SU657744A3 - Способ получени производных 3,4-диметил-5-оксо-2,5дигидропиррола - Google Patents

Способ получени производных 3,4-диметил-5-оксо-2,5дигидропиррола

Info

Publication number
SU657744A3
SU657744A3 SU772511553A SU2511553A SU657744A3 SU 657744 A3 SU657744 A3 SU 657744A3 SU 772511553 A SU772511553 A SU 772511553A SU 2511553 A SU2511553 A SU 2511553A SU 657744 A3 SU657744 A3 SU 657744A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dimethyl
oxo
dihydropyrrole
methylpyrid
dichlorophenyl
Prior art date
Application number
SU772511553A
Other languages
English (en)
Inventor
Бенер Беат
Бауманн Маркус
Original Assignee
Циба-Гейги Аг, (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг, (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг, (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU657744A3 publication Critical patent/SU657744A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/38—2-Pyrrolones

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

дом, фосфорпентабромидом. А - группа 0-ацила, может быть переведена во 2-е положение пирролового кольца этерификацией наход щегос  в этом положении производного карбоновой кислоты или путем замещени  наход щегос  там атома галогена производным карбоновой кислоты.. В качестве растворителей могут примен тьс  низшие алканолы, эфиры, тетрагидрофуран, а также вода. Подобные восстановительные реакции мо гут проводитьс  при нормальном давлении в обычной аппаратуре. Полученньге 3,4-диметил-2-гидрокс -5-ОКСО-2,5-дигидропирроловые соеди нени  1 имеют широкий спектр действ и поэтому могут использоватьс  дл  борьбы с вредител ми растений и животных или дл  ограничени  роста ра тений . Пример 1. N-(2-пиридил)-3 ,4-диметил-2-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидропиррол . 20,2 г (0,1 моль) N-(2-пиридил)-диметилмалеинимида суспендируют в 200 г метанола и охлаждают. При внутренней температуре 0-5°С при по мешивании в течение 2 ч добавл ют порци ми 1,9 г (0,05 моль) NaBH.-Че рез 1 ч при перемешивании при комна ной температуре реакци  заканчивает с . При охлаждении добавл ют 100 мл и на ротационном испарителе при температуре бани 50°С метанол отгон ют . При отгонке начинаетс  криста лизаци  готового продукта. Кристаллы фильтруют на нутче и промывают 50 мл . Выход составл ет 18,5 г, 91% от теоретического, т.пл. 101-102°С (со динение табл . 2). Пример 2. N-(3-метилфенил) -3,4-диметил-2-гидрокси-5-оксо-2,5 дигидропиррол. 26,2 г (0,2 моль) диметилангидри да малеиновой кислоты смешивают с 21,4 г (0,2 моль) 3-толуидина и нагревают до 130°С. При этой температуре вода отгон етс . Примерно через 1 ч охлажденна  реакционна  сме раствор етс  в метаноле и охлаждает с  до 0°С. При этом готовый продукт кристаллизуетс , отфильтровываетс  и сушитс . Получают светло-желтые кристаллы с т.пл. 83-84°С. Выход 35 г (81,4% от теоретического). К 20 -г (0,93 моль) полученного таким образом N-(3-метилфенил)-диме тилмалейнамида добавл ют в 180 мл метанола-при 7,2 г (0,185 моль натрийборгидрида такими малыми порци ми , что температура не поднимает с  выше 40°С. Наблюдаетс  сильное газообразование. Реакционна  смесь в начале представл ет прозрачный бесцветный раствор, однако быстро превращаетс  в белую суспензию. Чер 1 ч ее выливают в воду. Выпавшее бе 4 ое вещество отфильтровывают, хорошо ромывают метанолом и сушат при пониенном давлении. Получают 18,6 г беых кристаллов (91,1% от теоретичесого ), т.пл. 170-172°С {соединение абл. 1). Таблица ОН 129 ОН 188 3,4-Дихлорфенил 3,5-Дихлорфенил ОН 188 4-Хлор-З-трифтормеОН 160 тилфенил ОН 168 4-Фторфенил 2,6-Диметилфенил ОН 169 4-Метилфенил ОН 193-194 ОН 147 2-Нитрофенил -Х- ОН 170-172 3-Метилфенил ОН 165-167 4-Феноксифенил ОН 218-220 Дифенил З-Хлор-4-метилфенил ОН 207-208 ОН 166-168 3,4-Дйметилфенил ОН 200-202 4 -.Циметиламинофенил ОН 178-179 4-Бромфенил ОН 178-180 4-Хлорфенил ОН 137-138 3-Метоксифенил ОН 146-150 4-Бензоилфенил 4-ТрифторметилОН 201-202 фенил ОН 148-149 4-Метоксифенил 4-Метил-З-нитроОН 195-196 фенил 3-Хлор-4-метоксиОН 171-172 фенил ОН 268-269 4-Ацетамидофенил 4-Хлор-2-метилОН 154-155 фенил ОН 124-126 2-Фторфенил ОН 270 (расщепЗ-Карбоксил-4л етс ) -хлорфенил
5657744
Продолжение табл.1
Продолжение табл.1 6-ГидроксипиразинОН 230-3-ил он 205 2-Пиридил НС 1282-Пиразин 2,6-Диметилпири178мидин-3-ил б-Ацетамидопирид-2-ил ОН199 ( 3-Пиридил)-метил ОН110 {4-Пиридил)-метил ОН143 5-Ацетамидопирид-2-ил ОН286 4,6-ДиметилпиридОН 116 -2-ил 5-МетилоксальОН 167-2-ил 3-Метил- d 24ОН 173-тиадиазол )-5-ил 4-Амино-5-циано-6-пиперидил-пиОН 280 рид-2-ил 6-Аминопирид-2-ил ОН263 HCf 2-(Индол-3-илОН175 -этил) З-Гидрокси-5-хлорОН166 пирид-2-ил З-Метоксипирид-2-ил ОН159 ОН59 4-Этилпирид-2-ил 4-Трет-бутилпиридОН87 -2-ил 5-Метилпирид-2-ил ОСОСН СООН 130-131 5-Метилпирид-2-ил 109-110 ососн. 5-Метилпирид-2-ил ОСОСН С 113-115 5-Метилпирид-2-ил ОСООС-Н 117-119 5-Метилпирид-2-ил ОСО- 1136-137 5-Метилпирид-2-ил OCONCH-153-154 5-Метилпирид-2-ил OCON(CHJ 147-148 5-Метилпирид-2-ил OCOCH CHCHj 95-96 5-Метилпирид-2-ил OCOSC Н 91-92 5-Метилпирид-2-ил ОСО (трет) 114-115 5-Метилпирид-2-ил 119-120 5-Метилпирид-2-ил ОСО-изо-С Н 87-88 5-Метилпирид-2-ил HCfСЕ 177-178 СН 5-Метилпирид-2-ил -С Н (расщепСНJ л етс ) 4-Трет-бутилтиаЗОЛ-2-ИЛOCONHCH 146-147 Пример 3. N-(З,4-дихлорфенил )-3,4-диметил-2-гидрокси-5-оксо-2 ,5-дигидропиррол. По аналогии с примером 2 26,2 г (0,2 моль) диметилангидрида малеиноой кислоты конденсируют с 32,6 г (0,2 моль) 3,4-дихлоранилина до обраовани  N-(3,4-дихлорфенил)-диметилалеинамида , который затем раствор т в 300 мл метанола. К этому раствору медленно добавл ют при помешивании порци ми 10,8 г натрийборгидрида После окончани  газообразовани  реакционную смесь выливают в лед ную воду. Белый осадок отфильтровывают, промывают метанолом и сушат. Получают 49,3 г (84% от теоретического) .продукта в виде бесцветного кристаллического порошка с т.пл,188°С.
Пример 4. N-(5-метилпирид-2-ил )-3,4-диметил-2-гидрокси-5-оксо-2 ,5-дигидропиррол.
21,6 г (0,1 моль) N-(5-метилпирид-2-ил ) -диметилмалеинамида суспендируют в 200 мл толуола, добавл ют 1 г RuCfj Р(Сб качестве катализатора и загружают-в автоклав, где гидролизуют при 100 -IIO C и 30- 50 бар. Через 2-5 ч присоедин ют теоретическое количество водорода. Реакционна  смесь посредством фильтровани  отдел етс  от катализатора и фильтрат сушитс  под пониженным давлением до получени  сухого остатка . Остаток выкристаллизовываетс  из уксусного эфира и получаетс  16,4 г (75% от теоретического) готового продукта в виде бесцветных кристаллов с т.пл. 118-119°С.
Пример 5. N-(З, 4-дихлорфенил )-3,4-диметил-2-ацетокси-5-оксо-2 ,5-дигидропиррол.
27,2 г N-(3, 4-дихлорфенил)-3, 4-диметил-2-гидрокси-5-оксо-2 ,5-дигидропиррол а (по примеру 3) вместе с 20,7 г KjCOj в 150 мл метилэтилкетона нагревают с обратным оттоком. По охлаждении по капл м добавл ют 8,2 г ацетилхлорида, причем температура реакционной смеси поднимаетс  с 15 до 35°С. Через 24 ч реакционную смес фильтруют и фильтрат выпаривают. Остаток выкристаллизовывают из метанола и получают 23,9 г (76% от теоретического ) готового продукта в виде бесцветных кристаллов. Т.пл. 109-11C
Пример 6. N-(3,4-дихлорфенил )-3,4-диметил-2-хлоро-5-оксо-2,5-дигидропиррол .
27,2 г N-(3, 4-дихлорфенил)-3,4-диметил-2-гидрокси-5-оксо-2 , 5-дигидропиррол а (см. пример 3) смешивают с 25 мл тинилхлорида, начинаетс  сильное газообразование. После перемешивани  в течение 1 ч при смесь выпаривают в вакууме. Твердый остаток растирают с петролейным эфиром .
Получают 27,4 г (95% от теоретического ) готового продукта в виде светло-коричневых кристаллов с т.пл 95-96с., ,
Пример 7. N-(3,4 дихлорфенил )-3,4-диметил-2-фтор-5-оксо-2,5-дигидропиррол .
23,2 г N-(3,4-дигидpoфeнил)-3,4-димeтил-2-гидpoкcи-5-oкco-2 , 5-дигидропиррол (см. пример 3), 11,6 г фторида кали  и 0,3 г 18-краун-6 (циклический полиэтиленэфир) в 50 мл
ацетонитрила нагревают в течение 14 ч с обратным оттоком. После охлаждени  нерастворквшийс  осадок отфильтровывают , фильтрат выпаривают и кристаллизуют из метанола. Получают 8 г (35% от теоретического) продукта в виде бесцветных кристаллов , т.пл. 102-103 С. , ,
Пример 8. N-(3,4-дихлорфенил )-3,4-диметил-2-метил-карбамоилОКСИ-5-ОКСО-2 ,5-дигидропиррол.
16,3 г N-(З, 4-дихлорфенил)-3 ,4-диметйл-2-гидрокси-5-оксо-2 ,В-дигидропиррола (см. пример 3) смешивают с 2 капл ми триэтиламина в 10 мл глима (этиленгликольдиметилзфир) и к
смесидобавл ют 3,8 г метилизоцианата . Через 24 ч реакционный раствор фильтруют, фильтрат упаривают. Остаетс  масло, которое кристаллизуют в метаноле.
Получают 15 г (76% от теоретического ) вышеупом нутого продукта в виде желтоватых кристаллов с т.пл.141- 142°С.
, П р и м е р 9. N-(5-метилпирид-2-ил )-3,4-диметил-2-ацетоацетокси-5-ОКСО-2 ,5-дигидропиррол.
15,3 г N-(5-метилпирид-2-ил-3 , 4-диметил-2-гидрокси-5-оксо-2 ,5-дигидропиррола (см. пример 4) и 5,9 г дикетена выдерживают вместе с 20 мл
бензола в течение 5 ч при 5tDc. Затем добавл ют еще 3 г дикетена и выдерживают в течение 4 ч при 50 С. Реакционную смесь выпаривают и остаток кристаллизуют из ацетонитрила.
Получают 14,5 г (68% от теоретического ) продукта в виде бесцветных кристаллов с т.пл. 112-115°С.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных 3,4-диметил-5 оксо-2 ,5-дигидропиррола общей формулы I
    СНз V-f-A
    где А - гидроксил, атом галоида или 0-ацильна  группа,
    R - арильна , аралкильна  или гетероароматическа  группа, с п ти-шестичленным кольцом, присоединенным через атом углерода, отличающийс  тем, что имид 2,3-диметилмалеиновой кислоты общей формулы 11
    60
    где R имеет вышеуказанные значени ;.
    восстанавливают гидридом металла 65 или водородом в присутствии катали1165774412
    затора при температуре -20 - Источники информации, прин тые во в среде растворител , и, в случаевнимание при экспертизе необходимости, образующуюс  гидрок- 1. Вейганд-Хильгетаг, Методы экссильную группу хлорируют или этери-перимента в органической химии. М., фицируют хлорангидридом кислоты.Хими , 1968, с.55.
SU772511553A 1976-08-12 1977-08-11 Способ получени производных 3,4-диметил-5-оксо-2,5дигидропиррола SU657744A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1030976A CH619931A5 (ru) 1976-08-12 1976-08-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU657744A3 true SU657744A3 (ru) 1979-04-15

Family

ID=4361808

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772511553A SU657744A3 (ru) 1976-08-12 1977-08-11 Способ получени производных 3,4-диметил-5-оксо-2,5дигидропиррола

Country Status (10)

Country Link
US (2) US4138243A (ru)
JP (1) JPS5323965A (ru)
BE (1) BE857684A (ru)
CA (1) CA1084494A (ru)
CH (1) CH619931A5 (ru)
DE (1) DE2735841A1 (ru)
GB (1) GB1582964A (ru)
IL (1) IL52697A (ru)
NL (1) NL7708937A (ru)
SU (1) SU657744A3 (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4289884A (en) * 1979-01-08 1981-09-15 Shell Oil Company Herbicidal tetrahydrofuran derivatives
EP0020293B1 (de) * 1979-04-27 1984-05-23 Ciba-Geigy Ag Stabilisatoren, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Zusammensetzungen
DE3313073A1 (de) * 1983-04-12 1984-10-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
JPS6317880A (ja) * 1986-07-09 1988-01-25 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 新規ｎ−ベンゾチアゾリル−２，５−ジヒドロピロ−ル類及び除草剤
US4804400A (en) * 1986-09-12 1989-02-14 Ciba-Geigy Corporation N-phenyl-maleimides and herbicidal and plant growth regulating methods of use thereof
EP0286816A1 (de) * 1987-03-13 1988-10-19 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. 2,5-Dihydropyrrole
JPH0639461B2 (ja) * 1988-03-25 1994-05-25 株式会社日本触媒 マレイミド類の製造方法
DE3810101A1 (de) * 1988-03-25 1989-10-12 Bayer Ag Pyrazolylpyrrolinone
JPH01275578A (ja) * 1988-04-27 1989-11-06 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ２，５−ジヒドロピロール類及び除草剤としての利用
EG18833A (en) * 1988-12-09 1994-11-30 Kumiai Chemical Industry Co Cyclic amide compounds and herbicides
WO1992000976A1 (en) * 1990-07-12 1992-01-23 Sankyo Company, Limited Pyridine derivative and selective herbicide
US5312929A (en) * 1992-02-17 1994-05-17 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 2-oxo-3-pyrroline derivatives, process for their production and herbicidal composition
TW253885B (ru) * 1992-12-15 1995-08-11 Ishihara Sangyo Kaisha
JP4743980B2 (ja) * 2001-03-13 2011-08-10 独立行政法人科学技術振興機構 ピロリノン誘導体及びその製造方法
WO2008044700A1 (fr) * 2006-10-11 2008-04-17 Takeda Pharmaceutical Company Limited INHIBITEUR DE LA GSK-3β
WO2014131843A1 (en) * 2013-02-28 2014-09-04 Syngenta Participations Ag Plant growth regulating compounds
GB201419826D0 (en) * 2014-11-07 2014-12-24 Syngenta Participations Ag Herbicidal compounds
JP2020502217A (ja) 2016-12-22 2020-01-23 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換ヘテロアリールピロロンおよびその塩ならびに除草活性物質としてのその使用
JP2020503312A (ja) 2016-12-22 2020-01-30 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換１，２，４−チアジアゾリルピロロンおよび１，２，４−チアジアゾリルヒダントイン、ならびにその塩、ならびにその除草剤としての使用
WO2018114663A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte azolylpyrrolone und azolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20200390100A1 (en) 2017-12-19 2020-12-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted n-heterocyclyl- and n-heteroaryl-tetrahydropyrimidinones and the salts thereof, and the use of same as herbicidal active substances
IT201800002503A1 (it) * 2018-02-08 2019-08-08 Isagro Spa Derivati maleimmidici ad attività erbicida, loro composizioni agronomiche e relativo uso.
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN114432301B (zh) * 2020-11-03 2024-05-31 北京大学 一种共价抑制剂衍生物及其在治疗病毒感染方面的应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3673211A (en) * 1968-03-23 1972-06-27 Basf Ag Manufacture of {60 ,{62 -dihalo-{65 -hydroxycrotonic lactams
US3708473A (en) * 1971-02-08 1973-01-02 Sterling Drug Inc 3,3-dichloro-2-oxopolymethylenimines
US4107174A (en) * 1975-06-18 1978-08-15 Ciba-Geigy Corporation Imidyl compounds

Also Published As

Publication number Publication date
DE2735841A1 (de) 1978-02-16
GB1582964A (en) 1981-01-21
US4138243A (en) 1979-02-06
JPS5323965A (en) 1978-03-06
CH619931A5 (ru) 1980-10-31
CA1084494A (en) 1980-08-26
BE857684A (fr) 1978-02-13
US4220655A (en) 1980-09-02
NL7708937A (nl) 1978-02-14
IL52697A (en) 1980-07-31
IL52697A0 (en) 1977-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU657744A3 (ru) Способ получени производных 3,4-диметил-5-оксо-2,5дигидропиррола
SU850003A3 (ru) Способ получени -метиловых сложныхэфиРОВ гидАНТОиНА
SU511856A3 (ru) Способ получени 1,4-дигидропиридинов или их солей
SK33993A3 (en) Process for synthesis of (4r-cis)-1,1-dimethylethyl- -6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate
KR20040091714A (ko) 트란스-4-아미노-1-시클로헥산카르복실산 유도체의 제조방법
KR960008664B1 (ko) 2,6-디클로로디페닐아미노아세트산 유도체류의 제조공정
SU747426A3 (ru) Способ получени дитиенилалкиламинов или их солей
NO166712B (no) Fremgangsmaate ved fremstilling av pyrrolidonderivater.
KR100481570B1 (ko) 2-이미다졸린-5-온 제조용 중간체
SU588917A3 (ru) Способ получени 1/2-( -нафтилокси)-этил/-3метилпиразолона-5
RU1831473C (ru) Способ получени производного нафталина
US4965363A (en) Process for the preparation of 3-cyano-4-aryl-pyrroles
US6121476A (en) Process for preparing dithiocarbonimide derivatives
US3317528A (en) Amino-x-alkoxy-s-triazines
US4203904A (en) Alkylation of aniline with a lactone in the presence of a base
US4071684A (en) Process for producing 3-substituted 1,2,4-triazines
US3320285A (en) Process for the preparation of substituted gamma-lactones from tetrahydrothiapyran-1, 1-dioxides and product
JPH0692913A (ja) アニリン誘導体の製造方法
US6204390B1 (en) Synthesizing method for a 3-substituted-3-oxo-2-(2,4-oxazolidinedione-3-yl) propionic acid amide compound
JPS5927343B2 (ja) ３−アミノイソオキサゾ−ル類の合成法
SU489319A3 (ru) Способ получени производных кумарина
SU549075A3 (ru) Способ получени производных флуоренона или их солей
KR20190033945A (ko) 테트라하이드로아이소퀴놀린 유도체의 제조방법
SU417946A3 (ru)
JPS5888361A (ja) ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法