EP3558986A1 - Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe - Google Patents

Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe

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Publication number
EP3558986A1
EP3558986A1 EP17816816.7A EP17816816A EP3558986A1 EP 3558986 A1 EP3558986 A1 EP 3558986A1 EP 17816816 A EP17816816 A EP 17816816A EP 3558986 A1 EP3558986 A1 EP 3558986A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
methyl
butenyl
alkylene
dimethyl
ethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP17816816.7A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jens Frackenpohl
Jana FRANKE
Hendrik Helmke
Anna Maria REINGRUBER
Anu Bheemaiah MACHETTIRA
Elmar Gatzweiler
Christopher Hugh Rosinger
Hansjörg Dietrich
Dirk Schmutzler
Peter Lümmen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer AG
Bayer CropScience AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG, Bayer CropScience AG filed Critical Bayer AG
Publication of EP3558986A1 publication Critical patent/EP3558986A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

Definitions

  • the invention relates to the technical field of crop protection agents, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and grass weeds in crops.
  • this invention relates to substituted 1,2,4-thiadiazolylpyrrolones and 1,2,4-thiadiazolylhydantoins and their salts, to processes for their preparation and to their use as herbicides, in particular for controlling weeds and / or weeds in crops and / or as plant growth regulators to influence the growth of
  • pharmaceutical agents can be used, for example as neuroprotective agents (see Molecular Pharmaceutics, 2012, 9, 2156) or as antiviral agents (see WO2010 / 132404). Furthermore, certain substituted 1,2,4-thiadiazoles are described as pharmaceutical active ingredients for the inhibition of certain sodium channels (see WO2015 / 0218102). Various publications describe substituted pyrrolones and hydantoins with herbicides
  • WO2016 / 071359 and WO2016 / 071360 disclose pyrrolones which carry heterocyclic substituents on the nitrogen, for example optionally also further substituted
  • Isoxazolines Furthermore, substituted pyrrolones and their herbicidal or pesticidal properties are described in CH633678, DE 2735841, EP0297378, EP0334133, EP0339390 and EP0286816.
  • WO2016 / 071361, WO2016 / 071362, WO2016 / 071363 and WO2016 / 071364 also describe substituted hydantoins which likewise carry heterocyclic substituents on the nitrogen, for example optionally further substituted isoxazolines.
  • Selected specifically substituted 1,3,4-thiadiazolyl and l, 2,4-thiadiazolyl-2,5-Dioxoimidazoline and their herbicidal activity are described in DE2247266.
  • Hydrox 8 ) -alkylene, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyloxy, (C 1 - C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, aryl, heteroaryl, (C C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkylene, heterocyclyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -al
  • R3 is hydroxy, Hydrothio, halogen, NR 10 R 11, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy- C 1 -C 8 ) -alkoxy, arylcarbonyloxy, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyloxy, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyloxy, heteroarylcarbonyloxy, (C 3 -C 10 ) -cycloalkylcarbonyloxy, NR 10 R 11, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 )
  • R 5 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -hydroxyalkyl,
  • R 12 is (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 1 -C 8 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 10 ) Haloalkyl, (C 2 -C 8 ) haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) haloalkynyl, (C 3 -C 10 ) cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 10 ) -Cycloalkenyl, (C 4 -C 10 ) -halocycloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkylene, (C 1 -C 8 ) -
  • R 13 is (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 1 -C 8 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 10 ) Haloalkyl, (C 2 -C 8 ) haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) haloalkynyl, (C 3 -C 10 ) cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 10 ) -Cycloalkenyl, (C 4 -C 10 ) -halocycloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkylene, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -haloalkylene,
  • X is oxygen or sulfur.
  • cyclic structural elements in particular the structural elements aryl, cycloalkyl,
  • the compounds of general formula (I) can be prepared by addition of a suitable organic compound.
  • inorganic or organic acid such as mineral acids such as HCl, HBr, H2SCM, H3PCM or HNO3, or organic acids, e.g. Carboxylic acids, such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid, or sulfonic acids, such as p-toluenesulfonic acid, to a basic group, e.g. Amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino, salts. These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion. Suitable substituents which are in deprotonated form, e.g. Sulfonic acids, certain
  • Sulfonklareamide or carboxylic acids may form internal salts with their turn protonatable groups, such as amino groups. Salt formation can also be due to the action of a base
  • Suitable bases are, for example, organic amines, such as trialkylamines, morpholine, piperidine and pyridine and ammonium, alkali or
  • Potassium hydroxide, sodium and potassium carbonate and sodium and potassium bicarbonate are compounds in which the acidic hydrogen is replaced by a cation suitable for agriculture, for example metal salts, in particular alkali metal salts or
  • Alkaline earth metal salts in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts, for example with cations of the formula
  • R a to R d are each independently an organic radical, in particular alkyl, aryl, arylalkyl or alkylaryl. Also suitable are alkylsulfonium and
  • Alkylsulfoxonium salts such as (C 1 -C 4 ) -trialkylsulfonium and (C 1 -C 4 ) -trialkylsulfoxonium salts.
  • substituted 1,2,4-thiadiazolylpyrrolones and 1,2,4-thiadiazolylhydantoins of the general formula (I) according to the invention can be used as a function of external conditions, such as pH,
  • R3 is hydroxy, Hydrothio, halogen, NR 10 R 11, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkoxy- C 1 -C 7 ) alkoxy, arylcarbonyloxy, (C 1 -C 7 ) - Alkylcarbonyloxy, aryl- (C 1 -C 7) -alkylcarbonyloxy, heteroarylcarbonyloxy, (C 3 10) -cycloalkylcarbonyloxy, heterocyclic
  • R6 is hydrogen, (C 1 -C 7 ) alkyl
  • R 10 and R 11 are identical or different and are each independently hydrogen, (C 1 -C 7) alkyl, (C 2 -C 7) alkenyl, (C 2 -C 7) -alkynyl, (C 1 -C 7 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 10 ) -haloalkyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 10 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10 ) -cycloalkenyl,
  • R 1 is hydrogen, halogen, hydroxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, ( C 1 -C 6) alkoxy- alkylene (C 1 -C 6), (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyloxy, (C 1 -Ce) - haloalkoxy, (C 3 -C 10) cycloalkyl, (C3-C 6) halocycloalkyl, (C2-C6) alkenyl, (C 2 -C 6) - alkenyloxy, (C2-C6) -alkynyl, (C2-C6) alkynyloxy, heterocyclyl , Aryl, heteroaryl, tri - [(C 1 -C 8 ) -alkyl] si
  • R 2 is hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 - C6) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkylene, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyloxy, (C 1 -Ce) -haloalkoxy, (C 3 -C 10 ) cycloalkyl, (C3-C 6) halocycloalkyl, (C2-C6) alkenyl, (C 2 -C 6) - alkenyloxy, (C2-C6) -alkynyl, (C2-C6) alkynyloxy, NR 10 R 11 , heterocyclyl, aryl, heteroaryl, tri- [(
  • R 3 is hydroxy, Hydrothio, halogen, NR 10 R 11, (C 1 -C 6) alkoxy, (C3-C 10) cycloalkyl (C 1 -C 6) - alkoxy, aryl (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkoxy, arylcarbonyloxy, (C 1 -C ⁇ ) - alkylcarbonyloxy, aryl (C 1 -C 6) alkylcarbonyloxy, heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10 ) - Cycloalkylcarbonyloxy, heterocyclylcarbonyloxy, (C 1 -C 6) -haloalkylcarbonyloxy, (C 2 -C 6) -alkenylcarbonyloxy, OC (O) OR 12 , OC (O) SR 12 , OC (S) OR 12 , OC (S) SR 12
  • R 10 and R 11 are identical or different and independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl,
  • R 12 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 1 -C 6 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 10 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkynyl, (
  • R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1 Methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4 Methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbut
  • Heterocyclyl optionally substituted phenyl, heteroaryl, 2- (trimethylsilyl) ethyn-1-yl, 2- (triethylsilyl) ethyn-1-yl, 2- (tris-iso-propylsilyl) -ethyn-1-yl,
  • R 2 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl , 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl , 1,1-dimethylbutyl,
  • R 3 is hydroxy, hydrothio, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, 1-
  • R 4 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, hydrothio, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl , 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl
  • Pentafluoroethyl 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoroisopropyl,
  • Nonafluorobutyl chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, iododifluoromethyl, bromofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, difluoro-tert-butyl, chloromethyl, bromomethyl, fluoromethyl , 3,3,3-trifluoro-n-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, spiro [2.2] pent-1-yl,
  • R 5 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-
  • R 11 are the same or different and independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl,
  • Trifluoromethoxy-n-propyl difluoromethoxymethyl, difluoromethoxyethyl, difluoromethoxy-n-propyl, 2,2-difluoroethoxymethyl, 2,2-difluoroethoxyethyl, 2,2-difluoroethoxy-n-propyl, 2,2,2-trifluoroethoxymethyl, 2,2, 2-trifluoroethoxyethyl, 2,2,2-trifluoroethoxy-n-propyl,
  • Pentafluoroethoxymethyl pentafluoroethoxyethyl, pentafluoroethoxy-n-propyl, methylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl, methylthio-n-propyl, ethylthio-n-propyl,
  • R 12 is methyl, ethyl, n -propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1 , 1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2 Dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2 Trimethylpropyl, 1-ethy
  • phenyl optionally substituted phenyl, aryl (C 1 -C 6) alkyl, heteroaryl, heteroaryl (C 1 -C 6) alkyl, (C4-C6) cycloalkenyl (C 1 -C 6) alkyl, (C 1 - C6) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6) alkyl, (C 2 -C 6) - alkenyloxycarbonyl (C 1 -C 6) alkyl, aryl (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl,
  • R 13 is methyl, ethyl, n -propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1 , 1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2 Dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2 Trimethylpropyl, 1-ethy
  • Nonafluorobutyl chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, iododifluoromethyl, bromofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoro-n-propyl, Difluoro-tert-butyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 6 ) -halocycloalkenyl , Methoxymethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, methoxyethy
  • R 1 in the grouping CR 1 and R 5 in the grouping NR 5 are each the Meanings according to the definitions below have, and further in the case where A is the group CR 1 , the adjacent group CR 2 is linked via a double bond and in the case where A is the group NR 5 , the adjacent grouping CHR 2 is linked via a single bond,
  • R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1 Methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 1
  • R 2 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methyl-2-propenyl, prop-2-en-1-yloxy, but-3-en-1-yloxy, penta- 4-en-1-yloxy, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 1-hexynyl, prop-2- in-1-yloxy, but-3-yn-1-yloxy, but-2-yn-1-yloxy, heterocyclyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, 2- (trimethylsilyl) ethyn-1-yl, R 2 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine,
  • R 3 is hydroxy, hydrothio, chloro, bromo, methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, n-propylcarbonyloxy, 1-methylethylcarbonyloxy, n-butylcarbonyloxy, 1-methylpropylcarbonyloxy, 2-methylpropylcarbonyloxy, 1,1-dimethylethylcarbonyloxy, n-pentylcarbonyloxy, 1-methylbutylcarbonyloxy, 2 Methylbutylcarbonyloxy, 3-methylbutylcarbonyloxy, 1, 1-dimethylpropylcarbonyloxy, 1, 2-dimethylpropylcarbonyloxy,
  • Methoxyethoxy methoxy-n-propyloxy, methoxy-n-butyloxy, ethoxymethoxy, ethoxyethoxy, phenylcarbonyloxy, p-chlorophenylcarbonyloxy, m-chlorophenylcarbonyloxy, o-chlorophenylcarbonyloxy, p-fluorophenylcarbonyloxy, m-fluorophenylcarbonyloxy, o-fluorophenylcarbonyloxy, benzylcarbonyloxy, heteroarylcarbonyloxy,
  • Difluoromethylcarbonyloxy methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n-propyloxycarbonyloxy, n-bulyloxycarbonyloxy, 1,1-dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-dimethylpropyloxycarbonyloxy, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n-propylsulfonyloxy, 1-methylethylsulfonyloxy, cyclopropylsulfonyloxy cyclobutylsulfonyloxy,
  • Cyclopentylsulfonyloxy Cyclohexylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy, p-chlorophenylsulfonyloxy, m-chlorophenylsulfonyloxy, o-chlorophenylsulfonyloxy, p-fluorophenylsulfonyloxy, m- fluorophenylsulfonyloxy, o-fluorophenylsulfonyloxy, p-methoxyphenylsulfonyloxy, m- methoxyphenylsulfonyloxy, o-methoxyphenylsulfonyloxy, p-methylphenylsulfonyloxy, m- methylphenylsulfonyloxy, o -Methylphenylsulfonyloxy stands,
  • R 4 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, hydrothio, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl , 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl
  • Pentafluoroethyl 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoroisopropyl,
  • Nonafluorobutyl chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, iododifluoromethyl, bromofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, difluoro-tert-butyl, chloromethyl, bromomethyl, fluoromethyl , 3,3,3-trifluoro-n-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 2,3-dimethylcyclopropyl, 1-cyanopropyl, 2-cyanopropyl, 1 Methylcyclobutyl, 2-methylcyclobutyl, 3-methylcyclobut
  • Trifluoromethylphenylcarbonyl methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropoxy, benzyloxy, p-chlorophenylmethoxy, phenyloxy, p-chlorophenyloxy, m-chlorophenyloxy, o-chlorophenyloxy, p-fluorophenyloxy, m-fluorophenyloxy, o-fluorophenyloxy, p-methoxyphenyloxy, m-methoxyphenyloxy, o-methoxyphenyloxy, p-trifluoromethylphenyloxy, m-trifluoromethylphenyloxy, o-trifluoromethylphenyloxy, methylaminocarbonyl,
  • Cyclopentylthio cyclohexylthio, phenylthio, pyrid-2-ylthio, pyrid-3-ylthio, pyrid-4-ylthio, p-chlorophenylthio, m-chlorophenylthio, o-chlorophenylthio, p-fluorophenylthio, m-fluorophenylthio,
  • 0-fluorophenylthio p-methoxyphenylthio, m-methoxyphenylthio, o-methoxyphenylthio, p-methylphenylthio, m-methylphenylthio, o-methylphenylthio, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl,
  • R 5 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-
  • Benzylmethylaminocarbonyl methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, n-propyloxycarbonylmethyl, isopropyloxycarbonylmethyl, n-butyloxycarbonylmethyl, tert-butyloxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl, ethoxycarbonylethyl, n-propyloxycarbonylethyl, isopropyloxycarbonylethyl, n-butyloxycarbonylethyl, tert-butyloxycarbonylethyl, benzyloxycarbonylmethyl, methylcarbonyloxymethyl,
  • Ethylcarbonyloxymethyl n-propylcarbonyloxymethyl, 1-methylethylcarbonyloxymethyl, 1,1-dimethylethylcarbonyloxymethyl, hydroxycarbonylmethyl, hydroxycarbonylethyl,
  • R6 is hydrogen
  • R 10 and R 11 are identical or different and are each independently hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n pentyl,
  • Trifluoromethoxy-n-propyl difluoromethoxymethyl, difluoromethoxyethyl, difluoromethoxy-n-propyl, 2,2-difluoroethoxymethyl, 2,2-difluoroethoxyethyl, 2,2-difluoroethoxy-n-propyl, 2,2,2-trifluoroethoxymethyl, 2,2, 2-trifluoroethoxyethyl, 2,2,2-trifluoroethoxy-n-propyl,
  • Pentafluoroethoxymethyl pentafluoroethoxyethyl, pentafluoroethoxy-n-propyl, methylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl, methylthio-n-propyl, ethylthio-n-propyl,
  • R 12 is methyl, ethyl, n -propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1 , 1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2 Dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2 Trimethylpropyl, 1-ethy
  • phenyl optionally substituted phenyl, aryl (C 1 -C 6) alkyl, heteroaryl, heteroaryl (C 1 -C 6) alkyl, (C4-C6) cycloalkenyl (C 1 -C 6) alkyl, (C 1 - C6) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6) alkyl, (C 2 -C 6) - alkenyloxycarbonyl (C 1 -C 6) alkyl, aryl (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl,
  • R 13 is methyl, ethyl, n -propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1 , 1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2 Dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2 Trimethylpropyl, 1-ethy
  • Nonafluorobutyl chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, iododifluoromethyl, bromofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoro-n-propyl, Difluoro-tert-butyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 6 ) -halocycloalkenyl , Methoxymethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, methoxyethy
  • phenyl optionally substituted phenyl, aryl (C 1 -C 6) alkyl, heteroaryl, heteroaryl (C 1 -C 6) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 6) alkyl, (C4-C6) cycloalkenyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, NR 10 R 11 , and X is oxygen.
  • R 1 is hydrogen, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl , Trifluoromethyl, difluoromethyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, iso-propyloxy, methoxymethyl, methoxymethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, ethenyl, 1-propenyl, prop-2-ene -l-yloxy, ethynyl, 1-propynyl, 1-butynyl, 1-pentynyl, 1-hexynyl, 2- (tri
  • R 2 is hydrogen, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1
  • Methylpropyl 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropoxy, methoxymethyl, methoxymethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, 2,2,2- Trifluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, ethenyl, 1-propenyl, prop-2-en-1-yloxy, ethynyl, 1-propynyl, prop-2-yn-1-yloxy, but-3-yn-1-yloxy, But-2-yn-1-yloxy, dimethylamino, methylamino, amino,
  • Ethoxyethylamino methoxyethylamino, cyclopropylamino, cyclobutylamino, 2,2-dimethylprop-1-ylamino, prop-2-yn-1-ylamino, prop-2-en-1-ylamino,
  • R 3 is hydroxy, hydrothio, chloro, bromo, methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, n-propylcarbonyloxy, 1-methylethylcarbonyloxy, n-butylcarbonyloxy, 1-methylpropylcarbonyloxy, 2-methylpropylcarbonyloxy, 1,1-dimethylethylcarbonyloxy, n-pentylcarbonyloxy, 1-methylbutylcarbonyloxy, 2 Methylbutylcarbonyloxy, 3-methylbutylcarbonyloxy, 1, 1-dimethylpropylcarbonyloxy, 1, 2-dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-dimethylpropylcarbonyloxy, 1-ethylpropylcarbonyloxy, n-hexylcarbonyloxy, 1-methylpentylcarbonyloxy, 2-methylpentylcarbonyloxy, 3-methylpentylcarbonyloxy, 4- Methylpentylcarbon
  • Methoxyethoxy methoxy-n-propyloxy, methoxy-n-butyloxy, ethoxymethoxy, ethoxyethoxy, phenylcarbonyloxy, p-chlorophenylcarbonyloxy, m-chlorophenylcarbonyloxy, o-chlorophenylcarbonyloxy, p-fluorophenylcarbonyloxy, m-fluorophenylcarbonyloxy, o-fluorophenylcarbonyloxy, benzylcarbonyloxy, heteroarylcarbonyloxy,
  • Difluoromethylcarbonyloxy methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n-propyloxycarbonyloxy, n-bulyloxycarbonyloxy, 1,1-dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-dimethylpropyloxycarbonyloxy, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n-propylsulfonyloxy, 1-methylethylsulfonyloxy, cyclopropylsulfonyloxy cyclobutylsulfonyloxy,
  • Cyclopentylsulfonyloxy Cyclohexylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy, p-chlorophenylsulfonyloxy, m-chlorophenylsulfonyloxy, o-chlorophenylsulfonyloxy, p-fluorophenylsulfonyloxy, m- fluorophenylsulfonyloxy, o-fluorophenylsulfonyloxy, p-methoxyphenylsulfonyloxy, m- methoxyphenylsulfonyloxy, o-methoxyphenylsulfonyloxy, p-methylphenylsulfonyloxy, m- methylphenylsulfonyloxy, o -Methylphenylsulfonyloxy stands,
  • R 4 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, hydrothio, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl , 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl
  • Pentafluoroethyl 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoroisopropyl,
  • Trifluoromethoxyethyl difluoromethoxyethyl, 2,2-difluoroethoxyethyl, 2,2,2-trifluoroethoxyethyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propyloxycarbonyl, isopropyloxycarbonyl, tert-butyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, iso-propylcarbonyl, n- Butylcarbonyl, tert-butylcarbonyl, phenylcarbonyl, p-chlorophenylcarbonyl, m-chlorophenylcarbonyl, o-chlorophenylcarbonyl, p-fluorophenylcarbonyl, m-fluorophenylcarbonyl, o-fluorophenylcarbonyl, p-me
  • Benzylmethylaminocarbonyl methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino, n-propylamino, isopropylamino, cyanomethyl, cyanoethyl, cyano-n-propyl, hydroxycarbonyl, CHO, methoxyethylthio, ethoxyethylthio, trifluoromethoxyethylthio, pentafluoroethoxyethylthio, methylthioethylthio, ethylthioethylthio, trifluoromethylthioethylthio, pentafluorothioethylthio, benzylthio, p-chlorophenylmethylthio, m-chlorophenylmethylthio, o-chlorophenylmethylthio, p-fluorophenylmethylthio, m-flu
  • R 5 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-
  • Cyanoethyl methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propyloxycarbonyl, isopropyloxycarbonyl, tert-bulyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, allyloxycarbonyl, methylaminocarbonyl,
  • Benzylmethylaminocarbonyl methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, n-propyloxycarbonylmethyl, isopropyloxycarbonylmethyl, n-bulyloxycarbonylmethyl, tert-butyloxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl, ethoxycarbonylethyl, n-propyloxycarbonylethyl, isopropyloxycarbonylethyl, n-bulyloxycarbonylethyl, tert-butyloxycarbonylethyl, benzyloxycarbonylmethyl, methylcarbonyloxymethyl,
  • Ethylcarbonyloxymethyl n-propylcarbonyloxymethyl, 1-methylethylcarbonyloxymethyl, 1,1-dimethylethylcarbonyloxymethyl, hydroxycarbonylmethyl, hydroxycarbonylethyl,
  • R 6 is hydrogen
  • R 3 is hydroxy, methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, n-propylcarbonyloxy, 1-methylethylcarbonyloxy, n-butylcarbonyloxy, 1-methylpropylcarbonyloxy, 2-methylpropylcarbonyloxy, 1,1-dimethylethylcarbonyloxy, n-pentylcarbonyloxy, 1-methylbutylcarbonyloxy, 2-methylbutylcarbonyloxy, 3-methylbutylcarbonyloxy, 1,1-dimethylpropylcarbonyloxy, 1,2-dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2- Dimethylpropylcarbonyloxy, 1-ethylpropylcarbonyloxy, n-hexylcarbon
  • Trifluoromethoxyethyl difluoromethoxyethyl, 2,2-difluoroethoxyethyl, 2,2,2-trifluoroethoxyethyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propyloxycarbonyl, isopropyloxycarbonyl, tert-butyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, iso-propylcarbonyl, n- Butylcarbonyl, tert-butylcarbonyl, phenylcarbonyl, p-chlorophenylcarbonyl, m-chlorophenylcarbonyl, o-chlorophenylcarbonyl, p-fluorophenylcarbonyl, m- Fluorophenylcarbonyl, o-fluorophenylcarbonyl, p-me
  • Benzylmethylaminocarbonyl methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino, n-propylamino, isopropylamino, cyanomethyl, cyanoethyl, cyano-n-propyl, hydroxycarbonyl, CHO, methoxyethylthio, ethoxyethylthio, trifluoromethoxyethylthio, pentafluoroethoxyethylthio,
  • Trifluoromethyloxyprop-2-yl 2-difluoromethyloxyprop-2-yl, 2,2,2-trifluoroethyloxyprop-2-yl, 2,2-difluoroethyloxyprop-2-yl, 2- (4-chlorophenylmethoxy) prop-2-yl, 2 - (4-fluorophenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (4-bromophenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (4-trifluoromethylphenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (4-methylphenylmethoxy) prop-2-yl , 2- (3-Chlorophenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (3-fluorophenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (3-chlorophenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (3-fluorophenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (3-fluorophenylmethoxy) prop-2-yl,
  • Bromophenylmethoxy) prop-2-yl 2- (3-trifluoromethylphenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (3-methylphenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (2-chlorophenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (3-methylphenylmethoxy) prop-2-yl 2 Fluorophenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (2-bromophenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (2-trifluoromethylphenylmethoxy) prop-2-yl, 2- (2-methylphenylmethoxy) prop-2-yl,
  • R 5 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-
  • Cyanoethyl methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propyloxycarbonyl, isopropyloxycarbonyl, tert-butyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, allyloxycarbonyl, methylaminocarbonyl,
  • Benzylmethylaminocarbonyl methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, n-propyloxycarbonylmethyl, isopropyloxycarbonylmethyl, n-butyloxycarbonylmethyl, tert-butyloxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl, ethoxycarbonylethyl, n-propyloxycarbonylethyl, isopropyloxycarbonylethyl, n-butyloxycarbonylethyl, tert.
  • Methoxy, ethoxy, n-propyloxy isopropoxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propyloxymethyl, iso-propyloxymethyl, n-butyloxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, n-propyloxyethyl, isopropoxyethyl, methoxy-n-propyl, ethoxy-n- propyl, methoxy-n-bulyl, or wherein R 2 and R 5 together with the N-atom or C-atom to which they respectively
  • R 6 is hydrogen and X is oxygen.
  • alkylsulfonyl alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched alkylsulfonyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6
  • Carbon atoms for example (but not limited to) (C 1 -C 6) alkylsulfonyl, such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methyl-propylsulfonyl, 1,1-dimethylethylsulfonyl, pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1,1-dimethylpropylsulfonyl, 1,2-dimethylpropylsulfonyl, 2,2-dimethylpropylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl, 1-methylpentyl
  • Heteroarylsulfonyl here in particular optionally substituted quinolinylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups.
  • alkylthio alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched S-alkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6
  • Carbon atoms such as (C 1 -C 10 ), (C 1 -C 6) or (C 1 -C 4) alkylthio, for example (but not limited to) (C 1 -C 6) alkylthio, such as methylthio, ethylthio, propylthio , 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, 1,1-dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethylpropylthio, 2,2 Dimethylpropylthio, 1-ethylpropylthio, hexylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1,1-dimethylbutyl
  • alkenylthio denotes an alkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • alkynylthio represents an alkynyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkylthio denotes a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkenylthio denotes an via
  • Alkoxy means an alkyl radical bonded via an oxygen atom, for example (but not limited to) (C 1 -C 6) alkoxy, such as methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy, 1,1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2- Methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1- Ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethylbut
  • Alkenyloxy means an alkenyl group bonded via an oxygen atom
  • Alkynyloxy means an alkynyl radical bound via an oxygen atom, such as (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) -alkenoxy or (C 3 -C 10) -, (C 3 -C 6 ) - or (C 3 -C 4 ) -alkynoxy.
  • Cycloalkyloxy means a cycloalkyl group bonded via an oxygen atom
  • cycloalkenyloxy means a cycloalkenyl radical bonded via an oxygen atom.
  • the number of carbon atoms refers to the alkyl radical in the
  • the number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyl group.
  • the number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyloxy group.
  • the abbreviated form O shown in parentheses is a via a double bond to the adjacent carbon atom bound oxygen atom.
  • the abbreviation S shown in parentheses S stands for a double bond bound to the adjacent carbon atom
  • aryl means an optionally substituted mono-, bi- or polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
  • optionally substituted aryl also includes polycyclic systems, such as
  • Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, arylalkenyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, alkoxyalkyl, alkylthio, haloalkylthio, haloalkyl, alkoxy, Haloalkoxy, cycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, alkoxyalkoxy, alkynylalkoxy, alkenyloxy, bis-alkylaminoalkoxy, tris [alkyl] silyl, bis [alkyl] arylsilyl, bis [alkyl] alkylsilyl, tris [alkyl
  • Alkylaminocarbonyl cycloalkylaminocarbonyl, bis-alkylaminocarbonyl, heteroarylalkoxy,
  • Arylalkoxy A heterocyclic radical (heterocyclyl) contains at least one heterocyclic ring
  • heterocyclic ring in which at least one C atom is replaced by a heteroatom, preferably by a heteroatom from the group N, O, S, P
  • N, O, S, P saturated, unsaturated, partially saturated or heteroaromatic and may be unsubstituted or substituted, wherein the binding site is located on a ring atom.
  • heterocyclyl or heterocyclic ring is optionally substituted, it may be fused with other carbocyclic or heterocyclic rings.
  • polycyclic systems are also included, for example 8-azabicyclo [3.2.1] octanyl, 8-azabicyclo [2.2.2] octanyl or 1-azabicyclo [2.2.1] heptyl.
  • optionally substituted heterocyclyl also become
  • the heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, in particular 3 to 6 ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two Oxygen atoms are to be directly adjacent, such as with a heteroatom from the group N, O and S 1- or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrol-2 or 3-yl, 2,3- dihydro-lH-pyrrole
  • Heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl,
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having two heteroatoms from the group N, O and S, such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazole-3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-1H-pyrazole-1 or 2 or
  • 1,2-dithiin-3 or 4-yl 1,2-dithiin-3 or 4-yl; l, 2-dithiin-3 or 4-yl; l, 3-dithian-2 or 4 or 5-yl; 4H-l, 3-dithiin-2 or 4 or 5 or 6-yl; Isoxazolidine-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,3-dihydroisoxazole-2- or 3- or
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as, for example, l, 4,2-dioxazolidin-2 or 3 or 5-yl; l, 4,2-dioxazol-3 or 5-yl; 1, 4,2-dioxazinan-2 or 3 or 5 or 6-yl; 5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; l, 4,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; l, 4,2-dioxazepan-2 or 3 or 5 or 6 or 7-yl; 6,7-dihydro-5H-l, 4,2-dioxazepine-3 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-7H-l, 4,2-dioxazepin-2 or 3 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-5H-1, 4,2-di
  • heterocycles listed above are preferably, for example, hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, cycloalkyl,
  • Alkylaminocarbonyl bis-alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl,
  • Suitable substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, in addition to oxo and thioxo.
  • the oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring.
  • lactones and lactams are preferably also included.
  • the oxo group can also occur at the hetero ring atoms, which can exist in different oxidation states, for example at N and S, and then form, for example, the divalent groups N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 (also short SO2) in the heterocyclic ring.
  • N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 also short SO2
  • heteroaryl stands for heteroaromatic compounds, ie.
  • heteroaryls of the invention are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; lH-pyrrol-2-yl; lH-pyrrole
  • Carbon atoms part of another aromatic ring they are fused heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatic.
  • quinolines e.g., quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • Isoquinolines e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl, isoquinolin-8-yl
  • quinoxaline quinazoline
  • cinnoline 1,5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; Pyridopyrazine
  • heteroaryl are also 5- or 6-membered benzo-fused rings from the group 1H-indol-1-yl, 1H-indol-2-yl, 1H-indol-3-yl, 1H-indol-4-yl, 1H- Indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4-yl, 1-benzofuran 5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophene-2-yl, 1-benzothiophen-3-yl, 1-benzothiophene-4-yl, 1-benzothiophene-5 yl, 1-benzothiophene-6-yl, 1-benzothiophene-7-yl, 1H-indazole
  • halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • halogen means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • alkyl means a straight-chain or branched, open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally monosubstituted or polysubstituted and is referred to in the latter case as “substituted alkyl".
  • Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, particularly preferred are methoxy, methyl, fluoroalkyl, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the prefix "bis” also includes the combination of different alkyl radicals, for example, methyl (ethyl) or ethyl (methyl).
  • haloalkyl alkenyl and alkynyl
  • alkenyl alkynyl
  • alkynyl the same or different halogen atoms, partially or fully substituted alkyl, alkenyl, and alkynyl, e.g., monohaloalkyl
  • ( Monohaloalkyl) such. CH 2 CH 2 Cl, CH 2 CH 2 Br, CHClCH 3 , CH 2 Cl, CH 2 F; Perhaloalkyl such. CC1 3 , CC1F 2 , CFC1 2 , CF 2 CC1F 2 , CF 2 CC1FCF 3 ; Polyhaloalkyl such. CH 2 CHFC1, CF 2 CC1FH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3; The term perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl.
  • Partially fluorinated alkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is monosubstituted or polysubstituted by fluorine, it being possible for the corresponding fluorine atoms to be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain, for example CHFCH3, CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CHFCF 2 CF 3
  • Partially fluorinated haloalkyl means a straight-chain or branched, saturated
  • Hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, wherein all other optional halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine.
  • halogen atoms having at least one fluorine atom, wherein all other optional halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine.
  • the corresponding halogen atoms can be used as
  • Substituents are located on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain.
  • Partially fluorinated haloalkyl also includes the complete substitution of halogen with the participation of at least one fluorine atom of the straight-chain or branched chain.
  • Haloalkoxy refers to a bonded via an oxygen atom and haloalkyl group is for example (but not limited to) OCF 3, OCHF 2, OCH 2 F, OCF2CF3, OCH2CF3 and OCH2CH2CI; same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
  • (C 1 -C 4) -alkyl denotes a short notation for straight-chain or branched alkyl having one to 4 carbon atoms corresponding to the formula
  • Range for C atoms includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl.
  • General alkyl radicals having a larger specified range of carbon atoms eg. B. "(C 1 -C 6) -alkyl”, accordingly also include straight-chain or branched alkyl radicals having a larger number of carbon atoms, ie according to Example, the alkyl radicals having 5 and 6 carbon atoms.
  • hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, even in assembled radicals, are the lower carbon skeletons, e.g. with 1 to 6 C atoms or with unsaturated groups having 2 to 6 C atoms, preferred.
  • Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, wherein at least one double bond or triple bond is contained. Preference is given to radicals having a double bond or
  • alkenyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain
  • Hydrocarbon radicals having more than one double bond such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals having one or more cumulated double bonds, such as allenyl (1,2-propadienyl), 1, 2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.
  • Alkenyl is, for example, vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, for example (but not limited to) (C 2 -C 6) -alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3 Pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl 2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl
  • alkynyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain
  • C 2 -C 6) -alkynyl is, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl , 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl 2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl
  • cycloalkyl means a carbocyclic, saturated ring system preferably having 3-8 ring C atoms, eg cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, which is optionally further substituted, preferably by hydrogen, alkyl, alkoxy, cyano, nitro, alkylthio , Haloalkylthio, halogen, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, amino, alkylamino, bisalkylamino, alkocycarbonyl,
  • Cycloalkylaminocarbonyl In the case of optionally substituted cycloalkyl cyclic systems are included with substituents, wherein substituents having a double bond on
  • spirocyclic aliphatic systems are also included, such as spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex-1-yl, spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5-yl, spiro [3.3] hept-1-yl, spiro [3.3] hept-2-yl.
  • Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, eg 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1,3-cyclohexadienyl or 1,4-cyclohexadienyl, substituents also having a double bond on the cycloalkenyl radical, for example an alkylidene group such as methylidene, being included
  • the explanations apply to substituted Corresponding to cycloalkyl.
  • alkylidene for example also in the form (C 1 -C 10 ) -alkylidene, means the radical of a straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radical which is bonded via a double bond
  • Cycloalkylalkyloxy means a cycloalkylalkyl radical bonded via an oxygen atom
  • arylalkyloxy means an arylalkyl radical bonded via an oxygen atom
  • alkoxyalkyl s t e ht for a bound via an alkyl group and alkoxy group
  • alkoxyalkoxy refers to a bonded via an oxygen atom alkoxyalkyl radical, for example (but not limited to) methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, methoxy-n-propyloxy.
  • Alkylthioalkyl means an alkylthio radical bonded via an alkyl group
  • yyalkylthioalkylthio "means an alkylthioalkyl radical bonded via an oxygen atom.
  • Arylalkoxyalkyl stands for an aryloxy radical bound via an alkyl group
  • Heteroaryloxyalkyl means a heteroaryloxy group bonded via an alkyl group.
  • Haloalkoxyalkyl means a haloalkoxy radical attached and "haloalkylthioalkyl” means a haloalkylthio radical attached via an alkyl group.
  • Arylalkyl means an aryl group attached via an alkyl group
  • heteroarylalkyl means a heteroaryl group bonded via an alkyl group
  • heterocyclylalkyl means a heterocyclyl group bonded through an alkyl group.
  • Cycloalkylalkyl means a cycloalkyl group attached through an alkyl group, for example, but not limited to, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 1-cyclopropyleth-1-yl, 2-cyclopropyleth-1-yl, 1-cyclopropylpropyl 1-yl, 3-cyclopropylprop-1-yl.
  • Arylalkenyl is an aryl radical bonded via an alkenyl group
  • heteroarylalkenyl denotes a heteroaryl radical bonded via an alkenyl group
  • heterocyclylalkenyl denotes a heterocyclyl radical bonded via an alkenyl group
  • Arylalkynyl denotes an aryl radical bonded via an alkynyl group
  • heteroarylalkynyl represents a heteroaryl group bonded via an alkynyl group
  • heterocyclylalkynyl means a heterocyclyl group bonded via an alkynyl group.
  • haloalkylthio alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched S-haloalkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6
  • Carbon atoms such as (C 1 -C 8 ), (C 1 -C 6 ) or (C 1 -C 4) haloalkylthio, for example (but not limited to) trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, difluoromethyl, 2,2-difluoroeth-1 -ylthio, 2,2,2-difluoroeth-1-ylthio, 3,3,3-prop-1-ylthio.
  • "Halocycloalkyl” and “Halocycloalkenyl” mean by the same or different halogen atoms, such as. B. F, Cl and Br, or by haloalkyl, such as. B.
  • cycloalkyl or cycloalkenyl for example 1-fluorocycloprop-l-yl, 2-fluorocycloprop-1-yl, 2,2-difluorocycloprop-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l-yl, 1- Trifluoromethylcycloprop-1-yl, 2-trifluoromethylcycloprop-1-yl, 1-chlorocycloprop-1-yl, 2-chlorocycloprop-1-yl, 2,2-dichlorocycloprop-1-yl, 3,3-difluorocyclobutyl,
  • trialkylsilyl alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched Si-alkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6
  • Carbon atoms such as tri - [(C 1 -C 8 ) -, (C 1 -C 6 ) - or (C 1 -C 4 ) -alkyl] silyl, for example (but not limited to) trimethylsilyl, triethylsilyl, tri- ( n-propyl) silyl, tri (iso-propyl) silyl, tri (n-butyl) silyl, tri (1-methylprop-1-yl) silyl, tri (2-methylprop-1-yl) silyl, Tri (1,1-dimethyleth-1-yl) silyl, tri (2,2-dimethyl-1-yl) silyl.
  • tri - [(C 1 -C 8 ) -, (C 1 -C 6 ) - or (C 1 -C 4 ) -alkyl] silyl for example (but not limited to) trimethylsilyl, triethylsilyl, tri- ( n
  • Trialkylsilylalkinyl stands for a trialkylsilyl radical bonded via an alkynyl group.
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the general formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur.
  • Stereoisomers can be distinguished from those in the
  • chromatographic separation can be carried out both on an analytical scale to determine the enantiomeric excess or the diastereomeric excess, as well as on a preparative scale for the preparation of test samples for the biological assay.
  • stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants.
  • the invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I) but are not specified with their specific stereoform, and mixtures thereof. If the compounds of general formula (I) are obtained as solids, the purification can also be carried out by recrystallization or digestion.
  • Compounds of general formula (I) is prepared an optionally further substituted 5-amino-1,2,4-isothiazole (III).
  • a substituted nitrile is converted into the corresponding amidine (for example with ammonia) and after halogenation with a suitable halogenating reagent (eg sodium hypochlorite or bromine) by reaction with potassium thiocyanate into the desired 5-amino-1,2,4 -isothiazole (III).
  • a suitable halogenating reagent eg sodium hypochlorite or bromine
  • bromochlorothiadiazole (IV) may be prepared by amination, amino-protecting (eg, with (Boc) 20, where Boc is tert-butyloxycarbonyl), followed by transition metal-mediated coupling reaction (with a suitable transition metal catalyst such as PdCl2 [P t Bu2 (FIG. p-NMe-Ph)] 2) and final acid-mediated deprotection (eg with
  • Trifluoroacetic acid TFA
  • a suitable polar aprotic solvent eg dichloromethane
  • R 4 has the meaning previously defined.
  • Substituted 1,2,4-thiadiazolylpyrrolones of the general formula (I) can be prepared in two steps by reacting a suitable optionally substituted amino-l, 2,4-thiadiazole (III) with a suitable optionally further substituted maleic anhydride (V) using a suitable Base (e.g., pyridine) in a suitable polar aprotic solvent (e.g., acetonitrile) or under acidic conditions using a suitable acid (e.g., acetic acid) and
  • a suitable Base e.g., pyridine
  • a suitable polar aprotic solvent e.g., acetonitrile
  • a suitable acid e.g., acetic acid
  • a carbonyl group of the formed substituted maleimide imide (II) are prepared.
  • the reduction can be carried out in a suitable solvent (eg tetrahydrofuran and methanol) with the aid of a suitable reducing agent and can lead to regioisomers if R 1 and R 2 are different.
  • suitable reducing agents are, for example, sodium hydride, calcium aluminum hydride, sodium borohydride or other hydrogen-forming metal hydrides.
  • a transition metal-mediated hydrogenation can also be carried out (compare CH633678, DE2247266, WO2015 / 018434).
  • Substituted 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone of the general formula (I) may further by
  • Reducing agent eg., Lithium aluminum hydride, sodium hydride, sodium borohydride
  • R 1 and R 4 have the meanings defined above
  • R 2 of the general formula (I) is illustrative, but not limiting, of hydrogen, chlorine or bromine
  • R 3 of the general formula (I) is exemplary but not limiting for OH
  • R 6 of the general formula (I) is exemplary, but not limiting, for hydrogen.
  • Substituted 1,2,4-thia diazolylhydantoins of general formula (I) may be prepared by reacting an optionally substituted amino-1, 2,4-thiadiazole (III) with a suitable optionally further substituted phenylchloroformate using a suitable base (e.g.
  • Diisopropylethylamine DIPEA
  • a suitable polar aprotic solvent eg dichloromethane or tetrahydrofuran
  • VIII a suitable amine
  • XI a substituted urea
  • WO2015 / 097043 a suitable amine
  • the amine in question can carry an acetal group or an ester group and thus allow the cyclization to the desired hydantoin.
  • a reduction is still required to obtain the desired substituted 1,2,4-thiadiazolylhydantoin of the general formula (I).
  • R 2 , R 4 and R 5 have the meanings defined above, R 3 of the general formula (I) is exemplary, but not limiting OH and R 6 of the formula (I) is exemplary, but not limiting, for Hydrogen.
  • acylated with suitable reagents eg, using a suitable carbonyl chloride and with the aid of a suitable base such as triethylamine in a suitable polar aprotic solvent
  • suitable base such as triethylamine in a suitable polar aprotic solvent
  • sulfonylated e.g., using a suitable sulfonyl chloride and A suitable base such as triethylamine in a suitable polar aprotic solvent
  • alkylated eg using a suitable alkyl halide and with Help a suitable base such as potassium carbonate, cesium carbonate or sodium hydride in a suitable polar aprotic solvent
  • in a carbonate e.g, potassium carbonate, cesium carbonate or sodium hydride in a suitable polar aprotic solvent
  • R 1 , R 2 and R 4 have the meanings defined above
  • R 3 of the general formula (I) is by way of example but not limited to OH, OCH 3, OSO 2 CH 3 , OC (O) CH 3 and OC (0)
  • OCH 3 and R 6 of the general formula (I) are exemplified by, but not limited to, hydrogen.
  • No. 1.2-3 3,4-dimethyl-5-hydroxy-1- (3-ethyl-1, 2,4-thiadiazol-5-yl) -1,5-dihydro-2H-pyi-Tol-2-one
  • Phenyl N - [- 3-iso-propyl-l, 2,4-thiadiazol-5-yl] carbamate (290 mg, 53% of theory) was obtained as a colorless solid.
  • 1 H-NMR 400 MHz, de-DMSO ⁇ , ppm) 13.02 (s, 1H, NH), 7.49-7.44 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 3.10 (m, 1H), 1.29 (d, 6H).
  • Phenyl N- [3-iso-propyl-l, 2,4-thiadiazol-5-yl] carbamate (290 mg, 1.10 mmol) was then dissolved in 1,4-dioxane (10 mL) without further purification and washed with 2 , 2-Dimethoxyethylmethylamine (394 mg, 3.30 mmol).
  • Reaction mixture was stirred for 10 minutes at room temperature, then heated to 70 ° C and stirred for 45 minutes at a temperature of 70 ° C. After complete conversion the
  • Phenyl N - [- 3-methyl-l, 2,4-thiadiazol-5-yl] carbamate (3710mg, 45% of theory) was obtained as a colorless solid.
  • 1 H-NMR 400 MHz, de-DMSO ⁇ , ppm) 13.02 (s, 1H, NH), 7.51-7.44 (m, 2H), 7.36-7.27 (m, 3H), 2.45 (s, 3H).
  • Phenyl N- [3-methyl-l, 2,4-thiadiazol-5-yl] carbamate 1000 mg, 4.25 mmol was then dissolved in 1,4-dioxane (20 mL) without further purification and treated with N- ( 2,2-Diethoxyethyl) propan-2-ylamine (2235 mg, 12.75 mmol).
  • the reaction mixture was stirred at room temperature for 10 minutes, then heated to 70 ° C and stirred for 45 minutes at a temperature of 70 ° C. After complete conversion, the reaction mixture was cooled to room temperature and concentrated under reduced pressure. The residue was in
  • reaction mixture was stirred for 2 h at -30 ° C and then slowly warmed to room temperature. After the end of the reaction, the cautious addition of acetic acid was adjusted to pH 3-4, and water and ethyl acetate were added. The aqueous phase was repeatedly extracted intensively with ethyl acetate, and the combined organic phases were then dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated.
  • Citraconic anhydride 400 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv.
  • P-toluenesulfonic acid 92 mg, 0.54 mmol
  • 5-amino-3-ethyl-l, 2,4-thiadiazole 461 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv Toluene (12 ml) and stirred for 60 minutes under microwave conditions at a temperature of 85 ° C. After cooling to room temperature, the reaction mixture was washed with water, sat.
  • Citraconic anhydride 400 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv
  • p-toluenesulfonic acid 92 mg, 0.54 mmol
  • 5-amino-3-iso-propyl-l, 2,4-thiadiazole 511 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv
  • Table 1.1 Preferred compounds of the formula (1.1) are the compounds 1.1-1 to 1.1-373, in which R 4 has the meaning indicated in the respective line of Table 1. Compounds 1.1-1 to 1.1- Table 373 of Table 1.1 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.2 Preferred compounds of the formula (1.2) are the compounds 1.2-3 to 1.2-373, wherein R 4 has the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.2-3 to 1.2- 373 of Table 1.2 are thus by the meaning of the respective entries no. 3 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.3 Preferred compounds of the formula (1.3) are the compounds 1.3-1 to 1.3-373, wherein R 4 has the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.3-1 to 1.3-373 of Table 1.3 are thus determined by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.4 Preferred compounds of the formula (1.4) are the compounds 1.4-1 to 1.4-373, in which R 4 has the meaning indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.4-1 to 1.4-373 of Table 1.4 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.5 Preferred compounds of the formula (1.5) are the compounds 1.5-1 to 1.5-373, wherein R 4 has the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.5-1 to 1.5-373 of Table 1.5 are thus determined by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.6 Preferred compounds of the formula (1.6) are the compounds 1.6-1 to 1.6-373, in which R 4 has the meaning indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.6-1 to 1.6-373 of Table 1.6 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.7 Preferred compounds of the formula (1.7) are the compounds 1.7-1 to 1.7-373, in which R 4 has the meaning indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.7-1 to 1.7-373 of Table 1.7 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.8 Preferred compounds of the formula (1.8) are the compounds 1.8-1 to 1.8-373, in which R 4 has the meaning indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.8-1 to 1.8-373 of Table 1.8 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.9 Preferred compounds of the formula (1.9) are the compounds 1.9-1 to 1.9-373, wherein R 4 has the meaning given in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.9-1 to 1.9-373 of Table 1.9 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.10 Preferred compounds of the formula (1.10) are the compounds 1.10-1 to 1.10-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.10-1 to 1.10-373 of Table 1.10 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.11 Preferred compounds of the formula (1.11) are the compounds 1.11-1 to 1.11-373, in which R 4 has the meaning indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.11-1 to 1.11-373 of Table 1.11 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined. (1.12)
  • Table 1.12 Preferred compounds of the formula (1.12) are the compounds 1.12-1 to 1.12-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each table.
  • the compounds 1.12-1 to 1.12-373 of Table 1.12 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.13 Preferred compounds of the formula (1.13) are the compounds 1.13-1 to 1.13-373, in which R 4 has the meaning indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.13-1 to 1.13-373 of Table 1.13 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.14 Preferred compounds of the formula (1.14) are the compounds 1.14-1 to 1.14-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.14-1 to 1.14-373 of Table 1.14 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.15 Preferred compounds of the formula (1.15) are the compounds 1.15-1 to 1.15-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.15-1 to 1.15-373 of Table 1.15 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.16 Preferred compounds of the formula (1.16) are the compounds 1.16-3 to 1.16-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.16-3 to 1.16-373 of Table 1.16 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 3 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.17 Preferred compounds of the formula (1.17) are the compounds 1.17-3 to 1.17-373, wherein R 4 has the meaning indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.17-3 to 1.17-373 of Table 1.17 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 3 to 373 for R 4 of Table 1 defined. (1.18)
  • Table 1.18 Preferred compounds of the formula (1.18) are the compounds 1.18-1 to 1.18-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.18-1 to 1.18-373 of Table 1.18 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.19 Preferred compounds of the formula (1.19) are the compounds 1.19-1 to 1.19-373, in which R 4 has the meaning indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.19-1 to 1.19-373 of Table 1.19 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.20 Preferred compounds of the formula (1.20) are the compounds 1.20-3 to 1.20-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.20-3 to 1.20-373 of Table 1.20 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 3 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.21 Preferred compounds of the formula (1.21) are the compounds 1.21-3 to 1.21-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.21-3 to 1.21-373 of Table 1.21 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 3 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.22 Preferred compounds of the formula (1.22) are the compounds 1.22-1 to 1.22-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.22-1 to 1.22-373 of Table 1.22 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.23 Preferred compounds of the formula (1.23) are the compounds 1.23-1 to 1.23-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.23-1 to 1.23-373 of Table 1.23 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined. (1.24)
  • Table 1.24 Preferred compounds of the formula (1.24) are the compounds 1.24-1 to 1.24-373, in which R 4 has the meaning of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.24-1 to 1.24-373 of Table 1.24 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.25 Preferred compounds of the formula (1.25) are the compounds 1.25-1 to 1.25-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each table.
  • the compounds 1.25-1 to 1.25-373 of Table 1.25 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.26 Preferred compounds of the formula (1.26) are the compounds 1.26-1 to 1.26-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.26-1 to 1.26-373 of Table 1.26 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.27 Preferred compounds of the formula (1.27) are the compounds 1.27-1 to 1.27-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.27-1 to 1.27-373 of Table 1.27 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.28 Preferred compounds of the formula (1.28) are the compounds 1.28-1 to 1.28-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.28-1 to 1.28-373 of Table 1.28 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.29 Preferred compounds of the formula (1.29) are the compounds 1.29-1 to 1.29-373, in which R 4 has the meaning indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.29-1 to 1.29-373 of Table 1.29 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.30 Preferred compounds of the formula (1.30) are the compounds 1.30-1 to 1.30-373, in which R 4 has the meaning indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.30-1 to 1.30-373 of Table 1.30 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.31 Preferred compounds of the formula (1.31) are the compounds 1.31-1 to 1.31-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.31-1 to 1.31-373 of Table 1.31 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.32 Preferred compounds of the formula (1.32) are the compounds 1.32-1 to 1.32-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.32-1 to 1.32-373 of Table 1.32 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.33 Preferred compounds of the formula (1.33) are the compounds 1.33-1 to 1.33-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.33-1 to 1.33-373 of Table 1.33 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.34 Preferred compounds of the formula (1.34) are the compounds 1.34-1 to 1.34-373, in which R 4 has the meaning indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.34-1 to 1.34-373 of Table 1.34 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.35 Preferred compounds of the formula (1.35) are the compounds 1.35-1 to 1.35-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.35-1 to 1.35-373 of Table 1.35 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.36 Preferred compounds of the formula (1.36) are the compounds 1.36-1 to 1.36-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.36-1 to 1.36-373 of Table 1.36 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined. (1-37)
  • Table 1.37 Preferred compounds of the formula (1.37) are the compounds 1.37-1 to 1.37-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.37-1 to 1.37-373 of Table 1.37 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.38 Preferred compounds of the formula (1.38) are the compounds 1.38-1 to 1.38-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.38-1 to 1.38-373 of Table 1.38 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.39 Preferred compounds of the formula (1.39) are the compounds 1.39-1 to 1.39-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.39-1 to 1.39-373 of Table 1.39 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined. (1.40)
  • Table 1.40 Preferred compounds of the formula (1.40) are the compounds 1.40-1 to 1.40-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.40-3 to 1.40-373 of Table 1.40 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 3 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.41 Preferred compounds of the formula (1.41) are the compounds 1.41-1 to 1.41-373, in which R 4 has the meaning given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.41-1 to 1.41-373 of Table 1.41 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.42 Preferred compounds of the formula (1.42) are the compounds 1.42-1 to 1.42-373, in which R 4 has the meaning of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.42-1 to 1.42-373 of Table 1.42 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.43 Preferred compounds of the formula (1.43) are the compounds 1.43-1 to 1.43-373, in which R 4 has the meaning of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.43-1 to 1.43-373 of Table 1.43 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • Table 1.44 Preferred compounds of the formula (1.44) are the compounds 1.44-1 to 1.44-373, in which R 4 has the meaning of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.44-1 to 1.44-373 of Table 1.44 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 373 for R 4 of Table 1 defined.
  • the 1 H NMR data of selected examples are noted in terms of 1 H NMR peaks. For each signal peak, first the ⁇ value in ppm and then the signal intensity in round brackets are listed. The ⁇ -value signal intensity number pairs of different signal peaks are listed separated by semicolons.
  • the peak list of an example therefore has the form: ⁇ (intensity ⁇ ; 82 (intensity 2);; ⁇
  • connection signals in the delta range of
  • Solvent peaks for example peaks of DMSO in DMSO-D ⁇ and the peak of water, which are usually high in average intensity.
  • the peaks of stereoisomers of the target compounds and / or peaks of impurities usually have on average a lower intensity than the peaks of the target compounds (for example with a purity of> 90%).
  • Such stereoisomers and / or impurities may be typical of each
  • An expert who calculates the peaks of the target compounds using known methods can, if necessary, calculate the peaks of the target compounds using known methods (MestreC, ACD simulation, but also with empirically evaluated expected values) can, if necessary, calculate the peaks of the target compounds using known methods (MestreC, ACD simulation, but also with empirically evaluated expected values) can, if necessary, calculate the peaks of the target compounds using known methods (MestreC, ACD simulation, but also with empirically evaluated expected values) can, if necessary, calculate the peaks of the target compounds using known methods.
  • Isolate target compounds optionally with additional intensity filters are used. This isolation would be similar to peak picking in classical 1H NMR interpretation. Further details on 1 H NMR peaks can be found in Research Disclosure Database Number 564025.
  • the present invention furthermore relates to the use of one or more
  • the present invention furthermore relates to a method for controlling harmful plants and / or for regulating the growth of plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the general formula (I) and / or their salts, as defined above, preferably in one which is characterized as being preferred or particularly preferred
  • Embodiment in particular one or more compounds of the formulas (1.1) to (1.44) and / or salts thereof, each as defined above, or an agent according to the invention, as defined below, on the (harmful) plants, (harmful) plant seeds, the soil , in which or on which the (harmful) plants grow, or the cultivated area is applied.
  • the present invention also provides a method for controlling undesirable plants, preferably in crops, characterized in that an effective amount of one or more compounds of general formula (I) and / or their salts, as defined, preferably in one of the preferred or particularly preferably marked Embodiment, in particular one or more compounds of formulas (1.1) to (1.44) and / or their salts, each as defined above, or an agent according to the invention, as defined below, on undesirable plants (eg harmful plants such as mono- or dicotyledonous weeds or unwanted Crops), the seed of the undesirable plants (ie, plant seeds, eg, grains, seeds or vegetative propagules such as tubers or sprouts with buds), the soil in which or on which the undesirable plants grow (eg, the soil of cultivated land or non-cultivated land ) or the area under cultivation (ie area on which the unwanted plants will grow) is applied.
  • undesirable plants eg harmful plants such as mono- or dicotyledonous weeds or unwanted Crops
  • the seed of the undesirable plants
  • the present invention is also a method for controlling
  • Embodiment in particular one or more compounds of the formulas (1.1) to (1.44) and / or salts thereof, each as defined above, or an agent according to the invention, as defined below, the plant, the seed of the plant (ie plant seeds, eg grains, Seeds or vegetative
  • Propagating organs such as tubers or sprouts with buds
  • the soil in which or on which the plants grow e.g., the soil of cultivated land or non-cultivated land
  • the cultivated area i.e., area on which the plants will grow
  • the compounds according to the invention or the agents according to the invention may e.g. in Vorsaat- (possibly also by incorporation into the soil), pre-emergence and / or Nachauflaufmaschine be applied.
  • Vorsaat- possibly also by incorporation into the soil
  • pre-emergence and / or Nachauflaufmaschine be applied.
  • some representatives of mono- and dicots may be applied.
  • Called weed flora which can be controlled by the compounds of the invention, without the mention should be limited to certain species.
  • the compounds of formula (I) and / or their salts according to the invention are suitable for controlling the following genera of monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants:
  • the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth (weeds and / or weeds) prior to germination (pre-emergence method), either the emergence of the weed seedlings or weed seedlings is completely prevented or they grow up to the cotyledon stage, but then grow and eventually die off after three to four weeks.
  • the active ingredients are applied to the green parts of the plants postemergence, growth stops after the treatment and the harmful plants remain in the growth stage existing at the time of application or die completely after a certain time, so that in this way a weed competition harmful to the crop plants occurs very early and sustainably eliminated.
  • the compounds according to the invention have excellent herbicidal activity against monocotyledonous and dicotyledonous weeds, crops of economically important crops, eg dicotyledonous crops of the genera Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, or monocotylic cultures of the genera Allium, Pineapple, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, depending on the structure of the respective compound of the invention and their application rate only insignificantly or not damaged at all.
  • the present compounds are very well suited for the selective control of undesired plant growth in crops such as
  • the compounds according to the invention (depending on their respective structure and the applied application rate) have excellent growth-regulatory properties in crop plants. They regulate the plant's metabolism and can thus be used to specifically influence plant constituents and facilitate harvesting, such as be used by triggering desiccation and stunted growth. Furthermore, they are also suitable for the general control and inhibition of unwanted vegetative growth, without killing the plants. Inhibition of vegetative growth plays an important role in many monocotyledonous and dicotyledonous crops, since, for example, storage formation can thereby be reduced or completely prevented. Because of their herbicidal and plant growth regulatory properties, the active compounds can also be used to control harmful plants in crops of genetically engineered or conventional mutagenized plants.
  • the transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi,
  • Bacteria or viruses Other special properties concern e.g. the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and special ingredients. So are transgenic plants with increased starch content or altered quality of starch or those with others
  • transgenic cultures is the use of the compounds of the invention and / or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, e.g. of cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice and maize or also crops of sugar beet, cotton, soya, rapeseed, potato, tomato, pea and other vegetables.
  • cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice and maize or also crops of sugar beet, cotton, soya, rapeseed, potato, tomato, pea and other vegetables.
  • the compounds of the invention may also be used as herbicides in
  • Crop plants are used, which are resistant to the phytotoxic effects of herbicides or have been made genetically resistant.
  • the active compounds can also be used for controlling harmful plants in crops of known or yet to be developed genetically modified plants.
  • the transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • Other special properties concern, for example, the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and special ingredients. So are transgenic plants with increased starch content or altered quality of starch or those with others
  • Other particular properties may include tolerance or resistance to abiotic stressors, e.g. Heat, cold, drought, salt and ultraviolet radiation are present.
  • abiotic stressors e.g. Heat, cold, drought, salt and ultraviolet radiation are present.
  • the compounds of the formula (I) can be used as herbicides in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or have been made genetically resistant.
  • nucleic acid molecules can be introduced into plasmids that allow mutagenesis or sequence alteration by recombination of DNA sequences.
  • Base exchanges are made, partial sequences removed or natural or synthetic sequences added.
  • For the connection of the DNA fragments with one another adapters or linkers can be attached to the fragments.
  • the production of plant cells having a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA to obtain a cosuppression effect or the expression of at least one appropriately engineered ribozyme which specifically cleaves transcripts of the above gene product.
  • DNA molecules can be used which comprise the entire coding sequence of a gene product including any flanking sequences, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts have to be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.
  • the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell.
  • the coding region is linked to DNA sequences which ensure localization in a particular compartment.
  • sequences are known to the person skilled in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227).
  • the expression of the nucleic acid molecules can also take place in the organelles of the plant cells.
  • the transgenic plant cells can be regenerated to whole plants by known techniques.
  • the transgenic plants can in principle be plants of any one
  • Plant species i. both monocotyledonous and dicotyledonous plants.
  • the compounds (I) according to the invention can be used in transgenic cultures which are resistant to growth factors, such as e.g. Dicamba or against herbicides, the essential
  • Plant enzymes e.g. Acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD), or are resistant to herbicides from the group of sulfonylureas, glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazole and analogues.
  • ALS Acetolactate synthases
  • EPSP synthases glutamine synthases
  • HPPD hydroxyphenylpyruvate dioxygenases
  • the active compounds according to the invention in addition to the effects observed in other crops on harmful plants, effects which are specific for the application in the respective transgenic crop often occur, for example a modified or specially extended weed spectrum which can be controlled Application rates that can be used for the application, preferably good combinability with the herbicides to which the transgenic culture is resistant, and influencing growth and yield of the transgenic crops.
  • the invention therefore also relates to the use of the compounds of the general formula (I) according to the invention and / or salts thereof as herbicides for controlling harmful plants in crops of useful or ornamental plants, optionally in transgenic crop plants.
  • cereals preferably corn, wheat, barley, rye, oats, millet, or rice, in the pre- or post-emergence.
  • Preference is also the use in soy in the pre or postemergence.
  • Growth regulation of plants also includes the case where the active ingredient of formula (I) or its salt is formed from a prodrug only after plant, plant or soil application.
  • the invention also provides the use of one or more compounds of the formula (I) or salts thereof or an agent according to the invention (as defined below) (in a
  • Method for controlling harmful plants or for regulating the growth of plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of general formula (I) or their salts on the plants (harmful plants, optionally together with the crops) plant seeds, the soil , in which or on which the plants grow, or the cultivated area is applied.
  • the invention also provides a herbicidal and / or plant growth-regulating agent, characterized in that the agent (a) contains one or more compounds of the general formula (I) and / or salts thereof as defined above, preferably in one of the preferred or particularly preferably marked
  • Embodiment in particular one or more compounds of the formulas (1.1) to (1.77) and / or salts thereof, each as defined above,
  • the other agrochemically active substances of constituent (i) of an agent according to the invention are preferably selected from the group of substances described in "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 are mentioned.
  • a herbicidal or plant growth-regulating agent according to the invention preferably comprises one, two, three or more plant protection formulation auxiliaries (ii) selected from the group consisting of surfactants, emulsifiers, dispersants, film formers, thickeners, inorganic salts, dusts, at 25 ° C and 1013 mbar solid carriers, preferably adsorptive, granulated inert materials, wetting agents, antioxidants, stabilizers, buffer substances, anti-foaming agents, water, organic solvents, preferably at 25 ° C and 1013 mbar with water in any ratio miscible organic solvents.
  • auxiliaries selected from the group consisting of surfactants, emulsifiers, dispersants, film formers, thickeners, inorganic salts, dusts, at 25 ° C and 1013 mbar solid carriers, preferably adsorptive, granulated inert materials, wetting agents, antioxidants, stabilizers, buffer substances, anti-foaming agents, water
  • the compounds of the general formula (I) according to the invention can be used in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or granules in the customary formulations.
  • the invention therefore also relates to herbicidal and plant growth-regulating agents which contain compounds of the general formula (I) and / or salts thereof.
  • the compounds of the general formula (I) and / or their salts can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are predetermined. Possible formulation options are, for example: wettable powder (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW), such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions .
  • WP wettable powder
  • SP water-soluble powders
  • EC emulsifiable concentrates
  • EW emulsions
  • sprayable solutions such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions .
  • SC Suspension concentrates
  • granules in the form of micro, spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV formulations,
  • Microcapsules and waxes are Microcapsules and waxes.
  • Spray powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active substance, have a dilution or inert or ionic and / or nonionic surfactants (wetting agents, dispersants), eg polyoxyethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, polyoxethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium,
  • the herbicidal active compounds are finely ground
  • emulsifiers can be used for example: Alkylarylsulfonsaure calcium salts such as
  • Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol ester
  • Alkylaryl polyglycol ethers fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as e.g. Sorbitan fatty acid esters or
  • Polyoxethylenesorbitanester such as Polyoxyethylene. Dusts are obtained by milling the active ingredient with finely divided solids, e.g.
  • Talc natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • Suspension concentrates may be water or oil based. They can be prepared, for example, by wet milling using commercially available bead mills and, if appropriate, addition of surfactants, as described, for example, in US Pat. are already listed above for the other formulation types.
  • Emulsions e.g. Oil-in-water emulsions (EW), for example, by means of stirrers, colloid mills and / or static mixers using aqueous organic solvent
  • Granules can either be prepared by spraying the active ingredient onto adsorptive, granulated inert material or by applying active substance concentrates by means of adhesives, for example polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate or mineral oils, to the surface of carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. Also suitable adhesives, for example polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate or mineral oils, to the surface of carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. Also suitable
  • Water-dispersible granules are generally prepared by the usual methods such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with high-speed mixers and extrusion without solid inert material.
  • the agrochemical compositions preferably herbicidal or plant growth regulating agents of the present invention, preferably contain a total amount of from 0.1 to 99% by weight, preferably from 0.5 to 95% by weight, more preferably from 1 to 90% by weight, most preferably 2 to 80 wt .-%, of active compounds of the general formula (I) and their salts.
  • the drug concentration is e.g. about 10 to 90 wt .-%, the balance to 100 wt .-% consists of conventional formulation ingredients.
  • the active ingredient concentration may be about 1 to 90, preferably 5 to 80 wt .-%.
  • Formulations contain 1 to 30 wt .-% of active ingredient, preferably usually 5 to 20 wt .-% of
  • Active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt .-% of active ingredient.
  • the active ingredient content depends, in part, on whether the active compound is liquid or solid and which granulating aids, fillers, etc. are used.
  • the content of active ingredient is, for example, between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight.
  • the active substance formulations mentioned optionally contain the customary adhesion, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, preserving, antifreezing and solvent, fillers, carriers and dyes, antifoams, evaporation inhibitors and the pH and the Viscosity-influencing agent.
  • formulation auxiliaries are described, inter alia, in "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. DA Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998).
  • the compounds of general formula (I) or their salts may be used as such or in the form of their formulations (formulations) with other pesticidally active substances, e.g. Insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, fungicides, safeners, fertilizers and / or
  • Growth regulators can be used in combination, e.g. as finished formulation or as
  • Tank mixes The combination formulations can be prepared on the basis of the above-mentioned formulations, taking into account the physical properties and stabilities of the active ingredients to be combined.
  • combination partners for the compounds of general formula (I) according to the invention in mixture formulations or in the tank mix are known active compounds which are based on inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate Synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II, protoporphyrinogen oxidase are based, can be used, such as in Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc.
  • cereals wheat, barley, rye, corn, rice, millet
  • sugar beet wheat, barley, rye, corn, rice, millet
  • herbicide and the effectiveness of each safener may vary within wide limits, for example in the range of 200: 1 to 1: 200, preferably 100: 1 to 1: 100, especially 20: 1 to 1: 20.
  • the safeners can be formulated analogously to the compounds (I) or mixtures thereof with other herbicides / pesticides and provided and used as ready-to-use formulation or tank mixture with the herbicides.
  • the commercially available herbicidal or herbicidal safener formulations are optionally diluted in a conventional manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water.
  • Powdery e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water.
  • Preparations, soil or spreading granules and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
  • the total amount of compounds of the formula (I) and their salts is preferably in the range of 0.001 to 10.0 kg / ha, preferably in the range of 0.005 to 5 kg / ha, more preferably in the range from 0.01 to 1.5 kg / ha, more preferably in the range of 0.05 to 1 kg / ha. This applies both to pre-emergence or post-emergence applications.
  • Plant growth regulator for example as Halmverkürzer in crops, as mentioned above, preferably in cereal plants such as wheat, barley, rye, triticale, millet, rice or corn, the total application rate is preferably in the range of 0.001 to 2 kg / ha, preferably in the range of 0.005 to 1 kg / ha, in particular in the range of 10 to 500 g / ha, most preferably in the range of 20 to 250 g / ha. This applies to both the application in the
  • Halmverkürzer Pre-emergence or postemergence.
  • the application as Halmverkürzer can be done in various stages of growth of the plants. For example, the application is preferred after placement at the beginning of
  • seed treatment when used as a plant growth regulator, seed treatment may be considered, including the different seed dressing and coating techniques.
  • the application rate depends on the individual techniques and can be determined in preliminary tests.
  • known active compounds which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvyl shikimate 3-phosphate synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II or
  • Protoporphyrinogen oxidase can be used, as e.g. from Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 and cited therein.
  • ISO International Organization for Standardization
  • herbicidal mixture partners examples include:
  • flucarbazone flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazine, fluometuron, flurenol, flurenol-butyl, - dimethylammonium and -methyl, fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupropanate, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meplyl, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, fomesafen-sodium, foramsulfiiron, fosamine, glufosinate, glufosinate-ammonium, glufosinate-p-
  • methabenzothiazuron metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazosulfuron,
  • met.zthiazuron methiopyrsulfuron, methiozoline, methyl isothiocyanate, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinate, monolinuron, monosulfuron, monosulfuron ester, MT-5950, ie N- [3-chloro -4- (1-methylethyl) phenyl] -2-methylpentanamide, NGGC-011, napropamide, NC-310, ie 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -l-methyl-5-benzyloxypyrazole, neburon, nicosulfuron, nonanoic acid (pelargonic acid), norflurazon, oleic acid (fatty acids), orbencarb, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiar
  • plant growth regulators as possible mixing partners are:
  • S 1 d compounds of the type of triazolecarboxylic acids (S 1 d ), preferably compounds such as
  • Benoxacor (4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine) (S3-4),
  • PPG-1292 N-allyl-N - [(1,3-dioxolan-2-yl) -methyl] -dichloroacetamide
  • TI-35 (1-dichloroacetyl-azepane) from TRI-Chemical RT (S3-8),
  • RA 1 (C 1 -C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, where the latter two radicals are represented by VA
  • RA 2 is halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, CF 3; mA 1 or 2;
  • V A is 0, 1, 2 or 3;
  • S4 b) Compounds of the 4- (benzoylsulfamoyl) benzamide of the formula (S4 b) and salts thereof, as they are in the WO-A-99/16744 describes
  • RB 1 , RB 2 are independently hydrogen, (C 1 -C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl,
  • RB 3 is halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl or (C 1 -C 4 ) alkoxy and ms is 1 or 2, for example those where
  • RB cyclopropyl
  • RB ethyl
  • RB isopropyl
  • RB 1 isopropyl
  • R B 2 hydrogen
  • (RB 3 ) 2-OMe (S4-5);
  • Rc 1 , Rc 2 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) alkyl,
  • Rc 3 is halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, CF 3 and mc is 1 or 2; for example
  • R D 4 is halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, CF 3; mD 1 or 2;
  • R D 5 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl.
  • S5 active ingredients from the class of hydroxyaromatic and aromatic-aliphatic
  • Methyl diphenylmethoxyacetate (CAS No. 41858-19-9) (S7-1), Diphenylmethoxyessigklareethylester or Diphenylmethoxyessigklare as described in WO-A-98/38856.
  • RD 1 is halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, R D 2 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl,
  • RD 3 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, or aryl, wherein each of the aforementioned C-containing radicals is unsubstituted or substituted by one or more, preferably to substituted into three identical or different radicals from the group consisting of halogen and alkoxy; or their salts, nD is an integer from 0 to 2.
  • RE 1 is halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, methoxy, nitro, cyano, CF 3 , OCF 3 YE, ZE independently of one another are O or S, ⁇ is an integer from 0 to 4,
  • RE 2 (C 1 -C 16 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, aryl; Benzyl, halobenzyl, RE 3 is hydrogen or (C 1 -C 6) alkyl.
  • oxyimino compound type compounds known as seed dressing agents, such as, for example, B.
  • Oxabetrinil ((Z) -l, 3-dioxolan-2-ylmemoxyimino (phenyl) acetonitrile) (Sl 1-1), which is known as a seeding safener for millet against damage by metolachlor,
  • Fluorofenim (1- (4-chloro-henyl) -2,2,2-trifluoro-1-ethanone-0- (1,3-dioxolan-2-ylmethyl) -oxime) (Sl 1-2) is known as a seed safener for millet against damage by metolachlor, and
  • Cyometrinil or “CGA-43089” ((Z) -cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitrile) (Sl l-3), which is known as a seed dressing safener for millet against damage from metolachlor.
  • Isothiochromanone (S12) class agents e.g. Methyl - [(3-oxo-1H-2-benzothiopyran-4 (3H) -ylidene) methoxy] acetate (CAS Reg. No. 205121-04-6) (S12-1) and related compounds of WO-A- 1998/13361.
  • Naphthalene anhydride (1,8-naphthalenedicarboxylic anhydride) (S13-1), which is known as a seed safener for corn against damage by thiocarbamate herbicides.
  • Cyanamide which is known as safener for maize against damage by imidazolinones
  • MG 191 (CAS Reg. No. 96420-72-3) (2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane) (S13-5) from Nitrokemia, which is known as safener for corn,
  • RH 1 is a (C 1 -C 6) haloalkyl radical and RH 2 is hydrogen or halogen and
  • RH 3, RH 4 are independently hydrogen, (C 1 -C 1 6) alkyl, (C2-C 1 6) alkenyl or (C2-C1 6) alkynyl, where each of the 3 last-mentioned radicals being unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, cyano, (C 1 -C 4) alkoxy, (C 1 -C 4) haloalkoxy, (C 1 -C 4) alkylthio, (C 1 -C 4) alkylamino, di [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino, [(C 1 -C 4 ) alkoxy] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) haloalkoxy] carbonyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, phenyl which is unsubstituted or substituted, and heterocyclyl which is unsub
  • (C 3 -C 6) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, phenyl which is unsubstituted or substituted, and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, or denotes RH 3 (C 1 -C 4) alkoxy, (C 2 -C 4) alkenyloxy, (C 2 -C 6) alkynyloxy or (C 2 -C 4) haloalkoxy and
  • RH 4 is hydrogen or (C 1 -C 4) -alkyl or
  • RH 3 and RH 4 together with the directly attached N atom form a four- to eight-membered one
  • heterocyclic ring which preferably can contain up to two further hetero ring atoms from the group N, O and S in addition to the N atom, further hetero ring atoms and which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, cyano, nitro, (C 1 - C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkylthio is substituted means.
  • Preferred safeners in combination with the compounds according to the invention of the formula (I) and / or salts thereof, in particular with the compounds of the formulas (1.1) to (1.44) and / or salts thereof are: cloquintocet-mexyl, cyprosulfamide, fenchlorazole ethyl ester, isoxadifen and particularly preferred safeners are: cloquintocetmexyl, cyprosulfamide, isoxadifen-ethyl and mefenpyr-diethyl.
  • compounds of the general formula (I) according to the invention have a good herbicidal activity against harmful plants during post-emergence treatment, such as, for example, B.
  • Alopecurus myosuroides Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricaria inodora, Polygonum convolvulus, Stellaria media, Viola tricolor, Veronica persica, Pharitis purpurea and Hoerdeum murinum at an application rate of 1.28 kg
  • Seeds of monocotyledonous and dicotyledonous weeds and crop plants were placed in plastic or organic plant pots and covered with soil.
  • the compounds according to the invention formulated as wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC) were then applied to the surface of the cover soil as an aqueous suspension or emulsion with the addition of 0.5% of additive at a rate of 600 l / ha.
  • WP wettable powders
  • EC emulsion concentrates
  • Tables Bl to B15 are the effects of selected compounds of general formula (I) according to Tables 1.1 to 1.44 on various harmful plants and a Application rate corresponding to 1280 g / ha or 320 g / ha, which were obtained according to the previously mentioned test procedure, shown.
  • compounds of the general formula (I) according to the invention have a good herbicidal activity against harmful plants in the case of pre-emergence treatment, eg. B. harmful weeds such as Alopecurus myorsuroides, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricaria inodora, Polygonum convolvulus, Stellaria media, Viola tricolor, Veronica persica, Pharitis purpurea, Hordeum murinum Lolium rigidum Poa annua and Cyperus esculentus at an application rate of 1.28 kg of active ingredient or less per hectare.
  • some of the compounds of the invention leave graminaceous crops such as barley, wheat, rye, millet, corn rice or sugarcane in the pre-emergence process even at high temperatures
  • Chilled fresh spinach leaves were minced and suspended in 50 mM phosphate buffer, pH 6.8. 10 mM KCl, 0.34 M sucrose (sucrose buffer), homogenized (blender, 1 g of plant material / ml).
  • the membrane suspension was aliquoted and frozen in liquid nitrogen. The aliquots were stored at -80 ° C. The photosystem II preparation was storage-stable for at least three months under these conditions. The activity determination of the photosystem II (PS II) was then carried out according to the following test principle:
  • the enzyme-catalyzed reduction of the DCPIP led to a colorless leuco form, which led to a decrease in absorbance at 595 nm in the reaction mixture, which was measured as a function of time.
  • the activity is determined in microtiter plates (96 wells) in a reaction volume of 200 ⁇ . 155 ⁇ of diluted membrane suspension in 50 mM phosphate buffer, pH 6.8, 10 mM KCl, were introduced.
  • 5 ⁇ solutions of the test compounds were added at a concentration of 100 ⁇ in DMSO; Controls contained 5 ⁇ M DMSO; the

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Abstract

Substituierte 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-Thiadiazolylhydantoine der allgemeinen Formel (I) und deren Salze wobei die Reste der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, sowie deren Verwendung als Herbizide, inbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern und/oder Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen und/oder als Pflanzenwachstumsregulatoren zur Beeinflussung des Wachstums von Nutzpflanzenkulturen.

Description

Substituierte 1,2,4-Thia diazolylpyrrolone und 1,2,4- Thiadiazolylhydantoine sowie deren Salze und ihre Verwendung als herbizide Wirkstoffe
Beschreibung
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen.
Speziell betrifft diese Erfindung substituierte 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4- Thiadiazolylhydantoine sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide, inbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern und/oder Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen und/oder als Pflanzenwachstumsregulatoren zur Beeinflussung des Wachstums von
Nutzpflanzenkulturen.
Bisher bekannte Pflanzenschutzmittel zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in
Nutzpflanzenkulturen oder Wirkstoffe zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs weisen bei ihrer Anwendung teilweise Nachteile auf, sei es, dass sie (a) keine oder aber eine unzureichende herbizide Wirkung gegen bestimmte Schadpflanzen, (b) ein zu geringes Spektrum der Schadpflanzen, das mit einem Wirkstoff bekämpft werden kann, (c) zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen und/oder (d) ein toxikologisch ungünstiges Profil besitzen. Weiterhin führen manche Wirkstoffe, die als Pflanzenwachstumsregulatoren bei einigen Nutzpflanzen eingesetzt werden können, bei anderen Nutzpflanzen zu unerwünscht verminderten Ernteerträgen oder sind mit der Kulturpflanze nicht oder nur in einem engen Aufwandmengenbereich verträglich. Einige der bekannten Wirkstoffe lassen sich wegen schwer zugänglicher Vorprodukte und Reagenzien im industriellen Maßstab nicht wirtschaftlich herstellen oder besitzen nur unzureichende chemische Stabilitäten. Bei anderen Wirkstoffen hängt die Wirkung zu stark von Umweltbedingungen, wie Wetter- und Bodenverhältnissen ab. Die herbizide Wirkung dieser bekannten Verbindungen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, bzw. deren Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen bleiben verbesserungswürdig.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte 1,2,4-Thiadiazole als antiparasitäre Wirkstoffe verwendet werden können (vgl. WO2015/073797). Es ist weiterhin bekannt, daß bestimmte substituierte 1,2,4- Thiadiazole als Pestizide und antiparasitäre Wirkstoffe eingesetzt werden können (vgl. WO
2001/040223). Es ist ebenfalls bekannt, dass bestimmte substituierte 1,2,4-Thiadiazole als
pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden können, beispielsweise als neuroprotektive Wirkstoffe (vgl. Molecular Pharmaceutics, 2012, 9, 2156) oder als antivirale Wirkstoffe (vgl. WO2010/132404). Weiterhin sind bestimmte substituierte 1,2,4-Thiadiazole als pharmazeutische Wirkstoffe zur Inhibition von bestimmten Natriumkanälen beschrieben (vgl. WO2015/0218102). Verschiedene Schriften beschreiben substituierte Pyrrolone und Hydantoine mit herbiziden
Eigenschaften. Aus WO2016/071359 und WO2016/071360 sind Pyrrolone bekannt, die am Stickstoff heterocyclische Substituenten tragen, beispielsweise auch gegebenenfalls weiter substituierte
Isoxazoline. Weiterhin sind substituierte Pyrrolone und ihre herbiziden oder Pestiziden Eigenschaften in CH633678, DE 2735841, EP0297378, EP0334133, EP0339390 und EP0286816 beschrieben. In WO2016/071361, WO2016/071362, WO2016/071363 und WO2016/071364 werden weiterhin substituierte Hydantoine beschrieben, die am Stickstoff ebenfalls heterocyclische Substituenten tragen, beispielsweise gegebenenfalls weiter substituierte Isoxazoline. Ausgewählte speziell substituierte 1,3,4- Thiadiazolyl- und l,2,4-Thiadiazolyl-2,5-Dioxoimidazoline und ihre herbizide Wirkung werden in DE2247266 beschrieben. Substituierte 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-Thiadiazolyl-hydantoine oder deren Salze und ihre Verwendung als herbizide Wirkstoffe sind dagegen im Wesentlichen noch nicht beschrieben. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß substituierte 1,2,4- Thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-Thiadiazolylhydantoine oder deren Salze als Herbizide besonders gut geeignet sind. Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind damit substituierte 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-Thiadiazolylhydantoine der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
(I)
worin
A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R5 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R5 in der Gruppierung N-R5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, R1 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Hydroxyalkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyloxy, (C1-C8)- Alkylthio, (C1-C8)-Alkylsulfinyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)- Haloalkylthio, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylen, Tri-[(C1-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl steht, R2 für Was n, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Hydroxyalkyl,
Hydrox 8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxyalkyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C8)-alkyloxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkylthio, (C3-C10)- Cycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10R11, SOR13, S02R13, (C1-C8)- Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Aryl-(C1-C8)- Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl-(C ι-C8)- Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Aryloxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Arylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkylcarbonyl- (C1-C8)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Tri- [(C1-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl steht, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden
sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR10R11, (C1-C8)-Alkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C8)- Alkoxy, Aryl-(C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-Alkoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C8)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C8)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C8)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C8)- Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR12, OC(0)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OC(O)NR10R11 , OC(S)NR10R11, OS02R13, OS02OR12, OCHO steht, R4 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Hydrothio, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C8)- alkylen, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylen, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkinyl, Heterocyclyl- (C2-C8)-alkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Aiylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)- Alkylcarbonyl-(C i -C8)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C i -C8)-alkylen, (C3-C 10)- Cycloalkylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)- Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)- alkylen, Aryl-(C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkylen, C(0)R12, C(0)OR12, CONR10R11, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR10R11, R10R11N-(C1-C8)- alkylen, R10R11NC(O)-(C1-C8)-alkylen, Cyano-(C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl,
Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Arylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkylen, Heteroarylcarbonyloxy- (C1-C8)-alkylen, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C8)- alkylen, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkylen, CHO, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)- alkylthio, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Haloalkylthio-(C1-C8)-alkylthio, (C1-C8)- Alkylthio-(C1-C8)-alkylthio steht, wobei R4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht sowie R1 und R2 gleichzeitig für Methyl stehen,
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Hydroxyalkyl,
Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)- Alkoxyalkyloxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)- Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl- (C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10R11, SO2R13, R120(0)C-(C1-C8)-Alkylen, Arylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)- Alkylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclylcarbonyl- (C1-C8)-alkylen, (C1-C7)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkylen steht, oder wobei R2 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R6 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl steht, R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl,
(C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Haloalkoxy-(G-C8)- alkylen, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Haloalkylthio-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-
Alkoxy-(C1-C8)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)- alkylen, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkylen, C(0)R12, SO2R13, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl- (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C8)- Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-
(C1-C8)-alkyl stehen
R12 für (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-
Alkoxy-(C1-C8)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)- alkylen, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)- Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Aryl-(C1-C8)- Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl,
Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl steht,
R13 für (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)- Alkoxy-(C1-C8)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)- alkylen, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylen, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkylen, NR10R11 steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
wobei die cyclischen Strukturelemente (insbesondere die Strukturelemente Aryl, Cycloalkyl,
Cycloalkenyl, Heteroaryl und Heterocyclyl) der jeweils in R1, R2, R3, R4, R5, R6, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste unsubstituiert sind oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10R11, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfoxy, (C1-C4)- Alkylsulfon, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)-Haloalkylsulfon, (C1-C4)- Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl-(C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl- (C1-C4)-alkyl, R10R11N-carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten
anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SCM, H3PCM oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p- Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren, bestimmte
Sulfonsäureamide oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salzbildung kann auch durch Einwirkung einer Base auf
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder
Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und
Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder
Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel
[NRaRbRcRd]+, worin Ra bis Rd jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Arylalkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und
Alkylsulfoxoniumsalze, wie (C1-C4)-Trialkylsulfonium- und (C1-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze.
Die erfindungsgemäßen substituierten 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-Thiadiazolylhydantoine der allgemeinen Formel (I) können in Abhängigkeit von äußeren Bedingungen, wie pH- Wert,
Lösungsmittel und Temperatur in verschiedenen tautomeren Strukturen vorliegen, die alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst sein sollen.
Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet.
Bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R5 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R5 in der Gruppierung N-R5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stellenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, R1 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)-Hydroxyalkyl, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Alkoxyalkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyloxy, (C1-C7)-Alkylthio, (C1-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)-Haloalkylthio, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)- Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl- (C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkylen, Tri-[(C1-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)-Hydroxyalkyl,
Hydroxycarbonyl-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Alkoxyalkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(G-C7)- alkyloxy, (C1-C7)-Alkylthio, (C1-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)-Haloalkylthio, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl- (C1-C7)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10R11, SOR13, S02R13, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl-(C i-C7)-alkylen, Aryl-(C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Aryloxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Arylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Heteroarylcarbonyl- (C1-C7)-alkylen, Heterocyclylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Tri-[(C1-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl steht, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden
sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR10R11, (C1-C7)-Alkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C7)- Alkoxy, Aryl-(C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-Alkoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C7)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C7)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C7)- Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR12, OC(0)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OC(O)NR10R11 , OC(S)NR10R11, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO steht, R4 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Hydrothio, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkylen, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C7)- alkylen, Heteroaryl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkylen, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)- Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkenyl, Aryl-(C2-C7)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkinyl, Heterocyclyl- (C2-C7)-alkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Arylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)- Alkylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C3-C 10)- Cycloalkylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Aryl-(C1-C7)-alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Haloalkoxy-(C1-C7)- alkylen, Aryl-(C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkylen, Hydroxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Arylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkylen, Heteroarylcarbonyloxy- (C1-C7)-alkylen, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C7)- alkylen, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkylen, C(0)R12, C(0)OR12, CONR10R11, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR10R11, R10R11N-(C1-C7)-alkylen, R10R11NC(O)-(C1-C7)-alkylen, Cyano-(C1-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, CHO, (C1-C7)-Haloalkoxy-(C1-C7)-alkylthio, (C1-C7)- Alkylthio-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Haloalkylthio-(C1-C7)-alkylthio, (C1-C7)-Alkylthio-(C1-C7)- alkylthio steht, wobei R4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht sowie R1 und R2 gleichzeitig für Methyl stehen, R5 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)-Hydroxyalkyl,
Hydroxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)- Alkoxyalkyloxy, (C1-C7)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)- Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl- (C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10R11, SO2R13, R120(0)C-(C1-C7)-Alkylen, Arylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)- Alkylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclylcarbonyl- (C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkylen steht, oder wobei R2 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R6 für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl steht, R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Haloalkoxy-(G-C7)- alkylen, (C1-C7)-Alkylthio-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Haloalkylthio-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)- Alkoxy-(C1-C7)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)- alkylen, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkylen, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkylen, C(0)R12, S02R13, Heterocyclyl, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl- (C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Aryl-(C1-C7)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl- (C1-C7)-alkyl stehen, R12 für (C1-C7)-Alkylen, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)- Alkoxy-(C1-C7)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)- alkylen, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkylen, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Aryl-(C1-C7)- alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Hydroxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (C1-C7)-alkyl steht, R1 3 für (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)- Alkoxy-(C1-C7)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)- alkylen, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkylen, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkylen, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkylen, NR10R11 steht, X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R5 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R5 in der Gruppierung N-R5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist,
R1 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyloxy, (C1-Ce)- Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkinyloxy, Heterocyclyl, Aryl, Heteroaryl, Tri-[(C1-C8)- alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C1-Ce)- Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyloxy, (C1-Ce)- Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkinyloxy, NR10R11, Heterocyclyl, Aryl, Heteroaryl, Tri- [(C1-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl steht, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden
sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR10R11, (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C6)- Alkoxy, Aryl-(C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-Alkoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-CÖ)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C6)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C6)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C6)- Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR12, OC(0)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OC(O)NR10R11 , OC(S)NR10R11, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO steht, R4 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Hydrothio, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkylen, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)- alkylen, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylen, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkinyl, Heterocyclyl- (C2-C6)-alkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Arylcarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C1-Ce)- Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyl-(C1-C6)-alkylen, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C1-CÖ)- Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6) alkylen, Aryl-(C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylen, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, Arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkylen, Heteroarylcarbonyloxy- (C1-C6)-alkylen, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)- alkylen, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkylen, C(0)R12, C(0)OR12, CONR10R11, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR10R11, R10R11N-(C1-C6)-alkylen, R10R11NC(O)-(C1-C6)-alkylen, Cyano-(C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, CHO, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkylthio, (C1-Ce)- Alkylthio-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyltliio, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)- alkylthio steht, wobei R4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht sowie R1 und R2 gleichzeitig für Methyl stehen, R5 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl,
Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylen, (C1-Ce)- Alkoxyalkyloxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C6)-alkylen, Heteroaryl- (C1-C6)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Cyanoalkylen, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10R11, SO2R13, R120(0)C-(C1-C6)-Alkylen, Arylcarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C1-Ce)- Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C I-CÖ)- Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkylen, Heteroarylcarbonyl (C1-C6)-alkylen, Heterocyclylcarbonyl-(C1-C6)-alkylen steht, oder wobei R2 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R6 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl steht,
R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl,
(C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl,
(C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)- alkylen, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkylen, (C1-Ce)- Alkoxy-(C1-C6)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)- alkylen, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkylen, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkylen, C(0)R12, S02R13, Heterocyclyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-
(C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, Aryl-(C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C6)- Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl- (C1-C6)-alkyl stehen R 12 für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylen, (C1-Ce)- Alkoxy-(C1-C6)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)- alkylen, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkylen, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkylen, (C1-Ce)- Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, Aryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (C1-C6)-alkyl steht, für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylen, (C1-Ce)- Alkoxy-(C1-C6)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)- alkylen, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylen, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkylen, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkylen, NR10R11 steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht. Ganz besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R5 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R5 in der Gruppierung N-R5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stellenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist,
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n- Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1- Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1- Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobut-l-yl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3- Cyanocyclobutyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1- Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 1-Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1- Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl,
Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl,
Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Pentafluorethoxy, 2,2,1,1-Tetrafluorethoxy, 2,2,2- Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1- Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1- butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3- Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl- 2-propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2- propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2- Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl- 1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl- 2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3- butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3- Dimethyl- 1-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l- butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2- Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l- methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl- 1-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Prop-2-en- 1-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1- Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2- propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1- Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4- pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl,
1.1- Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1- Ethyl-l-methyl-2-propinyl, Prop-2-in-l-yloxy, But-3-in-l-yloxy, But-2-in-l-yloxy,
Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, 2-(Trimethylsilyl)-ethin-l-yl, 2- (Triethylsilyl)-ethin- 1 -yl, 2-(Tri-iso-propylsilyl)-ethin- 1 -yl steht,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n- Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl,
1.2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbulyl, 2-Ethylbulyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1- Ethyl-l-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1- Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1- Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3- Cyanocyclobutyl, 1-Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1- Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1- Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3- Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl,
Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-bu1yl, Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl,
Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n- Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy- n-propyl, Methoxy-n-butyl, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy,
Pentafluorethoxy, 2,2,1,1-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1- Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l- propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2- Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, 1,2- Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l- pentenyl, 4-Methyl- 1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2- pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3- pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1- butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, 1,3- Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2- butenyl, 1-Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2- butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- l-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-
2- methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Prop-2-en-l-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2- propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3- butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3- pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl,
3- Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, 1,1- Dimethyl-3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, 1- Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1-Ethyl- l-methyl-2-propinyl, Prop-2-in-l- yloxy, But-3-in-l-yloxy, But-2-in-l-yloxy, NR10R11, Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, 2-(Trimethylsilyl)-ethin-l-yl, 2-(Triethylsilyl)-ethin-l-yl, 2-(Tri-iso- propylsilyl)-ethin-l-yl steht, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden
sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1-
Methylethoxy, n-Butyloxy, 1-Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1-Dimethylethoxy, n- Pentyloxy, 1-Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 1,1-Dimethylpropyloxy, 1,2-Dimethylpropyloxy, 2,2-Dimethylpropyloxy, 1-Ethylpropyloxy, n-Hexyloxy, 1- Methylpentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyloxy, 1,1- Dimethylbutyloxy, 1,2-Dimethylbutyloxy, 1,3-Di-methylbutyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3- Dimethylbutyloxy, 3,3-Dimethylbutyloxy, 1-Ethylbutyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2- Trimethylpropyloxy, 1,2,2-Trimethylpropyloxy, 1-Ethyl- 1-methylpropyloxy, l-Ethyl-2- methylpropyloxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy,
Cyclohexylmethoxy, Aryl-(C1-C6)-alkoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n- propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy- n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-CÖ)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C6)-Alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C6)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C6)- Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR12, OSO2R13 steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Hydrothio, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1- Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl,
Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl,
Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor- n-propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl,
Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl,
Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan- 1-yl, Bicyclo[l.l.l]pentan-l-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl,
Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2- Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)- 1-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1-Cyanopropyl, 2- Cyanopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3- Dimethylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l- propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2- Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, 1,2- Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l- pentenyl, 4-Methyl-l -pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2- pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3 -pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3-Methyl-3- pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-
1- butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, 1,3- Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2- butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2- butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-
2- methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1- Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4- Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3 -butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1,1- Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5- Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3 -pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l -pentinyl, 4-Methyl- 2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3 -butinyl, l,2-Dimethyl-3 -butinyl, 2,2- Dimethyl-3 -butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3- butinyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 1- Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 4-Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n- Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, n-Bulyloxycarbonylmethyl, tert.- Bulyloxycarbonylmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso- Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl,Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso- Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Trifluormethoxymethyl,
Difluormethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl,
Trifluormethoxyethyl, Difluormethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, C(0)R12, C(0)OR12, CONR10R11, OR12, SR13, SOR13, S02R13, NR10R11, R10R11N-(C1-C6)-alkyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Hydroxycarbonyl, CHO, Methoxyethylthio, Ethoxyethylthio, Trifluormethoxyethylthio, Pentafluorethoxyethylthio, Methylthioethylthio, Ethylthioethylthio, Trifluormethylthioethylthio, Pentafluorthioethylthio, 2-Methoxyprop-2-yl, 2- Ethoxyprop-2-yl, 2-n-Propyloxyprop-2-yl, 2-n-Butyloxyprop-2-yl, 2-Benzyloxyprop-2-yl, 2- Phenylethyloxyprop-2-yl, 2-Trifluormethyloxyprop-2-yl, 2-Difluormethyloxyprop-2-yl, 2,2,2- Trifluorethyloxyprop-2-yl, 2,2-Difluorethyloxyprop-2-yl, 2-(4-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl steht, wobei R4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht sowie R1 und R2 gleichzeitig für Methyl stehen,
R5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-
Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl,
1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl,
Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3- Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluor-tert.-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3- Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-
2- yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-
1- yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'- bi(cyclopropyl)-2-yl, 1-Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3- Cyanocyclobutyl, 1-Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1- Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1- Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p-F-Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl-Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m- Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F-Benzyl, o-Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1-Phenyleth-l-yl,
2- Phenyleth-l-yl, l-(o-Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Fluorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Methylphenyl)eth- 1-yl, l-(o-Bromphenyl)eth-l-yl, l-(o-Iodphenyl)eth-l-yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3- ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2- ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m-Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, C(0)OR12, C(O)NR10R11, R120(0)C-(C1-C6)-Alkylen, Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl, n-Propylcarbonyloxymethyl, 1-Methylethylcarbonyloxymethyl, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxymethyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl,
Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Bulyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl steht, oder wobei R2 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, für Wasserstoff steht, und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl,
1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n- propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2- Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2- Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2- butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2- propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2- propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2- Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl- 1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-
2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3- butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3- Dimethyl- 1-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l- butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2- Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l- methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1- Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2- Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3- Methyl-l-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl,
2- Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-
1- pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-
3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl,
2- Ethyl-3-butinyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl,
Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1- yl, Bicyclo[l.l.l]pentan-l-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl,
Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2- Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l- yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,r-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1-Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1- Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-CÖ)- Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybulyl, Methoxy-iso-Propyl, iso- Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl,
Trifluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n- propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2- Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl,
Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio-n-propyl,
Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n-propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, (C4-CÖ)- Cycloalkenyl-(C1-C5)-alkyl, COR12, S02R13, Heterocyclyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl-(C1-C5)- alkyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl, Aiyl-(C1-C5)-Alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aryl-(C1-C5)- Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C5)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl stehen
R12 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und 1-Ethyl- 2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1- Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1- Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1- Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l- pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2- pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2- butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2- Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl- l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl- 1-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2- propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl,
1- Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl,
2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, 1- Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4- pentinyl, 4-Methyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3- butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2- butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex- 4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-
1- yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'- bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbulyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3-Difluor-n- propyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, 4,4-Difluor-n-butyl, 4,4,4-Trifluor-n-butyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n- propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl,
Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl steht und
R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und 1-Ethyl-
2- methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1- Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1- Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1- Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l- pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2- pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3 - pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, l-Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2- butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-l-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2- Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl,
2.2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2- propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2- propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl,
1- Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3 -butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1 -butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl,
2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3 -pentinyl, 1- Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3 -pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4- pentinyl, 4-Methyl-l -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3- butinyl, l,2-Dimethyl-3 -butinyl, 2,2-Dimethyl-3 -butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2- butinyl, l-Ethyl-3 -butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro [2.3 ]hex- 4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl,
2.3- Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'- bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl,
Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Difluor-tert.-butyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n- propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, NR10R11 steht, und
X für Sauerstoff steht.
Im Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R5 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R5 in der Gruppierung N-R5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist,
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n- Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-
Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobut-l-yl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Methoxy,
Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- Propyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, Methoxymethoxy,
Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Pentafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-
1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, Prop-2-en-l- yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 1-Hexinyl, Prop-2-in-l-yloxy, But-3-in-l- yloxy, But-2-in-l-yloxy, Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, 2- (Trimethylsilyl)-ethin-l-yl steht, R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl,
Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.- butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n- propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Trifluormethoxy,
Difluormethoxy, Pentafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1- Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l- propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, Prop-2-en-l-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3- Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 1-Hexinyl, Prop-2-in-l-yloxy, But-3-in-l-yloxy, But- 2-in-l-yloxy, NR10R11, Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, 2- (Trimethylsilyl)-ethin-l-yl, 2-(Triethylsilyl)-ethin-l-yl, 2-(Tri-iso-propylsilyl)-ethin-l-yl steht, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden
sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Chlor, Brom, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n- Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1- Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylethylcarbonyloxy, n- Pentylcarbonyloxy, 1-Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3- Methylbutylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylpropylcarbonyloxy,
2.2- Dimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1- Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpentylcarbonyloxy, 4- Methylpentylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,3- Di-methylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3 -Dimethylbutylcarbonyloxy,
3.3- Dimethylbutylcarbonyloxy, 1-Ethylbutylcarbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2- Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 - methylpropylcarbonyloxy, l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyloxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, n-Bulyloxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o- Chlorphenylmethoxy, p-Methoxyphenylmethoxy, p-Nitrophenylmethoxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Methoxymethoxy,
Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o- Chlorphenylcarbonyloxy, p-Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o- Fluorphenylcarbonyloxy, Benzylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy,
Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy,
Cyclohexylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy,
Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- Propyloxycarbonyloxy, n-Bulyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2- Dimethyl-propyloxycarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1 -Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy Cyclobutylsulfonyloxy,
Cyclopentylsulfonyloxy Cyclohexylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyloxy, m-Chlorphenylsulfonyloxy, o-Chlorphenylsulfonyloxy, p-Fluorphenylsulfonyloxy, m- Fluorphenylsulfonyloxy, o-Fluorphenylsulfonyloxy, p-Methoxyphenylsulfonyloxy, m- Methoxyphenylsulfonyloxy, o-Methoxyphenylsulfonyloxy, p-Methylphenylsulfonyloxy, m- Methylphenylsulfonyloxy, o-Methylphenylsulfonyloxy steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Hydrothio, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1- Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl,
Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl,
Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor- n-propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopropyl, 2- Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1-Cyanopropyl, 2- Cyanopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3- Dimethylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l- propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2- Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, 1,2- Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4- Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1,1- Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 3,3- Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1- Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 4-Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, iso- Propyloxycarbonylmethyl, n-Butyloxycarbonylmethyl, tert. -Butyloxycarbonylmethyl,
Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Trifluormethoxymethyl, Difluormethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Difluormethoxyethyl, 2,2- Difluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, tert- Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, p-Chlorphenylcarbonyl, m-Chlorphenylcarbonyl, o- Chlorphenylcarbonyl, p-Fluorphenylcarbonyl, m-Fluorphenylcarbonyl, o-Fluorphenylcarbonyl, p-Methoxyphenylcarbonyl, m-Methoxyphenylcarbonyl, o-Methoxyphenylcarbonyl, p- Trifluormethylphenylcarbonyl, m-Trifluormethylphenylcarbonyl, o-
Trifluormethylphenylcarbonyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Benzyloxy, p- Chlorphenylmethoxy, Phenyloxy, p-Chlorphenyloxy, m-Chlorphenyloxy, o-Chlorphenyloxy, p- Fluorphenyloxy, m-Fluorphenyloxy, o-Fluorphenyloxy, p-Methoxyphenyloxy, m- Methoxyphenyloxy, o-Methoxyphenyloxy, p-Trifluormethylphenyloxy, m- Trifluormethylphenyloxy, o-Trifluormethylphenyloxy, Methylaminocarbonyl,
Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,
Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl,
Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl,
Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Benzylmethylaminocarbonyl, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, n- Propylamino, iso-Propylamino, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Hydroxycarbonyl, CHO, Methoxyethylthio, Ethoxyethylthio, Trifluormethoxyethylthio, Pentafluorethoxyethylthio, Methylthioethylthio, Ethylthioethylthio, Trifluormethylthioethylthio, Pentafluorthioethylthio, Benzylthio, p-Chlorphenylmethylthio, m-Chlorphenylmethylthio, o-Chlorphenylmethylthio, p- Fluorphenylmethylthio, m-Fluorphenylmethylthio, o-Fluorphenylmethylthio, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Bulylthio, tert.-Butylthio, Cyclobutylthio,
Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Phenylthio, Pyrid-2-ylthio, Pyrid-3-ylthio, Pyrid-4-ylthio, p- Chlorphenylthio, m-Chlorphenylthio, o-Chlorphenylthio, p-Fluorphenylthio, m-Fluorphenylthio,
0- Fluorphenylthio, p-Methoxyphenylthio, m-Methoxyphenylthio, o-Methoxyphenylthio, p- Methylphenylthio, m-Methylphenylthio, o-Methylphenylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl,
Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyl, m- Chlorphenylsulfonyl, o-Chlorphenylsulfonyl, p-Fluorphenylsulfonyl, m-Fluorphenylsulfonyl, o- Fluorphenylsulfonyl, p-Methoxyphenylsulfonyl, m-Methoxyphenylsulfonyl, o- Methoxyphenylsulfonyl, p-Methylphenylsulfonyl, m-Methylphenylsulfonyl, o- Methylphenylsulfonyl, 2-2-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2-yl, 2-n-Propyloxyprop-2-yl, 2-n- Butyloxyprop-2-yl, 2-Benzyloxyprop-2-yl, 2-Phenylethyloxyprop-2-yl, 2- Trifluormethyloxyprop-2-yl, 2-Difluormethyloxyprop-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyloxyprop-2-yl, 2,2-Difluorethyloxyprop-2-yl, 2-(4-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Methylphenylmethoxy)prop-2-ylsteht, wobei R4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht sowie R1 und R2 gleichzeitig für Methyl stehen,
R5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-
Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl,
1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluor-tert.-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p-F-Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p- Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl-Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m- Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F-Benzyl, o-Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1-Phenyleth-l-yl, 2-Phenyleth-l-yl, l-(o-Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Fluorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Methylphenyl)eth- 1-yl, l-(o-Bromphenyl)eth-l-yl, l-(o-Iodphenyl)eth-l-yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3- ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2- ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m-Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, , Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylaminocarbonyl,
Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,
Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl,
Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl,
Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl,
Benzylmethylaminocarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n- Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, n-Butyloxycarbonylmethyl, tert.- Butyloxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n- Propyloxycarbonylethyl, iso-Propyloxycarbonylethyl, n-Butyloxycarbonylethyl, tert.- Butyloxycarbonylethyl, Benzyloxycarbonylmethyl, Methylcarbonyloxymethyl,
Ethylcarbonyloxymethyl, n-Propylcarbonyloxymethyl, 1-Methylethylcarbonyloxymethyl, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxymethyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl,
Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methylcarbonyloxyethyl, Ethylcarbonyloxyethyl, n- Propylcarbonyloxyethyl, 1 -Methylethylcarbonyloxyethyl, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxyethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n- Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl steht, oder wobei R2 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R6 für Wasserstoff steht, R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl,
1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpent l 1 1 Dimethyl imethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimet 3-Dim 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylp thyl- 1- yl und l-Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n- propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2- Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2- Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2- butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2- propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2- propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2- Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl- 1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-
2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3- butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3- Dimethyl- 1-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l- butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2- Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l- methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl- 1-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1- Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2- Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3- Methyl-l-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl,
2- Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-
1- pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-
3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl,
2- Ethyl-3-butinyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1- yl, Bicyclo[l.l.l]pentan-l-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl,
Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2- Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l- yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,r-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1-Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1- Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-CÖ)- Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybulyl, Methoxy-iso-Propyl, iso- Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl,
Trifluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n- propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2- Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl,
Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio-n-propyl,
Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n-propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, (C4-CÖ)- Cycloalkenyl-(C1-C5)-alkyl, COR12, S02R13, Heterocyclyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl-(C1-C5)- alkyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C5)-Alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aryl-(C1-C5)- Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C5)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-CÖ)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl stehen
R12 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und 1-Ethyl- 2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1- Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1- Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1- Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l- pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2- pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2- butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2- Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl,
2.2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2- propenyl, 1-Ethyl- l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2- propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl,
1- Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl,
2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, 1- Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4- pentinyl, 4-Methyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3- butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2- butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1-Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro [2.3 ]hex- 4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl,
2.3- Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'- bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3-Difluor-n- propyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, 4,4-Difluor-n-butyl, 4,4,4-Trifluor-n-butyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n- propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl,
Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl steht und
R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und 1-Ethyl- 2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1- Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1- Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1- Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l- pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2- pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2- butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2- Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl- l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl- 1-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2- propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, 1- Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4- pentinyl, 4-Methyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3- butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2- butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro [2.3 ]hex- 4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'- bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl,
Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Difluor-tert.-butyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n- propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, NR10R11 steht, und X für Sauerstoff steht.
Im ganz Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R5 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R5 in der Gruppierung N-R5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist,
R1 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Methoxymethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1-Propenyl, Prop-2-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 1-Butinyl, 1- Pentinyl, 1-Hexinyl, 2-(Trimethylsilyl)ethin-l-yl, Prop-2-in-l-yloxy, But-3-in-l-yloxy, But-2- in-l-yloxy steht,
R2 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-
Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Methoxymethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1-Propenyl, Prop-2-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, Prop-2-in-l- yloxy, But-3-in-l-yloxy, But-2-in-l-yloxy, Dimethylamino, Methylamino, Amino,
Ethoxyethylamino, Methoxyethylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, 2,2- Dimethylprop-l-ylamino, Prop-2-in-l-ylamino, Prop-2-en-l-ylamino,
Cyclopropylmethylamino, 2-Methyl-prop-2-en-l-ylamino, 1-Butinyl, 1-Pentinyl, 1-Hexinyl, 2- (Trimethylsilyl)ethin-l-yl steht, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden
sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Chlor, Brom, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n- Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1- Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylethylcarbonyloxy, n- Pentylcarbonyloxy, 1-Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3- Methylbutylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1- Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpentylcarbonyloxy, 4- Methylpentylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,3- Di-methylbulylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3 -Dimethylbutylcarbonyloxy, 3,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1-Ethylbutylcarbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2- Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 - methylpropylcarbonyloxy, l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyloxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, n-Bulyloxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o- Chlorphenylmethoxy, p-Methoxyphenylmethoxy, p-Nitrophenylmethoxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Methoxymethoxy,
Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o- Chlorphenylcarbonyloxy, p-Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o- Fluorphenylcarbonyloxy, Benzylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy,
Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy,
Cyclohexylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy,
Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- Propyloxycarbonyloxy, n-Bulyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2- Dimethyl-propyloxycarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1 -Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy Cyclobutylsulfonyloxy,
Cyclopentylsulfonyloxy Cyclohexylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyloxy, m-Chlorphenylsulfonyloxy, o-Chlorphenylsulfonyloxy, p-Fluorphenylsulfonyloxy, m- Fluorphenylsulfonyloxy, o-Fluorphenylsulfonyloxy, p-Methoxyphenylsulfonyloxy, m- Methoxyphenylsulfonyloxy, o-Methoxyphenylsulfonyloxy, p-Methylphenylsulfonyloxy, m- Methylphenylsulfonyloxy, o-Methylphenylsulfonyloxy steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Hydrothio, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1- Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl,
Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl,
Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor- n-propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcycloprop-l-yl, 2- Methylcycloprop-l-yl, 2,2-Dimethylcycloprop-l-yl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1-Cyanopropyl, 2-Cyanopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3- Dimethylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3-Fluor-Phenyl, 4-Fluor- Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4- Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor- Phenyl, 3-Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor- Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3-Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl,
2- Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3- Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3-Brom-5-Chlor- Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4- Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3-Chlor-Phenyl, 2- Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor- Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3-Methyl-Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4- Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4- Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6- Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy- Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy- Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6- Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4-Trifluormethoxy- Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4-Difluormethoxy-Phenyl, 2- Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl- Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3- Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3- Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3- Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2- Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3- Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxymethyl, 2-Ethyl-Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl-Phenyl, 2-Methoxycarbonyl-Phenyl,
3- Methoxycarbonyl-Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl, 2-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3- Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4-Ethoxycarbonyl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3-ylmethyl, Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2-yl, 3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3- Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Trifluomiethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-
2- yl, Naphth-2-yl, Naphth-l-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2-yl, 2-Naphthylmethyl, 1-Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6- ylmethyl, Chinolin-8-ylmethyl, Chinolin-2-ylmethyl, Chinoxalin-2-ylmethyl, Pyrazin-2- ylmethyl, 4-Chloropyridin-2-yl, 3-Chloropyridin-4-yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4- yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6-Dichlorpyridin-4-yl, 3-Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl,
3- Chlor-5-Trifluormethylpyridin-2-yl, )4-Chloropyridin-2-yl)methyl, (3-Chloropyridin-4- yl)methyl, (2-Chloropyridin-3-yl)methyl, (2-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5- yl)methyl, (2,6-Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2- yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5- Chlorthiophen-2-yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 4-Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5- Fluorthiophen-3-yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3-Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2- yl, 3,4-Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen-2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5- Ethylfiiran-2-yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5-Chlorfiiran-2-yl, 5-Bromfuran-2-yl, Thiophan- 2-yl, Thiophan-3-yl, Sulfolan-2-yl, Sulfolan-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Tetrahydropyran-4- yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, l-(4-Methylphenyl)ethyl, l-(3- Methylphenyl)ethyl, l-(2-Methylphenyl)ethyl, l-(4-Chlorphenyl)ethyl, l-(3-Chlorphenyl)ethyl, l-(2-Chlorphenyl)ethyl, Benzyl, (4-Fluorphenyl)methyl, (3-Fluorphenyl)methyl, (2- Fluorphenyl)methyl, (2,4-Difluorphenyl)methyl, (3,5-Difluorphenyl)methyl, (2,5- Difluorphenyl)methyl, (2,6-Difluorphenyl)methyl, (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl, (2,4,6- Trifluorphenyl)methyl, (4-Chlorphenyl)methyl, (3-Chlorphenyl)methyl, (2-Chlorphenyl)methyl, (2,4-Dichlorphenyl)methyl, (3,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,6- Dichlorphenyl)methyl, (2,4,5-Trichlorphenyl)methyl, (2,4,6-Trichlorphenyl)methyl, (4- Bromphenyl)methyl, (3-Bromphenyl)methyl, (2-Bromphenyl)methyl, (4-Iodphenyl)methyl, (3- Iodphenyl)methyl, (2-Iodphenyl)methyl, (3-Chlor-5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl)methyl, (2- Brom-4-Fluorphenl)methyl, (2-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (3-Fluor-
4- Bromphenyl)methyl, (3-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (3- Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluor-3 -Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-5-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-6-Chlorphenyl)methyl, Phenylethyl, 3-Trifluormethyl-4- Chlorphenyl, 3-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 3,5- Dfluorpyridin-2-yl, (3,6-Dichlor-pyridin-2-yl)methyl, (4-Trifluormethylphenyl)methyl, (3- Trifluormethylphenyl)methyl, (2-Trifluormethylphenyl)methyl, (4- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (3-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (2- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (4-Methoxyphenyl)methyl, (3-Methoxyphenyl)methyl, (2- Methoxyphenyl)methyl, (4-Methylphenyl)methyl, (3-Methylphenyl)methyl, (2- Methylphenyl)methyl, (4-Cyanophenyl)methyl, (3-Cyanophenyl)methyl, (2- Cyanophenyl)methyl, (2,4-Diethylphenyl)methyl, (3,5-Diethylphenyl)methyl, (3,4- Dimethylphenyl)methyl, (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl, 1-Phenyleth-l-yl, l,3-Thiazol-2-yl, 4- Methyl-l,3-thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-2-yl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl,
1- Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl- 1-propenyl, l-Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1- butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3- Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-
2- propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2- propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl,
1- Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl,
2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 4-Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n- Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, n-Butyloxycarbonylmethyl, tert.- Butyloxycarbonylmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso- Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso- Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Trifluormethoxymethyl,
Difluormethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl,
Trifluormethoxyethyl, Difluormethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert- Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso- Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, p-Chlorphenylcarbonyl, m-Chlorphenylcarbonyl, o-Chlorphenylcarbonyl, p-Fluorphenylcarbonyl, m- Fluorphenylcarbonyl, o-Fluorphenylcarbonyl, p-Methoxyphenylcarbonyl, m- Methoxyphenylcarbonyl, o-Methoxyphenylcarbonyl, p-Trifluormethylphenylcarbonyl, m- Trifluormethylphenylcarbonyl, o-Trifluormethylphenylcarbonyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, Phenyloxy, p-Chlorphenyloxy, m-Chlorphenyloxy, o-Chlorphenyloxy, p-Fluorphenyloxy, m-Fluorphenyloxy, o- Fluorphenyloxy, p-Methoxyphenyloxy, m-Methoxyphenyloxy, o-Methoxyphenyloxy, p- Trifluormethylphenyloxy, m-Trifluormethylphenyloxy, o-Trifluormethylphenyloxy,
Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,
Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl,
Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl, Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl,
Benzylmethylaminocarbonyl, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, n- Propylamino, iso-Propylamino, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Hydroxycarbonyl, CHO, Methoxyethylthio, Ethoxyethylthio, Trifluormethoxyethylthio, Pentafluorethoxyethylthio, Methylthioethylthio, Ethylthioethylthio, Trifluormethylthioethylthio, Pentafluorthioethylthio, Benzylthio, p-Chlorphenylmethylthio, m-Chlorphenylmethylthio, o-Chlorphenylmethylthio, p- Fluorphenylmethylthio, m-Fluorphenylmethylthio, o-Fluorphenylmethylthio, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert.-Butylthio, Cyclobutylthio,
Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Phenylthio, Pyrid-2-ylthio, Pyrid-3-ylthio, Pyrid-4-ylthio, p- Chlorphenylthio, m-Chlorphenylthio, o-Chlorphenylthio, p-Fluorphenylthio, m-Fluorphenylthio, o-Fluorphenylthio, p-Methoxyphenylthio, m-Methoxyphenylthio, o-Methoxyphenylthio, p- Methylphenylthio, m-Methylphenylthio, o-Methylphenylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl,
Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyl, m- Chlorphenylsulfonyl, o-Chlorphenylsulfonyl, p-Fluorphenylsulfonyl, m-Fluorphenylsulfonyl, o- Fluorphenylsulfonyl, p-Methoxyphenylsulfonyl, m-Methoxyphenylsulfonyl, o- Methoxyphenylsulfonyl, p-Methylphenylsulfonyl, m-Methylphenylsulfonyl, o- Methylphenylsulfonyl, 2-2-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2-yl, 2-n-Propyloxyprop-2-yl, 2-n- Butyloxyprop-2-yl, 2-Benzyloxyprop-2-yl, 2-Phenylethyloxyprop-2-yl, 2- Trifluormethyloxyprop-2-yl, 2-Difluormethyloxyprop-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyloxyprop-2-yl, 2,2-Difluorethyloxyprop-2-yl, 2-(4-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Methylphenylmethoxy)prop-2-ylsteht, wobei R4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht sowie R1 und R2 gleichzeitig für Methyl stehen,
R5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-
Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbulyl, 2-Ethylbulyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l- methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluor-teit-bulyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 4-methyl- 1,2,4- triazol-5-yl, l-methyl-l,2,4-triazol-3-yl, l-Methyltetrazol-5-yl, l-Ethyltetrazol-5-yl, Phenyl, p- Cl-Phenyl, p-F-Phenyl, p-Methoxyphenyl, p-Trifluormethylphenyl, p-Methylphenyl, p- Trifluormethoxyphenyl, m-Cl-Phenyl, m-F-Phenyl, m-Methoxyphenyl, m- Trifluormethylphenyl, m-Methylphenyl, m-Trifluormethoxyphenyl, o-Cl-Phenyl, o-F-Phenyl, o- Methoxyphenyl, o-Trifluormethylphenyl, o-Methylphenyl, o-Trifluormethoxyphenyl, Benzyl, p- Cl-Benzyl, p-F-Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p- Nitrobenzyl, m-Cl-Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m-Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F- Benzyl, o-Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1-Phenyleth-l-yl, 2-Phenyleth-l-yl, l-(o- Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Fluorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Methylphenyl)eth-l-yl, l-(o- Bromphenyl)eth-l-yl, l-(o-Iodphenyl)eth-l-yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3-ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2-ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m-Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, Cyanomethyl,
Cyanoethyl, , Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert-Bulyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylaminocarbonyl,
Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopenlylaminocarbonyl,
Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl,
Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl,
Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl,
Benzylmethylaminocarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n- Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, n-Bulyloxycarbonylmethyl, tert.- Butyloxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n- Propyloxycarbonylethyl, iso-Propyloxycarbonylethyl, n-Bulyloxycarbonylethyl, tert.- Butyloxycarbonylethyl, Benzyloxycarbonylmethyl, Methylcarbonyloxymethyl,
Ethylcarbonyloxymethyl, n-Propylcarbonyloxymethyl, 1-Methylethylcarbonyloxymethyl, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxymethyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl,
Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methylcarbonyloxyethyl, Ethylcarbonyloxyethyl, n- Propylcarbonyloxyethyl, 1 -Methylethylcarbonyloxyethyl, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxyethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Bulyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n- Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxy-n-bulyl steht, oder wobei R2 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R6 für Wasserstoff steht und
X für Sauerstoff steht. Im besonders Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R5 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R5 in der Gruppierung N-R5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, 1,1-Dimethylethyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 1-Butinyl, 1-Pentinyl, 2-(Trimethylsilyl)ethin-l-yl steht, für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, 1,1-Dimethylethyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy,
Dimethylamino, Methylamino, Amino, Ethoxyethylamino, Methoxyethylamino,
Cyclopropylamino, Ethinyl, 1-Propinyl, 1-Butinyl, 1-Pentinyl, 2-(Trimethylsilyl)ethin-l-yl steht, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R3 für Hydroxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1- Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2- Methylpropylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, 1- Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1,1- Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1-Methylpentylcarbonyloxy, 2- Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpentylcarbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, 1,1- Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,3-Di-methylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3 -Dimethylbutylcarbonyloxy, 3 ,3 -Dimethylbutylcarbonyloxy, 1-Ethylbutylcarbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1,2,2- Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl-2- methylpropylcarbonyloxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, n-Butyloxy, Benzyloxy, p- Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o-Chlorphenylmethoxy, p- Methoxyphenylmethoxy, p-Nitrophenylmethoxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n- propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Phenylcarbonyloxy, p- Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o-Chlorphenylcarbonyloxy, p- Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o-Fluorphenylcarbonyloxy,
Benzylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy,
Trifluormethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy,
Ethoxycarbonyloxy, n-Propyloxycarbonyloxy, n-Butyloxycarbonyloxy, 1,1- Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-propyloxycarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1-Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy Cyclohexylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, p- Chlorphenylsulfonyloxy, m-Chlorphenylsulfonyloxy, o-Chlorphenylsulfonyloxy, p- Fluorphenylsulfonyloxy, m-Fluorphenylsulfonyloxy, o-Fluorphenylsulfonyloxy, p- Methoxyphenylsulfonyloxy, m-Methoxyphenylsulfonyloxy, o-Methoxyphenylsulfonyloxy, p- Methylphenylsulfonyloxy, m-Methylphenylsulfonyloxy, o-Methylphenylsulfonyloxy steht, R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Hydrothio, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl,
1- Ethyl-l-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2- Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl,
Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl,
Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor- n-propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopropyl, 2- Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1-Cyanopropyl, 2- Cyanopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3- Dimethylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3-Fluor-Phenyl, 4-Fluor- Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4- Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor- Phenyl, 3-Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor- Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3-Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl,
2- Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3- Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3-Brom-5-Chlor- Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4- Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3-Chlor-Phenyl, 2- Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor- Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3-Methyl-Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4- Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4- Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6- Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy- Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4- Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy- Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4- Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4- Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl- Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5- Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor- Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3- Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy- Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2- Trifluormethylthio-Phenyl, 3 -Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxymethyl, 2-Ethyl-Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl- Phenyl, 2-Methoxycarbonyl-Phenyl, 3-Methoxycarbonyl-Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl,
2- Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4-Ethoxycarbonyl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3-ylmethyl, Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2- ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2- yl, 3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3-Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3- Trifluormethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-2-yl, Naphth-2-yl, Naphth-l-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2-yl, 2-Naphthylmethyl, 1- Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6-ylmethyl, Chinolin-8-ylmethyl, Chinolin-2- ylmethyl, Chinoxalin-2-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 4-Chloropyridin-2-yl, 3-Chloropyridin-4- yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6-Dichlorpyridin-4-yl, 3- Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl, 3-Chlor-5-Trifluormethylpyridin-2-yl, )4- Chloropyridin-2-yl)methyl, (3-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chloropyridin-3-yl)methyl, (2- Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (2,6-Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3- Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, 5- Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 4- Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5-Fluorthiophen-3-yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl,
3- Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3,4-Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen- 2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5-Ethylfiiran-2-yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5- Chlorfiiran-2-yl, 5-Bromfiiran-2-yl, Thiophan-2-yl, Thiophan-3-yl, Sulfolan-2-yl, Sulfolan-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, 1- (4-Methylphenyl)ethyl, l-(3-Methylphenyl)ethyl, l-(2-Methylphenyl)ethyl, l-(4- Chlorphenyl)ethyl, l-(3-Chlorphenyl)ethyl, l-(2-Chlorphenyl)ethyl, Benzyl, (4- Fluorphenyl)methyl, (3-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluorphenyl)methyl, (2,4- Difluorphenyl)methyl, (3,5-Difluorphenyl)methyl, (2,5-Difluorphenyl)methyl, (2,6- Difluorphenyl)methyl, (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl, (2,4,6-Trifluorphenyl)methyl, (4- Chlorphenyl)methyl, (3-Chlorphenyl)methyl, (2-Chlorphenyl)methyl, (2,4- Dichlorphenyl)methyl, (3,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,6- Dichlorphenyl)methyl, (2,4,5-Trichlorphenyl)methyl, (2,4,6-Trichlorphenyl)methyl, (4- Bromphenyl)methyl, (3-Bromphenyl)methyl, (2-Bromphenyl)methyl, (4-Iodphenyl)methyl, (3- Iodphenyl)methyl, (2-Iodphenyl)methyl, (3-Chlor-5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl)methyl, (2- Brom-4-Fluorphenl)methyl, (2-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (3-Fluor- 4-Bromphenyl)methyl, (3-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (3- Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluor-3 -Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-5-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-6-Chlorphenyl)methyl, Phenylethyl, 3-Trifluormethyl-4- Chlorphenyl, 3-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 3,5- Dfluorpyridin-2-yl, (3,6-Dichlor-pyridin-2-yl)methyl, (4-Trifluormethylphenyl)methyl, (3- Trifluormethylphenyl)methyl, (2-Trifluormethylphenyl)methyl, (4- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (3-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (2- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (4-Methoxyphenyl)methyl, (3-Methoxyphenyl)methyl, (2- Methoxyphenyl)methyl, (4-Methylphenyl)methyl, (3-Methylphenyl)methyl, (2- Methylphenyl)methyl, (4-Cyanophenyl)methyl, (3-Cyanophenyl)methyl, (2- Cyanophenyl)methyl, (2,4-Diethylphenyl)methyl, (3,5-Diethylphenyl)methyl, (3,4- Dimethylphenyl)methyl, (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl, 1-Phenyleth-l-yl, l,3-Thiazol-2-yl, 4- Methyl-l,3-thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-2-yl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl,
1- Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1- butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3- Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-
2- propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2- propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl,
1- Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl,
2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 4-Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n- Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, n-Butyloxycarbonylmethyl, tert.- Butyloxycarbonylmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso- Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso- Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Trifluormethoxymethyl,
Difluormethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl,
Trifluormethoxyethyl, Difluormethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert- Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso- Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, p-Chlorphenylcarbonyl, m-Chlorphenylcarbonyl, o-Chlorphenylcarbonyl, p-Fluorphenylcarbonyl, m- Fluorphenylcarbonyl, o-Fluorphenylcarbonyl, p-Methoxyphenylcarbonyl, m- Methoxyphenylcarbonyl, o-Methoxyphenylcarbonyl, p-Trifluormethylphenylcarbonyl, m- Trifluormethylphenylcarbonyl, o-Trifluormethylphenylcarbonyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, Phenyloxy, p-Chlorphenyloxy, m-Chlorphenyloxy, o-Chlorphenyloxy, p-Fluorphenyloxy, m-Fluorphenyloxy, o-
Fluorphenyloxy, p-Methoxyphenyloxy, m-Methoxyphenyloxy, o-Methoxyphenyloxy, p- Trifluormethylphenyloxy, m-Trifluormethylphenyloxy, o-Trifluormethylphenyloxy,
Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopenlylaminocarbonyl,
Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl,
Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl,
Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl,
Benzylmethylaminocarbonyl, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, n- Propylamino, iso-Propylamino, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Hydroxycarbonyl, CHO, Methoxyethylthio, Ethoxyethylthio, Trifluormethoxyethylthio, Pentafluorethoxyethylthio,
Methylthioethylthio, Ethylthioethylthio, Trifluormethylthioethylthio, Pentafluorthioethylthio, Benzylthio, p-Chlorphenylmethylthio, m-Chlorphenylmethylthio, o-Chlorphenylmethylthio, p- Fluorphenylmethylthio, m-Fluorphenylmethylthio, o-Fluorphenylmethylthio, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert.-Butylthio, Cyclobutylthio,
Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Phenylthio, Pyrid-2-ylthio, Pyrid-3-ylthio, Pyrid-4-ylthio, p-
Chlorphenylthio, m-Chlorphenylthio, o-Chlorphenylthio, p-Fluorphenylthio, m-Fluorphenylthio, o-Fluorphenylthio, p-Methoxyphenylthio, m-Methoxyphenylthio, o-Methoxyphenylthio, p- Methylphenylthio, m-Methylphenylthio, o-Methylphenylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl,
Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyl, m-
Chlorphenylsulfonyl, o-Chlorphenylsulfonyl, p-Fluorphenylsulfonyl, m-Fluorphenylsulfonyl, o- Fluorphenylsulfonyl, p-Methoxyphenylsulfonyl, m-Methoxyphenylsulfonyl, o- Methoxyphenylsulfonyl, p-Methylphenylsulfonyl, m-Methylphenylsulfonyl, o- Methylphenylsulfonyl, 2-2-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2-yl, 2-n-Propyloxyprop-2-yl, 2-n- Butyloxyprop-2-yl, 2-Benzyloxyprop-2-yl, 2-Phenylethyloxyprop-2-yl, 2-
Trifluormethyloxyprop-2-yl, 2-Difluormethyloxyprop-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyloxyprop-2-yl, 2,2-Difluorethyloxyprop-2-yl, 2-(4-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-
Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Methylphenylmethoxy)prop-2-ylsteht,
R5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-
Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluor-tert.-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 4-Methyl- 1,2,4 triazol-5-yl, 1 -Methyl- l,2,4-triazol-3-yl, l-Methyltetrazol-5-yl, l-Ethyltetrazol-5-yl, Phenyl, p- Cl-Phenyl, p-F-Phenyl, p-Methoxyphenyl, p-Trifluormethylphenyl, p-Methylphenyl, p- Trifluormethoxyphenyl, m-Cl-Phenyl, m-F-Phenyl, m-Methoxyphenyl, m- Trifluormethylphenyl, m-Methylphenyl, m-Trifluormethoxyphenyl, o-Cl-Phenyl, o-F-Phenyl, o Methoxyphenyl, o-Trifluormethylphenyl, o-Methylphenyl, o-Trifluormethoxyphenyl, Benzyl, p Cl-Benzyl, p-F-Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p- Nitrobenzyl, m-Cl-Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m-Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F Benzyl, o-Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1-Phenyleth-l-yl, 2-Phenyleth-l-yl, l-(o- Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Fluorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Methylphenyl)eth-l-yl, l-(o- Bromphenyl)eth-l-yl, l-(o-Iodphenyl)eth-l-yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3-ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2-ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m-Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, Cyanomethyl,
Cyanoethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylaminocarbonyl,
Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,
Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl,
Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl,
Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl,
Benzylmethylaminocarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n- Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, n-Butyloxycarbonylmethyl, tert.- Butyloxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n- Propyloxycarbonylethyl, iso-Propyloxycarbonylethyl, n-Butyloxycarbonylethyl, tert.- Butyloxycarbonylethyl, Benzyloxycarbonylmethyl, Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl, n-Propylcarbonyloxymethyl, 1-Methylethylcarbonyloxymethyl, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxymethyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl,
Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methylcarbonyloxyethyl, Ethylcarbonyloxyethyl, n- Propylcarbonyloxyethyl, 1-Methylethylcarbonyloxyethyl, 1,1-Dimethylethylcarbonyloxyethyl,
Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n- Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxy-n-bulyl steht, oder wobei R2 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R6 für Wasserstoff steht und X für Sauerstoff steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der allgemeinen Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können
untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Vor allem aus den Gründen der höheren herbiziden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der genannten allgemeinen Formel (I) oder deren Salze bzw. deren erfindungsgemäße Verwendung von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten.
Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen: Sofern nicht anders definiert, gilt generell für die Bezeichnung von chemischen Gruppen, dass die Anbindung an das Gerüst bzw. den Rest des Moleküls über das zuletzt genannte Strukturelement der betreffenden chemischen Gruppe erfolgt, d.h. beispielsweise im Falle von (C2-C8)-Alkenyloxy über das Sauerstoffatom, und im Falle von Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl oder R120(0)C-(C1-C8)-Alkyl jeweils über das C-Atom der Alkylgruppe.
Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (C1-C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methyl- propylsulfonyl, 1,1-Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutyl- sulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1,1-Dimethylpropylsulfonyl, 1,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Di- methylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl- pentylsulfonyl, 3 -Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1 , 1 -Dimethylbutylsulfonyl, 1 ,2-Di- methylbutylsulfonyl, 1 ,3 -Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3 -Dimethylbutylsulfonyl, 3 ,3 -Dimethylbutylsulfonyl, 1 -Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl und l-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl. Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Pyridylsulfonyl,
Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches
Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen.
Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, wie (C1-C10)-, (C1-CÖ)- oder (C1-C4)-Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (C1- C6)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3- Methylbutylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1- Ethylpropylthio, Hexylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl- pentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl- thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Tri- methylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-l-methylpropylthio und l-Ethyl-2-methyl- propylthio. „Alkenylthio" bedeutet erfindungsgemäßt ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein
Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.
„Alkylsulfinyl" (Alkyl-S(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-CÖ)- oder (C1-C4)- Alkylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (C1-C6)-Alkylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1,1 -Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1 -Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3 - Methylbutylsulfinyl, 1,1-Dimethylpropylsulfinyl, 1,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Di- methylpropylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1-Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentyl- sulfinyl, 3-Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1,1-Dimethylbutylsulfinyl, 1,2-Dimethyl- butylsulfinyl, 1,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3- Dimethylbutylsulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2- Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfinyl und l-Ethyl-2-methylpropylsulfinyl.
Analog sind„Alkenylsulfinyl" und„Alkinylsulfinyl", erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkenylsulfinyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkmylsulfinyl.
Analog sind„Alkenylsulfonyl" und„Alkinylsulfonyl" erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)2- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkenylsulfonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfonyl.
„Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (C1-C6)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2- Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1- Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1- Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Di- methylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1- Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-l-methyl- propoxy und l-Ethyl-2-methylpropoxy.„Alkenyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinoxy. „Cycloalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und „Cycloalkenyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest.
„Alkylcarbonyl" (Alkyl-C(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-CÖ)- oder (C1-C4)- Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der
Alkylcarbonylgruppe.
Analog stehen„Alkenylcarbonyl" und„Alkinylcarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyl bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkinylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonylgruppe.
„Alkoxycarbonyl" (Alkyl-0-C(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-CÖ)- oder (C1-C4)-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe. Analog stehen „Alkenyloxycarbonyl" und„Alkinyloxycarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)- Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw. Alkinyloxycarbonylgruppe.
Der Begriff„Alkylcarbonyloxy" (Alkyl-C(=0)-0-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-CÖ)- oder (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe.
Analog sind„Alkenylcarbonyloxy" und„Alkinylcarbonyloxy" erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-CÖ)- oder (C2-C4)- Alkenylcarbonyloxy bzw. (C2-C10)-, (C2-CÖ)- oder (C2-C4)- Alkinylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonyloxygruppe.
In Kurzformen wie z.B. C(0)R12, C(0)OR12, OC(O)NR10R11, oder C(O)NR10R11 steht die in Klammern aufgeführte Kurzform O für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes Sauerstoffatom. In Kurzformen wie z.B. OC(S)OR12, OC(S)SR13, OC(S)NR10R11, steht die in Klammern aufgeführte Kurzform S für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes
Schwefelatom. Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C- Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie
Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff „gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst. Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris- [alkyl]silyl, Bis- [alkyl] arylsilyl, Bis- [alkyl] alkylsilyl, Tris- [alkyl] silylalkinyl, Arylalkinyl,
Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino,
Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy,
Arylalkoxy Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring
(=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octanyl, 8-Aza-bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1-Aza- bicyclo[2.2.1]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch
spirocyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise l-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1, 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1- oder 2- oder 3-Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrrol-
1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-l- oder 2- oder 3-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1,2,3,6- Tetrahydropyridin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyridin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydro-lH-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-azepin-
1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- yl; 2,3-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1H-Azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3- Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder
4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder
3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3- Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder
5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-
Heterocyclen sind beispielsweise 1- oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1- oder 2- oder 3-Azetidinyl,
2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, l,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1- oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 2- oder
3- oder 4- oder 5-yl; 1- oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridazin-l- oder
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyridazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1,6-Dihydropyriazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl;
Hexahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4- Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,6-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin- 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1,2,3,6-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder
3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; l,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dioxol-2- oder 4-yl; l,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxin-2- oder 3-yl; l,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-l,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; 1,3-Dithiol- 2- oder 4-yl; l,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-l,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-
1.2- dithiin-3- oder 4-yl; l,2-Dithiin-3- oder 4-yl; l,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Isoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder
4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl;
1.3- Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H- l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H- l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,4-oxazin-2- oder 3-yl; l,2-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,2- oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder
4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,3-oxazepin- 2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7- Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7- Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-
2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,4- oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder
3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 6,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Isothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5- yl; 2,5-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3- Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-
Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder
5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl.
Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise l,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; l,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; l,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro- 1,4,2- dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-l,4,2- Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden aufgeführt:
Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl,
Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy,
Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy,
Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis- alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl,
Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,
Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert.
Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein. Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff-Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.
Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die Oxogruppe als Substituent an einem Ring- C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(0)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(0)-Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst.
Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische Verbindungen, d. h.
vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oderN. Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise lH-Pyrrol-l-yl; lH-Pyrrol-2-yl; lH-Pyrrol-
3- yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, lH-Imidazol-l-yl; lH-Imidazol-2-yl; lH-Imidazol-
4- yl; lH-Imidazol-5-yl; lH-Pyrazol-l-yl; lH-Pyrazol-3-yl; lH-Pyrazol-4-yl; lH-Pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3- Triazol-l-yl, lH-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,3-Triazol-5-yl, 2H-l,2,3-Triazol-2-yl, 2H-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,4-Triazol-l-yl, lH-l,2,4-Triazol-3-yl, 4H-l,2,4-Triazol-4-yl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-
Oxadiazol-5-yl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl, l,2,3-Oxadiazol-4-yl, l,2,3-Oxadiazol-5-yl, l,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2-yl,
Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, l,3,5-Triazin-2-yl, l,2,4-Triazin-3-yl, l,2,4-Triazin-5-yl, l,2,4-Triazin-6-yl, l,2,3-Triazin-4-yl, l,2,3-Triazin-5-yl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, l,3-Oxazol-2-yl, l,3-Oxazol-4-yl, 1,3- Oxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, l,3-Thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-4-yl, 1,3- Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1,2,4-Triazolonyl und 1,2,4-Diazepinyl, 2H-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, lH-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, l,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, l,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, l,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, l,2,3,5-Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte
Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten.
Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5- yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7-yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. Isochinolin-l-yl, Isochinolin-3-yl, Isochinolin-4-yl, Isochinolin-5-yl, Isochinolin-6-yl, Isochinolin-7-yl, Isochinolin-8-yl); Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin; 1,5-Naphthyridin; 1,6-Naphthyridin; 1,7-Naphthyridin; 1,8-Naphthyridin; 2,6- Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe lH-Indol-l-yl, lH-Indol-2-yl, lH-Indol-3-yl, lH-Indol-4-yl, lH-Indol-5-yl, 1H- Indol-6-yl, lH-Indol-7-yl, l-Benzofuran-2-yl, l-Benzofuran-3-yl, l-Benzofuran-4-yl, l-Benzofuran-5- yl, l-Benzofuran-6-yl, l-Benzofuran-7-yl, l-Benzothiophen-2-yl, l-Benzothiophen-3-yl, 1- Benzothiophen-4-yl, l-Benzothiophen-5-yl, l-Benzothiophen-6-yl, l-Benzothiophen-7-yl, lH-Indazol-
1- yl, lH-Indazol-3-yl, lH-Indazol-4-yl, lH-Indazol-5-yl, lH-Indazol-6-yl, lH-Indazol-7-yl, 2H-Indazol-
2- yl, 2H-Indazol-3-yl, 2H-Indazol-4-yl, 2H-Indazol-5-yl, 2H-Indazol-6-yl, 2H-Indazol-7-yl, 2H- Isoindol-2-yl, 2H-Isoindol-l-yl, 2H-Isoindol-3-yl, 2H-Isoindol-4-yl, 2H-Isoindol-5-yl, 2H-Isoindol-6-yl; 2H-Isoindol-7-yl, lH-Benzimidazol-l-yl, lH-Benzimidazol-2-yl, lH-Benzimidazol-4-yl, 1H- Benzimidazol-5-yl, lH-Benzimidazol-6-yl, lH-Benzimidazol-7-yl, l,3-Benzoxazol-2-yl, 1,3- Benzoxazol-4-yl, l,3-Benzoxazol-5-yl, l,3-Benzoxazol-6-yl, l,3-Benzoxazol-7-yl, l,3-Benzthiazol-2-yl, l,3-Benzthiazol-4-yl, l,3-Benzthiazol-5-yl, l,3-Benzthiazol-6-yl, l,3-Benzthiazol-7-yl, 1,2- Benzisoxazol-3-yl, l,2-Benzisoxazol-4-yl, l,2-Benzisoxazol-5-yl, l,2-Benzisoxazol-6-yl, 1,2- Benzisoxazol-7-yl, l,2-Benzisothiazol-3-yl, l,2-Benzisothiazol-4-yl, l,2-Benzisothiazol-5-yl, 1,2- Benzisothiazol-6-yl, l,2-Benzisothiazol-7-yl.
Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Wird die
Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom.
Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist und im letzteren Falle als „substituiertes Alkyl" bezeichnet wird. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Die Vorsilbe„Bis" schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl(Methyl).
„Haloalkyl",„-alkenyl" und„-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl
(= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2C1, CH2CH2Br, CHC1CH3, CH2C1, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CC13, CC1F2,CFC12,CF2CC1F2,CF2CC1FCF3; Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFC1, CF2CC1FH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl.
„Teilfluoriertes Alkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3 „Teilfluoriertes Haloalkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten
Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, Iod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als
Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein. „Haloalkoxy" steht für einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Haloalkylrest und ist z.B. (aber nicht beschränkt auf) OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.
Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der
Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(C1-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.
Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw.
Dreifachbindung.
Der Begriff„Alkenyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1,3-Butadienyl und 1,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1,2-Propadienyl), 1,2-Butadienyl und 1,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht beschränkt auf) (C2-C6)- Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1- butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1-Me- thyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3 -pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pen- tenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2- Dimethyl-l-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, 1,3-Di- methyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Di- methyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l- butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2- methyl-2-propenyl.
Der Begriff„Alkinyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren
Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-l-in-l-yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2- butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl- 2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3- pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3- Methyl-4-pentinyl, 4-Me~thyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Di-methyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl- 3-butinyl, l,2-Di-methyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl.
Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl, Haloalkyl, Amino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am
Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l-yl, Bicyclo [1.1.1 ]pentan-l- yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl und Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B. l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7
Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl. „Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl oder 1,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
Der Begriff„Alkyliden", z. B. auch in der Form (C1-C10)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5. Cycloalkyliden bedeutet ein
carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist.
„Cycloalkylalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylalkylrest und „Arylalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Arylalkylrest.
„Alkoxyalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkoxyrest und„Alkoxyalkoxy" bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkoxyalkylrest, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy.
„Alkylthioalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkylthiorest und
jyAlkylthioalkylthio" bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylthioalkylrest.
„Arylalkoxyalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Aryloxyrest und
„Heteroaryloxyalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroaryloxyrest.
„Haloalkoxyalkyl" steht für einen gebundenen Haloalkoxyrest und„Haloalkylthioalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Haloalkylthiorest. „Arylalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heterocyclylrest. „Cycloalkylalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Cycloalkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 1- Cyclopropyleth-l-yl, 2-Cyclopropyleth-l-yl, 1-Cyclopropylprop-l-yl, 3-Cyclopropylprop-l-yl.
„Arylalkenyl" steht für einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkenyl" bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkenyl" bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heterocyclylrest. „Arylalkinyl" steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkinyl" bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkinyl" bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heterocyclylrest.
Erfindungsgemäß steht "Haloalkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Halogenalkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, wie (C1-C8)-, (C1-C6)- oder (C1-C4)-Haloalkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Difluormethyl, 2,2-Difluoreth-l-ylthio, 2,2,2-Difluoreth-l- ylthio, 3,3,3-prop-l-ylthio. „Halocycloalkyl" und„Halocycloalkenyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, wie z. B. F, Cl und Br, oder durch Haloalkyl, wie z. B. Trifluormethyl oder Difluormethyl teilweise oder vollständig substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl , z.B. 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop- 1-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l-yl, 1-Trifluormethylcycloprop-l-yl, 2- Trifluormethylcycloprop- 1 -yl, 1 -Chlor-cycloprop- 1 -yl, 2-Chlorcycloprop- 1 -yl, 2,2-Dichlorcycloprop- 1 - yl, 3,3-Difluorcyclobutyl,
Erfindungsgemäß steht "Trialkylsilyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Si-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, wie Tri-[(C1-C8)-, (C1-C6)- oder (C1-C4)-alkyl]silyl, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tri-(n-propyl)silyl, Tri-(iso-propyl)silyl, Tri-(n-butyl)silyl, Tri-(1- methylprop-l-yl)silyl, Tri-(2-methylprop-l-yl)silyl, Tri(l,l-Dimethyleth-l-yl)silyl, Tri(2,2- Dimethyleth- 1 -yl)silyl.
„Trialkylsilylalkinyl" steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Trialkylsilylrest.
Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die allgemeine Formel (I) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umfasst, sofern nicht ein bestimmtes Tautomer Gegenstand der Betrachtung ist. So können beispielsweise viele
Carbonylverbindungen sowohl in der Ketoform wie auch in der Enolform vorliegen, wobei beide Formen durch die Definition der Verbindung der allgemeinen Formel (I) umfasst werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E- Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der
Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische. Sofern die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen. Sofern einzelne Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nicht auf den nachstehend beschriebenen Wegen zufriedenstellend zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden. Als Isolierungs-, Reinigungs- und Stereoisomerenauftrennungsverfahren von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen Methoden in Frage, die dem Fachmann aus analogen Fällen allgemein bekannt sind, z.B. durch physikalische Verfahren wie Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allem Säulenchromatographie und HPLC (Hochdruckflüssigchromatographie), Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren, können gegebenfalls verbleibende Gemische in der Regel durch chromatographische Trennung, z.B. an duralen Festphasen, getrennt werden. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren in Frage wie Kristallisation, z.B. diastereomerer Salze, die aus den Diastereomerengemischen mit optisch aktiven Säuren und gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können.
Synthese von substituierten 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolonen und 1,2,4-Thiadiazolylhydantoinen der allgemeinen Formel (I) . Die erfindungsgemäßen substituierten 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-Thiadiazolylhydantoine der allgemeinen Formel (I) können ausgehend von bekannten Verfahren hergestellt werden. Die eingesetzten und untersuchten Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Amino-l,2,4-isothiazolen und substituierten Furanonen oder Furandionen aus. Die Gruppierungen A, R1, R2, R3 R4, R5 und R6 der allgemeinen Formel (I) haben in den nachfolgenden Schemata die zuvor definierten Bedeutungen, sofern nicht beispielhafte, aber nicht einschränkende, Definitionen erfolgen. Als erstes Schlüsselintermediat für die Synthese der erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird ein gegebenenfalls weiter substituiertes 5-Amino- 1,2,4- isothiazol (III) hergestellt. Dazu wird ein substituiertes Nitril in das entsprechende Amidin (z. B. mit Ammoniak) überführt und nach Halogenierung mit einem geeigneten Halogenierungsreagenz (z. B. Natriumhypochlorit oder Brom) durch Umsetzung mit Kaliumthiocyanat in das gewünschte 5-Amino- 1,2,4-isothiazol (III) überführt. Alternativ kann Bromchlorthiadiazol (IV) durch Aminierung, Schützung der Aminogruppe (z. B. mit (Boc)20, wobei Boc für tert-Butyloxycarbonyl steht), anschließende Übergangsmetall-vermittelte Kupplungsreaktion (mit einem geeigneten Übergangsmetallkatalysator wie z.B. PdCl2[PtBu2(p-NMe-Ph)]2) und abschließende Säure-vermittelte Entschützung (z.B. mit
Trifluoressigsäure = TFA) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan) (vgl. WO2013/091539; Bioorg. Chem. 2014, 57, 90; Org. Lett. 2009, 11, 5666; WO2009/127546). Im nachfolgenden Schema 1 hat R4 die zuvor definierte Bedeutung.
Weitere Zwischenstufen sind gegebenenfalls mehrfach substituierte Furan-2,5-dione (V), die auch als Maleinsäureanhydride bezeichnet werden können und die über literaturbekannte Syntheseschritte hergestellt werden können (vgl. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1982, 215; EP1426365; J. Org. Chem. 1998, 63, 2646; WO2015/018431; Tetrahedron 2012, 68, 5863; Russian J. org. Chem. 2007, 43, 801), beispielsweise Verbindungen (V.l) und (V.2) im nachfolgenden Schema 2 in mehreren Schritten aus einem geeigneten Acetylendicarbonsäureester (VI) oder über Halogenierung eines einfach substituierten Maleinsäureanhydrids (V.3) mit einem geeigneten Halogenierungsmittel (z. B. mit Brom unter Zusatz von Aluminiumtribromid, vgl. WO2015/104653, oder unter Zusatz von Triethylamin in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel, z. B. Dichlormethan=DCM, vgl. WO2015/018431, oder mit Thionylchlorid in Pyridin, vgl. JP2014224108). Im nachfolgenden Schema 2 steht R1 beispielhaft, aber nicht einschränkend jeweils für Ethyl oder Methyl, und R2 steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Brom oder Chlor.
Schema 2
Substituierte 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone der allgemeinen Formel (I) können in zwei Schritten durch Umsetzung eines geeigneten gegebenenfalls substituierten Amino-l,2,4-Thiadiazols (III) mit einem geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten Maleinsäureanhydrid (V) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Pyridin) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Acetonitril) oder unter sauren Bedingungen unter Verwendung einer geeigneten Säure (z. B. Essigsäure) und
nachfolgende Reduktion einer Carbonylgruppe des gebildeten substituierten Maleinsäureimids (II) hergestellt werden. Die Reduktion läßt sich in einem geeigneten Lösemittel (z. B. Tetrahydrofuran und Methanol) mit Hilfe eines geeigneten Reduktionsmittels vornehmen und kann zu Regioisomeren führen, wenn Ri und R2 verschieden sind. Als Reduktionsmittel kommen beispielsweise Natriumhydrid, Limiumaluminiumhydrid, Natriumborhydrid oder andere Wasserstoff entwickelnde Metallhydride in Frage. Es kann alternativ auch eine Übergangsmetall- vermittelte Hydrierung durchgeführt werden (vgl. CH633678, DE2247266, WO2015/018434). Falls die Gruppen R1 und R2 verschieden sind, kann die Reduktion der Carbonylgruppe Gemische von Regioisomeren liefern, daher sind in den nachfolgenden Schemata 3 und 4 beide möglichen Regioisomere abgebildet, um dies zu verdeutlichen. In den darauffolgenden Schemata wurde zur besseren Übersichtlichkeit, aber nicht einschränkend, auf die Darstellung möglicher gebildeter Regioisomere verzichtet. Im nachfolgenden Schema 3 haben R1, R2 und R4 die zuvor definierten Bedeutungen, R3 der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für OH und R6 der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff.
Schema 3.
Substituierte 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone der allgemeinen Formel (I) können weiterhin durch
Umsetzung eines einfach substituierten Maleinsäureanhydrids mit einem geeigneten gegebenenfalls substituierten Amino-l,2,4-Thiadiazol (III) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Pyridin) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Acetonitril) oder unter sauren Bedingungen unter Verwendung einer geeigneten Säure (z. B. Essigsäure), nachfolgende Halogenierung mit einem geeigneten Halogenierungsmittel (z. B. Thionylchlorid oder Brom) und abschließende Reduktion einer Carbonylgruppe des gebildeten substituierten Maleinsäureimids (II) mit Hilfe eines geeigneten
Reduktionsmittels (z. B. Lithiumaluminiumhydrid, Natriumhydrid, Natriumborhydrid) hergestellt werden. Im nachfolgenden Schema 4 haben R1 und R4 die zuvor definierten Bedeutungen, R2 der allgmeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff, Chlor oder Brom, R3 der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für OH und R6 der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff.
Schema 4. Substituierte 1,2,4-Thia diazolylhydantoine der allgemeinen Formel (I) können durch Umsetzung eines gegebenenfalls substituierten Amino-l,2,4-Thiadiazols (III) mit einem geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten Phenylchloroformat unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B.
Diisopropylethylamin=DIPEA) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan oder Tetrahydrofuran), anschließende Überführung des so gebildeten Carbamates (VII) mit einem geeigneten Amin (VIII) in einen substituierten Harnstoff (XI) und darauffolgende Cyclisierung hergestellt werden (vgl. WO2015/097043). Das betreffende Amin kann dabei eine Acetalgruppe oder eine Estergruppe tragen und so die Cyclisierung zum gewünschten Hydantoin ermöglichen. Bei Verwendung einer entsprechenden Aminosäure ist noch eine Reduktion erforderlich, um das gewünschte substituierte 1,2,4-Thiadiazolylhydantoin der allgemeinen Formel (I) zu erhalten. Im nachfolgenden Schema 5 haben R2, R4 und R5 die zuvor definierten Bedeutungen, R3 der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für OH und R6 der Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff.
Schema 5.
Falls substituierte 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone der allgemeinen Formel (I) über eine freie
Hydroxyfunktion verfügen, so kann diese mit geeigneten Reagenzien acyliert (z. B. unter Verwendung eines geeigneten Carbonylchlorids und mit Hilfe einer geeigneten Base wie Triethylamin in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel), sulfonyliert (z. B. unter Verwendung eines geeigneten Sulfonylchlorids und mit Hilfe einer geeigneten Base wie Triethylamin in einem geeigneten polar- aprotischen Lösemittel), alkyliert (z. B. unter Verwendung eines geeigneten Alkylhalogenids und mit Hilfe einer geeigneten Base wie Kaliumcarbonat, Caesiumcarbonat oder Natriumhydrid in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel) oder auch in ein Carbonat überführt werden (vgl.
WO2015/018434). Im nachfolgenden Schema 6 haben R1, R2 und R4 die zuvor definierten Bedeutungen, R3 der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für OH, OCH3, OSO2CH3, OC(0)CH3 und OC(0)OCH3 und R6 der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff.
Schema 6.
Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen Beispielnummern entsprechen den in den nachstehenden Tabellen 1.1 bis 1.44 genannten Numerierungen. Die 1H-NMR-, 13C-NMR- und 19F- NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 1H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375
MHz bei 19F-NMR, Lösungsmittel CDCI3, CD3OD oder d6HDMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben beispielsweise die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t- Bu = C(CH3)3, n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, i-Pr = verzweigtes Propyl, c- Pr = Cyclopropyl, c-Hex = Cyclohexyl. Synthesebeispiele:
No. 1.2-3: 3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-(3-ethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyiTol-2-on
3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-(3-ethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion (455 mg, 1.92 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (20 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (73 mg, 0.46 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf
Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3,4-Dimethyl-5- hydroxy-l-(3-ethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (350 mg, 76% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 5.96 (d, 1H), 4.69 (d, 1H), 2.92-2.87 (q, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 1.37 (t, 3H). No. 1.2-4: 3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-[3-(n-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on
3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-[3-(n-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-pyrrol-2,5-dion (540 mg, 2.15 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (25 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (73 mg, 0.46 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3,4-Dimethyl-5- hydroxy-l-[3-(n-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (305 mg, 56% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 5.95 (d, 1H), 4.71 (d, 1H), 2.84 (t, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 1.88-1.79 (m, 2H), 1.00 (t, 3H).
No. 1.2-5: 3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-(3-(iso-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-diliydro-2H-pyrrol-2-on
3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-(3-(iso-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion (115 mg, 0.46 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (14 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (18 mg, 0.46 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3,4-Dimethyl-5- hydroxy-l-(3-(iso-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (56 mg, 48% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 5.97 (d, 1H), 4.72 (d, 1H), 3.23-3.17 (m, 1H), 2.12 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 1.37 (d, 6H); 13C-NMR (150 MHz, CDCI3 δ, ppm) 176.7, 172.6, 169.0, 152.1, 129.4, 83.3, 32.6, 21.4, 21.3, 11.8, 8.3.
No. 1.2-11: 3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-(3-cyclopropyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2- on
3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-(3-cyclopropyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion (340 mg, 1.36 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (20 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (52 mg, 1.36 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3,4-Dimethyl-5- hydroxy- 1 -(3 -cyclopropyl- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (200 mg, 58% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 5.92 (d, 1H), 4.58 (d, 1H), 2.28-2.23 (m, 1H), 2.12 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 1.13-1.02 (m, 4H).
No. 1.2-122: 3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-(3-methoxymethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H- pyrrol-2-οη
3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-(3-methoxymethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion (190 mg, 0.75 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (16 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (29 mg, 0.75 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3,4-Dimethyl-5- hydroxy-l-(3-methoxymemyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (110 mg, 58% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.00 (d, 1H), 4.87 (d, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.49 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.94 (s, 3H).
No. 1.2-363: 3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-(3-methoxy-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on
3,4-Dimethyl -5-hydroxy-l-(3-methoxy-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion (200 mg, 0.84 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (16 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (32 mg, 0.84 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3,4-Dimethyl-5- hydroxy-l-(3-methoxy-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (160 mg, 79% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 5.93 (d, 1H), 4.53 (d, 1H), 4.07 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.92 (s, 3H).
No. 1.3-5: 3-Chlor-4-methyl -5-hydroxy-l-(3-isopropyl-l,2,44hiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2- on
3-Chlor-4-Methyl -5-hydroxy-l-(3-isopropyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion (700 mg, 2.58 mmol, 1.0 equiv) wurde in abs. Tetrahydrofuran (15 ml) gelöst, auf eine Temperatur von 0 °C eingekühlt und mit Lithium-tri-(tert-butoxy)aluminiumhydrid (721 mg, 2.83 mmol, 1.1 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde nach dem Ende der Zugabe eine Stunde lang bei einer Temperatur von 5 °C gerührt, langsam auf Raumtemperatur erwärmt und 4h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von verdünnter Salzsäure bis pH 1 eingestellt war, und es wurde Wasser und Dichlormethan zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3-Chlor-4-methyl -5- hydroxy- 1 -(3 -isopropyl- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on vom ebenfalls erhaltenen isomeren 4-Chlor-3-methyl -5-hydroxy-l-(3-isopropyl-l,2,44lnadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2- on (1.4-5) abgetrennt und in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (300 mg, 33% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.10 (d, 1H), 4.81 (d, 1H), 3.21-3.16 (m, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.37 (d, 6H).
No. 1.3-11: 3-Chlor-4-methyl -5-hydroxy-l-(3-cyclopropyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H- pyrrol-2-οη
3-Chlor-4-Methyl -5-hydroxy-l-(3-cyclopropyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion (150 mg, 0.56 mmol, 1.0 equiv) wurde in abs. Tetrahydrofuran gelöst, auf eine Temperatur von 0 °C eingekühlt und mit Limium ri-(tert-butoxy)aluminiumliydrid (156 mg, 0.61 mmol, 1.1 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde nach dem Ende der Zugabe eine Stunde lang bei einer
Temperatur von 5 °C gerührt, langsam auf Raumtemperatur erwärmt und 4h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3-Chlor-4-methyl -5- hydroxy-l-(3-cyclopropyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on vom ebenfalls erhaltenen isomeren 4-Chlor-3-methyl -5-hydroxy-l-(3-cyclopropyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol- 2-on (1.4-11) abgetrennt und in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (50 mg, 33% der
Theorie). 1H- MR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.05 (d, 1H), 4.72 (d, 1H), 2.27-2.23 (m, 1H), 2.22 (s, 3H), 1.09-1.03 (m, 4H).
No. 1.3-335: 3-Chlor-4-methyl -5-hydroxy-l-[3-(l-methylcycloprop-l-yl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-l,5- dihydro-2H-pyrrol-2-on
3-Chlor-4-memyl-l-[3-(l-methylcycloprop-l-yl)-l,2,4-miadiazol-5-yl]-pyrrol-2,5-dion (300 mg, 1.06 mmol, 1.0 equiv) wurde in abs. Tetrahydrofuran gelöst, auf eine Temperatur von 0 °C eingekühlt und mit Lithium-tri-(tert-butoxy)aluminiumhydrid (296 mg, 1.16 mmol, 1.1 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde nach dem Ende der Zugabe eine Stunde lang bei einer
Temperatur von 5 °C gerührt, langsam auf Raumtemperatur erwärmt und 4h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von verdünnter Salzsäure bis pH 1 eingestellt war, und es wurde Wasser und Dichlormethan zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3 -Chlor-4-methyl -5-hydroxy- 1 - [3 -( 1 -methylcycloprop- 1 -yl)-l ,2,4-thiadiazol-5 -yl] - 1 ,5-dihydro- 2H-pyrrol-2-on vom ebenfalls erhaltenen isomeren 4-Chlor-3-methyl -5-hydroxy-l-[3-(l- methylcycloprop-l-yl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on (1.4-335, 50 mg, 17 % der Theorie) abgetrennt und in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (140 mg, 46% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.04 (d, 1H), 4.63 (d, 1H), 2.22 (s, 3H), 1.58 (s, 3H), 1.28-1.24 (m, 2H), 0.91-0.86 (m, 2H).
No. 1.4-370: 4-Chlor-3-methyl -5-hydroxy-l-[3-(2-methoxyprop-2-yl)~l,2,4-thiadiazol-5-yl]-l,5- dihydro-2H-pyrrol-2-on
3-Chlor-4-memyl-l-[3-(2-methoxyprop-2-yl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-pyrrol-2,5-dion (305 mg, 1.01 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (16 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (38 mg, 1.01 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 4-Chlor-3-methyl -5- hydroxy-l-[3-(2-memoxyprop-2-yl)--l,2,4-thiadiazol-5-yl]-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on vom ebenfalls erhaltenen isomeren 3-Chlor-4-methyl -5-hydroxy-l-[3-(2-methoxyprop-2-yl)~l,2,4-thiadiazol-5-yl]- l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on (1.3-370, 15 mg, 5 % der Theorie) abgetrennt und in Form eines farblosen
Feststoffs isoliert werden (105 mg, 34% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.16 (d, 1H), 5.39 (d, 1H), 3.12 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.63 (s, 3H).
No. 1.9-2: 3-Chlor-4-cyclohexyl-5-hydroxy-l-(3-methyl-l,2,4-miadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2- on
3-Chlor-4-cyclohexyl-5-hydroxy-l-(3-Methyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion (110 mg, 0.35 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (12 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (13 mg, 0.35 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3-Chlor-4-cyclohexyl- 5-hydroxy-l-(3-Methyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen
Feststoffs isoliert werden (92 mg, 83% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.18 / 6.02 (d, 1H), 4.89 / 4.84 (d, 1H), 2.73-2.67 (m, 1H), 2.60 / 2.57 (s, 3H), 1.92-1.80 (m, 3H), 1.78-1.64 (m, 3H), 1.42-1.25 (m, 4H); 13C-NMR (150 MHz, CDCI3 δ, ppm) 172.1, 168.3, 165.8, 145.7, 81.9, 35.5, 29.1, 28.9, 26.2, 26.1, 25.9, 18.9.
No. 1.9-5: 3-Chlor-4-cyclohexyl-5-hydroxy-l-(3-(iso-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H- pyrrol-2-οη
3-Chlor-4-cyclohexyl-5-hydroxy-l-(3-(iso-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion (100 mg, 0.29 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (12 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (11 mg, 0.29 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3-Chlor-4-cyclohexyl- 5-hydroxy-l-(3-(iso-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on von 4-Chlor-3- cyclohexyl-5-hydroxy- 1 -(3-(iso-propyl)- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on abgetrennt und in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (86 mg, 85% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.04 (d, 1H), 4.81 (d, 1H), 3.23-3.15 (m, 1H), 2.73-2.65 (m, 1H), 1.93-1.81 (m, 3H), 1.79-1.62 (m, 3H), 1.42-1.20 (m, 10H). Beispiel No. 1.13-1 : 4-Hydroxy-l-methyl-3-[l,2,4-thiadiazol-5-yl]-imidazolidin-2-on
OH
5-Amino-l,2,4-thiadiazol (300 mg, 2.97 mmol) wurde in Acetonitril (5 mL) gelöst und mit Pyridin (3 mL) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 0°C abgekühlt und eine Lösung aus
Chlorkohlensäurephenylester (0.45 mL, 3.56 mmol) in Acetonitril (5 mL) wurde langsam über 15 min zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde bei 0°C für 15 min gerührt, auf Raumtemperatur erwärmt und für weitere 2 h gerührt. Der ausgefallene Feststoff wurde danach abfiltriert, mit Acetonitril gewaschen und anschließend getrocknet. Phenyl-N-[l,2,4-thiadiazol-5-yl]carbamat (611 mg, 93% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 13.15 (s, 1H, NH), 8.45 (s, 1H), 7.49-7.43 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H). Phenyl-N-[l,2,4-thiadiazol-5-yl]carbamat (320 mg, 1.45 mmol) wurde danach ohne weitere Reinigung in 1,4-Dioxan (10 mL) gelöst und mit 2,2- Dimethoxyethylmethylamin (517 mg, 4.34 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf
70°C erwärmt und 45 min lang bei einer Temperatur von 70°C gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde in Essigsäureethylester gelöst, mit Wasser versetzt und extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, gefiltert und eingeengt. Das Rohprodukt wurde anschließend säulenchromatographisch gereinigt (Gradient
Essigsäureethylester/Heptan), und 1 -(2,2-Dimethoxyethyl)- 1 -methyl-3 - [ 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl] -harnstoff (300 mg, 84% der Theorie) wurde als farbloses Öl erhalten. 1H-NMR (400 MHz de-DMSO δ, ppm) 11.65 (br. S, 1H, NH), 8.34 (s, 1H), 4.54 (t, 1H), 3.45 (m, 2H), 3.33 (s, 6H), 3.06 (s, 3H). l-(2,2- Dimethoxyethyl)-l -methyl-3 -[l,2,4-thiadiazol-5-yl] -harnstoff (300 mg, 1.22 mmol) wurde in konz. Essigsäure (5 mL) und Wasser (5 mL) gelöst und 2 h lang bei einer Temperatur von 50°C gerührt. Das Gemisch wurde danach auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde abschließend säulenchromatographisch gereinigt (Gradient
Essigsäureethylester/Heptan), und 4-Hydroxy-l-methyl-3-[l,2,4-thiadiazol-5-yl]-imidazolidin-2-on (114 mg, 47% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten.1H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.22 (s, 1H), 6.08 (m, 1H), 4.48 (m, 1H), 3.88-3.83 (m, 1H), 3.57-3.50 (m, 1H), 3.00 (s, 3H). Beispiel No. 1.13-5: 4-Hydroxy-l-methyl-3-[3-(iso-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-imidazolidin-2-on
OH 5-Amino-3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol (300 mg, 2.09 mmol) wurde in Acetonitril (7 mL) gelöst und mit Pyridin (2.1 mL) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 0°C abgekühlt und eine Lösung aus Chlorkohlensäurephenylester (0.32 mL, 2.51 mmol) in Acetonitril (3 mL) wurde langsam über 15 min zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde bei 0°C für 15 min gerührt, auf Raumtemperatur erwärmt und für weitere 2 h gerührt. Der ausgefallene Feststoff wurde danach abfiltriert, mit Acetonitril gewaschen und anschließend getrocknet. Phenyl-N-[-3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl]carbamat (290 mg, 53% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 13.02 (s, 1H, NH), 7.49-7.44 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 3.10 (m, 1H), 1.29 (d, 6H). Phenyl-N-[3-iso-propyl-l,2,4- thiadiazol-5-yl]carbamat (290 mg, 1.10 mmol) wurde danach ohne weitere Reinigung in 1,4-Dioxan (10 mL) gelöst und mit 2,2-Dimethoxyethylmethylamin (394 mg, 3.30 mmol) versetzt. Das
Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt, danach auf 70°C erwärmt und 45 min lang bei einer Temperatur von 70°C gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das
Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde in Essigsäureethylester gelöst, mit Wasser versetzt und extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, gefiltert und eingeengt. Das Rohprodukt wurde anschließend säulenchromatographisch gereinigt (Gradient
Essigsäureethylester Heptan), und l-(2,2-Dimethoxyethyl)-l-methyl-3-[3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5- yl]-harnstoff (195 mg, 62% der Theorie) wurde als farbloses Öl erhalten. 1H-NMR (de-DMSO δ, ppm) 11.53 (br. S, 1H, NH), 4.52 (t, 1H), 3.47 (m, 2H), 3.31 (s, 6H), 3.07-2.97 (m, 4H), 1.27 (d, 6H). l-(2,2- Dimethoxyethyl)-l-methyl-3-[3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-harnstoff (370 mg, 1.28 mmol) wurde in konz. Essigsäure (6 mL) und Wasser (6 mL) gelöst und 2 h lang bei einer Temperatur von 50°C gerührt. Das Gemisch wurde danach auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde abschließend säulenchromatographisch gereinigt (Gradient Essigsäureethylester/Heptan), und 4-Hydroxy-l-methyl-3-[3-(iso-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5- yl]-imidazolidin-2-on (79 mg, 25% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 1H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6.07-6.03 (m, 1H), 4.52 (m, 1H), 3.86-3.80 (m, 1H), 3.52-3.48 (m, 1H), 3.16-3.11 (m, 1H), 2.98 (s, 3H), 1.35 (d, 6H); 13C-NMR (150 MHz, CDCI3 δ, ppm) 176.9, 174.8, 155.1, 76.5, 54.0, 32.4, 28.9, 20.4, 20.1. Beispiel No. 1.15-2: 4-Hydroxy-l-iso-propyl-3-[3-methyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-imidazolidin-2-on
OH 5-Amino-3-methyl-l,2,4-thiadiazol (4000 mg, 34.73 mmol) wurde in Acetonitril (100 mL) gelöst und mit Pyridin (50 mL) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 0°C abgekühlt und eine Lösung aus Chlorkohlensäurephenylester (5.23 mL, 41.68 mmol) in Acetonitril (66 mL) wurde langsam über 15 min zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde bei 0°C für 15 min gerührt, auf Raumtemperatur erwärmt und für weitere 2 h gerührt. Der ausgefallene Feststoff wurde danach abfiltriert, mit Acetonitril gewaschen und anschließend getrocknet. Phenyl-N-[-3-methyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl]carbamat (3710 mg, 45% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 13.02 (s, 1H, NH), 7.51-7.44 (m, 2H), 7.36-7.27 (m, 3H), 2.45 (s, 3H). Phenyl-N-[3-methyl-l,2,4-thiadiazol-5- yl]carbamat (1000 mg, 4.25 mmol) wurde danach ohne weitere Reinigung in 1,4-Dioxan (20 mL) gelöst und mit N-(2,2-Diethoxyethyl)propan-2-ylamin (2235 mg, 12.75 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt, danach auf 70°C erwärmt und 45 min lang bei einer Temperatur von 70°C gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde in
Essigsäureethylester gelöst, mit Wasser versetzt und extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, gefiltert und eingeengt. Das Rohprodukt wurde anschließend säulenchromatographisch gereinigt (Gradient Essigsäureethylester/Heptan), und l-(2,2- Diethoxyethyl)-l-iso-propyl-3-[3-methyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-harnstoff (490 mg, 36% der Theorie) wurde als farbloses Öl erhalten. 1H-NMR (de-DMSO δ, ppm) 11.34 (br. s, 1H, NH), 4.63 (t, 1H), 4.29 (m, 1H), 3.72-3.67 (m, 2H), 3.58-3.51 (m, 2H), 3.41-3.36 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.16-1.10 (m, 9H). 1- (2,2-Diethoxyethyl)-l-iso-propyl-3-[3-methyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-harnstoff (490 mg, 1.55 mmol) wurde in konz. Essigsäure (5 mL) und Wasser (5 mL) gelöst und 2 h lang bei einer Temperatur von 50°C gerührt. Das Gemisch wurde danach auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde abschließend säulenchromatographisch gereinigt (Gradient Essigsäureethylester/Heptan), und 4-Hydroxy-l-iso-propyl-3-[3-methyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl]- imidazolidin-2-οη (148 mg, 39% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 7.12 (d, 1H), 5.88 (m, 1H), 4.12-4.02 (m, 1H), 3.82-3.76 (m, 1H), 3.27 (d, 1H), 2.43 (s, 3H), 1.19 (d, 3H), 1.11 (d, 3H). No. 1.17-4: 3,4-Dimethyl-5-methoxycarbonyloxy-l-[3-(n-propyl)-l,2,4^hiadiazol-5-yl]-l,5-dihydro-2H- pyrrol-2-οη
3,4-Dimethyl-5-hydroxy-l-[3-(n-propyl)-l,2,44hiadiazol-5-yl]-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on (150 mg, 0.59 mmol, 1.0 equiv) wurde unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (10 ml) gelöst und mit Natriumhydrid (26 mg, 0.65 mmol, 1.1 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt, danach mit Chlorameisensäuremethylester (0.05 ml, 0.65 mmol, 1.1 equiv) versetzt und anschließend 4 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die Zugabe von Wasser und Essigester. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient
Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3,4-Dimethyl-5-methoxycarbonyloxy-l-[3- (n-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines zähflüssigen Öls isoliert werden (80 mg, 43% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.03 (s, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.80 (t, 2H), 2.08 (s, 3H), 1.95 (s, 3H), 1.84-1.77 (m, 2H), 0.97 (t, 3H).
No. 1.17- 11 : 3,4-Dimethyl-5-methoxycarbonyloxy- 1 -[3 -(cyclopropyl)- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl]- 1 ,5- dihydro-2H-pyrrol-2-on
3,4-Dimethyl-5-hydroxy- 1 - [3 -(cyclopropyl)- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl] - 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on (100 mg, 0.40 mmol, 1.0 equiv) wurde unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (10 ml) gelöst und mit Natriumhydrid (18 mg, 0.44 mmol, 1.1 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt, danach mit Chlorameisensäuremethylester (0.03 ml, 0.44 mmol, 1.1 equiv) versetzt und anschließend 4 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die Zugabe von Wasser und Essigester. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient
Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3,4-Dimethyl-5-methoxycarbonyloxy-l-[3- (cyclopropyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines zähflüssigen Öls isoliert werden (70 mg, 57% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.98 (s, 1H), 3.95 (s, 3H), 2.22- 2.17 (m, 1H), 2.06 (s, 3H), 1.94 (s, 3H), 1.17-1.12 (m, 1H), 1.03-0.98 (m, 2H), 0.93-0.88 (m, 1H).
No. 1.25-3 : 5-Hydroxy-4-methyl- 1 -(3-ethyl- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on
4-Methyl-l-(3-ethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion (100 mg, 0.45 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (10 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (17 mg, 0.45 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Hydroxy-4-methyl-l-(3-ethyl-l,2,4- thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (30 mg, 30% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.08 (m, 1H), 6.03 (br. s, 1H), 4.77 (d, 1H), 2.92-2.86 (q, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.37 (t, 3H).
No. 1.25-5 : 5-Hydroxy-4-methyl- 1 -(3-iso-propyl- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl)- 1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on
4-Methyl-l-(3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion (75 mg, 0.32 mmol, 1.0 equiv) wurde in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Methanol (8 ml, 1:1) gelöst, auf eine Temperatur von -30 °C eingekühlt und mit Natriumborhydrid (12 mg, 0.45 mmol, 1.0 equiv) versetzt. Das resultierende
Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei -30 °C gerührt und danach langsam auf Raumtemperatur erwärmt. Nach dem Ende der Reaktion erfolgte die vorsichtige Zugabe von Essigsäure bis pH 3-4 eingestellt war, und es wurde Wasser und Essigester zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Hydroxy-4-methyl-l-(3-iso-propyl-l,2,4- thiadiazol-5-yl)-l,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (7 mg, 9% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.08 (m, 1H), 6.05 (d, 1H), 4.81 (d, 1H), 3.23- 3.15 (sept, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.37 (d, 6H).
3,4-Dimethyl- 1 -(3 -(iso-propyl)- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion
3,4-Dimethylfuran-2,5-dion (300 mg, 2.38 mmol, 1.0 equiv), p-Toluolsulfonsäure-Hydrat (6.8 mg, 0.04 mmol) und 5-Amino-3-(iso-propyl)-l,2,4-thiadiazol (341 mg, 2.38 mmol, 1.0 equiv) wurden in Toluol (8 ml) gelöst und 30 Minuten lang bei unter Mikrowellenbedingungen bei einer Temperatur von 100 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, ges.
Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende
säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 3,4-Dimethyl- l-(3-(iso-propyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (160 mg, 27% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 3.37-3.32 (m, 1H), 2.12 (s, 6H), 1.40 (d, 6H); 13C-NMR (150 MHz, CDCI3 δ, ppm) 178.5, 178.4, 169.5, 166.9, 139.5, 32.8, 21.4, 9.1.
3,4-Dimethyl- 1 -(3 -(cyclopropyl)- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion
3,4-Dimethylfuran-2,5-dion (500 mg, 3.97 mmol, 1.0 equiv) und 5-Amino-3-(cyclopropyl)-l,2,4- thiadiazol (560 mg, 3.97 mmol, 1.0 equiv) wurden in Essigsäure (11 ml) gelöst und 9 h lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, vorsichtig mit ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 3,4-Dimethyl-l-(3-(cyclopropyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (360 mg, 36% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 2.43-2.36 (m, 1H), 2.12 (s, 6H), 1.19-1.16 (m, 2H), 1.09-1.04 (m, 2H).
3,4-Dimethyl- 1 -(3 -methoxymethyl- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion
o
3,4-Dimethylfuran-2,5-dion (300 mg, 2.31 mmol, 1.0 equiv) und 5-Amino-3-methoxymethyl-l,2,4- thiadiazol (353 mg, 2.31 mmol, 1.0 equiv) wurden in Acetonitril (8 ml) gelöst, mit Pyridin (0.08 ml, 0.92 mmol) versetzt und 8 h lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 3,4-Dimemyl-l-(3-methoxymethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (220 mg, 38% der Theorie). 1H- MR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 4.76 (s, 2H), 3.54 (s, 3H), 2.13 (s, 6H).
3,4-Dimethyl- 1 -(3 -methoxy- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion
o 3,4-Dimethylfuran-2,5-dion (500 mg, 3.97 mmol, 1.0 equiv) und 5-Amino-3-methoxy-l,2,4-thiadiazol (520 mg, 3.97 mmol, 1.0 equiv) wurden in Essigsäure (11 ml) gelöst und 18 h lang unter
Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, vorsichtig mit ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 3,4-Dimethyl-l-(3-methoxy-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (85 mg, 9% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 4.08 (s, 3H), 2.12 (s, 6H).
3-Chlor-4-methyl-l-[3-(l-methylcycloprop-l-yl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-pyrrol-2,5-dion
o
3-Chlor-4-Methylfuran-2,5-dion (400 mg, 2.73 mmol, 1.0 equiv) und 5-Amino-3-(l-methylcycloprop-l- yl)-l,2,4-thiadiazol (4446 mg, 2.73 mmol, 1.0 equiv) wurden in Toluol (12 ml) gelöst, mit 4- Toluolsulfonsäure (71 mg, 0.41 mmol) versetzt und 1 h lang bei einer temperatur von 100 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das
Reaktionsgemisch mit Wasser, vorsichtig mit ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester Heptan) konnte 3-Chlor-4-methyl-l-[3-(l-methylcycloprop-l-yl)-l,2,4-thiadiazol- 5-yl]-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (304 mg, 39% der Theorie). 1H- NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 2.21 (s, 3H), 1.60 (s, 3H), 1.41-1.38 (m, 2H), 0.92-0.87 (m, 2H).
3-Chlor-4-memyl-l-[3-(2-methoxyprop-2-yl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]-pyrrol-2,5-dion 3-Chlor-4-Methylfuran-2,5-dion (400 mg, 2.73 mmol, 1.0 equiv) und 5-Amino-3-(2-methoxyprop-2-yl)- 1,2,4-thiadiazol (473 mg, 2.73 mmol, 1.0 equiv) wurden in Toluol (12 ml) gelöst, mit 4- Toluolsulfonsäure (71 mg, 0.41 mmol) versetzt und 1 h lang bei 100 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, vorsichtig mit ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende
säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 3-CUor-4-memyl-l-[3-(2-methoxyprop-2-yl)-l,2,4^1nadiazol-5-yl]-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (330 mg, 40% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 3.23 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.69 (s, 6H).
3-Chlor-4-cyclohexyl~l-(3-methyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion
3-Chlor-4-Cyclohexyl-furan-2,5-dion (500 mg, 2.33 mmol, 1.1 equiv) und 5-Amino-3-methyl- 1,2,4- thiadiazol (244 mg, 2.12 mmol, 1.0 equiv) wurden in Essigsäure (11 ml) gelöst und 9 h lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 3-Chlor-4-cyclohexyl-l-(3-Methyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (130 mg, 18% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 2.91-2.83 (m, 1H), 2.69 (s, 3H), 1.93-1.83 (m, 3H), 1.82-1.75 (m, 3H), 1.42-1.28 (m, 4H).
3-Chlor-4-cyclohexyl~l-(3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion
3- Chlor-4-Cyclohexyl-furan-2,5-dion (300 mg, 1.39 mmol, 1.0 equiv), p-Toluolsulfonsäure (4 mg, 0.02 mmol) und 5-Amino-3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol (200 mg, 1.39 mmol, 1.0 equiv) wurden in Toluol (8 ml) gelöst und 30 Minuten lang unter Mikrowellenbedingungen bei einer Temperatur von 100 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, ges.
Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende
säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 3-Chlor-4-cyclohexyl-l-(3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (120 mg, 26% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 3.37-3.31 (m, 1H), 2.91-2.83 (m, 1H), 1.93-1.83 (m, 3H), 1.82-1.74 (m, 3H), 1.41 (d, 6H), 1.39-1.29 (m, 4H).
4- Methyl- 1 -(3-ethyl- 1 ,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion
Citraconsäureanhydrid (400 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv), p-Toluolsulfonsäure (92 mg, 0.54 mmol) und 5- Amino-3-ethyl-l,2,4-thiadiazol (461 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv) wurden in Toluol (12 ml) gelöst und 60 Minuten lang bei unter Mikrowellenbedingungen bei einer Temperatur von 85 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, ges.
Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende
säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 4-Methyl-l-(3-ethyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (120 mg, 15% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.67 (m, 1H), 3.04 (q, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.40 (t, 3H). 4-Methyl- 1 -(3-iso-propyl- 1 ,2,4-miadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion
Citraconsäureanhydrid (400 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv), p-Toluolsulfonsäure (92 mg, 0.54 mmol) und 5- Amino-3-iso-propyl-l,2,4-thiadiazol (511 mg, 3.57 mmol, 1.0 equiv) wurden in Toluol (12 ml) gelöst und 60 Minuten lang bei unter Mikrowellenbedingungen bei einer Temperatur von 95 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser, ges.
Natriumhydrogencarbonatlösung und Essigester versetzt und extrahiert. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Essigester nachextrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende
säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) konnte 4-Methyl- 1 -(3 -iso-propyl-l,2,4-thiadiazol-5-yl)-pyrrol-2,5-dion in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (90 mg, 11% der Theorie). 1H- MR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6.66 (m, 1H), 3.35 (sept, 1H), 2.24 (s, 3H), 1.41 (d, 6H).
In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten 1,2,4- Thiadiazolylpyrrolonen und 1,2,4-Thiadiazolylhydantoinen erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen.
Wenn in Tabelle 1 für den Rest R4 ein Strukturelement durch eine Strukurformel definiert ist, welches eine gestrichelte Linie enthält, so bedeutet diese gestrichelte Linie, dass an dieser Position R4 mit dem Rest des Moleküls verbunden ist.
(1.1)
Tabelle 1.1: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.1) sind die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1- 373 der Tabelle 1.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1 :
Tabelle 1.2: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.2) sind die Verbindungen 1.2-3 bis 1.2-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.2-3 bis 1.2- 373 der Tabelle 1.2 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 3 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.3: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.3) sind die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3- 373 der Tabelle 1.3 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.4: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.4) sind die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4- 373 der Tabelle 1.4 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.5: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.5) sind die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5- 373 der Tabelle 1.5 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.6: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.6) sind die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6- 373 der Tabelle 1.6 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.7: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.7) sind die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7- 373 der Tabelle 1.7 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
\
Tabelle 1.8: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.8) sind die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8- 373 der Tabelle 1.8 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.9: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.9) sind die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9- 373 der Tabelle 1.9 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
(1.10)
Tabelle 1.10: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.10) sind die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-373 der Tabelle 1.10 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.11: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.11) sind die Verbindungen 1.11-1 bis 1.11-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.11-1 bis 1.11-373 der Tabelle 1.11 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert. (1.12)
Tabelle 1.12: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.12) sind die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-373 der Tabelle 1.12 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
(1.13)
Tabelle 1.13: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.13) sind die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-373 der Tabelle 1.13 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
(1.14)
Tabelle 1.14: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.14) sind die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-373 der Tabelle 1.14 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.15: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.15) sind die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-373 der Tabelle 1.15 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
(1 16)
Tabelle 1.16: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.16) sind die Verbindungen 1.16-3 bis 1.16-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.16-3 bis 1.16-373 der Tabelle 1.16 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 3 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
(1.17)
Tabelle 1.17: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.17) sind die Verbindungen 1.17-3 bis 1.17-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.17-3 bis 1.17-373 der Tabelle 1.17 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 3 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert. (1.18)
Tabelle 1.18: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.18) sind die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-373 der Tabelle 1.18 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.19: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.19) sind die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-373 der Tabelle 1.19 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.20: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.20) sind die Verbindungen 1.20-3 bis 1.20-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.20-3 bis 1.20-373 der Tabelle 1.20 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 3 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.21: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.21) sind die Verbindungen 1.21-3 bis 1.21-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.21-3 bis 1.21-373 der Tabelle 1.21 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 3 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
(1.22)
Tabelle 1.22: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.22) sind die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-373 der Tabelle 1.22 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
(1.23)
Tabelle 1.23: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.23) sind die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-373 der Tabelle 1.23 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert. (1.24)
Tabelle 1.24: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.24) sind die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-373 der Tabelle 1.24 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
(1.25)
Tabelle 1.25: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.25) sind die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-373 der Tabelle 1.25 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
(1.26)
Tabelle 1.26: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.26) sind die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-373 der Tabelle 1.26 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
(1.27) Tabelle 1.27: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.27) sind die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-373 der Tabelle 1.27 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
(1.28)
Tabelle 1.28: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.28) sind die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-373 der Tabelle 1.28 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
(1.29)
Tabelle 1.29: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.29) sind die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-373 der Tabelle 1.29 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
(1.30)
Tabelle 1.30: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.30) sind die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-373 der Tabelle 1.30 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.31: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.31) sind die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-373 der Tabelle 1.31 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
(1.32)
Tabelle 1.32: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.32) sind die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-373 der Tabelle 1.32 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
(1.33)
Tabelle 1.33: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.33) sind die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-373 der Tabelle 1.33 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.34: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.34) sind die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-373 der Tabelle 1.34 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.35: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.35) sind die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-373 der Tabelle 1.35 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1.36: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.36) sind die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-373 der Tabelle 1.36 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert. (1-37)
Tabelle 1.37: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.37) sind die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-373 der Tabelle 1.37 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
(1.38)
Tabelle 1.38: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.38) sind die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-373 der Tabelle 1.38 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
(1.39)
Tabelle 1.39: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.39) sind die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-373 der Tabelle 1.39 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert. (1.40)
o
Tabelle 1.40: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.40) sind die Verbindungen 1.40-1 bis 1.40-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.40-3 bis 1.40-373 der Tabelle 1.40 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 3 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
(1.41)
Tabelle 1.41: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.41) sind die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-373 der Tabelle 1.41 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
(1.42)
O
Tabelle 1.42: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.42) sind die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-373 der Tabelle 1.42 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert. O
(1.43)
Tabelle 1.43: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.43) sind die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-373 der Tabelle 1.43 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert.
(1.44) Tabelle 1.44: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.44) sind die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-373, worin R4 die in der jeweiligen Zeile angegebene Bedeutung der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-373 der Tabelle 1.44 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 373 für R4 der Tabelle 1 definiert. Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele:
Die nachfolgend aufgeführten spektroskopischen Daten ausgewählter Tabellenbeispiele wurden über klassische 1H-NMR-Interpretation oder über NMR-Peak-Listenverfahren ausgewertet. a) Klassische 1H-NMR-Interpretation
Beispiel No. 1.2-83:
1H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.18 (d, 2H), 7.00 (d, 2H), 6.06 (d, 1H), 4.58 (br. m, 1H), 3.88 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.95 (s, 3H).
Beispiel No. 1.2-288:
1H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 5.97 (d, 1H), 4.72 (d, 1H), 2.12 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 1.40 (s, 9H). Beispiel No. 1.2-303:
1H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 5.96 (d, 1H), 4.51 (d, 1H), 2.67 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.93 (s, 3H). Beispiel No. 1.2-335:
lH-NMR (400 MHz, CDCU δ, ppm) 5.91 (d, 1H), 4.53 (d, 1H), 2.11 (s, 3H), 1.92 (s, 3H), 1.55 (s, 3H), 1.30-1.24 (m, 2H), 0.90-0.84 (m, 2H).
Beispiel No. 1.2-338:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 5.94 (d, 1H), 4.42 (d, 1H), 4.33 (t, 2H), 3.50 (t, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.93 (s, 3H).
Beispiel No. 1.2-339:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 5.95 (d, 1H), 4.42 (d, 1H), 4.37 (t, 2H), 3.51 (t, 2H), 2.11 (s, 3H), 1.93 (s, 3H).
Beispiel No. 1.3-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 6.08 (d, 1H), 4.80 (d, 1H), 2.86 (t, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.86-1.77 (sext, 2H), 1.00 (t, 3H). Beispiel No. 1.3-122:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.12 (d, 1H), 4.92 (d, 1H), 4.63 (s, 2H), 3.49 (s, 3H), 2.22 (s, 3H).
Beispiel No. 1.3-370:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.08 (d, 1H), 5.13 (d, 1H), 3.13 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.63 (s, 3H).
Beispiel No. 1.4-2:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.04 (d, 1H), 4.80 (d, 1H), 2.57 (s, 3H), 2.03 (s, 3H). Beispiel No. 1.4-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.09 (d, 1H), 4.80 (d, 1H), 2.84 (t, 2H), 2.03 (s, 3H), 1.88-1.78 (sext, 2H), 1.00 (t, 3H).
Beispiel No. 1.4-5:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.10 (d, 1H), 4.77 (d, 1H), 3.24-3.16 (m, 1H), 2.03 (s, 3H), 1.35 (d, 6H). Beispiel No. 1.4-11:
1H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6.05 (d, 1H), 4.70 (d, 1H), 2.27-2.21 (m, 1H), 2.02 (s, 3H), 1.10- 1.02 (m, 4H).
Beispiel No. 1.4-335:
1H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6.05 (d, 1H), 4.63 (d, 1H), 2.02 (s, 3H), 1.57 (s, 3H), 1.28-1.24 (m, 2H), 0.91-0.86 (m, 2H). Beispiel No. 1.4-363:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 6.07 (d, 1H), 4.69 (d, 1H), 4.08 (s, 3H), 2.02 (s, 3H).
Beispiel No. 1.5-2:
1H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6.07 (d, 1H), 4.76 (d, 1H), 2.57 (s, 3H), 2.22 (s, 3H).
Beispiel No. 1.5-3:
1H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6.07 (d, 1H), 4.80 (d, 1H), 2.93-2.87 (q, 2H), 2.22 (s, 3H), 1.37 (t, 3H). Beispiel No. 1.5-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.07 (d, 1H), 4.80 (d, 1H), 2.85 (t, 2H), 2.22 (s, 3H), 1,88-1.78 (m, 2H), 1.01 (t, 3H).
Beispiel No. 1.6-2:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.11 (d, 1H), 4.77 (d, 1H), 2.57 (s, 3H), 2.02 (s, 3H). Beispiel No. 1.6-3:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.13 (d, 1H), 4.84 (d, 1H), 2.93-2.87 (q, 2H), 2.02 (s, 3H), 1.36 (t, 3H).
Beispiel No. 1.6-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.12 (d, 1H), 4.80 (d, 1H), 2.88-2.82 (t, 2H), 2.02 (s, 3H), 1.87-1.80 (m, 2H), 1.01 (t, 3H). Beispiel No. 1.6-11:
1H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6.09 (d, 1H), 4.74 (br. s, 1H), 2.28-2.22 (m, 1H), 2.01 (s, 3H), 1.11- 1.02 (m, 4H). Beispiel No. 1.9-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6.03 (d, 1H), 4.85 (d, 1H), 2.89-2.82 (t, 2H), 2.73-2.65 (m, 1H), 1.92-1.79 (m, 5H), 1.78-1.62 (m, 3H), 1.42-1.22 (m, 4H), 0.99 (t, 3H).
Beispiel No. 1.9-11:
^-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6.00 (d, 1H), 4.69 (d, 1H), 2.73-2.65 (m, 1H), 2.29-2.23 (m, 2H), 1.92-1.79 (m, 4H), 1.78-1.62 (m, 3H), 1.42-1.22 (m, 4H), 1.12-1.06 (m, 4H).
Beispiel No. 1.9-303:
1H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6.02 (d, 1H), 4.63 (d, 1H), 2.73-2.66 (m, 1H), 2.67 (s, 3H), 1.92- 1.79 (m, 4H), 1.78-1.62 (m, 2H), 1.42-1.22 (m, 4H).
Beispiel No. 1.10-11:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.16 (d, 1H), 4.80 (d, 1H), 2.73-2.65 (m, 1H), 2.29-2.23 (m, 2H), 1.92-1.79 (m, 4H), 1.78-1.62 (m, 3H), 1.42-1.22 (m, 4H), 1.12-1.06 (m, 4H).
Beispiel No. 1.10-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.18 (d, 1H), 4.93 (d, 1H), 2.90-2.83 (t, 2H), 2.56-2.51 (m, 1H),
1.92- 1.79 (m, 5H), 1.78-1.62 (m, 3H), 1.42-1.22 (m, 4H), 0.99 (t, 3H). Beispiel No. 1.10-5:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.18 (d, 1H), 4.93 (d, 1H), 3.25-3.17 (m, 1H), 2.73-2.65 (m, 1H),
1.93- 1.81 (m, 3H), 1.79-1.62 (m, 3H), 1.42-1.20 (m, 10H).
Beispiel No. 1.13-2:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 7.12 (d, 1H), 5.86 (m, 1H), 3.85-3.78 (m, 1H), 3.29 (d, 1H), 2.86 (s, 3H), 2.43 (s, 3H).
Beispiel No. 1.22-5:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.17 (s, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.15 (sept, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.34 (d, 3H), 1.32 (d, 3H). Beispiel No. 1.23-5:
1H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 7.16 (s, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.15 (sept, 1H), 2.05 (s, 3H), 1.34 (d, 3H), 1.32 (d, 3H). b) NMR-Peak-Listenverfahren
Die 1H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 1H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet.
Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: δι (Intensität^; 82 (Intensität2); ; δί
(Intensitäti); ; δη (Intensitätn) Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden. Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 1H-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondern im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht. Die Listen der 1H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen 1H-NMR- Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden.
Darüberhinaus können sie wie klassische 1H-NMR- Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen. Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von
Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von 1H-NMR-Peaks die gewöhnlichen
Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-DÖ und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen. Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90%). Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige
Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres
Herstellungsverfahrens anhand von 'TSrebenprodukt-Fingerabdrücken" zu erkennen. Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD-Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der
Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen lH-NMR-Interpretation. Weitere Details zu 1H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden.
Beispiel Nr. 1.2-21:
1H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO, δ, ppm): 8.3046 (5.4); 8.2970 (3.5); 8.2931 (3.5); 8.2849 (6.1); 8.2801 (5.4); 8.1716 (0.6); 7.5441 (1.9); 7.5328 (5.8); 7.5270 (5.1); 7.5194 (10.7); 7.5149 (10.7); 7.5102 (2.5); 7.5075 (2.1); 7.2617 (5.1); 7.2402 (5.4); 6.1065 (2.5); 6.0844 (2.4); 3.3110 (69.0); 2.6702 (0.7); 2.5237 (2.6); 2.5188 (3.6); 2.5102 (39.8); 2.5057 (83.0); 2.5011 (114.6); 2.4965 (79.0); 2.4919 (35.9); 2.3278 (0.7); 2.2724 (3.2); 2.0644 (14.7); 1.8541 (11.2); 1.8513 (16.0); 1.8486 (11.2); 1.2030 (0.6); 1.1336 (0.5); -0.0002 (3.5); -0.0709 (0.6); -0.1127 (0.6)
Beispiel Nr. 1.4-3:
1H-NMR (400.0 MHz, CDC13, δ, ppm): 7.2598 (76.7); 6.0931 (1.8); 6.0898 (2.0); 6.0867 (1.5); 6.0837 (2.0); 6.0804 (1.9); 4.8160 (2.8); 4.8065 (2.7); 2.9256 (2.2); 2.9067 (7.0); 2.8878 (7.3); 2.8689 (2.5); 2.0332 (15.4); 2.0299 (16.0); 1.5913 (6.0); 1.3819 (7.6); 1.3630 (15.5); 1.3441 (7.3); 0.0080 (0.9); - 0.0002 (28.8); -0.0084 (1.0)
Beispiel Nr. 1.10-122:
1H-NMR (400.0 MHz, CDCI3, δ, ppm): 7.5182 (2.4); 7.3593 (0.6); 7.3036 (0.6); 7.2941 (0.8); 7.2894 (0.8); 7.2594 (425.7); 7.2092 (4.1); 6.9954 (2.4); 6.0825 (0.6); 6.0647 (0.6); 4.7579 (9.6); 3.5407 (16.0); 3.4807 (0.5); 2.8608 (0.5); 2.6910 (0.9); 1.8731 (1.7); 1.8379 (1.3); 1.8057 (1.0); 1.7771 (1.6); 1.7490 (0.7); 1.6235 (0.7); 1.5918 (0.6); 1.5336 (12.2); 1.3912 (0.6); 1.3658 (1.0); 1.3590 (1.2); 1.3331 (1.1); 1.3276 (1.1); 1.2960 (0.8); 1.2557 (2.2); 0.1457 (0.6); 0.0080 (5.0); -0.0002 (157.4); -0.0085 (4.5); - 0.0504 (1.5); -0.1497 (0.6)
Beispiel Nr. 1.13-3:
1H-NMR (400.0 MHz, CDCI3, δ, ppm): 7.2640 (7.2); 6.0545 (0.7); 6.0476 (0.7); 6.0361 (0.7); 6.0291 (0.7); 3.8488 (1.1); 3.8303 (1.2); 3.8225 (1.4); 3.8040 (1.3); 3.5116 (1.4); 3.5045 (1.4); 3.4853 (1.2); 3.4782 (1.2); 2.9843 (16.0); 2.8671 (1.0); 2.8482 (3.1); 2.8293 (3.2); 2.8103 (1.1); 1.3545 (3.6); 1.3356 (7.1); 1.3167 (3.4); -0.0002 (3.0)
Beispiel Nr. 1.13-288:
1H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO, δ, ppm): δ= 6.9340 (0.8); 6.9159 (0.8); 3.3217 (0.6); 3.3180 (0.6); 3.3097 (5.5); 2.8534 (5.2); 2.5093 (3.7); 2.5049 (7.5); 2.5004 (10.1); 2.4959 (7.2); 2.4915 (3.4); 1.3288 (16.0); -0.0002 (0.8) Beispiel Nr. 1.17-3:
1H-NMR (400.0 MHz, CDC13, δ, ppm): 7.2628 (11.0); 7.0327 (1.2); 7.0301 (1.4); 7.0281 (1.2); 3.9325 (16.0); 2.8831 (0.6); 2.8793 (0.6); 2.8640 (1.8); 2.8604 (1.8); 2.8449 (1.8); 2.8416 (1.9); 2.8259 (0.6); 2.8227 (0.6); 2.0780 (3.8); 2.0754 (4.8); 2.0733 (4.1); 1.9628 (0.6); 1.9492 (3.9); 1.9462 (5.6); 1.9432 (3.8); 1.5717 (1.3); 1.3468 (3.8); 1.3279 (7.9); 1.3089 (3.6); -0.0002 (4.0)
Beispiel Nr. 1.29-2:
1H-NMR (400.0 MHz, CDCI3, δ, ppm): 7.2608 (30.2); 5.5576 (0.8); 4.5129 (0.5); 3.6502 (0.8); 3.6429 (0.7); 3.6336 (0.8); 3.6263 (0.7); 3.5559 (1.2); 2.9512 (1.3); 2.9462 (15.7); 2.9185 (3.9); 2.5278 (1.2); 2.5151 (5.0); 2.5126 (16.0); 1.6120 (1.1); 1.4067 (1.4); 1.3979 (6.2); 1.3900 (1.5); 1.3813 (6.2); -0.0002 (13.0)
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung einer oder mehrerer
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.44) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert,
als Herbizid und/oder Pflanzenwachstumsregulator, vorzugsweise in Kulturen von Nutz- und/oder Zierpflanzen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen und/oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten
Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.44) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, auf die (Schad)Pflanzen, (Schad)Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die (Schad)Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, vorzugsweise in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.44) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, auf unerwünschte Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut der unerwünschten Pflanzen (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die unerwünschte Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die unerwünschte Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner auch Verfahren zur Bekämpfung zur
Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten
Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.44) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, die Pflanze, das Saatgut der Pflanze (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative
Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.
Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. die erfindungsgemäßen Mittel z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- und/oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen
Unkrautflora genannt, die durch die die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.
Vorzugsweise werden in einem erfindungsgemäßen Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung in Kulturen von Nutzpflanzen oder Zierpflanzen eingesetzt, wobei die Nutzpflanzen oder Zierpflanzen in einer bevorzugten Ausgestaltung transgene Pflanzen sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen Formel (I) und/oder deren Salze eignen sich zur Bekämpfung der folgenden Gattungen von monokotylen und dikotylen Schadpflanzen:
Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Dikotyle Schadpflanzen der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen der Schadpflanzen (Ungräser und/oder Unkräuter) auf die Erdoberfläche appliziert (Vorauflaufverfahren), so wird entweder das Auflaufen der Ungras- bzw. Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder diese wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab. Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie
landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen. Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativem Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann. Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen,
Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer
Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch als Herbizide in
Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer
Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Weitere besondere Eigenschaften können in einer Toleranz oder Resistenz gegen abiotische Stressoren z.B. Hitze, Kälte, Trockenheit, Salz und ultraviolette Strahlung liegen. Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Triticale, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen
Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden.
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind dem Fachmann bekannt. Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z.B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA- Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA- Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z.B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen
Pflanzenspezies handeln, d.h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen. So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z.B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle
Pflanzenenzyme, z.B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen. Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- oder Zierpflanzen, gegebenenfalls in transgenen Kulturpflanzen.
Bevorzugt ist die Verwendung in Getreide, dabei vorzugsweise Mais, Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, oder Reis, im Vor- oder Nachauflauf.
Bevorzugt ist auch die Verwendung in Soja im Vor- oder Nachauflauf.
Die erfindungsgemäße Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur
Wachstumsregulierung von Pflanzen schließt auch den Fall ein, bei dem der Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Salz erst nach der Ausbringung auf der Pflanze, in der Pflanze oder im Boden aus einer Vorläufersubstanz ("Prodrug") gebildet wird.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen bzw. eines erfindungsgemäßen Mittels (wie nachstehend definiert) (in einem
Verfahren) zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen auf die Pflanzen (Schadpflanzen, ggf. zusammen mit den Nutzpflanzen) Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel (a) eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten
Ausgestaltung, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.77) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert,
und
(b) ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii):
(i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden (d.h. solche, die nicht der oben definierten Formel (I) entsprechen), Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren, (ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel.
Die weiteren agrochemischen wirksamen Stoffe des Bestandteils (i) eines erfindungsgemäßen Mittels sind dabei vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Stoffe, die in "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 genannt sind.
Ein erfindungsgemäßes herbizides oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, umfasst vorzugsweise ein, zwei, drei oder mehr im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel (ii) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Tensiden, Emulgatoren, Dispergiermitteln, Filmbildnern, Verdickungsmitteln, anorganischen Salzen, Stäubemitteln, bei 25 °C und 1013 mbar festen Trägerstoffen, vorzugsweise adsorptionsfähigen, granulierten Inertmaterialien, Netzmitteln, Antioxidationsmitteln, Stabilisatoren, Puffersubstanzen, Antischaummitteln, Wasser, organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise bei 25 °C und 1013 mbar mit Wasser in jedem beliebigen Verhältnis mischbare organische Lösungsmittel. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze enthalten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in- Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen,
Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen,
Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und
Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen,
Mikrokapseln und Wachse.
Diese einzelnen Formulierungstypen und die Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind dem Fachmann bekannt, und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvente Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive
Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie
Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester,
Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder
Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester. Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B.
Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß- Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.
Emulsionen, z.B. Öl-in- Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen
Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete
Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulaten siehe z.B. Verfahren in "Spray- Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.
Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.
Die agrochemischen Zubereitungen, vorzugsweise herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende Mittel der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise eine Gesamtmenge von 0,1 bis 99 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 95 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 bis 90 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 2 bis 80 Gew.-%, an Wirkstoffen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige
Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an
Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH- Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Beispiele für Formulierungshilfsmittel sind unter anderem in "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998) beschrieben.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder
Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z.B. als Fertigformulierung oder als
Tankmischungen. Die Kombinationsformulierungen können dabei auf Basis der obengenannten Formulierungen hergestellt werden, wobei die physikalischen Eigenschaften und Stabilitäten der zu kombinierenden Wirkstoffe zu berücksichtigen sind.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat- Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. in Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und der dort zitierten Literatur beschrieben sind. Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen
erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) von besonderem Interesse, welche die Verbindungen (I) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z.B. in wirtschaftlich
bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe,
Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide. Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von der
Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200:1 bis 1 :200, vorzugsweise 100:1 bis 1:100, insbesondere 20: 1 bis 1 :20. Die Safener können analog den Verbindungen (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Herbizid- oder Herbizid-Safener- Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige
Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Äußere Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit etc. beeinflussen zu einem gewissen Teil die Aufwandmenge der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze. Die
Aufwandmenge kann dabei innerhalb weiter Grenzen variieren. Für die Anwendung als Herbizid zur Bekämpfung von Schadpflanzen liegt die Gesamtmenge an Verbindungen der Formel (I) und deren Salze vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 10,0 kg/ha, bevorzugt im Bereich von 0,005 bis 5 kg/ha, weiter bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 1,5 kg/ha, insbesondere bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 1 kg/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im Vorauflauf oder im Nachauflauf.
Bei der Anwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen als
Pflanzenwachstumsregulator, beispielsweise als Halmverkürzer bei Kulturpflanzen, wie sie oben genannt worden sind, vorzugsweise bei Getreidepflanzen wie Weizen, Gerste, Roggen, Triticale, Hirse, Reis oder Mais, liegt die Gesamt- Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 2 kg/ha, vorzugsweise im Bereich von 0,005 bis 1 kg/ha, insbesondere im Bereich von 10 bis 500 g/ha, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 20 bis 250 g/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im
Vorauflauf oder im Nachauflauf. Die Applikation als Halmverkürzer kann in verschiedenen Stadien des Wachstums der Pflanzen erfolgen. Bevorzugt ist beispielsweise die Anwendung nach der Bestückung am Beginn des
Längenwachstums.
Alternativ kommt bei der Anwendung als Pflanzenwachstumsregulator auch die Behandlung des Saatguts in Frage, welche die unterschiedlichen Saatgutbeiz- und Beschichtungstechniken einschließt. Die Aufwandmenge hängt dabei von den einzelnen Techniken ab und kann in Vorversuchen ermittelt werden. Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgmeinen Formel (I) in erfindungsgemäßen Mitteln (z.B. Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix) sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA- Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p- Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II oder
Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Nachfolgend werden beispielhaft bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren genannt, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, wobei diese Wirkstoffe entweder mit ihrem "common name" in der englischsprachigen Variante gemäß International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen bzw. mit der Codenummer bezeichnet sind. Dabei sind stets sämtliche
Anwendungsformen wie beispielsweise Säuren, Salze, Ester sowie auch alle isomeren Formen wie Stereoisomere und optische Isomere umfaßt, auch wenn diese nicht explizit erwähnt sind.
Beispiele für solche herbiziden Mischungspartner sind:
Acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, allidochlor, alloxydim, alloxydim- sodium, ametryn, amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron, 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3- methylphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid, aminocyclopyrachlor, aminocyclopyrachlor- potassium, aminocyclopyrachlor-methyl, aminopyralid, amitrole, ammoniumsulfamate, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-ethyl, benfluralin, benfuresate, bensulfuron, bensulfuron-methyl, bensulide, bentazone, benzobicyclon, benzofenap, bicyclopyron, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodium, bispyribac, bispyribac-sodium, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, bromoxynil-butyrate, -potassium, -heptanoate und -octanoate, busoxinone, butachlor, butafenacil, butamifos, butenachlor, butralin, butroxydim, butylate, cafenstrole, carbetamide, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chloramben, chlorbromuron, chlorfenac, chlorfenac- sodium, chlorfenprop, chlorflurenol, chlorflurenol-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorophthalim, chlorotoluron, chlorthal-dimethyl, chlorsulfuron, cinidon, cinidon-ethyl, cinmethylin, cinosulfuron, clacyfos, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, clomazone, clomeprop, clopyralid, cloransulam, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanamide, cyanazine, cycloate, cyclopyrimorate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, cyprazine, 2,4-D, 2,4-D-butotyl, -butyl, - dimethylammonium, -diolamin, -ethyl, 2-ethylhexyl, -isobutyl, -isooctyl, -isopropylammonium, - potassium, -triisopropanolammonium und -trolamine, 2,4-DB, 2,4-DB-butyl, -dimethylammonium, isooctyl, -potassium und -sodium, daimuron (dymron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedipham, detosyl-pyrazolate (DTP), dicamba, dichlobenil, 2-(2,4-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3- one, 2-(2,5-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3-one, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diclofop-methyl, diclofop-P-methyl, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, diflufenzopyr- sodium, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid-P, dimetrasulfuron, dinitramine, dinoterb, diphenamid, diquat, diquat-dibromid, dithiopyr, diuron, DNOC, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfiiron, ethametsulfuron-methyl, ethiozin, ethofumesate, ethoxyfen, ethoxyfen-ethyl, ethoxysulfuron, etobenzanid, F-9600, F-5231, i.e. N-[2- Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluo^ropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-lH^etrazol-l-yl]-phenyl]-ethansulfonamid, F- 7967, i.e. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluorniethyl)-lH-benzimidazol-4-yl]-l-methyl-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P- ethyl, fenoxasulfone, fenquinotrione, fentrazamide, flamprop, flamprop-M-isopropyl, flamprop-M- methyl, flazasulfiiron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butyl, fluazifop-P-butyl,
flucarbazone, flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluometuron, flurenol, flurenol-butyl, - dimethylammonium und -methyl, fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupropanate, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meplyl, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, fomesafen-sodium, foramsulfiiron, fosamine, glufosinate, glufosinate-ammonium, glufosinate-P-sodium, glufosinate-P-ammonium, glufosinate-P-sodium, glyphosate, glyphosate-ammonium, -isopropylammonium, -diammonium, -dimethylammonium, - potassium, -sodium und -trimesium, H-9201, i.e. 0-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, halauxifen, halauxifen-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron- methyl, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-P-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-P-methyl, hexazinone, HW-02, i.e. l-(Dimethoxyphosphoryl)-ethyl-(2,4- dichlorphenoxy)acetat, imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl, imazamox, imazamox-ammonium, imazapic, imazapic-ammonium, imazapyr, imazapyr-isopropylammonium, imazaquin, imazaquin- ammonium, imazethapyr, imazethapyr-immonium, imazosulfiiron, indanofan, indaziflam, iodosulfuron, iodosulfiiron-methyl-sodium, ioxynil, ioxynil-octanoate, -potassium und sodium, ipfencarbazone, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, karbutilate, KUH-043, i.e. 3-({[5-(Difluormethyl)-l- methyl-3-(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-4-yl]methyl} sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPA-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl, - isopropylammonium, -potassium und -sodium, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -sodium, mecoprop, mecoprop-sodium, und -butotyl, mecoprop-P, mecoprop-P-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl und -potassium, mefenacet, mefluidide, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione,
methabenzthiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazosulfuron,
methabenzthiazuron, methiopyrsulfuron, methiozolin, methyl isothiocyanate, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinat, monolinuron, monosulfuron, monosulfuron-ester, MT-5950, i.e. N-[3-chlor-4-(l-methylethyl)- phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-011, napropamide, NC-310, i.e. 4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-l-methyl- 5-benzyloxypyrazol, neburon, nicosulfuron, nonanoic acid (Pelargonsäure), norflurazon, oleic acid (fatty acids), orbencarb, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxyfluorfen, paraquat, paraquat dichloride, pebulate, pendimethalin, penoxsulam, pentachlorphenol, pentoxazone, pethoxamid, petroleum oils, phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, primisulfuron-methyl, prodiamine, profoxydim, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propazine, propham, propisochlor, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, propyrisulfuron, propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraclonil, pyraflufen, pyraflufen-ethyl, pyrasulfotole, pyrazolynate (pyrazolate), pyrazosulfuron, pyrazosulfuron- ethyl, pyrazoxyfen, pyribambenz, pyribambenz-isopropyl, pyribambenz-propyl, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate, pyriftalid, pyriminobac, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyroxasulfone, pyroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamine, quizalofop, quizalofop-ethyl, quizalofop-P, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefiiryl, rimsulfuron, saflufenacil, sethoxydim, siduron, simazine, simetryn, SL-261, sulcotrion, sulfentrazone, sulfometuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, , SYN-523, SYP-249, i.e. l-Ethoxy-3-methyl-l-oxobut-3-en-2-yl- 5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP-300, i.e. l-[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-l- yl)-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, 2,3,6-TBA, TCA (Trifluoressigsäure), TCA-sodium, tebuthiuron, tefiiryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil, terbucarb, terbumeton, terbuthylazin, terbutryn, thenylchlor, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone- methyl, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiafenacil, tolpyralate, topramezone, tralkoxydim, triafamone, tri-allate, triasuliliron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-methyl, triclopyr, trietazine, trifloxysulfuron, trifloxysulfiiron-sodium, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, tritosulfiiron, urea sulfate, vemolate, XDE-848, ZJ-0862, i.e. 3,4-Dichlor-N-{2- [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:
Beispiele für Pflanzenwachstumsregulatoren als mögliche Mischungspartner sind:
Acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, 5-Aminolävulinsäure, ancymidol, 6-benzylaminopurine,
Brassinolid, Catechin, chlormequat chloride, cloprop, cyclanilide, 3-(Cycloprop-l-enyl)propionsäure, daminozide, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sodium, endothal, endothal- dipotassium, -disodium, und mono(N,N-dimethylalkylammonium), ethephon, flumetralin, flurenol, flurenol-butyl, flurprimidol, forchlorfenuron, gibberellic arid, inabenfide, indol-3-acetic acid (IAA), 4- indol-3-ylbutyric acid, isoprothiolane, probenazole, Jasmonsäure, Jasmonsäuremethylester, maleic hydrazide, mepiquat chloride, 1-methylcyclopropene, 2-(l-naphthyl)acetamide, 1-naphthylacetic acid, 2- naphthyloxyacetic acid, nitrophenolate-mixture, 4-0x0-4 [(2-phenylethyl)amino]buttersäure, paclobutrazol, N-phenylphthalamic acid, prohexadione, prohexadione-calcium, prohydrojasmone, Salicylsäure, Strigolacton, tecnazene, thidiazuron, triacontanol, trinexapac, trinexapac-ethyl, tsitodef, uniconazole, uniconazole-P.
Ebenfalls als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) kommen beispielsweise die folgenden Safener in Frage:
S 1 ) Verbindungen aus der Gruppe heterocyclischer Carbonsäurederivate:
Sla) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (Sla), vorzugsweise
Verbindungen wie l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäure,
1 -(2,4-Dichlo^henyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäureethylester (S 1 - 1 ) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind;
S 1 b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S 1 b), vorzugsweise Verbindungen wie
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-methylpyrazol-3 -carbonsäureethylester (S 1 -2),
l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropylpyrazol-3-carbonsäureethylester (Sl-3),
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(l , 1 -dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethylester (S 1 -4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333131 und EP-A-269806 beschrieben sind;
Sl°) Derivate der l,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (Sl°), vorzugsweise Verbindungen wie
l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylester (Sl-5),
l-(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (Sl-6) und verwandte
Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind;
S 1 d) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (S 1 d), vorzugsweise Verbindungen wie
Fenchlorazol(-ethylester), d.h. 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5 -trichlormethyl-( 1 H)- 1 ,2,4-triazol-3 - carbonsäureethylester (Sl-7), und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A- 174562 und EP-A-346620 beschrieben sind; S1 e) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure, oder der 5,5- Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure(Sle), vorzugsweise Verbindungen wie
5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3 -carbonsäureethylester (S 1 -8) oder
5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-carbonsäure (Sl-10) oder 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-11) ("Isoxadifen-ethyl") oder -n-propyl- ester (Sl-12) oder 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-13), wie sie in der Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind. S2 ) Verbindungen aus der Gruppe der 8-Chinolinoxyderivate (S2): S2a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a), vorzugsweise
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(l-methylhexyl)-ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(l,3-dimethyl-but-l-yl)-ester (S2-2),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyl-oxy-butylester (S2-3),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure- 1 -allyloxy-prop-2-ylester (S2-4),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureethylester (S2-5),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2-propyliden-iminoxy)- 1 -ethylester (S2-8),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop-l-ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86750, EP-A-94349 und EP-A-191736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A-2002/34048 beschrieben sind; S2 b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2b), vorzugsweise
Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediallylester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäuremethylethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.
Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide (S3), die häufig als Vorauflaufsafener
(bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B. "Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1),
"R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3),
"Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin) (S3-4),
"PPG-1292" (N-Allyl-N-[(l,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG
Industries (S3-5),
"DKA-24" (N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6),
"AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-l-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der Firma
Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7),
"TI-35" (1-Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8),
"Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB145138" (S3-9)
((RS)-l-Dichloracetyl-3,3,8a-trimemylperhydropyrrolo[l,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-ruryl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10), sowie dessen (R)-Isomer (S3-11). S4) Verbindungen aus der Klasse der Acylsulfonamide (S4): S4a) N-Acylsulfonamide der Formel (S4a) und deren Salze wie sie in der WO-A-97/45016
beschrieben sind,
RA1 (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VA
Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C6)Haloalkoxy und (C1- C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch durch (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl substituiert sind;
RA2 Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, CF3; mA 1 oder 2;
VA ist 0, 1, 2 oder 3 bedeuten; S4b) Verbindungen vom Typ der 4-(Benzoylsulfamoyl)benzamide der Formel (S4b) und deren Salze, wie sie in der WO-A-99/16744 beschrieben sind,
wonn
RB1, RB2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl,
C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,
RB3 Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl oder (C1-C4)Alkoxy und ms 1 oder 2 bedeuten, z.B. solche worin
RB = Cyclopropyl, RB 2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1), RB = Cyclopropyl, RB 2 = Wasserstoff und (RB3) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-2), RB = Ethyl, RB 2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist(S4-3), RB = Isopropyl, RB 2 = Wasserstoff und (RB3) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-4) und
RB1 = Isopropyl, RB 2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist(S4-5);
S4°) Verbindungen aus der Klasse der Benzoylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4°), wie sie in der EP-A-365484 beschrieben sind,
wonn
Rc1, Rc2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C8)Alkyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-
C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,
Rc3 Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, CF3 und mc 1 oder 2 bedeuten; beispielsweise
1 - [4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl] -3 -methylharnstoff,
1 - [4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl] -3 ,3 -dimethylharnstoff,
l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methyllianistofr; S4d) Verbindungen vom Typ der N-Phenylsulfonylterephthalamide der Formel (S4d) und deren Salze, die z.B. bekannt sind aus CN 101838227,
worin
RD 4 Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, CF3; mD 1 oder 2;
RD 5 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C5- C6)Cycloalkenyl bedeutet. S5) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch-aliphatischen
Carbonsäurederivate (S5), z.B.
3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5- Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4- Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A- 2005/016001 beschrieben sind. S6) Wirkstoffe aus der Klasse der l,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B.
l-Methyl-3-(2-thienyl)-l,2-dihydrochinoxalin-2-on, l-Methyl-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro- chinoxalin-2-thion, l-(2-Ammoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydrochlorid, l-(2-Methylsulfonylammoemyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on, wie sie in der WO- A-2005/112630 beschrieben sind. S7) Verbindungen aus der Klasse der Diphenylmethoxyessigsäurederivate (S7), z.B.
Diphenylmethoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1), Diphenylmethoxyessigsäureethylester oder Diphenylmethoxyessigsäure wie sie in der WO-A- 98/38856 beschrieben sind.
S8) Verbindungen der Formel (S8), wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind,
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
RD1 ist Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, RD 2 ist Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl,
RD3 ist Wasserstoff, (C1-C8)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; oder deren Salze, nD ist eine ganze Zahl von 0 bis 2.
S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B.
1 ,2-Dihydro-4-hydroxy- 1 -ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. : 219479- 18- 2), l,2-Dihydro-4-hydroxy-l-methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr.
95855-00-8), wie sie in der WO-A- 1999/000020 beschrieben sind.
S 10) Verbindungen der Formeln (S 10a) oder (S 10b), wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind,
(S10a) (S10b) worin
RE1 Halogen, (C1-C4)Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3 YE, ZE unabhängig voneinander O oder S, ηε eine ganze Zahl von 0 bis 4,
RE2 (C1-C16)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl, RE3 Wasserstoff oder (C1-C6)Alkyl bedeuten.
511) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino- Verbindungen (Si l), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B.
"Oxabetrinil" ((Z)-l,3-Dioxolan-2-ylmemoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl 1-1), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist,
"Fluxofenim" (l-(4-Chlo^henyl)-2,2,2-trifluor-l-ethanon-0-(l,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim) (Sl 1-2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und
"Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl l-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist.
512) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl-[(3-oxo-lH-2- benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121-04-6) (S12-1) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361.
513) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13):
"Naphthalic anhydrid" (1,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist,
"Fenclorim" (4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist, "Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-l,3-thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schaden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist,
"CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541-57-8)
(4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-l-benzopyran-4-essigsäure) (S13-4) der Firma American
Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schaden von Imidazolinonen bekannt ist,
"MG 191" (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist,
"MG 838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5)
(2-propenyl l-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia "Disulfoton" (0,0-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7),
"Dietholate" (0,0-Diethyl-O-phenylphosphorothioat) (S13-8),
"Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S13-9).
S14) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B.
"Dimepiperate" oder "MY-93" (S-\ -Methyl- 1-phenylethyl-piperidin-l-carbothioat), das als
Safener für Reis gegen Schaden des Herbizids Molinate bekannt ist,
"Daimuron" oder "SK 23" (l-(l-Methyl-l-phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schaden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist,
"Cumyluron" = "JC-940" (3-(2-Chlorphenylmethyl)-l-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)harnstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,
"Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,
"CSB" (l-Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091-06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist. S15) Verbindungen der Formel (S15) oder deren Tautomere,
wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind, worin
RH1 einen (C1-C6)Haloalkylrest bedeutet und RH2 Wasserstoff oder Halogen bedeutet und
RH3, RH4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C16)Alkyl, (C2-C16)Alkenyl oder (C2-C16)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylamino, Di[(C1-C4)alkyl]-amino, [(C1-C4)Alkoxy]- carbonyl, [(C1-C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylamino, Di[(C1- C4)alkyl] -amino, [(C i-C4)Alkoxy] -carbonyl, [(C i-C4)Haloalkoxy] -carbonyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet oder RH3 (C1-C4)-Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder (C2-C4)Haloalkoxy bedeutet und
RH4 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl bedeutet oder
RH3 und RH4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis achtgliedrigen
heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C1- C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet.
S16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z. B.
(2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D),
(4-Chlorphenoxy)essigsäure,
(R, S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop),
4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB),
(4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure (MCPA),
4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure,
4-(4-Chlorphenoxy)buttersäure,
3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba),
l-(Ethoxycarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl). Bevorzugte Safener in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungend der Formel (I) und/oder deren Salze, insbesondere mit den Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.44) und/oder deren Salze sind: Cloquintocet-mexyl, Cyprosulfamid, Fenchlorazol-ethylester, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr- diethyl, Fenclorim, Cumyluron, S4-1 und S4-5, und besonders bevorzugte Safener sind: Cloquintocet- mexyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl und Mefenpyr-diethyl.
Biologische Beispiele:
A. Herbizide Wirkung und Kulturverträglichkeit im Nachauflauf Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oder
Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter kontrollierten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus, unter optimalen Wachstumsbedingungen, wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen.
In den nachstehenden Tabllen AI bis AI 2 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1.1 bis 1.44 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 1280 g/ha oder 320 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchvorschrift erhalten wurden, dargestellt.
Tabelle AI
Tabelle A6
Tabelle A9
Tabelle AI 2
Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf wie z. B.
Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricaria inodora, Polygonum convolvulus, Stellaria media, Viola tricolor, veronica persica, Pharbitis purpurea und Hoerdeum murinum bei einer Aufwandmenge von 1,28 kg
Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar auf. Gleichzeitig lassen einige erfindungsgemäße Verbindungen Gramineenkulturen wie Gerste, Weizen, Roggen, Hirse, Mais, Reis oder Zuckerrohr im
Nachauflaufverfahren selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen praktisch ungeschädigt. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch zweikeimblättrige Kulturen wie Soja, Baumwolle, Raps, oder
Zuckerrüben. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen teilweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb im Nachauflaufverfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen.
B. Herbizide Wirkung und Kulturverträglichkeit im Vorauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut und Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oder organischen Pflanztöpfen ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Nach ca. 3 Wochen wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen in Prozentwerten bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen.
In den nachstehenden Tabllen Bl bis B15 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1.1 bis 1.44 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 1280 g/ha oder 320 g/ha , die gemäß zuvor genannter Versuchvorschrift erhalten wurden, dargestellt.
Tabelle Bl
Tabelle B4
Tabelle B7
Tabelle B9
Tabelle Bl 3
Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Vorauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf, z. B. gegen Schadpflanzen wie Alopecurus myorsuroides, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricaria inodora, Polygonum convolvulus, Stellaria media, Viola tricolor, Veronica persica, Pharbitis purpurea, Hordeum murinum Lolium rigidum Poa annua und Cyperus esculentus bei einer Aufwandmenge von 1.28 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar. Gleichzeitig lassen einige erfindungsgemäße Verbindungen Gramineenkulturen wie Gerste, Weizen, Roggen, Hirse, Mais Reis oder Zuckerrohr im Vorauflaufverfahren selbst bei hohen
Wirkstoffdosierungen praktisch ungeschädigt. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch zweikeimblättrige Kulturen wie Soja, Baumwolle, Raps oder Zuckerrüben. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen teilweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb im Vorauflaufverfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen.
C. Messung der PS II-Aktivität in Thylakoidmembranen
Gekühlte, frische Spinatblätter wurden zerkleinert und in 50 mM Phosphatpuffer, pH 6.8. 10 mM KCl, 0.34 M Saccharose (Saccharose-Puffer), homogenisiert (Mixer, lg Pflanzenmaterial/ml). Das
Homogenat wurde anschließend durch 4 Lagen Miracloth filtriert und die Chloroplasten wurden durch Zentrifugation gewonnen, d.h. 10 min Zentrifugation bei 4400 x g (4° C). Das Sediment wurde in 25 ml Saccharose-Puffer suspendiert und erneut für 10 min bei 4400 x g zentrifugiert (4° C). Das Sediment wurde nun in 40 ml 50 mM Phosphatpuffer, pH 6.8, 10 mM KCl, ohne Saccharose suspendiert. Bei diesem Schritt wurden die Chloroplasten osmotisch aufgebrochen und die Thylakoidmembranen wurden anschließend durch Zentrifugation (10 min, 4400 x g, 4° C) gewonnen. Das Membransediment wurde schließlich in ca. 20 ml 50 mM Phosphatpuffer, pH 6.8, 10 mM KCl, suspendiert. Nach
Proteinbestimmung und Aktivitätsbestimmung wurde die Membransuspension aliquotiert und in flüssigem Stickstoff eingefroren. Die Lagerung der Aliquots erfolgte bei -80° C. Das Photosystem II- Präparat war unter diesen Bedingungen mindestens drei Monate lagerstabil. Die Aktivitätsbestimmung des Photosystems II (PS II) erfolgte daraufhin nach folgendem Testprinzip:
Die Elektronenübertragung von PS II auf einen artifiziellen Elektronenakzeptor, 2,6-Dichlorphenol- Indophenol (DCPIP), wurde unter Lichteinfluss gemessen. Die Konzentration der blau-gefärbten, oxidierten Form des DCPIPs ließ sich spektralphotometrisch bei der Wellenlänge λ = 595 nm bestimmen. Die enzymkatalysierte Reduktion des DCPIPs führte zu einer farblosen Leukoform und damit zu einer Abnahme der Absorption bei 595 nm im Reaktionsansatz, die als Funktion der Zeit gemessen wurde. Die Aktivitätsbestimmung erfolgt in Mikrotiter-Platten (96 Kavitäten) in einem Reaktionsvolumen von 200 μΐ. 155 μΐ verdünnter Membransuspension in 50 mM Phosphatpuffer, pH 6.8, 10 mM KCl, wurden dabei vorgelegt. Die Verdünnung war je nach Aktivität der PS II-Präparation so eingestellt, dass die Messung der Absorptionsabnahme (λ = 595 nm) für mindestens 10 min linear verlief. Zu der Enzymsuspension wurden jeweils 5 μΐ Lösungen der Testverbindungen mit einer Konzentration von 100 μΜ in DMSO zugegeben; Kontrollen enthielten 5 μΐ DMSO; die
Endkonzentration an DMSO im Reaktionsansatz betrug somit 2.5% (v/v); diese Konzentration beeinträchtigte die enzymatische Aktivität nicht. Auf jeder Mikrotiterplatte wurde ein bekannter PS II- Inhibitor, z.B. Metribuzin, als Standard eingesetzt, anhand dessen die Qualität des PS Ii-Tests beurteilt werden konnte. Die Reaktion wurde durch Zugabe von 40 μΐ DCPIP-Lösung (600 μΜ in destilliertem Wasser) gestartet; die Endkonzentration an DCPIP betrug 120 μΜ. Die Messung der Absorption erfolgt über einen Zeitraum von 10 min bei 22° C und unter Belichtung. Unter Verwendung von Metribuzin als Vergleichssubstanz, sind die Ergebnisse der Wirkstärke der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei 100 μΜ in der nachfolgenden Tabelle nach folgender Einteilung angegeben: ++++ (Inhibition > 90 %), +++ (90 % > Inhibition > 70%), ++ (70 % > Inhibition > 50%), + (50 % > Inhibition > 30%).
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß nachstehender
Tabelle C-l: Tabelle C-l
Ähnliche Ergebnisse konnten auch mit weiteren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erzielt werden.

Claims

Patentansprüche:
1. Substituierte 1,2,4-Thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-Thiadiazolylhydantoine der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
(I)
worin
A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R5 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R5 in der Gruppierung N-R5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist,
R1 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-
Hydroxyalkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(G-C8)- alkyloxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)-Alkylsulfinyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C1-C8)- Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkylthio, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)- Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylen, Tri-[(C1-C8)-alkyl]silyl- (C2-C8)-alkinyl steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxyalkyl, (C1-C8)- Alkoxy-(C1-C8)-alkyloxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)- Haloalkylthio, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl- (C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10R11, SOR13, S02R13, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Aryloxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Arylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen,
Heteroarylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Tri-[(C1-C8)- alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl steht, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR10R11, (C1-C8)-Alkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C8)-Alkoxy, Aryl-(C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-Alkoxy,
Arylcarbonyloxy, (C1-C8)-Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C8)-alkylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C io)-Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C8)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C8)-Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR12, OC(0)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OC(O)NR10R11 , OC(S)NR10R11, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO steht, für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Hydrothio, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, Aryl, Heteroaryl,
Heterocyclyl, Aryl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C8)- alkylen, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, Aryl- (C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkenyl, Aryl- (C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Arylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkylcarbonyl- (C1-C8)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl- (C1-C8)-alkylen, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)- Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Haloalkoxy- (C1-C8)-alkylen, Aryl-(C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxy- (C1-C8)-alkylen, C(0)R12, C(0)OR12, CONR10R11, OR12, SR13, SOR13, S02R13, NR10R11, R10R11N-(C1-C8)-alkylen, R10R11NC(O)-(C1-C8)-alkylen, Cyano-(C1-C8)-alkyl,
Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Arylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkylen, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkylen, (C i-C8)- Alkylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkylen, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C8)- alkylen, CHO, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkylthio, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C8)- alkylen, (C1-C8)-Haloalkylthio-(C1-C8)-alkylthio, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C8)-alkylthio steht, wobei R4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht sowie R1 und R2 gleichzeitig für Methyl stehen, R5 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxyalkyloxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10R11, S02R13, R120(0)C-(C1-C8)- Alkylen, Arylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclylcarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkylen steht, oder wobei R2 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R6 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl steht, R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)- Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C8)- alkylen, (C1-C8)-Haloalkylthio-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylen, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkylen, C(0)R12, S02R13, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl- (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl- (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl stehen R für (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-lialoalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylen, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl steht,
R13 für (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C8)-alkylen, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylen, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylen, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkylen, NR10R11 steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
wobei die cyclischen Strukturelemente (insbesondere die Strukturelemente Aryl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Heteroaryl und Heterocyclyl) der jeweils in R1, R2, R3, R4, R5, R6, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste unsubstituiert sind oder durch einen oder mehrere Reste substituiert sind, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10R11, (C1- C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)- Alkylsulfoxy, (C1-C4)-Alkylsulfon, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Haloalkylsulfoxy, (C1-C4)- Haloalkylsulfon, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-Haloalkoxy-carbonyl, (C1-C4)- Alkylcarboxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl- (C1-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, R10R11N-carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist.
2. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch lund/oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R5 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R5 in der Gruppierung N-R5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist, R1 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)- Hydroxyalkyl, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Alkoxyalkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyloxy, (C1-C7)-Alkylthio, (C1-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)-Haloalkylthio, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)- Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl- (C1-C7)-alkylen, Tri-[(C1-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)-Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Alkoxyalkyl, (C1-C7)-Alkoxy- (C1-C7)-alkyloxy, (C1-C7)-Alkylthio, (C1-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)-Haloalkylthio, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10R11, SOR13, S02R13, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl- (C1-C7)-alkylen, Aryl-(C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Aryloxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Arylcarbonyl- (C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C1-C7)- alkylen, Heterocyclylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Tri- [(C i-C7)-alkyl] silyl-(C2-C7)-alkinyl steht, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR10R11, (C1-C7)-Alkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C7)-Alkoxy, Aryl-(C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-Alkoxy,
Arylcarbonyloxy, (C1-C7)-Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C7)-alkylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C io)-Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C7)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C7)-Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR12, OC(0)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OC(O)NR10R11 , OC(S)NR10R11, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO steht, R4 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Hydrothio, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkylen, Aryl, Heteroaryl,
Heterocyclyl, Aryl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C7)- alkylen, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, Aryl- (C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkenyl, Aryl- (C2-C7)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Arylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkylcarbonyl- (C1-C7)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl- (C1-C7)-alkylen, Aryl-(C1-C7)-alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Haloalkoxy- (C1-C7)-alkylen, Aryl-(C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C7)-Alkoxy- (C i-C7)-alkylen, Hydroxycarbonyl-(C i-C7)-alkylen, Arylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkylen, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkylen, (C i-C7)- Alkylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkylen, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C7)- alkylen, C(0)R12, C(0)OR12, CONR10R11, OR12, SR13, SOR13, S02R13, NR10R11, R10R11N-(C1-C7)-alkylen, R10R11NC(0)-(C1-C7)-alkylen, Cyano-(C1-C7)-alkyl,
Hydroxycarbonyl, CHO, (C1-C7)-Haloalkoxy-(C1-C7)-alkylthio, (C1-C7)-Alkylthio- (C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Haloalkylthio-(C1-C7)-alkylthio, (C1-C7)-Alkylthio-(C1-C7)- alkylthio steht, wobei R4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht sowie R1 und R2 gleichzeitig für Methyl stehen, R5 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)-Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkoxyalkyloxy, (C1-C7)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10R11, SO2R13, R120(0)C-(C1-C7)- Alkylen, Arylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclylcarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkylen steht, oder wobei R2 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R6 für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl steht, R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C7)- Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy- (C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Haloalkoxy-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkylthio-(C1-C7)- alkylen, (C1-C7)-Haloalkylthio-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkylen, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C1-C7)-alkylen, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkylen, C(0)R12, S02R13, Heterocyclyl, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl- (C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Aryl-(C1-C7)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl- (C1-C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl stehen, R12 für (C1-C7)-Alkylen, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy- (C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkylen, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkylen, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Aryl-(C1-C7)-alkoxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Hydroxycarbonyl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl steht,
R13 für (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy- (C1-C7)-alkylen, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-lialoalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkylen, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C1-C7)-alkylen, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkylen, NR10R11 steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
3. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch lund/oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass
A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R5 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R5 in der Gruppierung N-R5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist,
R1 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-Ce)-
Hydroxyalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxy- (C1-C6)-alkyloxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkinyloxy,
Heterocyclyl, Aryl, Heteroaryl, Tri-[(C1-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyloxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkinyloxy, NR10R11, Heterocyclyl, Aryl, Heteroaryl, Tri-[(C1-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl steht, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR10R11, (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl- (C1-C6)-Alkoxy, Aryl-(C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-Alkoxy,
Arylcarbonyloxy, (C1-C6)-Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C6)-alkylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C io)-Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C6)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C6)-Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR12, OC(0)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OC(O)NR10R11 , OC(S)NR10R11, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO steht, R4 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Hydrothio, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkylen, Aryl, Heteroaryl,
Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-Cö)- alkylen, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, Aryl- (C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Aryl- (C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Arylcarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkylcarbonyl- (C1-C6)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C3-C10)-Cycloalkylcarbonyl- (C1-C6)-alkylen, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (CI-CÖ)- Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Haloalkoxy- (C1-C6)-alkylen, Aryl-(C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C6)-Alkoxy- (C i-C6)-alkylen, Hydroxycarbonyl-(C i-C6)-alkylen, Arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkylen, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkylen, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkylen, (C I-CÖ)- Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkylen, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-CÖ)- alkylen, C(0)R12, C(0)OR12, CONR10R11, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR10R11, R10R11N-(C1-C6)-alkylen, R10R11NC(0)-(C1-C6)-alkylen, Cyano-(C1-C6)-alkyl,
Hydroxycarbonyl, CHO, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkylthio, (C1-C6)-Alkylthio- (C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkylthio, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)- alkylthio steht, wobei R4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht sowie R1 und R2 gleichzeitig für Methyl stehen, R5 für Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(C i-C6)-alkylen, (C ι-Ce)- Alkoxy, (C1-CÖ)- Alkoxy-(C i-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxyalkyloxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkinyloxy, NR10R11, Aryl-(C1-C6)-alkylen, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Cyanoalkylen, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10R11, S02R13, R120(0)C-(C1-C6)- Alkylen, Arylcarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (CI-CÖ)- Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C1-C6)-alkylen,
Heterocyclylcarbonyl-(C i-C6)-alkylen steht, oder wobei R2 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R6 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl steht, R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-CÖ)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy- (C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)- alkylen, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylen, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkylen, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkylen, C(0)R12, S02R13, Heterocyclyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl- (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, Aryl-(C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl- (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl stehen R12 für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy- (C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylen, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkylen, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, (C2-CÖ)- Alkenyloxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkylen, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl steht, R13 für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy- (C1-C6)-alkylen, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-lialoalkylen, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkylen, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylen, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylen, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkylen, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkylen, NR10R11 steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
4. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch lund/oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass
A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R5 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R5 in der Gruppierung N-R5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist,
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-
Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3- Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, 1- Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan- 2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l-yl, Bicyclo[l.l.l]pentan-l-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl,
Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, 1,1'- Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1-Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3- Dimethylcyclobut-l-yl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1- Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 1-Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1- Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl,
Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl,
Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl,
Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n- Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n- propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Pentafluorethoxy, 2,2,1,1-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2- Difluorethoxy, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2- Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1- butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3- butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-
1- pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-
2- pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-
3- pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-
4- pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, 1,3- Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l- butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3- Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l- methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl- 1-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Prop-2-en-l-yloxy, But-3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 2- Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3- Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl,
3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-
4- pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4 pentinyl, 4-Methyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, 1,1- Dimethyl-3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l- butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 -Ethyl- l-methyl-2- propinyl, Prop-2-in-l-yloxy, But-3-in-l-yloxy, But-2-in-l-yloxy, Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, 2-(Trimethylsilyl)-ethin-l-yl, 2- (Triethylsilyl)-ethin- 1 -yl, 2-(Tri-iso-propylsilyl)-ethin- 1 -yl steht,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-
Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3- Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2 Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, 1- Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[1.1.0]butan- 2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l-yl, Bicyclo[l.l.l]pentan-l-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl,
Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl,
Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, 1,1'- Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1-Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3- Dimethylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut- 1-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl,
Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl,
Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl,
Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Bulyloxy, tert-Bulyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl,
Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n- butyl, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n- Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Pentafluorethoxy, 2,2,1,1-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1- Methyl-l-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l- butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2- butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2- propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, 1- Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-
1- pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1-Methyl-
2- pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-
3- pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-
4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1- Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2- butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3- Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2- butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1- Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2- butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Prop-2-en-l-yloxy, But 3-en-l-yloxy, Pent-4-en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1- Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1,1- Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl,
5- Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3- pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l- pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2- Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl, Prop-2-in-l-yloxy, But-3-in-l-yloxy, But-2-in-l-yloxy, NR10R11, Heterocyclyl, gegebenenfalls
substituiertes Phenyl, Heteroaryl, 2-(Trimethylsilyl)-ethin-l-yl, 2-(Triethylsilyl)-ethin-l yl, 2-(Tri-iso-propylsilyl)-ethin-l-yl steht, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R3 für Hydroxy, Hydrothio, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1- Methylethoxy, n-Butyloxy, 1-Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1- Dimethylethoxy, n-Pentyloxy, 1-Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy,
1.1- Dimethylpropyloxy, 1,2-Dimethylpropyloxy, 2,2-Dimethylpropyloxy, 1- Ethylpropyloxy, n-Hexyloxy, 1-Methylpentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3- Methylpentyloxy, 4-Methylpentyloxy, 1,1-Dimethylbutyloxy, 1,2-Dimethylbutyloxy, 1,3-Di-methylbutyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3-Dimethylbutyloxy, 3,3- Dimethylbutyloxy, 1-Ethylbutyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2-Trimethylpropyloxy, 1,2,2- Trimethylpropyloxy, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyloxy, 1 -Ethyl-2-methylpropyloxy,
Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Aryl-(C1-C6)-alkoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n- butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-CÖ)- Alkylcarbonyloxy, Aryl-(C1-C6)-Alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C6)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C6)-Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR12, OSO2R13 steht, R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Hydrothio, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,
2.2- Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3- Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, 1- Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1- Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3- Trifluor-n-propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l- yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl,
Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl,
Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl,
Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, 1,1'- Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1-Cyanopropyl, 2- Cyanopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3- Dimethylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl- (C1-C6)-alkyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl- 2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2- Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3- Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1- Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl- 1-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l- propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l- pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2- pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3- pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4- pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, 1,3- Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l- butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3- Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l- methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl- 1-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl,
1- Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl,
2- Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1- Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl 3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-
2- butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3- Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-l- methyl-2-propinyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l- yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 4- Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Methoxycarbonylmethyl,
Ethoxycarbonylmethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, n- Bulyloxycarbonylmethyl, tert.-Butyloxycarbonylmethyl, Methoxymethyl,
Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n- BulyloxymethyljMethoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Trifluormethoxymethyl, Difluormethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl,
Difluormethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, C(0)R12, C(0)OR12, CONR10R11, OR12, SR13, SOR13, S02R13, NR10R11, R10R11N-(C1-C6)-alkyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Hydroxycarbonyl, CHO, Methoxyethylthio Ethoxyethylthio, Trifluormethoxyethylthio, Pentafluorethoxyethylthio,
Methylthioethylthio, Ethylthioethylthio, Trifluormethylthioethylthio,
Pentafluorthioethylthio, 2-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2-yl, 2-n-Propyloxyprop-2- yl, 2-n-Butyloxyprop-2-yl, 2-Benzyloxyprop-2-yl, 2-Phenylethyloxyprop-2-yl, 2- Trifluormethyloxyprop-2-yl, 2-Difluormethyloxyprop-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyloxyprop- 2-yl, 2,2-Difluorethyloxyprop-2-yl, 2-(4-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl steht, wobei R4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht sowie R1 und R2 gleichzeitig für Methyl stehen,
R5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbulyl, 2-Ethylbulyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl, l-Ethyl-2- methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n- propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl,
Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1- Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluor-tert.-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro [2.3 ]hex- 1-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl,
Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl,
Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl- l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1-Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1- Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2- Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1-Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1- Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p- F-Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl-Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m-Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F- Benzyl, o-Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1-Phenyleth-l-yl, 2-Phenyleth-l-yl, l-(o- Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Fluorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Methylphenyl)eth-l-yl, l-(o- Bromphenyl)eth-l-yl, l-(o-Iodphenyl)eth-l-yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3-ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2- ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m-Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, C(0)OR12, C(O)NR10R11, R120(0)C-(C1-C6)-Alkylen, Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl, n-Propylcarbonyloxymethyl, 1- Methylethylcarbonyloxymethyl, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxymethyl,
Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxy-n- butyl steht, oder wobei R2 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils n sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R6 für Wasserstoff steht R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl,
Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2- Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2- Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl,
1- Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2- Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l- propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl,
2- Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l- pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl- 1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, 1,1- Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3- butenyl, 1, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2- butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl,
1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- 1 -propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1- Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1,1- Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3- pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l- pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2- Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3- Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-l-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl,
Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl,
Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2- Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1,1'- Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1- Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3- Methoxycyclobutyl, 1-Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1- Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1- Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4- Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-CÖ)- Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybulyl, Methoxy-iso-Propyl, iso- Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl,
Difluormethoxy-n-propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2- Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, 2,2,2- Trifluorethoxy-n-propyl, Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl,
Pentafluorethoxy-n-propyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio-n-propyl, Trifluormethylthiomethyl,
Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n-propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl- (C1-C5)-alkyl, COR12, S02R13, Heterocyclyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl, Aiyl-(C1-C5)-Alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aiyl-(C1-C5)- Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i -C5)- Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl stehen
R12 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl,
Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2- Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2- Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl,
1- Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2- Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l- propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl,
2- Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l- pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl- 1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, 1,1- Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3- butenyl, 1, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2- butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl,
1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- 1 -propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl,
3- Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1- Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1,1- Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3- pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- 1- pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2- Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 -Ethyl- l-methyl-2-propinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl,
Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl,
Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl- l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3- Methoxycyclobulyl, 1-Allylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl,
Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl,
Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3-Difluor-n-propyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, 4,4-Difluor-n-butyl, 4,4,4-Trifluor-n-butyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso- Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C1-C6)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl,
Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl steht und
R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl,
Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2- Propenyl, 1-Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2- Methyl- 1-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl,
1- Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2- Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l- propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl,
2- Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l- pentenyl, 3 -Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl- 1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, 1,1- Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3- butenyl, 1, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3, 3 -Dimethyl- 1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2- butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl,
1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- 1 -propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl,
3- Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1- Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1,1- Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3- pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- 1- pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2- Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 -Ethyl- l-methyl-2-propinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl,
Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl,
Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl- l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3- Methoxycyclobutyl, 1-Allylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor- n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1- Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Difluor-tert.-butyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso- Propoxyethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)- alkyl, NR10R11 steht, und
X für Sauerstoff steht.
5. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass
A für die Gruppierung C-R1 oder die Gruppierung N-R5 (N = Stickstoff) steht, wobei R1 in der Gruppierung C-R1 und R5 in der Gruppierung N-R5 jeweils die Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definitionen haben, und weiterhin für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht, die benachbarte Gruppierung C-R2 über eine Doppelbindung verknüpft ist und für den Fall, daß A für die Gruppierung N-R5 steht, die benachbarte Gruppierung CHR2 über eine Einfachbindung verknüpft ist,
R1 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n- Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Methoxymethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1-Propenyl, Prop-2- en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, 1-Butinyl, 1-Pentinyl, 1-Hexinyl, 2- (Trimethylsilyl)ethin-l-yl, Prop-2-in-l-yloxy, But-3-in-l-yloxy, But-2-in-l-yloxy steht, R2 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Methoxymethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Ethenyl, 1-Propenyl, Prop-2- en-l-yloxy, Ethinyl, 1-Propinyl, Prop-2-in-l-yloxy, But-3-in-l-yloxy, But-2-in-l-yloxy, Dimethylamino, Methylamino, Amino, Ethoxyethylamino, Methoxyethylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, 2,2-Dimethylprop-l-ylamino, Prop-2-in-l- ylamino, Prop-2-en-l-ylamino, Cyclopropylmethylamino, 2-Methyl-prop-2-en-l- ylamino, 1-Butinyl, 1-Pentinyl, 1-Hexinyl, 2-(Trimethylsilyl)ethin-l-yl steht, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder wobei R1 und R2 zusammen mit den beiden C-Atomen, an die sie gebunden sind, einen teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R3 für Hydroxy, Hydrothio, Chlor, Brom, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n- Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1- Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, 1-Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3- Methylbutylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1,2- Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1- Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1-Methylpentylcarbonyloxy, 2- Methylpentylcarbonyloxy, 3 -Methylpentylcarbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,3 -Di- methylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3-
Dimethylbutylcarbonyloxy, 3, 3 -Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 -Ethylbutylcarbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1,2,2- Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl-2- methylpropylcarbonyloxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, n-Butyloxy, Benzyloxy, p- Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o-Chlorphenylmethoxy, p- Methoxyphenylmethoxy, p-Nitrophenylmethoxy, Cyclopropylmethoxy,
Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m- Chlorphenylcarbonyloxy, o-Chlorphenylcarbonyloxy, p-Fluorphenylcarbonyloxy, m- Fluorphenylcarbonyloxy, o-Fluorphenylcarbonyloxy, Benzylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy,
Cyclopenlylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy,
Trifluormethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy,
Ethoxycarbonyloxy, n-Propyloxycarbonyloxy, n-Bulyloxycarbonyloxy, 1,1- Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-propyloxycarbonyloxy,
Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1-Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy
Cyclohexylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyloxy, m- Chlorphenylsulfonyloxy, o-Chlorphenylsulfonyloxy, p-Fluorphenylsulfonyloxy, m- Fluorphenylsulfonyloxy, o-Fluorphenylsulfonyloxy, p-Methoxyphenylsulfonyloxy, m- Methoxyphenylsulfonyloxy, o-Methoxyphenylsulfonyloxy, p-Methylphenylsulfonyloxy, m-Methylphenylsulfonyloxy, o-Methylphenylsulfonyloxy steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Hydrothio, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl,
1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3- Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, 1- Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1- Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3- Trifluor-n-propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1- Methylcycloprop-l-yl, 2-Methylcycloprop-l-yl, 2,2-Dimethylcycloprop-l-yl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, 1-Cyanopropyl, 2-Cyanopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, 1-Cyanocyclobutyl, 2- Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1-Allylcyclopropyl, 1-Vinylcyclobutyl, 1- Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Phenyl,
2- Fluor-Phenyl, 3-Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor- Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3-Chlor-Phenyl, 4-Chlor- Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor- Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor- Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3-Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod- Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3-Brom-5- Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom- Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2- Fluor-3-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4- Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3- Methyl-Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6- Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy- Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy- Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5- Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6- Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4- Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4- Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4- Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4- Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor- Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor- Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5- Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio- Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3- Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, Methoxymethyl, 2-Ethyl-Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl-Phenyl, 2- Methoxycarbonyl-Phenyl, 3-Methoxycarbonyl-Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl, 2- Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4-Ethoxycarbonyl-Phenyl, Pyridin- 2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin- 2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3-ylmethyl, Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2- ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2-yl, 3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3-Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3- Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Trifluormethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-2-yl, Naphth-2-yl, Naphth-l-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2- yl, 2-Naphthylmethyl, 1-Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6-ylmethyl, Chinolin-8-ylmethyl, Chinolin-2-ylmethyl, Chinoxalin-2-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 4-Chloropyridin-2-yl, 3-Chloropyridin-4-yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6-Dichlorpyridin-4-yl, 3-Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2- yl, 3-Chlor-5-Trifluormethylpyridin-2-yl, )4-Chloropyridin-2-yl)methyl, (3- Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chloropyridin-3 -yl)methyl, (2-Chloropyridin-4- yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (2,6-Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3- Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3- yl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 5- Bromthiophen-2-yl, 4-Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5-Fluorthiophen-3- yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3-Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3,4- Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen-2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5- Ethylfiiran-2-yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5-Chlorfiiran-2-yl, 5-Bromfuran-2-yl, Thiophan-2-yl, Thiophan-3-yl, Sulfolan-2-yl, Sulfolan-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, l-(4- Methylphenyl)ethyl, l-(3-Methylphenyl)ethyl, l-(2-Methylphenyl)ethyl, l-(4- Chlorphenyl)ethyl, l-(3-Chlorphenyl)ethyl, l-(2-Chlorphenyl)ethyl, Benzyl, (4- Fluorphenyl)methyl, (3-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluorphenyl)methyl, (2,4- Difluorphenyl)methyl, (3,5-Difluorphenyl)methyl, (2,5-Difluorphenyl)methyl, (2,6- Difluorphenyl)methyl, (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl, (2,4,6-Trifluorphenyl)methyl, (4- Chlorphenyl)methyl, (3-Chlorphenyl)methyl, (2-Chlorphenyl)methyl, (2,4- Dichlorphenyl)methyl, (3,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,6- Dichlorphenyl)methyl, (2,4,5-Trichlorphenyl)methyl, (2,4,6-Trichlorphenyl)methyl, (4- Bromphenyl)methyl, (3-Bromphenyl)methyl, (2-Bromphenyl)methyl, (4- Iodphenyl)methyl, (3-Iodphenyl)methyl, (2-Iodphenyl)methyl, (3-Chlor-5- Trifluormethyl-pyridin-2-yl)methyl, (2-Brom-4-Fluorphenl)methyl, (2-Brom-4- Chlorphenyl)methyl, (3 -Brom-4-Fluorphenyl)methyl, (3 -Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4- Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (3 -Fluor-4-Bromphenyl)methyl, (3-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Chlor-4- Fluorphenyl)methyl, (2-Fluor-3 -Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-5-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-6-Chlorphenyl)methyl, Phenylethyl, 3-Trifluormethyl-4- Chlorphenyl, 3-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 3,5- Dfluorpyridin-2-yl, (3,6-Dichlor-pyridin-2-yl)methyl, (4-Trifluormethylphenyl)methyl, (3-Trifluormethylphenyl)methyl, (2-Trifluormethylphenyl)methyl, (4- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (3-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (2- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (4-Methoxyphenyl)methyl, (3 -Methoxyphenyl)methyl, (2-Methoxyphenyl)methyl, (4-Methylphenyl)methyl, (3-Methylphenyl)methyl, (2- Methylphenyl)methyl, (4-Cyanophenyl)methyl, (3-Cyanophenyl)methyl, (2- Cyanophenyl)methyl, (2,4-Diethylphenyl)methyl, (3,5-Diethylphenyl)methyl, (3,4- Dimethylphenyl)methyl, (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl, 1-Phenyleth-l-yl, 1,3-Thiazol- 2-yl, 4-Methyl-l,3-thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-2-yl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1- Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l- propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3- Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- 1-butenyl, 1- Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2- Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l- propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, Ethinyl, 1- Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3- butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l- yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 4- Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Methoxycarbonylmethyl,
Ethoxycarbonylmethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, n- Butyloxycarbonylmethyl, tert.-Butyloxycarbonylmethyl, Methoxymethyl,
Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl,
Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Trifluormethoxymethyl, Difluormethoxymethyl, 2,2- Difluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl,
Difluormethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert- Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl,
Phenylcarbonyl, p-Chlorphenylcarbonyl, m-Chlorphenylcarbonyl, o- Chlorphenylcarbonyl, p-Fluorphenylcarbonyl, m-Fluorphenylcarbonyl, o- Fluorphenylcarbonyl, p-Methoxyphenylcarbonyl, m-Methoxyphenylcarbonyl, o- Methoxyphenylcarbonyl, p-Trifluormethylphenylcarbonyl, m- Trifluormethylphenylcarbonyl, o-Trifluormethylphenylcarbonyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, Phenyloxy, p- Chlorphenyloxy, m-Chlorphenyloxy, o-Chlorphenyloxy, p-Fluorphenyloxy, m- Fluorphenyloxy, o-Fluorphenyloxy, p-Methoxyphenyloxy, m-Methoxyphenyloxy, o- Methoxyphenyloxy, p-Trifluormethylphenyloxy, m-Trifluormethylphenyloxy, o- Trifluormethylphenyloxy, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl, Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl, Cyclobutylmethylaminocarbonyl,
Cyclopentylmethylaminocarbonyl, Cyclohexylmethylaminocarbonyl,
Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Benzylmethylaminocarbonyl, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, n-Propylamino, iso- Propylamino, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Hydroxycarbonyl, CHO, Methoxyethylthio, Ethoxyethylthio, Trifluormethoxyethylthio,
Pentafluorethoxyethylthio, Methylthioethylthio, Ethylthioethylthio,
Trifluormethylthioethylthio, Pentafluorthioethylthio, Benzylthio, p- Chlorphenylmethylthio, m-Chlorphenylmethylthio, o-Chlorphenylmethylthio, p- Fluorphenylmethylthio, m-Fluorphenylmethylthio, o-Fluorphenylmethylthio,
Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Bulylthio, tert.-Butylthio, Cyclobutylthio, Cyclopenlylthio, Cyclohexylthio, Phenylthio, Pyrid-2-ylthio, Pyrid-3- ylthio, Pyrid-4-ylthio, p-Chlorphenylthio, m-Chlorphenylthio, o-Chlorphenylthio, p- Fluorphenylthio, m-Fluorphenylthio, o-Fluorphenylthio, p-Methoxyphenylthio, m- Methoxyphenylthio, o-Methoxyphenylthio, p-Methylphenylthio, m-Methylphenylthio, o-Methylphenylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, 1- Methylethylsulfonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyl, m- Chlorphenylsulfonyl, o-Chlorphenylsulfonyl, p-Fluorphenylsulfonyl, m- Fluorphenylsulfonyl, o-Fluorphenylsulfonyl, p-Methoxyphenylsulfonyl, m- Methoxyphenylsulfonyl, o-Methoxyphenylsulfonyl, p-Methylphenylsulfonyl, m- Methylphenylsulfonyl, o-Methylphenylsulfonyl, 2-2-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop- 2-yl, 2-n-Propyloxyprop-2-yl, 2-n-Butyloxyprop-2-yl, 2-Benzyloxyprop-2-yl, 2- Phenylethyloxyprop-2-yl, 2-Trifluormethyloxyprop-2-yl, 2-Difluormethyloxyprop-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyloxyprop-2-yl, 2,2-Difluorethyloxyprop-2-yl, 2-(4- Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Methylphenylmethoxy)prop-2-ylsteht, wobei R4 von Methyl verschieden ist für den Fall, daß A für die Gruppierung C-R1 steht sowie R1 und R2 gleichzeitig für Methyl stehen, R5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl,
1.1.2- Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, l-Ethyl-2- methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl,
3.3.3- Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluor-tert.-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 4- methyl-l,2,4-triazol-5-yl, l-methyl-l,2,4-triazol-3-yl, l-Methyltetrazol-5-yl, 1- Ethyltetrazol-5-yl, Phenyl, p-Cl-Phenyl, p-F-Phenyl, p-Methoxyphenyl, p- Trifluormethylphenyl, p-Methylphenyl, p-Trifluormethoxyphenyl, m-Cl-Phenyl, m-F- Phenyl, m-Methoxyphenyl, m-Trifluormethylphenyl, m-Methylphenyl, m- Trifluormethoxyphenyl, o-Cl-Phenyl, o-F-Phenyl, o-Methoxyphenyl, o- Trifluormethylphenyl, o-Methylphenyl, o-Trifluormethoxyphenyl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p-F-Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl-Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m-Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F- Benzyl, o-Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1-Phenyleth-l-yl, 2-Phenyleth-l-yl, l-(o- Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Fluorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Methylphenyl)eth-l-yl, l-(o- Bromphenyl)eth-l-yl, l-(o-Iodphenyl)eth-l-yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3-ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2- ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m-Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, , Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso- Propylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl,
Cyclopentylaminocarbonyl, Cyclohexylaminocarbonyl,
Cyclopropylmethylaminocarbonyl, Cyclobutylmethylaminocarbonyl,
Cyclopentylmethylaminocarbonyl, Cyclohexylmethylaminocarbonyl,
Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Benzylmethylaminocarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, iso- Propyloxycarbonylmethyl, n-Butyloxycarbonylmethyl, tert. -Butyloxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n-Propyloxycarbonylethyl, iso- Propyloxycarbonylethyl, n-Butyloxycarbonylethyl, tert.-Bu1yloxycarbonylethyl, Benzyloxycarbonylmethyl, Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl, n- Propylcarbonyloxymethyl, 1-Methylethylcarbonyloxymethyl, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxymethyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methylcarbonyloxyethyl, Ethylcarbonyloxyethyl, n- Propylcarbonyloxyethyl, 1-Methylethylcarbonyloxyethyl, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxyethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n- Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl steht, oder wobei R2 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R6 für Wasserstoff steht und
X für Sauerstoff steht.
6. Verwendung einer oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert, als Herbizid und/oder
Pflanzenwachstumsregulator.
7. Herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert, und ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii), mit
(i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren,
(ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel.
8. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert, oder
eines Mittels nach Anspruch 7,
auf die Pflanzen, Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird.
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