RU1796624C - 3-Амино-4-арил-2-(2-метоксифенил)-7-нитро-1(2Н)изохинолоны, обладающие аналептическим действием - Google Patents
3-Амино-4-арил-2-(2-метоксифенил)-7-нитро-1(2Н)изохинолоны, обладающие аналептическим действиемInfo
- Publication number
- RU1796624C RU1796624C SU904838297A SU4838297A RU1796624C RU 1796624 C RU1796624 C RU 1796624C SU 904838297 A SU904838297 A SU 904838297A SU 4838297 A SU4838297 A SU 4838297A RU 1796624 C RU1796624 C RU 1796624C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nitro
- methoxyphenyl
- amino
- isoquinolones
- aryl
- Prior art date
Links
Abstract
Использование: в качестве биологически активного соединени . Сущность изобретени : 3-амино-2-(2-метоксифенил)-7-нитро-4- фенил-1(2Н)изохинолон: продукт 2-3-амино-2 2-метоксифенил}-7-нитрЬ-4-(2 ,3,4-триметоксифени З-1(2Н)изохинолон. 1) Т.лл.244°С, БФС22Н17М304;2)Т.пл. 155°С, БФС25Н23М307. Реагент 1: амид 5-нитро-2- хлорбензойной кислоты. Реагент 2: фенила- цетонитрил в диметилформамиде в присутствии поташа при 153°С. 1 табл.
Description
ел
С
кислоты в присутствии основани в среде органического растворител с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.
П р и м е р 1. Получение 3-амино-2-(2-ме- токсифенил)-7-нитро-4-фенил-1(2Н)изохин- олона.
К смеси 1,45 г (0,005 моль) Ы-(2-метокси- фенил)амида 5-нитро-2-хлорбензойной кислоты , 0,6 г (0,005 моль) фенилацетонитрила и 70 мл диметилформамида прибавл ют 1,38 г (0,01 моль) поташа и нагревают при температуре 153°С в течение 3 ч. Растворитель упаривают в вакууме, остаток обрабатывают 90 мл воды, подкисл ют уксусной кислотой до рН 7 и отфильтровывают выпавший осадок, промывают водой и сушат, Выход 3,71 г (96%). Т.пл, 244°С (красные кристаллы из изо-пропилового спирта).
Вычислено, %: С 68,21; Н 4,42; N 10,85.
С22Нп№04.
Найдено, %: С 67,93; Н 4,15; N 10,90.
ИК-спектр: 3250 ср., 1660 ср., 1590 с., 1520 ср., 1490 с., 1480 ел., 1320 с„ 1290 ел.. 1100 ел.. 1060 сл„ 940 ел., 850 ел., 775 ср. (, КВч, табл.) Pay Unlearn Sp3-300.
П р и м е р 2, Получение 3-амино-2-( токсифенил)-7-нитро-4-(2,3,4-триметоксцф- енил)-1(2Н)изохинолона.
К смеси 1,45 г (0,005 моль) Ы-(3-метокси- фенил)амида 5-нитро-2-хлорбензойной кислоты, 1 г (0,005 моль) 2,3,4-триметоксифенилацето- нитрила и 100 мл ацетонитрила прибавл ют 1,38 г (0,01 моль) поташа и нагревают при температуре 80°С в течение 7 ч. Растворитель упаривают в вакууме, остаток обрабатывают 80 мл воды, подкисл ют уксусной кислотой до рН 7, отфильтровывают выпавший осадок, промывают водой сушат. Выход 4,31 г (91%). Т.пл. 155°С (Красные кристаллы из ацетонитрила ).
Вычислено, %: С 63,0; Н 4,86; N 8,80.
С25НгзМзО.
Найдено, %: С 62,81; Н 4,74; N 9,05.
ИК-спектр: 3350 ш.ср., 1670 ср., 1620 с„ 1520с., 1330с.. 1280 ср., 1190 ср., 1110 сл„
1040 ел., 880 ел., 740 ел. (см 1, К.Вч, табл.) Pay Unlearn Sp3-300.
ПримерЗ. Испытание биологической активности 3-амино-2-(2-метоксифенил)-7-нитро-4-фенил-1 (2Н)изохинолона и 3-амино-2-{2- метоксифенил-7-нитро-4-(2,3,4-триметоксифе- нил)-1(2Н)изохинолона. За вл емые соединени -3-амино-2-(2-метоксифенйл)-7-нитро-4- фенил-1(2Н) изохинолон (соединение-1) и
3-амино-2-(2-метЬксифенил-7-нитро-4(2,3,4- -триметоксифенил)-1(2Н) изохинолон (соединение II) были изучены на модели аналеп- тической активности. Опыты проводились на 18 белых крысах обоего пола массой 180220 г. В качестве снотворного средства, при проведении методики, был использован не- мбутал в дозе 25 мг/кг массы тела животного . Новые синтезированные вещества и рекомендуемый препарат кофеин-бензоат
натри вводили в одинаковой дозе по 10 мг/кг подкожно в виде 20% растворов.
Статистически обработанные данные экспериментальных исследований представлены в таблице.
Как видно из представленных данных, новые вещества обладают стимулирующим действием на центральную нервную систему , укорачивают барбитуровый сон в 1,63 раза по сравнению с контролем и в 1,25 раза
в сравнении с эталонным препаратом кофе- ин-бензратом натри .
За вл емые соединени низкотоксич- иы, их ЛДзо 600-620 мг/кг.
За вл емые соединени могут быть легко получены на любом химико-фармакологическом заводе, так как способ их получени не требует дополнительной разработки и установки оборудовани , вследствие своей простоты и отсутстви особых
условий- проведени синтеза (т.к. высокий вакуум, инертна атмосфера, лакримоген- ность исходных полупродуктов и т.д.). Технологичность предлагаемого способа подтверждаетс также и тем, что исходные
соединени просты, дешевы и выпускаютс отечественной промышленностью.
Claims (1)
- Формула изобретени 3-Амино-4-арил-2-(2-метоксифенил)-7- нитро-1(2Н)изохинолоны общей формулыо rfj). QM осн. -.Т vtt-iR Нггде R - CeHs,СН30 ОСН3V.V .(-оснлобладающие аналептическим действием,
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904838297A RU1796624C (ru) | 1990-06-11 | 1990-06-11 | 3-Амино-4-арил-2-(2-метоксифенил)-7-нитро-1(2Н)изохинолоны, обладающие аналептическим действием |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904838297A RU1796624C (ru) | 1990-06-11 | 1990-06-11 | 3-Амино-4-арил-2-(2-метоксифенил)-7-нитро-1(2Н)изохинолоны, обладающие аналептическим действием |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1796624C true RU1796624C (ru) | 1993-02-23 |
Family
ID=21520374
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU904838297A RU1796624C (ru) | 1990-06-11 | 1990-06-11 | 3-Амино-4-арил-2-(2-метоксифенил)-7-нитро-1(2Н)изохинолоны, обладающие аналептическим действием |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU1796624C (ru) |
-
1990
- 1990-06-11 RU SU904838297A patent/RU1796624C/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Kimoto S., Kamoto М.. Noglmof К., Usaml Н., Jakugaku Zasshf, 1976, 96(2), p. 154-9. Goya S., Jakudate A., Janoka J., Jsuruda J,, Ogato H., Jakugaku Zasshl, 1980,100(8). p. 819-25. Машковекий М.Д. Лекарственные средства.- М.: Медицина, 1987, т. 1, с. 209. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1087205A (en) | 2-amino-3-(5-and 6-)benzoylphenylacetic acids, esters and metal salts thereof | |
SU1318148A3 (ru) | Способ получени 2,4-диамино-5-(замещенных)пиримидинов | |
RU1796625C (ru) | 3-Амино-7-нитро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изохинолон, обладающий аналептическим действием | |
EP0350448A1 (de) | Biarylverbindungen | |
SU828967A3 (ru) | Способ получени гуанидиновых производныхили иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХ СОлЕй,или иХ КОМплЕКСОВ C НЕОРгАНичЕСКиМиСОл Ми МЕТАллОВ | |
RU1797610C (ru) | Способ получени (2-морфолинофенил)гуанидинов или их фармацевтически приемлемых солей | |
US4691018A (en) | Pyridine derivatives and their use as anti-allergic agents | |
US4378359A (en) | Theophyllinylmethyldioxolane derivatives, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
SU578884A3 (ru) | Способ получени производных триазолоизоиндола | |
US4939164A (en) | Strontium salt | |
RU1796624C (ru) | 3-Амино-4-арил-2-(2-метоксифенил)-7-нитро-1(2Н)изохинолоны, обладающие аналептическим действием | |
US4088647A (en) | Pyrazino (1,2,3-ab)-β-carboline derivatives and salts thereof and method of preparing same | |
US4318915A (en) | Substituted guandines and methods of preparation thereof | |
IL116384A (en) | Iliden assemblies and their preparation | |
US5451606A (en) | Anthraquinone compounds useful to treat osteoarticular conditions, pharmaceutical compositions and method of treatment | |
US4105764A (en) | 4,5-Dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-A]quinazoline-3-carboxamides | |
DE2643384A1 (de) | Neue 5,6-dihydropyrimidin-4(3h)-onderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als wirkstoff in pharmazeutischen praeparaten | |
US5095108A (en) | Non-solvated crystalline form "A" of 3-(4-cynnamyl-1-piperazinyl)iminomethylrifamycine SV and a method of its production | |
US5395936A (en) | 7-(4-[4-aminophenyl)sulphonyl]-1-piperazinyl fluorquinolonic derivatives and synthesis | |
DE2361757A1 (de) | Neue imidazo eckige klammer auf 4,5-b eckige klammer zu pyridine | |
CA1046514A (en) | Dihydroapovincaminic acid amines | |
DE3423003A1 (de) | Benzo(c)(1,8)naphthyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung sowie diese verbindungen enthaltende zubereitungen | |
US4112102A (en) | Halopyridyl derivatives of m-aminotetramisole as anthelmintics | |
US3494921A (en) | 1,4-disubstituted pyridazino(4,5-d) pyridazines | |
SU1213726A1 (ru) | 3-Диметиламинопропиламид бензтиазино[2,3-в]фенотиазин-6-карбоновой кислоты, обладающий противоопухолевой активностью |