SU549075A3 - Способ получени производных флуоренона или их солей - Google Patents
Способ получени производных флуоренона или их солейInfo
- Publication number
- SU549075A3 SU549075A3 SU1787935A SU1787935A SU549075A3 SU 549075 A3 SU549075 A3 SU 549075A3 SU 1787935 A SU1787935 A SU 1787935A SU 1787935 A SU1787935 A SU 1787935A SU 549075 A3 SU549075 A3 SU 549075A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- fluorenone
- alkyl
- cycloalkyl
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ФЛУОРЕНОНА
ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
1
Изобретение относитс к способу получени новых производных флуоренона общей формулы I
OCOR2 0-CH2-CH-CH2-NHRi
В которой RI представл ет собой низшую алКИЛ- , низшую алкенил-, алкинил-, циклоалкил- или карбалкоксиалкилгруппу или фенилалкилгруппу , между фенилостатком которой и атомом азота наход тс ио меньшей мере два атома углерода, и
Ra - алкилгруппа, котора может быть замещена одним или несколькими атомами галогена , циклоалкилгруппу, котора может быть замещена одной или несколькими низшими алкилгруппами, фенилостаток, который может быть монозамещен галогеном, метилили метоксигруппой фенилостаток, 5- или 6-членный гетероциклический остаток, содержащий в качестве гетероатома кислород, азот или серу, фенилалкилгруппу, карбалкоксиалкил- или стирилгруппу, обладающих высокой биологической активностью, в св зи с чем они
могут быть использованы в медицине в качестве фармацевтических препаратов.
АЛКИЛ-, алкенил- или алкииил- группы, содержат до 8 атомов углерода. Предпочтительно эти заместители разветвлены, в особенности у а-атома углерода. В качестве этих заместителей примен ют например изопропил 0тор-бутил т/7ет-бутил, 3-пентил, грег-пентил, 1,1 -диметилаллил, 1,1 -диметил-2-пропинил.
Если RI или Ra вл ютс циклоалкилгруппой , то она содержит 3-6 атомов углерода. При этом если Ra - циклоалкилгруппа, то она может быть замещена низшими алкилостатками , например метилом. В качестве алкилированных циклоалкильных групп используют моноалкилированные в 1-положении, например 1-метилциклогексил.
Если RI или Ra вл етс карбалкоксиалкил-. группой, то ее алкоксигруппа может содержать 1-4 атома углерода, например метоксиили этоксигруппа, и ее алкильныи остаток может содержать 1-6 атомов углерода.
Если Ri представл ет собой фенилалкилгруппу , между фенилостатком которой и атомом азота наход тс ио меиьшей мере два атома углерода, то эта группа может содержать до 12 атомов углерода, например 3-фенилпропилгруппа , 1; 1 -диметил-3-фенилпропилгруппа .
Если R2 обозначает галогенированный алкилостаток , то последний содержит 1-12 атомов углерода. Если этот алкилостаток галогенирован , то он представл ет собой одно-, двуили трехзамещенный, особенно хлором или бромом, алкилостаток.
В качестве 5- или 6-членного гетероциклического остатка примен ют, например тиенил, фурил, пиридил, тетрагидропиранил.
В качестве галогена примен ют фтор, хлор или бром.
Известен способ получени производных флуорена общей формулы I а
Та
сн-ен-сН2-А
R
где R - водород, алкил, А - диалкиламинопиперидино- , пирролидино-, морфолино- или пиперидиноостаток , заключающийс в том, что флуоренон подвергают взаимодействию с соединени ми Гринь ра фдрмулы
Hal - Mg - СНз-СН (R)-СНг-А,
где А и R имеют указанные выще значени , Hal - атом галогена.
Однако сведени о способе получени соединений формулы I, обладающих высокой биологической активностью, в литературе отсутствуют.
Предлагаемый способ получени новых производных флуорепона формулы I, описываемый заключаетс в том, что соединение общей формулы II
ОНК
О- СН2- СН-СНг -NHRi
где RI имеет указанные выще значени , подвергают ацилированию обычным способом, например обработкой соединений формулы II кислотой формулы RaCOOH, где Rs имеет указанное выше значение и к полученной таким образом реакционной смеси добавл ют избыток соответствующего ангидрида.
Процесс провод т в среде органического растворител , в качестве которого используют Например гексаметанол, хлорированный алифатический углеводород, например, хлороформ , эфир, например диоксан.
Температура процесса колеблетс от комнатной по 100°С.
После нескольких часов перемешивани реакционную смесь выливают на лед, довод т 5 реакционную смесь до щелочной среды и продукт извлекают из реакционной смеси органическим растворителем.
Ацилирование можно проводить с помощью галогенангидридов кислот, при этом необхо10 димо работать при комнатной или слегка повышенной температуре.
Целевые продукты выдел ют либо в свободном виде, либо в виде соли известным способом .
15 Следующие примеры иллюстрируют данное изобретение.
Пример 1. 4-(2-ацетокси-3-трет-бутиламинопропокси ) -9-флуоренон.
6,5 г 4-(3-т/ ет-бутиламино-2-оксипропокси)20 9-флуоренона раствор ют в 12 г лед ной уксусной кислоты и после прибавлени 2,14 г уксусного ангидрида выдерживают смесь 15 час при комнатной температуре. Выливают ее на лед, прибавлением 10%-ного водного 5 аммиачного раствора довод т смесь до щелочной реакции, экстрагируют ее метиленхлоридом , сущат экстракты над сульфатом магни и упаривают растворитель при пониженном давлении. Полученное соединение 0 перевод т в гидромалеат и перекристаллизовывают его из этанола - ацетона, точка плавлени 167-169°С.
Пример 2. 4-(3-грег-бутиламино-2-гептаноилоксипропокси ) -9-флуоренон. 5 3,62 г гидрохлорида 4-(3-т/7ег-бутиламино2-оксипропокси )-9-флуоренона и 30 г хлорангидрида энантовой кислоты перемещивают в течение 18 час при комнатной температуре. Из раствора выкристаллизовывают гидрохло0 РИД целевого продукта. Фильтруют и перекристаллизовывают сырой продукт из метиленхлорида; точка плавлени 169-171°С.
Пример 3. - грег - бутиламино-2-(4хлорбутирилокси )-пропокси -9-флуоренон. 5 Аналогично примеру 1, но использу 4-хлормасл ную кислоту и ангидрид 4-хлормасл ной кислоты вместо лед ной уксусной кислоты и ангидрида уксусной кислоты, получают гидрооксалат целевого продукта с точкой плавле0 ни 193-195°С (после перекристаллизации из этанола - сложного уксусного эфира).
П р и м е р 4. 4- (2 - бензоилокси - З-трег-бутиламинопропокси ) -9-флуоренон.
Аналогично примеру 1, но употребл бензойную кислоту и ангидрид бензойной кислоты вместо лед ной уксусной кислоты и ангидрида уксусной кислоты, получают гидромалеат целевого продукта с точкой плавлени 212-214°С (из метанола).
0 Пример 5. 4-(3-грет-бутиламино-2-циклогексилкарбонилоксипропокси )-9-флуоренон.
Аналогично примеру 1, но употребл циклогексакарбоновую кислоту и ангидрид циклогексанкарбоновой кислоты вместо лед ной
5 уксусной кислоты и ангидрида уксусной кислоты , получают гидромалеат целевого продукта с точкой плавлени 206-208°С (из сложного уксусного эфира). Пример 6. 4-(3-т/Сет-бутиламино-2-пивалоилоксипропокси )-9-фл vopeHOH. Аналогично примеру 1, но употребл триметилуксусную кислоту и ангидрид триметилуксусной кислоты вместо лед ной уксусной кислоты и ангидрида уксусной кислоты, путем перекристаллизации из бензола/бензина получают целевой продукт с точкой плавлени 84-87°С. Соответствующий гидрохлорид плавитс при 228-231°С (из этанола - сложного уксусного эфира). Пример 7. 4- 3-т/7ег-бутиламино-2-(2,2диметилбутирилокси ) - пропокси - 9 - флуоренон . Аналогично примеру 1, но использу 2,2-диметилмасл иую кислоту и ангидрид 2.2-диметилмасл ной кислоты вместо лед ной уксусной кислоты и ангидпид уксусной кислоты, получают гидрооксалат целевого продукта с точкой плавлени 159-162°С (из этанола). Оксал т целевого продукта плавитс при 208-209°С (из.чт нол ). Пример 8. 4-(3-т/7ег-бутиламино-2-хлорацетоксипоопо си )-9-флуоренон. Аналогично примеру 2, но использу хлорангидпид хлоруксусной кислоты вместо хлорангидпида энантовой кислоты, получают гидрохлопид целевого цродукта с точкой цлавлепи 204-207°С (из сложного уксусного эфира ). Пример 9. Г4-(3 --гг7бг-бутиламино)-2-дихлооацетоксиппопокси1-9-пх1уоренон . Аналогично примеру 2, но использу хлорангидрид дпхлоруксусной кислоты вместо хлорангидрида энантовой кислоты, получают гидоохлооил целевого продукта с точкой плавлени 218-220°С (из метиленхлорида- сложного уксусного эфира). Пример 10. 4-(3-r.weT- бутиламино-2-каприноилоксипропокси )-9-г 1луооенои. Аналогично примепу 2. но использу хлорангидрид каприковой кислоты вместо хлорангидрида энантовой кислоты, получают гидрохлопид це.левг.о продукта с точкой плавлени 115-118°С (из метилеихлорида - простого эфира). Пример 11. 4- (З-трет-бутиламино-2-стеароилоксипропокги )-9-флуоренон. Аналогич 1о примеру 2, но использу хлорангидрид стеариновой кислоты вместо хлорангидрида энантовой кислоты, путем перекристаллизации из этанола - сложного уксусного эсЬира получают гидрооксалат целевого продукта с точкой плавлени 127-129°С. Пример 12. 4-(2-хлорацетокси-3-изоцропи .ламинопропокси) -9-флуореиои. Аналогично примеру 2, и обработкой 4-(2окси-3 - изопропиламинопропокси)-9 - флуореноиа хлорапетилхлоридом получают целевое соединение, гидрохлорид которого плавитс при 210-214°С (из метанола - сложного уксусного эфира), 5 10 15 20 25 З 35 40 45 50 55 60 65 Пример 13. 4-(3-г/7ег-бутиламино-2-пивалоилоксипроиокси ) -9-флуоренон. 3,25 г 4-(3-трет - бутиламино-2 - оксипропокси )-9-флуоренона и 15 мл ангидрида триметилуксусной кислоты выдерживают в течение 15 час при комнатной температуре, после этого перерабатывают, как описано в примере 1. После перекристаллизации из бензола - бензина целевое соединение плавитс при 84- 87°С. соответствующий гидрохлорид плавитс при 228-231°С (из этанола - сложного уксусного эфира). Пример 14. 4-ГЗ-(3-пентиламино)-2-пивалоилоксипроцокси1-9-флуореион . Аналогично примеру 1, обработкой 4- 2окси-З- (З-пентиламино)-пропокси - 9-флуореиона триметилуксусной кислотой и ангидридом триметилуксусной кислоты получают соединение заголовка, гидромалеат которого плавитс при 155-157°С (из этаиола). Пример 15. - тр(г-бутиламино-2-(2бром-2 - метилпропионилокси) - пропокси -9флуоренон . 3,61 г гидрохлорида 4-(3-трет-бутиламино2-оксипропокси )-9-флуоренона и 30 мл бромангидрида а-бромизомасл ной кислоты перемешивают 15 час при комнатной температуре. Отфильтровывают осажденный кристаллизат, раствор ют в воде, и при охлаждении льдом довод т раствор 10%-ным аммиачным раствором в присутствии метиленхлорида до щелочной реакции. Сушат фазу метиленхлорида над сульфатом магни , упаривают ее под пониженным давлением и перевод т названное в заголовке соединение в его оксалат, точка плавлени 193-196°С (кристаллизаци из этанола - сложн-ого уксусного эфира). Пример 16. 4- 3-трег-бутиламино-2- (2хлорбензоилокси ) -пропокси1-9-флуоренои. Аналогично примеру 15, но использу 2-хлорбензоилхлорид вместо бромаигидрида сс-бромизомасл ной кислоты и перемешивают полтора часа при 100°С. Гидрохлорид названного в заголовке соединени осаждаетс , и перекристаллизовывают его пр мо из этанола, точка плавлени 209-211°С (друзы). Пример 17. 4- 3-т/7ет-бутиламино-2-(4-толуилокси )-пропокси -9-флуоренон. Аналогично примеру 15 и использу 4-толуоилхлорид вместо бромаигидрида а-бромизомасл ной кислоты, перемешивают 1 час при 100°С. Гидрохлорид соединени выкристаллизовываетс из этанола, точка плавлени 225-228°С (иголки). Пример 18. 4- 3-г/7ег-бутиламино-2-(3-метоксибензоилокси )-пропокси -9-флуоренон. Аналогично примеру 15, но используют 3-метоксибеизоилхлорид вместо бромангидрида а-бромизомасл ной кислоты и выдерживают смесь 5 час при 100°С. Гидрохлорид выкристаллизовываетс из этанола, точка плавлени 203-206°С. Пример 19. 4- 3-циклогексиламинр-2-пивалоилоксипропокси -9-флуоренон ,
Аналогично примеру 15, но используют хлорангидрид триметилуксусной кислоты вместо бромангидрида сс-бромизомасл ной кислоты и выдерживают смесь 15 час при 65°С. Соединение выкристаллизовываетс в форме основани из простого эфира - петролейного эфира в виде игольчатых друз с точкой плавлени 97--98°С.
Пример 20. (2-метил-3-бутин-2-иламино )-2 - пивалоилоксипропокси - 9-флуореHOHL
2,8 г (2-метил-3-бутин - 2-иламино)-2оксипропокси -9-флуоренона в 15 г триметилуксусной кислоты перемешивают с 1,64 г ангидрида триметилуксусной кислоты в течение 16 час при комнатной температуре. Выливают смесь на лед, прибавлением 10%-ного водного аммиачного раствора довод т ее до щелочной реакции, экстрагируют простым эфиром, сушат экстракты над сульфатом магни и упаривают растворптель при пониженном давлении . Полученное соединение заголовка выкристаллизовываетс из сложного уксусного эфира - бензина в плитках с точкой плавлени 102-104° С.
Реакцией 4- (2,3-эпоксипропокси) -9 - флуоренона с 3-амипо-З-метилбутином получают (2-метил-3-бутин-2 - иламино)-2-оксипропокси -9-флуоренон с точкой плавлепи 159- 161°С (из метанола).
Пример 21. 4-(3-Г;С7ет-бутиламино-2-фенилацетоксипропокси )-9-флуооенон.
3,0 г 4-(3-ГуС7ег-бутиламино-2-оксипропокси)9-флуоренонгидрохлорида перемешивают с 50 мл фенилацетилхлорида в течение 18 час при комнатной температуре. При пониженном давлении отгон ют избыточный фенилацетилхлорид . Остаетс гидрохлорид названного в заголовке соединени , котопый перекристаллизовываетс из уксусного эфира с небольшим количеством этанола. Призмы с точкой плавлени 191 -193°С.
Пример 22. 4-(3-г/7ег-бутиламино-2-циннамоилоксипропокси )-9-флуоренон.
3,3 г хлорида коричной кислоты раствор ют в 2 мл хлороформа и перемешивают с 3,6 г 4-(3-трет-бутпламино - 2-оксипропокси)-9-флуоренонгидрохлорида в течение 15 час при комнатной температуре. Затем разбавл ют 150мл воды, перемешивают в течение 3 час, подщелачивают . 10%-пым раствором аммиака и извлекают метилепхлоридом. Фазу метиленхлорида сушат над сульфатом магни и упаривают при пониженном давлении. Полученное таким образом масл нистое название в заголовке соединение перевод т в его гидромалеат и перекристаллизовывают из этанола. Точка плавлени 213-215°С.
Пример 23. 4- 3-ГуОет-бутиламино-2-(2тиеноилокси )-пропокси -9-флуоренон.
Поступают так, что было описано в примере 21, примен ют однако хлорид тиофен-2карбоновой кислоты вместо фенилацетилхлорида и нагревают к концу реакции еще 2 час до 100°С. Гидрохлорид целевого соединени
выкристаллизовываетс из этанола в виде игол с точкой плавлени 225-227°С.
Пример 24. 4- 3-т/ ет-бутиламино-2-(4тетрагидропиранилкарбонилокси ) - пропокси 9-флуоренон .
Аналогично примеру 21, но примен хлорид тетрагидропиран-4-карбоновой кислоты и обрабатыва по окончании реакции, как описано в примере 2, гидрооксалат соединени
выкристаллизовываетс из этанола - бензола; точка плавлени 214-216°С.
Пример 25. 3-трег-бутиламино-1 - (9-оксо4-флуорепилокси )-пропил -этиловый эфир малоновой кислоты.
Аналогично примеру 21, однако вместо фенилацетилхлорида примен ют хлорид моноэтилового эфира малоновой кислоты. Выпавший гидрохлорид соединени фильтруют и перекристаллизовывают из хлороформа-уксусного эфира; точка плавлени 185-186°С. Пример 26. 4-(3-г/5ег-бутиламино-2-никотиноилоксипропокси )-9-флуоренон.
Аналогично примеру 21, однако вместо фенилацетилхлорида примен ют хлорангидрид
никотиновой кислоты и обрабатывают по окончании реакции так, как описано в примере 22. Оксалат соединени выкристаллизовывают из этанола, точка плавлени 223°С (разложение).
Пример 27. (3-фенил-1-цропиламино )-2-пивалоилокси-пропокси -9-флуоренон.
2,0 г 4- 2-окси-3-(3-фенил - 1-пропиламино)пропокси -9-флуоренона перемешивают в 9,5 г триметилуксусной кислоты с 1,01 г ангидрида
триметилуксусной кислоты в течение 18 час при комнатной температуре. Отливают на лед и подщелачивают 10%-ным раствором аммиака , извлекают метиленхлоридом и упаривают при пониженном давлении высушенный над
сульфатом магни растворитель. Сырое названное в заголовке соединение затем выкристаллизовывают из уксусного эфира - лигроина , точка плавлени 83-85°С.
Пример 28. Этиловый эфир 2-метил-2 3- (9-оксо-4-флуоренил окси)-2-пивалоилоксипропиламино -пропионовой кислоты.
1,9 г гидрохлорида этилового эфира 2- 2-окси-3- (9-флуоренон - 4-илокси) - пропиламино 2-метилпропионовой кислоты нагревают с
20 г ангидрида триметилуксусной кислоты при перемешивании в течении 7 час до 100°С. Отливают над лед, подщелачивают 10%-ным аммиаком , извлекают метиленхлоридом упаривают при пониженном давлении растворитель.
Сырое названное в заголовке соединение перевод т в его гидрооксалат и выкристаллизовывают из этанола - уксусного эфира, точка плавлени 169-170°С.
Пример 29. (2-метил-4-фенил-2-бутиамино )-2-пивалоилоксипропокси - 9 - флуоренон .
2,6 г (2-метил-4-фенил-2-бутиламино)пропокси 9 - флуоренона перемешивают с 12 г триметилуксусной кислоты и 1,4 ангидрида
триметилуксусной кислоты 15 час при комнатной температуре. Выливают на лед и довод т путем 10%-него водного раствора аммиака до щелочного состо ни , экстрагируют эфиром, высушивают экстракты над сульфатом магни , испаритель упаривают при пониженном давлении. Названное в заголовке масл нистое соединение перевод т в гидромалеат и перекристаллизовывают из метанола; т. нл. 198- 200°С.
Примен емое в качестве исходного материала оксисоединение (т. пл. 118-120°С из бензола - простого эфира) получают из 4-(2,-3-эпоксипропокси)-9 - флуоренона и 2амино-2-метил-4-фенилбутана в диоксане при температуре обратного холодильника.
Пример 30. 4- 3-грет-бутиламино-2-(1-метилциклогексилкарбанилокси ) - пронокси - 9флуоренон .
2,0 г 4-(3-г/9ет-бутиламино-2-оксипропокси)9 - флуоренонгидрохлорида перемешивают 2 час при 100°С с 20 г хлорангидрид-1-метил1-циклогексилкарбоновой кислоты. Выливают на лед и после гидролиза избыточного хлорангидрида кислоты довод т с 10%-ным водным раствором аммиака до ш.елочного состо ни и экстрагируют этилацетатом. После высушивани над сульфатом магни концентрируют при пониженном давлении досуха и масл нистое заглавное соединение перевод т в гидрохлорид, т. пл. 182-184°С.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных флуоренона обшей формулыOCORjI 0-CH2-CH- CH2-NHRiгде Ri - низша алкил-, низша алкенил, алкинил-, циклоалкил- или карбалкоксиалкилгруппа или фенилалкилгруппа, между фенилостатком которой и атомом азота наход тс по меньшей мере два атома углерода;R2 - алкил, который может быть замешенодним или несколькими галогенами, циклоалкил , который быть замещен одной или несколькими алкилгруппами, фенилостаток, который может быть монозамещен галогеном,метил- или метоксигруппой, 5- или 6-членный гетероциклический остаток, содержащий в качестве гетероатома кислород, азот или серу, фенилалкил-, карбалкоксиалкил- или стирилгруппу ,или их солей, отличающийс тем, что соединение общей формулыпОН0-CH2-CH-CH2-NHR115где RI имеет указанные выше значени ,подвергают ацилированию одним из известных способов, например органической кислотой , с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.Приоритет по признакам:26.05.71где RI - низша алкил-, низша алкенил-, алкинил- , циклоалкил- или фенилалкилгруппа;Rs - алкил, который может быть замещен одним или несколькими галогенами, циклоалкил , который может быть замещен одной или несколькими алкилгруннами, фенилостаток который может быть монозамещен галогеном метил- или метоксигруппой.16.02.72где RI - низша алкил-, низша алкенил-, алкинил- , циклоалкил-, карбалкоксиалкил- или фенилалкилгруппа;R2 - 5- или 6-членный гетероциклический остаток, содержащий в качестве гетероатома кислород, азот или серу, фенилалкил-, карбалкоксиалкил- или стирилгруппа, и если RI - карбалкоксиалкилгрупа, Ra - алкил , который может быть замещен одним или несколькими галогенами, циклоалкил, который может быть замещен одной или несколькими алкилгруппами, фенилостаток, который может быть монозамещен галогеном, метилили метоксигруппой.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH768071 | 1971-05-26 | ||
| CH223772A CH558330A (de) | 1972-02-16 | 1972-02-16 | Verfahren zur herstellung neuer fluorenone. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU549075A3 true SU549075A3 (ru) | 1977-02-28 |
Family
ID=25689867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1787935A SU549075A3 (ru) | 1971-05-26 | 1972-05-24 | Способ получени производных флуоренона или их солей |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT337168B (ru) |
| AU (1) | AU474417B2 (ru) |
| BE (1) | BE783888A (ru) |
| CA (1) | CA979895A (ru) |
| CS (1) | CS177083B2 (ru) |
| DD (1) | DD99351A5 (ru) |
| DE (1) | DE2224792A1 (ru) |
| DK (1) | DK136310B (ru) |
| ES (2) | ES403127A1 (ru) |
| FR (1) | FR2139113B1 (ru) |
| GB (1) | GB1392313A (ru) |
| HU (1) | HU164320B (ru) |
| IE (1) | IE38022B1 (ru) |
| IL (1) | IL39516A (ru) |
| NL (1) | NL7206792A (ru) |
| NO (1) | NO135028C (ru) |
| PL (1) | PL84602B1 (ru) |
| RO (1) | RO64096A (ru) |
| SE (1) | SE387332B (ru) |
| SU (1) | SU549075A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6004959A (en) * | 1996-05-30 | 1999-12-21 | Hoechst Marion Roussel, Inc. | Alkyloxyamino substituted fluorenones and their use as protein kinase-C inhibitors |
-
1972
- 1972-05-17 DK DK246472AA patent/DK136310B/da unknown
- 1972-05-17 SE SE7206413A patent/SE387332B/xx unknown
- 1972-05-18 NO NO1765/72A patent/NO135028C/no unknown
- 1972-05-19 NL NL7206792A patent/NL7206792A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-05-20 DE DE19722224792 patent/DE2224792A1/de active Pending
- 1972-05-23 GB GB2420972A patent/GB1392313A/en not_active Expired
- 1972-05-24 HU HUSA2365A patent/HU164320B/hu unknown
- 1972-05-24 SU SU1787935A patent/SU549075A3/ru active
- 1972-05-24 IE IE697/72A patent/IE38022B1/xx unknown
- 1972-05-24 RO RO7200071011A patent/RO64096A/ro unknown
- 1972-05-24 PL PL1972155568A patent/PL84602B1/pl unknown
- 1972-05-24 ES ES403127A patent/ES403127A1/es not_active Expired
- 1972-05-24 IL IL39516A patent/IL39516A/xx unknown
- 1972-05-24 DD DD163166A patent/DD99351A5/xx unknown
- 1972-05-24 BE BE783888A patent/BE783888A/xx unknown
- 1972-05-25 AT AT450972A patent/AT337168B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-05-25 CA CA142,961A patent/CA979895A/en not_active Expired
- 1972-05-25 CS CS3597A patent/CS177083B2/cs unknown
- 1972-05-25 AU AU42771/72A patent/AU474417B2/en not_active Expired
- 1972-05-26 FR FR7218828A patent/FR2139113B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-09-30 ES ES430540A patent/ES430540A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE38022B1 (en) | 1977-12-07 |
| FR2139113B1 (ru) | 1975-12-26 |
| DE2224792A1 (de) | 1972-12-07 |
| IE38022L (en) | 1972-11-26 |
| NL7206792A (ru) | 1972-11-28 |
| FR2139113A1 (ru) | 1973-01-05 |
| HU164320B (ru) | 1974-01-28 |
| SE387332B (sv) | 1976-09-06 |
| IL39516A (en) | 1975-05-22 |
| AT337168B (de) | 1977-06-10 |
| NO135028C (ru) | 1977-01-26 |
| DD99351A5 (ru) | 1973-08-05 |
| NO135028B (ru) | 1976-10-18 |
| PL84602B1 (en) | 1976-04-30 |
| ATA450972A (de) | 1976-10-15 |
| DK136310B (da) | 1977-09-26 |
| CS177083B2 (ru) | 1977-07-29 |
| GB1392313A (en) | 1975-04-30 |
| BE783888A (fr) | 1972-11-24 |
| RO64096A (fr) | 1978-08-15 |
| AU474417B2 (en) | 1976-07-22 |
| IL39516A0 (en) | 1972-07-26 |
| DK136310C (ru) | 1978-02-20 |
| ES430540A1 (es) | 1977-02-16 |
| AU4277172A (en) | 1973-11-29 |
| ES403127A1 (es) | 1975-12-16 |
| CA979895A (en) | 1975-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0026928B1 (en) | 3,4-diarylisoxazol-5-acetic acid compounds, process for preparing the same, and pharmaceuticals containing the same | |
| Buchman et al. | Cyclobutane Derivatives. I. 1 The Degradation of cis-and trans-1, 2-Cyclobutane-dicarboxylic Acids to the Corresponding Diamines | |
| IL32091A (en) | History of Puran, Pirul and Thiopen | |
| JPS61251650A (ja) | （ｚ）−１−フエニル−１−ジエチルアミノカルボニル−２−アミノメチルシクロプロパン塩酸塩の製造方法 | |
| US3705907A (en) | 4-(2-hydroxy)-3-aminopropoxy)-indole derivatives | |
| NO162587B (no) | Anordning for aa overvaake tilstedevaerelsen av en person i en seng. | |
| US3784600A (en) | 4-substituted coumarins | |
| US4102886A (en) | Process for the preparation of benzo(a)quinolizidine derivatives | |
| US3227721A (en) | Process for preparing 2-methyl-3-hydroxypyridines | |
| US3168532A (en) | 1, 5-diarylpyrrole-2-propionic acid compounds | |
| SU649314A3 (ru) | Способ получени производных аминопропанола или их солей | |
| SU549075A3 (ru) | Способ получени производных флуоренона или их солей | |
| US4486597A (en) | Method for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid derivatives | |
| US4046778A (en) | Processes for the preparation of 4-hydroxy-2H-1-benzothiopyran-3-carboxamide 1,1-dioxides | |
| US4007203A (en) | 4-(1-Pyrolidenyl)-2H-1-benzothiopyran-3-carboxanilide | |
| US4587356A (en) | Process for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid derivatives | |
| US3314953A (en) | 1-substituted-3-phthalimido-2, 5-dioxopyrrolidines | |
| NO166712B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av pyrrolidonderivater. | |
| SU531486A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенилалкил-4-окси-4-/3,4-метилендиоксифенил/пиперидина или их солей | |
| US3957782A (en) | Pyrazolo [3,4-b]pyrazine-5-carboxylic acids, esters, nitriles and amides | |
| SU481158A3 (ru) | Способ получени 2,4,5-тризамещенных оксазолов | |
| US3168528A (en) | 1-(p-nitrophenyl) and 1-(p-cyanophenyl)-5-arylpyrrole-2-propionic acid compounds | |
| NO750278L (ru) | ||
| US4022780A (en) | Process for the manufacture of indole derivatives | |
| US3119832A (en) | Certain z-aryl-x-isoxazoline |