SU481158A3 - Способ получени 2,4,5-тризамещенных оксазолов - Google Patents
Способ получени 2,4,5-тризамещенных оксазоловInfo
- Publication number
- SU481158A3 SU481158A3 SU1846549A SU1846549A SU481158A3 SU 481158 A3 SU481158 A3 SU 481158A3 SU 1846549 A SU1846549 A SU 1846549A SU 1846549 A SU1846549 A SU 1846549A SU 481158 A3 SU481158 A3 SU 481158A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- acid
- solution
- obtaining
- oxazole
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
золдикарбокси-сложных эфиров в качестве исходных веществ, предпочтительными растворител ми вл ютс низшие алкаиолы и/или избыток того же исходного амина.
При использовании ацилгалогенидов оксазолдикарбоновой кислоты иримен ют обычно инертные органические растворители, например бензин, толуол, хлорированные углеводороды , диоксаны и/или тетрагндрофуран. Реакцию провод т в интервале температур от комнатной до температуры кнненн растворител .
Соеднненн общей формул I, где R., R2- ацилокси-низший алкил, получают из соответствующих оксисоединеиий посредством известных реакций ацилироваии .
Соединени общей формулы I, где Ri, R2- иизща алкилнденамино-, циклоалкилидепамино-илн ар а л кил идеи а М1НЮГ руин а, получают из соответствующих аминонроизводных, подверга их известной реакции с иизишм алифатическим альдегидом пли кетовом, цпклоалифатическим кетоном или аралифатпческнм альдегидом.
В большинстве случаев целевые продукты предлагаемого способа представл ют собой белые кристаллические твердые вещества, как правило, растворимые в органических растворител х , например в уксусной кислоте, диоксане , диметилформамиде, диметилсульфоксиде . Соединени , иредставл ющие собой вторичные амиды, тоже удовлетворительно раствор ютс в низших алканолах и хлороформе. Как правило, соединени плохо раствор ютс в воде. Пригодными растворител ми дл кристаллизации этих п)одуктов вл ютс смеси воды и диметилформамида, алканолы н в некоторых случа х вода пли гексан в зависимости от характера радикалов RI и R2.
П р и м ер . 2-феиил-4,5-о1 сазолдикарбоксамид .
25 мл 35%-иой гидроокиси аммони по капл м добавл ют в раствор 5 г днэтнлового сложиого эфира 2-фенил-4, 5-оксазолдикарбоиовой кислоты в 25 мл 95°о-иого этанола. Смесь 2 ч разменивают, осадок отфильтровывают , промывают этанолом, раствор ют в гор чем диметилформамиде и осаждают нутем добавлеии воды. Выход 3.5 г, т. пл. 286- С.
Примеры 2-31. Аналогично описанному в примере 1 способу, но примен соответствующий диэтиловый сложный эфнр 4, 5-оксазолдикарбоновой кислоты и соответствующие амины
R
1
/
25
получают привед(мп1ые в табл. 1 соединени обн1,ей формулы
J.)Ro
,(
Т а б л и ц а 1.
П р и м е р 37. 2- (2-Тиеиил) -4, 5-оксазолдикарбоксамид .
Названное соедиение получают аналогичным примеру 1 способом, но исход из диэтилового сложного эфнра 2-тиенил-4, 5-оксазолдикарбоновой кислоты, т. пл. 285-287° С (из этанола).
Пример 38. Соединение получают аналогичным примеру 1 способом, но исход из диэтилового сложно эфира 2-циклогексил 4,5оксазолдикарбоновой кислоты, т. пл. 222- 223° С (из этанола).
П р и м е р 39. 2-Фенил-М, N-биз (3-ацетоксипропил ) -4, 5-оксазолдикарбоксамид.
6,5 г описанного в примере 15 соединени взвешивают в 57 (л пиридина при комнатной температуре, после чего к взвеси добавл ют 57 мл ацетангидрида. После четырехчасового размешивани реакционную смесь выл гвают в 500 мл. воды. Затем рН смеси довод т до 4,5 нутем добавлени сол ной кислоты , осадок отфильтровывают и промывают водой. Соединение кристаллизуют из этанола и получают 7,6 г продукта с т. пл. 90-92° С
Пример 40. 2-Фенил-Ы, N-бис- (3-ацетоксиэтил ) -4, 5-оксазолдикарбоксамид.
Соединение получают описанным в предыдуш ,ем при.мере способом, но исход т из соединени примера 9, т. пл. 130-135° С (из этанола ).
Пример 41. 2-Фенил-4,5-оксазолдикарбогидроксамова кислота.
К раствору 4,7 г хлоргидрата гидроксиламина в 60 мл метанола добавл ют 8,5 г гидроокиси натри , растворенной в 60 мл метанола .
После удалени фильтрацией хлористого нат)и оставшийс раствор добавл ют к 10 г диэтилового эфира 2-фенил-4,5-оксазолдикарбоновой кислоты в 50 мл метанола. Смесь размешивают 2 ч, затем выливают в лед ную воду и с помощью 10%-ной сол ной кислоты рН довод т до 3. Сырой осадок очищают, раствор его в 10%-ном растворе едкого натра и, выдел его подкислением раствора 10%-иой сол ной кислотой. Т. нл. 218-219° С, выход 5,4 г.
П р и м е р ы 42-46. Аналогично описанному в предыдущем примере из соответствующих этиловых сложных эфиров дикарбоновых кислот получают дикарбогидроксамовые кислоты, ириведениые в табл. 2.
.(JOiniOU
ОХ1Ш11 Таблица 2 Пример 47- 2-фенил-Н, N, N, N-тетрапропил-4 ,5-оксазолдикарбоксамнд. 3 г диэтилового сложного эфира 2-феннл-4 ,5-оксазолдикарбоновой кислоты добавл ют в раствор, содержащий 2,4 г гидроокиси кали Б 40 мл 75%-ного этаиола. После двухчасового размешивани при комнатной темиературе органический растворитель унаривают в вакууме ири 35°С, рП оставнгегос водного раствора довод т с помона,ыо 10%-ной сол ной кислоты до 2. Смесь 40 мин размешивают ири комнатной темнературе с 120 мл этилацетата , иосле чего органический слой отдел ют и промывают иасыш,еиным водным раствором хлористого натри . Путем упаривани высушенного органического раствора получают сырую 2-фенил-4,5-оксазолдикарбоновую кислоту практически с количественным выходом. Этот продукт можно иснользовать в дальнейшем . Чиста нроба соединени , полученного кристаллизацией из этилацетата, плавитс при 216°С. Сырую кислоту обрабатывают 30 мл SOCb и 1 мл диметилформамида в течение 1 ч, а после удалени хлористого водорода путем упаривани в вакууме раствор ют в 30 мл бензина и добавл ют 12 мл дипропиламина в 50 мл бензина с охлаждением. Через 1 ч смесь разбавл ют беизином и несколько раз промывают 5%-ной сол ной кислотой . Органический растворитель высушивают и упаривают в вакууме, получа названное соединение с т. ил. после кристаллизации из гексана 85°С: выход 3,2 г. Приме р ы 48-55. Аналогично описанному в примере 47 способу, примен соответствующие амнипые и оксазоловые исходные соединени , получают соединени , приведеппые в табл. 3. Пример. 56. Бисизонропилпдепгидразид 2-фепнл-4,5-оксазолднкарбоновой кислоты. 300 мг дигндразида 2-фенил-4,5-оксазолдикарбоповой кислоты нагревают в 15 мм ацетона в течение получаса. Разбавлением 50 мл гексана назваппое соединение получают практически с кол1П1ествеп11Ь м выходом, т. пл. 230 С.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT3109671 | 1971-11-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU481158A3 true SU481158A3 (ru) | 1975-08-15 |
Family
ID=11233099
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1846549A SU481158A3 (ru) | 1971-11-15 | 1972-11-13 | Способ получени 2,4,5-тризамещенных оксазолов |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3869468A (ru) |
JP (1) | JPS503315B2 (ru) |
AR (2) | AR199648A1 (ru) |
AT (1) | AT319234B (ru) |
AU (1) | AU466924B2 (ru) |
BE (1) | BE791087A (ru) |
CH (1) | CH552000A (ru) |
DD (1) | DD101160A5 (ru) |
DE (1) | DE2254944A1 (ru) |
ES (1) | ES408605A1 (ru) |
FR (1) | FR2160498B1 (ru) |
GB (1) | GB1367743A (ru) |
HU (1) | HU167138B (ru) |
IE (1) | IE36787B1 (ru) |
IL (1) | IL40613A (ru) |
LU (1) | LU66461A1 (ru) |
NL (1) | NL146816B (ru) |
PH (1) | PH9219A (ru) |
RO (1) | RO61646A (ru) |
SE (1) | SE382985B (ru) |
SU (1) | SU481158A3 (ru) |
ZA (1) | ZA727294B (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1497536A (en) * | 1973-12-17 | 1978-01-12 | Lilly Industries Ltd | 2-acylaminooxazoles methods for their preparation and their use |
US5284821A (en) * | 1989-09-26 | 1994-02-08 | Basf Aktiengesellschaft | Oxazole- and thiazolecarboxamides |
DE3932052A1 (de) * | 1989-09-26 | 1991-04-04 | Basf Ag | Oxazol- bzw. thiazolcarbonsaeureamide |
DK1130017T3 (da) | 1990-11-30 | 2005-10-10 | Otsuka Pharma Co Ltd | Azolderivater og deres anvendelse som superoxidradikalinhibitorer |
FR2699172B1 (fr) * | 1992-12-11 | 1995-01-20 | Adir | Nouveaux dérivés de 4-méthyl-1,3-oxazole, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
MY128323A (en) * | 1996-09-30 | 2007-01-31 | Otsuka Pharma Co Ltd | Thiazole derivatives for inhibition of cytokine production and of cell adhesion |
-
0
- BE BE791087D patent/BE791087A/xx unknown
-
1972
- 1972-10-12 ZA ZA727294A patent/ZA727294B/xx unknown
- 1972-10-12 GB GB4718672A patent/GB1367743A/en not_active Expired
- 1972-10-18 IL IL40613A patent/IL40613A/xx unknown
- 1972-10-19 IE IE1419/72A patent/IE36787B1/xx unknown
- 1972-11-06 US US304001A patent/US3869468A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-11-09 AR AR245058A patent/AR199648A1/es active
- 1972-11-09 DD DD166763A patent/DD101160A5/xx unknown
- 1972-11-10 DE DE2254944A patent/DE2254944A1/de active Pending
- 1972-11-13 LU LU66461A patent/LU66461A1/xx unknown
- 1972-11-13 AT AT963172A patent/AT319234B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-11-13 SU SU1846549A patent/SU481158A3/ru active
- 1972-11-14 JP JP47114219A patent/JPS503315B2/ja not_active Expired
- 1972-11-14 SE SE7214771A patent/SE382985B/xx unknown
- 1972-11-14 CH CH1655572A patent/CH552000A/fr not_active IP Right Cessation
- 1972-11-14 HU HULE670A patent/HU167138B/hu unknown
- 1972-11-15 PH PH14086*UA patent/PH9219A/en unknown
- 1972-11-15 FR FR7240567A patent/FR2160498B1/fr not_active Expired
- 1972-11-15 NL NL727215436A patent/NL146816B/xx unknown
- 1972-11-15 AU AU48916/72A patent/AU466924B2/en not_active Expired
- 1972-11-15 ES ES408605A patent/ES408605A1/es not_active Expired
- 1972-11-15 RO RO72856A patent/RO61646A/ro unknown
-
1974
- 1974-01-23 AR AR252026A patent/AR199826A1/es active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU4891672A (en) | 1974-05-16 |
HU167138B (ru) | 1975-08-28 |
IL40613A0 (en) | 1972-12-29 |
IL40613A (en) | 1975-10-15 |
LU66461A1 (ru) | 1973-02-01 |
AR199826A1 (es) | 1974-09-30 |
GB1367743A (en) | 1974-09-25 |
ES408605A1 (es) | 1975-10-01 |
IE36787B1 (en) | 1977-02-16 |
SE382985B (sv) | 1976-02-23 |
JPS503315B2 (ru) | 1975-02-03 |
US3869468A (en) | 1975-03-04 |
DD101160A5 (ru) | 1973-10-20 |
IE36787L (en) | 1973-05-15 |
AT319234B (de) | 1974-12-10 |
RO61646A (ru) | 1977-02-15 |
FR2160498B1 (ru) | 1976-03-05 |
AR199648A1 (es) | 1974-09-23 |
PH9219A (en) | 1975-07-10 |
CH552000A (fr) | 1974-07-31 |
DE2254944A1 (de) | 1973-05-30 |
AU466924B2 (en) | 1975-11-13 |
NL146816B (nl) | 1975-08-15 |
ZA727294B (en) | 1973-06-27 |
BE791087A (fr) | 1973-03-01 |
FR2160498A1 (ru) | 1973-06-29 |
NL7215436A (ru) | 1973-05-17 |
JPS4861471A (ru) | 1973-08-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU493966A3 (ru) | Способ получени производных 4-/2имидазолин-2-иламино/-2,1,3-бензотиадиазола | |
SU481158A3 (ru) | Способ получени 2,4,5-тризамещенных оксазолов | |
SU433681A3 (ru) | Способ получения 1,2.4^триазин-5-онов | |
SU1122224A3 (ru) | Способ получени 4-окси-2-метил- @ -2-пиридил-2 @ -1,2-бензтиазин-3-карбоксамид-1,1-диоксида | |
US3784600A (en) | 4-substituted coumarins | |
SE446266B (sv) | 3,4-dihydro-4(eller 3)-alkoxi-2-metyl-2h-1,2-bensotiazin-3(eller 4)-karbonsyradioxider till anvendning som mellanprodukter vid framstellning av 3,4-dihydro-4(eller 3)-oxo-2-metyl-2h-1,2-bensotiazin-3(eller 4)-karboxamid | |
US3168532A (en) | 1, 5-diarylpyrrole-2-propionic acid compounds | |
SU528873A3 (ru) | Способ получени производных 3,1-бензоксазинона-4 | |
CA1077934A (en) | Process for the preparation of 3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-2h-1,2-benzothiazine-3-carboxylic acid-1,1-dioxide and its use as an intermediate | |
US3905999A (en) | Synthesis of 2,3-substituted indoles | |
NO166712B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av pyrrolidonderivater. | |
US3466296A (en) | Process for the preparation of alkyl 3,5-disubstituted-isoxazole-4-carboxylates | |
SE451724B (sv) | Forfarande for framstellning av natriumcefuroxim | |
SU549075A3 (ru) | Способ получени производных флуоренона или их солей | |
US3798229A (en) | Process for preparing 1,3,4-thiadiazole-2-thiol compounds | |
SU470959A3 (ru) | Способ получени 3-амино- 2-пиразолиновых производных или их солей | |
SU1126572A1 (ru) | Способ получени @ -этокситиадиметинмероцианиновых красителей | |
US3888871A (en) | Process for the preparation of 4-chloro-2-hydroxybenzothiazole | |
US2489881A (en) | Oxazoiiones and rbrocess for | |
RU2030403C1 (ru) | Способ совместного получения тиоэфиров и амидов карбоновых кислот | |
SU598900A1 (ru) | Способ получени производных 8-азаксантинов | |
SU455545A3 (ru) | Способ получени пироно-рифамицинов | |
SU1641816A1 (ru) | Способ получени 2- @ -фенилиминоэтилиденовых производных бензоксазола | |
SU1728242A1 (ru) | Способ получени 3-амино-1/2Н/-изохинолонов | |
SU1051083A1 (ru) | 2-(2-Карбоксифенил)-5-арилоксазолы в качестве органических люминофоров сине-фиолетового свечени в органических растворител х и водной среде и способ их получени |