SU549078A3 - Способ получени производных 1фенокси-3-амино-пропан-2-ола или их солей - Google Patents

Способ получени производных 1фенокси-3-амино-пропан-2-ола или их солей

Info

Publication number
SU549078A3
SU549078A3 SU2084874A SU2084874A SU549078A3 SU 549078 A3 SU549078 A3 SU 549078A3 SU 2084874 A SU2084874 A SU 2084874A SU 2084874 A SU2084874 A SU 2084874A SU 549078 A3 SU549078 A3 SU 549078A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
general formula
atoms
methyl
salts
Prior art date
Application number
SU2084874A
Other languages
English (en)
Inventor
Раабе Томас
Грэвингер Отто
Шольтхольт Йосеф
Нитц Рольф-Эберхард
Шравен Экхард
Original Assignee
Касселла Фарбверке Майнкур Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Касселла Фарбверке Майнкур Аг (Фирма) filed Critical Касселла Фарбверке Майнкур Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU549078A3 publication Critical patent/SU549078A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-ФЕНОКСИ-3-АМИНОПРОПАН-2-ОЛА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
1
Изобретение относитс  к способу получени  новых производных 1-фенокси-З-аминопропан2-ола , которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Известен способ получени  производных аминов, заключающийс  в том, что амины подвергают взаимодействию с галогеноорганическими соединени ми 1.
Использование известного способа применительно к производным аминопропанола позволило получить новые производные 1-феноксиЗ-аминопропан-2-ола , обладающие ценными фармакологическими свойствами.
Согласно изобретению предлагаетс  способ получени  производных 1-фенокси-З-аминопропан-2-ола общей формулы I
ArOCHzCH-CHaNHX 1 ОН
10
где X представл ет собой группу II
или их солей, заключающийс  в том, что соединение общей формулы III
АгОСН снсНг Нг
ш ОН
где Аг указан выще, подвергают взаимодействию € соединением общей формулы IV
X-Y,IV
где X указан выше, а Y - галоген, или если X нредставл ет собой
V CH-C- (СНз),г ГII
СНз О
ТО Y также может обозначать грунну -ОН, -ONa или -ОК, в среде инертного органического растворител  при температуре от 20°С до точки кипени  примен емого растворител , и целевой продукт выдел ют в виде основани  или соли.
Согласно изобретению к соединени м формулы I относ тс  и возможные стереоизомеры и оптически активные соединени  и смеси этого соединени , в частности его рацемат.
Заместители фенильного  дра Аг имеют в частности следующие значени : алкил с 1-4 атомами углерода, например метил, этил, пропил, грет-бутил, алкенил максимально с 6 атомами углерода, предпочтительно винил, аллил, металлил, кротил, алкинил максимально с 6 атомами углерода, например пропаргил , циклоалкил с 5-8 атомами углерода в кольце, предпочтительно циклопентил и циклогексил , циклоалкенил -с 5-8 атомами углерода в кольце, предпочтительно циклопентил, алкокси максимально с 8 атомами углерода, алкенилокси и алкинилокси каждый максимально с 5 атомами углерода, предпочтительно метокси, этокси, н- и изопропокси, бутокси , к-амилокси, «-октилокси, аллилокси, металлилокси , пропаргилокси, бензилокси, галоген , предпочтительно фтор, хлор или бром, алкильные остатки дл  Ri или R2 содержат предпочтительно 1-2 атома углерода.
Под ацильным остатком дл  Rj подразумеваетс  карбонильный остаток максимально с 11 атомами углерода или бензоил, например формил, ацетил, пропионил, бутирил, но предпочтительно ацетил или бензоил.
&
(СНз)  имеет следующие значени :
4-метилпиридил, 6-метилпиридил, 2,6-диметилпиридил , 4,5-диметилпиридил, 4,6-диметилпиридил , 2,4-диметилпиридил, 2,4,6-триметилпиридил .
Заместитель X предпочтительно имеет значение
-СН-СНг-сН- (CHjln СНз Oft
Дл  образовани  солей с соединени ми общей формулы I можно использовать неорганические и органические кислоты. Подход щими кислотами  вл ютс , например, хлористоводородна , бромистоводородиа , фосфорна , серна , щавелева , молочна , винна , уксусна , салицилова , бензойна , лимонна , адипинова  или нафталин-1,5-дисульфокислота. Реакцию соединени  общей формулы III с
соединением общей формулы IV провод т в подход щем растворителе или диспергаторе, в котором раствор ют или диспергируют вещества , участвующие в реакции. В качестве растворителей или диспергаторов примен ют,
например, ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол, кетоны, например ацетон, метилэтилкетон, галогенированные углеводороды, например хлороформ, четыреххлористый углерод, хлорбензол, хлористый метилен , простые эфиры, например тетрагидрофуран и диоксан, сульфоксиды, например диметилсульфоксид , третичные амиды кислот, например диметилформамид и N-метилпирролидон . В качестве растворителей примен ют
пол рные растворители, например спирты. Подход щими спиртами  вл ютс  метанол, этанол, изопропанол, грег-бутанол и т. д. Реакцию осуществл ют при температурах от 20°С до температуры кипени  примен емого
растворител  или диспергатора. Во многих случа х реакци  происходит уже при комнатной температуре.
Если X означает
-С СН-СО СНз
то реакцию ускор ют добавлением кислоты,
предпочтительно хлористоводородной. Примерами других подход щих кислот  вл ютс  карбоновые, например муравьина , уксусна , пропионова , масл на  кислоты, сульфокислоты , например бензолсульфокислота, л-толуолсульфокислота , минеральна  кислота, например серна  и фосфорна . Если примен ют соединение общей формулы IV, где Y - ОН, то каталитические количества кислоты, например уксусной или муравьиной, достаточны дл 
ускорени  реакции. Если примен ют соединени  общей формулы IV, где , или ОК, то прибавл ют примерно 1 моль кислоты. Можно примен ть дл  ускорени  реакции и соединение общей формулы III в виде его соли , например, в виде гидрогалогенида. Если примен ют соединение общей формулы IV, где Y означает атом галогена, то можно примен ть это соединение в виде гидрогалогенида. По предлагаемому способу можно получать соли
соединений I также при добавлении св зывающих кислоты средств, например, потаща или соды, свободных аминов.
Исходные соединени  общей формулы IV представл ют собой в зависимости от значени  X либо производные 1-(3-пиридил)-бутен2-она-1 общей формулы V, либо производ 1-(3-пиридил)-бутан-1-ола общей формулы (CHj)R V 5шг-ск-сн ,-5Н-(ен,). ОН N где Y имеет вышеуказанное значение, а Hal означает галоген, в частности хлор или 15 бром. Исходные соединени  можно получить
1Г1У-™ Г 1 0-
Взаимодействием этих соединений с подход щими галогенирующими средствами, такими как хлористый тионил или трехбромистый фосфор, получают соответствующие 3-галоген-1- (метилпиридил-3)-бутен-2-оны-1.
Гидрирование иоследних приводит к -соединени м общей формулы VI. Реакцию целесообразно осуществл ть со сложными гидридами , например, алюмогидридом лити , боргидридом натри .
Исходные соединени  общей формулы III можно получить взаимодействием соединени  общей формулы XI или XII
АГ-ОСН2-СН-СН2 Л О
зп
Аг-осНг-сн-снгНаг он
где Hal означает атом галогена, в частности атом хлора или брома, или смеси соединени  XI с соединением XII, которое имеет одинаковые заместители в фенильном  дре Аг, с аммиаком или соединением, отщепл ющим аммиак . Реакцию осуществл ют при атмосферном или повышенным давлении при комнатной температуре и ускор ют или довод т до конца нагреванием, например до 70°С.
Соединени  общей формулы XI и XII получают взаимодействием соответствующего фенола с эпигалогенгидрином, целесообразно, с эпихлоргидрином или эпибромгидрином. В зависимости от условий реакции образуетс  при этом соединение общей формулы XI и XII или смесь этих соединений. Нолученный продукт реакции можно выделить при обработке аммиаком , но можно подвергать дальнейшему взаимодействию непосредственно без выделени .
ИГ
Соли соединений общей формулы I можно
получать обычным способом из компонентов. Применение разбавител   вл етс  преимущественным , причем получают при избытке кислоты ди-соли соединений общей формулы I. Монокислотноаддитивные соли получают или
добавлением только 1 моль кислоты, или путем частичного гидролиза ди-солей.
Получение соединений общей формулы I иллюстрируетс  следующими примерами. Во многих случа х соединени  представл ют собой неперегон емые масла, в таких случа х точка плавлени  не указана. Указанна  структура всегда подтверл-сдена элементным анализом и/или ИК- или ЯМР-спектром.
Пример 1. 5,2 г 1-(о-аллилоксифенокси)З-амицопропан-2-олгидрохлорид суспендируют в 70 мл этаиола и прибавл ют 4,3 г калиевюй соли 4-метилникотиноилацетона.
Смесь перемешивают 24 час при комнатной температуре и затем кип т т 2 час с обратным холодильником, фильтруют и осадок промывают этанолом. Фильтрат объедин ют с промывным спиртом и концентрируют в вакууме . Масл ный осадок через некоторое врем  затвердевает. Затвердевшее масло с остатком спирта обрабатывают несколько раз водой и затем перекристаллизовывают из этанола . Получают 1-Г2-(4-метилникотиноил)-1-метилвиниламино -3- (о - аллилоксифеиокси)-пропан-2-ол ст. пл. 11 ГС (69%).
Вычислено, %: С 69,1; Н 6,8; N 7,3.
С22Н2бЫ2Од.
Найдено, %: С 69,3; Н 6,6; N 7,1. Необходимый 4 - метилникотиноилацетон можно получить следующим способом. 6,5 г этилового эфира 4-метилникотиновой кислоты (полученного из 2-циано-4-метилпиридина с концентрированной серной кислотой и абсолютным этанолом в автоклаве) раствор ют в 50 мл абсолютного ксилола, прибавл ют 4,5 г грег-бутилата кали  и затем взаимодействием или слолшого эфира метилникотиновой кислоты, в частности метилового или этилового эфира метилникотиновой кислоты с ацетоном в услови х сложноэфирной кондеисации ири катализе основани ми или ири аналогичной конденсации сложного эфира уксусной кислоты, в частности метилового или этилового эфира уксусной кислоты с метил-3ацетилииридинами . Таким образом получают соли натри  или кали  формулы V, где Y представл ет собой ONa или ОК. Гидролизом этих солей иолучают 2-метилникотицоил-1-метилвиниловые спирты, которые  вл ютс  таутомерными с метилникотииоилацетоном формулы VII
при 45°С прибавл ют по капл м 6,1 г безводного ацетона. Перемешивают еще 1 час при 45°С, кип т т 2 час с обратным холодильником , образовавшийс  этанол и ацетон отгон ют , ксилольный раствор экстрагируют водой . Объединенные водные экстракты довод т до рН 4 лед ной уксусной кислотой и затем гидрокарбонатом натри  довод т рН до 5. При этом выпадает осадок, который перекристаллизовывают из воды.
Получают 4-метилникотиноилацетон с т. пл. 70°С. 4 - Метилникотиноилацетон перевод т обычными приемами в калиевую соль.
Необходимый 1 - (о-аллнлоксифенокси)-3аминопропан-2-олгидрохлорид получают следуюш;им методом.
60 г 1-(о-аллилоксифенокси)-2,3-эпоксипропана (получают из о-аллилоксифенола и эпихлоридрина в присутствии поташа в ацетоне) раствор ют в 600 мл метанола, прибавл ют 300 мл аммиака и перемешивают 3 час в автоклаве при 70°С. После этого концентрируют, остаток раствор ют в бензоле, два раза экстрагируют разбавленной сол ной кислотой, водную фазу отдел ют, подщелачивают, три раза экстрагируют бензолом и объединенные бензольные экстракты концентрируют. Твердый остаток перекристаллизовывают из бензола . Получают 1-Со-аллилоксифенокси)-3аминопропан-2-ол с выходом 67% теоретического; т. пл. 89°С. Основание эфирным хлористым водородом перевод т в 1-(о-аллилоксифенокси )-3-аминопропан - 2 - олгидрохлорид с т. пл. 110°С.
Аналогично получают следующие исходные продукты:
1-(4-н-пропоксифенокси) - 2,3-эпоксипропан; т. пл. 43-45°С;
1-(4-н-пропокснфенокси)-3 - амипопропаи-2ол: т. пл. 99-10РС;
I-(4-н-октилоксифенокси) - 2,3 - эпоксипропан; т. пл. 46-48°С;
I-(4-н-октилоксифенокси)-3 - аминопропан2-ол; т. пл. 106-107°С;
1-(4-й-бензилоксифенокси) -2,3 - эпоксипропан; т. пл. 55°С;
1-(4-н-бепзилоксисЬеноксн)-3 - аминопропан2-ол; т. пл. 143-145°С;
1-(4-н-амилоксифенокси)-2,3 - эноксипропан; т. пл. 37-38°С;
1-(4-«-амилоксифенокси) - 3 - аминонропан2-ол; т. пл. 101 .
Пример 2. 7,1 г 6-метилникотиноилацетона , 9,3 г рацемического 1-(о-этоксифенокси)-3аминопропан-2-ола и 60 мл этанола перемешивают 20 час при комнатной температуре. Раствор упаривают в вакууме, а остаток перекристаллизовывают из толуола. Получают 12,6 г рацемического (6-метилникотиноил )-1-метилвиниламино-3 - (о-этоксифенокси)пропан-2-ола с т. пл. 99,5-10ГС.
Вычислено, %: С 68,1; Н 7,1; N 7,5; О 17,3.
Г.,Н2бМ20..
Н::Й7ено, %: С 68,0; Н 7,0; N 7,5; О 17,5.
Примен емый в качестве исходного вещества 6-метилникотиноилацетон следующим способом.
270 г 5-ацетил-2-метилпиридина (полученного из 1-метоксибут-1-ен-3-она и 1-аминобут1-ен-З-она ), 5 л безводного толуола, 387 г этилового эфира уксусной кислоты и 537 г грег-бутнлата кали  перемешивают 20 час при 40°С и затем прибавл ют смесь из 3 л лед ной воды и 288 мл уксусной кислоты. Из раствора в получают 283,5 г 6-метилникотиноилацетона с т. кип. 108-117°С 0,2 торр), который после перекристаллизации из лигроина плавитс  при 57-58°С.
Пример 3. Если вместо рацемического 1 (о-этоксифенокси) -3-амннопропан - 2 - ола используют его левовращающий изомер, то получают аналогично примеру 2 левовращающий (-) -1 - 2- (6-метил никотиноил) -1 -метилвиниламино1-3- (о-этокси(Ьенокси) - пропан-2-ол; т. кип. 108-109°C; arjf -52°.
Вычислено, %: С 68,1; Н 7,1; N 7,5; О 17,3. CsiHseNsO.
Найдено, %: С 67,9; Н 7,1; N 7,4; О 17,4.
Примен емый в качестве исходного вещества левовращающий 1-(о-этоксифенокси) - 3аминопропан-2-ол получают из рацемата следующим образом.
20 г 1-(о-этоксифеиокси)-3-аминопропан - 2ола (рацемат) раствор ют в 295 мл изопропанола и прибавл ют раствор 7,1 г -(+)-винной кислоты в 100 мл изопропанола, при этом выпадает объемистый белый осадок, который
отфильтровывают, хорошо промывают изопропаиолом и сушат в вакууме. Получают 26,7 г тартрата 1-амино-3-(о-этоксифенокси)пропан-2-ола 95% от теории с оптическим вращением +12°. Эти 26,7 г перекристаллизовывают три раза из смеси 40 частей диметилформамида и 10 частей воды. Получают левовращающий тартрат 1-амино-3-(о-этоксифенокси )-пропан-2-ола (2 моль амина на один моль винной кислоты) с оптическим вращением а -Г (т. пл. 20ГС). 4 г соли в виде мелкого порошка суспендируют в 60 мл диоксана и при комнатной температуре (при охлаждении) /2 час пропускают газообразный аммиак. Тартрат аммони  отфильтровывают,
а фильтрат концентрируют в вакууме. Твердый белый остаток перекристаллизовывают из лигроина. Получают левовращающий (-)-1амино-З- о-этоксифенокси ) - пропан-2-ол с т. пл. 87°С. Выход 2,6 г (88%), оптическое
вращение -5°.
Пример 4. К суспензии 7,3 г 1-(4-«-бутоксифенокси )-3-аминопропан-2-ола (из «-бутоксифенола и эпихлоргидрина и последующего взаимодействи  с аммиаком) и 15,0 г безводного поташа в 100 мл безводного толуола прибавл ют маленькими порци ми 8,5 г 1-(2метил-5-пиридил )-3-хлорбутан - Ьолгидрохлорид . Смесь перемешивают 10 час при комнатной температуре и нагревают еще 5 час на вод ной бане. После охлаждени  отфильтровы-0-CH2- fH-CH2 ОН
Примечание.
-Q-(CH3)n
-(j: CH-co
-t A обозначает щ
CH2-PH-Q.(CH3)
- PFT-
i
Jn T
СНз
В скобках указаны
положени  метильных заместителей .
И
вают от соли, фильтрат перемешивают с водой и сол ной кислотой, вз той в таком количестве , чтобы в водной фазе значение рН равно 3. Кислый раствор отдел ют от толуола и промывают этилацетатом и подщелачивают поташем. Экстрагируют несколько раз хлороформом . После сушки и упаривани  получают 9,5 г сырого 1-(2-метил-5-пиридил)(лбутоксифенокси )-2-оксипропил - 3 - амино -бутан-1-ола в виде масла, .которое очиш,ают хроматографией на колонне.
Вычислено, %; С 68,6; Н 8,5; N 7,0; О 15,9.
С2зНз4Н204.
Найдено, %: С 68,7; Н 8,5; N 6,8; О 16,0.
Примен емый в качестве исходного вещества 1-(2 - метил - 5-пиридил)-2-хлорбутан-1-олгидрохлорпд получают следующим способом.
Суспензию натриевой соли 6-метилникотиноиладетона в безводном толуоле насыщают хлористым водородом и затем подвергают взаимодействию с хлористым тионилом. Из продукта реакции получают восстановлением 1-(2-метил-5-пиридил)-3 - хлорбутан-1 - олгидрохлорид , который примен ют без последующей очистки.
Аналогично примерам 1-4 получают соединени , приведенные в таблице.
Пример 1. Получение исходных дикетонов .
2,5 л безводного толуола, 89,0 г 3-ацетил2 ,6-лутидина, 109,0 г этилового эфира уксусной кислоты и 158 г грег-бутилата кали  нагревают в атмосфере азота 1 час до 60°. Реакционную смесь выливают в 0,5 л лед ной воды и 81 мл уксусной кислоты, отдел ют и из толуольного сло  получают 107,9 г 2,6-диметилникотиноилацетона в виде желтого масла , т. кип. 100--104°С (0,1 торр).
Исходный 3-ацетил-2,6-лутидин получают следующим способом.
К смеси 101,0 г 2-амино-«-пент-2-ен-4-она, 139 г 1,1-диметоксибутан-З-она и 15 г ацетона аммони  прибавл ют медленно 28,5 мл лед ной уксусной кислоты и нагревают 20 час до 80°С. Разбавл ют 300 мл воды, подкисл ют избыточным количеством 50% серной кислоты и отгон ют небольшие количества легколетучих веществ с вод ным паром. После охлаждени  из прозрачного раствора щелочью осаждают ацетиллутидин, который раствор ют в эфире и после сущки и упарки получают
С
сн)
Зп или I II
о В которых п равно 1,2 или 3; Аг обозначает фенильный радикал, который может быть замещен одно-, двух- или трехкратно алкилом с 1-4 атомами С, алкенилом или алкинйлом, имеющими до 6 атомов С, циклоалкилом, или циклоалкенилом, причем кольцо имеет 5-8 атомов С, алкокси, имеющим до 8 атомов С, алкенилокси или алкинил- 65
549078
12
90,5 г 3-ацетил-2,6-лутидина в виде масла, т. кип. 126-128°С (28 торр).
Пример 2. Смесь 172,0 г 3-ацетилколлидина , 4,5 л безводного толуола, 195 г этилового эфира уксусной кислоты и 282,5 г грег-бутилата кали  нагревают в атмосфере азота в течение 4 час до 100°С. Охлажденную реакционную смесь выливают в 0,5 л лед ной воды и 140 мл уксусной кислоты, отдел ют и получают 186,1 г 2,4-триметилникотиноилацетона в виде масла, т. кип. 98-107°С (0,2 торр).
Пример 3. Раствор метилмагний йодида (полученного из 18,0 г стружек магни  600 мл безводного диэтилового эфира г
113,0 г йодистого метила) прибавл ют по капл м в атмосфере азота при 20-30°С к смеси 79,3 г нитрила 4,5-диметилникотиновой кислоты и 400 мл 1,2-диметоксиэтана. Отгон ют эфир, нагревают до 80°С и перемешивают при
этой температуре еще 1 час. Охлаждают и выливают -на лед, содержащий избыток сол ной кислоты. Прозрачный раствор подщелачивают водным аммиаком, экстрагируют эфиром . Из эфирного экстракта получают 28,3 г
3-ацетил-4,5-лутидина в виде масла, т. кип. 74-80°С (0,1 торр).
Исходный нитрил 4,5-диметилникотиновой кислоты получают из этилового эфира а-метилацетоуксусной кислоты. Получают с хорощими выходами:
5-циано-6-окси - 3,4 - диметилпиридон - 2; т. кип. 279-280°С;
5-циано-2,6-дихлор - 3,4 - лутидин; т. кип. 77-79°С;
нитрил-4,5-диметилникотиновой кислоты в виде масла; т. кип. 86-89°С (0,2 торр).
Взаимодействием 3-ацетил-4,5-лутидина с этиловым эфиром уксусной кислоты аналогично получают 4,5-диметил-никотиноилацетон с
выходом в 73% в виде желтоватых кристаллов , т. пл. 46-48°С (из м-гексапа).

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных 1-фенокси-Заминопронан-2-ола общей формулы
    АгОСНг CH-CH2NHX 1 ОН
    где X представл ет собой группу
    -СН-СН2-СН (СНз),г окси, имеющими до 5 атомов С, фенилом, галогеном или остатком где RI - алкил с 1-4 атомами С или ацил. имеющий до 11 атомов С,-или бензоил, а 13 Нг - водород или алкил, имеющий до 4 атомов С, или их солей, отличающийс  тем, что соединение общей формулы ArocH2CHCH2NH2 Ш 1 д ;; дв /Г з:имодейс™„. с соед„„.„„ем оощеи формулы где X указан выше; Y - галоген,1 или если X представл ет собой 14 V CH-C-/X,CH,V I Цг ТО Утакже может обозначать Группу -ОН, -ONa или -ОК, в среде инертного органического растворител  при температуре от 20°С до точки кипе«-д Гв еГ в ЕеТиГ/   лГсГ Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе. 1- Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., «Хими , 1968, с. 413.
SU2084874A 1973-12-20 1974-12-19 Способ получени производных 1фенокси-3-амино-пропан-2-ола или их солей SU549078A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU34571 1973-12-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU549078A3 true SU549078A3 (ru) 1977-02-28

Family

ID=19722278

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2085459A SU553928A3 (ru) 1973-12-20 1974-12-19 Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола или их солей
SU2084874A SU549078A3 (ru) 1973-12-20 1974-12-19 Способ получени производных 1фенокси-3-амино-пропан-2-ола или их солей

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2085459A SU553928A3 (ru) 1973-12-20 1974-12-19 Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола или их солей

Country Status (11)

Country Link
AR (2) AR208071A1 (ru)
AT (3) AT339304B (ru)
DK (1) DK654674A (ru)
ES (1) ES433125A1 (ru)
FI (1) FI363074A (ru)
HU (1) HU170672B (ru)
NO (1) NO744529L (ru)
RO (1) RO64005A (ru)
SE (1) SE7415760L (ru)
SU (2) SU553928A3 (ru)
ZA (2) ZA748083B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3945090A1 (en) 2020-07-27 2022-02-02 Novaled GmbH Metal complexes of 3-(2,3,5-trifluoro-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)pentane-2,4-dione and similar ligands as semiconductor materials for use in electronic devices

Also Published As

Publication number Publication date
RO64005A (fr) 1978-10-15
AR208072A1 (es) 1976-11-30
ATA1016074A (de) 1977-02-15
ZA748083B (en) 1976-01-28
FI363074A (ru) 1975-06-21
ZA748084B (en) 1976-01-28
HU170672B (ru) 1977-08-28
NO744529L (ru) 1975-07-14
ATA1016174A (de) 1977-01-15
ES433125A1 (es) 1977-05-16
AT339304B (de) 1977-10-10
DK654674A (ru) 1975-08-25
ATA1015974A (de) 1977-01-15
SE7415760L (ru) 1975-06-23
AT338783B (de) 1977-09-12
AT338784B (de) 1977-09-12
AR208071A1 (es) 1976-11-30
SU553928A3 (ru) 1977-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4243807A (en) 4-Phenoxymethyl-piperidines
US4723011A (en) Preparation of substituted and disubstituted-pyridine-2,3-dicarboxylate esters
CS183391A3 (en) Process for preparing dialkylpyridine-2,3-dicarboxylates and derivatives thereof
US5073646A (en) Substituted 1-diphenylmethyl azetidines
SU563120A3 (ru) Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан2-ола или их солей
SU549078A3 (ru) Способ получени производных 1фенокси-3-амино-пропан-2-ола или их солей
EP0990647A1 (en) Process for producing quinolone derivatives
US5405987A (en) Process for preparing pyridine and quinoline derivatives
US4925944A (en) Process for the preparation of o-carboxypyridyl- and o-carboxyquinolylimidazolinones
JPS58148859A (ja) ２，３位に置換基のないインド−ル類の製造方法
US5252739A (en) Process for preparing pyridine-2,3-dicarboxylic acid compounds
US5561233A (en) Process for the preparation of an intermediate of a benzo[a]quinolizinone derivative
US5175300A (en) Process for preparing pyridine-2,3-dicarboxylic acid compounds
US5322948A (en) Process for preparing pyridinecarboxylic acid derivatives
JPH04316531A (ja) シクロヘキサノン誘導体
US5214198A (en) Process for the manufacture of halomaleic and halofumaric esters
JPH0472818B2 (ru)
JP4973210B2 (ja) 新規合成方法
EP0199618A1 (fr) Nouvelles 5-H pyrido (3',4':4,5) pyrrolo (3,2-c) pyridones, leur procédé de préparation et leur application en tant qu'intermédiaires de synthèse
EP0357792A1 (en) Process for preparing pyridine-2,3-dicarboxylic acid compounds
JPWO2005061478A1 (ja) ４−アルコキシカルボニルテトラヒドロピラン又はテトラヒドロピラニル−４−カルボン酸の製法
JPS6393748A (ja) ２−（４−置換フエニル）プロピオン酸誘導体の製造法
JPH07121899B2 (ja) オキサミド酸誘導体
JPH01165567A (ja) ベンゼンスルホネート誘導体の製造法
JP2006524196A (ja) ニコチンアルデヒドの製造方法。