JPS595577B2 - チカンサレテイル サンカンシキアミノアルコ−ルノ セイホウ - Google Patents
チカンサレテイル サンカンシキアミノアルコ−ルノ セイホウInfo
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- JPS595577B2 JPS595577B2 JP49081039A JP8103974A JPS595577B2 JP S595577 B2 JPS595577 B2 JP S595577B2 JP 49081039 A JP49081039 A JP 49081039A JP 8103974 A JP8103974 A JP 8103974A JP S595577 B2 JPS595577 B2 JP S595577B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D335/10—Dibenzothiopyrans; Hydrogenated dibenzothiopyrans
- C07D335/12—Thioxanthenes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
- C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
- C07D311/82—Xanthenes
- C07D311/90—Xanthenes with hydrocarbon radicals, substituted by amino radicals, directly attached in position 9
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D313/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D313/02—Seven-membered rings
- C07D313/06—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D313/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
- C07D313/12—[b,e]-condensed
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Description
【発明の詳細な説明】
西ドイツ特許公開公報第１５６８１４５号は重要な心臓
一及び循環系作用を有する置換された三環式アミノアル
コールに関するが、実際には式中アミノ基がなお１個の
遊離水素原子を有する化合物が公開されたにすぎない。
一及び循環系作用を有する置換された三環式アミノアル
コールに関するが、実際には式中アミノ基がなお１個の
遊離水素原子を有する化合物が公開されたにすぎない。
ところで、アミノ基の窒素が第三置換分としてアルキル
基を有する、特別な群類の置換されたこの三環式アミノ
アルコールが特に作用時間及び副作用の欠如に関して特
に有利な特性を有することが判明した。
基を有する、特別な群類の置換されたこの三環式アミノ
アルコールが特に作用時間及び副作用の欠如に関して特
に有利な特性を有することが判明した。
従つて本発明は、一般式１：
〔式中Ｘはエチレン基又はビニレン基、酸素原子又は硫
黄原子又はオキサメチレン基を表わし、Ａは炭素原子数
２〜５の直鎖又は分枝状のアルキレン鎖を表わし、Ｒ１
は炭素原子数１〜３の低級アルキル基を表わしかつＲ２
は場合により水素化されているフエニル基を表わす〕の
置換されている三環式アミノアルコール並びにその生理
的に無害の塩に関する。
黄原子又はオキサメチレン基を表わし、Ａは炭素原子数
２〜５の直鎖又は分枝状のアルキレン鎖を表わし、Ｒ１
は炭素原子数１〜３の低級アルキル基を表わしかつＲ２
は場合により水素化されているフエニル基を表わす〕の
置換されている三環式アミノアルコール並びにその生理
的に無害の塩に関する。
本発明の目的はその他に一般式１の化合物の製法、一般
式１の化合物を含有する製薬的調剤及び／又はその生理
的に無害の塩並びに一般式１の化合物及びその生理的に
無害の塩を心臓一及び循環系作用を有する医薬の製造に
使用することである。
式１の化合物を含有する製薬的調剤及び／又はその生理
的に無害の塩並びに一般式１の化合物及びその生理的に
無害の塩を心臓一及び循環系作用を有する医薬の製造に
使用することである。
本発明による一般式１の化合物及びその生理的に無害の
塩を製造するための方法の特徴は、自体公知の方法で一
般式：の化合物を一般式： の化合物と反応させ〔その際式中Ａ．Ｘ及びＲ２は前記
のものを表わし、基Ｙ及びＺの一方はその都度反応性基
を表わし他方は基−ＮＨ−Ｒ，（式中Ｒ１は前記のもの
を表わす）を表わしかつＲ３は水素を表わすか又はｚと
一緒になつて直接結合を表わす〕、その後場合によつて
は得られた化合物を自体公知の方法でその生理的に無害
の塩に変えることである。
塩を製造するための方法の特徴は、自体公知の方法で一
般式：の化合物を一般式： の化合物と反応させ〔その際式中Ａ．Ｘ及びＲ２は前記
のものを表わし、基Ｙ及びＺの一方はその都度反応性基
を表わし他方は基−ＮＨ−Ｒ，（式中Ｒ１は前記のもの
を表わす）を表わしかつＲ３は水素を表わすか又はｚと
一緒になつて直接結合を表わす〕、その後場合によつて
は得られた化合物を自体公知の方法でその生理的に無害
の塩に変えることである。
式の化合物と式の化合物の反応は成分を単に加熱するこ
とによつて行なうことができ、その際所望の場合には不
活性の高沸点溶剤の存在で操作する。
とによつて行なうことができ、その際所望の場合には不
活性の高沸点溶剤の存在で操作する。
式のエポキシドの代りに相応するハロヒドリンを使用す
る場合には、脱離したハロゲン化水素を結合するために
有利には塩基（例えば過剰の相応する式のアミン）を添
加する。式及び式の反応性基Ｙ又はＺとしては、ハロゲ
ン原子、メシルオキシ基又はトシルオキシ基が挙げられ
る。
る場合には、脱離したハロゲン化水素を結合するために
有利には塩基（例えば過剰の相応する式のアミン）を添
加する。式及び式の反応性基Ｙ又はＺとしては、ハロゲ
ン原子、メシルオキシ基又はトシルオキシ基が挙げられ
る。
塩基性の方法生成物を無機酸又は有機酸を用いて公知方
法で相応する生理的に無害な塩に変えることができる。
法で相応する生理的に無害な塩に変えることができる。
無機酸としては、例えばハロゲン化水素酸、硫黄、燐酸
が挙げられかつ有機酸としては例えば酢酸、乳酸、マレ
イン酸、フマル酸、酒石酸及びクエン酸が挙げられる。
本発明による新規物質１及び該塩を液状又は固体の形で
腸内及び腸管外で適用させることができる。
が挙げられかつ有機酸としては例えば酢酸、乳酸、マレ
イン酸、フマル酸、酒石酸及びクエン酸が挙げられる。
本発明による新規物質１及び該塩を液状又は固体の形で
腸内及び腸管外で適用させることができる。
注射液媒体としては有利には、注射溶液で常用の添加物
、例えば安定化剤、溶解助剤又は緩衝剤を含有する水が
使用される。この種の添加物は例えば酒石酸塩緩衝剤及
びクエン酸塩緩衝剤、エタノール、錯化剤（従えばエチ
レンジアミン−テトラ酢酸及びその無害の塩）、粘度調
整用の高分子重合体（例えば液体ポリエチレンオキシド
）である。固体の賦形剤は例えばデンプン、乳糖、マン
ニツト、メチルセルロース、滑石、高分散性珪酸、高分
子脂肪酸（例えばスブアリン酸）、ゼラチン、寒天、燐
酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、動物性脂肪
及び植物性脂肪、固体の高分子重合体（例えばポリエチ
レングリコール）であり、経口適用のために好適な調剤
は所望により矯昧剤及び甘味剤を含有することができる
。次表には、種々のジベンズオキセピン誘導体の用時間
の状態を示す。
、例えば安定化剤、溶解助剤又は緩衝剤を含有する水が
使用される。この種の添加物は例えば酒石酸塩緩衝剤及
びクエン酸塩緩衝剤、エタノール、錯化剤（従えばエチ
レンジアミン−テトラ酢酸及びその無害の塩）、粘度調
整用の高分子重合体（例えば液体ポリエチレンオキシド
）である。固体の賦形剤は例えばデンプン、乳糖、マン
ニツト、メチルセルロース、滑石、高分散性珪酸、高分
子脂肪酸（例えばスブアリン酸）、ゼラチン、寒天、燐
酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、動物性脂肪
及び植物性脂肪、固体の高分子重合体（例えばポリエチ
レングリコール）であり、経口適用のために好適な調剤
は所望により矯昧剤及び甘味剤を含有することができる
。次表には、種々のジベンズオキセピン誘導体の用時間
の状態を示す。
ジベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イル）一エチル
〕−１−アミノ−３−フエノキシープロパノール一２方
法Ａ １−フエノキシ一２−ヒドロキシ−３−メチルアミノー
プロバン２７．１５７（０．１５モル）をジオキサン１
５０ｍ１中でエチル−ジイソプロピルアミン２１．９７
（０．１７モル）の存在で１１−メシルオキシーエチル
一６・１１−ジヒドロージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン
４７．７７（０．１５７モル）と共に６時間還流下に加
熱する。
〕−１−アミノ−３−フエノキシープロパノール一２方
法Ａ １−フエノキシ一２−ヒドロキシ−３−メチルアミノー
プロバン２７．１５７（０．１５モル）をジオキサン１
５０ｍ１中でエチル−ジイソプロピルアミン２１．９７
（０．１７モル）の存在で１１−メシルオキシーエチル
一６・１１−ジヒドロージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン
４７．７７（０．１５７モル）と共に６時間還流下に加
熱する。
引続き真空中で蒸発濃縮し、残渣を少量の酢酸エステル
の添加下にエーテルに取り、水で２回振出し、有機相を
分離しかつ該相を真空中で濃縮する。残渣はクロマトグ
ラフイ一によりほぼ純粋な最終生成物４４．６７（理論
値の７４％）からなり、これをアルコール５０ｍ１に取
る。フマル酸のアルコール性溶液を加えかつエーテルで
希釈する。混合物を一夜放置し、引続き沈殿物を吸引濾
過することができる。収量２８．９Ｖ（理論値の４０．
９％）及び融点１３１〜１３２℃のＮ−メチル−Ｎ−〔
２−（６・１１−ジヒドロージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセ
ピン一１１−イル）一エチル〕−１−アミノ−３−フエ
ノキシープロバノール一２のフマル酸塩が得られる。少
量のエーテルの添加下にイソプロバノールから再結晶さ
せた後、融点はもはや変らない。出発生成物は次のよう
にして製造する：６・１１−ジヒドロージベンズ〔ｂ−
ｅ〕オキセピン一１１−イルＨ詐酸６・１１−ジヒドロ
ージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イルーアセト
ニトリル３０７（０．１２８モル）をアルコール３００
ｍ１中で水酸化ナトリウム４０ｙ及び水４０ｍ１と共に
８時間還流下に加熱する。
の添加下にエーテルに取り、水で２回振出し、有機相を
分離しかつ該相を真空中で濃縮する。残渣はクロマトグ
ラフイ一によりほぼ純粋な最終生成物４４．６７（理論
値の７４％）からなり、これをアルコール５０ｍ１に取
る。フマル酸のアルコール性溶液を加えかつエーテルで
希釈する。混合物を一夜放置し、引続き沈殿物を吸引濾
過することができる。収量２８．９Ｖ（理論値の４０．
９％）及び融点１３１〜１３２℃のＮ−メチル−Ｎ−〔
２−（６・１１−ジヒドロージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセ
ピン一１１−イル）一エチル〕−１−アミノ−３−フエ
ノキシープロバノール一２のフマル酸塩が得られる。少
量のエーテルの添加下にイソプロバノールから再結晶さ
せた後、融点はもはや変らない。出発生成物は次のよう
にして製造する：６・１１−ジヒドロージベンズ〔ｂ−
ｅ〕オキセピン一１１−イルＨ詐酸６・１１−ジヒドロ
ージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イルーアセト
ニトリル３０７（０．１２８モル）をアルコール３００
ｍ１中で水酸化ナトリウム４０ｙ及び水４０ｍ１と共に
８時間還流下に加熱する。
引続き真空中で十分に濃縮し、残渣を水に取りかつエー
テルで抽出する。次いで水相を酸性にしかつ沈殿物を吸
引濾過する。乾燥した後、融点１１４〜１１５℃の所望
の生成物３０ｔ（理論値の９２．５％）が得られる。６
・１１−ジヒドロージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１
１−イル一酢酸−エチルエステル前記酸２９７（０．１
１４モル）をアルコール性塩酸２００ｍ１中で４時間還
流下に加熱する。
テルで抽出する。次いで水相を酸性にしかつ沈殿物を吸
引濾過する。乾燥した後、融点１１４〜１１５℃の所望
の生成物３０ｔ（理論値の９２．５％）が得られる。６
・１１−ジヒドロージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１
１−イル一酢酸−エチルエステル前記酸２９７（０．１
１４モル）をアルコール性塩酸２００ｍ１中で４時間還
流下に加熱する。
引続き濃縮しかつ所望のエステルが粗収量３１．１７（
理論値の９６．６％）で得られる。高真空蒸留後に２７
．４Ｖ（理論値の８５．１％）が残留する。沸点：１７
０〜１７３℃／０．１ｍｍＨｇ０６・１１−ジヒドロー
ジベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イルーエタノー
ル前記エステル２７７（０．０９６モル）を冷却下にエ
ーテル３００ｍ１中のリチウムアルミニウムヒドリド３
．８ｙ（０．１モル）の懸濁液に滴加する。
理論値の９６．６％）で得られる。高真空蒸留後に２７
．４Ｖ（理論値の８５．１％）が残留する。沸点：１７
０〜１７３℃／０．１ｍｍＨｇ０６・１１−ジヒドロー
ジベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イルーエタノー
ル前記エステル２７７（０．０９６モル）を冷却下にエ
ーテル３００ｍ１中のリチウムアルミニウムヒドリド３
．８ｙ（０．１モル）の懸濁液に滴加する。
引続き２時間室温で後撹拌し、飽和塩化ナトリウム溶液
を添加することによつて分解し、水酸化物を吸引濾過し
かつ濾液を濃縮する。残渣は実際に純粋な６・１１−ジ
ヒドロージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イルー
エタノールからなる。収量：２２．４ｆ（理論値の９７
．５％）。該生成物１０７を高真空中で蒸留する。沸点
：１５８〜１５９℃／０．２ｍｍＨｇ０収量：９．０７
。１１−メシルオキシーエチル一６・１１−ジヒドロー
ジベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン６・１１−ジヒドロージ
ベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イルーエタノール
２２７（０．０９２モル）にピリジン７５ｍ１中でＯ℃
でメタンスルホクロライド２３．５ＷＬ１（０．３モル
）を加える。
を添加することによつて分解し、水酸化物を吸引濾過し
かつ濾液を濃縮する。残渣は実際に純粋な６・１１−ジ
ヒドロージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イルー
エタノールからなる。収量：２２．４ｆ（理論値の９７
．５％）。該生成物１０７を高真空中で蒸留する。沸点
：１５８〜１５９℃／０．２ｍｍＨｇ０収量：９．０７
。１１−メシルオキシーエチル一６・１１−ジヒドロー
ジベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン６・１１−ジヒドロージ
ベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イルーエタノール
２２７（０．０９２モル）にピリジン７５ｍ１中でＯ℃
でメタンスルホクロライド２３．５ＷＬ１（０．３モル
）を加える。
引続き３０分間０℃で撹拌し、６０分間室温で攪拌しか
つ次いで反応混合物を氷上に注ぐ。引続きエーテル抽出
し、エーテル相を希塩酸及び水で振出しかつ有機相を乾
燥させかつ濃縮する。所望のタンレートが粗収量２８．
１Ｖ（理論値の９６．６％）で得られる。リグロインで
磨砕した試料は融点６４〜６６℃を有する。１−フエノ
キシ一２−ヒドロキシ−３−メチルアミノープロパンフ
エニルグリシドエーテル５０ｆ７（０．３３３モル）を
オートクレーブ中でテトラヒドロフラン（メチルアミン
で飽和した）２５０ｍ１中で４時間１００℃に加熱する
。
つ次いで反応混合物を氷上に注ぐ。引続きエーテル抽出
し、エーテル相を希塩酸及び水で振出しかつ有機相を乾
燥させかつ濃縮する。所望のタンレートが粗収量２８．
１Ｖ（理論値の９６．６％）で得られる。リグロインで
磨砕した試料は融点６４〜６６℃を有する。１−フエノ
キシ一２−ヒドロキシ−３−メチルアミノープロパンフ
エニルグリシドエーテル５０ｆ７（０．３３３モル）を
オートクレーブ中でテトラヒドロフラン（メチルアミン
で飽和した）２５０ｍ１中で４時間１００℃に加熱する
。
引続きテトラヒドロフランを溜去しかつ残渣約６０７（
実際に１００％の収率）が得られる。高真空蒸留によつ
て所望の化合物が得られる。沸点：１２０〜１２５℃／
０．２ｍ７！ＬＨｇＯ収量：４７．４７（理論値の７８
．５７％）。方法Ｂｌｌ−メチルアミノ−エチル−６・
１１−ジヒドロージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン４１（
０．０１５８モル）及びフエニルグリシドエーテル２．
６７（０．０１７３モル）を４時間１２０℃に加熱し、
冷却後反応混合物をアルコールに溶かしかつフマル酸の
アルコール性溶液を加える。
実際に１００％の収率）が得られる。高真空蒸留によつ
て所望の化合物が得られる。沸点：１２０〜１２５℃／
０．２ｍ７！ＬＨｇＯ収量：４７．４７（理論値の７８
．５７％）。方法Ｂｌｌ−メチルアミノ−エチル−６・
１１−ジヒドロージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン４１（
０．０１５８モル）及びフエニルグリシドエーテル２．
６７（０．０１７３モル）を４時間１２０℃に加熱し、
冷却後反応混合物をアルコールに溶かしかつフマル酸の
アルコール性溶液を加える。
少量のエーテルを添加した後、融点１３１〜１３２℃の
Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（６・１１−ジヒドロージベン
ズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イル）エチル〕−１−
アミノ−３−フエノキシープロパノール一２のフマル酸
塩５．０ｔ（理論値の６８．６％）が晶出する。イソプ
ロパノール／エーテルから１回再結晶させた後、融点は
もはや変らない。出発生成物は次のようにして得られる
： １１−ホルミルアミノ−エチル−６・１１−ジヒドロー
ジベンズ〔ｂ・ｅ〕オキセピン１１−アミノエチル−６
・１１−ジヒドロージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン２３
．９７（０．１モル）を水２ｍ１の添加下に蟻酸エチル
エステル８０ｍ１と共に５時間還流加熱する。
Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（６・１１−ジヒドロージベン
ズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イル）エチル〕−１−
アミノ−３−フエノキシープロパノール一２のフマル酸
塩５．０ｔ（理論値の６８．６％）が晶出する。イソプ
ロパノール／エーテルから１回再結晶させた後、融点は
もはや変らない。出発生成物は次のようにして得られる
： １１−ホルミルアミノ−エチル−６・１１−ジヒドロー
ジベンズ〔ｂ・ｅ〕オキセピン１１−アミノエチル−６
・１１−ジヒドロージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン２３
．９７（０．１モル）を水２ｍ１の添加下に蟻酸エチル
エステル８０ｍ１と共に５時間還流加熱する。
引続き真空中で蒸発濃縮し、残渣をエーテルに取り、こ
れを希塩酸及び引続き水で振出する。有機相を乾燥させ
た後蒸発濃縮しかつ残渣として所望の化合物２５．４ｔ
（理論値の９５．１％）が得られる。物質はクロマトグ
ラフイ一により純粋でありかつこの形で引続き加工する
ことができる。１１−メチルアミノ−エチル−６・１１
−ジヒドロージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン１１−ホル
ミルアミノ−エチル−６・１１−ジヒドロージベンズ〔
ｂ−ｅ〕オキセピン２５．０ｔ（０．０９４モル）を無
水エーテル５００ｍ１及びテトラヒドロフラン３０ｍ１
中でリチウムアルミニウムヒドリド７．１ｔ（０．１８
７モル）を用い室温で２％時間撹拌することによつて還
元する。
れを希塩酸及び引続き水で振出する。有機相を乾燥させ
た後蒸発濃縮しかつ残渣として所望の化合物２５．４ｔ
（理論値の９５．１％）が得られる。物質はクロマトグ
ラフイ一により純粋でありかつこの形で引続き加工する
ことができる。１１−メチルアミノ−エチル−６・１１
−ジヒドロージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン１１−ホル
ミルアミノ−エチル−６・１１−ジヒドロージベンズ〔
ｂ−ｅ〕オキセピン２５．０ｔ（０．０９４モル）を無
水エーテル５００ｍ１及びテトラヒドロフラン３０ｍ１
中でリチウムアルミニウムヒドリド７．１ｔ（０．１８
７モル）を用い室温で２％時間撹拌することによつて還
元する。
バツチを１夜放置し、飽和塩化ナトリウム溶液で分解し
かつ無機成分を吸引濾過する。有機相を１Ｎの塩酸で振
出しかつ引続き酸性の水相をアルカリ性にする。析出し
た油状物をエーテル抽出することによつて単離する。所
望の生成物が粗収量２１．１ｆ（理論値の８９．０％）
で得られる。高真空蒸留後に１８．２７（理論値の７７
％）が残留する。沸点：１５４〜１６１℃／０．１ｍｍ
Ｈｇ０同様にして（方法Ａ又は方法Ｂによつて）次のも
のが得られる：Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（キサンテニル
一９）−エチル〕−１−フエノキシ一３−アミノ−プロ
パノール−２Ｎ−メチル−Ｎ−２−（キサンテニル一９
）−エチルアミン〔塩酸塩：融点２４１〜２４２℃；Ｎ
−ホルミル−Ｎ−２−（キサンテニル一９）−エチルア
ミン（融点１２０〜１２１℃）から〕とフエニルグリシ
ドエーテルとの反応から。
かつ無機成分を吸引濾過する。有機相を１Ｎの塩酸で振
出しかつ引続き酸性の水相をアルカリ性にする。析出し
た油状物をエーテル抽出することによつて単離する。所
望の生成物が粗収量２１．１ｆ（理論値の８９．０％）
で得られる。高真空蒸留後に１８．２７（理論値の７７
％）が残留する。沸点：１５４〜１６１℃／０．１ｍｍ
Ｈｇ０同様にして（方法Ａ又は方法Ｂによつて）次のも
のが得られる：Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（キサンテニル
一９）−エチル〕−１−フエノキシ一３−アミノ−プロ
パノール−２Ｎ−メチル−Ｎ−２−（キサンテニル一９
）−エチルアミン〔塩酸塩：融点２４１〜２４２℃；Ｎ
−ホルミル−Ｎ−２−（キサンテニル一９）−エチルア
ミン（融点１２０〜１２１℃）から〕とフエニルグリシ
ドエーテルとの反応から。
収率：４８％（理論値の）、塩酸塩の融点：２４１〜２
４２（Ｃ０Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−チアキサンテニル一
９）−エチル〕−１−フエノキシ一３−アミノープロパ
ノール一２Ｎ−メチル−Ｎ−２−（チアキサンテニル一
９）一エチルアミン〔沸点１５０〜１５３℃／０．０５
ｍｍＨｇ；Ｎ−ホルミル−Ｎ−２−（チアキサンテニル
一９）一エチルアミン（融点９２〜９４℃）から〕とフ
エニルグリシドエーテルとの反応によつて。
４２（Ｃ０Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−チアキサンテニル一
９）−エチル〕−１−フエノキシ一３−アミノープロパ
ノール一２Ｎ−メチル−Ｎ−２−（チアキサンテニル一
９）一エチルアミン〔沸点１５０〜１５３℃／０．０５
ｍｍＨｇ；Ｎ−ホルミル−Ｎ−２−（チアキサンテニル
一９）一エチルアミン（融点９２〜９４℃）から〕とフ
エニルグリシドエーテルとの反応によつて。
収率：７６．７％（理論値の）、蓚酸塩の融点：１２１
℃０Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（１０・１１−ジヒトロー
５Ｈ−ジベンゾ〔ａ−ｄ〕シクロヘブテン一５−イル）
−エチル〕−１−フエノキシ一３一アミノープロパノー
ル一２１−メシルオキシ一２−（１０・１１−ジヒトロ
ー５Ｈ−ジベンゾ〔ａ−ｄ］−シクロヘプテン５−イル
）一エタン（融点７７〜８『Ｃ）と１フエノキシ一２−
ヒドロキシ−３−メチルアミノープロバンとの反応によ
つて。
℃０Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（１０・１１−ジヒトロー
５Ｈ−ジベンゾ〔ａ−ｄ〕シクロヘブテン一５−イル）
−エチル〕−１−フエノキシ一３一アミノープロパノー
ル一２１−メシルオキシ一２−（１０・１１−ジヒトロ
ー５Ｈ−ジベンゾ〔ａ−ｄ］−シクロヘプテン５−イル
）一エタン（融点７７〜８『Ｃ）と１フエノキシ一２−
ヒドロキシ−３−メチルアミノープロバンとの反応によ
つて。
収率：５２％（理論値の）、蓚酸塩の融点：１３０〜１
３２℃。Ｎ−エチル−Ｎ−〔１・１−ジメチル−２一（
１０・１１−ジヒトロー５Ｈ−ジベンゾ〔ａ・ｄ〕シク
ロヘプテン−５−イル）一エチル〕１−フエノキシ一３
−アミノ−プロパノール−Ｎ−エチル−Ｎ−１・１−ジ
メチル−２（１０・１１−ジヒトロー５Ｈ−ジベンゾ〔
ａ・ｄ〕シクロヘプテン−５−イル）一エチルアミン〔
沸点１３６〜１４５℃／０．０５ｍｍＨｇ：Ｎ−アセチ
ル−Ｎ−１・１−ジメチル−２〜（１０・１１−ジヒト
ロー５Ｈ−ジベンゾ〔ａ−ｄ〕シクロヘプテン−５−イ
ル）一エチルアミン（融点１３９〜１４２℃）から〕と
フエニルグリシドエーテルから。
３２℃。Ｎ−エチル−Ｎ−〔１・１−ジメチル−２一（
１０・１１−ジヒトロー５Ｈ−ジベンゾ〔ａ・ｄ〕シク
ロヘプテン−５−イル）一エチル〕１−フエノキシ一３
−アミノ−プロパノール−Ｎ−エチル−Ｎ−１・１−ジ
メチル−２（１０・１１−ジヒトロー５Ｈ−ジベンゾ〔
ａ・ｄ〕シクロヘプテン−５−イル）一エチルアミン〔
沸点１３６〜１４５℃／０．０５ｍｍＨｇ：Ｎ−アセチ
ル−Ｎ−１・１−ジメチル−２〜（１０・１１−ジヒト
ロー５Ｈ−ジベンゾ〔ａ−ｄ〕シクロヘプテン−５−イ
ル）一エチルアミン（融点１３９〜１４２℃）から〕と
フエニルグリシドエーテルから。
収率：７６．２％（理論値の）、塩酸塩の融点：１６５
〜１６７℃。Ｎ−メチル−Ｎ−〔３−（１０・１１−ジ
ヒトロー５Ｈ−ジベンゾ〔ａ−ｄ〕シクロヘプテンー５
−イル）−プロピル〕−１−フエノキシ一３−アミノー
プロパノール一２１−メシルオキシ一３−（１０・１１
−ジヒトロー５Ｈ−ジベンゾ〔ａ−ｄ〕シクロヘプテン
一５−イル）−プロパン（融点７２〜７４℃）と１−フ
エノキシ一２−ヒドロキシ−３−メチルアミノ−プロパ
ンとの反応によつて。
〜１６７℃。Ｎ−メチル−Ｎ−〔３−（１０・１１−ジ
ヒトロー５Ｈ−ジベンゾ〔ａ−ｄ〕シクロヘプテンー５
−イル）−プロピル〕−１−フエノキシ一３−アミノー
プロパノール一２１−メシルオキシ一３−（１０・１１
−ジヒトロー５Ｈ−ジベンゾ〔ａ−ｄ〕シクロヘプテン
一５−イル）−プロパン（融点７２〜７４℃）と１−フ
エノキシ一２−ヒドロキシ−３−メチルアミノ−プロパ
ンとの反応によつて。
収率：４５．２％（理論値の）、化合物は無定形のクエ
ン酸塩として単離される。Ｎ−エチル−Ｎ−〔２−（６
・１１−ジヒドロージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１
１−イル）エチル〕−１−フエノキシ一３−アミノ−プ
ロパノール−２１−メシルオキシ一２−（６・１１−ジ
ヒドロージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イル）
−エタン（融点６４〜６６℃）と１−フエノキシ一２−
ヒドロキシ−３−エチルアミノプロパンとの反応によつ
て。
ン酸塩として単離される。Ｎ−エチル−Ｎ−〔２−（６
・１１−ジヒドロージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１
１−イル）エチル〕−１−フエノキシ一３−アミノ−プ
ロパノール−２１−メシルオキシ一２−（６・１１−ジ
ヒドロージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イル）
−エタン（融点６４〜６６℃）と１−フエノキシ一２−
ヒドロキシ−３−エチルアミノプロパンとの反応によつ
て。
収率：５０％（理論値の）、蓚酸塩の融点：１２７〜１
２８℃。Ｎ−メチル−Ｎ−〔３−（６・１１−ジヒドロ
ジベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イル）一プロピ
ル〕−１−フエノキシ一３−アミノプロパノール−２１
−メシルオキシ一３−（６・１１−ジヒドロージベンズ
〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イル）−プロパン（融点
８８〜９０℃）と１−フエノキシ一２−ヒドロキシ−３
−メチルアミノ−プロパンとの反応によつて。
２８℃。Ｎ−メチル−Ｎ−〔３−（６・１１−ジヒドロ
ジベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イル）一プロピ
ル〕−１−フエノキシ一３−アミノプロパノール−２１
−メシルオキシ一３−（６・１１−ジヒドロージベンズ
〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イル）−プロパン（融点
８８〜９０℃）と１−フエノキシ一２−ヒドロキシ−３
−メチルアミノ−プロパンとの反応によつて。
収率：５３％（理論値の）。蓚酸塩の融点−１００〜１
０３℃。Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（６・１１−ジヒドロ
ージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イル）プロピ
ル〕−１−フエノキシ一３−アミノ−プロパノール−２
Ｎ−メチル−Ｎ−２−（６・１１−ジヒドロージベンズ
〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イル）一プロピルアミン
一１〔沸点１５８〜１６０℃／０．０５ｍｍＨｇ；Ｎ−
ホルミル−Ｎ−２−（６・１１−ジヒドロージベンズ〔
ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イル）−プロピルアミン−
１（油状生成物）から〕とフエニルグリシドエーテルと
の反応によつて。
０３℃。Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（６・１１−ジヒドロ
ージベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イル）プロピ
ル〕−１−フエノキシ一３−アミノ−プロパノール−２
Ｎ−メチル−Ｎ−２−（６・１１−ジヒドロージベンズ
〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イル）一プロピルアミン
一１〔沸点１５８〜１６０℃／０．０５ｍｍＨｇ；Ｎ−
ホルミル−Ｎ−２−（６・１１−ジヒドロージベンズ〔
ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イル）−プロピルアミン−
１（油状生成物）から〕とフエニルグリシドエーテルと
の反応によつて。
収率：４１．５％（理論値の）蓚酸塩の融点：１３６〜
１３８℃０Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（６・１１−ジヒド
ロジベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イル）エチル
〕−１−シクロヘキシルオキシ−３アミノ−プロパノー
ル−２ Ｎ−メチル−Ｎ−２−（６・１１−ジヒドロジベンズ〔
ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イル）エチルアミン（沸点
１５４〜１６１１ｃ／０，１ｍｍＨｇ）と１−シクロヘ
キシルグリシドエーテルとの反応によつて。
１３８℃０Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（６・１１−ジヒド
ロジベンズ〔ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イル）エチル
〕−１−シクロヘキシルオキシ−３アミノ−プロパノー
ル−２ Ｎ−メチル−Ｎ−２−（６・１１−ジヒドロジベンズ〔
ｂ−ｅ〕オキセピン一１１−イル）エチルアミン（沸点
１５４〜１６１１ｃ／０，１ｍｍＨｇ）と１−シクロヘ
キシルグリシドエーテルとの反応によつて。
収率：６４．５％（理論値の）；化合物は無定形蓚酸塩
として単離される。Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（５Ｈ−ジ
ベンゾ〔ａ・ｄ〕シクロヘプテン−５−イル）一エチル
〕−１−フエノキシ一３−アミノ−プロパノール−Ｎ−
メチル−Ｎ−２−（５Ｈ−ジベンゾ〔ａ・ｄ〕シクロヘ
プテン−５−イル）−エチルアミン〔沸点１４５〜１５
０℃／０．０１ｍｍＨｇ；Ｎ−ホルミル−Ｎ−２−（５
Ｈ−ジベンゾ〔ａ−ｄ〕シクロヘプテン−５−イル）一
エチルアミン（油状生成物）から〕とフエニルグリシド
エーテルとの反応によつて。
として単離される。Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（５Ｈ−ジ
ベンゾ〔ａ・ｄ〕シクロヘプテン−５−イル）一エチル
〕−１−フエノキシ一３−アミノ−プロパノール−Ｎ−
メチル−Ｎ−２−（５Ｈ−ジベンゾ〔ａ・ｄ〕シクロヘ
プテン−５−イル）−エチルアミン〔沸点１４５〜１５
０℃／０．０１ｍｍＨｇ；Ｎ−ホルミル−Ｎ−２−（５
Ｈ−ジベンゾ〔ａ−ｄ〕シクロヘプテン−５−イル）一
エチルアミン（油状生成物）から〕とフエニルグリシド
エーテルとの反応によつて。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中Ｘは
エチレン基又はビニレン基、酸素原子又は硫黄原子又は
オキサメチレン基を表わし、Ａは炭素原子数２〜５の直
鎖又は分枝状のアルキレン鎖を表わし、Ｒ＿１は炭素原
子数１〜３の低級アルキル基を表わしかつＲ＿２は場合
により水素化されたフェニル基を表わす〕の化合物及び
該塩を製造するに当り、自体公知の方法で一般式II：▲
数式、化学式、表等があります▼（II）の化合物を一般
式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III）の化合物と
反応させ〔その際、式中Ａ、Ｘ及びＲ＿２は前記のもの
を表わし、基Ｙ又はＺの一方はその都度反応性基を表わ
しかつ他方は基−ＮＨ−Ｒ＿１（式中Ｒ＿１は前記のも
のを表わす）を表わしかつＲ＿３は水素を表わすか又は
Ｚと一緒になつて直接結合を表わす〕、その後場合によ
つては得られた化合物を自体公知の方法でその生理的に
無害の塩に変えることを特徴とする、置換されている三
環式アミノアルコールの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2335943A DE2335943C3 (de) | 1973-07-14 | 1973-07-14 | Tricyclisch substituierte Aminoalkohole und ihre nichttoxischen Salze, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung bei der Bekämpfung von Herz- und Kreislauferkrankungen |
| FR7424202A FR2277589A1 (fr) | 1973-07-14 | 1974-07-11 | Amino-alcools portant un substituant tricyclique, leurs sels non toxiques et procede pour leur preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5037766A JPS5037766A (ja) | 1975-04-08 |
| JPS595577B2 true JPS595577B2 (ja) | 1984-02-06 |
Family
ID=25765494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49081039A Expired JPS595577B2 (ja) | 1973-07-14 | 1974-07-15 | チカンサレテイル サンカンシキアミノアルコ−ルノ セイホウ |
Country Status (13)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPS595577B2 (ja) |
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| CA (1) | CA1026325A (ja) |
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| DE (1) | DE2335943C3 (ja) |
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| FR (1) | FR2277589A1 (ja) |
| GB (1) | GB1410755A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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-
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