SU795476A3 - Способ получени производныхбЕНзиМидАзОлА или иХ СОлЕй - Google Patents
Способ получени производныхбЕНзиМидАзОлА или иХ СОлЕй Download PDFInfo
- Publication number
- SU795476A3 SU795476A3 SU752106386A SU2106386A SU795476A3 SU 795476 A3 SU795476 A3 SU 795476A3 SU 752106386 A SU752106386 A SU 752106386A SU 2106386 A SU2106386 A SU 2106386A SU 795476 A3 SU795476 A3 SU 795476A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- methyl
- formula
- group
- het
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых производных бензимид азола, которые вли ют на выделение кислоты желудочного сока и могут использоватьс дл лечени , например гептической звы, т.е. в медицине. Известен способ получени 2-(пири дилметилтио)-бензимидазолов, в которых бензольное дро незамещено или замещено атомом водорода, метилом, нитрогруппой или атомом галогена, пу тем взаимодействи 2-меркаптобензимидазола с аминометилпиридином или с хлорметилпиридином в cfjene растворител , такого как этанол l. Целью изобретени вл етс получение производных бензимидазола, рас шир ющих арсенал средств воздействи на человека. Поставленна цель достигаетс способом получени ранее неизвестных прюизводных бензимидазола общей формулы I .IT. где R и R - одинаковы или различны и означают водород, галоид, алкил с числом атомов углерода до 4, карбоксил , карбоалкоксил с числом атомов углерода до 4 в алкоксильной группе, метокси-, оксигруппа, окскалкил с числом атомов углерода до 4 в алкильной части и алканоил с числом атомов углерода до 4 в. любом положении; R - водород, алканоил с числом атомов углерода до 4, карбалкоксил с числом атомов углерода до 4; А - группы -SCH2- или -5СН(СНз)-, причем атом серы св зан с бензимидазольной группой; Het - 2-пиридил, незамещенный или замещенный метилом и хлором, причем если R и R - водород, галоид, метил, то 2, алканоил с числом атомов углерода до 4, или карбалкоксил с числом атомов углерода до 4 и/или Het означает 2-пиридил, замещенный метилом или хлором, и/или А означает группу -5СН(СНз)или их солей, заключающийс в том,что соединени формулы Е
где R, R, Кд имеют вышеуказанные значени , Z - SH
или реакционноспособна этерифицированна гидроксильна группа, подвергают взаимодействию с соединением формулы ffl
z-CH-Het
R,
где R5 - водород или метил;
Неt иг имеют вьшеуказанные значени , в водноорганической среде при температуре 40-19О°С в присутствии основани ,с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
Пример 1.0,1 моль 5-этил-2-меркаптобензимидазола раствор ют в смеси 200 мл воды, 200 мл этанола и 0,2 моль гидроокиси . Затем добавл ют 0,1 моль гидрохлорида 2-хлорметилпиридина и смесь нагревают с обратным холодильником при температуре 78,5-80°С в течение 2 ч.Образующийс хлористый натрий фильтруют и р.аствор упаривают в вакууме. Остаток раствор ют в ацетоне и обрабатывают активным углем. Затем добавл ют эквивалентное количество концентрированной , хлористоводородной кислоты и выдел ют моногидрохлорид 2- (2-пиридилметилтио.) - (5-этил )-бензимидазола с т.пл. . Выход 68% теории.
Пример- 2. 0,1 моль 5-ацетил-4-метил-2 меркаптобензимидазола расвор ют в смеси 20 мл воды, 200 мл пропанола и 0,2 моль гидроокиси ватри . Затем добавл ют 0,1 моль гидрохлорида 2-хлорметил-5-метилпиридина и смесь нагревают с обратнЕлм холодилником при температуре 97-100°С в течение: 2 ч. Образующийс хлористый натрий фильтруют и раствор упаривают в вакууме. Остаток раствор ют в аце-тоне и обрабатывают активным углем. Раствор упаривают и выдел ют 2- 2-(5-метил )-пиридилметилтио1- 5-ацетил-4-метилбензимидазол с т.пл. 170°С. Выход 57% теории.
Пример 3.0,1 моль 5-карбометоксй-2-меркаптобензимидазола раствор ют в смеси 20 мл воды, 200 мл изоцропанола и 0,2 моль гидроокиси натри . Затем добавл ют 0,1 моль гидро|{лорида .рметил-5-метилпиридин и- смесь нагревают с обратным холодильником при температуре 82-85 С В течелие 2 ч. Образующийс хлористый натрий фильтруют и упаривают в вакууме. Остаток раствор ют в ацетоне и обрабатывают активным углем. Затем раствор, упаривают и выдел ют 2- 2- (5-метил -пиридилметилтио}-5 -карбометоксибензимидазол с т.пл. 1401 {основание). Выход 71% теории.
Пример 4. ОД моль 5-пропионил-2-меркаптобензимидазола раствор ют в смеси из 20 мл воды, 200 мл диметилформамида и 0,2 моль гидроокиси натри . Затем добавл ют 0,1 моль гидрохлорида 2-хлорметилпиридина и смесь нагревают с обратным холодильНИКОМ при температуре 153-155 С в течение 2 ч. Образующийс хлористый натрий фильтруют и раствор упаривают в вакууме. Остаток раствор ют в ацетоне и обрабатывают активным углем . Раствор упаривают и вьадел ют
2- 2-пиридилметилтиоЗ -5-пропионил , |бензимидазол с т.пл. 130°С (основание ). Выход 62% теории. Пример 5. 0,1 моль 5-пропионил-2-меркаптобензимидазола раствор ют в смеси из 20 мл воды,200 мл метанола и 0,2 моль гидроокиси натри . Затем добавл ют гидрохлорид 2-хлорметил-5-метилпиридина и смесь нагревают с обратным холодильником
при температуре в течение 2 ч. Образующийс хлористый натрий фильтруют и раствбр упаривают в вакууме. Остаток раствор ют в ацетоне и обрабатывают активным углем. Раствор упаривают ивыдел ют (5-метил)-пиридилметилтио -5-пропионилбензимидазол с т.пл. 126°С (основание). Выход 68% теории.
Пример 6. Повтор ют пример 5 с той разницей, что реакцию провод т при температуре. 40 С и давлении 200 мм рт.ст. в Течение 2,5 ч.
Получают 2-2-(5-метил)-пиридилметилтио-5-про .пионилбензимидазол с т.пл. 12бс (основание). Выход 62%
теории.
Пример 7. 0,1 моль 5-метил-6-ацетил-2-меркаптобензимидазола раствор ют в смеси 20 мл воды, 200 мл
диметилсульфоксида и 0,2 моль гидроокиси натри . Затем добавл ют 0,1 моль гидрохлорида 2-хлорметил-5-метилпиридина и смесь нагревают с обратным холодильником при температуре 190С в
течение 2 ч. -Образующийс хлористый натрий фильтруют и раствор упаривают в вакууме. Остаток раствор ют в ацетоне и обрабатывают активным углем. Затем добавл ют эквивалентное количество концентрированной хлористоводородной кислоты и выдел ют моногидрохлорид (5-метил)-пиридилметилтио -5-метил-6-ацетил-2-бензимидазол с т.пл. 145с (НО), Выход 58% теории .
Аналогично-поимерам 1-7 получают соединени общей формулы
Результаты примеров 8-30 приведены ниже.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных бензимидазола общей формулы {I)и/или Het означает 2-пиридил, замещенный метилом или хлором и/или А означает группу V или их солей, о личающийс тем, что соединение формулы (II)(I)net,(Ю где R и R - одинаковы или различны и означают водород, галоид, алкил с числом атомов углерода до 4, карбоксил , карбалкоксил с числом атомов углерода до 4 в алкоксильной группе/ ме7окси, оксигруппа, оксиалкил с числом атомов углерода до 4 в алкильной части и алканоил с числом атомов углерода до 4, в любом положении; 2. водород, алканоил с числом атомов углерода до 4, карбалкоксил с числом атомов углерода до 4; А - группы -SCHj и -5СН(СНз)/ приг чем атом серы св зан с бензимидазоль ной группой. Het. - 2-пиридил, незамещенный или замещенный метилом и хлором, причем если R и R означают водород, метил и галоид, то R 2. означает алканоил с числом атомов углерода до 4 или карб алкоксил с числом атомов углерода до где R, R, Rg имеют вышеуказанные зна чени ; Z - SH или реакционноспособна этерифицированна гидроксильна группа, подвергают взаимодействию с соединением формулы(Ш) z-CH-Het где R 3 водород или метил; Het и Z имеют вышеуказанные значени , в водноорганической среде при температуре 40-190 С в присутствии основани споследующим выделением целевого продукта, в свободном виде или в виде соли. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент Венгрии № 156129, кл. 12р 6-10, опублик. 01.10.70.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE7402101A SE418966B (sv) | 1974-02-18 | 1974-02-18 | Analogiforfarande for framstellning av foreningar med magsyrasekretionsinhiberande verkan |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU795476A3 true SU795476A3 (ru) | 1981-01-07 |
Family
ID=20320233
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752106386A SU795476A3 (ru) | 1974-02-18 | 1975-02-14 | Способ получени производныхбЕНзиМидАзОлА или иХ СОлЕй |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5924157B2 (ru) |
AT (1) | AT343659B (ru) |
AU (1) | AU499639B2 (ru) |
BE (1) | BE825655A (ru) |
CA (1) | CA1060448A (ru) |
CH (1) | CH616160A5 (ru) |
CS (1) | CS194715B2 (ru) |
DD (1) | DD119422A5 (ru) |
DE (1) | DE2504252A1 (ru) |
DK (1) | DK141122B (ru) |
FI (1) | FI59590C (ru) |
FR (1) | FR2261007B1 (ru) |
GB (1) | GB1500043A (ru) |
HK (1) | HK67080A (ru) |
HU (1) | HU172141B (ru) |
IE (1) | IE40858B1 (ru) |
LU (1) | LU71872A1 (ru) |
MY (1) | MY8100208A (ru) |
NL (1) | NL7501917A (ru) |
NO (1) | NO142401C (ru) |
SE (1) | SE418966B (ru) |
SU (1) | SU795476A3 (ru) |
ZA (1) | ZA75558B (ru) |
Families Citing this family (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE416649B (sv) * | 1974-05-16 | 1981-01-26 | Haessle Ab | Forfarande for framstellning av foreningar som paverkar magsyrasekretionen |
JPS5364103A (en) * | 1976-09-24 | 1978-06-08 | Hitachi Ltd | Waste heat recovery boiler |
IN148930B (ru) | 1977-09-19 | 1981-07-25 | Hoffmann La Roche | |
SE7804231L (sv) * | 1978-04-14 | 1979-10-15 | Haessle Ab | Magsyrasekretionsmedel |
US4343805A (en) * | 1978-12-16 | 1982-08-10 | John Wyeth & Brother Limited | Heterocyclic compounds |
CH644116A5 (de) * | 1980-08-21 | 1984-07-13 | Hoffmann La Roche | Imidazolderivate. |
DE3047388A1 (de) * | 1980-12-16 | 1982-07-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isatogenderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
ZA825106B (en) * | 1981-08-13 | 1983-04-27 | Haessle Ab | Novel pharmaceutical compositions |
DE3216843C2 (de) * | 1982-05-05 | 1986-10-23 | Ludwig Heumann & Co GmbH, 8500 Nürnberg | 3-Thiomethyl-pyridin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
US4552886A (en) * | 1982-06-07 | 1985-11-12 | Eli Lilly And Company | Fungicidal pyridylmethyl-amines |
SE8300736D0 (sv) * | 1983-02-11 | 1983-02-11 | Haessle Ab | Novel pharmacologically active compounds |
GB8307865D0 (en) * | 1983-03-22 | 1983-04-27 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Benzimidazole derivatives |
US4503139A (en) * | 1983-05-09 | 1985-03-05 | Polaroid Corporation | Photographic products and processes and novel compounds |
US4575554A (en) * | 1983-12-05 | 1986-03-11 | The Upjohn Company | Substituted 2-pyridylmethylthio- and sulfinyl-benzimidazoles as gastric antisecretory agents |
US4767770A (en) * | 1984-06-18 | 1988-08-30 | Eli Lilly And Company | Method of inhibiting aromatase |
SE8505112D0 (sv) * | 1985-10-29 | 1985-10-29 | Haessle Ab | Novel pharmacological compounds |
FR2593178B1 (fr) * | 1986-01-20 | 1988-04-29 | Esteve Labor Dr | Derives de 2-benzimidazolylalkylthio (ou sulfinyle ou sulfonyle) leur preparation et leur application en tant que medicaments. |
SE8600658D0 (sv) * | 1986-02-14 | 1986-02-14 | Haessle Ab | Novel composition of matter |
SE8604566D0 (sv) * | 1986-10-27 | 1986-10-27 | Haessle Ab | Novel compunds |
NZ222495A (en) | 1986-11-21 | 1991-04-26 | Haessle Ab | Benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions |
SE8604998D0 (sv) | 1986-11-21 | 1986-11-21 | Haessle Ab | Novel pharmacological compounds |
WO1989005643A1 (en) * | 1987-12-18 | 1989-06-29 | Pfizer Inc. | Heterocyclic-substituted quinoline-carboxylic acids |
JPH021280U (ru) * | 1988-06-14 | 1990-01-08 | ||
WO1990003373A1 (en) * | 1988-09-20 | 1990-04-05 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | NOVEL DIBENZ[b,e]OXEPIN DERIVATIVES |
SE8804628D0 (sv) | 1988-12-22 | 1988-12-22 | Ab Haessle | New compounds |
SE8804629D0 (sv) | 1988-12-22 | 1988-12-22 | Ab Haessle | New therapeutically active compounds |
IE64199B1 (en) * | 1988-12-22 | 1995-07-12 | Haessle Ab | Compound with gastric acid inhibitory effect and process for its preparation |
JP2679745B2 (ja) * | 1989-06-29 | 1997-11-19 | 明治製菓株式会社 | アゾール誘導体及びそれらを有効成分とする抗潰瘍剤 |
JPH0347053U (ru) * | 1989-09-16 | 1991-04-30 | ||
US5274099A (en) * | 1989-12-20 | 1993-12-28 | Aktiebolaget Hassle | Therapeutically active fluoro substituted benzimidazoles |
US4965269A (en) * | 1989-12-20 | 1990-10-23 | Ab Hassle | Therapeutically active chloro substituted benzimidazoles |
US5049674A (en) | 1989-12-20 | 1991-09-17 | Aktiebolaget Hassle | Therapeutically active fluoro substituted benzimidazoles |
SE9002206D0 (sv) | 1990-06-20 | 1990-06-20 | Haessle Ab | New compounds |
DE60318826T2 (de) | 2002-03-27 | 2009-01-22 | Nycomed Gmbh | Alkoxypyridinderivate |
RS20050627A (en) * | 2003-02-25 | 2007-09-21 | Altana Pharma Ag., | Imidazo/4,5-b/quinoline-derivatives and their use as no- synthase inhibitors |
AU2004276014A1 (en) | 2003-10-01 | 2005-04-07 | Altana Pharma Ag | Imidazopyridine-derivatives as inducible no-synthase inhibitors |
CA2540239A1 (en) | 2003-10-01 | 2005-04-07 | Altana Pharma Ag | Imidazo(4,5-b)pyridine-derivatives as inducible no-synthase inhibitors |
CN100415746C (zh) | 2003-10-01 | 2008-09-03 | 奥坦纳医药公司 | 氨基吡啶衍生物作为可诱导的no-合酶抑制剂 |
ATE403655T1 (de) * | 2003-10-01 | 2008-08-15 | Nycomed Gmbh | Imidazopyridinderivate als induzierbare no- synthaseinhibitoren |
US7468377B2 (en) * | 2003-10-01 | 2008-12-23 | Altana Pharma Ag | Imidazopyridine-derivatives as inductible no-synthase inhibitors |
EP2070923A1 (de) | 2007-12-11 | 2009-06-17 | Bayer CropScience AG | Insektizide Iminoheterocyclen |
EP2576540B1 (en) * | 2010-05-26 | 2019-09-04 | Sunovion Pharmaceuticals Inc. | Heteroaryl compounds and methods of use thereof |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1234058A (ru) * | 1968-10-21 | 1971-06-03 |
-
1974
- 1974-02-18 SE SE7402101A patent/SE418966B/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-01-27 ZA ZA00750558A patent/ZA75558B/xx unknown
- 1975-02-01 DE DE19752504252 patent/DE2504252A1/de active Granted
- 1975-02-14 CH CH182975A patent/CH616160A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-02-14 DK DK54075AA patent/DK141122B/da not_active IP Right Cessation
- 1975-02-14 SU SU752106386A patent/SU795476A3/ru active
- 1975-02-14 DD DD184221A patent/DD119422A5/xx unknown
- 1975-02-14 AU AU78206/75A patent/AU499639B2/en not_active Expired
- 1975-02-14 FI FI750421A patent/FI59590C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-02-14 CS CS75987A patent/CS194715B2/cs unknown
- 1975-02-17 FR FR7504888A patent/FR2261007B1/fr not_active Expired
- 1975-02-17 CA CA220,235A patent/CA1060448A/en not_active Expired
- 1975-02-17 AT AT113775A patent/AT343659B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-02-17 IE IE307/75A patent/IE40858B1/xx unknown
- 1975-02-17 HU HU75HE00000679A patent/HU172141B/hu unknown
- 1975-02-18 NL NL7501917A patent/NL7501917A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-02-18 NO NO750541A patent/NO142401C/no unknown
- 1975-02-18 LU LU71872A patent/LU71872A1/xx unknown
- 1975-02-18 BE BE153453A patent/BE825655A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-02-18 GB GB6869/75A patent/GB1500043A/en not_active Expired
- 1975-02-18 JP JP50020284A patent/JPS5924157B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-11-27 HK HK670/80A patent/HK67080A/xx unknown
-
1981
- 1981-12-30 MY MY208/81A patent/MY8100208A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI59590B (fi) | 1981-05-29 |
FI59590C (fi) | 1981-09-10 |
DD119422A5 (ru) | 1976-04-20 |
FI750421A (ru) | 1975-08-19 |
MY8100208A (en) | 1981-12-31 |
DE2504252C2 (ru) | 1989-02-02 |
CH616160A5 (en) | 1980-03-14 |
AU7820675A (en) | 1976-08-19 |
LU71872A1 (ru) | 1975-12-09 |
FR2261007B1 (ru) | 1978-11-24 |
NO142401B (no) | 1980-05-05 |
CS194715B2 (en) | 1979-12-31 |
DE2504252A1 (de) | 1975-08-21 |
HK67080A (en) | 1980-12-05 |
GB1500043A (en) | 1978-02-08 |
AU499639B2 (en) | 1979-04-26 |
IE40858B1 (en) | 1979-08-29 |
BE825655A (fr) | 1975-08-18 |
FR2261007A1 (ru) | 1975-09-12 |
ATA113775A (de) | 1977-10-15 |
NO750541L (ru) | 1975-08-19 |
DK54075A (ru) | 1975-10-20 |
SE7402101L (ru) | 1975-08-19 |
DK141122B (da) | 1980-01-21 |
HU172141B (hu) | 1978-06-28 |
CA1060448A (en) | 1979-08-14 |
IE40858L (en) | 1975-08-18 |
DK141122C (ru) | 1980-07-07 |
SE418966B (sv) | 1981-07-06 |
JPS50116474A (en) | 1975-09-11 |
AT343659B (de) | 1978-06-12 |
JPS5924157B2 (ja) | 1984-06-07 |
ZA75558B (en) | 1976-01-28 |
NO142401C (no) | 1980-08-13 |
NL7501917A (nl) | 1975-08-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU795476A3 (ru) | Способ получени производныхбЕНзиМидАзОлА или иХ СОлЕй | |
SU873879A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола или их солей | |
US3850941A (en) | 2-alkyl-3-acylpyrazolo(1,5-a)pyridines | |
DE69110625T2 (de) | Oxazolopyridinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und die sie enthaltenden pharmazeutischen Zusammensetzungen. | |
NO165147B (no) | 1h-imidazo(4,5-c)-kinolin-5-oxydforbindelser. | |
US4569938A (en) | Diuretic, antihypertensive and antihistaminic 7-carboxymethoxy-furo-(3,4-c)-pyridine derivatives | |
NO147879B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme 2-substituerte benzimidazoler | |
KR880002355B1 (ko) | 카복실산 유도체의 제조방법 | |
SU828967A3 (ru) | Способ получени гуанидиновых производныхили иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХ СОлЕй,или иХ КОМплЕКСОВ C НЕОРгАНичЕСКиМиСОл Ми МЕТАллОВ | |
EP0040860A1 (en) | Dibenzoxazepine derivative, process for preparing the same and pharmaceutical composition comprising the same | |
US4691018A (en) | Pyridine derivatives and their use as anti-allergic agents | |
SU1722228A3 (ru) | Способ получени производных хинолинкарбоновой кислоты или ее метансульфонатной соли | |
DK150071B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af imidazoquinoliner eller salte deraf | |
SU873872A3 (ru) | Способ получени производных аминопропанола или их солей | |
US3772301A (en) | (4-substituted)4-(methylsulfinyl)methylcarbostyrils | |
US5084456A (en) | Oxazolopyridine compounds | |
US4769456A (en) | Sulfenamide derivatives and their production | |
CA1244435A (en) | Pyrazolo¬1,5-a|pyridine derivatives and compositions containing them | |
US3518256A (en) | 2 - (2 - (5 - nitro - 2 - furyl)vinyl)pyridine derivatives and process for preparation thereof | |
NO832810L (no) | 1,3-dioksolo(4,5-g)-kinoliner og fremgangsmaate for deres fremstilling. | |
PL142254B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of ortho-condensed pyrrole | |
SU432718A3 (ru) | Способ получения2-замещенных производных1-циннамилбензимидазола | |
SU1258325A3 (ru) | Способ получени производных @ -фталидил-5-фторурацила | |
US5597924A (en) | Coversion of substituted 8-chloroquinolines to substituted 8-hydroxyquinolines | |
CS261250B2 (en) | Method of 1-methylaminoquinolinecarboxyl acid's and its derivatives production |