JPH01165567A - ベンゼンスルホネート誘導体の製造法 - Google Patents
ベンゼンスルホネート誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPH01165567A JPH01165567A JP32621887A JP32621887A JPH01165567A JP H01165567 A JPH01165567 A JP H01165567A JP 32621887 A JP32621887 A JP 32621887A JP 32621887 A JP32621887 A JP 32621887A JP H01165567 A JPH01165567 A JP H01165567A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound shown
- cyclohexyl
- trans
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- ZFIMJKAQZFKNRB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyclohexyl-2-oxoethyl)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1CC(=O)C1CCCCC1 ZFIMJKAQZFKNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- RIFKADJTWUGDOV-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylethanone Chemical compound CC(=O)C1CCCCC1 RIFKADJTWUGDOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 10
- 230000002402 anti-lipaemic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 abstract description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- -1 see-butyl Chemical group 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical class CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRIUKPUCKCECPT-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(phenyl)-$l^{3}-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OI(O)C1=CC=CC=C1 LRIUKPUCKCECPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、特開昭５８−１３５８５０号に開示された抗
脂血症作用を有する一般式 （式中、Ｒ１はアルキル基又はアルコキシ基を示す。Ｒ
２は水素原子又はアルキル基を示す。ρは０〜３の整数
を示す。但し、Ｒ２がアルキル基である場合、シクロヘ
キサン環上の２つの置換基は、互いにトランスである。
脂血症作用を有する一般式 （式中、Ｒ１はアルキル基又はアルコキシ基を示す。Ｒ
２は水素原子又はアルキル基を示す。ρは０〜３の整数
を示す。但し、Ｒ２がアルキル基である場合、シクロヘ
キサン環上の２つの置換基は、互いにトランスである。
）で表わされる２−シクロへキシル−２−オキソエチル
ベンゼンスルホネート誘導体の製造法に関する。
ベンゼンスルホネート誘導体の製造法に関する。
従来の技術及びその問題点
特開昭５８−１３５８５０号に開示されている上記一般
式（ｍ）で表わされる化合物は、下記Ａ法及びＢ法によ
り合成されている。しかし、これらの方法では工程数が
多く、且つＡ法においては爆発性のあるジアゾメタンを
使用するため、実際的な工業的製法とするには問題があ
った。
式（ｍ）で表わされる化合物は、下記Ａ法及びＢ法によ
り合成されている。しかし、これらの方法では工程数が
多く、且つＡ法においては爆発性のあるジアゾメタンを
使用するため、実際的な工業的製法とするには問題があ
った。
問題点を解決するための手段
本発明者等は、このような状況に鑑み、一般式（ｍ）で
表わされる化合物の優れた工業的製法を鋭意検討した結
果、目的とする化合物（ＩＩ［）を化合物（Ｉ）から−
工程で収率良く、簡便にしかも安価に合成することがで
きる方法、即ち工業的製法として有用な本発明の方法を
見出した。
表わされる化合物の優れた工業的製法を鋭意検討した結
果、目的とする化合物（ＩＩ［）を化合物（Ｉ）から−
工程で収率良く、簡便にしかも安価に合成することがで
きる方法、即ち工業的製法として有用な本発明の方法を
見出した。
本発明は、一般式
（式中、Ｒ２は前記に同じ。但し、Ｒ２がアルキル基の
場合、シクロヘキサン環上の２つの置換基は、互いにト
ランスである。）で表わされる１−シクロへキシル−１
−エタノン誘導体に、一般式 （式中、Ｒ，及びρは前記に同じ。）で表わされるフェ
ニルハイドロキシルベンゼンスルホノキシアイオダイン
を反応させることを特徴とする一般式 （式中、Ｒ，、Ｒ２及びＱは前記に同じ。但し、Ｒ２が
アルキル基の場合、シクロヘキサン環上の２つの置換基
は、互いにトランスである。）で表わされる２−シクロ
へキシル−２−オキソエチルベンゼンスルホネート誘導
体の製造法に係る。
場合、シクロヘキサン環上の２つの置換基は、互いにト
ランスである。）で表わされる１−シクロへキシル−１
−エタノン誘導体に、一般式 （式中、Ｒ，及びρは前記に同じ。）で表わされるフェ
ニルハイドロキシルベンゼンスルホノキシアイオダイン
を反応させることを特徴とする一般式 （式中、Ｒ，、Ｒ２及びＱは前記に同じ。但し、Ｒ２が
アルキル基の場合、シクロヘキサン環上の２つの置換基
は、互いにトランスである。）で表わされる２−シクロ
へキシル−２−オキソエチルベンゼンスルホネート誘導
体の製造法に係る。
本発明で用いる一般式（ｎ）の化合物はジャーナル・オ
ルガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ。
ルガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ。
Ｃｈｅｍ、）、１４７６ （１９７７）に従って、１−
シクロヘキシル誘導体より製造することができる。
シクロヘキシル誘導体より製造することができる。
上記各−最大中Ｒ１、Ｒ２で表わされるアルキル基とし
ては、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝状アルキル基
、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ｓｅｅ −ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル基等を挙げることができる。Ｒ
１で表わされるアルコキシ基としては、炭素数１〜４の
低級アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロピ
ルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ基等を挙
げることができる。上記Ｒ１で表わされる各置換基は、
ベンゼン環上の任意の位置に存在し得るものであり、１
個である必要はなく、２゛〜３個存在してもよい。また
Ｒ２で表わされる置換基は、シクロヘキシル基土の任意
の位置に存在し得るものであり、その立体配置は、トラ
ンス体である。
ては、炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝状アルキル基
、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ｓｅｅ −ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル基等を挙げることができる。Ｒ
１で表わされるアルコキシ基としては、炭素数１〜４の
低級アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロピ
ルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ基等を挙
げることができる。上記Ｒ１で表わされる各置換基は、
ベンゼン環上の任意の位置に存在し得るものであり、１
個である必要はなく、２゛〜３個存在してもよい。また
Ｒ２で表わされる置換基は、シクロヘキシル基土の任意
の位置に存在し得るものであり、その立体配置は、トラ
ンス体である。
本発明の反応は、通常溶媒中で行なわれる。溶媒として
は、本反応に関与しないものである限り、特に限定され
ないが、一般にジメチルエーテル、ジエチルエーテル、
ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、ベンゼン
等の非プロトン性溶媒が用いられる。好ましくは、ベン
ゼン、アセトニトリルが適当である。該反応におけるフ
ェニルハイドロキシルベンゼンスルホノキシアイオダイ
ン（Ｉｆ）の使用二としては、化合物（■）１モルに対
して１６０〜２．０モル好ましくは１．２モルが適当で
ある。該反応の反応温度は特に限定されるものではない
が、室温〜１００℃好ましくは５０〜７０℃において有
利に進行し、又反応時間も特に限定されないが、通常２
時間以内に完結する。
は、本反応に関与しないものである限り、特に限定され
ないが、一般にジメチルエーテル、ジエチルエーテル、
ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、ベンゼン
等の非プロトン性溶媒が用いられる。好ましくは、ベン
ゼン、アセトニトリルが適当である。該反応におけるフ
ェニルハイドロキシルベンゼンスルホノキシアイオダイ
ン（Ｉｆ）の使用二としては、化合物（■）１モルに対
して１６０〜２．０モル好ましくは１．２モルが適当で
ある。該反応の反応温度は特に限定されるものではない
が、室温〜１００℃好ましくは５０〜７０℃において有
利に進行し、又反応時間も特に限定されないが、通常２
時間以内に完結する。
上記の方法で得られる目的化合物（ＩＩＩ）は、通常公
知の分離、精製手段、例えば、再結晶、カラムクロマト
グラフィー等により単離、精製され得る。
知の分離、精製手段、例えば、再結晶、カラムクロマト
グラフィー等により単離、精製され得る。
実施例
以下、実施例を挙げて、本発明をより具体的に説明する
。
。
実施例１２−トランス（４−イソブチルシクロヘキシル
）−２−オキソエチル ベン ゼンスルホネートの製造 トランス−１−アセチル−４−イソブチルシクロヘキサ
ン１８． ２ｇ （０，１モル）をベンゼン１００１Ｔ
ＩＩ２に溶解した溶液に、フェニルハイドロキシルベン
ゼンスルホノキシアイオダイン４５，３ｇ（０，１２モ
ル）を加え、７０℃で２時間加熱攪拌した。反応後、ベ
ンゼン５０鵬及び水５０戒を加え、有機層を分取し、水
洗後溶媒を留去した。
）−２−オキソエチル ベン ゼンスルホネートの製造 トランス−１−アセチル−４−イソブチルシクロヘキサ
ン１８． ２ｇ （０，１モル）をベンゼン１００１Ｔ
ＩＩ２に溶解した溶液に、フェニルハイドロキシルベン
ゼンスルホノキシアイオダイン４５，３ｇ（０，１２モ
ル）を加え、７０℃で２時間加熱攪拌した。反応後、ベ
ンゼン５０鵬及び水５０戒を加え、有機層を分取し、水
洗後溶媒を留去した。
残渣を一２０℃に冷却後、石油エーテルを加え結晶化さ
せ枦集した。得られた結晶を、エタノールで再結晶する
ことにより、２−トランス（４−イソブチルシクロヘキ
シル）−２−オキソエチルベンゼンスルホネート２３．
９９ｇ （収率７１％）を得た。融点５０〜５１℃であ
った。
せ枦集した。得られた結晶を、エタノールで再結晶する
ことにより、２−トランス（４−イソブチルシクロヘキ
シル）−２−オキソエチルベンゼンスルホネート２３．
９９ｇ （収率７１％）を得た。融点５０〜５１℃であ
った。
ＩＨ核磁気共鳴スペクトル（ＴＭＳ内部標準、ＣＤＣΩ
３中） δｐｐｍ； ７．４２〜８． １０ （５Ｈ，ｍ） 、４．６４
（２Ｈ，ｓ） 、 ２．４８ （ＩＨ，ｔ ｔ、 Ｊ＝４゜１２Ｈｚ）
、 ０、 ６４〜２．００ （１２Ｈ，ｍ） 、０．８
４ （６Ｈ，ｄ） 実施例２２−トランス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル
）−２−オキソエチル ベン ゼンスルホネートの製造 トランス−１−アセチル−４−ｔ−ブチルシクロヘキサ
ン１８． ２ｇ （０，１モル）をアセトニトリル１０
０輔に溶解した溶液に、フェニルハイドロキシルベンゼ
ンスルホノキシアイオダイン４５．３ｇ （０，１２モ
ル）を加え、５０℃で２時間加熱攪拌した。反応後、実
施例１と同様の操作を行なうことにより、２−トランス
（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）−２−オキソエチル
ベンゼンスルホネート２１．９７ｇ （収率６５％）
を得た。融点７３〜７４°Ｃであった。
３中） δｐｐｍ； ７．４２〜８． １０ （５Ｈ，ｍ） 、４．６４
（２Ｈ，ｓ） 、 ２．４８ （ＩＨ，ｔ ｔ、 Ｊ＝４゜１２Ｈｚ）
、 ０、 ６４〜２．００ （１２Ｈ，ｍ） 、０．８
４ （６Ｈ，ｄ） 実施例２２−トランス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル
）−２−オキソエチル ベン ゼンスルホネートの製造 トランス−１−アセチル−４−ｔ−ブチルシクロヘキサ
ン１８． ２ｇ （０，１モル）をアセトニトリル１０
０輔に溶解した溶液に、フェニルハイドロキシルベンゼ
ンスルホノキシアイオダイン４５．３ｇ （０，１２モ
ル）を加え、５０℃で２時間加熱攪拌した。反応後、実
施例１と同様の操作を行なうことにより、２−トランス
（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）−２−オキソエチル
ベンゼンスルホネート２１．９７ｇ （収率６５％）
を得た。融点７３〜７４°Ｃであった。
ＩＨ核磁気共鳴スペクトル（ＴＭＳ内部標準、ＣＤ Ｃ
１２３中） δｐｐｍ； ７．５０〜８．０８ （５Ｈ，ｍ）、 ４．６３ （２Ｈ，ｓ）、 ２．４８ （ＩＨ，ｔ ｔ、Ｊ＝４゜ １２Ｈｚ）、 ０．６０〜２．０４ （９Ｈ，ｍ）、 ０．８４ （９Ｈ，ｓ） 実施例３２−トランス（４−５−ブチルシクロヘキシル
）−２−オキソエチル ｐ− トルエンスルホネートの製造 トランス−１−アセチル−４−ｓ−ブチルシクロヘキサ
ン１８．２ｇ （０，１モル）をベンゼン１００ｍＱに
溶解した溶液に、フェニルハイドロキシルトシルオキシ
アイオダイン４７．０ｇ（０，１２モル）を加え、５０
’Ｃで１．５時間加熱攪拌した。反応後、実施例１と同
様の操作を行なうことにより、２−トランス（４−８−
ブチルシクロヘキシル）−２−オキソエチル ｐ−）ル
エンスルホネート２３．２３ｇ （収率６６％）を得た
。融点４２〜４３℃であった。
１２３中） δｐｐｍ； ７．５０〜８．０８ （５Ｈ，ｍ）、 ４．６３ （２Ｈ，ｓ）、 ２．４８ （ＩＨ，ｔ ｔ、Ｊ＝４゜ １２Ｈｚ）、 ０．６０〜２．０４ （９Ｈ，ｍ）、 ０．８４ （９Ｈ，ｓ） 実施例３２−トランス（４−５−ブチルシクロヘキシル
）−２−オキソエチル ｐ− トルエンスルホネートの製造 トランス−１−アセチル−４−ｓ−ブチルシクロヘキサ
ン１８．２ｇ （０，１モル）をベンゼン１００ｍＱに
溶解した溶液に、フェニルハイドロキシルトシルオキシ
アイオダイン４７．０ｇ（０，１２モル）を加え、５０
’Ｃで１．５時間加熱攪拌した。反応後、実施例１と同
様の操作を行なうことにより、２−トランス（４−８−
ブチルシクロヘキシル）−２−オキソエチル ｐ−）ル
エンスルホネート２３．２３ｇ （収率６６％）を得た
。融点４２〜４３℃であった。
ＩＨ核磁気共鳴スペクトル（ＴＭＳ内部標準、ＣＤＣΩ
３中） δｐｐｍ； ７．８５ （２Ｈ，ｄ）、 ７．３８ （２Ｈ，ｄ）、 ４．６０ （２Ｈ，ｓ）、 ２、４７ （３Ｈ，ｓ）、 ２．４８ （ＩＨ，ｔ ｔ、Ｊ＝４゜ １２Ｈｚ）、 ０．７８〜２．０８ （１８Ｈ，ｍ） 実施例４〜８ 下記第１表に示す化合物（１１１１１）を、実施例１と
同様の条件で反応させて第１表の通りの結果を得た。
３中） δｐｐｍ； ７．８５ （２Ｈ，ｄ）、 ７．３８ （２Ｈ，ｄ）、 ４．６０ （２Ｈ，ｓ）、 ２、４７ （３Ｈ，ｓ）、 ２．４８ （ＩＨ，ｔ ｔ、Ｊ＝４゜ １２Ｈｚ）、 ０．７８〜２．０８ （１８Ｈ，ｍ） 実施例４〜８ 下記第１表に示す化合物（１１１１１）を、実施例１と
同様の条件で反応させて第１表の通りの結果を得た。
第 １ 表
（以 上）
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２は水素原子又はアルキル基を示す。但し
、Ｒ＿２がアルキル基である場合、シクロヘキサン環上
の２つの置換基は、互いにトランスである。）で表わさ
れる１−シクロヘキシル−１−エタノン誘導体に、一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はアルキル基又はアルコキシ基を示す。 ｌは０〜３の整数を示す。）で表わされるフェニルハイ
ドロキシルベンゼンスルホノキシアイオダインを反応さ
せることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びｌは前記に同じ。但し、Ｒ
＿２がアルキル基である場合、シクロヘキサン環上の２
つの置換基は、互いにトランスである。）で表わされる
２−シクロヘキシル−２−オキソエチルベンゼンスルホ
ネート誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32621887A JPH01165567A (ja) | 1987-12-23 | 1987-12-23 | ベンゼンスルホネート誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32621887A JPH01165567A (ja) | 1987-12-23 | 1987-12-23 | ベンゼンスルホネート誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01165567A true JPH01165567A (ja) | 1989-06-29 |
Family
ID=18185309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32621887A Pending JPH01165567A (ja) | 1987-12-23 | 1987-12-23 | ベンゼンスルホネート誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01165567A (ja) |
-
1987
- 1987-12-23 JP JP32621887A patent/JPH01165567A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63253048A (ja) | ９，１０−エンドエタノー９，１０−ジヒドロアントラセン−１１，１１−ジカルボン酸のモノエステルまたはジエステルの合成方法 | |
| JPH0670056B2 (ja) | 新規テトラオキソ−ジアザビシクロ−（３，３，１）−ノナンおよびその製法 | |
| JP3973941B2 (ja) | δ−アミノペンタジエン酸エステル誘導体の製造方法 | |
| SU797570A3 (ru) | Способ получени производныхциКлОгЕКСАКАРбОНОВОй КиСлОТы | |
| US4408063A (en) | Preparation of epihalohydrin enantiomers | |
| US2621162A (en) | J-propargyl-x-quinazolones and acid | |
| JPH01165567A (ja) | ベンゼンスルホネート誘導体の製造法 | |
| JPS6112658A (ja) | アゼチジン誘導体の製法およびその中間体 | |
| JPS6135194B2 (ja) | ||
| JP2976057B2 (ja) | オクタキス（アルコキシフェニル）フタロシアニン系化合物およびその遷移金属錯体 | |
| US4588824A (en) | Preparation of epihalohydrin enantiomers | |
| US2628980A (en) | Beta-phenyl-gamma-nitroaldehydes | |
| SU613720A3 (ru) | Способ получени производных индолинола или их солей | |
| JPS5927343B2 (ja) | ３−アミノイソオキサゾ−ル類の合成法 | |
| JPH0399084A (ja) | マロンアミド誘導体金属錯体及び芳香族化合物用分離剤 | |
| JPH0680605A (ja) | 光学異性体の分離方法 | |
| JPH0892203A (ja) | β‐ケトチオアミド誘導体及びその製造方法 | |
| GB2134521A (en) | Improvements in or relating to the synthesis of nizatidine | |
| JPS61109769A (ja) | イソニコチン酸−〔２−（α−ヒドロキシベンジル）−４−クロロ〕−アニリドの製造方法 | |
| CH638487A5 (en) | Novel substituted di(phenylethyl)amines | |
| JPH02134343A (ja) | シクロペンテン、シクロペンタンおよびシクロヘキサン誘導体の製造方法 | |
| JPH01238544A (ja) | 光学活性化合物の製造法 | |
| JPH04182486A (ja) | オクタキス（ジアルコキシフェニル）フタロシアニン系化合物およびその遷移金属錯体 | |
| JPH0413674A (ja) | ジヒドロフラノン誘導体の製造方法 | |
| JPS6092232A (ja) | ビニルエ−テルの新規合成法 |