RU1831473C - Способ получени производного нафталина - Google Patents

Способ получени производного нафталина

Info

Publication number
RU1831473C
RU1831473C SU904742864A SU4742864A RU1831473C RU 1831473 C RU1831473 C RU 1831473C SU 904742864 A SU904742864 A SU 904742864A SU 4742864 A SU4742864 A SU 4742864A RU 1831473 C RU1831473 C RU 1831473C
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
singlet
melting point
ring
multiplet
colorless
Prior art date
Application number
SU904742864A
Other languages
English (en)
Inventor
Ивасаки Тамео
Охмизу Хироси
Охгику Тсуеси
Original Assignee
Танабе Сейяку Ко Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Танабе Сейяку Ко Лтд filed Critical Танабе Сейяку Ко Лтд
Application granted granted Critical
Publication of RU1831473C publication Critical patent/RU1831473C/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/70—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with ring systems containing two or more relevant rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/30—Compounds having groups
    • C07C43/315—Compounds having groups containing oxygen atoms singly bound to carbon atoms not being acetal carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
    • C07C45/515—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an acetalised, ketalised hemi-acetalised, or hemi-ketalised hydroxyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/54—Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Сущность изобретени . Продукт - производное нафталина общей формулы: ИЛИ Изобретение относитс  к новому способу получени  производного нафталина, обладающего высокой гилолипидемической активностью, В частности, изобретение относитс  к производным 2-(3-и) или 4-низший алкокси- фенил-2,3-бис(низший алкоксикарбонил)-4- оксинафталина и.их сол м. Цель заключаетс  в упрощении процесса и повышении его селективности. R , R - низша  алкильна  группа, R , R - низша  алкоксигруппа,кольцо А - замещенное бензольное кольцо v ROИЛИ R6. R7 58 R1D0 ,10 R°, R , R - низша  алкильна  группа , или его фармацевтически приемлемой соли. Реагент 1: производное бензальдегида или его динизший алкилацеталь формулы ®с. сftb OR - низша  алкокси- или алканоилокси группа, кольцо A, R3, R -определены выше, Реагент 2: низший алкилацетилендикарбок- силат формулыQQ 1 IIII -, РОС-СнС-С-ОРГ R , R - указаны выше. Услови  реакции: 60-80°С в присутствии низшей тригалои- далкановой кислоты с использованием 1- 2 эквимол рного количества карбоксилата по отношению к бензальдегиду. 1 з.п.ф-лы. 4 табл. Поставленна  цель достигаетс  за счет способа получени  производного нафталина общей формулы: 9й «AS. е 00 CJ Ј VJ о (А

Description

где: R1 и R2  вл етс  низшей алкильной группой, R3, R - низша  алкоксигруппа, кольцо А - замещенное бензольное кольцо формулы:
ИЛИ R90
ИЛИ
R6, R7, R8, R9. R10- низша  алкильна  группа, или его фармацевтически приемлемой соли, заключающийс  во взаимодействии низшего алкилацетилендикарбоксилата формулы:
ОО
1 II ROCI о C5C-C-OR (II)
где: R и R2 - указаны выше, с производным бензальдегида или его динизшего алкила- цетал  формулы:
OR5 (Щ)
OR5 - низша  алкокси- или алканоилоксиг- руппа, кольцо A, R , R -определены выше, при нагревании до температуры 60-80°С в присутствии кислоты, в качестве которой используют низшую тригалоидалкановую кислоту процесс провод т с использованием 1-2 эквимол рного количества карбоксила- та по отношению к бензальдегиду, после чего полученный продукт при необходимости перевод т в соль,
Отличительными признаками процесса  вл етс  то, что в качестве производного бензальдегида используют производное общей формулы
OR - низша  алкокси или алканоилоксиг- руппа, кольцо A, R3, R - определены выше, в качестве кислоты - низшую тригалоидалкановую кислоту и проведение процесса с использованием 1-2 эквимол рного количества карбоксилата по отношению к бензальдегиду , что позвол ет упростить процесс и повысить его селективность.
5
0
5
0
5
0
5
0
5
В качестве низшей тригалоидной кислоты используют трифторуксусную кислоту.
Окси-группу защищают с помощью низшей элкильной или низшей алканоильной группы.
Соединение I может быть, если это необходимо , затем превращено в соль щелочного металла, соль щелочно-земельного металла или четвертичную соль аммони  при помощи известных приемов.
Предлагаемый процесс позвол ет использовать в качестве исходного соединени  - производное бензальдегида (II), которое содержит защищенную окси-группу в «-позиции бензиловой составл ющей, что отличает его от способа-прототипа.
Предлагаемый способ имеет то преиму- щество, что соединение I может быть получено с высоким выходом без побочных продуктов и, кроме того, что использование исходного соединени  (II) или его низшего диалкилацетал  не сопровождаетс  существенной полимеризацией из-за присутстви  свободной оксигруппы в течение реакции и/или при его хранении.
Кроме того, исходное соединение (III), в котором OR  вл етс  низшей алканоилок- си-группой, может быть легко получено в форме кристаллов при помощи простой рекристаллизации из стандартного растворител  (например, изопропилового простого эфира) и эффективно использовано дл  реакции с соединением ацетилендикар- боксилэта (II); в то врем  как низший диал- килацеталь незащищенного соединени  а-оксибензилбензапьдегида в общем случае получают в виде масла, которое трудно очистить .
Альдегид (III) и его низший диалкилаце- таль, используемый в качестве исходного соединени  в соответствии с насто щим изобретением, могут быть легко получены в результате взаимодействи  соответствующего соединени  а-оксибензилбензальде- гида или его низшего диалкилацетал  с низшим алкилгалоидом, химически активным производным низшей алкановой кислоты (например, активными сложными эфирами, галидами и ангидридами кислот низшей алкановой кислоты) и т.д. в присутствии акцептора кислоты.
Пример1.5,Ог2-( «-окси-3,4-диметок- сибензил)-3,4,5-триметоксибензальдегид диметилацетал  раствор ют в 50 мл меги- ленхлорида. В раствор добавл ют 3,8 мл триэтиламина, 3,0 мл уксусного ангидрида и 100мг 4-диметиламинопиридина. Смесь перемешивают при комнатной температуре   течение 3 дней. Реакционную смесь промывзют , сушат и выпаривают, чтобы удалить растворитель, при этом получают .5,2 г 2-(а- ацетокси-3,4-диметоксибензил)-3,4,5-три- метоксибензальдегид диметилацетэл 
(Ш).
ЯМР(, (5): 2.17 (синглет, ЗН), 3,11 (синглет, ЗН),.3,47 (синглет, ЗН), 3,74 (синглет , ЗН), 3,79 (синглет, ЗН), 3,83 (синглет, ЗН), 3,86 (синглет, ЗН), 3,88 (синглет, ЗН), 5,53 (синглет, 1Н), 6,55-6,95 (мультиплет, ЗН), 7,00 (синглет, 1 Н), 7,38 (синглет, 1Н).
5,2 г диметилацетал  раствор ют в смеси 100 мл тетрагидрофурэна и 20 мл воды. В раствор при охлаждении льдом добавл ют 9 мл 10% хлористоводородной кислоты и смесь перемешивают при той же температуре в течение 2 часов. В реакционную смесь добавл ют охлажденную воду и смесь экстрагируют этилацетатом. Экстракт промывают, сушат и выпаривают, чтобы удалить растворитель. Полученный в результате остаток подвергают очистке при помощи хроматографической колонны на силикагеле (растворитель: толуол-этил ацетат (5; 1)) и подвергают рекристаллизации из изопропилового простого эфира, при этом получают 4,27 г 2-{ а-ацетокси-3,4-диметок- си-бензил 3,4,5-триметоксибензальдегида в виде бесцветных кристаллов (III).
Температура точки плавлени : 96-98°С. Нуйол. ИК макс, (): 1740, 1680.
780 мг продукта (III) раствор ют в 20 мл бензола. В раствор добавл ют 0,7 мл диме- тилацетилендикарбоксилата (II) и 5 мл трифторуксусной кислоты. Смесь перемешивают при температуре 60°С в течение 4 часов и выпаривают, чтобы удалить растворитель . В полученный в результате остаток добавл ют метанол и кристаллический осадок отфильтровывают, при этом получают 750 мл 1-{3,4-диметоксифенил}-2,5-бис- (метоксикарбонил)-4-окси-6,7,8-триметокси нафталина (I) в виде бесцветных призм. Выход: 77%. Температура точки плавлени : 178-179°С.
2-(ес-ацетокси-3,4-диметоксибенз 1л)3, 4,5-триметоксибензальдегид подвергают взаимодействию с диметилацетилендикар- боксилатом по той же схеме.
Получают 1(3,4-диметоксибензил)-3,4,5- триметоксибензальдегид, подвергают взаимодействию с димети ацетилацетиленди- карбоксилатом по той же схеме.
Получают 1-(3,4-диметоксифенил)-2,3- бис(метоксикэрбонэл}-4-окси-6.7,8-триме,- токсинафта ин (I).
Полученный таким образом продукт имеет те же физико-химические свойства,
Раствор 4,86 г продукта (I) в 100 мл тет- рагидрофурана добавл ют в раствор 0,387 г 62,5% раствора гидрида натри  в 10 мл тет1 рагидрофурана при комнатной температуре 5 при перемешивании. Смесь перемешивают при той же температуре в течение одного часа и выпаривают при пониженном давлении при температуре ниже 30°С. Полученный в результате остаток растирают с
0 петролейным эфиром, при этом 4,8 г соли натри  1-{3,4-диметоксифенил)-2,3-бис(ме- токсикарбонил)-4-ркси-6,7,8-триметоксина- фталина получали в виде порошка. ИК VMBKC. (см-1): 1710, 1680, 1600.
5 П р и м е р 2. 0,93 г 2-{а-окси-3,4-диме- токсибензил)-3,4.5-триметоксибензэльде- гиддиметил.ацетал  раствор ют в 15 мл тет- рагидрофурана. В раствор по капл м добавл ют суспензию 65 мг гидрида натри 
0 в 10 мл диметилформамида и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 3 ч. После того, как реакцию охлаждали льдом, в нее добавл ли 0,17 мл метил иодида. Смесь перемешивают при комнатной тем5 пературе в течение 16 часов и выпаривают, чтобы удалить растворитель. Полученный в результате остаток сливают в смесь водного насыщенного раствора бикарбоната натри  и диэтилового простого эфира, .при этом
0 получают органический слой. Водный слой затем экстрагируют диэтиловым простым эфиром, а экстракт соедин ют с органическим слоем, промывают, сушат и выпаривают , чтобы удалить растворитель, при этом
5 получают 0,87 г 2-( а-метокси-3,4,-диметок- сибензил)-3,4,5-триметокеибензальдегид диметилацетал .
ЯМР (СОС)з, д ): 2,91 (синглет, ЗН), 3.40 (синглет, 6Н), 3,77 (синглет, ЗН), 3,84 (синг0 лет, 6Н). 3,89 (синглет, 6Н), 5,43 (синглет, 1Н), 5,90 (синглет. Ж), 6,65-7.05 (мультиплет , ЗН).
0,87 г полученного продукта раствор ют в 30 мл тетрагидрофурана. В раствор добав5 л ют 20 мл 0,001 М хлористоводородной кислоты и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 80 мин. Реакционную смесь выпаривают, чтобы удалить растворитель, а полученный в результате
0 остаток встр хивают со смесью этилацетата и воды. Получают органический слой, который промывают, сушат и выпаривают растворитель . Остаток подвергают обработке на хроматографической колонне на сили5 кагеле (растворитель:толуол:этилацетат (10:1)) и элюат выпаривают, чтобы удалить растворитель, при этом получают 680 мг 2-( а -метокси-3,4-диметоксибензил)-3.4,5-три- метоксибензальдегида (III).
ЯМР (СОС1з, д): 3,39 (синглет, ЗН), 3,82 (синглет, ЗН), 3,83 (синглет, ЗН). 3,86 (сииг- лет, ЗН), 3,91 (синглет, ЗН), 3,9.7 (синглет, ЗН). 5.99 (синглет, 1Н), 6,55-7,05 (мульти- плет, ЗН), 7,37 (еинглет, 1Н), 10.32 (синглет. 1Н)..
220 мг продукта (III) раствор ют в 10 мл бензола. В раствор добавл ют 0,11 млдиме- тилацетилендикарбоксилата и 0,002 мл трифторуксусной кислоты, и смесь подвергают дефлегмации в течение 30 мин. Реакционную смесь выпаривают, чтобы удалить растворитель, а в полученный в результате остаток добавл ют метанол. Кристаллический осадок собирают фильтрацией, при этом получают 160 мг 1-{3,4-диметоксифе- нил)-2,3-бис(метоксикарбонил)-4-оксй-6,7, 8-триметоксинафталина в виде бесцветных призм.
Фильтрат подвергают очистке с использованием хроматографической колонны на силикагеле (растворитель: этилацетат:толу- ол), а элюат выпаривают, чтобы удалить растворитель , в результате чего получают 40 мг 1-(3,4-диметоксифенил}-2,3-бис(метоксикар- бонил)-4-окси-6,7,8-триметоксинафталина (дополнительно).
Выход: 70%.
Полученный таким образом продукт имел такие же физико-химические свойства, что и продукт из примера 1.
П р и м е р ы 3 и 4. Исходные соединени  получают аналогично процедурам, описанным в примере 2.
Данные приведены в табл. 1.
Исходные продукты, приведенные в табл,1, обрабатывают по той же схеме, что описана в примере 2. При этом получают соединени , перечисленные в табл.2.
Пример 5-21. Соответствующие исходные соединени  обрабатывают при помощи тех же процедур, что описаны либо в примере 1, либо в примере 2, в результате чего получают соединени , перечисленные в табл.3 и 4.

Claims (2)

1. Способ получени  производного нафталина общей формулы I ОНi
-COOR1
COOR2
где R1. R2 - низша  алкильна  группа: R , R - низша  алкоксигруппа;
кольцо кольцо:
А - замещенное бензольное
R , R , R , R9, R10- низша  алкильна  группа, или его фармацевтически приемлемой соли путем взаимодействи  производного бензальдегида или его динизшего алкилаце- тал  с низшим алкилацетилендикарбокси- латом формулы II
ОО
1 I
ROC-C5C-C--OR2
где RI, Ra имеют указанные значени , при нагревании до 60-80°С в присутствии кислоты, о т л и ч а ю щ и и с   тем, что, с целью упрощений процесса и повышени  его селективности, в качестве производного бензальдегида используют производные общей формулы III:
OR5
где QR - низша  алкокси-Т1ли алканоилок- сигруппа.кольцо А;
R3, R имеют указанные значени , при этом в качестве кислоты используют низшую тригалоидалкановую кислоту и про- цесс провод т с использованием 1-2 экви- мол рного количества карбоксилата по отношению к бензальдегиду, после чего полученный продукт при необходимости перевод т в соль.
2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с   тем, что в качестве производного бензальдегида используют соединение формулы III, в котором кольцо А имеет формулы
где Re. Ra, Rio - имеют указанные значени .
1831473
10
Таблица I
Пример
Кольцо А
4.
сн3оч
СНоО
/
/°
,ю
ЯМР /С#С13, 8/ 3.40 /синглет ,ЗН/ 3,81 /синглет, ЗН/, 3.84 /синглет , ЗН/, 3,90 /синглет ,ЗН/, 3,94 /синглет, ЗН/, 6,04 /синглет, IH/, 6,77-6,85 /мультиплет, 2Н/, 6,93-7,02 /мультиплет, IH/, 7,14 /синглет, 1Н/,7,37 /синглет, IH/, 10,15 /синглет, IH/. Выход: 70Ј ЯМР /С Ј-CIQ, О: 3,38 /синглет,ЗН/,
о
3,82 /синглет, ЗН/, 3,84 /синглет, ЗН/, 6,00-6,10 /мультиплет, ЗН/, 6,80-6,87 /мультиплет, 2Н/, 6,88- 6,98 /мультиплет, IH/, 7,05 /синглет , IH/, 7,29 /синглет, IH/, 10,14 /синглет, IH/, Выход: 72.
&но
О&и
0№3
Физические свойства
11
Пример
Кольцо А
3.
CHoOv
3 ;о
сн3о
4.
Пример
Кольцо А
3/4
/
Ц3 - °сн3
ОСНо
1831473
12 Таблица Z
Ј0-0 MOvii
ос ,
Физические свойства и т.д.
Температура точки плавлени  208-209°С Выход: 77f0
Температура точки плавлени  130-133°С Выход: 725Й
Таблица 3
Физические свойства и т.д.
Бесцветные кристаллы
Тем-pa точки плавлени  182-184°С
7
№
9 Cf/Л
ЦО
10
s
се/
ее
II
о .
Кг ОСНоБледно-желтые призмы
У I
Л-о
I4 оси,
Бесцветные кристаллы Тем-pa точки плавлени  199-200°С
Тем-pa точки плавлени  231°С /разлож./.
Бесцветные призмы Тембра/точки плавлени  209-210°С
Бледно-желтые призмы Точка плавлени  228-229°
15183147316
Продолжение таблицы 3
о
12GO 2% Бесцветные кристаллы
с°х
Ш 1 002% Точка плавлени  138-140°С
ое«3
о
«O-n-CgHr, Бесцветные иглы °С
и
. sO-n-CgHr, Точка плавлени  132
14 3
fts 2% Бесцветные иглы
j 4 СЮН3Точка плавлени  158°С
А О
15Л13 « ОСНо
V ... d
4
OCgHtj
о.
16 . ( в ОСрН§ Бесцветные кристаллы О -
;:сот
Q , QCgHg Точка плавлени  158-159°С
17& ОСН3v
V:
4 НТочка плавлени  152-154°С
18уIt- « НБесцветные кристаллы
ОСН3 Точка плавлени  I69-I7I°C
Таблица 4
SU904742864A 1989-01-27 1990-01-26 Способ получени производного нафталина RU1831473C (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1858789 1989-01-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU1831473C true RU1831473C (ru) 1993-07-30

Family

ID=11975763

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU904742864A RU1831473C (ru) 1989-01-27 1990-01-26 Способ получени производного нафталина

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP0379935A1 (ru)
JP (1) JPH02275840A (ru)
CN (1) CN1044456A (ru)
AU (1) AU616337B2 (ru)
CA (1) CA2007581A1 (ru)
FI (1) FI900363A0 (ru)
HU (1) HUT53862A (ru)
MY (1) MY105057A (ru)
NO (1) NO900381L (ru)
PH (1) PH26760A (ru)
RU (1) RU1831473C (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5003087A (en) * 1989-02-03 1991-03-26 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Process for preparing a naphthalene derivative and a synthetic intermediate thereof
US6680344B1 (en) 1999-06-01 2004-01-20 The University Of Texas Southwestern Medical Center Method of treating hair loss using diphenylmethane derivatives
CA2374260A1 (en) 1999-06-01 2000-12-07 The University Of Texas Southwestern Medical Center Method of treating hair loss using sulfonyl thyromimetic compounds
AR018698A1 (es) 1999-06-01 2001-11-28 Procter & Gamble Metodo para el tratamiento de la perdida del cabello el cual comprende administrar una composicion que comprende un compuesto el cual no afecta al corazon

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4771072A (en) * 1985-01-10 1988-09-13 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Alkoxynaphthalene derivatives
NL8500060A (nl) * 1985-01-11 1986-08-01 Stamicarbon Werkwijze voor het bereiden van gezuiverd, nagenoeg reukloos, vast benzoezuur.
JPS6310746A (ja) * 1986-07-01 1988-01-18 Tanabe Seiyaku Co Ltd ナフタレン誘導体

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Выложенна за вка JP fsfc 267541, кл. С 07 С , опублик. 1966. Европейский патент № 188248, кл. С 07 С 69/94, опублик. 1986. *

Also Published As

Publication number Publication date
HU900173D0 (en) 1990-03-28
CN1044456A (zh) 1990-08-08
FI900363A0 (fi) 1990-01-24
MY105057A (en) 1994-07-30
NO900381L (no) 1990-07-30
NO900381D0 (no) 1990-01-26
AU4859190A (en) 1990-08-02
PH26760A (en) 1992-09-28
HUT53862A (en) 1990-12-28
AU616337B2 (en) 1991-10-24
CA2007581A1 (en) 1990-07-27
JPH02275840A (ja) 1990-11-09
EP0379935A1 (en) 1990-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU850003A3 (ru) Способ получени -метиловых сложныхэфиРОВ гидАНТОиНА
US4118417A (en) Process for resolving cis-1-substituted phenyl-1,2-cyclopropanedicarboxylic acids
EP0597107A1 (en) Lignan analog, production thereof, and hypolipidemic drug
EP0343474A2 (en) Process for the preparation of optically pure aminophenylthio- and aminoaphthalenylthio-propanoic acids
RU1831473C (ru) Способ получени производного нафталина
CA1240687A (en) 4-5-dihydro-4-oxo-2-¬2-trans-phenylcyclopropyl) amino|-3-furancarboxylic acids and derivatives thereof
US4625053A (en) Process for preparing optically active 2-(4-hydroxy-phenoxy) propionic acid compounds
SU490290A3 (ru) Способ получени производных пиримидин-6- ил -ацетоксиаминовой кислоты
KR100980379B1 (ko) 광학활성을 갖는 5-히드록시-3-옥소헵타노에이트 유도체의제조방법
US4665197A (en) Process for preparing azetidine derivatives and intermediates thereof
US4317920A (en) Arylacetic acid derivatives
Yamato et al. Synthesis and antitumor activity of tropolone derivatives. 3
US4091095A (en) Phosphinyl compounds
US5869694A (en) Process for preparing 4-hydroxy-2-pyrrolidone
FR2630110A1 (fr) Nouveaux derives heteroarotinoides, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
US4393008A (en) 2-Cyano-2-(3-phenoxy-phenyl)-propionic acid amide and preparation thereof
EP0672039B1 (en) Process for the preparation of alpha-aryl-gamma-butyrolactones
US5451687A (en) Process for producing O,O'-diacyltartaric anhydride and process for producing O,O'-diacyltartaric acid
SK9997A3 (en) Process for the stereoselective preparation of heterobicyclic alcohol enantiomer
SU539521A3 (ru) Способ получени аминоэфиров или их солей
SU803859A3 (ru) Способ получени -тиопропионами-дОВ или иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХСОлЕй
CA2378201C (en) New process for the preparation of spiro[(4-cyclohexanone)-[3h]indol]-2'[1'h]-one derivatives
GB2204584A (en) Cyclobutenediones useful as intermediates
US4764642A (en) Process for preparing optically active alpha-haloalkyl-aryl-ketones
US4453005A (en) Process for preparing substituted phenylalkenoic acids