SU786883A3 - Способ получени ( -аминоалкокси)бибензилов или их солей - Google Patents

Способ получени ( -аминоалкокси)бибензилов или их солей Download PDF

Info

Publication number
SU786883A3
SU786883A3 SU782668855A SU2668855A SU786883A3 SU 786883 A3 SU786883 A3 SU 786883A3 SU 782668855 A SU782668855 A SU 782668855A SU 2668855 A SU2668855 A SU 2668855A SU 786883 A3 SU786883 A3 SU 786883A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
methylene
group
combined
Prior art date
Application number
SU782668855A
Other languages
English (en)
Inventor
Кикумото Риодзи
Ниномия Кунихиро
Фуками Харуказу
Хара Хирото
Original Assignee
Мицубиси Кемикал Индастриз Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP52120710A external-priority patent/JPS6021578B2/ja
Priority claimed from JP8583378A external-priority patent/JPS5513222A/ja
Priority claimed from JP9404478A external-priority patent/JPS5520740A/ja
Application filed by Мицубиси Кемикал Индастриз Лимитед (Фирма) filed Critical Мицубиси Кемикал Индастриз Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU786883A3 publication Critical patent/SU786883A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/25—Web or sheet containing structurally defined element or component and including a second component containing structurally defined particles
    • Y10T428/258—Alkali metal or alkaline earth metal or compound thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых ((д)-аминоалкокси)-би бензилов общей формулы eV««,«H, , где R-1) - -Tifv , где R и R 2 одинаковые или разные, водород, С -Со-алкил или C -Cg-оксиалкил, ил 2) - vPA, где А - двухвалентный радикал,состо щий из двух и больше групп, представл ющих собой метилен -СНп-, монозамещенный метилен -CHR или дизамещенный метилен , где независимо друг от друга - Cjj-Cg -алкил,карбоксил, Cjалкокси1 арбанил , гидрокХзил или CONv где R(jK Rj - водород или одна или несколько групп окси-0-, тио-S-, имино - NH - или заг ещенный имино - NRj -, где R - С -С алкил , или С;(-С5-оксиапкил, которые соединены в произвольном пор дке, причем число групп составл ет до 9; . каждый из радикалов Y или Y- водород , галоген, Сх-С5-алкиЛ, гидроксил, С -С -алкокси, карбоксил, С -С -алк1 . оксикарбонил или -К i где Rp или RIO - водород или C -Cj-алкил; , ni-l-5; или их солей, обладающих биологической активностью. Широко известна реакци  взаимодействи  галогенпроивводных с аминами l . Цель изобретени  - синтез новых соединений, расшир югдих арсенал средств воздействи  на живой организм . Поставленна  цель достигаетс  предлагаемым способом получени  соединений формулы, основанным на известной реакции и заключающимс , в том, что соединение формулы 0((lH2)nX VcH,(iH, (Y)m где X - галоген, У,У,т,т ,п имеют указанные значени , подвергают вза ,имодеистви10 с амином формулы где R имеют указанные значени , при температуре от комнатной до 150 с вьщелением целевого продукта в св бодном виде или в виде соли. Пример. Раствор 3,19 г 2-{3-бромпропокси)-бибензила в 60 м этанола и 30 мл 50%-ного водного раствора диметилаг шна выдерживают при комнатной температуре в течение 20 ч. Этанол или избыток диметилами на отгон ют в вакууме, добавл ют 2н водный раствор ЦаОН, продукт реакции экстрагируют изопропиловым эфиром. Изопропиловый экстракт суша сульфатом натри , затем добавл ют 20%-ный этанольный раствор НС1. Пол ченный осадок отфильтровывают и пер кристаллизовывают из этанола-эфира получают 2,88 г (90% выход) хлоргидрата 2-(3-диметиламинопропокси) бибензила с т.пл. 134-136°С. Рассчитано дл  С ig H25NO-НС1,% : С 71,34; Н 8,19; N 4,38. Найдено,%: С 71,20, Н 8,28,М 4, П р и м е р 2. Раствор 3,33 г .2-(4-бромбутокси)-бибензила и 6 г пиперазина в 20 мл этанола нагреваю с обратной перегонкой в течение 10 Этанол и избыток пиперазина отгон ют в вакууме, добавл ют 2н. водный раствор NaOH и продукт реакции экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт сушат безводным сульфатом натри  и отгон ют в вакууме. Остаток раствор ют в этиловом эфире и добавл ют 20%-ный этанольный раствор НС1. Образовавшийс  осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из этанола-эфира и получают 3,09 г (75% выход) дихлоргидрата 2- 4-(1-пиперазинил)-бутокси -бибензила с т.пл. 134-140°С. Рассчитано дл  Crjj N jO 2НС1,% С 64,23; Н 7,84; N 6,81 С 63,99; Н 7,51; Найдено,%; N 6,77. К раствору Пример, 1,9 г 4-пиперидинкарбокислоты и -1,2 г едкого натра в 50 мл этанола добавл ют по капл м 5 г 2-|(4-бромбутокси)-бибензила при обр ной -перегонке, которую продолжают 30 мин,.Затем смесь концентрируют в дл  удалени  растворител  К остатку добавл ют воду, затем рН смеси довод т до 2-3 2н. сол ной кислотой. Продукт экстрагируют хлор формом, экстракт промывают насыщен ным раствором хлористого натри  и сушат безводным сульфатом натри . Растворитель отгон ют в вакууме и получают 4,8 г (77% выход) хлоргид рата 2- 4-(4-карбоксипиперидин)-бутокси -бибензила с т.пл. 155-162 0. Рассчитано дл  НС1,%; С 68,97; Н 7,72; N 3,35. Найдено,%: с 68,69, Н 7,83; N3,11. П р и м е р 4. Раствор 2 г 2-(2бромэтокси )-бибензила и 1,7 г 4-пиперидинкарбоксанида в 20 мл тетрагидрофурана и 10 мл воды перемешивают при 70-с в течение 10 ч. Реакционную смесь упаривают и к остатку добавл ют 1н. водный раствор NaOH. Образовавшиес  кристаллы отфильтровывают, хорошо промывают водой и перекристс1ллизовывают из этанола , получают 1,9 г (выход 82%) 2- 2- (4-карбомоилпиперидин)-этоксиДбибензила с т.пл. 60-63 С. Рассчитано дл  ,% : С 74,97; Н .8,01; N 7,95. Найдено,%: С 74,81) Н 7,90;N 7,91 Пример5. К раствору 3 г хлоргидрата (4-карбоксилипери-. дин)-бутокси -бибензила в 30 мл этанола добавл ют по 0,9 г . тионилхлорида. Реакционную смесь перемешивают 1 ч, нагревали 30 мин с обратной перегонкой, упаривают в вакууме и перекристаллизовывают из этанола-эфира и получают 2,8 г (выход 87%) хлоргидрата (4этоксика бонилпиперидин )-бутокси - бибенэила с т.пл. 64-87 С. Рассчитано дл  С WlKCl, % г С 70,1о; Н 8,14; N 3,14, Найдено,%: С 69,82; Н 8,01; N 3,33. Примерб. К6,0г хлоргидрата (4-карбоксипиперидин)-бутоксиД-бибензила по капл м добавл ют 15 мл тионилхлорида при перемешивании . Реакционную смесь перемешивают .при комнатной температуре в течение 3ч. По окончании реакции реакционна  смесь стала гомогенной. По окончании реакции добавл ют безводный эфир и полученный масл нистый продукт 2-3 раза хорошо промывают безводным эфиром. К промытому маслу добавл ют безводный эфир и смеси и дают сто ть дл  выделени  кристаллов хлоргидрата (4-хлоркарбонилпиперидин)бутокси -бибензила , которые достаточно высушивают дл  применени  в последующей реакции. К раствору 10 мл 50%-ного водного диметиламина и 10 мл тетрагидрофурана, охлажденному .на лед но-солевой бане, быстро добавл ют 1,5 г кристаллического хлоргидрата 2-|}3-(4-хлоркарбонилпиперидин )-бутоксиЗ-бибенэила при перемешивании . Смеси дают реагировать в течение 1,5 ч, затем ее упаривают. К концентрату добавл ют 2 н. водный
раствор NaOH и продукт экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают насыщенным раствором хлорида натри  и сушат без-водным сульфатом натри . К эфирному раствору добавл ют 20%-н эталонный раствор НС1 с получением осадка. Перекристаллизаци  из эфираэтанола дает 1,2 г (выход 78%) хлоргидрата 2- 4- (4-диметилкарбамоилпиперидин )-бутокси1-бибензила с т.пл. 159-160°С.
Рассчитано дл  С2(,Н збМ2Оу-НС1,%: С 70,17; Н 8,38; N 6,29.
Найдено,%: С 69, 8,23; N 6,41.
П р и м е р 7. Раствор 3,05 г 2-(4-бромбутокси)-2 -хлорбибензила 15 мл 50%-водного раствора диметиламина и 15 мл тетрагидрофурана перемешивают при комнатной температуре 5 ч. Реакционную смесь упаривают, к концентрату добавл ют 2н.раствор WaOH. Продукт экстрагиру эт эфиром, хорошо промывают насыщенным раствором хлорида натри  в воде и сушат безводным сульфатом натри . К эфирному раствору добавл ют 20%-ный этанЬльный раствор НС1 и получают белые кристаллы. После перекристаллизации из этанола-эфира получают
2,8 г (выход 93%) хлоргидрата 2-(4-диметиламинобутокси)-2-хлорбибензила с т.пл. 122-123 С.
Рассчитано дл  Н МСбО-HCl,% : ,22; Н 7,39; VI 3,80. Найдено,%: С 65,51; Н 7,09;
N 3,81.
П р и м е р 8. Раствор 3,0 г 2-(4-бромэтокси)-2-метоксибензила и 2,3 г 4-(2-оксиэтил)-пиперазина в 30 мл тетрагидрофурана и 10 мл воды перемешивают при в течение 8ч. По окончании реакции ведут такую же обработку, как в примере 7. Пере- . кристаллизаци  из метанола-эфира 5 дает 2,7 г (выход 72%) дихлоргидрата 2-4-|4- (2-оксиэтил) -1-пиперазинил бутокси-2-метоксибибензила с т.пл. 188-191°С.
Рассчитано дл  NjOj-HCl,% : 0С 61,85; Н 7,89;
N 5,77. Найдено,%: С 61,84; Н 8,19;
N 5,61.
По методикам этих примеров синтезируют различные другиеt СО-амино5 алкокси)-бибензилы.
В таблице приведены все полученные результаты, включа  и вышеуказанные
примеры.
s: с; ю га н
О) S
I
t о
U
in
N
ЧCN гН I
Ci
a
и
и
ш
-E
««
О
о
п
X
S
с
со U7
VD Г

Claims (1)

  1. из из Формула изобретени  Способ получени  (о)-аминоалкок бибенэилов общей формулы ««:н2)пк /О СН2СЫ2 где R - 1 ) . где R. одинаковые или различные, выбраны из группы, включающей водород, C алкил и C.J-Cg-оксиалкил, или 2) - N где А - двухвалентный радикал, кот рый включает две или более группы, выбранные из метилена -СН2-, монозамещенного метилена - («- , двузаметенного метилена R независимо - С -С -алкил, карбоксил, Сл-С,-алкоксикарбонил, где R гидроксил или -сок водород или -алкил; одна или более, чем одна группа, выбранна  из группы, состо щей из окси-0, тио-S/ имино-;;МН и замещенной иминогруппы - м- ,где Rg- С -С -алкил или С -С5-оксиалкил которы объединены в произвольном пор дке причем число объединенных групп составл ет вплоть до 9; каждый из радикалов Ч и Y водород , ггшоген, с -Сд-алкил, г роксил, С -Су-алкокси, карбоксил, Вд Crt-Ci-гшкоксикарбонил или 10 где RoH Яд- водород или С, пг2-8 m 1-lt; mil-5, или их солей, отличающий тем, что соединение общей формулы сн,«,- « ( Y)m (Y) где X - галоген, Ч , , m, m имеют значени , определенные выше подвергают взаимодействию с амино формулы к п р где R - как оп еделено выше, при температуре от комнатной до 50°С с выделением целевого продука в свободном виде или в виде соли. Приоритет по приэадкам: 07.10.77 при R - 1)- Т( . . R;2 одинаковые или различные , выбраны из группы, включгиощей водород, С; -С -алкил и C f-Cgоксиалкил , или 2) - , где А двухвалентный ргщикал, который включает две или более группы, выбранные из метилена - СН С2 - и монозамещенного метилена -(J- где з С -С -алкил или гидроксил одна или более, чем одна группа, выбранна  из группы, включающей окси-0-, тио-S, имино-1/ и замещенную иминогруппуI , где К -С -С -алкил или -; оксиалкил, которые объединены в произвольном пор дке, при этом число о&ъединенных групп составл ет вплоть до 9; каждый из радикалов Y и У водород, ПС 2-8; mil , или его соль; 14.07.78 при R - , где А двухвалентный ргщикал, кНторый включает две или более группы, выбранные из метилена и монозамещенВч - . ного метилена -С-, где R кар« боксил, С/2-С -алкоксиксчрбоинл или (JOKv где Кди водород или С.-С алкил , которые объединены в произвольном пор дке, при этом число объединенных групп составл ет 2-7, каждый из радикгшов Y и Y водород ,- n 2 - i 1 и m-1, или его кисла  аддитивна  соль; 01.08.78 при R - 1) ч где R, и Rg - одинаковые или различные , выбраны из группы, включающей в одород, С -Су-оксиалкил, или 2)N .А, где А - двухвалентный радикал, состо щий из двух или более групп, выбранных из метилена - CHj,-, монозамещенного метилена -С и двузаI мещенного метилена ,где независимо - С -С -алкил, карбоксил, Cj-C -алкоксикарбонил, гидроксил или д -СОК где водород или Ci-Cc-f ( о 13 алкил; одна или более, чем одна , выбранна  из группы, состо щей из имино-NH- и замещенной иминогрупBg пы где Rg - -алкил или С -С -оксиалкил, которые объединены в произвольном пор дке, при этом число объединенных групп равн етс  2-7, каддый из радикалов Y и Y водород, галоген, С -С -алкил, гидроксил, С -С -алкокси, карбоксил, р - -а Cj-Cg-алкоксикарбонил или , | где Rn иR,o- водород или С -Сйалкил; тЫ-«.т-1-5, или его соль, Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Бкшер К., Пирсон Д. Органические синтезы, 1973, чЛ, М. , Мир, с. 504.
SU782668855A 1977-10-07 1978-10-06 Способ получени ( -аминоалкокси)бибензилов или их солей SU786883A3 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP52120710A JPS6021578B2 (ja) 1977-10-07 1977-10-07 （オメガ−アミノアルコキシ）ビベンジル類
JP8583378A JPS5513222A (en) 1978-07-14 1978-07-14 Aminoalkoxybibenzyl and its acid addition salt
JP9404478A JPS5520740A (en) 1978-08-01 1978-08-01 Aminoalkoxybibenzyl and its acid addition salt

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU786883A3 true SU786883A3 (ru) 1980-12-07

Family

ID=27304972

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782668855A SU786883A3 (ru) 1977-10-07 1978-10-06 Способ получени ( -аминоалкокси)бибензилов или их солей

Country Status (13)

Country Link
US (2) US4220603A (ru)
EP (1) EP0001759B1 (ru)
CA (1) CA1105931A (ru)
CS (1) CS209918B2 (ru)
DD (1) DD139255A5 (ru)
DE (1) DE2861477D1 (ru)
DK (1) DK152040C (ru)
ES (2) ES474575A1 (ru)
FI (1) FI69840C (ru)
HU (1) HU178306B (ru)
IT (1) IT1099778B (ru)
NO (1) NO146744C (ru)
SU (1) SU786883A3 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5832847A (ja) * 1981-08-20 1983-02-25 Mitsubishi Chem Ind Ltd （３−アミノプロポキシ）ビベンジル類
JPH02304022A (ja) * 1989-05-18 1990-12-17 Mitsubishi Kasei Corp セロトニン拮抗剤
HUT70031A (en) * 1992-11-30 1995-09-28 Sankyo Co Alfa, omega-diarylalkane derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
AU713236B2 (en) 1996-02-15 1999-11-25 Sankyo Company Limited Diarly alkane derivatives containing an alicyclic group, their preparation and their theraputic and prophylactic uses
KR101653816B1 (ko) 2014-06-25 2016-09-06 주식회사 대희화학 결정형 사포그릴레이트 옥살산염 일수화물 또는 이의 무수물

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3164607A (en) * 1961-01-10 1965-01-05 Upjohn Co 2-phenyl-3-(tertiary amino alkoxy) phenyl-indenes
US3077472A (en) * 1961-03-21 1963-02-12 Univ Kansas Res Foundation 3-[4-(aminoalkoxy)-phenyl]-4-(4-oxyphenyl)-alkanes and alkenes
GB945864A (en) * 1961-08-18 1964-01-08 Richardson Merrell Inc Substituted triphenylethane
GB1063744A (en) * 1964-05-25 1967-03-30 American Cyanamid Co 4-substituted-4'-tertiary aminoalkoxy biphenyls
US3476767A (en) * 1965-10-11 1969-11-04 Ciba Geigy Corp 1,2-diaryl - 6 - tertiary amino lower-alkoxy-3,4-dihydro naphthalenes
BE754405A (fr) * 1969-08-05 1971-02-04 Thomae Gmbh Dr K Nouveaux beta-aryl-2-aminoalcoxystyrenes
JPS598265B2 (ja) * 1975-06-19 1984-02-23 三菱化学株式会社 オメガ − アミノアルコキシビフエニルルイ マタハ ソノサンフカエンノセイゾウホウ
US4024282A (en) * 1975-11-25 1977-05-17 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Pharmaceutically active 2-(3-alkylaminopropoxy)diphenylmethanes
GB1512880A (en) * 1975-06-19 1978-06-01 Mitsubishi Chem Ind 2-substituted-1-(omega-aminoalkoxy) benzenes
US4001216A (en) * 1975-10-30 1977-01-04 American Home Products Corporation Aminoalkyl ethers of 2,2'- and 3,3'-dihydroxydesoxybenzoin

Also Published As

Publication number Publication date
NO146744C (no) 1982-12-01
HU178306B (en) 1982-04-28
US4323568A (en) 1982-04-06
DK441878A (da) 1979-04-08
DD139255A5 (de) 1979-12-19
IT1099778B (it) 1985-09-28
EP0001759B1 (en) 1981-12-30
FI69840C (fi) 1986-05-26
IT7828531A0 (it) 1978-10-06
ES480091A1 (es) 1980-04-01
DE2861477D1 (en) 1982-02-18
CS209918B2 (en) 1981-12-31
NO783399L (no) 1979-04-10
US4220603A (en) 1980-09-02
ES474575A1 (es) 1980-01-16
NO146744B (no) 1982-08-23
DK152040B (da) 1988-01-25
FI783049A (fi) 1979-04-08
CA1105931A (en) 1981-07-28
FI69840B (fi) 1985-12-31
DK152040C (da) 1988-07-11
EP0001759A1 (en) 1979-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4065584A (en) Sulphur containing arylamine derivatives
DE2809377A1 (de) Phenoxyalkylcarbonsaeure-derivate, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE69006502T2 (de) Verbessertes verfahren zur darstellung substituierter isoflavonderivate.
US6258961B1 (en) Intermediates and process for the preparation thereof
SU865125A3 (ru) Способ получени производных имидазола или их солей
SU419023A3 (ru) Способ получения ацильных ксилидидов
SU509231A3 (ru) Способ получени производныхморфолина
SU818481A3 (ru) Способ получени производных бен-зАМидА или иХ СОлЕй или РАцЕМичЕСКиХСМЕСЕй, или СТЕРЕОизОМЕРОВ
SU786883A3 (ru) Способ получени ( -аминоалкокси)бибензилов или их солей
EP0413667B1 (de) Halogenalkylphenyl-Alkohole, -Ketone und deren Hydrate
JPS595577B2 (ja) チカンサレテイル サンカンシキアミノアルコ−ルノ セイホウ
US2520153A (en) N-(diarylmethyl)-tertiary-aminoalkanamides and their preparation
SU747426A3 (ru) Способ получени дитиенилалкиламинов или их солей
EP1636199A2 (de) Verfahren zur herstellung von phenylessig derivaten
US2251946A (en) Esters and amides of unsaturated acids
SU1402251A3 (ru) Способ получени производных 3-фенил-2-пропенамина в виде геометрических изомеров или их смесей, а также фармакологически приемлемых солей
NO124430B (ru)
DE2124907A1 (de) 3 Amino 1,2,4 oxadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneipraparate
US2574150A (en) Acenaphthenyl amino alcohols
SU493067A3 (ru) Способ получени фенилимидазолидинонов
US2757177A (en) Basic derivatives of substituted cycloalkanecarboxylic acids and methods of preparing same
CH635834A5 (de) Dibenzo(d,g)(1,3,6)dioxazocin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und die diese verbindungen enthaltenden arzneimittelpraeparate.
US2830049A (en) Acetylenic tetrahydroisoquinoline derivatives
DE69818988T2 (de) 9,10-diazatryclo[4.2.11 2,5]decan- und 9,10-diazatricyclo[3.3.1.1 2,6]decanderive mit analgetischer wirkung
US2881172A (en) Chemical compounds