CS208757B2 - Fungicide means and method of making the active substances - Google Patents
Fungicide means and method of making the active substances Download PDFInfo
- Publication number
- CS208757B2 CS208757B2 CS786730A CS673078A CS208757B2 CS 208757 B2 CS208757 B2 CS 208757B2 CS 786730 A CS786730 A CS 786730A CS 673078 A CS673078 A CS 673078A CS 208757 B2 CS208757 B2 CS 208757B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- imino
- alkyl
- hexahydropyrimidine
- carbon atoms
- formula
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title abstract description 13
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- -1 bezyloxy Chemical group 0.000 claims abstract description 104
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 69
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 41
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 34
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 20
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 3
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- OKOVDKPGUFVBLG-UHFFFAOYSA-N n-(4-cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=C(N=C2NCCCN2)C=C1 OKOVDKPGUFVBLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 21
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 abstract description 14
- RAPKGLIUATVNTP-UHFFFAOYSA-N n-(4-hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCCCC)=CC=C1N=C1NCCCN1 RAPKGLIUATVNTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 abstract description 2
- 150000002461 imidazolidines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 241000540505 Puccinia dispersa f. sp. tritici Species 0.000 abstract 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 abstract 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 abstract 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- PEHDFSFYZKSKGH-UHFFFAOYSA-N 1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NCCCN1 PEHDFSFYZKSKGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- DISXFZWKRTZTRI-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine Chemical compound NC1=NCCN1 DISXFZWKRTZTRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- DNWWODFFEFZASF-UHFFFAOYSA-N n-(4-cyclohexylphenyl)-4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine Chemical compound N1CCN=C1NC1=CC=C(C2CCCCC2)C=C1 DNWWODFFEFZASF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- NJBCAMIMVVABJG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-octylphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-4-amine Chemical compound C(CCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N NJBCAMIMVVABJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 5
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 5
- XTLGPJLVHVUKOU-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(O)O.C1(CCCCC1)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N Chemical compound S(=O)(=O)(O)O.C1(CCCCC1)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N XTLGPJLVHVUKOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- CIYMQQLOODPCEE-UHFFFAOYSA-N n-(4-butylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N=C1NCCCN1 CIYMQQLOODPCEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- RPSKYLBBPNSUDV-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)C1=CC=C(C=C1)C1NCC(C(N1)C)=N Chemical compound C1(CCCCC1)C1=CC=C(C=C1)C1NCC(C(N1)C)=N RPSKYLBBPNSUDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- HAVMZVNXCGMGBL-UHFFFAOYSA-N N=C1NC(C2=CC=C(CCC3=CC=CC=C3)C=C2)NCC1 Chemical compound N=C1NC(C2=CC=C(CCC3=CC=CC=C3)C=C2)NCC1 HAVMZVNXCGMGBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 4
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 4
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 4
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinane Chemical class C1CNCNC1 DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FCVKQASWJVBEFI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-heptylphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-4-amine Chemical compound C(CCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N FCVKQASWJVBEFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSJDIGYQRHMGMM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-octylphenyl)-2,5-dihydro-1H-imidazol-4-amine Chemical compound C(CCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1NCC(N1)=N XSJDIGYQRHMGMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LKCQEXMAHZFZTN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenyl)sulfanylphenyl]-2,5-dihydro-1H-imidazol-4-amine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1SC1=CC=C(C2NC(=N)CN2)C=C1 LKCQEXMAHZFZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QRMHNUUUOMZKHT-UHFFFAOYSA-N C(C(C)C)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N Chemical compound C(C(C)C)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N QRMHNUUUOMZKHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUIVKQNPVCYILN-UHFFFAOYSA-N C(CCCCC)SC1=CC=C(C=C1)C1NCC(N1)=N Chemical compound C(CCCCC)SC1=CC=C(C=C1)C1NCC(N1)=N PUIVKQNPVCYILN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NPJKWZHDBMJXLR-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC1=CSC(=C1)C2NCCC(=N2)N Chemical compound CCCCCCC1=CSC(=C1)C2NCCC(=N2)N NPJKWZHDBMJXLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NWYWJRRWILECHY-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)C2NCCC(=N2)N Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)C2NCCC(=N2)N NWYWJRRWILECHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYCACPIHZVZRKB-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Zn+2].C(CCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N.[Cl-] Chemical compound [Cl-].[Zn+2].C(CCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N.[Cl-] FYCACPIHZVZRKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 3
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003070 2-(2-chlorophenyl)ethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- URUNMPPKCQLYED-UHFFFAOYSA-N 2-(4-benzylphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-4-amine Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N URUNMPPKCQLYED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKKXCFRUMVWLCI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hexylphenyl)-2,5-dihydro-1H-imidazol-4-amine Chemical compound C(CCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1NCC(N1)=N SKKXCFRUMVWLCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMWAERPBNDPNDV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-nonylphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-4-amine Chemical compound C(CCCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N PMWAERPBNDPNDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBYNMPPHOGQBOV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-pentylphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-4-amine Chemical compound C(CCCC)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N JBYNMPPHOGQBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLMZNLCAHXJQCH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenyl)sulfanylphenyl]-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-4-amine Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)SC1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N RLMZNLCAHXJQCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEWFKQYMGSVEEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(furan-2-yl)ethyl]phenyl]-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-4-amine Chemical compound O1C(=CC=C1)CCC1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N LEWFKQYMGSVEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WENCPQJOHUCOOX-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)O.C(CCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N Chemical compound C(C)(=O)O.C(CCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N WENCPQJOHUCOOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGGOGOYXOBGJGZ-UHFFFAOYSA-L C(C)(=O)[O-].[Zn+2].C1(CCCCC1)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N.C(C)(=O)[O-] Chemical compound C(C)(=O)[O-].[Zn+2].C1(CCCCC1)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N.C(C)(=O)[O-] DGGOGOYXOBGJGZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GUWKSWBBEJWXKH-UHFFFAOYSA-N C(CC(C)C)C=1C=C(SC1)C1NCCC(N1)=N Chemical compound C(CC(C)C)C=1C=C(SC1)C1NCCC(N1)=N GUWKSWBBEJWXKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSTCRVZTSKSPBB-UHFFFAOYSA-N C(CCC)C1=CC=C(C=C1)C1NCC(C(N1)C)=N Chemical compound C(CCC)C1=CC=C(C=C1)C1NCC(C(N1)C)=N CSTCRVZTSKSPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZSHRMPCYBRKQU-UHFFFAOYSA-N C(CCC)C1=CC=C(C=C1)C1NCC(N1)=N Chemical compound C(CCC)C1=CC=C(C=C1)C1NCC(N1)=N YZSHRMPCYBRKQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILSPCYPUJFVVLN-UHFFFAOYSA-N C(CCC)SC1=CC=C(C=C1)C1NCC(N1)=N Chemical compound C(CCC)SC1=CC=C(C=C1)C1NCC(N1)=N ILSPCYPUJFVVLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHSKRXZUOKPWKF-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O.C1(CCCCC1)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O.C1(CCCCC1)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N WHSKRXZUOKPWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDXDEWFVAVUYOW-UHFFFAOYSA-N CCCCC1=CSC(=C1)C2NCCC(=N2)N Chemical compound CCCCC1=CSC(=C1)C2NCCC(=N2)N QDXDEWFVAVUYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACKFDQBWEKJORU-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(C=C1)C2NCCC(=N2)N Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(C=C1)C2NCCC(=N2)N ACKFDQBWEKJORU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCJXMLZTGLBXIQ-UHFFFAOYSA-N CN1CCC(=NC1C2=CC=C(C=C2)C3CCCCC3)N Chemical compound CN1CCC(=NC1C2=CC=C(C=C2)C3CCCCC3)N WCJXMLZTGLBXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- UVFZJMCAXJRLBB-UHFFFAOYSA-N hexyl 4-(4-amino-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)benzoate Chemical compound C(CCCCC)OC(=O)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N UVFZJMCAXJRLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- HTUJSNZJFPEMAA-UHFFFAOYSA-N octyl 4-(4-amino-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)benzoate Chemical compound C(CCCCCCC)OC(=O)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N HTUJSNZJFPEMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000011492 sheep wool Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- UUYDILMZFBWMSW-UHFFFAOYSA-L zinc;n-(4-cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2].C1CCCCC1C1=CC=C(N=C2NCCCN2)C=C1 UUYDILMZFBWMSW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- ABFQGXBZQWZNKI-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethanol Chemical compound COC(C)(O)OC ABFQGXBZQWZNKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPEHRYWHZWLFFE-UHFFFAOYSA-N 1-[3-acetyl-2-(4-cyclohexylphenyl)-4-imino-1,3-diazinan-1-yl]ethanone Chemical compound C(C)(=O)N1C(N(C(CC1)=N)C(C)=O)C1=CC=C(C=C1)C1CCCCC1 KPEHRYWHZWLFFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVGYHIKXGFTUAG-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-(2-benzyl-4,4-dichlorocyclohexa-1,5-dien-1-yl)sulfanyl-5,5-dichlorocyclohexa-1,3-diene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC=1CC(Cl)(Cl)C=CC=1SC=1C=CC(Cl)(Cl)CC=1CC1=CC=CC=C1 SVGYHIKXGFTUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSCIZZRHJOPJDT-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-1,3-diazinane Chemical compound [N+](=O)([O-])N1CNCCC1 LSCIZZRHJOPJDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWLYVPZNCXCPCE-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloro-1-(4,4-dichlorocyclohexa-1,5-dien-1-yl)-1-phenylethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CCC(Cl)(Cl)C=C1 WWLYVPZNCXCPCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXUFNYMYKPYEFL-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,7,8,9-hexachloro-3-oxapentacyclo[6.5.0.02,4.05,7.09,11]tridec-1(13)-ene Chemical compound ClC12C3(C4(C(C5(C(C3=CCC1C2)(O5)Cl)Cl)(C4)Cl)Cl)Cl UXUFNYMYKPYEFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDFUIXDFWWNEHX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-cyclohexylphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-4-amine Chemical compound N1C(=N)CCNC1C1=CC=C(C2CCCCC2)C=C1 DDFUIXDFWWNEHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHOLCPIURHHFNR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-heptylphenyl)-2,5-dihydro-1H-imidazol-4-amine Chemical compound C(CCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1NCC(N1)=N HHOLCPIURHHFNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUUDMFVANGJFGA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hexoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-4-amine Chemical compound C(CCCCC)OC1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N CUUDMFVANGJFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAKIRDYLLOCJST-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hexylphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-4-amine Chemical compound C1=CC(CCCCCC)=CC=C1C1NC(=N)CCN1 RAKIRDYLLOCJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVULWYWLJJFVBB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-octoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-4-amine Chemical compound C(CCCCCCC)OC1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N AVULWYWLJJFVBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJAXRSGMBWNZDA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-4-amine Chemical compound CC1=CC=C(C=C1)SC1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N WJAXRSGMBWNZDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTVBBFCXZKHDAA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-2,5-dihydro-1H-imidazol-4-amine Chemical compound CC1=CC=C(C=C1)SC1=CC=C(C=C1)C1NCC(N1)=N XTVBBFCXZKHDAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWZXCKKMXLQTFF-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfanylimidazolidine;hydrobromide Chemical compound Br.CCCCSC1NCCN1 VWZXCKKMXLQTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAVYTOVCDWMRMB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese(2+) Chemical compound [Mn+2].NC(=S)SCCSC(N)=S CAVYTOVCDWMRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OGCAJUKWNJKZFV-UHFFFAOYSA-N 2-dimethoxyphosphinothioylsulfanylacetic acid Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(O)=O OGCAJUKWNJKZFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLNMBIKJQAKQBH-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1CCCCC1 JLNMBIKJQAKQBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VYXUYGPSGXXOJH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(4-octylphenyl)-1,3-diazinan-5-imine Chemical compound C(CCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)C1NCC(C(N1)C)=N VYXUYGPSGXXOJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FRQGDZPERKMXNA-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound N1CCN=C1NC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 FRQGDZPERKMXNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYYZDBDROVLTJU-UHFFFAOYSA-N 4-n-Butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C=C1 CYYZDBDROVLTJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BILRFUQRWMIDOF-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-4,6-dihydro-1h-pyrimidin-2-amine Chemical compound CC1(C)CNC(N)=NC1 BILRFUQRWMIDOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWRHGUTTIANBL-UHFFFAOYSA-L C(C)(=O)[O-].[Cu+2].C1(CCCCC1)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N.C(C)(=O)[O-] Chemical compound C(C)(=O)[O-].[Cu+2].C1(CCCCC1)C1=CC=C(C=C1)C1NCCC(N1)=N.C(C)(=O)[O-] LLWRHGUTTIANBL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PMCGYUOFGHCDKR-UHFFFAOYSA-N C(C)(CCCCCC)OC(=O)C1=CC=C(C=C1)C1NCC(N1)=N Chemical compound C(C)(CCCCCC)OC(=O)C1=CC=C(C=C1)C1NCC(N1)=N PMCGYUOFGHCDKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOQZNNGCOOBMOF-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)SC1=CC=C(C=C1)C1NCC(N1)=N Chemical compound C(CCCCCCC)SC1=CC=C(C=C1)C1NCC(N1)=N SOQZNNGCOOBMOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENHTPVPYDXRR-UHFFFAOYSA-N C1CCC(CC1)C2=CC=C(C=C2)N(CCCN)C(=S)N Chemical compound C1CCC(CC1)C2=CC=C(C=C2)N(CCCN)C(=S)N CBENHTPVPYDXRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNBWFHSNYXTDAQ-UHFFFAOYSA-N C1CNC(N=C1N)C2=CC3=CC=CC=C3C=C2 Chemical compound C1CNC(N=C1N)C2=CC3=CC=CC=C3C=C2 YNBWFHSNYXTDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFWDDFVQYCHKEQ-UHFFFAOYSA-N CC1(CNC(N=C1N)C2=CC=C(C=C2)C3CCCCC3)C Chemical compound CC1(CNC(N=C1N)C2=CC=C(C=C2)C3CCCCC3)C MFWDDFVQYCHKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLFDMKRDWGGZNO-UHFFFAOYSA-N CCCCC1=C(SC=C1)C2NCCC(=N2)N Chemical compound CCCCC1=C(SC=C1)C2NCCC(=N2)N SLFDMKRDWGGZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMDXVBRTEQFZHJ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC1=CC=C(C=C1)C2N=C(CCN2C)N Chemical compound CCCCCCC1=CC=C(C=C1)C2N=C(CCN2C)N WMDXVBRTEQFZHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORMCHQXWBSYIH-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCC1=CSC(=C1)C2NCCC(=N2)N Chemical compound CCCCCCCCC1=CSC(=C1)C2NCCC(=N2)N HORMCHQXWBSYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROAGTANGLZXNLW-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)C2NCCC(=N2)N Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)C2NCCC(=N2)N ROAGTANGLZXNLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPJOZZSIXXJYBT-UHFFFAOYSA-N Fenson Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SPJOZZSIXXJYBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical class O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- OOSPDKSZPPFOBR-UHFFFAOYSA-N butyl dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCOP(O)O OOSPDKSZPPFOBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- WBKIJSTULNTGSD-UHFFFAOYSA-N carbonodithioic s,s-acid;2-methylquinoxaline Chemical compound OC(S)=S.C1=CC=CC2=NC(C)=CN=C21 WBKIJSTULNTGSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(II) acetate Substances [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical class C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O ethoxy-hydroxy-oxophosphanium Chemical compound CCO[P+](O)=O ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- JBFYUZGYRGXSFL-UHFFFAOYSA-N imidazolide Chemical compound C1=C[N-]C=N1 JBFYUZGYRGXSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002523 mercuric chloride Drugs 0.000 description 1
- 229940100892 mercury compound Drugs 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N methyl (e)-3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- PQHDNVPBHAPWBC-UHFFFAOYSA-N n-(4-octylphenyl)-4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1N=C1NCCN1 PQHDNVPBHAPWBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQOCOLUEWNOTPL-UHFFFAOYSA-N n-(4-octylthiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine Chemical compound CCCCCCCCC1=CSC(N=C2NCCN2)=C1 PQOCOLUEWNOTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNSOYACTNQMLCT-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1CCNC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 FNSOYACTNQMLCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/12—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D239/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to said nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D233/50—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with carbocyclic radicals directly attached to said nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/003—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table without C-Metal linkages
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká nových 2-arylaminohexahydropyrimidinů a -imidazolidinů a jejich solí a komplexů. Dále vynález popisuje způsob výroby těchto nových sloučenin, fungicidní prostředky obsahující tyto sloučeniny jako účinné látky, jakož i použití zmíněných prostředků v zemědělství a zahradnictví k prevenci a léčbě houbových infekcí.
Inrdazolinové deriváty vykazující fungicidní účinnost jsou známé z britského patentového spisu č. ' 889 706. Jednou ze sloučenin popsaných v tomto spisu je 2-p-anilinofenylam:noimldazolin vzorce
Tato sloučenina je tautomerní s odpovídajícím iminoimidazolidinem vzorce
NH-CH, z I XNH—CH^
Vynález popisuje nové sloučeniny obecného vzorce I,
ve kterém n má hodnotu 0 nebo 1, každý ze symbolů Ri a R2, které mohou být • stejné nebo rozdílné, znamená atom vodíku, alkylovou, alkoxylovou nebo alkylthioskupinu obsahující vždy 4 až 12 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 ' atomy uhlíku, benzyloxy-, benzylthio-, fenoxy- nebo fenylthioskupinu, které mohou být popřípadě substituované halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále fenylalkylovou skupinu se 7 až ' 11 atomy uhlíku, v níž fenylová část je popřípadě substituována halogenem, dialkylaminoskupinou nebo alkylovou, alkoxylovou nebo alkylthioskupinou, přičemž alkylové, alkoxylové nebo alkylthioskupiny obsahují 1 až 6 atomů uhlíku a jsou popřípadě halogenované, furylalkylovou. nebo thienylalkylovou skupinou, v nichž alkylové části obsahují vždy 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu, v níž alkylové skupiny obsahují vždy 2 až 6 atomů uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, nebo Ri a R2 společně tvoří třimethy lenovou, tethamethylenovou nebo butadienylenovou skupinu, s tím, že Ri a R2 neznamenají oba současně atomy vodíku, každý ze symbolů R2, Rd, R7 a Re, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom vodíku, nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a každý se symbolů Rs a R6, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkanoylovou skupinu s 2 až 5 atomy uhlíku.
Vynález rovněž popisuje nové soli a komplexy shora uvedených sloučenin.
Zmíněné soli mohou být odvozeny od jednosytných nebo vícesytných minerálních nebo organických kyselin, jako jsou kyselina sírová, dusičná, fosforečná, kyseliny karboxylové, fosfonové nebo sulfonové.
Sloučeniny podle vynálezu mohou tvořit komplexy se solemi kovů, jako zinku, mědi, niklu nebo kobaltu.
Nové 2-aryliminoiniidazolidiny podle vynálezu, tj. sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce, v němž n má hodnotu 0, vykazují silnou fungicidní účinnost a jsou velmi účinné zejména proti rzi fazolové (Uromyces phaseoli).
Z těchto imidazolidinů jsou nejzajímavější ty sloučeniny, v nichž Ri znamená alkylovou nebe alkylthioskupinu obsahující vždy 4 až 12 atomů uhlíku, cyklohexylovou skupinu, fanylthioskupinu, popřípadě substituovanou halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu se '7 až 11 atomy uhlíku, v níž fenylová část je popřípadě substituována halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, dále furylalkylovou skupinu, v níž alkylová část obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, a R2 R5 a Ró představují atomy vodíku.
Jako příklady 2-arylamino-imidazolidinů podle vynálezu, které je možno úspěšně používat jako fungicidy, se uvádějí:
(1) 2-(4-n-oktylfenyl) imino-imidazolidin, (2) 2- (4-cyklohexy lf enyl) imino-iinidazolidin, (3) 2- (4-n-hexylthiof enyl) imino-imidazolidin, (4) 2- (4-n-butylthiofenyl) imino-imidazolidin, (5) 2- [ 4- (4-methylf enylthio) fenyl ] imino-imidazolidin, (6) 2- [ 4- (4-chlorf enylthio) fenyl ] imino-imidazolidin, (7) 2- ( 4-n-buty lf enyl) imino-imidazolidin, (8) 2- (4-n-hexylf enyl) imino-imidazolidin, (9) 2- [ 4-n-heptylf enyl) imino-imidazolidin, (10) 2-(4-n-oktylthiofenylimino-imidazolidin, (11) 244-sek.oktyloxykarbonylfenyl) imino-imidazolidin, (12) 2- [ 4- (4-chlorfenylthio) fenyl ] imi.no-4-methyl-imidazolidin.
Jak vyplývá z následujícího příkladu, projevily se shora zmíněné sloučeniny jako fungicidně značně účinnější než výše uvedený známý 2-p-anilinofenyl-aminoimidazolin.
V níže uvedeném příkladu byla zjišťována preventivní účinnost testovaných látek proti rzi fazolové, a to následujícím způsobem:
Mladé rostliny fazolu obecného, o výšce zhruba 10 cm, se postříkají vodnými suspenzemi obsahujícími testované sloučeniny v různých koncentracích. Takto ošetřené rostliny se pak infikují rzí fazolovou (Uromyces phaseoli) tak, že se postříkají vodnou suspenzí, obsahující v každém ml 300 000 spor Uromyces phaseoli. Po desetidenní inkubační době při teplotě 18 °C a 100% relativní vlhkosti se zjistí rozsah napadení rzí (pokud к němu vůbec dojde).
V následujícím přehledu je uvedena koncentrace testované sloučeniny (v ppm) a rozsah ochrany proti Uromyces phaseoli při ošetření prostředkem obsahujícím testovanou sloučeninu v této koncentraci. Hodnota 100 % znamená úplnou ochranu, 0 % pak vůbec žádnou ochranu.
| testovaná sloučenina | koncentrace [ppm] | rozsah ochrany (%) |
| 2-p-anilinOfenyl-aminoiniidazolin (známá) | 10 | 60 |
| 30 | 88 | |
| 100 | 88 | |
| 300 | 97 | |
| 2- (4-cyklohexylfenyl) iminoimidazolidin | 10 | 100 |
| 30 | 100 | |
| 2- (4-n-hexy lthiofenyl) imino-imidazolidin | 10 | 97 |
| 30 | 100 | |
| 100 | 100 |
Z výše uvedeného přehledu vyplývá, že sloučeniny podle vynálezu poskytují plnou ochranu proti Uromyces phaseoli již v koncentraci 10, resp. 30 ppm, zatímco známá sloučenina neposkytuje plnou ochranu ani v koncentraci 300 ppm.
I když shora zmíněné 2-arylamino-imidazolidiny jsou účinnými fungicidy, jejich účinnost obecně převyšují rovněž nové 2-aryliminQ-hexahydropyrimidiny odpovídajícími obecnému vzorci Ia,
ve kterém každý ze symbolů Ri a R2, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom vodíku, alkylovou, alkoxylovou nebo alkylthioskupinu obsahující vždy 4 až 12 atomů, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, benzyloxy-, benzylthio-, fenoxy- nebo fenylthioskupinu, které mohou být popřípadě substituovány halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále fenylalkylovou skupinu se 7 až 11 atomy uhlíku, v níž fenylová část je popřípadě substituována halogenem, dialkylaminoskupinou nabo alkylovou, alkoxylovou nebo alkylthioskupinou, přičemž alkylové, alkoxylové nebo alkylthioskupiny obsahují 1 až 6 atomů uhlíku a jsou popřípadě halogenované, furylalkylovou nebo thienylalkylovou skupinu, v nichž alkylové části obsahují vždy 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminos-kupinu, v níž alkylové skupiny obsahují vždy 2 až 6 atomů uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, nebo Ri a R2 společně tvoří trimethylovou, tetramethylovou nebo butadienylenovou skupinu, s tím, že Ri a R2 neznamenají oba současně atomy vodíku, každý ze symbolů R3, Ri, R7 a Re, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a každý ze symbolů Rs a R6, které mohou být stejné nebo rozdílné, představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkanoylovou skupinu s 2 až 5 atomy uhlíku.
Velmi účinné jsou rovněž soli a komplexy výše uvedených sloučenin. Soli je možno odvozovat od různých kyselin, jako od kyseliny sírové, dusičné, fosforečné, fosforité, od fosfonových, karboxylových nebo sulfonových kyselin, komplexy mohou sloučeniny podle vynálezu tvořit se solemi kovů, Jako zinku nebo mědi.
Z popisovaných hexahydropyrimidinů jsou nejzajímavějšími látkami ty sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce, ve kterém
Ri znamená alkylovou nebo alkylthioskupinu, obsahující vždy 4 až 12 atomů uhlíku, cyklohexylovou skupinu, fenylthioskuplnu, popřípadě substituovanou halogenem nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu se 7 až 11 atomv uhlíku, jejíž fenylová část je popřípadě substituována halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, dále furylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku a
R2, R3, Ri, Rs a Re představují atomy vodíku, jakož i jejich soli a komplexy.
Hexahydropyrimidinové deriváty podle vynálezu jsou vysoce účinné nejen proti rzi fazolové, ale i proti rzi Puccinia recondira na pšenici, což je choroba, proti níž až do této doby existovala jen velmi obtížná neno neexistovala vůbec žádná ochrana. Tuto odlišnost v účinnosti mezi imidazolidovými a hexahydropyrimidinovými deriváty podle vynálezu ilustruje následující příklad, Jímž byla zjišťována protektivní účinnost zmíněných sloučenin proti rzi Puccinia recondíta, a to následujícím způsooem:
Mladé rostliny pšenice, vysoKé zhruba 10 centimetrů, se postříkají vodnými suspenzemi obsahujícími testovanou sloučeninu v různých koncentracích. Takto ošetřené rostliny se pak infikují Puccinia recondita tak, že se postříkají vodnou suspenzí obsahující v každém ml 300 000 spor Puccinia recondita. Po devítidenní inkubaci při teplotě 18 °C a relativní vlhkosti vzduchu cca 80 % za neustálého osvětlování se zjistí, zda došlo к napadení rzí, a v případě, že к němu došlo, tak v jakém rozsahu.
V následujícím přehledu jsou uvedeny minimální koncentrace testovaných sloučenin (v ppm), při nichž se ještě dosahuje účinné ochrany příslušné užitkové rostliny, v daném případě pšenice, proti Puccinia recondita. účinná látka minimální koncentrace v ppm
2- (4-cyklohexylf enylimino-imidazolidin ............ > 300
2- (4-cyklohexylf enyl) imino-hexahydropyrimidin 100· — 300
Tyto sloučeniny dále vykazují zajímavou účinnost proti padlí travnímu (Erysiphe graminis) na obilovinách. Preventivní účinnost proti napadení padlím travním (Erysiphe graminis) se stanovuje následujícím způsobem:
Mladé rostliny ' ječmene, vysoké zhruba 10 centimetrů, . se postříkají vodnými suspenzemi testované sloučeniny o různých koncentracích. . Po oschnutí kapaliny se ošetřené rostliny ječmene infikují sporami Erysiphe graminis. Po desetidenní inkubaci při teplotě 18 °C a cca 80% relativní vlhkosti se pak zjišťuje, zda došlo k napadení padlím, a v případě, že k němu došlo, tak do jaké míry.
Kromě fungicidní účinnosti proti shora uvedeným patogenním houbám poskytují sloučeniny . podle vynálezu dobrou ochranu rovněž proti rzi Puccinia striiformis (na pšenici), proti padlí jabloňovému (Podosphaera leucotricha, na jabloních), proti padlí tykvovému (Spaerotheca fuliginea, na okurkách), proti strupovitosti jabloní (Venturia inaequalis, na jabloních), proti septorióze (Septoria spec., na slunečnicích), proti plísni bramborové (Phytophthora infestans, na rajčatech) a proti peronospoře . révy vinné (Plasmopara viticola, na vinné révě).
Speciální účinek popisovaných sloučenin spočívá zejména v jejich . účinnosti proti rozdílným patogenním houbám, které se mohou vyskytovat na určité plodině současně a jež lze . všechny najednou vyhubit jediným ošetřením. To platí například v případě Erysiphe graminis, Puccinia recondita a Puccinia striiformis na pšenici a v případě Podosphaera leucotricha a Venturia inaequalis na jabloních. Na sloučeniny podle vynálezu jsou zejména citlivé ty patogenní houby, které způsobí známé choroby „padlí“ a „rzivost“ na obilovinách.
Tak například bylo polními testy prokázáno, že aplikací 2-(4-cyklohexylfenyl)-imino-hexahydropyrimidinu a 2-(4-n-hexylfenyljimino-hexahydropyrimidinu, jakož i jejich solí a komplexů, v dávce 0,2 až 1,0 kg/ha, se dosáhne dobré ochrany ječmene proti napadení Erysiphe graminis a pšenice proti napadení Erysiphe graminis, Puccinia recondita a Puccinia striiformis.
Byl prokázán rovněž kurativní účinek popisovaných sloučenin. Zamoření Erysiphe graminis, Puccinia recondita a Puccinia striiformis, k němuž již na užitkové plodině došlo, je možné úplně potlačit aplikací účinné látky v dávce 0,4 až 0,8 kg/ha.
Jako příklady 2-arylimino-hexahyaropynniidinů podle vynálezu, které je možno úspěSně použít jako fungicidy, se uvádějí:
(13) 2-(4-n-butylfenylJ- .
imino-hexahydropyrimidin, (14) 2-(4-isobutylfenyl)imino-hexahydropyrimidin, (15) 2-(4-hexylfenyl)imino-hexahydropyrimidin, (16) 2-(4-cyklohexylfenyl)imino-hexahydropyrlmidin, (17) 2-(4-n-oktylfenyl)imino-hexahydropyrimidin, (18) 2-(4-n-decylfenyl)imlno-hexahydropyrimidin, (19) 2-(4-n-dodecyloxyfenyl)imino-hexahydropyrimidin, (20) 2-(n-butylthiofenyl)imino-hexahydropyrimidin, (21) 2-(3-n-hexylthiofenyl)- inť no-hexahydropyrimidin, (22) 2-(4-n-hexylthiofenyl)- iin; no-hexahydropyrimidin, (23) 2- [ 4- (4-methyIfenylthio ] fenyl ] - im; no-hexahydropyrimidin, (24) 2-(4-( 4-chlorfenylthio) fenyl ] - im: no-hexahydropyrimidin, (25) 2- (4-n-hexyloxykarbonylfenyl) inu. no-hexahydropyrimidin, (26) 2- (4-n-ok ty loxy к arbony lf eny 1) - imino-hexahydropyrimidm, (27) 1-methy 1-2- (4-cyklohexylfenyl) imino-hexahydropyrimidin, (28) 2-(4-(^c^I^^l^ih^;^^^llř^in^l)imino-hexahydropyrimidin, (29) l,3-diacetyl-2- (4-cyklohexyhenyl)imino-hexahydropyrimidin, (30) 2-(3,4--etramethylenfenyl)imino-hexahydropyrimidin, (31) 2-(4-n-pentylfenylJimino-hexahydropyrimidln, (32) 2-(4-sek.pentylfenyl)immo-he.xahydropyrimidin, (33) 2-(4-n-heptylfenyl)imino-hexahydropyrimidin, (34) 2-(4-n-nony lfenyl )-
i.m;no-hexahydropyrlmidin, (35) 2-(4-n-dodecylfenyl)inyno-he.xahydropyrimidin, (36) 2-(4-benzylfenyl)inrno-hexahydropyrimidm, (37) 2-(4-( 2-fenylethy 1) fenyl ] im'no-he.xahydropyrimidin,.
(38) 2-(4-n-oktylthiofenyl)inrno-he.xahydropyrimidin, (39) 2-(4-n-hexyloxyfenyl)imino-hexahydropyrimidm, (40) 2-(4-n-oktyloxyfenyl)iimno-hexahydropyrimidin, (41) ' 2-(4-N,N-dibutylaminofenyl)- imino-hexahydropyrimidin, (42) 2- (/β-naftyl) imino-hexahydropyrimidin, (43) 1-methy 1-2- (4-n-butylf eny 1) imino-hexahydropyrimidin, (44) l-methyl-2- (4-n-hexylfenyl) iurno-hexahydropyrimidin, (45) 2-(4-/2-( 4-methy lfenyl) ethy 1/fenyl ] inr^n^o-hexahydropyrimidin, (46) 2- (4-cyklohexylf enyl) imino-4-methyl-hexahydropyrimidin, (47) 2- (4-n-butylfeny 1) imino-4-methyl-hexahydropyrimidin, (48) 2-(4-n-okty lfenyl )imino-4-methyl-hexahydropyrimidin, (49) 2-(4-/2-( 2-methyifenyl) ethy 1/fenyl ] im'nc^-h^exahydropyrimidin, (50) 2- ( 4-/2- (4-isopropylfenуR) ethyl/fenyl ] im-no-hexahydropyrimi.din, (51) 2- (4-/2-( 4-ethoxyfeny 1) ethyl/fenyl ] imino-hexahydropyrimidin, [ 52) 2- (4-/2- (4-isopr opoxyf eny 1) ethyl/fenyl ] inrno-hexahydropyrimidin, (53 ] 2- (4-/2- (4-chlorfeny 1) ethy 1/fenyl ] inrno-hexahy.dropyrimidin, ( 54 ] 2- [ 4-/2- (2-chlorfeny 1 ] ethy 1/fenyl ] imi.no-hexahydropyrimidin, (55) 2- (4-/2- (3,4-dichlorfenyl] ethyl/fenyl ] imino-hexahydropyrimidin, (56) 2-[4-(2-furylethy1)feny1 ]imno-hexahydropyrimidin, (57) 2-(4-isopentylthiofenyl)inyno-hexahydropyrimidin, (58) 2- (4-/2- (4-n-butoxyfeny 1) ethy 1/feny 1 ] imino-hexahydropyrimidin a (59) 2- [ 4-/2- (4-benzy lfenyl) ethyl/feny 1 ] imino-hexahydropyrimidin.
Jako příklady fungicidně účinných solí a komplexů podle vynálezu se uvádějí:
(60) 2- ^-cyklohexylfenyl)imino-hexahydropyrimidin-sulfát, (61) 2- (4-cyklohe.xylfenyl) imlno-hexahydropyri midin-cinnamát, (62) 2- (4-cyklohexylfenyl) imino-hexahydíopyrimidinAchlorethanf osf onát, (63) 2- (4-cyklohexy 1) imino-hexahydr opyrimidin-p-dodecylbenzensulfonát, (64) 2- (4-cyklohexylfeny 1) imino-hexahydropyrimidin-acetát, (65) 2-(4-n-oktylfenyl)imino-hexahydropyrimidin-acetát, (66) sůl 2-(4-cyklohexylfenyl)imino-hexahydropyrimidinu s ethylesterem kyseliny fosforite, (67) sůl 2-(4-cyklohexylf enyl) imino-hexahydropyrimidinu s n-butylesterem kyseliny fosforite, (68) 2- (4-n-butylfeny 1) imino-hexahydr opyrimidin-p-dodecylbenzensulfonát, (69) komplex 2-(4-cyklohexylfenyl)imino-hexahydropyrimidin-chlorid zinečnatý, (70) komplex 2-(4-cyklohexylfenyl)imino-hexahydropyrimidin — octan zinečnatý, (71) komplex 2-(4-cyklohexylfenyl)imino-hexahydropyrimidin · — octan měďnatý, (72) komplex 2-(4-n-oktylfenyl)imino-hexahydropyrimidin — chlorid zinečnatý a (73) komplex 2-(4-n-butylfenyl)iminohexahydropyrimidin — octan měďnatý.
К praktickým aplikacím se sloučeniny po-, dle vynálezu zpracovávají na příslušné prostředky. V těchto prostředcích je účinná látka smíšena s pevným nosným materiálem nebo je . rozpuštěna nebo dispergována v kapalném nosiči, popřípadě s pomocnými látkami, jako emulgátory, smáčedly, dispergátory a stabilizátory.
Jako příklady prostředků podle vynálezu je možno uvést vodné roztoky a disperze, olejové roztoky a olejové disperze, roztoky v organických rozpouštědlech, pasty, popraše, dispergovatelné prášky, mísitelné oleje, granuláty, pelety, invertní emulze, aerosolové prostředky a dýmotvorné svíčky.
Dispergovatelné prášky, pasty a mísitelné oleje jsou koncentrované prostředky, které se před použitím nebo během použití ředí.
Invertní emulze a roztoky v arganických rozpouštědlech se používají hlavně k letecké aplikaci, při níž se velké plochy ošetřují poměrně malým množstvím prostředku. Invertní emulzi je možno připravit emulgováním vody v olejovém roztoku nebo olejové disperzi účinné látky v postřikovacím zařízení krátce před postrkem nebo dokonce i během postřiku. Roztoky účinných látek v organických rozpouštědlech mohou obsahovat látku snižující fytotoxicitu, jako tuk z ovčí vlny, kyselinu nebo alkohol tuku z ovčí vlny. V další části jsou detailně popsány příklady několika prostředků podle vynálezu.
Granuláty se vyrábějí například tak, že se údnna látka rozpustí nebo disperguje v rozpouštědle a ' vzniklým roztokem nebo suspenzí se, popřípadě v přítomnosti pojidla, impregnuje granulovaný nosný materiál, jako jsou porézní granule [například pemza nebo attaclay), minerální neporézní granule [písek nebo mletý slin) nebo organické granulované materiály (například vysušená kávová sedlina, sekané tabákové stonky a granulovaná dřeň kukuřičných klasů).
Účinný prostředek ve formě granulátu lze rovněž připravit slisováním účinné látky spolu s práškovaným minerálním nosičem v přítomnosti lubrifikačních přísad a pojidel, rozdrcením výlisků a prosátím na žádanou velikost granulí.
Další možnost přípravy granulátů spočívá v použití glomerační techniky.
Popraše je možno získat důkladným promísením účinné látky s inertním pevným nosným materiálem, například mastkem.
Dispergovatelné prášky se připravují smísením 10 až 80 hmotnostních dílů ' pevného inertního nosiče, například kaolinu, dolomitu, sádry, křídy, bentonitu, attapulgitu, koloidního_ kysličníku křemičitého nebo směsí těchto a podobných látek, s 10 až 80^ hmotnostními díly účinné látky, 1 až 5 hmotnostními díly dispergátoru, například ligninsulfonátu nebo alkylnaftalensulfonátu, známých pro použití k těmto účelům, a účelně rovněž s 0,5 až 5 hmotnostními díly smáčedla, jako například sulfatovaného mastného alkoholu, alkylarylsulfonátu, kondenzačního produktu .
mastné kyseliny nebo polyoxyethylenderivátu.
K přípravě mísitelných olejů je možno účinnou látku rozpustit ve vhodném rozpouštědle, s výhodou špatně mísitelném s vodou, a k roztoku přidat jeden nebo několik emulgátorů. Vhodnými rozpouštědly jsou například xylen, toluen, ropné destiláty bohaté na aromáty, jako je solventnafta, destilovaný dehtový olej a směsi těchto kapalin.
Jako emulgátory je možno použít například polyoxyethylenderiváty a/nebo alkylarylsulfonáty. Koncentrace účinné látky v těchto mísitelných olejích není omezena nějakým úzkým rozmezím a může se pohybovat například mezi 2 a 50 % hmotnostními.
Kromě mísitelných olejů je možno jako kapalnou a vysoce koncentrovanou primární kompozici uvést roztok účinné látky v kapalině, která je dobře mísitelná s vodou, například v glykolu nebo glykoletheru. K tomuto roztoku se přidává· dispergační činidlo a popřípadě smáčedlo. Zředěním tohoto koncentrátu vodou krátce před postřikem nebo· během, postřiku se získá vodná disperze účinné látky.
Aerosolové prostředky podle vynálezu se připravují obvyklým způsobem kombinací účinné látky, popřípadě ve formě roztoku, s těkavou kapalinou používanou jako propelant, jako je například směs chlorovaných a fluorovaných derivátů methanů a ethanu, směs nižších uhlovodíků, dimethylether nebo plyny, jako kysličník uhličitý, dusík nebo kysličník dusnatý.
Dýmotvorné svíčky nebo dýmotvorné prášky, tj. prostředky schopné vyvíjet při hoření pesticidní dým, se získají inkorporací účinné látky do hořlavé směsi, která může obsahovat například cukr nebo dřevo, s výhodou v rozmělněné formě, jako palivo, a látku schopnou udržet hoření, jako je například dusičnan amonný nebo chlorečnan draselný, a dále látku schopnou zpomalovat hoření, například kaolin, bentonit a/nebo^ koloidní kyselinu křemičitou.
Kromě shora uvedených přísad mohou prostředky podle vynálezu obsahovat ještě další látky, jejichž použití v prostředcích tohoto^ typu je známé.
Tak například do dispergovatelných prášků a do směsí určených ke granulaci je možno přidávat kluznou látku, jako stearát vápenatý nebo stearát hořečnatý. Ke zlepšení přilnavosti pesticidu k ošetřované kulturní rostlině je možno přidávat rovněž „adhezíva“, jako jsou deriváty polyvinylalkoholu a celulózy nebo jiné koloidní materiály, jako kasein.
K prostředkům podle vynálezu je možno rovněž přidávat známé pesticidně účinné sloučeniny. Přídavek těchto látek rozšiřuje spektrum účinnosti zmíněných prostředků a může vést i k synergizmu.
K použití v těchto kombinovaných pro208757 středcích jsou vhodné následující insekticidně, fungicidně a akaricidně účinné známé látky:
Insekticidy, jako
1) chlorované uhlovodíky, například 2,2-bis (p-chlorfenyl) -1,1,1-trichlorethan a hexachlorepoxyoktahydrodimethanonftalen,
2) karbamáty, například N-methyl-1-naftylkarbamát,
3) dinitrofenoly, například 2-methy 1-4,6-dinitrofenol a 2-(2-butyl)-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimethylakrylát,
4) organické sloučeniny fosforu, například dimethyl-2-methoxykarbonyl-l-methylvinylfosfát, O,O-diethyl-O-p-nitrofenylfosforothioát a N-monomethylamid O,O-dimethyldithiofosforyloctové kyseliny
5) deriváty benzoylmočoviny, například
N- (2,6-dif luorbenzoyl) -N‘- (4-chlorfeny 1) močovina.
Akaricidy jako
1) difenylsulfidy, například p-chlorbenzylp-chlorfenylsulfid а 2;4Д,5-1е1гас1т1огdifenylsulfid,
2) difenylsulfonáty, například p-chlorfenyl-benzensulfonát,
3) methylkarbinoly, například 4,4-dichlor-a-trichlormethylbenzhydrol,
4) chinoxalinové sloučeniny, například methylchinoxalin-dithiokarbonát.
Fungicidy, jako ] organické sloučeniny cínu, například trifenylcínhydroxid a trifenylcínacetát,
2] alkylenbisdithiokarbamáty, například ethylen-bis-di-thiokarbamát zinečnatý a elhylen-bis-dithiokarbamát manganatý,
3] 1-acyl- nebo 1-karbanioyl-N-benzimidazol(-2) karbamáty a l,2-bis(3-alkoxykar bony 1) -2-thioureidobenzen, a dále
2,4-dinitro-6- (2-okty lf eny lkr otonát),
1- [ bis (dimethylamino) f osf oryl ] -3-f enyl-5-amino-l,2,4-triazol,
N-trichlormethylthioftalimid,
N-trichlormethylthiotetrahydroftalimid,
N- (1,1,2,2-tetrachlorethylthio) tetrahydroftalimid,
N-dichlorfluormethylthio-N-fenyl-N,Ndimethylsulfamid, tetrachlorisoftalonitril,
2- (4‘-thiazoly 1) benzimidazol,
5-butyl-2-ethylamino-6-methylpyrimidin-4:-yl-dimethylsulfamát,
1- (4-chlorfenoxy) -3,3-dimethyl-l- (1,2,4-triazol-l-yl) -2-butanon, a- (2-chlorfeny 1 ] -a~ (4-chlorfeny 1) -5-pyrimidinmethanol,
1- (isopropylkarbamoyl ] -3- (3,5-dichlorfenyljhydantoin,
N- (1,1,2,2-tetrachlorethylthio ] -4-cyklohexen-l,2-karboximid,
N-trichlormethylmerkapto-4-cyklohexen-1,2-dikarboximid a
N-tridecyl-2,6-dimethylformolin.
Dávkování prostředků podle vynálezu při praktickém použití závisí mj. na použité účinné látce, na formě prostředku, na druhu užitkové rostliny, která se má chránit proti napadení houbami, na druhu potírané houby na. stavu užitkové rostliny a na povětrnostních podmínkách.
Obecně se příznivých výsledků dosahuje při aplikaci dávek 200 až 1000 g účinné látky na hektar.
Sloučeniny podle vynálezu jsou nové látky, které je možno připravovat způsobem o sobě známým pro přípravu příbuzných sloučenin.
V souhlase s vynálezem se sloučeniny shora uvedeného vzorce I a jejich soli a komplexy připravují tak, že se cyklizuje sloučenina obecného vzorce II,
ve kterém n, Ri, R2, R3, R4, R7 a Re mají význam jako v bodu 1 a
R9 a Rio, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají vždy atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, za vzniku sloučeniny obecného vzorce Г, ného vzorce II nechá reagovat s alkylačním činidlem, . za vzniku sloučeniny obecného vzorce III,
ve kterém jednotlivé obecné symboly mají shora uvedený význam, která se pak v případě, že Rs a Rio znamenají atomy vodíku, popřípadě podrobí reakci s halogenidem nebo anhydridem příslušné karboxylové kyseliny, za vzniku produktu obecného vzorce I“,
(/'0 ve kterém
Rn a Riz představují alkanoylové skupiny se 2 až 5 atomy uhlíku a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam, a získaný produkt shora · uvedeného obecného vzorce I se popřípadě převede reakcí s kyselinou nebo se solí kovu na svoji sůl nebo komplex.
Shora zmíněnou cyklizaci je možno uskutečnit odštěpením sirovodíku ze sloučeniny obecného vzorce II.
Tato cyklizační reakce se provádí za použití katalyzátoru, s výhodou sloučeniny těžkého kovu, jako sloučeniny rtuti. K této reakci jsou zvlášť vhodná polární organická rozpouštědla, jako acetonitril, methanol, ethanol, · methoxyethanol a dimethoxyethanol, přičemž se pracuje při teplotě mezi 0. °C a ' bodem varu použitého rozpouštědla.
Reakci je možno účelně provádět při teplotě místnosti nebo při mírně zvýšené teplotě. V průběhu reakce se kromě sirníku těžkého kovu . tvoří kyselina, která se váže pomocí báze. K danému účelu je možno ' použít anorganickou bázi, například hydroxid sodný, ale také organickou bázi, například amin, jako triethylamin.
Je-li to žádoucí, lze výsledný produkt vyčistit . překrystalováním. Toto čištění je možno alternativně uskutečnit tak, že se výsledný produkt převede působením anorganické kyseliny na sůl, ta se rozpustí ve vodě, nebazické nečistoty se vymyjí organickým rozpouštědlem nemísitelným s vodou, například diethyletherem, a finální produkt lze pak znovu izolovat pomocí anorganické báze.
Cyklizaci je však možno uskutečnit také tak, že se sloučenina shora uvedeného obec-
CH-NHRo I 9 (lil) ve kterém
R13 znamená alkylovou skupinu ' s 1 až 4 atomy uhlíku a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam, z níž se pak odštěpí sloučenina obecného vzorce IV,
R13SH (IV) kde
R13 má shora uvedený význam.
Tímto postupem vznikne meziprodukt obecného vzorce Γ, který se pak shora popsaným postupem převede na účinnou látku podle vynálezu, odpovídající obecnému vzorci I“.
Shora zmíněná alkylační reakce a ’ následující . odštěpení sloučeniny obecného vzorce IV, probíhající za současného uzavření kruhu, se obvykle provádějí v jediném reakčním · stupni, bez izolace meziproduktu, v polárním organickém rozpouštědle, například v alkoholu, dimethylformamidu, dialkoxyethanu nebo alkoxyethanolu, s výhodou při zvýšené teplotě, například . za varu použitého rozpouštědla. Jako alkylační činidlo se používá alkylhalogenid nebo dialkylsulfát. K uvolnění výsledného produktu ze soli je možno v průběhu reakce nebo výhodně po reakci použít bázi.
Účinné látky podle vynálezu lze alternativně připravit rovněž tak, že se sloučenina obecného vzorce V,
ve kterém
Ri a Rž mají shora uvedený význam, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce VI, ř· (VI) ve kterém n, Rs, Rd, R7 a Re mají shora uvedený význam,
R3 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R14 představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, z níž za odštěpení sloučeniny obecného vzorce VII,
RidSH (VII) v němž Rid má shora uvedený význam, vznikne produkt obecného vzorce VIII,
(Vlil) ve kterém jednotlivé obecné symboly mají shora uvedený význam, který se pak v případě, že R9 znamená atom vodíku, popřípadě převede shora popsaným postupem na sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I“.
Tento postup se rovněž provádí za výše popsaných reakčních podmínek.
Další způsob výroby účinných látek podle vynálezu je popsán a chráněn v našem souvisejícím československém patentovém spisu č. 208 758.
Jak již bylo uvedeno výše, získané sloučeniny obecného vzorce I lze převést reakcí s kyselinou nebo solí kovu na sůl nebo komplex.
Vhodnými kyselinami jsou anorganické kyseliny, jako kyselina sírová, fosforečná, fosforitá nebo dusičná, nebo organické kyseliny, jako kyseliny karboxylové, fosfonové nebo sulfonové. Vhodnými solemi jsou soli kovů, jako zinku, mědi, niklu nebo kobaltu.
Konverze na sůl se provádí při teplotě místnosti ve vodě nebo v polárním organickém rozpouštědle, jako v methylenchloridu nebo acetonitrilu. Příprava komplexů se uskutečňuje v polárním organickém rozpouštědle, jako v acetonitrilu, a to rovněž při teplotě místnosti nebo při mírně zvýšené teplotě.
Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklad 1 nylisothiokyanátu v 800 ml acetonitrilu. Přikapávání trvá 30 minut. Po 1 hodině se přidá 260 ml triethylaminu а к výslednému roztoku se během 1 hodiny za míchání přidá roztok 212 g chloridu rtuťnatého v 560 ml acetonitrilu. Reakční směs se míchá ještě dalších 24 hodin, za tepla se zfiltruje, z filtrátu se oddestiluje rozpouštědlo, zbytek se vyjme methylenchloridem a roztok se promyje zředěným roztokem zásady a vodou. Po vysušení se methylenchlorid oddestiluje, čímž se ve výtěžku 165 g získá surový 2-(4-n-butylfenyl)imino-hexahydropyrimidin.
Produkt je možno vyčistit překrystalováním ze směsi tetrachlormethanu a petroletheru. Takto získaný produkt taje při 116 až 119 °C. Produkt je možno vyčistit rovněž rozpuštěním v 20% kyselině chlorovodíkové, promytím vodné fáze etherem a opětným zalkalizováním. Takto vyčištěný 2-(4-n-butylfenyl)imino-hexahydropyrimidin je možno izolovat extrakcí etherem, vysušením extraktu a oddestilováním rozpouštědla. Takto vyčištěný produkt taje rovněž při 116 až 119 stupních Celsia.
Analog’‘ckým způsobem se připraví následující sloučeniny:
2-(4-cyklohexylfenyl)imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání 172 až 174 °C,
2- (4-n-hexy lthiof enyl) imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání 86 °C,
2-(4-isobutylfenyl)imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání 99 °C,
2- (3,4-tetramethylenfenyl)imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání 155 nC,
2-(4-n-penty lfenyl Jimino-hexahydropyrimídin o teplotě tání 110 až 110,5 °C,
2- (4-sek.pentylfenyl) ’mino-hexahydropyrimidin o teplotě tání 124 °C,
2- (4-n-hexy lfenyl) imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání 104 °C,
2- (4-n-heptylfenyl Jimino-hexahydropyrimidin o teplotě tání 100 až 101 °C,
2- (4-n-oktylfenyl)imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání 101 až 103 °C,
2- (4-n-nony lfenyl) imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání 104,5 až 105 °C,
2- (4-n-decylf enyl) imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání 97 °C,
2- (4-n-dodecylfenyl) imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání 104 až 105 °C,
2-(4-benzylfenyl)imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání 154 °C,
Příprava 2-(4-n-buty lfenyl )imino-hexahydropyrimidinu
К roztoku 95 ml 1,3-diaminopropanu ve
450 ml acetonitrilu se za míchání při teplotě místnosti přikape roztok 144 g 4-n-butylfe208757
2- I 4- ( 2-f eny lethyl)fenyl ] imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání I46 -°C,
2- (4-n-buty lthiof enyl.) imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání 92 °C,
2- (3-n-hexy lthiof enyl) immo-hexahydropyrimidin ve formě kapaliny o indexu lomu nn30 = 1,5 8 8j
2- (4-n-okty lthiof enyl) imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání 92,5 až 94,5 °C,
2- [ 4- [ 4-methylf enylthio ]f enyl ] imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání I26 až 128,5 °C,
2-(4-( 4-chlorfenylthio) fenyl ] imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání I48 °C,
2- (4-n-hexyloxyfenyl jimino-hexaliydropyrmndin o teplotě tání II7 °C,
2- [ 4-okty loxyf eny 1) imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání II3 °C,
2- (4-n-dodecy loxyf enyl) imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání III až II2,5 °C,
2- (4-n-hexyloxykarbonylfenyl Jimino-hexahydropyrimidin o teplotě tání I08 až II0 °C,
2- (l-iokty loxykarbonylfenyl) imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání I00 až I0I,5 °C '
2-(4-N,W-^(^^il^uit^]^amLno:fenyl) imino-hexahydropyririiidin ve formě viskózní kapaliny,
2-(]Snanvi J imlno-hexahydropyrimidin o teplotě tání I50 °C,
I-methyl-2- [ 4-u-b uty И eny 1) imino-hexahydropyriinidin ve formě kapaliny o indexu lomu nn3° = I,567, .
I-methy I-2- (4-n-hexylfeny I) imino-hexahydropyrimidin ve formě kapaliny o indexu lomu nD30 = I,5 5 4,
1- methyl-2- (4-cyklohexylfeny 1) imino-hexahydropyrlmidin ve formě kapaliny,
2- [ 4-cyklohexylf enyl) imino-5,5-dímethylhexahydropyrimidin o teplotě tání I60 °C (rozklad),
2- [ 4-n-butylf enyl) imino-imidazolidin o teplotě tání 85 °C,
2-(4-cyklohexylfenyl) imino-imidazolidin o teplotě tání I63 až I65 °C (rozklad),
2- (4-n-hexylf enyl) imino-imidazolidin o teplotě tání 98 °C,
2- (4-n-heptylf enyl) imino-imidazoltui^ o teplotě tání 88 až 90· °C,
2- (4-n-oktylfenyl )imino-imidazolidm o teplotě tání 80 až 82 °C,
2- (4-n-butylthiof enyl) imino-imidazolidí» o teplotě tání 96 °C,
2- [ 4-n-hexylthiof enyl) imino-imidazolidlíi o teplotě tání 57 °C,
2-(4-n-okty lthiofenyl) imino-imidazolidin o teplotě tání 69 až 7I °C,
2-(4-( 4-methylf enylthio) fenyl ] imino-im:dazolidin o teplotě tání II3 °C,
2-(4-( 4-chlorf enylthio) fenyl ] imino-imidazolidin o teplotě tání I52 °C,
2- (4-sek. oktyloxykarbonylfernyl jiminu-Inrdazolidm o teplotě tání 78 až 83 °C,
2-(4-( 4-chlorf enylthio) fenyl ] imino-imidazolidin o teplotě tání I25 °C,
2- [ 4-/2- (4-methylf enyl) ethyl/f enyl ] imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání I6I °C,
2- ^-cyklohexylfenyl )imino-4-methyl-hexahydropyrimidin o teplotě tání I46 °C,
2- (4-n-butylf enyl) immo-4-methyl-hexaliydropyrimidin ve formě oleje,
2- [ 4-n-oktylf enyl) ímino-4-methyl-hexahydropyrimldin o teplotě tání 78 °C,
2- · [ 4-/2- (2-methylfeny 1) ethyl/f enyl ] imrno-hexahydropyrimidln ve formě oleje,
2- [ 4-/2- (4-isopr opy lf eny I) ethyl/f eny I ] imino · -hexahydropyrimidin o teplotě tání I54 ' °C,
2- [ 4-/2- (4-et hoxyf enyl) ethyl/f eny I ] imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání I42 °C,
2- [ 4-/2- (4-isopropoxyf enyl) ethyl/f enyl ] imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání I58 °C,
2- [ 4-/2- (4-c hlorf eny I ] ethyl/f enyl ·] imrno-hexahydropyrimídin o teplotě tání I49 °C,
2- [ 4-/2- (2-chlorf enyl) ethyl/f enyl ] imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání I53 °C,
2- [ 4-/2- (3,4-dichlorfeny!) ethyl/fenyl] immo-hexahydropyrimidin o teplotě tání I24 °C,
2-(4-( 2-furyleíhyl) fenyl ] imino-hexahydropyrimidin o teplotě tání I35 °C,
2- (4-isopent у lthiof enyl) imino-hexahydropyrimidin,
2- [ 4-/2- (4-n~butoxyf enyl) ethyl/fenyl ] imino-hexahydropyrimidin,
2-[ 4-/2-(4-benzylf enyl) ethyl/fenyl jimino-hexahydropyrimidin.
Příklad 2
Příprava 2- (4-cyklohexylfenyl) imino-hexahydropyrimidlnu
Roztok 2,9 g N-(3-aminopropyl)-N‘-[4-cyklohexylfenyljthiomočoviny a 0,65 ml methylJodidu ve 20 ml amylalkoholu se pozvolna zahřeje k varu a pak se 1 hodinu ' vaří pod zpětným chladičem. Rozpouštědlo se oddestiluje, zbytek se vyjme methylenchloridem a roztok se promyje zředěným roztokem zásady a vodou. Methylenchlorid se. oddestiluje a surový 2-(4-cyklohexylf enylimino-hexahydropyrimidin se překrystaluje z acetonitrilu. Vyčištěný produkt taje při 179 až 181 stupních Celsia.
Příklad 3
Příprava 2- (4-cyklohexylfenyl) imino-imidazolidinu
Směs 9,1 g p-cyklohexylanilinu a 11,9 g 2-n-butylthioimidazolidin-hydrobromidu v 60 mililitrech amylalkoholu se 6 hodin vaří pod zpětným chladičem, načež se rozpouštědlo oddestiluje ve vakuu. Zbytek se vyjme methylenchloridem a roztok se postupně promyje zředěným roztokem hydroxidu sodného a vodou. Methylenchlorid se oddestiluje a surový finální produkt se překrystaluje z acetonitrilu. Výsledný 2-(4-ογΚ1ο1Ίθχγ]ίίθι^Ι)imino-imidazolidin se rozkládá při 163 °C.
Příklad 4
Příprava 2- (4-cyklohexylfenyl) imino-hexahydropyrimidin-sulfátu g 2-(4-cyklohexylfenyl Jimino-hexahydropyrimidinu se rozpustí ve 140 ml 1 N kyseliny sírové. Po odpaření roztoku ve vakuu se získá 2-(4-cyklohexylfenyl)imino-hexahydropyrimidin-sulfát, tající zhruba při 260 stupních Celsia.
Níže uvedené soli se připravují odpovídajícím způsobem s tím, že se při použití organických kyselin jako výchozích látek používají organická rozpouštědla, jako methylenchlorid a acetonitril.
2- (4-cyklohexy Иену 1) imino-hexahydropyrimidín-cinnamát,
2- (4-cyklohexylfenyl) imino-hexahydropyrimidin-//-chlorethanfosfonát o teplotě tání cca 190 °C?
2- (4-cyklohexylfenyi) imino-hexahydropyrimidin-p-dodecylbenzensulfonát,
2- (4-cyklohexylfenyl) imino-hexahydr opyrimidin-acetát o teplotě tání cca 170 °C, .
2- (4-n-oktylf enyl) imino-hexahydr opyrimidin-acetát o teplotě tání cca 75 °C, sůl 2- (4-cyklohexy lfenyl) imino-hexahydropyrimidinu s ethylesterem kyseliny fosforité, sůl 2- (4-cyklohexylfenyl)imino-hexahydropyrimidinu s n-butylesterem kyseliny fosforité. '
Příklad 5
Příprava komplexu 2-(4-cy к 1 ohexy lfenyl )imino-hexahydropyrimidin-chlorid zinečnatý
10,3 g 2- (4-cyklohexy lfenyl) imino-hexahydr opy rimi dinu se . rozpustí ve 150 ml teplého acetonitrilu a k roztoku se přidá teplý roztok 2,7 g chloridu zinečnatého v acetonitrilu. Odpařením rozpouštědla se ' získá komplex 2- (4-cykl oh exylfenyl) imino-hexahydr opyrimidin-chlorid zinečnatý, charakterizovaný IC spektrem.
Analogickým způsobem se připraví následující komplexy:
komplex 2- (4-cyklohexylfenyl)imino-hexahydropyrimidin-octan zinečnatý, komplex 2- (4-cyklohexylfenyl jimino-hexahydropyrimidin-octan měďnatý, komplex 2- (4-n-oktylfenyl )imino-hexahydropyrimidin-chlorid zinečnatý, komplex 2-(4-n-butylfenyl)imino-hexahydropyrimidin-octan měďnatý.
P ř í k 1 a d 6
Příprava l,3-diacetyl-2-[ 4-cyklohexylfenyl )imino-hexahydropyrimidinu
Směs 2,8 g 2-( 4-cyklohexylfenyl )imino-hexahydropyrimidinu a 50 ml acetanhydridu se 2 hodiny vaří pod zpětným chladičem. Po oddestilování těkavých podílů za sníženého tlaku se zbytek překrystaluje z acetonitrilu, čímž se získá l,3-diacetyl-2-(4-cyklohexylfenyl) imino-hexahydropyrimidin tající při 154,5 až 155,5 °C.
Příklad 7
Sloučeniny podle vynálezu se zpracují na příslušné prostředky tak, že se suspendují ve vodě v přítomnosti dispergátoru, jako ligninsulfonátu, a/nebo smáčedla, jako naftalensulfonátu, alkylsulfátu, alkylbenzensulfonátu, kvartérního amoniumchloridu, alkylpolyoxyethylenu nebo alkylarylpolyoxyethylenu. V několika málo případech se účinné sloučeniny rozpustí ve vodě, popřípadě za použití organického rozpouštědla mísitelného s vodou a popřípadě v přítomnosti emulgátoru, například ricinového oleje modifikovaného polyoxyethylenovými skupinami nebo alkylarylpolyoxyethylenu.
Užitková rostlina, která se má chránit proti rzi fazolové (Uromyces phaseoli), se pak ošetří shora popsaným prostředkem, postupem popsaným v úvodní části popisu.
Výsledky dosažené při tomto ošetření jsou uvedeny v následující tabulce. V této tabulce jsou uvedeny minimální koncentrace použitých sloučenin (v ppm), při nichž se ještě dosáhne účinné ochrany příslušné užitkové rostliny, v tomto případě fazolu obecného,
| proti rzi fazolové (Uromyces phaseoli). | |
| účinná látka | minimální koncentrace (ppm) |
| 2- (4-n-butylf enyl) imino-hexahyropyrimidin | 10 |
| 2- (4-n-hexylf eny 1) imino-hexahydropyrimidin | <10 |
| 2- (4-c yk lohexylf enyl) irnino-hexahydropyrimidin | < 10 |
| 2- (4-n-oktylfenyl ] imino-hexahydropyrimidin | < 10 |
| 2- (4-n-butylthiof enyl) imino-hexahydropyrimidin | < 10 |
| 2- (3-n-hexylthiof enyl) imino-hexahydropyrimidin | 10—30 |
| 2- {4-n-he xyUhi ofeny 1) imino-hexahydropyrimidin | 10 |
| 2-(4-( 4-methy lf enylthio )f enyl ] imino-hexahydropyrimidin | < 10 |
| 2-(4-( 4-chlorf en у lthio) fenyl ] imino-hexahydropyrimidin | < 10 |
| 2- (4-n-hexyloxykarbonylf eny 1) imino-hexahydropyrimidin | < 10 |
| 2- (4-n-oktyloxykarbonylf enyl) imino-hexahydropyrimidin | < 10 |
| 2- (4-n-oktylfenylimino-imidazolidin | . < 10 |
| 2- (4-cyklohexylfenyl) íinino-imidazolídin | < 10 |
účinná látka minimální koncentrace (ppm)
2- (4-n-hexy 1 thiofenyl ] imino-imidazolidin10
2- (4-ii-btity ltlhiof enyl) imino-imldazolidin10
2-(4-( 4-methy lf enylthio) fenyl ] imino-imidazolidin10
2-(4-( 4-chlorf enylthio) f eny 1 ] imino-imidazolidin< 10 l,3-diacetyl-2- (4-cyklohexylfeny 1) imino-hexahydropyrimidin< 10
2- (4-n-pentylf enyl) imino-hexahydropyrimidin < 10
2- (4-n-hepty lf enyl) imino-hexahydropyrimidin10
2- (4-benzylf enyl) imino-hexahydropyrimidin10—30
2-(4-( 2-f enylethyl) fenyl ] imino-hexahydropyrimidin10—30
2- (4-n-hexylf enyl) imino-l-methyl-hexahydropyrimidin10—30
2-(4-n-butylfeny 1) imino-imidazolidin10—30
2- [ 4-n-hexylf enyl) imino-imidazolidin< 10
2- (4-n-heptylf eny 1) imino-imidazolidin10—30
2-(4-n-oktylthiofenyl )imino-iimidazolin!10
2- (4-sek.oktyloxykarbonylfenyl) imino-imidazolidin10—30
2-(4-( 4-chlorfenylthio) fenyl ] imino-4-methyl-imidazolidin10—30
2- (4-cyklohexylfenyl) imino-hexahydropyrimidin-sulfát< 10
2- (4-c ykl ohe хуИ enyl) imino-hexahydropyrimidin-cinnamát10
2- (4-cyklohexylf enyl jimido-hexahydropyrimidin-Schlorethanfosfonát< 10
2-4-cyklohexyhenyl) imino-hexahydropyrimidin-p-dodecylbenzensulfonát 10
2- [ 4-c yklohex ylf enyl) imino-hexahydropyrimidin-acetát < 10 účinná látka minimální koncentrace (ppm)
Příklade .
Užitková rostlina, která se má chránit proti rzi (Puccinia recondita), se ošetří prostředkem připraveným jako v příkladu 10, postupem popsaným v úvodní části popisu.
Výsledky tohoto ošetření jsou uvedeny v následující tabulce ve formě minimálních koncentrací testovaných sloučenin, při jejichž aplikaci se stále ještě dosáhne účinné ochrany příslušné užitkové rostliny, v daném případě pšenice, proti Puccinia recondita.
účinná látka minimální koncentrace (PPm)
2- (4-n-butylf enyl) imino-hexahydropyrimidin 300
2- (4-n-hexylf eny 1) imino-hexahydropyrimidin > 300 > = horní linku odškrabat
2- (4-cyklohexylfenyl) imino-hexahydropyrimidin 100—300
2- (4-n-oktylfenyl) imino-hexahydropyrimidin 100—300
2- (4-n-decylf enyl) imino-hexahydropyrimidin >> 300
2- (4-n-hexylthiof eny 1) imino-hexahydropyrimidin300
2- (4-n-hexyloxykarbonylfenyl )imino-hexahydropyrimidin300
2- (4-cykl ohexylf enyl) imino-5,5-dimethyl-hexahydropyrimidin300
2-(4-n-nonylfenyl ] imino- * -hexahydropyrimidin300
2-(4-( 2-f eny lethyl) fenyl j imino-hexahydropyrimidin 100—300
2- (4-c yk 1 ohex у lf eny 1) imino-hexahydropyrimidin-sulfát 100—300
2- (4-n-heptylfenyl j imino-hexahydropyrimidin 300
2- (4-cyklohexylfenyl) imino-hexahydropyrimidin-cinnamát 100—300
2-(4-cyklohexylfenyl imino-hexahydropyrimidin-acetát 100
2- [ 4-/2- (4-methy lf enyl) ethy Uf eny 1 ] imino-hexahydropyrimidin 100—300
2- (4-cyklohexylfenyl )imino-4-methyl-hexahydropyrimidin 100—300
2- (4-n-butylf enyl j imino-4-methyl-hexahydropyrimldin300
2- (4-n-ok ky lf e ny 1) imino-4-methyl-hexahydropyrimidin300
2- [ 4-/2- (4-c hlorf eny 1) ethyl/f enyl ] imino-hexahydropyrimidin100
P ř í k 1 a d 9
Užitková rostlina, která se má chránit proti padlí (Erysiphe graminis), se za použití postupu popsaného v úvodní části popisu ošetří prostředkem připraveným jako v příkladu 10.
Výsledky tohoto ošetření jsou uvedeny v následující tabulce ve formě minimálních koncentrací testovaných sloučenin, při jejichž aplikaci se ještě ' dosáhne účinné ochrany příslušné užitkové rostliny, v daném případě ječmene, proti Erysiphe graminis.
účinná látka minimální koncentrace (PPm)
| 2- (4-n-butylf enyl) imino-hexahydropyrimidin | 100 |
| 2- (4-isobutylfenyl) imino-hexahydropyrimidin | 100 |
| 2- (4-n-hexylf enyl) imino-hexahydropyrimidin | 100—300 |
| 2- (4-су к 1 ohexy lf e nyl) imino-hexahydropyrimidin | 100 |
| 2- (4-n-butyll: hiofenyl) imino-hexahydropyrimidin | 100 |
| 2- (4-n-hexylthiof eny 1) imino- -hexahydropyrimidin | 300 |
| l-methyl-2- (4-cyklohexylfe nyl) - | |
| imino-hexahydropyrimidin | 100 |
| 2- (4-cyklohexylfenyl) imino-5,5-dimethyl-hexahydropyrimidin | 100 |
| 2-(j7naf tyl.) imino-hexahydropyrimidin | 100 |
2- (4-cyklohexylfenyl j imino-hexahydropyrimidin-β-chforethanfosfonát 100—300
2- (4-cyklohexylfeny 1) imino-hexahydropyrimidin-p-dodecylbenzensulfonát 100—300 účinná látka minimální koncentrace (ppm) účinná látka minimální koncentrace (PPm)
2, (3,4-tctramcthylenfcnyl) imino-hexahydropyrimidin300
2- (4-n-heptylf enyl) imino -hexahydropyrimidin300
2- (4-n-nonylf enyl) imino-hexahydropyrimidin1001
2-[4-n-dodedylfenyl)imino-hexahydropyrimidin300
2- (4-isopentylthiofenyl) imino-hexahydropyrimidin 100 - -ЗЮ
2- ( 4-/2- (4-methylf enyl) ethyl'fenyl] imino-hexahydropyrimidin100
2- [ 4-/2- [ 4-chlorf enyl) ethyl/f enyl ] imino-hexahydropyrimidin100
2- ;[ 4-/2- (4-isopropoxyfeny 1) ethyl/fenylj imino-hexahydropyrimidin100
2- [ 4-/2- (2-methylf enyl) ethyl/f enyl ] imino-hexahydropyrimidin100
2-(4-( 2-f urylethyl )f enyl ] imino-hexahydropyrimidin100
2- [ 4-/2- (4-isopropylf enyl) ethyl/f eny 1J imino-hexahydropyrimidin1100
2- [ 4-/2- (4-ethoxyf enyl ] ethyl/f enyl ] imino-hexahydropyrimidin100
2- [4-/2-( 4-n-butoxyf eny 1) ethyl/f enyl ] imino-hexahydropyrimidin300
2- (4-benzylf enyl Jimino-hexahydropyrimidin300
2- [ 4- (2-f enyle thy 1) fenyl ] imino-hexahydlrop^^j^imidin300
2- (4-n-butylfenyi) imino-l-methyl--heKal^^y^H-Udin 1^0^^^-^3^00
2- (4-N,N --ШпиукпшпоГспу 1) iminothexahydropyrimidin 1^00—300
2- (4-cyklohexylfenyl) imino-4-methyl-hexahydropyrimidin 100—300
2- (4-cyklohexylfenyl) imino-hexahydropyrimidin-sulfát 100—300
2- (4-cyklohexylf enyl) imino-hexahydropyrimldin-cinnamát 10 0—-300
2- (4-cyklohexylf enyl )imino-hexahydropyrimidin-j^--^Hl^ir^ithanfosfonát 100—300
2- (4-cyklohexylfenyl) · imino-hexahydropyrimidin-p-dodecylbenzen^sulfonát 1^0^0^30^0
2- (4-cyklohexylf enyl J imino-hexahydropyrimidi-n-acetát 100—300 komplex 2- (4-cyklohexylfenyl )imino-hexahydropyrimiridin-chlorid zinečnatý 1^00^^3^0^0 komplex 2- (4-cyklohexylfenyl) imino-hexahydropyrimidin octan zinečnatý 1^00^-^33(^0
2- (4-n-oktylf eny 1) imino-hexahydropyrimidin-acetát 300 komplex 2- (4-n-oktylfenyl) imino-hexahydropyrimidin-chlorid zinečnatý 300
Příklad 10
Užitkové rostliny, které se mají chránit proti padlí jabloňovému (Pod-espUa-era leucotricha), se ošetří prostředkem připraveným jako v příkladu 10. Ošetření se provádí tak, že se mladé jabloňové semenáčky o výšce cca 15 cm postříkají vodnými suspenzemi nebo roztoky obsahujícími testované látky v různých koncentracích. Po oschnutí postřiku se semenáčky infikují sporami Podosphaera leucotricha. Po čtrnáctidenní inkubaci při teplotě 18 °C a relativní vlhkosti vzduchu cca 80 . % se zjistí, zda došlo k napadení padlím a v případě, že k němu došlo, tak v jakém rozsahu.
Dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce ve formě minimálních koncentrací testovaných sloučenin, při . jejichž aplikaci se · ještě dosáhne účinné ochrany užitkové rostliny, v daném případě jabloňového semenáčku, proti Podosphaera leucotricha.
účinná látka minimální koncentrace (PPm)
2-(4-n-oktylfenyl Jimi no-hexahydropyrimidin 100—300
2- (4-benzylf eny 1) imino-hexahydropyrimidin 100
2-(4-( 2-f enylethyl) fenyl ] imino-hexahydropyrimidin . 100
2-(4-0 ktylthiofenyl) imino-hexahydropyrimidin 100—300
Claims (6)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Fungicidní , vyznačující .s-e tím, že obsahuje kapalný nebo inertní nosič a jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I, r5 Ri (l) ve kterém n má hodnotu 0 nebo 1, každý ze symbolů Ri a R2, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom vodíku, alkylovou, alkoxylovou nebo alkylthioskupinu obsahující vždy 4 až 12 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, benzyloxy-, benzylthio-, fenoxy nebo fenylthioskupinu, které mohou být popřípadě substituované halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále fenylalkylovou skupinu se 7 až 11 atomy uhlíku, v níž fenylová - část je popřípadě substituována ' halogenem, dialkylaminoskupinou nebo alkylovou, alkoxylovou nebo alkylthioskupinou, přičemž alkylové, alkoxylové nebo alkylthioskupiny obsahují 1 až 6 atomů uhlíku a jsou popřípadě halogenované, furylalkylovou nebo thienylalkylovou skupinu, v nichž alkylové části obsahují vždy 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu, v níž alkylové skupiny obsahují vždy 2 až 6 atomů uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, neboRi a R2 společně tvoří trimethylenovou, tetramethylenovou nebo butadienylenovou skupinu, s tím, že Ri a R2 neznamenají oba současně atomy vodíku, každý ze symbolů R3, R1, R7 a Rs, které mohou být stejné nebo rozličné, znamená atom vodíku, nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a každý ze symbolů Rs a R6, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkanylovou skupinu s 2 až 5 atomy uhlíku, nebo její sůl nebo komplex.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorceR15 představuje . alkylovou skupinu nebo alkylthioskupinu obsahující vždy 4 až 12 atomů uhlíku, cyklohexylovou skupinu, fenylthioskupinu, popřípadě substituovanou halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu se 7 až 11 atomy uhlíku, v níž fenylová část je popřípadě substituována halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, furylalkylovou .skupinu, v níž -alkylová - část obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, nebo její sůl nebo komplex.
- 3. -Prostředek, podle -bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce , /H~CH2\CH,XnH~~CH7 ve kterémR15 má význam jako v bodě 2, nebo její sůl či komplex.
- 4. Způsob výooby účinných látek podle bodu 1, vyznačující se tím, že se cyklizuje sloučenina obecného vzorce II, (II) ve kterém n, Ri, R2, R3, R4, -Rz a Rs . mají význam jako v bodě 1 aR9 a R10, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají vždy atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 - atomy uhlíku, za vzniku sloučeniny obecného vzorce l‘, . N —CHN-C ^N—CH (2ď) ve kterém n má hodnotu 0 nebo 1 a ve kterém jednotlivé obecné symboly mají shora uvedený význam, která se pak v případě, že R9 a R10 znamenají atomy vodíku, popřípadě podrobí reakci s halogenidem nebo anhydridem příslušné karboxylové kyseliny, za. vzniku produktu obecného vzorce I“, že se cyklizace provádí reakcí sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce II s alkylačním činidlem, vedoucí к vzniku sloučeniny obecného vzorce III,а) ve kterémRn a R12 představují alkanoylové skupiny se 2 až 5 atomy uhlíku a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam, a získaný produkt shora uvedeného obecného vzorce I se popřípadě reakcí s kyselinou nebo se solí kovu převede na svoji sůl nebo komplex.
- 5. Způsob podle bodu 4, vyznačující se tím, že se cyklizace provádí odštěpením sirovodíku ze sloučeniny obecného vzorce II.
- 6. Způsob podle bodu 4, vyznačující se tím, (lil) ve kterémR13 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam, z níž se pak odštěpí sloučenina obecného vzorce IV,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7711390A NL7711390A (nl) | 1977-10-18 | 1977-10-18 | Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208757B2 true CS208757B2 (en) | 1981-09-15 |
Family
ID=19829358
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS786730A CS208758B2 (en) | 1977-10-18 | 1978-10-16 | Metod of making the new 2-arylaminohexahydropyrimidins a-imidazolidins |
| CS786730A CS208757B2 (en) | 1977-10-18 | 1978-10-16 | Fungicide means and method of making the active substances |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS786730A CS208758B2 (en) | 1977-10-18 | 1978-10-16 | Metod of making the new 2-arylaminohexahydropyrimidins a-imidazolidins |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4396617A (cs) |
| EP (1) | EP0001663B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5463080A (cs) |
| AR (1) | AR225601A1 (cs) |
| AU (1) | AU521181B2 (cs) |
| CA (1) | CA1106845A (cs) |
| CS (2) | CS208758B2 (cs) |
| DD (2) | DD147846A5 (cs) |
| DE (1) | DE2861822D1 (cs) |
| DK (1) | DK458178A (cs) |
| EG (1) | EG13497A (cs) |
| ES (2) | ES474227A1 (cs) |
| HU (1) | HU178690B (cs) |
| IL (1) | IL55728A (cs) |
| IT (1) | IT1099744B (cs) |
| NL (1) | NL7711390A (cs) |
| NZ (1) | NZ188660A (cs) |
| PL (2) | PL120588B1 (cs) |
| SU (2) | SU895289A3 (cs) |
| TR (1) | TR20567A (cs) |
| ZA (1) | ZA785278B (cs) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7711390A (nl) * | 1977-10-18 | 1979-04-20 | Philips Nv | Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen. |
| US4321838A (en) * | 1979-08-13 | 1982-03-30 | Feldman Robert I | Power coupling for a chain saw |
| DE2933930A1 (de) * | 1979-08-22 | 1981-03-12 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | 2-(2-chlor-4-cyclopropyl-phenylimino)-imidazolidin, dessen saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben. |
| US4647557A (en) * | 1982-12-28 | 1987-03-03 | Gerard Moinet | Novel heterocyclic derivatives bearing an amino radical, processes for their production and the pharmaceutical compositions containing them |
| GB8922750D0 (en) * | 1989-10-10 | 1989-11-22 | Dow Chemical Co | Fungicidal compounds,their production and use |
| US5292743A (en) * | 1989-10-10 | 1994-03-08 | Dowelanco | Fungicidal compositions, fungicidal compounds, their production and use |
| GB9016800D0 (en) * | 1990-07-31 | 1990-09-12 | Shell Int Research | Tetrahydropyrimidine derivatives |
| US5866579A (en) * | 1997-04-11 | 1999-02-02 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Imidazole and imidazoline derivatives and uses thereof |
| NZ331480A (en) * | 1997-09-04 | 2000-02-28 | F | 2-(Arylphenyl)amino-imidazoline derivatives and pharmaceutical compositions |
| US6184242B1 (en) | 1997-09-04 | 2001-02-06 | Syntex Usa (Llc) | 2-(substituted-phenyl)amino-imidazoline derivatives |
| US6417186B1 (en) | 2000-11-14 | 2002-07-09 | Syntex (U.S.A.) Llc | Substituted-phenyl ketone derivatives as IP antagonists |
| CA2522817A1 (en) * | 2003-05-01 | 2004-11-11 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Imidazolin-2-ylaminophenyl amides as ip antagonists |
| JP2009513521A (ja) * | 2003-07-09 | 2009-04-02 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | プロスタグランジンｉ２アンタゴニストとしてのチオフェニルアミノイミダゾリン類 |
| JP2007308392A (ja) * | 2006-05-16 | 2007-11-29 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ベンズアミジン類 |
| WO2016043260A1 (ja) * | 2014-09-19 | 2016-03-24 | 塩野義製薬株式会社 | 環状グアニジンまたはアミジン化合物 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2899434A (en) * | 1959-08-11 | Z-phenylamino-l | ||
| US2899426A (en) * | 1959-08-11 | Synthesis of l | ||
| FR1211341A (fr) * | 1955-12-19 | 1960-03-15 | A Wander Dr | Procédé pour la préparation de 2-amino-imidazolines |
| US3236857A (en) * | 1961-10-09 | 1966-02-22 | Boehringer Sohn Ingelheim | 2-(phenyl-amino)-1, 3-diazacyclopentene-(2) substitution products |
| US3202660A (en) * | 1961-10-09 | 1965-08-24 | Boehringer Sohn Ingelheim | Process for the preparation of 3-arylamino-1, 3-diazacycloalkenes |
| BE632578A (cs) * | 1963-05-22 | |||
| DE1670274A1 (de) * | 1966-10-31 | 1970-07-16 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neues Verfahren zur Herstellung von 2-Arylamino-1,3-diazacycloalkenen-(2) |
| US3882229A (en) * | 1972-07-21 | 1975-05-06 | Nordmark Werke Gmbh | Composition and method for shrinking mucous membranes |
| DE2316377C3 (de) * | 1973-04-02 | 1978-11-02 | Lentia Gmbh, Chem. U. Pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 Muenchen | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-amino-2-imidazolin-Derivaten und von deren Salzen |
| AT330769B (de) * | 1974-04-05 | 1976-07-26 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur herstellung von 2-arylamino- 2-imidazolin-derivaten und ihren salzen |
| DE2542702C2 (de) * | 1975-09-25 | 1983-11-10 | Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München | Verfahren zur Herstellung von 1-Benzoyl-2-(2,6-dichlorphenylamino)-2-imidazolin |
| NL7711390A (nl) * | 1977-10-18 | 1979-04-20 | Philips Nv | Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen. |
| US4262005A (en) * | 1978-05-31 | 1981-04-14 | The Boots Company Limited | Compounds, compositions and methods for controlling pests |
| DE2933930A1 (de) * | 1979-08-22 | 1981-03-12 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | 2-(2-chlor-4-cyclopropyl-phenylimino)-imidazolidin, dessen saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben. |
-
1977
- 1977-10-18 NL NL7711390A patent/NL7711390A/xx not_active Application Discontinuation
-
1978
- 1978-09-18 ZA ZA785278A patent/ZA785278B/xx unknown
- 1978-09-27 AR AR273866A patent/AR225601A1/es active
- 1978-10-13 CA CA313,362A patent/CA1106845A/en not_active Expired
- 1978-10-13 DK DK458178A patent/DK458178A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-10-13 HU HU78PI643A patent/HU178690B/hu unknown
- 1978-10-13 IT IT28761/78A patent/IT1099744B/it active
- 1978-10-13 IL IL55728A patent/IL55728A/xx unknown
- 1978-10-16 ES ES474227A patent/ES474227A1/es not_active Expired
- 1978-10-16 JP JP12724678A patent/JPS5463080A/ja active Granted
- 1978-10-16 CS CS786730A patent/CS208758B2/cs unknown
- 1978-10-16 PL PL1978210324A patent/PL120588B1/pl unknown
- 1978-10-16 TR TR20567A patent/TR20567A/xx unknown
- 1978-10-16 DD DD78217704A patent/DD147846A5/de unknown
- 1978-10-16 EP EP78200241A patent/EP0001663B1/en not_active Expired
- 1978-10-16 DE DE7878200241T patent/DE2861822D1/de not_active Expired
- 1978-10-16 NZ NZ188660A patent/NZ188660A/xx unknown
- 1978-10-16 PL PL21699678A patent/PL216996A1/xx unknown
- 1978-10-16 CS CS786730A patent/CS208757B2/cs unknown
- 1978-10-16 AU AU40754/78A patent/AU521181B2/en not_active Expired
- 1978-10-16 DD DD78208481A patent/DD139989A5/de unknown
- 1978-10-17 EG EG606/78A patent/EG13497A/xx active
-
1979
- 1979-03-21 SU SU792739504A patent/SU895289A3/ru active
- 1979-05-02 ES ES480166A patent/ES480166A1/es not_active Expired
-
1980
- 1980-02-28 SU SU802891001A patent/SU969160A3/ru active
-
1981
- 1981-05-18 US US06/264,461 patent/US4396617A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-05-18 US US06/264,460 patent/US4374143A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES480166A1 (es) | 1979-12-16 |
| AU4075478A (en) | 1980-04-24 |
| NZ188660A (en) | 1980-03-05 |
| JPS5463080A (en) | 1979-05-21 |
| DK458178A (da) | 1979-04-19 |
| IL55728A (en) | 1982-05-31 |
| EP0001663A1 (en) | 1979-05-02 |
| ZA785278B (en) | 1980-05-28 |
| IT1099744B (it) | 1985-09-28 |
| IL55728A0 (en) | 1978-12-17 |
| EG13497A (en) | 1982-06-30 |
| TR20567A (tr) | 1982-01-01 |
| CA1106845A (en) | 1981-08-11 |
| CS208758B2 (en) | 1981-09-15 |
| US4374143A (en) | 1983-02-15 |
| EP0001663B1 (en) | 1982-05-12 |
| JPS6141353B2 (cs) | 1986-09-13 |
| PL210324A1 (cs) | 1980-03-10 |
| DD139989A5 (de) | 1980-02-06 |
| NL7711390A (nl) | 1979-04-20 |
| ES474227A1 (es) | 1979-10-16 |
| US4396617A (en) | 1983-08-02 |
| IT7828761A0 (it) | 1978-10-13 |
| DD147846A5 (de) | 1981-04-22 |
| HU178690B (en) | 1982-06-28 |
| SU895289A3 (ru) | 1981-12-30 |
| AR225601A1 (es) | 1982-04-15 |
| SU969160A3 (ru) | 1982-10-23 |
| AU521181B2 (en) | 1982-03-18 |
| PL216996A1 (cs) | 1980-07-14 |
| DE2861822D1 (en) | 1982-07-01 |
| PL120588B1 (en) | 1982-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS208757B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| HU186379B (en) | Compoisitons for kiling tree-louse, containing new sulphonyl derivatives as active substances and process for preparing the active substance | |
| CZ281586B6 (cs) | Derivát 2-anilinopyrimidinu, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje | |
| IL44710A (en) | 1-phenyl-2-azolyl-formamidines their preparation and their use as herbicides | |
| JPS6097962A (ja) | １−置換イミダゾ−ル−５−カルボン酸誘導体，それらの製造方法ならびにそれらを含有する殺菌剤，除草剤および植物生長調整剤 | |
| US4783459A (en) | Anilinopyrimidine fungicides | |
| KR900001910B1 (ko) | 1-디메틸카르바모일-3-치환-5-치환-1h-1,2,4-트리아졸 및 그의 제조방법 | |
| SK161494A3 (en) | 2-imidazoline-5-one and 2-imidazoline-5-thione derivatives, method of their preparation and fungicidal composition containing these derivatives | |
| PT86609B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1-aminometil-3-aril-4-ciano-pirrois | |
| JPS6348866B2 (cs) | ||
| RU2130021C1 (ru) | Производные пиколинамида, способ их получения, производные пиридин-6-карбонитрила, гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| US3641050A (en) | 1 5-substituted indazoles | |
| CS270566B2 (en) | Fungicide and method of its active substance production | |
| CS258139B2 (en) | Fungicide and method of its efficient substance production | |
| CS270213B2 (en) | Fungicide and method of its active substance production | |
| US4594353A (en) | Azolyl-furan-derivatives having fungicide activity | |
| SU888801A3 (ru) | Инсектцидна композици | |
| HU188524B (en) | Fungicide compositions or composition for regulating growth of plants and process for producing cycloalkyl-/alpha-triazola-beta-hydroxy/-ketone derivatives as active agents | |
| JPH0248572A (ja) | 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物 | |
| KR0122081B1 (ko) | 1-디메틸카바모일-3-치환된-5-치환된-1h-1,2,4-트리아졸 및 이를 포함하는 조성물 | |
| US3912492A (en) | Tetrahydrothioquinazolinones | |
| JPS59225167A (ja) | 殺菌活性を有する不飽和１，４−ジケトン | |
| EP0152131B1 (en) | Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| JPS60233075A (ja) | 置換フエニルヒダントイン類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH08507500A (ja) | 有害生物防除剤として有用なピリミジン誘導体 |