JP2779947B2 - １―ジメチルカルバモイル―３―置換―５―置換―１ｈ―１，２，４，―トリアゾール - Google Patents

１―ジメチルカルバモイル―３―置換―５―置換―１ｈ―１，２，４，―トリアゾール

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JP2779947B2 JP1084617A JP8461789A JP2779947B2 JP 2779947 B2 JP2779947 B2 JP 2779947B2 JP 1084617 A JP1084617 A JP 1084617A JP 8461789 A JP8461789 A JP 8461789A JP 2779947 B2 JP2779947 B2 JP 2779947B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は殺虫剤として有効な新規な１−ジメチルカル
バモイル−３−置換−５−置換−1H−1,2,4−トリアゾ
ール、この化合物を含有する組成物、およびその使用方
法に関する。
発明の背景 特定の1,2,4−トリアゾールは殺虫活性を有する旨開
示されている。
米国特許第3,308,131号は次のような一般式を有する
1,2,4−トリアゾール群を記載している： 式中、Ｘは酸素または硫黄であり、R1およびR2は炭素
原子14個までの脂肪族基であり、R3とR4とはカルバモイ
ル窒素と共に複素環式環を形成するように結合してして
もよく、そしてR3およびR4はまとめて14個までの炭素原
子を有し、脂肪族不飽和を含有せず、かつ水素、ハロゲ
ン、スルホニル、メルカプト、シアノ、ヒドロカルビ
ル、ハロヒドロカルビル、ニトロヒドロカルビル、ヒド
ロキシカルビルオキシカルボニルヒドロカルビル、ヒド
ロカルビルスルホニル、ヒドロカルビルメルカプト、ニ
トロヒドロカルビルメルカプト、ハロヒドロカルビルメ
ルカプト、アミノヒドロカルビルメルカプト、およびヒ
ドロカルビルオキシヒドロカルビルから選択される。こ
れ等化合物は殺虫剤として、また編織物の染色におい
て、また麻酔剤として有効である旨開示されている。
米国特許第4,291,043号には、殺虫活性を有する１−
N,N−ジメチルカルバモイル−３（５）−アルキル−５
（３）−アルキルチオアルキルチオ−1,2,4−トリアゾ
ールが開示されている。３（５）−置換基としては、ｉ
−プロピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、または場合によ
つてメチルで置換されていてもよいシクロプロピル、お
よび式 −Ｓ−CH（Ｒ′）−（CH2）ｎ−Ｓ−Ｒ″ 〔式中、Ｒ′はＨまたはメチルであり、Ｒ″は低級（C1
−C4）アルキルであり、そしてｎは０または１である〕
を有する基が包含される。
米国特許第3,973,028号および第4,038,387号には、殺
虫活性を有する１−ジメチルカルバモイル−３−分枝ア
ルキル−1,2,4−トリアゾール−５−イル−（Ｎ−置
換）スルホンアミドが開示されている。分枝アルキル基
としてはC3〜C4sec−またはtert−アルキルおよびシク
ロアルキルが包含される。
米国特許第4,054,664号には、殺虫活性を有する１
（２）−（N,N−ジ置換カルバモイル）−3,5−置換−1,
2,4−トリアゾールが開示されている。３（５）−置換
基としては、ｉ−プロピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、
およびＳ−Ｒ（但し、Ｒはメチル、エチル、プロピル、
ビニル、プロプ−２−イニル、ブト−２−エニル、また
は２−ハロアルキルである）が包含される。
米国特許第4,255,435号には、様々な経済上重大な昆
虫および線虫に対して活性を有する１（２）−（N,N−
ジ置換−カルバモイル）−3,5−置換−1,2,4−トリアゾ
ールが開示されている。３（５）−置換基として、イソ
プロピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルが包含される。５
（３）−置換基としては、Ｓ−Ｒ（但し、Ｒはメチル、
エチル、プロピル、ビニル、２−プロピニル、２−ブテ
ニル、または２−ハロアリルである）が包含される。
米国特許第4,160,839号には、殺虫活性を有する１−
N,N−ジメチルカルバモイル−3,5−置換−1,2,4−トリ
アゾールが開示されている。３−置換基としては、ｔ−
ブチル、プロピル、シクロプロピル、イソプロピル、ま
たは１−メチルプロピルが包含される。５−置換基とし
ては、Ｓ−Ｒ（但し、Ｒは２−プロピニル、アリル、２
−ブロモアリル、２−クロロアリル、２−メチルアリ
ル、１−メチルアリル、または2,3,3−トリクロロアリ
ルである）が包含される。
米国特許第4,220,790号および第4,066,774号には、殺
虫活性を有する１−N,N−ジメチルカルバモイル−３−t
ert−ブチル−５−メチルチオ−1,2,4−トリアゾール、
およびこのトリアゾールを使用する殺虫方法が開示され
ている。
西独国特許公開公報第3031191 A1号には、殺虫活性
を有する１−ジメチルカルバモイル−３（または５）−
ベンジルチオ−５（または３）−アルキル−1,2,4−ト
リアゾールが開示されている。５（または３）−置換基
としては、イソプロピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ま
たは場合によつてメチルで置換されていてもよいシクロ
プロピルが包含される。
西独国特許公開公報第3021232号には、殺虫活性を有
する１−ジメチルカルバモイル−1,2,4−トリアゾール
が開示されている。３（または５）−位は基 〔但し、R1は（C1−C4）アルキルであり、R2は水素また
はメチルであり、そしてｎは０または１である〕で置換
されている。
欧州特許出願第0029407号には、殺虫活性を有する１
−N,N′−ジメチルカルバモイル−3,5−置換−1,2,4−
トリアゾールが開示されている。３−置換基としては、
ｉ−プロピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、またはシクロ
プロピルが包含される。５−置換基としては、Ｓ（c
H2）nOR2〔但し、R2は（C1−C3）アルキルであり、そし
てｎは１または２である〕が包含される。
本発明は１−ジメチルカルバモイル−３−置換−５−
置換−1,2,4−トリアゾールを開示する。これ等化合物
はその新規な５−位置換基によつて根本的に区別され
る。
本発明の化合物はまた、汁を吸収する昆虫（sucking
insect）たとえば同翅亜目（Homoptera）のもの特にア
ブラムシ科のものに対する殺虫活性によつても区別され
る。
従つて、本発明の化合物は栽培植物および観賞植物の
作物特に果物や野菜の作物における植物破壊昆虫を防除
するのに特に適している。
従つて、本発明の目的は殺虫活性を有する、新規化合
物およびこの化合物を含有する組成物を提供することで
ある。さらに、本発明の目的はこの新規化合物を使用す
る昆虫防除方法を提供することである。
発明の概要 本発明によれば、式 〔式中、 Ｗはｔ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−プロピル、シクロプ
ロピル、１−メチルチオ−１−メチルエチル、または１
−メチル−シクロプロプ−１−イルであり、 R1は非置換−（CH2）ｎ−；置換基がそれぞれ独立に
ハロ、シアノ、ニトロ、−OR、−CO2R、−OCOR、−CO
R、（C2−C6）アルケニル、（C2−C6）アルキニル、（C
1−C6）アルキル、（C1−C6）ハロアルキルから選択さ
れる、同一もしくは異なる置換基１個〜４個を有する置
換−（CH2）ｎ−；非置換フエニル；または、置換基が
それぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキ
シ、トリフルオロメチルチオ、テトラフルオロエチルチ
オ、−CO2R、−COR、−OCOR、（C1−C4）アルキル、（C
1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルキル、もしく
は（C2−C6）アルケニルから選択される同一もしくは異
なる置換基１個〜３個を有する置換フエニルであり、 各R2はそれぞれ独立に水素；非置換（C1−C8）アルキ
ル；置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、アミノ、ニ
トロ、−OR、−CO2R、−CORもしくは−OCORから選択さ
れる、同一もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置
換（C1−C8）アルキル；非置換（C1−C8）アルコキシ；
置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−OR、
−CO2R、−COR、もしくは−OCORから選択される、同一
もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置換（C1−
C8）アルコキシ；非置換（C1−C12）モノもしくはジア
ルキルアミノ；アルキルがそれぞれ独立にハロ、シア
ノ、ニトロ、−OR、−CO2R、−COR、から選択された同
一もしくは異なる置換基１個〜３個で置換されている、
置換（C1−C12）モノもしくはジアルキルアミノ；非置
換（C6−C14）アリールアミノ；アリールがそれぞれ独
立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフル
オロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、−CO2R、
−COR、−OCOR、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アル
コキシ、（C1−C4）ハロアルキル、もしくは（C2−C6）
アルケニルから選択された同一もしくは異なる置換基１
個〜３個で置換されている、置換（C6−C14）アリール
アミノ；非置換フエニル；または、置換基がそれぞれ独
立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフル
オロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、−CO2R、
−COR、−OCOR、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アル
コキシ、（C1−C4）ハロアルキル、もしくは（C2−C6）
アルケニルから選択される、同一もしくは異なる置換基
１個〜３個を有する置換フエニルであり、 R3は水素；非置換（C1−C6）アルキル；置換基がそれ
ぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−OR、−CO2R、−OC
OR、−COR、（C2−C6）アルケニル、（C2−C6）アルキ
ニル、（C1−C6）アルキル、（C1−C6）ハロアルキルか
ら選択される、同一もしくは異なる置換基１個〜４個を
有する置換（C1−C6）アルキル；非置換フエニル；また
は、置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、ト
リフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフル
オロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、テトラフルオ
ロエチルチオ、−CO2R、−COR、−OCOR、（C1−C4）ア
ルキル、（C1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルキ
ル、もしくは（C2−C6）アルケニルから選択される、同
一もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置換フエニ
ルであり、 各Ｒはそれぞれ独立に水素；（C1−C6）アルキル；ま
たは、置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、
ヒドロキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、テトラフルオロエチルチオ、（C1−C4）アルキル、
（C1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルキル、（C2
−C6）アルケニル、カルボキシ、（C1−C4）アルコキシ
カルボニルから選択される、同一もしくは異なる置換基
１個〜３個で置換されていてもよい、フエニルであり、 ｎは１〜10である〕 化合物およびその農学上許容できる塩が提供される。
さらに、本発明によれば、本発明の化合物を含有する
組成物、およびこの化合物および組成物を使用する方法
が提供される。
発明の詳細 用語「ハロ」はフルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨ
ードを包含する。
用語「アルキル」はメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、
ネオペンチル、イソオクチルなどのような直鎖または分
枝鎖成分を包含するものとして理解されるべきである。
用語「ハロアルキル」はブロモメチル、ジクロメチ
ル、トリフルオロメチル、フルオロクロロメチル、テト
ラフルオロエチルなどのように、１個以上の同一または
異なるハロ原子が結合している指定炭素数のアルキル基
である。
好ましい態様においては、本発明の化合物は、式Ｉに
おいて、 Ｗがｔ−ブチルであり、 Ｘが−NHCOR2、または−NHCSR2であり、 R1が−（CH2）ｎであり、 R2が非置換もしくは置換（C1−C8）アルキル；非置換
もしくは置換（C1−C8）アルコキシ；非置換もしくは置
換モノ（C1−C8）アルキルアミノ；非置換もしくは置換
ジ（C1−C4）アルキルアミノ；非置換もしくは置換フエ
ニルアミノであり〔但し、置換基はハロ、（C1−C4）ハ
ロアルキル、（C1−C4）アルコキシ、または（C1−C4）
チオアルコキシからそれぞれ独立に選択された基１個〜
２個である〕、 R3が水素であり、そして ｎが２または３である、 ものおよびその農学上許容できる塩である。
本発明のより好ましい化合物は、式Ｉにおいて、 Ｗがｔ−ブチルであり、 Ｘが−NHCOR2、または−NHCSR2であり、 R1が−（CH2）ｎ−であり、 R2が、（C1−C8）アルキル、（C1−C8）ハロアルキ
ル、（C1−C8）アルコキシ、（C1−C8）モノアルキルア
ミノ、（C1−C8）ジアルキルアミノ、フエニル、フエニ
ルアミノ、ハロフエニルアミノ、およびハロ置換アルキ
ルフエニルアミノであり、 ｎが２または３である、 ものおよびその農学上許容できる塩である。
本発明の最も好ましい化合物は、式Ｉにおいて、 Ｗがｔ−ブチルであり、 R1が−（CH2）２−であり、そして ＸがNHCO2CH3、NHCON（CH3）２またはNHCOCH3であ
る、 ものである。
式Ｉの１−ジメチルカルバモイル−３−置換−５−置
換−1H−1,2,4−トリアゾールは酸性または塩基性官能
基を有していてもよいので、これ等は妥当な塩基または
酸と共に新規塩を形成し、これ等塩も殺虫活性を示す。
代表的な塩は農業上許容できる金属塩、アンモニウム
塩、および酸付加塩である。金属塩の中でも、金属カチ
オンがナトリウムや、カリウムや、リチウムなどのよう
なアルカリ金属カチオン；カルシウムや、マグネシウム
や、バリウムや、ストロンチウムなどのようなアルカリ
土金属カチオン；または、亜鉛や、マンガンや、第一銅
や、第二銅や、第一鉄や、第二鉄や、チタンや、アルミ
ニウムなどのような重金属カチオンである金属塩が特筆
される。アンモニウム塩の中でも、式 NR9R10R11R12〔式中、R9、R10、R11、およびR12の各々
はそれぞれ独立に水素原子、ヒドロキシ基、（C1−C4）
アルコキシ基、（C1−C20）アルキル基、（C3−C8）ア
ルケニル基、（C3−C8）アルキル基、（C2−C8）ヒドロ
キシアルキル基、（C2−C8）アルコキシアルキル基、
（C2−C6）アルキルアミノ基、（C2−C6）ハロアルキル
基、アミノ基、（C1−C4）アルキルもしくは（C1−C4）
ジアルキルアミノ基、置換もしくは非置換フエニル基、
置換もしくは非置換フエニルアルキル基である（但し、
アルキル部分に４個までの炭素原子を有する）か、また
はR9、R10、R11、またはR12の任意の２つが一緒になつ
て窒素原子と供に５員または６員複素環式環（場合によ
つては、環内にさらに別の１個のヘテロ原子たとえば酸
素や、窒素や、硫黄を有していてもよい）、好ましく
は、ピペリジノや、モルホリノや、ピロリジノや、ピペ
ラジノなどのような飽和環を形成することができるか、
またはR9、R10、R11、またはR12の任意の３つが一緒に
なつて窒素原子と共に５員または６員の芳香族複素環式
環たとえばピペラゾールやピリジンを形成することがで
きる〕を有するものが特筆される。アンモニウム基が置
換フエニルまたは非置換フエニルアルキル基を含有する
場合には、置換基は一般にハロゲン原子、（C1−C8）ア
ルキル、（C1−C4）アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニト
ロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、アミノ基、
（C1−C4）アルキルチオ基などから選択される。かかる
置換フエニル基はかかる置換基を好ましくは２個まで有
する。代表的なアンモニウムカチオンはアンモニウム、
ジメチルアンモニウム、２−エチルヘキシルアンモニウ
ム、ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、トリ
ス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、ジシクロヘ
キシルアンモニウム、ｔ−オクチルアンモニウム、２−
ヒドロキシエチルアンモニウム、モルホリニウム、ピペ
リジニウム、２−フエネチルアンモニウム、２−メチル
ベンジルアンモニウム、ｎ−ヘキシルアンモニウム、ト
リエチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリ
（ｎ−ブチル）アンモニウム、メトキシエチルアンモニ
ウム、ジイソプロピルアンモニウム、ピリジニウム、ジ
アルキルアンモニウム、ピラゾリウム、プロパルギルア
ンモニウム、ジメチルヒドラジニウム、オクタデシルア
ンモニウム、４−ジクロロフエニルアンモニウム、４−
ニトロベンジルアンモニウム、ベンジルトリメチルアン
モニウム、２−ヒドロキシエチルジメチルオクタデシル
アンモニウム、２−ヒドロキシエチルジエチルオクチル
アンモニウム、デシルトリメチルアンモニウム、ヘキシ
ルトリエチルアンモニウム、４−メチルベンジルトリメ
チルアンモニウムなどである。
酸付加塩の中でも、アニオンが塩素イオンや、臭素イ
オンや、硫酸イオンや、硝酸イオンや、過塩素酸イオン
や、酢酸イオンや、シユウ酸イオンなどのような農学上
許容できるアニオンである、酸付加塩が特筆される。
好ましい態様における農学上許容できる塩はナトリウ
ム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニ
ウム塩、クロリド塩、硫酸塩などである。
本発明の１−ジメチルカルバモイル−３−置換−５−
置換−1H−1,2,4−トリアゾールおよび前駆体は、溶剤
または希釈剤中で、そして場合によつては酸掃去剤の存
在下で、３−置換−５−チオ−1H−1,2,4−トリアゾー
ルの硫黄を、式 Ｚ−R1−Ｘ II の化合物でアルキル化（Ｓ−アルキル化）して式 〔式中、R1およびＸは式Ｉにおける上記定義通りであ
り、そしてＺはRobertsとCaserioによる「有機化学の基
本原理（Basic Principles of Organic Chemistry）」
（ニユーヨーク、W.A.Benjamin社発行、1965年）第290
頁に記載されているもののような良好な脱離基である〕
を有する３−置換−５−置換−1H−1,2,4−トリアゾー
ルに得ることによつて、製造される。この文献は参考の
ために本願明細書中に組み入れられる。脱離基の例はハ
ロ（クロロ、ブロモ、またはヨード）、アルキルスルホ
ネート、アリールスルホネート、またはアルキルスルフ
エートである。
上記プロセスに適する溶剤または希釈剤は反応体に対
して不活性であるもの、たとえば、メタノール、エタノ
ール、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホル
ムアミド、またはアセトニトリルなどである。
上記プロセスに適する酸掃去剤たとえばトリエチルア
ミンやジイソプロピルエチルアミンをアルキル化中に添
加してもよいし、または、必要ならば、３−置換−５−
チオ−1H−1,2,4−トリアゾールを水素化ナトリウムや
水酸化ナトリウムのような酸掃去剤で予め処理してもよ
い。
一般に、全体で約0.01モル〜約５モルの濃度における
等モル量の出発物質が使用され、そして上記製法は約０
℃〜約150℃で、約５分〜約２日間行われる。好ましく
は、出発物質は約0.1モル〜約１モルの濃度で存在し、
そして反応は約20℃〜約90℃で行われる。
具体的５−置換基の反応性官能基を適応させるために
上記プロセスを改変する必要があるかもしれない。かか
る改変は当業者には自明であり、かつ既知である。
上記プロセスによつて得られた３−置換−５−置換−
1H−1,2,4−トリアゾール（III）は次いで、適する酸掃
去剤および場合によつては適するアシル化触媒の存在下
で、式 〔式中、Halはハロゲン（クロロ、ブロモ、またはヨー
ド）である〕を有する化合物と反応させられる。
このプロセスに適する酸掃去剤はトリエチルアミン、
ジイソプロピルアミン、ピリジンなどのような第三アミ
ンである。
適するアシル化触媒は４−ジメチルアミノピリジン、
４−ピロリジノピリジン、トリエチルアミン、ピリジン
などのような第三アミンである。一般に、アシル化触媒
が使用される場合には、反応混合物中に約0.001〜約0.2
5モル当量の出発物質が存在する。
本発明の一態様においては、１−ジメチルカルバモイ
ル−３−置換−５−置換−1H−1,2,4−トリアゾールは
３−置換−５−チオ−1H−1,2,4−トリアゾールを、場
合によつては酸掃去剤の存在下で、式 Ｚ−Ｒ１−Ｙ Ｖ 〔式中、R1は上記定義通りであり、Ｚは上記定義通り、
良好な脱離基、たとえば、ハロ（クロロ、ブロモ、また
はヨード）、アルキル、スルホネート、アリールスルホ
ネート、またはアルキルスルホネートであり、そしてＹ
はアミノまたはヒドロキシである〕を有する化合物で、
Ｓ−アルキル化して、式 の３−置換−５−（アミノアルキルチオ）または（ヒド
ロキシアルキルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールを得
ることによつて製造される。
上記プロセスに適する溶剤または希釈剤は反応体に対
して不活性であるもの、たとえば、メタノール、エタノ
ール、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホル
ムアミド、アセトニトリルなどである。
上記プロセスによつて得られた３−置換−５−（アミ
ノアルキルチオ）または（ヒドロキシアルキルチオ）−
1H−1,2,4−トリアゾール（IV）は次いで、当業者に既
知の条件下で、イソシアネート、酸塩化物、またはイソ
チオシアネートと反応させられて式IIIの中間化合物が
得られる。
一般に、全体で約0.01モル〜約５モルの濃度における
等モル量の出発物質が使用され、そして上記プロセスは
約５℃〜約150℃で、約５分〜約２日間行われる。好ま
しくは、出発物質は約0.1モル〜約１モルの濃度で存在
し、そして反応は約20℃〜約90℃で行われる。
式II、IV、およびＶの化合物は既知前躯体から既知方
法によつて製造できる。
出発物質として使用される３−置換−５−チオ−1H−
1,2,4−トリアゾールは後で述べる実施例１に示されて
いるように既知前躯体から既知方法によつて製造でき
る。
上記プロセスによつて式Ｉに包含される化合物が製造
された後、その塩は当分野で認められている便利な方
法、たとえば、金属水酸化物、金属水素化物、またはア
ミンもしくはアンモニウム塩たとえばハロゲン化物や水
酸化物やアルコキシドを遊離酸と反応させることによつ
て、または第四アンモニウム塩たとえはハロゲン化物や
臭化物や硝酸塩などを適切な溶剤中で本発明の塩と反応
させることによつて製造できる。金属水酸化物が試薬と
して使用される場合の、有効な溶剤は水、グリメ、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどである。金属水素化物が試薬
として使用される場合の、有効な溶剤は非ヒドロキシル
溶剤たとえばジオキサン、グリメ、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、炭化水素たとえばトルエン、キ
シレン、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、オクタン、ジ
メチルホルムアミドなどである。アミンが試薬として使
用される場合の、有効な溶剤はアルコールたとえばメタ
ノールやエタノール、炭化水素たとえばトルエンやキシ
レンやヘキサンなど、テトラヒドロフラン、グリメ、ジ
オキサン、または水である。アンモニウム塩が試薬とし
て使用される場合の、有効な溶剤は水、アルコールたと
えばメタノールやエタノール、グリメ、テトラヒドロフ
ランなどであり、アンモニウム塩が水酸化物またはアル
コキシド以外のものである場合には、カリウムやナトリ
ウムの水酸化物や水素化物やアルコキシドのような追加
の塩基が一般に使用される。溶剤の具体的選択は出発物
質として得られる塩との間の相対的溶解度に依存し、そ
して或る種の試薬では塩を得るために溶液ではなくスラ
リが使用されてもよい。一般に、等モル量の出発試薬が
使用され、そして塩生成反応は大気圧で約０℃〜約100
℃、好ましくはほぼ室温で行われる。
本発明の酸付加塩は塩基性官能基を有する本発明の化
合物を、適する溶剤中で、塩化水素酸、臭化水素酸、硫
酸、硝酸、燐酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸、また
はその他の適する酸と反応させることによるなどの、便
利な当分野で認められている方法によつて製造できる。
有効は溶剤は水、アルコール、エーテル、エステル、ケ
トン、ハロアルカンなどである。溶剤の具体的選択は出
発物質と得られる塩との間の相対適溶解性に依存し、そ
して或る種の試薬の場合には塩を得るために溶液ではな
くスラリが使用されてもよい。一般に、等モル量の出発
物質が使用され、そして塩生成反応は約−100℃〜約100
℃、好ましくは室温で行われる。
次に実施例によつて本発明をさらに説明するが、本発
明はそれ等に限定されるものではない。なお、表１にお
いて実施例No.3および５は参考例である。第１表には、
本発明の１−ジメチルカルバモイル−３−置換−５−置
換−1H−1,2,4−トリアゾールの代表例が列挙されてい
る。構造はNMRによつて確認され、また、いくつかはIR
および／または元素分析によつて確認された。第１表の
後に、いくつかの化合物について具体的に製造条件を示
した。
実施例A: ３−ｔ−ブチル−５−チオ−1H−1,2,4−トリアゾール
の製造 氷浴によつて内部が10℃に冷却された５丸底フラス
コの中のテトラヒドロフラン（THF）２中のチオセミ
カルバジド（500g、5.49モル）の分散物に、トリメチル
アセチルクロリド（694g、5.76モル）を30分かけて添加
した。発熱を40℃未満にコントロールした。それから、
50％NaOH水溶液482g（6.04モル）の添加を、発熱を50℃
未満にコントロールしながら、30分かけて行つた。それ
から、冷却浴を除去し、そして混合物を２時間撹拌し
た。それから、加熱してTHF600mlを蒸留によつて除去し
てから、水1500mlと50％NaOH835gの溶液を90分かけて添
加した。この間、内部温度が80℃に達するまでTHFの除
去が継続された。それから、混合物をさらに３時間還流
してから室温に冷却し、それから12の分離漏斗に移し
た。氷3kgとTHF1500mlを添加してから、混合物を濃塩酸
1500mlによつてゆつくり酸性化した。水性相を分離し、
そして廃棄する前に酢酸エチル２で抽出した。合わせ
た有機相を食塩２で洗浄し、そして硫酸マグネシウム
（500g）で乾燥してから、真空濃縮して698gの白色固体
３−ｔ−ブチル−５−チオ−1H−1,2,4−トリアゾール
（融点205℃）を生じた。
実施例B: ３−ｔ−ブチル−５−（２−アミノエチルチオ）−1H−
1,2,4−トリアゾール２臭素酸塩の製造 酢酸エチル200ml中に懸濁された３−ｔ−ブチル−５
−チオ−1H−1,2,4−トリアゾール10g（64ミリモル）に
２−ブロモエチルアミン臭素酸塩13g（64ミリモル）を
添加し、そしてこの混合物を18時間還流した。酢酸エチ
ルの蒸留によつて、23gの粗３−ｔ−ブチル−５−（２
−アミノエチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール２臭
素酸塩（融点252〜253℃）を生じた。それは次の反応に
使用するのに十分な純度であつた。
代わりに、THF500ml中に懸濁された３−ｔ−ブチル−
５−チオ−1,2,4−トリアゾール77g（438ミリモル）に
２−ブロモエチルアミン臭素酸塩100g（448ミリモル）
を添加し、そしてこの混合物を６時間還流した。反応混
合物を冷却し、そしてろ過して120gの粗３−ｔ−ブチル
−５−（２−アミノエチルチオ）−1H−1,2,4−トリア
ゾール２臭素酸塩（融点252−３℃）を生じた。これは
次の反応に使用するのに十分な純度であつた。
実施例C: ３−ｔ−ブチル−５−（２−ヒドロキシエチルチオ）−
1H−1,2,4−トリアゾールの製造 酢酸エチル200ml中に懸濁された３−ブチル−５−チ
オ−1H−1,2,4−トリアゾール24g（152ミリモル）に２
−ブロモエタノール20g（152ミリモル）を添加した。得
られた混合物を18時間還流した。冷却後、トリエチルア
ミン15.2g（152ミリモル）を添加し、そしてこの混合物
をエーテルとブラインとの間で分配した。有機相を硫酸
マグネシウムで乾燥し、そして真空濃縮した。得られた
油状物をエーテル／ヘキサンから結晶化して25gの３−
ｔ−ブチル−５−（２−ヒドロキシエチルチオ）−1H−
1,2,4−トリアゾールを生じた。これは次の反応に使用
するのに十分な純度であつた。
実施例１ １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（２
−（カルボメトキシアミノ）−エチルチオ）−1H−1,2,
4−トリアゾール（化合物１）の製造工程Ａ テトラヒドロフラン（THF）200ml中の３−ｔ−ブチル
−５−（２−アミノエチルチオ）−1H−1,2,4−トリア
ゾール２臭素酸塩23gにトリエチルアミン19.5g（193ミ
リモル）とクロロギ酸メチル6.6g（70ミリモル）を添加
した。３時間還流後、混合物を冷却し、そして酢酸エチ
ルと水との間で分配した。有機相を乾燥し（硫酸マグネ
シウム上で）、ろ過し、そして13g（39ミリモル）の３
−ｔ−ブチル−５−（２−（カルボメトキシアミノ）−
エチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾールを生じた。そ
れはさらに精製することなく次の反応に使用された。
工程Ｂ ３−ｔ−ブチル−５−（２−（カルボメトキシアミ
ノ）−エチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール13g（39
ミリモル）に、THF100ml、４−ジメチルアミノピリジン
0.5g、トリエチルアミン7g（70ミリモル）、およびジメ
チルカルバモイルクロリド8g（46ミリモル）を添加し
た。この混合物を１時間還流し、それからエーテルと水
との間で分配した。エーテル相を分離し、そして硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、それからろ過し、真空濃縮し、
そしてシリカゲル（酢酸エチル／ヘキサン）のクロマト
グラフにかけた。3gの１−ジメチルカルバモイル−３−
ｔ−ブチル−５−（２−（カルボメトキシアミノ）−エ
チルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール油状物を回収し
た。
参考例2: １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（２
−（４−トリフルオロメチルフエニルカルバモイルオキ
シ）−エチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール（化合
物３）の製造 クロロホルム50ml中の３−ｔ−ブチル−５−（２−ヒ
ドロキシエチル−チオ）−1H−1,2,4−トリアゾール5g
（20ミリモル）にトリエチルアミン0.1gと４−トリフル
オロメチルフエニルイソシアネート3.8g（20ミリモル）
を添加した。３時間還流後、この混合物を真空濃縮し、
そしてエーテル／ヘキサンから結晶化して３−ｔ−ブチ
ル−５−（２−（４−トリフルオロメチルフエニルカル
バモイルオキシ）−エチルチオ）−1H−1,2,4−トリア
ゾールを生じた。
３−ｔ−ブチル−５−（２−（４−トリフルオロメチ
ルフエニルカルバモイルオキシ）−エチルチオ）−1H−
1,2,4−トリアゾールを実施例１工程Ｂと実質的に同じ
方法によつて反応させて１−ジメチル−カルバモイル−
３−ｔ−ブチル−５−（２−（４−トリフルオロメチル
フエニル−カルバモイルオキシ）−エチルチオ）−1H−
1,2,4−トリアゾール（融点152〜155℃）を生じた。
参考例3: １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（２
−アセトキシエチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール
（化合物５） 酢酸エチル150ml中に懸濁された３−ｔ−ブチル−５
−チオ−1H−1,2,4−トリアゾール10g（64ミリモル）に
２−ブロモエチルアセテート12g（64ミリモル）とトリ
エチルアミン12g（120ミリモル）を添加した。混合物を
18時間還流し、ブラインで洗浄し、そして硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。酢酸エチルを真空蒸発させ、そして
残留物をエーテル／ヘキサンから結晶化して12gの３−
ｔ−ブチル−５−（２−アセトキシエチルチオ）−1H−
1,2,4−トリアゾール（融点114〜115℃）を生じた。
３−ｔ−ブチル−５−（２−アセトキシエチルチオ）
−1H−1,2,4−トリアゾールを本質的に実施例１工程Ｂ
の手順によつてカルバモイル化して１−ジメチルカルバ
モイル−３−ｔ−ブチル−５−（２−アセトキシエチル
チオ）−1H−1,2,4−トリアゾール（融点110〜112℃）
を生じた。
実施例4: １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（２
−（２−クロロブタナミド）−エチルチオ）−1H−1,2,
4−トリアゾール（化合物８）の製造 実施例１工程Ａの手順に実質的に従つて、そしてメチ
ルクロロホルメートの代わりに２−クロロブチリルクロ
リドを使用して３−ｔ−ブチル−５−（２−（２−クロ
ロブタナミド）−エチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾ
ール（融点68〜70℃）を製造した。
実施例１工程Ｂの手順に実質的に従つて３−ｔ−ブチ
ル−５−（２−（２−クロロブタナミド）−エチルチ
オ）−1H−1,2,4−トリアゾールから１−ジメチルカル
バモイル−３−ｔ−ブチル−５−（２−（２−クロロブ
タナミド）−エチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール
油状物を製造した。
本質的に同じ手順に従つて適切な酸塩化物を使用して
下記化合物を製造した： １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−
（２−クロロアセトアミド）−エチルチオ）−1H−1,2,
4−トリアゾール（化合物６） １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−
（２−ベンズアミド）−エチルチオ）−1H−1,2,4−ト
リアゾール（化合物９） １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−
（２−アセトアミド）−エチルチオ）−1H−1,2,4−ト
リアゾール（化合物10） １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−
（２−（３−クロロプロパンアミド）−エチルチオ）−
1H−1,2,4−トリアゾール（化合物11） １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−
（２−（２−クロロプロパナミド）−エチルチオ）−1H
−1,2,4−トリアゾール（化合物12） 実施例5: １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（２
−（４−トリフルオロメチルフエニルカルバモイルアミ
ノ）−エチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール（化合
物４）の製造 塩化メチレン100ml中の３−ｔ−ブチル−５−（２−
アミノエチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール２臭素
酸塩10g（27ミリモル）にトリエチルアミン5.5g（54ミ
リモル）を添加した。この混合物を−40℃に冷却し、そ
して塩化メチレン中の４−トリフルオロメチルフエニル
イソシアネート5.2g（27ミリモル）をゆつくり添加し
た。撹拌混合物をゆつくり室温に温め、そして室温で18
時間撹拌した。反応混合物を水で２回洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ろ過し、そして真空濃縮して9gの３
−ｔ−ブチル−５−（２−（４−トリフルオロメチルフ
エニルカルバモイルアミノ）−エチルチオ）−1H−1,2,
4−トリアゾール（融点238〜240℃）を生じた。
本質的に実施例１工程Ｂの手順によつて３−ｔ−ブチ
ル−５−（２−（４−トリフルオロメチルフエニルカル
バモイルアミノ）−エチルチオ）−1H−1,2,4−トリア
ゾールをカルバモイル化して１−ジメチルカルバモイル
−３−ｔ−ブチル−５−（２−（４−トリフルオロメチ
ルフエニルカルバモイルアミノ）−エチルチオ）−1H−
1,2,4−トリアゾールを生じた。
本質的に同じ手順に従つて、適切なイソシアネートま
たはイソチオシアネートを使用して下記化合物を製造し
た： １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−
（２−メチルカルバモイルアミノ）−エチルチオ）−1H
−1,2,4−トリアゾール（化合物７） １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−
（４−クロロフエニルカルバモイルアミノ）−エチルチ
オ）−1H−1,2,4−トリアゾール（化合物13） １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−
（２−（４−クロロフエニルチオカルバモイルアミノ）
−エチルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール（化合物1
5） １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−
（２−メチルチオカルバモイルアミノ）−エチルチオ）
−1H−1,2,4−トリアゾール（化合物16） 実施例6: １−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−（２
−（ジメチルカルバモイルアミノ）−エチルチオ）−1H
−1,2,4−トリアゾール（化合物２）の製造 THF50ml中の３−ｔ−ブチル−５−（２−アミノエチ
ルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール10g（27ミリモル）
に４−ジメチルアミノピリジン0.5gとジメチルカルバモ
イルクロリド6g（54ミリモル）を添加し、そしてこの混
合物を室温で５分間撹拌した。それから、トリエチルア
ミン10gを滴加し、そしてその混合物を５分間還流して
から室温で一晩撹拌した。本質的に実施例１工程Ｂと同
じように実施した後、エーテル−ヘキサンから結晶化し
て１−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−
（２−ジメチルカルバモイルアミノ）−エチルチオ）−
1H−1,2,4−トリアゾール（融点82〜83℃）を生じた。
本質的に同じ手順に従つて、１−ジメチルカルバモイ
ル−３−ｔ−ブチル−５−（３−ジメチルカルバモイル
アミノ）−プロピルチオ）−1H−1,2,4−トリアゾール
（化合物14）を製造した。
本発明の化合物は殺虫活性を有する。これ等化合物の
活性、特にアブラムシ科に対する活性は益虫を妨害する
ことなく、植物保護を可能にし、これ等化合物をして特
に総合害虫処理プログラムに有効にする。益虫として
は、花粉を媒介するもの、たとえば、ミツバチ；食肉動
物、たとえば、テントウムシ；および寄生動物、たとえ
ば、Endovumputtlori.のようなススメバチが包含され
る。特に、本発明の１−ジメチルカルバモイル−３−置
換−５−置換−1H−1,2,4−トリアゾールはたとえばモ
モアカアブラムシ（Green Peach Aphids）に対する活性
を示す。
従つて、本発明の化合物は真に価値の高い技術を表わ
す。
その初期殺菌活性に基づいて、本発明の化合物は害虫
防除に低投与量で使用できる。投与量は様様な因子、た
とえば、使用化合物、害虫の種類、使用配合物、作物の
害虫感染状態、および主な気候条件に依存する。一般
に、農学および演芸学における害虫防除のためには、活
性化合物約10g〜約1000g/haに相当する投与量が使用さ
れ、そして活性物質約50g〜約250g/haが好ましい。
上記のように、本発明の化合物は同翅亜目の、汁を吸
う昆虫、特にアブラムシ科のものに対して選択性であ
る。
本発明の化合物は、実際の応用のためには、組成物ま
たは配合物の形態で利用することができる。これ等組成
物および配合物においては、活性物質は通常の不活性
（すなわち、植物適合性および／または殺菌上活性）希
釈剤または増量剤たとえば通常の組成物または配合物に
使用可能なタイプの固体担体物質または液体担体物質と
混合される。望むならば、界面活性剤や、安定剤や、泡
防止剤や、標積防止剤のような助剤も組み合わされるこ
とができる。
本発明による組成物および配合物の例は水性溶液およ
び分散物、油状溶液および油状分散物、ペースト、粉
剤、水和剤、乳剤、フローアブルズ、粒剤、毒餌、イン
バートエマルシヨン、エーロゾル組成物、およびくん蒸
性キヤンドルである。
組成物および配合物は、たとえば、活性化合物を通常
の分散性液体希釈担体および／または分散性固体担体で
および場合によつては担体ビヒクル助剤たとえば通常の
界面活性剤（乳化剤および／または分散剤が包含され
る）の使用で増量することによつて製造されるので、た
とえば、希釈剤として水を使用する場合には、有機溶媒
が補助溶媒として添加されてもよい。
本発明の活性化合物は単一で使用されてもよいし、ま
たは互いのおよび／またはかかる固体および／または液
体分散性担体ビヒクルおよび／または他の既知の相溶性
活性剤、特に植物保護剤、たとえば、その他の節足動物
殺剤、殺線虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、殺鼠剤、除草剤、
肥料、生長調節剤、協力剤などと、望むならば、または
それ等から製造された特殊用途のための特殊投与製剤の
形態で、たとえば、溶液、乳剤、懸濁液、パウダーペー
スト、および使用に容易な粒剤の形態で使用されてもよ
い。
本発明の組成物の場合には、活性化合物は実質的に約
0.001重量％〜95重量％の量で一般に存在する。局部適
用または圃場適用に適する混合物は活性化合物が混合物
の実質的に約0.0001重量％〜５重量％、好ましくは約0.
001重量％〜約３重量％の量で存在するものを一般に意
図している。超低容量適用においては、活性化合物を含
有する液体組成物は通常、空中から作物に噴霧する技法
を使用しての微細形態（約50μから100μ以下の平均粒
子サイズ）での噴霧機による噴霧（例えばミスト）とし
て適用される。代表的には、たつた数/haが必要であ
り、しばしば約15〜1000g/ha、好ましくは約40〜600g/h
aの量で十分である。超低容量によつて、活性化合物約2
0〜約95重量％を含有する上記液体担体ビヒクルを有す
る高濃度液体組成物を使用することが好ましい。
本発明は通常の分散可能な担体たとえば（１）分散性
不活性微細担体固体、および／または（２）不活性有機
溶剤および／または水のような分散性担体液体〔好まし
くは界面活性有効量の担体ビヒクル助剤（たとえば、乳
化剤および／または分散剤のような表面活性剤）を含有
する〕と当該目的に有効な量の活性化合物との混合物か
らなる全体組成物を意図する。
活性化合物は高ガロン水圧噴霧、低ガロン噴霧、超低
容量噴霧、空気ブラスト噴霧、空中噴霧、および散布の
ような通常使用されている方法による噴霧として適用で
きる。
さらに、本発明は少なくとも（ａ）かかる害虫および
（ｂ）その相当する成育地（すなわち、防護されるべき
場所に、たとえば、生長中の作物に、または作物が生長
されるところの領域に）の少なくとも一つに、相当する
僕滅量または毒性量（すなわち、殺虫有効量）で、本発
明の具体的活性化合物を単独でまたは上記のように担体
ビヒクルと一緒に適用することからなる、害虫を選択的
に殺滅、僕滅、または防除する方法を意図している。
勿論、担体ビヒクルとの混合で利用される具体的活性
化合物の濃度は使用装置のタイプ、適用方法、処理され
るべき場所、防除されるべき害虫のタイプ、および侵襲
度のような因子に依存するであろう。従つて、特殊な場
合には、上記濃度範囲以上または未満にすることができ
る。
本発明による製造はこの種の製造に通常使用されてい
るその他の物質を含有してもよい。たとえば、ステアリ
ン酸カルシウムやステアリン酸マグネシウムのような潤
滑剤を水和剤にまたは粒状化されるべき混合物に添加さ
れてもよい。さらに、たとえば、ポリビニルアルコール
セルロース誘導体のような「接着剤」またはカゼインの
ようなその他のコロイド状物質が、保護されるべき表面
への殺虫剤の付着を改善するために、添加されてもよ
い。
本発明の化合物は一般に、処理されるべき種子の表面
積に有効量の化合物を適用することによつて、種子の中
の昆虫を防除するのにも有効である。これは当分野で慣
用の様々な手段によつて、たとえば、スラリ化、浸透、
散布、噴霧などによつて達成されてもよい。
本発明による組成物および配合物は既知の殺虫性化合
物を含んでいてもよい。これは製剤の活性のスペクトル
を拡張するし、また協力作用を高めることもある。
次の既知の殺虫性、殺菌性、および殺ダニ性化合物は
かかる組み合わせ製剤に使用するのに適している。
殺虫剤 1. 塩素化炭化水素、たとえば、2,2−ビス−（ｐ−ク
ロロフエニル）−1,1,1−トリクロロエタンおよびヘキ
サクロロエポキシオクタヒドロジメタノナフタレン； 2. カーバメート、たとえば、Ｎ−メチル−１−ナフチ
ルカーバメート； 3. ジニトロフエノール、たとえば、２−メチル−4,6
−ジニトロフエニルおよび２−（２−ブチル）−4,6−
ジニトロフエニル−3,3−ジメチルアクリレート； 4. 有機燐化合物、たとえば、ジメチル−２−メトキシ
−カルボニル−１−メチルビニルホスフエート、0,0−
ジエチル−０−ｐ−ニトロフエニルホスホラスチオエー
ト;0,0−ジメチルジチオホスホリル酢酸のＮ−モノメチ
ルアミド； 5. ジフエニルスルフイド、たとえば、ｐ−クロロベン
ジルまたはｐ−クロロフエニルスルフイドおよび2,4,
4′−５−テトラクロリジフエニルスルフイド； 6. ジフエニルスルホネート、たとえば、ｐ−クロロフ
エニル−ベンゼンスルホネート； 7. メチルカルビノール、たとえば、4,4−ジクロロ−
１−トリクロロメチルベンズヒドロール； 8. キノキサリン化合物、たとえば、メチルキノキサリ
ンジチオカーボネート； 9. アミンたとえばＮ′−（４−クロロ−０−トリル）
−N,N−ジメチルホルムアミジン； 10.ピレトロイドたとえばアレトリン； 11.微生物（たとえばBacillus thuringiensis）製剤； 12.有機錫化合物たとえばトリシクロヘキシル錫水酸化
物； 殺菌剤 13.有機水銀化合物、たとえば、フエニルマーキユリー
アセテートおよびメチルマーキユリーシアノグアニド； 14.有機錫化合物、たとえば、トリフエニル錫水酸化物
およびトリフエニル錫アセテート； 15.アルキレンビスジチオカーバメート、たとえば、亜
鉛エチレンビスチオカーバメートおよびマンガノエチレ
ンビス−チオ−カーバメート；およびさらには 16. 2,4−ジニトロ−６−（２−オクチル−フエニルク
ロトネート）、１−ビス（ジメチルアミノ）ホスホリル
−３−フエニル−５−アミノ−1,2,4−トリアゾール、
６−メチルキノキサリン−2,3−ジチオ−カーボネー
ト、1,4−ジチオアントラキノン−2,3−ジカルボニトリ
ル、Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド、Ｎ−トリ
クロロメチルチオテトラヒドロナフタルイミド、Ｎ−
（1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ）−テトラヒドロ
フタルイミド、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ−
フエニル−Ｎ′−ジメチルスルホニルジアミド、および
テトラクロロイソフタロニトリル。
本発明の化合物の微生物活性について評価した。本発
明の化合物の葉脈殺虫活性の評価においては、次の試験
手順が使用された。溶剤（アセトン：メタノール1:1）
の中に試験化合物を溶解し、界面活性剤を、それから水
を加えて10:10:80のアセトン：メタノール：水の系を得
た。アルキルアリールポリエーテルアルコール（トリト
ン Ｘ−155、PA州フイラデルフイア在ローム＆ハース
社からの界面活性剤）と改質フタルグリセロールアルキ
ル樹脂（トリトン Ｂ−1956、PA州フイラデルフイア在
ローム＆ハース社からの界面活性剤）の1:1混合物を界
面活性剤として、試験液600ppmを水と界面活性剤で順次
希釈して濃度150、38、10、2.5、0.6、0.15、および0.3
8ppmにした。全ての化合物について上記濃度の各々につ
いて試験したわけではない。化合物の試験濃度は具体的
な被検昆虫に対する具体的化合物の投与応答性を区別す
るのに最の似つかわしいものとして選択された。初期評
価は下記害虫の一つ以上に対して実施された： マダラテントウムシおよびアワヨトウの試験について
は、３インチ鉢の中のリマビーン（Phaseolus limesis
var.Woods′ Prolific）の苗に試験液を噴霧して流れ
去らせた。乾燥後、各苗をプラスチツク箱（7.5インチ
長さ×5.25インチ巾×3.75深さ）に植えた。それから、
各箱をマダラテントウムシまたはアワヨトウどちらかの
3/10齢幼虫で感染させた。それから、この箱を、スクリ
ーンド・ベンチレーシヨン孔を備えた蓋で密閉した。
全ての処理物をオープンシエルフ上の80゜Fの連続照
射螢光灯下に照射経過時間維持された。植物に必要なと
きに水をやり、そして有効でない処理または未処理照合
すなわち標準対照による場合であるように植物が完全に
食い尽くされてしまつた場合には未処理植物によつて置
き換えられた。処理後48時間してから、各試験種および
噴霧濃度について死滅率％を求めた。
ダニ試験については、約50匹のダニを有する感染ビー
ン（Phaseolus limensis）の葉の円形体（1.25インチ
直径）を、湿らせたコツトン片上に置かれたペトリ皿の
中に置いた。それから、回転ターンテーブルを使用して
試験液を葉に噴霧して全体を潤滑させ、24時間保ち、そ
れから死滅％を求めた。
アブラムシ試験については、約50匹のアブラムシを有
する感染ブロツコリ（Brassica oleraceaitalica）の
葉を、湿つたコツトン片上に置いたペトリ皿の中に置い
た。それから、回転ターンテーブルを使用して葉に試験
液を噴霧して全体を湿潤させ、24時間保つたのち、それ
から死滅％を求めた。
このようにして得られた死滅率を対数確率紙にプロツ
トした。50％死滅率（LC50）を引き出す推定濃度はプロ
ツトされた死滅率データに対する、目で見て最も良く合
つたラインから推定された。
葉面上での殺虫評価の結果は第２表に示されている。
アブラムシに対する本発明の特定の化合物の選択性をし
るす。
本明細書および実施例は例証によつて示されている
が、それ等に限定されるものではなく、特許請求の範囲
によつて規定されているような本発明の思想および範囲
から逸脱することなく様々な変更および変形が可能であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−70365（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−32469（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−100561（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 249/12 A01N 47/38 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (25)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 〔式中、 Ｗはｔ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−プロピル、シクロプ
    ロピル、１−メチルチオ−１−メチルエチル、または１
    −メチル−シクロプロプ−１−イルであり、 R1は非置換−（CH2）ｎ−；置換基がそれぞれ独立にハ
    ロ、シアノ、ニトロ、−OR、−CO2R、−OCOR、−COR、
    （C2−C6）アルケニル、（C2−C6）アルキニル、（C1−
    C6）アルキル、（C1−C6）ハロアルキルから選択され
    る、同一もしくは異なる置換基１個〜４個を有する置換
    −（CH2）ｎ−；非置換フエニル；または、置換基がそ
    れぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメト
    キシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、
    トリフルオロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、
    −CO2R、−COR、−OCOR、（C1−C4）アルキル、（C1−C
    4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルキル、もしくは（C
    2−C6）アルケニルから選択される同一もしくは異なる
    置換基１個〜３個を有する置換フエニルであり、 各R2はそれぞれ独立に水素；非置換（C1−C8）アルキ
    ル；置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、アミノ、ニ
    トロ、−OR、−CO2R、−CORもしくは−OCORから選択さ
    れる、同一もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置
    換（C1−C8）アルキル；非置換（C1−C8）アルコキシ；
    置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−OR、
    −CO2R、−COR、もしくは−OCORから選択される、同一
    もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置換（C1−
    C8）アルコキシ；非置換（C1−C12）モノもしくはジア
    ルキルアミノ；アルキルがそれぞれ独立にハロ、シア
    ノ、ニトロ、−OR、−CO2R、−COR、から選択された同
    一もしくは異なる置換基１個〜３個で置換されている、
    置換（C1−C12）モノもしくはジアルキルアミノ；非置
    換（C6−C14）アリールアミノ；アリールがそれぞれ独
    立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジ
    フルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフル
    オロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、−CO2R、
    −COR、−OCOR、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アル
    コキシ、（C1−C4）ハロアルキル、もしくは（C2−C6）
    アルケニルから選択された同一もしくは異なる置換基１
    個〜３個で置換されている、置換（C6−C14）アリール
    アミノ；非置換フエニル；または、置換基がそれぞれ独
    立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジ
    フルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフル
    オロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、−CO2R、
    −COR、−OCOR、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アル
    コキシ、（C1−C4）ハロアルキル、もしくは（C2−C6）
    アルケニルから選択される、同一もしくは異なる置換基
    １個〜３個を有する置換フエニルであり、 R3は水素；非置換（C1−C6）アルキル；置換基がそれぞ
    れ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−OR、−CO2R、−OCO
    R、−COR、（C2−C6）アルケニル、（C2−C6）アルキニ
    ル、（C1−C6）アルキル、（C1−C6）ハロアルキルから
    選択される、同一もしくは異なる置換基１個〜４個を有
    する置換（C1−C6）アルキル；非置換フエニル；また
    は、置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、ト
    リフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフル
    オロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、テトラフルオ
    ロエチルチオ、−CO2R、−COR、−OCOR、（C1−C4）ア
    ルキル、（C1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルキ
    ル、もしくは（C2−C6）アルケニルから選択される、同
    一もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置換フエニ
    ルであり、 各Ｒはそれぞれ独立に水素；（C1−C6）アルキル；また
    は、置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
    ドロキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
    シ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチ
    オ、テトラフルオロエチルチオ、（C1−C4）アルキル、
    （C1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルキル、（C2
    −C6）アルケニル、カルボキシ、（C1−C4）アルコキシ
    カルボニルから選択される、同一もしくは異なる置換基
    １個〜３個で置換されていてもよい、フエニルであり、 ｎは１〜10である〕 の化合物およびその農学上許容できる塩。
  2. 【請求項２】Ｗがｔ−ブチルであり、 Ｘが−NHCOR2、または−NHCSR2であり、 R1が−（CO2）ｎ−であり、 R2が非置換もしくは置換（C1−C8）アルキル；非置換も
    しくは置換（C1−C8）アルコキシ；非置換もしくは置換
    モノ（C1−C8）アミノアルキル；非置換もしくは置換ジ
    （C1−C4）アミノアルキル；非置換もしくは置換アミノ
    フエニルであり〔但し、置換基はハロ、（C1−C4）ハロ
    アルキル、（C1−C4）アルコキシ、および（C1−C4）チ
    オアルコキシである〕、 R3が水素であり、そして ｎが２または３である、 請求項（１）の化合物およびその農学上許容できる塩。
  3. 【請求項３】R2が、（C1−C8）アルキル、（C1−C8）ハ
    ロアルキル、（C1−C8）アルコキシ、（C1−C8）モノア
    ルキルアミノ、（C1−C8）ジアルキルアミノ、フエニ
    ル、フエニルアミノ、ハロフエニルアミノ、およびハロ
    アルキル置換フエニルアミノからなる群から選択され
    る、 請求項（２）の化合物。
  4. 【請求項４】ＸがNHCOR2である、 請求項（３）の化合物。
  5. 【請求項５】R2が、（C1−C8）モノアルキルアミノ、
    （C1−C8）ジアルキルアミノ、フエニルアミノ、および
    ハロ置換アルキルフエニルアミノからなる群から選択さ
    れる、 請求項（４）の化合物。
  6. 【請求項６】R2が、（C1−C8）アルキル、（C1−C8）ハ
    ロアルキル、および（C1−C8）アルコキシからなる群か
    ら選択される、 請求項（４）の化合物。
  7. 【請求項７】Ｘが−NHCSR2である、請求項（３）の化合
    物。
  8. 【請求項８】R2がアルキルアミノ、フエニルアミノ、ハ
    ロフエニルアミノ、およびハロ置換アルキルフエニルア
    ミノからなる群から選択される、 請求項（７）の化合物。
  9. 【請求項９】R1が−（CH2）２−であり、そして Ｘが−NHCO2CH3、−NHCONHC6H4CF3（４）、−NHCOCH2C
    l、−NHCONHCH3、−NHCOCHClCH2CH3、−NHCOC6H5、−NH
    COCH3、−NHCOCH2CH2Cl、−NHCOCHClCH3、−NHCONHC6H5
    Cl（４）、−NHCSNHC6H4Cl（４）および−NHCSNHCH3か
    らなる群から選択される、 請求項（３）の化合物。
  10. 【請求項１０】R1が−（CH2）３−であり、そして ＸがNHCON（CH3）２である、 請求項（３）の化合物。
  11. 【請求項１１】R1が−（CH2）２−であり、そして ＸがNHCON（CH3）２である、 請求項（３）の化合物。
  12. 【請求項１２】R1が−（CH2）２−であり、そして ＸがNHCO2CH3である、 請求項（３）の化合物。
  13. 【請求項１３】R1が−（CH2）２−であり、そして ＸがNHCOCH3である、 請求項（３）の化合物。
  14. 【請求項１４】農学上許容できる担体および殺虫上有効
    量の式 〔式中、 Ｗはｔ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−プロピル、シクロプ
    ロピル、１−メチルチオ−１−メチルエチル、または１
    −メチル−シクロプロプ−１−イルであり、 R1は非置換−（CH2）ｎ−；置換基がそれぞれ独立にハ
    ロ、シアノ、ニトロ、−OR、−CO2R、−OCOR、−COR、
    （C2−C6）アルケニル、（C2−C6）アルキニル、（C1−
    C6）アルキル、（C1−C6）ハロアルキルから選択され
    る、同一もしくは異なる置換基１個〜４個を有する置換
    −（CH2）ｎ−；非置換フエニル；または、置換基がそ
    れぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメト
    キシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、
    トリフルオロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、
    −CO2R、−COR、−OCOR、（C1−C4）アルキル、（C1−C
    4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルキル、もしくは（C
    2−C6）アルケニルから選択される同一もしくは異なる
    置換基１個〜３個を有する置換フエニルであり、 各R2はそれぞれ独立に水素；非置換（C1−C8）アルキ
    ル；置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、アミノ、ニ
    トロ、−OR、−CO2R、−CORもしくは−OCORから選択さ
    れる、同一もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置
    換（C1−C8）アルキル；非置換（C1−C8）アルコキシ；
    置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−OR、
    −CO2R、−COR、もしくは−OCORから選択される、同一
    もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置換（C1−
    C8）アルコキシ；非置換（C1−C12）モノもしくはジア
    ルキルアミノ；アルキルがそれぞれ独立にハロ、シア
    ノ、ニトロ、−OR、−CO2R、−CORから選択された同一
    もしくは異なる置換基１個〜３個で置換されている、置
    換（C1−C12）モノもしくはジアルキルアミノ；非置換
    （C6−C14）アリールアミノ；アリールがそれぞれ独立
    にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジフ
    ルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオ
    ロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、−CO2R、−
    COR、−OCOR、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコ
    キシ、（C1−C4）ハロアルキル、もしくは（C2−C6）ア
    ルケニルから選択された同一もしくは異なる置換基１個
    〜３個で置換されている、置換（C6−C14）アリールア
    ミノ；非置換フエニル；または、置換基がそれぞれ独立
    にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジフ
    ルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオ
    ロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、−CO2R、−
    COR、−OCOR、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコ
    キシ、（C1−C4）ハロアルキル、もしくは（C2−C6）ア
    ルケニルから選択される、同一もしくは異なる置換基１
    個〜３個を有する置換フエニルであり、 R3は水素；非置換（C1−C6）アルキル；置換基がそれぞ
    れ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−OR、−CO2R、−OCO
    R、−COR、（C2−C6）アルケニル、（C2−C6）アルキニ
    ル、（C1−C6）アルキル、（C1−C6）ハロアルキルから
    選択される、同一もしくは異なる置換基１個〜４個を有
    する置換（C1−C6）アルキル；非置換フエニル；また
    は、置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、ト
    リフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフル
    オロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、テトラフルオ
    ロエチルチオ、−CO2R、−COR、−OCOR、（C1−C4）ア
    ルキル、（C1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルキ
    ル、もしくは（C2−C6）アルケニルから選択される、同
    一もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置換フエニ
    ルであり、 各Ｒはそれぞれ独立に水素；（C1−C6）アルキル；また
    は、置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
    ドロキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
    シ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチ
    オ、テトラフルオロエチルチオ、（C1−C4）アルキル、
    （C1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルキル、（C2
    −C6）アルケニル、カルボキシ、（C1−C4）アルコキシ
    カルボニルから選択される、同一もしくは異なる置換基
    １個〜３個で置換されていてもよい、フエニルであり、 ｎは１〜10である〕 の化合物またはその農学上許容できる塩を含む殺虫性組
    成物。
  15. 【請求項１５】化合物が組成物の約0.0001〜約99重量％
    の量で存在する、請求項（14）の組成物。
  16. 【請求項１６】化合物が組成物の約0.001〜約90重量％
    の量で存在する、請求項（15）の組成物。
  17. 【請求項１７】化合物が組成物の約0.01〜約75重量％の
    量で存在する、請求項（16）の組成物。
  18. 【請求項１８】農学上許容できる担体が固体である、請
    求項（14）の組成物。
  19. 【請求項１９】農学上許容できる担体が液体である、請
    求項（14）の組成物。
  20. 【請求項２０】昆虫に殺虫上有効量の、式 〔式中、 Ｗはｔ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−プロピル、シクロプ
    ロピル、１−メチルチオ−１−メチルエチル、または１
    −メチル−シクロプロプ−１−イルであり、 R1は非置換−（CH2）ｎ−；置換基がそれぞれ独立にハ
    ロ、シアノ、ニトロ、−OR、−CO2R、−OCOR、−COR、
    （C2−C6）アルケニル、（C2−C6）アルキニル、（C1−
    C6）アルキル、（C1−C6）ハロアルキルから選択され
    る、同一もしくは異なる置換基１個〜４個を有する置換
    −（CH2）ｎ−；非置換フエニル；または、置換基がそ
    れぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメト
    キシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、
    トリフルオロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、
    −CO2R、−COR、−OCOR、（C1−C4）アルキル、（C1−C
    4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルキル、もしくは（C
    2−C6）アルケニルから選択される同一もしくは異なる
    置換基１個〜３個を有する置換フエニルであり、 各R2はそれぞれ独立に水素；非置換（C1−C8）アルキ
    ル；置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、アミノ、ニ
    トロ、−OR、−CO2R、−CORもしくは−OCORから選択さ
    れる、同一もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置
    換（C1−C8）アルキル；非置換（C1−C8）アルコキシ；
    置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−OR、
    −CO2R、−COR、もしくは−OCORから選択される、同一
    もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置換（C1−
    C8）アルコキシ；非置換（C1−C12）モノもしくはジア
    ルキルアミノ；アルキルがそれぞれ独立にハロ、シア
    ノ、ニトロ、−OR、−CO2R、−COR、から選択された同
    一もしくは異なる置換基１個〜３個で置換されている、
    置換（C1−C12）モノもしくはジアルキルアミノ；非置
    換（C6−C14）アリールアミノ；アリールがそれぞれ独
    立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジ
    フルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフル
    オロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、−CO2R、
    −COR、−OCOR、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アル
    コキシ、（C1−C4）ハロアルキル、もしくは（C2−C6）
    アルケニルから選択された同一もしくは異なる置換基１
    個〜３個で置換されている、置換（C6−C14）アリール
    アミノ；非置換フエニル；または、置換基がそれぞれ独
    立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジ
    フルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフル
    オロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、−CO2R、
    −COR、−OCOR、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アル
    コキシ、（C1−C4）ハロアルキル、もしくは（C2−C6）
    アルケニルから選択される、同一もしくは異なる置換基
    １個〜３個を有する置換フエニルであり、 R3は水素；非置換（C1−C6）アルキル；置換基がそれぞ
    れ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−OR、−CO2R、−OCO
    R、−COR、（C2−C6）アルケニル、（C2−C6）アルキニ
    ル、（C1−C6）アルキル、（C1−C6）ハロアルキルから
    選択される、同一もしくは異なる置換基１個〜４個を有
    する置換（C1−C6）アルキル；非置換フエニル；また
    は、置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、ト
    リフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフル
    オロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、テトラフルオ
    ロエチルチオ、−CO2R、−COR、−OCOR、（C1−C4）ア
    ルキル、（C1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルキ
    ル、もしくは（C2−C6）アルケニルから選択される、同
    一もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置換フエニ
    ルであり、 各Ｒはそれぞれ独立に水素；（C1−C6）アルキル；また
    は、置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
    ドロキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
    シ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチ
    オ、テトラフルオロエチルチオ、（C1−C4）アルキル、
    （C1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルキル、（C2
    −C6）アルケニル、カルボキシ、（C1−C4）アルコキシ
    カルボニルから選択される、同一もしくは異なる置換基
    １個〜３個で置換されていてもよい、フエニルであり、 ｎは１〜10である〕 の化合物またはその農学上許容できる塩を接触させるこ
    とからなる昆虫防除方法。
  21. 【請求項２１】アブラムシに殺アブラムシ上有効量の、
    式 〔式中、 Ｗはｔ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−プロピル、シクロプ
    ロピル、１−メチルチオ−１−メチルエチル、または１
    −メチル−シクロプロプ−１−イルであり、 R1は非置換−（CH2）ｎ−；置換基がそれぞれ独立にハ
    ロ、シアノ、ニトロ、−OR、−CO2R、−OCOR、−COR、
    （C2−C6）アルケニル、（C2−C6）アルキニル、（C1−
    C6）アルキル、（C1−C6）ハロアルキルから選択され
    る、同一もしくは異なる置換基１個〜４個を有する置換
    −（CH2）ｎ−；非置換フエニル；または、置換基がそ
    れぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメト
    キシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、
    トリフルオロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、
    −CO2R、−COR、−OCOR、（C1−C4）アルキル、（C1−C
    4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルキル、もしくは（C
    2−C6）アルケニルから選択される同一もしくは異なる
    置換基１個〜３個を有する置換フエニルであり、 各R2はそれぞれ独立に水素；非置換（C1−C8）アルキ
    ル；置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、アミノ、ニ
    トロ、−OR、−CO2R、−CORもしくは−OCORから選択さ
    れる、同一もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置
    換（C1−C8）アルキル；非置換（C1−C8）アルコキシ；
    置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−OR、
    −CO2R、−COR、もしくは−OCORから選択される、同一
    もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置換（C1−
    C8）アルコキシ；非置換（C1−C12）モノもしくはジア
    ルキルアミノ；アルキルがそれぞれ独立にハロ、シア
    ノ、ニトロ、−OR、−CO2R、−COR、から選択された同
    一もしくは異なる置換基１個〜３個で置換されている、
    置換（C1−C12）モノもしくはジアルキルアミノ；非置
    換（C6−C14）アリールアミノ；アリールがそれぞれ独
    立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジ
    フルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフル
    オロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、−CO2R、
    −COR、−OCOR、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アル
    コキシ、（C1−C4）ハロアルキル、もしくは（C2−C6）
    アルケニルから選択された同一もしくは異なる置換基１
    個〜３個で置換されている、置換（C6−C14）アリール
    アミノ；非置換フエニル；または、置換基がそれぞれ独
    立にハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジ
    フルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフル
    オロメチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、−CO2R、
    −COR、−OCOR、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アル
    コキシ、（C1−C4）ハロアルキル、もしくは（C2−C6）
    アルケニルから選択される、同一もしくは異なる置換基
    １個〜３個を有する置換フエニルであり、但し、ＸがNH
    COR2である場合には、R2は非置換フエニルまたは（４−
    クロロフエニル）アミノでないことを条件とし、 R3は水素；非置換（C1−C6）アルキル；置換基がそれぞ
    れ独立にハロ、シアノ、ニトロ、−OR、−CO2R、−OCO
    R、−COR、（C2−C6）アルケニル、（C2−C6）アルキニ
    ル、（C1−C6）アルキル、（C1−C6）ハロアルキルから
    選択される、同一もしくは異なる置換基１個〜４個を有
    する置換（C1−C6）アルキル；非置換フエニル；また
    は、置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、ト
    リフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テトラフル
    オロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、テトラフルオ
    ロエチルチオ、−CO2R、−COR、−OCOR、（C1−C4）ア
    ルキル、（C1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルキ
    ル、もしくは（C2−C6）アルケニルから選択される、同
    一もしくは異なる置換基１個〜３個を有する置換フエニ
    ルであり、但し、ＸがNHCOR2である場合には、R2は非置
    換フエニルまたは（４−クロロフエニル）アミノでない
    ことを条件とし、 各Ｒはそれぞれ独立に水素；（C1−C6）アルキル；また
    は、置換基がそれぞれ独立にハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
    ドロキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
    シ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチ
    オ、テトラフルオロエチルチオ、（C1−C4）アルキル、
    （C1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルキル、（C2
    −C6）アルケニル、カルボキシ、（C1−C4）アルコキシ
    カルボニルから選択される、同一もしくは異なる置換基
    １個〜３個で置換されていてもよい、フエニルであり、 ｎは１〜10である〕 の化合物またはその農学上許容できる塩を接触させるこ
    とからなるアブラムシ防除方法。
  22. 【請求項２２】化合物が約10g〜約5000g/haの量で適用
    される、請求項（19）の方法。
  23. 【請求項２３】化合物が約50g〜約2500g/haの量で適用
    される、請求項（22）の方法。
  24. 【請求項２４】化合物が約10g〜約5000g/haの量で適用
    される、請求項（20）の方法。
  25. 【請求項２５】化合物が約50g〜約2500g/haの量で適用
    される、請求項（24）の方法。
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