RU1796625C - 3-Амино-7-нитро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изохинолон, обладающий аналептическим действием - Google Patents

3-Амино-7-нитро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изохинолон, обладающий аналептическим действием

Info

Publication number
RU1796625C
RU1796625C SU904843349A SU4843349A RU1796625C RU 1796625 C RU1796625 C RU 1796625C SU 904843349 A SU904843349 A SU 904843349A SU 4843349 A SU4843349 A SU 4843349A RU 1796625 C RU1796625 C RU 1796625C
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nitro
phenyl
amino
trimethoxyphenyl
isoquinolone
Prior art date
Application number
SU904843349A
Other languages
English (en)
Inventor
Алексей Георгиевич Немазаный
Юлиан Михайлович Воловенко
Татьяна Анатольевна Силаева
Михаил Юрьевич Корнилов
Федор Семенович Бабичев
Степан Анатольевич Васильев
Михаил Сергеевич Лукьянчиков
Original Assignee
Киевский Государственный Университет Им.Т.Г.Шевченко
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Киевский Государственный Университет Им.Т.Г.Шевченко filed Critical Киевский Государственный Университет Им.Т.Г.Шевченко
Priority to SU904843349A priority Critical patent/RU1796625C/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU1796625C publication Critical patent/RU1796625C/ru

Links

Abstract

Использование: в качестве биологически активного соединени . Сущность изобретени : продукт - 3-амино-7-нитро-4- (2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изо хинолон, Т.пл. 130°С, БФ Cz HziNaOe. Реагент 1; анилид 5-нитро-2-хлорбензойной кислоты. Реагент 2: 2,3,4-триметоксифени- лацетонитрил в диметилформамиде в присутствии поташа при 153°С, Выход 94%. 1 табл.

Description

метоксифенилацетонитрилом в присутствии поташа при нагревании в кип щем органической растворителе с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
П р и м е р 1. Получение З-амино-7-нит- ро-4-(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1 (2Н) изохинолона.
К смеси 2,76 г (0,01 моль) анмлида 5-нит- ро-2-хлорбензойной кислоты, 2 г (0,01 моль) 2,3,4-триметоксифенилацетонитрила и 120 мл сухого диметилформамида прибавл ют 2,7 г (0,02 моль) прокаленного поташа и нагревают при температуре 153°С в течение 4 ч. Растворитель удал ют в вакууме, остаток обрабатывают 140 мл воды, подкисл ют уксусной кислотой до рН 7, отфильтровывают выпавший осадок, промывают водой, сушат. Выход 4,21 г (94%). т.пл. 130°С (оранжевые кристаллы из ацетонитрила),.
Вычислено, %: С 64,42; 4,73; N 9,4.
C24H21N306.
Найдено, %: С 64,07, Н 4,65; N 9,45.
ПК-спектр: 3340 ш.с., 1640 ср., 1570 С., 1500 ср., 1420 ср., 1310с., 1290с., 1110 ср., 820 ср., 760 ср. (см 1), КВг, табл.). Pay Unicam Sp3-300,
П р и м е р 2. Испытание биологической активности 3-амино-7-нитро-4-(2,3,4-триме- токсифенй )-2-фенил-1(2Н)изохинолона.
За вл емое соединение З-амино-7-нит- ро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фёнил-1(2Ьи изохинолон было изучено на модели а на- лептической активности. Опыты проводились на белых крысах обоего пола массой
180-220 г. В качестве снотворного средства, при проведении методики, был использован нембутал в дозе 25 мг/кг массы тела животного . Новое синтезированное вещество и
рекомендуемый эталонный препарат - ко- феин-бензоат натри  вводили подкожно в виде 20% раствора в равных дозах по 10 мг/кг.
Статистически обработанные данные
экспериментальных исследований представлены в таблице.
Как видно из приведенных данных, новое вещество обладает стимулирующим действием, на центральную нервную еистему , укорачивает барбитуровый сон в 1,79 раза по сравнению с контролем и обладает
. выраженным аналитическим эффектом в сравнении с. эталонным препаратом кофе ин-бензоатом натри .
. -:: ; .
За вл емое соединение низкотоксично , его ЛДбо 490 мг/кг, .
За вл емое соединение может быть легко получено на любом хймфармзэводё,
так как способ его получени  не требует дополнительной разработки и установки оборудовани , вследствие своей простоты и отсутстви  особых условий проведени  синтеза (т.к. .высокий вакуум, инертна  атмосфера , лакримогённость исходных полупродуктов и т.д.). Технологичность предлагаемого.способа подтверждаетс  также и тем, что исходные соединени  просты , дёшевы и выпускаютс  отечественной
промышленностью.

Claims (1)

  1. Формула изо-б ретени 
    3-Амино-7-нитро-4-(2,3,4-триметоксиф- 40 енил)-2-фенил-1 (2Н)изохинол6н формулы
    нэсо
    Н3СО
    кн.
    осн,
    обладающий аналептичёским действием.
SU904843349A 1990-06-27 1990-06-27 3-Амино-7-нитро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изохинолон, обладающий аналептическим действием RU1796625C (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU904843349A RU1796625C (ru) 1990-06-27 1990-06-27 3-Амино-7-нитро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изохинолон, обладающий аналептическим действием

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU904843349A RU1796625C (ru) 1990-06-27 1990-06-27 3-Амино-7-нитро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изохинолон, обладающий аналептическим действием

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU1796625C true RU1796625C (ru) 1993-02-23

Family

ID=21523200

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU904843349A RU1796625C (ru) 1990-06-27 1990-06-27 3-Амино-7-нитро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изохинолон, обладающий аналептическим действием

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU1796625C (ru)

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013047254A (ja) * 2004-09-17 2013-03-07 Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals Inc 新規ピリジノン誘導体およびｍＧｌｕＲ２ポジティブアロステリックモジュレーターとしてのその使用
US8691813B2 (en) 2008-11-28 2014-04-08 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
US8691849B2 (en) 2008-09-02 2014-04-08 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 3-azabicyclo[3.1.0]hexyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
US8697689B2 (en) 2008-10-16 2014-04-15 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Indole and benzomorpholine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
US8716480B2 (en) 2009-05-12 2014-05-06 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors
US8841323B2 (en) 2006-03-15 2014-09-23 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1, 4-disubstituted 3-cyano-pyridone derivatives and their use as positive allosteric modulators of MGLUR2-receptors
US8906939B2 (en) 2007-03-07 2014-12-09 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
US8937060B2 (en) 2009-05-12 2015-01-20 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo [4,3-A] pyridine derivatives and their use for the treatment of prevention of neurological and psychiatric disorders
US8946205B2 (en) 2009-05-12 2015-02-03 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors
US9012448B2 (en) 2010-11-08 2015-04-21 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of MGLUR2 receptors
US9067891B2 (en) 2007-03-07 2015-06-30 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,4-disubstituted 3-cyano-pyridone derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2-receptors
US9132122B2 (en) 2007-09-14 2015-09-15 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1′,3′-disubstituted-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H,1′H-[1,4′]bipyridinyl-2′-ones
US9708315B2 (en) 2013-09-06 2017-07-18 Janssen Pharmaceutica Nv 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine compounds and their use as positive allosteric modulators of MGLUR2 receptors
US10106542B2 (en) 2013-06-04 2018-10-23 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazines as negative allosteric modulators of mGluR2 receptors
US10537573B2 (en) 2014-01-21 2020-01-21 Janssen Pharmaceutica Nv Combinations comprising positive allosteric modulators or orthosteric agonists of metabotropic glutamatergic receptor subtype 2 and their use
US11369606B2 (en) 2014-01-21 2022-06-28 Janssen Pharmaceutica Nv Combinations comprising positive allosteric modulators or orthosteric agonists of metabotropic glutamatergic receptor subtype 2 and their use

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Kimoto S., Karrioto M., Naglmorl К,, Usami Н., Jakugaku Zasshl, 1976, 96(2), p. 154-9. Goya S., Jakadate A., Janaka J., Jsiiruda J., Ogato H., Jakugaku Zasshi, 1960, 100 (8), p. 819-825. Машковский М.Д. Лекарственные средства.-М.: Медицина, 1987, т. 1, с. 309. *

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8399493B2 (en) 2004-09-17 2013-03-19 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Pyridinone derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2-receptors
JP2013047254A (ja) * 2004-09-17 2013-03-07 Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals Inc 新規ピリジノン誘導体およびｍＧｌｕＲ２ポジティブアロステリックモジュレーターとしてのその使用
US8841323B2 (en) 2006-03-15 2014-09-23 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1, 4-disubstituted 3-cyano-pyridone derivatives and their use as positive allosteric modulators of MGLUR2-receptors
US9266834B2 (en) 2006-03-15 2016-02-23 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1, 4-disubstituted 3-cyano-pyridone derivatives and their use as positive allosteric modulators of MGLUR2-receptors
US9067891B2 (en) 2007-03-07 2015-06-30 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,4-disubstituted 3-cyano-pyridone derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2-receptors
US8906939B2 (en) 2007-03-07 2014-12-09 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
US11071729B2 (en) 2007-09-14 2021-07-27 Addex Pharmaceuticals S.A. 1′,3′-disubstituted-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H,1′H-[1,4′]bipyridinyl-2′-ones
US9132122B2 (en) 2007-09-14 2015-09-15 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1′,3′-disubstituted-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H,1′H-[1,4′]bipyridinyl-2′-ones
US8691849B2 (en) 2008-09-02 2014-04-08 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 3-azabicyclo[3.1.0]hexyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
US8697689B2 (en) 2008-10-16 2014-04-15 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Indole and benzomorpholine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
US8691813B2 (en) 2008-11-28 2014-04-08 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
US9737533B2 (en) 2009-05-12 2017-08-22 Janssen Pharmaceuticals. Inc. 1,2,4-triazolo [4,3-A] pyridine derivatives and their use for the treatment of prevention of neurological and psychiatric disorders
US8946205B2 (en) 2009-05-12 2015-02-03 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors
US8937060B2 (en) 2009-05-12 2015-01-20 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo [4,3-A] pyridine derivatives and their use for the treatment of prevention of neurological and psychiatric disorders
US8716480B2 (en) 2009-05-12 2014-05-06 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors
US9012448B2 (en) 2010-11-08 2015-04-21 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of MGLUR2 receptors
US10106542B2 (en) 2013-06-04 2018-10-23 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazines as negative allosteric modulators of mGluR2 receptors
US9708315B2 (en) 2013-09-06 2017-07-18 Janssen Pharmaceutica Nv 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine compounds and their use as positive allosteric modulators of MGLUR2 receptors
US10537573B2 (en) 2014-01-21 2020-01-21 Janssen Pharmaceutica Nv Combinations comprising positive allosteric modulators or orthosteric agonists of metabotropic glutamatergic receptor subtype 2 and their use
US11103506B2 (en) 2014-01-21 2021-08-31 Janssen Pharmaceutica Nv Combinations comprising positive allosteric modulators or orthosteric agonists of metabotropic glutamatergic receptor subtype 2 and their use
US11369606B2 (en) 2014-01-21 2022-06-28 Janssen Pharmaceutica Nv Combinations comprising positive allosteric modulators or orthosteric agonists of metabotropic glutamatergic receptor subtype 2 and their use

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU1796625C (ru) 3-Амино-7-нитро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изохинолон, обладающий аналептическим действием
CA1087205A (en) 2-amino-3-(5-and 6-)benzoylphenylacetic acids, esters and metal salts thereof
EP0148725B1 (en) Sulfonamido-benzamide derivatives
RU2036929C1 (ru) Эфиры эстрамастина или их фармацевтически приемлемые соли и способ их получения
US4378359A (en) Theophyllinylmethyldioxolane derivatives, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4691018A (en) Pyridine derivatives and their use as anti-allergic agents
IL95949A (en) Process for the preparation of L-) - 3 pyroglutamil (- L-thiolidine-4-carboxylic acid and its history
US5451606A (en) Anthraquinone compounds useful to treat osteoarticular conditions, pharmaceutical compositions and method of treatment
US4318915A (en) Substituted guandines and methods of preparation thereof
RU1796624C (ru) 3-Амино-4-арил-2-(2-метоксифенил)-7-нитро-1(2Н)изохинолоны, обладающие аналептическим действием
US4563477A (en) Process for the preparation of alpha-(N-pyrrolyl)-derivative acids, the salts and esters thereof; alpha-(N-pyrrolyl)-phenylacetic acids, the esters thereof, pharmaceutical compositions containing them and therapeutical applications thereof
IL45995A (en) 4-pyridylthiazole-2-carboxamides and acetamides their preparation and pharmaceutical compositions containing them
Perron et al. Derivatives of 6-Aminopenicillanic Acid. III. Reactions with N-Substituted Phthalamic Acids
US4327095A (en) Methoxy derivatives of 1,4-dithiepino-[2,3-c]-pyrrole
SU1213726A1 (ru) 3-Диметиламинопропиламид бензтиазино[2,3-в]фенотиазин-6-карбоновой кислоты, обладающий противоопухолевой активностью
SU1039445A3 (ru) Способ получени производных циклофосфатиазенового р да
US4209525A (en) Imidazole acetic acid derivatives
EP0001266B1 (en) Substituted 2-aminomethylphenyl sulfamates, process for preparing, and pharmaceutical compositions containing the same
SU1685936A1 (ru) N-(Галоидфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамиды, обладающие активностью при экспериментальном трихоцефалезе
US4112102A (en) Halopyridyl derivatives of m-aminotetramisole as anthelmintics
SU1313856A1 (ru) Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6
SU1456016A3 (ru) Способ получени имидазолсодержащих соединений или их кислотно-аддитивных солей
US3946042A (en) 3-Diethylamino-2,2-dimethylpropyl cinnamates
US3213109A (en) Aminoalkanol esters of sulfolanylalkanoic acids
SU711035A1 (ru) Способ получени 2-аминопроизводных 5-этилфеназинона-3