SU613723A3 - Способ получени производных хиназолина или их солей - Google Patents
Способ получени производных хиназолина или их солейInfo
- Publication number
- SU613723A3 SU613723A3 SU762388319A SU2388319A SU613723A3 SU 613723 A3 SU613723 A3 SU 613723A3 SU 762388319 A SU762388319 A SU 762388319A SU 2388319 A SU2388319 A SU 2388319A SU 613723 A3 SU613723 A3 SU 613723A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- chloroform
- solution
- dme
- quinazoline
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
- C07D239/94—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЮИЗВОДЩЫХ ХИНАЗОЛИНА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
1
Изобретение. отаоситс к способу получени новых производ}1ых хиназолина общей формулы
сКзоО CHaO- V
Claims (3)
- Цель изобретени - способ полусни новых производных хиназолина общей формулы (I), которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений, путем взаимодействи соединени формулы 4-Хпор-6,7-диметоксихиназолин (30 г), гидрохпорйд Фпиперидинэтпенкетал (25 г), триэтил амнн (35 г) и этанол (250 мл) нагревают 3 ч с обратным холодильником, добавл ют водаый раствор карбоната натри с последующей экстракцией хлороформом, и хлороформньш экстракт сушат вьшаривают в вакууме с образованием масла, которое раствор ют в водном растворе хлортстоводородной кислоты (1,5 н., 200 мп), нагревают 2 ч с обратным холодильником, охлаждают, подщелачивают (10%-пы раствор карбоната натри ) и зкстрагируют хлороформом. Выпарива высушен ный хлороформный экстракт, получают 37,6 г целевого продукта, т. пл. 176-178°С, Б. Получение мономалеата 4-(4-ацетошш 1 ,2,3,6-те.трап1дропирид- 1-ил)-6,7-диметоксихиназо лина. Диэлшацетонилфосфонат в сухом днметоксиэтане (ДМЭ) (50 мп) медленно добавл ют к п ремешиваемой суспензии гидрида натри (1 г, 8096-ное диспергированное масло) в ДМЭ (50 мл) Перемешивают при комнатной температуре 30 мин, затем добавл ют полученный в п. А хинаэолин (8,8 г) в ДМЭ (100 мл) и нагревают при 80°С 1 ч. Раствор переливают в лед ную воду и экстра гируют хлороформом. Органический слой отдел ют , сушат и концешртруют в вакууме с обраэованием масла, которое раствЬр ют в толуоле и превращают в малеат в результате обработки эфирным раствором малеиновой кислоты. Перекристаллизацией из этанола получают целевой мономалеат, т. пл. 179-181°С. Вычислено, %: С 59,6; Н 5,7; N 9,5. Найдено, %: С 58,7; Н 5,7; N 9,3. П р-и м 6 р
- 2. Аналогично примеру 1 из 4- (4-оксопиперидино)-6,7-димехоксихиназолина и диэтнлэтоксикарбонилметилфосфоната получают соединение формулы (I), где 2 OCjHs, т. нл. 133-135° С Вычислено, %: С 63,85; Н 6,48; 11,76. Найдено, %: С 63,50; Н 6,65; 11,47. Пример
- 3. Падрохлорид 4- 4- (карбоксиметал )-1,2,3,6-тетрагидропирид- ,7-диметок ( ;ихиназолина (0,92 г), полученный гидролизом эфира согласно примеру 2, в сухом хлорофорлй (20 мл), содержащий триэхиламин (0,3 г), перемешивают до полного завершени реакции, затем добавл ют дициклогексилкарбоднимнд (0,63 г) и М-оксисукцинимид (0,35 г), оставл ют на ночь, в резушьтате чего осаждаетс белое твердое вещество , добавл ют н-бутиламин (0,22 г) и снова оставл ют сто ть (5 ч), после чего раствор фильтруют , промывают водой и органическую фазу вьь паривают в вакууме досуха. Остаток обрабатьшают ацетонитрилом, фильтруют и фильтрат обрабатывают эфирным раствором хлористоводородной кислоты до образовани кислоты. Осаднвишйс гидрохлорид 4- 4- (к-бугалкарбамоилметил)-1,2,3,6-тетрагидропирид- ,7-диметоксихнназолина перекрнсталлиэовьюают из этгшода, выход 340 мг, т. Ш1, 196°С (в виде полугидрата). Вычислено, %: С 58,65; Н 7Д); N 13.0 Са,Н28Ы4Оз 1/2НаО Найдено, %: С 58,2; Н 6,6; N 12,9 Формула изобрет-ени Способ получени производных хиназолина общей формулы СНзОч..х «sr , С) CHjCOZ где Z - алкил с 1 -4 атомами углерода или алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода, или их солей, отличающийс тем, что хиназолин формулы подвергают взаимодействию с фрсфонатным соединением общей формулы ( 2)j-P(o)cH5,coz;(ш)/ где Z имеет указанные значени ; Z - алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода , в инертном органическом растворителе при температуре от комнатной до и вьшел ют продукт в свободном виде или в виде соли. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Эльдерфилд Р. Гетероциклические соединени . М., Иностранна литература, 1960, т.6, с.308.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB3280574 | 1974-07-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU613723A3 true SU613723A3 (ru) | 1978-06-30 |
Family
ID=10344259
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7502162232A SU578874A3 (ru) | 1974-07-25 | 1975-07-25 | Способ получени производных хиназолина или их солей |
SU762386166A SU858563A3 (ru) | 1974-07-25 | 1976-08-02 | Способ получени производных хиназолина или их солей |
SU762388320A SU625606A3 (ru) | 1974-07-25 | 1976-08-10 | Способ получени производных хиназолина или их солей |
SU762388319A SU613723A3 (ru) | 1974-07-25 | 1976-08-10 | Способ получени производных хиназолина или их солей |
SU762388318A SU634671A3 (ru) | 1974-07-25 | 1976-08-10 | Способ получени производных хиназолина или их солей |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7502162232A SU578874A3 (ru) | 1974-07-25 | 1975-07-25 | Способ получени производных хиназолина или их солей |
SU762386166A SU858563A3 (ru) | 1974-07-25 | 1976-08-02 | Способ получени производных хиназолина или их солей |
SU762388320A SU625606A3 (ru) | 1974-07-25 | 1976-08-10 | Способ получени производных хиназолина или их солей |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762388318A SU634671A3 (ru) | 1974-07-25 | 1976-08-10 | Способ получени производных хиназолина или их солей |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT344178B (ru) |
BE (1) | BE831654A (ru) |
CS (1) | CS192549B2 (ru) |
ES (4) | ES439690A1 (ru) |
HU (1) | HU174961B (ru) |
PL (6) | PL103789B1 (ru) |
SU (5) | SU578874A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20070004763A1 (en) * | 2005-06-10 | 2007-01-04 | Nand Baindur | Aminoquinoline and aminoquinazoline kinase modulators |
-
1975
- 1975-07-08 AT AT525275A patent/AT344178B/de active
- 1975-07-18 PL PL1975193420A patent/PL103789B1/pl unknown
- 1975-07-18 PL PL1975193422A patent/PL104615B1/pl unknown
- 1975-07-18 PL PL1975193423A patent/PL103797B1/pl unknown
- 1975-07-18 HU HU75PI483A patent/HU174961B/hu unknown
- 1975-07-18 PL PL1975193421A patent/PL103791B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1975-07-18 PL PL1975182162A patent/PL99427B1/pl unknown
- 1975-07-18 PL PL1975193419A patent/PL103798B1/pl unknown
- 1975-07-21 CS CS755147A patent/CS192549B2/cs unknown
- 1975-07-23 BE BE158540A patent/BE831654A/fr not_active IP Right Cessation
- 1975-07-24 ES ES439690A patent/ES439690A1/es not_active Expired
- 1975-07-25 SU SU7502162232A patent/SU578874A3/ru active
-
1976
- 1976-08-02 SU SU762386166A patent/SU858563A3/ru active
- 1976-08-10 SU SU762388320A patent/SU625606A3/ru active
- 1976-08-10 SU SU762388319A patent/SU613723A3/ru active
- 1976-08-10 SU SU762388318A patent/SU634671A3/ru active
-
1977
- 1977-02-16 ES ES455985A patent/ES455985A1/es not_active Expired
- 1977-02-16 ES ES455984A patent/ES455984A1/es not_active Expired
- 1977-02-16 ES ES455986A patent/ES455986A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SU858563A3 (ru) | 1981-08-23 |
PL103797B1 (pl) | 1979-07-31 |
ES455984A1 (es) | 1978-06-01 |
PL193421A1 (pl) | 1978-04-24 |
ES455985A1 (es) | 1978-06-16 |
PL193419A1 (pl) | 1978-04-24 |
SU625606A3 (ru) | 1978-09-25 |
PL193422A1 (pl) | 1978-06-05 |
ATA525275A (de) | 1977-11-15 |
SU578874A3 (ru) | 1977-10-30 |
ES455986A1 (es) | 1978-06-01 |
BE831654A (fr) | 1976-01-23 |
SU634671A3 (ru) | 1978-11-25 |
CS192549B2 (en) | 1979-08-31 |
ES439690A1 (es) | 1977-07-01 |
PL103789B1 (pl) | 1979-07-31 |
PL193423A1 (pl) | 1978-04-24 |
PL104615B1 (pl) | 1979-08-31 |
AT344178B (de) | 1978-07-10 |
HU174961B (hu) | 1980-04-28 |
PL193420A1 (pl) | 1978-04-24 |
PL99427B1 (pl) | 1978-07-31 |
PL103791B1 (pl) | 1979-07-31 |
PL103798B1 (pl) | 1979-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU451244A3 (ru) | Способ получени производных фенилимидазолилалкила | |
SU582762A3 (ru) | Способ получени производных бензоксазола | |
SU563914A3 (ru) | Способ получени производных хиназолинов или их солей | |
SU727142A3 (ru) | Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
SU578883A3 (ru) | Способ получени пиразолоизохинолинов или их солей | |
RU1796625C (ru) | 3-Амино-7-нитро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изохинолон, обладающий аналептическим действием | |
SU578884A3 (ru) | Способ получени производных триазолоизоиндола | |
SU613723A3 (ru) | Способ получени производных хиназолина или их солей | |
NO134421B (ru) | ||
SU591149A3 (ru) | Способ получени производных триазолоизохинолина | |
SU1033003A3 (ru) | Способ получени производных 4-пиримидона или их фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей | |
RU2709493C1 (ru) | Способ получения роксадустата | |
SU428602A3 (ru) | Способ получения основпозамещенных производных 1 | |
US3201406A (en) | Pyridylcoumarins | |
SU936811A3 (ru) | Способ получени пиридазинилгидразонов или их кислотно-аддитивных солей | |
SU607547A3 (ru) | Способ получени производных гидразина | |
SU545262A3 (ru) | Способ получени производных 4-оксо4н-пирано-(3,2-с) хинолин-2-карбоновых кислот или их солей | |
JP2017197570A (ja) | アトルバスタチンヘミカルシウム塩の新規な結晶形、その水和物、及びその製造方法 | |
SU481153A3 (ru) | Способ получени цианфеноксиацетонитрилов | |
US4160828A (en) | Analgesic phosphinyl compounds and compositions | |
SU509239A3 (ru) | Способ получени -(гетероарил-метил)- 7-дезокси-норморфиновили -норкодеинов | |
SU416944A3 (ru) | Способ получения производных | |
SU1743355A3 (ru) | Способ получени 3,3-бис(4-пиридинил-метил)-1-фенилиндолин-2-она или его солей | |
SU432718A3 (ru) | Способ получения2-замещенных производных1-циннамилбензимидазола | |
SU471711A3 (ru) | Способ получени производных -аминоакриловой кислоты |