FI61311B - Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-acylamino-bentsylaminer - Google Patents
Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-acylamino-bentsylaminer Download PDFInfo
- Publication number
- FI61311B FI61311B FI1775/74A FI177574A FI61311B FI 61311 B FI61311 B FI 61311B FI 1775/74 A FI1775/74 A FI 1775/74A FI 177574 A FI177574 A FI 177574A FI 61311 B FI61311 B FI 61311B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- acylamino
- bentsylaminer
- foerfarande foer
- foer framstaellning
- benzylamine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D265/16—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with only hydrogen or carbon atoms directly attached in positions 2 and 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
[75=71 ΓΒΐ ri1lKUULUTUSjULKAI$U , , ^ΜΓ» l J ( ) UTLÄOONINGSSKRIFT O I 6 1 1 • C (45) Patentti ay ΰηηί-tty 12 07 1932
Patent aeddelat
(51) Kv.ik?/intxi.3 C 07 D 295/18, C 07 o 103/82 SUOMI—FINLAND (21) Pit*nttlh»k«mu· — Pu«nt«mOknJn| 1775/7U
(22) Htk«ml<pilvl — AmBknlnpdm 11.06.7U
* (23) Alkupllvt—Glklfh«t*d«| ll.O6.7U
(41) Tulkit JulklMluI — Bllvlt offantllf 25 01 75 '* r,l;l—dlt."!t"‘ /44V NUKMk*lp«w. I· kiwi)wlk.lwn pm.. — rltMt· och registerItyulmi AraBkan utbgd ach uti.tkrlftan publkared 31.03.82 (32)(33)(31) Pyyd««y «cuolkaM»—B«(ird prloritM 2U . 07.73
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken TVskland(DE) P 2337^56.3 (71) Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschränkter Haftung, D-7950 Biberach/ Riss, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken liyskland(DE) (72) Gerd Kruger, Biberach/Riss, Johannes Keck, Biberach/Riss, Saksan Liitto-tasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (7U) Leitzinger Oy (5U) Uusi menetelmä 2-asyyliamino-bentsyyliamiinien valmistamiseksi -Nytt förfarande för framställning av 2-acylamino-benzylaminer
Keksinnön kohteena on uusi menetelmä valmistaa yleiskaavan I mukaisia 2-asyyliamino-bentsyyliamiineja
Hai S 2 -«, R1 jossa
Hai on kloori- tai bromiatomi, on vety-, kloori- tai bromiatomi, R2 on vetyatomi tai alempi alkyyliryhmä, jossa on 1-3 hiiliatomia, R^ on sykloheksyyli-, hydroksisykloheksyyli-, isopropyyliaminokar-bonyylimetyyli- tai morfoliinokarbonyylimetyyliryhraä ja R4 on bensoyyliryhmä, sekä niiden fysiologisesti sopivia suoloja epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa.
Yllättäen on nyt havaittu, että kaavan I mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa uudella keksinnön mukaisella menetelmällä huomattavasti paremmalla saannolla kuin tekniikan tasosta tunnetuilla menetelmillä.
2 61311
Keksinnön mukaiselle menetelmälle on tunnusomaista se, että yleiskaavan Il mukainen bentsoksatsiini ^
Hai - v (,i> h jossa
Hai ja tarkoittavat samaa kuin edellä, ja R41 tarkoittaa fenyyliryhmää, saatetaan reagoimaan yleiskaavan III mukaisen amiinin kanssa H - (III) jossa R2 ja R3 tarkoittavat samaa kuin edellä.
Keksinnön mukainen menetelmä voidaan suorittaa lähes teoreettisella saannolla, mikä ei ole ollut mahdollista GR-patentista 1 09R 140, US-patentista 3 536 713 ja FI-patenttihakemuksesta 1773/74 tunnetuilla menetelmillä. Keksinnön mukainen edullinen saanto on yllättävää, koska kirjallisuuden mukaan Heterocyclic Compunds voi 6, sivu 574 olisi ollut odotettavissa, että keksinnön mukainen reaktio olisi johtanut vastaavaan 2-amino-bensyyliamiiniin.
Reaktio suoritetaan tarkoituksenmukaisesti liuottimessa, kuten tet-raliinissa tai yleiskaavan III mukaisen käytetyn amiinin ylimäärässä lämpötiloissa välillä 100 ja 200°C, parhaiten kuitenkin lämpötiloissa välillä 130 ja 180°C. Reaktio voidaan kuitenkin suorittaa myös ilman liuotinta.
Lähtöaineina käytetyt kaavan II mukaiset yhdisteet voidaan valmistaa patenttihakemuksessa 801782 kuvatulla menetelmällä.
Saadut yleiskaavan I mukaiset yhdisteet voidaan haluttaessa muuntaa myöhemmin fysiologisesti sopiviksi suoloikseen epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa. Happoina ovat tällöin osoittautuneet 3 61311 sopiviksi suolahappo, bromivetyhappo, rikkihappo, fosforihappo, maitohappo, sitruunahappo tai maleiinihappo.
Seuraavat esimerkit selventävät keksintöä lähemmin:
Esimerkki 1 2-bentsoyyliamino-N-sykloheksyyli-3,5-dibromi-N-metyyli-bensyvliami ini 11,2 g (0,025 moolia) 6,R-dibromi-2-fenyyli-4H-3,1-bentsoksatsiini-hydrobromidia ja 17,0 g (0,15 moolia) N-metyyli-sykloheksyyliamiinia keitetään refluksoiden 1,5 tuntia. Sen jälkeen reaktioseokseen lisätään 2n natriumhydroksidia, ravistellaan useita kertoja eetterin kanssa, kuivataan orgaaninen faasi natriumsulfaatilla ja haihdutetaan kuiviin. Jäännös liuotetaan absoluuttiseen etanoliin ja eetteriin ja tehdään happameksi etanolipitoisella suolahapolla, jolloin 2-bentso-yyliamino-N-svkloheksyyli-3,5-dibromi-N-metyyli-bensvyliamiini-hydro-kloridi kiteytyy.
Saanto: 12,1 g (93,7 % teoreettisesta),
Sp.: 270-272°C (hajoaa).
Esimerkki 2 2-bentsoyyliamino-6-kloori-N-metyyli-N-(morfoliino-karbonvyli-metyyli)-bensyyliamiini
Sp.: 122,5-123°C.
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 5-kloori-2-fenyyli-4H-3,1-bentsoksatsiinista ja sarkosiinimorfolidista.
Esimerkki 3 2-bentsoyyliamino-6-kloori-N-isopropyyli-N-(morfoli ino-karbonyyli-metyyli)-bensyyliamiini
Sp.: 125-1270C.
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 5-kloori-2-fenyyli-4H-3,1-bentsoksatsiinista ja N-isopropyyli-glysiini-morfolidista.
4 61311
Esimerkki 4 2-bentsoyyliamino-4-kloori-N-metyyli-N-(isopropyyliamino-karhonwli-metyyli)-bensyyliemiini
Sp.: 140-142°C.
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 7-kloori-2-fenyyli-4H-3,1-bentsoksatsiinistä ja sarkosiini-isopropyyliamidista.
Esimerkki 5 2-bentsoyyliamino-6-bromi-N-metyyli-N-(morfoliino-karbonyylime tyyli)-bensyyliamiini
Sp.: 159-161°C.
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 5-bromi-2-fenyyli-4H-3,1-bentsoksatsiinista ja sarkosiinimorfolidista.
Esimerkki 6 2-bentsoyyliamino-3,5-dibromi-N-metyyli-N-(morfoliino-karbonyyli-metyyli)-bensyyliamiini
Sp.: 164-166°C.
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 6,R-dihromi-2-fenyyli-4H-3,l-bentsoksatsiinista ja sarkosiinimorfolidista.
Claims (5)
- 61311 5
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI801782A FI801782A (fi) | 1973-07-24 | 1980-06-03 | Benzoxazin som aer en utgaongsprodukt vid framstaellning av farmaceutiskt vaerdefulla 2-acylamino-benzylaminer samt foerfarande foer dess framstaellning |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2337456 | 1973-07-24 | ||
| DE19732337456 DE2337456A1 (de) | 1973-07-24 | 1973-07-24 | Neues verfahren zur herstellung von 2-acylamino-benzylaminen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI177574A FI177574A (fi) | 1975-01-25 |
| FI61311B true FI61311B (fi) | 1982-03-31 |
| FI61311C FI61311C (fi) | 1982-07-12 |
Family
ID=5887784
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI1775/74A FI61311C (fi) | 1973-07-24 | 1974-06-11 | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-acylamino-bentsylaminer |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5817456B2 (fi) |
| AT (1) | AT333262B (fi) |
| BG (1) | BG23744A3 (fi) |
| CA (1) | CA1050544A (fi) |
| CH (2) | CH605866A5 (fi) |
| DK (1) | DK140009C (fi) |
| ES (1) | ES427951A1 (fi) |
| FI (1) | FI61311C (fi) |
| HU (1) | HU167972B (fi) |
| NL (1) | NL7409722A (fi) |
| PL (1) | PL91391B1 (fi) |
| SE (2) | SE413893B (fi) |
| YU (1) | YU36366B (fi) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6378894B2 (ja) * | 2014-02-27 | 2018-08-22 | 国立大学法人東京工業大学 | トリフルオロメチル基含有オキサジン類及びその製造方法 |
-
1974
- 1974-06-11 FI FI1775/74A patent/FI61311C/fi active
- 1974-06-20 AT AT510774A patent/AT333262B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-06-26 BG BG027081A patent/BG23744A3/xx unknown
- 1974-07-01 YU YU01844/74A patent/YU36366B/xx unknown
- 1974-07-04 ES ES0427951A patent/ES427951A1/es not_active Expired
- 1974-07-18 NL NL7409722A patent/NL7409722A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-07-22 CH CH1453677A patent/CH605866A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-07-22 CH CH1007774A patent/CH603562A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-07-22 HU HUTO970A patent/HU167972B/hu unknown
- 1974-07-23 PL PL1974172935A patent/PL91391B1/pl unknown
- 1974-07-23 CA CA205,415A patent/CA1050544A/en not_active Expired
- 1974-07-23 DK DK396774A patent/DK140009C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-07-23 SE SE7409585A patent/SE413893B/xx unknown
- 1974-07-23 JP JP49084539A patent/JPS5817456B2/ja not_active Expired
-
1977
- 1977-04-06 SE SE7704094A patent/SE7704094L/xx unknown
-
1982
- 1982-11-15 JP JP57200254A patent/JPS6027672B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5041834A (fi) | 1975-04-16 |
| FI61311C (fi) | 1982-07-12 |
| DK140009C (da) | 1979-11-05 |
| FI177574A (fi) | 1975-01-25 |
| SE413893B (sv) | 1980-06-30 |
| CA1050544A (en) | 1979-03-13 |
| YU36366B (en) | 1983-06-30 |
| YU184474A (en) | 1981-11-13 |
| AT333262B (de) | 1976-11-10 |
| ATA510774A (de) | 1976-03-15 |
| BG23744A3 (en) | 1977-10-12 |
| SE7704094L (sv) | 1977-04-06 |
| JPS5817456B2 (ja) | 1983-04-07 |
| JPS6027672B2 (ja) | 1985-06-29 |
| ES427951A1 (es) | 1976-09-01 |
| DK140009B (da) | 1979-06-05 |
| JPS58154563A (ja) | 1983-09-14 |
| NL7409722A (nl) | 1975-01-28 |
| HU167972B (en) | 1976-01-28 |
| SE7409585L (sv) | 1975-01-27 |
| CH605866A5 (fi) | 1978-10-13 |
| PL91391B1 (fi) | 1977-02-28 |
| DK396774A (fi) | 1975-03-10 |
| CH603562A5 (en) | 1978-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0059156B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Imidazolessigsäurederivaten | |
| DE1670849B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 8-acylamino-1,2,3,4-tetrahydroisochinolinen | |
| CH643545A5 (de) | Verfahren zur herstellung chiral substituierter 2-imidazolin-5-one und deren verwendung. | |
| SU648104A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-диазепина | |
| FI61311B (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-acylamino-bentsylaminer | |
| DE2114884A1 (de) | Basisch substituierte Derivate des 1(2H)-Phthalazinons | |
| DE2165109A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-Methyl-beta-(3,4-dihydroxyphenyl)-alanin | |
| US4022780A (en) | Process for the manufacture of indole derivatives | |
| FI60550B (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av benzylaminer | |
| NO133230B (fi) | ||
| Balenovic et al. | Synthesis of aminoalkylglyoxal derivatives. II. Aminoalkyglyoxal derivatives of L-alanine, β-alanine, and L-tyrosine | |
| DE2063502C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsäure-Vorstufen | |
| US3268530A (en) | 5-ethyl-5-(6-purinyl) thiobarbituric acid | |
| FI56672C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-amino-benzaminer | |
| DE2759959C2 (fi) | ||
| US3128273A (en) | 4-amino-pteridine-7-carboxamides and method of preparation | |
| FI61700C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-amino-benzylaminer | |
| AT242132B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Succinimidderivaten | |
| Farina et al. | Research on Alkoxythiobenzamides, III: Synthesis of New 3, 4, 5‐Trimethoxythiobenzamides and Related Thiomorpholides with Potential Antisecretory and Antiulcer Activity | |
| JPS63211264A (ja) | インドリン類の製造法 | |
| AT250338B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, basischer Derivate von substituierten Benzofuran-2-carbonsäuren und deren Salzen | |
| AT314530B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 5- bzw. 4-Nitroimidazolderivaten und ihren Salzen | |
| DE2150267C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Peptiden | |
| FI67689C (fi) | (2-aminobensyl)-fenyl- eller metyletrar som mellanprodukter vi framstaellning av 2-amino-bensylaminer | |
| SU449055A1 (ru) | Способ получени производных 2-( -оксибензил)-бензимидазола |