JPS6045197B2 - ３−（２’−テトラヒドロフリル）−５−フルオロウラシルの製造法 - Google Patents
３−（２’−テトラヒドロフリル）−５−フルオロウラシルの製造法Info
- Publication number
- JPS6045197B2 JPS6045197B2 JP13690176A JP13690176A JPS6045197B2 JP S6045197 B2 JPS6045197 B2 JP S6045197B2 JP 13690176 A JP13690176 A JP 13690176A JP 13690176 A JP13690176 A JP 13690176A JP S6045197 B2 JPS6045197 B2 JP S6045197B2
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- Japan
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- fluorouracil
- tetrahydrofuryl
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- chloroform
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、優れた抗腫瘍活性を有する３−（２’−テト
ラヒドロフリル）−５−フルオロウラシルの製造法に関
するものである。
ラヒドロフリル）−５−フルオロウラシルの製造法に関
するものである。
本発明化合物の異性体である１−（２’−テトラヒドロ
フリル）−５−フルオロウラシルは、抗腫瘍剤あるいは
坑ウィルス剤として知られているものである。本発明者
らは、１−（２’−テトラヒドロフリル）−５−フルオ
ロウラシルの製造法の研究中に３−（２’−テトラヒド
ロフリル）−５−フルオロウラシルが副生することを知
り、この化合物を単離して性状を調べたところ、意外に
も、この化合物が１−（２’−テトラヒドロフリル）−
５−フルオロウラシルに劣らず、すぐれた抗腫瘍活性を
有することを見出して、本発明を完成するに至つたもの
である。３−（２’−テトラヒドロフリル）−５−フル
オロウラシルは、１−（２’−テトラヒドロフリル）−
５−フルオロウラシルよりアルコールに対する溶解度が
大きいので、これらの混合物をアルコールから再結晶し
て、１−（２’−テトラヒドロフリル）−５−フルオロ
ウラシルを単離精製すると、３−（７！’−テトラヒド
ロフリル）−５−フルオロウラシルは母液中に濃縮され
てくる。
フリル）−５−フルオロウラシルは、抗腫瘍剤あるいは
坑ウィルス剤として知られているものである。本発明者
らは、１−（２’−テトラヒドロフリル）−５−フルオ
ロウラシルの製造法の研究中に３−（２’−テトラヒド
ロフリル）−５−フルオロウラシルが副生することを知
り、この化合物を単離して性状を調べたところ、意外に
も、この化合物が１−（２’−テトラヒドロフリル）−
５−フルオロウラシルに劣らず、すぐれた抗腫瘍活性を
有することを見出して、本発明を完成するに至つたもの
である。３−（２’−テトラヒドロフリル）−５−フル
オロウラシルは、１−（２’−テトラヒドロフリル）−
５−フルオロウラシルよりアルコールに対する溶解度が
大きいので、これらの混合物をアルコールから再結晶し
て、１−（２’−テトラヒドロフリル）−５−フルオロ
ウラシルを単離精製すると、３−（７！’−テトラヒド
ロフリル）−５−フルオロウラシルは母液中に濃縮され
てくる。
この母液を乾固して得られる残分をアルコールでくり返
し再結晶すれれば、３−（２’−テトラヒドロフリル）
Ｊ−５−フルオロウラシルを得ることができる。このも
のの融点は１３２〜１３３℃（未補正）である。本発明
に係る化合物の構造は、主としてＮＭＲにより決定した
。本発明化合物では、ピリミジン環の６一位プロトンが
７．８５ｐｐｍにトリプレツト（Ｊ＝６．０Ｈｚ）で現
れるのに対し、１−（７−テトラヒドロフリル）−５−
フルオロウラシルでは、７．９２ｐｐｍにシャープなタ
ブレット（Ｊ＝７．２Ｈｚ）として現れる。本発明化合
物は、１一位にプロトンを有していることを示している
ので、３−（２″−テトラヒドロフリル）−５−フルオ
ロウラシルであると結論した。本発明に係る化合物は、
一般式（１） （式中、Ｒは低級アルキル基、アリール基、アラルキル
基、低級アルコキシ基、アラルキルオキシ基、低級アル
キルアミノ基またはアラルキルアミノ基を表わす。
し再結晶すれれば、３−（２’−テトラヒドロフリル）
Ｊ−５−フルオロウラシルを得ることができる。このも
のの融点は１３２〜１３３℃（未補正）である。本発明
に係る化合物の構造は、主としてＮＭＲにより決定した
。本発明化合物では、ピリミジン環の６一位プロトンが
７．８５ｐｐｍにトリプレツト（Ｊ＝６．０Ｈｚ）で現
れるのに対し、１−（７−テトラヒドロフリル）−５−
フルオロウラシルでは、７．９２ｐｐｍにシャープなタ
ブレット（Ｊ＝７．２Ｈｚ）として現れる。本発明化合
物は、１一位にプロトンを有していることを示している
ので、３−（２″−テトラヒドロフリル）−５−フルオ
ロウラシルであると結論した。本発明に係る化合物は、
一般式（１） （式中、Ｒは低級アルキル基、アリール基、アラルキル
基、低級アルコキシ基、アラルキルオキシ基、低級アル
キルアミノ基またはアラルキルアミノ基を表わす。
）で表わされる１一置換−３−（７−テトラヒドロフリ
ル）−５−フルオロウラシルの１一位置換基を脱離させ
ることによつて製造することができる。
ル）−５−フルオロウラシルの１一位置換基を脱離させ
ることによつて製造することができる。
脱離させる方法としては、加水分解、還元などの方法が
適当である。例えば、加水分解法では、５−フルオロウ
ラシルの１一位を比較的脱離しやすい基で保護して、１
一置換−５−フルオロウラシルとしたのち、その３一位
を２−クロロテトラヒドロフラン、２−アルコキシテト
ラヒドロフラン、２−アシロキシテトラヒドロフラン、
２・３ージテトラヒドロフランなどで２″−テトラヒド
ロフリル化して、一般式（１）で表わされる１一置換−
３−（２″−テトラヒドロフリル）−５−フルオロウラ
シルを合成し、この化合物を加水分解して、３−（２″
−テトラヒドロフリル）−５−フルオロウラシルを製造
することができる。具体的には、て般式（．１）で表わ
される化今惣を適当な溶媒、例えば、アルコール類、ジ
メチルホルムアミド、ピリジンなどに溶解し、アンモニ
ア水、炭酸アルカリ水溶液、力性アルカリ水溶液などを
加えて攪拌すれば、１一位の置換基が脱離して、３−（
２″−テトラヒドロフリル）−５−フルオロウラシルが
生成する。反応温度は、原料化合物の１一位の置換基の
種類によつても、異なるが、室温で容易に置換基が脱離
する場合もある。反応終了後、反応液から溶媒を留去し
、残留物にｌ水と希酸を加え、ＰＨ３〜４として析出物
をクロロホルムなどの溶媒で抽出し、抽出溶媒を留去し
て、目的化合物の粗結晶を得る。これをアルコールから
再晶すれば、ＲＩＬ点１３２〜１３３℃の３−（２″ー
テトラヒドロフリル）−５−フルオロウラシルが、得ら
れる。また、還元法による場合は、原料化合物を通常の
還元触媒の存在下で還元すればよい。本発明に係る化合
物は、すぐれた抗腫瘍活性を有するものであり、この活
性を示す指標として広く採用されている。生命延長率を
測定した結果゛は、表１のとおりで、１−（２″−テト
ラヒドロフリル）−５−フルオロウラシルより、抗腫瘍
活性がすぐれている。実施例１ １群６匹のＢＤＦ係マウスにリンパ性白血症腫瘍細胞Ｌ
−１２１０（ＮａｔｉＯｎａｌＣａｎｃｅｒＩｒｌｓｔ
ｉｔｕｔｅ系）を１刈σ個腹腔内に移植し、２＠間後よ
り所定量の検体の０．５％ＣＭＣ懸濁液を１日１回ずつ
５日間、腹腔内注射（１ｐ）あるいは径口投与（ＰＯ）
をおこない、下記式により、生命延長率（ＬＳ）を求め
た。
適当である。例えば、加水分解法では、５−フルオロウ
ラシルの１一位を比較的脱離しやすい基で保護して、１
一置換−５−フルオロウラシルとしたのち、その３一位
を２−クロロテトラヒドロフラン、２−アルコキシテト
ラヒドロフラン、２−アシロキシテトラヒドロフラン、
２・３ージテトラヒドロフランなどで２″−テトラヒド
ロフリル化して、一般式（１）で表わされる１一置換−
３−（２″−テトラヒドロフリル）−５−フルオロウラ
シルを合成し、この化合物を加水分解して、３−（２″
−テトラヒドロフリル）−５−フルオロウラシルを製造
することができる。具体的には、て般式（．１）で表わ
される化今惣を適当な溶媒、例えば、アルコール類、ジ
メチルホルムアミド、ピリジンなどに溶解し、アンモニ
ア水、炭酸アルカリ水溶液、力性アルカリ水溶液などを
加えて攪拌すれば、１一位の置換基が脱離して、３−（
２″−テトラヒドロフリル）−５−フルオロウラシルが
生成する。反応温度は、原料化合物の１一位の置換基の
種類によつても、異なるが、室温で容易に置換基が脱離
する場合もある。反応終了後、反応液から溶媒を留去し
、残留物にｌ水と希酸を加え、ＰＨ３〜４として析出物
をクロロホルムなどの溶媒で抽出し、抽出溶媒を留去し
て、目的化合物の粗結晶を得る。これをアルコールから
再晶すれば、ＲＩＬ点１３２〜１３３℃の３−（２″ー
テトラヒドロフリル）−５−フルオロウラシルが、得ら
れる。また、還元法による場合は、原料化合物を通常の
還元触媒の存在下で還元すればよい。本発明に係る化合
物は、すぐれた抗腫瘍活性を有するものであり、この活
性を示す指標として広く採用されている。生命延長率を
測定した結果゛は、表１のとおりで、１−（２″−テト
ラヒドロフリル）−５−フルオロウラシルより、抗腫瘍
活性がすぐれている。実施例１ １群６匹のＢＤＦ係マウスにリンパ性白血症腫瘍細胞Ｌ
−１２１０（ＮａｔｉＯｎａｌＣａｎｃｅｒＩｒｌｓｔ
ｉｔｕｔｅ系）を１刈σ個腹腔内に移植し、２＠間後よ
り所定量の検体の０．５％ＣＭＣ懸濁液を１日１回ずつ
５日間、腹腔内注射（１ｐ）あるいは径口投与（ＰＯ）
をおこない、下記式により、生命延長率（ＬＳ）を求め
た。
Ｔ：処理群の死亡に至る日数（投薬開始日を１日目とす
る）Ｃ：コントロール群 本発明に係る化合物の製造法をさらに詳細に説明するた
めに、参考例および実施例をあげる。
る）Ｃ：コントロール群 本発明に係る化合物の製造法をさらに詳細に説明するた
めに、参考例および実施例をあげる。
参考例１３−（２″−テトラヒドロフリル）−５−フル
オロウラシルの単離５−フルオロウラシル１３０ｙ１ピ
リジン１ｅ１無水塩化アルミニウム１３ｆおよび２・３
−ジヒドロフラン８４ｆを混合し、７０〜８０℃で３時
間反応した。
オロウラシルの単離５−フルオロウラシル１３０ｙ１ピ
リジン１ｅ１無水塩化アルミニウム１３ｆおよび２・３
−ジヒドロフラン８４ｆを混合し、７０〜８０℃で３時
間反応した。
反応終了時にピリジンを減圧蒸留で除き、これに水７０
０ｍ１を２０％力性ソーダ液を加え、ＰＨｌＯ〜１１と
した。１時間、同じＰＨを保ちながら加温したのち、析
出物を除去し、反応液をクロロホルムで洗浄した。反応
液に希塩酸を加えＰＨ３．Ｏ以下として多量のクロロホ
ルムでくり返し抽出した。クロロホルム層を乾燥後、蒸
発乾固した。この固体を約１＠容のエタノールから再結
晶をおこない、この枦液を約２分の１に濃縮して二次晶
まで取つた。二次晶母液を蒸発乾固して、約４０ｙの着
色した固形物が得られた。これは原料、異性体その他副
生物を含んだ目的物であつた。粗結晶の約２＠量のクロ
ロホルムで異性体を含んだ目的物を抽出し、蒸発乾固し
た。再度エタノールに加熱溶解し、冷却レＣ析出したも
のを除き、沖液を蒸発したものをエタノールから２回再
結晶して約５Ｖの３−（２″−テトラヒドロフリル）−
５−フルオロウラシルを得た。融点１３２〜１３３℃。
元素分析値は計算値と一致した。赤外吸収スペクトルは
図１に示す。ＮＭＲスペクトルは次のとおり。δ（Ｉｎ
ｄ−ＤＭＳＯ）Ｐｐｍ値、１．６〜２．７（４Ｈ：Ｍ．
．Ｃ３″−？およびＣ４″−２Ｈ）、３．６〜４．４（
２Ｈ：Ｍ．．Ｃ５″−２Ｈ）、６．４８（１Ｈ：Ｔ．．
Ｊ＝６．０Ｈ２、ＣメーＨ）、７．８５（１Ｈ：Ｔ．．
Ｊ＝６．０Ｈｚ．．Ｃ６−Ｈ）、１１．７〜１２．２（
１Ｈ：Ｍ，，Ｎ−Ｈ）。実施例１ １−カルボベンジルオキシー３−（２′−テトラヒドロ
フリル）−５−フルオロウラシル３．３４ｇを６０ｗＬ
Ｌのメタノールに溶解し、これに２９％アンモニアを加
えＰＨｌＯ．Ｏにした。
０ｍ１を２０％力性ソーダ液を加え、ＰＨｌＯ〜１１と
した。１時間、同じＰＨを保ちながら加温したのち、析
出物を除去し、反応液をクロロホルムで洗浄した。反応
液に希塩酸を加えＰＨ３．Ｏ以下として多量のクロロホ
ルムでくり返し抽出した。クロロホルム層を乾燥後、蒸
発乾固した。この固体を約１＠容のエタノールから再結
晶をおこない、この枦液を約２分の１に濃縮して二次晶
まで取つた。二次晶母液を蒸発乾固して、約４０ｙの着
色した固形物が得られた。これは原料、異性体その他副
生物を含んだ目的物であつた。粗結晶の約２＠量のクロ
ロホルムで異性体を含んだ目的物を抽出し、蒸発乾固し
た。再度エタノールに加熱溶解し、冷却レＣ析出したも
のを除き、沖液を蒸発したものをエタノールから２回再
結晶して約５Ｖの３−（２″−テトラヒドロフリル）−
５−フルオロウラシルを得た。融点１３２〜１３３℃。
元素分析値は計算値と一致した。赤外吸収スペクトルは
図１に示す。ＮＭＲスペクトルは次のとおり。δ（Ｉｎ
ｄ−ＤＭＳＯ）Ｐｐｍ値、１．６〜２．７（４Ｈ：Ｍ．
．Ｃ３″−？およびＣ４″−２Ｈ）、３．６〜４．４（
２Ｈ：Ｍ．．Ｃ５″−２Ｈ）、６．４８（１Ｈ：Ｔ．．
Ｊ＝６．０Ｈ２、ＣメーＨ）、７．８５（１Ｈ：Ｔ．．
Ｊ＝６．０Ｈｚ．．Ｃ６−Ｈ）、１１．７〜１２．２（
１Ｈ：Ｍ，，Ｎ−Ｈ）。実施例１ １−カルボベンジルオキシー３−（２′−テトラヒドロ
フリル）−５−フルオロウラシル３．３４ｇを６０ｗＬ
Ｌのメタノールに溶解し、これに２９％アンモニアを加
えＰＨｌＯ．Ｏにした。
後減圧濃縮してオイル状残留物にクロロホルム１００ｍ
Ｌと水６０ｍ１を加えて攪拌し、１０％水酸化ナトリウ
ム水で水層のＰＨを１０．０にした。分液した後、水層
を３０ｍｔのクロロホルムで抽出洗浄した。次に水層を
？塩酸でＰＨ２．５にしてから８０ｍ１のクロロホルム
で５回抽出し全量を合わせて芒硝で乾燥し濃縮乾固した
。残留物を少量のエタノールで再結晶して１．２６ｆ！
の３−（２″−テトラヒドロフリル）−５−フルオロウ
ラシルを得た。収率６３％、融点１３２〜１３３′ＣＯ
実施例２３００ｍ１のマーゲン中で１−カルボベンジル
オシー３−（７−テトラヒドロフリル）−５−フルオロ
ウラシル３．３４ｙを１００ｉｔのメタノールに溶解し
、これに５％パラジウム／硫酸バリウムを０．１ｙ加え
た。
Ｌと水６０ｍ１を加えて攪拌し、１０％水酸化ナトリウ
ム水で水層のＰＨを１０．０にした。分液した後、水層
を３０ｍｔのクロロホルムで抽出洗浄した。次に水層を
？塩酸でＰＨ２．５にしてから８０ｍ１のクロロホルム
で５回抽出し全量を合わせて芒硝で乾燥し濃縮乾固した
。残留物を少量のエタノールで再結晶して１．２６ｆ！
の３−（２″−テトラヒドロフリル）−５−フルオロウ
ラシルを得た。収率６３％、融点１３２〜１３３′ＣＯ
実施例２３００ｍ１のマーゲン中で１−カルボベンジル
オシー３−（７−テトラヒドロフリル）−５−フルオロ
ウラシル３．３４ｙを１００ｉｔのメタノールに溶解し
、これに５％パラジウム／硫酸バリウムを０．１ｙ加え
た。
マーゲンの一方の口に２０％水酸化カリウム水を入れ攪
拌した容器をとり付けて約４時間常圧水添した。後、触
媒をろ過して除き、淵液を濃縮乾固して残留物を実施例
１と同様にクロロホルムと水で処理した後、エタノール
で再結晶して１．１２ｙの３−（２′−テトラヒドロフ
リル）−５ーフルオロウラシルを得た。収率５６．０％
、融点１３２〜１３３ウＣ０実施例３ １−アセチルー３−（２′−テトラヒドロフリル）−５
−フルオロウラシル１．７２ｇをメタノール６０ｍ１に
溶解し、２９％アンモニア水でＰＨｌＯ．Ｏにした後、
減圧濃縮乾固して残留物を実施例１と同様にクロロホル
ムと水で処理しエタノールで再結晶して、１．１４ｙの
３−（７−テトラヒドロフリル）一５−フルオロウラシ
ルを得た。
拌した容器をとり付けて約４時間常圧水添した。後、触
媒をろ過して除き、淵液を濃縮乾固して残留物を実施例
１と同様にクロロホルムと水で処理した後、エタノール
で再結晶して１．１２ｙの３−（２′−テトラヒドロフ
リル）−５ーフルオロウラシルを得た。収率５６．０％
、融点１３２〜１３３ウＣ０実施例３ １−アセチルー３−（２′−テトラヒドロフリル）−５
−フルオロウラシル１．７２ｇをメタノール６０ｍ１に
溶解し、２９％アンモニア水でＰＨｌＯ．Ｏにした後、
減圧濃縮乾固して残留物を実施例１と同様にクロロホル
ムと水で処理しエタノールで再結晶して、１．１４ｙの
３−（７−テトラヒドロフリル）一５−フルオロウラシ
ルを得た。
収率５７％、融点１３２〜１３３ラＣ０実施例４
１−ｎ−ヘキシルカルバモイルー３−（２５−テトラヒ
ドロフリル）−５−フルオロウラシル６．５ｙをメタノ
ール７０ｍ１に溶解し、２９％アンモニア水てＰＨｌＯ
にした。
ドロフリル）−５−フルオロウラシル６．５ｙをメタノ
ール７０ｍ１に溶解し、２９％アンモニア水てＰＨｌＯ
にした。
３扮後、薄層クロマトグラフィーを観察すると未反応物
が消失していた。
が消失していた。
反応液了＼後、反応液を実施例１におけると同様に処理
し門て、目的物３−（７−テトラヒドロフリル）−５−
フルオロウラシル３．４ｙを得た。収率８５．６％、融
点１３２〜１３３３Ｃ０
し門て、目的物３−（７−テトラヒドロフリル）−５−
フルオロウラシル３．４ｙを得た。収率８５．６％、融
点１３２〜１３３３Ｃ０
図１は、３−（７−テトラヒドロフリル）−５ーフルオ
ロウラシルの赤外線吸収スペクトルを示す。
ロウラシルの赤外線吸収スペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ）（式
中、Ｒは低級アルキル基、アリール基、アラルキル基、
低級アルコキシ基、アラルキルオキシ基、低級アルキル
アミノ基またはアラキルアミノ基を表わす。 ）で示される１−置換−３−（２′−テトラヒドロフリ
ル）−５−フルオロウラシルの１−位置換基を脱離させ
ることを特徴とする３−（２′−テトラヒドロフリル）
−５−フルオロウラシルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13690176A JPS6045197B2 (ja) | 1976-11-16 | 1976-11-16 | ３−（２’−テトラヒドロフリル）−５−フルオロウラシルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13690176A JPS6045197B2 (ja) | 1976-11-16 | 1976-11-16 | ３−（２’−テトラヒドロフリル）−５−フルオロウラシルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5363390A JPS5363390A (en) | 1978-06-06 |
| JPS6045197B2 true JPS6045197B2 (ja) | 1985-10-08 |
Family
ID=15186203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13690176A Expired JPS6045197B2 (ja) | 1976-11-16 | 1976-11-16 | ３−（２’−テトラヒドロフリル）−５−フルオロウラシルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6045197B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6432293U (ja) * | 1987-08-21 | 1989-02-28 | ||
| JPH0434263Y2 (ja) * | 1987-12-22 | 1992-08-14 |
-
1976
- 1976-11-16 JP JP13690176A patent/JPS6045197B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6432293U (ja) * | 1987-08-21 | 1989-02-28 | ||
| JPH0434263Y2 (ja) * | 1987-12-22 | 1992-08-14 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5363390A (en) | 1978-06-06 |
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