SU417938A3 - Способ получения 1- - Google Patents
Способ получения 1-Info
- Publication number
- SU417938A3 SU417938A3 SU1705730A SU1705730A SU417938A3 SU 417938 A3 SU417938 A3 SU 417938A3 SU 1705730 A SU1705730 A SU 1705730A SU 1705730 A SU1705730 A SU 1705730A SU 417938 A3 SU417938 A3 SU 417938A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- снз
- general formula
- obtaining
- compounds
- oxazolidinone
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/275—Nitriles; Isonitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/53—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E05—LOCKS; KEYS; WINDOW OR DOOR FITTINGS; SAFES
- E05D—HINGES OR SUSPENSION DEVICES FOR DOORS, WINDOWS OR WINGS
- E05D15/00—Suspension arrangements for wings
- E05D15/40—Suspension arrangements for wings supported on arms movable in vertical planes
- E05D15/44—Suspension arrangements for wings supported on arms movable in vertical planes with pivoted arms and vertically-sliding guides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых не описанных в литературе производных аминопропанов, которые обладают ценной физиологической активностью и могут найти применение в медицине.
Предлагаемый способ получени новых соединений основан на известной реакции гидролиза оксазолидонового кольца до соответствующего аминоспирта.
По предлагаемому способу получают соединени общей формулы
С , 0 - СНт
СН.,
где R - пр мой или разветвленный алкиловый радикал с 2-6 атомами углерода, гидролизом оксазолидинона общей формулы
.та
Vo-CH -CH-CH I 1
СНь0 -,
II О
где R имеет указанное значение, например, с сильными щелочами в водной или водно-спиртовой среде.
Предлагаемые соединени содерлсат в 5 СНОН-группе асимметрический атом углерода и поэтому наход тс в рацемической или в форме оптических антиподов. Последние могут быть получены не только расщеплением рацематов обычными вспомогательными кислотами, такими, как дибензоил-В-винна кислота , ди-толуил-О-винна кислота или D-3бромкамфора-8-сульфонова кислота, но также при применении оптически активных исходных веществ.
5 Соединени общей формулы I могут быть переведены известным способом в их физиологически переносимые кислотно-аддитивные соли. Подход щими кислотами, вл ютс , например , сол на , бромоводородна , серна ,
0 метансульфонова , малеинова , уксусна , щавелева , молочна , винна и нтарна кислоты или 8-хлортеофиллин.
Пример. 1 (-2-Циано-5-метнлфенокси) -2гидрокси - 3 -изопропиламинопропанхлоргид5 рат.
Смесь из 2,74 г (0,01 моль) З-нзопропил-5 (2-циано-5 - метилфеноксиметил)-оксазолидинона- (2), 2,8 г (0,05 моль) гидроокиси кали , 6 мл воды и 20 мл этанола, размещива , на0 гревают до кипени с обратным холодильником в течение 2 час. После отгонки растворител остаток разбавл ют водой, подкисл ют разбавленной сол ной кислотой и дважды извлекают встр хиванием с хлороформом. Водную фазу подщелачивают 20%-ным NaOH и выдел ющеес основание поглощают эфиром. После нромыпанн , высу ннвани и выпариваR
СНа СН (СНз) СНз С(СНз)з
С (СНз)а СНа СНз СаСд С(СНз)2
Предмет изобретени
Способ получени 1-(2-циано-5-метилфенокси ) -2-окси-З-алкиламинопропанов общей формулы
.С
о - СН9- СН- HR
X J--I1/I
СНь
где R - нр мой или разветвленный алкилоБый радикал с 2-6 атомами углерода, отличающийс тем, что, оксазолидинон общей
ни эфира остаток раствор ют в этаноле, подкисл ют спиртовой сол ной кислотой н кристаллизуют из эфира в внде хлоргидрата.
Выход 1,4 г; т. пл. 164-167°С.
Соединени формулы I (их значени R), полученные предлагаемым способом, и точки их плавлени приведены ниже.
Т. пл., °С
113-115 (Хлоргидрат) 231-232 То же 187-188 160-162 180-183
формулы
CN 0-CH -CH-CH2
V-
II
о
где R имеет указанные значени , гидролизуют известным способом до соединени общей формулы I с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли, в рацемической или в оптически активной форме.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691950351 DE1950351C3 (de) | 1969-10-06 | 1969-10-06 | l-(2-Cyano-5-methylphenoxy)-2-hydroxy-3-aIkylaminopropane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU417938A3 true SU417938A3 (ru) | 1974-02-28 |
Family
ID=5747463
Family Applications (6)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1705732A SU423291A3 (ru) | 1969-10-06 | 1970-10-05 | |
| SU1705733A SU421182A3 (ru) | 1969-10-06 | 1970-10-05 | Способ получения 1- |
| SU1705730A SU417938A3 (ru) | 1969-10-06 | 1970-10-05 | Способ получения 1- |
| SU1699774A SU426360A3 (ru) | 1969-10-06 | 1970-10-05 | Способ получения 1- |
| SU1705731A SU422137A3 (ru) | 1969-10-06 | 1970-10-05 | Способ получения 1- |
| SU1699773A SU503507A3 (ru) | 1969-10-06 | 1971-09-21 | Способ получени 1-(2-циано-5-метилфенокси)-2-окси-3-алкиламинопропанов |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1705732A SU423291A3 (ru) | 1969-10-06 | 1970-10-05 | |
| SU1705733A SU421182A3 (ru) | 1969-10-06 | 1970-10-05 | Способ получения 1- |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1699774A SU426360A3 (ru) | 1969-10-06 | 1970-10-05 | Способ получения 1- |
| SU1705731A SU422137A3 (ru) | 1969-10-06 | 1970-10-05 | Способ получения 1- |
| SU1699773A SU503507A3 (ru) | 1969-10-06 | 1971-09-21 | Способ получени 1-(2-циано-5-метилфенокси)-2-окси-3-алкиламинопропанов |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS501262B1 (ru) |
| AT (10) | AT306696B (ru) |
| BG (8) | BG17528A3 (ru) |
| CH (1) | CH542814A (ru) |
| CS (1) | CS162731B2 (ru) |
| DE (1) | DE1950351C3 (ru) |
| DK (1) | DK128237B (ru) |
| ES (9) | ES384244A1 (ru) |
| PL (3) | PL84252B1 (ru) |
| RO (9) | RO58533A (ru) |
| SE (1) | SE375094B (ru) |
| SU (6) | SU423291A3 (ru) |
| YU (1) | YU34516B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI101950B1 (fi) | 1996-12-12 | 1998-09-30 | Uponor Bv | Menetelmä ja laitteisto kierrätettävän muovimateriaalin hyödyntämiseksi ja puristinlaitteella tehty muovituote |
| RU2660811C1 (ru) * | 2017-03-21 | 2018-07-10 | Общество с ограниченной ответственностью Научно-производственное предприятие "Резонанс" (ООО НПП "Резонанс") | Индукторная электрическая машина |
-
1969
- 1969-10-02 BG BG018263A patent/BG17528A3/xx unknown
- 1969-10-06 DE DE19691950351 patent/DE1950351C3/de not_active Expired
-
1970
- 1970-09-23 CS CS646770A patent/CS162731B2/cs unknown
- 1970-10-02 BG BG018264A patent/BG17295A3/xx unknown
- 1970-10-02 BG BG015776A patent/BG17293A3/xx unknown
- 1970-10-02 CH CH1461770A patent/CH542814A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-02 BG BG018266A patent/BG17529A3/xx unknown
- 1970-10-02 BG BG018265A patent/BG17296A3/xx unknown
- 1970-10-02 BG BG018261A patent/BG17527A3/xx unknown
- 1970-10-02 BG BG018262A patent/BG17294A3/xx unknown
- 1970-10-02 BG BG018268A patent/BG17531A3/xx unknown
- 1970-10-03 ES ES384244A patent/ES384244A1/es not_active Expired
- 1970-10-05 DK DK505570A patent/DK128237B/da not_active IP Right Cessation
- 1970-10-05 YU YU244470A patent/YU34516B/xx unknown
- 1970-10-05 SU SU1705732A patent/SU423291A3/ru active
- 1970-10-05 PL PL14378570A patent/PL84252B1/pl unknown
- 1970-10-05 JP JP8675670A patent/JPS501262B1/ja active Pending
- 1970-10-05 SU SU1705733A patent/SU421182A3/ru active
- 1970-10-05 SU SU1705730A patent/SU417938A3/ru active
- 1970-10-05 SU SU1699774A patent/SU426360A3/ru active
- 1970-10-05 SU SU1705731A patent/SU422137A3/ru active
- 1970-10-05 PL PL17334370A patent/PL84637B1/pl unknown
- 1970-10-05 SE SE1347570A patent/SE375094B/xx unknown
- 1970-10-05 PL PL17334270A patent/PL84642B1/pl unknown
- 1970-10-06 AT AT1052671A patent/AT306696B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-06 RO RO6727070A patent/RO58533A/ro unknown
- 1970-10-06 AT AT1052371A patent/AT308072B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-06 AT AT1052871A patent/AT306698B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-06 AT AT1053071A patent/AT306700B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-06 RO RO6727370A patent/RO58548A/ro unknown
- 1970-10-06 RO RO6726970A patent/RO59185A/ro unknown
- 1970-10-06 RO RO6727270A patent/RO58534A/ro unknown
- 1970-10-06 AT AT1053171A patent/AT306701B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-06 AT AT900970A patent/AT302274B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-06 RO RO6461670A patent/RO56983A/ro unknown
- 1970-10-06 AT AT1052471A patent/AT306694B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-06 AT AT1052571A patent/AT306695B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-06 RO RO6727470A patent/RO58549A/ro unknown
- 1970-10-06 RO RO6727170A patent/RO59186A/ro unknown
- 1970-10-06 RO RO6726870A patent/RO58532A/ro unknown
- 1970-10-06 AT AT1052971A patent/AT306699B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-06 RO RO6728970A patent/RO58550A/ro unknown
- 1970-10-06 AT AT1052771A patent/AT306697B/de not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-05-13 ES ES391134A patent/ES391134A1/es not_active Expired
- 1971-05-13 ES ES391136A patent/ES391136A1/es not_active Expired
- 1971-05-13 ES ES391140A patent/ES391140A1/es not_active Expired
- 1971-05-13 ES ES391138A patent/ES391138A1/es not_active Expired
- 1971-05-13 ES ES391135A patent/ES391135A1/es not_active Expired
- 1971-05-13 ES ES391141A patent/ES391141A1/es not_active Expired
- 1971-05-13 ES ES391139A patent/ES391139A1/es not_active Expired
- 1971-05-13 ES ES391137A patent/ES391137A1/es not_active Expired
- 1971-09-21 SU SU1699773A patent/SU503507A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU793382A3 (ru) | Способ получени производных трифенилалкенов или их солей | |
| SU446966A1 (ru) | Способ получени производных сложных эфиров 1,2,3,6-тетрагидро4-пиридилметилкарбоновой кислоты | |
| SU508200A3 (ru) | Способ получени производных морфолина | |
| US4002666A (en) | Process for the preparation of optically active p-hydroxyphenylglycine | |
| JPS595577B2 (ja) | チカンサレテイル サンカンシキアミノアルコ−ルノ セイホウ | |
| SU417938A3 (ru) | Способ получения 1- | |
| US2748140A (en) | 3-hydroxymethyl-4-phenyltetrahydro-pyridines and their esters | |
| SU439988A1 (ru) | Способ получени 2-(аминофенилимино)-3аза-1-тиациклоалканов | |
| SU520038A3 (ru) | Способ получени (1-бис-аралкил-аминоалкил)аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов | |
| SU588917A3 (ru) | Способ получени 1/2-( -нафтилокси)-этил/-3метилпиразолона-5 | |
| US4450172A (en) | Antihypertensive polyhalohydroxyisopropyl phenylalka(e)noic acid esters of alkylaminohydroxypropyloxyphenylalkyl alcohols | |
| US2501858A (en) | 4'(beta-ethyl)-morpholine ester of nicotinic acid and its production | |
| US3655667A (en) | 1-(2-benzoylcyclopropylmethyl)-4-phenylpiperazines | |
| CH460773A (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-(3-Hydroxyphenyl)-1-phenacyl-piperidinen | |
| CA1037494A (en) | Process for the preparation of n-(diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonyl benzamide | |
| SE445218B (sv) | Sett att framstella optiskt aktiv (1r, 5s) 6,6-dimetyl-4(r)-/(s)-cyano-(3'-fenoxi-fenyl)-metoxi/-3-oxa-bicyklo(3-1-0)hexan-2-on | |
| IL42353A (en) | Substituted carbonylaminoalkenylenephenoxy-2-propanolamine derivatives their manufacture and pharmaceutical composittions containing them | |
| SK280170B6 (sk) | Spôsob výroby alkylesterov tetronovej kyseliny | |
| SU655307A3 (ru) | Способ получени производных гуанидинов или их солей | |
| US2701798A (en) | Ch-cha | |
| US1911332A (en) | Aminoketoalcohol and process for the manufacture of same | |
| SU481157A3 (ru) | Способ получени производных изоксазолидина | |
| US2366102A (en) | p-oxazinylmethyl-benzodioxane and a process for their manufacture | |
| US3960960A (en) | 1,1-Diphenyl-1-lower alkoxy-amino-alkanes and the salts thereof | |
| SU220263A1 (ru) | Способ получени эфиров -замещенных -пирролидинкарбоновых кислот" |