SU439988A1 - Способ получени 2-(аминофенилимино)-3аза-1-тиациклоалканов - Google Patents
Способ получени 2-(аминофенилимино)-3аза-1-тиациклоалкановInfo
- Publication number
- SU439988A1 SU439988A1 SU1827230A SU1827230A SU439988A1 SU 439988 A1 SU439988 A1 SU 439988A1 SU 1827230 A SU1827230 A SU 1827230A SU 1827230 A SU1827230 A SU 1827230A SU 439988 A1 SU439988 A1 SU 439988A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- alkoxy
- alkenyl
- branched
- Prior art date
Links
- -1 aminophenylimino Chemical group 0.000 title claims description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005424 tosyloxy group Chemical group S(=O)(=O)(C1=CC=C(C)C=C1)O* 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims description 2
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N Chlorine dioxide Chemical compound O=Cl=O OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000004155 Chlorine dioxide Substances 0.000 claims 1
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 claims 1
- HVZWVEKIQMJYIK-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](Cl)=O Chemical compound [O-][N+](Cl)=O HVZWVEKIQMJYIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 235000019398 chlorine dioxide Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 claims 1
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 125000002071 phenylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 30
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 229920000180 Alkyd Polymers 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N Methyl iodide Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000001485 cycloalkadienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N fumaric acid Chemical class OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 description 1
- 125000001145 hydrido group Chemical group *[H] 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M laurate Chemical class CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate Chemical class CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-L naphthalene-1,2-disulfonate Chemical class C1=CC=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C(S(=O)(=O)[O-])=CC=C21 YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- MVZDZQRFEUOLOA-UHFFFAOYSA-N oxane-2-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCCO1 MVZDZQRFEUOLOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBNYLDSWVXSNOQ-UHFFFAOYSA-N oxolane-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1CCCO1 BBNYLDSWVXSNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N precursor Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-M stearate Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых физиологически активных веществ-2- ((амиНофенилимино)-3-аза-1-тиациклоалканов , обладающих улучшенными свойствами по сравнению с известными а-налогичными веществами.
Известен спосОб получени 2-фенилвмин-о- -алкилтиазолиди«0В ци-клизацией замен енных фенилтиомочевин.
Однако способ получени предлагаемых соединений, близких по структуре иэвестнЫМ, ранее не был описан.
Предлагаетс способ получени 2-(ами.нофенилимино ) -3-аза-1 -тиациклоалканов формул ы
R
/
uhw-ф- ч ;
4S,
в н
где R - Ббразветвленна или раз1ветвле1Нна , Б случае необходимости замещенна галогеном ИЛИ алкоксигруппой алкил-, алкенилили алки илтруппа,
R - водоро , нераэветвлекка «ли разветвлеина , в случае необходимости замещенна ал.коксигруппой алкил- или алкенилгруппа или группа формулы SO2R
где R - водород, неразветвленна или раэветвлен.на ал ил-, алкенил-, алкинил-, алКОКСИ- , алкенилокси-, алкинилокси-, ал,коксиалкилокси- или алкоксиалкильна группа; циклоалкнл-, цикл о алкенил- ли циклоалкадиенилпруппа , в случае необходимости замещенна одной или неоколькими ал-килгруппами , цИКлоалкилалкиЛ-, бензоциклоалкилалКИЛ- , тетрагидрофурил-, тетрагидрофурфурнлили тетрагидропиранилгруппа, в случае необходимости замещенна алкилом, трифторменилгруппа; алкишлруппа, в случае необходимости замещенна галогеном, циан-, окси-, ацилокси-, алкокси- или оксигрупной, карбалкоксиалкилгруппа , циклоалкилалкоксигрупна, ни-КЛоалкоксигруппа, тетрагидрофурил алкокСН- , фенилалкокси-, феноксиалкоксн-, фенокСИ- , фенилалкил-, фенил-, фенилалкенил- или нафтилгруппа, в которых ароматическое кольцо в случае необходимости может быть замещено одной илн несколькими алкильными , алкенильными, ал коксн-, окси-,
ацилокси-, «итро-, хлор, бром, фтор, трифторметил- , цнан-, карбэтокси-, алкилсульфонил-, а цил а,м ино - или а л килсул ьф они л а м и.ногрупп а ми; или гетероараматическа циклимеска скстама, например фурилалкил-, тиенилалКИЛ- , индол ил алкил-, фурилалкокси или тиенилалкоксирруппы , которые в случае необходимости могут быть замещены одной или несколькими алкилгруппами; или феиилал илгрушпа , алкильна часть которой может быть saiMieuteiia окси-, ацилокси- или алкожсигруппой ,
R - неразветвленна или разветвленна ал;кил- или алкеиилгруппа, аралкил-, циклоалкил- или циклоалкилалкилгруппа.
R2 и W - одинаковые или различные и представл ют сабой водород, иеразветвленный или .разветвленный алкил-. алкенил- или алкоксилруппы, галоген-, циан- или трифторметилгруппы ,
HR - водоро или алкилгрупиа,
п 2 или 3,
или их солей, заключающийс в том, что 2-(аминофенйлимино)-3-аза-1-тиациклоалканы
ойщей формулы I
т
рде R1 - R5 л fi имеют указанные значени , подве,ргают взаимодействию с алкилирующим агентом общей формулы B-R
где R имеет указанное значение и В обозначает реакциоиносиособную группу сложного эфира, например галоген, предшочтительно хлор и бром, арилсульфОнилокси, на примар бензолсульфОНИЛомси, тозилокси или алкилсульфонилокаи , иавример метансульфонилокси ,
нолучаемые иродукты реакции выдел ют или превращают их с помощью кислот в соответствующие соли известными п.р«:ема1ми.
Реакцию обычно провод т при температуре О-120°С в среде органического растворител .
Предпочтительные соли новых соединений - гидрохлориды, нафталиндисульфонаты, памоаты, абиетинаты, фумараты, лаураты, стеараты И метилсульфонаты.
Алжилгруппы R, R, R, R а также алкильный компонент алкаксигруппы, R, R содержат лредпочтительно 1-5 атомов углерода , особенно 1 или 2 атома углерода, а алкенил- и алкинилгруппы R и R - предпочтительно 3-5 ато:мов углерода.
Алкилгруппы, а также алкильный компонент алкоксигрупн R и R содержат предпочтительно 1-4, особенно 1 млн 2 атома углерода . Алкенилгруппы R и R содержат предпочтительно 2-4 атома углерода.
Атомы галогенов R и R обозначают предпочтительно фтар, хлор и брам, осо.ббнно хлор.
Алкилгруппы, а также алкильный компонент алкилоюсилрупп R предпочтительно , особенно 1-3 атома углерода.
Алкенил- и алкинилгруппы , а также алкенильные и алкинилыные компоненты ал-кенилокси- и алкинилаксигрупп R- содержат предпочтительно 2-6, особен но 2 или 3 ато;ма углерода , ал1каксиалк1ило:кси- и ал,коксиал килгруцпы R состо т предпочтительно из 2-6, особенно из 2 или 3 углерода. Циклоалкилгруппы R содержат 3-7, предпочтительно 3-6 атомов углерода. Циклоалкилгруппы R в качестве заместителей .могут содержать одну или несколько, предпочтительно одну алКилгруппу, предпочтительно с 1-4, особенно с 1 или 2 атомами углерода. Циклоалкилалкилгруппы R содержат
3-7, предпочтительно 5 или 6 атомов углерода в цикл о а Л1К и льном кампоненте и предпочтительно 1-4, особенно 1 или 2 атом.а углерода в алкильном компоненте. Бензоилциклоалкилкилгрутпы R содержат предпочтпительно 1-4, особенно 1 или 2 атома углерода в каждом алкильном компоненте.
Циклоалкилал.кил-, бензоциклоалкилалКИЛ- , а также тетрагидрофурил-, тетрлгидрофурфурил- , и тетрагидропиранилгруппы R в
качестве заместителей могут содержать одну или несколько алкилгрупп, предпочтительно с I-4, особенно с 1 нли 2 атомами углерода, алкилгруппы R, содержащие один или несколько , цредпочтителвно один атом галогена , особенно фтор, хлор или бром, одну или несколько, особенно одну циан-, гидроксиили оксигруппу в качестве заместителей, имеют предпочтительно 1-4, особенно 1 или 2 атома углерода. Карбалко-ксиалкилгрупны R
содержат 1-4, .предпочтительно 1 или 2 атома углерода в алкильном компоненте. Циклоалкилалкоксигруппы R содержат 3-7, предпо-чтительно 5 или 6 атомов углерода в циклоалкилвном компоненте и 1-4, предпочтительно I или 2 атома углерода в алкильном или алкоксиком поненте. Циклоалкокоигруппы R состо т из 3-7, предпочтительно из 5 или 6 атомов углерода. Ал-кильные или алкоксикомпоненты .указанных дл R тетрагидрофурилалкоксифенилалкокси- , феноксиалкокси-, февилалкилррупп со.держат предпочтительно 1-4, особенно 1 или 2 атома углерода. Фенилалкенилгруппы R содержат 2-4 атома углерода в алкенильном компоненте.
Если R представл ет собой ароматические радикалы (фенил, нафтил) или ра.дикалы R содержат ар01матические компоненты (фенил, нафтил), то ароматические углеводороды могут содержать один или несколько,
предпочтительно 1 или 2 заместител . Заместител ми могут служить алкильные радикалы с 1-4, предпочтительно с I или 2 атомаМИ углерода, алкен ильные радикалы с 2-4 атомами углерода, алкоксирадикалы с 1-4,
предпочтительно с 1 или 2 ато-мами углерода, ацилокоирадикалы с 2-4, предпочтительно 2 или 3 атомами углерода, алкилсульфо.нильные радикалы с 1-4, предпочтительно с 1 или 2 атомами углерода, ациламинорадикалы с
2-4, предпочтительно с 2 атомами углерода,
алкилсульфолиламйнорадикалы с 1-4, предпочтителшо с 1 или 2 атомами углерода.
Гетероароматичеока , содержаща О, S или N кольцева система R содержит 5 или 6 членов в гетероароматическом кольце, которое может содержать 1-3, предпочтительно 1 или 2 гетероатома, иапример кислород, серу и азот, и ,с которым может быть оконденсироваио беизольное кольцо. Гетероароматическа .кольцева система в качестве заместителей .может содержать одну или несколько, предпочтительно 1 или 2 алкилгруппы с 1-4, предпочтительно с 1 или 2 атомами углерода. В качестве примеров моЖНО назвать фурил-, тиенил-, изаксазолил-, .пи1римидинил-, имИдаЗОЛИЛ- , пиразолил-, илдолил-, тианафтил-, хинодил- , фенотиазииил-, тиадиазолил- И тиазолилгруппу .
Фурилалкил-, тиеналкил-, индолилалжил-, фурилллкилокси- и тиеннлалкилОКсигруппы R содержат 1-4, предпочтительно 1 или 2 атома углерода в алкильном или алкоксикомпоненте . Гетероароматические компоненты могут содержать одну или несколько, предпочтительно 1 или 2 алкилгруппы с 1-4, предпочтительно с 1 или 2 атомами углерода в качестве за1ме:СТ1Ителей.
Алкилгруппы R содержат предпочтительно 1-6, особенно 1 или 2 атома углерода, а алкенилгруппы R состо т предпочтительно из 2-6 атомов углерода.
Ар алкилгруппы R содержат 6 или 10 атомов углерода в арильном .комповенте.
В предлагаемом способе примен ют приблизительно 1 моль алкилирующего средства на каждый моль соедииени I. ВзаИ|Мо.действие провод т дри тем-ператур х от О до 20°С, предпо;чтительно от 20 до 80°С, желательно в присутствии инертного органического разбавител , «апршмер простого эфира - диэтилового эфира или тетрагидрофурана, или алкило.нитрила, например ацетонитрила.
Пример 2- (4-КарбоэтоксиаМинофвнилимино )-Ы-метилт1иазолидин
К 26,5 г 2-(4-«арбэтоксиаМинофенилимиНо)-тиазолидина (т. пл. 146-147°С), ра;СТ1воренного в 250 мл тетрагидрофурала, .при 20°С прибавл ют по .капл м 15,8 г йодистого метила и нагревают в течение 4 ч с обратнььм холодильником. Упаривают в вакууме, раствор ют остаток в смеои хлороформ а и простого эфира, извлекают несколько раз водой, упаривают органическую фазу, остаток кристаллизуют из уксусного эфира, получают 8,5 г 2- (4-карбэтоксиами1нофенилимино)-N-метилтиазолйдина с т. пл. 127-128°С. Выход 30% от теоретического.
П р е д ;М е т изобретени
Claims (3)
1. Спосо-б получени 2-(аминофеНИЛимино ) -З-.аза-1-тиациклоалка.нов формулы
.S-./ /КЧ
( (ч S N- RV«
10
где R-неразветвленна или разветвленна , в случае необходимости замещенна галоге ,ном или алкоксигрулпой, алкил-, алкенилили алкинилгруппа,
R-водород, иеразветвленка или разветвленна , в .случае необходимости за-мещен0
на алкоксипруппои алкил- или алкенилгруппа или группа фор:.мулы COR или SOaR,
где R - водарод, неразветвлевна или разветвленна алкил-, алкенил-, алкинил-, алкокси-, алкенилокси-, алкинилокси-, алкок5 сиал килокси- или алкоксиалкилгруппа; циклоалкил- , циклоалкенил- или циклоалкадиениллруппа , в случае необходимости замещенна одной или несколькими алкилгруппа..ми, циклоалкилалкил- , бензоциклоалкилалкил-, тет0 рагидрофурил-, тетрагидрофурфурил- или тетрагидропираниллруппа , в случае необходимосТ1И замещенна алкило1м, трифторметилгруппа; алкилгруппа, в случае необходимости замещенна галогеном, циан-, окси-, ацилок5 СИ-, алкокси- или оксигруппой, карбалкоксиал1килгруппа , циклоалкилалкокси-, циклоалкокси- , тетрагидрофурилал.кокси-, фенилалКОКСИ- , феноксиалкокси-, фенокси-, фенилалКИЛ- , фенил-, феиилалкенил- или нафтил0 группа, в которых ароматическое кольцо в :случае неабхо.ди1мости |МОЖ1ет быть замещено одной или нескольквми алкильными , алкенильными, алкокси-, окси-, ацилокси-, нитро-, хлор, бром, фтор, трифтор45 метил-, циан-, карбэтокои-, алкилсульфонил-, ацила мино- или алкилсульфониламиногруппами; или гетероароматическа циклическа система, например фурилалкил-, тиенилалКИЛ- , индолилалкил-, фурилалкокси- или тие0 нилалкоксигруппы, которые в случае необходимости -могут быть замещены одной или несколькими алкиллруппами; или фенилалкилгруппа , алкильна часть которой может быть замещена окси-, ацилокси- или алкоксигруп55 ПОЙ;
R - неразветвленна или р|азБет1вленна алкил или ал1кенилпруппа, аралкил-, циклоалкил- или циклоалкилалкилгруппа,
R и R - одинако.вые или различные и
60 представл ют собой водород, неразветвленный
или развет вленный алкил-, алкенил- или алкоксигруппу , галоген-, циан- или трифторметилгруппы ,
R и R5 - водород или алкиллруппа, или 3,
или их солей,
отличающийс тем, что 2-(а.миНофенилим1ИНо)-3-аза-1-тиацИ;КлоалКа1НЫ общей формулы
И-
,д,0„
где R - R и п имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с аакилируюЩИ1МИ агентами общей формулы
B-R где R имеет указанное значение и В обозеачает реакциовноопособную группу сложного эфвра, «ацример галоген, предшочтительно хлор л йром, а|р«,тсуль фавилокси, например бензолсульфо:нилокси, тозилокси или алкилсульфонилокои , «например метансульфонилоксигрупоу , получ1аемые продукты реакции выдел ют -и и превращают их с помощью кислот в соответствующие соли извест«ы.ми приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийс TeiM, что процесс ведут при температурах в пределах от О до 120°С.
3. Способ ло п. 1, отличающийс тем, что 15 процесс ведут в среде инертного органического (разбавител .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2145807A DE2145807A1 (de) | 1971-09-14 | 1971-09-14 | 2-(aminophenylimino)-3-aza-1-thiacycloalkane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU439988A3 SU439988A3 (ru) | 1974-08-15 |
| SU439988A1 true SU439988A1 (ru) | 1974-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU509221A3 (ru) | Способ получени 1,4-дигидро-пиридинов или их солей | |
| SU426364A3 (ru) | Способ получения производных 1- | |
| US4470989A (en) | Neuroleptic n-oxacyclyl-alkylpiperidine derivatives | |
| US3766180A (en) | 3-heterocyclicamino-4-chloro-1,2,5-thiadiazoles | |
| SU657744A3 (ru) | Способ получени производных 3,4-диметил-5-оксо-2,5дигидропиррола | |
| NO334115B1 (no) | Etyl 3-[(2-{[4-(heksyloksykarbonylamino-imino-metyl)-fenylamino]-metyl}-1-metyl-1H-benzimidazol-5-karbonyl)-pyridin-2-yl-amino]-propionat-metansulfonat i krystallinsk form, fremgangsmåte for fremstilling samt farmasøytisk preparat inneholdende samme | |
| NO170760B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive nafthalenderivater | |
| GB1588639A (en) | 5-(substituted phenyl)-oxazolidinones and sulphur analogues thereof and also a process for their production | |
| NO170138B (no) | Framgangsmaate og apparat for kapping og avgrading av roer | |
| DE2655369A1 (de) | 5-(subst. phenyl)-oxazolidinone und deren schwefelanaloga sowie verfahren zu deren herstellung | |
| SU439988A1 (ru) | Способ получени 2-(аминофенилимино)-3аза-1-тиациклоалканов | |
| US2844590A (en) | 4-alkylidene-2-oxazolidones and process | |
| Ibata et al. | Abnormal Diels-Alder Reaction of Oxazoles with 4-Phenyl-3H-1, 2, 4-triazole-3, 5 (4H)-dione and Diethyl Azodicarboxylate, and X-Ray Crystal Structure of an Adduct. | |
| KR100481570B1 (ko) | 2-이미다졸린-5-온 제조용 중간체 | |
| SU1577697A3 (ru) | Способ получени лактона нафталиновой кислоты | |
| CN108610306B (zh) | 一种2h-1,4-噻嗪-3(4h)-酮衍生物的合成方法 | |
| US2586844A (en) | Preparation of delta2-1, 3-diazacycloalkenes | |
| EA000535B1 (ru) | Новые противосудорожные i-ar(алк)ил-имидазолин-2-оны, содержащие в 4-положении двузамещенный остаток амина, и способ их получения | |
| SU417938A3 (ru) | Способ получения 1- | |
| IL26416A (en) | History of 6,5 - Dihydro - Divance - [e, b] - Azpine-6, 11 - 11 - Basic-transformed oxen | |
| US3519620A (en) | 2-vinyl-1,4-dihydroquinazoline derivatives | |
| SU655307A3 (ru) | Способ получени производных гуанидинов или их солей | |
| US3119832A (en) | Certain z-aryl-x-isoxazoline | |
| US2641597A (en) | Furans and method of production | |
| US4071684A (en) | Process for producing 3-substituted 1,2,4-triazines |