SU797570A3 - Способ получени производныхциКлОгЕКСАКАРбОНОВОй КиСлОТы - Google Patents

Способ получени производныхциКлОгЕКСАКАРбОНОВОй КиСлОТы Download PDF

Info

Publication number
SU797570A3
SU797570A3 SU782615705A SU2615705A SU797570A3 SU 797570 A3 SU797570 A3 SU 797570A3 SU 782615705 A SU782615705 A SU 782615705A SU 2615705 A SU2615705 A SU 2615705A SU 797570 A3 SU797570 A3 SU 797570A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
agents
compounds
ether
isohexyl
acid
Prior art date
Application number
SU782615705A
Other languages
English (en)
Inventor
Нода Кандзи
Накагава Акира
Ямагата Кендзи
Хачия Теруми
Идэ Хироюки
Кода Акихидэ
Original Assignee
Хизамицу Фармасьютикал Ко,Лтд (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хизамицу Фармасьютикал Ко,Лтд (Фирма) filed Critical Хизамицу Фармасьютикал Ко,Лтд (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU797570A3 publication Critical patent/SU797570A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G4/00—Chewing gum
    • A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G4/00—Chewing gum
    • A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G4/064—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G4/00—Chewing gum
    • A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G4/12—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing microorganisms or enzymes; containing paramedical or dietetical agents, e.g. vitamins
    • A23G4/126—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing microorganisms or enzymes; containing paramedical or dietetical agents, e.g. vitamins containing vitamins, antibiotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C61/08—Saturated compounds having a carboxyl group bound to a six-membered ring

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЦИКЛОГБКСАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
Изобретение относитс  к органической хими конкретно к способу получени  новых производных циклогексанкарбоновой кислоты общей формулой 1 СН И- или СНз; R - алкоксигруппа, содержаща  Ь6 атомов углерода или остаток аминокислоты. Соединени  про вл ют высокую фармакологическую активность, такую как антиаллергическа , активоспалительна , анти звенна  или актитромботическа . Кроме того, эти соединени   вл ютс  поверхностно-акт1 вными веществами и пригодны в качестве присадок дл  зубной пасты и щампуни, в качестве поверхностноактивных агентов дл  моющих средств, эмульгаторов и т.д. Известен способ получени  производных карбоновой кислоты, содержащих вместо гидроксила , алкоксигруппу или аминокислотный остаток путем обработки карбоновой кислоты хлорагентом, с последующим взаимодействием образовавщегос  соответствующего хлорангидрида со спиртом или аминосодержащим соедииением 1. Цель изобретени  - разработка способа получени  новых производных циклогексанкарбоновой кислоты,  вл ющихс  биологически-активными , а также поверхностно-активными веществами . Поставленна  цель достигаетс  способом получени  производных циклогексанкарбоновой кислоты общей формулы Т где R - Н или СНз. R - алкоксигрупна, содержаща  1-6 атомов углерода или остаток аминокис . лоты, путем обработки соецинени  общей формулы Т R СООЯ . где R -- имеет вышеуказанные значени ; галогенирующим агентом с последующим взаимодействием образовавшегос  соответствующего хлорангидрида со спиртом или аминокислотой. Реакцию галоидангидрида с низшим спиртом провод т в присутствий органических раст ворителей (например, тетрапщрофурана), которые не реактивны в присутствии щелочи (например , триэтиламин карбоната натри  и кали ), при комнатной температуре или при шгревании до 100° С. Реакцию с аминокислотой провод т при растворении ее в таких растворител х, как вода , спирт, тетрагидрофуран, при этом к раствору по капл м добавл ют щелочь и галоидангидрид в количестве, равном или большем количества аминокислотной группы, в присутствии щелочи (например, гидроокиси натри ). Во врем  добавлени  рН реакционной массы следует поддерживать в диапазоне, равном 912 ,5, и перемешивать при охлаждении или при комнатной температуре (5-30°С) и, при.необходимости , вслед за добавлением нагревать на вод ной б.ане при 40-60 С. Соединени  общей формулы 1 существуют в виде двух стереогеометрических изомеров, а именно цис-изомера и транс-изомера, которые могут быть разделены при использовании различий в активности из функциональных групп и различи  их пространственной конфигурации (например, образованне клатратных составов, состо щих из мочевины , тиомочевины и циклодекстрина или стаби.льности в гидролитических реакци х). Пример 1.К раствору 30 г цис-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбоновой кислоты в 150 мл бензола добавл ют 30 г п тихлористого фосфора, смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 30 мин, а затем кип т т в течение 1 ч. После окончани  реакции растворитель отгон ют при пониженно давлении, получают 33,5 г цис-4-изогексил-1- метилциклогексанкарбонилхлорида. К раствору 11 г глицина в 100 мл дистиллированзюй воды добавл ют 11,7 г гидроокис натри  и 21 мл воды при охлаждении и перемешивании , затем полученную смесь и вышеуказанный хлорангидрид попеременно добавл ют по капл м в растворитель. Во врем  прибавлени  рН среды поддерживают в пределах 9-12,5, После добавлени  реакционную массу перемешивают при комнатной температуре в течение 3 ч. После того, как реакци  закончена, рН среды довод т до 2 путем добавлени  разбавленной сол ной кислоты, а затем провод т экстракцию простым эфиром. Эфир промывают, сущат и отгон ют, остаток, полученный таким образом, перекристаллизовывают из петролейного эфира. Получают 37 г N-(циc-4-изoгeкcил-l-метил-циклогексанкарбонил ))-глицина в виде бесцветных иголок, плав щихс  при 90-93°С. Пример 2. К раствору 12,7 г транс-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбоновой кислоты в 50 мл бензола добавл ют 11,6 г п тихлористого фосфора, смесь выдерживают в течение 30 мин при комнатной температуре и затем в течение 1 ч кип т т. После этого растворитель отгон ют из смеси при пониженном давлении. Получают 13,2 г транс-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбонилхлорида . К раствору 4,3 г глицина в 30 мл дистиллированной воды добавл ют 4,5 г гидроокиси натри  в 10 мл воды при охлаждении и при перемешивании и затем смесь и вышеуказанный хлоргидрид попеременно добавл ют по купл м в растворитель. Во врем  добавлени  рН среды поддерживают в пределах 9-12,5. После окончани  прибавлени  реакционную массу в течение 3 ч перемешивают при комнатной температуре. После завершени  реакции рН среды довод т до 2 с помощью разбавленной сол ной кислоты, провод т экстракцию простым эфиром. Слой эфира промывают, сушат и растворитель отгон ют. Остаток, полученный таким образом, перекристаллизовьтают из смешанного растворител , состо щего из простого и петролейного эфиров. Получают 14,5 г Ы-(транс-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбонил )-глицина в виде бесцветных чешуек , плав щихс  при 108-111,5°С. Пример 3. К раствору 6,3 г €-аминокапроновой кислоты и 40 мл дистиллированной воды добавл ют 3,6 г гидроокиси натри , растворенной в 8 мл воды, при охлаждении и перемешивании , полученную смесь и 10,5 г цис-4-изогексил- 1-метилциклогексанкарбонилхлорида добавл ют попеременно по капл м в растворитель . Во врем  добавлени  рН среды поддерживают в пределах 9-12,5. Смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 3 ч, а затем в течение 15 мин нагревают при 50° С. После завершени  реакции рН среды довод т до 2 путем прибавлени  разбавленной сол ной кислоты, провод т экстракцию сложным зтиловым эфиром лед ной уксусной кислоты. Слой эфира промывают и сушат, растворитель отгон ют . Гэлученный таким образом остаток перекристаллизовывают из смешанного растворител  простого и петролейного эфиров. Получают 10,5 N- (цис-4-изогексил- 1-метилциклогексанкарбонил )-6.аминокапроновой кислоты в виде бесцветных призм, имеющих температуру плавлени  72-74°С.
Пример 4. К раствору 4,6 г о-метио .нииа, 5 г карбоната натри  и 40 мл воды добавл ют 2,5 г гидроокиси натри , растворенной в 8 мл воды, при охлаждении, перемешивании, затем полученную смесь и 7,6 транс-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбонилхлорида добавл ют попеременно по капл м в растворитель. Во врем  добавлени  рН среды поддерживают в пределах 9- 12,5. После добавлени  реакционную массу выдерживают в течение 3 ч при комнатно температуре и затем в течение 15 мин нагревают при 50°С. После того, как реакци  завершилась , рН среды довод т до 2 путем добавлени  разбавленной сол ной кислоты в реакционную смесь, а затем зкстрагируют простым зфиром. Слой эфира промывают, сушат, растворитель отгон ют . Полученный таким образом остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира, получают 8,8 г М-1раис-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбонил-о-метионина в виде бесцветных иголок с температурой плавлени  102104° С.
Пример 5. К раствору 4,1 г D, L норлейцина , 5 г карбоната натри  и 40 мл воды добавл ют 2,5 г гидроокиси натри , растворенной в 8 мл воды при охлаждении и пере мешивании, и затем полученную смесь и 7,6 г транс-4-изогексил-1-метил ЦИК логексанкарбонилхлорида добавл ют по капл м попеременно в растворитель. Во врем  добавлени  рН среды поддерживают в пределах 9-12,5. Поело окончани  добавлени  реакционную массу выдерживают при комнатной температуре в течение 3 ч и затем в течение 15 мин нагревают при 50 С. После завершени  реакции рН среды довод т до 2 путем добавлени  разбавленной сол ной кислоты и затем провод т экстракцию простым эфиром. Слой эфира промывают и сушат, а затем растворитель отгон ют. Полученный таким образом остаток перекристаллизовывают из петролейиого эфира. Получают 9,4 г М-(траис4-изогексил-1-метилциклогексанкарбоиил )-0,инорлейцииа в виде бесцветных иголок с температурой плавлени  109 111°С.
Пример 6. К раствору 3,4 г саркозима , 6 г карбоната натри  и 40 мл воды добавл ют 3,2 г гидроокиси натри , растворенной в 8 мл воды при охлаждении и перемеишваиии , а затем полученную смесь и 8,7 г транс-4-изогексилциклогексанкарбонил хлорида
добавл ют попеременно по капл м в растворитель .
Йо врем  добавлени  рП среды поддерж1шают в пределах 9-12,5. После добавлени  реакционную массу выдерживают при комнатной температуре в течение 3 ч и затем в течение 15 мин нагревают при 50°С. После завершени  реакили рН среды довод т до 2 путем добавлени  разбавленной сол ной кислоты в реакционную смесь и затем экстрагируют простым эфиром. Слой эфира промывают и сушат, растворитель отгон ют. Полученный таким образом остаток перекристаллизовывают из смешанного растворител , простого и петролейного эфиров, что дает 9,5 г N-(транс-4-изогексилциклогексанкарбонил )-саркозина в виде бесцветных иголок с температурой плавлени  131-132°С.
Пример 7. К раствору из 20 г сложного глицинэтилового эфира, 15 г триэтиламина и 100 мл тетрагидрофурана добавл ют медленно по капл м 23,4 г цис-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбонилхлорида при температуре льда. После добавлени  по капл м реакционную массу перемешивают при комнатной температур в течение 3 ч. После заверше1ш  реакции триэтиламиновую соль сол ной кислоты отфильтровывают . Растворитель отгон ют при пониженном давлении, получают остаток, к которому добавл ют лед ную воду. Осажденные неочищенные кристаллы собирают фильтрованием и высушивают. . Перекристаллизаци  кристаллов из ацетонитрила даст 30 г М-(иис-4-изогексил-Ьметил-циклогексанкарбонил )-сложного глицик тилового эфира в виде бесцветных игл с температурой плaвлe rи  86-89 С.
Пример 8. К раствору 4,6 г глицина и 70 мл воды добавл ют 10 г цис-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбонилхлорида при охлаждении и перемешивании, а затем по капл м добавл ют 13 г триэтиламина при комнатной температуре. После добавлени  смесь перемешивают в течение 1 ч и на 30 мин оставл ют при 50° С. После того, как реакци  завершилась, рН среды довод т до 2 добавлением разбавленной сол ной кислоты в реакционную смесь, а затем прород т экстрак1шю простым эфиром. Слой эфира промывают и сушат, а затем отгон ют эфир.
Полученный таким образом остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира, что дает И г N-(цис-4-изогексил-1-метилцикпогексанкарбонил )-глицина в виде бесцветных игл с температурой плавлени  90-93°С.
Пример 9. К раствору 8,0 г цис-4-изогексил- 1-метилциклогексанкарбоновой кислоты и 30 мл бензола прибавл ют 12,7 г хлористого тионила и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 3 ч при 80° С. После за7
sepiJjejfflH реак1щи Г1спользованнын при реакции растворитель отгон ют ич смеси при пониженном давлении Ш1  получени  8,6 г хлорангидрида 1Ц1с-4-изогексил- 1-мети.пциклогексанкарбоновой кислоты. К раствору 9.6 г н-гексилового снирта и 30 мл тетрагидрофурана прибавл ют по капл м указан1П)1й хлорангидрид кислоты. Пос.ге прибавл ют 15 мл гриэгиламина и смесь иеремииивают в течение 1 ч при 55°С. После завер1леш1Я реакции астворитель отгон ют при пониженном давлении. Прибавл ют некоторое количество лед ной воды и полученный остаток экстрагируют диэтиловым эфиром, Диэтиловый эфир отгон ют после промывани  и обезвоживани  эфирного сло .
Остаток перегон ют в вакууме дл  получени  6,8 г н-гексилового эфира иис-4-изогексил-1-метилциклотексанкарбоновой кислоты в форме бесцветного масла, кип щего при 120122°С при давлении 0,7 мм рг. ст.
Результаты анализа; вычислено дл  Ci HjgOj: С 76,45%, И 12,83%. Найдено: С 76,42%,- Н 12,79%.
Пример 10. К раствору 7,2 г н-пропилового спирта и 35 мл тетрагидрофурана прибавл ют по капл м 10,0 т хлорангидрида 1ЩС-4-изогексил-1 -метилциклогексанкарбо овой кислоты. По завершении прибавлени  по капл м прибавл ют 16 мл триэтиламина и смесь перемешивают в течение 1 ч при 50-60°С. После , заверше1ш  реакции растворитель отгон ют при пониженном давлении. Прибавл ют некоторое количество лед ной воды и полученный остаток экстрагируют диэтиловым эфиром. Эфир отгон ют после промывани  и обезвожив ни  эфирного сдо . Остаток перегон ют в вакууме дл  получени  7,2 г н-пропилового эфира цис-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбоновой кислоты в форме бесцветного масла, кип щего при 158-160°С при давлении 30 мм. рт.ст.
Результаты анализа: вычислено дл  С17НзА: С 76,06%, Н 12,02%. Найдено.: С 75,98%, Н 12,03%.
Пример 11. К раствору 4,6 г транс-4-изогексил-1 -метилциклогексанкарбоновой кислоты и 20 мл бензола прибавл ют 7,3 г хлористого тионила и смесь нагревают с обратным холодильником при 80° С в течение 3 ч. По завершении реакции растворитель отгон ют из смеси при пониженном давлении дл  получени  5,0 г хлорантидрида транс-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбоновой кислоты. К раствору 3,1 г этилового спирта и 30 мл тетрагидрофурана прибавл ют по капл м указашгый хпора}ггидрид кислоты. По завершении прибавлени  по капл м, прибавл ют 12 мл триэтилам1иш и смесь перемешивают в течение 2 ч при 50 С. После завершени  реакции растворитель отгон ют из смеси при пониженном
708
давлении. Прибавл ют некоторое количество лед ной воды и полученньш остаток экстрагируют диэтиловым эфиром . Эфир отгон ют после промывани  и обезвоживани  эфирного сло . Остаток перегон ют в вакууме дл  получени  3,8 г этилового эфира транс-4-иэогексил- 1-метилдиклогексанкарбоновой кислоты в форме бесцветного масла, кип щего при 157-159°С при давлении 30 мм рт,сТо
Результаты анализа: вычислено дл  QeHsoOa: С 75,53; Н 11,89%. Найдено: С 75,68%, Н 11,74%.
Примеры 12-15. Соединени , приведенные в помещенной ниже табл. 1, могут быть получены по методу, сходному с описанным в примерах 9-11.
В соответствии с предложенным способом получены соединени  общей формулы
COR
Представленные в табл. 2.
30 Основные соединени  изобретени  общей формулы
транс
представлены в табл. 3.
Основные соединени  изобретени  общей формулы
СОЯ
цис
Э
представлены в табл. 4.
9797570
Основные соединени  изобретени  общей формулы
COR
I TpQHcJ
CKj представлены в табл. 5. Соединени , полученные с помощью предлагаемого способа, испытывают острую токсичность,15 антиаллергические и поверхностные свойства. Обнаружено, что некоторые соединени  показы10
I а о л и ц а 1
12 Этиловый эфир иис-4-изогексил- Ьмети циклогексанкарбо новой кислоты154-155/30
10 13 Изопентиловый эфир цис-4изогексил- 1-метилциклогек116-117/07 санкарбоновой кислоты 14 н-Бутиловый эфир цис-4-изогексил-1 -метилциклогексанкарбоновой кислоты100-101/07 н-Пропиловый эфир траси-4-изогексил-1-метилциклогексанкарбоиовой кислоты105-106/0,7
- COOH
11
-NHCH2CHjCH2COOH
СЛ2СН2С01 Н2
-1ЧНСН.СЗООН (L форма) СНгСНгСоон
-1QHCHCOOH(L форма
Hj -ЗЧСНзСООН
CHzCH SCHj
-тш сне ООН {L форма)
CHjSH -Ю1СЯСООН{L форма)
соон (-1IH -сн - СН2 3)2 (-L форма}
Соединение
-NHCHjCOOH
S сн J -тчЕСнСоон (1 форпа
СНаСНгСНгСНз --1«нсн:соон (Di форма)
снз
- Нз
-TQHCHCOOH (L форма)
-NHCHjCHjCOOH
снс:
I снз -инснсоон (L форма)
Продолжение табл.2
Эфир, петролейБесцветные
112 ный эфир иголки
Бесцветные
109 иголки
Ацетонитрил
Бесцветные 131 иголки
Бесцветные
135 иголки 82
Бесцветные чешуйки
136
Бесцветна  призма
Бесцветное масло тр
82
Бесцветные
Ацетонитрил иголки
Т а б л и ц а 3
Внешний вид
Точка плавРастворитель лени , °С
111,5 Бесцветные
Простой эфир, чешуйки петролейный эфир
104
Бесцветные
Петролейный эфир иглы
111
Петролейный эфир
Ьесцветные
Простой эфир,
132 . изопропиловый иглы эфир
115
Изопропиловый
Ьесцветиые эфир чешуйки
- 114
Бесцветные чешуйки
86
Бесцветные
Лцетонигрил призмы
-NHCHjCHjCOOH
СНа
, 5
-ИНСНСООН (L форма)
сн, I
-БСН;,СООН
CH2,CHjCOOH:
-инснсоон (L форма)
36
37 -NHCHjCHjCHjCHjCHjCOOH
Продолжение табл. 3
105 - 110 Белые иглы
132- 135 Белые иглы Изопропиловый .
эфир
Петролейный
105 - 110 эфир
165 - 168 Белые призмы Этанол, изопропиловый эфир
121 - 124 Белые иглыЭтилацетат,

Claims (1)

  1. изопропиловый эфир Формула изобретени  Способ получени  производных циклогексанкарбоновой кислоты формулы Т Н- или СИэ; алкоксигруппа, содержаща  1-6 атомов углерода или остаток аминокислоты, 25 30 отличающийс  тем, что, соединение общей формулы П CHj где R - имеет вышеуказанные значени ; подвергают обработке галогенирующим агентом с последующим взаимодействием образовавшегос  соответствующего хлорангидрида со спиртом или аминокислотой. Источники информащт, прин тые во внимание при экспертизе 1. Физер Л. и Фнзер М. Органическа  хими , М., Хими , 1969, т. 1, с. 447-449,
SU782615705A 1977-06-16 1978-04-29 Способ получени производныхциКлОгЕКСАКАРбОНОВОй КиСлОТы SU797570A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7263977A JPS545949A (en) 1977-06-16 1977-06-16 Novel cyclohexanecarboxylic acid and its derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU797570A3 true SU797570A3 (ru) 1981-01-15

Family

ID=13495147

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782616145A SU704452A3 (ru) 1977-06-16 1978-04-29 Способ получени циклогексанкарбоновой кислоты
SU782615705A SU797570A3 (ru) 1977-06-16 1978-04-29 Способ получени производныхциКлОгЕКСАКАРбОНОВОй КиСлОТы

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782616145A SU704452A3 (ru) 1977-06-16 1978-04-29 Способ получени циклогексанкарбоновой кислоты

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4228304A (ru)
JP (1) JPS545949A (ru)
AR (2) AR222304A1 (ru)
AT (2) AT358007B (ru)
AU (1) AU519919B2 (ru)
CA (2) CA1125304A (ru)
CH (1) CH633251A5 (ru)
DE (1) DE2818879A1 (ru)
ES (2) ES469314A1 (ru)
FR (1) FR2394514A1 (ru)
GB (1) GB1593469A (ru)
IT (1) IT7849127A0 (ru)
MX (1) MX5006E (ru)
NL (1) NL7804192A (ru)
SE (1) SE7806433L (ru)
SU (2) SU704452A3 (ru)
ZA (1) ZA782228B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2505183B1 (fr) * 1981-05-06 1986-02-28 Hisamitsu Pharmaceutical Co Nouvelle composition anti-allergique a base d'acide n-butyl (ou n-pentyl)-4-cyclohexane carboxylique
EP0435444A1 (en) * 1989-11-27 1991-07-03 Mobil Oil Corporation Branched surfactants and cutting oil formulations, using these surfactants, which resist microbial degradation
US5275749A (en) * 1992-11-06 1994-01-04 King Industries, Inc. N-acyl-N-hydrocarbonoxyalkyl aspartic acid esters as corrosion inhibitors
US5318711A (en) * 1993-01-21 1994-06-07 Quaker Chemical Corporation Method for lubricating metal-metal contact systems in metalworking operations with cyclohexyl esters
US5831118A (en) * 1996-06-18 1998-11-03 Katayama Seiyakusyo Co., Ltd. Epimerization of 2- or 4- substituted cyclohexanecarboxylic acids
CN1282319A (zh) * 1997-10-09 2001-01-31 小野药品工业株式会社 氨基丁酸衍生物
SE9901573D0 (sv) 1999-05-03 1999-05-03 Astra Ab New compounds
AR023819A1 (es) 1999-05-03 2002-09-04 Astrazeneca Ab FORMULACIoN FARMACEUTICA, KIT DE PARTES Y UTILIZACION DE DICHA FORMULACION
WO2013028307A1 (en) * 2011-08-24 2013-02-28 Amyris, Inc. Derivatives of hydrocarbon terpenes
RU2642987C2 (ru) 2011-12-21 2018-01-29 Мерк Патент Гмбх Применение производных циклогексанола в качестве антимикробных активных соединений

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3683040A (en) * 1967-04-20 1972-08-08 Du Pont Certain bi-{11 or tricycloalkyl methylbenzenes
US4150052A (en) * 1971-02-04 1979-04-17 Wilkinson Sword Limited N-substituted paramenthane carboxamides

Also Published As

Publication number Publication date
ES469314A1 (es) 1980-01-01
SU704452A3 (ru) 1979-12-15
ATA311678A (de) 1980-01-15
AU3500378A (en) 1979-10-18
SE7806433L (sv) 1978-12-17
AR223317A1 (es) 1981-08-14
AT358006B (de) 1980-08-11
ZA782228B (en) 1979-04-25
AU519919B2 (en) 1982-01-07
NL7804192A (nl) 1978-12-19
DE2818879A1 (de) 1979-01-18
FR2394514A1 (fr) 1979-01-12
CA1125304A (en) 1982-06-08
CH633251A5 (fr) 1982-11-30
AR222304A1 (es) 1981-05-15
CA1111862A (en) 1981-11-03
ES469313A1 (es) 1979-10-01
ATA311778A (de) 1980-01-15
MX5006E (es) 1983-02-09
AT358007B (de) 1980-08-11
US4228304A (en) 1980-10-14
GB1593469A (en) 1981-07-15
JPS545949A (en) 1979-01-17
IT7849127A0 (it) 1978-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2807644A (en) Pantethine inhibitors
SU520041A3 (ru) Способ получени амидов ароматических карбоновых кислот или их солей
SU721000A1 (ru) Способ получени ациланилинов
SU797570A3 (ru) Способ получени производныхциКлОгЕКСАКАРбОНОВОй КиСлОТы
US4403096A (en) Optically active imidazolidin-2-one derivatives
US2073100A (en) Nu-aminoalkylamides of nu-alkyl-aminobenzoic acids and process of preparing them
EP0023959A1 (en) Method of preparing optically active 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopentenolone and intermediates therefor and the compounds thus obtained
US4408063A (en) Preparation of epihalohydrin enantiomers
JPS62111939A (ja) 光学活性β−フルオロヒドリン化合物
US3910958A (en) Process for preparing arylacetic acids and esters thereof
US4739059A (en) Fluorine-containing amine amides
US3422135A (en) Dl-alpha-alkyl-alpha-amino acid and intermediates therefor
US2568142A (en) Aryl-glycinedialkylamides
US4588824A (en) Preparation of epihalohydrin enantiomers
KR100275978B1 (ko) (-)-n-메틸-n-(4-(4-페닐-4-아세틸아미노피페리딘-1-일)-2-(3,4-디클로로페닐)부틸)벤즈아미드 및 약학적으로 허용가능한 그의 염의 제조방법
US4371705A (en) Synthesis of alpha-amino acids
US2719862A (en) Substituted glycinamides
US3282964A (en) New alpha-substituted carboxylic acid derivatives
US3103520A (en) Aminobenzoxacycloalkanes
JPH08295657A (ja) 界面活性剤の中間体
JP2832090B2 (ja) フッ素化メタシクロファン
JPS6216446A (ja) 光学活性２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸の製造方法
DK169130B1 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af oxetanoner
SU311902A1 (ru) Способ получения фториминопроизводных органических соединений
JPH04108778A (ja) 光学活性エステル誘導体