RU1796624C - 3-Амино-4-арил-2-(2-метоксифенил)-7-нитро-1(2Н)изохинолоны, обладающие аналептическим действием - Google Patents

3-Амино-4-арил-2-(2-метоксифенил)-7-нитро-1(2Н)изохинолоны, обладающие аналептическим действием

Info

Publication number
RU1796624C
RU1796624C SU904838297A SU4838297A RU1796624C RU 1796624 C RU1796624 C RU 1796624C SU 904838297 A SU904838297 A SU 904838297A SU 4838297 A SU4838297 A SU 4838297A RU 1796624 C RU1796624 C RU 1796624C
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nitro
methoxyphenyl
amino
isoquinolones
aryl
Prior art date
Application number
SU904838297A
Other languages
English (en)
Inventor
Алексей Георгиевич Немазаный
Юлиан Михайлович Воловенко
Татьяна Анатольевна Силаева
Михаил Юрьевич Корнилов
Федор Семенович Бабичев
Степан Анатольевич Васильев
Михаил Сергеевич Лукьянчиков
Original Assignee
Киевский Государственный Университет Им.Т.Г.Шевченко
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Киевский Государственный Университет Им.Т.Г.Шевченко filed Critical Киевский Государственный Университет Им.Т.Г.Шевченко
Priority to SU904838297A priority Critical patent/RU1796624C/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU1796624C publication Critical patent/RU1796624C/ru

Links

Abstract

Использование: в качестве биологически активного соединени . Сущность изобретени : 3-амино-2-(2-метоксифенил)-7-нитро-4- фенил-1(2Н)изохинолон: продукт 2-3-амино-2 2-метоксифенил}-7-нитрЬ-4-(2 ,3,4-триметоксифени З-1(2Н)изохинолон. 1) Т.лл.244°С, БФС22Н17М304;2)Т.пл. 155°С, БФС25Н23М307. Реагент 1: амид 5-нитро-2- хлорбензойной кислоты. Реагент 2: фенила- цетонитрил в диметилформамиде в присутствии поташа при 153°С. 1 табл.

Description

ел
С
кислоты в присутствии основани  в среде органического растворител  с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.
П р и м е р 1. Получение 3-амино-2-(2-ме- токсифенил)-7-нитро-4-фенил-1(2Н)изохин- олона.
К смеси 1,45 г (0,005 моль) Ы-(2-метокси- фенил)амида 5-нитро-2-хлорбензойной кислоты , 0,6 г (0,005 моль) фенилацетонитрила и 70 мл диметилформамида прибавл ют 1,38 г (0,01 моль) поташа и нагревают при температуре 153°С в течение 3 ч. Растворитель упаривают в вакууме, остаток обрабатывают 90 мл воды, подкисл ют уксусной кислотой до рН 7 и отфильтровывают выпавший осадок, промывают водой и сушат, Выход 3,71 г (96%). Т.пл, 244°С (красные кристаллы из изо-пропилового спирта).
Вычислено, %: С 68,21; Н 4,42; N 10,85.
С22Нп№04.
Найдено, %: С 67,93; Н 4,15; N 10,90.
ИК-спектр: 3250 ср., 1660 ср., 1590 с., 1520 ср., 1490 с., 1480 ел., 1320 с„ 1290 ел.. 1100 ел.. 1060 сл„ 940 ел., 850 ел., 775 ср. (, КВч, табл.) Pay Unlearn Sp3-300.
П р и м е р 2, Получение 3-амино-2-( токсифенил)-7-нитро-4-(2,3,4-триметоксцф- енил)-1(2Н)изохинолона.
К смеси 1,45 г (0,005 моль) Ы-(3-метокси- фенил)амида 5-нитро-2-хлорбензойной кислоты, 1 г (0,005 моль) 2,3,4-триметоксифенилацето- нитрила и 100 мл ацетонитрила прибавл ют 1,38 г (0,01 моль) поташа и нагревают при температуре 80°С в течение 7 ч. Растворитель упаривают в вакууме, остаток обрабатывают 80 мл воды, подкисл ют уксусной кислотой до рН 7, отфильтровывают выпавший осадок, промывают водой сушат. Выход 4,31 г (91%). Т.пл. 155°С (Красные кристаллы из ацетонитрила ).
Вычислено, %: С 63,0; Н 4,86; N 8,80.
С25НгзМзО.
Найдено, %: С 62,81; Н 4,74; N 9,05.
ИК-спектр: 3350 ш.ср., 1670 ср., 1620 с„ 1520с., 1330с.. 1280 ср., 1190 ср., 1110 сл„
1040 ел., 880 ел., 740 ел. (см 1, К.Вч, табл.) Pay Unlearn Sp3-300.
ПримерЗ. Испытание биологической активности 3-амино-2-(2-метоксифенил)-7-нитро-4-фенил-1 (2Н)изохинолона и 3-амино-2-{2- метоксифенил-7-нитро-4-(2,3,4-триметоксифе- нил)-1(2Н)изохинолона. За вл емые соединени  -3-амино-2-(2-метоксифенйл)-7-нитро-4- фенил-1(2Н) изохинолон (соединение-1) и
3-амино-2-(2-метЬксифенил-7-нитро-4(2,3,4- -триметоксифенил)-1(2Н) изохинолон (соединение II) были изучены на модели аналеп- тической активности. Опыты проводились на 18 белых крысах обоего пола массой 180220 г. В качестве снотворного средства, при проведении методики, был использован не- мбутал в дозе 25 мг/кг массы тела животного . Новые синтезированные вещества и рекомендуемый препарат кофеин-бензоат
натри  вводили в одинаковой дозе по 10 мг/кг подкожно в виде 20% растворов.
Статистически обработанные данные экспериментальных исследований представлены в таблице.
Как видно из представленных данных, новые вещества обладают стимулирующим действием на центральную нервную систему , укорачивают барбитуровый сон в 1,63 раза по сравнению с контролем и в 1,25 раза
в сравнении с эталонным препаратом кофе- ин-бензратом натри .
За вл емые соединени  низкотоксич- иы, их ЛДзо 600-620 мг/кг.
За вл емые соединени  могут быть легко получены на любом химико-фармакологическом заводе, так как способ их получени  не требует дополнительной разработки и установки оборудовани , вследствие своей простоты и отсутстви  особых
условий- проведени  синтеза (т.к. высокий вакуум, инертна  атмосфера, лакримоген- ность исходных полупродуктов и т.д.). Технологичность предлагаемого способа подтверждаетс  также и тем, что исходные
соединени  просты, дешевы и выпускаютс  отечественной промышленностью.

Claims (1)

  1. Формула изобретени  3-Амино-4-арил-2-(2-метоксифенил)-7- нитро-1(2Н)изохинолоны общей формулы
    о rfj)
    . QM осн. -.
    Т vtt-i
    R Нг
    где R - CeHs,
    СН30 ОСН3
    V.
    V .
    (-оснл
    обладающие аналептическим действием,
SU904838297A 1990-06-11 1990-06-11 3-Амино-4-арил-2-(2-метоксифенил)-7-нитро-1(2Н)изохинолоны, обладающие аналептическим действием RU1796624C (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU904838297A RU1796624C (ru) 1990-06-11 1990-06-11 3-Амино-4-арил-2-(2-метоксифенил)-7-нитро-1(2Н)изохинолоны, обладающие аналептическим действием

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU904838297A RU1796624C (ru) 1990-06-11 1990-06-11 3-Амино-4-арил-2-(2-метоксифенил)-7-нитро-1(2Н)изохинолоны, обладающие аналептическим действием

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU1796624C true RU1796624C (ru) 1993-02-23

Family

ID=21520374

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU904838297A RU1796624C (ru) 1990-06-11 1990-06-11 3-Амино-4-арил-2-(2-метоксифенил)-7-нитро-1(2Н)изохинолоны, обладающие аналептическим действием

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU1796624C (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Kimoto S., Kamoto М.. Noglmof К., Usaml Н., Jakugaku Zasshf, 1976, 96(2), p. 154-9. Goya S., Jakudate A., Janoka J., Jsuruda J,, Ogato H., Jakugaku Zasshl, 1980,100(8). p. 819-25. Машковекий М.Д. Лекарственные средства.- М.: Медицина, 1987, т. 1, с. 209. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1087205A (en) 2-amino-3-(5-and 6-)benzoylphenylacetic acids, esters and metal salts thereof
SU1318148A3 (ru) Способ получени 2,4-диамино-5-(замещенных)пиримидинов
RU1796625C (ru) 3-Амино-7-нитро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изохинолон, обладающий аналептическим действием
EP0350448A1 (de) Biarylverbindungen
SU828967A3 (ru) Способ получени гуанидиновых производныхили иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХ СОлЕй,или иХ КОМплЕКСОВ C НЕОРгАНичЕСКиМиСОл Ми МЕТАллОВ
RU1797610C (ru) Способ получени (2-морфолинофенил)гуанидинов или их фармацевтически приемлемых солей
US4691018A (en) Pyridine derivatives and their use as anti-allergic agents
US4378359A (en) Theophyllinylmethyldioxolane derivatives, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
SU578884A3 (ru) Способ получени производных триазолоизоиндола
US4939164A (en) Strontium salt
RU1796624C (ru) 3-Амино-4-арил-2-(2-метоксифенил)-7-нитро-1(2Н)изохинолоны, обладающие аналептическим действием
US4088647A (en) Pyrazino (1,2,3-ab)-β-carboline derivatives and salts thereof and method of preparing same
US4318915A (en) Substituted guandines and methods of preparation thereof
IL116384A (en) Iliden assemblies and their preparation
US5451606A (en) Anthraquinone compounds useful to treat osteoarticular conditions, pharmaceutical compositions and method of treatment
US4105764A (en) 4,5-Dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-A]quinazoline-3-carboxamides
DE2643384A1 (de) Neue 5,6-dihydropyrimidin-4(3h)-onderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als wirkstoff in pharmazeutischen praeparaten
US5095108A (en) Non-solvated crystalline form "A" of 3-(4-cynnamyl-1-piperazinyl)iminomethylrifamycine SV and a method of its production
US5395936A (en) 7-(4-[4-aminophenyl)sulphonyl]-1-piperazinyl fluorquinolonic derivatives and synthesis
DE2361757A1 (de) Neue imidazo eckige klammer auf 4,5-b eckige klammer zu pyridine
CA1046514A (en) Dihydroapovincaminic acid amines
DE3423003A1 (de) Benzo(c)(1,8)naphthyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung sowie diese verbindungen enthaltende zubereitungen
US4112102A (en) Halopyridyl derivatives of m-aminotetramisole as anthelmintics
US3494921A (en) 1,4-disubstituted pyridazino(4,5-d) pyridazines
SU1213726A1 (ru) 3-Диметиламинопропиламид бензтиазино[2,3-в]фенотиазин-6-карбоновой кислоты, обладающий противоопухолевой активностью