SU432718A3 - Способ получения2-замещенных производных1-циннамилбензимидазола - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных 1-циннамилбензимидазола , которые обладают более широким спектром лекарственного действи , чем известные аналоги.

В литературе известен способ получени  близкого по строению 1-ц.иннамил-2-фенилбензимидазола , заключающийс  во взаимодействии 2-фенилбензимидазола с хлористым цин«амилом ;Б присутствии гидрида натри  в среде диметилформамида.

Предлагаетс  основанный на известной реакции способ получени  новых 2-замещенных производных 1-циннамилбензимидазола общей формулы I

-CHj- nO

где группа -N, представл ет собой диал10 киламиногруппу, в которой два алкильных радикал.а идентичны, или гетероциклический остаток, выбранный из группы пиперидина, морфолина или пирролидина.

Способ получени  соединений общей фор15 мулы I заключаетс  в том, что 2-замещенный бензимидазол общей формулы

СНо-СН СН1

-К

где R - низший алкил с 1-3 углеродными :атомами, который может быть замещен оксигруппой, или остаток формулы

20

где R имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с хлористым циннамилом в присутствии гидрида натри  в среде диметилформамида как растворител . Пример 1. 1-Циннамил-2-метилбензимида зол.

В раствор 0,1 моль 2-метилбензимидазола в 80 мл диметилформамида добавл ют в течение 20 мин 0,1 моль гидрида натри  (в форме 50%-ной суспензии в минеральном масле).

Температура повышаетс  до 40°С. Раствор нагревают и поддерживают при 50°С в течение 10 мин при перемешивании. Выдерживают реакционную смесь до получени  комнатной температуры и добавл ют к ней в течение 10 мин раствор 0,1 моль хлористого циннамила в 20 мл диметилформамида. Температуру повышают до 40°С. По вл етс  фиолетовый цвет. Нагревают в течение 20 мин до 80°С, разбавл ют 200 мл воды, извлекают хлороформом, промывают экстракт водой, сушат и выпаривают. Перекристаллизовывают из этилацетата и сушат над Р205, т. пл. 102°С, выход 50%.

Вычислено, %: С 82,22; Н 6,50; N 11,28.

CuHisNs.

Найдено, %: С 82,22; Н 6,72; N 11,39.

Пример 2. 1-Циннамил-2-(3-окСИпропил ) - бензимидазол и его хлоргидрат.

В раствор 0,5 моль 2-(3-оксипропил)-бензимидазола в 400 мл диметилформамида добавл ют при комнатной температуре в течение 0,25 час 0,5 моль гидрида натри , наблюда  за тем, чтобы температура не превышала

40°С. Затем поддерживают реакционную смесь при 50°С в течение 10 мин.

Оставл ют реакционную смесь до получени  температуры 30°С и добавл ют в течение 10 мин хлористый циннамил. Выдерживают в течение 20 мин реакционную смесь при 80°С и затем оставл ют ее до возвращени  к комнатной температуре. Разбавл ют водой и извлекают образовавшеес  масло хлороформом. Сушат и выпаривают, затем кристаллизуют остаток, добавл   эфир. После перекристаллизации из смеси этанола и 33%-ного петролейного эфира получают 67 г 1-циннамил-2-(3оксипропил )-бензимидазола, т. пл. 95°С, выход 46 %.

Вычислено, %: С 78,05; Н 6,90; N 9,58.

CigHsoNOa.

Найдено, %: С 78,21; Н 7,15; N 9,53.

Чтобы получить хлоргидрат, обрабатывают раствор 0,2 моль вышеназванного соединени  в 500 мл этанола 20 мл спирта в растворе 10 Н. сол ной кислоты. Выпаривают и перекристаллизовывают остаток из изопропилового спирта; т. пл. 145°С, выход 82%.

Вычислено, %: С 69,39; Н 6,44; N 8,52.

Ci9H2lClN02.

Найдено, %: С 69,44; Н 6,41; N 8,36.

Соединени , перечисленные в таблице, получают , как в предыдущих примерах.

У-у-сн, //

Предмет изобретени 

Способ получени  2-замещенных производных 1-циинамилбензимидазола общей формулы

где R - низший алкил с 1-3 углеродными атомами, который может быть замещен оксигруппой , или остаток формулы

где группа представл ет собой диалкиламиногруппу , в которой два алкильных радикала идентичны, или гетероциклический остаток, выбранный из группы пиперидина, морфолина или пирролидина, отличающийс  тем, что 2-замещенный ббнзимидазол общей формулы

-CH,-NO

где R имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с хлористым циннамилом в присутствии гидрида натри  в среде диметилформамида как растворител .