JP2020503312A - 置換1,2,4−チアジアゾリルピロロンおよび1,2,4−チアジアゾリルヒダントイン、ならびにその塩、ならびにその除草剤としての使用 - Google Patents
置換1,2,4−チアジアゾリルピロロンおよび1,2,4−チアジアゾリルヒダントイン、ならびにその塩、ならびにその除草剤としての使用 Download PDFInfo
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Abstract
一般式(I)の置換された1,2,4−チアジアゾリルピロロンもしくは1,2,4−チアジアゾリルヒダントインまたはその塩、ならびに特に有用植物の作物中の広葉雑草および/もしくは雑草の防除のための除草剤としての、かつ/または植物生長調節薬としての有用植物の作物の生長に影響を与える植物生長調節剤としてのその使用。一般式(I)のラジカルは明細書の定義に対応する。
Description
本発明は、作物保護剤、特に有用植物の作物中の広葉雑草および雑草を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関する。
具体的には、本発明は、置換1,2,4−チアジアゾリルピロロンおよび1,2,4−チアジアゾリルヒダントインならびにその塩、その製造方法、ならびに特に有用植物の作物中の広葉雑草および/もしくは雑草(weed grasses)を防除するための除草剤としての、および/または有用植物の作物の生長に影響を及ぼすための植物生長調節剤としてのその使用に関する。
その用途において、有用植物の作物中の有害植物の選択的防除するために今日知られている作物保護剤または望ましくない植生を防除するための活性化合物は時として次のような不利な点を有する。(a)特定の有害植物に対する除草活性が全くないか、そうでなければ不十分である、(b)活性化合物を用いて防除できる有害植物のスペクトルは十分に広くない、(c)有用植物の作物における選択性が低すぎる、および/または(d)毒物学的に好ましくないプロファイルを有する。さらに、多くの有用な植物に対して植物生長調節剤として使用できるいくつかの活性化合物は、他の有用な植物において望ましくない収穫量の減少を引き起こす、または作物植物と適合しない、または狭い施用量範囲内でのみである。既知の活性化合物のいくつかは、入手が困難な前駆体および試薬であるために工業的規模で経済的に製造することができないか、またはそれらは化学的安定性が不十分なものでしかない。他の活性化合物の場合、その活性は、天候および土壌条件などの環境条件に非常に強く依存している。
これらの既知の化合物の、特に低い施用量での除草活性、および/または作物との適合性は依然として改善に値する。
ある種の置換1,2,4−チアジアゾールが抗寄生虫活性化合物として使用できることは公知である(国際公開第2015/073797号を参照)。さらに、ある種の置換1,2,4−チアジアゾールが殺虫活性化合物および抗寄生虫活性化合物として使用できることが公知である(国際公開第2015/040223号を参照)。ある種の置換1,2,4−チアジアゾールが、医薬活性化合物として、例えば神経保護活性化合物として(Molecular Pharmaceutics, 2012, 9, 2156を参照)または抗ウイルス活性化合物(国際公開第2010/132404号を参照)として使用できることも同様に知られている。さらに、ある種の置換1,2,4−チアジアゾールはある種のナトリウムチャネルを阻害する医薬活性化合物として記載されている(国際公開第2015/0218102号を参照)。
さまざまな文献が、除草性を有する置換ピロロンおよびヒダントインを記載している。国際公開第2016/071359号と国際公開第2016/071360号は、例えばさらに置換されていてもよいイソキサゾリンを含む窒素において複素環式置換基を有するピロロンを開示している。さらに、置換ピロロンおよびその除草性または殺虫性は、CH633678、DE2735841、EP0297378、EP0334133、EP0339390、およびEP0286816に記載されている。さらに、国際公開第2016/071361号、国際公開第2016/071362号、国際公開第2016/071363号、および国際公開第2016/071364号は、やはり窒素において複素環式置換基を有する置換ヒダントイン、例えばさらに置換されていてもよいイソキサゾリンを記載している。選択された特異的に置換された1,3,4−チアジアゾリル−および1,2,4−チアジアゾリル−2,5−ジオキソイミダゾリンならびにその除草作用はDE2247266に記載されている。しかし、置換1,2,4−チアジアゾリルピロロンおよび1,2,4−チアジアゾリルヒダントインまたはそれらの塩ならびにそれらの除草活性化合物としての使用は、本質的に未だ記載されていない。驚くべきことに、今般、置換1,2,4−チアジアゾリルピロロンおよび1,2,4−チアジアゾリルヒダントインまたはそれらの塩が除草剤として特に適していることが見出された。
したがって、本発明は、一般式(I)の置換1,2,4−チアジアゾリルピロロンおよび1,2,4−チアジアゾリルヒダントインまたはその塩を提供する。
AがC−R1部分またはN−R5部分(N=窒素)を表し、C−R1部分のR1とN−R5部分のR5はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、AがC−R1部分表す場合、C−R2隣接部分は二重結合を介して結合され、AがN−R5部分を表す場合、CHR2隣接部分は単結合を介して結合され、
R1が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C8)−ヒドロキシアルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキルオキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C8)−ハロアルキルチオ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C8)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニル、(C2−C8)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C8)−アルキレン、トリ−[(C1−C8)−アルキル]シリル−(C2−C8)−アルキニルを表し、
R2が、水素、ハロゲン、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C8)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルコキシアルキル、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキルオキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C8)−ハロアルキルチオ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C8)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニル、(C2−C8)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SOR13、SO2R13、(C1−C8)−アルコキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C2−C8)−アルケニルオキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、アリール−(C1−C8)−アルコキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C8)−アルコキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、アリールオキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、アリールカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルキルカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−(C1−C8)−アルキル、トリ−[(C1−C8)−アルキル]シリル−(C2−C8)−アルキニルを表し、
R1とR2は同時に水素を表さず、
またはR1とR2はそれらが結合する2つの炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく(optionally interrupted by)、さらに置換されていてもよい(optionally substituted further)合計で3〜7員(a total of 3 to 7 members)を有する部分飽和環を形成し、
R3が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、NR10R11、(C1−C8)−アルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルコキシ、アリール−(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、(C1−C8)−アルキルカルボニルオキシ、アリール−(C1−C8)−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、(C3−C10)−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C8)−アルケニルカルボニルオキシ、OC(O)OR12、OC(O)SR12、OC(S)OR12、OC(S)SR12、OC(O)NR10R11、OC(S)NR10R11、OSO2R13、OSO2OR12、OCHOを表し、
R4が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロチオ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキレン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C8)−アルキレン、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C2−C8)−ハロアルケニル、(C2−C8)−ハロアルキニル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、アリール−(C2−C8)−アルケニル、ヘテロアリール−(C2−C8)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C2−C8)−アルケニル、アリール−(C2−C8)−アルキニル、ヘテロアリール−(C2−C8)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C2−C8)−アルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル−(C2−C8)−アルキニル、アリールカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルキルカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキルカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、アリール−(C1−C8)−アルコキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルコキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−ハロアルコキシ−(C1−C8)−アルキレン、アリール−(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキレン、C(O)R12、C(O)OR12、CONR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N−(C1−C8)−アルキレン、R10R11NC(O)−(C1−C8)−アルキレン、シアノ−(C1−C8)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、アリールカルボニルオキシ−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルキルカルボニルオキシ−(C1−C8)−アルキレン、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1−C8)−アルキレン、CHO、(C1−C8)−ハロアルコキシ−(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルチオ−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−ハロアルキルチオ−(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルチオ−(C1−C8)−アルキルチオを表し、
ここで、AがC−R1部分を表し、R1とR2が同時にメチルを表す場合、R4はメチルと異なり、
R5が、水素、ヒドロキシ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C8)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルコキシアルキルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニル、(C2−C8)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、R12O(O)C−(C1−C8)−アルキレン、アリールカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルキルカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C7)−アルキルカルボニルオキシ−(C1−C8)−アルキレンを表し、
またはR2とR5はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
R6が水素または(C1−C8)−アルキルを表し、
R10とR11は同じまたは異なり、互いに独立して、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C8)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C8)−ハロアルケニル、(C2−C8)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−ハロアルコキシ−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルキルチオ−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−ハロアルキルチオ−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C8)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C8)−アルキレン、C(O)R12、SO2R13、ヘテロシクリル、(C1−C8)−アルコキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C8)−アルコキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、アリール−(C1−C8)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C8)−アルコキシカルボニル、(C2−C8)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C8)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C8)−アルキルを表し、
R12が、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C8)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C8)−ハロアルケニル、(C2−C8)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C8)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルコキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C2−C8)−アルケニルオキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、アリール−(C1−C8)−アルコキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C8)−アルキルを表し、
R13が、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C8)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C8)−ハロアルケニル、(C2−C8)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C8)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C8)−アルキレン、NR10R11を表し、
ならびに
Xが酸素または硫黄を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R10、R11、R12、およびR13にそれぞれ記載のラジカル(radical)の環状構造要素(特に構造要素アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、およびヘテロシクリル)は、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、NR10R11、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホン、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホン、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R10R11N−カルボニルからなる群より選択される1つ以上のラジカルによって非置換または置換され、前記構造要素シクロアルキルおよびヘテロシクリルはn個のオキソ基(oxo group)を有し、n=0、1、または2である。
一般式(I)の化合物は、好適な無機酸または有機酸、例えば鉱酸、例えばHCl、HBr、H2SO4、H3PO4、もしくはHNO3、または有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸、もしくはサリチル酸などのカルボン酸、またはスルホン酸、例えばp−トルエンスルホン酸を、塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、またはピリジノに加えることによって塩を形成することができる。そのような場合、これらの塩はアニオンとして酸の共役塩基を含んでなることになる。脱プロトン化された形態の好適な置換基、例えばスルホン酸、特にスルホンアミドまたはカルボン酸は、それ自体プロトン化可能であるアミノ基などの基と分子内塩を形成することができる。塩はまた、一般式(I)の化合物に対する塩基の作用によっても形成されうる。好適な塩基は、例えば、トリアルキルアミン、モルホリン、ピペリジン、およびピリジンなどの有機アミン、ならびにアンモニウムの水酸化物、炭酸塩、および重炭酸塩、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウム、重炭酸塩、および重炭酸カリウムである。これらの塩は、酸性水素が農業上好適な陽イオンで置換されている化合物、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、特にナトリウムおよびカリウム塩、またはアンモニウム塩、有機アミンとの塩もしくは例えば式[NRaRbRcRd]+のカチオンを有する第四級アンモニウム塩であり、ここでRa〜Rdはそれぞれ独立して、有機ラジカル、特にアルキル、アリール、アリールアルキル、またはアルキルアリールである。(C1−C4)−トリアルキルスルホニウムおよび(C1−C4)−トリアルキルスルホキソニウム塩などのアルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩も好適である。
本発明による一般式(I)の置換1,2,4−チアジアゾリルピロロンおよび1,2,4−チアジアゾリルヒダントインは、pH、溶媒、および温度などの外部条件に応じて、さまざまな互変異性構造で存在でき、それらのすべては式(I)によって包含される。
本発明に従って使用される式(I)の化合物およびその塩は、以下「一般式(I)の化合物」と称する。
好ましくは、本発明は、式中が以下の一般式(I)の化合物を提供する。
AがC−R1部分またはN−R5部分(N=窒素)を表し、C−R1部分のR1とN−R5部分のR5はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、AがC−R1部分表す場合、C−R2隣接部分は二重結合を介して結合され、AがN−R5部分を表す場合、CHR2隣接部分は単結合を介して結合され、
R1が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C7)−アルキル、(C1−C7)−ハロアルキル、(C1−C7)−ヒドロキシアルキル、(C1−C7)−アルコキシ、(C1−C7)−アルコキシアルキル、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキルオキシ、(C1−C7)−アルキルチオ、(C1−C7)−ハロアルコキシ、(C1−C7)−ハロアルキルチオ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C7)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルケニルオキシ、(C2−C7)−アルキニル、(C2−C7)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキレン、トリ−[(C1−C7)−アルキル]シリル−(C2−C7)−アルキニルを表し、
R2が、水素、ハロゲン、(C1−C7)−アルキル、(C1−C7)−ハロアルキル、(C1−C7)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C7)−アルキル、(C1−C7)−アルコキシ、(C1−C7)−アルコキシアルキル、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキルオキシ、(C1−C7)−アルキルチオ、(C1−C7)−ハロアルコキシ、(C1−C7)−ハロアルキルチオ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C7)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルケニルオキシ、(C2−C7)−アルキニル、(C2−C7)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SOR13、SO2R13、(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C2−C7)−アルケニルオキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリールオキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリールカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルキルカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、トリ−[(C1−C7)−アルキル]シリル−(C2−C7)−アルキニルを表し、
R1とR2は同時に水素を表さず、
またはR1とR2はそれらが結合する2つの炭素原子と共に、
N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する部分飽和環を形成し、
R3が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、NR10R11、(C1−C7)−アルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルコキシ、アリール−(C1−C7)−アルコキシ、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、(C1−C7)−アルキルカルボニルオキシ、アリール−(C1−C7)−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、(C3−C10)−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C1−C7)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C7)−アルケニルカルボニルオキシ、OC(O)OR12、OC(O)SR12、OC(S)OR12、OC(S)SR12、OC(O)NR10R11、OC(S)NR10R11、OSO2R13、OSO2OR12、OCHOを表し、
R4が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロチオ、(C1−C7)−アルキル、(C1−C7)−ハロアルキル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキレン、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルキニル、(C2−C7)−ハロアルケニル、(C2−C7)−ハロアルキニル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、アリール−(C2−C7)−アルケニル、ヘテロアリール−(C2−C7)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C2−C7)−アルケニル、アリール−(C2−C7)−アルキニル、ヘテロアリール−(C2−C7)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C2−C7)−アルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル−(C2−C7)−アルキニル、アリールカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルキルカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキルカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−ハロアルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、アリール−(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリールカルボニルオキシ−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルキルカルボニルオキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C3−C7)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1−C7)−アルキレン、C(O)R12、C(O)OR12、CONR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N−(C1−C7)−アルキレン、R10R11NC(O)−(C1−C7)−アルキレン、シアノ−(C1−C7)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、CHO、(C1−C7)−ハロアルコキシ−(C1−C7)−アルキルチオ、(C1−C7)−アルキルチオ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−ハロアルキルチオ−(C1−C7)−アルキルチオ、(C1−C7)−アルキルチオ−(C1−C7)−アルキルチオを表し、
AがC−R1部分を表し、R1とR2が同時にメチルを表す場合、R4はメチルと異なり、
R5が、水素、ヒドロキシ、(C1−C7)−アルキル、(C1−C7)−ハロアルキル、(C1−C7)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシ、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシアルキルオキシ、(C1−C7)−ハロアルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルケニルオキシ、(C2−C7)−アルキニル、(C2−C7)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、R12O(O)C−(C1−C7)−アルキレン、アリールカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルキルカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルキルカルボニルオキシ−(C1−C7)−アルキレンを表し、
またはR2とR5はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
R6が、水素または(C1−C7)−アルキルを表し、
R10とR11は同じまたは異なり、互いに独立して、水素、(C1−C7)−アルキル、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルキニル、(C1−C7)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C7)−ハロアルケニル、(C2−C7)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−ハロアルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルキルチオ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−ハロアルキルチオ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C7)−アルキレン、C(O)R12、SO2R13、ヘテロシクリル、(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル、(C2−C7)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C7)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキルを表し、
R12が、(C1−C7)−アルキレン、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルキニル、(C1−C7)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C7)−ハロアルケニル、(C2−C7)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C2−C7)−アルケニルオキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキルを表し、
R13が、(C1−C7)−アルキル、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルキニル、(C1−C7)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C7)−ハロアルケニル、(C2−C7)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C7)−アルキレン、NR10R11を表し、
ならびに
Xが酸素または硫黄を表す。
AがC−R1部分またはN−R5部分(N=窒素)を表し、C−R1部分のR1とN−R5部分のR5はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、AがC−R1部分表す場合、C−R2隣接部分は二重結合を介して結合され、AがN−R5部分を表す場合、CHR2隣接部分は単結合を介して結合され、
R1が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C7)−アルキル、(C1−C7)−ハロアルキル、(C1−C7)−ヒドロキシアルキル、(C1−C7)−アルコキシ、(C1−C7)−アルコキシアルキル、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキルオキシ、(C1−C7)−アルキルチオ、(C1−C7)−ハロアルコキシ、(C1−C7)−ハロアルキルチオ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C7)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルケニルオキシ、(C2−C7)−アルキニル、(C2−C7)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキレン、トリ−[(C1−C7)−アルキル]シリル−(C2−C7)−アルキニルを表し、
R2が、水素、ハロゲン、(C1−C7)−アルキル、(C1−C7)−ハロアルキル、(C1−C7)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C7)−アルキル、(C1−C7)−アルコキシ、(C1−C7)−アルコキシアルキル、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキルオキシ、(C1−C7)−アルキルチオ、(C1−C7)−ハロアルコキシ、(C1−C7)−ハロアルキルチオ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C7)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルケニルオキシ、(C2−C7)−アルキニル、(C2−C7)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SOR13、SO2R13、(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C2−C7)−アルケニルオキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリールオキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリールカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルキルカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、トリ−[(C1−C7)−アルキル]シリル−(C2−C7)−アルキニルを表し、
R1とR2は同時に水素を表さず、
またはR1とR2はそれらが結合する2つの炭素原子と共に、
N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する部分飽和環を形成し、
R3が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、NR10R11、(C1−C7)−アルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルコキシ、アリール−(C1−C7)−アルコキシ、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、(C1−C7)−アルキルカルボニルオキシ、アリール−(C1−C7)−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、(C3−C10)−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C1−C7)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C7)−アルケニルカルボニルオキシ、OC(O)OR12、OC(O)SR12、OC(S)OR12、OC(S)SR12、OC(O)NR10R11、OC(S)NR10R11、OSO2R13、OSO2OR12、OCHOを表し、
R4が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロチオ、(C1−C7)−アルキル、(C1−C7)−ハロアルキル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキレン、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルキニル、(C2−C7)−ハロアルケニル、(C2−C7)−ハロアルキニル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、アリール−(C2−C7)−アルケニル、ヘテロアリール−(C2−C7)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C2−C7)−アルケニル、アリール−(C2−C7)−アルキニル、ヘテロアリール−(C2−C7)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C2−C7)−アルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル−(C2−C7)−アルキニル、アリールカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルキルカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキルカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−ハロアルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、アリール−(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリールカルボニルオキシ−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルキルカルボニルオキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C3−C7)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1−C7)−アルキレン、C(O)R12、C(O)OR12、CONR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N−(C1−C7)−アルキレン、R10R11NC(O)−(C1−C7)−アルキレン、シアノ−(C1−C7)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、CHO、(C1−C7)−ハロアルコキシ−(C1−C7)−アルキルチオ、(C1−C7)−アルキルチオ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−ハロアルキルチオ−(C1−C7)−アルキルチオ、(C1−C7)−アルキルチオ−(C1−C7)−アルキルチオを表し、
AがC−R1部分を表し、R1とR2が同時にメチルを表す場合、R4はメチルと異なり、
R5が、水素、ヒドロキシ、(C1−C7)−アルキル、(C1−C7)−ハロアルキル、(C1−C7)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシ、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシアルキルオキシ、(C1−C7)−ハロアルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルケニルオキシ、(C2−C7)−アルキニル、(C2−C7)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、R12O(O)C−(C1−C7)−アルキレン、アリールカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルキルカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルキルカルボニルオキシ−(C1−C7)−アルキレンを表し、
またはR2とR5はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
R6が、水素または(C1−C7)−アルキルを表し、
R10とR11は同じまたは異なり、互いに独立して、水素、(C1−C7)−アルキル、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルキニル、(C1−C7)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C7)−ハロアルケニル、(C2−C7)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−ハロアルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルキルチオ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−ハロアルキルチオ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C7)−アルキレン、C(O)R12、SO2R13、ヘテロシクリル、(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル、(C2−C7)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C7)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキルを表し、
R12が、(C1−C7)−アルキレン、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルキニル、(C1−C7)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C7)−ハロアルケニル、(C2−C7)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C2−C7)−アルケニルオキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキルを表し、
R13が、(C1−C7)−アルキル、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルキニル、(C1−C7)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C7)−ハロアルケニル、(C2−C7)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C7)−アルキレン、NR10R11を表し、
ならびに
Xが酸素または硫黄を表す。
より好ましくは、本発明は式中が以下の一般式(I)の化合物を提供する。
AがC−R1部分またはN−R5部分(N=窒素)を表し、C−R1部分のR1とN−R5部分のR5はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、AがC−R1部分表す場合、C−R2隣接部分は二重結合を介して結合され、AがN−R5部分を表す場合、CHR2隣接部分は単結合を介して結合され、
R1が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、トリ−[(C1−C8)−アルキル]シリル−(C2−C8)−アルキニルを表し、
R2が、水素、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、NR10R11、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、トリ−[(C1−C8)−アルキル]シリル−(C2−C8)−アルキニルを表し、
R1とR2は同時に水素を表さず、
またはR1とR2はそれらが結合する2つの炭素原子と共に、
N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する部分飽和環を形成し、
R3が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、NR10R11、(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、アリール−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、(C3−C10)−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルケニルカルボニルオキシ、OC(O)OR12、OC(O)SR12、OC(S)OR12、OC(S)SR12、OC(O)NR10R11、OC(S)NR10R11、OSO2R13、OSO2OR12、OCHOを表し、
R4が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロチオ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキレン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキレン、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、アリール−(C2−C6)−アルケニル、ヘテロアリール−(C2−C6)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C2−C6)−アルケニル、アリール−(C2−C6)−アルキニル、ヘテロアリール−(C2−C6)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル−(C2−C6)−アルキニル、アリールカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルキルカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキルカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、アリール−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、アリールカルボニルオキシ−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1−C6)−アルキレン、C(O)R12、C(O)OR12、CONR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N−(C1−C6)−アルキレン、R10R11NC(O)−(C1−C6)−アルキレン、シアノ−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、CHO、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−ハロアルキルチオ−(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキルチオを表し、
AがC−R1部分を表し、R1とR2が同時にメチルを表す場合、R4はメチルと異なり、
R5が、水素、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシアルキルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−シアノアルキレン、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、R12O(O)C−(C1−C6)−アルキレン、アリールカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルキルカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−(C1−C6)−アルキレンを表し、
またはR2とR5はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
R6が、水素または(C1−C6)−アルキルを表し、
R10とR11は同じまたは異なり、互いに独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−ハロアルキルチオ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキレン、C(O)R12、SO2R13、ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルを表し、
R12が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルを表し、
R13が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキレン、NR10R11を表し、
ならびに
Xが酸素または硫黄を表す。
AがC−R1部分またはN−R5部分(N=窒素)を表し、C−R1部分のR1とN−R5部分のR5はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、AがC−R1部分表す場合、C−R2隣接部分は二重結合を介して結合され、AがN−R5部分を表す場合、CHR2隣接部分は単結合を介して結合され、
R1が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、トリ−[(C1−C8)−アルキル]シリル−(C2−C8)−アルキニルを表し、
R2が、水素、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、NR10R11、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、トリ−[(C1−C8)−アルキル]シリル−(C2−C8)−アルキニルを表し、
R1とR2は同時に水素を表さず、
またはR1とR2はそれらが結合する2つの炭素原子と共に、
N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する部分飽和環を形成し、
R3が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、NR10R11、(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、アリール−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、(C3−C10)−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルケニルカルボニルオキシ、OC(O)OR12、OC(O)SR12、OC(S)OR12、OC(S)SR12、OC(O)NR10R11、OC(S)NR10R11、OSO2R13、OSO2OR12、OCHOを表し、
R4が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロチオ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキレン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキレン、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、アリール−(C2−C6)−アルケニル、ヘテロアリール−(C2−C6)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C2−C6)−アルケニル、アリール−(C2−C6)−アルキニル、ヘテロアリール−(C2−C6)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル−(C2−C6)−アルキニル、アリールカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルキルカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキルカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、アリール−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、アリールカルボニルオキシ−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1−C6)−アルキレン、C(O)R12、C(O)OR12、CONR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N−(C1−C6)−アルキレン、R10R11NC(O)−(C1−C6)−アルキレン、シアノ−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、CHO、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−ハロアルキルチオ−(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキルチオを表し、
AがC−R1部分を表し、R1とR2が同時にメチルを表す場合、R4はメチルと異なり、
R5が、水素、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシアルキルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−シアノアルキレン、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、R12O(O)C−(C1−C6)−アルキレン、アリールカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルキルカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−(C1−C6)−アルキレンを表し、
またはR2とR5はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
R6が、水素または(C1−C6)−アルキルを表し、
R10とR11は同じまたは異なり、互いに独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−ハロアルキルチオ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキレン、C(O)R12、SO2R13、ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルを表し、
R12が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルを表し、
R13が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキレン、NR10R11を表し、
ならびに
Xが酸素または硫黄を表す。
非常に特に好ましくは、本発明は式中が以下の一般式(I)の化合物を提供する。
AがC−R1部分またはN−R5部分(N=窒素)を表し、C−R1部分のR1とN−R5部分のR5はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、AがC−R1部分表す場合、C−R2隣接部分は二重結合を介して結合され、AがN−R5部分を表す場合、CHR2隣接部分は単結合を介して結合され、
R1が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、メチル、エチル、n−プロ
ピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブタ−1−イル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、
3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−n−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−n−プロピルオキシ、エトキシ−n−ブチルオキシ、n−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,1,1−テトラフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、
2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−3−エン−1−イルオキシ、ペンタ−4−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、ヘテロシクリル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリエチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリイソプロピルシリル)エチン−1−イルを表し、
R2が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メ
チルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、
1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−n−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−n−プロピルオキシ、エトキシ−n−ブチルオキシ、n−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,1,1−テトラフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、
ブタ−3−エン−1−イルオキシ、ペンタ−4−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、NR10R11、ヘテロシクリル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリエチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリイソプロピルシリル)エチン−1−イルを表し、
R1とR2は同時に水素を表さず、
またはR1とR2はそれらが結合する2つの炭素原子と共に、
N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する部分飽和環を形成し、
R3が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、1−メチルエトキシ、n−ブチルオキシ、1−メチルプロピルオキシ、2−メチルプロピルオキシ、1,1−ジメチルエトキシ、n−ペンチルオキシ、1−メチルブチルオキシ、2−メチルブチルオキシ、3−メチルブチルオキシ、1,1−ジメチルプロピルオキシ、1,2−ジメチルプロピルオキシ、2,2−ジメチルプロピルオキシ、1−エチルプロピルオキシ、n−ヘキシルオキシ、1−メチルペンチルオキシ、2−メチルペンチルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、4−メチルペンチルオキシ、1,1−ジメチルブチルオキシ、1,2−ジメチルブチルオキシ、1,3−ジメチルブチルオキシ、2,2−ジメチルブチルオキシ、2,3−ジメチルブチルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、1−エチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルオキシ、1−エチル−2−メチルプロピルオキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、アリール−(C1−C6)−アルコキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−n−プロピルオキシ、エトキシ−n−ブチルオキシ、n−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、アリールカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、(C3−C10)−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルケニルカルボニルオキシ、OC(O)OR12、OSO2R13を表し、
R4が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジ−メチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、1−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、4−フルオロシクロヘキシル、4,4−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、C(O)R12、C(O)OR12、CONR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N−(C1−C6)−アルキル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、ヒドロキシカルボニル、CHO、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、2−メトキシプロパ−2−イル、2−エトキシプロパ−2−イル、2−n−プロピルオキシプロパ−2−イル、2−n−ブチルオキシプロパ−2−イル、2−ベンジルオキシプロパ−2−イル、2−フェニルエチルオキシプロパ−2−イル、2−トリフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2−ジフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2,2−ジフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2−(4−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イルを表し、
AがC−R1部分を表し、R1とR2が同時にメチルを表す場合、R4はメチルと異なり、
R5が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−
メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロパ−2−イル、
ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、p−トリフルオロメチルベンジル、p−ニトロベンジル、m−Cl−ベンジル、m−F−ベンジル、m−メトキシベンジル、m−メチルベンジル、o−Cl−ベンジル、o−F−ベンジル、o−メトキシベンジル、o−メチルベンジル、1−フェニルエタ−1−イル、2−フェニルエタ−1−イル、1−(o−クロロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−フルオロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−メチルフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ブロモフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ヨードフェニル)エタ−1−イル、ピリジン−2−イルメチル、ピリジン−3−イルメチル、ピリジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、o−シアノフェニルメチル、m−シアノフェニルメチル、p−シアノフェニルメチル、シアノメチル、シアノエチル、C(O)OR12、C(O)NR10R11、R12O(O)C−(C1−C6)−アルキレン、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、n−プロピルカルボニルオキシメチル、1−メチルエチルカルボニルオキシメチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−n−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチルを表し、
またはR2とR5はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
R6が水素を表し、
R10とR11は同じまたは異なり、互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プ
ロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、
5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C4−C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−n−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−n−プロピル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1−C5)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C5)−アルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル−(C1−C5)−アルキル、COR12、SO2R13、ヘテロシクリル、(C1−C5)−アルコキシカルボニル−(C1−C5)−アルキル、(C1−C5)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C5)−アルコキシカルボニル−(C1−C5)−アルキル、アリール−(C1−C5)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C5)−アルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C5)−アルキルを表し、
R12が、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、
1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3−ジフルオロ−n−プロピル、
3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、4,4−ジフルオロ−n−ブチル、4,4,4−トリフルオロ−n−ブチル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C4−C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルを表し、
R13が、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、
1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、
2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]
ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、ジフルオロ−tert−ブチル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C4−C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、NR10R11を表し、
ならびに
Xが酸素を表す。
AがC−R1部分またはN−R5部分(N=窒素)を表し、C−R1部分のR1とN−R5部分のR5はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、AがC−R1部分表す場合、C−R2隣接部分は二重結合を介して結合され、AがN−R5部分を表す場合、CHR2隣接部分は単結合を介して結合され、
R1が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、メチル、エチル、n−プロ
ピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブタ−1−イル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、
3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−n−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−n−プロピルオキシ、エトキシ−n−ブチルオキシ、n−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,1,1−テトラフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、
2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−3−エン−1−イルオキシ、ペンタ−4−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、ヘテロシクリル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリエチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリイソプロピルシリル)エチン−1−イルを表し、
R2が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メ
チルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、
1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−n−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−n−プロピルオキシ、エトキシ−n−ブチルオキシ、n−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,1,1−テトラフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、
ブタ−3−エン−1−イルオキシ、ペンタ−4−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、NR10R11、ヘテロシクリル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリエチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリイソプロピルシリル)エチン−1−イルを表し、
R1とR2は同時に水素を表さず、
またはR1とR2はそれらが結合する2つの炭素原子と共に、
N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する部分飽和環を形成し、
R3が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、1−メチルエトキシ、n−ブチルオキシ、1−メチルプロピルオキシ、2−メチルプロピルオキシ、1,1−ジメチルエトキシ、n−ペンチルオキシ、1−メチルブチルオキシ、2−メチルブチルオキシ、3−メチルブチルオキシ、1,1−ジメチルプロピルオキシ、1,2−ジメチルプロピルオキシ、2,2−ジメチルプロピルオキシ、1−エチルプロピルオキシ、n−ヘキシルオキシ、1−メチルペンチルオキシ、2−メチルペンチルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、4−メチルペンチルオキシ、1,1−ジメチルブチルオキシ、1,2−ジメチルブチルオキシ、1,3−ジメチルブチルオキシ、2,2−ジメチルブチルオキシ、2,3−ジメチルブチルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、1−エチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルオキシ、1−エチル−2−メチルプロピルオキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、アリール−(C1−C6)−アルコキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−n−プロピルオキシ、エトキシ−n−ブチルオキシ、n−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、アリールカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、(C3−C10)−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルケニルカルボニルオキシ、OC(O)OR12、OSO2R13を表し、
R4が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジ−メチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、1−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、4−フルオロシクロヘキシル、4,4−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、C(O)R12、C(O)OR12、CONR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N−(C1−C6)−アルキル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、ヒドロキシカルボニル、CHO、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、2−メトキシプロパ−2−イル、2−エトキシプロパ−2−イル、2−n−プロピルオキシプロパ−2−イル、2−n−ブチルオキシプロパ−2−イル、2−ベンジルオキシプロパ−2−イル、2−フェニルエチルオキシプロパ−2−イル、2−トリフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2−ジフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2,2−ジフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2−(4−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イルを表し、
AがC−R1部分を表し、R1とR2が同時にメチルを表す場合、R4はメチルと異なり、
R5が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−
メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロパ−2−イル、
ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、p−トリフルオロメチルベンジル、p−ニトロベンジル、m−Cl−ベンジル、m−F−ベンジル、m−メトキシベンジル、m−メチルベンジル、o−Cl−ベンジル、o−F−ベンジル、o−メトキシベンジル、o−メチルベンジル、1−フェニルエタ−1−イル、2−フェニルエタ−1−イル、1−(o−クロロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−フルオロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−メチルフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ブロモフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ヨードフェニル)エタ−1−イル、ピリジン−2−イルメチル、ピリジン−3−イルメチル、ピリジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、o−シアノフェニルメチル、m−シアノフェニルメチル、p−シアノフェニルメチル、シアノメチル、シアノエチル、C(O)OR12、C(O)NR10R11、R12O(O)C−(C1−C6)−アルキレン、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、n−プロピルカルボニルオキシメチル、1−メチルエチルカルボニルオキシメチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−n−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチルを表し、
またはR2とR5はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
R6が水素を表し、
R10とR11は同じまたは異なり、互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プ
ロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、
5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C4−C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−n−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−n−プロピル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1−C5)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C5)−アルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル−(C1−C5)−アルキル、COR12、SO2R13、ヘテロシクリル、(C1−C5)−アルコキシカルボニル−(C1−C5)−アルキル、(C1−C5)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C5)−アルコキシカルボニル−(C1−C5)−アルキル、アリール−(C1−C5)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C5)−アルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C5)−アルキルを表し、
R12が、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、
1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3−ジフルオロ−n−プロピル、
3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、4,4−ジフルオロ−n−ブチル、4,4,4−トリフルオロ−n−ブチル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C4−C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルを表し、
R13が、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、
1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、
2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]
ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、ジフルオロ−tert−ブチル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C4−C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、NR10R11を表し、
ならびに
Xが酸素を表す。
とりわけ、本発明は、式中が以下の一般式(I)の化合物を提供する。
AがC−R1部分またはN−R5部分(N=窒素)を表し、C−R1部分のR1とN−R5部分のR5はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、AがC−R1部分表す場合、C−R2隣接部分は二重結合を介して結合され、AがN−R5部分を表す場合、CHR2隣接部分は単結合を介して結合され、
R1が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブタ−1−イル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−3−エン−1−イルオキシ、ペンタ−4−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、1−ヘキシニル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、ヘテロシクリル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イルを表し、
R2が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−3−エン−1−イルオキシ、ペンタ−4−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、1−ヘキシニル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、NR10R11、ヘテロシクリル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリエチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリイソプロピルシリル)エチン−1−イルを表し、
R1とR2は同時に水素を表さず、
またはR1とR2はそれらが結合する2つの炭素原子と共に、
N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する部分飽和環を形成し、
R3が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、塩素、臭素、メチルカルボニルオキシ、エチルカル
ボニルオキシ、n−プロピルカルボニルオキシ、1−メチルエチルカルボニルオキシ、n−ブチルカルボニルオキシ、1−メチルプロピルカルボニルオキシ、2−メチルプロピルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシ、n−ペンチルカルボニルオキシ、1−メチルブチルカルボニルオキシ、2−メチルブチルカルボニルオキシ、3−メチルブチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチルプロピルカルボニルオキシ、n−ヘキシルカルボニルオキシ、1−メチルペンチルカルボニルオキシ、2−メチルペンチルカルボニルオキシ、3−メチルペンチルカルボニルオキシ、4−メチルペンチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、3,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1−エチルブチルカルボニルオキシ、
2−エチルブチルカルボニルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−2−メチルプロピルカルボニルオキシ、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、n−ブチルオキシ、ベンジルオキシ、p−クロロフェニルメトキシ、m−クロロフェニルメトキシ、o−クロロフェニルメトキシ、p−メトキシフェニルメトキシ、p−ニトロフェニルメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、フェニルカルボニルオキシ、p−クロロフェニルカルボニルオキシ、m−クロロフェニルカルボニルオキシ、o−クロロフェニルカルボニルオキシ、p−フルオロフェニルカルボニルオキシ、m−フルオロフェニルカルボニルオキシ、o−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−プロピルオキシカルボニルオキシ、n−ブチルオキシカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルオキシカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−プロピルスルホニルオキシ、1−メチルエチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニルオキシ、m−クロロフェニルスルホニルオキシ、o−クロロフェニルスルホニルオキシ、p−フルオロフェニルスルホニルオキシ、m−フルオロフェニルスルホニルオキシ、o−フルオロフェニルスルホニルオキシ、p−メトキシフェニルスルホニルオキシ、m−メトキシフェニルスルホニルオキシ、o−メトキシフェニルスルホニルオキシ、p−メチルフェニルスルホニルオキシ、m−メチルフェニルスルホニルオキシ、o−メチルフェニルスルホニルオキシを表し、
R4が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、1−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、4−フルオロシクロヘキシル、4,4−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、p−クロロフェニルカルボニル、m−クロロフェニルカルボニル、o−クロロフェニルカルボニル、p−フルオロフェニルカルボニル、m−フルオロフェニルカルボニル、o−フルオロフェニルカルボニル、p−メトキシフェニルカルボニル、m−メトキシフェニルカルボニル、o−メトキシフェニルカルボニル、p−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、m−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、o−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ、p−クロロフェニルメトキシ、フェニルオキシ、p−クロロフェニルオキシ、m−クロロフェニルオキシ、o−クロロフェニルオキシ、p−フルオロフェニルオキシ、m−フルオロフェニルオキシ、o−フルオロフェニルオキシ、p−メトキシフェニルオキシ、m−メトキシフェニルオキシ、o−メトキシフェニルオキシ、p−トリフルオロメチルフェニルオキシ、m−トリフルオロメチルフェニルオキシ、o−トリフルオロメチルフェニルオキシ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、ヒドロキシカルボニル、CHO、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、ベンジルチオ、p−クロロフェニルメチルチオ、m−クロロフェニルメチルチオ、o−クロロフェニルメチルチオ、p−フルオロフェニルメチルチオ、m−フルオロフェニルメチルチオ、o−フルオロフェニルメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、フェニルチオ、ピリド−2−イルチオ、ピリド−3−イルチオ、ピリド−4−イルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−クロロフェニルチオ、o−クロロフェニルチオ、p−フルオロフェニルチオ、m−フルオロフェニルチオ、o−フルオロフェニルチオ、p−メトキシフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ、o−メトキシフェニルチオ、p−メチルフェニルチオ、m−メチルフェニルチオ、o−メチルフェニルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、1−メチルエチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニル、m−クロロフェニルスルホニル、o−クロロフェニルスルホニル、p−フルオロフェニルスルホニル、m−フルオロフェニルスルホニル、o−フルオロフェニルスルホニル、p−メトキシフェニルスルホニル、m−メトキシフェニルスルホニル、o−メトキシフェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニル、m−メチルフェニルスルホニル、o−メチルフェニルスルホニル、2−2−メトキシプロパ−2−イル、2−エトキシプロパ−2−イル、2−n−プロピルオキシプロパ−2−イル、2−n−ブチルオキシプロパ−2−イル、2−ベンジルオキシプロパ−2−イル、2−フェニルエチルオキシプロパ−2−イル、2−トリフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2−ジフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2,2−ジフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2−(4−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イルを表し、
AがC−R1部分を表し、R1とR2が同時にメチルを表す場合、R4はメチルと異なり、
R5が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−
メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロパ−2−イル、ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、p−トリフルオロメチルベンジル、p−ニトロベンジル、m−Cl−ベンジル、m−F−ベンジル、m−メトキシベンジル、m−メチルベンジル、o−Cl−ベンジル、o−F−ベンジル、o−メトキシベンジル、o−メチルベンジル、1−フェニルエタ−1−イル、2−フェニルエタ−1−イル、1−(o−クロロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−フルオロヘニル(fluorohenyl))エタ−1−イル、1−(o−メチルフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ブロモフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ヨードフェニル)エタ−1−イル、ピリジン−2−イルメチル、ピリジン−3−イルメチル、ピリジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、o−シアノフェニルメチル、m−シアノフェニルメチル、p−シアノフェニルメチル、シアノメチル、シアノエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、n−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、n−ブチルオキシカルボニルエチル、tert−ブチルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、n−プロピルカルボニルオキシメチル、1−メチルエチルカルボニルオキシメチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−n−プロピル、メチルカルボニルオキシエチル、エチルカルボニルオキシエチル、n−プロピルカルボニルオキシエチル、1−メチルエチルカルボニルオキシエチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチルを表し、
またはR2とR5はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
R6が水素を表し、
R10とR11は同じまたは異なり、互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プ
ロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、
4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C4−C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−n−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−n−プロピル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1−C5)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C5)−アルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル−(C1−C5)−アルキル、COR12、SO2R13、ヘテロシクリル、(C1−C5)−アルコキシカルボニル−(C1−C5)−アルキル、(C1−C5)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C5)−アルコキシカルボニル−(C1−C5)−アルキル、アリール−(C1−C5)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C5)−アルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C5)−アルキルを表し、
R12が、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、
1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3−ジフルオロ−n−プロピル、
3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、4,4−ジフルオロ−n−ブチル、4,4,4−トリフルオロ−n−ブチル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C4−C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルを表し、
R13が、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、
2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−
メチル−2−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、ジフルオロ−tert−ブチル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C4−C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、NR10R11を表し、
ならびに
Xが酸素を表す。
AがC−R1部分またはN−R5部分(N=窒素)を表し、C−R1部分のR1とN−R5部分のR5はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、AがC−R1部分表す場合、C−R2隣接部分は二重結合を介して結合され、AがN−R5部分を表す場合、CHR2隣接部分は単結合を介して結合され、
R1が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブタ−1−イル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−3−エン−1−イルオキシ、ペンタ−4−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、1−ヘキシニル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、ヘテロシクリル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イルを表し、
R2が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−3−エン−1−イルオキシ、ペンタ−4−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、1−ヘキシニル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、NR10R11、ヘテロシクリル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリエチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリイソプロピルシリル)エチン−1−イルを表し、
R1とR2は同時に水素を表さず、
またはR1とR2はそれらが結合する2つの炭素原子と共に、
N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する部分飽和環を形成し、
R3が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、塩素、臭素、メチルカルボニルオキシ、エチルカル
ボニルオキシ、n−プロピルカルボニルオキシ、1−メチルエチルカルボニルオキシ、n−ブチルカルボニルオキシ、1−メチルプロピルカルボニルオキシ、2−メチルプロピルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシ、n−ペンチルカルボニルオキシ、1−メチルブチルカルボニルオキシ、2−メチルブチルカルボニルオキシ、3−メチルブチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチルプロピルカルボニルオキシ、n−ヘキシルカルボニルオキシ、1−メチルペンチルカルボニルオキシ、2−メチルペンチルカルボニルオキシ、3−メチルペンチルカルボニルオキシ、4−メチルペンチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、3,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1−エチルブチルカルボニルオキシ、
2−エチルブチルカルボニルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−2−メチルプロピルカルボニルオキシ、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、n−ブチルオキシ、ベンジルオキシ、p−クロロフェニルメトキシ、m−クロロフェニルメトキシ、o−クロロフェニルメトキシ、p−メトキシフェニルメトキシ、p−ニトロフェニルメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、フェニルカルボニルオキシ、p−クロロフェニルカルボニルオキシ、m−クロロフェニルカルボニルオキシ、o−クロロフェニルカルボニルオキシ、p−フルオロフェニルカルボニルオキシ、m−フルオロフェニルカルボニルオキシ、o−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−プロピルオキシカルボニルオキシ、n−ブチルオキシカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルオキシカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−プロピルスルホニルオキシ、1−メチルエチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニルオキシ、m−クロロフェニルスルホニルオキシ、o−クロロフェニルスルホニルオキシ、p−フルオロフェニルスルホニルオキシ、m−フルオロフェニルスルホニルオキシ、o−フルオロフェニルスルホニルオキシ、p−メトキシフェニルスルホニルオキシ、m−メトキシフェニルスルホニルオキシ、o−メトキシフェニルスルホニルオキシ、p−メチルフェニルスルホニルオキシ、m−メチルフェニルスルホニルオキシ、o−メチルフェニルスルホニルオキシを表し、
R4が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、1−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、4−フルオロシクロヘキシル、4,4−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、p−クロロフェニルカルボニル、m−クロロフェニルカルボニル、o−クロロフェニルカルボニル、p−フルオロフェニルカルボニル、m−フルオロフェニルカルボニル、o−フルオロフェニルカルボニル、p−メトキシフェニルカルボニル、m−メトキシフェニルカルボニル、o−メトキシフェニルカルボニル、p−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、m−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、o−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ、p−クロロフェニルメトキシ、フェニルオキシ、p−クロロフェニルオキシ、m−クロロフェニルオキシ、o−クロロフェニルオキシ、p−フルオロフェニルオキシ、m−フルオロフェニルオキシ、o−フルオロフェニルオキシ、p−メトキシフェニルオキシ、m−メトキシフェニルオキシ、o−メトキシフェニルオキシ、p−トリフルオロメチルフェニルオキシ、m−トリフルオロメチルフェニルオキシ、o−トリフルオロメチルフェニルオキシ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、ヒドロキシカルボニル、CHO、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、ベンジルチオ、p−クロロフェニルメチルチオ、m−クロロフェニルメチルチオ、o−クロロフェニルメチルチオ、p−フルオロフェニルメチルチオ、m−フルオロフェニルメチルチオ、o−フルオロフェニルメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、フェニルチオ、ピリド−2−イルチオ、ピリド−3−イルチオ、ピリド−4−イルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−クロロフェニルチオ、o−クロロフェニルチオ、p−フルオロフェニルチオ、m−フルオロフェニルチオ、o−フルオロフェニルチオ、p−メトキシフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ、o−メトキシフェニルチオ、p−メチルフェニルチオ、m−メチルフェニルチオ、o−メチルフェニルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、1−メチルエチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニル、m−クロロフェニルスルホニル、o−クロロフェニルスルホニル、p−フルオロフェニルスルホニル、m−フルオロフェニルスルホニル、o−フルオロフェニルスルホニル、p−メトキシフェニルスルホニル、m−メトキシフェニルスルホニル、o−メトキシフェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニル、m−メチルフェニルスルホニル、o−メチルフェニルスルホニル、2−2−メトキシプロパ−2−イル、2−エトキシプロパ−2−イル、2−n−プロピルオキシプロパ−2−イル、2−n−ブチルオキシプロパ−2−イル、2−ベンジルオキシプロパ−2−イル、2−フェニルエチルオキシプロパ−2−イル、2−トリフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2−ジフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2,2−ジフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2−(4−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イルを表し、
AがC−R1部分を表し、R1とR2が同時にメチルを表す場合、R4はメチルと異なり、
R5が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−
メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロパ−2−イル、ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、p−トリフルオロメチルベンジル、p−ニトロベンジル、m−Cl−ベンジル、m−F−ベンジル、m−メトキシベンジル、m−メチルベンジル、o−Cl−ベンジル、o−F−ベンジル、o−メトキシベンジル、o−メチルベンジル、1−フェニルエタ−1−イル、2−フェニルエタ−1−イル、1−(o−クロロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−フルオロヘニル(fluorohenyl))エタ−1−イル、1−(o−メチルフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ブロモフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ヨードフェニル)エタ−1−イル、ピリジン−2−イルメチル、ピリジン−3−イルメチル、ピリジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、o−シアノフェニルメチル、m−シアノフェニルメチル、p−シアノフェニルメチル、シアノメチル、シアノエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、n−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、n−ブチルオキシカルボニルエチル、tert−ブチルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、n−プロピルカルボニルオキシメチル、1−メチルエチルカルボニルオキシメチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−n−プロピル、メチルカルボニルオキシエチル、エチルカルボニルオキシエチル、n−プロピルカルボニルオキシエチル、1−メチルエチルカルボニルオキシエチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチルを表し、
またはR2とR5はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
R6が水素を表し、
R10とR11は同じまたは異なり、互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プ
ロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、
4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C4−C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−n−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−n−プロピル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1−C5)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C5)−アルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル−(C1−C5)−アルキル、COR12、SO2R13、ヘテロシクリル、(C1−C5)−アルコキシカルボニル−(C1−C5)−アルキル、(C1−C5)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C5)−アルコキシカルボニル−(C1−C5)−アルキル、アリール−(C1−C5)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C5)−アルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C5)−アルキルを表し、
R12が、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、
1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3−ジフルオロ−n−プロピル、
3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、4,4−ジフルオロ−n−ブチル、4,4,4−トリフルオロ−n−ブチル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C4−C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルを表し、
R13が、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、
2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−
メチル−2−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、ジフルオロ−tert−ブチル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C4−C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、NR10R11を表し、
ならびに
Xが酸素を表す。
非常にとりわけ、本発明は、式中が以下の一般式(I)の化合物を提供する。
AがC−R1部分またはN−R5部分(N=窒素)を表し、C−R1部分のR1とN−R5部分のR5はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、AがC−R1部分表す場合、C−R2隣接部分は二重結合を介して結合され、AがN−R5部分を表す場合、CHR2隣接部分は単結合を介して結合され、
R1が、水素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、メトキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、1−ブチニル、1−ペンチニル、1−ヘキシニル、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシを表し、
R2が、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、メトキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、ジメチルアミノ、メチルアミノ、アミノ、エトキシエチルアミノ、メトキシエチルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、2,2−ジメチルプロパ−1−イルアミノ、プロパ−2−イン−1−イルアミノ、プロパ−2−エン−1−イルアミノ、シクロプロピルメチルアミノ、2−メチルプロパ−2−エン−1−イルアミノ、1−ブチニル、1−ペンチニル、1−ヘキシニル、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イルを表し、
R1とR2は同時に水素を表さず、
またはR1とR2はそれらが結合する2つの炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する部分飽和環を形成し、
R3が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、塩素、臭素、メチルカルボニルオキシ、エチルカル
ボニルオキシ、n−プロピルカルボニルオキシ、1−メチルエチルカルボニルオキシ、n−ブチルカルボニルオキシ、1−メチルプロピルカルボニルオキシ、2−メチルプロピルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシ、n−ペンチルカルボニルオキシ、1−メチルブチルカルボニルオキシ、2−メチルブチルカルボニルオキシ、3−メチルブチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチルプロピルカルボニルオキシ、n−ヘキシルカルボニルオキシ、1−メチルペンチルカルボニルオキシ、2−メチルペンチルカルボニルオキシ、3−メチルペンチルカルボニルオキシ、4−メチルペンチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、3,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1−エチルブチルカルボニルオキシ、2−エチルブチルカルボニルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−2−メチルプロピルカルボニルオキシ、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、n−ブチルオキシ、ベンジルオキシ、p−クロロフェニルメトキシ、m−クロロフェニルメトキシ、o−クロロフェニルメトキシ、p−メトキシフェニルメトキシ、p−ニトロフェニルメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、フェニルカルボニルオキシ、p−クロロフェニルカルボニルオキシ、m−クロロフェニルカルボニルオキシ、o−クロロフェニルカルボニルオキシ、
p−フルオロフェニルカルボニルオキシ、m−フルオロフェニルカルボニルオキシ、o−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−プロピルオキシカルボニルオキシ、n−ブチルオキシカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルオキシカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−プロピルスルホニルオキシ、1−メチルエチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニルオキシ、m−クロロフェニルスルホニルオキシ、o−クロロフェニルスルホニルオキシ、p−フルオロフェニルスルホニルオキシ、m−フルオロフェニルスルホニルオキシ、o−フルオロフェニルスルホニルオキシ、p−メトキシフェニルスルホニルオキシ、m−メトキシフェニルスルホニルオキシ、o−メトキシフェニルスルホニルオキシ、p−メチルフェニルスルホニルオキシ、m−メチルフェニルスルホニルオキシ、o−メチルフェニルスルホニルオキシを表し、
R4が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロパ−1−イル、2−メチルシクロプロパ−1−イル、2,2−ジメチルシクロプロパ−1−イル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、2,4,5−トリフルオロフェニル、3,4,5−トリフルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2,4,5−トリクロロフェニル、3,4,5−トリクロロフェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、3−ヨードフェニル、4−ヨードフェニル、2−ブロモ−4−フルオロフェニル、2−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−4−フルオロフェニル、3−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−5−フルオロフェニル、3−ブロモ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−ブロモフェニル、3−フルオロ−4−ブロモフェニル、3−クロロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−フルオロ−5−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−6−クロロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4,5−トリメチルフェニル、3,4,5−トリメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3,5−ジメトキシフェニル、2,4,5−トリメトキシフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル、3−ジフルオロメトキシフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−ジフルオロメチルフェニル、3−ジフルオロメチルフェニル、4−ジフルオロメチルフェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−トリフルオロメチル−5−フルオロフェニル、3−トリフルオロメチル−5−クロロフェニル、3−メチル−5−フルオロフェニル、3−メチル−5−クロロフェニル、3−メトキシ−5−フルオロフェニル、3−メトキシ−5−クロロフェニル、3−トリフルオロメトキシ−5−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルチオフェニル、3−メチルチオフェニル、4−メチルチオフェニル、2−トリフルオロメチルチオフェニル、3−トリフルオロメチルチオフェニル、4−トリフルオロメチルチオフェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシメチル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2−メトキシカルボニルフェニル、3−メトキシカルボニルフェニル、4−メトキシカルボニルフェニル、2−エトキシカルボニルフェニル、3−エトキシカルボニルフェニル、4−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イルメチル、ピリダジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−5−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、3−クロロ−ピラジン−2−イル、3−ブロモ−ピラジン−2−イル、3−メトキシ−ピラジン−2−イル、3−エトキシ−ピラジン−2−イル、3−トリフルオロメチルピラジン−2−イル、3−シアノピラジン−2−イル、ナフタ−2−イル(naphth-2-yl)、ナフタ−1−イル(naphth-1-yl)、キノリン−4−イル、キノリン−6−イル、キノリン−8−イル、キノリン−2−イル、キノキサリン−2−イル、2−ナフチルメチル、1−ナフチルメチル、キノリン−4−イルメチル、キノリン−6−イルメチル、キノリン−8−イルメチル、キノリン−2−イルメチル、キノキサリン−2−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、4−クロロピリジン−2−イル、3−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−5−イル、2,6−ジクロロピリジン−4−イル、3−クロロピリジン−5−イル、3,5−ジクロロピリジン−2−イル、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、)4−クロロピリジン−2−イル)メチル、(3−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−3−イル)メチル、(2−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−5−イル)メチル、(2,6−ジクロロピリジン−4−イル)メチル、(3−クロロピリジン−5−イル)メチル、(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、5−メチルチオフェン−2−イル、5−エチルチオフェン−2−イル、5−クロロチオフェン−2−イル、5−ブロモチオフェン−2−イル、4−メチルチオフェン−2−イル、3−メチルチオフェン−2−イル、5−フルオロチオフェン−3−イル、3,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3−エチルチオフェン−2−イル、4,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3,4−ジメチルチオフェン−2−イル、4−クロロチオフェン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチルフラン−2−イル、5−エチルフラン−2−イル、5−メトキシカルボニルフラン−2−イル、5−クロロフラン−2−イル、5−ブロモフラン−2−イル、チオファン−2−イル、チオファン−3−イル、スルホラン−2−イル、スルホラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、1−(4−メチルフェニル)エチル、1−(3−メチルフェニル)エチル、1−(2−メチルフェニル)エチル、1−(4−クロロフェニル)エチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、1−(2−クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4−フルオロフェニル)メチル、(3−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロフェニル)メチル、(2,4−ジフルオロフェニル)メチル、(3,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,6−ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6−トリフルオロフェニル)メチル、(4−クロロフェニル)メチル、(3−クロロフェニル)メチル、(2−クロロフェニル)メチル、(2,4−ジクロロフェニル)メチル、(3,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,6−ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5−トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6−トリクロロフェニル)メチル、(4−ブロモフェニル)メチル、(3−ブロモフェニル)メチル、(2−ブロモフェニル)メチル、(4−ヨードフェニル)メチル、(3−ヨードフェニル)メチル、(2−ヨードフェニル)メチル、(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)メチル、(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロ−3−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−6−クロロフェニル)メチル、フェニルエチル、3−トリフルオロメチル−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、3,5−ジフルオロピリジン−2−イル、(3,6−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、(4−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4−メトキシフェニル)メチル、(3−メトキシフェニル)メチル、(2−メトキシフェニル)メチル、(4−メチルフェニル)メチル、(3−メチルフェニル)メチル、(2−メチルフェニル)メチル、(4−シアノフェニル)メチル、(3−シアノフェニル)メチル
、(2−シアノフェニル)メチル、(2,4−ジエチルフェニル)メチル、(3,5−ジエチルフェニル)メチル、(3,4−ジメチルフェニル)メチル、(3,5−ジメトキシフェニル)メチル、1−フェニルエタ−1−イル、1,3−チアゾール−2−イル、4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−2−イル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、1−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、4−フルオロシクロヘキシル、4,4−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、p−クロロフェニルカルボニル、m−クロロフェニルカルボニル、o−クロロフェニルカルボニル、p−フルオロフェニルカルボニル、m−フルオロフェニルカルボニル、o−フルオロフェニルカルボニル、p−メトキシフェニルカルボニル、m−メトキシフェニルカルボニル、o−メトキシフェニルカルボニル、p−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、m−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、o−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ、p−クロロフェニルメトキシ、フェニルオキシ、p−クロロフェニルオキシ、m−クロロフェニルオキシ、o−クロロフェニルオキシ、p−フルオロフェニルオキシ、m−フルオロフェニルオキシ、o−フルオロフェニルオキシ、p−メトキシフェニルオキシ、m−メトキシフェニルオキシ、o−メトキシフェニルオキシ、p−トリフルオロメチルフェニルオキシ、m−トリフルオロメチルフェニルオキシ、o−トリフルオロメチルフェニルオキシ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、ヒドロキシカルボニル、CHO、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、ベンジルチオ、p−クロロフェニルメチルチオ、m−クロロフェニルメチルチオ、o−クロロフェニルメチルチオ、p−フルオロフェニルメチルチオ、m−フルオロフェニルメチルチオ、o−フルオロフェニルメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、フェニルチオ、ピリド−2−イルチオ、ピリド−3−イルチオ、ピリド−4−イルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−クロロフェニルチオ、o−クロロフェニルチオ、p−フルオロフェニルチオ、m−フルオロフェニルチオ、o−フルオロフェニルチオ、p−メトキシフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ、o−メトキシフェニルチオ、p−メチルフェニルチオ、m−メチルフェニルチオ、o−メチルフェニルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、1−メチルエチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニル、m−クロロフェニルスルホニル、o−クロロフェニルスルホニル、p−フルオロフェニルスルホニル、m−フルオロフェニルスルホニル、o−フルオロフェニルスルホニル、p−メトキシフェニルスルホニル、m−メトキシフェニルスルホニル、o−メトキシフェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニル、m−メチルフェニルスルホニル、o−メチルフェニルスルホニル、2,2−メトキシプロパ−2−イル、2−エトキシプロパ−2−イル、2−n−プロピルオキシプロパ−2−イル、2−n−ブチルオキシプロパ−2−イル、2−ベンジルオキシプロパ−2−イル、2−フェニルエチルオキシプロパ−2−イル、2−トリフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2−ジフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2,2−ジフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2−(4−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イルを表し、
AがC−R1部分を表し、R1とR2が同時にメチルを表す場合、R4はメチルと異なり、
R5が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−
メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロパ−2−イル、ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、4−メチル−1,2,4−トリアゾール−5−イル、1−メチル−1,2,4−トリアゾール−3−イル、1−メチルテトラゾール−5−イル、1−エチルテトラゾール−5−イル、フェニル、p−Clフェニル、p−F−フェニル、p−メトキシフェニル、p−トリフルオロメチルフェニル、p−メチルフェニル、p−トリフルオロメトキシフェニル、m−Clフェニル、m−F−フェニル、
m−メトキシフェニル、m−トリフルオロメチルフェニル、m−メチルフェニル、m−トリフルオロメトキシフェニル、o−Clフェニル、o−F−フェニル、o−メトキシフェニル、o−トリフルオロメチルフェニル、o−メチルフェニル、o−トリフルオロメトキシフェニル、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、p−トリフルオロメチルベンジル、p−ニトロベンジル、m−Cl−ベンジル、m−F−ベンジル、m−メトキシベンジル、m−メチルベンジル、o−Cl−ベンジル、o−F−ベンジル、o−メトキシベンジル、o−メチルベンジル、1−フェニルエタ−1−イル、2−フェニルエタ−1−イル、1−(o−クロロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−フルオロヘニル(fluorohenyl))エタ−1−イル、1−(o−メチルフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ブロモフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ヨードフェニル)エタ−1−イル、ピリジン−2−イルメチル、ピリジン−3−イルメチル、ピリジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、o−シアノフェニルメチル、m−シアノフェニルメチル、p−シアノフェニルメチル、シアノメチル、シアノエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、n−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、n−ブチルオキシカルボニルエチル、tert−ブチルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、n−プロピルカルボニルオキシメチル、1−メチルエチルカルボニルオキシメチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−n−プロピル、メチルカルボニルオキシエチル、エチルカルボニルオキシエチル、n−プロピルカルボニルオキシエチル、1−メチルエチルカルボニルオキシエチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチルを表し、
またはR2とR5はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
R6が水素を表し、
ならびに
Xが酸素を表す。
AがC−R1部分またはN−R5部分(N=窒素)を表し、C−R1部分のR1とN−R5部分のR5はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、AがC−R1部分表す場合、C−R2隣接部分は二重結合を介して結合され、AがN−R5部分を表す場合、CHR2隣接部分は単結合を介して結合され、
R1が、水素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、メトキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、1−ブチニル、1−ペンチニル、1−ヘキシニル、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシを表し、
R2が、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、メトキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、ジメチルアミノ、メチルアミノ、アミノ、エトキシエチルアミノ、メトキシエチルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、2,2−ジメチルプロパ−1−イルアミノ、プロパ−2−イン−1−イルアミノ、プロパ−2−エン−1−イルアミノ、シクロプロピルメチルアミノ、2−メチルプロパ−2−エン−1−イルアミノ、1−ブチニル、1−ペンチニル、1−ヘキシニル、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イルを表し、
R1とR2は同時に水素を表さず、
またはR1とR2はそれらが結合する2つの炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する部分飽和環を形成し、
R3が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、塩素、臭素、メチルカルボニルオキシ、エチルカル
ボニルオキシ、n−プロピルカルボニルオキシ、1−メチルエチルカルボニルオキシ、n−ブチルカルボニルオキシ、1−メチルプロピルカルボニルオキシ、2−メチルプロピルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシ、n−ペンチルカルボニルオキシ、1−メチルブチルカルボニルオキシ、2−メチルブチルカルボニルオキシ、3−メチルブチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチルプロピルカルボニルオキシ、n−ヘキシルカルボニルオキシ、1−メチルペンチルカルボニルオキシ、2−メチルペンチルカルボニルオキシ、3−メチルペンチルカルボニルオキシ、4−メチルペンチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、3,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1−エチルブチルカルボニルオキシ、2−エチルブチルカルボニルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−2−メチルプロピルカルボニルオキシ、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、n−ブチルオキシ、ベンジルオキシ、p−クロロフェニルメトキシ、m−クロロフェニルメトキシ、o−クロロフェニルメトキシ、p−メトキシフェニルメトキシ、p−ニトロフェニルメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、フェニルカルボニルオキシ、p−クロロフェニルカルボニルオキシ、m−クロロフェニルカルボニルオキシ、o−クロロフェニルカルボニルオキシ、
p−フルオロフェニルカルボニルオキシ、m−フルオロフェニルカルボニルオキシ、o−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−プロピルオキシカルボニルオキシ、n−ブチルオキシカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルオキシカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−プロピルスルホニルオキシ、1−メチルエチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニルオキシ、m−クロロフェニルスルホニルオキシ、o−クロロフェニルスルホニルオキシ、p−フルオロフェニルスルホニルオキシ、m−フルオロフェニルスルホニルオキシ、o−フルオロフェニルスルホニルオキシ、p−メトキシフェニルスルホニルオキシ、m−メトキシフェニルスルホニルオキシ、o−メトキシフェニルスルホニルオキシ、p−メチルフェニルスルホニルオキシ、m−メチルフェニルスルホニルオキシ、o−メチルフェニルスルホニルオキシを表し、
R4が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロパ−1−イル、2−メチルシクロプロパ−1−イル、2,2−ジメチルシクロプロパ−1−イル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、2,4,5−トリフルオロフェニル、3,4,5−トリフルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2,4,5−トリクロロフェニル、3,4,5−トリクロロフェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、3−ヨードフェニル、4−ヨードフェニル、2−ブロモ−4−フルオロフェニル、2−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−4−フルオロフェニル、3−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−5−フルオロフェニル、3−ブロモ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−ブロモフェニル、3−フルオロ−4−ブロモフェニル、3−クロロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−フルオロ−5−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−6−クロロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4,5−トリメチルフェニル、3,4,5−トリメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3,5−ジメトキシフェニル、2,4,5−トリメトキシフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル、3−ジフルオロメトキシフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−ジフルオロメチルフェニル、3−ジフルオロメチルフェニル、4−ジフルオロメチルフェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−トリフルオロメチル−5−フルオロフェニル、3−トリフルオロメチル−5−クロロフェニル、3−メチル−5−フルオロフェニル、3−メチル−5−クロロフェニル、3−メトキシ−5−フルオロフェニル、3−メトキシ−5−クロロフェニル、3−トリフルオロメトキシ−5−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルチオフェニル、3−メチルチオフェニル、4−メチルチオフェニル、2−トリフルオロメチルチオフェニル、3−トリフルオロメチルチオフェニル、4−トリフルオロメチルチオフェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシメチル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2−メトキシカルボニルフェニル、3−メトキシカルボニルフェニル、4−メトキシカルボニルフェニル、2−エトキシカルボニルフェニル、3−エトキシカルボニルフェニル、4−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イルメチル、ピリダジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−5−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、3−クロロ−ピラジン−2−イル、3−ブロモ−ピラジン−2−イル、3−メトキシ−ピラジン−2−イル、3−エトキシ−ピラジン−2−イル、3−トリフルオロメチルピラジン−2−イル、3−シアノピラジン−2−イル、ナフタ−2−イル(naphth-2-yl)、ナフタ−1−イル(naphth-1-yl)、キノリン−4−イル、キノリン−6−イル、キノリン−8−イル、キノリン−2−イル、キノキサリン−2−イル、2−ナフチルメチル、1−ナフチルメチル、キノリン−4−イルメチル、キノリン−6−イルメチル、キノリン−8−イルメチル、キノリン−2−イルメチル、キノキサリン−2−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、4−クロロピリジン−2−イル、3−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−5−イル、2,6−ジクロロピリジン−4−イル、3−クロロピリジン−5−イル、3,5−ジクロロピリジン−2−イル、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、)4−クロロピリジン−2−イル)メチル、(3−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−3−イル)メチル、(2−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−5−イル)メチル、(2,6−ジクロロピリジン−4−イル)メチル、(3−クロロピリジン−5−イル)メチル、(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、5−メチルチオフェン−2−イル、5−エチルチオフェン−2−イル、5−クロロチオフェン−2−イル、5−ブロモチオフェン−2−イル、4−メチルチオフェン−2−イル、3−メチルチオフェン−2−イル、5−フルオロチオフェン−3−イル、3,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3−エチルチオフェン−2−イル、4,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3,4−ジメチルチオフェン−2−イル、4−クロロチオフェン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチルフラン−2−イル、5−エチルフラン−2−イル、5−メトキシカルボニルフラン−2−イル、5−クロロフラン−2−イル、5−ブロモフラン−2−イル、チオファン−2−イル、チオファン−3−イル、スルホラン−2−イル、スルホラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、1−(4−メチルフェニル)エチル、1−(3−メチルフェニル)エチル、1−(2−メチルフェニル)エチル、1−(4−クロロフェニル)エチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、1−(2−クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4−フルオロフェニル)メチル、(3−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロフェニル)メチル、(2,4−ジフルオロフェニル)メチル、(3,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,6−ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6−トリフルオロフェニル)メチル、(4−クロロフェニル)メチル、(3−クロロフェニル)メチル、(2−クロロフェニル)メチル、(2,4−ジクロロフェニル)メチル、(3,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,6−ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5−トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6−トリクロロフェニル)メチル、(4−ブロモフェニル)メチル、(3−ブロモフェニル)メチル、(2−ブロモフェニル)メチル、(4−ヨードフェニル)メチル、(3−ヨードフェニル)メチル、(2−ヨードフェニル)メチル、(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)メチル、(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロ−3−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−6−クロロフェニル)メチル、フェニルエチル、3−トリフルオロメチル−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、3,5−ジフルオロピリジン−2−イル、(3,6−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、(4−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4−メトキシフェニル)メチル、(3−メトキシフェニル)メチル、(2−メトキシフェニル)メチル、(4−メチルフェニル)メチル、(3−メチルフェニル)メチル、(2−メチルフェニル)メチル、(4−シアノフェニル)メチル、(3−シアノフェニル)メチル
、(2−シアノフェニル)メチル、(2,4−ジエチルフェニル)メチル、(3,5−ジエチルフェニル)メチル、(3,4−ジメチルフェニル)メチル、(3,5−ジメトキシフェニル)メチル、1−フェニルエタ−1−イル、1,3−チアゾール−2−イル、4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−2−イル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、1−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、4−フルオロシクロヘキシル、4,4−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、p−クロロフェニルカルボニル、m−クロロフェニルカルボニル、o−クロロフェニルカルボニル、p−フルオロフェニルカルボニル、m−フルオロフェニルカルボニル、o−フルオロフェニルカルボニル、p−メトキシフェニルカルボニル、m−メトキシフェニルカルボニル、o−メトキシフェニルカルボニル、p−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、m−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、o−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ、p−クロロフェニルメトキシ、フェニルオキシ、p−クロロフェニルオキシ、m−クロロフェニルオキシ、o−クロロフェニルオキシ、p−フルオロフェニルオキシ、m−フルオロフェニルオキシ、o−フルオロフェニルオキシ、p−メトキシフェニルオキシ、m−メトキシフェニルオキシ、o−メトキシフェニルオキシ、p−トリフルオロメチルフェニルオキシ、m−トリフルオロメチルフェニルオキシ、o−トリフルオロメチルフェニルオキシ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、ヒドロキシカルボニル、CHO、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、ベンジルチオ、p−クロロフェニルメチルチオ、m−クロロフェニルメチルチオ、o−クロロフェニルメチルチオ、p−フルオロフェニルメチルチオ、m−フルオロフェニルメチルチオ、o−フルオロフェニルメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、フェニルチオ、ピリド−2−イルチオ、ピリド−3−イルチオ、ピリド−4−イルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−クロロフェニルチオ、o−クロロフェニルチオ、p−フルオロフェニルチオ、m−フルオロフェニルチオ、o−フルオロフェニルチオ、p−メトキシフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ、o−メトキシフェニルチオ、p−メチルフェニルチオ、m−メチルフェニルチオ、o−メチルフェニルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、1−メチルエチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニル、m−クロロフェニルスルホニル、o−クロロフェニルスルホニル、p−フルオロフェニルスルホニル、m−フルオロフェニルスルホニル、o−フルオロフェニルスルホニル、p−メトキシフェニルスルホニル、m−メトキシフェニルスルホニル、o−メトキシフェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニル、m−メチルフェニルスルホニル、o−メチルフェニルスルホニル、2,2−メトキシプロパ−2−イル、2−エトキシプロパ−2−イル、2−n−プロピルオキシプロパ−2−イル、2−n−ブチルオキシプロパ−2−イル、2−ベンジルオキシプロパ−2−イル、2−フェニルエチルオキシプロパ−2−イル、2−トリフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2−ジフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2,2−ジフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2−(4−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イルを表し、
AがC−R1部分を表し、R1とR2が同時にメチルを表す場合、R4はメチルと異なり、
R5が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−
メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロパ−2−イル、ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、4−メチル−1,2,4−トリアゾール−5−イル、1−メチル−1,2,4−トリアゾール−3−イル、1−メチルテトラゾール−5−イル、1−エチルテトラゾール−5−イル、フェニル、p−Clフェニル、p−F−フェニル、p−メトキシフェニル、p−トリフルオロメチルフェニル、p−メチルフェニル、p−トリフルオロメトキシフェニル、m−Clフェニル、m−F−フェニル、
m−メトキシフェニル、m−トリフルオロメチルフェニル、m−メチルフェニル、m−トリフルオロメトキシフェニル、o−Clフェニル、o−F−フェニル、o−メトキシフェニル、o−トリフルオロメチルフェニル、o−メチルフェニル、o−トリフルオロメトキシフェニル、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、p−トリフルオロメチルベンジル、p−ニトロベンジル、m−Cl−ベンジル、m−F−ベンジル、m−メトキシベンジル、m−メチルベンジル、o−Cl−ベンジル、o−F−ベンジル、o−メトキシベンジル、o−メチルベンジル、1−フェニルエタ−1−イル、2−フェニルエタ−1−イル、1−(o−クロロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−フルオロヘニル(fluorohenyl))エタ−1−イル、1−(o−メチルフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ブロモフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ヨードフェニル)エタ−1−イル、ピリジン−2−イルメチル、ピリジン−3−イルメチル、ピリジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、o−シアノフェニルメチル、m−シアノフェニルメチル、p−シアノフェニルメチル、シアノメチル、シアノエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、n−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、n−ブチルオキシカルボニルエチル、tert−ブチルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、n−プロピルカルボニルオキシメチル、1−メチルエチルカルボニルオキシメチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−n−プロピル、メチルカルボニルオキシエチル、エチルカルボニルオキシエチル、n−プロピルカルボニルオキシエチル、1−メチルエチルカルボニルオキシエチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチルを表し、
またはR2とR5はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
R6が水素を表し、
ならびに
Xが酸素を表す。
特にとりわけ、本発明は、式中が以下の一般式(I)の化合物を提供する。
AがC−R1部分またはN−R5部分(N=窒素)を表し、C−R1部分のR1とN−R5部分のR5はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、AがC−R1部分表す場合、C−R2隣接部分は二重結合を介して結合され、AがN−R5部分を表す場合、CHR2隣接部分は単結合を介して結合され、
R1が、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、エチニル、1−プロピニル、1−ブチニル、1−ペンチニル、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イルを表し、
R2が、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、ジメチルアミノ、メチルアミノ、アミノ、エトキシエチルアミノ、メトキシエチルアミノ、シクロプロピルアミノ、エチニル、1−プロピニル、1−ブチニル、1−ペンチニル、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イルを表し、
R1とR2は同時に水素を表さず、
またはR1とR2はそれらが結合する2つの炭素原子と共に、
N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する部分飽和環を形成し、
R3が、ヒドロキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、n−プロピルカルボニルオキシ、1−メチルエチルカルボニルオキシ、n−ブチルカルボニルオキシ、1−メチルプロピルカルボニルオキシ、2−メチルプロピルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシ、n−ペンチルカルボニルオキシ、1−メチルブチルカルボニルオキシ、2−メチルブチルカルボニルオキシ、3−メチルブチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチルプロピルカルボニルオキシ、n−ヘキシルカルボニルオキシ、1−メチルペンチルカルボニルオキシ、2−メチルペンチルカルボニルオキシ、3−メチルペンチルカルボニルオキシ、4−メチルペンチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、3,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1−エチルブチルカルボニルオキシ、2−エチルブチルカルボニルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−2−メチルプロピルカルボニルオキシ、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、n−ブチルオキシ、ベンジルオキシ、p−クロロフェニルメトキシ、m−クロロフェニルメトキシ、o−クロロフェニルメトキシ、p−メトキシフェニルメトキシ、p−ニトロフェニルメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、フェニルカルボニルオキシ、p−クロロフェニルカルボニルオキシ、m−クロロフェニルカルボニルオキシ、o−クロロフェニルカルボニルオキシ、p−フルオロフェニルカルボニルオキシ、m−フルオロフェニルカルボニルオキシ、o−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−プロピルオキシカルボニルオキシ、n−ブチルオキシカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルオキシカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−プロピルスルホニルオキシ、1−メチルエチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニルオキシ、m−クロロフェニルスルホニルオキシ、o−クロロフェニルスルホニルオキシ、p−フルオロフェニルスルホニルオキシ、m−フルオロフェニルスルホニルオキシ、o−フルオロフェニルスルホニルオキシ、p−メトキシフェニルスルホニルオキシ、m−メトキシフェニルスルホニルオキシ、o−メトキシフェニルスルホニルオキシ、p−メチルフェニルスルホニルオキシ、m−メチルフェニルスルホニルオキシ、o−メチルフェニルスルホニルオキシを表し、
R4が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロパ−1−イル、2−メチルシクロプロパ−1−イル、2,2−ジメチルシクロプロパ−1−イル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、2,4,5−トリフルオロフェニル、3,4,5−トリフルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2,4,5−トリクロロフェニル、3,4,5−トリクロロフェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、3−ヨードフェニル、4−ヨードフェニル、2−ブロモ−4−フルオロフェニル、2−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−4−フルオロフェニル、3−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−5−フルオロフェニル、3−ブロモ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−ブロモフェニル、3−フルオロ−4−ブロモフェニル、3−クロロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−フルオロ−5−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−6−クロロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4,5−トリメチルフェニル、3,4,5−トリメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3,5−ジメトキシフェニル、2,4,5−トリメトキシフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル、3−ジフルオロメトキシフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−ジフルオロメチルフェニル、3−ジフルオロメチルフェニル、4−ジフルオロメチルフェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−トリフルオロメチル−5−フルオロフェニル、3−トリフルオロメチル−5−クロロフェニル、3−メチル−5−フルオロフェニル、3−メチル−5−クロロフェニル、3−メトキシ−5−フルオロフェニル、3−メトキシ−5−クロロフェニル、3−トリフルオロメトキシ−5−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルチオフェニル、3−メチルチオフェニル、4−メチルチオフェニル、2−トリフルオロメチルチオフェニル、3−トリフルオロメチルチオフェニル、4−トリフルオロメチルチオフェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシメチル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2−メトキシカルボニルフェニル、3−メトキシカルボニルフェニル、4−メトキシカルボニルフェニル、2−エトキシカルボニルフェニル、3−エトキシカルボニルフェニル、4−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イルメチル、ピリダジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−5−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、3−クロロ−ピラジン−2−イル、3−ブロモ−ピラジン−2−イル、3−メトキシ−ピラジン−2−イル、3−エトキシ−ピラジン−2−イル、3−トリフルオロメチルピラジン−2−イル、3−シアノピラジン−2−イル、ナフタ−2−イル、ナフタ−1−イル、キノリン−4−イル、キノリン−6−イル、キノリン−8−イル、キノリン−2−イル、キノキサリン−2−イル、2−ナフチルメチル、1−ナフチルメチル、キノリン−4−イルメチル、キノリン−6−イルメチル、キノリン−8−イルメチル、キノリン−2−イルメチル、キノキサリン−2−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、4−クロロピリジン−2−イル、3−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−5−イル、2,6−ジクロロピリジン−4−イル、3−クロロピリジン−5−イル、3,5−ジクロロピリジン−2−イル、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、)4−クロロピリジン−2−イル)メチル、(3−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−3−イル)メチル、(2−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−5−イル)メチル、(2,6−ジクロロピリジン−4−イル)メチル、(3−クロロピリジン−5−イル)メチル、(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、5−メチルチオフェン−2−イル、5−エチルチオフェン−2−イル、5−クロロチオフェン−2−イル、5−ブロモチオフェン−2−イル、4−メチルチオフェン−2−イル、3−メチルチオフェン−2−イル、5−フルオロチオフェン−3−イル、3,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3−エチルチオフェン−2−イル、4,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3,4−ジメチルチオフェン−2−イル、4−クロロチオフェン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチルフラン−2−イル、5−エチルフラン−2−イル、5−メトキシカルボニルフラン−2−イル、5−クロロフラン−2−イル、5−ブロモフラン−2−イル、チオファン−2−イル、チオファン−3−イル、スルホラン−2−イル、スルホラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、1−(4−メチルフェニル)エチル、1−(3−メチルフェニル)エチル、1−(2−メチルフェニル)エチル、1−(4−クロロフェニル)エチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、1−(2−クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4−フルオロフェニル)メチル、(3−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロフェニル)メチル、(2,4−ジフルオロフェニル)メチル、(3,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,6−ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6−トリフルオロフェニル)メチル、(4−クロロフェニル)メチル、(3−クロロフェニル)メチル、(2−クロロフェニル)メチル、(2,4−ジクロロフェニル)メチル、(3,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,6−ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5−トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6−トリクロロフェニル)メチル、(4−ブロモフェニル)メチル、(3−ブロモフェニル)メチル、(2−ブロモフェニル)メチル、(4−ヨードフェニル)メチル、(3−ヨードフェニル)メチル、(2−ヨードフェニル)メチル、(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)メチル、(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロ−3−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−6−クロロフェニル)メチル、フェニルエチル、3−トリフルオロメチル−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、3,5−ジフルオロピリジン−2−イル、(3,6−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、(4−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4−メトキシフェニル)メチル、(3−メトキシフェニル)メチル、(2−メトキシフェニル)メチル、(4−メチルフェニル)メチル、(3−メチルフェニル)メチル、(2−メチルフェニル)メチル、(4−シアノフェニル)メチル、(3−シアノフェニル)メチル、(2−シアノフェニル)メ
チル、(2,4−ジエチルフェニル)メチル、(3,5−ジエチルフェニル)メチル、(3,4−ジメチルフェニル)メチル、(3,5−ジメトキシフェニル)メチル、1−フェニルエタ−1−イル、1,3−チアゾール−2−イル、4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−2−イル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、1−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、4−フルオロシクロヘキシル、4,4−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、p−クロロフェニルカルボニル、m−クロロフェニルカルボニル、o−クロロフェニルカルボニル、p−フルオロフェニルカルボニル、m−フルオロフェニルカルボニル、o−フルオロフェニルカルボニル、p−メトキシフェニルカルボニル、m−メトキシフェニルカルボニル、o−メトキシフェニルカルボニル、p−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、m−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、o−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ、p−クロロフェニルメトキシ、フェニルオキシ、p−クロロフェニルオキシ、m−クロロフェニルオキシ、o−クロロフェニルオキシ、p−フルオロフェニルオキシ、m−フルオロフェニルオキシ、o−フルオロフェニルオキシ、p−メトキシフェニルオキシ、m−メトキシフェニルオキシ、o−メトキシフェニルオキシ、p−トリフルオロメチルフェニルオキシ、m−トリフルオロメチルフェニルオキシ、o−トリフルオロメチルフェニルオキシ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、ヒドロキシカルボニル、CHO、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、ベンジルチオ、p−クロロフェニルメチルチオ、m−クロロフェニルメチルチオ、o−クロロフェニルメチルチオ、p−フルオロフェニルメチルチオ、m−フルオロフェニルメチルチオ、o−フルオロフェニルメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、フェニルチオ、ピリド−2−イルチオ、ピリド−3−イルチオ、ピリド−4−イルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−クロロフェニルチオ、o−クロロフェニルチオ、p−フルオロフェニルチオ、m−フルオロフェニルチオ、o−フルオロフェニルチオ、p−メトキシフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ、o−メトキシフェニルチオ、p−メチルフェニルチオ、m−メチルフェニルチオ、o−メチルフェニルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、1−メチルエチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニル、m−クロロフェニルスルホニル、o−クロロフェニルスルホニル、p−フルオロフェニルスルホニル、m−フルオロフェニルスルホニル、o−フルオロフェニルスルホニル、p−メトキシフェニルスルホニル、m−メトキシフェニルスルホニル、o−メトキシフェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニル、m−メチルフェニルスルホニル、o−メチルフェニルスルホニル、2−2−メトキシプロパ−2−イル、2−エトキシプロパ−2−イル、2−n−プロピルオキシプロパ−2−イル、2−n−ブチルオキシプロパ−2−イル、2−ベンジルオキシプロパ−2−イル、2−フェニルエチルオキシプロパ−2−イル、2−トリフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2−ジフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2,2−ジフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2−(4−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イルを表し、
R5が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−
メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロパ−2−イル、ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、4−メチル−1,2,4−トリアゾール−5−イル、1−メチル−1,2,4−トリアゾール−3−イル、1−メチルテトラゾール−5−イル、1−エチルテトラゾール−5−イル、フェニル、p−Clフェニル、p−F−フェニル、p−メトキシフェニル、p−トリフルオロメチルフェニル、p−メチルフェニル、p−トリフルオロメトキシフェニル、m−Clフェニル、m−F−フェニル、
m−メトキシフェニル、m−トリフルオロメチルフェニル、m−メチルフェニル、m−トリフルオロメトキシフェニル、o−Clフェニル、o−F−フェニル、o−メトキシフェニル、o−トリフルオロメチルフェニル、o−メチルフェニル、o−トリフルオロメトキシフェニル、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、p−トリフルオロメチルベンジル、p−ニトロベンジル、m−Cl−ベンジル、m−F−ベンジル、m−メトキシベンジル、m−メチルベンジル、o−Cl−ベンジル、o−F−ベンジル、o−メトキシベンジル、o−メチルベンジル、1−フェニルエタ−1−イル、2−フェニルエタ−1−イル、1−(o−クロロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−フルオロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−メチルフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ブロモフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ヨードフェニル)エタ−1−イル、ピリジン−2−イルメチル、ピリジン−3−イルメチル、ピリジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、o−シアノフェニルメチル、m−シアノフェニルメチル、p−シアノフェニルメチル、シアノメチル、シアノエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、n−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、n−ブチルオキシカルボニルエチル、tert−ブチルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、n−プロピルカルボニルオキシメチル、1−メチルエチルカルボニルオキシメチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−n−プロピル、メチルカルボニルオキシエチル、エチルカルボニルオキシエチル、n−プロピルカルボニルオキシエチル、1−メチルエチルカルボニルオキシエチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチルを表し、
またはR2とR5はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
R6が水素を表し、
ならびに
Xが酸素を表す。
AがC−R1部分またはN−R5部分(N=窒素)を表し、C−R1部分のR1とN−R5部分のR5はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、AがC−R1部分表す場合、C−R2隣接部分は二重結合を介して結合され、AがN−R5部分を表す場合、CHR2隣接部分は単結合を介して結合され、
R1が、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、エチニル、1−プロピニル、1−ブチニル、1−ペンチニル、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イルを表し、
R2が、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、ジメチルアミノ、メチルアミノ、アミノ、エトキシエチルアミノ、メトキシエチルアミノ、シクロプロピルアミノ、エチニル、1−プロピニル、1−ブチニル、1−ペンチニル、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イルを表し、
R1とR2は同時に水素を表さず、
またはR1とR2はそれらが結合する2つの炭素原子と共に、
N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する部分飽和環を形成し、
R3が、ヒドロキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、n−プロピルカルボニルオキシ、1−メチルエチルカルボニルオキシ、n−ブチルカルボニルオキシ、1−メチルプロピルカルボニルオキシ、2−メチルプロピルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシ、n−ペンチルカルボニルオキシ、1−メチルブチルカルボニルオキシ、2−メチルブチルカルボニルオキシ、3−メチルブチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチルプロピルカルボニルオキシ、n−ヘキシルカルボニルオキシ、1−メチルペンチルカルボニルオキシ、2−メチルペンチルカルボニルオキシ、3−メチルペンチルカルボニルオキシ、4−メチルペンチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、3,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1−エチルブチルカルボニルオキシ、2−エチルブチルカルボニルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−2−メチルプロピルカルボニルオキシ、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、n−ブチルオキシ、ベンジルオキシ、p−クロロフェニルメトキシ、m−クロロフェニルメトキシ、o−クロロフェニルメトキシ、p−メトキシフェニルメトキシ、p−ニトロフェニルメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、フェニルカルボニルオキシ、p−クロロフェニルカルボニルオキシ、m−クロロフェニルカルボニルオキシ、o−クロロフェニルカルボニルオキシ、p−フルオロフェニルカルボニルオキシ、m−フルオロフェニルカルボニルオキシ、o−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−プロピルオキシカルボニルオキシ、n−ブチルオキシカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルオキシカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−プロピルスルホニルオキシ、1−メチルエチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニルオキシ、m−クロロフェニルスルホニルオキシ、o−クロロフェニルスルホニルオキシ、p−フルオロフェニルスルホニルオキシ、m−フルオロフェニルスルホニルオキシ、o−フルオロフェニルスルホニルオキシ、p−メトキシフェニルスルホニルオキシ、m−メトキシフェニルスルホニルオキシ、o−メトキシフェニルスルホニルオキシ、p−メチルフェニルスルホニルオキシ、m−メチルフェニルスルホニルオキシ、o−メチルフェニルスルホニルオキシを表し、
R4が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロパ−1−イル、2−メチルシクロプロパ−1−イル、2,2−ジメチルシクロプロパ−1−イル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、2,4,5−トリフルオロフェニル、3,4,5−トリフルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2,4,5−トリクロロフェニル、3,4,5−トリクロロフェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、3−ヨードフェニル、4−ヨードフェニル、2−ブロモ−4−フルオロフェニル、2−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−4−フルオロフェニル、3−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−5−フルオロフェニル、3−ブロモ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−ブロモフェニル、3−フルオロ−4−ブロモフェニル、3−クロロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−フルオロ−5−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−6−クロロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4,5−トリメチルフェニル、3,4,5−トリメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3,5−ジメトキシフェニル、2,4,5−トリメトキシフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル、3−ジフルオロメトキシフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−ジフルオロメチルフェニル、3−ジフルオロメチルフェニル、4−ジフルオロメチルフェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−トリフルオロメチル−5−フルオロフェニル、3−トリフルオロメチル−5−クロロフェニル、3−メチル−5−フルオロフェニル、3−メチル−5−クロロフェニル、3−メトキシ−5−フルオロフェニル、3−メトキシ−5−クロロフェニル、3−トリフルオロメトキシ−5−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルチオフェニル、3−メチルチオフェニル、4−メチルチオフェニル、2−トリフルオロメチルチオフェニル、3−トリフルオロメチルチオフェニル、4−トリフルオロメチルチオフェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシメチル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2−メトキシカルボニルフェニル、3−メトキシカルボニルフェニル、4−メトキシカルボニルフェニル、2−エトキシカルボニルフェニル、3−エトキシカルボニルフェニル、4−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イルメチル、ピリダジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−5−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、3−クロロ−ピラジン−2−イル、3−ブロモ−ピラジン−2−イル、3−メトキシ−ピラジン−2−イル、3−エトキシ−ピラジン−2−イル、3−トリフルオロメチルピラジン−2−イル、3−シアノピラジン−2−イル、ナフタ−2−イル、ナフタ−1−イル、キノリン−4−イル、キノリン−6−イル、キノリン−8−イル、キノリン−2−イル、キノキサリン−2−イル、2−ナフチルメチル、1−ナフチルメチル、キノリン−4−イルメチル、キノリン−6−イルメチル、キノリン−8−イルメチル、キノリン−2−イルメチル、キノキサリン−2−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、4−クロロピリジン−2−イル、3−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−5−イル、2,6−ジクロロピリジン−4−イル、3−クロロピリジン−5−イル、3,5−ジクロロピリジン−2−イル、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、)4−クロロピリジン−2−イル)メチル、(3−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−3−イル)メチル、(2−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−5−イル)メチル、(2,6−ジクロロピリジン−4−イル)メチル、(3−クロロピリジン−5−イル)メチル、(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、5−メチルチオフェン−2−イル、5−エチルチオフェン−2−イル、5−クロロチオフェン−2−イル、5−ブロモチオフェン−2−イル、4−メチルチオフェン−2−イル、3−メチルチオフェン−2−イル、5−フルオロチオフェン−3−イル、3,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3−エチルチオフェン−2−イル、4,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3,4−ジメチルチオフェン−2−イル、4−クロロチオフェン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチルフラン−2−イル、5−エチルフラン−2−イル、5−メトキシカルボニルフラン−2−イル、5−クロロフラン−2−イル、5−ブロモフラン−2−イル、チオファン−2−イル、チオファン−3−イル、スルホラン−2−イル、スルホラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、1−(4−メチルフェニル)エチル、1−(3−メチルフェニル)エチル、1−(2−メチルフェニル)エチル、1−(4−クロロフェニル)エチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、1−(2−クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4−フルオロフェニル)メチル、(3−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロフェニル)メチル、(2,4−ジフルオロフェニル)メチル、(3,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,6−ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6−トリフルオロフェニル)メチル、(4−クロロフェニル)メチル、(3−クロロフェニル)メチル、(2−クロロフェニル)メチル、(2,4−ジクロロフェニル)メチル、(3,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,6−ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5−トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6−トリクロロフェニル)メチル、(4−ブロモフェニル)メチル、(3−ブロモフェニル)メチル、(2−ブロモフェニル)メチル、(4−ヨードフェニル)メチル、(3−ヨードフェニル)メチル、(2−ヨードフェニル)メチル、(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)メチル、(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロ−3−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−6−クロロフェニル)メチル、フェニルエチル、3−トリフルオロメチル−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、3,5−ジフルオロピリジン−2−イル、(3,6−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、(4−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4−メトキシフェニル)メチル、(3−メトキシフェニル)メチル、(2−メトキシフェニル)メチル、(4−メチルフェニル)メチル、(3−メチルフェニル)メチル、(2−メチルフェニル)メチル、(4−シアノフェニル)メチル、(3−シアノフェニル)メチル、(2−シアノフェニル)メ
チル、(2,4−ジエチルフェニル)メチル、(3,5−ジエチルフェニル)メチル、(3,4−ジメチルフェニル)メチル、(3,5−ジメトキシフェニル)メチル、1−フェニルエタ−1−イル、1,3−チアゾール−2−イル、4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−2−イル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、1−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、4−フルオロシクロヘキシル、4,4−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、p−クロロフェニルカルボニル、m−クロロフェニルカルボニル、o−クロロフェニルカルボニル、p−フルオロフェニルカルボニル、m−フルオロフェニルカルボニル、o−フルオロフェニルカルボニル、p−メトキシフェニルカルボニル、m−メトキシフェニルカルボニル、o−メトキシフェニルカルボニル、p−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、m−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、o−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ、p−クロロフェニルメトキシ、フェニルオキシ、p−クロロフェニルオキシ、m−クロロフェニルオキシ、o−クロロフェニルオキシ、p−フルオロフェニルオキシ、m−フルオロフェニルオキシ、o−フルオロフェニルオキシ、p−メトキシフェニルオキシ、m−メトキシフェニルオキシ、o−メトキシフェニルオキシ、p−トリフルオロメチルフェニルオキシ、m−トリフルオロメチルフェニルオキシ、o−トリフルオロメチルフェニルオキシ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、ヒドロキシカルボニル、CHO、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、ベンジルチオ、p−クロロフェニルメチルチオ、m−クロロフェニルメチルチオ、o−クロロフェニルメチルチオ、p−フルオロフェニルメチルチオ、m−フルオロフェニルメチルチオ、o−フルオロフェニルメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、フェニルチオ、ピリド−2−イルチオ、ピリド−3−イルチオ、ピリド−4−イルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−クロロフェニルチオ、o−クロロフェニルチオ、p−フルオロフェニルチオ、m−フルオロフェニルチオ、o−フルオロフェニルチオ、p−メトキシフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ、o−メトキシフェニルチオ、p−メチルフェニルチオ、m−メチルフェニルチオ、o−メチルフェニルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、1−メチルエチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニル、m−クロロフェニルスルホニル、o−クロロフェニルスルホニル、p−フルオロフェニルスルホニル、m−フルオロフェニルスルホニル、o−フルオロフェニルスルホニル、p−メトキシフェニルスルホニル、m−メトキシフェニルスルホニル、o−メトキシフェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニル、m−メチルフェニルスルホニル、o−メチルフェニルスルホニル、2−2−メトキシプロパ−2−イル、2−エトキシプロパ−2−イル、2−n−プロピルオキシプロパ−2−イル、2−n−ブチルオキシプロパ−2−イル、2−ベンジルオキシプロパ−2−イル、2−フェニルエチルオキシプロパ−2−イル、2−トリフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2−ジフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2,2−ジフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2−(4−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イルを表し、
R5が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−
メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロパ−2−イル、ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、4−メチル−1,2,4−トリアゾール−5−イル、1−メチル−1,2,4−トリアゾール−3−イル、1−メチルテトラゾール−5−イル、1−エチルテトラゾール−5−イル、フェニル、p−Clフェニル、p−F−フェニル、p−メトキシフェニル、p−トリフルオロメチルフェニル、p−メチルフェニル、p−トリフルオロメトキシフェニル、m−Clフェニル、m−F−フェニル、
m−メトキシフェニル、m−トリフルオロメチルフェニル、m−メチルフェニル、m−トリフルオロメトキシフェニル、o−Clフェニル、o−F−フェニル、o−メトキシフェニル、o−トリフルオロメチルフェニル、o−メチルフェニル、o−トリフルオロメトキシフェニル、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、p−トリフルオロメチルベンジル、p−ニトロベンジル、m−Cl−ベンジル、m−F−ベンジル、m−メトキシベンジル、m−メチルベンジル、o−Cl−ベンジル、o−F−ベンジル、o−メトキシベンジル、o−メチルベンジル、1−フェニルエタ−1−イル、2−フェニルエタ−1−イル、1−(o−クロロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−フルオロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−メチルフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ブロモフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ヨードフェニル)エタ−1−イル、ピリジン−2−イルメチル、ピリジン−3−イルメチル、ピリジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、o−シアノフェニルメチル、m−シアノフェニルメチル、p−シアノフェニルメチル、シアノメチル、シアノエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、n−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、n−ブチルオキシカルボニルエチル、tert−ブチルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、n−プロピルカルボニルオキシメチル、1−メチルエチルカルボニルオキシメチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−n−プロピル、メチルカルボニルオキシエチル、エチルカルボニルオキシエチル、n−プロピルカルボニルオキシエチル、1−メチルエチルカルボニルオキシエチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチルを表し、
またはR2とR5はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
R6が水素を表し、
ならびに
Xが酸素を表す。
上記の一般的なまたは好ましい基の定義は、一般式(I)の最終生成物と、それに対応してそれぞれの場合に調製に必要な出発材料または中間体の両方に適用される。これらの基の定義は所望の通りに互いに組み合わせることができ、すなわち与えられた好ましい範囲の間の組み合わせを含む。
主に、除草活性がより高く、選択性がより優れ、および/または生産性がより優れているので、本発明による上記の一般式(I)の化合物もしくはそれらの塩またはそれらの本発明による使用は特に興味深い。ここで、個々のラジカルは、すでに特定されているか、または以下で特定される好ましい意味の1つを有し、特に、すでに特定されているか、または以下に特定される好ましい意味の1つ以上が組み合わせて生じるものが興味深い。
本発明による化合物に関して、上記およびさらに下記で使用される用語を説明する。これらは当業者によく知られており、特に以下に説明される定義を有する。
異なって定義されていない限り、化学基の名前は一般に、主鎖または分子の残りの部分への結合が最後に述べた構造要素を介するように理解されるべきである。すなわち、例えば、(C2−C8)−アルケニルオキシの場合、酸素原子を介し、ヘテロシクリル−(C1−C8)−アルキルまたはR12O(O)C−(C1−C8)−アルキルの場合、いずれの場合もアルキル基の炭素原子を介している。
本発明によれば、単独でまたは化学基の一部として「アルキルスルホニル」は、好ましくは1〜8個または1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキルスルホニルを指し、例えば(これらに限定されないが)、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1−メチルプロピルスルホニル、2−メチルプロピルスルホニル、1,1−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1−メチルブチルスルホニル、2−メチルブチルスルホニル、3−メチルブチルスルホニル、1,1−ジメチルプロピルスルホニル、1,2−ジメチルプロピルスルホニル、2,2−ジメチルプロピルスルホニル、1−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1−メチルペンチルスルホニル、2−メチルペンチルスルホニル、3−メチルペンチルスルホニル、4−メチルペンチルスルホニル、1,1−ジメチルブチルスルホニル、1,2−ジメチルブチルスルホニル、1,3−ジメチルブチルスルホニル、2,2−ジメチルブチルスルホニル、2,3−ジメチルブチルスルホニル、3,3−ジメチルブチルスルホニル、1−エチルブチルスルホニル、2−エチルブチルスルホニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2−トリメチルプロピルスルホニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルホニル、および1−エチル−2−メチルプロピルスルホニルなどの(C1−C6)−アルキルスルホニルである。
本発明によれば、「ヘテロアリールスルホニル」は、置換されていてもよいピリジルスルホニル、ピリミジニルスルホニル、ピラジニルスルホニル、または置換されていてもよい多環式ヘテロアリールスルホニル、ここで特に置換されていてもよいキノリニルスルホニルを意味し、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノ、またはアルコキシ基によって置換される。
本発明によれば、単独でまたは化学基の一部として「アルキルチオ」は、(C1−C10)−、(C1−C6)−、または(C1−C4)−アルキルチオなどの、好ましくは1〜8個または1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝S−アルキルを意味し、例えば(これらに限定されないが)、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオ、1,1−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1−メチルブチルチオ、2−メチルブチルチオ、3−メチルブチルチオ、1,1−ジメチルプロピルチオ、1,2−ジメチルプロピルチオ、2,2−ジメチルプロピルチオ、1−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1−メチルペンチルチオ、2−メチルペンチルチオ、3−メチルペンチルチオ、4−メチルペンチルチオ、1,1−ジメチルブチルチオ、1,2−ジメチルブチルチオ、1,3−ジメチルブチルチオ、2,2−ジメチルブチルチオ、2,3−ジメチルブチルチオ、3,3−ジメチルブチルチオ、1−エチルブチルチオ、2−エチルブチルチオ、1,1,2−トリメチルプロピルチオ、1,2,2−トリメチルプロピルチオ、1−エチル−1−メチルプロピルチオ、および1−エチル−2−メチルプロピルチオなどの(C1−C6)−アルキルチオである。
本発明によれば、「アルケニルチオ」は、硫黄原子を介して結合しているアルケニルラジカルを意味し、アルキニルチオは硫黄原子を介して結合しているアルキニルラジカルを意味し、シクロアルキルチオは硫黄原子を介して結合したシクロアルキルラジカルを意味し、シクロアルケニルチオは硫黄原子を介して結合したシクロアルケニルラジカルを意味する。
本発明によれば、「アルキルスルフィニル」(アルキル−S(=O)−)は、他の箇所で異なって定義されていない限り、(C1−C10)−、(C1−C6)−、または(C1−C4)−アルキルスルフィニルなどの、−S(=O)−を介して主鎖に結合しているアルキルラジカルを意味し、例えば(これらに限定されないが)、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1−メチルプロピルスルフィニル、2−メチルプロピルスルフィニル、1,1−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1−メチルブチルスルフィニル、2−メチルブチルスルフィニル、3−メチルブチルスルフィニル、1,1−ジメチルプロピルスルフィニル、1,2−ジメチルプロピルスルフィニル、2,2−ジメチルプロピルスルフィニル、1−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1−メチルペンチルスルフィニル、2−メチルペンチルスルフィニル、3−メチルペンチルスルフィニル、4−メチルペンチルスルフィニル、1,1−ジメチルブチルスルフィニル、1,2−ジメチルブチルスルフィニル、1,3−ジメチルブチルスルフィニル、2,2−ジメチルブチルスルフィニル、2,3−ジメチルブチルスルフィニル、3,3−ジメチルブチルスルフィニル、1−エチルブチルスルフィニル、2−エチルブチルスルフィニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2−トリメチルプロピルスルフィニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルフィニル、および1−エチル−2−メチルプロピルスルフィニルなどの(C1−C6)−アルキルスルフィニルである。
類似して、「アルケニルスルフィニル」および「アルキニルスルフィニル」は、本発明においては、それぞれ−S(=O)−を介して主鎖に結合しているアルケニルおよびアルキニルラジカルとして定義され、例えば、(C2−C10)−、(C2−C6)−、もしくは(C2−C4)−アルケニルスルフィニル、または(C3−C10)−、(C3−C6)−、もしくは(C3−C4)−アルキニルスルフィニルである。
類似して、「アルケニルスルホニル」および「アルキニルスルホニル」は、本発明においては、それぞれ−S(=O)2−を介して主鎖に結合しているアルケニルおよびアルキニルラジカルとして定義され、例えば、(C2−C10)−、(C2−C6)−、もしくは(C2−C4)−アルケニルスルホニル、または(C3−C10)−、(C3−C6)−、もしくは(C3−C4)−アルキニルスルホニルである。
「アルコキシ」は、酸素原子を介して結合しているアルキルラジカルを意味し、例えば(これらに限定されないが)、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ、1,1−ジメチルエトキシ、ペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシ、および1−エチル−2−メチルプロポキシなどの(C1−C6)−アルコキシである。「アルケニルオキシ」は酸素原子を介して結合しているアルケニルラジカルを意味し、アルキニルオキシは酸素原子を介して結合しているアルキニルラジカルを意味し、例えば、(C2−C10)−、(C2−C6)−、または(C2−C4)−アルケノキシ、および(C3−C10)−、(C3−C6)−、または(C3−C4)−アルキノキシである。
「シクロアルキルオキシ」は酸素原子を介して結合しているシクロアルキルラジカルを意味し、「シクロアルケニルオキシ」は酸素原子を介して結合しているシクロアルケニルラジカルを意味する。
本発明によれば、「アルキルカルボニル」(アルキル−C(=O)−)は、他の箇所で異なって定義されていない限り、(C1−C10)−、(C1−C6)−、または(C1−C4)−アルキルカルボニルなどの−C(=O)−を介して主鎖に結合しているアルキルラジカルを表す。ここで、炭素原子の数は、アルキルカルボニル基中のアルキルラジカルを指す。
類似して、「アルケニルカルボニル」および「アルキニルカルボニル」は、他の箇所で異なって定義されていない限り、本発明においては、それぞれ、−C(=O)−を介して主鎖に結合しているアルケニルおよびアルキニルラジカルを表し、例えば、(C2−C10)−、(C2−C6)−、または(C2−C4)−アルケニルカルボニル、ならびに(C2−C10)−、(C2−C6)−、および(C2−C4)−アルキニルカルボニルである。ここで、炭素原子の数は、アルケニルカルボニルまたはアルキニルカルボニル基中のアルケニルまたはアルキニルラジカルを指す。
「アルコキシカルボニル」(アルキル−O−C(=O)−)は、他の箇所で異なって定義されていない限り、(C1−C10)−、(C1−C6)−、または(C1−C4)−アルコキシカルボニルなどの−O−C(=O)−を介して主鎖に結合しているアルキルラジカルである。ここで、炭素原子の数は、アルコキシカルボニル基中のアルキルラジカルを指す。類似して、「アルケニルオキシカルボニル」および「アルキニルオキシカルボニル」は、他の箇所で異なって定義されていない限り、本発明においては、それぞれ、−O−C(=O)−を介して主鎖に結合しているアルケニルおよびアルキニルラジカルを表し、例えば、(C2−C10)−、(C2−C6)−、または(C2−C4)−アルケニルオキシカルボニル、ならびに(C3−C10)−、(C3−C6)−、および(C3−C4)−アルキニルオキシカルボニルである。ここで、炭素原子の数は、アルケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニル基中のアルケニルまたはアルキニルラジカルを指す。
本発明によれば、「アルキルカルボニルオキシ」(アルキル−C(=O)−O−)という用語は、他の箇所で異なって定義されていない限り、(C1−C10)−、(C1−C6)−、または(C1−C4)−アルキルカルボニルオキシなどのカルボニルオキシ基(−C(=O)−O−)の酸素を介して主鎖に結合しているアルキルラジカルを表す。ここで、炭素原子の数は、アルキルカルボニルオキシ基中のアルキルラジカルを指す。
類似して、「アルケニルカルボニルオキシ」および「アルキニルカルボニルオキシ」は、本発明においては、それぞれ、(−C(=O)−O−)の酸素を介して主鎖に結合しているアルケニルおよびアルキニルラジカルとして定義され、例えば、(C2−C10)−、(C2−C6)−、もしくは(C2−C4)−アルケニルカルボニルオキシ、または(C2−C10)−、(C2−C6)−、もしくは(C2−C4)−アルキニルカルボニルオキシである。ここで、炭素原子の数は、それぞれアルケニル−またはアルキニルカルボニルオキシ基中のアルケニルまたはアルキニルラジカルを指す。
C(O)R12、C(O)OR12、OC(O)NR10R11、またはC(O)NR10R11などの短縮形式において、括弧内に示される短縮形式のOは、二重結合を介して隣接する炭素原子に結合している酸素原子を表す。
OC(S)OR12、OC(S)SR13、OC(S)NR10R11などの短縮形式において、括弧内に示される短縮形式のSは、二重結合を介して隣接する炭素原子に結合している硫黄原子を表す。
「アリール」という用語は、好ましくは6〜14個、特に6〜10個の環炭素原子を有する、置換されていてもよい単環式、二環式、または多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなど、好ましくはフェニルを意味する。
「置換されていてもよいアリール」という用語は、結合部位が芳香族系上にある、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環式系も包含する。体系的な用語では、「アリール」はまた、一般的に、「置換されていてもよいフェニル」という用語によっても包含される。ここで好ましいアリール置換基は、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロ(heteror)アリールオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルオキシ、ビス−アルキルアミノアルコキシ、トリス−[アルキル]シリル、ビス−[アルキル]アリールシリル、ビス−[アルキル]アルキルシリル、トリス−[アルキル]シリルアルキニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルキニル、アルキルアルキニル、シクロアルキルアルキニル、ハロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル−N−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ビス−アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ビス−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシである。
複素環式ラジカル(ヘテロシクリル)は、飽和、非飽和、部分飽和、または複素芳香族であり、置換または非置換でありうる少なくとも1つの複素環式環(=少なくとも1つの炭素原子がヘテロ原子、好ましくはN、O、S、Pの群からのヘテロ原子で置換されている炭素環式環)を含有し、結合部位が環原子上に局在している。ヘテロシクリルラジカルまたは複素環式環が置換されていてもよい場合、それは他の炭素環式またはヘテロ環式環と縮合していてもよい。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、多環式系、例えば8−アザビシクロ[3.2.1]オクタニル、8−アザビシクロ[2.2.2]オクタニル、または1−アザビシクロ[2.2.1]ヘプチルも含まれる。置換されていてもよいヘテロシクリルはまた、例えば1−オキサ−5−アザ−スピロ[2.3]ヘキシルなどのスピロ環系を含む。別段の定義がない限り、複素環は、好ましくは3〜9個の環原子、特に3〜6個の環原子、および複素環内に1個以上、好ましくは1〜4個、特に1、2、または3個の、好ましくはN、O、およびSの群からのヘテロ原子を含有するが、2つの酸素原子は互いに直接隣接してはならず、例えば、N、O、およびSからなる群からの1個のヘテロ原子をもつ、1または2または3−ピロリジニル、3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−2または−3−イル、2,3−ジヒドロ−1H−ピロール−1または−2または−3または−4または−5−イル、2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1または−2または−3−イル、1または2または3または4−ピペリジニル、2,3,4,5−テトラヒドロピリジン−2または−3または−4または−5−イルまたは−6−イル、1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−1または−2または−3または−4または−5または−6−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリジン−1または−2または−3または−4または−5または−6−イル、1,4−ジヒドロピリジン−1または−2または−3または−4−イル、2,3−ジヒドロピリジン−2または−3または−4または−5または−6−イル、2,5−ジヒドロピリジン−2または−3または−4または−5または−6−イル、1または2または3または4−アゼパニル、2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−アゼピン−1または−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、2,3,4,7−テトラヒドロ−1H−アゼピン−1または−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、2,3,6,7−テトラヒドロ−1H−アゼピン−1または−2または−3または−4−イル、3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−アゼピン−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、4,5−ジヒドロ−1H−アゼピン−1または−2または−3または−4−イル、2,5−ジヒドロ−1H−アゼピン−1または−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、2,7−ジヒドロ−1H−アゼピン−1または−2または−3または−4−イル、2,3−ジヒドロ−1H−アゼピン−1または−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、3,4−ジヒドロ−2H−アゼピン−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、3,6−ジヒドロ−2H−アゼピン−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、5,6−ジヒドロ−2H−アゼピン−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、4,5−ジヒドロ−3H−アゼピン−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、1H−アゼピン−1または−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、2H−アゼピン−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、3H−アゼピン−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、
4H−アゼピン−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、2または3−オキソラニル(=2または3−テトラヒドロフラニル)、2,3−ジヒドロフラン−2または−3または−4または−5−イル、2,5−ジヒドロフラン−2または−3−イル、2または3または4−オキサニル(=2または3または4−テトラヒドロピラニル)、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2または−3または−4または−5または−6−イル、3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2または−3−または−4または−5または−6−イル、2H−ピラン−2または−3または−4または−5または−6−イル、4H−ピラン−2または−3または−4−イル、2または−3または−4−オキセパニル、2,3,4,5−テトラヒドロオキセピン−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、2,3,4,7−テトラヒドロオキセピン−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、2,3,6,7−テトラヒドロオキセピン−2または−3または−4−イル、2,3−ジヒドロオキセピン−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、4,5−ジヒドロオキセピン−2または−3または−4−イル、2,5−ジヒドロオキセピン−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、オキセピン−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、2または3−テトラヒドロチオフェニル、2,3−ジヒドロチオフェン−2または−3または−4または−5−イル、2,5−ジヒドロチオフェン−2または−3−イル、テトラヒドロ−2H−チオピラン−2または−3または−4−イル、3,4−ジヒドロ−2H−チオピラン−2または−3または−4または−5または−6−イル、3,6−ジヒドロ−2H−チオピラン−2または−3または−4または−5または−6−イル、2H−チオピラン−2または−3または−4または−5または−6−イル、4H−チオピラン−2または−3または−4−イルである。好ましい3員および4員複素環は、例えば、1−または2−アジリジニル、オキシラニル、チラニル、1−または2−または3−アゼチジニル、2−または3−オキセタニル、2−または3−チエタニル、1,3−ジオキセタン−2−イルである。「ヘテロシクリル」の更なる例は、N、O、およびSの群からの2個のヘテロ原子を有する部分的にまたは完全に水素化された複素環式ラジカル、例えば1−または2−または3−または4−ピラゾリジニル;4,5−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−または−3−または−4−または−5−イル;2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−または−2−または−3−または−4−または−5−イル;1−または−2−または−3−または−4−イミダゾリジニル;2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−または−2−または−3−または−4−イル;2,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−または−2−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−または−2−または−4−または−5−イル;ヘキサヒドロピリダジン−1−または−2−または−3−または−4−イル;1,2,3,4−テトラヒドロピリダジン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;1,2,3,6−テトラヒドロピリダジン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;1,4,5,6−テトラヒドロピリダジン−1−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,4,5,6−テトラヒドロピリダジン−3−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロピリダジン−3−または−4−イル;3,4−ジヒドロピリダジン−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,6−ジヒドロピリダジン−3−または−4−イル;1,6−ジヒドロピリダジン−1−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;ヘキサヒドロピリミジン−1−または−2−または−3−または−4−イル;1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−1−または−2−または−4−または−5−または−6−イル;1,2,5,6−テトラヒドロピリミジン−1−または−2−または−4−または−5−または−6−イル;1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;1,6−ジヒドロピリミジン−1−または−2−または−4−または−5−または−6−イル;1,2−ジヒドロピリミジン−1−または−2−または−4−または−5−または−6−イル;2,5−ジヒドロピリミジン−2−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロピリミジン−4−または−5−または−6−イル;1,4−ジヒドロピリミジン−1−または−2−または−4−または−5−または−6−イル;1−または−2−または−3−ピペラジニル;1,2,3,6−テトラヒドロピラジン−1−または−2−または−3−または−5−または−6−イル;1,2,3,4−テトラヒドロピラジン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;1,2−ジヒドロピラジン−1−または−2−または−3−または−5−または−6−イル;1,4−ジヒドロピラジン−1−または−2−または−3−イル;
2,3−ジヒドロピラジン−2−または−3−または−5−または−6−イル;2,5−ジヒドロピラジン−2−または−3−イル;1,3−ジオキソラン−2−または−4−または−5−イル;1,3−ジオキソール−2−または−4−イル;1,3−ジオキサン−2−または−4−または−5−イル;4H−1,3−ジオキシン−2−または−4−または−5−または−6−イル;1,4−ジオキサン−2−または−3−または−5−または−6−イル;2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン−2−または−3−または−5−または−6−イル;1,4−ジオキシン−2−または−3−イル;1,2−ジチオラン−3−または−4−イル;3H−1,2−ジチオール−3−または−4−または−5−イル;1,3−ジチオラン−2−または−4−イル;1,3−ジチオール−2−または−4−イル;1,2−ジチアン−3−または−4−イル;3,4−ジヒドロ−1,2−ジチイン−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,6−ジヒドロ−1,2−ジチイン−3−または−4−イル;1,2−ジチイン−3−または−4−イル;1,3−ジチアン−2−または−4−または−5−イル;4H−1,3−ジチイン−2−または−4−または−5−または−6−イル;イソオキサゾリジン−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,3−ジヒドロイソオキサゾール−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,5−ジヒドロイソオキサゾール−2−または−3−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−または−4−または−5−イル;1,3−オキサゾリジン−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,3−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−または−4−または−5−イル;1,2−オキサジナン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,2−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,2−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;5,6−ジヒドロ−2H−1,2−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;5,6−ジヒドロ−4H−1,2−オキサジン−3−または−4−または−5−または−6−イル;2H−1,2−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;6H−1,2−オキサジン−3−または−4−または−5−または−6−イル;4H−1,2−オキサジン−3−または−4−または−5−または−6−イル;1,3−オキサジナン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,3−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,3−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;5,6−ジヒドロ−2H−1,3−オキサジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;5,6−ジヒドロ−4H−1,3−オキサジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;2H−1,3−オキサジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;6H−1,3−オキサジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;4H−1,3−オキサジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;モルホリン−2−または−3−または−4−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,4−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,4−オキサジン−2−または−3−または−5−または−6−イル;2H−1,4−オキサジン−2−または−3−または−5−または−6−イル;4H−1,4−オキサジン−2−または−3−イル;1,2−オキサゼパン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,5,6,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,5,6,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,5−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,7−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,7−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;6,7−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;
1,2−オキサゼピン−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;1,3−オキサゼパン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,5,6,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,5,6,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,5−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,7−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,7−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;6,7−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;1,4−オキサゼパン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;2,5,6,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;4,5,6,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;2,5−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;2,7−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;4,5−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,7−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;6,7−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;イソチアゾリジン−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,3−ジヒドロイソチアゾール−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,5−ジヒドロイソチアゾール−2−または−3−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロイソチアゾール−3−または−4−または−5−イル;1,3−チアゾリジン−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,3−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−または−4−または−5−イル;1,3−チアジナン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,3−チアジン−2−または−3−または
−4−または−5−または−6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,3−チアジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;5,6−ジヒドロ−2H−1,3−チアジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;5,6−ジヒドロ−4H−1,3−チアジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;2H−1,3−チアジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;6H−1,3−チアジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;4H−1,3−チアジン−2−または−4−または−5−または−6−イルである。「ヘテロシクリル」の更なる例は、N、O、およびSの群からの3個のヘテロ原子を有する部分的にまたは完全に水素化された複素環式ラジカル、例えば1,4,2−ジオキサゾリジン−2または−3または−5−イル;1,4,2−ジオキサゾール−3または−5−イル;1,4,2−ジオキサジナン−2または−3または−5または−6−イル;5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3または−5または−6−イル;1,4,2−ジオキサジン−3または−5または−6−イル;1,4,2−ジオキサゼパン−2または−3または−5または−6または−7−イル;6,7−ジヒドロ−5H−1,4,2−ジオキサゼピン−3または−5または−6または−7−イル;2,3−ジヒドロ−7H−1,4,2−ジオキサゼピン−2または−3または−5または−6または−7−イル;2,3−ジヒドロ−5H−1,4,2−ジオキサゼピン−2または−3または−5または−6または−7−イル;5H−1,4,2−ジオキサゼピン−3または−5または−6または−7−イル;7H−1,4,2−ジオキサゼピン−3または−5または−6または−7−イルである。さらに置換されていてもよい複素環の構造例も以下に列挙される。
4H−アゼピン−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、2または3−オキソラニル(=2または3−テトラヒドロフラニル)、2,3−ジヒドロフラン−2または−3または−4または−5−イル、2,5−ジヒドロフラン−2または−3−イル、2または3または4−オキサニル(=2または3または4−テトラヒドロピラニル)、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2または−3または−4または−5または−6−イル、3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2または−3−または−4または−5または−6−イル、2H−ピラン−2または−3または−4または−5または−6−イル、4H−ピラン−2または−3または−4−イル、2または−3または−4−オキセパニル、2,3,4,5−テトラヒドロオキセピン−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、2,3,4,7−テトラヒドロオキセピン−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、2,3,6,7−テトラヒドロオキセピン−2または−3または−4−イル、2,3−ジヒドロオキセピン−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、4,5−ジヒドロオキセピン−2または−3または−4−イル、2,5−ジヒドロオキセピン−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、オキセピン−2または−3または−4または−5または−6または−7−イル、2または3−テトラヒドロチオフェニル、2,3−ジヒドロチオフェン−2または−3または−4または−5−イル、2,5−ジヒドロチオフェン−2または−3−イル、テトラヒドロ−2H−チオピラン−2または−3または−4−イル、3,4−ジヒドロ−2H−チオピラン−2または−3または−4または−5または−6−イル、3,6−ジヒドロ−2H−チオピラン−2または−3または−4または−5または−6−イル、2H−チオピラン−2または−3または−4または−5または−6−イル、4H−チオピラン−2または−3または−4−イルである。好ましい3員および4員複素環は、例えば、1−または2−アジリジニル、オキシラニル、チラニル、1−または2−または3−アゼチジニル、2−または3−オキセタニル、2−または3−チエタニル、1,3−ジオキセタン−2−イルである。「ヘテロシクリル」の更なる例は、N、O、およびSの群からの2個のヘテロ原子を有する部分的にまたは完全に水素化された複素環式ラジカル、例えば1−または2−または3−または4−ピラゾリジニル;4,5−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−または−3−または−4−または−5−イル;2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−または−2−または−3−または−4−または−5−イル;1−または−2−または−3−または−4−イミダゾリジニル;2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−または−2−または−3−または−4−イル;2,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−または−2−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−または−2−または−4−または−5−イル;ヘキサヒドロピリダジン−1−または−2−または−3−または−4−イル;1,2,3,4−テトラヒドロピリダジン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;1,2,3,6−テトラヒドロピリダジン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;1,4,5,6−テトラヒドロピリダジン−1−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,4,5,6−テトラヒドロピリダジン−3−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロピリダジン−3−または−4−イル;3,4−ジヒドロピリダジン−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,6−ジヒドロピリダジン−3−または−4−イル;1,6−ジヒドロピリダジン−1−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;ヘキサヒドロピリミジン−1−または−2−または−3−または−4−イル;1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−1−または−2−または−4−または−5−または−6−イル;1,2,5,6−テトラヒドロピリミジン−1−または−2−または−4−または−5−または−6−イル;1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;1,6−ジヒドロピリミジン−1−または−2−または−4−または−5−または−6−イル;1,2−ジヒドロピリミジン−1−または−2−または−4−または−5−または−6−イル;2,5−ジヒドロピリミジン−2−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロピリミジン−4−または−5−または−6−イル;1,4−ジヒドロピリミジン−1−または−2−または−4−または−5−または−6−イル;1−または−2−または−3−ピペラジニル;1,2,3,6−テトラヒドロピラジン−1−または−2−または−3−または−5−または−6−イル;1,2,3,4−テトラヒドロピラジン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;1,2−ジヒドロピラジン−1−または−2−または−3−または−5−または−6−イル;1,4−ジヒドロピラジン−1−または−2−または−3−イル;
2,3−ジヒドロピラジン−2−または−3−または−5−または−6−イル;2,5−ジヒドロピラジン−2−または−3−イル;1,3−ジオキソラン−2−または−4−または−5−イル;1,3−ジオキソール−2−または−4−イル;1,3−ジオキサン−2−または−4−または−5−イル;4H−1,3−ジオキシン−2−または−4−または−5−または−6−イル;1,4−ジオキサン−2−または−3−または−5−または−6−イル;2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン−2−または−3−または−5−または−6−イル;1,4−ジオキシン−2−または−3−イル;1,2−ジチオラン−3−または−4−イル;3H−1,2−ジチオール−3−または−4−または−5−イル;1,3−ジチオラン−2−または−4−イル;1,3−ジチオール−2−または−4−イル;1,2−ジチアン−3−または−4−イル;3,4−ジヒドロ−1,2−ジチイン−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,6−ジヒドロ−1,2−ジチイン−3−または−4−イル;1,2−ジチイン−3−または−4−イル;1,3−ジチアン−2−または−4−または−5−イル;4H−1,3−ジチイン−2−または−4−または−5−または−6−イル;イソオキサゾリジン−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,3−ジヒドロイソオキサゾール−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,5−ジヒドロイソオキサゾール−2−または−3−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−または−4−または−5−イル;1,3−オキサゾリジン−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,3−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−または−4−または−5−イル;1,2−オキサジナン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,2−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,2−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;5,6−ジヒドロ−2H−1,2−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;5,6−ジヒドロ−4H−1,2−オキサジン−3−または−4−または−5−または−6−イル;2H−1,2−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;6H−1,2−オキサジン−3−または−4−または−5−または−6−イル;4H−1,2−オキサジン−3−または−4−または−5−または−6−イル;1,3−オキサジナン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,3−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,3−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;5,6−ジヒドロ−2H−1,3−オキサジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;5,6−ジヒドロ−4H−1,3−オキサジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;2H−1,3−オキサジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;6H−1,3−オキサジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;4H−1,3−オキサジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;モルホリン−2−または−3−または−4−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,4−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,4−オキサジン−2−または−3−または−5−または−6−イル;2H−1,4−オキサジン−2−または−3−または−5−または−6−イル;4H−1,4−オキサジン−2−または−3−イル;1,2−オキサゼパン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,5,6,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,5,6,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,5−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,7−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,7−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;6,7−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;
1,2−オキサゼピン−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;1,3−オキサゼパン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,5,6,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,5,6,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,5−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,7−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,7−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;6,7−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;1,4−オキサゼパン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;2,5,6,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;4,5,6,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;2,5−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;2,7−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;4,5−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,7−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;6,7−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;イソチアゾリジン−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,3−ジヒドロイソチアゾール−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,5−ジヒドロイソチアゾール−2−または−3−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロイソチアゾール−3−または−4−または−5−イル;1,3−チアゾリジン−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,3−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−または−4−または−5−イル;1,3−チアジナン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,3−チアジン−2−または−3−または
−4−または−5−または−6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,3−チアジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;5,6−ジヒドロ−2H−1,3−チアジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;5,6−ジヒドロ−4H−1,3−チアジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;2H−1,3−チアジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;6H−1,3−チアジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;4H−1,3−チアジン−2−または−4−または−5−または−6−イルである。「ヘテロシクリル」の更なる例は、N、O、およびSの群からの3個のヘテロ原子を有する部分的にまたは完全に水素化された複素環式ラジカル、例えば1,4,2−ジオキサゾリジン−2または−3または−5−イル;1,4,2−ジオキサゾール−3または−5−イル;1,4,2−ジオキサジナン−2または−3または−5または−6−イル;5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3または−5または−6−イル;1,4,2−ジオキサジン−3または−5または−6−イル;1,4,2−ジオキサゼパン−2または−3または−5または−6または−7−イル;6,7−ジヒドロ−5H−1,4,2−ジオキサゼピン−3または−5または−6または−7−イル;2,3−ジヒドロ−7H−1,4,2−ジオキサゼピン−2または−3または−5または−6または−7−イル;2,3−ジヒドロ−5H−1,4,2−ジオキサゼピン−2または−3または−5または−6または−7−イル;5H−1,4,2−ジオキサゼピン−3または−5または−6または−7−イル;7H−1,4,2−ジオキサゼピン−3または−5または−6または−7−イルである。さらに置換されていてもよい複素環の構造例も以下に列挙される。
上記の複素環は、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、アルキニル、アルキニルアルキル、アルキルアルキニル、トリスアルキルシリルアルキニル、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチオ、ヒドロチオ、ヒドロキシアルキル、オキソ、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロアリールオキシ、ビスアルキルアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル(アルキル)アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニルで置換されていることが好ましい。
基の構造がラジカル(=基)のリストまたは一般的に定義されたラジカルの群から「1つ以上のラジカルによって」置換されるとき、いずれの場合も複数の同一および/または構造的に異なるラジカルによる同時置換を含む。
部分的または完全に飽和した窒素複素環の場合、これは炭素を介してまたは窒素を介して分子の残りの部分と結合していてもよい。
置換複素環式ラジカルのための好適な置換基は、さらに下に特定された置換基であり、くわえてオキソおよびチオキソでもある。環炭素原子上の置換基としてのオキソ基は、例えば複素環中のカルボニル基である。結果として、ラクトンおよびラクタムもまた好ましくは含まれる。オキソ基はまた、例えばNおよびSの場合には異なる酸化状態で存在しうる環ヘテロ原子上にも存在することがあり、その場合には例えば複素環内の二価の−N(O)−、−S(O)−(略してSOとも)、および−S(O)2−(略してSO2とも)基を形成しうる。−N(O)−および−S(O)−基の場合には、いずれの場合も両エナンチオマーが含まれる。
本発明によれば、「ヘテロアリール」という表現は、ヘテロ芳香族化合物、すなわち、完全に不飽和の芳香族複素環式化合物、好ましくは、1〜4個、好ましくは1または2個の、同一または異なるヘテロ原子、好ましくはO、S、またはNを有する5〜7員環を指す。本発明のヘテロアリールは、例えば、1H−ピロール−1−イル;1H−ピロール−2−イル;1H−ピロール−3−イル;フラン−2−イル;フラン−3−イル;チエン−2−イル;チエン−3−イル、1H−イミダゾール−1−イル;1H−イミダゾール−2−イル;1H−イミダゾール−4−イル;1H−イミダゾール−5−イル;1H−ピラゾール−1−イル;1H−ピラゾール−3−イル;1H−ピラゾール−4−イル;1H−ピラゾール−5−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル、アゼピニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピラジン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1,2,3−トリアジン−4−イル、1,2,3−トリアジン−5−イル、1,2,4−、1,3,2−、1,3,6−および1,2,6−オキサジニル、イソキサゾール−3−イル、イソキサゾール−4−イル、イソキサゾール−5−イル、1,3−オキサゾール−2−イル、1,3−オキサゾール−4−イル、1,3−オキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−4−イル、1,3−チアゾール−5−イル、オキセピニル、チエピニル、1,2,4−トリアゾロニルおよび1,2,4−ジアゼピニル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル、1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル、1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イルである。本発明によるヘテロアリール基はまた、1個以上の同一または異なるラジカルによって置換されていてもよい。2つの隣接炭素原子が更なる芳香環の一部である場合、その系はベンゾ縮合またはポリアンヌレート化ヘテロ芳香族などの縮合ヘテロ芳香族系である。好ましい例は、キノリン(例えばキノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル);イソキノリン(例えばイソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イル、イソキノリン−8−イル);キノキサリン;キナゾリン;シンノリン;1,5−ナフチリジン;1,6−ナフチリジン;1,7−ナフチリジン;1,8−ナフチリジン;2,6−ナフチリジン;2,7−ナフチリジン;フタラジン;ピリドピラジン;ピリドピリミジン;ピリドピリダジン;プテリジン;ピリミドピリミジンである。ヘテロアリールの例はまた、1H−インドール−1−イル、1H−インドール−2−イル、1H−インドール−3−イル、1H−インドール−4−イル、1H−インドール−5−イル、1H−インドール−6−イル、1H−インドール−7−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1H−インダゾール−1−イル、1H−インダゾール−3−イル、1H−インダゾール−4−イル、1H−インダゾール−5−イル、1H−インダゾール−6−イル、1H−インダゾール−7−イル、2H−インダゾール−2−イル、2H−インダゾール−3−イル、2H−インダゾール−4−イル、
2H−インダゾール−5−イル、2H−インダゾール−6−イル、2H−インダゾール−7−イル、2H−イソインドール−2−イル、2H−イソインドール−1−イル、2H−イソインドール−3−イル、2H−イソインドール−4−イル、2H−イソインドール−5−イル、2H−イソインドール−6−イル;2H−イソインドール−7−イル、1H−ベンズイミダゾール−1−イル、1H−ベンズイミダゾール−2−イル、1H−ベンズイミダゾール−4−イル、1H−ベンズイミダゾール−5−イル、1H−ベンズイミダゾール−6−イル、1H−ベンズイミダゾール−7−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチアゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,2−ベンズイソオキサゾール−3−イル、1,2−ベンズイソオキサゾール−4−イル、1,2−ベンズイソオキサゾール−5−イル、1,2−ベンズイソオキサゾール−6−イル、1,2−ベンズイソオキサゾール−7−イル、1,2−ベンズイソチアゾール−3−イル、1,2−ベンズイソチアゾール−4−イル、1,2−ベンズイソチアゾール−5−イル、1,2−ベンズイソチアゾール−6−イル、1,2−ベンズイソチアゾール−7−イルの群からの5または6員ベンゾ縮合環である。
2H−インダゾール−5−イル、2H−インダゾール−6−イル、2H−インダゾール−7−イル、2H−イソインドール−2−イル、2H−イソインドール−1−イル、2H−イソインドール−3−イル、2H−イソインドール−4−イル、2H−イソインドール−5−イル、2H−イソインドール−6−イル;2H−イソインドール−7−イル、1H−ベンズイミダゾール−1−イル、1H−ベンズイミダゾール−2−イル、1H−ベンズイミダゾール−4−イル、1H−ベンズイミダゾール−5−イル、1H−ベンズイミダゾール−6−イル、1H−ベンズイミダゾール−7−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチアゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,2−ベンズイソオキサゾール−3−イル、1,2−ベンズイソオキサゾール−4−イル、1,2−ベンズイソオキサゾール−5−イル、1,2−ベンズイソオキサゾール−6−イル、1,2−ベンズイソオキサゾール−7−イル、1,2−ベンズイソチアゾール−3−イル、1,2−ベンズイソチアゾール−4−イル、1,2−ベンズイソチアゾール−5−イル、1,2−ベンズイソチアゾール−6−イル、1,2−ベンズイソチアゾール−7−イルの群からの5または6員ベンゾ縮合環である。
「ハロゲン」という用語は、例えば、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を意味する。この用語がラジカルに対して使用される場合、「ハロゲン」は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を意味する。
本発明によれば、「アルキル」は、場合により一置換または多置換されている直鎖または分枝開鎖飽和炭化水素ラジカルを意味し、一置換または多置換されていてもよく、後者の場合には「置換アルキル」と呼ばれる。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アミノまたはニトロ基であり、メトキシ、メチル、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素が特に好ましい。接頭辞「ビス」はまた、異なるアルキルラジカルの組み合わせ、例えばメチル(エチル)またはエチル(メチル)を含む。
「ハロアルキル」、「−アルケニル」、および「−アルキニル」は、それぞれ同一または異なるハロゲン原子で部分的または完全に置換されたアルキル、アルケニル、およびアルキニル、例えば、CH2CH2Cl、CH2CH2Br、CHClCH3、CH2Cl、CH2Fなどのモノハロアルキル;CCl3、CClF2、CFCl2,CF2CClF2、CF2CClFCF3などのペルハロアルキル;CH2CHFCl、CF2CClFH、CF2CBrFH、CH2CF3などのポリハロアルキルを意味し、ペルハロアルキルという用語はペルフルオロアルキルという用語も包含する。
「部分フッ素化アルキル」は、フッ素で一置換または多置換されている直鎖または分枝飽和炭化水素を意味し、問題のフッ素原子は、直鎖または分枝炭化水素鎖、例えば例えばCHFCH3、CH2CH2F、CH2CH2CF3、CHF2、CH2F、CHFCF2CF3の1つ以上の異なる炭素原子上の置換基として存在しうる。
「部分フッ素化ハロアルキル」は、少なくとも1個のフッ素原子で異なるハロゲン原子によって置換されている直鎖または分枝飽和炭化水素を意味し、存在していてもよい任意の他のハロゲン原子はフッ素、塩素、または臭素、ヨウ素からなる群から選択される。対応するハロゲン原子は、直鎖または分枝炭化水素鎖の1つ以上の異なる炭素原子上の置換基として存在しうる。部分フッ素化ハロアルキルはまた、少なくとも1個のフッ素原子を含むハロゲンによる直鎖または分枝鎖の完全置換を含む。
「ハロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合しているハロアルキルラジカルを表し、例えば(これらに限定されないが)OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3、およびOCH2CH2Clであり、これはハロアルケニルおよび他のハロゲン置換ラジカルにも同様に当てはまる。
例としてここに記載されている「(C1−C4)−アルキル」という表現は、炭素原子について述べた範囲に従って1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキルについての簡単な表記であり、すなわち、メチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチルプロピル、またはtert−ブチルラジカルを包含する。より特定された範囲の炭素原子を有する一般的なアルキルラジカル、例えば「(C1−C6)−アルキル」は、より多数の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキルラジカルも同様に包含し、すなわち例によれば、5および6個の炭素原子を有するアルキルラジカルもまたそうである。
具体的な記述がない限り、低級炭素主鎖、例えば、複合ラジカルに入っている、アルキル、アルケニル、およびアルキニルラジカルなどのヒドロカルビルラジカルの場合には、1〜6個の炭素原子、または不飽和基の場合には2〜6個の炭素原子を有することが好ましい。アルコキシ、ハロアルキルなどの複合ラジカルに入っているアルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、n−プロピルまたはi−プロピル、n−、i−、t−、または2−ブチル、ペンチル、n−ヘキシル、i−ヘキシル、および1,3−ジメチルブチルなどのヘキシル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、および1,4−ジメチルペンチルなどのヘプチルであり、アルケニルおよびアルキニルラジカルは、少なくとも1つの二重結合または三重結合が存在するアルキルラジカルに対応する可能な不飽和ラジカルとしてとして定義される。1個の二重結合または三重結合を有するラジカルが好ましい。
「アルケニル」という用語は、特に、1,3−ブタジエニルおよび1,4−ペンタジエニルなどの1つを超える二重結合を有する直鎖または分枝開鎖炭化水素ラジカル、さらには1つ以上の累積(cumulated)二重結合を有するアレニルまたはクムレニルラジカル、例えばアレニル(1,2−プロパジエニル)、1,2−ブタジエニル、および1,2,3−ペンタトリエニルも含む。アルケニルは、例えば更なるアルキルラジカルで置換されていてもよいビニル、例えば(これらに限定されないが)、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル、および1−エチル−2−メチル−2−プロペニルなどの(C2−C6)−アルケニルを意味する。
「アルキニル」という用語は、特に、1つを超える三重結合を有する、そうでなければ1つ以上の三重結合および1つ以上の二重結合を有する直鎖または分枝開鎖炭化水素ラジカル、例えば、1,3−ブタトリエニルまたは3−ペンテン−1−イン−1−イルも含む。(C2−C6)−アルキニルは、例えば、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、および1−エチル−1−メチル−2−プロピニルである。
「シクロアルキル」という用語は、好ましくは3〜8個の環炭素原子を有する炭素環式飽和環系を指し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを指し、好ましくは水素、アルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロゲン、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルによる更なる置換を有していてもよい。任意に置換されたシクロアルキルの場合、シクロアルキルラジカル上に二重結合をもつ置換基、例えばメチリデンのようなアルキリデン基をも含む置換基をもつ環式系が含まれる。置換されていてもよいシクロアルキルの場合、多環式脂肪族系、例えばビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、およびアダマンタン−2−イルだけでなく、例えば1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イルなどの系も含まれる。「(C3−C7)−シクロアルキル」という用語は、3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルの簡単な表記であり、炭素原子について指定された範囲に対応する。
置換シクロアルキルの場合、スピロ環式脂肪族系、例えばスピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イルも含まれる。
「シクロアルケニル」は、好ましくは4〜8個の炭素原子を有する炭素環式、非芳香族、部分不飽和環系を意味し、例えば1−シクロブテニル、2−シクロブテニル、1−シクロペンテニル、2−シクロペンテニル、3−シクロペンテニル、または1−シクロヘキセニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル、1,3−シクロヘキサジエニル、または1,4−シクロヘキサジエニル、さらにシクロアルキルラジカル上に二重結合をもつ置換基、例えばメチリデンのようなアルキリデン基をも含む。置換されていてもよいシクロアルケニルの場合、置換シクロアルキルについての説明は対応して当てはまる。
「アルキリデン」という用語は、例えば、(C1−C10)−アルキリデンの形でも、二重結合を介して結合している直鎖または分枝開鎖炭化水素ラジカルのラジカルを意味する。アルキリデンの可能な結合部位は、当然、2つの水素原子が二重結合によって置換されうる基本構造上の位置のみであり、ラジカルは、例えば=CH2、=CH−CH3、=C(CH3)−CH3、=C(CH3)−C2H5、または=C(C2H5)−C2H5である。シクロアルキリデンは、二重結合を介して結合している炭素環式ラジカルを意味する。
「シクロアルキルアルキルオキシ」は酸素原子を介して結合しているシクロアルキルアルキルラジカルを意味し、「アリールアルキルオキシ」は酸素原子を介して結合しているアリールアルキルラジカルを意味する。
「アルコキシアルキル」は、アルキル基を介して結合しているアルコキシラジカルを表し、「アルコキシアルコキシ」は、酸素原子を介して結合しているアルコキシアルキルラジカルを意味し、例えば(これらに限定されないが)、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシである。
「アルキルチオアルキル」はアルキル基を介して結合しているアルキルチオラジカルを表し、「アルキルチオアルキルチオ」は酸素原子を介して結合しているアルキルチオアルキルラジカルを意味する。
「アリールアルコキシアルキル」はアルキル基を介して結合しているアリールオキシラジカルを表し、「ヘテロアリールオキシアルキル」はアルキル基を介して結合しているヘテロアリールオキシラジカルを意味する。
「ハロアルコキシアルキル」はハロアルコキシラジカルを表し、「ハロアルキルチオアルキル」はアルキル基を介して結合しているハロアルキルチオラジカルを意味する。
「アリールアルキル」はアルキル基を介して結合しているアリールラジカルを表し、「ヘテロアリールアルキル」はアルキル基を介して結合しているヘテロアリールラジカルを意味し、「ヘテロシクリルアルキル」はアルキル基を介して結合しているヘテロシクリルラジカルを意味する。
「シクロアルキルアルキル」は、アルキル基を介して結合しているシクロアルキルラジカル、例えば(これらに限定されないが)、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、1−シクロプロピルエタ−1−イル、2−シクロプロピルエタ−1−イル、1−シクロプロピルプロパ−1−イル、3−シクロプロピルプロパ−1−イルを表す。
「アリールアルケニル」はアルケニル基を介して結合しているアリールラジカルを表し、「ヘテロアリールアルケニル」はアルケニル基を介して結合しているヘテロアリールラジカルを意味し、「ヘテロシクリルアルケニル」はアルケニル基を介して結合しているヘテロシクリルラジカルを意味する。
「アリールアルキニル」はアルキニル基を介して結合しているアリールラジカルを表し、「ヘテロアリールアルキニル」はアルキニル基を介して結合しているヘテロアリールラジカルを意味し、「ヘテロシクリルアルキニル」はアルキニル基を介して結合しているヘテロシクリルラジカルを意味する。
本発明によれば、「ハロアルキルチオ」は、それ自体で、または化学基の構成部分として、(C1−C8)−、(C1−C6)−、または(C1−C4)−ハロアルキルチオなどの、好ましくは1〜8個、または1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐のS−ハロアルキルを表し、例えば(これらに限定されないが)、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエタ−1−イルチオ、2,2,2−ジフルオロエタ−1−イルチオ、3,3,3−プロパ−1−イルチオである。
「ハロシクロアルキル」および「ハロシクロアルケニル」は、F、C、およびBrなどの同一もしくは異なるハロゲン原子によってまたはトリフルオロメチルもしくはジフルオロメチルなどのハロアルキルによって部分的または完全に置換されているシクロアルキルおよびシクロアルケニルをそれぞれ表し、例えば1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロブタ−1−イル、1−トリフルオロメチルシクロプロパ−1−イル、2−トリフルオロメチルシクロプロパ−1−イル、1−クロロシクロプロパ−1−イル、2−クロロシクロプロパ−1−イル、2,2−ジクロロシクロプロパ−1−イル、3,3−ジフルオロシクロブチルである。
本発明によれば、「トリアルキルシリル」は、それ自体で、または化学基の構成部分として、トリ−[(C1−C8)−、(C1−C6)−、または(C1−C4)−アルキル]シリルなどの、好ましくは1〜8個の炭素原子を有する、または1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝Si−アルキルを表し、例えば(これらに限定されないが)、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ(n−プロピル)シリル、トリ(イソプロピル)シリル、トリ(n−ブチル)シリル、トリ(1−メチルプロパ−1−イル)シリル、トリ(2−メチルプロパ−1−イル)シリル、トリ(1,1−ジメチルエタ−1−イル)シリル、トリ(2,2−ジメチルエタ−1−イル)シリルである。
「トリアルキルシリルアルキニル」は、アルキニル基を介して結合しているトリアルキルシリルラジカルを表す。
その化合物が、その構造が一般式(I)によって形式上包含されない互変異性体を水素シフトによって形成することができる場合、特定の互変異性体が考慮されていない限り、これらの互変異性体はそれにもかかわらず本発明の一般式(I)の化合物の定義によって包含される。例えば、多くのカルボニル化合物がケト型とエノール型の両方で存在でき、両方の型とも一般式(I)の化合物の定義に包含される。
置換基の性質およびそれらが結合している様式に応じて、一般式(I)の化合物は立体異性体として存在しうる。エナンチオマー、ジアステレオマー、ZおよびE異性体などの、その特定の三次元形態によって定義される可能な立体異性体はすべて、一般式(I)に包含される。例えば、1つ以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー(ZおよびE異性体)が生じうる。例えば、1つ以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じうる。立体異性体は、調製において得られる混合物から通例の分離方法によって得ることができる。クロマトグラフィーによる分離は、鏡像体過剰またはジアステレオマー過剰を見出すための分析規模あるいは生物学的試験用の試験片を作製するための分取規模のいずれかで行うことができる。光学活性な出発材料および/または助剤を使用して立体選択的反応を用いることによって立体異性体を選択的に調製することも同様に可能である。したがって本発明はまた、一般式(I)によって包含されるがそれらの特定の立体異性体の形態では示されていない立体異性体すべて、およびそれらの混合物に関する。
一般式(I)の化合物が固体として得られる場合、精製は再結晶または温浸によっても実施することができる。個々の一般式(I)の化合物が下記の経路によって満足に得られない場合、それらは他の一般式(I)の化合物の誘導体化によって調製することができる。
好適な単離方法、精製方法、および一般式(I)の化合物の立体異性体を分離する方法は、類似のケースから当業者に一般的に知られている方法であり、例えば結晶化、クロマトグラフィー法、特にカラムクロマトグラフィーおよびHPLC(高速液体クロマトグラフィー)、蒸留、任意選択で減圧下での抽出などの物理的方法および他の方法により、残っている任意の混合物は一般に例えばキラル固相上でクロマトグラフィー分離によって分離することができる。分取量(preparative amounts)に適しているまたは工業規模で適しているのは、例えば、光学活性酸を使用して、必要であれば、酸性基が存在する場合には光学活性塩基を使用してジアステレオマー混合物から得ることができるジアステレオマー塩の結晶化などの方法である。
一般式(I)の置換1,2,4−チアジアゾリルピロロンおよび1,2,4−チアジアゾリルヒダントインの合成
本発明による一般式(I)の置換1,2,4−チアジアゾリルピロロンおよび1,2,4−チアジアゾリルヒダントインは既知の方法で出発して調製することができる。使用および検討された合成経路は、市販のまたは容易に調製可能なアミノ−1,2,4−イソチアゾールおよび置換フラノンまたはフランジオンから進行する。以下のスキームにおいて、一般式(I)の部分A、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は、例示的であるが限定的でない定義が与えられていない限り、上で定義された意味を有する。一般式(I)の化合物の合成のために調製される最初の重要な中間体は、さらに置換されていてもよい5−アミノ−1,2,4−イソチアゾール(III)である。この目的のために、置換ニトリルを、対応するアミジンに(例えばアンモニアで)変換され、好適なハロゲン化剤(例えば次亜塩素酸ナトリウムまたは臭素)でのハロゲン化の後に、チオシアン酸カリウムとの反応によって、所望の5−アミノ−1,2,4−イソチアゾール(III)に変換される。代替的に、ブロモクロロチアジアゾール(IV)は、アミノ化、アミノ基の保護(例えば(Boc)2Oを用いる、Bocはtert−ブチルオキシカルボニルを表す)、続く遷移金属媒介カップリング反応(PdCl2[PtBu2(p−NMe−Ph)]2などの適切な遷移金属触媒を使用)、およびそれに続く、好適な極性非プロトン性溶媒(例えばジクロロメタン)中での酸媒介脱保護(例えばトリフルオロ酢酸=TFAを用いて)によって調製することができる(国際公開第2013/091539号、Bioorg. Chem. 2014, 57, 90; Org. Lett. 2009, 11, 5666、国際公開第2009/127546号を参照)。下のスキーム1において、R4は上で定義された意味を有する。
更なる中間体は、無水マレイン酸とも呼ばれ、文献(J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1982, 215;EP1426365;J. Org. Chem. 1998, 63, 2646;国際公開第2015/018431号、Tetrahedron 2012, 68, 5863;Russian J. org. Chem. 2007, 43, 801を参照)から公知の合成工程により調製できる、多置換されていてもよいフラン−2,5−ジオン(V)であり、例えば、下のスキーム2の化合物(V.1)と(V.2)は、好適なアセチレンジカルボン酸エステル(VI)から数段階で、または好適なハロゲン化剤(例えば三臭化アルミニウムを加えた臭素、国際公開第2015/104653号を参照、もしくは好適な極性非プロトン性溶媒、例えばジクロロメタン=DCM中のトリエチルの添加、国際公開第2015/018431号を参照、もしくはピリジン中の塩化チオニルを使用、特開第2014224108号を参照)を用いた一置換無水マレイン酸(V.3)のハロゲン化を介して調製される。下のスキーム2では、R1は、限定ではなく例として、それぞれの場合においてエチルまたはメチルを表し、R2は、限定ではなく例として、臭素または塩素を表す。
一般式(I)の置換1,2,4−チアジアゾリルピロロンは、好適に置換されていてもよいアミノ−1,2,4−チアジアゾール(III)を、好適にさらに置換されていてもよい無水マレイン酸(V)と、好適な極性非プロトン性溶媒(例えばアセトニトリル)中で好適な塩基(例えばピリジン)を用いるか、または好適な酸(例えば酢酸)を用いて酸条件下で反応させ、続いて形成された置換マレイミド(II)のカルボニル基を還元することによって2段階で調製することができる。還元は好適な溶媒(例えばテトラヒドロフランおよびメタノール)中で好適な還元剤を用いて行うことができ、R1およびR2が異なる場合には位置異性体を導く可能性がある。好適な還元剤は、例えば、水素化ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、または他の水素生成金属水素化物である。代替的に、遷移金属媒介水素化を行うことも可能である(CH633678、DE2247266、国際公開第2015/018434号を参照)。基R1およびR2が異なる場合、カルボニル基の還元は位置異性体の混合物を与える可能性があり、したがって、下のスキーム3および4は、可能性のある位置異性体の両方を示してこの事実を説明する。後続のスキームでは、明確にするために、しかし限定としてではなく、形成された可能性のある位置異性体の表示は省略した。下のスキーム3において、R1、R2およびR4は上で定義された意味を有し、一般式(I)のR3は、限定ではなく例として、OHを表し、一般式(I)のR6は、限定ではなく例として、水素を表す。
一般式(I)の置換1,2,4−チアジアゾリルピロロンはさらに、一置換無水マレイン酸を好適にさらに置換されていてもよいアミノ−1,2,4−チアジアゾール(III)と好適な極性非プロトン性溶媒(例えばアセトニトリル)中で好適な塩基(例えばピリジン)を用いるか、または好適な酸(例えば酢酸)を用いて酸条件下で反応させ、続いて好適なハロゲン化剤(例えば塩化チオニルまたは臭素)を用いてハロゲン化し、最後に形成された置換マレイミド(II)のカルボニル基を、好適な還元剤(例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム)を用いて還元することによって調製することができる。下のスキーム4において、R1およびR4は上で定義された意味を有し、一般式(I)のR2は、限定ではなく例として、水素、塩素、または臭素を表し、一般式(I)のR3は、限定ではなく例として、OHを表し、一般式(I)のR6は、限定ではなく例として、水素を表す。
一般式(I)の置換1,2,4−チアジアゾリルヒダントインは、置換されていてもよいアミノ−1,2,4−チアジアゾール(III)を、好適にさらに置換されていてもよいクロロギ酸フェニルと、好適な極性非プロトン性溶媒(例えばジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン)中で好適な塩基(例えばジイソプロピルエチルアミン=DIPEA)を用いて反応させ、続いて好適なアミン(VIII)を用いるこの方法で形成されたカルバメート(VII)を置換尿素(XI)に変換し、次いで環化することによって調製することができる(国際公開第2015/097043号を参照)。問題のアミンはアセタール基またはエステル基を有することができ、したがって所望のヒダントインへの環化を可能にする。対応するアミノ酸が使用される場合、一般式(I)の所望の置換1,2,4−チアジアゾリルヒダントインを得るために還元がさらに必要とされる。下のスキーム5において、R2、R4、およびR5は上に定義された意味を有し、一般式(I)のR3は、限定ではなく例として、OHを表し、式(I)のR6は、限定ではなく例として、水素を表す。
一般式(I)の置換1,2,4−チアジアゾリルピロロンが遊離ヒドロキシル官能基を有する場合、これは好適な試薬を用いてアシル化でき(例えば好適な塩化カルボニルを使用し、かつ好適な極性非プロトン性溶媒中のトリエチルアミンなどの好適な塩基を用いる)、スルホニル化でき(例えば好適な塩化スルホニルを使用し、かつ好適な極性非プロトン性溶媒中のトリエチルアミンなどの好適な塩基を用いる)、アルキル化でき(例えば好適なハロゲン化アルキルを使用し、かつ好適な極性非プロトン性溶媒中の炭酸カリウム、炭酸セシウム、または水素化ナトリウムなどの好適な塩基を用いる)、あるいは炭酸塩になることができる(国際公開第2015/018434号を参照)。下のスキーム6において、R1、R2、およびR4は上で定義された意味を有し、一般式(I)のR3は、限定ではなく例として、OH、OCH3、OSO2CH3、OC(O)CH3、またはOC(O)OCH3を表し、一般式(I)のR6は、限定ではなく例として、水素を表す。
本発明による一般式(I)の化合物の選択された詳細な合成例を以下に示す。言及される例番号は、以下の表I.1〜表I.44の番号付け方式に対応する。以下のセクションに記載の化学例について報告された1H NMR、13C−NMR、および19F−NMR分光法データ(1H−NMRについては400MHz、13C−NMRについては150MHz、19F−NMRについては375MHz、溶媒CDCl3、CD3OD、またはd6−DMSO、内部標準:テトラメチルシランδ=0.00ppm)は、Bruker機器で得られ、記載のシグナルは次に与えられる意味を有する。br=ブロード、s=シングレット、d=ダブレット、t=トリプレット、dd=ダブレットのダブレット、ddd=ダブレットのダブレットのダブレット、m=マルチプレット、q=カルテット、sext=セクステット、sept=セプテット、dq=カルテットのダブレット、dt=トリプレットのダブレット。ジアステレオマー混合物の場合には、2つのジアステレオマーのそれぞれについての有意なシグナルが報告されるか、または主ジアステレオマーの特徴的なシグナルが報告される。化学基に使用される略語は、例えば、以下の意味を有する:Me=CH3、Et=CH2CH3、t−Hex=C(CH3)2CH(CH3)2、t−Bu=C(CH3)3、n−Bu=非分枝ブチル、n−Pr=非分枝プロピル、i−Pr=分枝プロピル、c−Pr=シクロプロピル、c−Hex=シクロヘキシル。
合成例
番号I.2−3:3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−(3−エチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
番号I.2−3:3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−(3−エチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−(3−エチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオン(455mg、1.92mmol、1.0当量)をテトラヒドロフランとメタノールの混合物(20ml、1:1)に溶かし、−30℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム(73mg、0.46mmol、1.0当量)を加えた。得られた反応混合物を−30℃で2時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてpHを3〜4に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−(3−エチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを無色の固体の形で得た(350mg、理論値の76%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)5.96(d、1H)、4.69(d、1H)、2.92−2.87(q、2H)、2.12(s、3H)、1.93(s、3H)、1.37(t、3H)
番号I.2−4:3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−[3−(n−プロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−[3−(n−プロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオン(540mg、2.15mmol、1.0当量)をテトラヒドロフランとメタノールの混合物(25ml、1:1)に溶かし、−30℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム(73mg、0.46mmol、1.0当量)を加えた。得られた反応混合物を−30℃で2時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてpHを3〜4に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−[3−(n−プロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを無色の固体の形で得た(305mg、理論値の56%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)5.95(d、1H)、4.71(d、1H)、2.84(t、2H)、2.12(s、3H)、1.93(s、3H)、1.88−1.79(m、2H)、1.00(t、3H)
番号I.2−5:3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−(3−(イソプロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−[3−(イソプロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオン(115mg、0.46mmol、1.0当量)をテトラヒドロフランとメタノールの混合物(14ml、1:1)に溶かし、−30℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム(18mg、0.46mmol、1.0当量)を加えた。得られた反応混合物を−30℃で2時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてpHを3〜4に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−(3−(イソプロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを無色の固体の形で得た(56mg、理論値の48%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)5.97(d、1H)、4.72(d、1H)、3.23−3.17(m、1H)、2.12(s、3H)、1.93(s、3H)、1.37(d、6H);13C−NMR(150MHz、CDCl3 δ、ppm)176.7、172.6、169.0、152.1、129.4、83.3、32.6、21.4、21.3、11.8、8.3
番号I.2−11:3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−(3−シクロプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−(3−シクロプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオン(340mg、1.36mmol、1.0当量)をテトラヒドロフランとメタノールの混合物(20ml、1:1)に溶かし、−30℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム(52mg、1.36mmol、1.0当量)を加えた。得られた反応混合物を−30℃で2時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてpHを3〜4に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−(3−シクロプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを無色の固体の形で得た(200mg、理論値の58%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)5.92(d、1H)、4.58(d、1H)、2.28−2.23(m、1H)、2.12(s、3H)、1.93(s、3H)、1.13−1.02(m、4H)
番号I.2−122:3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−(3−メトキシメチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−(3−メトキシメチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオン(190mg、0.75mmol、1.0当量)をテトラヒドロフランとメタノールの混合物(16ml、1:1)に溶かし、−30℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム(29mg、0.75mmol、1.0当量)を加えた。得られた反応混合物を−30℃で2時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてpHを3〜4に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−(3−メトキシメチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを無色の固体の形で得た(110mg、理論値の58%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.00(d、1H)、4.87(d、1H)、4.62(s、2H)、3.49(s、3H)、2.12(s、3H)、1.94(s、3H)
番号I.2−363:3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−(3−メトキシ−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−(3−メトキシ−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオン(200mg、0.84mmol、1.0当量)をテトラヒドロフランとメタノールの混合物(16ml、1:1)に溶かし、−30℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム(32mg、0.84mmol、1.0当量)を加えた。得られた反応混合物を−30℃で2時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてpHを3〜4に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−(3−メトキシ−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを無色の固体の形で得た(160mg、理論値の79%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)5.93(d、1H)、4.53(d、1H)、4.07(s、3H)、2.11(s、3H)、1.92(s、3H)
番号I.3−5:3−クロロ−4−メチル−5−ヒドロキシ−1−(3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
3−クロロ−4−メチル−5−ヒドロキシ−1−(3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオン(700mg、2.58mmol、1.0当量)を無水(abs.)テトラヒドロフラン(15ml)に溶かし、0℃の温度に冷やし、リチウムトリ(tert−ブトキシ)アルミニウムヒドリド(721mg、2.83mmol、1.1当量)を加えた。添加が終了した後、得られた反応混合物を5℃の温度で1時間撹拌し、ゆっくり室温に温め、室温で4時間撹拌した。反応が終了した後、希塩酸を注意深く加えてpHを1に調整し、水とクロロメタンを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(グラジエント酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3−クロロ−4−メチル−5−ヒドロキシ−1−(3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを、同様に得られた異性体4−クロロ−3−メチル−5−ヒドロキシ−1−(3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン(I.4−5)から分離でき、無色の固体の形で化合物を単離することができた(300mg、理論値の33%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.10(d、1H)、4.81(d、1H)、3.21−3.16(m、1H)、2.23(s、3H)、1.37(d、6H)
番号I.3−11:3−クロロ−4−メチル−5−ヒドロキシ−1−(3−シクロプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
3−クロロ−4−メチル−5−ヒドロキシ−1−(3−シクロプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオン(150mg、0.56mmol、1.0当量)を無水(abs.)テトラヒドロフランに溶かし、0℃の温度に冷やし、リチウムトリ(tert−ブトキシ)アルミニウムヒドリド(156mg、0.61mmol、1.1当量)を加えた。添加が終了した後、得られた反応混合物を5℃の温度で1時間撹拌し、ゆっくり室温に温め、室温で4時間撹拌した。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてpHを3〜4に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(グラジエント酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3−クロロ−4−メチル−5−ヒドロキシ−1−(3−シクロプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを、同様に得られた異性体4−クロロ−3−メチル−5−ヒドロキシ−1−(3−シクロプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン(I.4−11)から分離でき、無色の固体の形で化合物を単離することができた(50mg、理論値の33%)。δ、ppm)6.05(d、1H)、4.72(d、1H)、2.27−2.23(m、1H)、2.22(s、3H)、1.09−1.03(m、4H)
番号I.3−335:3−クロロ−4−メチル−5−ヒドロキシ−1−[3−(1−メチルシクロプロパ−1−イル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
3−クロロ−4−メチル−1−[3−(1−メチルシクロプロパ−1−イル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]ピロール−2,5−ジオン(300mg、1.06mmol、1.0当量)を無水(abs.)テトラヒドロフランに溶かし、0℃の温度に冷やし、リチウムトリ(tert−ブトキシ)アルミニウムヒドリド(296mg、1.16mmol、1.1当量)を加えた。添加が終了した後、得られた反応混合物を5℃の温度で1時間撹拌し、ゆっくり室温に温め、室温で4時間撹拌した。反応が終了した後、希塩酸を注意深く加えてpHを1に調整し、水とクロロメタンを加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(グラジエント酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3−クロロ−4−メチル−5−ヒドロキシ−1−[3−(1−メチルシクロプロパ−1−イル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを、同様に得られた異性体4−クロロ−3−メチル−5−ヒドロキシ−1−[3−(1−メチルシクロプロパ−1−イル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン(I.4−335、50mg、理論値の17%)から分離でき、無色の固体の形で化合物を単離することができた(140mg、理論値の46%)。δ、ppm)6.04(d、1H)、4.63(d、1H)、2.22(s、3H)、1.58(s、3H)、1.28−1.24(m、2H)、0.91−0.86(m、2H)
番号I.4−370:4−クロロ−3−メチル−5−ヒドロキシ−1−[3−(2−メトキシプロパ−2−イル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
3−クロロ−4−メチル−1−[3−(2−メトキシプロパ−2−イル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]ピロール−2,5−ジオン(305mg、1.01mmol、1.0当量)をテトラヒドロフランとメタノールの混合物(16ml、1:1)に溶かし、−30℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム(38mg、1.01mmol、1.0当量)を加えた。得られた反応混合物を−30℃で2時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてpHを3〜4に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(グラジエント酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、4−クロロ−3−メチル−5−ヒドロキシ−1−[3−(2−メトキシプロパ−2−イル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを、同様に得られた異性体3−クロロ−4−メチル−5−ヒドロキシ−1−[3−(2−メトキシプロパ−2−イル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン(I.3−370、15mg、理論値の5%)から分離でき、無色の固体の形で化合物を単離することができた(105mg、理論値の34%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.16(d、1H)、5.39(d、1H)、3.12(s、3H)、2.02(s、3H)、1.63(s、3H)
番号I.9−2:3−クロロ−4−シクロヘキシル−5−ヒドロキシ−1−(3−メチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
3−クロロ−4−シクロヘキシル−5−ヒドロキシ−1−(3−メチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオン(110mg、0.35mmol、1.0当量)をテトラヒドロフランとメタノールの混合物(12ml、1:1)に溶かし、−30℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム(13mg、0.35mmol、1.0当量)を加えた。得られた反応混合物を−30℃で2時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてpHを3〜4に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3−クロロ−4−シクロヘキシル−5−ヒドロキシ−1−(3−メチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを無色の固体の形で得た(92mg、理論値の83%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.18/6.02(d、1H)、4.89/4.84(d、1H)、2.73−2.67(m、1H)、2.60/2.57(s、3H)、1.92−1.80(m、3H)、1.78−1.64(m、3H)、1.42−1.25(m、4H);13C−NMR(150MHz、CDCl3 δ、ppm)172.1、168.3、165.8、145.7、81.9、35.5、29.1、28.9、26.2、26.1、25.9、18.9
番号I.9−5:3−クロロ−4−シクロヘキシル−5−ヒドロキシ−1−(3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
3−クロロ−4−シクロヘキシル−5−ヒドロキシ−1−(3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオン(100mg、0.29mmol、1.0当量)をテトラヒドロフランとメタノールの混合物(12ml、1:1)に溶かし、−30℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム(11mg、0.29mmol、1.0当量)を加えた。得られた反応混合物を−30℃で2時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてpHを3〜4に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(グラジエント酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3−クロロ−4−シクロヘキシル−5−ヒドロキシ−1−(3−(イソプロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを、4−クロロ−3−シクロヘキシル−5−ヒドロキシ−1−(3−(イソプロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンから分離でき、無色の固体の形で化合物を単離することができた(86mg、理論値の85%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.04(d、1H)、4.81(d、1H)、3.23−3.15(m、1H)、2.73−2.65(m、1H)、1.93−1.81(m、3H)、1.79−1.62(m、3H)、1.42−1.20(m、10H)
例番号I.13−1:4−ヒドロキシ−1−メチル−3−[1,2,4−チアジアゾール−5−イル]−イミダゾリジン−2−オン
5−アミノ−1,2,4−チアジアゾール(300mg、2.97mmol)をアセトニトリル(5ml)に溶かし、ピリジン(3ml)を加えた。反応混合物を0℃に冷やし、クロロギ酸フェニル(0.45ml、3.56mmol)のアセトニトリル(5ml)溶液を15分かけてゆっくり滴下した。反応混合物を0℃で15分間撹拌し、室温に温め、さらに2時間撹拌した。次いで沈殿した固体を濾別し、アセトニトリルで洗浄し、続いて乾燥させた。N−[1,2,4−チアジアゾール−5−イル]カルバミン酸フェニル(611mg、理論値の93%)を無色の固体として得た。1H−NMR(400MHz、d6−DMSO δ、ppm)13.15(s、1H、NH)、8.45(s、1H)、7.49−7.43(m、2H)、7.34−7.27(m、3H)。さらに精製することなく、次にN−[1,2,4−チアジアゾール−5−イル]カルバミン酸フェニル(320mg、1.45mmol)を1,4−ジオキサン(10ml)に溶かし、2,2−ジメトキシエチルメチルアミン(517mg、4.34mmol)を加えた。反応混合物を70℃に熱し、70℃の温度で45分間撹拌した。完全に変換した後、反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶かし、水を加え、混合物を抽出した。有機相を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。続いて粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)で精製し、1−(2,2−ジメトキシエチル)−1−メチル−3−[1,2,4−チアジアゾール−5−イル]尿素(300mg、理論値の84%)を無色の油として得た。1H−NMR(400MHz d6−DMSO δ、ppm)11.65(br. S、1H、NH)、8.34(s、1H)、4.54(t、1H)、3.45(m、2H)、3.33(s、6H)、3.06(s、3H)。1−(2,2−ジメトキシエチル)−1−メチル−3−[1,2,4−チアジアゾール−5−イル]尿素(300mg、1.22mmol)を濃酢酸(5ml)と水(5ml)に溶かし、50℃の温度で2時間撹拌した。次いで混合物を室温に冷やし、減圧下で濃縮した。続いて残った残渣をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)で精製し、4−ヒドロキシ−1−メチル−3−[1,2,4−チアジアゾール−5−イル]イミダゾリジン−2−オン(114mg、理論値の47%)を無色の固体として得た。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)8.22(s、1H)、6.08(m、1H)、4.48(m、1H)、3.88−3.83(m、1H)、3.57−3.50(m、1H)、3.00(s、3H)
例番号I.13−5:4−ヒドロキシ−1−メチル−3−[3−(イソプロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]イミダゾリジン−2−オン
5−アミノ−3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール(300mg、2.09mmol)をアセトニトリル(7ml)に溶かし、ピリジン(2.1ml)を加えた。反応混合物を0℃に冷やし、クロロギ酸フェニル(0.32ml、2.51mmol)のアセトニトリル(3ml)溶液を15分かけてゆっくり滴下した。反応混合物を0℃で15分間撹拌し、室温に温め、さらに2時間撹拌した。次いで沈殿した固体を濾別し、アセトニトリルで洗浄し、続いて乾燥させた。N−[3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]カルバミン酸フェニル(290mg、理論値の53%)を無色の固体として得た。1H−NMR(400MHz、d6−DMSO δ、ppm)13.02(s、1H、NH)、7.49−7.44(m、2H)、7.34−7.27(m、3H)、3.10(m、1H)、1.29(d、6H)。さらに精製することなく、N−[3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]カルバミン酸フェニル(290mg、1.10mmol)を次に1,4−ジオキサン(10ml)に溶かし、2,2−ジメトキシエチルメチルアミン(394mg、3.30mmol)を加えた。反応混合物を室温で10分間攪拌し、次いで70℃に熱し、70℃の温度で45分間撹拌した。完全に変換した後、反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶かし、水を加え、混合物を抽出した。有機相を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。続いて粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)で精製し、1−(2,2−ジメトキシエチル)−1−メチル−3−[3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]尿素(195mg、理論値の62%)を無色の油として得た。1H−NMR(d6−DMSO δ、ppm)11.53(br.S、1H、NH)、4.52(t、1H)、3.47(m、2H)、3.31(s、6H)、3.07−2.97(m、4H)、1.27(d、6H)。1−(2,2−ジメトキシエチル)−1−メチル−3−[3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]尿素(370mg、1.28mmol)を濃酢酸(6ml)と水(6ml)に溶かし、50℃の温度で2時間撹拌した。次いで混合物を室温に冷やし、減圧下で濃縮した。続いて残った残渣をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)で精製し、4−ヒドロキシ−1−メチル−3−[3−(イソプロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]イミダゾリジン−2−オン(79mg、理論値の25%)を無色の固体として得た。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.07−6.03(m、1H)、4.52(m、1H)、3.86−3.80(m、1H)、3.52−3.48(m、1H)、3.16−3.11(m、1H)、2.98(s、3H)、1.35(d、6H);13C−NMR(150MHz、CDCl3 δ、ppm)176.9、174.8、155.1、76.5、54.0、32.4、28.9、20.4、20.1
例番号I.15−2:4−ヒドロキシ−1−イソプロピル−3−[3−メチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]イミダゾリジン−2−オン
5−アミノ−3−メチル−1,2,4−チアジアゾール(4000mg、34.73mmol)をアセトニトリル(100ml)に溶かし、ピリジン(50ml)を加えた。反応混合物を0℃に冷やし、クロロギ酸フェニル(5.23ml、41.68mmol)のアセトニトリル(66ml)溶液を15分かけてゆっくり滴下した。反応混合物を0℃で15分間撹拌し、室温に温め、さらに2時間撹拌した。次いで沈殿した固体を濾別し、アセトニトリルで洗浄し、続いて乾燥させた。N−[3−メチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]カルバミン酸フェニル(3710mg、理論値の45%)を無色の固体として得た。1H−NMR(400MHz、d6−DMSO δ、ppm)13.02(s、1H、NH)、7.51−7.44(m、2H)、7.36−7.27(m、3H)、2.45(s、3H)。さらに精製することなく、N−[3−メチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]カルバミン酸フェニル(1000mg、4.25mmol)を次に1,4−ジオキサン(20ml)に溶かし、N−(2,2−ジエトキシエチル)プロパン−2−イルアミン(2235mg、12.75mmol)を加えた。反応混合物を室温で10分間攪拌し、次いで70℃に熱し、70℃の温度で45分間撹拌した。完全に変換した後、反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶かし、水を加え、混合物を抽出した。有機相を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。続いて粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)で精製し、1−(2,2−ジエトキシエチル)−1−イソプロピル−3−[3−メチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]尿素(490mg、理論値の36%)を無色の油として得た。1H−NMR(d6−DMSO δ、ppm)11.34(br.s、1H、NH)、4.63(t、1H)、4.29(m、1H)、3.72−3.67(m、2H)、3.58−3.51(m、2H)、3.41−3.36(m、2H)、2.37(s、3H)、1.16−1.10(m、9H)。1−(2,2−ジエトキシエチル)−1−イソプロピル−3−[3−メチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]尿素(490mg、1.55mmol)を濃酢酸(5ml)と水(5ml)に溶かし、50℃の温度で2時間撹拌した。次いで混合物を室温に冷やし、減圧下で濃縮した。続いて残った残渣をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)で精製し、4−ヒドロキシ−1−イソプロピル−3−[3−メチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]イミダゾリジン−2−オン(148mg、理論値の39%)を無色の固体として得た。1H−NMR(400MHz、d6−DMSO δ、ppm)7.12(d、1H)、5.88(m、1H)、4.12−4.02(m、1H)、3.82−3.76(m、1H)、3.27(d、1H)、2.43(s、3H)、1.19(d、3H)、1.11(d、3H)
番号I.17−4:3,4−ジメチル−5−メトキシカルボニルオキシ−1−[3−(n−プロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
アルゴン雰囲気下で、3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−[3−(n−プロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン(150mg、0.59mmol、1.0当量)を無水(abs.)テトラヒドロフラン(10ml)に溶かし、水素化ナトリウム(26mg、0.65mmol、1.1当量)を加えた。得られた反応混合物を室温で30分間撹拌し、クロロギ酸メチル(0.05ml、0.65mmol、1.1当量)を添加し、続いて混合物を室温で4時間撹拌した。反応が終了した後、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3,4−ジメチル−5−メトキシカルボニルオキシ−1−[3−(n−プロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを粘性のある油の形で得た(80mg、理論値の43%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)7.03(s、1H)、3.93(s、3H)、2.80(t、2H)、2.08(s、3H)、1.95(s、3H)、1.84−1.77(m、2H)、0.97(t、3H)
番号I.17−11:3,4−ジメチル−5−メトキシカルボニルオキシ−1−[3−(シクロプロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
アルゴン雰囲気下で、3,4−ジメチル−5−ヒドロキシ−1−[3−(シクロプロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン(100mg、0.40mmol、1.0当量)を無水(abs.)テトラヒドロフラン(10ml)に溶かし、水素化ナトリウム(18mg、0.44mmol、1.1当量)を加えた。得られた反応混合物を室温で30分間撹拌し、クロロギ酸メチル(0.03ml、0.44mmol、1.1当量)を添加し、続いて混合物を室温で4時間撹拌した。反応が終了した後、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3,4−ジメチル−5−メトキシカルボニルオキシ−1−[3−(シクロプロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを粘性のある油の形で得た(70mg、理論値の57%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.98(s、1H)、3.95(s、3H)、2.22−2.17(m、1H)、2.06(s、3H)、1.94(s、3H)、1.17−1.12(m、1H)、1.03−0.98(m、2H)、0.93−0.88(m、1H)
番号I.25−3:5−ヒドロキシ−4−メチル−1−(3−エチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
4−メチル−1−(3−エチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオン(100mg、0.45mmol、1.0当量)をテトラヒドロフランとメタノールの混合物(10ml、1:1)に溶かし、−30℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム(17mg、0.45mmol、1.0当量)を加えた。得られた反応混合物を−30℃で2時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてpHを3〜4に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、5−ヒドロキシ−4−メチル−1−(3−エチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを無色の固体の形で得た(30mg、理論値の30%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.08(m、1H)、6.03(br.s、1H)、4.77(d、1H)、2.92−2.86(q、2H)、2.23(s、3H)、1.37(t、3H)
番号I.25−5:5−ヒドロキシ−4−メチル−1−(3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
4−メチル−1−(3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオン(75mg、0.32mmol、1.0当量)をテトラヒドロフランとメタノールの混合物(8ml、1:1)に溶かし、−30℃の温度に冷やし、水素化ホウ素ナトリウム(12mg、0.45mmol、1.0当量)を加えた。得られた反応混合物を−30℃で2時間撹拌し、次いでゆっくり室温に温めた。反応が終了した後、酢酸を注意深く加えてpHを3〜4に調整し、水と酢酸エチルを加えた。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、5−ヒドロキシ−4−メチル−1−(3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを無色の固体の形で得た(7mg、理論値の9%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.08(m、1H)、6.05(d、1H)、4.81(d、1H)、3.23−3.15(sept、1H)、2.23(s、3H)、1.37(d、6H)
3,4−ジメチル−1−(3−(イソプロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−ピロール−2,5−ジオン
3,4−ジメチルフラン−2,5−ジオン(300mg、2.38mmol、1.0当量)、p−トルエンスルホン酸水和物(6.8mg、0.04mmol)、および5−アミノ−3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール(341mg、2.38mmol、1.0当量)をトルエン(8ml)に溶かし、マイクロ波条件下で100℃の温度で30分間撹拌した。室温に冷やした後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、および酢酸エチルを加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく再抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3,4−ジメチル−1−(3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオンを無色の固体の形で得た(160mg、理論値の27%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)3.37−3.32(m、1H)、2.12(s、6H)、1.40(d、6H);13C−NMR(150MHz、CDCl3 δ、ppm)178.5、178.4、169.5、166.9、139.5、32.8、21.4、9.1
3,4−ジメチル−1−(3−(シクロプロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−ピロール−2,5−ジオン
3,4−ジメチルフラン−2,5−ジオン(500mg、3.97mmol、1.0当量)および5−アミノ−3−(シクロプロピル)−1,2,4−チアジアゾール(560mg、3.97mmol、1.0当量)を酢酸(11ml)に溶かし、還流条件下で9時間撹拌した。室温に冷やした後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、および酢酸エチルを注意深く加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく再抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3,4−ジメチル−1−(3−(シクロプロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオンを無色の固体の形で得た(360mg、理論値の36%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)2.43−2.36(m、1H)、2.12(s、6H)、1.19−1.16(m、2H)、1.09−1.04(m、2H)
3,4−ジメチル−1−(3−メトキシメチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−ピロール−2,5−ジオン
3,4−ジメチルフラン−2,5−ジオン(300mg、2.31mmol、1.0当量)および5−アミノ−3−メトキシメチル−1,2,4−チアジアゾール(353mg、2.31mmol、1.0当量)をアセトニトリル(8ml)に溶かし、ピリジン(0.08ml、0.92mmol)を加え、混合物を還流条件下で8時間撹拌した。室温に冷やした後、水と酢酸エチルを加え、混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく再抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3,4−ジメチル−1−(3−メトキシメチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオンを無色の固体の形で得た(220mg、理論値の38%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)4.76(s、2H)、3.54(s、3H)、2.13(s、6H)
3,4−ジメチル−1−(3−メトキシ−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオン
3,4−ジメチルフラン−2,5−ジオン(500mg、3.97mmol、1.0当量)および5−アミノ−3−メトキシ−1,2,4−チアジアゾール(520mg、3.97mmol、1.0当量)を酢酸(11ml)に溶かし、還流条件下で18時間撹拌した。室温に冷やした後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、および酢酸エチルを注意深く加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく再抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3,4−ジメチル−1−(3−メトキシ−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオンを無色の固体の形で得た(85mg、理論値の9%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)4.08(s、3H)、2.12(s、6H)
3−クロロ−4−メチル−1−[3−(1−メチルシクロプロパ−1−イル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]ピロール−2,5−ジオン
3−クロロ−4−メチルフラン−2,5−ジオン(400mg、2.73mmol、1.0当量)および5−アミノ−3−(1−メチルシクロプロパ−1−イル)−1,2,4−チアジアゾール(4446mg、2.73mmol、1.0当量)をトルエン(12ml)に溶かし、4−トルエンスルホン酸(71mg、0.41mmol)を加え、混合物をマイクロ波条件下で100℃の温度で1時間撹拌した。室温に冷やした後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、および酢酸エチルを注意深く加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく再抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3−クロロ−4−メチル−1−[3−(1−メチルシクロプロパ−1−イル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]ピロール−2,5−ジオンを無色の固体の形で得た(304mg、理論値の39%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)2.21(s、3H)、1.60(s、3H)、1.41−1.38(m、2H)、0.92−0.87(m、2H)
3−クロロ−4−メチル−1−[3−(2−メトキシプロパ−2−イル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]ピロール−2,5−ジオン
3−クロロ−4−メチルフラン−2,5−ジオン(400mg、2.73mmol、1.0当量)および5−アミノ−3−(2−メトキシプロパ−2−イル)−1,2,4−チアジアゾール(473mg、2.73mmol、1.0当量)をトルエン(12ml)に溶かし、4−トルエンスルホン酸(71mg、0.41mmol)を加え、混合物をマイクロ波条件下で100℃で1時間撹拌した。室温に冷やした後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、および酢酸エチルを注意深く加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく再抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3−クロロ−4−メチル−1−[3−(2−メトキシプロパ−2−イル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]ピロール−2,5−ジオンを無色の固体の形で得た(330mg、理論値の40%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)3.23(s、3H)、2.23(s、3H)、1.69(s、6H)
3−クロロ−4−シクロヘキシル−−1−(3−メチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオン
3−クロロ−4−シクロヘキシルフラン−2,5−ジオン(500mg、2.33mmol、1.1当量)および5−アミノ−3−メチル−1,2,4−チアジアゾール(244mg、2.12mmol、1.0当量)を酢酸(11ml)に溶かし、還流条件下で9時間撹拌した。室温に冷やした後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、および酢酸エチルを加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく再抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3−クロロ−4−シクロヘキシル−1−(3−メチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオンを無色の固体の形で得た(130mg、理論値の18%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)2.91−2.83(m、1H)、2.69(s、3H)、1.93−1.83(m、3H)、1.82−1.75(m、3H)、1.42−1.28(m、4H)
3−クロロ−4−シクロヘキシル−−1−(3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオン
3−クロロ−4−シクロヘキシルフラン−2,5−ジオン(300mg、1.39mmol、1.0当量)、p−トルエンスルホン酸(4mg、0.02mmol)、および5−アミノ−3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール(200mg、1.39mmol、1.0当量)をトルエン(8ml)に溶かし、マイクロ波条件下で100℃の温度で30分間撹拌した。室温に冷やした後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、および酢酸エチルを加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく再抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、3−クロロ−4−シクロヘキシル−1−(3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオンを無色の固体の形で得た(120mg、理論値の26%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)3.37−3.31(m、1H)、2.91−2.83(m、1H)、1.93−1.83(m、3H)、1.82−1.74(m、3H)、1.41(d、6H)、1.39−1.29(m、4H)
4−メチル−1−(3−エチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオン
シトラコン酸無水物(400mg、3.57mmol、1.0当量)、p−トルエンスルホン酸(92mg、0.54mmol)、および5−アミノ−3−エチル−1,2,4−チアジアゾール(461mg、3.57mmol、1.0当量)をトルエン(12ml)に溶かし、マイクロ波条件下で85℃の温度で60分間撹拌した。室温に冷やした後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、および酢酸エチルを加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく再抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、4−メチル−1−(3−エチル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオンを無色の固体の形で得た(120mg、理論値の15%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.67(m、1H)、3.04(q、2H)、2.25(s、3H)、1.40(t、3H)
4−メチル−1−(3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオン
シトラコン酸無水物(400mg、3.57mmol、1.0当量)、p−トルエンスルホン酸(92mg、0.54mmol)、および5−アミノ−3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール(511mg、3.57mmol、1.0当量)をトルエン(12ml)に溶かし、マイクロ波条件下で95℃の温度で60分間撹拌した。室温に冷やした後、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、および酢酸エチルを加え、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで繰り返し激しく再抽出し、次いで合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)による最終精製によって、4−メチル−1−(3−イソプロピル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピロール−2,5−ジオンを無色の固体の形で得た(90mg、理論値の11%)。1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.66(m、1H)、3.35(sept、1H)、2.24(s、3H)、1.41(d、6H)
上で述べられ、適切な箇所で記載された調製例に類似して、かつ置換1,2,4−チアジアゾリルピロンおよび1,2,4−チアジアゾリルヒダントインの調製に関する一般的な詳細を考慮に入れて、下記の化合物が得られる。
表1でラジカルR4について、構造要素が破線を含む構造式によって定義される場合、この破線はこの位置においてR4が分子の残りの部分に結合していることを意味する。
選択された表の例の分光分析データ
選択された表の例について以下に列挙されている分光データは、従来の1H NMR解釈またはNMRピークリスト法によって評価された。
選択された表の例について以下に列挙されている分光データは、従来の1H NMR解釈またはNMRピークリスト法によって評価された。
a)従来の1H NMR解釈
例番号I.2−83:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)8.18(d、2H)、7.00(d、2H)、6.06(d、1H)、4.58(br.m、1H)、3.88(s、3H)、2.17(s、3H)、1.95(s、3H)
例番号I.2−83:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)8.18(d、2H)、7.00(d、2H)、6.06(d、1H)、4.58(br.m、1H)、3.88(s、3H)、2.17(s、3H)、1.95(s、3H)
例番号I.2−288:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)5.97(d、1H)、4.72(d、1H)、2.12(s、3H)、1.93(s、3H)、1.40(s、9H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)5.97(d、1H)、4.72(d、1H)、2.12(s、3H)、1.93(s、3H)、1.40(s、9H)
例番号I.2−303:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)5.96(d、1H)、4.51(d、1H)、2.67(s、3H)、2.12(s、3H)、1.93(s、3H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)5.96(d、1H)、4.51(d、1H)、2.67(s、3H)、2.12(s、3H)、1.93(s、3H)
例番号I.2−335:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)5.91(d、1H)、4.53(d、1H)、2.11(s、3H)、1.92(s、3H)、1.55(s、3H)、1.30−1.24(m、2H)、0.90−0.84(m、2H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)5.91(d、1H)、4.53(d、1H)、2.11(s、3H)、1.92(s、3H)、1.55(s、3H)、1.30−1.24(m、2H)、0.90−0.84(m、2H)
例番号I.2−338:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)5.94(d、1H)、4.42(d、1H)、4.33(t、2H)、3.50(t、2H)、2.12(s、3H)、1.93(s、3H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)5.94(d、1H)、4.42(d、1H)、4.33(t、2H)、3.50(t、2H)、2.12(s、3H)、1.93(s、3H)
例番号I.2−339:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)5.95(d、1H)、4.42(d、1H)、4.37(t、2H)、3.51(t、2H)、2.11(s、3H)、1.93(s、3H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)5.95(d、1H)、4.42(d、1H)、4.37(t、2H)、3.51(t、2H)、2.11(s、3H)、1.93(s、3H)
例番号I.3−4:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.08(d、1H)、4.80(d、1H)、2.86(t、2H)、2.23(s、3H)、1.86−1.77(sext、2H)、1.00(t、3H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.08(d、1H)、4.80(d、1H)、2.86(t、2H)、2.23(s、3H)、1.86−1.77(sext、2H)、1.00(t、3H)
例番号I.3−122:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.12(d、1H)、4.92(d、1H)、4.63(s、2H)、3.49(s、3H)、2.22(s、3H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.12(d、1H)、4.92(d、1H)、4.63(s、2H)、3.49(s、3H)、2.22(s、3H)
例番号I.3−370:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.08(d、1H)、5.13(d、1H)、3.13(s、3H)、2.22(s、3H)、1.63(s、3H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.08(d、1H)、5.13(d、1H)、3.13(s、3H)、2.22(s、3H)、1.63(s、3H)
例番号I.4−2:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.04(d、1H)、4.80(d、1H)、2.57(s、3H)、2.03(s、3H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.04(d、1H)、4.80(d、1H)、2.57(s、3H)、2.03(s、3H)
例番号I.4−4:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.09(d、1H)、4.80(d、1H)、2.84(t、2H)、2.03(s、3H)、1.88−1.78(sext、2H)、1.00(t、3H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.09(d、1H)、4.80(d、1H)、2.84(t、2H)、2.03(s、3H)、1.88−1.78(sext、2H)、1.00(t、3H)
例番号I.4−5:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.10(d、1H)、4.77(d、1H)、3.24−3.16(m、1H)、2.03(s、3H)、1.35(d、6H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.10(d、1H)、4.77(d、1H)、3.24−3.16(m、1H)、2.03(s、3H)、1.35(d、6H)
例番号I.4−11:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.05(d、1H)、4.70(d、1H)、2.27−2.21(m、1H)、2.02(s、3H)、1.10−1.02(m、4H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.05(d、1H)、4.70(d、1H)、2.27−2.21(m、1H)、2.02(s、3H)、1.10−1.02(m、4H)
例番号I.4−335:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.05(d、1H)、4.63(d、1H)、2.02(s、3H)、1.57(s、3H)、1.28−1.24(m、2H)、0.91−0.86(m、2H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.05(d、1H)、4.63(d、1H)、2.02(s、3H)、1.57(s、3H)、1.28−1.24(m、2H)、0.91−0.86(m、2H)
例番号I.4−363:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.07(d、1H)、4.69(d、1H)、4.08(s、3H)、2.02(s、3H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.07(d、1H)、4.69(d、1H)、4.08(s、3H)、2.02(s、3H)
例番号I.5−2:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.07(d、1H)、4.76(d、1H)、2.57(s、3H)、2.22(s、3H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.07(d、1H)、4.76(d、1H)、2.57(s、3H)、2.22(s、3H)
例番号I.5−3:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.07(d、1H)、4.80(d、1H)、2.93−2.87(q、2H)、2.22(s、3H)、1.37(t、3H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.07(d、1H)、4.80(d、1H)、2.93−2.87(q、2H)、2.22(s、3H)、1.37(t、3H)
例番号I.5−4:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.07(d、1H)、4.80(d、1H)、2.85(t、2H)、2.22(s、3H)、1,88−1.78(m、2H)、1.01(t、3H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.07(d、1H)、4.80(d、1H)、2.85(t、2H)、2.22(s、3H)、1,88−1.78(m、2H)、1.01(t、3H)
例番号I.6−2:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.11(d、1H)、4.77(d、1H)、2.57(s、3H)、2.02(s、3H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.11(d、1H)、4.77(d、1H)、2.57(s、3H)、2.02(s、3H)
例番号I.6−3:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.13(d、1H)、4.84(d、1H)、2.93−2.87(q、2H)、2.02(s、3H)、1.36(t、3H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.13(d、1H)、4.84(d、1H)、2.93−2.87(q、2H)、2.02(s、3H)、1.36(t、3H)
例番号I.6−4:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.12(d、1H)、4.80(d、1H)、2.88−2.82(t、2H)、2.02(s、3H)、1.87−1.80(m、2H)、1.01(t、3H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.12(d、1H)、4.80(d、1H)、2.88−2.82(t、2H)、2.02(s、3H)、1.87−1.80(m、2H)、1.01(t、3H)
例番号I.6−11:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.09(d、1H)、4.74(br.s、1H)、2.28−2.22(m、1H)、2.01(s、3H)、1.11−1.02(m、4H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.09(d、1H)、4.74(br.s、1H)、2.28−2.22(m、1H)、2.01(s、3H)、1.11−1.02(m、4H)
例番号I.9−4:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.03(d、1H)、4.85(d、1H)、2.89−2.82(t、2H)、2.73−2.65(m、1H)、1.92−1.79(m、5H)、1.78−1.62(m、3H)、1.42−1.22(m、4H)、0.99(t、3H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.03(d、1H)、4.85(d、1H)、2.89−2.82(t、2H)、2.73−2.65(m、1H)、1.92−1.79(m、5H)、1.78−1.62(m、3H)、1.42−1.22(m、4H)、0.99(t、3H)
例番号I.9−11:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.00(d、1H)、4.69(d、1H)、2.73−2.65(m、1H)、2.29−2.23(m、2H)、1.92−1.79(m、4H)、1.78−1.62(m、3H)、1.42−1.22(m、4H)、1.12−1.06(m、4H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.00(d、1H)、4.69(d、1H)、2.73−2.65(m、1H)、2.29−2.23(m、2H)、1.92−1.79(m、4H)、1.78−1.62(m、3H)、1.42−1.22(m、4H)、1.12−1.06(m、4H)
例番号I.9−303:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.02(d、1H)、4.63(d、1H)、2.73−2.66(m、1H)、2.67(s、3H)、1.92−1.79(m、4H)、1.78−1.62(m、2H)、1.42−1.22(m、4H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.02(d、1H)、4.63(d、1H)、2.73−2.66(m、1H)、2.67(s、3H)、1.92−1.79(m、4H)、1.78−1.62(m、2H)、1.42−1.22(m、4H)
例番号I.10−11:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.16(d、1H)、4.80(d、1H)、2.73−2.65(m、1H)、2.29−2.23(m、2H)、1.92−1.79(m、4H)、1.78−1.62(m、3H)、1.42−1.22(m、4H)、1.12−1.06(m、4H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.16(d、1H)、4.80(d、1H)、2.73−2.65(m、1H)、2.29−2.23(m、2H)、1.92−1.79(m、4H)、1.78−1.62(m、3H)、1.42−1.22(m、4H)、1.12−1.06(m、4H)
例番号I.10−4:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.18(d、1H)、4.93(d、1H)、2.90−2.83(t、2H)、2.56−2.51(m、1H)、1.92−1.79(m、5H)、1.78−1.62(m、3H)、1.42−1.22(m、4H)、0.99(t、3H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.18(d、1H)、4.93(d、1H)、2.90−2.83(t、2H)、2.56−2.51(m、1H)、1.92−1.79(m、5H)、1.78−1.62(m、3H)、1.42−1.22(m、4H)、0.99(t、3H)
例番号I.10−5:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.18(d、1H)、4.93(d、1H)、3.25−3.17(m、1H)、2.73−2.65(m、1H)、1.93−1.81(m、3H)、1.79−1.62(m、3H)、1.42−1.20(m、10H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)6.18(d、1H)、4.93(d、1H)、3.25−3.17(m、1H)、2.73−2.65(m、1H)、1.93−1.81(m、3H)、1.79−1.62(m、3H)、1.42−1.20(m、10H)
例番号I.13−2:
1H−NMR(400MHz、d6−DMSO δ、ppm)7.12(d、1H)、5.86(m、1H)、3.85−3.78(m、1H)、3.29(d、1H)、2.86(s、3H)、2.43(s、3H)
1H−NMR(400MHz、d6−DMSO δ、ppm)7.12(d、1H)、5.86(m、1H)、3.85−3.78(m、1H)、3.29(d、1H)、2.86(s、3H)、2.43(s、3H)
例番号I.22−5:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)7.17(s、1H)、3.95(s、3H)、3.15(sept、1H)、2.19(s、3H)、1.34(d、3H)、1.32(d、3H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)7.17(s、1H)、3.95(s、3H)、3.15(sept、1H)、2.19(s、3H)、1.34(d、3H)、1.32(d、3H)
例番号I.23−5:
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)7.16(s、1H)、3.95(s、3H)、3.15(sept、1H)、2.05(s、3H)、1.34(d、3H)、1.32(d、3H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3 δ、ppm)7.16(s、1H)、3.95(s、3H)、3.15(sept、1H)、2.05(s、3H)、1.34(d、3H)、1.32(d、3H)
b)NMRピークリスト法
選択された例の1H NMRデータは1H NMRピークリストの形で記述される。各シグナルピークについて、最初にppm単位のδ値、次いで丸括弧(round brackets)内のシグナル強度が列記される。異なるシグナルピークについてのδ値−シグナル強度数のペアは、セミコロンによって互いに隔てられて列記される。
選択された例の1H NMRデータは1H NMRピークリストの形で記述される。各シグナルピークについて、最初にppm単位のδ値、次いで丸括弧(round brackets)内のシグナル強度が列記される。異なるシグナルピークについてのδ値−シグナル強度数のペアは、セミコロンによって互いに隔てられて列記される。
したがって、1つの例のピークリストは次の形になる。δ1(強度1);δ2(強度2);……;δi(強度i);……;δn(強度n)。NMRスペクトルの印刷された例では、鋭い信号の強度は信号の高さ(単位cm)に相関し、信号強度の真の比率を示す。ブロードシグナルの場合、いくつかのピークまたはシグナルの中央部およびそれらの相対強度は、スペクトル内の最も強いシグナルと比較して示されることがある。1H NMRスペクトルの化学シフトの較正では、テトラメチルシランおよび/または特にDMSO中で測定されるスペクトルの場合は溶媒の化学シフトが使用される。したがって、テトラメチルシランのピークは、NMRピークリストに存在してもしなくてもよい。
1H NMRピークリストは、従来の1H NMRのプリントアウトと似ており、したがって、通常は従来のNMR解釈に列記されているすべてのピークが含まれている。
くわえて、従来の1H NMRプリントアウトのように、それらのピークリストは溶媒シグナル、同様に本発明の主題の一部を形成する、標的化合物の立体異性体のシグナル、および/または不純物のピークを示しうる。溶媒および/または水のデルタ範囲内の化合物シグナルの報告では、1H NMRピークのリストは、通常は平均して高い強度を有する標準的な溶媒ピーク、たとえばDMSO−D6中のDMSOのピークおよび水のピークを示す。標的化合物の立体異性体のピークおよび/または不純物のピークは、通常、標的化合物のピークよりも平均して低い強度を有する(例えば、>90%の純度をもつ)。そのような立体異性体および/または不純物は特定の調製方法の典型でありうる。したがって、それらのピークは、「副産物の指紋(fingerprints)」を参照して、調製方法の再現を確認する助けとなることができる。既知の方法(MestreC、ACDシミュレーションだけでなく経験的に評価された期待値を用いて)によって標的化合物のピークを計算する専門家は、必要に応じて、任意選択で追加の強度フィルターを用いて標的化合物のピークを単離することができる。この単離は、従来の1H NMR解釈における関連ピーク選択(picking)と同様であると考えられる。1H NMRピークリストの更なる詳細は、Research Disclosure Database Number 564025に見出すことができる。
例番号I.2−21:
1H−NMR(400.0MHz、d6−DMSO、δ、ppm):8.3046(5.4);8.2970(3.5);8.2931(3.5);8.2849(6.1);8.2801(5.4);8.1716(0.6);7.5441(1.9);7.5328(5.8);7.5270(5.1);7.5194(10.7);7.5149(10.7);7.5102(2.5);7.5075(2.1);7.2617(5.1);7.2402(5.4);6.1065(2.5);6.0844(2.4);3.3110(69.0);2.6702(0.7);2.5237(2.6);2.5188(3.6);2.5102(39.8);2.5057(83.0);2.5011(114.6);2.4965(79.0);2.4919(35.9);2.3278(0.7);2.2724(3.2);2.0644(14.7);1.8541(11.2);1.8513(16.0);1.8486(11.2);1.2030(0.6);1.1336(0.5);−0.0002(3.5);−0.0709(0.6);−0.1127(0.6)
1H−NMR(400.0MHz、d6−DMSO、δ、ppm):8.3046(5.4);8.2970(3.5);8.2931(3.5);8.2849(6.1);8.2801(5.4);8.1716(0.6);7.5441(1.9);7.5328(5.8);7.5270(5.1);7.5194(10.7);7.5149(10.7);7.5102(2.5);7.5075(2.1);7.2617(5.1);7.2402(5.4);6.1065(2.5);6.0844(2.4);3.3110(69.0);2.6702(0.7);2.5237(2.6);2.5188(3.6);2.5102(39.8);2.5057(83.0);2.5011(114.6);2.4965(79.0);2.4919(35.9);2.3278(0.7);2.2724(3.2);2.0644(14.7);1.8541(11.2);1.8513(16.0);1.8486(11.2);1.2030(0.6);1.1336(0.5);−0.0002(3.5);−0.0709(0.6);−0.1127(0.6)
例番号I.4−3:
1H−NMR(400.0MHz、CDCl3、δ、ppm):7.2598(76.7);6.0931(1.8);6.0898(2.0);6.0867(1.5);6.0837(2.0);6.0804(1.9);4.8160(2.8);4.8065(2.7);2.9256(2.2);2.9067(7.0);2.8878(7.3);2.8689(2.5);2.0332(15.4);2.0299(16.0);1.5913(6.0);1.3819(7.6);1.3630(15.5);1.3441(7.3);0.0080(0.9);−0.0002(28.8);−0.0084(1.0)
1H−NMR(400.0MHz、CDCl3、δ、ppm):7.2598(76.7);6.0931(1.8);6.0898(2.0);6.0867(1.5);6.0837(2.0);6.0804(1.9);4.8160(2.8);4.8065(2.7);2.9256(2.2);2.9067(7.0);2.8878(7.3);2.8689(2.5);2.0332(15.4);2.0299(16.0);1.5913(6.0);1.3819(7.6);1.3630(15.5);1.3441(7.3);0.0080(0.9);−0.0002(28.8);−0.0084(1.0)
例番号I.10−122:
1H−NMR(400.0MHz、CDCl3、δ、ppm):7.5182(2.4);7.3593(0.6);7.3036(0.6);7.2941(0.8);7.2894(0.8);7.2594(425.7);7.2092(4.1);6.9954(2.4);6.0825(0.6);6.0647(0.6);4.7579(9.6);3.5407(16.0);3.4807(0.5);2.8608(0.5);2.6910(0.9);1.8731(1.7);1.8379(1.3);1.8057(1.0);1.7771(1.6);1.7490(0.7);1.6235(0.7);1.5918(0.6);1.5336(12.2);1.3912(0.6);1.3658(1.0);1.3590(1.2);1.3331(1.1);1.3276(1.1);1.2960(0.8);1.2557(2.2);0.1457(0.6);0.0080(5.0);−0.0002(157.4);−0.0085(4.5);−0.0504(1.5);−0.1497(0.6)
1H−NMR(400.0MHz、CDCl3、δ、ppm):7.5182(2.4);7.3593(0.6);7.3036(0.6);7.2941(0.8);7.2894(0.8);7.2594(425.7);7.2092(4.1);6.9954(2.4);6.0825(0.6);6.0647(0.6);4.7579(9.6);3.5407(16.0);3.4807(0.5);2.8608(0.5);2.6910(0.9);1.8731(1.7);1.8379(1.3);1.8057(1.0);1.7771(1.6);1.7490(0.7);1.6235(0.7);1.5918(0.6);1.5336(12.2);1.3912(0.6);1.3658(1.0);1.3590(1.2);1.3331(1.1);1.3276(1.1);1.2960(0.8);1.2557(2.2);0.1457(0.6);0.0080(5.0);−0.0002(157.4);−0.0085(4.5);−0.0504(1.5);−0.1497(0.6)
例番号I.13−3:
1H−NMR(400.0MHz、CDCl3、δ、ppm):7.2640(7.2);6.0545(0.7);6.0476(0.7);6.0361(0.7);6.0291(0.7);3.8488(1.1);3.8303(1.2);3.8225(1.4);3.8040(1.3);3.5116(1.4);3.5045(1.4);3.4853(1.2);3.4782(1.2);2.9843(16.0);2.8671(1.0);2.8482(3.1);2.8293(3.2);2.8103(1.1);1.3545(3.6);1.3356(7.1);1.3167(3.4);−0.0002(3.0)
1H−NMR(400.0MHz、CDCl3、δ、ppm):7.2640(7.2);6.0545(0.7);6.0476(0.7);6.0361(0.7);6.0291(0.7);3.8488(1.1);3.8303(1.2);3.8225(1.4);3.8040(1.3);3.5116(1.4);3.5045(1.4);3.4853(1.2);3.4782(1.2);2.9843(16.0);2.8671(1.0);2.8482(3.1);2.8293(3.2);2.8103(1.1);1.3545(3.6);1.3356(7.1);1.3167(3.4);−0.0002(3.0)
例番号I.13−288:
1H−NMR(400.0MHz、d6−DMSO、δ、ppm):δ= 6.9340(0.8);6.9159(0.8);3.3217(0.6);3.3180(0.6);3.3097(5.5);2.8534(5.2);2.5093(3.7);2.5049(7.5);2.5004(10.1);2.4959(7.2);2.4915(3.4);1.3288(16.0);−0.0002(0.8)
1H−NMR(400.0MHz、d6−DMSO、δ、ppm):δ= 6.9340(0.8);6.9159(0.8);3.3217(0.6);3.3180(0.6);3.3097(5.5);2.8534(5.2);2.5093(3.7);2.5049(7.5);2.5004(10.1);2.4959(7.2);2.4915(3.4);1.3288(16.0);−0.0002(0.8)
例番号I.17−3:
1H−NMR(400.0MHz、CDCl3、δ、ppm):7.2628(11.0);7.0327(1.2);7.0301(1.4);7.0281(1.2);3.9325(16.0);2.8831(0.6);2.8793(0.6);2.8640(1.8);2.8604(1.8);2.8449(1.8);2.8416(1.9);2.8259(0.6);2.8227(0.6);2.0780(3.8);2.0754(4.8);2.0733(4.1);1.9628(0.6);1.9492(3.9);1.9462(5.6);1.9432(3.8);1.5717(1.3);1.3468(3.8);1.3279(7.9);1.3089(3.6);−0.0002(4.0)
1H−NMR(400.0MHz、CDCl3、δ、ppm):7.2628(11.0);7.0327(1.2);7.0301(1.4);7.0281(1.2);3.9325(16.0);2.8831(0.6);2.8793(0.6);2.8640(1.8);2.8604(1.8);2.8449(1.8);2.8416(1.9);2.8259(0.6);2.8227(0.6);2.0780(3.8);2.0754(4.8);2.0733(4.1);1.9628(0.6);1.9492(3.9);1.9462(5.6);1.9432(3.8);1.5717(1.3);1.3468(3.8);1.3279(7.9);1.3089(3.6);−0.0002(4.0)
例番号I.29−2:
1H−NMR(400.0MHz、CDCl3、δ、ppm):7.2608(30.2);5.5576(0.8);4.5129(0.5);3.6502(0.8);3.6429(0.7);3.6336(0.8);3.6263(0.7);3.5559(1.2);2.9512(1.3);2.9462(15.7);2.9185(3.9);2.5278(1.2);2.5151(5.0);2.5126(16.0);1.6120(1.1);1.4067(1.4);1.3979(6.2);1.3900(1.5);1.3813(6.2);−0.0002(13.0)
1H−NMR(400.0MHz、CDCl3、δ、ppm):7.2608(30.2);5.5576(0.8);4.5129(0.5);3.6502(0.8);3.6429(0.7);3.6336(0.8);3.6263(0.7);3.5559(1.2);2.9512(1.3);2.9462(15.7);2.9185(3.9);2.5278(1.2);2.5151(5.0);2.5126(16.0);1.6120(1.1);1.4067(1.4);1.3979(6.2);1.3900(1.5);1.3813(6.2);−0.0002(13.0)
本発明はさらに、上で定義されたような、好ましくは、好ましいまたは特に好ましいとして特定された実施形態のうちの1つの、1つ以上の一般式(I)の化合物および/またはその塩、特に、いずれの場合も上で定義されたような、1つ以上の式(I.1)〜(I.44)の化合物および/またはその塩の、除草剤および/または植物生長調整剤としての、好ましくは有用な植物および/または観賞植物の作物における使用を提供する。
本発明はさらに、有害植物を防除する、および/または植物の生長を調節する方法を提供し、
−上で定義されたような、好ましくは、好ましいもしくは特に好ましいとして特定された実施形態のうちの1つの、1つ以上の一般式(I)の化合物および/もしくはその塩、特に、いずれの場合も上で定義されたような、1つ以上の式(I.1)〜(I.44)の化合物および/もしくはその塩の、または
−下で定義されるような、本発明による組成物の
有効量が、(有害な)植物、(有害な)植物の種子、(有害な)植物がその地中もしくはその地上で生育する土壌、または耕作領域(area under cultivation)に施用される(applied)ことを特徴とする。
−上で定義されたような、好ましくは、好ましいもしくは特に好ましいとして特定された実施形態のうちの1つの、1つ以上の一般式(I)の化合物および/もしくはその塩、特に、いずれの場合も上で定義されたような、1つ以上の式(I.1)〜(I.44)の化合物および/もしくはその塩の、または
−下で定義されるような、本発明による組成物の
有効量が、(有害な)植物、(有害な)植物の種子、(有害な)植物がその地中もしくはその地上で生育する土壌、または耕作領域(area under cultivation)に施用される(applied)ことを特徴とする。
本発明はさらに、好ましくは有用植物の作物において望ましくない植物を防除する方法を提供し、
−上で定義されたような、好ましくは、好ましいもしくは特に好ましいとして特定された実施形態のうちの1つの、1つ以上の一般式(I)の化合物および/もしくはその塩、特に、いずれの場合も上で定義されたような、1つ以上の式(I.1)〜(I.44)の化合物および/もしくはその塩の、または
−下で定義されるような、本発明による組成物の
有効量が、望ましくない植物(例えば単子葉もしくは双子葉雑草などの有害植物または望ましくない作物の植物)、望ましくない植物の種子(すなわち、植物の種子、例えば穀粒、種子、もしくは塊茎もしくは芽をつけたシュートなどの栄養繁殖器官)、望ましくない植物がその地中もしくはその地上で生育する土壌(例えば農耕地もしくは非農耕地の土壌)、または耕作領域(すなわち望ましくない植物がその上に生長することになる場所)に施用されることを特徴とする。
−上で定義されたような、好ましくは、好ましいもしくは特に好ましいとして特定された実施形態のうちの1つの、1つ以上の一般式(I)の化合物および/もしくはその塩、特に、いずれの場合も上で定義されたような、1つ以上の式(I.1)〜(I.44)の化合物および/もしくはその塩の、または
−下で定義されるような、本発明による組成物の
有効量が、望ましくない植物(例えば単子葉もしくは双子葉雑草などの有害植物または望ましくない作物の植物)、望ましくない植物の種子(すなわち、植物の種子、例えば穀粒、種子、もしくは塊茎もしくは芽をつけたシュートなどの栄養繁殖器官)、望ましくない植物がその地中もしくはその地上で生育する土壌(例えば農耕地もしくは非農耕地の土壌)、または耕作領域(すなわち望ましくない植物がその上に生長することになる場所)に施用されることを特徴とする。
本発明はさらにまた、植物、好ましくは有用植物の生長の調節を制御する方法を提供し、
−上で定義されたような、好ましくは、好ましいもしくは特に好ましいとして特定された実施形態のうちの1つの、1つ以上の一般式(I)の化合物および/もしくはその塩、特に、いずれの場合も上で定義されたような、1つ以上の式(I.1)〜(I.44)の化合物および/もしくはその塩の、または
−下で定義されるような、本発明による組成物の
有効量が、植物、植物の種子(すなわち、植物の種子、例えば穀粒、種子、もしくは塊茎もしくは芽をつけたシュートなどの栄養繁殖器官)、植物がその地中もしくはその地上で生育する土壌(例えば農耕地もしくは非農耕地の土壌)、または耕作領域(すなわち植物がその上に生長することになる場所)に施用されることを特徴とする。
−上で定義されたような、好ましくは、好ましいもしくは特に好ましいとして特定された実施形態のうちの1つの、1つ以上の一般式(I)の化合物および/もしくはその塩、特に、いずれの場合も上で定義されたような、1つ以上の式(I.1)〜(I.44)の化合物および/もしくはその塩の、または
−下で定義されるような、本発明による組成物の
有効量が、植物、植物の種子(すなわち、植物の種子、例えば穀粒、種子、もしくは塊茎もしくは芽をつけたシュートなどの栄養繁殖器官)、植物がその地中もしくはその地上で生育する土壌(例えば農耕地もしくは非農耕地の土壌)、または耕作領域(すなわち植物がその上に生長することになる場所)に施用されることを特徴とする。
これに関連して、本発明による化合物または本発明による組成物は、例えば播種前(適切ならば土壌への混入によっても)、発生前、および/または発生後のプロセスによって施用することができる。列挙を特定の種に限定する意図はないが、本発明による化合物によって防除できる単子葉および双子葉雑草を代表するもののいくつかの具体例は以下の通りである。
有害植物を防除するため、または植物の生長を調節するための本発明による方法では、1つ以上の一般式(I)の化合物および/またはその塩を有害植物の防除または作物の生長調節に使用することが好ましく、好ましい実施形態では、有用植物または観賞用植物はトランスジェニック植物である。
本発明による式(I)の化合物および/またはそれらの塩は、単子葉および双子葉有害植物の次の属を防除するのに適している。(単子葉有害植物の属:)エギロプス属、コムギダマシ属、コヌカグサ属、スズメノテッポウ属、セイヨウヌカボ属、カラスムギ属、ブラキアリア属、スズメノチャヒキ属、クリノイガ属、ツユクサ属、ギョウギシバ属、カヤツリグサ属、タツノツメガヤ属、メヒシバ属、イヌビエ属、ハリイ属、オヒシバ属、スズメガヤ属、ナルコビエ属、ウシノケグサ属、テンツキ属、アメリカコナギ属、チガヤ属、カモノハシ属、アゼガヤ属、ドクムギ属、ミズアオイ属、キビ属、スズメノヒエ属、クサヨシ属、アワガエリ属、イチゴツナギ属、ツノアイアシ属、オモダカ属、アブラガヤ属、エノコログサ属、モロコシ属
(双子葉有害植物の属:)イチビ属、ヒユ属、ブタクサ属、アノダ属、ローマカミツレ属、イワムシロ属、ヨモギ属、ハマアカザ属、ヒナギク属、センダングサ属、ナズナ属、ヒレアザミ属、ナンバンサイカチ属、ヤグルマギク属、アカザ属、アザミ属、セイヨウヒルガオ属、チョウセンアサガオ属、ヌスビトハギ属、イヌスイバ属、エゾスズシロ属、トウダイグサ属、チシマオドリコソウ属、コゴメギク属、ヤエムグラ属、フヨウ属、アサガオ属、ホウキギ属、オドリコソウ属、マメグンバイナズナ属、アゼナ属、シカギク属、ハッカ属、ヤマアイ属、ザクロソウ属、ワスレナグサ属、ケシ属、サツマイモ属、オオバコ属、ミチヤナギ属、スベリヒユ属、キンポウゲ属、ダイコン属、イヌガラシ属、キカシグサ属、ギシギシ属、オカヒジキ属、キオン属、ツノクサネム属、キンゴジカ属、シロガラシ属、ナス属、ハチジョウナ属、ナガボノウルシ属、ハコベ属、タンポポ属、グンバイナズナ属、シャジクソウ属、イラクサ属、クワガタソウ属、スミレ属、オナモミ属
本発明による化合物が有害植物(雑草(weed grasses)および/または広葉雑草)の発芽前に土壌表面に施用される場合(発生前法(pre-emergence method))、雑草または広葉雑草の実生は完全に発生することを妨げられるか、または子葉段階に達するまで生長するが、その後生長を止め、最終的に3〜4週間が経過した後に完全に死滅するかのいずれかである。
発芽後に活性化合物が植物の緑色部分に施用される場合、処理後に生長が停止し、有害な植物が施用時に生育段階にとどまるか、または一定時間後に完全に死滅し、この方法で作物植物にとって有害である雑草による競争は非常に早くかつ持続的に排除される結果となる。
本発明による化合物は単子葉および双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば双子葉作物のラッカセイ属、フダンソウ属、アブラナ属、キュウリ属、カボチャ属、ヒマワリ属、ニンジン属、ダイズ属、ワタ属、アサガオ属、アキノノゲシ属、アマ属、トマト属、ススキ属、タバコ属、インゲンマメ属、エンドウ属、ナス属、ソラマメ属、または単子葉作物のネギ属、アナナス属、クサスギカズラ属、カラスムギ属、オオムギ属、イネ属、キビ属、ワセオバナ属、ライムギ属、モロコシ属、ライコムギ、コムギ属、トウモロコシ属は、本発明によるそれぞれの化合物の構造およびその施用量に応じて、わずかな程度しか損傷しないか、または全く損傷しない。これらの理由のために、本化合物は、農業上有用な植物または観賞用植物などの植物作物における望ましくない植物生長の選択的防除に非常に適している。
さらに、本発明の化合物は(それらの特定の構造および使用される施用量に応じて)作物植物において優れた生長調節特性を有する。それらは、植物自体の代謝に調節効果を及ぼし、したがって植物構成要素の影響を制御するために、かつ例えば乾燥および生長不良を引き起こすことによって収穫を容易にするために使用することができる。さらに、それらはまた、その過程で植物を死滅させることなく、一般的な防除および望ましくない栄養生長の阻害にも適している。栄養生長の阻害は、例えば倒伏を減少または完全に防止できるので、多くの単子葉および双子葉作物にとって主要な役割を果たす。
その除草性と植物生長調節特性のおかげで、活性成分は遺伝子組み換え植物の作物中の有害植物または通常の突然変異誘発によって改変された植物を防除するためにも使用することができる。一般に、トランスジェニック植物は、例えば、特定の農薬、特に特定の除草剤に対する耐性、植物病害に対する耐性、またはある特定の昆虫、もしくは真菌、細菌、もしくはウイルスなどの微生物などの植物病害の病原体に対する耐性による特定の有利な性質を特徴とする。他の特有の特徴は、例えば、量、質、保存性、組成、および特有の構成要素に関連する収穫材料(harvested material)に関する。例えば、高いデンプン含有量または改変されたデンプン品質を有するトランスジェニック植物、または収穫材料(harvested material)中に異なる脂肪酸組成をもつものが知られている。
本発明による化合物および/またはそれらの塩を有用植物および観賞植物の、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、キビ、イネ、およびトウモロコシンなどの穀物、あるいはテンサイ、綿花、ダイズ(soybean)、ナタネ(oilseed rape)、ジャガイモ、トマト、エンドウ豆、および他の野菜の作物の経済的に重要なトランスジェニック作物に使用することがトランスジェニック作物にとって好ましい。
本発明による化合物を、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるかまたは組み換え手段によって抵抗性にされている有用植物の作物における除草剤として使用することが好ましい。
その除草性と植物生長調節特性のおかげで、活性化合物を使用して、既知または未だ開発されていない遺伝子組み換え植物の作物中の有害植物を防除することができる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な性質、例えば特定の農薬、特にある特定の除草剤に対する耐性、植物病害に対する耐性、またはある特定の昆虫、もしくは真菌、細菌、もしくはウイルスなどの微生物などの病原体に対する耐性を特徴とする。他の特有の特徴は、例えば、量、質、保存性、組成、および特定の構成要素に関連する材料(harvested material)に関する。例えば、高いデンプン含有量または改変されたデンプン品質を有するトランスジェニック植物、または収穫材料中に異なる脂肪酸組成をもつものが知られている。更なる特別な特性は、非生物的ストレス要因、例えば、熱、寒さ、干ばつ、塩分濃度、および紫外線放射に対する耐性(tolerance)または耐性(resistance)でありうる。
本発明による式(I)の化合物またはその塩を、有用植物および観賞用植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ライコムギ、キビ、イネ、キャッサバ、およびトウモロコシなどの穀物、あるいはテンサイ、綿花、ダイズ(soybean)、ナタネ(oilseed rape)、ジャガイモ、トマト、エンドウ豆、および他の野菜の作物に使用するのが好ましい。
式(I)の化合物は、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるかまたは組み換え手段によって抵抗性にされている有用植物の作物における除草剤として使用することが好ましい。
既存の植物と比較して改変された特性を有する新規植物を作る従来の方法は、例えば伝統的な栽培方法および突然変異体の生成である。代替的に、改変された特性を有する新規植物は、組み換え方法によって生成することができる。
改変された特性をもつ新規のトランスジェニック植物を作ることができる多数の分子生物学的技術が当業者に公知である。そのような組み換え操作では、DNA配列の組み換えによる突然変異誘発または配列改変を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行うこと、配列の一部を除去すること、または天然もしくは合成配列を付加することが可能である。DNA断片を互いに結合させるために、アダプターまたはリンカーを断片に付加することができる。
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも1つの対応するアンチセンスRNA、同時抑制効果を達成するためのセンスRNAを発現させること、または上記の遺伝子産物の転写物を特異的に切断する少なくとも1つの好適に構築されたリボザイムを発現させることによって達成することができる。
この目的のために、まず、存在しうる任意の隣接配列を含む遺伝子産物の全コード配列を包含するDNA分子を使用することが可能であり、さらにコード配列の一部のみを包含するDNA分子の使用可能であり、その場合これらの部分は細胞内でアンチセンス効果を有するのに十分な長さであることが必要である。遺伝子産物のコード配列に対して高度の相同性を有するが、それらと完全に同一ではないDNA配列を使用することも可能である。
植物中に核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は植物細胞の任意の所望のコンパートメントに局在化しうる。しかしながら、特定のコンパートメントにおける局在化を達成するために、例えば、コード領域を、特定のコンパートメントにおける局在化を確実にするDNA配列に連結することが可能である。そのような配列は当業者に公知である(例えばBraun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227を参照)。核酸分子は植物細胞の細胞小器官においても発現させることができる。
トランスジェニック植物細胞は既知の技術により再生して植物全体を生じさせることができる。原則として、トランスジェニック植物は任意の所望の植物種の植物、すなわち単子葉植物だけでなく双子葉植物でもありうる。
したがって、同種(=天然)遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制、もしくは阻害、または異種(=外来)遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によってその性質が変化したトランスジェニック植物を得ることができる。
本発明による化合物(I)を、例えばジカンバなどの生長調節剤に対して、または必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ(ALS)、シンターゼ、グルタミンシンターゼ(GS)、もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホサート、グルホシネートまたはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の活性化合物の群からの除草剤に対して耐性のあるトランスジェニック作物において使用することが好ましい。
本発明の活性化合物をトランスジェニック作物に使用すると、他の作物で見られる有害植物に対する効果が生じるだけでなく、特定のトランスジェニック作物における施用にも特有の効果が生じることも多く、例えば、防除可能な雑草の範囲の変化または特有の拡大、散布に使用できる施用量の変化、好ましくは、トランスジェニック作物が耐性である除草剤との良好な組み合わせ性(combinability)、およびトランスジェニック作物の生育と収量への影響が生じる。
したがって、本発明はまた、有用植物または観賞植物の作物、任意選択でトランスジェニック作物植物における有害植物を防除するための、本発明による一般式(I)の化合物および/またはそれらの塩の除草剤としての使用に関する。
穀物、ここで好ましくはトウモロコシ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、キビ、またはイネにおける、発生前法または発生後法(the pre- or post-emergence method)による使用が好ましい。
さらに、発芽前または発芽後の方法によるダイズ(soybean)における使用も好ましい。
有害植物の防除または植物の生長調節のための本発明による使用は、式(I)の活性化合物またはその塩が、植物の上、植物内、または土壌での施用後まで、前駆体物質(「プロドラッグ」)から形成されない場合も含む。
本発明はまた、有効量の1つ以上の一般式(I)の化合物またはその塩を、植物(有害植物、適切であれば有用植物と一緒に)、植物種子、その地中または地上に植物が生長する土壌、または耕作領域に施用することを含んでなる、有害植物を調節するためまたは植物の生長を調節するための(方法における)、1つ以上の本発明による式(I)の化合物もしくはその塩または組成物(下に定義)の使用を提供する。
本発明はまた、除草用組成物および/または植物生長調節組成物を提供し、該組成物は以下を含むことを特徴とする。
(a)上で定義されたような、好ましくは、好ましいまたは特に好ましいとして特定された実施形態のうちの1つの、1つ以上の一般式(I)の化合物および/またはその塩、特に、いずれの場合も上で定義されたような、1つ以上の式(I.1)〜(I.77)の化合物および/またはその塩、
ならびに
(b)群(i)および/または(ii)から選択される1つ以上の更なる物質
(i)好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、更なる除草剤(すなわち上で定義された式(I)に対応しないもの)、殺菌剤(fungicide)、薬害軽減剤、肥料、および/または更なる生長調節剤からなる群から選択される1つ以上の更なる農化学的に活性がある物質、
(ii)作物保護に通例の1つ以上の製剤助剤(formulation auxiliaries)。
(a)上で定義されたような、好ましくは、好ましいまたは特に好ましいとして特定された実施形態のうちの1つの、1つ以上の一般式(I)の化合物および/またはその塩、特に、いずれの場合も上で定義されたような、1つ以上の式(I.1)〜(I.77)の化合物および/またはその塩、
ならびに
(b)群(i)および/または(ii)から選択される1つ以上の更なる物質
(i)好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、更なる除草剤(すなわち上で定義された式(I)に対応しないもの)、殺菌剤(fungicide)、薬害軽減剤、肥料、および/または更なる生長調節剤からなる群から選択される1つ以上の更なる農化学的に活性がある物質、
(ii)作物保護に通例の1つ以上の製剤助剤(formulation auxiliaries)。
ここで、本発明による組成物の成分(i)の更なる農化学的に活性がある物質は、"The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012に言及されている物質の群から選択されることが好ましい。
本発明による除草用組成物または植物生長調節組成物は、界面活性剤、乳化剤、分散剤、膜形成剤(film-formers)、増粘剤、無機塩、ダスティング剤(dusting agents)、25℃、1013mbarで固体の担体からなる群より選択される1つ、2つ、3つ、またはそれより多くの作物保護に通例の製剤助剤(ii)、好ましくは吸着剤粒状不活性物質、湿潤剤、酸化防止剤、安定剤、緩衝物質、消泡剤、水、有機溶媒、好ましくは25℃、1013mbarにて任意の比率で水と混和性のある有機溶媒を含んでなることが好ましい。
本発明による一般式(I)の化合物は、慣用の製剤中で水和剤、乳剤(emulsifiable concentrate)、噴霧溶液剤(sprayable solution)、粉剤(dusting product)、または粒剤の形態で使用することができる。したがって、本発明はまた、一般式(I)の化合物および/またはその塩を含んでなる除草用および植物生長調節組成物を提供する。
一般式(I)の化合物および/またはその塩は、どの生物学的および/または物理化学的パラメータが要求されるかに応じてさまざまな方法で製剤化することができる。可能な剤型としては、例えば、水和剤(WP)、水溶剤(SP)、水溶液剤(water-soluble concentrates)、乳剤(emulsifiable concentrates)(EC)、水中油型および油中水型エマルションなどのエマルション(EW)、噴霧溶液剤(sprayable solutions)、フロアブル剤(suspension concentrates)(SC)、油性または水性懸濁剤(dispersions based on oil or water)、油混和性溶液剤(oil-miscible solutions)、カプセル懸濁剤(capsule suspensions)(CS)、粉剤(dusting product)(DP)、粉衣剤(dressings)、散布および土壌施用粒剤、マイクロ粒剤、噴霧粒剤、吸収および吸着粒剤、顆粒水和剤(WG)、水溶粒剤(SG)の形態の粒剤(GR)、ULV製剤、マイクロカプセル、およびワックスが挙げられる。
これらの個々の剤型ならびに不活性物質、界面活性剤、溶媒、および更なる添加剤などの製剤助剤は当業者に公知であり、例えば、Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.;H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd ed., J. Wiley & Sons, N.Y.;C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd ed., Interscience, N.Y. 1963;McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.;Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964;Schoenfeldt, "Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte" [Interface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976;Winnacker-Kuechler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th Ed. 1986に記載されている。
水和剤は、水に均一に分散でき、活性成分に加えて、希釈剤または不活性物質とは別に、イオン性および/または非イオン性タイプの界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、あるいはオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含んでなる。水和剤を製造するために、例えばハンマーミル、ブロワーミル、およびエアジェットミルなどの慣用の装置中で除草活性化合物を微粉砕し、同時にまたは続いて配合助剤と混合する。
乳剤(Emulsifiable concentrates)は、活性化合物を、有機溶媒、例えば、ブタンオール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、または比較的高沸点の芳香族化合物もしくは炭化水素、またはこれらの有機溶媒の混合物に、1つ以上のイオン性および/または非イオン性界面活性剤(乳化剤)を加えて溶解することによって製造される。使用することができる乳化剤の例は、アルキルドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸カルシウム、または非イオン乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
粉剤(Dusting products)は、活性化合物を、微細に分散された固体、例えばタルク、カオリン、ベントナイト、およびパイロフィライトなどの天然粘土、または珪藻土で粉砕することによって得られる。
フロアブル剤(Suspension concentrates)は水性でも油性でもよい。それらは、例えば市販のビーズミルによる湿式粉砕および例えば他の剤型について既に上に列挙したような界面活性剤の任意選択の添加によって調製することができる。
エマルション、例えば水中油型エマルション(EW)は、例えば撹拌機、コロイドミル、および/またはスタティックミキサーによって、水性有機溶媒および任意選択で例えば他の剤型について既に上に列挙したような界面活性剤を用いて製造することができる。
粒剤は、活性化合物を吸着性粒状不活性物質に噴霧すること、または砂、カオリナイト、もしくは粒状不活性物質などの担体の表面に、接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、もしくは鉱油を用いて塗布することによって製造することができる。好適な活性成分はまた、肥料粒剤の製造に慣用の方法で、所望であれば肥料との混合物として粒状化することができる。
顆粒水和剤(Water-dispersible granules)は一般に、噴霧乾燥、流動層造粒、パン造粒(pan granulation)、高速ミキサーでの混合、および固形不活性物質を用いない押出しなどの通例の方法で製造される。
パン(pan)、流動層、押出し、および噴霧粒剤の製造について、例えば、"Spray Drying Handbook" 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff;"Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw Hill, New York 1973, p. 8-57の方法を参照されたい。
作物保護組成物の製剤に関する更なる詳細は、例えば、G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pages 81-96およびJ.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103を参照されたい。
本発明の農化学的調製物、好ましくは除草用組成物または植物生長調節組成物は、合計量で、0.1〜99重量%、好ましくは0.5〜95重量%、特に好ましくは1〜90重量%、とりわけ好ましくは2〜80重量%の活性のある一般式(I)の化合物およびそれらの塩を含んでなることが好ましい。
水和剤では、活性成分の濃度は、例えば、約10〜90重量%であり、100重量%までの残りは通例の製剤成分からなる。乳剤(乳化性濃縮物)では、活性化合物濃度は、約1重量%〜90重量%、好ましくは5重量%〜80重量%でありうる。粉(dusts)の形態の製剤は、1〜30重量%の活性化合物、好ましくは通常5〜20重量%の活性化合物を含んでなり、噴霧溶液剤(sprayable solutions)は、約0.05重量%〜80重量%、好ましくは2重量%〜50重量%の活性化合物を含有する。顆粒水和剤の場合、活性化合物の含有量は、活性化合物が液体であるか固体であるかどうか、どの造粒助剤、充填剤などが使用されるかに部分的に依存する。顆粒水和剤では、有効成分の含有量は、例えば、1〜95重量%、好ましくは10〜80重量%である。
さらに、言及された活性成分製剤は、それぞれの通例の粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および染料、消泡剤、蒸発防止剤、ならびにpHおよび粘度に影響を及ぼす薬剤を含んでいてもよい。製剤助剤の例は、とりわけ、"Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D.A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998)に記載されている。
一般式(I)の化合物またはその塩は、そのままで、または他の農薬活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤(fungicide)、薬害軽減剤、肥料、および/または生長調節剤と組み合わせたそれらの調製物(製剤)の形で、例えば完成製剤またはタンクミックスの形で使用することができる。組み合わせ製剤は、組み合わせられる活性化合物の物理的性質および安定性を考慮しながら、上述の製剤に基づいて調製することができる。
本発明による一般式(I)の化合物と組み合わせて混合配合物中またはタンクミックス中で使用することができる活性化合物は、例えばWeed Research 26 (1986) 441-445または"The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012およびそこに引用されている文献に記載のように、例えば、例えばアセト乳酸シンターゼ、アセチル−CoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ、グルタミンシンテターゼ、p−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系II、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の活性化合物である。
特に興味深いのは、有用植物や観賞植物の作物における有害植物の選択的防除である。本発明による一般式(I)の化合物は既に、多数の作物において非常に良好な選択性から十分な選択性までを示しているが、原理的には、いくつかの作物において、特に他の選択性の低い除草剤との混合物の場合に、作物植物に対する植物毒性が生じうる。この点に関して、本発明による一般式(I)の化合物または他の除草剤もしくは農薬および薬害軽減剤とのそれらの組み合わせを含んでなる化合物(I)の組み合わせは特に興味深い。薬害軽減剤は、解毒(antidotically)有効量で使用され、たとえば経済的に重要な作物、例えば穀物(コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、コメ、キビ)、テンサイ、サトウキビ、ナタネ(oilseed rape)、綿花、およびダイズ(soybean)、好ましくは穀物で使用される除草剤/農薬の植物毒性副作用を軽減する。
薬害軽減剤に対する除草剤(混合物)の重量比は、一般に除草剤施用量と問題の薬害軽減剤の有効性に依存し、広い範囲内で変動し、例えば、200:1〜1:200、好ましくは100:1〜1:100、特に20:1〜1:20でありうる。化合物(I)またはその混合物と類似して、薬害軽減剤は更なる除草剤/農薬と製剤でき、除草剤との完成製剤またはタンクミックスとして提供および使用することができる。
施用では、市販の形で存在する除草剤または除草剤/薬害軽減剤製剤は、適宜、通例の方法で希釈され、例えば水和剤、乳剤(emulsifiable concentrate)、分散剤、および顆粒水和剤(water-dispersible granules)の場合は水で希釈される。粉タイプ(Dust-type)製剤、土壌施用粒剤または散布用粒剤、および噴霧溶液剤(sprayable solution)は通常、施用前にさらに他の不活性物質で希釈されない。
一般式(I)の化合物および/またはそれらの塩の施用量は、気温、湿度などの外部条件によってある程度影響を受ける。ここで、施用量は広い範囲内で変動しうる。有害植物を防除するための除草剤として適用する場合、式(I)の化合物およびそれらの塩の合計量は、好ましくは0.001〜10.0kg/haの範囲、好ましくは0.005〜5kg/haの範囲、より好ましくは0.01〜1.5kg/haの範囲、特に0.05〜1kg/haの範囲である。これは、発生前と発生後の両方の施用に当てはまる。
一般式(I)の化合物および/またはそれらの塩が、植物生長調節剤として、例えば、上記のもののような穀物植物、好ましくはコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、キビ、イネ、またはトウモロコシ穀物植物の稈安定剤(culm stabilizer)として使用される場合、合計施用量は、好ましくは0.001〜2kg/haの範囲、好ましくは0.005〜1kg/haの範囲、特に10〜500g/haの範囲、非常に特に20〜250g/haの範囲である。これは、発生前と発生後の両方の施用に当てはまる。
稈安定剤(culm stabilizer)としての施用は植物の生長のさまざまな段階で行われうる。例えば、縦方向生長の開始時に分げつ期(tillering phase)後の施用が好ましい。
代替として、種子を処理することによって植物生長調節剤としての用途も可能で、種子粉衣や種子コーティングのためのさまざまな技術が含まれる。ここで、施用量は個々の技術に依存し、予備試験で決定することができる。
本発明による組成物中で(例えば混合製剤中またはタンクミックス中で)本発明による一般式(I)の化合物と組み合わせて使用することができる活性化合物は、例えば、Weed Research 26 (1986) 441-445または"The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012およびその中で引用されている文献に記載のように、例えばアセト乳酸シンターゼ、アセチル−CoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ、グルタミンシンテターゼ、p−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系II、またはプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼを阻害することに基づく既知の活性化合物である。本発明による化合物と組み合わせることができる既知の除草剤または植物生長調節剤は、例えば、以下の活性化合物であり、それらの化合物は国際標準化機構(ISO)に従って「共通名(common name)」または化学名もしくはコード番号のいずれかで表される。それらは、明確に言及されていなくても、例えば、酸、塩、エステルなどのすべての適用形態、ならびに立体異性体および光学異性体などのすべての異性体形態を常に包含する。
かかる除草剤混合パートナー(mixing partners)の例は以下のものである。
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−フルオロピリジン−2−カルボン酸、アミノシクロピラクロール、アミノシクロピラクロールカリウム、アミノシクロピラクロルメチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロフォス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスライド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナフォス、ビラナホスナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチレート、−カリウム、−ヘプタネート、および−オクタネート、ブソキシノン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミフォス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナクナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロロフタルム、クロロトルロン、クロルジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシフォス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラムメチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、サイクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロヘキシム、シアロホップ、シアロホップブチル、シプラジン、2,4−D、2,4−D−ブトチル、−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−ジオラミン、−エチル、2−エチルヘキシル、−イソブチル、−イソオクチル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム、−トリイソプロパノールアンモニウム、および−トロラミン、2,4−DB、2,4−DB−ブチル、−ジメチルアンモニウム、イソオクチル、−カリウム、および−ナトリウム、ダイムロン(ダイムロン)、ダラポン、ダゾメット、n−デカノール、デスメディファム、デトシルピラゾレート(DTP)、ジカンバ、ジクロベニル、2−(2,4−ジクロロベンジル)−4,4−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−オン、2−(2,5−ジクロロベンジル)−4,4−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、
ジメトスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロンメチル、エチオジン、エトフメサート、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−9600、F−5231、すなわちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イルフェニル]エタンスルホンアミド、F−7967、すなわち3−[7−クロロ−5−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンズイミダゾール−4−イル]−1−メチル−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2,4(1H、3H)−ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フランプロップ、フランプロップ−M−イソプロピル、フランプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノールブチル、−ジメチルアンモニウムおよび−メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチルナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルメプチル、フルルタモン、フルチセット、フルチアセットメチル、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グルホシネート−P−アンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グリホサート、
グリホサートアンモニウム、−イソプロピルアンモニウム、−ジアンモニウム、−ジメチルアンモニウム、−カリウム、−ナトリウム、および−トリメシウム、H−9201、すなわちO−2,4−ジメチル−6−ニトロフェニルO−エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェンメチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップエトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HW−02、すなわち1−(ジメトキシホスホリル)エチル(2,4−ジクロロフェノキシ)アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム、イマザピック、イマザピックアンモニウム、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキンアンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピルインモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム、イオキシニル、アイオキシニル、−カリウムおよびナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、KUH−043、すなわち3−({[5−(ジフルオロメチル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]メチル}スルホニル)−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPAブチル、−ジメチルアンモニウム、−2−エチルヘキシル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム、および−ナトリウム、MCPB、MCPBメチル、−エチル、および−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、および−ブチチル、メコプロップ−P、メコプロップ−P−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−2−エチルヘキシルおよび−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン(methiopyrsulfuron)、メチオゾリン、メチルイソチオシアネート、メトブロムロン、メトラクロール、S−メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリナット、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、MT−5950、すなわちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロパミド、NC−310、すなわち4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸(ペラルゴン酸)、ノルフルラゾン、オレイン酸(脂肪酸)、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、
ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロジアミン、プロオキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾキシフェン、ピリバンベンズ、ピリバンベンズ−イソプロピル、ピリバンベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム、ピロキサスルホン、パイロクスラム、キンクロラック、キンメラク、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シドロン、シマジン、シメトリン、SL−261、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、SYN−523、SYP−249、すなわち1−エトキシ−3−メチル−1−オキソブタ−3−エン−2−イル5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロベンゾアート、SYP−300、すなわち1−[7−フルオロ−3−オキソ−4−(プロプ−2−イン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル]−3−プロピル−2−チオキソイミダゾリジン−4,5−ジオン、2,3,6−TBA、TCA(トリフルオロ酢酸)、TCAナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピレート、トプラメゾン、トラコキシジム、トリアファモン、トラアレート、トライアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、硫酸尿素、バーナレート、XDE−848、ZJ−0862、すなわち3,4−ジクロロ−N−{2−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]ベンジル}アニリン、ならびにまた次の化合物:
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−フルオロピリジン−2−カルボン酸、アミノシクロピラクロール、アミノシクロピラクロールカリウム、アミノシクロピラクロルメチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロフォス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスライド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナフォス、ビラナホスナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチレート、−カリウム、−ヘプタネート、および−オクタネート、ブソキシノン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミフォス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナクナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロロフタルム、クロロトルロン、クロルジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシフォス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラムメチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、サイクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロヘキシム、シアロホップ、シアロホップブチル、シプラジン、2,4−D、2,4−D−ブトチル、−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−ジオラミン、−エチル、2−エチルヘキシル、−イソブチル、−イソオクチル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム、−トリイソプロパノールアンモニウム、および−トロラミン、2,4−DB、2,4−DB−ブチル、−ジメチルアンモニウム、イソオクチル、−カリウム、および−ナトリウム、ダイムロン(ダイムロン)、ダラポン、ダゾメット、n−デカノール、デスメディファム、デトシルピラゾレート(DTP)、ジカンバ、ジクロベニル、2−(2,4−ジクロロベンジル)−4,4−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−オン、2−(2,5−ジクロロベンジル)−4,4−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、
ジメトスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロンメチル、エチオジン、エトフメサート、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−9600、F−5231、すなわちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イルフェニル]エタンスルホンアミド、F−7967、すなわち3−[7−クロロ−5−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンズイミダゾール−4−イル]−1−メチル−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2,4(1H、3H)−ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フランプロップ、フランプロップ−M−イソプロピル、フランプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノールブチル、−ジメチルアンモニウムおよび−メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチルナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルメプチル、フルルタモン、フルチセット、フルチアセットメチル、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グルホシネート−P−アンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グリホサート、
グリホサートアンモニウム、−イソプロピルアンモニウム、−ジアンモニウム、−ジメチルアンモニウム、−カリウム、−ナトリウム、および−トリメシウム、H−9201、すなわちO−2,4−ジメチル−6−ニトロフェニルO−エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェンメチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップエトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HW−02、すなわち1−(ジメトキシホスホリル)エチル(2,4−ジクロロフェノキシ)アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム、イマザピック、イマザピックアンモニウム、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキンアンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピルインモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム、イオキシニル、アイオキシニル、−カリウムおよびナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、KUH−043、すなわち3−({[5−(ジフルオロメチル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]メチル}スルホニル)−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPAブチル、−ジメチルアンモニウム、−2−エチルヘキシル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム、および−ナトリウム、MCPB、MCPBメチル、−エチル、および−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、および−ブチチル、メコプロップ−P、メコプロップ−P−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−2−エチルヘキシルおよび−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン(methiopyrsulfuron)、メチオゾリン、メチルイソチオシアネート、メトブロムロン、メトラクロール、S−メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリナット、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、MT−5950、すなわちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロパミド、NC−310、すなわち4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸(ペラルゴン酸)、ノルフルラゾン、オレイン酸(脂肪酸)、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、
ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロジアミン、プロオキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾキシフェン、ピリバンベンズ、ピリバンベンズ−イソプロピル、ピリバンベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム、ピロキサスルホン、パイロクスラム、キンクロラック、キンメラク、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シドロン、シマジン、シメトリン、SL−261、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、SYN−523、SYP−249、すなわち1−エトキシ−3−メチル−1−オキソブタ−3−エン−2−イル5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロベンゾアート、SYP−300、すなわち1−[7−フルオロ−3−オキソ−4−(プロプ−2−イン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル]−3−プロピル−2−チオキソイミダゾリジン−4,5−ジオン、2,3,6−TBA、TCA(トリフルオロ酢酸)、TCAナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピレート、トプラメゾン、トラコキシジム、トリアファモン、トラアレート、トライアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、硫酸尿素、バーナレート、XDE−848、ZJ−0862、すなわち3,4−ジクロロ−N−{2−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]ベンジル}アニリン、ならびにまた次の化合物:
可能性のある混合パートナー(mixing partners)植物生長調節剤の例は以下である。
アシベンゾラール、アシベンゾラール−S−メチル、5−アミノレブリン酸、アンシミドール、6−ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテコール、クロルメコートクロリド、クロプロップ、シクラニリド、3−(シクロプロプ−1−エニル)プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、n−デカノール、ジケグラック、ジケグラックナトリウム、エンドタール、エンドタールジカリウム、エンドタールジナトリウム、およびモノ(N、N−ジメチルアルキルアンモニウム)、エテフォン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノールブチル、フルルプリミドル、フォルクロルフェンロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−3−酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、塩化メピコート、1−メチルシクロプロペン、2−(1−ナフチル)アセトアミド、1−ナフチル酢酸、2−ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノキシド混合物、4−オキソ−4[(2−フェニルエチル)アミノ]酪酸、パクロブトラゾール、N−フェニルフタル酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、チトデフ(tsitodef)、ユニコナゾール、ユニコナゾール−P。
アシベンゾラール、アシベンゾラール−S−メチル、5−アミノレブリン酸、アンシミドール、6−ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテコール、クロルメコートクロリド、クロプロップ、シクラニリド、3−(シクロプロプ−1−エニル)プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、n−デカノール、ジケグラック、ジケグラックナトリウム、エンドタール、エンドタールジカリウム、エンドタールジナトリウム、およびモノ(N、N−ジメチルアルキルアンモニウム)、エテフォン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノールブチル、フルルプリミドル、フォルクロルフェンロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−3−酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、塩化メピコート、1−メチルシクロプロペン、2−(1−ナフチル)アセトアミド、1−ナフチル酢酸、2−ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノキシド混合物、4−オキソ−4[(2−フェニルエチル)アミノ]酪酸、パクロブトラゾール、N−フェニルフタル酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、チトデフ(tsitodef)、ユニコナゾール、ユニコナゾール−P。
本発明による式(I)の化合物のための好適な組み合わせパートナー(combination partners)としては、例えば、以下の薬害軽減剤も挙げられる。
S1) 複素環式カルボン酸誘導体の群からの化合物
S1a) ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸タイプの化合物(S1a)、好ましくは
1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸、エチル−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボキシレート(S1−1)(「メフェンピル−ジエチル」)などの化合物および国際公開第91/07874A号に記載の関連化合物;
S1b) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体(S1b)、好ましくはエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−2)、エチル−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−3)、エチル−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボキシレート(S1−4)などの化合物ならびに欧州特許出願公開第333131131A号および欧州特許出願公開第269806A号に記載の関連化合物;
S1c) 1,5−ジフェニルピラゾール−3−カルボン酸の誘導体(S1c)、好ましくはエチル−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−5)、メチル−1−(2−クロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−6)などの化合物および例えば欧州特許出願公開第268554A号に記載の関連化合物;
S1d) トリアゾールカルボン酸タイプの化合物(S1d)、好ましくはフェンクロラゾール(エチルエステル)、すなわちエチル−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(S1−7)などの化合物ならびに欧州特許出願公開第174562A号および欧州特許出願公開第346620A号に記載の関連化合物;
S1e) 5−ベンジル−もしくは5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸タイプの化合物または5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸タイプの化合物(S1e)、好ましくはエチル−5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−8)などの化合物またはエチル−5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−9)および国際公開第91/08202A号に記載の関連化合物または5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリンカルボン酸(S1−10)またはエチル−5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−11)(「イソオキサジフェン−エチル」)またはn−プロピル−5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−12)または特許出願国際公開第95/07897A号に記載のエチル−5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−13)
S2) 8−キノリノキシ誘導体の群からの化合物(S2):
S2a) 8−キノリノキシ酢酸タイプの化合物(S2a)、好ましくは1−メチルヘキシル(5−クロロ−8−キノリノキシ)アセテート(「クロキントセット−メキシル」)(S2−1)、1,3−ジメチルブタ−1−イル(5−クロロ−8−キノリノキシ)アセテート(S2−2)、4−アリルオキシブチル(5−クロロ−8−キノリノキシ)アセテート(S2−3)、1−アリルオキシプロパ−2−イル(5−クロロ−8−キノリノキシ)アセテート(S2−4)、エチル(5−クロロ−8−キノリノキシ)アセテート(S2−5)、
メチル−5−クロロ−8−キノリノキシアセテート(S2−6)、
アリル(5−クロロ−8−キノリノキシ)アセテート(S2−7)、
2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル(5−クロロ−8−キノリノキシ)アセテート(S2−8)、
2−オキソプロパ−1−イル(5−クロロ−8−キノリノキシ)アセテート(S2−9)ならびに欧州特許出願公開第86750A号、欧州特許出願公開第94349A号、および欧州特許出願公開第191736A号または欧州特許出願公開第0492366A号に記載の関連化合物、さらに国際公開第2002/34048A号に記載の(5−クロロ−8−キノリノキシ)酢酸(S2−10)、その水和物および塩、例えばそのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウム、またはホスホニウム塩;
S2b) (5−クロロ−8−キノリノキシ)マロン酸タイプの化合物(S2b)、好ましくはジエチル(5−クロロ−8−キノリノキシ)マロネート、
ジアリル(5−クロロ−8−キノリノキシ)マロネート、
メチルエチル(5−クロロ−8−キノリノキシ)マロネートなどの化合物、および欧州特許出願公開第0582198A号に記載の関連化合物
S3) 発生前薬害軽減剤(土壌作用型薬害軽減剤)としてよく使用されるジクロロアセトアミドタイプの活性化合物(S3)、例えば
「ジクロルミド」(N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)(S3−1)、
「R−29148」(3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)、Stauffer製(S3−2)、
「R−28725」(3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン)、Stauffer製(S3−3)、
「ベノキサコール」(4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン)(S3−4)、
「PPG−1292」(N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド)、PPG Industries製(S3−5)、
「DKA−24」(N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)、Sagro−Chem製(S3−6)、
「AD−67」または「MON 4660」(3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4.5]デカン)、Nitrokemia製またはMonsanto製(S3−7)、
「TI−35」(1−ジクロロアセチルアゼパン)、TRI−Chemical RT製(S3−8)、
「ジクロノン(Diclonon)」(ジシクロノン(Dicyclonon))または「BAS145138」または「LAB145138」(S3−9)
((RS)−1−ジクロロアセチル−3,3,8a−トリメチルペルヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−オン)、BASF製、
「フリラゾール」または「MON13900」((RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)(S3−10)およびその(R)異性体(S3−11)
S1) 複素環式カルボン酸誘導体の群からの化合物
S1a) ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸タイプの化合物(S1a)、好ましくは
1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸、エチル−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボキシレート(S1−1)(「メフェンピル−ジエチル」)などの化合物および国際公開第91/07874A号に記載の関連化合物;
S1b) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体(S1b)、好ましくはエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−2)、エチル−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−3)、エチル−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボキシレート(S1−4)などの化合物ならびに欧州特許出願公開第333131131A号および欧州特許出願公開第269806A号に記載の関連化合物;
S1c) 1,5−ジフェニルピラゾール−3−カルボン酸の誘導体(S1c)、好ましくはエチル−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−5)、メチル−1−(2−クロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−6)などの化合物および例えば欧州特許出願公開第268554A号に記載の関連化合物;
S1d) トリアゾールカルボン酸タイプの化合物(S1d)、好ましくはフェンクロラゾール(エチルエステル)、すなわちエチル−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(S1−7)などの化合物ならびに欧州特許出願公開第174562A号および欧州特許出願公開第346620A号に記載の関連化合物;
S1e) 5−ベンジル−もしくは5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸タイプの化合物または5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸タイプの化合物(S1e)、好ましくはエチル−5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−8)などの化合物またはエチル−5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−9)および国際公開第91/08202A号に記載の関連化合物または5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリンカルボン酸(S1−10)またはエチル−5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−11)(「イソオキサジフェン−エチル」)またはn−プロピル−5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−12)または特許出願国際公開第95/07897A号に記載のエチル−5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−13)
S2) 8−キノリノキシ誘導体の群からの化合物(S2):
S2a) 8−キノリノキシ酢酸タイプの化合物(S2a)、好ましくは1−メチルヘキシル(5−クロロ−8−キノリノキシ)アセテート(「クロキントセット−メキシル」)(S2−1)、1,3−ジメチルブタ−1−イル(5−クロロ−8−キノリノキシ)アセテート(S2−2)、4−アリルオキシブチル(5−クロロ−8−キノリノキシ)アセテート(S2−3)、1−アリルオキシプロパ−2−イル(5−クロロ−8−キノリノキシ)アセテート(S2−4)、エチル(5−クロロ−8−キノリノキシ)アセテート(S2−5)、
メチル−5−クロロ−8−キノリノキシアセテート(S2−6)、
アリル(5−クロロ−8−キノリノキシ)アセテート(S2−7)、
2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル(5−クロロ−8−キノリノキシ)アセテート(S2−8)、
2−オキソプロパ−1−イル(5−クロロ−8−キノリノキシ)アセテート(S2−9)ならびに欧州特許出願公開第86750A号、欧州特許出願公開第94349A号、および欧州特許出願公開第191736A号または欧州特許出願公開第0492366A号に記載の関連化合物、さらに国際公開第2002/34048A号に記載の(5−クロロ−8−キノリノキシ)酢酸(S2−10)、その水和物および塩、例えばそのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウム、またはホスホニウム塩;
S2b) (5−クロロ−8−キノリノキシ)マロン酸タイプの化合物(S2b)、好ましくはジエチル(5−クロロ−8−キノリノキシ)マロネート、
ジアリル(5−クロロ−8−キノリノキシ)マロネート、
メチルエチル(5−クロロ−8−キノリノキシ)マロネートなどの化合物、および欧州特許出願公開第0582198A号に記載の関連化合物
S3) 発生前薬害軽減剤(土壌作用型薬害軽減剤)としてよく使用されるジクロロアセトアミドタイプの活性化合物(S3)、例えば
「ジクロルミド」(N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)(S3−1)、
「R−29148」(3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)、Stauffer製(S3−2)、
「R−28725」(3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン)、Stauffer製(S3−3)、
「ベノキサコール」(4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン)(S3−4)、
「PPG−1292」(N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド)、PPG Industries製(S3−5)、
「DKA−24」(N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)、Sagro−Chem製(S3−6)、
「AD−67」または「MON 4660」(3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4.5]デカン)、Nitrokemia製またはMonsanto製(S3−7)、
「TI−35」(1−ジクロロアセチルアゼパン)、TRI−Chemical RT製(S3−8)、
「ジクロノン(Diclonon)」(ジシクロノン(Dicyclonon))または「BAS145138」または「LAB145138」(S3−9)
((RS)−1−ジクロロアセチル−3,3,8a−トリメチルペルヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−オン)、BASF製、
「フリラゾール」または「MON13900」((RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)(S3−10)およびその(R)異性体(S3−11)
S4) アシルスルホンアミドの類からの化合物(S4):
S4a) 国際公開第97/45016A号に記載の式(S4a)のN−アシルスルホンアミドおよびその塩、
式中、
RA 1 は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、ここで後者の2個のラジカルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、および(C1−C4)−アルキルチオの群からのvA置換基で置換され、環状ラジカルの場合は、(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルで置換され、
RA 2 は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり、
mA は1または2であり、
vA は0、1、2、または3である。
S4b) 国際公開第99/16744A号に記載の式(S4b)の4−(ベンゾイルスルファモイル)ベンズアミドタイプ化合物およびその塩、
式中、
RB 1、RB 2 は独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニル、
RB 3 は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、または(C1−C4)−アルコキシであり、かつ
mB は1または2であり、
例えば、以下のもの
RB 1=シクロプロピル、RB 2=水素、かつ(RB 3)=2−OMe(「シプロスルファミド」、S4−1)、
RB 1=シクロプロピル、RB 2=水素、かつ(RB 3)=5−Cl−2−OMe(S4−2)、
RB 1=エチル、RB 2=水素、かつ(RB 3)=2−OMe(S4−3)、
RB 1=イソプロピル、RB 2=水素、かつ(RB 3)=5−Cl−2−OMe(S4−4)、および
RB 1=イソプロピル、RB 2=水素、かつ(RB 3)=2−OMe(S4−5)
S4c) 欧州特許出願公開第365484A号に記載の式(S4c)のベンゾイルスルファモイルフェニル尿素の類からの化合物、
式中、
RC 1、RC 2 は独立して、水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニルであり、
RC 3 は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり、
mC は1または2であり、
例えば、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素;
S4d) 例えばCN101838227から公知の式(S4d)のN−フェニルスルホニルテレフタルアミドタイプの化合物およびその塩
式中、
RD 4 は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり、
mD は1または2であり、
RD 5 は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、または(C5−C6)−シクロアルケニルである。
S4a) 国際公開第97/45016A号に記載の式(S4a)のN−アシルスルホンアミドおよびその塩、
RA 1 は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、ここで後者の2個のラジカルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、および(C1−C4)−アルキルチオの群からのvA置換基で置換され、環状ラジカルの場合は、(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルで置換され、
RA 2 は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり、
mA は1または2であり、
vA は0、1、2、または3である。
S4b) 国際公開第99/16744A号に記載の式(S4b)の4−(ベンゾイルスルファモイル)ベンズアミドタイプ化合物およびその塩、
RB 1、RB 2 は独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニル、
RB 3 は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、または(C1−C4)−アルコキシであり、かつ
mB は1または2であり、
例えば、以下のもの
RB 1=シクロプロピル、RB 2=水素、かつ(RB 3)=2−OMe(「シプロスルファミド」、S4−1)、
RB 1=シクロプロピル、RB 2=水素、かつ(RB 3)=5−Cl−2−OMe(S4−2)、
RB 1=エチル、RB 2=水素、かつ(RB 3)=2−OMe(S4−3)、
RB 1=イソプロピル、RB 2=水素、かつ(RB 3)=5−Cl−2−OMe(S4−4)、および
RB 1=イソプロピル、RB 2=水素、かつ(RB 3)=2−OMe(S4−5)
S4c) 欧州特許出願公開第365484A号に記載の式(S4c)のベンゾイルスルファモイルフェニル尿素の類からの化合物、
RC 1、RC 2 は独立して、水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニルであり、
RC 3 は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり、
mC は1または2であり、
例えば、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素;
S4d) 例えばCN101838227から公知の式(S4d)のN−フェニルスルホニルテレフタルアミドタイプの化合物およびその塩
RD 4 は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり、
mD は1または2であり、
RD 5 は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、または(C5−C6)−シクロアルケニルである。
S5) ヒドロキシ芳香族および芳香族脂肪族カルボン酸誘導体(S5)の類の活性化合物、例えば、国際公開第2004/084631A号、国際公開第2005/015994A号、国際公開第2005/016001A号に記載の、エチル−3,4,5−トリアセトキシベンゾエート、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシサリチル酸、4−フルオロサリチル酸(fluorosalicyclic acid)、2−ヒドロキシケイ皮酸、2,4−ジクロロケイ皮酸。
S6) 1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン(S6)の類の活性化合物、例えば、国際公開第2005/112630A号に記載の、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−チオン、1−(2−アミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン塩酸塩、1−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン。
S7) ジフェニルメトキシ酢酸誘導体(S7)の類の化合物、例えば、国際公開第98/38856A号に記載の、メチルジフェニルメトキシアセテート(CAS登録番号41858−19−9)(S7−1)、エチルジフェニルメトキシアセテート、またはジフェニルメトキシ酢酸。
S8) 国際公開第98/27049A号に記載の式(S8)の化合物
式中、記号と指数は次のように定義される。
RD 1 は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシであり、
RD 2 は水素または(C1−C4)−アルキルであり、
RD 3 は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニルもしくはアリール、またはその塩であり、上記炭素含有ラジカルのそれぞれは、非置換であるか、またはハロゲンおよびアルコキシからなる群からの、1個以上の、好ましくは最大で3個の同一または異なる基で置換されており、
nD は0〜2の整数である。
S9) 3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(S9)の類の活性成分、例えば
国際公開第199/000020A号に記載の、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−エチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号219479−18−2)、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号95855−00−8)
S10) 国際公開第2007/023719A号および国際公開第2007/023764A号に記載の式(S10a)または(S10b)の化合物
式中、
RE 1 はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり、
YE、ZE は独立して、OまたはSであり、
nE は0〜4の整数であり、
RE 2 は、(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
RE 3 は水素または(C1−C6)−アルキルである。
S11) 例えば種子粉衣剤として知られているオキシイミノ化合物タイプ(S11)の活性化合物
キビ/モロコシ用のメトラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「オキサベトリニル」((Z)−1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−1)、
キビ/モロコシ用のメトラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「フラクソフェニム」(1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノンO−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム)(S11−2)、および
キビ/モロコシ用のメトラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「シオメトリニル」まるは「CGA−43089」((Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−3)。
S12) イソチオクロマノン(S12)の類の活性成分、例えばメチル[(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]アセテート(CAS登録番号205121−04−6)(S12−1)および国際公開第1998/13361A号からの関連化合物。
S13) 次のグループ(S13)からの1つ以上の化合物
トウモロコシ用のチオカルバマート除草剤損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「ナフタル酸無水物」(1,8−ナフタレンジカルボン酸無水物)(S13−1)、
播種されたイネにおけるプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている「フェンクロリム」(4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)(S13−2)、
キビ/モロコシ用のアラクロールおよびメトラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「フルラゾール」(ベンジル−2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート)(S13−3)、
「CL304415」(CAS登録番号31541−57−8)、
トウモロコシ用のイミダゾリノンによる損傷に対する薬害軽減剤として知られている(4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸)(S13−4)、American Cyanamid製、
トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている「MG191」(CAS登録番号96420−72−3)(2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン)(S13−5)、Nitrokemia製、
「MG838」(CAS登録番号133993−74−5)、
(2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート)(S13−6)、Nitrokemia製、
「ジスルホトン」(O,O−ジエチル−S−2−エチルチオエチルホスホロジチオエート)(S13−7)、
「ジエトレート」(O,O−ジエチル−Oフェニルホスホロチオエート)(S13−8)、
「メフェネート」(4−クロロフェニルメチルカルバメート)(S13−9)。
S14) 有害植物に対する除草作用にくわえて、例えばイネなどの穀物作物に対して薬害軽減剤作用も有する活性成分
イネ用の除草剤モリネートによる損傷に対する薬害軽減剤として知られている「ジメピペレート」または「MY−93」(S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−カルボチオエート)、
イネ用のイマゾスルフロン除草剤損傷に対する薬害軽減剤として知られている「ダイムロン」または「SK23」(1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)、
イネ用のいくつかの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている「クミルロン」=「JC−940」(3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素、特開昭60087254号を参照)、
イネ用のいくつかの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている「メトキシフェノン」または「NK049」(3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、
イネにおけるいくつかの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている「CSB」(1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)、Kumiai製(CAS登録番号54091−06−4)
S15) 式(S15)の化合物またはその互変異性体
国際公開第2008/131861A号および国際公開第2008/131860A号に記載されており、
式中、
RH 1 は(C1−C6)−ハロアルキルラジカルであり、かつ
RH 2 は水素またはハロゲンであり、かつ
RH 3、RH 4 はそれぞれ独立して、水素、(C1−C16)−アルキル、(C2−C16)−アルケニル、もしくは(C2C16)−アルキニルであり、
後者の3個のラジカルのそれぞれは、非置換であるか、もしくはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ[(C1−C4)−アルキル]アミノ、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、非置換もしくは置換されている(C3−C6)−シクロアルキル、非置換もしくは置換されているフェニル、および非置換もしくは置換されているヘテロシクリルの群からの1つ以上のラジカルで置換されている、
もしくは(C3−C6)−シクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、環の片側で4〜6員の飽和もしくは不飽和炭素環式環に縮合した(C3−C6)−シクロアルキル、もしくは環の片側で4〜6員の飽和もしくは不飽和炭素環式環に縮合した(C4−C6)−シクロアルケニルであり、
後者の4個のラジカルのそれぞれは、非置換であるか、もしくはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、(C1−C4)アルキルアミノ、ジ[(C1−C4)アルキル]アミノ、[(C1−C4)アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)ハロアルコキシ]カルボニル、非置換もしくは置換されている(C3−C6)シクロアルキル、非置換もしくは置換されているフェニル、および非置換もしくは置換されているヘテロシクリルの群からの1つ以上のラジカルで置換されている
または
RH 3 は、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、もしくは(C2−C4)−ハロアルコキシであり、かつ
RH 4 は水素もしくは(C1−C4)−アルキルである、または
RH 3およびRH 4は直接結合した窒素原子と共に4〜8員複素環式環であり、窒素原子と同様に更なる環ヘテロ原子、好ましくは、N、O、およびSの群からの最大で2個の更なる環ヘテロ原子もふむことができ、かつ非置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、および(C1−C4)−アルキルチオの群からの1つ以上のラジカルで置換されている。
S16) 主に除草剤として使用されるが、作物植物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば、
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D)、
(4−クロロフェノキシ)酢酸、
(R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、
(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、
4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸、
4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、
1−(エトキシカルボニル)エチル−3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロルエチル)。
S6) 1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン(S6)の類の活性化合物、例えば、国際公開第2005/112630A号に記載の、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−チオン、1−(2−アミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン塩酸塩、1−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン。
S7) ジフェニルメトキシ酢酸誘導体(S7)の類の化合物、例えば、国際公開第98/38856A号に記載の、メチルジフェニルメトキシアセテート(CAS登録番号41858−19−9)(S7−1)、エチルジフェニルメトキシアセテート、またはジフェニルメトキシ酢酸。
S8) 国際公開第98/27049A号に記載の式(S8)の化合物
RD 1 は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシであり、
RD 2 は水素または(C1−C4)−アルキルであり、
RD 3 は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニルもしくはアリール、またはその塩であり、上記炭素含有ラジカルのそれぞれは、非置換であるか、またはハロゲンおよびアルコキシからなる群からの、1個以上の、好ましくは最大で3個の同一または異なる基で置換されており、
nD は0〜2の整数である。
S9) 3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(S9)の類の活性成分、例えば
国際公開第199/000020A号に記載の、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−エチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号219479−18−2)、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号95855−00−8)
S10) 国際公開第2007/023719A号および国際公開第2007/023764A号に記載の式(S10a)または(S10b)の化合物
RE 1 はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり、
YE、ZE は独立して、OまたはSであり、
nE は0〜4の整数であり、
RE 2 は、(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
RE 3 は水素または(C1−C6)−アルキルである。
S11) 例えば種子粉衣剤として知られているオキシイミノ化合物タイプ(S11)の活性化合物
キビ/モロコシ用のメトラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「オキサベトリニル」((Z)−1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−1)、
キビ/モロコシ用のメトラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「フラクソフェニム」(1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノンO−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム)(S11−2)、および
キビ/モロコシ用のメトラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「シオメトリニル」まるは「CGA−43089」((Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−3)。
S12) イソチオクロマノン(S12)の類の活性成分、例えばメチル[(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]アセテート(CAS登録番号205121−04−6)(S12−1)および国際公開第1998/13361A号からの関連化合物。
S13) 次のグループ(S13)からの1つ以上の化合物
トウモロコシ用のチオカルバマート除草剤損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「ナフタル酸無水物」(1,8−ナフタレンジカルボン酸無水物)(S13−1)、
播種されたイネにおけるプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている「フェンクロリム」(4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)(S13−2)、
キビ/モロコシ用のアラクロールおよびメトラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「フルラゾール」(ベンジル−2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート)(S13−3)、
「CL304415」(CAS登録番号31541−57−8)、
トウモロコシ用のイミダゾリノンによる損傷に対する薬害軽減剤として知られている(4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸)(S13−4)、American Cyanamid製、
トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている「MG191」(CAS登録番号96420−72−3)(2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン)(S13−5)、Nitrokemia製、
「MG838」(CAS登録番号133993−74−5)、
(2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート)(S13−6)、Nitrokemia製、
「ジスルホトン」(O,O−ジエチル−S−2−エチルチオエチルホスホロジチオエート)(S13−7)、
「ジエトレート」(O,O−ジエチル−Oフェニルホスホロチオエート)(S13−8)、
「メフェネート」(4−クロロフェニルメチルカルバメート)(S13−9)。
S14) 有害植物に対する除草作用にくわえて、例えばイネなどの穀物作物に対して薬害軽減剤作用も有する活性成分
イネ用の除草剤モリネートによる損傷に対する薬害軽減剤として知られている「ジメピペレート」または「MY−93」(S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−カルボチオエート)、
イネ用のイマゾスルフロン除草剤損傷に対する薬害軽減剤として知られている「ダイムロン」または「SK23」(1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)、
イネ用のいくつかの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている「クミルロン」=「JC−940」(3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素、特開昭60087254号を参照)、
イネ用のいくつかの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている「メトキシフェノン」または「NK049」(3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、
イネにおけるいくつかの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている「CSB」(1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)、Kumiai製(CAS登録番号54091−06−4)
S15) 式(S15)の化合物またはその互変異性体
式中、
RH 1 は(C1−C6)−ハロアルキルラジカルであり、かつ
RH 2 は水素またはハロゲンであり、かつ
RH 3、RH 4 はそれぞれ独立して、水素、(C1−C16)−アルキル、(C2−C16)−アルケニル、もしくは(C2C16)−アルキニルであり、
後者の3個のラジカルのそれぞれは、非置換であるか、もしくはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ[(C1−C4)−アルキル]アミノ、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、非置換もしくは置換されている(C3−C6)−シクロアルキル、非置換もしくは置換されているフェニル、および非置換もしくは置換されているヘテロシクリルの群からの1つ以上のラジカルで置換されている、
もしくは(C3−C6)−シクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、環の片側で4〜6員の飽和もしくは不飽和炭素環式環に縮合した(C3−C6)−シクロアルキル、もしくは環の片側で4〜6員の飽和もしくは不飽和炭素環式環に縮合した(C4−C6)−シクロアルケニルであり、
後者の4個のラジカルのそれぞれは、非置換であるか、もしくはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、(C1−C4)アルキルアミノ、ジ[(C1−C4)アルキル]アミノ、[(C1−C4)アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)ハロアルコキシ]カルボニル、非置換もしくは置換されている(C3−C6)シクロアルキル、非置換もしくは置換されているフェニル、および非置換もしくは置換されているヘテロシクリルの群からの1つ以上のラジカルで置換されている
または
RH 3 は、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、もしくは(C2−C4)−ハロアルコキシであり、かつ
RH 4 は水素もしくは(C1−C4)−アルキルである、または
RH 3およびRH 4は直接結合した窒素原子と共に4〜8員複素環式環であり、窒素原子と同様に更なる環ヘテロ原子、好ましくは、N、O、およびSの群からの最大で2個の更なる環ヘテロ原子もふむことができ、かつ非置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、および(C1−C4)−アルキルチオの群からの1つ以上のラジカルで置換されている。
S16) 主に除草剤として使用されるが、作物植物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば、
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D)、
(4−クロロフェノキシ)酢酸、
(R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、
(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、
4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸、
4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、
1−(エトキシカルボニル)エチル−3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロルエチル)。
本発明による式(I)の化合物および/またはその塩、特に式(I.1)〜(I.44)の化合物および/またはその塩と組み合わせた好ましい薬害軽減剤は、クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フェンクロリム、クミルロン、S4−1、およびS4−5であり、特に好ましい薬害軽減剤は、クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、イソオキサジフェン−エチル、およびメフェンピル−ジエチルである。
生物学的実施例
A. 発生後除草作用および作物植物適合性
単子葉および双子葉雑草ならびに作物植物の種子をプラスチックまたは木繊維鉢の砂壌土に入れ、土で覆い、制御された生育条件下で温室内で栽培した。播種の2〜3週後で、試験植物を片葉期で処理した。次いで、水和剤(WP)の形態または乳剤(emulsifiable concentrates)(EC)として製剤された本発明の化合物を、水性懸濁液またはエマルションとして0.5%の添加剤を加えて600l/ha(換算)の水施用量で植物の緑色部分に噴霧した。試験植物を最適生育条件下で温室内に約3週間維持した後、調製物の活性を、未処理対照と比較して視覚的に評価した。例えば、100%活性=植物は死滅している、0%活性=対照植物と同様。
A. 発生後除草作用および作物植物適合性
単子葉および双子葉雑草ならびに作物植物の種子をプラスチックまたは木繊維鉢の砂壌土に入れ、土で覆い、制御された生育条件下で温室内で栽培した。播種の2〜3週後で、試験植物を片葉期で処理した。次いで、水和剤(WP)の形態または乳剤(emulsifiable concentrates)(EC)として製剤された本発明の化合物を、水性懸濁液またはエマルションとして0.5%の添加剤を加えて600l/ha(換算)の水施用量で植物の緑色部分に噴霧した。試験植物を最適生育条件下で温室内に約3週間維持した後、調製物の活性を、未処理対照と比較して視覚的に評価した。例えば、100%活性=植物は死滅している、0%活性=対照植物と同様。
下の表A1〜A12は、さまざまな有害植物に対する表I.1〜I.44による一般式(I)の選択された化合物の効果および1280g/haまたは320g/haに対応する施用量を示し、これらは上記の実験手順によって得られた。
結果によって示されるように、本発明による一般式(I)の化合物は、発生後施用において、有害植物、例えばノスズメノテッポウ、イヌビエ、エノコログサ、イチビ、アオゲイトウ、イヌカミツレ、ソバカズラ、コハコベ、サンシキスミレ、オオイヌノフグリ、マルバアサガオ、およびムギクサなどに対して、1ヘクタール当たり1.28kg以下の活性物質の施用量で良好な除草活性を有する。同時に、本発明による化合物のいくつかは、発生後に施用した場合、たとえ高活性化合物適用量(dosages)でも、オオムギ、コムギ、ライムギ、キビ/モロコシ、トウモロコシ、イネ、またはサトウキビなどのイネ科作物を実質的に損傷を受けていない状態のままにしておく。くわえて、いくつの物質は、ダイズ(soya)、綿花、ナタネ(oilseed rape)、またはテンサイなどの双子葉作物にも無害である。本発明による化合物のいくつかは高い選択性を示し、したがって発生後法(post-emergence method)によって農作物中の望ましくない植生を防除するのに適している。
B. 発生前除草作用および作物植物適合性
単子葉および双子葉雑草植物ならびに作物植物の種子をプラスチックまたは有機植木鉢の砂壌土に入れ、土で覆った。次いで、水和剤(WP)の形態または乳剤(emulsifiable concentrates)(EC)として製剤された本発明の化合物を、水性懸濁液またはエマルションとして0.5%の添加剤を加えて600l/ha(換算)の水施用量で覆土の表面に散布した。処理後、鉢を温室に置き、試験植物の良好な生育条件下に維持した。約3週間後、調製物の効果を、未処理対照と比較しては百分率で視覚的に採点した。例えば、100%活性=植物は死滅している、0%活性=対照植物と同様。
単子葉および双子葉雑草植物ならびに作物植物の種子をプラスチックまたは有機植木鉢の砂壌土に入れ、土で覆った。次いで、水和剤(WP)の形態または乳剤(emulsifiable concentrates)(EC)として製剤された本発明の化合物を、水性懸濁液またはエマルションとして0.5%の添加剤を加えて600l/ha(換算)の水施用量で覆土の表面に散布した。処理後、鉢を温室に置き、試験植物の良好な生育条件下に維持した。約3週間後、調製物の効果を、未処理対照と比較しては百分率で視覚的に採点した。例えば、100%活性=植物は死滅している、0%活性=対照植物と同様。
下の表B1〜B15は、さまざまな有害植物に対する表I.1〜I.44による一般式(I)の選択された化合物の効果および1280g/haまたは320g/haに対応する施用量を示し、これらは上記の実験手順によって得られた。
結果によって示されるように、本発明による一般式(I)の化合物は、発生前施用において、有害植物、例えばノスズメノテッポウ、イヌビエ、エノコログサ、イチビ、アオゲイトウ、イヌカミツレ、ソバカズラ、コハコベ、サンシキスミレ、オオイヌノフグリ、マルバアサガオ、ムギクサ、ボウムギ、スズメノカタビラ、およびショクヨウガヤツリなどに対して、1ヘクタール当たり1.28kg以下の活性物質の施用量で良好な除草活性を有する。同時に、本発明による化合物のいくつかは、発生前に施用した場合、たとえ高活性化合物適用量(dosages)でも、オオムギ、コムギ、ライムギ、キビ/モロコシ、トウモロコシ、イネ、またはサトウキビなどのイネ科作物を実質的に損傷を受けていない状態のままにしておく。くわえて、いくつの物質は、ダイズ(soya)、綿花、ナタネ(oilseed rape)、またはテンサイなどの双子葉作物にも無害である。
本発明による化合物のいくつかは高い選択性を示し、したがって発生前法(pre-emergence method)によって農作物中の望ましくない植生を防除するのに適している。
C. チラコイド膜中のPS II活性の測定
冷やした新鮮なホウレンソウの葉を粉砕し、50mMリン酸緩衝液、pH 6.8、10mM KCl、0.34Mスクロース(スクロース緩衝液)中でホモジネートした(ミキサー、1gの植物材料/ml)。続いて、ホモジネートしたものを4層のミラクロスを通して濾過し、葉緑体を遠心分離、すなわち4400×g(4℃)で10分間の遠心分離によって単離した。沈殿物を25mlのスクロース緩衝液に懸濁し、4400×g(4℃)で10分間再遠心分離した。次いで沈殿物をスクロースを含まない40mlの50mMリン酸緩衝液、pH6.8、10mM KClに懸濁した。この段階で葉緑体を浸透圧破裂させ、次いで遠心分離(10分、4400×g、4℃)によりチラコイド膜を得た。膜沈降物を最後に20mlの50mMリン酸緩衝液、pH6.8、10mM KClに懸濁した。タンパク質測定および活性測定に続いて、膜懸濁液をアリコートに分け、液体窒素中で凍結させた。アリコートを−80℃で保存した。これらの条件下で、光化学系II調製物は少なくとも3ヶ月間保存に安定であった。次いで、光化学系II(PS II)の活性測定を以下の試験原理を用いて実施した。
冷やした新鮮なホウレンソウの葉を粉砕し、50mMリン酸緩衝液、pH 6.8、10mM KCl、0.34Mスクロース(スクロース緩衝液)中でホモジネートした(ミキサー、1gの植物材料/ml)。続いて、ホモジネートしたものを4層のミラクロスを通して濾過し、葉緑体を遠心分離、すなわち4400×g(4℃)で10分間の遠心分離によって単離した。沈殿物を25mlのスクロース緩衝液に懸濁し、4400×g(4℃)で10分間再遠心分離した。次いで沈殿物をスクロースを含まない40mlの50mMリン酸緩衝液、pH6.8、10mM KClに懸濁した。この段階で葉緑体を浸透圧破裂させ、次いで遠心分離(10分、4400×g、4℃)によりチラコイド膜を得た。膜沈降物を最後に20mlの50mMリン酸緩衝液、pH6.8、10mM KClに懸濁した。タンパク質測定および活性測定に続いて、膜懸濁液をアリコートに分け、液体窒素中で凍結させた。アリコートを−80℃で保存した。これらの条件下で、光化学系II調製物は少なくとも3ヶ月間保存に安定であった。次いで、光化学系II(PS II)の活性測定を以下の試験原理を用いて実施した。
PS IIから人工電子受容体である2,6−ジクロロフェノールインドフェノール(DCPIP)への電子移動を、露光しながら測定した。青色酸化形態のDCPIPの濃度は、波長λ=595nmで分光光度的に測定した。DCPIPの酵素触媒還元は無色のロイコ型をもたらし、したがって反応バッチ中の595nmでの吸収の減少をもたらし、その減少は時間の関数として測定した。活性測定は、マイクロタイタープレート(96穴)中で200μlの反応体積で行った。ここで、155μlの希薄膜懸濁液を最初に50mM リン酸緩衝液、pH6.8、10mM KClに入れた。PS II調製物の活性に応じて、吸光度の減少(λ=595nm)の測定が少なくとも10分間直線的になるように希釈を調整した。いずれの場合も、DMSO中の100μMの濃度の試験化合物の5μl溶液を酵素懸濁液に加えた。対照は5μlのDMSOを含有した。反応バッチ中のDMSOの最終濃度は2.5%(v/v)であった。この濃度は酵素活性に悪影響を及ぼさなかった。各マイクロタイタープレート上で、既知のPS II阻害剤、例えばメトリブジンを標準として使用し、これによってPS II試験の質を評価することができた。40μlのDCPIP溶液(蒸留水中600μM)を添加することによって反応を開始させた。DCPIPの最終濃度は120μMであった。吸収の測定は、22℃で10分間にわたって露光しながら行った。比較物質としてメトリブジンを使用して、100μMにおける一般式(I)の化合物の有効性の結果を次の分類を用いて下の表に記載する:++++(阻害>90%)、+++(90%>阻害>70%)、++(70%>阻害>50%)、+(50%>阻害>30%)。
下記表C−1の選択された一般式(I)の化合物の効果
一般式(I)の更なる化合物でも同様の結果が達成可能であった。
Claims (8)
- 一般式(I)の置換された1,2,4−チアジアゾリルピロロンもしくは1,2,4−チアジアゾリルヒダントインまたはその塩:
Aは、C−R1部分またはN−R5部分(N=窒素)を表し、C−R1部分のR1とN−R5部分のR5はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、AがC−R1部分表す場合、C−R2隣接部分は二重結合を介して結合され、AがN−R5部分を表す場合、CHR2隣接部分は単結合を介して結合され、
R1は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C8)−ヒドロキシアルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキルオキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C8)−ハロアルキルチオ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C8)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニル、(C2−C8)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C8)−アルキレン、トリ−[(C1−C8)−アルキル]シリル−(C2−C8)−アルキニルを表し、
R2が、水素、ハロゲン、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C8)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルコキシアルキル、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキルオキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C8)−ハロアルキルチオ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C8)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニル、(C2−C8)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SOR13、SO2R13、(C1−C8)−アルコキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C2−C8)−アルケニルオキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、アリール−(C1−C8)−アルコキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C8)−アルコキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、アリールオキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、アリールカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルキルカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−(C1−C8)−アルキル、トリ−[(C1−C8)−アルキル]シリル−(C2−C8)−アルキニルを表し、
R1とR2は同時に水素を表さず、
またはR1とR2はそれらが結合する2つの炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する部分飽和環を形成し、
R3は、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、NR10R11、(C1−C8)−アルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルコキシ、アリール−(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、(C1−C8)−アルキルカルボニルオキシ、アリール−(C1−C8)−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、(C3−C10)−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C8)−アルケニルカルボニルオキシ、OC(O)OR12、OC(O)SR12、OC(S)OR12、OC(S)SR12、OC(O)NR10R11、OC(S)NR10R11、OSO2R13、OSO2OR12、OCHOを表し、
R4は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロチオ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキレン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C8)−アルキレン、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C2−C8)−ハロアルケニル、(C2−C8)−ハロアルキニル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、アリール−(C2−C8)−アルケニル、ヘテロアリール−(C2−C8)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C2−C8)−アルケニル、アリール−(C2−C8)−アルキニル、ヘテロアリール−(C2−C8)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C2−C8)−アルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル−(C2−C8)−アルキニル、アリールカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルキルカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキルカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、アリール−(C1−C8)−アルコキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルコキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−ハロアルコキシ−(C1−C8)−アルキレン、アリール−(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキレン、C(O)R12、C(O)OR12、CONR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N−(C1−C8)−アルキレン、R10R11NC(O)−(C1−C8)−アルキレン、シアノ−(C1−C8)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、アリールカルボニルオキシ−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルキルカルボニルオキシ−(C1−C8)−アルキレン、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1−C8)−アルキレン、CHO、(C1−C8)−ハロアルコキシ−(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルチオ−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−ハロアルキルチオ−(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルチオ−(C1−C8)−アルキルチオを表し、
AがC−R1部分を表し、R1とR2が同時にメチルを表す場合、R4はメチルと異なり、
R5は、水素、ヒドロキシ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C8)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルコキシアルキルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニル、(C2−C8)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、R12O(O)C−(C1−C8)−アルキレン、アリールカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルキルカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C7)−アルキルカルボニルオキシ−(C1−C8)−アルキレンを表し、
またはR2とR5はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
R6は水素または(C1−C8)−アルキルを表し、
R10とR11は同じまたは異なり、互いに独立して、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C8)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C8)−ハロアルケニル、(C2−C8)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−ハロアルコキシ−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルキルチオ−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−ハロアルキルチオ−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C8)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C8)−アルキレン、C(O)R12、SO2R13、ヘテロシクリル、(C1−C8)−アルコキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C8)−アルコキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、アリール−(C1−C8)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C8)−アルコキシカルボニル、(C2−C8)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C8)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C8)−アルキルを表し、
R12は、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C8)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C8)−ハロアルケニル、(C2−C8)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C8)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルコキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、(C2−C8)−アルケニルオキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、アリール−(C1−C8)−アルコキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C8)−アルキルを表し、
R13は、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C8)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C8)−ハロアルケニル、(C2−C8)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキレン、(C1−C8)−アルコキシ−(C1−C8)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C8)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C8)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C8)−アルキレン、NR10R11を表し、
かつ
Xは酸素または硫黄を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R10、R11、R12、およびR13においてそれぞれ記載のラジカルの環状構造要素(特に構造要素アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、およびヘテロシクリル)は、非置換または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、NR10R11、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホン、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホン、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R10R11N−カルボニルからなる群より選択される1つ以上のラジカルによって置換され、前記構造要素シクロアルキルおよびヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、n=0、1、または2である]。 - AがC−R1部分またはN−R5部分(N=窒素)を表し、C−R1部分のR1とN−R5部分のR5はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、AがC−R1部分を表す場合、C−R2隣接部分は二重結合を介して結合され、AがN−R5部分を表す場合、CHR2隣接部分は単結合を介して結合され、
R1が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C7)−アルキル、(C1−C7)−ハロアルキル、(C1−C7)−ヒドロキシアルキル、(C1−C7)−アルコキシ、(C1−C7)−アルコキシアルキル、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキルオキシ、(C1−C7)−アルキルチオ、(C1−C7)−ハロアルコキシ、(C1−C7)−ハロアルキルチオ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C7)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルケニルオキシ、(C2−C7)−アルキニル、(C2−C7)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキレン、トリ−[(C1−C7)−アルキル]シリル−(C2−C7)−アルキニルを表し、
R2が、水素、ハロゲン、(C1−C7)−アルキル、(C1−C7)−ハロアルキル、(C1−C7)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C7)−アルキル、(C1−C7)−アルコキシ、(C1−C7)−アルコキシアルキル、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキルオキシ、(C1−C7)−アルキルチオ、(C1−C7)−ハロアルコキシ、(C1−C7)−ハロアルキルチオ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C7)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルケニルオキシ、(C2−C7)−アルキニル、(C2−C7)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SOR13、SO2R13、(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C2−C7)−アルケニルオキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリールオキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリールカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルキルカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、トリ−[(C1−C7)−アルキル]シリル−(C2−C7)−アルキニルを表し、
R1とR2は同時に水素を表さず、
またはR1とR2がそれらが結合する2つの炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する部分飽和環を形成し、
R3が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、NR10R11、(C1−C7)−アルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルコキシ、アリール−(C1−C7)−アルコキシ、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、(C1−C7)−アルキルカルボニルオキシ、アリール−(C1−C7)−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、(C3−C10)−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C1−C7)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C7)−アルケニルカルボニルオキシ、OC(O)OR12、OC(O)SR12、OC(S)OR12、OC(S)SR12、OC(O)NR10R11、OC(S)NR10R11、OSO2R13、OSO2OR12、OCHOを表し、
R4が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロチオ、(C1−C7)−アルキル、(C1−C7)−ハロアルキル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキレン、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルキニル、(C2−C7)−ハロアルケニル、(C2−C7)−ハロアルキニル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、アリール−(C2−C7)−アルケニル、ヘテロアリール−(C2−C7)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C2−C7)−アルケニル、アリール−(C2−C7)−アルキニル、ヘテロアリール−(C2−C7)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C2−C7)−アルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル−(C2−C7)−アルキニル、アリールカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルキルカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキルカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−ハロアルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、アリール−(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリールカルボニルオキシ−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルキルカルボニルオキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C3−C7)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1−C7)−アルキレン、C(O)R12、C(O)OR12、CONR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N−(C1−C7)−アルキレン、R10R11NC(O)−(C1−C7)−アルキレン、シアノ−(C1−C7)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、CHO、(C1−C7)−ハロアルコキシ−(C1−C7)−アルキルチオ、(C1−C7)−アルキルチオ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−ハロアルキルチオ−(C1−C7)−アルキルチオ、(C1−C7)−アルキルチオ−(C1−C7)−アルキルチオを表し、
AがC−R1部分を表し、R1とR2が同時にメチルを表す場合、R4はメチルと異なり、
R5が、水素、ヒドロキシ、(C1−C7)−アルキル、(C1−C7)−ハロアルキル、(C1−C7)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシ、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシアルキルオキシ、(C1−C7)−ハロアルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルケニルオキシ、(C2−C7)−アルキニル、(C2−C7)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、R12O(O)C−(C1−C7)−アルキレン、アリールカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルキルカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルキルカルボニルオキシ−(C1−C7)−アルキレンを表し、
またはR2とR5はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
R6が、水素または(C1−C7)−アルキルを表し、
R10とR11が同じまたは異なり、互いに独立して、水素、(C1−C7)−アルキル、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルキニル、(C1−C7)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C7)−ハロアルケニル、(C2−C7)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−ハロアルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルキルチオ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−ハロアルキルチオ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C7)−アルキレン、C(O)R12、SO2R13、ヘテロシクリル、(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル、(C2−C7)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C7)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキルを表し、
R12が、(C1−C7)−アルキレン、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルキニル、(C1−C7)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C7)−ハロアルケニル、(C2−C7)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、(C2−C7)−アルケニルオキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、アリール−(C1−C7)−アルコキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキルを表し、
R13が、(C1−C7)−アルキル、(C2−C7)−アルケニル、(C2−C7)−アルキニル、(C1−C7)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C7)−ハロアルケニル、(C2−C7)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−アルキレン、(C1−C7)−アルコキシ−(C1−C7)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C7)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C7)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C7)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C7)−アルキレン、NR10R11を表し、
かつ
Xが酸素または硫黄を表す、
請求項1に記載の一般式(I)の化合物および/またはその塩。 - Aが、C−R1部分またはN−R5部分(N=窒素)を表し、C−R1部分のR1とN−R5部分のR5はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、AがC−R1部分表す場合、C−R2隣接部分は二重結合を介して結合され、AがN−R5部分を表す場合、CHR2隣接部分は単結合を介して結合され、
R1が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、トリ−[(C1−C8)−アルキル]シリル−(C2−C8)−アルキニルを表し、
R2が、水素、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、NR10R11、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、トリ−[(C1−C8)−アルキル]シリル−(C2−C8)−アルキニルを表し、
R1とR2は同時に水素を表さず、
またはR1とR2がそれらが結合する2つの炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する部分飽和環を形成し、
R3が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、NR10R11、(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、アリール−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、(C3−C10)−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルケニルカルボニルオキシ、OC(O)OR12、OC(O)SR12、OC(S)OR12、OC(S)SR12、OC(O)NR10R11、OC(S)NR10R11、OSO2R13、OSO2OR12、OCHOを表し、
R4が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロチオ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキレン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキレン、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、アリール−(C2−C6)−アルケニル、ヘテロアリール−(C2−C6)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C2−C6)−アルケニル、アリール−(C2−C6)−アルキニル、ヘテロアリール−(C2−C6)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル−(C2−C6)−アルキニル、アリールカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルキルカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキルカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、アリール−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、アリールカルボニルオキシ−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1−C6)−アルキレン、C(O)R12、C(O)OR12、CONR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N−(C1−C6)−アルキレン、R10R11NC(O)−(C1−C6)−アルキレン、シアノ−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、CHO、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−ハロアルキルチオ−(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキルチオを表し、
AがC−R1部分を表し、R1とR2が同時にメチルを表す場合、R4はメチルと異なり、
R5が、水素、ヒドロキシ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシアルキルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−シアノアルキレン、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、R12O(O)C−(C1−C6)−アルキレン、アリールカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルキルカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニル−(C1−C6)−アルキレンを表し、
またはR2とR5がそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
R6が、水素または(C1−C6)−アルキルを表し、
R10とR11が同じまたは異なり、互いに独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−ハロアルキルチオ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキレン、C(O)R12、SO2R13、ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルを表し、
R12が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルを表し、
R13が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C10)−ハロアルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−ハロシクロアルキル、(C4−C10)−シクロアルケニル、(C4−C10)−ハロシクロアルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキレン、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−ハロアルキレン、アリール、アリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキレン、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキレン、(C3−C10)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキレン、(C4−C10)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキレン、NR10R11を表し、
かつ
Xが酸素または硫黄を表す、
請求項1に記載の一般式(I)の化合物および/またはその塩。 - AがC−R1部分またはN−R5部分(N=窒素)を表し、C−R1部分のR1とN−R5部分のR5はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、AがC−R1部分を表す場合、C−R2隣接部分は二重結合を介して結合され、AがN−R5部分を表す場合、CHR2隣接部分は単結合を介して結合され、
R1が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、メチル、エチル、n−プロ
ピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブタ−1−イル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−n−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−n−プロピルオキシ、エトキシ−n−ブチルオキシ、n−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,1,1−テトラフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、
2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−3−エン−1−イルオキシ、ペンタ−4−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、ヘテロシクリル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリエチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリイソプロピルシリル)エチン−1−イルを表し、
R2が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メ
チルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、
1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−n−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−n−プロピルオキシ、エトキシ−n−ブチルオキシ、n−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,1,1−テトラフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、
ブタ−3−エン−1−イルオキシ、ペンタ−4−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、NR10R11、ヘテロシクリル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリエチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリイソプロピルシリル)エチン−1−イルを表し、
R1とR2は同時に水素を表さず、
またはR1とR2がそれらが結合する2つの炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する部分飽和環を形成し、
R3が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、1−メチルエトキシ、n−ブチルオキシ、1−メチルプロピルオキシ、2−メチルプロピルオキシ、1,1−ジメチルエトキシ、n−ペンチルオキシ、1−メチルブチルオキシ、2−メチルブチルオキシ、3−メチルブチルオキシ、1,1−ジメチルプロピルオキシ、1,2−ジメチルプロピルオキシ、2,2−ジメチルプロピルオキシ、1−エチルプロピルオキシ、n−ヘキシルオキシ、1−メチルペンチルオキシ、2−メチルペンチルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、4−メチルペンチルオキシ、1,1−ジメチルブチルオキシ、1,2−ジメチルブチルオキシ、1,3−ジメチルブチルオキシ、2,2−ジメチルブチルオキシ、2,3−ジメチルブチルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、1−エチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルオキシ、1−エチル−2−メチルプロピルオキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、アリール−(C1−C6)−アルコキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−n−プロピルオキシ、エトキシ−n−ブチルオキシ、n−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、アリールカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、(C3−C10)−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2−C6)−アルケニルカルボニルオキシ、OC(O)OR12、OSO2R13を表し、
R4が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジ−メチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、1−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、4−フルオロシクロヘキシル、4,4−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、C(O)R12、C(O)OR12、CONR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N−(C1−C6)−アルキル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、ヒドロキシカルボニル、CHO、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、2−メトキシプロパ−2−イル、2−エトキシプロパ−2−イル、2−n−プロピルオキシプロパ−2−イル、2−n−ブチルオキシプロパ−2−イル、2−ベンジルオキシプロパ−2−イル、2−フェニルエチルオキシプロパ−2−イル、2−トリフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2−ジフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2,2−ジフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2−(4−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イルを表し、
AがC−R1部分を表し、R1とR2が同時にメチルを表す場合、R4はメチルと異なり、
R5が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−
メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロパ−2−イル、ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、
スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、p−トリフルオロメチルベンジル、p−ニトロベンジル、m−Cl−ベンジル、m−F−ベンジル、m−メトキシベンジル、m−メチルベンジル、o−Cl−ベンジル、o−F−ベンジル、o−メトキシベンジル、o−メチルベンジル、1−フェニルエタ−1−イル、2−フェニルエタ−1−イル、1−(o−クロロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−フルオロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−メチルフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ブロモフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ヨードフェニル)エタ−1−イル、ピリジン−2−イルメチル、ピリジン−3−イルメチル、ピリジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、o−シアノフェニルメチル、m−シアノフェニルメチル、p−シアノフェニルメチル、シアノメチル、シアノエチル、C(O)OR12、C(O)NR10R11、R12O(O)C−(C1−C6)−アルキレン、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、n−プロピルカルボニルオキシメチル、1−メチルエチルカルボニルオキシメチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−n−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチルを表し、
またはR2とR5はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
R6が水素を表し、
R10とR11が同じまたは異なり、互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プ
ロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、
5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C4−C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−n−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−n−プロピル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1−C5)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C5)−アルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル−(C1−C5)−アルキル、COR12、SO2R13、ヘテロシクリル、(C1−C5)−アルコキシカルボニル−(C1−C5)−アルキル、(C1−C5)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C5)−アルコキシカルボニル−(C1−C5)−アルキル、アリール−(C1−C5)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C5)−アルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1−C5)−アルキルを表し、
R12が、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、
1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3−ジフルオロ−n−プロピル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、4,4−ジフルオロ−n−ブチル、4,4,4−トリフルオロ−n−ブチル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C4−C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、アリール−(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルを表し、
R13が、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル
、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、ジフルオロ−tert−ブチル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C4−C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、NR10R11を表し、
かつ
Xが酸素を表す、
請求項1に記載の一般式(I)の化合物および/またはその塩。 - AがC−R1部分またはN−R5部分(N=窒素)を表し、C−R1部分のR1とN−R5部分のR5はそれぞれ、以下およびそれ以降の定義による意味を有し、AがC−R1部分を表す場合、C−R2隣接部分は二重結合を介して結合され、AがN−R5部分を表す場合、CHR2隣接部分は単結合を介して結合され、
R1が、水素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、メトキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、1−ブチニル、1−ペンチニル、1−ヘキシニル、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシを表し、
R2が、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、メトキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、ジメチルアミノ、メチルアミノ、アミノ、エトキシエチルアミノ、メトキシエチルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、2,2−ジメチルプロパ−1−イルアミノ、プロパ−2−イン−1−イルアミノ、プロパ−2−エン−1−イルアミノ、シクロプロピルメチルアミノ、2−メチルプロパ−2−エン−1−イルアミノ、1−ブチニル、1−ペンチニル、1−ヘキシニル、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イルを表し、
R1とR2は同時に水素を表さず、
またはR1とR2がそれらが結合する2つの炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する部分飽和環を形成し、
R3が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、塩素、臭素、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、n−プロピルカルボニルオキシ、1−メチルエチルカルボニルオキシ、n−ブチルカルボニルオキシ、1−メチルプロピルカルボニルオキシ、2−メチルプロピルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシ、n−ペンチルカルボニルオキシ、1−メチルブチルカルボニルオキシ、2−メチルブチルカルボニルオキシ、3−メチルブチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチルプロピルカルボニルオキシ、n−ヘキシルカルボニルオキシ、1−メチルペンチルカルボニルオキシ、2−メチルペンチルカルボニルオキシ、3−メチルペンチルカルボニルオキシ、4−メチルペンチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、3,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1−エチルブチルカルボニルオキシ、2−エチルブチルカルボニルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−2−メチルプロピルカルボニルオキシ、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、n−ブチルオキシ、ベンジルオキシ、p−クロロフェニルメトキシ、m−クロロフェニルメトキシ、o−クロロフェニルメトキシ、p−メトキシフェニルメトキシ、p−ニトロフェニルメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、フェニルカルボニルオキシ、p−クロロフェニルカルボニルオキシ、m−クロロフェニルカルボニルオキシ、o−クロロフェニルカルボニルオキシ、p−フルオロフェニルカルボニルオキシ、m−フルオロフェニルカルボニルオキシ、o−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−プロピルオキシカルボニルオキシ、n−ブチルオキシカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルオキシカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−プロピルスルホニルオキシ、1−メチルエチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニルオキシ、m−クロロフェニルスルホニルオキシ、o−クロロフェニルスルホニルオキシ、p−フルオロフェニルスルホニルオキシ、m−フルオロフェニルスルホニルオキシ、o−フルオロフェニルスルホニルオキシ、p−メトキシフェニルスルホニルオキシ、m−メトキシフェニルスルホニルオキシ、o−メトキシフェニルスルホニルオキシ、p−メチルフェニルスルホニルオキシ、m−メチルフェニルスルホニルオキシ、o−メチルフェニルスルホニルオキシを表し、
R4が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロパ−1−イル、2−メチルシクロプロパ−1−イル、2,2−ジメチルシクロプロパ−1−イル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、2,4,5−トリフルオロフェニル、3,4,5−トリフルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2,4,5−トリクロロフェニル、3,4,5−トリクロロフェニル、
2,4,6−トリクロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、3−ヨードフェニル、4−ヨードフェニル、2−ブロモ−4−フルオロフェニル、2−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−4−フルオロフェニル、3−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−5−フルオロフェニル、3−ブロモ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−ブロモフェニル、3−フルオロ−4−ブロモフェニル、3−クロロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−フルオロ−5−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−6−クロロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4,5−トリメチルフェニル、3,4,5−トリメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3,5−ジメトキシフェニル、2,4,5−トリメトキシフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル、3−ジフルオロメトキシフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−ジフルオロメチルフェニル、3−ジフルオロメチルフェニル、4−ジフルオロメチルフェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3−トリフルオロメチル−5−フルオロフェニル、3−トリフルオロメチル−5−クロロフェニル、3−メチル−5−フルオロフェニル、3−メチル−5−クロロフェニル、3−メトキシ−5−フルオロフェニル、3−メトキシ−5−クロロフェニル、3−トリフルオロメトキシ−5−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルチオフェニル、3−メチルチオフェニル、4−メチルチオフェニル、2−トリフルオロメチルチオフェニル、3−トリフルオロメチルチオフェニル、4−トリフルオロメチルチオフェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシメチル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2−メトキシカルボニルフェニル、3−メトキシカルボニルフェニル、4−メトキシカルボニルフェニル、
2−エトキシカルボニルフェニル、3−エトキシカルボニルフェニル、4−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イルメチル、ピリダジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−5−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、3−クロロピラジン−2−イル、3−ブロモピラジン−2−イル、3−メトキシピラジン−2−イル、3−エトキシピラジン−2−イル、3−トリフルオロメチルピラジン−2−イル、3−シアノピラジン−2−イル、ナフタ−2−イル、ナフタ−1−イル、キノリン−4−イル、キノリン−6−イル、キノリン−8−イル、キノリン−2−イル、キノキサリン−2−イル、2−ナフチルメチル、1−ナフチルメチル、キノリン−4−イルメチル、キノリン−6−イルメチル、キノリン−8−イルメチル、キノリン−2−イルメチル、キノキサリン−2−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、4−クロロピリジン−2−イル、3−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−5−イル、2,6−ジクロロピリジン−4−イル、3−クロロピリジン−5−イル、3,5−ジクロロピリジン−2−イル、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、(4−クロロピリジン−2−イル)メチル、(3−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−3−イル)メチル、(2−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−5−イル)メチル、(2,6−ジクロロピリジン−4−イル)メチル、(3−クロロピリジン−5−イル)メチル、(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、5−メチルチオフェン−2−イル、5−エチルチオフェン−2−イル、5−クロロチオフェン−2−イル、5−ブロモチオフェン−2−イル、4−メチルチオフェン−2−イル、3−メチルチオフェン−2−イル、5−フルオロチオフェン−3−イル、3,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3−エチルチオフェン−2−イル、4,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3,4−ジメチルチオフェン−2−イル、4−クロロチオフェン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチルフラン−2−イル、5−エチルフラン−2−イル、5−メトキシカルボニルフラン−2−イル、5−クロロフラン−2−イル、5−ブロモフラン−2−イル、チオファン−2−イル、チオファン−3−イル、スルホラン−2−イル、スルホラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、1−(4−メチルフェニル)エチル、1−(3−メチルフェニル)エチル、1−(2−メチルフェニル)エチル、1−(4−クロロフェニル)エチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、1−(2−クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4−フルオロフェニル)メチル、(3−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロフェニル)メチル、(2,4−ジフルオロフェニル)メチル、(3,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,6−ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6−トリフルオロフェニル)メチル、(4−クロロフェニル)メチル、(3−クロロフェニル)メチル、(2−クロロフェニル)メチル、(2,4−ジクロロフェニル)メチル、(3,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,6−ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5−トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6−トリクロロフェニル)メチル、(4−ブロモフェニル)メチル、(3−ブロモフェニル)メチル、(2−ブロモフェニル)メチル、(4−ヨードフェニル)メチル、(3−ヨードフェニル)メチル、(2−ヨードフェニル)メチル、(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)メチル、(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロ−3−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−6−クロロフェニル)メチル、フェニルエチル、3−トリフルオロメチル−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、3,5−ジフルオロピリジン−2−イル、(3,6−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、(4−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4−メトキシフェニル)メチル、(3−メトキシフェニル)メチル、(2−メトキシフェニル)メチル、(4−メチルフェニル)メチル、(3−メチルフェニル)メチル、(2−メチルフェニル)メチル、(4−シアノフェニル)メチル、(3−シアノフェニル)メチル、(2−シアノフェニル)メチル、(2,4−ジエチルフェニル)メチル、(3,5−ジエチルフェニル)メチル、(3,4−ジメチルフェニル)メチル、(3,5−ジメトキシフェニル)メチル、1−フェニルエタ−1−イル、1,3−チアゾール−2−イル、4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−2−イル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、
3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、1−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、4−フルオロシクロヘキシル、4,4−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、p−クロロフェニルカルボニル、m−クロロフェニルカルボニル、o−クロロフェニルカルボニル、p−フルオロフェニルカルボニル、m−フルオロフェニルカルボニル、o−フルオロフェニルカルボニル、p−メトキシフェニルカルボニル、m−メトキシフェニルカルボニル、o−メトキシフェニルカルボニル、p−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、m−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、o−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ、p−クロロフェニルメトキシ、フェニルオキシ、p−クロロフェニルオキシ、m−クロロフェニルオキシ、o−クロロフェニルオキシ、p−フルオロフェニルオキシ、m−フルオロフェニルオキシ、o−フルオロフェニルオキシ、p−メトキシフェニルオキシ、m−メトキシフェニルオキシ、o−メトキシフェニルオキシ、p−トリフルオロメチルフェニルオキシ、m−トリフルオロメチルフェニルオキシ、o−トリフルオロメチルフェニルオキシ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、ヒドロキシカルボニル、CHO、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、ベンジルチオ、p−クロロフェニルメチルチオ、m−クロロフェニルメチルチオ、o−クロロフェニルメチルチオ、
p−フルオロフェニルメチルチオ、m−フルオロフェニルメチルチオ、o−フルオロフェニルメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、フェニルチオ、ピリド−2−イルチオ、ピリド−3−イルチオ、ピリド−4−イルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−クロロフェニルチオ、o−クロロフェニルチオ、p−フルオロフェニルチオ、m−フルオロフェニルチオ、o−フルオロフェニルチオ、p−メトキシフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ、o−メトキシフェニルチオ、p−メチルフェニルチオ、m−メチルフェニルチオ、o−メチルフェニルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、1−メチルエチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニル、m−クロロフェニルスルホニル、o−クロロフェニルスルホニル、p−フルオロフェニルスルホニル、m−フルオロフェニルスルホニル、o−フルオロフェニルスルホニル、p−メトキシフェニルスルホニル、m−メトキシフェニルスルホニル、o−メトキシフェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニル、m−メチルフェニルスルホニル、o−メチルフェニルスルホニル、2−2−メトキシプロパ−2−イル、2−エトキシプロパ−2−イル、2−n−プロピルオキシプロパ−2−イル、2−n−ブチルオキシプロパ−2−イル、2−ベンジルオキシプロパ−2−イル、2−フェニルエチルオキシプロパ−2−イル、2−トリフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2−ジフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2,2−ジフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2−(4−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(4−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(3−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−クロロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−フルオロフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−ブロモフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−トリフルオロメチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イル、2−(2−メチルフェニルメトキシ)プロパ−2−イルを表し、
AがC−R1部分を表し、R1とR2が同時にメチルを表す場合、R4はメチルと異なり、
R5が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−
メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロパ−2−イル、ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、4−メチル−1,2,4−トリアゾール−5−イル、1−メチル−1,2,4−トリアゾール−3−イル、1−メチルテトラゾール−5−イル、1−エチルテトラゾール−5−イル、フェニル、p−Clフェニル、p−F−フェニル、p−メトキシフェニル、p−トリフルオロメチルフェニル、p−メチルフェニル、p−トリフルオロメトキシフェニル、m−Clフェニル、m−F−フェニル、m−メトキシフェニル、m−トリフルオロメチルフェニル、m−メチルフェニル、m−トリフルオロメトキシフェニル、o−Clフェニル、o−F−フェニル、o−メトキシフェニル、o−トリフルオロメチルフェニル、o−メチルフェニル、o−トリフルオロメトキシフェニル、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、p−トリフルオロメチルベンジル、p−ニトロベンジル、m−Cl−ベンジル、m−F−ベンジル、m−メトキシベンジル、m−メチルベンジル、o−Cl−ベンジル、o−F−ベンジル、o−メトキシベンジル、o−メチルベンジル、1−フェニルエタ−1−イル、2−フェニルエタ−1−イル、1−(o−クロロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−フルオロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−メチルフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ブロモフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ヨードフェニル)エタ−1−イル、ピリジン−2−イルメチル、ピリジン−3−イルメチル、ピリジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、o−シアノフェニルメチル、m−シアノフェニルメチル、p−シアノフェニルメチル、シアノメチル、シアノエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、n−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、n−ブチルオキシカルボニルエチル、tert−ブチルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、n−プロピルカルボニルオキシメチル、1−メチルエチルカルボニルオキシメチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−n−プロピル、メチルカルボニルオキシエチル、エチルカルボニルオキシエチル、n−プロピルカルボニルオキシエチル、1−メチルエチルカルボニルオキシエチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチルを表し、
またはR2とR5はそれらがそれぞれ結合されている窒素原子または炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3つのヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい合計で3〜7員を有する完全飽和または部分飽和環を形成し、
R6が水素を表し、
かつ
Xが酸素を表す、
請求項1に記載の一般式(I)の化合物および/またはその塩。 - 除草剤および/または植物生長調節剤としての請求項1〜5のいずれかに記載の1つ以上の一般式(I)の化合物および/またはその塩の使用。
- 請求項1〜5にいずれかに記載の1つ以上の一般式(I)の化合物ならびに/またはその塩、ならびに(i)および/もしくは(ii)の群、
(i)殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、更なる除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料、および/または更なる生長調節剤からなる群から選択される1つ以上の更なる農化学的に活性がある物質、
(ii)作物保護に通例の1つ以上の製剤助剤
から選択される1つ以上の更なる物質を含んでなる、除草用組成物および/または植物生長調節組成物。 - −請求項1〜5のいずれかに記載の1つ以上の一般式(I)の化合物および/またはその塩、または
−請求項7に記載の組成物
の有効量を、
植物、植物の種子、前記植物が生長する土壌の中もしくは土壌の上、または耕作領域に施用することを特徴とする、
有害植物を防除するかまたは植物の生長を調節する方法。
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