CH619931A5 - - Google Patents

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CH619931A5
CH619931A5 CH1030976A CH1030976A CH619931A5 CH 619931 A5 CH619931 A5 CH 619931A5 CH 1030976 A CH1030976 A CH 1030976A CH 1030976 A CH1030976 A CH 1030976A CH 619931 A5 CH619931 A5 CH 619931A5
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CH
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dimethyl
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dihydro
oxo
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Beat Dr Boehner
Marcus Dr Baumann
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Ciba Geigy Ag
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer am Stickstoff substituierter, 3,4-Dimethyl-2-hy-droxy-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-Verbindungen sowie ihre Verwendung in der Landwirtschaft zur Bekämpfung von tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
Die neuen am Stickstoff substituierten 3,4-Dimethyl-2-hy-droxy-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-Verbindungen entsprechen der Formel I
H OH
CH
N-R
CH
0
worin R einen Arylrest, einen Aralkylrest oder einen über ein Kohlenstoffatom gebundenen heteroaromatischen Rest mit 5-6 Ringgliedern bedeutet.
In der Definition der Formel I ist der Arylrest R ein unsub-stituierter oder ein oder mehrfach substituierter Phenyl- oder Naphthylrest. Der Phenylrest ist bevorzugt. Als Substituierten dieser Ringe kommen Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen, Alkenyloxy-, Halogenalkyl-, Halogenalke-nyl-, Alkinyl-, Alkinyloxy-, Cycloalkyl-, Phenyl-, Phenoxy-oder Benzyloxygruppen, der Nitro-, Cyano-, Hydroxy-, Mer-capto- oder Carboxylrest, Alkanoyl-, Alkoxycarbonyl-, Thio-carbomyl-, Benzoylgruppen, Carbamoylreste, Alkylcarbamoyl-reste, Carbamoyloxygruppen, die Aminogruppe, Mono-, Di-alkylamino-, Acylamino-, Harnstoffreste, Sulfinyl-, Sulfonyl-
oder Sulfamoylreste, Halogenalkylsulfamoylreste, die Cyanato-oder Thiocyanatogruppe in Frage, wobei die Alkylreste im allgemeinen ein bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
Als Aralkylreste werden Benzyl und Phenyläthylreste bevorzugt, deren Phenylringe wie oben angegeben substituiert sein können.
Die heterocyclischen Ringe, welche für R in Frage kommen, haben 5 bis 6 Ringglieder, sind aromatisch ungesättigt und über ein Kohlenstoffatom an den 3,4-Dimethyl-2-hydro-xy-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-ring gebunden. Der Ring R kann gegebenenfalls substituiert sein und weitere Heteroatome enthalten. Als Beispiel sind die Imidazolyl-, Pyrazolyl-, Triazo-lyl-, Thiazolyl-, lsothiazolyl-, Oxadiazolyl-, Thiadiazolyl-, Oxazolyl-, Pyridyl-, Pyridazyl-, Pyrimidyl-, Pyrazyl- und Tria-zinylringe zu nennen.
Sind diese Ringe weiter substituiert, so können sie beispielsweise Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxygrup-pen enthalten oder auch einen Substituenten, wie er für den Arylrest in Frage kommt, oder aber mit weiteren homo- oder heterocyclischen Ringen kondensiert sein. Als Beispiele kondensierter 5- oder 6gliedriger Heteroringsysteme seien genannt: Benzimidazol, Benzthiazol, Benzoxazol, Pterin, Purin, Chinolin, Isochinolin, Naphthydridin, Phthalazin, Cinnolin. Chinazolin und Chinoxalin. Auch diese Ringsysteme können substituiert sein.
Die Verbindungen vorliegender Erfindung sind neu und zeichnen sich durch eine herbizide und für einzelne Verbindungen auch fungizide Wirkung aus und können zur Bekämpfung von Unkräutern oder phytophatogenen Pilzen eingesetzt werden. Je nach der Dosierung wirken sie als totale oder selektive Herbizide und können zur Kontrolle von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen verwendet werden. Weitere Verbindungen dieser Erfindung zeichnen sich durch akarizide Wirkung aus und eignen sich zum Schutze von Kulturen oder Feldfrüchten vor dem Befall von Spinnen, Milben und ähnlichen Schädlingen.
Die Verbindungen vorliegender Erfindung sind wenig giftig für Warmblüter, und deren Applikation wirft keine Probleme auf. Die Aufwandmenge liegt zwischen 0,1 und 5 kg pro Hektare.
Einige der erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen eignen sich ebenfalls zur Regulierung des Pflanzenwachstums. So hemmen sie beispielsweise das Wachstum von mono- und dikotylen Pflanzen, ebenfalls fördern sie das Reifen und die Abszission von Früchten.
Andere Verbindungen zeigen Defolianzwirkung und können zum Entlauben und Abbrennen oberirdischer nicht verholzter Pflanzenteile verwendet werden, beispielsweise zwecks Erleichterung der Ernte von Kartoffeln oder Baumwolle.
Die neuen 3,4-Dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-Verbindungen der Formel I werden hergestellt durch Reduktion eines am Stickstoffatom substituierten 2,3-Dime-thyl-maleinsäure-imides der Formel II
0
II
c CCH^
R-Nx II (II)
c — CCH,,
" 3
0
worin R die unter Formel I gegebene Bedeutung hat, mit einem Hydrierungsmittel.
Die Reduktion wird bei einer Temperatur von -20-80° C in einem Lösungsmittel mittels eines Reduktionsmittels vorge5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
619 931
nommen. Als Reduktionsmittel kommen Natriumborhydrid, Lithiumaluminiumhydrid und andere Wasserstoff entwickelnde Metallhydride in Frage.
Als Lösungsmittel können niedere Alkanole, Äther, Tetra-hydrofuran oder auch Wasser verwendet werden. Solche Reduktionen können unter Normaldruck in gewöhnlichen Apparaturen durchgeführt werden.
Die 2,3-Dimethyl-maIeinsäureimide der Formel II sind teilweise bekannte Verbindungen, deren Herstellung in der DOS 2 233 889, der französischen Patentschrift Nr. 2 145 618 oder der britischen Patentschrift Nr. 1 390 649 beschrieben ist.
Sie können in guten Ausbeuten erhalten werden, wenn man z. B. 2 Mol Fumarsäure oder Maleinsäure bei einer Temperatur von über 70° C mit mindestens einem Mol eines
-NH,
zu einer Verbindung der Formel IV umsetzt
Q-<TJ »„.
S CCH3
0
in welchen Formeln X zusammen mit der Gruppierung
I
-N=C- den Rest eines 5- oder 6gliedrigen, gegebenenfalls weiter substituierten Heterocyclus bildet, der noch weitere Heteroatome, insbesondere S, N oder O enthalten kann. Der Ring, der in der Verbindung der Formeln III und IV
I
\on X zusammen mit der Gruppierung —N=C— gebildet wird, kann bereits dem Rest R der Formeln I und II entsprechen, falls Verbindungen gewünscht sind, in denen R einen stickstoffhaltigen ungesättigten 5-6gliedrigen Heterocyclus bedeutet. Werden Verbindungen mit anderem Rest R gewünscht, so kann man die Verbindung der Formel IV in saurem Milieu zum 2,3-Dimethyl-maleinsäure-anhydrid hydrolisieren, das dann leicht mit einem primären Amin der Formel V
R-NH2 (V)
worin R die unter Formel I gegebene Bedeutung hat, in der Schmelze oder in einem inerten Lösungsmittel direkt zum Imid der Formel II kondensiert werden kann.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Verfahren zur Herstellung willkürlich ausgewählter Verbindungen der Formel I. Weitere in entsprechender Weise hergestellte Wirkstoffe sind in den anschliessenden Tabellen aufgeführt. Temperaturangaben beziehen sich jeweils auf Celsius-Grade.
Beispiel 1
N-(2'-Pyridyl)-3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrol 20,2 g (0,1 Mol) N-(2-Pyridyl)-dimethyl-maleinimid werden in 200 ml Methanol suspendiert und gekühlt. Bei einer Innentemperatur von 0-5 ° werden unter Rühren innert 2 Stunden portionenweise 1,9 g (0,05 Mol) NaBH4 eingetragen. Nach einer Stunde unter Rühren bei Raumtemperatur ist die Reaktion beendet. Unter Kühlen werden 100 ml H20 zugegeben und am Rotationsverdampfer bei einer Badtemperatur von
50" das Methanol abdestilliert. Während dem Abdestillieren beginnt die Kristallisation des Produktes. Die Kristalle werden abgenutscht und mit 50 ml H20 nachgewaschen.
Ausbeute 18,5 gSmp. 101-102° 9Kf d.Th. (Verbindung Nr. 1, Tab. II)
Beispiel 2
N-(3'-MethylphenyI)-3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-pyrroI
26,2 g (0,2 Mol) Dimethylmaleinsäureanhydrid werden zusammen mit 21,4 g (0,2 Mol) 3-Toluidin vorgelegt und auf 130c erwärmt. Bei dieser Temperatur destilliert Wasser ab. Nach etwa 1 Stunde wird das abgekühlte Reaktionsgemisch in Methanol gelöst und auf 0° gekühlt. Dabei kristallisiert das Produkt aus und wird abfiltriert und getrocknet. Man erhält hellgelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 83-84°.
Ausbeute 35 g (81,49r d.Th).
Zu 20 g (0,93 Mol) des so erhaltenen N-(3-Methylphe-nyl-di-methyl-maleinimid in 180 ml Methanol gibt man bei 20° 7,2 g (0,185 Mol) Natriumborhydrid in so kleinen Portionen zu, dass die Temperatur nicht über 40° steigt. Man beobachtet eine starke Gasentwicklung. Das Reaktionsgemisch ist anfänglich eine klare farblose Lösung, wird aber bald eine weisse Suspension. Diese giesst man nach einer Stunde auf Wasser. Die ausgefallene, weisse Substanz wird abfiltriert, mit Methanol gut gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält 18,6 g weisse Kristalle (92,1 % d.Th.), die bei 170-172° schmelzen (Verbindung Nr. 9, Tab. I).
Tabelle I R = Arylrest
H
OH
CH
CH
0
Verbin
R
Schmelz dung Nr.
punkt
1
Phenyl
129°
2
3,4-Dichlorphenyl
188°
3
3,5-Dichlorphenyl
188°
4
4-Chlor-3 -trifluormethylphenyl
160°
5
4-Fluorphenyl
168°
6
2,6-Dimethylphenyl
169°
7
4-Methylphenyl
193-194
8
2-Nitrophenyl
147°
9
3-Methylphenyl
170-172
10
4-Phenoxyphenyl
165-167
11
Diphenyl
218-220
12
3 -Chlor-4-methylphenyl
207-208
13
3,4-DimethyIphenyl
166-168
14
4-Dimethylaminophenyl
200-202
15
4-Bromphenyl
178-179
16
4-Chlorphenyl
178-180
17
3 -Methoxyphenyl
137-138
18
4-Benzoylphenyl
146-150
19
4-Trifluormethylphenyl
201-202
20
4-Methoxyphenyl
148-149
21
4-Methyl-3-nitrophenyl
195-196
22
3-Chlor-4-methoxyphenyl
171-172
23
4-Acetamidophenyl
268-269
24
4-Chlor-2-methylphenyl
154-155
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
619 931
Verbin- R dung Nr.
Tabelle I (Fortsetzung) R = Arylrest
Schmelzpunkt
Tabelle II R = heterocyclischer Rest
Verbin- R 5 dung Nr.
Schmelzpunkt
25
2-Fluorphenyl
124-126°
1
2-Pyridyl
101-102
26
3-Carboxyl-4-chlorphenyl
270°
2
2-Thiazolyl
123°
(zers.)
3
3-Hydroxy-2-pyridyl
111°
27
2-Hydroxyphenyl
148°
io 4
5-Chlor-2-pyridyl
139°
28
4-Hydroxyphenyl
169°
5
5 -Methy 1-2 -pyridyl
122°
29
3,5-Bis(tritluoromethyl)phenyl
152-154°
6
4,6-Dimethyl-2-pyrimidyl
181°
30
3-Trifluoromethylphenyl
192-193°
7
3-Methyl-2-pyridyl
188°
31
3-Chlorphenyl
174-175°
8
4-Pyridyl
214°
32
3-Bromphenyl
182-183°
15 9
5-Nitro-2-pyridyl
214°
33
3 -Hydroxyphenyl
223-224°
10
3-Pyridyl
180°
34
3-Nitrophenyl
182-183°
11
6-Methyl-2-pyridyl
115°
35
3-Methylthiophenyl
145-146°
12
4-Methyl-2-pyridyl
112°
36
3-Methylcarbamoyloxyphenyl
167°
13
5-Methylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yI
201-202
(zers.)
20 14
5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-
173-174
37
3 -Mercaptophenyl
103-105°
2-yi
38
3-Carboxyphenyl
215°
15
4-t.-Butyl-thiazol-2-yl
94-95 °
(zers.)
16
4-Methyl-thiazol-2-yl
168-169
s

Claims (2)

  1. 619 931
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. \ erfahren zur Herstellung neuer 3,4-Dimethyl-2-hydro-xy-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-Verbindungen der Formel 1
    H OH
    CH
    N-R
    CH
    0
    worin R einen Arylrest, einen Aralkylrest oder einen über ein Kohlenstoffatom gebundenen heteroaromatischen Rest mit 5-6 Ringgliedern bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein am Stickstoffatom substituiertes 2,3-Dimethyl-maleinsäu-reimid der Formel II
    0
    ch3 _ I
    >N-R (II)
    0
    worin R die unter Formel I gegebene Bedeutung hat, mit einem Hydrierungsmittel reduziert.
  2. 2. Die Verwendung der gemäss Anspruch 1 hergestellten 3,4-Dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzlichen und tierischen Schädlingen.
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