SU493067A3 - Способ получени фенилимидазолидинонов - Google Patents
Способ получени фенилимидазолидиноновInfo
- Publication number
- SU493067A3 SU493067A3 SU1970169A SU1970169A SU493067A3 SU 493067 A3 SU493067 A3 SU 493067A3 SU 1970169 A SU1970169 A SU 1970169A SU 1970169 A SU1970169 A SU 1970169A SU 493067 A3 SU493067 A3 SU 493067A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- obtaining
- radical
- phenylimidazolidinone
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
1
Иаобретенке относитс к способу получени новых фенилимидазоЛидинонов, обладающих физиологической активностью.
Применение широко известной в органической химии обменной реакции позвол ет синтезировать новые активные соединени .
Описываемый способ получени фенил- имидазолидинонов формулы 1 О
Ч-/Т
«-,
f
СНгСН ,
R - атом водорода, низша алкильна5 или алкоксигруппа или атом галогена;
R - одна из групп в мета- или пара-положении
-СНЙ.-а -А, и -O-CHR -CHR - а -А.
I причем А радикал
R,
-О-/3;
или
-О
Q - нёразветвленна или разветвленна алкиленова цепь с атомами углерода
RJ - атом водорода, низша алкоксигруп па или группа -О-СО | «
g - атом водорода или метильна груп|па;
К, и iJ могут foiTb одинаковыми или раэ{ЛИЧНЫМИ и означают атом водорода, цизшую алкильную или алкоксигруппу, атом галогена или трифторметильную группу или вместе образуют приконденсированнов алифатическое или ароматическое 5-или 6- членное i кольцо; jjj - алкипьна или алкоксиалкильна , или диалкиламиногруппа; Z - ароматическое кольцо с 1-2 ге- тероатомами, к которому может быть при конденсировано и бензольное кольцо; R - низший неразветвленный или разветвленный алкильный, алкенильный, алкинильный , окоиалкилТьный,: диалкиламиноалкильный или аралкильный радикал, заключа етс в том, что соединение общей формулы 2 --f нФ®Х 0е N где К и К име1от указанные значени , качает шелочной катион, подвергают реакции обменного разложени с соответствующим соединением форму лы R Х где X означает отщепл емый радикал, например атом галогена,-OSOj-алкил или -Ог5(-арилгруппу, аЯ имеет указанные знач ни , с последующим выделением целевого продукта в виде основани , соли и/или диаСтереомеров или оптических антиподов известными приемами. Если соединени образуют рацематы j или диастереомерные антиподные пары, они обычным методом мог быть разделены на диастереомерные рацематы или на отдельные оптические антипо ды. Исходные продукты частично описаны или могут быть получены обычными методами синтеза.
,Wt,
л
-
5
О
X СНд
СНг-М М
/ )
сн. Под алкильным или алкоксирапикалом или низшим алкильным и низшим алкоксирадикалом понимают радикалы с 1-4, предпочтительно с 1-2, атомами углерода , Фенильный, а также нафтильный радикал обозначают арил, бензил, предпочтиельно аралкйТП Атомами галогена вл ютс преимущественно атом хлора и атом брома. Пример. 1-|4- 3- метилимидазолицинон -(2)-ил - фенэтил|-4-(2- метилфеНИЛ )-пиперазин. 14,5 г имидазолидинон -(2}- илфенэтил 4гфенилпиперазина добавл ют к 1,82 г ЯаОН (50% в масле) в 250 мл диглима. При перемешивании в течение 1 часа при 60 С образуетс теоретическое количество водорода. К охлажденному до 2О С раствору по капл м добавл ют 5,7 г . Метилйодида, растворенного в 2О мл абсолютного диглима, при этом осаждаетс йодид натри . После перемешивани в течение 1 часа при 50 С отсасывают от осажденного йодида натри и растворитель отгон ют. Кристаллический остаток промывают этанолом, отсасывают и после перекристаллизации из этанола получают соединение с т.пл. 129 С. Выход 12 г. Указанное соединение получают в виде основани . Метансульфонат получают из основани и рассчитанного количества метансульфокислоты в этаноле, т.пл. 196 С (из этанола). Согласно этому примеру получают следующие соединени :
O-CH -CHt-N N
X НС/
/
(СНД-М-(СН,)-М ;Н С-- N и О
ОСИ,
X 2на CHjt-CH - NN
v
(CH,)-W г
С N -/ V-CH,-CH,- N N
0
2ifCt
/
с - N-c /
-o
iHCf
/CH,
CH,-CH,-CHi-N f / -V/
С - N-/ VcHj-CW,-NN
./
хнсг
CH
CH. HCSC-CH N Ч
-i.
Q
X CHjSOfH
t-CW,-N N
CHi-CH
/
CH,-CH,-N /N
CH.-.
CHj -
CH,-CHt
/
СНз- /
co
c t-c l -cHt-N м ,-, . CH.hi j;i-/ -cHj-CH-M H Nrtn/ as/
CHtCH,
CH.-NM
CO/
r
CH - W .N
CHjCH.
А- w co
CH,1- /4- 3-и-бутилимидаэолидинон-(2 )-«nj -фейэтил -4-( 2- Ieтилфeнил)-пипepaзин;
сульфонатг метана 1-/4-{3-бензилимидазолидинон )(2 )-ил} -фечэтил -4-(2-метилфенил )-пйпвразина т.пл. 194-195 Cj
диги рохлорид (2-диметиламиноэтил )имидазолидино - (2)«- ил1 -фенэтилУ-4- (2 метилфенил )-пиперазина. т.пл. 3(58°С (разложение);
дигидро хлорид (3-диметиламинопрспил )-имидазолидинон-( 2 )-ил} 4 eH3TH;ij-4- {2-метилфенил) -пиперазина,
т.пл. ЗО9 С (разложение)
гидрохлорид (3-этилимидазолидинон- (2)-ил -фенэтил -4-( 2-метилфенил ) пиперазина, т.пл. 286 С;
гидрохлорид (3-аллилимидазолидинон- ( 2 )-ил -фенэтил| -4-( 2-метнлфенилпиперазина .т.пл. 287 С (разложение);
сульфонат метана 1-(4- 3-пропаргилими11азолидинон- ( 2 )-ип -фенэтил -4-фенилпиперазина , т.пл. 232-233 С;
сульфат 1- l- 4-имидазолидинон-(2)-илфенил -1-н.-бутилкарбамоилоксиэтил| (2-метилфенил)-пиперазина,т.пл. 127 (разложение).
Предмет изобретени
Способ получени фенилимидазолидинон формулы 1
О
.--н/ I I
CHt
CHv
где Л радикал
ИЛИ
0. - неразветвленна или разветвленна алкиленова цепь с 1-4 атомами углерода;
С - атом водорода, низша алкоксигруппа или группа -О-СО- (;
О
i Rj - атом водорода или метильна группа;
I 3 : и 4могут быть одинаковыми или различными и означают атом водорода, низшую алкильную или алкоксигруппу, атом галогена или трифторметильную группу или вместе образуют приконденсированное алифатическое или ароматическое п ти-или шестичленное кольцо;
К. алкильна группа или алкоксиалкильна группа, или диалкиламиногруппа; - ароматическое кольцо с 1-2 ге- тероатомами, к которому может быть прйконденсировано и бензольно кольцо
и - низший иеразветвленный илиразветвленный алкильный, алкенильный, ал|кинильный , оксиалкильный,;диалкйлами1моалкильный или аралкильный радикал, от- личаювдийс тем что соединение обшей формулы 2
где и. - водород, алкильна - или алкоксигруппа или атом галогена;
R - одна из групп в мета или гг&ра-положении
-CH8i -а -А, -СН I ,.,-А-и
-О-СН t 2-СН R . Q -А J
г
имеют указанные значе
где
ни . Me означает щелочной катион, подвергают реакции обменного разложени с соединением где X означает отщепл емый радикал, например атом галогена, -О- SOp алкил или -О- О -арилгруппу, а К-имеет g указанные значени , с последующим выделением целевого продукта в виде основани , соли и/или диастёреометров или оптических антиподов известными приемами.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT492071A AT311956B (de) | 1971-06-07 | 1971-06-07 | Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate und ihrer Salze |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU493067A3 true SU493067A3 (ru) | 1975-11-25 |
Family
ID=3569889
Family Applications (8)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1970169A SU493067A3 (ru) | 1971-06-07 | 1972-05-31 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
SU1791532A SU453839A3 (ru) | 1971-06-07 | 1972-05-31 | Способ получения фенилимидазолидинонов |
SU1970242A SU509228A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производныхпиперазина |
SU1970167A SU505358A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
SU1970170A SU498907A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
SU1970171A SU492085A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
SU1970168A SU503516A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
SU1970164A SU499806A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
Family Applications After (7)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1791532A SU453839A3 (ru) | 1971-06-07 | 1972-05-31 | Способ получения фенилимидазолидинонов |
SU1970242A SU509228A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производныхпиперазина |
SU1970167A SU505358A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
SU1970170A SU498907A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
SU1970171A SU492085A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
SU1970168A SU503516A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
SU1970164A SU499806A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
AR (7) | AR200112A1 (ru) |
AT (1) | AT311956B (ru) |
AU (1) | AU473287B2 (ru) |
BE (1) | BE784475A (ru) |
BG (1) | BG22822A3 (ru) |
CA (1) | CA1011336A (ru) |
CH (7) | CH591475A5 (ru) |
DD (1) | DD101403A5 (ru) |
DE (1) | DE2223751A1 (ru) |
ES (1) | ES403542A1 (ru) |
FR (1) | FR2140492B1 (ru) |
GB (1) | GB1391491A (ru) |
HU (1) | HU165493B (ru) |
IE (1) | IE37812B1 (ru) |
IL (1) | IL39620A (ru) |
NL (1) | NL7207701A (ru) |
NO (1) | NO136841C (ru) |
SE (1) | SE392902B (ru) |
SU (8) | SU493067A3 (ru) |
ZA (1) | ZA723840B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2497810C1 (ru) * | 2012-06-28 | 2013-11-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Объединенный центр исследований и разработок" | Способ получения n,n-диарилзамещенных 2-трихлорометилимидазолидинов |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19822678A1 (de) * | 1998-05-20 | 1999-11-25 | Bayer Ag | Substituierte 1,3-Diaza-2-(thi)oxo-cycloalkane |
CA2568607A1 (en) * | 2003-05-28 | 2004-12-09 | Imotep Inc. | Haloethyl urea compounds and the use thereof to attenuate, inhibit or prevent cancer cell migration |
CA2568609A1 (en) * | 2003-05-28 | 2004-12-09 | Imotep Inc. | Haloethyl urea compounds and their use to attenuate, inhibit or prevent non-cancerous pathogenic cellular proliferation and diseases associated therewith |
-
1971
- 1971-06-07 AT AT492071A patent/AT311956B/de not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-05-16 DE DE19722223751 patent/DE2223751A1/de active Pending
- 1972-05-31 SU SU1970169A patent/SU493067A3/ru active
- 1972-05-31 SU SU1791532A patent/SU453839A3/ru active
- 1972-06-05 CA CA143,854A patent/CA1011336A/en not_active Expired
- 1972-06-05 BG BG020655A patent/BG22822A3/xx unknown
- 1972-06-06 CH CH1507275A patent/CH591475A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 IL IL39620A patent/IL39620A/en unknown
- 1972-06-06 BE BE784475A patent/BE784475A/xx unknown
- 1972-06-06 NO NO2007/72A patent/NO136841C/no unknown
- 1972-06-06 CH CH840072A patent/CH573425A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 FR FR7220319A patent/FR2140492B1/fr not_active Expired
- 1972-06-06 HU HUBO1379A patent/HU165493B/hu unknown
- 1972-06-06 ES ES403542A patent/ES403542A1/es not_active Expired
- 1972-06-06 CH CH1507175A patent/CH583729A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 SE SE7207420A patent/SE392902B/xx unknown
- 1972-06-06 CH CH1507475A patent/CH589644A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 DD DD163478A patent/DD101403A5/xx unknown
- 1972-06-06 CH CH1507675A patent/CH589646A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 CH CH1507375A patent/CH590269A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 CH CH1507575A patent/CH589645A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 AU AU43129/72A patent/AU473287B2/en not_active Expired
- 1972-06-06 ZA ZA723840A patent/ZA723840B/xx unknown
- 1972-06-07 NL NL7207701A patent/NL7207701A/xx unknown
- 1972-06-07 GB GB2662372A patent/GB1391491A/en not_active Expired
- 1972-06-07 IE IE791/72A patent/IE37812B1/xx unknown
- 1972-06-07 AR AR242433A patent/AR200112A1/es active
-
1973
- 1973-01-01 AR AR249758A patent/AR205522A1/es active
- 1973-01-01 AR AR249754A patent/AR207109A1/es active
- 1973-08-24 AR AR249753A patent/AR203017A1/es active
- 1973-08-24 AR AR249755A patent/AR202904A1/es active
- 1973-08-24 AR AR249757A patent/AR200139A1/es active
- 1973-08-24 AR AR249752A patent/AR202903A1/es active
- 1973-11-14 SU SU1970242A patent/SU509228A3/ru active
- 1973-11-14 SU SU1970167A patent/SU505358A3/ru active
- 1973-11-14 SU SU1970170A patent/SU498907A3/ru active
- 1973-11-14 SU SU1970171A patent/SU492085A3/ru active
- 1973-11-14 SU SU1970168A patent/SU503516A3/ru active
- 1973-11-14 SU SU1970164A patent/SU499806A3/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2497810C1 (ru) * | 2012-06-28 | 2013-11-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Объединенный центр исследований и разработок" | Способ получения n,n-диарилзамещенных 2-трихлорометилимидазолидинов |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU615857A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-триазола или их солей | |
JPH075539B2 (ja) | 置換スルホンアミドベンズアミド及びその製法 | |
SU1391499A3 (ru) | Способ получени производного 1,4-дигидропиридина | |
SU509231A3 (ru) | Способ получени производныхморфолина | |
SU880252A3 (ru) | Способ получени 1,2,3,5-тетрагидроимидазотиенопиримидин-2-онов или их солей | |
SU895289A3 (ru) | Способ получени 2-ариламино-гексагидропиримидинов или имидазолинов или их солей или комплексов с сол ми металлов (варианты) | |
HU209788B (en) | Process for preparing n-alkyl-carbamides | |
RU2272036C2 (ru) | Способ получения мезилатов производных пиперазина | |
EP0549796A1 (en) | Diphenylpiperazine derivative and drug for circulatory organ containing the same | |
SU493067A3 (ru) | Способ получени фенилимидазолидинонов | |
IE852285L (en) | Piperazinylindanes | |
CS198297B2 (en) | Method of producing derivatives of urea | |
US3141019A (en) | Chaohj | |
RU2058312C1 (ru) | Способ получения имидазо-пиридинов или их кислотно-аддитивных солей и имидазо-пиридины. | |
DK682288D0 (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af quinolincarboxylsyrer | |
US4158013A (en) | N-Cyano-N'-alkynyl-N"-2-mercaptoethylguanidines | |
SU1318168A3 (ru) | Способ получени замещенных тиазолидиниловых эфиров фосфорной кислоты | |
SU428602A3 (ru) | Способ получения основпозамещенных производных 1 | |
SE409861B (sv) | Ett nytt forfarande for framstellning av en terapeutisk aktiv pyridinforening | |
JP2678758B2 (ja) | 新規なプロパン誘導体 | |
Aladzheva et al. | A convenient one‐pot synthesis of 1, 2‐azaphospholanium salts | |
HU192994B (en) | Process for preparing 4-/3-alkynyl-oxy-2-hydroxy-propyl/-piperazin-1-y1-n-phenyl-acetamide derivatives | |
SU507241A3 (ru) | Способ получени производных теофиллина | |
IE32360B1 (en) | Thioimidate intermediates | |
US2570286A (en) | Tertiary-amino-2-aryl-2-(4-quinolyl) alkane-nitriles and their preparation |