SU648104A3 - Способ получени производных 1,4-диазепина - Google Patents
Способ получени производных 1,4-диазепинаInfo
- Publication number
- SU648104A3 SU648104A3 SU752167354A SU2167354A SU648104A3 SU 648104 A3 SU648104 A3 SU 648104A3 SU 752167354 A SU752167354 A SU 752167354A SU 2167354 A SU2167354 A SU 2167354A SU 648104 A3 SU648104 A3 SU 648104A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- atom
- hydrogen
- nitrogen
- chlorine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/36—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЬК 1,4-ДИАЗБПИПА
1
Изобретение относитс к способу получени новых производных 1,4-диазепина , обладающих ценными фармакологическими свойствами.
Цель изобретени - получение новых полезных соединений, расшир ющих арсенал средств воздействи иа живой организм.
Цель достигаетс путем их синтеза . основанного на известной реакции циклизации замещенных гидразидов с образованием симм-триазина l .
Описываетс способ получени производных 1,4-диазепина общей формулы I
где Т}., - атом водорода, брома или алкильна группа мами углерода;
Rg - атом водорода, хлора или брома;
PJ - алкоксигруппа 4: 1-2 атомами углерода, метилмеркаптогруппа, циклоалкилгруппа с 3-6 атомами углерода , ци-клогексенилгруппа, 5-или 6-членное, содержащее атом кислоро да , серы И.ПИ азота, насьвценное или ненасыщенное кольцо, причем i.oTocQr. держащее кольцо у атома азота может быть замещено метильной группой, и в случае, если Т - атом брома, также атом водорода или алкильна группа с 1-3 атомами углерода или оксиэтилгруппа , заключающийс в том,что соединение формулы И
15
NH-NHj
20
где R., и 2 имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением общей формулы III
Rj-A
где Rgимеет указанные значени , А - карбоксильна группа или радикс1Л ортоэфира, иминозфнра, ами36 -. . дШа , амкда, тиоамида, сложного эфира , радикал - СОНсгб , где НагЕ- галоид , или СОООС-Т з где Rj имеет ука занные дл RJ значени или означает радикал нитрила. Сложный ортоэфир имеет общую фор ,муЛу , простой иминоэфир общую формулу Rj-G/l-NHI-OR , амидин - общую формулу Rj-C| NH I-NH2, амид - общую формулу Rj-CONHj, .тиоамид - общую формулу R -CSNHj, сложный эфир - общую формулу T.COOR ( например метиловый, этиловый или нйтрофениловый эфир), а нитрил - общую формулу Т - CN, При этом в приведенных формулах Rj имеет указан ные значени , в то врем как R означает низшую алкильную группу и R означает радикал алифатического,ар-, алифатического или ар6ма:тичёск6го спирта. Простые иминоэфиры и амидины используют обычно в виде их солей с минеральными кислотами, например в виде хлоргидрата. Т Рёакцйю провод т при температуре кипени реакционной смеси. - , Реакцию можно проводить в среде органического растворител , например метанола, этанола, хлороформа, тетрагидрофурана, бензола, толуола или смеси этих растворителей. Целевые продукты общей формулы 1 за исключением тех веществ, которые в положении 1 молекулы несут 5- или б-членное, насыщенное или ненасыщен ное, содержащее атом серы кольцо, могут быть приведены в их физиологи чески переносимые кислотноаддитивны соли. Год щимис дл образовани со лей кислотами вл ютс , например, галоидводородные кислоты, серна , фосфорна , азотна , циклогексилсуль фаминова , лимонна , винна , аскорбинова , маЛеинова , муравьина , са цилова , метансульфонова или толуо сульфонова кислоты и т.п. Исходные соединени общих формул II и III вл ютс известными соедин ни ми. Прим ер 1. 8-бром-б-О-хлорфе нил-1-метил-4Н-симм-триазоло-(3,4с) -тиено-(2, Зе)-1, 4-диазепин- 5,2 г 7-бром-5-(о-хлорфенил)-2-гидразино-ЗН- (2,3е)-тиено-1,4-диазепин суспендируют в 50 Мл т{)иэтил вого эфира ортоуксусной кислоты и нагревают до 80-85с. По истечении примерно 30 мин при этой температуре образуетс сначала прозрачный раствор,(из которого затем выдел ют с бесцветные кристаллы.Реакционную смесь охлаждают, кристаллы отсасыв ют и промывают простым эфиром. Выход целевого продукта 5 г, т. пл. 211-213с (39%). Элементный анализ: Вычислено,%; С 45,71; Н 2,54; N14,24. Найдено,%: С 45,95; Н 2,57; N14,30. Исходное соединение получают следующим образом. 11,5 г 7-бром-5-о-хлорфенил-ЗН-(2, Зе)-тиено-1,4-диаэепин-2-она вместе с 100 мл абсолютного пиридина и 6,5 г пентасульфида фосфора, размешива , наг эевают до 55-60°С в течение 4 ч, охлаждают и сливают на 100 мл очень холодного насыщенного раствора хлористого натри . Осадок отсасывают и промывают водой,затем раствор ют 100 мл хлористого метилена, раствор сушат, упаривают и остаток смешивают с небольшим количеством хлористого метилена. После отсасывани получают 6 г 7-бром-5- (о-хлорфенил)-ЗН-(2,Зе)-тиено-1, 4-диазепин-2-тиона в виде коричневых кристаллов с т.пл. 214с (разложение), которые затем суспендируют в 100 мл тетрагидрофурана и размешивают с 1,2 г гидрата гидразина при комнатной температуре в течение 20мин. После сгущени примерно до 10 мл добавл ют 20 мл простого эфира и отсасывают кристаллы. Выход 5,2 г 7-бром-5- (о-хлорфенил)-2-гидразино-ЗН-(2, Зе)-тиено-1,4-диазепина формулы , т. пл. 300°С (разложение), П р и м е р 2. 8-Хлор-б-(о-хлорфенил ) -2-(тетрагидрофуранил-(2) -4Н-симм -триазоло Гз,4-с -тиено- 2, ,4-диазепин 3,25 г (0,01 моль) 7-хлор-5-(о-хлорфенил )-2-гидразино-ЗН-(2,Зе)-тиено-1 ,4-диазепина, полученного взаимодействием соответствующего тиенодиазепинтиона с гидразином (т.пл. 236 С, разложение) суспендируют в 100 мл тетрагидрофурана и смешивают с 1,0 мл хлорида тетрагидрофуран-2-карбоновой кислоты. Кип т т с обратным холодильником в течение 5 ч, выпаривают растворитель и затем перерабатывают аналогично примеру 1. Получают 1,3 г безцветных кристаллов с т. пл. 191®С, что соответствует 32% теории. ;, .. I Элементный анализ: Вычислено,%: С 53,29; Н 3,46; N 13,84. Найдено,%: С 53,39; Н 3,74; N13,74. В таблице приведены соединени общей формулы 1, которые получают из соответствующих исходных соединений при 0-3ОО с в присутствии или в отсутствии растворител и кислого или основного катализатора.
Claims (1)
- . 1Продогженнв таблицы Формула изобретени 1. Способ получени производных 1,4-диазепина общей формулы 1 где атом водорода, хлора или брома или -алкильна группа; TRj- атом водорода, фтора, хл ра или брома; R - С, алкоксигруппа, метилмеркаптогруппа , циклоалкилгруппа с 3б атомами углерода, циклогексенилгруппа , 5- или 6-членное, содержаще атом кислорода, серы или азота, нас щенное или ненасыщенное кольцо, при чем азотсодержащее кольцо у атома азота может быть замещено метильной группой, и если R означает атом брома, также атом водорода или -алкильна группа или оксиэтилгруппа , отличающийс тем,что соединение формулы II где Т1 и «2 имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением общей формулы HI Rj-A где Rj имеет указанные значени , „ А - карбоксильна группа или радикал ортоэфира, иминоэфира, амидина , амида, тиоамида, сложного эфирй , радикал - СОНаб , где НаЕ - галоид , или СОООС- Рз , где Я имеет указанные дл R значени илиозначает радикал нитрила, при температуре кипени реакционной смеси, 2, Способ по п. 1, отличающийс тем, что реакцию провод т в среде органического растворител . Приоритет по признакам 02.03.74 при Ryi атом хлора или брома, R - атом фтора, хлора или брома, Т.- водород или -алкиль - - fi j/lf-.tf-.-.fr- J. - ,:-. ...-«.il(} ;;; -, ,-.. f- - « .,.,. 11 648 на группа или оксиэтилгруппа; Авсе указанные в п. I формулы изобре .тени значени ; 20.07.74 при R - водород или .-алкильна группа, -. алкоксигруппа или метнлмеркапто- или С--Cg -циклоалкилгруппа; 24.09.74 - при Rj- 5- или б-членрое , содержащее кислород, ненасыщен ное или .насыщенное колйцо; - 104 12 21.12.74 при l водород, Rj- содержащее азот или серу, .5- или б-членное , ненасыщенное или насыщенное коль цо, причем содержащее азот кольцо может быть замещено у атома азотаметильной группой. 5 Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1, Патент Великобритании №1345657, кл. С 2 С, 30.01.74.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2410030A DE2410030C3 (de) | 1974-03-02 | 1974-03-02 | 8-Brom-6-phenyl-4H-s-triazolo[3,4-c]thieno[2,3-e]1,4-diazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
DE2435041A DE2435041C3 (de) | 1974-07-20 | 1974-07-20 | 8-Substituierte 6-Aryl-4H-s-triazolo [3,4c] thieno [23e] 1,4-diazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung in Arzneimitteln und diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
DE19742445430 DE2445430B2 (de) | 1974-07-20 | 1974-09-24 | 1 - substituierte 6-aryl-4h-striazolo eckige klammer auf 3,4c eckige klammer zu thieno-eckige klammer auf 2,3e eckige klammer zu 1,4-diazepine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel |
DE2460776A DE2460776C2 (de) | 1974-07-20 | 1974-12-21 | 1-substituierte 6-Aryl-4H-s-triazolo-(3,4c)-thieno-(2,3e)-1,4-diazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Präparate sowie Zwischenprodukte und Verfahren zur Herstellung dieser Zwischenprodukte |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU648104A3 true SU648104A3 (ru) | 1979-02-15 |
Family
ID=27431816
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7502112490A SU583758A3 (ru) | 1974-03-02 | 1975-02-25 | Способ получени производных 1,4-диазепина или их солей |
SU752167354A SU648104A3 (ru) | 1974-03-02 | 1975-08-27 | Способ получени производных 1,4-диазепина |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7502112490A SU583758A3 (ru) | 1974-03-02 | 1975-02-25 | Способ получени производных 1,4-диазепина или их солей |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4094984A (ru) |
JP (1) | JPS5930713B2 (ru) |
AT (1) | AT338799B (ru) |
BE (1) | BE826179A (ru) |
BG (3) | BG26392A4 (ru) |
CA (1) | CA1073904A (ru) |
CH (1) | CH611900A5 (ru) |
CS (1) | CS203083B2 (ru) |
DD (1) | DD120022A5 (ru) |
DK (1) | DK141876C (ru) |
ES (2) | ES435223A1 (ru) |
FI (1) | FI59099C (ru) |
FR (3) | FR2262525B1 (ru) |
GB (1) | GB1497527A (ru) |
IE (1) | IE42737B1 (ru) |
IL (1) | IL52138A0 (ru) |
NL (2) | NL163515C (ru) |
NO (1) | NO140671C (ru) |
PH (2) | PH15360A (ru) |
PL (2) | PL96223B1 (ru) |
RO (3) | RO71260B (ru) |
SE (1) | SE421794B (ru) |
SU (2) | SU583758A3 (ru) |
YU (3) | YU39732B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2163240C2 (ru) * | 1994-11-02 | 2001-02-20 | Жансен Фармасетика Н.В. | Производные замещенного тетрациклического азепина, способ их получения, фармацевтическая композиция, промежуточный продукт и способ его получения |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT338799B (de) * | 1974-03-02 | 1977-09-12 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur herstellung neuer substituierter 6-aryl-4h-s-triazolo-(3,4c)-thieno-(2,3e)-1,4-diazepine und ihrer salze |
AT358049B (de) * | 1977-01-27 | 1980-08-11 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur herstellung neuer 1-substi- tuierter 8-jod-6-phenyl-4h-s-triazolo(3,4c) thieno(2,3e)1,4-diazepine und deren salzen |
DE2708121A1 (de) * | 1977-02-25 | 1978-09-07 | Boehringer Sohn Ingelheim | Triazolo-thieno-diazepin-l-one, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
FI63033C (fi) * | 1977-07-21 | 1983-04-11 | Boehringer Sohn Ingelheim | Foerfarande foer framstaellning av anxiolytiska tranquilliserande sedativa och/eller neuroleptiska substituerade 1-piperazinyl-4h-s-triazolo(3,4-c)tieno(2,3-e)-1,4-diazepiner |
DE2830782A1 (de) * | 1978-07-13 | 1980-01-24 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue substituierte 4h-s-triazolo eckige klammer auf 3,4c eckige klammer zu thieno eckige klammer auf 2,3e eckige klammer zu 1,4-diazepine, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen |
PH30676A (en) * | 1986-07-22 | 1997-09-16 | Boehringer Ingelhein Kg | Hetrazepine compounds which have useful pharmaceutical utility |
ES2039408T3 (es) * | 1986-11-17 | 1993-10-01 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Un procedimiento para preparar un compuesto de tienotriazolodiazepina. |
US4959361A (en) * | 1987-12-18 | 1990-09-25 | Hoffmann-La Roche Inc. | Triazolo(4,3-A)(1,4)benzodiazepines and thieno (3,2-F)(1,2,4)triazolo(4,3-A)(1,4)diazepine compounds which have useful activity as platelet activating factor (PAF) antagonists |
DE4010528A1 (de) * | 1990-04-02 | 1991-10-17 | Boehringer Ingelheim Kg | Praeparativ chromatographisches trennverfahren zur herstellung enantiomerenreiner hetrazepine |
WO1995032963A1 (fr) * | 1994-06-01 | 1995-12-07 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Compose de thienylazole et compose de thienotriazolodiazepine |
ATE247967T1 (de) | 1998-06-09 | 2003-09-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | Pharmazeutische kombination mit einem trizyclischen komponent und mindestens einem aus zolpidem, zopiclone und brotizolam, zur behandlung von schlafstörungen |
DE10116378C2 (de) * | 2001-04-04 | 2003-05-28 | Boehringer Ingelheim Pharma | Verfahren zur Herstellung von 6-Aryl-4H-s-triazolo[3,4-c]-thieno[2,3-e]-1,4-diazepinen |
US6884886B2 (en) * | 2001-04-04 | 2005-04-26 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Process for preparing 6-aryl-4H-S-triazolo[3,4-c]-thieno[2,3-e]-1,4-diazepines |
CN106397452A (zh) * | 2016-07-26 | 2017-02-15 | 江苏兢业制药有限公司 | 7‑溴‑5‑(2‑氯苯基)‑1,3‑二氢噻吩并[2,3e]‑1,4‑二氮杂卓‑2‑硫酮的制备方法 |
JP6843811B2 (ja) | 2018-09-19 | 2021-03-17 | 岬環境プラン株式会社 | 撒積貨物船の船艙壁面清掃装置 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3751426A (en) * | 1971-04-28 | 1973-08-07 | Upjohn Co | 1-substituted-6-phenyl-4h-s-triazolo(4,3-a)(1,6)benzodiazepine compounds |
US3709899A (en) * | 1971-04-28 | 1973-01-09 | Upjohn Co | 6-phenyl-4h-s-triazolo(4,3-a)(1,4)benzodiazepines and their production |
US3849934A (en) * | 1971-05-03 | 1974-11-26 | Scm Corp | Alpha-aryl-n-lower alkyl nitrone-containing compositions useful as anti-fungal agents |
GB1323277A (en) * | 1971-05-10 | 1973-07-11 | Upjohn Co | Triazolobenzodiazepines |
US3856802A (en) * | 1971-05-10 | 1974-12-24 | Upjohn Co | 1,6-DISUBSTITUTED-4H-5-{8 4,3-a{9 BENZODIAZEPINES |
US3681343A (en) | 1971-05-11 | 1972-08-01 | Upjohn Co | 6-phenyl-s-triazolo{8 4,3-a{9 {8 1,4{9 {0 benzodiazepines |
US3904641A (en) * | 1971-06-18 | 1975-09-09 | Yoshitomi Pharmaceutical | Triazolothienodiazepine compounds |
GB1332766A (en) * | 1971-06-18 | 1973-10-03 | Upjohn Co | Triazolo-benzodiazepines |
US3767660A (en) * | 1971-09-13 | 1973-10-23 | Upjohn Co | 4h-s-triazolo(4,3-a)(1,4)benzodiazepines |
GB1377230A (en) * | 1971-09-13 | 1974-12-11 | Upjohn Co | 4h-s-triazolo -4,3-a- 1,4-benzodiazepines |
GB1387783A (en) * | 1972-08-08 | 1975-03-19 | Yoshitomi Pharmaceutical | Thiophene derivatives, method for their preparation and pharmaceutical composition thereof |
PH12303A (en) * | 1973-02-08 | 1979-01-16 | Hoffmann La Roche | Thienotriazolodiazepine derivatives |
AT338799B (de) * | 1974-03-02 | 1977-09-12 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur herstellung neuer substituierter 6-aryl-4h-s-triazolo-(3,4c)-thieno-(2,3e)-1,4-diazepine und ihrer salze |
-
1975
- 1975-02-14 AT AT108975A patent/AT338799B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-02-25 SU SU7502112490A patent/SU583758A3/ru active
- 1975-02-26 CS CS751284A patent/CS203083B2/cs unknown
- 1975-02-27 CH CH251075A patent/CH611900A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-02-27 IE IE422/75A patent/IE42737B1/en unknown
- 1975-02-27 YU YU477/75A patent/YU39732B/xx unknown
- 1975-02-28 RO RO90412A patent/RO71260B/ro unknown
- 1975-02-28 BE BE153916A patent/BE826179A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-02-28 RO RO90413A patent/RO71261B/ro unknown
- 1975-02-28 NO NO750691A patent/NO140671C/no unknown
- 1975-02-28 NL NL7502391.A patent/NL163515C/xx active Protection Beyond IP Right Term
- 1975-02-28 FR FR7506414A patent/FR2262525B1/fr not_active Expired
- 1975-02-28 FI FI750592A patent/FI59099C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-02-28 JP JP50025531A patent/JPS5930713B2/ja not_active Expired
- 1975-02-28 RO RO7581529A patent/RO66909A/ro unknown
- 1975-02-28 DD DD184500A patent/DD120022A5/xx unknown
- 1975-02-28 SE SE7502313A patent/SE421794B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-02-28 BG BG7530630A patent/BG26392A4/xx unknown
- 1975-02-28 DK DK80775A patent/DK141876C/da active
- 1975-02-28 BG BG7530629A patent/BG26391A4/xx unknown
- 1975-02-28 BG BG7529114A patent/BG26390A3/xx unknown
- 1975-03-01 PL PL1975178420A patent/PL96223B1/pl unknown
- 1975-03-01 PL PL1975195734A patent/PL99177B1/pl unknown
- 1975-03-01 ES ES435223A patent/ES435223A1/es not_active Expired
- 1975-03-03 PH PH16964A patent/PH15360A/en unknown
- 1975-03-03 GB GB27236/77A patent/GB1497527A/en not_active Expired
- 1975-04-30 ES ES437261A patent/ES437261A1/es not_active Expired
- 1975-08-27 SU SU752167354A patent/SU648104A3/ru active
-
1976
- 1976-01-21 FR FR7601563A patent/FR2287449A1/fr active Granted
-
1977
- 1977-05-20 IL IL52138A patent/IL52138A0/xx unknown
- 1977-09-30 FR FR7729531A patent/FR2361398A1/fr active Granted
- 1977-10-06 US US05/839,792 patent/US4094984A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-11-30 US US05/855,753 patent/US4199588A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-10-31 CA CA315,113A patent/CA1073904A/en not_active Expired
-
1980
- 1980-04-23 PH PH23939A patent/PH15120A/en unknown
-
1982
- 1982-05-13 YU YU1025/82A patent/YU39891B/xx unknown
- 1982-05-13 YU YU1024/82A patent/YU39890B/xx unknown
-
1993
- 1993-06-30 NL NL930123C patent/NL930123I1/nl unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2163240C2 (ru) * | 1994-11-02 | 2001-02-20 | Жансен Фармасетика Н.В. | Производные замещенного тетрациклического азепина, способ их получения, фармацевтическая композиция, промежуточный продукт и способ его получения |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU648104A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-диазепина | |
SU563914A3 (ru) | Способ получени производных хиназолинов или их солей | |
US6008363A (en) | Process for producing guanidine derivatives, intermediates therefor and their production | |
EP0305322B1 (de) | Isoxazol-Beta-carbolin-Derivate | |
SU645566A3 (ru) | Способ получени пиразолов | |
US3773778A (en) | Sulfur derivatives of pyrazolo (3,4-b)pyridines | |
JP3413632B2 (ja) | グアニジン誘導体の製造方法 | |
US4025537A (en) | Preparation of 3-carboalkoxy or 3-alkanoyl furans | |
DE2245560A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4alkoxycarbonyl-2-thiazolinen | |
DE2841644C2 (ru) | ||
DE102009032548A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetylendicarboxamidiniumsalzen(Bis-amidiniumsalzen der Acetylendicarbonsäure) | |
US4292431A (en) | Process for the production of hydroxymethylimidazoles | |
Abed et al. | Activated nitriles in heterocyclic synthesis. The reaction of cinnamonitrile derivatives with active methylene reagents | |
US3547921A (en) | Preparation of 1-substituted-4-aryl-3,4-dihydro-2(1h)-quinazolinones | |
EP0704429B1 (de) | 2-(Arylimino-methyl)-3-(di-substituierte-amino)-alcylnitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2219601A1 (de) | beta-Lactame und Verfahren zu deren Herstellung | |
FI61311B (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-acylamino-bentsylaminer | |
JPH0967342A (ja) | グアニジン誘導体の製造法、新規中間体およびその製造法 | |
US3707540A (en) | 1,3-thiazines and their preparation | |
US4145417A (en) | Benzodiazepines | |
Stankovský et al. | Reaction of imidoyl and amidinoyl isothiocyanates with some C-acid salts | |
SU687075A1 (ru) | Способ получени 2,3-дизамещенных 6-азаиндола | |
US3932404A (en) | Process for making pyrazines from 2-aza-1,3-butadienes | |
KR840001286B1 (ko) | 2-이미다졸린 유도체류의 제조방법 | |
KR850000427B1 (ko) | 피롤 유도체의 제조방법 |