SU493067A3 - Способ получени фенилимидазолидинонов - Google Patents

Description

1

Иаобретенке относитс  к способу получени  новых фенилимидазоЛидинонов, обладающих физиологической активностью.

Применение широко известной в органической химии обменной реакции позвол ет синтезировать новые активные соединени .

Описываемый способ получени  фенил- имидазолидинонов формулы 1 О

Ч-/Т

«-,

f

СНгСН ,

R - атом водорода, низша  алкильна5 или алкоксигруппа или атом галогена;

R - одна из групп в мета- или пара-положении

-СНЙ.-а -А, и -O-CHR -CHR - а -А.

I причем А радикал

R,

-О-/3;

или

-О

Q - нёразветвленна  или разветвленна  алкиленова  цепь с атомами углерода

RJ - атом водорода, низша  алкоксигруп па или группа -О-СО | «

g - атом водорода или метильна  груп|па;

К, и iJ могут foiTb одинаковыми или раэ{ЛИЧНЫМИ и означают атом водорода, цизшую алкильную или алкоксигруппу, атом галогена или трифторметильную группу или вместе образуют приконденсированнов алифатическое или ароматическое 5-или 6- членное i кольцо; jjj - алкипьна  или алкоксиалкильна , или диалкиламиногруппа; Z - ароматическое кольцо с 1-2 ге- тероатомами, к которому может быть при конденсировано и бензольное кольцо; R - низший неразветвленный или разветвленный алкильный, алкенильный, алкинильный , окоиалкилТьный,: диалкиламиноалкильный или аралкильный радикал, заключа етс  в том, что соединение общей формулы 2 --f нФ®Х 0е N где К и К име1от указанные значени , качает шелочной катион, подвергают реакции обменного разложени  с соответствующим соединением форму лы R Х где X означает отщепл емый радикал, например атом галогена,-OSOj-алкил или -Ог5(-арилгруппу, аЯ имеет указанные знач ни , с последующим выделением целевого продукта в виде основани , соли и/или диаСтереомеров или оптических антиподов известными приемами. Если соединени  образуют рацематы j или диастереомерные антиподные пары, они обычным методом мог быть разделены на диастереомерные рацематы или на отдельные оптические антипо ды. Исходные продукты частично описаны или могут быть получены обычными методами синтеза.

,Wt,

л

-

5

О

X СНд

СНг-М М

/ )

сн. Под алкильным или алкоксирапикалом или низшим алкильным и низшим алкоксирадикалом понимают радикалы с 1-4, предпочтительно с 1-2, атомами углерода , Фенильный, а также нафтильный радикал обозначают арил, бензил, предпочтиельно аралкйТП Атомами галогена  вл ютс  преимущественно атом хлора и атом брома. Пример. 1-|4- 3- метилимидазолицинон -(2)-ил - фенэтил|-4-(2- метилфеНИЛ )-пиперазин. 14,5 г имидазолидинон -(2}- илфенэтил 4гфенилпиперазина добавл ют к 1,82 г ЯаОН (50% в масле) в 250 мл диглима. При перемешивании в течение 1 часа при 60 С образуетс  теоретическое количество водорода. К охлажденному до 2О С раствору по капл м добавл ют 5,7 г . Метилйодида, растворенного в 2О мл абсолютного диглима, при этом осаждаетс  йодид натри . После перемешивани  в течение 1 часа при 50 С отсасывают от осажденного йодида натри  и растворитель отгон ют. Кристаллический остаток промывают этанолом, отсасывают и после перекристаллизации из этанола получают соединение с т.пл. 129 С. Выход 12 г. Указанное соединение получают в виде основани . Метансульфонат получают из основани  и рассчитанного количества метансульфокислоты в этаноле, т.пл. 196 С (из этанола). Согласно этому примеру получают следующие соединени :

O-CH -CHt-N N

X НС/

/

(СНД-М-(СН,)-М ;Н С-- N и О

ОСИ,

X 2на CHjt-CH - NN

v

(CH,)-W г

С N -/ V-CH,-CH,- N N

0

2ifCt

/

с - N-c /

-o

iHCf

/CH,

CH,-CH,-CHi-N f / -V/

С - N-/ VcHj-CW,-NN

./

хнсг

CH

CH. HCSC-CH N Ч

-i.

Q

X CHjSOfH

t-CW,-N N

CHi-CH

/

CH,-CH,-N /N

CH.-.

CHj -

CH,-CHt

/

СНз- /

co

c t-c l -cHt-N м ,-, . CH.hi j;i-/ -cHj-CH-M H Nrtn/ as/

CHtCH,

CH.-NM

CO/

r

CH - W .N

CHjCH.

А- w co

CH,1- /4- 3-и-бутилимидаэолидинон-(2 )-«nj -фейэтил -4-( 2- Ieтилфeнил)-пипepaзин;

сульфонатг метана 1-/4-{3-бензилимидазолидинон )(2 )-ил} -фечэтил -4-(2-метилфенил )-пйпвразина т.пл. 194-195 Cj

диги рохлорид (2-диметиламиноэтил )имидазолидино - (2)«- ил1 -фенэтилУ-4- (2 метилфенил )-пиперазина. т.пл. 3(58°С (разложение);

дигидро хлорид (3-диметиламинопрспил )-имидазолидинон-( 2 )-ил} 4 eH3TH;ij-4- {2-метилфенил) -пиперазина,

т.пл. ЗО9 С (разложение)

гидрохлорид (3-этилимидазолидинон- (2)-ил -фенэтил -4-( 2-метилфенил ) пиперазина, т.пл. 286 С;

гидрохлорид (3-аллилимидазолидинон- ( 2 )-ил -фенэтил| -4-( 2-метнлфенилпиперазина .т.пл. 287 С (разложение);

сульфонат метана 1-(4- 3-пропаргилими11азолидинон- ( 2 )-ип -фенэтил -4-фенилпиперазина , т.пл. 232-233 С;

сульфат 1- l- 4-имидазолидинон-(2)-илфенил -1-н.-бутилкарбамоилоксиэтил| (2-метилфенил)-пиперазина,т.пл. 127 (разложение).

Предмет изобретени 

Способ получени  фенилимидазолидинон формулы 1

О

.--н/ I I

CHt

CHv

где Л радикал

ИЛИ

0. - неразветвленна  или разветвленна  алкиленова  цепь с 1-4 атомами углерода;

С - атом водорода, низша  алкоксигруппа или группа -О-СО- (;

О

i Rj - атом водорода или метильна  группа;

I 3 : и 4могут быть одинаковыми или различными и означают атом водорода, низшую алкильную или алкоксигруппу, атом галогена или трифторметильную группу или вместе образуют приконденсированное алифатическое или ароматическое п ти-или шестичленное кольцо;

К. алкильна  группа или алкоксиалкильна  группа, или диалкиламиногруппа; - ароматическое кольцо с 1-2 ге- тероатомами, к которому может быть прйконденсировано и бензольно кольцо

и - низший иеразветвленный илиразветвленный алкильный, алкенильный, ал|кинильный , оксиалкильный,;диалкйлами1моалкильный или аралкильный радикал, от- личаювдийс  тем что соединение обшей формулы 2

где и. - водород, алкильна - или алкоксигруппа или атом галогена;

R - одна из групп в мета или гг&ра-положении

-CH8i -а -А, -СН I ,.,-А-и

-О-СН t 2-СН R . Q -А J

г

имеют указанные значе

где

ни . Me означает щелочной катион, подвергают реакции обменного разложени  с соединением где X означает отщепл емый радикал, например атом галогена, -О- SOp алкил или -О- О -арилгруппу, а К-имеет g указанные значени , с последующим выделением целевого продукта в виде основани , соли и/или диастёреометров или оптических антиподов известными приемами.