SU895289A3 - Способ получени 2-ариламино-гексагидропиримидинов или имидазолинов или их солей или комплексов с сол ми металлов (варианты) - Google Patents
Способ получени 2-ариламино-гексагидропиримидинов или имидазолинов или их солей или комплексов с сол ми металлов (варианты) Download PDFInfo
- Publication number
- SU895289A3 SU895289A3 SU792739504A SU2739504A SU895289A3 SU 895289 A3 SU895289 A3 SU 895289A3 SU 792739504 A SU792739504 A SU 792739504A SU 2739504 A SU2739504 A SU 2739504A SU 895289 A3 SU895289 A3 SU 895289A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- hydrogen
- salts
- different
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 title claims 2
- -1 bezyloxy Chemical group 0.000 claims abstract description 47
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 5
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 241001302806 Helogenes Species 0.000 claims 1
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 abstract description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000540505 Puccinia dispersa f. sp. tritici Species 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 abstract 1
- 150000002461 imidazolidines Chemical class 0.000 abstract 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 abstract 1
- OKOVDKPGUFVBLG-UHFFFAOYSA-N n-(4-cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=C(N=C2NCCCN2)C=C1 OKOVDKPGUFVBLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- RAPKGLIUATVNTP-UHFFFAOYSA-N n-(4-hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCCCC)=CC=C1N=C1NCCCN1 RAPKGLIUATVNTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 abstract 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- PEHDFSFYZKSKGH-UHFFFAOYSA-N 1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NCCCN1 PEHDFSFYZKSKGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- DISXFZWKRTZTRI-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine Chemical compound NC1=NCCN1 DISXFZWKRTZTRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinane Chemical compound C1CNCNC1 DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTVJBCFRSVIVNO-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-isothiocyanatobenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1N=C=S KTVJBCFRSVIVNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRTNOTXNTUWFPJ-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrimidin-2-amine Chemical compound C1CN=C(N(C1)C2=CC=CC=C2)N QRTNOTXNTUWFPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JLNMBIKJQAKQBH-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1CCCCC1 JLNMBIKJQAKQBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOQZNNGCOOBMOF-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)SC1=CC=C(C=C1)C1NCC(N1)=N Chemical compound C(CCCCCCC)SC1=CC=C(C=C1)C1NCC(N1)=N SOQZNNGCOOBMOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENHTPVPYDXRR-UHFFFAOYSA-N C1CCC(CC1)C2=CC=C(C=C2)N(CCCN)C(=S)N Chemical compound C1CCC(CC1)C2=CC=C(C=C2)N(CCCN)C(=S)N CBENHTPVPYDXRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLFDMKRDWGGZNO-UHFFFAOYSA-N CCCCC1=C(SC=C1)C2NCCC(=N2)N Chemical compound CCCCC1=C(SC=C1)C2NCCC(=N2)N SLFDMKRDWGGZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMDXVBRTEQFZHJ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC1=CC=C(C=C1)C2N=C(CCN2C)N Chemical compound CCCCCCC1=CC=C(C=C1)C2N=C(CCN2C)N WMDXVBRTEQFZHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPJKWZHDBMJXLR-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC1=CSC(=C1)C2NCCC(=N2)N Chemical compound CCCCCCC1=CSC(=C1)C2NCCC(=N2)N NPJKWZHDBMJXLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRIWCRBHUVTANF-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Zn+2].N=C1NCCCN1.[Cl-] Chemical compound [Cl-].[Zn+2].N=C1NCCCN1.[Cl-] DRIWCRBHUVTANF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001351 alkyl iodides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- OOSPDKSZPPFOBR-UHFFFAOYSA-N butyl dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCOP(O)O OOSPDKSZPPFOBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N methanediol Chemical compound OCO CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- CIYMQQLOODPCEE-UHFFFAOYSA-N n-(4-butylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N=C1NCCCN1 CIYMQQLOODPCEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCOPITWIWLFFPC-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine Chemical compound N1CCN=C1NC1=CC=CC=C1 JCOPITWIWLFFPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- WXDJBQFOHUASQJ-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound OS(O)(=O)=O.N=C1NCCCN1 WXDJBQFOHUASQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/12—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D239/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to said nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D233/50—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with carbocyclic radicals directly attached to said nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/003—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table without C-Metal linkages
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
тетраметиленовую группу, пр условии, что R и Плодновре менно не вл ютс водородами ; R -RB - одинаковые или различные и вл ютс водородами или алкилом с - атомами углерода , или их солей, или их комплексов с сол ми металлов . Первый вариант предлагаемого способа заключаетс в том, что соединение общей формулы где п и R.(RQ имеют вышеуказанные значени , подвергают циклизации с последующим ёыделением целевого продукта ja виде основани или соли, или комплекса с солью металла. Циклизацию соединени II предпочтительно осуществл ют в присутствии катализатора в пол рном органическом растворителе при температуре от О С до температуры кипени используемого растворител . Второй вариант получени соединений общей формулы I заключаетс в том, что соединение общей формулы 1I подвергают взаимодействию с ллкилирующим реагентом , где f. о алкил с l-t атомами углерода, полученное соединение общей Формулы R7 {/ -Ы С- -СН-СН-ШК5 SRg Rg где п и R.-R- имеют вышеуказанные значени , циклизуют в пол рном органическом растворителе при температуре от 20°С до температуры кипени используемого растворител . В качестве катализатора в реакции циклизации используют соли металлов, таких как, например, ртуть. В качестве растворител используют такие пол рные растворители как ацетонитрил , метанол, этанол, метоксиэтанол и диметоксиметан. Дл св зывани кис лоты, вводимой с солью металла в качестве катализатора или с алкилирующим агентом, ввод т основание, такое как гидроокись натри или триэтиламин . Процесс алкилировани и циклизации провод т обычно в одну стадию без выделени промежуточного соединени III. В качестве кислот дл образовани солей соединений I используют одно- и многоосновные неорганические и органические кислоты, такие как серна , азотна , фосфорна , фосфориста , карбоновые, фосфоновые, сульфоновые. Комплексные соединени получают реакцией соединений I с сол ми таких металлов как цинк, медь, никель или кобальт. Обычно реакцию провод т в органическом растворителе, таком как ацетонитрил. Новые 2-ариламиноимидазолины и 2-ариламиногексагидропиримидины общей формулы I обладают высокой фунтицидной активностью, в частности, по отношению к ржавчине бобов (Uromyces phased). Соли и комплексы соединений общей формулы I также обладают высокой фунгицидной активностью. 2-Ариламиногексагидропиримидины общей формулы I оказывают также угнетающее действие и на бурую ржавчину пшеницы (Puccinia recondite), что представл етс весьма важным, так как средства защиты от этого спорового образовани крайне ограничены. Пример 1. Получение 2-(4-н-бутилфенил )иминогексагидропиримидина . Раствор It г -н-бутилфенилизотиоцианата в 800 мл ацетонитрила добавл ют при перемешивании в течение 30 мин при комнатной температуре к раствору 95 мл 1,3 диаминопропана в 450 мл ацетонитрила. Спуст час добавл ют 2бО мл триэтиламина. Затем в течение часа к этому раствору добавл ют при перемешивании раствор 212 г хлорида Ртути в 5бО мл ацетонитрила . Реакционную смесь перемешивают еще в течение 2Ц ч, а затем отфильтровывают в подогретом состо - . НИИ. Растворитель отгон ют от фильт- - рата, а остаток раствор ют в метиленхлориде и промывают разбавленной щелочью. После высушивани отгон ют метиленхлорид; выход неочищенного 2-(4-н-бутилфенил)иминогексагидропиримидина 1б5 г. Полученный продукт может быть очищен путем перекристаллизации из сме58 си четыреххлористого углерода и петролейного эфира. Получаемый при этом продукт имеет температуру плавлени Лб-ПЭ С. Указанный продукт может быть также очищен путем его растворе ии в хлорной кислоте, про мывки водной фазы диэтиловым эфиром. Выделение очищенного 2-(-н-бутилфенил )иминогексагидропиримидина осуществл ют путем его растворени в эфире, сушки и отгонки растворител . Полученный при этом продукт также имеет т.пл. 116-119 С. Аналогичным способом получают сле дующие соединени : 2- («-цикл ore ксил фенил) и ми ноге ксагидропиримидин , т.пл. 172-17+С. 2- (4-н-гексилтиофенил)иминогексагидропиримидин , т.пл. 86 С; 2- {4-изобутилфенил)иминогексагидропиримидин , т,пл. 99 С; 2- (3, -тетраметиленфенил)иминогек сагидропиримидин, т.пл. 155 С; 2- С -н-пентилфенил)иминогексагидропиримидин , т.пл. 11 О-110,5°С; 2- С -втор.пентилфенил)иминогексагидропиримидин , т.пл. }7.k С; 2-(-н-гексилфенил)иминогексагидропиримидин , т.пл. 104°С; 2- (-н-г ептилфенил)иминогексагидропиримидин , т.пл. 100-101 С; 2- (if-H- оксилфенил) иминогексагидро пиримидин, т.пл. 101-103°С; 2- С -н-нонилфенил)иминогексагидро пиримидин, т.пл. lOt,5-105 С; 2- ( -н-децилфенил) ими ноге кса гидро пиримидин, т.пл. 2(-додецилфенил)иминогексагидропиримидин , т.пл. 10 -105С; 2- ( -бензилфенил)иминогексагидропиримидин , т.пл. 15 С; 2- Pt- (2-фенилэтил )фенилЗиминогексагидропиримидин , т.пл. 2- ( -н-бутилтиофенил) иминогексагидропиримидин , т.пл. 2-(З-н-гексилтиофенил)иминогекса о гидропиримидин, жидкость, п 1,588; 2(4-н-октилтиофенил)иминогексагидропиримидин , т.пл. 92,5-9,5С 2- (4-метилфенилтио)фенил 1имино гексагидропиримидин, т.пл. 126128 , (-хлорфенилтио)фенил иминогексагидропиримидин , т.пл. TtBt; 2-( -н-гексилоксифенил;иминогекса гидропиримидин, т.пл. 117°С; 2-{ -октилоксифеНИЛ)иминогексагид ропиримидин, т.пл. 113 С; 2- (4-н-додецилфенил)иминогексагид ропиримидин, т.пл. 111-112,5°С; 2-(А-н-гексилоксикарбонилфенил) иминогексагидропиримидин, т.пл. 108-110°С; 2-(-н-октилоксикарбоиилфенил) иминогексагидропиримидин, т.пл. 100-101, 2- Ct-N,Ы-дибутиламинофенил)иминогексагидропиримидин , в зка жидкость I 2- (jb-нафтил)иминогексагидропиримидин , т.пл. 1-метил-2- ( -н-бутилфенил)иминогексагидропиримидин , жидкость, 1,567; 1-метил-2- (4-н-гексилфенил) иминогексагидропиримидин , жидкость, n|f 1,55.; 1 -метил-2- (1-циклогексил)иминогексагидропиримидин , жидкость; 2-(4-циклогексилфенил)имино-5,5-диметилгексагидропиримидин , т.пл. 1бО°С (с разложением); 2- ( -н-бутилфенил)иминоимидазолидин , т.пл. 85°С; 2-(-циклогексилфенил)иминоимидазолидин , т.пл. 1бЗ-1б5 С (с разложением ) ; 2-(-н-гексилфенил)иминоимидазолидиу , т.пл. 98С; 2- ( -н-гептилфенил)иминоимидазолидин , т.пл. 88-90 С; 2- С -н-октилфенил)иминоимидазолидин , т.пл. 80-8.°С; 2- (4-н-бутилтиоЛенил)иминоимидазолидин , т.пл. 96 С; 2-(А-н-гексилтиофенил)иминоимидазолидин , т.пл, 2-( 4-н-октилтиофенил) иминоимидазолидин , т.пл. б9-71С; (А-метилфенилтио)фенил иминоимидазолидин , т.пл. 2- k- (4-хлорфенилтио)фенил иминоимидазолидин , т.пл. 152С; 2-(-втор.октилоксикарбонилфенил) иминоимидазолидин, т.пл. 78-83°С; (4-хлорфенилтио)фенил иминоимидазолидин , т.пл. 125°С; 2- (4-метилфенил)этил фенилД иминогексагидропиримидин, т.пл. ISTC; 2- (-циклогексилфенил)имино- -метилгексагидропиримидин , т.пл. 2-( -н-бутилфенил)имино- -метилгексагидропиримидин , масло; 2- ( -н-октилфенил)имино- -метилгексагидропиримидин , т.пл. 7 2- PI-}2-(2-метилфенил)этил|фенил иминогексагидропиримидин, масло; (4-изопропилфенил)этил I фенил иминогексагидропиримидин, т.пл. IStC; (4-этоксифенил)этил фенил иминогексагидропиримидин, т.пл. 2- {k- $2- {(-изопропоксифенил )этил I фенил иминогексагидропиримидин, т.пл. 15 С; 2- С -хлорфенил)этил фенил иминогексагидропиримидин, т.пл. С; 2-. (2-хлорфенил)этил1фенил иминогексагидропиримидин, т.пл. 153С; 2- Г 2- (3, -дихлорфенил )этил фенил иминогексагидропиримидин , т. пл. 12 t С ; 2- - (2-1;урилэтил )фенил иминогексагидропиримидин , т.пл. 135 С; 2-(Ц- изопентилтиофенил)иминогекса гидропиримидин; 2-j +-i2- (-н-бутоксифенил)этил фенилТиминогексагидропиримидин; 2-t4-(2- С4-бензилфенил)этил фенил иминогексагидропиримидин. Пример 2. Получение 2- 4-циклогексилфенил )иминогексагидропиримидина . Раствор 2,9 г N-(3-aминoпpoпил)-N- (4-циклогексилфенил)-тиомочевины и 0,б5 мл алкилиодида в 20 мл амилового спирта медленно нагревают до те пературы кипени , а затем в течение часа кип т т с обратным холодильнико После отгона растворител остаток раствор ют в метиленхлориде и промы вают разбавленной щелочью и водой. Метиленхпорид отгон ют, а неочищенный 2- (-циклогексилфенил )иминогекс гидропиримидин перекристаллизовывают из ацетонитрила. Очищенный про дукт имеет т.пл. . Пример 3. Получение 2-Ct-циклогексилфенил )иминоимидазолидина . 0,1 г п-циклогексиланилина и 11,9 г 2-н-бутилтиомидазолидингидробромида в 60 мл амилового спирта кип т т в течение 6 ч с обратным холодильником . Затем растворитель отгон ют а вакууме. Остаток раствор ют в метиленхлориде, а затем промывают разбавленным раствором гидроокиси натри и водой. Метиленхлорид отгон ют , а неочищенный целевой продукт перекристиллизовывают из ацетонитрила . Полученный 2-С1-циклогексилфенил иминоимидазолидин имеет т.пл. (с разложением). Пример 4. Получение 2-(Ц-циклогексилфенил )иминогексагидропиримидин сульфата. Зб г 2-(4-циклогексилфенил)иминогексагидропиримидина раствор ют в IlO мл 1 н. серной кислоты. После отгонки воды в вакууме получают 2-(-циклогексилфенил )иминогексагидропиримидин сульфат; т. пл. . Аналогично, но при использовании в качестве исходных продуктов органических кислот и проведении реакции в органических растворител х, таких как метиленхлорид и ацетонитрил, получают следующие соли: 2-(-циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин циннамат; 2- ( клогексилфени л) ими но гексагидропиримидин-хлорэтилфосфонат , т.пл. 190°С; 2- (4-циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин п-додецилбензолсульфонат; 2-{А-циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин ацетат, т.пл. 2- (+-н-октилфенил)иминогексагидропиримидин ацетат, т.пл. 75 С; сложный этил-эфир фосфористой кислоты и 2-(|-циклогексилфенил)иминогексагидропиримидина; . сложный н-бутил-эфир фосфористой кислоты и 2-С -циклогексилфенил) иминогексагидропиримидина. Пример 5. Получение 2-(-циклогексилфенил )иминогексагидропиримидин-цинкхлоридного комплекса, 10,3 г 2-( -циклогексилфенил)имииогексагидропиримидина раствор ют в 150 мл теплого ацетонитрила. К раствору добавл ют раствор 2,7 г хлорида цинка. Этот комплекс охарактеризован с помощью инфракрасного спектра. Аналогичным образом получают слеующие соединени : 2- С -циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин-цинкацетатный комплекс; 2- ( -циклогёксилфенил)иминогексагидропиримидин-медноацетатный комплекс; 2-(4-и-октилфенил)иминогексагидропиримидин-цинкхлоридный комплекс.
Claims (1)
1. Способ получени 2-ариламиногексагидропиримидинов или имидазолинов общей формулы I
895289
10
д т в присутствии катализатора в пол рном органическом растворителе при температуре от О С до температуры кипени используемого растворител . 3. Способ получени 2-ариламиногексагидропиримидинов или имидазолиjHOB общей формулы
«О RI где п - О или 1; R.- вл етс водородом, алкильно алкоксильной или алктиогруппой , в которых ал кил с 4-12 атомами углерода, циклоалкилом с атомами углерода, бензилокси-, бензилтио-, фен окси-, незамещенной фенилтио группой, или замещенной гало геном или ал килом с 1-4 атомами углерода; незамещенной фенилалкильной группой с 711 атомами углерода или заме щенной по Фенильному кольцу гелогеном, алкильной или алкоксильной группой, в которы алкил с 1-6 атомами углерода фурилэтилом, диалкиламиногруппой , где алкил с 2-6 ато мами углерода, алкоксикарбонильной с 4-12 атомами углерода; R водород, гексилтиогруппа или Rj совместно с R . образуют тетраметиленовую группу, при условии, что R и R5 одновре менно не вл ютс водородами .- одинаковые или различные и вл ютс водородами или алки лом с 1-А атомами углерода, или их солей, или комплексов с сол м металлов, отличающийс тем, что соединение общей формулы 1I где п и имеют вышеуказанные значени , подвергают циклизации с последующим выделением целевого продукта в виде основани или соли, или комплекса с солью металла. 2 Способ по п. 1, отличаю щий с тем, что циклизацию прово О или 1; вл етс водородом, алкильной , алкоксильной или алктиогруппой , в которых алкил с 4-12 атомами углерода, циклоалкилом с 3-7 атомами углерода, бензилокси-, бензилтио- , фенокси-, незамещенной фенилтиогруппой или замещенной галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода; незамещенной фенилалкильной группой с 7-11 атомами углерода или замещенной по фенильному кольцу галогеном , алкильной или алкоксильной группой, в которых алкил с 1-6 атомами углерода; фурилэтилом, диалкиламиногруппой , где алкил с 2-6 атомами углерода, алкоксикарбонильной с 4-12 атомами углерода; водород, гексилтиогруппа или R совместно с R образуют тетраметиленовую группу , при условии, что R и R2 одновременно не вл ютс водородами; одинаковые или различные и вл ютс водородами или алкилом с 1-4 атомами углерода , лей или комплексов с сол ми отличающийс соединение общей формулы II - CE-IMRs ji-C-H-CK--C Kf LR -RQ имеют вышеуказанные , т взаимодействию с алкилиагентом RgX, где RQ - алкил с 1-4 атомами углерода, полученное соединение общей формулы III Re R т и-с-н-сн- с ai-i«Hii5 в 8 UJfl имеют вышеуказанные значени . 895 12 циклизуют в пол рном органическом растворителе при температуре от 20 С до температуры кипени используемого растворител . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент Великобритании № 1330887, кл. С 2 С, Ъпублик. 1973.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL7711390A NL7711390A (nl) | 1977-10-18 | 1977-10-18 | Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU895289A3 true SU895289A3 (ru) | 1981-12-30 |
Family
ID=19829358
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792739504A SU895289A3 (ru) | 1977-10-18 | 1979-03-21 | Способ получени 2-ариламино-гексагидропиримидинов или имидазолинов или их солей или комплексов с сол ми металлов (варианты) |
SU802891001A SU969160A3 (ru) | 1977-10-18 | 1980-02-28 | Способ получени 2-ариламиногексагидропиримидинов или имидазолидинов или их солей или их комплексов с сол ми металлов |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802891001A SU969160A3 (ru) | 1977-10-18 | 1980-02-28 | Способ получени 2-ариламиногексагидропиримидинов или имидазолидинов или их солей или их комплексов с сол ми металлов |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4396617A (ru) |
EP (1) | EP0001663B1 (ru) |
JP (1) | JPS5463080A (ru) |
AR (1) | AR225601A1 (ru) |
AU (1) | AU521181B2 (ru) |
CA (1) | CA1106845A (ru) |
CS (2) | CS208757B2 (ru) |
DD (2) | DD147846A5 (ru) |
DE (1) | DE2861822D1 (ru) |
DK (1) | DK458178A (ru) |
EG (1) | EG13497A (ru) |
ES (2) | ES474227A1 (ru) |
HU (1) | HU178690B (ru) |
IL (1) | IL55728A (ru) |
IT (1) | IT1099744B (ru) |
NL (1) | NL7711390A (ru) |
NZ (1) | NZ188660A (ru) |
PL (2) | PL120588B1 (ru) |
SU (2) | SU895289A3 (ru) |
TR (1) | TR20567A (ru) |
ZA (1) | ZA785278B (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL7711390A (nl) * | 1977-10-18 | 1979-04-20 | Philips Nv | Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen. |
US4321838A (en) * | 1979-08-13 | 1982-03-30 | Feldman Robert I | Power coupling for a chain saw |
DE2933930A1 (de) * | 1979-08-22 | 1981-03-12 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | 2-(2-chlor-4-cyclopropyl-phenylimino)-imidazolidin, dessen saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben. |
US4647557A (en) * | 1982-12-28 | 1987-03-03 | Gerard Moinet | Novel heterocyclic derivatives bearing an amino radical, processes for their production and the pharmaceutical compositions containing them |
GB8922750D0 (en) * | 1989-10-10 | 1989-11-22 | Dow Chemical Co | Fungicidal compounds,their production and use |
US5292743A (en) * | 1989-10-10 | 1994-03-08 | Dowelanco | Fungicidal compositions, fungicidal compounds, their production and use |
GB9016800D0 (en) * | 1990-07-31 | 1990-09-12 | Shell Int Research | Tetrahydropyrimidine derivatives |
US5866579A (en) | 1997-04-11 | 1999-02-02 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Imidazole and imidazoline derivatives and uses thereof |
US6184242B1 (en) | 1997-09-04 | 2001-02-06 | Syntex Usa (Llc) | 2-(substituted-phenyl)amino-imidazoline derivatives |
NZ331480A (en) | 1997-09-04 | 2000-02-28 | F | 2-(Arylphenyl)amino-imidazoline derivatives and pharmaceutical compositions |
US6417186B1 (en) | 2000-11-14 | 2002-07-09 | Syntex (U.S.A.) Llc | Substituted-phenyl ketone derivatives as IP antagonists |
CA2522817A1 (en) * | 2003-05-01 | 2004-11-11 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Imidazolin-2-ylaminophenyl amides as ip antagonists |
CN1849308A (zh) * | 2003-07-09 | 2006-10-18 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 硫代苯基氨基咪唑啉 |
JP2007308392A (ja) * | 2006-05-16 | 2007-11-29 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ベンズアミジン類 |
WO2016043260A1 (ja) * | 2014-09-19 | 2016-03-24 | 塩野義製薬株式会社 | 環状グアニジンまたはアミジン化合物 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2899426A (en) * | 1959-08-11 | Synthesis of l | ||
US2899434A (en) * | 1959-08-11 | Z-phenylamino-l | ||
FR1211341A (fr) * | 1955-12-19 | 1960-03-15 | A Wander Dr | Procédé pour la préparation de 2-amino-imidazolines |
US3202660A (en) * | 1961-10-09 | 1965-08-24 | Boehringer Sohn Ingelheim | Process for the preparation of 3-arylamino-1, 3-diazacycloalkenes |
US3236857A (en) * | 1961-10-09 | 1966-02-22 | Boehringer Sohn Ingelheim | 2-(phenyl-amino)-1, 3-diazacyclopentene-(2) substitution products |
BE632578A (ru) * | 1963-05-22 | |||
DE1670274A1 (de) * | 1966-10-31 | 1970-07-16 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neues Verfahren zur Herstellung von 2-Arylamino-1,3-diazacycloalkenen-(2) |
US3882229A (en) * | 1972-07-21 | 1975-05-06 | Nordmark Werke Gmbh | Composition and method for shrinking mucous membranes |
DE2316377C3 (de) * | 1973-04-02 | 1978-11-02 | Lentia Gmbh, Chem. U. Pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 Muenchen | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-amino-2-imidazolin-Derivaten und von deren Salzen |
AT330769B (de) * | 1974-04-05 | 1976-07-26 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur herstellung von 2-arylamino- 2-imidazolin-derivaten und ihren salzen |
DE2542702C2 (de) * | 1975-09-25 | 1983-11-10 | Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München | Verfahren zur Herstellung von 1-Benzoyl-2-(2,6-dichlorphenylamino)-2-imidazolin |
NL7711390A (nl) * | 1977-10-18 | 1979-04-20 | Philips Nv | Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen. |
US4262005A (en) * | 1978-05-31 | 1981-04-14 | The Boots Company Limited | Compounds, compositions and methods for controlling pests |
DE2933930A1 (de) * | 1979-08-22 | 1981-03-12 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | 2-(2-chlor-4-cyclopropyl-phenylimino)-imidazolidin, dessen saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben. |
-
1977
- 1977-10-18 NL NL7711390A patent/NL7711390A/xx not_active Application Discontinuation
-
1978
- 1978-09-18 ZA ZA785278A patent/ZA785278B/xx unknown
- 1978-09-27 AR AR273866A patent/AR225601A1/es active
- 1978-10-13 DK DK458178A patent/DK458178A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-10-13 IT IT28761/78A patent/IT1099744B/it active
- 1978-10-13 CA CA313,362A patent/CA1106845A/en not_active Expired
- 1978-10-13 HU HU78PI643A patent/HU178690B/hu unknown
- 1978-10-13 IL IL55728A patent/IL55728A/xx unknown
- 1978-10-16 DD DD78217704A patent/DD147846A5/de unknown
- 1978-10-16 PL PL1978210324A patent/PL120588B1/pl unknown
- 1978-10-16 NZ NZ188660A patent/NZ188660A/xx unknown
- 1978-10-16 ES ES474227A patent/ES474227A1/es not_active Expired
- 1978-10-16 TR TR20567A patent/TR20567A/xx unknown
- 1978-10-16 PL PL21699678A patent/PL216996A1/xx unknown
- 1978-10-16 AU AU40754/78A patent/AU521181B2/en not_active Expired
- 1978-10-16 EP EP78200241A patent/EP0001663B1/en not_active Expired
- 1978-10-16 DD DD78208481A patent/DD139989A5/de unknown
- 1978-10-16 JP JP12724678A patent/JPS5463080A/ja active Granted
- 1978-10-16 CS CS786730A patent/CS208757B2/cs unknown
- 1978-10-16 DE DE7878200241T patent/DE2861822D1/de not_active Expired
- 1978-10-16 CS CS786730A patent/CS208758B2/cs unknown
- 1978-10-17 EG EG606/78A patent/EG13497A/xx active
-
1979
- 1979-03-21 SU SU792739504A patent/SU895289A3/ru active
- 1979-05-02 ES ES480166A patent/ES480166A1/es not_active Expired
-
1980
- 1980-02-28 SU SU802891001A patent/SU969160A3/ru active
-
1981
- 1981-05-18 US US06/264,461 patent/US4396617A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-05-18 US US06/264,460 patent/US4374143A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DD139989A5 (de) | 1980-02-06 |
TR20567A (tr) | 1982-01-01 |
JPS5463080A (en) | 1979-05-21 |
HU178690B (en) | 1982-06-28 |
JPS6141353B2 (ru) | 1986-09-13 |
EG13497A (en) | 1982-06-30 |
EP0001663A1 (en) | 1979-05-02 |
IL55728A0 (en) | 1978-12-17 |
AR225601A1 (es) | 1982-04-15 |
AU521181B2 (en) | 1982-03-18 |
PL120588B1 (en) | 1982-03-31 |
CA1106845A (en) | 1981-08-11 |
NZ188660A (en) | 1980-03-05 |
IT1099744B (it) | 1985-09-28 |
DD147846A5 (de) | 1981-04-22 |
PL216996A1 (ru) | 1980-07-14 |
PL210324A1 (ru) | 1980-03-10 |
EP0001663B1 (en) | 1982-05-12 |
CS208758B2 (en) | 1981-09-15 |
ZA785278B (en) | 1980-05-28 |
NL7711390A (nl) | 1979-04-20 |
ES474227A1 (es) | 1979-10-16 |
US4396617A (en) | 1983-08-02 |
IL55728A (en) | 1982-05-31 |
DK458178A (da) | 1979-04-19 |
US4374143A (en) | 1983-02-15 |
SU969160A3 (ru) | 1982-10-23 |
AU4075478A (en) | 1980-04-24 |
DE2861822D1 (en) | 1982-07-01 |
CS208757B2 (en) | 1981-09-15 |
IT7828761A0 (it) | 1978-10-13 |
ES480166A1 (es) | 1979-12-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU895289A3 (ru) | Способ получени 2-ариламино-гексагидропиримидинов или имидазолинов или их солей или комплексов с сол ми металлов (варианты) | |
SU873875A3 (ru) | Способ получени производных о-метилбензанилида | |
DE2457911A1 (de) | Verfahren zur herstellung von chinazolinen | |
DE69626682T2 (de) | Verfahren zur herstellung von guanidinderivaten, zwischenprodukte dafür und ihre herstellung | |
US3259623A (en) | Process for preparing 2-(secondary amino)-halogenopyrimidines | |
DE2647853A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3,4- dihydro-2-(1h)-chinazolinonen und 3,4-dihydro- 2(1h)-chinazolinthionen | |
PL77584B1 (ru) | ||
SU1091852A3 (ru) | Способ получени производных 2-аминометил-4,6-дигалоидфенола или их солей | |
JP3413632B2 (ja) | グアニジン誘導体の製造方法 | |
US3014034A (en) | 1, 3-diaryl, 5-amino-pyridazinones | |
US3398155A (en) | 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation | |
SU845778A3 (ru) | Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй | |
US5453529A (en) | Nitroimino compound as intermediate for insecticides and pharmaceuticals | |
JPS6191158A (ja) | β‐アミノエチルケトンの製法 | |
EP0704429B1 (de) | 2-(Arylimino-methyl)-3-(di-substituierte-amino)-alcylnitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
SU493067A3 (ru) | Способ получени фенилимидазолидинонов | |
US4131608A (en) | Thioethers | |
US2641597A (en) | Furans and method of production | |
US3264305A (en) | 1-(2-alkenyloxy) carbostyrils | |
US3129257A (en) | Novel sulfonylhydrazones of cyclic halovinyl aldehydes | |
EP0269650A1 (en) | Synthesis of antiulcer compounds | |
DE19814801A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-trisubstituierten 1,2,4-Triazoliumsalzen | |
JPH0967342A (ja) | グアニジン誘導体の製造法、新規中間体およびその製造法 | |
DE69113659T2 (de) | Amine mit fungizider Wirkung. | |
RU2001114922A (ru) | Производные n, s-замещенных n'-1-[(гетеро)арил]-n'-[(гетеро)арил]метилизотиомочевин или их солей с фармакологически приемлемыми кислотами нх, способы получения их солей и оснований, фармацевтическая композиция, способ лечения и способ изучения глутаматэргической системы |