DE1693154A1 - Verbindungen und Zubereitungen fuer die Unkrautbekaempfung - Google Patents

Verbindungen und Zubereitungen fuer die Unkrautbekaempfung

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DE1693154A1
DE1693154A1 DE19641693154 DE1693154A DE1693154A1 DE 1693154 A1 DE1693154 A1 DE 1693154A1 DE 19641693154 DE19641693154 DE 19641693154 DE 1693154 A DE1693154 A DE 1693154A DE 1693154 A1 DE1693154 A1 DE 1693154A1
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Brookes Robert Frederick
Godson David Henry
Leafe Edward Levi
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Boots Pure Drug Co Ltd
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Boots Pure Drug Co Ltd
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    • C07D295/32—Nitrogen atoms acylated with carboxylic or carbonic acids, or their nitrogen or sulfur analogues

Description

DRS. EMLE & BERG % „UNCHEN13, den2 8, SEP, 1964 DIPL.-tNG. STAPF ICQ ^ IRA kurforstenpiatz 2 IWU^ P A T E N T A N W Ä L T E | Q 3 O I V H Telefon-Scmmel-Nr. 344265 Tetegramm-Adr.r PATENTEULE MOndicn Bankverblndungi Bayerlsdie Vereinsbank'MOndien 453100 Poftscheek-Köntoi MOndien «5343
Drs. Eule & Berg, DIpLIng. Stapf, 8 München 13, KurfOrsfenplatr 2 IhrZeldien
Be/Be Unier Zeichen
Anwalts-Akte 12 56t Dr. Expl.
Boots Pure Drug öoinpany Limited
Station Street,; itottingharar / England
"•'Verbindungen und Zubereitungen -für die unkrautbekämpfung"
Diese Erfindung "betrifft neue· chemische. Verbindungen, Unkrautvernichtungszubereitungen, welche die bezeichneten
neuen Verbindungen als Wirkstoffe enthalten und Verfahren zur kontrolle von Unkräutern mittels der Verbindungen.
i-j'ach einem Gegenstand der vorliegenden Erfindung werden
Verbindungen der allgemeinen lOrmel I geschaffen
GEL
oi-<v /V-0 - oh - σο - ε
109852/t 970 - 2 -
worin R ausgewählt ist aus (a) -HR1R2, (b) -K(R3)-ITR4Rc1, (c) -IT(R3)-IT=Rg und (d) ^i(R7)OR8, worin R1, R2, R3, R4, Rc, Rr7 und Ro jedes einen wahlweise substituierten aliphatischen Rest, einen wahlweise substituierten aromatischen Rest, den Acylrest einer organischen Carbon- oder Sulfonsäure, einen veresterten Carboxyl- oder Thiocarboxylrest, Garbamoyl, substituiertes Carbamoyl, Thiocarbamoyl, substituiertes Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, substituiertes Sulfamoyl oder, mit Ausnahme von R1, ein Wasserstoffatom darstellt, Rg einen wahlweise substituierten Alkylidenrest darstellt, R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, mit welchem sie verbunden sind, einen heterocyclischen Ring bilden können, R, und Rc zusammen mit dem Stickstoffatom, mit welchem sie verbunden sind, einen heterocyclischen Ring bilden können, R- und R, oder Rg zusammen mit den Stickstoffatomen, mit welchen sie verbunden sind, einen heterocyclischen Ring bilden können und R7 und daa Stickstoffatom, mit welchem dieses verbunden ist, zusammen Rg und dem Sauerstoffatom, mit welchem dieses verbunden ist, einen, hetero cyclischen Ring bilden können*
Typische Beispiele von erfindungsgemässen Verbindungen s QhIi ess en solche ein, welche einen oäer mehrere der um-':=»η. aufgeführten Reste enthalten:
R1, Rq, Rx, R4, Rc, R7, Ro:
109852/1970 ■" ■ "* 3 ~
_ 1Z _
(a) Wahlweise substituierte aliphatische Reste: Diese schliessen Alkyl- (zum Beispiel Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-), Cycloalkyl- (zum Beispiel Cyclohexyl-), Alkenyl- (zum Beispiel Allyl-) und Alkynyl (zum Beispiel Propynyl··) G-ruppen, unsubstituierte oder einen oder mehrere Suuatituenten enthaltende, wie Halogenatome oder Aryl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, substituierte Amino-, Carboxyl-, veresterte Carboxyl-, Sulfonyl-, Cyano- und Acylreste, ein. Irgendein Phenylsubstituent kann wahlweise in dem Ring substituiert sein.
(b) Wahlweise substituierte aromatische Reste: Diese schliessen den Phenylrest und Phenylreste ein, welche einen oder mehrere Substituenten enthalten, beispielsweise Halogeuatome und Ifitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluormethyl-, Cyano-, Carboxyl-, veresterte Carboxyl-, Acyl—, Acyloxy-, Amino-, substituierte Amino-, Alkylsulfonyl- und Alkylthio-Reste. -
(c) Acylreste der organischen Carbon- und Sulfonsäuren: Diese sehliessen Acylreste ein, welche von (1) aliphatischen Carbonsäuren herrühren, beispielsweise den Alkansäuren (zum Beispiel Acetyl, Propionyl), den Phenylalkansäuren (zum Beispiel Phenylacetyl), den Phenoxyalkansäuren (zum Beispiel Phenoxyessig-, Phenoxypropion-), den Phenyl- und Phenoxyaxkansäuren, welche einen oder mehrere Substituenten in dem aromatischen Kern (zum
109852/1970 . 4
Beispiel 2,4-Diclilorphenoxyacetyl, alpha-(4-ülilor-2-2iethylphenoxy)-propionyl) enthalten., (2) aromatischen Carbonsäuren," zum Beispiel Benzoesäure und Benzoesäure,-welche einen oder mehrere Substituenten in dem aromatischen Kern (zum Beispiel Chlorbenzöyl, aitrobenzoyl, Toluoyl) enthalt,- (3) aliphatischen Sulfonsäuren (zua Beispiel LIethansulfonyl). und (4) aromatischen Sulfonsäuren (zum Beispiel Benzolsulf onyl, Toluolsulfonyl) ..
LIi t dem Vorbehalt, dass K1 nicht V/asserstoff sein kann, kann, beziehungsweise können, irgendein oder, ,.alle der verbleibenden Reste ,/asserstoff sein.
(e) Die veresterten Carboxyl- oder 'ühiocarboxylreste:. Diese schliessen ein Alkoxy- und Aryloxycarbonyl- (zum Beispiel Methoxycarbonyl-, Äthoxycarbonyl-, Phenoxycarbonyl-), Alkoxy- und Aryloxythiocarbonyl- (zum Beispiel Hethoxythiocarbonyl-, Athoxythiocarbonyl-, Phenoxythiocarbonyl-) und Alkylthio- und Arylthiocarbonylreste (zum Beispiel tlethyl thio car bonyl, Äthyl thiocarbonyl, Phenylthiocarbonyl).
(f) Substituierte und nichtsubstituierte Carbamoyl-, Thiocarbamoyl- und oulfamoylrestei Diese schliessen ein die Reste -COEH2, -CSNH2 und -SOglHg und die substituierten Reste, herrührend von diesen, durch Sr setz en von einem oder beider Wasserstoff-
109852/197 0
atome durcli orga.^is ehe lies te, wie beispielsweise Alkylresten (zum Beispiel raethyl-, Äthyl-, Benzyl-), Arylresten (zum Beispiel Phenyl- und subst.Phenyl-), Cycloalkyl (zum Beispiel Cyclohexyl), und Resten, welche mit dem oticlcstoff einem heterocyclischen Ring (zum Beispiel Polymethylene öxapolymethylen, wie Pentamethylen, Oxapentamethylen) bilden.
Rj-iDieses kann ein einfacher Alkylidenrest (zum Beispiel ^thy.Liden-, Propyliden-) oder ein Allcylidenrest sein, welcher einen oder mehrere 8ubstituenten, wie beispielsweise Arylreste (zum Beispiel Benzyliden-), heterocyclische lieste (auia Beispiel Furfuryliden-) und Carboxylreste oder Derivate derselben (zum Beispiel 2-Xthoxycarbonyl-1-methyliden) enthült. _-■-
1H2 und HK/Rc!
R. und Rp oder R. und R1- können so ν erbunden sein, daß sie, zusammen mi't dem stickstoff atom, an welchem sie befestigt sind, einen heterocyclischen Rest (zum Beispiel Reste, herrührend aus subst. oder nichtsubstituiertem Piperidin, PjTrol, üorpholin, piperazin) bilden.
Γ (R3)-IfXi4R5:
R, und R, können so verbunden sein, dass sie mit den Stickstoffatomen, an welchen sie befestigt sind, einen heterocyclisohen Rest (zum Beispiel Reste, herrührend
109852/1970 _ 6 -
BAD ORIGINAL
-s-
aus hydfe-g-esierten ryrazolen) bilden.
5)-H=R6:
R7 und R/- können so verbunden sein, dass sie mit dem Stickstoffatom, an welchem sie befestigt sind, einen heterocyclischen Rest (zum Beis-piel Reste, herrührend von=Pyrazölen) oilden.
Rr, und Rq können so verbunden sein, dass sie mit den Stickstoff- und Sauerstoffatomen, mit welcLen R^ und Rg (beziehungsweise) verbunden sind, einen heterocyclischen Rest (zum Seispiel Reste, welche von hydrierten Isoxazolen herrühren) bilden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung besteht darin, daß ein Verfahren zur Herstellung neuer Unkrautbekämpfungs-Verbindungen der allgemeinen Formel I
■■<
ÖH />-0 - OH - CO - R
geschaffen wird, worin R wie vorausgehend .bezeichnet ist, wobei das Verfahren umfasst die Stufen (1) de.s Umsetzens einer Verbindung der allgemeinen Formel II
mit giner Verbindung der allgemeinen Formel III
10985 2/1970 -
χ - R0
worin χ und y Atome oder Atomgruppen sind, welche in verbindender v/eise zur Bildung der gewünschten -0-CH(CH,)GG-Bindung fähig sind, A ein Wasserstoff- oder Ghloratom ist und R0 entweder das gleiche ist wie die Gruppe R, was im Endprodukt erwünscht ist oder hierzu leicht umwandelbar ist, (2) wenn R0 nicht das gleiche wie die gewünschte Gruppe R ist, Umbilden von R0 zu R naoh bekannten Verfahren und (3) wenn A ein Wasserstoff atom ist, Umbilden von A zu einem Ghloratom nach den bekannten Verfahren.
typische Verf ahren„Wj3Xjien nachfolgend erläutert:
(a) Reaktion von alpha-(4~Ghlor-2wttethylphenox:y)-propionsäure oder eines reaktionsfähigen Derivats derselben, zum .Beispiel Säure-halogenid, Ester, Anhydrid mit einer Verbindung RH oder eines Salzes derselben.
(b) Reaktion von 4-Öhlor-2~methylpheiiol oder eines Salzes desselben mit einem Propionsäurederivat GH5GHZCOR, worin 2 eine Reaktionsfähige Gruppe, zum Beispiel ein Haist.
(0) Realction voq alpha-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propioiiyl-isooyanat oder -igothiooyanat mit einer Verbin «Long SH, ;. :v
(d) Reaktion von alpha-(4-0hlor-2-Eiethylphenoxy)-propion-
109852/1970 "8 "
säure oder eines reaktionsfähigen Derivats derselben, zum Beispiel Säurehalogenid, iüster, Anhydrid, mit einer Verbindung HH5, HIiR1R3, HH(R5)HR4R5, HH(H5)-H=R6 oder HH(R7)ORo, in welchen wenigstens eines der R2, R5, R4, Rp-, R7 und Rq ein Wasserstoff atom ist, zur Gewinnung einer Verbindung Ar GOEH0, Ar COHR1R0, Ar GOH(R7)HR71Rf-, Ar COH(R5)=HR6 oder Ar COL(R7)OR3 (Ar = alpha-(4-Chlor-2-methyiphenoxy)-äthyl) und Umsetzen dieser Verbindung mit einem Reaktionspartner, der geeignet ist den gewünschten Substituenten, anstelle des bezeichneten Wasserstoffatoms oder der -atome, zu schaffen,
Beispiele schliessen ein
(1) Alkylierung: Z.B. Ar COIiH2 > Ar COIiHCH5
(2) Acylierung: Zum Beispiel
• Ar COHHMi2 Ar
Ar COH(C6H5)H Ar CON(C6H5)COC6H5 ArCOHHHH2 CH5&G0 ν Ar
CH5&G0
Ar COHHCHx QH5HCS ^ ^ C0H(CHx)CSHHCH
ArCOH(C6H5)H Ar
Chlorid
Ar COH(C6H5)H Me2NCPC1 > Ar C0H(
109852/1970 ,_..,,
BAD ORIGINAL
_ ο —
(3) Kondensation mit einem Ester einer Halogeno-Aiaeisen- oder -Thioameisensäure: Zum Beispiel
■ Ar GOi^H2 Ar COHHCOOEt
_ar GOK(G6H5)H Ar
(4) Kondensation mit einer Carbonyl-Verbindung, sofern gewünscht, mit nachfolgender Reduktion, zum Beispiel:
Ar COIiHMH2 QH3GOGH3 ^ Ar GOHHH=G(CH3)2 Ar COMHiJ=G(CHj9 H2 ^ Ar GOHHHHCh(CH^)9
(e) iieaktion von 4-Chlor-2-methylphenol oder eines Salzes desselben, mit einem Propionsäurederivat GH3GHZGOIiH2,
2, GH7GHZGOW(R^)HR^R5, GH3GHZGOi-J(R3)H=R6 oder 3^)Ou8, in welchem ¥/enigstens eines der R2, R3, Ά., R5, Rj und Hg ein vTasserstoffatom ist und Umsetzen des Produkts wie in (d) oben dargestellt« beispielhaft.
(f) Reaktion von alpha-(2-:-ie-thylphenoxy)-propionsäure oder eines reaktionsfähigen Derivats derselben, zum Beispiel Säurehalogenid, Ester, Anhydrid mit einer Yerbindung RH oder einem Salz derselben und Chlorieren des Pr'odukts. li-uifi lieispieli ^"""
2-GH3-U6H4OGH(GH3)COGi f tiir(GH3)2
■ Gl9
2-GH3 . G6H40GH( GH3) GOII( GH3) 2 —-^—>
3'2 - 10 -
10 9 0 5 2/1970
- ίο -
Es wurde gefunden, dass die erfindungsgemässen Verbindungen wertvolle herbicide Eigenschaften aufweisen und zur selektiven Kontrollevon Unkräutern bei wachsenden Nutzpflanzen verwendet werden können. Typische Unkräuter schliessen beispielsweise KlebkraUt (iialium aparine) (Vogelmiere), Chickweed (Stellaria iiedia), Rotschenkel (PoIygonum persicaria), mayweed (Iripleurospermum maritimum der Art inodorum, Anthemis cotula und Matricaria recutita) und
ein
Fetthenne (Ohenopodium album)4 welche in selektiver Weise in solchen Nutzpflanzen, wie Getreide, Reis, Erbsen, Flachs, Bohnen und Mais unter Eontrolle gebracht werden.
Es wurde eine Abänderung des Restes R gefunden, zur Herstellung von Verbindungen wechselnder herbicider s/irksamkeiten und wechselnder selektiver Eigenschaften und aus diesem Grund besitzen die gesamten Verbindungen der allgemeinen Formel I nicht gleichbleibenden </ert für alle Verwendungen. Die Auswahl des Restes R wird von dem besonderen Unkraut, dessen Kontrolle in Betracht kommt, abhängen.
Zur Verwendbarkeit der herbiciden Eigenschaften der Verbindungen der Erfindung werden sie vorzugsweise in Zubereitungen gebracht. Es ist demgemäss ein weiterer Gegenstand der Erfindung, dass herbicide Zubereitungen geschaffen werdens welche eine Verbindung der allgemeinen Formel I, ■ ie sie vorausgehend beschrieben wurde, zusammen mit einem herkömmlichen herbiciden Hilfsmittel, umfa^ien. Me Be-
109052/1970 -11- bad original
zeichnung "herkömmliches herbicides Hilfsmittel", wie sie in dieser Beschreibung verwendet wird, ist dahin auszulegen, dass darunter irgendein Verdünnungs- "beziehungsweise Streckmittel oder ein Trägerstoff zu verstehen ist, welcher für die Formulierung herbicider Verbindungen verwendet werden kann. Typische Hilfsmittel schliessen Dispergiermittel, Emulgiermittel, Benetzungsmittel und pulverisierte Feststoffe-Streckmittel ein. Zubereitungen der Erfindung schliessen nicht nur Zubereitungen in einer zur
Anwendung geeigneten Eorm ein, sondern ebenso konzentrier te Zubereitungen, welche von dem Verbraucher verwendet
werden können, und welche die Verdünnung mit einer geeigneten Menge Wasser oder einem anderen Streckmittel, vor
der Anwendung, erforderlich machen.
Typische Zubereitungen, die in den Bereich der Erfindung fallen, sohliessen die nachfolgenden ein:
(a) Pigpergierbare Lösungen. Eine dispergierbare Lösung
umfasst einen festen Wirkstoff von geringer Wasserlös lichkeit, gelöst in einem wassermischbaren Lösungsmit tel, unter Zugabe eines Dispergierungsmittels, sodass eine wässrige Dispersion bei Verdünnung mit Wasser ge bildet wird.
(b) Hiapergierbare Pulver. Ein,dispergierbares Pulver um-, fasst einen festen Wirkstoff von geringer Löslichkeit
■■■-.. . ■ ' '■' ■■"■■■- 12 -
109852/1970
zusammen mit einem Dispergiermittel, und sofern gewünscht, einem festen inerten streckmittel, zum Beispiel Kaolin.
(c) .,lischbare öle. Ein mischbares öl umfasst einen Wirkstoff von geringer ?/asserlöslichkeit, gelöst in einem i/asser-nichtmischbaren Lösungsmittel, unter Zugabe eines Emulgiermittels, sodass eine Emulsion bei 7erdünn-en mit Wasser gebildet wird. Vfahlweise kann der Verbraucher mit einer konzentrierten Emulsion versorgt werden, welche aus einem mischbaren Gl^ durch Zugabe -von annähernd einem gleichen Volumen "Wasser, erhalten wird, οolche konzentrierte Emulsionen werden mit einer geeigneten Menge Wasser vor Anwendung verdünnt.
(d) Konzentrierte Suspension. Eine konzentrierte Suspension umfasst einen festen "Wirkstoff von geringer ~<7asserlösliehkeit, mit Y/asser und einem Dispergiermittel· zu einer Paste vermählen.
(e) Stäubemittel. Ein Stäubemittel umfasst einen 'Wirkstoff, zusammen mit einem festen pulverförmigen Streckmittel, welches ein inertes Streckmittel, wie Kaolin oder ein Standard in der.landwirtschaft gebräuchliches Düngemittel sein kann.
(f) gekörnte Feststoffe. Diese umfassen einen Wirkstoff, zusammen mit einem ähnlich festen Streckmittel, wie diese bei Stäubezubereitungen verwendet werden können,
109852/1970 -"-
- Τ3 - ,
do oh wird das Gemisch nach dem Fachmann "bekannten Verfahren granuliert.
Die dispergierbaren lösungen, dispergierbaren Pulver, mischDaren Die und leonzentrierten Suspensionen können, wenn gewünscht, ebenso ein Benetzungsmittel enthalten.
Die Zubereitungen können, zusätzlich zu den bereits erwähnten Bestandteilen, andere herkömmliche Additive enthalten, welche dem Fachmann für herbicide Zubereitungen bekannt sind, üo beispielsweise können Zubereitungen, deren Anwendung als Sprühmittel vorgesehen ist, ein Antiochaumißittel, beispielsweise flüssiges Paraffin oder eine Silicon-Flüssigkeit, enthalten.
Die Zubereitungen können ebenso ein oder mehrere zusätzliche Herbicide enthalten.
ITach einem weiteren α-egenstand der Erfindung wird ein Verfahren zur Vernichtung von Unkräutern geschaffen, das die Anwendung gegenüber den Unkräutern oder auf dem Boden, welcher dieselben enthält, einer phytotoxisehen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I umfasst. In einer Ausführungsfοriii dieses Gegenstandes der Erfindung wird ein Verfaliren zur Ausrottung von Unkräutern aus einer ITutzpflanzenflache, welche !Tut zjrf lanzen enthält, geschaffen, wo Dei dieses Verfahren das Anwenden auf der Mutzpflanzen-
109852/1970 -H-.
fläche einer Verbindung der allgemeinen Formellin einem Dosierungsverhältnis umfasst, welches eine phytotoxisch^ Wirkung gegenüber den Unkräutern ausübt, aber im wesentlichen gegenüber der ITiitzpf lanze nichtphyto toxisch ist. Die Verbindungen werden vorzugsweise vor dem Auflaufen der Unkräuter angewendet. Die Anwendung kann an der Oberfläche des Bodens allein, beispielsweise durch Besprühen oder durch Einverleiben in den oberen Teil weniger Zentimeter des Bodens, beispielsweise durch Besprühen, mit nachfolgendem Scheiben oder Eggen, erfolgen. In den meisten fällen wird die Anwendung vor dem Auflaufen, sowohl der Unkräuter als auch der Nutzpflanzen, durchgeführt, aber es können Fälle eintreten, dass die Behandlung vor dem Auflaufen der Unkräuter, aber nach dem Auflaufen der Nutzpflanze, durchgeführt wird. Einige der Erfindungen können ebenso zur Kontrolle von Unkräutern, durch Anwendung nach Auflaufen derselben, Verwendung finden.
Die Konzentration des Wirkstoffes in den Zubereitungen der Erfindung, welche für die Unkrautkontrolle angewendet werden, ist von der besonderen Zubereitung und dem IJasohinentypus, der verwendet werden soll, abhängig. Beispielsweise v/erden im Falle flüssiger Zubereitungen, welche als Sprühmittel angewendet werden, Mieder- und Hochvolumsprüher gemeinhin verwendet, um die Flüssigkeit in Verhältnissen von mrefähr 5 bis 100 Gallons pro acre (ungefähr 1/2 bis 10
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Hektoliter pro Hektar) freizugeben und diese erfordern Zubereitungen, welche verschiedene Konzentrationen des Wirkstoffes enthalten. Vom Gesichtspunkt der Unkrautkontrolle ist die wesentliche Überlegung die Gesamtmenge Wirkstoff, die pro Flächeneinheit Boden angewendet wird. Diese Dosierung wird von einer zur anderen erfindungsgemässen Verbindung und ebenso nach der ETutzpflanze und den Unkräutern, die unter Kontrolle gebracht werden sollen, wechseln. Jedoch wurden im allgemeinen Verhältnisse von ungefähr 1/4 bis 50 pounds pro acre (ungefähr i/4 bis
wa 50 kg pro Hektar) normalerweise als wirksam befunden/bei in der Mehrzahl der Fälle Verhältnisse von i/2 bis 5 pounds pro acre (1/2 bis 5 kg pro Hektar) zufriedenstellend waren.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken.
Beispiel 1
Alpha-(4-0hlor-2-methvlphenoxy)-propionyl-chlorid (20,5 g) in Ither (100 ml) wurde tropfenweise unter Rühren zu einer Lösung von Anilin (16,O ml) in Äther (500 ml) zugegeben, Das sich ergebende Gemisch wurde mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen, getrocknet und verdampft. Der sich ergebende Feststoff "wurde aus Alkohol umkristallisiert und ergab alpha-(4-Chlor-2-methyl-pheiib?y)'-propionanilid, Schmelzpunkt 141-bis 142°. (Gefunden: 5,0$ U, die Brutto-
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- 16 -
- 16 - ■■■-.,-
formel O16H16OIHO2 erfordert 4 »8$ IT.)
Beispiel 2 . _ . _
Alpha-(4-Ohlor-2-methylphenoxy)-propionsäure (214,5 g), 'Anilin (93 g) und Xylol (1 1} wurden unter Rückfluss gekocht und das Wasser, das gebildet wurde, wurde in einer Dean und Stark-Apparatur gesammelt. Die Abtrennung von Wasser war nach 18 Stunden beendet und "das meiste !lösungsmittel wurde im Vakuum auf dem Dampfbad entfernt. Der ruökständige feststoff wurde ,aus- industriellem Spiritus umkristallisiert und ergab alpha-(4-Chlor-2—methylphenoxy)-propionanilid, daö demjenigen, das in Beispiel 1 beschrieben wurde/ identisch war. = . ;
'■-- Beispiel 3
Alpha-(4-0hlor-2-methylphenöxy)-propionyl-chlorid (23,3 g) wurde tropfenweise unter Rühren zu einem Gemisch von O-Ghloranilin (12,75 g), llatrium-earbonat (12,6 g), Wasser (100 ml), Eis (100 g), und Benzol (200 ml) zugegeben. Die Benzolschicht wurde abgetrennt und verdampft, und ergab einen Feststoff, der nach Umkristallisieren aus Alkohol alpha-(4-Ghlor-2-methylphenoxy')r-propion-2-cliloranilid, Schmelzpunkt 116 bis 117G0, ergab.
- 17 -1098 52/1970
Beispiel 4
Alpha- (4-0hlor-2-methylphenoxy) -propionyl-chlor id (12,4 g) wurde tropfenweise "bei 15 bis 200G zu einem gerührten Gemisch von m-öhloranilin (6,4 g) in trockenem. Benzol (100 ml), welches Iriäthylamin (5 g) enthielt, zugegeben« lach 1 ständigem Rühren wurde Wasser zugegeben und das Produkt gesammelt. Das Umkristallisieren aus Methanol ergab alpha-(4-ChlQr-2-methylphenoxy)-propion-3-chloranilid, Schmelzpunkt 140 bis 1410O.
Iiadb. den in den Beispielen 1; bis 4 beschriebenen Verfahren wurden die nachfolgenden Verbindungen erhalten:
VoOH ( OH5) GPjJR1
R1 Sohmelzp.°ö
__________ od» Siedep. G
H Methyl 122-123
H '. Äthyl 102-104
H n-Propyl 98
H η-Butyl 1Ό3-104
H n-Heptyl 88-89,5
H n-Dodecyl " 76-77
H Allyl 99-100
H Benzyl . 108-109
H. o-öhlorbenzyl 104-105
H p-Chlorbönzyl 106-108
- 18 -
10 9 8 5 2/1970 BAD oft!<B!NAL
Cl-/ ' VoOH(ClH3)OOIiH1E2 Sciimelzp. Qü
od.Siedep. G
H Ε1 104-105
H ß-Bienetyl 87- 89
H 2-Hydroxyäthyl 73- 75
H 2-Hydroxypropyl 82-83,5
H 3-Hydroxypropyl 102-104
H- 2-Hydroxy-1,1 -dimeth.ylä"tliyl 95-97
H 1-(Hydroxymethyl)-propyl 92- 94
H 2-Äth.oxyätliyl 105,5-106,5
H . 2-I«ietlioxy-1-methylä"thyl 77-78
Ή . 3-Meth.oxypropyl 67- 68
H 2-Di ä tliyl amlnoäthyl 84- 85
H 2-Piperidinoätliyl 127,5-129
H Garboxymethyl 126-127
H 1-Garboxyätliyl 122-126
H 1-G ar boxy-3-me thyibtttyl 158-161
H 1 -Carlo oxy-2-plienylätliyl 125-126,5
H Itiioxy car "bony lmetliyl 169-174.
H GH2GH2SO3H 100,5-102
H ' Gyanometiiyl = 113,5-114,5
H- Phenacyl 111,5-113
H p-Me tiioxyplienaoyl 150
H p-Chlorpiienyl 1T3-114
H o-Bromphenyl 122-123
Lei. p<-j?luorpiienyl - η -
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OH
G1
~C
B1 Schmelzp* 0O od Siedepunkt' G
H o-ltfitrophenyl
H m-ITitrophenyl
H p-Hltroplienyl
H o-Tolyl
H m-Tolyl :
a p-Tolyl
κ ö-Methoxyphenyl
H m-Methoxypheny1
H o-Äthoxyphenyl
H : irtthoxypiienyl :
H ja-Trifluonaeishylpiienyl
H p-Oyano phenyl
H . o-Garboxyphenyl
H m-Garboxyphenyl
H . p-Carboxyphenyl
H" p- Üthoxycarbonylphenyl
H p-Phenoxycarbonylphenyl
H p-Gar"boxymethylphenyl
H 1 p-Ace -fcylphenyl
H p-PropionylplLenyl
H p-Beiizoylphenyl
H p-Äcetylaniindphenyl
. 80- 81 141-145 158-159 164
134,5-155,5 151 '
109-110
104,5-105,5
69-70
118-119
112,5-115|5 110-112 .", 159-141 204-205 207-210 116-117 145-147 188-190 157-158,5 159-140 97- 99 205-207
- 20 -
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ir Ä
eft // Vk1 nfwffTT ^ nnTJ1? τ?
OX —ν γ— UOiH, v/tu» j UUBlXt^ -tip		 Schmelzp. C od.
Siedepunkt C
R2 R1 - 108-108,5
H = m~Acety!phenyl 210-212
H p-alpha-(4-Chlor-2-nLethy!-pfeenoxy/)-
propionylphenyl		 181-181,5
H alpha-iTaphtliyl -154-155,5
H p-Methylsulfony!phenyl 128,5-150
H p-i!oluol sulfonyl 150-152/1,5 nm
Methyl Methyl 65- 64
Xthyl Äthyl 41-42
n-Propyl n-Propyl 62- 64
Isopropyl Isopropyl 177/0,9 mm
n-Butyl . η-Butyl . 72- 76
Methyl 2-Hydroxyäthyl 90- 91
2-Hydroxyäthyl 2-Hydroxyäthyl 40- 42
Benzyl Benzyl 100-102
Methyl Carboxyiaethyl 70- 71
Methyl Phenyl ' 74,5- 75
Äthyl - Phenyl 52- 55,5
n-Propyl Phenyl= 97- 99
205-204/1,4 nun
2~Hydroxyäthyl Phenyl
Methyl Benzyl		 88,5- 89
Phenyl Methansulfohyl
Phenyl π,ΐΤ-Pentamethylensulfamoyl 105,5-104,5 ·
- 21 -109852/1970
Schmelzp.0C0Od. Siedepunkt C
Piperidyl 47-49
Pyrrolidyl. 74- 76
Ν,ΙΤ-Hexajmethylenimihyl 44- 45
Morpholinyl . 70,5- 71,5
2-Mehtylpiperidyl 180-183/1,5 mm
Beispiel 5
Ein Gemisch von alpha-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propion<a^ilid (14,5 g), Toluol (150 inl) und Hatrium-hydrid (2,7 g, 50$> Gew./G-ew. in Mineralöl) wurde sorgfältig auf TIO0C er-hitzt. lach Abkühlen ?rarde p-Eitrobenzoyl-chlorid (9,25 g) zugegeben und das G-emisoh auf 5O0C T Stunde erhitzt. Die filtrierte Lösung wurde verdampft und leichtpetrol^um dem Rückstand zugegeben, ergab alpha-(4-Chlor-2-methylphenoxy)"-H-p-nitrobenzoylpropionanilid, Schmelapuhkt 162 bis 164°C
In der gleichen Weise wurden die nachfolgenden Verbindungen hergestellt:
Schmelzp. od. R2 R1 Siedep. (0C)
Phenyl p-Toluolsulfonyl 119,5-121
Phenyl p-Chlorbenzoyl 91,5-93,5
Phenyl Methoxycarbonyl 114-115
phenyl Acetyl ' ' 200-210/1mm
Phenyl alpha-(4-Chlor~2--me thylphenoxy )-
propionyl 89- 91,5
- 22 -
1 09852/ 1.970
E2 H1 Schmelzp. od.
Siedepunkt 0
Phenyl U, H-Pentame thylencarbamoyl 110-111
Phenyl Dimethylcarbamoyl 114-115
Phenyl lthylthiοcarbony1 125-126
Beispiel 6
Alpha- (4-0hlor-2-me thyl phenoxy) -propion-m-acetylanilid (16,6 g), Hydroxylamin-hydrοchlorid (.3,5 g), wasserfreies Batrium-acetat (4,1 g) wurden in Äthanol (200 ml) 3 Stunden unter Rückfluss gehalten. Die Zugabe von fasser ergab einen kristallinen Feststoff, der aus Toluol auskristallisiert, das Oxim von alpha-(4-0hlor-2-methylphenoxy)-pro-. pion-m-acetylanilid, Schmelzpunkt 158 bis 16O°O ergab.
In gleicher Weise wurde das Phenylhydrazon, Schmelzpunkt 144 bis 149°Q (Zerfall) und das Semicarbazone Schmelzpunkt 174 bis 1760C, hergestellt.
Beispiel 7
Alpha-(4-0hlor-2-methylphenoxy)-propionamid (5,4 g) und Phenyl-isocyanat (3 ml) wurden in Toluol (50 ml) 20 Stunden bei 900O erhitzt. Die Zugabe von Leiohtpetroleum und Abschrecken ergab Έ-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionyl-N'-phenylharnstoff, Schmelzpunkt 98 bis 990O.
- 23 109852/1970
Beispiel 6
Alpha- (4-Chi or-2-me thy !phenoxy) -pr opiönyl-chlorid (9,4 ml) wurde zu einer Lösung von Ammonium-thiocyanat (2»5 g) in Aceton (150 ml) zugegeben. Das Gemisch wurde 5 Minuten unter Rückfluss gehalten und, nach Abkühlen, -wurde Anilin (4»5 ml) zugegeben und das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen, wodurch man Ii-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionyl-H1 -phenyl thioharnstoff, Schmelzpunkt 123 bis 124,5 (aus Methanol) erhielt.
Beispiel 9
Äthyl-alpha-(4-chlor-2-methylphenoxy)-propionat (15 g) und Hydrazin-hydrat (10 ml) wurden in iithanol (100 ml) für 1 Stunde unter Rückfluss gehalten. Die Zugabe von Wasser ergab alpha-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionhydrazid, Schmelzpunkt 142,5 bis 145,5 (aus Methanol).
Verwendet man Hydroxylamin anstelle von Hydrazin, so wurde alpha-( 4-Ghlor-2-methylpheiroxy) -propionohydroxamsäure, Schmelzpunkt 124 bis 125°0 (abgetrennt über dem Kupferkomplex) erhalten.
Beispiel 10
Alpha-(4-0hlor-2-methylphenoxy)-propionyl-chlorid (9,4 ml) wurde zu einem Gemisch von Phenyl-hydrazin (5,7 g), Toluol
- 24 -109852/1970
(100 ml) und Pyridin (4 ml) zugegeben und bei 95°G für 2 Stunden erhitzt. Die Zugabe von ,/asser und Filtrieren ergab M■-alpha-(4-öhlor-2-ίa.ethylphenoxy)-propion-l·Tl-piienylhydrazid, Schmelzpunkt 159 bis 161°C (aus Methanol).
. Durch ein gleiches Verfahren wurden die nachfolgenden Verbindungen erhalten:
Φ " - ■
^-0-GK ( GH5) GON (R
Schmelzp. od.
R^ R^ R5 . Siedep. ( 0)
H Ή o-Ghlorphenyl 170-171
H"~ H o-Tolyl 158
H H p-Mtrophenyl 200-202
H Methyl Methyl 154-155
Phenyl H Phenyl 163-165 .(Berf.)
H- Pentamethylen - 165-167 (Zerf.)
Beispiel 11
Aoetyl-chlorid (3»9 g) wurde zu einem G-emiach von alpha-(4-öhlor-2-methyophenoxy)-propionhydrazid (11,4 g") , Benzol (100s ml) und Pyridin (3,9 g). zugegeben und 30 Minuten unter Rüekflusa gehalten. Die Zugabe von Wasser und filtrieren ergaben IV -Acetyl-!■-alpha-(4-chlor-2-iaethylphenoxy)-propionhydrazid, Schmelzpunkt 184 bis 1860C ( Zerfall,
- 25 109852/1970 BADOR1GMAL
Ϊ69-315«
aus wässrigem Äthanol).
Durch, ein ähnliches Verfahren wurde alpha~(4-Ghlor-2-methylphenoxy)-propionhydrazid mit anderen Acylierungsmitteln umgesetzt, was die nachfolgenden Verbindungen ergab :
Gl-^x ^>-O-GH( H H 52 OH. JOONCiU)H(R,!^) Schmelzp, od.
Siedep. ( C)
Acylierungsmittel alpha-(4-Ghlor-2- H-
methylphenoxy)-pro-
pionyl-chlorid		 H i R. Φ R5 171-175
Ameisensäure Benzoyl-chlorid H H Formyl 247 .
(sintert
250-252)
Benzolsulfonyl-
chlorid		 H : H Alpha-(4-0hlor-2-
me thylphenoxy)-
propionyl		 175-174
Me thyl-iso cyanat H H BenzOyl 156-158
(Zerfall)
Äthyl-isocyanat H H Benzolsulfonyl 181-182
Butyl-i s οcyanat H H Methylcarbamoyl 184-185
P-Me thoxyphenyl-
isocyanat		 H H Äthylcarbamoyl 176
Gyclohexyl-iso-
cyanat		 H Butylcarbamoyl 204-205
Methyl-isothio-
cyanat		 H H p-Me thoxyphenyl-
carbamoyl		 212-215
lthyl-isοthiο-'
cyanat		 p-Pentylsulfonyl- j£
phenyl-isothiocyanat		 H Oyclohexyloarbamoyl 175-176
Phenyl-isothio-
cyanat		 1098 H Methylthiocarbamoyl 172-174
H lthylthiocarbamoyl 156-158
H Phenylthiocarbamoyl ,„152-153
H - 26 -
/1 970
Acylierungsmittel R., R, Rp- 3chmelzp.nod. - ^ 1 ^ Siedep. (O
Methyl-chlorformiat H H Methoxycarbonyl 132-133
Xthyl-chlorformiat H H A thoxy carbonyl 95- 98
(Zerfall)
Isopropyl-chlor- H H Isopropoxycarbonyl 96- 98 .
formiat = (Zerfall)
Beispiel 12
Alpha- (4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionhydrazid (17,1 g) Alkohol (250 ml) und Acetaldehyd Cl 2,75 ml) wurden 30 Minuten lang unter Rückfluss gehalten. ITaeh Abkühlen ergab sich E-alpha- (4-Chlor-2-me thylphenoxy) -propion-lT' -äthylidenhydrazid, Schmelzpunkt 1620C (aus Äthanol).
Durch ein ähnliches Verfahren wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
01 \v ^-0-CH(OH3)OQ]Sr(R5)F = Rß
R3 Rg Schmelzp.od.Siedep. (0C)
H Benzyliden 184-185
H Isopropyliden 174,5-175,5
H 1-Phenyläthyliden 194-196
H 2-Furfuryliden 180-182 (Zerfall)
H 2-lthoxyoarbonyl-1-methyläthyliden 134-135 "
Ii-N
CH3 - 0 Jh 99-101 (Zerfall)
^ OH^ ^0H3 - 27 -
1098S2/1970
Beispiel 12 (Porte.)
Durch Hydrieren der geeigneten Alkyliden-Verbindung wurden U'-alplia-(4'-Clilor-2-metliylpliexioxy)-pi-opion-IJl-ätliylhydrazin, Schmelzpunkt 134 bis 13β°0 und das entsprechende Bi'-Isopropylhydrazid, .Schmelzpunkt 133 bis "1340C hergestellt.
.Beispiel 13 ™
Alpha- (4-Chlor-2-methyl phenoxy )-propion.ohydroxanisäure (11 »5 g) 5 wasserfreies Kalium-carbonat ('10- g) , Jodmethan (10 g), Methanol (150 ml) und Y/asser (50 ml) wurden 24 Stunden unter Rückfluss gehalten. Das Methanol wurde entfernt } äas Eeaktionsgemisch mit ¥asser verdünnt und angesäuert, ergab alpha-(4-Chlor~2-methylphenoxy)-propion-0-methylhydroxamsäure, Schmelzpunkt 124 bis 125 0*
Bn ähnlicher Yfeise wurde die entsprechende O-Athylhydroxam- ^ säure, Schmelzpunkt 101 bis 1020G, hergestellt.
Beispiel 14 - '
Uaeh dem Verfahren von Beispiel 11 wurden, unter Verwendung von alpha-(4'-0hlor-2-methy!phenoxy )-propionhydrQxämsäure anstelle von alpha~(4-öhlor-2-methylphenoxy)~propionhydrazid 0-Benzoyl-alpha-( 4~Ohlor-2-methylptienoxy) -propionohydroxamsäxtre, SohmelisptuilEt 145 bis 1460G und das O-Acetyl-
- 28 -
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analog,, Schmelzpunkt 105 bis 107°ΰ hergestellt.
Beispiel 15 -
Bei der Herstellung eines dispergierbaren Pulvers vurden die. nachfolgenden Bestandteile zusanuaengeiEahlen ('feile sind G-ewichtsteile):
(a) Alpha-(4-0hlor-2-methy!phenoxy)-prapion-
o-chloranilid 50:ß>
Ethylan C.P« - ein geschütztes Ifetzmittelr .
welches ein Polyäthylen-oxyd-Eondensat von
Octylphenol ist 2,5,£
Sulfitlauge 1O^
Kaolin ': auf 100?^
(Td) Alpha-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propion-
hydrazid ; 25/°
Ethylan CP. ■ 2,5p
Sulfitlauge . 10>·έ
colloidale Kieselsäure ___ 1 Ü/o
Kaolin auf 1CÜ/0
(c) Alpha-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propion-
U-3 · -hydroxypropylamid 25'^
- Pluronic i1. 68 - ein geschütztes Netzmittel, welches ein Kondensat von Äthylen-oxyd, Propylen-oxyd und Propylen-glykol ist 5$
Sulfitlauge 10/0
. colloidale Kieselsäure 10>S
Kaolin auf ίθθ>£ :
- 29 -10 9 8 5 2/1970 ' BAD
(d) alpha-(4-Ö1
propionanilid 50%
Ethylan CP. 2-fi
Sulfitlauge 10'/S
colloidale Kieselsäure 5f° _
Kaolin ' auf 100?ä
Beispiel 16 -
Bin mischbares Cl wurde durch wüschen der nachfolgenden Bestandteile/(Gewichtsteile) hergestellt:
alpha-(4-Chlor-2-methy!phenoxy)-propion-ochloranilid 5 Teile
Arylan CA. - ein geschütztes Emulgiermittel, welches Oalcium-dodecylbeiizol-sulfonat ist 2 "
schiitztes ■ .
Ethylan B.V. - ein geeigae*es Emulgiermittel, welches ein Octylphenylpolyäthylen-oxyd-Kondensat ist 2 "
Toluol . 91 "
Beispiel 17
Bin Stäubemittel wurde durch Zusaiumenmahlen von alpha-(4-Ohlor-2-methylphenoxy)-propionanilid (10 G-ew.Teile) und Kaolin (90 Gew.Seile) hergestellt. ■ ,
Beispiel 18
Die selektiven herbioiden Eigenschaften der Verbindungen
wurden durch die nachfolgend aufgezeichneten Ergebnisse
- 30 -109852/1970
erläutert, welche ebenso die wechselnden herbiciden 7/irksamkeiten und Selektivitätseigenschaften aufzeigen, welche, durch Y/echseln des Restes R in der allgemeinen ?ormel I erhalten wurden. Die Ergebnisse wurden erhalten durch Aus- " saat von Hutzpflanzen und Unkräutern in Schälen in Gewächshäusern und .desprühen des Bodens unmittelbar mit einem Bereich von logarithmisch errechneten Anwendungsvsrhältnissen der unter Versuch stehenden Chemikalien, von 1/2 lb/acre bis 32/lb/acre. Die Y/irkung der Behandlungen wurde unter Verwendung eines Punktsystems wie folgt festgehalten.
0: Keine Kontrolle bei allen Inwendungsverhältnissen.
1: Kontrolle unter 16 Ib pro acre 2: Kontrolle unter 8 Ib pro acre 3: Kontrolle unter 4 Ib pro acre 4: Kontrolle unter 2 Ib pro acre 5: Kontrolle unter 1 Ib pro acre 6: Kontrolle unter i/21b pro acre.
a b c d e f g
Verbindung R Rot- Ha- V/in- Gras Hüh- Rin- ffett-
schen-fer ter- ner- gel- henne
kel kohl darm blu-
2 O 6 0 6 2 3
β 0 6 0 6 6 -
- 31 -
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Verbindung S Ab c d e f g
OH2Ch2OH - 3 5 2 6 6 6
^--BeiiZOyl 6 1 6 1 6 6 6
β O 6 O 6 6 6
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Claims (4)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung eines neuen Unkrautbekämpfungsmittels dadurch gekeimzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel .
CH,
/ 3 f%
Cl Kv ^)-O-CH-CO-R
worin R ausgewählt ist aus (a) -liR^Rg, Cb) -N(R5)-I (o) U(R-)-N=R6 und (d) -K(R7)OR3, worin R1, R2, R5, R4, R5, R7 und Rg jedes einen wahlweise substituierten aliphatischen Rest, einen wahlweise substituierten aromatischen Rest, den Acylrest einer organischen Carbon- oder Sulfonsäure, einen veresterten Carboxyl- oder Thiocarboxyl rest, Carbamoyl, substituiertes Carbamoyl, Thiocarbamoyl, substituiertes Thiocarbamoyl, Sulfamoyl» substituiertes Sulfamoyl oder, mit Ausnahme von R-, ein Wasserstoff atom darstellt, Rg einen wahlweise substituierten. Alkylidenreet dare teilt, H^ und R2* zusammen mit dem Stiokstoffatom, mit welchem si· verbunden sind, einen heterocyclischen Ring bilden können, R« und Ec, zusammen mit dem Stickstoffatoms alt w«loh«m sie verbund«r eind» einen he-Ring bilden können, 1- and R. odtr Rg, %kljsit den gtleketoffatomen, mit w*l«ii*n ei« Terbunden eind, einen heterocyolieehen Ring bilden können und E7 und dae Stiolrjgtoffato*, an welchem diese« gebunden let,
109852/1970
BAD
zusammen mit R1, und dem Sauerstoffatom, mit welchem dieses, verbunden ist, einen heterocjrclisehen Ring bilden kön nen, hergestellt wird durch (1) Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen lormel
OH,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel x-R°, worin χ und y Atome oder Atomgruppen sind, welche in verbundener Weise fähig sind die gewünschte -O zu bilden, A ein Wassers tuff oder Ciiloratom ist und H entweder gleich wie die Gruppe R, welche in dem Endprodukt gewünscht ist oder leioht in dieselbe umwandelbar ist, (2) wenn R0 nicht gleich wie die gewünschte Gruppe R ist, Umwandeln von R° zu £ nach bekannten Verfahren und (3) wenn A ein Wasserstoff atom ist, Umwandeln von A zu einem Chloratom nach bekannten Verfahren*
2. Verfahren gemäss Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass alpha-(4-Chlor-.2-methylphenoxy)-propionyl-ihlorid mit einer Verbindung HR umgesetzt wird.
3. Herbicide Zubereitung, welche einen Wirkstoff, zusammen mit einem herkömmlichen herbioiden Hilfsmittel Umfasst, dadureh gekennzeichnet, dass der Wirkstoff umfaßt •ine Verbindung der allgemeinen Formell
- 34 .109852/1970 BAD OBSGVNAL
ο - oh - σο - &
worin R ausgewählt ist aus (a) -NR1Rg, (b) -545 (o) U(R3)-N=Rg und (d) -N(R7)OR8, in welchen E1, Rg, R5, R4, R5, R7 und R8 jedes einen wahlweise substituierten aliphatischen Rest, einen wahlweise substituierten aromatischen Rest, den Aeylrest einer organischen Garbon- oder Sulfonsäuren einen verestert en Carboxyl- oder Thiocarboxyl rest, Carbamoyl, substituiertes Carbamoyl, Ihioearbamoyl, substituiertes Thiooarbamoyl, Sulfamoyl, substituierte« SuIfamoyl oder, mit Ausnahme von R-, ein Wasserstoffatom darstellt, Rg einen wahlweise substituierten Alkylidenrest darstellt, R1 und R„, zusammen mit dem Stickstoffatom, mit welchem sie verbunden sind, einen heterooyelisehen Ring bilden können, R. und R5, zusammen mit dem Stickstoffatom, mit welchem sie verbunden sind, einen heterocyclischen Ring bilden können, R- und B* oder Bg9 zusammen mit den Stickstoffatomen« mit welchen sie verbunden sind, einen heterocyclischen Ring bilden können und B7 und das stickstoffatom, an welchem dieses gebunden iet, zusammen mit Rg und dem Sauerstoffatom, mit welchem dieses verbunden ist, einen heterocyclischen Hing bilden können.
4. Verfahren sum Ausrotten, beziehungsweise Vernichten von Unkräutern dadurch gekennzeichnet, dass es uafaset,
- 35 -
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BA0
Das Anwenden, gegenüber ß.en Unferäutern oder dem Boden, welcher dieselben enthält» einer phytotoxischen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel:
J J CH-
Cl -\_j)- 0 - CH ~ CO - R
worin R ausgewählt ist aus (a) -HR1R2, (b) -54g (c) Il(R3)-H=R6 und (d) -H(E7)OR8, worin R1, R2, R3, R4, Rc, Ry und H8 jedes einen wahlweise substituierten aliphatischen Rest, einen wahlweise substituierten aromatischen liest, den Acylrest «?iner organischen Carbon- oder Sulfonsäure, einen veresterten Carboxyl- oder Ihiocarboxylrest, Carbamoyl, substituiertes Carbamoyl, Thiooarbamoyl, substituiertes IHiiocarbamoyl, öulfaraoyl, substituiertes SuIf amoyl oder, mit Ausnahme tob. R1, ein Wasserstoff atom darstellt, Rg einen wahlweise substituierten Alkylidenrest darstellt, R1 und R2, zusammen mit dem Stickstoffatom, mit welchem sie verbunden sind, einen heterocyclischen Hing bilden können, R. und Rp1 zusammen mit dem Stickstoff atom, mit welckom sie verbunden sind, einen heterocyclischen Ring bilden können, H^ und R^ oder Rg, zusammen mit den Stickstoffatomen., mit welchen sie verbunden sind, einen ha-teroayeliaeken Sing bilden können und R^ und das Stioketoff&tom* an welchem dieses getauzden ist, zusiiaeea. »it S8 und, dam Sauere tofi'a-tom, mit weloheat dieses Terbtojden 1st, ·1χ»η h«*«röaTOli«chen Ring bilden könn«i.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0289100A2 (de) * 1987-05-01 1988-11-02 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Anilide Herbizide

Families Citing this family (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3522033A (en) * 1963-01-09 1970-07-28 Daikin Ind Ltd Method of inhibiting weed growth in corn
US3546273A (en) * 1967-06-01 1970-12-08 Merck & Co Inc Ester derivatives of 2-(4-halophenoxy)alkanoic acids
US3635692A (en) * 1967-10-09 1972-01-18 Olin Chemical Co Inc Halogenated aryloxyacetyl cyanamides as herbicides
US3855262A (en) * 1968-03-20 1974-12-17 Monsanto Co N-(hydrocarbylthio) amides
US3535102A (en) * 1968-06-10 1970-10-20 Upjohn Co Synergistic combination of herbicides - n,n-disubstituted - alpha,alpha - diphenylacetamide (diphenamid) and a 2-(4-chloro-2-methylphenoxy) propionanilide
US3927092A (en) * 1968-06-24 1975-12-16 Merck & Co Inc Amides of 2-{8 halophenoxy (or halophenylthio){9 -alkanoic acids
US3625950A (en) * 1968-07-03 1971-12-07 Merck & Co Inc Certain halophenoxy alkanamides, hydrazides and derivatives thereof
US3891687A (en) * 1968-11-26 1975-06-24 Velsicol Chemical Corp 2-Alkoxy 3,5-dihalo-benzaldoximes
US3742008A (en) * 1968-12-05 1973-06-26 Velsicol Chemical Corp N-cycloalkylthiocarbonyloxy-substituted n-phenylureas
US3622626A (en) * 1968-12-18 1971-11-23 Minnesota Mining & Mfg N-acylated perfluoroalkanesulfonamides
US3617248A (en) * 1969-03-19 1971-11-02 Allied Chem Selective weed control with herbicidal diphenyl-n-(chlorophenoxy-acetyl)-thiazone imines
US3900308A (en) * 1969-09-29 1975-08-19 Pechiney Progil Sa Herbicidal mono and disubstituted amides of phenoxyaliphatic carboxylic acids
JPS492109B1 (de) * 1969-12-06 1974-01-18
US3941581A (en) * 1970-03-16 1976-03-02 Stauffer Chemical Company Meta-bis anilide derivatives and their utility as herbicides
US4242122A (en) * 1970-10-02 1980-12-30 Monsanto Company Herbicidal meta-bifunctional benzenes
US3947511A (en) * 1970-11-25 1976-03-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company 1-Hydrocarbyl-3-mono- and -dithiocarbamoylureas
DE2212268C3 (de) * 1971-03-15 1979-09-13 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka (Japan) N-Halogenacetylanilinoessigsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide Massen
US3900514A (en) * 1971-06-03 1975-08-19 Kerr Mc Gee Chem Corp N-cycloalkyl hydroxamic acids
US3879190A (en) * 1972-05-24 1975-04-22 Julius Jakob Fuchs Herbicidal allophanimidates
US3932168A (en) * 1971-11-17 1976-01-13 Abbott Laboratories Substituted aryloxyacetamido nitrile derivatives as carbohydrate deposition agents
US3926613A (en) * 1971-12-30 1975-12-16 Monsanto Co 1-(naphthyl and naphthyloxy-acetyl-2,2-dialkyl hydrazine acids and their use as herbicides
US4015976A (en) * 1973-07-16 1977-04-05 Texaco Development Corporation N-acetyl L-polychlorobenzamide herbicides
US4200450A (en) * 1973-08-03 1980-04-29 Chevron Research Company N-Alkyl or alkoxy-N'-substituted hydrocarbyl urea
US3953507A (en) * 1973-08-31 1976-04-27 Stauffer Chemical Company N-t-butyl-α-(3,5-substituted phenoxy) alkyl amides and their use as herbicides
ZA745711B (en) * 1973-11-12 1975-10-29 Stauffer Chemical Co Bis-substituted succinamides and their utility as herbicides
ZA752788B (en) * 1974-05-02 1976-04-28 Shell Nv Herbicidally active compounds
US4052432A (en) * 1974-11-18 1977-10-04 Stauffer Chemical Company N-(1,1 Substituted acetonitrilo)-α-(3,5-substituted phenoxy) alkyl amides
US4153448A (en) * 1975-06-06 1979-05-08 American Cyanamid Company Novel (alkenyloxy)-, (alkynyloxy) and (cyanoalkoxy) alkoxyphenyl ureas and their use as herbicides
US4049424A (en) * 1975-06-30 1977-09-20 Stauffer Chemical Company N-t-butyl-2-(3,5-dichloro or dimethyl phenoxy)-2-alkoxy amide herbicides
US4049423A (en) * 1975-06-30 1977-09-20 Stauffer Chemical Company N-dimethylpropynyl-α-methoxy-α-(3,5-dimethylphenoxy)acetamide herbicide
US4050923A (en) * 1975-06-30 1977-09-27 Stauffer Chemical Company N-benzyl-2-(3,5-dimethyl phenoxy)-2-alkoxy amide herbicides
US4130412A (en) * 1975-09-15 1978-12-19 Monsanto Company N-Organo-N-phosphonomethylglycine-N-oxides and phytotoxicant compositions containing same
US4143069A (en) * 1975-09-29 1979-03-06 Stauffer Chemical Company N-(1,1 Substituted propynyl)-α-(3,5-substituted phenoxy) alkyl amides
US4118576A (en) * 1975-12-10 1978-10-03 Stauffer Chemical Company 2,4-Dichlorophenoxyacetyl carbamate hydrazides useful as herbicides
GB1518764A (en) * 1976-03-17 1978-07-26 Soc D Etudes Prod Chimique Isobutyramides their preparation and therapeutic composititions containing them
US4087277A (en) * 1976-05-20 1978-05-02 Stauffer Chemical Company N-(1,1-substituted acetonitrilo)-α-(3,5-substituted phenoxy) alkyl amides and their use as herbicides
IN146297B (de) * 1976-07-30 1979-04-14 Stauffer Chemical Co
CH626318A5 (de) * 1977-03-08 1981-11-13 Ciba Geigy Ag
GB1557420A (en) * 1977-03-10 1979-12-12 Soc D Etudes Prod Chimique Preparation of isobutyramide derivatives
US4176193A (en) * 1977-03-17 1979-11-27 Societe D'etudes De Produits Chimiques Therapeutic isobutyramides
US4119432A (en) * 1977-05-17 1978-10-10 Stauffer Chemical Company Herbicidal N-(dialkylcarbamyl)-N-trifluoromethyl-phenylcarbamyl alkyl disulfides
US4119433A (en) * 1977-07-05 1978-10-10 Stauffer Chemical Company 3-Halo-5-(lower alkoxy) phenoxy alkyl amides
US4154849A (en) * 1977-10-26 1979-05-15 Stauffer Chemical Company N-Cyano-2-(substituted phenoxy) butyramides and their use as mildewicides
US4168319A (en) * 1977-10-26 1979-09-18 Stauffer Chemical Company N-alkynyl-2-(substituted phenoxy) butyramides and their use as mildewicides
JPS5822111B2 (ja) * 1977-10-29 1983-05-06 協和醗酵工業株式会社 柑橘類果実の改質剤
US4227915A (en) * 1978-05-18 1980-10-14 Monsanto Company N-Substituted oxobenzothiazoline and oxobenzoxazoline derivatives and their use as plant growth regulants
US4349378A (en) * 1978-07-25 1982-09-14 Fbc Limited Compounds useful as pesticides
US4197114A (en) * 1978-10-31 1980-04-08 Ppg Industries, Inc. Alkyl N-3-alkoxy-, and N-3,5-dialkoxybenzoyl-N-isopropylaminoacetate herbicides
JPS5564557A (en) * 1978-11-08 1980-05-15 Mitsui Toatsu Chem Inc Diphenyl ether compound and herbicide containing the same
FR2446812A1 (fr) * 1979-01-16 1980-08-14 Produits Ind Cie Fse Phenoxy- et thiophenoxynitriles et leurs applications en tant qu'herbicides
ES8107193A1 (es) * 1979-04-09 1981-10-16 Hoechst Ag Procedimiento para la preparacion de agentes herbicidas a base de fenileteres heterociclicos
US4261732A (en) * 1979-09-17 1981-04-14 Ppg Industries, Inc. Alkyl and alkoxyalkyl N-3-alkyl and N-3,5-dialkylbenzoyl-N-isopropylaminoacetate herbicides
US4931580A (en) * 1980-11-19 1990-06-05 Pallos Ferenc M Aryl sulfonylurea carbamates and thiolcarbamates and salts thereof: herbicidal antidotes
BR8204674A (pt) * 1981-08-10 1983-08-02 Sumitomo Chemical Co Composto processo para sua preparacao composicao herbicida processo para controlar ervas daninhas e uso de tal composto
GB2108498B (en) * 1981-10-20 1985-11-06 Ube Industries Phenoxyalkylamide derivative, process for preparing the same, herbicidal composition containing the same and method for controlling weeds by the use of the same
US4564386A (en) * 1982-08-03 1986-01-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Trifluoromethanesulfonanilides, and their production and use
EP0194403A1 (de) * 1985-01-14 1986-09-17 Teijin Limited Amidverbindung und diese enthaltende Herbizide
IE59397B1 (en) * 1985-03-16 1994-02-23 Wellcome Found New aryl derivatives
JPS62190172A (ja) * 1986-02-14 1987-08-20 Teijin Ltd フエノキシ脂肪族カルボン酸誘導体および除草剤
DE19500123A1 (de) * 1995-01-04 1996-07-11 Bayer Ag Durchwurzelungsinhibitoren
WO1997046514A1 (en) * 1996-05-31 1997-12-11 Novartis Ag Process for the preparation of hydrazine derivatives useful as intermediates for the preparation of peptide analogues
US6730704B2 (en) * 2002-03-29 2004-05-04 Council Of Scientific & Industrial Research 1-(aryloxy)propionoyl-2-arylsulfonyl hydrazines, process for preparation thereof and use thereof as hypoglycemic agents
AU2006210056A1 (en) * 2005-02-07 2006-08-10 F. Hoffmann-La Roche Ag Inhibitors of diacylglycerol acyltransferase (DGAT)
CN102838505B (zh) * 2011-06-24 2016-02-17 上海医药工业研究院 酰胺类化合物、其制备方法及应用
CN114957166B (zh) * 2022-05-26 2023-07-25 湖南省农业生物技术研究所 一种苯乙酰胺类化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2479295A (en) * 1946-03-08 1949-08-16 Lilly Co Eli Process and culture media for producing new penicillins
GB823208A (en) * 1955-06-14 1959-11-11 Boots Pure Drug Co Ltd New herbicidal compounds
US3133119A (en) * 1961-11-09 1964-05-12 Givaudan Corp Substituted acetanilides and propionanilides

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0289100A2 (de) * 1987-05-01 1988-11-02 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Anilide Herbizide
EP0289100A3 (en) * 1987-05-01 1989-10-18 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Anilide herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
US3439018A (en) 1969-04-15
GB1041982A (en) 1966-09-07

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