SU563914A3 - Способ получени производных хиназолинов или их солей - Google Patents
Способ получени производных хиназолинов или их солейInfo
- Publication number
- SU563914A3 SU563914A3 SU7402080926A SU2080926A SU563914A3 SU 563914 A3 SU563914 A3 SU 563914A3 SU 7402080926 A SU7402080926 A SU 7402080926A SU 2080926 A SU2080926 A SU 2080926A SU 563914 A3 SU563914 A3 SU 563914A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formula
- furoyl
- carried out
- cyano
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
liiiH от 0,5 до 5 мол рных эквивалентов основного катализатора, такото как третичный а.чны, и процесс про;вод т при нагревании в инертном органичеоко1М растворителе.
Процесс провод т лреимуществевно при тем.пературе от 50 до 180°С.
В качестве оснаваюго катализатора примен ют третичные , например триэтилСМин , трибугиламин, 1 1К-диметиланил1-ш, N-метилморфолин , лиридин, хинолии; .гидриды металлов, нан-ример гидрид «атри , кали , кальци ; алкогол ты .металлов, например натри , кали , этилат натри ; алкилме. таллы, например метилЛИтий, фениллитий; металлические соли аминов, например изонропиламид лити .
Пример 1. (Q предста вл ет CN; А - --С()-О-CoHs)
В перемешиваемый раствор 1,78 г (0,01 моль) 4,5-диметокс.и-2-аминОбензо ит рила в 30 мл л -диметилформамида внос т 2,88 г (0,01 моль) гидрохлорида этилового эфира имида 4- {2-фуроил) -пиперазинил-1-муравьиной кислоты (гидрохлорида этил 4- (2-фуронл ) - пиперазинил- 1 - формимидата), затем 885 мг (0,02 моль) 56,1%-ной дисперсии гид; )г1да натри в минеральном масле. Реакционную смесь неремеШИвают 0,5 час при комнатной температуре, затем нагревают до 100°С .и выдерживают при этой температуре 12 час. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, )азбавл ют избытком воды и экстрагируют хлороформом. Хлороформепный экстра.кт несколько раз промьввают водой, суп .1ат над безваднЫМ сульфатом магни и упа )ивают досуха под вакуумом.
Получают неочищенный б,7-диметокси-4-амино-2- 4- (2-фуроил) - пиперазинпл-1 -хиназолип , который затем очищают перекри. сталлизацией из водного этанола.
При м ер 2. Процесс провод т по примеру 1, заменив гидрохлорид этилового эфира имида 4- (2-фуроцл) -пиперааинил-1-муравьиной кислоты эквимол рными количествами следующих соединений:
гпд;рохлО р«д метилового эфпра имида 4- (2-фуроил) -пиперазинил-1-муравьиной кислоты .
гидрохлорид ннпропилового эфира шмида 4- (2-фуроил) -пин0разинил-1-мура1Вьиной кис ,.ОТЫ,
гидрохлорнд нзобутилового эфира имида 4- (2-фуроил) -а1Пперазинил-1-му,ра1Вьиной кис .чоты,
гидрохлорид изопентилового эфира имида 1- (2-фуроил) -пиперазипил-Ьмуравьииой (кислоты ,
гидрохлюрид н-геассплового эфира имида 4-(2. фуроил) - пиперази1нил-1-му;ра:ВЫ1н.ой кислот 1,
гидройодид метилового эфира имида 4- (2фуроил ) -пиперазиНил-1-тиомура1Вьиной кислоты ,
гидробром.ид этилового эфира имида 4- (2-фу .роил) -пиперазш1ил-1-тиомуравьиной кислоты .
гидробромид изопропилового афира имида 4- (2-фуроил) - пиперазиНил-1-тиомуравьиной кислоты,
соответственно получают 6,7-диметокси-4-амино-2- 4- (2-фуроил) - пиперазинил-1) -хиназоли|Н .
Пример 3. По примеру 1, заменив гидрохлорад этилового эфира имида 4- (2-фуроил ) -пиперазннил-1-муравьиной кислоты эквамол рными количествами следующих соединений:
|МетаНсульфонат этилового эфира имида 4-аллилпиперазинил- -муравьиной кислоты, гидрохлорид метилового эфира имида 4-бензоилпиперазинил- -муравьиной кислоты,
гидрохлорид изопропилавого эфира имида 4- (3-фуроил) нпиперазинил-1-муравьиной кислоты ,
гидройодид метилового эфира имида 4- (аллилоксикарбонил) - пиперазинил - 1 -муравьиной кислоты,
гидробромид этилового эфира имида 4- (2-метилпропенил- 2 -оксикарбонил) - пиперазипил-1-тиомуравы-пюй кислоты,
гидробромид этилового эфИра имида 4- (2-окси-2-метилпропил- 1 -оксикарбопил) - пиперазИНил-1 -тиомуравьиной кислоты, соответственпо получают:
6,7-диметокси-4-амино-2 - (4-аллилнннеразинил-1 ) -хиназолин,
6,7-димето1кси- 4 -амино-2 - (4-бензоилпиперазиНил-4 ) -хи«азоли«,
6,7-диметокси-4-амипо-2- 4- (3-фуроил) -пииеразинил-1 -хиназолин ,
6,7-диметокси- 4 -ами«о-2- 4- (аллилоксикарбонил ) -пвперазинил-1 -хиназолин,
6,7-диметокси- 4 -амипо-2- 4- (2-метилпропен-2-илоксикарбонил ) - ппперазинил-1 - хи-назолин ,
6,7-диметокси-4-а1Мино-2- 4- (2-окси- 2 -метплпропил- 1 -оксикарбонил) -пиперазинил-1 -хиназолии .
Пример 4. По примеру 1 реакцией этилового эфира имида 4- (2-окси-2-метилпропил-1-окси1К5арбоиил ) -пиперазинил-1-муравьиной кислоты с 3,4,5-триметокси-2-ами«оббнзонитрилом или с 3,4,5-триметокси-2-ами«обензамидипом получают 6,7,8-триметокси-4-ами«о-2- 4- (2-окси-2-метилНропил-1-аксикарбонил) -пиперазинил-1 -хппазолИП .
Пример 5. По примеру 1 реакцией гидрохлорида 4,5-диметокси-2-амИ|НобензамидИНа с 1-циано-4- (2-фуроил) -пилерази«ом получают 6,7-диметокси-4-амино-2- 4- (2-фуроил)-пиперазипил- -хиназолин, а при взаимодействии гидрохлорида 3,4,5-триметокси-2-амииобензамидина с 1-циано-4- (2-метилпропенил-2-оксикарбо ,нил) -пиперазинам та-кже по примеру 1 получают 6,7,8-триметокси-4-алшно-2- 4- (2-метилпропеиил-2-аксикарбонил) - л перазинил-1 -хиназолин.
Пример 6. (Q представл ет CN, А - .C( NH)-0-C2H5). В перемешиваемый раствор 3,56 г (0,02
моль) 4,5-ди1метакси-2-а1МИнобензонитрила в 100 мл безводного бензола внос т 20 мл (0,04 моль) 2 М. pacTBOipa фенилл-ити в смеси бензола и эфира (70:30). Раствор перемешнвают 15 мнн нри комнагной температуре и ВНОСЯТ 5,76 г (0,02 моль) гидрохлорида этилового эфнра имида 4- (2-фу:роил) - иперазинил-1-;муравьи«ой кислоты. Отгон ют 01коло 20 1МЛ растворител и оставшуюс .реакционную ,м;ассу на|Гревают 24 час при температуре кнненн . Растворитель отгон ют досуха иод вакуумо,м, остаток Обрабатывают 200 мл воды , затем 200 мл хлороформа. Хлороформенный слой отдел ют и водную фазу экстрагируют хлороформом. Объединенные органические фазы промывают водой, сушат над безводным сульфатом магнн н затем упа.ривают под saiKyyMOM досуха.
Получают 6,7-ди.мето1Кси-4-амино-2- 4- (2-фуроил ) -пиперазииил- -хиназолин.
При1мер 7. (Q представл ет CN, А - --C(--NH)-О-С2Н5).
Приготовл ют раствор этилата натри в этаноле растворением 4,6 г (0,2 моль) металлического натри в 400 мл безводного этанола . В полученный -раствор внос т 17,8 г (0,1 моль) 4,5-диметокси-2-ам-инобензоннтрнла, затем 29,7 г (0,1 моль) гидрохлорида этилового эфира имида 4-фуроилпиперазинил-1-муравьнной кислоты, прн хомиатной температуре. Смесь перемешивают 15 мин и затем нагревают 16 час при температу.ре кипени . После этого о.месь охлаждают до 25°С и этанол почти нолностью отгон ют нод вакуумом. К остатку приливают ох тажденную льдом воду, рН довод т до 6 добавлением .разбавленной сол ной кислоты. Продукт отфильтровывают и сушат, получают 6,7-диметокси-4-ампно-2- (4-фуроилпиперазинпл-1) -хиназолин.
Прнмер 8. По примеру 7 взаимодействием гидрохлорида 4,5-диметок Сн-2-а;МИнобензамидина с 1-ниано-4-аллилпиперази1НОМ нолучают 6,7-диметокси-4-амино-2- (4-аллилниперазинил-1 ) -хйназолнн, а взапмодействпем 3,4,5-триметокси-2-аминобензонитрила с гпдройодпдом метилового эфира имида 4- (этоксржарбонил ) - пиперази.нил-1-тиомуравьи«ой кислоты получают 6,7,8-триметаксн-4-амнно-2- 4- (этокси1карбо«нл) - пиперазннил-1 - хииазолин .
Прнмер 9. (Q представл ет CN, А - -C( NH)-О-СаЫб).
В перемешиваемую суонензию 3,04 г гид1 )охлорнда этилового эфира нмида 4- (2-тиеннлкарбонил ) -ннперазинил- 1-муравьиной кислоты в 100 мл этилацетата приливают 20 мл 40%-пого ВО.ДНОГО .раствора поташа при 0°С. Перемешивают 15 миат, этилацетат отго-н ют, сушат над безводным сульф-атом натри и затем упаривают под вакуумом досуха. Остаток раствор ют в 40 мл ,К-диметилформа.мида и внос т 1,78 г 4,5-ди-метокси-2-ами«обензонитрнла . Раство.р выдерживают до 20 час .при и затем охлаждают до 30°С. Растворитель отгон ют ири этой темлературе под вакуумом и получают 6,7-.диметокси-4-ами«о-2- 4- (2-тиенилкарбо.нил) - ниперазинил- - хиназолин .
При;мер 10. (Q нредставл ет CN, А -
-С(Ч-1)-8 СПз).
Раствор 3,56 г (0,02 моль) 4,5-днмето1ИСИ-2-амн-нобензонитрила и 7,82 г (0,02 моль) гидройодида метилового эфира имида 4-бензоилпш1еразиш1л-1-тио-мура )Вьиной кислоты в
100 мл н-бутанола нагревают 20 час прн температуре кипени . Затем охлаждают до комнатной температуры. Раствор упаривают досуха под вакуумом, нолучают 6,7-ди1метокси-4-амино-2 - (4-бензоилппперазинил-1) - хиназолпн в виде гидройодида.
Пример 11. При взаи.модействин 4,5-ди .метокси-2-амннобензонитрила и 3,4,5-тримето:Кси-2-а1мн1Нобензонитрила с 4- (2-фуронл) -пиперазиппл-1 -тпоформимпдатомгидройодидом и
соответственно с 4-(2-метилпропен-2-ил-ок€пкарбонил ) - пнд еразинил-1-тиофор.мимидатомгндройодидом получают 6,7-днметокси-4-а.мнно-2- 4- (2-фуроил) -иииеразш1нл-1 - хиназолнн и 6,7,8-три.метокси-4-амнно-2- 4-(2-метилпронен-2-ил-окснкарбо11Ил ) - нинеразинил-1 -хиназолнн соответственно.
Пример 12. (Q нредставл ет CN, А - -C(NH)-О-СгОа).
В неремешиваемый раствор 1,78 г (0,01
моль) 4,5-диметО:Ксп-2-аминобензоннтрила в 50 мл безводного этанола нриливают 10 мл триэтиламнна, затем 2,88 г (0,01 моль) гндрохлорида этилового эфира нмида 4- (2-фуронл ) -пи-перазннил-1-муравьиной кислоты. Реакционную смесь неремешивают 5 час при комнатиой темнературе и затем 12 час при темлературе кииенн . Затем упаривают досуха под вакуумом п остаток перетирают с водой . Отфильтровывают твердое вешество, сушат и получают 6,7-днметокси-4-амино-2- 4- (2-фу.роил) -нинеразинил-1 -хиназолин.
Пример 13. (Q представл ет -С( NTH)-NHa, А - CN).
Раствор 2,62 г (0,01 моль) 3,4,5-триметоксн-2-амннобензамидпнгидрохлорида и 1,83 г (0,01 моль) 1-циано-4-этокси.карбонилниперазина в 50 мл безводного этанола перемешивают до утра при комнатной температуре. Приливают 5 мл триэтпламина и реакционную
Claims (3)
1. Способ получени производны.ч хиназолнн он формулы
RI
30YVv-- :N-i,
bHjO- A- -N /
кн,
где RI представл ет собой водород или метоксигруниу , Ra - алкенил, содержащий
атомов углерода, бензоил, фуроил, тиенилкарбоиил , алкоКсикар бо.иил, содержащий 2-5 атомов углерода, ал1кенилоксикарбо11ил, содержащий 4-5 атомов углерода или (2-оксиалкокси ) -карбонил, содержащий 4-5 атомов углерода, или их солей взаимодействием аминобензопроизводного с ироизводным пКПеразина iB присутствии осиовиого катализатора, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве амииобеИЗОПроизводтюго примен ют соедиие П1е формулы
К,
CH,0 CHjO Q
где Ri имеет указанные зо1аче1пш, Q цредставл ет собой циано- или -C( NH)-NIi2-rpynпу , или его соль, в качестве производного пиперазина нри мен ют соединение формул1 1
А-И Ъ- R, /
где R2 имеет указанные значени , А представл ет собой циано- или -C( NH)-X-Rs-rpyinny , где X - кислород или сера, Rg - алкил, содержащий от 1 до б атомов углерода , или его соль при условии: когдй Q представл ет собой цианогруппу, то А ,Я1Вл етс -C( NH)-X Rз-гpyппoй, и процесс провод т в инертноМ органическом растворителе при нагревании.
2. Способ по п. 1,0 т л и ч а ю щ и и с тем, что процесс провод т при те;мпературе от 50 до .
15
3. Способ по и. 1, отличающийс тем, что процесс провод т в присутствии от 0,5 до 5 мол рных эквивалентов основного катализатора , такого как третичиый амии.
20 Источннки информации, нрин тые во внимание при экспертизе
ЛЬ 7206067, кл.
1. Патепт Голландии 61К 27/00, 09.11.72.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/421,992 US3935213A (en) | 1973-12-05 | 1973-12-05 | Process for hypotensive 4-amino-2-(piperazin-1-yl) quinazoline derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU563914A3 true SU563914A3 (ru) | 1977-06-30 |
Family
ID=23672938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7402080926A SU563914A3 (ru) | 1973-12-05 | 1974-12-04 | Способ получени производных хиназолинов или их солей |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3935213A (ru) |
| JP (1) | JPS5093987A (ru) |
| AR (1) | AR207766A1 (ru) |
| AT (1) | AT342598B (ru) |
| BE (1) | BE822873A (ru) |
| CA (1) | CA1010866A (ru) |
| CH (1) | CH587843A5 (ru) |
| CS (1) | CS189678B2 (ru) |
| DD (1) | DD114950A5 (ru) |
| DE (1) | DE2457911A1 (ru) |
| DK (1) | DK135376B (ru) |
| EG (1) | EG11404A (ru) |
| ES (1) | ES432483A1 (ru) |
| FI (1) | FI59799B (ru) |
| FR (1) | FR2253750B1 (ru) |
| GB (1) | GB1464583A (ru) |
| HK (1) | HK28379A (ru) |
| IE (1) | IE40204B1 (ru) |
| IL (1) | IL46102A (ru) |
| IN (1) | IN140460B (ru) |
| KE (1) | KE2933A (ru) |
| LU (1) | LU71427A1 (ru) |
| MY (1) | MY7900247A (ru) |
| NL (1) | NL7415793A (ru) |
| NO (1) | NO141898C (ru) |
| PH (1) | PH10594A (ru) |
| PL (1) | PL94120B1 (ru) |
| RO (1) | RO65957A (ru) |
| SE (1) | SE411348B (ru) |
| SU (1) | SU563914A3 (ru) |
| YU (1) | YU36948B (ru) |
| ZA (1) | ZA747593B (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4060615A (en) * | 1976-02-18 | 1977-11-29 | Mead Johnson & Company | 2-Piperazinyl-6,7-dimethoxyquinazolines |
| US4001237A (en) * | 1976-02-18 | 1977-01-04 | Bristol-Myers Company | Oxazole, isoxazole, thiazole and isothiazole amides |
| US4001238A (en) * | 1976-02-18 | 1977-01-04 | Bristol-Myers Company | 1,3,4-oxadiazole amides |
| SE435380B (sv) | 1976-06-15 | 1984-09-24 | Pfizer | Forfarande for framstellning av kinazolinforeningar |
| US4062844A (en) * | 1976-09-20 | 1977-12-13 | Pfizer Inc. | Process for preparing hypotensive 2-(4-aroylpiperazin-1-yl)-amino-6,7-dimethoxyquinazolines |
| FI58124C (fi) * | 1976-12-15 | 1980-12-10 | Orion Yhtymae Oy | Ny mellanprodukt 3,4-dimetoxi-6-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyltiokarbamido)-bensonitril foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolin med blodtryckssaenkande verkan |
| FI58125C (fi) * | 1976-12-15 | 1985-01-02 | Orion Yhtymae Oy | Foerfarande foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolin med blodtryckssaenkande vekan |
| US4138561A (en) * | 1977-09-30 | 1979-02-06 | Bristol-Myers Company | Cyanocarboxamidines and quinazoline process |
| DK153878C (da) * | 1978-05-18 | 1989-02-06 | Pfizer | Fremgangsmaade til fremstilling af 2'-methyl-2'-hydroxy-propyl-piperazin-1-carboxylatforbindelser |
| FI67699C (fi) * | 1979-01-31 | 1985-05-10 | Orion Yhtymae Oy | Foerfarande foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolinhydroklorid med blodtryckssaenkande verkan |
| US4426382A (en) | 1980-02-13 | 1984-01-17 | Sankyo Company Limited | 4-Amino-6,7-dimethoxy-2-piperazinylquinazoline derivatives, their preparation and use |
| US4351832A (en) * | 1980-04-18 | 1982-09-28 | American Home Products Corporation | 2-(Piperazinyl)-4-pyrimidinamines |
| US4333937A (en) * | 1980-04-18 | 1982-06-08 | American Home Products Corp. | 2-(Piperazinyl)-4-pyrimioinamines |
| FI70411C (fi) * | 1980-12-29 | 1986-09-19 | Pfizer | Foerfarande foer framstaellning av nya antihypertensiva 4-amino-6,7-dimetoxi-2-piperazinokinazolin derivat |
| FI79107C (fi) * | 1984-06-25 | 1989-11-10 | Orion Yhtymae Oy | Foerfarande foer framstaellning av stabil -form av prazosinhydroklorid. |
| CA2077252C (en) | 1992-08-31 | 2001-04-10 | Khashayar Karimian | Methods of making ureas and guanidines, and intermediates therefor |
| EP0794178A4 (en) * | 1994-11-25 | 1998-02-25 | Nippon Chemiphar Co | CHINAZOLIN DERIVATIVES |
| US6313294B1 (en) | 1998-02-04 | 2001-11-06 | Development Center For Biotechnology | Process for preparing amides |
| US20070086958A1 (en) * | 2005-10-14 | 2007-04-19 | Medafor, Incorporated | Formation of medically useful gels comprising microporous particles and methods of use |
| US20070087061A1 (en) * | 2005-10-14 | 2007-04-19 | Medafor, Incorporated | Method and composition for creating and/or activating a platelet-rich gel by contact with a porous particulate material, for use in wound care, tissue adhesion, or as a matrix for delivery of therapeutic components |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3511836A (en) * | 1967-12-13 | 1970-05-12 | Pfizer & Co C | 2,4,6,7-tetra substituted quinazolines |
-
1973
- 1973-12-05 US US05/421,992 patent/US3935213A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-01-01 AR AR256788A patent/AR207766A1/es active
- 1974-11-06 SE SE7413960A patent/SE411348B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-12 IE IE2320/74A patent/IE40204B1/xx unknown
- 1974-11-19 IN IN2559/CAL/74A patent/IN140460B/en unknown
- 1974-11-21 IL IL46102A patent/IL46102A/en unknown
- 1974-11-25 CA CA214,493A patent/CA1010866A/en not_active Expired
- 1974-11-25 PH PH16558A patent/PH10594A/en unknown
- 1974-11-28 ZA ZA00747593A patent/ZA747593B/xx unknown
- 1974-11-28 YU YU3178/74A patent/YU36948B/xx unknown
- 1974-11-30 ES ES432483A patent/ES432483A1/es not_active Expired
- 1974-12-03 BE BE151086A patent/BE822873A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-12-03 RO RO7480674A patent/RO65957A/ro unknown
- 1974-12-04 NL NL7415793A patent/NL7415793A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-12-04 SU SU7402080926A patent/SU563914A3/ru active
- 1974-12-04 NO NO744382A patent/NO141898C/no unknown
- 1974-12-04 DD DD182787A patent/DD114950A5/xx unknown
- 1974-12-04 GB GB5252774A patent/GB1464583A/en not_active Expired
- 1974-12-04 AT AT970274A patent/AT342598B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-12-04 DE DE19742457911 patent/DE2457911A1/de not_active Ceased
- 1974-12-04 EG EG534/74A patent/EG11404A/xx active
- 1974-12-04 FI FI3514/74A patent/FI59799B/fi active
- 1974-12-04 DK DK629874AA patent/DK135376B/da unknown
- 1974-12-05 CS CS748318A patent/CS189678B2/cs unknown
- 1974-12-05 LU LU71427A patent/LU71427A1/xx unknown
- 1974-12-05 PL PL1974176207A patent/PL94120B1/pl unknown
- 1974-12-05 JP JP49140046A patent/JPS5093987A/ja active Pending
- 1974-12-05 FR FR7439785A patent/FR2253750B1/fr not_active Expired
- 1974-12-05 CH CH1616374A patent/CH587843A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-03-15 KE KE2933A patent/KE2933A/xx unknown
- 1979-05-03 HK HK283/79A patent/HK28379A/xx unknown
- 1979-12-30 MY MY247/79A patent/MY7900247A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU563914A3 (ru) | Способ получени производных хиназолинов или их солей | |
| SU578883A3 (ru) | Способ получени пиразолоизохинолинов или их солей | |
| SU648104A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-диазепина | |
| WO2016122325A1 (en) | Methods for providing intermediates in the synthesis of atorvastatin. | |
| JPH0249775A (ja) | ６員環又は７員環を有する複素環化合物及びその製造方法 | |
| FI81339B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av pyrrolidinoderivat, mellanprodukt och dess framstaellningsfoerfarande. | |
| KR840001939B1 (ko) | 벤조구아나민 유도체의 제조방법 | |
| US3072648A (en) | X-phenyl-s | |
| US3139455A (en) | Phenoxyacetamidoximes | |
| CA1271769A (en) | 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl acetic acid alkyl esters and their production | |
| SU936811A3 (ru) | Способ получени пиридазинилгидразонов или их кислотно-аддитивных солей | |
| PRICE et al. | A STUDY OF THE SYNTHESIS OF VINYLPYRIMIDINES1 | |
| US6313294B1 (en) | Process for preparing amides | |
| BG63917B1 (bg) | 1-ар(алк)ил-имидазолин-2-они с дизаместен аминов остатък на 4-място, с антиконвулсивно действие и метод за получаването им | |
| EP0138750B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzimidazolen | |
| DE2114884A1 (de) | Basisch substituierte Derivate des 1(2H)-Phthalazinons | |
| US4275216A (en) | Process for preparing 4(5)-hydroxymethyl 5(4)-lower alkyl imidazoles | |
| WO1992015562A2 (en) | Preparation of omega-substituted alkanamide | |
| US3185705A (en) | 2-phenyl-5, 5-di-esters and di-amides of 2-pyrroline and the corresponding pyrrolidines | |
| US3654276A (en) | Process for manufacturing imidazoles | |
| SU613723A3 (ru) | Способ получени производных хиназолина или их солей | |
| JPH062747B2 (ja) | ２‐アルキル‐４，５‐ジヒドロキシメチルイミダゾールの製法 | |
| US3978047A (en) | Substituted tetrazocines and process therefor | |
| US3635962A (en) | 4 - bis-morpholino- and 2 | |
| US2775589A (en) | Substituted azacycloalkanes and process of producing them |