SU895289A3 - Способ получени 2-ариламино-гексагидропиримидинов или имидазолинов или их солей или комплексов с сол ми металлов (варианты) - Google Patents

Способ получени 2-ариламино-гексагидропиримидинов или имидазолинов или их солей или комплексов с сол ми металлов (варианты) Download PDF

Info

Publication number
SU895289A3
SU895289A3 SU792739504A SU2739504A SU895289A3 SU 895289 A3 SU895289 A3 SU 895289A3 SU 792739504 A SU792739504 A SU 792739504A SU 2739504 A SU2739504 A SU 2739504A SU 895289 A3 SU895289 A3 SU 895289A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
hydrogen
salts
different
Prior art date
Application number
SU792739504A
Other languages
English (en)
Inventor
Долман Хендрик
Кэйперс Йоханнес
Original Assignee
Н.В.Филипс Глоэлампенфабрикен (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Н.В.Филипс Глоэлампенфабрикен (Фирма) filed Critical Н.В.Филипс Глоэлампенфабрикен (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU895289A3 publication Critical patent/SU895289A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/12—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D239/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to said nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D233/50—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with carbocyclic radicals directly attached to said nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C07F3/003—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table without C-Metal linkages

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

тетраметиленовую группу, пр условии, что R и Плодновре менно не  вл ютс  водородами ; R -RB - одинаковые или различные и  вл ютс  водородами или алкилом с - атомами углерода , или их солей, или их комплексов с сол ми металлов . Первый вариант предлагаемого способа заключаетс  в том, что соединение общей формулы где п и R.(RQ имеют вышеуказанные значени , подвергают циклизации с последующим ёыделением целевого продукта ja виде основани  или соли, или комплекса с солью металла. Циклизацию соединени  II предпочтительно осуществл ют в присутствии катализатора в пол рном органическом растворителе при температуре от О С до температуры кипени  используемого растворител . Второй вариант получени  соединений общей формулы I заключаетс  в том, что соединение общей формулы 1I подвергают взаимодействию с ллкилирующим реагентом , где f. о алкил с l-t атомами углерода, полученное соединение общей Формулы R7 {/ -Ы С- -СН-СН-ШК5 SRg Rg где п и R.-R- имеют вышеуказанные значени , циклизуют в пол рном органическом растворителе при температуре от 20°С до температуры кипени  используемого растворител . В качестве катализатора в реакции циклизации используют соли металлов, таких как, например, ртуть. В качестве растворител  используют такие пол рные растворители как ацетонитрил , метанол, этанол, метоксиэтанол и диметоксиметан. Дл  св зывани  кис лоты, вводимой с солью металла в качестве катализатора или с алкилирующим агентом, ввод т основание, такое как гидроокись натри  или триэтиламин . Процесс алкилировани  и циклизации провод т обычно в одну стадию без выделени  промежуточного соединени  III. В качестве кислот дл  образовани  солей соединений I используют одно- и многоосновные неорганические и органические кислоты, такие как серна , азотна , фосфорна , фосфориста , карбоновые, фосфоновые, сульфоновые. Комплексные соединени  получают реакцией соединений I с сол ми таких металлов как цинк, медь, никель или кобальт. Обычно реакцию провод т в органическом растворителе, таком как ацетонитрил. Новые 2-ариламиноимидазолины и 2-ариламиногексагидропиримидины общей формулы I обладают высокой фунтицидной активностью, в частности, по отношению к ржавчине бобов (Uromyces phased). Соли и комплексы соединений общей формулы I также обладают высокой фунгицидной активностью. 2-Ариламиногексагидропиримидины общей формулы I оказывают также угнетающее действие и на бурую ржавчину пшеницы (Puccinia recondite), что представл етс  весьма важным, так как средства защиты от этого спорового образовани  крайне ограничены. Пример 1. Получение 2-(4-н-бутилфенил )иминогексагидропиримидина . Раствор It г -н-бутилфенилизотиоцианата в 800 мл ацетонитрила добавл ют при перемешивании в течение 30 мин при комнатной температуре к раствору 95 мл 1,3 диаминопропана в 450 мл ацетонитрила. Спуст  час добавл ют 2бО мл триэтиламина. Затем в течение часа к этому раствору добавл ют при перемешивании раствор 212 г хлорида Ртути в 5бО мл ацетонитрила . Реакционную смесь перемешивают еще в течение 2Ц ч, а затем отфильтровывают в подогретом состо - . НИИ. Растворитель отгон ют от фильт- - рата, а остаток раствор ют в метиленхлориде и промывают разбавленной щелочью. После высушивани  отгон ют метиленхлорид; выход неочищенного 2-(4-н-бутилфенил)иминогексагидропиримидина 1б5 г. Полученный продукт может быть очищен путем перекристаллизации из сме58 си четыреххлористого углерода и петролейного эфира. Получаемый при этом продукт имеет температуру плавлени  Лб-ПЭ С. Указанный продукт может быть также очищен путем его растворе ии  в хлорной кислоте, про мывки водной фазы диэтиловым эфиром. Выделение очищенного 2-(-н-бутилфенил )иминогексагидропиримидина осуществл ют путем его растворени  в эфире, сушки и отгонки растворител . Полученный при этом продукт также имеет т.пл. 116-119 С. Аналогичным способом получают сле дующие соединени : 2- («-цикл ore ксил фенил) и ми ноге ксагидропиримидин , т.пл. 172-17+С. 2- (4-н-гексилтиофенил)иминогексагидропиримидин , т.пл. 86 С; 2- {4-изобутилфенил)иминогексагидропиримидин , т,пл. 99 С; 2- (3, -тетраметиленфенил)иминогек сагидропиримидин, т.пл. 155 С; 2- С -н-пентилфенил)иминогексагидропиримидин , т.пл. 11 О-110,5°С; 2- С -втор.пентилфенил)иминогексагидропиримидин , т.пл. }7.k С; 2-(-н-гексилфенил)иминогексагидропиримидин , т.пл. 104°С; 2- (-н-г ептилфенил)иминогексагидропиримидин , т.пл. 100-101 С; 2- (if-H- оксилфенил) иминогексагидро пиримидин, т.пл. 101-103°С; 2- С -н-нонилфенил)иминогексагидро пиримидин, т.пл. lOt,5-105 С; 2- ( -н-децилфенил) ими ноге кса гидро пиримидин, т.пл. 2(-додецилфенил)иминогексагидропиримидин , т.пл. 10 -105С; 2- ( -бензилфенил)иминогексагидропиримидин , т.пл. 15 С; 2- Pt- (2-фенилэтил )фенилЗиминогексагидропиримидин , т.пл. 2- ( -н-бутилтиофенил) иминогексагидропиримидин , т.пл. 2-(З-н-гексилтиофенил)иминогекса о гидропиримидин, жидкость, п 1,588; 2(4-н-октилтиофенил)иминогексагидропиримидин , т.пл. 92,5-9,5С 2- (4-метилфенилтио)фенил 1имино гексагидропиримидин, т.пл. 126128 , (-хлорфенилтио)фенил иминогексагидропиримидин , т.пл. TtBt; 2-( -н-гексилоксифенил;иминогекса гидропиримидин, т.пл. 117°С; 2-{ -октилоксифеНИЛ)иминогексагид ропиримидин, т.пл. 113 С; 2- (4-н-додецилфенил)иминогексагид ропиримидин, т.пл. 111-112,5°С; 2-(А-н-гексилоксикарбонилфенил) иминогексагидропиримидин, т.пл. 108-110°С; 2-(-н-октилоксикарбоиилфенил) иминогексагидропиримидин, т.пл. 100-101, 2- Ct-N,Ы-дибутиламинофенил)иминогексагидропиримидин , в зка  жидкость I 2- (jb-нафтил)иминогексагидропиримидин , т.пл. 1-метил-2- ( -н-бутилфенил)иминогексагидропиримидин , жидкость, 1,567; 1-метил-2- (4-н-гексилфенил) иминогексагидропиримидин , жидкость, n|f 1,55.; 1 -метил-2- (1-циклогексил)иминогексагидропиримидин , жидкость; 2-(4-циклогексилфенил)имино-5,5-диметилгексагидропиримидин , т.пл. 1бО°С (с разложением); 2- ( -н-бутилфенил)иминоимидазолидин , т.пл. 85°С; 2-(-циклогексилфенил)иминоимидазолидин , т.пл. 1бЗ-1б5 С (с разложением ) ; 2-(-н-гексилфенил)иминоимидазолидиу , т.пл. 98С; 2- ( -н-гептилфенил)иминоимидазолидин , т.пл. 88-90 С; 2- С -н-октилфенил)иминоимидазолидин , т.пл. 80-8.°С; 2- (4-н-бутилтиоЛенил)иминоимидазолидин , т.пл. 96 С; 2-(А-н-гексилтиофенил)иминоимидазолидин , т.пл, 2-( 4-н-октилтиофенил) иминоимидазолидин , т.пл. б9-71С; (А-метилфенилтио)фенил иминоимидазолидин , т.пл. 2- k- (4-хлорфенилтио)фенил иминоимидазолидин , т.пл. 152С; 2-(-втор.октилоксикарбонилфенил) иминоимидазолидин, т.пл. 78-83°С; (4-хлорфенилтио)фенил иминоимидазолидин , т.пл. 125°С; 2- (4-метилфенил)этил фенилД иминогексагидропиримидин, т.пл. ISTC; 2- (-циклогексилфенил)имино- -метилгексагидропиримидин , т.пл. 2-( -н-бутилфенил)имино- -метилгексагидропиримидин , масло; 2- ( -н-октилфенил)имино- -метилгексагидропиримидин , т.пл. 7 2- PI-}2-(2-метилфенил)этил|фенил иминогексагидропиримидин, масло; (4-изопропилфенил)этил I фенил иминогексагидропиримидин, т.пл. IStC; (4-этоксифенил)этил фенил иминогексагидропиримидин, т.пл. 2- {k- $2- {(-изопропоксифенил )этил I фенил иминогексагидропиримидин, т.пл. 15 С; 2- С -хлорфенил)этил фенил иминогексагидропиримидин, т.пл. С; 2-. (2-хлорфенил)этил1фенил иминогексагидропиримидин, т.пл. 153С; 2- Г 2- (3, -дихлорфенил )этил фенил иминогексагидропиримидин , т. пл. 12 t С ; 2- - (2-1;урилэтил )фенил иминогексагидропиримидин , т.пл. 135 С; 2-(Ц- изопентилтиофенил)иминогекса гидропиримидин; 2-j +-i2- (-н-бутоксифенил)этил фенилТиминогексагидропиримидин; 2-t4-(2- С4-бензилфенил)этил фенил иминогексагидропиримидин. Пример 2. Получение 2- 4-циклогексилфенил )иминогексагидропиримидина . Раствор 2,9 г N-(3-aминoпpoпил)-N- (4-циклогексилфенил)-тиомочевины и 0,б5 мл алкилиодида в 20 мл амилового спирта медленно нагревают до те пературы кипени , а затем в течение часа кип т т с обратным холодильнико После отгона растворител  остаток раствор ют в метиленхлориде и промы вают разбавленной щелочью и водой. Метиленхпорид отгон ют, а неочищенный 2- (-циклогексилфенил )иминогекс гидропиримидин перекристаллизовывают из ацетонитрила. Очищенный про дукт имеет т.пл. . Пример 3. Получение 2-Ct-циклогексилфенил )иминоимидазолидина . 0,1 г п-циклогексиланилина и 11,9 г 2-н-бутилтиомидазолидингидробромида в 60 мл амилового спирта кип т т в течение 6 ч с обратным холодильником . Затем растворитель отгон ют а вакууме. Остаток раствор ют в метиленхлориде, а затем промывают разбавленным раствором гидроокиси натри  и водой. Метиленхлорид отгон ют , а неочищенный целевой продукт перекристиллизовывают из ацетонитрила . Полученный 2-С1-циклогексилфенил иминоимидазолидин имеет т.пл. (с разложением). Пример 4. Получение 2-(Ц-циклогексилфенил )иминогексагидропиримидин сульфата. Зб г 2-(4-циклогексилфенил)иминогексагидропиримидина раствор ют в IlO мл 1 н. серной кислоты. После отгонки воды в вакууме получают 2-(-циклогексилфенил )иминогексагидропиримидин сульфат; т. пл. . Аналогично, но при использовании в качестве исходных продуктов органических кислот и проведении реакции в органических растворител х, таких как метиленхлорид и ацетонитрил, получают следующие соли: 2-(-циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин циннамат; 2- ( клогексилфени л) ими но гексагидропиримидин-хлорэтилфосфонат , т.пл. 190°С; 2- (4-циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин п-додецилбензолсульфонат; 2-{А-циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин ацетат, т.пл. 2- (+-н-октилфенил)иминогексагидропиримидин ацетат, т.пл. 75 С; сложный этил-эфир фосфористой кислоты и 2-(|-циклогексилфенил)иминогексагидропиримидина; . сложный н-бутил-эфир фосфористой кислоты и 2-С -циклогексилфенил) иминогексагидропиримидина. Пример 5. Получение 2-(-циклогексилфенил )иминогексагидропиримидин-цинкхлоридного комплекса, 10,3 г 2-( -циклогексилфенил)имииогексагидропиримидина раствор ют в 150 мл теплого ацетонитрила. К раствору добавл ют раствор 2,7 г хлорида цинка. Этот комплекс охарактеризован с помощью инфракрасного спектра. Аналогичным образом получают слеующие соединени : 2- С -циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин-цинкацетатный комплекс; 2- ( -циклогёксилфенил)иминогексагидропиримидин-медноацетатный комплекс; 2-(4-и-октилфенил)иминогексагидропиримидин-цинкхлоридный комплекс.

Claims (1)

1. Способ получени  2-ариламиногексагидропиримидинов или имидазолинов общей формулы I
895289
10
д т в присутствии катализатора в пол рном органическом растворителе при температуре от О С до температуры кипени  используемого растворител . 3. Способ получени  2-ариламиногексагидропиримидинов или имидазолиjHOB общей формулы
«О RI где п - О или 1; R.-  вл етс  водородом, алкильно алкоксильной или алктиогруппой , в которых ал кил с 4-12 атомами углерода, циклоалкилом с атомами углерода, бензилокси-, бензилтио-, фен окси-, незамещенной фенилтио группой, или замещенной гало геном или ал килом с 1-4 атомами углерода; незамещенной фенилалкильной группой с 711 атомами углерода или заме щенной по Фенильному кольцу гелогеном, алкильной или алкоксильной группой, в которы алкил с 1-6 атомами углерода фурилэтилом, диалкиламиногруппой , где алкил с 2-6 ато мами углерода, алкоксикарбонильной с 4-12 атомами углерода; R водород, гексилтиогруппа или Rj совместно с R . образуют тетраметиленовую группу, при условии, что R и R5 одновре менно не  вл ютс  водородами .- одинаковые или различные и  вл ютс  водородами или алки лом с 1-А атомами углерода, или их солей, или комплексов с сол м металлов, отличающийс  тем, что соединение общей формулы 1I где п и имеют вышеуказанные значени , подвергают циклизации с последующим выделением целевого продукта в виде основани  или соли, или комплекса с солью металла. 2 Способ по п. 1, отличаю щий с   тем, что циклизацию прово О или 1;  вл етс  водородом, алкильной , алкоксильной или алктиогруппой , в которых алкил с 4-12 атомами углерода, циклоалкилом с 3-7 атомами углерода, бензилокси-, бензилтио- , фенокси-, незамещенной фенилтиогруппой или замещенной галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода; незамещенной фенилалкильной группой с 7-11 атомами углерода или замещенной по фенильному кольцу галогеном , алкильной или алкоксильной группой, в которых алкил с 1-6 атомами углерода; фурилэтилом, диалкиламиногруппой , где алкил с 2-6 атомами углерода, алкоксикарбонильной с 4-12 атомами углерода; водород, гексилтиогруппа или R совместно с R образуют тетраметиленовую группу , при условии, что R и R2 одновременно не  вл ютс  водородами; одинаковые или различные и  вл ютс  водородами или алкилом с 1-4 атомами углерода , лей или комплексов с сол ми отличающийс  соединение общей формулы II - CE-IMRs ji-C-H-CK--C Kf LR -RQ имеют вышеуказанные , т взаимодействию с алкилиагентом RgX, где RQ - алкил с 1-4 атомами углерода, полученное соединение общей формулы III Re R т и-с-н-сн- с ai-i«Hii5 в 8 UJfl имеют вышеуказанные значени . 895 12 циклизуют в пол рном органическом растворителе при температуре от 20 С до температуры кипени  используемого растворител . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент Великобритании № 1330887, кл. С 2 С, Ъпублик. 1973.
SU792739504A 1977-10-18 1979-03-21 Способ получени 2-ариламино-гексагидропиримидинов или имидазолинов или их солей или комплексов с сол ми металлов (варианты) SU895289A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL7711390A NL7711390A (nl) 1977-10-18 1977-10-18 Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU895289A3 true SU895289A3 (ru) 1981-12-30

Family

ID=19829358

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792739504A SU895289A3 (ru) 1977-10-18 1979-03-21 Способ получени 2-ариламино-гексагидропиримидинов или имидазолинов или их солей или комплексов с сол ми металлов (варианты)
SU802891001A SU969160A3 (ru) 1977-10-18 1980-02-28 Способ получени 2-ариламиногексагидропиримидинов или имидазолидинов или их солей или их комплексов с сол ми металлов

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802891001A SU969160A3 (ru) 1977-10-18 1980-02-28 Способ получени 2-ариламиногексагидропиримидинов или имидазолидинов или их солей или их комплексов с сол ми металлов

Country Status (21)

Country Link
US (2) US4396617A (ru)
EP (1) EP0001663B1 (ru)
JP (1) JPS5463080A (ru)
AR (1) AR225601A1 (ru)
AU (1) AU521181B2 (ru)
CA (1) CA1106845A (ru)
CS (2) CS208757B2 (ru)
DD (2) DD147846A5 (ru)
DE (1) DE2861822D1 (ru)
DK (1) DK458178A (ru)
EG (1) EG13497A (ru)
ES (2) ES474227A1 (ru)
HU (1) HU178690B (ru)
IL (1) IL55728A (ru)
IT (1) IT1099744B (ru)
NL (1) NL7711390A (ru)
NZ (1) NZ188660A (ru)
PL (2) PL120588B1 (ru)
SU (2) SU895289A3 (ru)
TR (1) TR20567A (ru)
ZA (1) ZA785278B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7711390A (nl) * 1977-10-18 1979-04-20 Philips Nv Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen.
US4321838A (en) * 1979-08-13 1982-03-30 Feldman Robert I Power coupling for a chain saw
DE2933930A1 (de) * 1979-08-22 1981-03-12 C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim 2-(2-chlor-4-cyclopropyl-phenylimino)-imidazolidin, dessen saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben.
US4647557A (en) * 1982-12-28 1987-03-03 Gerard Moinet Novel heterocyclic derivatives bearing an amino radical, processes for their production and the pharmaceutical compositions containing them
GB8922750D0 (en) * 1989-10-10 1989-11-22 Dow Chemical Co Fungicidal compounds,their production and use
US5292743A (en) * 1989-10-10 1994-03-08 Dowelanco Fungicidal compositions, fungicidal compounds, their production and use
GB9016800D0 (en) * 1990-07-31 1990-09-12 Shell Int Research Tetrahydropyrimidine derivatives
US5866579A (en) 1997-04-11 1999-02-02 Synaptic Pharmaceutical Corporation Imidazole and imidazoline derivatives and uses thereof
US6184242B1 (en) 1997-09-04 2001-02-06 Syntex Usa (Llc) 2-(substituted-phenyl)amino-imidazoline derivatives
NZ331480A (en) 1997-09-04 2000-02-28 F 2-(Arylphenyl)amino-imidazoline derivatives and pharmaceutical compositions
US6417186B1 (en) 2000-11-14 2002-07-09 Syntex (U.S.A.) Llc Substituted-phenyl ketone derivatives as IP antagonists
CA2522817A1 (en) * 2003-05-01 2004-11-11 F. Hoffmann-La Roche Ag Imidazolin-2-ylaminophenyl amides as ip antagonists
CN1849308A (zh) * 2003-07-09 2006-10-18 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 硫代苯基氨基咪唑啉
JP2007308392A (ja) * 2006-05-16 2007-11-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンズアミジン類
WO2016043260A1 (ja) * 2014-09-19 2016-03-24 塩野義製薬株式会社 環状グアニジンまたはアミジン化合物

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2899426A (en) * 1959-08-11 Synthesis of l
US2899434A (en) * 1959-08-11 Z-phenylamino-l
FR1211341A (fr) * 1955-12-19 1960-03-15 A Wander Dr Procédé pour la préparation de 2-amino-imidazolines
US3202660A (en) * 1961-10-09 1965-08-24 Boehringer Sohn Ingelheim Process for the preparation of 3-arylamino-1, 3-diazacycloalkenes
US3236857A (en) * 1961-10-09 1966-02-22 Boehringer Sohn Ingelheim 2-(phenyl-amino)-1, 3-diazacyclopentene-(2) substitution products
BE632578A (ru) * 1963-05-22
DE1670274A1 (de) * 1966-10-31 1970-07-16 Boehringer Sohn Ingelheim Neues Verfahren zur Herstellung von 2-Arylamino-1,3-diazacycloalkenen-(2)
US3882229A (en) * 1972-07-21 1975-05-06 Nordmark Werke Gmbh Composition and method for shrinking mucous membranes
DE2316377C3 (de) * 1973-04-02 1978-11-02 Lentia Gmbh, Chem. U. Pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 Muenchen Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-amino-2-imidazolin-Derivaten und von deren Salzen
AT330769B (de) * 1974-04-05 1976-07-26 Chemie Linz Ag Verfahren zur herstellung von 2-arylamino- 2-imidazolin-derivaten und ihren salzen
DE2542702C2 (de) * 1975-09-25 1983-11-10 Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München Verfahren zur Herstellung von 1-Benzoyl-2-(2,6-dichlorphenylamino)-2-imidazolin
NL7711390A (nl) * 1977-10-18 1979-04-20 Philips Nv Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen.
US4262005A (en) * 1978-05-31 1981-04-14 The Boots Company Limited Compounds, compositions and methods for controlling pests
DE2933930A1 (de) * 1979-08-22 1981-03-12 C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim 2-(2-chlor-4-cyclopropyl-phenylimino)-imidazolidin, dessen saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben.

Also Published As

Publication number Publication date
DD139989A5 (de) 1980-02-06
TR20567A (tr) 1982-01-01
JPS5463080A (en) 1979-05-21
HU178690B (en) 1982-06-28
JPS6141353B2 (ru) 1986-09-13
EG13497A (en) 1982-06-30
EP0001663A1 (en) 1979-05-02
IL55728A0 (en) 1978-12-17
AR225601A1 (es) 1982-04-15
AU521181B2 (en) 1982-03-18
PL120588B1 (en) 1982-03-31
CA1106845A (en) 1981-08-11
NZ188660A (en) 1980-03-05
IT1099744B (it) 1985-09-28
DD147846A5 (de) 1981-04-22
PL216996A1 (ru) 1980-07-14
PL210324A1 (ru) 1980-03-10
EP0001663B1 (en) 1982-05-12
CS208758B2 (en) 1981-09-15
ZA785278B (en) 1980-05-28
NL7711390A (nl) 1979-04-20
ES474227A1 (es) 1979-10-16
US4396617A (en) 1983-08-02
IL55728A (en) 1982-05-31
DK458178A (da) 1979-04-19
US4374143A (en) 1983-02-15
SU969160A3 (ru) 1982-10-23
AU4075478A (en) 1980-04-24
DE2861822D1 (en) 1982-07-01
CS208757B2 (en) 1981-09-15
IT7828761A0 (it) 1978-10-13
ES480166A1 (es) 1979-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU895289A3 (ru) Способ получени 2-ариламино-гексагидропиримидинов или имидазолинов или их солей или комплексов с сол ми металлов (варианты)
SU873875A3 (ru) Способ получени производных о-метилбензанилида
DE2457911A1 (de) Verfahren zur herstellung von chinazolinen
DE69626682T2 (de) Verfahren zur herstellung von guanidinderivaten, zwischenprodukte dafür und ihre herstellung
US3259623A (en) Process for preparing 2-(secondary amino)-halogenopyrimidines
DE2647853A1 (de) Verfahren zur herstellung von 3,4- dihydro-2-(1h)-chinazolinonen und 3,4-dihydro- 2(1h)-chinazolinthionen
PL77584B1 (ru)
SU1091852A3 (ru) Способ получени производных 2-аминометил-4,6-дигалоидфенола или их солей
JP3413632B2 (ja) グアニジン誘導体の製造方法
US3014034A (en) 1, 3-diaryl, 5-amino-pyridazinones
US3398155A (en) 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation
SU845778A3 (ru) Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй
US5453529A (en) Nitroimino compound as intermediate for insecticides and pharmaceuticals
JPS6191158A (ja) β‐アミノエチルケトンの製法
EP0704429B1 (de) 2-(Arylimino-methyl)-3-(di-substituierte-amino)-alcylnitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
SU493067A3 (ru) Способ получени фенилимидазолидинонов
US4131608A (en) Thioethers
US2641597A (en) Furans and method of production
US3264305A (en) 1-(2-alkenyloxy) carbostyrils
US3129257A (en) Novel sulfonylhydrazones of cyclic halovinyl aldehydes
EP0269650A1 (en) Synthesis of antiulcer compounds
DE19814801A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-trisubstituierten 1,2,4-Triazoliumsalzen
JPH0967342A (ja) グアニジン誘導体の製造法、新規中間体およびその製造法
DE69113659T2 (de) Amine mit fungizider Wirkung.
RU2001114922A (ru) Производные n, s-замещенных n'-1-[(гетеро)арил]-n'-[(гетеро)арил]метилизотиомочевин или их солей с фармакологически приемлемыми кислотами нх, способы получения их солей и оснований, фармацевтическая композиция, способ лечения и способ изучения глутаматэргической системы