JP2525730B2 - 植物生育調整組成物及び方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、殺虫剤、ダニ駆除剤、
軟体動物駆除剤、および／または植物生育調整剤として
有用な新規１−ジメチルカルバモイル−３−置換−５−
置換−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、このような化
合物を含有する組成物およびその利用方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】本発明は、１９８５年７月２５日出願の
米国特許出願第７５９，０１６号の継続出願に関するも
のである。さらに活性がすぐれ、さらに選択性がすぐ
れ、公害問題が少なく、製造コストが安く、しかも多く
の公知の殺虫剤では殺虫効果の無い昆虫に対して有効な
殺虫効果を示す化合物が必要とされているため、活性が
すぐれ、しかも好ましくない毒性の低い化合物を開発す
る努力が続けられている。上記した発明の化合物の一部
は、特に、農業および園芸における同翅類であって植物
を荒らす昆虫を駆除するのに特に有用である。また上記
した本発明の化合物の一部は、鞘翅類、鱗翅類および／
またはダニ類といった葉を食い荒らす昆虫を駆除するこ
とができる。さらに本発明の上述の化合物の特に限定さ
れた一部は、植物の生育を調整するのに有効である。さ
らに、本発明の上述の化合物の特に限定された一部は、
軟体動物を駆除するのに適している。ある種の１，２，
４−トリアゾールは、殺虫剤活性を持つことが知られて
いる。

【０００３】米国特許第３，３０８，１３１号には、式

【化３】 および

【化４】 〔式中、Ｘは、酸素または硫黄、Ｒ⁵ およびＲ⁶ は１４
以下の炭素を含む脂肪族基および連結してカルバモイル
窒素原子と共に複素環を形成してもよく、Ｒ⁷およびＲ
⁸ は、共に１４以下の炭素原子を含んでおり、脂肪族不
飽和性を含まず、水素、ハロゲン、スルホニル、メルカ
プト、シアノ、ヒドロカルビル、ハロヒドロカルビル、
ニトロヒドロカルビル、ヒドロキシカルボキシカルボニ
ルヒドロカルビル、ヒドロカルビルスルホニル、ヒドロ
カルビルメルカプト、ニトロヒドロカルビルメルカプ
ト、ハロヒドロカルビルメルカプト、アミノヒドロカル
ビルメルカプトおよびヒドロカルビルオキシヒドロカル
ビルから選択されたものである。〕を持つ１，２，４−
トリアゾール類が記載されている。そしてこれらの化合
物は殺虫剤、繊維の染色用および鎮痛剤として有用であ
ると述べられている。

【０００４】米国特許第４，２９１，０４３号には、殺
虫剤活性を持つ１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−１
−３（５）−アルキル（５）３−アルキルチオアルキル
チオ−１，２，４−トリアゾールが記載されている。こ
の３（５）置換基には、イソプロピル、第２−ブチル、
第３−ブチル基；または任意的にメチル−置換されてい
てもよいシクロプロピルおよび式 −Ｓ−ＣＨ（Ｒ′）−（ＣＨ₂)_n −Ｓ−Ｒ″ 〔式中、Ｒ′はＨまたはメチル、Ｒ″は低級（Ｃ₁ 〜Ｃ
₄ ）アルキルであり、ｎ＝０または１である。〕を持つ
基が含まれる。米国特許第３，９７３，０２８号には、
殺虫剤活性を持つ１−ジメチル−カルバモイル−３−分
枝アルキル−１，２，４−トリアゾール−５−イル−
（Ｎ−置換）スルホンアミド類が記載されている。米国
特許第４，０５４，６６４号には、殺虫剤活性を持つ１
（２）−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）−３，５−置
換−１，２，４−トリアゾール類が記載されている。こ
こでの３（５）置換基には、イソプロピル、第２−ブチ
ル、第３−ブチルおよびＳ−Ｒ（式中、Ｒはメチル、エ
チル、プロピル、ビニル、プロピ−２−イニル、ブテ−
２−エニイルまたは２−ハロアルキルである。）が含ま
れている。

【０００５】米国特許第４，１６０，８３９号には、殺
虫剤活性を持つ１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−
３，５−置換−１，２，４−トリアゾールが記載されて
いる。ここでの３−置換基には、第３−ブチル、プロピ
ル、シクロプロピル、イソプロピルまたは１−メチルプ
ロピルが含まれており、５−置換基にはＳ−Ｒ（式中、
Ｒは２−プロピニイル、アリル、２−ブロモアリル、２
−クロロアリル、２−メチルアリル、１−メチルアリル
または２，３，３−トリクロロアリルである。）が含ま
れている。米国特許第４，２２０，７９０号には、殺虫
剤活性を持つ１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−
第３−ブチル−５−メチルチオ−１，２，４−トリアゾ
ールが記載されている。ヨーロッパ特許出願第００２９
４０７号には、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３
（５）−アルキル−５（３）−アルコキシアルキルチオ
−１，２，４−トリアゾールが記載されており、ここで
３（５）−置換基は、イソプロピル、第２−ブチル、第
３−ブチル基；または任意的にメチルで置換されていて
もよいシクロプロピルであり、５（３）−置換基は、Ｓ
（ＣＨ₂)_n ＯＲ² （式中、Ｒ² は（Ｃ₁ 〜Ｃ₃ ）アルキ
ルであり、ｎ＝１または２）である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題および課題を解決するた
めの手段】本発明は、１−ジメチルカルバモイル−３−
置換−５−置換−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール類に
関するものである。本発明の化合物は、主に新規５−位
置換基によって公知のものと区別されるものである。本
発明の５−位酸およびエステル化合物は、同翅類、特に
あぶらむし類(Aphididae）といった吸い型口器をもつ昆
虫（sucking insect）に対してすぐれた殺虫効果を持つ
点に特徴がある。本発明の上記酸およびエステル化合物
は、あぶらむしに対して非常にすぐれた選択性を示し、
非常にすぐれた接触効果を有し、葉および根からの両方
から植物全体に入りこむ。さらに葉の付着物として長期
間の残留性を示し、葉と根の両方を通して吸収され移送
される。本発明の特定化合物、通常５−位がカルボニ
ル、アミド、スルホニルおよびスルホンアミドである化
合物は、鞘翅類およびダニ類といった葉を食い荒らす害
虫に対してさらに広範囲の活性を示し、さらに同翅類と
いった害虫に対しても活性を示す。

【０００７】本発明の特定化合物は、植物生育調整効果
がある点にも特色がある。さらに、本発明の化合物のう
ちのある種のものは、軟体動物駆除活性がある点にも特
徴がある。このように、本発明の化合物は、栽培植物お
よび鑑賞植物のような作物、特に果実、野菜および穀物
といった作物における植物を荒らす害虫および／または
ダニ類を駆除するのに特に適している。本発明の特定化
合物は、植物の生育調整剤として有用であり、またある
種の化合物は軟体動物を駆除するのに有用である。以上
から明らかなように、本発明の一つの目的は、選択的あ
ぶらむし駆除活性を持つ新規化合物およびこれを含有し
ている組成物を提供するものである。また、本発明のも
う一つの目的は、殺虫活性およびダニ駆除活性を持つ新
規化合物およびこれを含有している組成物を提供するも
のである。本発明のもう一つの目的は、この新規化合物
を使用する昆虫、ダニを駆除する方法および植物生育を
調整する方法および／または軟体動物を駆除する方法を
提供するものである。

【０００８】本発明においては、式

【化５】 〔式中、Ｒ¹ は、シアノ；ニトロ；ＯＲ；ＣＯＯＲ；Ｏ
ＣＯＲ；ＣＯＲ；低級（Ｃ₂ 〜Ｃ₆ ）アルケニル；低級
（Ｃ₂ 〜Ｃ₆ ）アルキニル、低級（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキ
ル；または、ハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメト
キシ、ジフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、
トリフルオロチオメトキシ、テトラフルオロチオメトキ
シ、ＣＯＯＲ、ＣＯＲ、ＯＣＯＲ、低級（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）
アルキル、低級（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ、低級（Ｃ₁
〜Ｃ₄ ）ハロアルキルまたは低級（Ｃ₂ 〜Ｃ₆ ）アルケ
ニルから選択された１〜４個の同種または異種の置換基
を持つか、持たない（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）直鎖アルキリデン
（−（ＣＨ₂)_n −）基、Ｘは、

【化６】 Ｒ² は、水素；ハロ、シアノ、ニトロ、ＯＲ、ＣＯＯ
Ｒ、ＣＯＲまたはＯＣＯＲから選択された置換基を持つ
か、持たない（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキル；芳香族環がハ
ロ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロチ
オメトキシ、テトラフルオロチオメトキシ、ＣＯＯＲ、
ＣＯＲ、ＯＣＯＲ、低級（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル、低級
（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ、低級（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）ハロア
ルキル、または低級（Ｃ₂ 〜Ｃ₆ ）アルケニルから選択
された１〜３個の同種または異種の置換基を持つか、持
たないフエン（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル；ハロ、シアノ、
ニトロ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、
テトラフルオロエトキシ、トリフルオロチオメトキシ、
テトラフルオロチオエトキシ、ＣＯＯＲ、ＣＯＲ、ＯＣ
ＯＲ、低級（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル、低級（Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ ）アルコキシ、低級（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）ハロアルキル、
または低級（Ｃ₂ 〜Ｃ₆ ）アルケニルから選択された１
〜３個の同種または異種の置換基を持つか、持たないフ
ェニル；Ｒ³ は、水素；または（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキ
ル；Ｒ² とＲ³ は、それらが結合している窒素原子で連
結して、ピロリジン、モルホリノまたはピペリジノ環を
形成していてもよく；Ｗは、イソプロピル；第２−ブチ
ル；第３−ブチル；第３−アミル；または２−メチルチ
オ−２−プロピルであって、さらに上記におけるＲは、
水素、低級（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキル；または任意的にハ
ロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、テト
ラフルオロエトキシ、トリフルオロチオメトキシ、テト
ラフルオロチオエトキシ、低級（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキ
ル、低級（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ、低級（Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ ）ハロアルキル、低級（Ｃ₂ 〜Ｃ₆ ）アルケニル、
カルボキシ、低級（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシカルボニル
から選択された１〜３個の同種または異種の置換基で置
換されていてもよいフェニルである。〕を持つ化合物お
よびその農耕学上許容できる塩を提供するものである。

【０００９】さらに本発明では、本発明の化合物を含有
している組成物および本発明の化合物、および本発明の
組成物の使用方法をも提供するものである。本発明にお
ける「ハロ」という用語は、クロロ、フルオロ、ブロモ
およびヨードを含むものである。また、「アルキル」自
身および他の置換基としての「アルキル」という用語
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、第３−ブチル、イソブチル、ネオペンチル等
といった直鎖または枝分基を含むものである。「ハロア
ルキル」という用語は、ブロモメチル、ジクロロメチ
ル、トリフルオロメチル、フルオロクロロメチル、テト
ラフルオロエチル等のような、１個以上の同種または異
種のハロ原子を持つ前述の数の炭素原子のアルキル基を
意味する。また本発明の技術分野の技術者であれば、Ｘ
がＳＯ₂ でありＲ²が水素である場合、ＳＯ（ＯＨ）に
対する互変異性配列が本発明においても予想できる筈で
ある。本発明の範囲に含まれる代表的な化合物には、下
記のものが含まれるが、これらに制限されるものではな
い。

【００１０】１−ジメチルカルバモイル−３−（２−メ
チルチオ−２−プロピル）−５−（１−（Ｎ−（３−シ
アノ−２，６−ジクロロフェニル）−カルボキサミド）
−ブチ−３−イニル−チオ）−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチ
ルチオ−２−プロピル）−５−（１−（モルホリノカル
ボニル）−プロピルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチル
チオ−２−プロピル）−５−（１−（ピロリジノカルボ
ニル）−エチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル、１−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ
−２−プロピル）−５−（２−（ピペリジノカルボニ
ル）−エチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル、１−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ
−２−プロピル）−５−（３−カルボエトキシブチルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチル
カルバモイル−３−（２−メチルチオ−２−プロピル）
−５−（３−カルボエトキシプロピルチオ）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル
−３−（２−メチルチオ−２−プロピル）−５−（Ｎ−
（３−ニトロベンジル）−カルボキサミドメチルチオ）
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカル
バモイル−３−（２−メチルチオ−２−プロピル）−５
−（Ｎ−（４−メチルベンジル）−カルボキサミドメチ
ルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメ
チルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−２−プロピ
ル）−５−（Ｎ−ベンジルカルボキサミドメチルチオ）
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、

【００１１】１−ジメチルカルバモイル−３−（２−メ
チルチオ−２−プロピル）−５−（Ｎ−カルボメトキシ
メチル−Ｎ−フェニルカルボキサミドメチルチオ）−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモ
イル−３−（２−メチルチオ−２−プロピル）−５−
（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルボキサミドメチルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチル
カルバモイル−３−（２−メチルチオ−２−プロピル）
−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルボキサミドメチ
ルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメ
チルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−２−プロピ
ル）−５−（Ｎ−フェネチルカルボキサミドメチルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチル
カルバモイル−３−（２−メチルチオ−２−プロピル）
−５−（Ｎ−フェニルカルボキサミドメチルチオ）−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモ
イル−３−（２−メチルチオ−２−プロピル）−５−
（カルボエトキシメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−（２−メ
チルチオ−２−プロピル）−５−（モルホリノカルボニ
ルメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１
−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−２−
プロピル）−５−（ピペリジノカルボニルメチルチオ）
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカル
バモイル−３−（２−メチルチオ−２−プロピル）−５
−（ピロリジノカルボニルメチルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール、

【００１２】１−ジメチルカルバモイル−３−イソプロ
ピル−５−（（２−クロロフェニル）−スルホニルエチ
ルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメ
チルカルバモイル−３−イソプロピル−５−（１−カル
ボエトキシブチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール、１−ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−
５−（１−カルボエトキシエチルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３
−イソプロピル−５−（１−カルボキサミド−１−プロ
ピオニルメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル、１−ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−５
−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド）−１−
（３−トリフルオロメトキシ−４−クロロフェニル）−
エチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−
ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−５−（２−
Ｎ，Ｎ−ジエチルカルボキサミド−４−メトキシブチル
チオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチ
ルカルバモイル−３−イソプロピル−５−（Ｎ，Ｎ−ビ
ス−（２−アセトキシプロピル）−カルボキサミドメチ
ルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメ
チルカルバモイル−３−イソプロピル−５−（Ｎ，Ｎ−
ビス−（２−メトキシエチル）−カルボキサミドメチル
チオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、

【００１３】１−ジメチルカルバモイル−３−イソプロ
ピル−５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルボキサミドメチルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチル
カルバモイル−３−イソプロピル−５−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルカルボキサミドメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−イソプ
ロピル−５−（Ｎ−（２−カルボメトキシフェニル）−
スルホンアミドメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−イソプロピ
ル−５−（Ｎ−（２−クロロエチル）−カルボキサミド
メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−
ジメチルカルバモイル−３−イソプロピル−５−（Ｎ−
メチルカルボキサミドメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−イソ
プロピル−５−（アセチルメチルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３
−イソプロピル−５−（カルボエトキシメチルチオ）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバ
モイル−３−イソプロピル−５−（カルボキサミドメチ
ルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメ
チルカルバモイル−３−イソプロピル−５−（フェニル
スルホニルメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール、

【００１４】１−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブ
チル−５−（１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド）
−１−シアノエチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル
−５−（１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド）−エ
チルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジ
メチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−（１−
（Ｎ−（２−ニトロエチル）−カルボキサミド）−エチ
ルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメ
チルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−（１−（Ｎ
−（３−ケトブチル）−カルボキサミドエチルチオ）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバ
モイル−３−第２−ブチル−５−（１−カルボエトキシ
−２−アセトキシエチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブ
チル−５−（１−カルボメトキシエチルチオ）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル
−３−第２−ブチル−５−（１−カルボメトキシペンチ
ルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメ
チルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−（１−カル
ボキサミドエチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール、１−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−
５−（１−カルボキサミドペンチルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３
−第２−ブチル−５−（１−カルボキシブチ−３−テニ
ルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、

【００１５】１−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブ
チル−５−（２−（（エチルチオ）−カルボニル）−エ
チルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジ
メチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−（２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド）−エチルチオ）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバ
モイル−３−第２−ブチル−５−（２−（Ｎ，Ｎ−ジプ
ロピルカルボキサミド）−エチルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３
−第２−ブチル−５−（２−カルボエトキシ−２−フェ
ニルエチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（２−カルボエトキシエチルチオ）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−第２
−ブチル−５−（２−カルボキサミドブチルチオ）−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモ
イル−３−第２−ブチル−５−（２−カルボキサミドエ
チルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジ
メチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−（３−カ
ルボイソプロポキシ−１−シアノプロピルチオ）−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイ
ル−３−第２−ブチル−５−（４−カルボメトキシブチ
ルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメ
チルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−（４−カル
ボメトキシフェニルアセチルメチルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール、

【００１６】１−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブ
チル−５−（アセトキシメチルスルホニルエチルチオ）
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカル
バモイル−３−第２−ブチル−５−（ビス−（カルボプ
ロポキシ）−メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル
−５−（カルボ−（２−クロロエトキシ）−エチルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチル
カルバモイル−３−第２−ブチル−５−（カルボエトキ
シエチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１
−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−（カ
ルボエトキシメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル
−５−（カルボイソプロポキシメチルチオ）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル
−３−第２−ブチル−５−（カルボメトキシメチルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチル
カルバモイル−３−第２−ブチル−５−（カルボプロポ
キシメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル−５−
（カルボキシメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−第２−ブチル
−５−（エチルスルホニルメチルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３
−第２−ブチル−５−（メチルスルホニルメチルチオ）
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、

【００１７】１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ア
ミル−５−（１，２−ビス−（カルボ−イソブトキシ）
−エチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１
−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（１，２−ビス−（カルボエトキシ）−エチルチオ）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバ
モイル−３−第３−アミル−５−（１，２−ビス−（カ
ルボメトキシ）−プロピルチオ）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−
アミル−５−（１−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルボキ
サミド）−１−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）
−メチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１
−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−（１
−カルボ−（２−シアノエトキシ）−プロピ−２−イル
チオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチ
ルカルバモイル−３−第３−アミル−５−（１−カルボ
エトキシプロポ−２−イル−チオ）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−第３
−アミル−５−（１−カルボキシ−３−ニトロプロピル
チオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチ
ルカルバモイル−３−第３−アミル−５−（１−カルボ
キシエチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（１−カルボキシエチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ア
ミル−５−（２−（Ｎ−エチルカルボキサミド）−１−
（４−テトラフルオロチオエトキシフェニル）−エチル
チオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチ
ルカルバモイル−３−第３−アミル−５−（２−カルボ
ブトキシプロピルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−
５−（２−カルボメトキシプロピルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール、

【００１８】１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ア
ミル−５−（２−カルボキシブチルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３
−第３−アミル−５−（２−カルボキシエチルチオ）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバ
モイル−３−第３−アミル−５−（５−カルボエトキシ
ペンチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１
−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−（６
−カルボ−第３−ブトキシヘキシルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３
−第３−アミル−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルボ
キサミドメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５
−（Ｎ−エチルカルボキサミドメチルチオ）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル
−３−第３−アミル−５−（カルボ−第３−ブトキシメ
チルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジ
メチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−（カルボ
エトキシメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５
−（カルボキシヘキシルチオ）−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ア
ミル−５−（カルボキシメチルチオ）−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾールナトリウム塩、１−ジメチルカルバモ
イル−３−第３−アミル−５−（カルボキシメチルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールテトラエチルア
ンモニウム塩、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−
アミル−５−（ホルミルメチルチオ）−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール、

【００１９】１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブ
チル−５−（１，２−ビス−（カルボエトキシ）−エチ
ルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメ
チルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−（１−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド）−エチルチオ）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバ
モイル−３−第３−ブチル−５−（１−カルボエトキシ
エチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−
ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−（１−
カルボエトキシプロポ−２−イルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３
−第３−ブチル−５−（１−カルボメトキシ−１−フェ
ニルメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（１−カルボメトキシエチルチオ）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−第３
−ブチル−５−（１−カルボキサミドエチルチオ）−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモ
イル−３−第３−ブチル−５−（１−カルボキシエチル
チオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチ
ルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−（２−（（メ
チルチオ）−カルボニル）−メチルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３
−第３−ブチル−５−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボ
キサミド）−エチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール、

【００２０】１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブ
チル−５−（２−カルボエトキシエチルチオ）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル
−３−第３−ブチル−５−（２−カルボメトキシプロピ
ルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメ
チルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−（２−カル
ボキサミドエチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−
５−（２−カルボキシエチルチオ）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−第３
−ブチル−５−（３−カルボエトキシプロピルチオ）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバ
モイル−３−第３−ブチル−５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカ
ルボキサミドメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル
−５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミドメチルチオ）
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカル
バモイル−３−第３−ブチル−５−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
スルホンアミドメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチ
ル−５−（Ｎ−ベンジルカルボキサミドメチルチオ）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバ
モイル−３−第３−ブチル−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルカルボキサミドメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−
ブチル−５−（Ｎ−エチルカルボキサミドメチルチオ）
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカル
バモイル−３−第３−ブチル−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルカルボキシアミドメチルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール、

【００２１】１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブ
チル−５−（Ｎ−メチルカルボキサミドメチルチオ）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバ
モイル−３−第３−ブチル−５−（Ｎ−フェニルカルボ
キサミドメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５
−（アセチルエチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル
−５−（アセチルメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブ
チル−５−（ビス−（カルボエトキシ）−メチルチオ）
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカル
バモイル−３−第３−ブチル−５−（カルボ−第３−ブ
トキシメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５
−（カルボエトキシエチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−
ブチル−５−（カルボエトキシメチルチオ）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル
−３−第３−ブチル−５−（カルボイソプロポキシメチ
ルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメ
チルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−（カルボメ
トキシメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５
−（カルボプロポキシメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール、

【００２２】１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブ
チル−５−（カルボキサミドメチルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３
−第３−ブチル−５−（カルボキシメチルチオ）−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイ
ル−３−第３−ブチル−５−（カルボキシメチルチオ）
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールナトリウム塩、１−
ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−（ホル
ミルメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（ホルミルプロピルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル
−５−（メチルスルホニルメチルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３
−第３−ブチル−５−（モルホリノカルボニルメチルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチル
カルバモイル−３−第３−ブチル−５−（フェニルスル
ホニルメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５
−（ピペリジノカルボニルメチルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール、１−ジメチルカルバモイル−３
−第３−ブチル−５−（ピロリジノカルボニルメチルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−ジメチル
カルバモイル−３−第３−ブチル−５−（トリメチルア
セチルエチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル。

【００２３】他の昆虫やダニの存在下に、同翅類、特に
あぶらむし類のような昆虫を選択的に駆除するのに有用
な（本発明では「選択的あぶらむし駆除剤」と称する）
は、Ｒ¹ ，ＷおよびＲが、式（１）で限定したものであ
り、さらに、各々がＸは、−ＣＯ₂ −；Ｒ² が、水素ま
たは低級（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキル；である式（Ｉ）の化
合物およびその農耕学上利用できる塩である。活性の点
から選択的あぶらむし駆除剤として好ましいのは、Ｒ¹
が、シアノ、ＣＯＯＲ、低級（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキルま
たはフェニルから選択された１〜２個の置換基を持つ
か、持たない（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）アルキルデン基；Ｘが、−
ＣＯ₂ −；ＲおよびＲ² が、各々、水素または低級（Ｃ
₁ 〜Ｃ₆ ）アルキル；Ｗは、第３−ブチルまたはイソプ
ロピル；である式（Ｉ）の化合物およびその農耕学上許
容できる塩である。選択的あぶらむし駆除剤としても最
も好ましい化合物は、Ｒ¹ が、−ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ −、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ −または−ＣＨ（ＣＨ₃)
−；Ｘが、−ＣＯ₂ −；Ｒ² が、水素または低級（Ｃ₁
〜Ｃ₄ ）アルキル；さらにＷが、第３−ブチルである式
（Ｉ）の化合物およびその農耕学上許容できる塩であ
る。

【００２４】あぶらむし駆除活性を示すのに加えて、広
範囲の殺虫剤、殺ダニ剤として有用な本発明の化合物
は、式（Ｉ）中、Ｒ，Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ およびＷが、式
（Ｉ）中で限定した通りであって、Ｘが、

【化７】 である化合物およびその農耕学上許容できる塩である。
活性の点から、広範囲に効く殺虫剤およびダニ駆除剤と
して好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｒ¹ が、低級（Ｃ₁
〜Ｃ₄ ）アルキルから選択された１〜２個の置換基を持
つか、持たない（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキリデン基；Ｘが、

【化８】 Ｒ² が、水素、低級（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル、フェニル
またはベンジル；Ｒ³ が、水素または低級（Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ ）アルキル；Ｒ² とＲ³ は、それらが結合している
窒素原子で連結して、ピロリジノ、モルホリノまたはピ
ペリジノ環を形成していてもよく、さらにＷが、第３−
ブチル；である化合物およびその農耕学上許容できる塩
である。

【００２５】広範囲に効く殺虫剤およびダニ駆除剤とし
て最も好ましい本発明の化合物は、式（Ｉ）中で、Ｒ¹
が、−ＣＨ₂ −； −ＣＨ₂ ＣＨ₂ −； または

【化９】 Ｘが、

【化１０】 Ｒ² が、水素、メチル、エチル、第３−ブチル、フェニ
ルまたはベンジル；Ｒ³ が、水素、メチル、またはエチ
ル；Ｒ² とＲ³ は、それらが結合している窒素原子で連
結して、ピロリジノ、モルホリノまたはピペリジノ環を
形成していてもよく；Ｗが、第３−ブチル；である化合
物およびその農耕学上許容できる塩である。

【００２６】植物生育調整剤として有効な式（Ｉ）の化
合物は、式（Ｉ）中、Ｒ¹ が、−ＣＨ₂ −；Ｘが、−Ｃ
Ｏ₂ −；Ｒ² が、水素または（Ｃ₁ 〜Ｃ₃ ）直鎖アルキ
ル；さらにＷが、第３−ブチル；である化合物およびそ
の農耕学上許容できる塩であり、好ましくはＲ² がエチ
ルのものである。

【００２７】軟体動物駆除剤として有用な式（Ｉ）の化
合物は、式（Ｉ）中、Ｒ¹ が、−ＣＨ₂ −または−ＣＨ
（ＣＨ₃)−；Ｘが、−ＣＯ₂ −；

【化１１】 または−ＳＯ₂ −；Ｒ² が、水素、メチルまたはエチ
ル；Ｒ³ が、水素または低級（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキル；
さらにＷが、第３−ブチル；第３−アミル；または２−
メチルチオ−２−プロピル；である化合物およびその農
耕学上許容できる塩である。軟体動物駆除剤として好ま
しい式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）中、Ｒ¹ が、−ＣＨ
₂ −；Ｘが、−ＣＯ₂ −または

【化１２】 Ｒ² とＲ³ が、各々、水素、メチルまたはエチル；さら
にＷが、第３−ブチル；である化合物およびその農耕学
上許容できる塩である。

【００２８】式（Ｉ）の１−ジメチルカルバモイル−３
−置換−５−置換−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールは
酸性または塩基性官能基を持つので、やはり殺虫、植物
生育調整および／または軟体動物駆除活性を示す、適当
な塩基または酸との新規塩のかたちにしてもよい。代表
的な塩は農耕学上使用できる金属塩、アンモニウム塩お
よび酸付加塩である。金属塩としては、その中の金属陽
イオンが、ナトリウム、カリウム、リチウム等といった
アルカリ金属陽イオン；カルシウム、マグネシウム、バ
リウム、ストロンチウム等といったアルカリ土類金属陽
イオン；亜鉛、マンガン、第一銅、第二銅、第一鉄、第
二鉄、チタン、アルミニウム等といった重金属陽イオン
であるものである。アンモニウム塩としては、アンモニ
ウム陽イオンが、式ＮＲ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁶ Ｒ⁷ 〔式中、Ｒ⁴ ，
Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、各々独立に水素原子、ヒドロ
キシ、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ、（Ｃ₁ 〜Ｃ₂₀）アル
キル、（Ｃ₃ 〜Ｃ₈ ）アルケニル、（Ｃ₃ 〜Ｃ₈ ）アル
キニル、（Ｃ₂ 〜Ｃ₈ ）ヒドロキシアルキル、（Ｃ₂ 〜
Ｃ₈ ）アルコキシアルキル、（Ｃ₂ 〜Ｃ₆ ）アミノアル
キル、（Ｃ₂ 〜Ｃ₆ ）ハロアルキル、アミノ、（Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ ）アルキルまたは（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）ジアルキルアミ
ノ、置換または非置換フェニル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄)アルキル
を含む置換または非置換フェニルアルキル、または、Ｒ
⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶，またはＲ⁷ のいずれか２個が連結し
て、窒素原子と一緒になって、ピペリジノ、モルホリ
ノ、ピロリジノ、ピペラジノといった５員または６員の
複素環を形成していてもよく、この場合、任意にさらに
もう一つの異節原子（例えば酸素、窒素または硫黄とい
った）を環中に持つものであってもよく、好ましくはピ
ペリジノ、モルホリノ、ピロリジノ、ピペラジノなどの
ような飽和のものであり、またはＲ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ また
はＲ⁷ のいずれかの３つが連結して、窒素原子と一緒に
５員または６員の芳香族複素環例えばピラジンまたはピ
リジンといったものを形成していてもよい〕を持つもの
である。アンモニウム基が置換フェニルまたは置換フェ
ニルアルキルである場合、置換基は通常、ハロゲン、
（Ｃ₁ 〜Ｃ₈ ）アルキル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ、
ヒドロキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、ア
ミノ、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキルチオ等から選択される。
このような置換フェニル基は、好ましくは２個以下の置
換基を持つものである。代表的なアンモニウムカチオン
としては、アンモニウム、ジメチルアンモニウム、２−
エチルヘキシルアンモニウム、ビス（２−ヒドロキシエ
チル）アンモニウム、トリス（２−ヒドロキシエチル）
アンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、第３−
オクチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニ
ウム、モルホリニウム、ピペリジニウム、２−フェネチ
ルアンモニウム、２−メチルベンジルアンモニウム、ｎ
−ヘキシルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、ト
リメチルアンモニウム、トリス（ｎ−ブチル）アンモニ
ウム、メトキシエチルアンモニウム、ジイソプロピルア
ンモニウム、ピリジニウム、ジアルキルアンモニウム、
ピラゾリウム、プロパギルアンモニウム、ジメチルヒド
ラジニウム、オクタデシルアンモニウム、４−ジクロロ
フェニルアンモニウム、４−ニトロベンジルアンモニウ
ム、ベンジルトリメチルアンモニウム、２−ヒドロキシ
エチルジメチルオクタデシルアンモニウム、２−ヒドロ
キシエチルジエチルオクチルアンモニウム、デシルトリ
メチルアンモニウム、ヘキシルトリエチルアンモニウ
ム、４−メチルベンジルトリメチルアンモニウム等があ
る。酸付加塩としては、その中におけるアニオンが、ク
ロライド、ブロマイド、硫酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、
酢酸塩、蓚酸塩等といった農耕学上使用できるアニオン
であるものである。

【００２９】本発明の１−ジメチルカルバモイル−３−
置換−５−置換−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールおよ
びその先駆物質は、３−置換−５−チオ−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾールを、反応物質に対して不活性の溶
媒または混合溶媒および必要に応じて酸捕捉剤の存在下
に、式 Ｚ−Ｒ¹ −Ｘ−Ｒ² （II） 〔式中、Ｒ¹ ，ＸおよびＲ² は式（Ｉ）において限定し
た通りであり、Ｚはハロ（クロロ、ブロモまたはヨー
ド）、メタンスルホネートのようなアルキルスルホネー
ト、またはｐ−トルエンスルホネートのようなフェニル
または置換フェニルスルホネートといったすぐれた離脱
基(Leaving group）である。〕を持つ化合物でＳ−アル
キル化することによって３−置換−５−置換−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾールを形成することによって製造
される。上記製造法に適した溶媒には、メタノール、エ
タノール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド
またはアセトニトリルがある。上記製造法に適した酸捕
捉剤としては、トリエチルアミンまたはジイソプロピル
エチルアミンのようなものをアルキル化の際に添加する
か、必要に応じて、３−置換−５−チオ−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾールを前もって、水素化ナトリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等といった酸捕捉剤
で処理においてもよい。特定５−置換基の反応官能価を
調整するために上記の製法に変更を加える必要がある場
合も生ずる。これらの変更は、本発明の技術分野におい
て周知のことである。

【００３０】上記の製造法で得られた３−置換−５−置
換−１，２，４−トリアゾールは、次にこれを、式

【化１３】 〔式中、Ｈａｌはハロゲン（クロロ、ブロモまたはヨー
ド）である。〕を持つ化合物と、適当な酸捕捉剤、およ
び必要に応じて適当なアシル化触媒の存在下に反応させ
る。この製造の際の適当な酸捕捉剤は、トリエチルアミ
ンおよびピリジンのような第３アミンである。適当なア
シル化触媒は、４−ジメチルアミノピリジンである。式
（II）の化合物は、エチルブロモアセテートといったよ
うなもので市販されており、またはこの技術分野の技術
者に公知の方法によって市販物質から製造することがで
きる。出発物質としての３−置換−５−チオ−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾールは、以下の実施例２の（ａ）
の部分に示したように、公知方法によって製造すること
ができる。本発明の化合物の製造は、−７０℃〜１５０
℃の温度で行われる。反応は、好ましくは０℃〜１００
℃で実施する。本発明の化合物の製造は、必要に応じて
加圧下または減圧下で行うこともできるが、好ましくは
常圧下で行う。好ましくは、実質的に等モルの反応物を
使用するが、必要に応じて一方を多量にしたり、少量に
して行うこともできる。特定置換基の反応官能価を調整
するために上記製造法を変更する必要を生ずる場合もあ
る。このような変更は本発明の技術分野の技術者には自
明のことである。

【００３１】式（Ｉ）に包含されている農耕学上許容で
きる塩は、金属水酸化物、水素化金属、またはハロゲン
化物、水酸化物もしくはアルコキシドといったアミン塩
もしくはアンモニウム塩を、１つ以上のカルボキシ基を
持つ式（Ｉ）の化合物と反応させることにより製造する
か、塩化物、臭化物、硝酸塩等のような第４級アンモニ
ウム塩を、適当な溶媒に溶かした式（Ｉ）の化合物の金
属塩と反応させることによって製造することができる。
金属水酸化物を試薬として使用する場合、有用な溶媒と
しては、水；グライム (glyme)、ジオキサン、テトラヒ
ドロフランのようなエーテル；メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等のようなアルコール類を使用す
ることができる。水素化金属を試薬として使用する場
合、有用な溶媒としては、例えば、ジオキサングライ
ム、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエ
ーテル；トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、オ
クタン等のような炭化水素；ジメチルホルムアミド等の
ような非ヒドロキシ系溶媒がある。アミンを試薬として
使用する場合、有用な溶媒としては、メタノールまたは
エタノールのようなアルコール；トルエン、キシレン、
ヘキサン等のような炭化水素；テトラヒドロフラン；グ
ライム；ジオキサン；または水を使用する。アンモニウ
ム塩が、ヒドロキシドまたはアルコキシド以外のもので
ある場合は、通常、カリウムまたはナトリウムのヒドロ
キシド、ハイドライドまたはアルコキシドといった追加
の塩基が使用される。溶媒の選択は、出発物質および得
られる塩の相対的溶解度によるもので、特定試薬の溶液
の代わりにスラリーを使用して塩を得てもよい。通常、
等モルの出発試薬を使用し、塩生成反応は、０〜１００
℃、好ましくは室温で行う。

【００３２】本発明の酸付加塩は、水、アルコール、エ
ーテル、エステル、ケトン、アロアルカン等のような適
当な溶媒中で、塩化水素酸、塩化臭素酸、硫酸、硝酸、
リン酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸または他の適当
な酸を塩基性官能基を持つ本発明の化合物と反応させる
ことによって製造する。溶媒の選定は、出発物質および
得られる塩の相対的溶解度によって行い、特定試薬の溶
液でなくてスラリーを使用して、塩を得ることもでき
る。通常、当モルの出発物質を使用し、塩生成反応は−
１０℃〜１００℃、好ましくは室温で行う。以下の実施
例では、本発明をより具体的に示すが、実施例によっ
て、本発明は何ら制限を受けないものである。第１表中
に、本発明で製造した１−ジメチルカルバモイル−３−
置換−５−置換−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの例
を示した。これらの化合物の構造は、ＮＭＲによって確
認し、一部については１Ｒおよび／または元素分析によ
って確認した。実施例、２，４，６，７，１０，２０，
２４，２５，３０，３２，３４，３５および４０の化合
物の具体的製法について、第１表の後に記載した。

【００３３】

【表１】

【００３４】

【表２】

【００３５】

【表３】

【００３６】実施例２１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−カ
ルボエトキシメチルチオ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール 〔製法１〕 （ａ）３−第３−ブチル−５−チオ−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾールの製造 機械的攪拌器、還流コンデンサー、温度計および添加漏
斗を備えた５リットル用４ツ口フラスコに５００ｇ
（５．５モル）のチオセミカルバジド、１０００mlの
１，４−ジオキサン、および９２０mlの水中に２００ｇ
（５．５モル）の水酸化ナトリウムを加えて得た溶液を
入れた。この混合物を攪拌し、外部浴で２５℃付近の温
度に保つように冷却しながら、６３０ml（５．１モル）
のトリメチルアセチルクロライドを３０分間かけて添加
した。さらに３０分間攪拌してから、沈澱したトリメチ
ルアセチルチオセミカルバジドを濾過により集め、次の
反応に使用した。１９００mlの水中に４５０ｇ（１１．
２５モル）の水酸化ナトリウムを入れた溶液中に、上記
の湿潤トリメチルアセチルチオセミカルバジドのすべて
を懸濁させ、この懸濁液を、すべてのものが溶液中に溶
解するまで９０℃に加熱し、この反応混合物をさらに１
時間加熱を続けた。混合物を冷却してから、濃塩化水素
酸で酸性化し、一夜放置した。生成した結晶を濾過して
集め、水およびエチルエーテルで洗浄し、融点２０５℃
の３−第３−ブチル−５−チオ−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾールの３２０ｇ（２．１モル）を得た。

【００３７】（ｂ）３−第３−ブチル−５−カルボエト
キシメチルチオ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの製
造 １５７ｇ（１．０モル）の３−第３−ブチル−５−チオ
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを５００mlのエタノ
ールにとかし、これに１１０ml（０．９９モル）の臭化
酢酸エチルを加えた。得られた混合物を２時間還流して
から冷却し、真空下に濃縮し、エーテルと水酸化アンモ
ニウム水溶液の間で分配した。有機層をブラインで洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下に濃縮し、融
点９３℃の、３−第３−ブチル−５−カルボエトキシメ
チルチオ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを、１４３
ｇ（０．５９モル）得た。 （ｃ）１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−
５−カルボエトキシメチルチオ−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾールの製造 １００ｇ（０．４１１モル）の３−第３−ブチル−５−
カルボエトキシメチルチオ−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール、６ｇ（０．０５モル）の４−ジメチルアミノピ
リジンおよび２００mlのピリジンからなる混合物に、５
４ｇ（０．５０モル）のジメチルカルバモイルクロライ
ドを加えた。得られた溶液を８時間還流させてから、一
夜冷却させた。反応混合物を真空下に濃縮させ、エーテ
ルと希釈塩化水素酸の間で分配させた。有機層を水、ブ
ラインで洗浄してから、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
真空下に濃縮した。蒸留により、０．１トル真空下１４
８〜１６０℃で沸騰する留分として、融点５５℃の、１
−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−カル
ボエトキシメチルチオ−１，２，４−トリアゾールの１
００ｇ（０．３５モル）を得た。

【００３８】〔製法２〕 （ａ）３−第３−ブチル−５−チオ−１，２，４−１Ｈ
−トリアゾールの製造 ５００ｇ（５．５モル）のチオセミカルバジドと２リッ
トルのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）との懸濁液を１０
℃に冷却してから、３０分間かけて６９４ｇ（５．７モ
ル）のトリメチルアセチルクロライドを加え、さらに５
８３ｇ（５．７モル）のトリエチルアミンを加えた。混
合物を室温で１時間攪拌してから、１時間還流加熱し、
さらに１６００mlのＴＨＦを蒸留により除去した。さら
に１．５リットルの水と９２２ｇ（１１．５モル）の水
酸化ナトリウムの５０％水溶液を加え、反応混合物が８
０℃に達するまでＴＨＦ／トリエチルアミンの蒸留を続
けた。反応混合物を更に３時間還流加熱後室温迄冷却し
た。反応混合物を１リットルの酢酸エチルで洗浄してか
ら、酢酸エチルを捨て、残留物に４kgの氷と１リットル
の濃塩酸水溶液を加えると、白色の固体沈澱物を生じ
た。固体を濾過し、ヘキサン、水、ついでヘキサンで洗
浄し、空気中で乾燥して融点１９５〜１９８℃の白色固
体の３−第３−ブチル−５−チオ−１，２，４−１Ｈ−
トリアゾールの７４６ｇを得た。

【００３９】（ｂ）３−第３−ブチル−５−カルボエト
キシメチルチオ−１，２，４−１Ｈ−トリアゾールの製
造 ８５０ｇ（５．４４モル）の３−第３−ブチル−５−チ
オ−１，２，４−１Ｈ−トリアゾールと２リットルの酢
酸エチルからなる溶液に９０８ｇ（５．４４モル）の臭
化酢酸エチルを、内部温度を約５０℃に保ちつつ添加し
た。この混合物にさらに５５０ｇ（５．４４モル）のト
リエチルアミンを加え、混合物を還流させた。混合物を
さらに４時間攪拌し、その間に温度が徐々に室温までも
どった。混合物を４リットルの水で洗い水層を分離し、
水層は捨てる前に１リットルのエチルエーテルでバック
ウォッシュした。得られた有機層を一緒にして、これを
２リットルのブラインで洗浄してから、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、真空下に濃縮した。生成物を１リットル
の加熱ヘキサンから再結晶化させて、融点９４〜９５℃
の３−第３−ブチル−５−カルボエトキシメチルチオ−
１，２，４−１Ｈ−トリアゾールの１０６０ｇを得た。

【００４０】（ｃ）１−ジメチルカルバモイル−３−第
３−ブチル−５−カルボエトキシメチルチオ−１，２，
４−１Ｈ−トリアゾールの製造 ２リットルのＴＨＦに溶解した８１３ｇ（３．３４モ
ル）の３−第３−ブチル−５−カルボエトキシメチルチ
オ−１，２，４−１Ｈ−トリアゾールの溶液に、３９５
ｇ（３．６７モル）のジメチルカルバモイルクロライド
と５０ｇ（０．４モル）の４−ジメチルアミノピリジン
を添加した。このようにして得た溶液に、徐々に６７５
ｇ（６．６８モル）のトリエチルアミンを加えると、反
応熱により還流が起こった。さらに１．５時間反応させ
続けると、温度は、徐々に室温まで下がった。１リット
ルのエチルエーテル、２リットルの水、２kgの氷を加
え、混合物を濃塩酸水溶液で酸性にした。分離した水層
は捨てる前に１リットルのエチルエーテルでバックウォ
ッシュした。得られた２つのエチルエーテル層を一緒に
して、これを２リットルのブラインで洗浄してから、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、さらに真空下に濃縮する
と、黄かっ色の固体の１−ジメチルカルバモイル−３−
第３−ブチル−５−カルボエトキシメチルチオ−１，
２，４−１Ｈ−トリアゾールが１０１６ｇ得られた。

【００４１】実施例４１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（１−カルボエトキシエチルチオ）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾールの製造 実施例２の工程（ｂ）において臭化酢酸エチルを２−臭
化プロピオン酸エチルに置きかえ、さらに実施例２に記
載されたのと実質的に同じ手順を行うことによって、油
状の１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５
−（１−カルボエトキシエチル−チオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾールを得た。

【００４２】実施例６１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（３−カルボエトキシプロピルチオ）−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾールの製造 実施例２の工程（ｂ）において、臭化酢酸エチルの代わ
りに４−臭化酪酸エチルを使用し、実施例２に記載され
たのと実質的に同じ手段をくり返すことによって油状
の、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５
−（３−カルボエトキシプロピルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾールを得た。

【００４３】実施例７１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（２−カルボメトキシエチルチオ）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾールの製造 実施例２の工程（ｂ）における臭化酢酸エチルの代わり
に３−臭化プロピオン酸メチルを使用し、実施例２に記
載されたのと実質的に同一の手順をくり返すことにより
油状の１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−
５−（２−カルボメトキシエチルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾールを得た。

【００４４】実施例１０１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−カ
ルボキシメチルチオ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
の製造 ２０mlのＴＨＦ中に溶解した１．２ｇの１−ジメチルカ
ルバモイル−３−第３はブチル−５−カルボエトキシメ
チルチオ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（実施例２
の化合物）に、４mlの１２ＭＨＣｌを加えた。２０℃で
４８時間攪拌した後、反応混合物をエーテルと水の間で
分配し、エーテル層を希釈カセイソーダで抽出し、得ら
れた水性層を酸性化させてから、新規なエーテルで抽出
した。得られたエーテル層を硫酸マグネシウム上で乾燥
し、濾過してから真空下に蒸発させて、油状の１−ジメ
チルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−カルボキシ
メチルチオ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを得た。

【００４５】実施例２０１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（Ｎ−メチルカルボキサミドメチルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾールの製造 １５mlのメチレンクロライド中に溶解した１−ジメチル
カルバモイル−３−第３−ブチル−５−カルボキシメチ
ルチオ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（実施例１
０）の３ｇ（１０ミリモル）に、２．２ml（１５ミリモ
ル）のトリエチルアミンを加えた。この混合物を−３０
℃まで冷却し、１．６ml（１１ミリモル）のトリフルオ
ロ酢酸無水物を添加した。−３０℃で３０分間攪拌後、
１ｇ（３２ミリモル）のモノメチルアミンを加え、混合
物を３０分かけて室温にもどるまで温めた。混合物を水
で二回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下に
濃縮し、シリカゲル上（エチルエーテル）でクロマトグ
ラフィーにかけ、油状の１−ジメチルカルバモイル−３
−第３−ブチル−５−（Ｎ−メチルカルボキサミドメチ
ルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを得た。

【００４６】実施例２４１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルボキサミドメチルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの製造 ３ｇ（１０ミリモル）の１−ジメチルカルバモイル−３
−第３−ブチル−５−カルボキシメチルチオ−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（実施例１０）を、モノメチ
ルアミンの代わりにＮ−メチルアニリンに置きかえ、実
質的に実施例２０の手順をくり返すことによって、１−
ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−（Ｎ−
メチル−Ｎ−フェニルカルボキサミドメチルチオ）−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾールに転化させた。融点は１
１９〜１２０℃であった。

【００４７】実施例２５１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（メチルスルホニルメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾールの製造 ａ）３−第３−ブチル−５−（メチルスルホニルメチル
チオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの製造 ６．１ｇ（３９ミリモル）の３−第３−ブチル−５−チ
オ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを、２５mlのジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）中に溶解した。４．３６ｇ
（３９ミリモル）のカリウム第３−ブトキシドを添加
し、５分間攪拌した。５ｇ（３９ミリモル）のクロロメ
チルメチルスルホンを添加し、得られた混合物を４時間
還流した。冷却後、ジメチルホルムアミドを真空下に蒸
発させ、残渣をエーテルと水との間で分配後、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥した。溶媒を蒸発させ油状の２．７ｇ
の３−第３−ブチル−５−（メチルスルホニルメチルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを得た。ｂ）２
ｇ（８．０ミリモル）の３−第３−ブチル−５−（メチ
ルスルホニルメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール、０．８ml（８．８ミリモル）のジメチルカルバ
モイルクロライド、１．２５ml（９．０ミリモル）のト
リエチルアミンおよび０．１ｇ（０．８ミリモル）の４
−ジメチルアミノピリジンを、２０mlのテトラヒドロフ
ラン中に溶解し、４時間還流させた。溶媒を除去後、混
合物をエーテルと水の間で分配し、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、真空下に濃縮した。シリカゲル上でクロマト
グラフィーにかけた後、エーテルと共に粉砕して、融点
１０９〜１１０℃の１−ジメチルカルバモイル−３−第
３−ブチル−５−（メチルスルホニルメチルチオ）−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾールの１．４ｇを得た。

【００４８】実施例３０１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルボキサミドメチルチオ）
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの製造 モノメチルアミンの代わりにメチルエチルアミンを使用
し、実質的に実施例２０の手順をくり返すことによって
５ｇ（１７ミリモル）の１−ジメチルカルバモイル−３
−第３−ブチル−５−カルボキシメチルチオ−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（実施例１０）を、１−ジメ
チルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−メチルカルボキサミドメチルチオ）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾールに変化させた。油状のもの
が、２．５ｇが得られた。

【００４９】実施例３２１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（２−カルボメトキシプロピルチオ）−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾールの製造 ２ｇ（１３ミリモル）の３−第３−ブチル−５−チオ−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを、１０mlのアセトニ
トリル中に溶解した。２．５ml（１４ミリモル）のジイ
ソプロピルエチルアミンと、２．３ｇ（１３ミリモル）
の３−ブロモ−２−メチルプロピオン酸メチルを添加し
た。２５℃で４８時間攪拌した後、溶媒を蒸発させ、生
成物をエーテルと水とで分配した。有機層を硫酸マグネ
シウム上で乾燥後、溶媒を蒸発させ、油状の３−第３−
ブチル−５−（２−カルボメトキシプロピルチオ）−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾールを得た。４．４ｇ（１７
ミリモル）の３−第３−ブチル−５−（２−カルボメト
キシプロピルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
を、実質的に実施例２５（ｂ）における手順により反応
させ、油状の、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−
ブチル−５−（２−カルボメトキシプロピルチオ）−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール、２．１ｇを得た。

【００５０】実施例３４１−ジメチルカルバモイル−３−第３−アミル−５−
（カルボエトキシメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾールの製造 （ａ）９．７ｇ（１０６ミリモル）のチオセミカルバジ
ドを、５０mlのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中に分散
させ、氷浴中で１０℃まで冷却させた。１５ｇ（１１１
ミリモル）の２，２−ジメチルブチルクロライドを添加
し、その間同時に９．４ｇ（１１７ミリモル）の５０％
苛性ソーダ溶液を添加した。内部温度は３０℃以下に保
った。添加完了後、混合物を３０分間攪拌した。次に、
１６．１ｇ（２０１ミリモル）の５０％の苛性ソーダ水
溶液と、３０mlの水を添加し、混合物を３時間還流させ
た。冷却後、混合物を濃塩化水素酸で酸性化させ、酢酸
エチルで抽出した。集めた有機層を、ブラインで洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を蒸発させ、
油状の、１８ｇの３−第３−ブチル−５−チオ−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾールを得た。 （ｂ）９．０ｇ（５２ミリモル）の３−第３−アミル−
５−チオ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、５．８ml
（５２ミリモル）の臭素化酢酸エチル、および７．５ml
（５４ミリモル）のトリエチルアミンを、５０mlの酢酸
エチル中に溶解させ、５時間還流させた。反応混合物
を、水およびブラインで洗浄してから、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥させた。濃縮後、シリカゲル上（エーテル／
ヘキサン）でクロマトグラフィーにかけ、油状の、３−
第３−アミル−５−（カルボエトキシメチルチオ）−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾールを得た。 （ｃ）５ｇ（１９ミリモル）の３−第３−アミル−５−
（カルボエトキシメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾールを、実質的に実施例２５（ｂ）中に示された
手順に従って反応させ、３．５ｇの油状の１−ジメチル
カルバモイル−３−第３−アミル−５−（カルボエトキ
シメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを得
た。

【００５１】実施例３５１−ジメチルカルバモイル−３−（２−メチルチオ−２
−プロピル）−５−（カルボエトキシメチルチオ）−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾールの製造 （ａ）６０ml（４３５ミリモル）のジイソプロピルアミ
ンを、窒素雰囲気下に５００mlのテトラヒドロフラン中
に溶解し、−３０℃まで冷却した。１６０ml（４０ミリ
モル）の、ヘキサン中の２．５Ｍｎ−ブチルリチウムを
添加した。反応混合物を−７０℃まで冷却し、この溶液
に４６ml（４００ミリモル）のイソ酪酸メチルを、１０
分間かけて添加した。３０分間攪拌後、３６mlのメチル
ジスルフィドを添加し、４０分かけて０℃まで加熱し
た。３５ｇ（５４５ミリモル）の５０％苛性ソーダ水溶
液と６０mlの水を加え、混合物を１８時間攪拌した。ヘ
キサン／ＴＨＦを蒸発させ、混合物を１２Ｍの塩酸で酸
性化し、放出するメチルメルカプタンを捕集するように
注意しながらエーテルで抽出した。蒸留によって、１０
トルにおける沸点１００〜１１０℃の、２−メチルチオ
−２−メチルプロピオン酸３５ｇを得た。

【００５２】（ｂ）２０ｇの２−メチルチオ−２−メチ
ルプロピオン酸、１２mlのチオニルクロライド、および
０．２ｇのジメチルホルムアミドを６０℃で５時間加熱
し、蒸留することによって、７６０トルでの沸点が１４
５〜１６５℃の、２−メチルチオ−２−メチルプロピオ
ニルクロライドを得た。 （ｃ）２−メチルチオ−２−メチルプロピオニルクロラ
イドを、実質的に実施例３４（ａ）の手順に従って反応
させ、油状の、３−（２−メチルチオ−２−プロピル）
−５−チオ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを得た。 （ｄ）３−（２−メチルチオ−２−プロピル）−５−チ
オ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを、実質的に実施
例３４（ｂ）の手順に従って反応させ、油状の、３−
（２−メチルチオ−２−プロピル）−５−（カルボエト
キシメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを
得た。 （ｅ）３−（２−メチルチオ−２−プロピル）−５−
（カルボエトキシメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾールを、実質的に実施例３４（ｃ）の手順に従っ
て反応させ、油状の１−ジメチルカルバモイル−３−
（２−メチルチオ−２−プロピル）−５−（カルボエト
キシメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを
得た。

【００５３】実施例４０１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５−
（ジメチルスルホンアミドメチルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾールの製造 （ａ）１２６ｇ（１．０モル）の亜硫酸ナトリウム、５
００mlの水、および１８６ｇ（１．０モル）のジブロモ
メタンを激しく攪拌しながら３日間還流させると、その
上に一層が認められた。濃縮し、水から再結晶し、融点
２８５〜３００℃の、ブロモメタンスルホン酸ナトリウ
ム塩、１８６ｇを得た。 （ｂ）９０ｇ（０．４６モル）のブロモメタンスルホン
酸ナトリウム塩、９６ｇ（０．４６モル）の５塩化リン
および３０mlのオキシ塩化リンを０℃で混合し、次に水
浴中で１００℃で３時間加熱した。冷却後、混合物を３
００ｇの氷の中に注ぎ込んだ。内部温度を３０℃以下に
保つために氷を追加した。１５分攪拌後、混合物をメチ
レンクロライドで抽出し、有機層を硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濃縮してから真空下に蒸留し、融点９５〜１
０５℃（１トル）のブロモメタンスルホニルクロライド
の５６ｇを得た。

【００５４】（ｃ）０℃まで冷却したエチルエーテルの
１００ml中に、２０ｇ（０．１モル）のブロモメタンス
ルホニルクロライドを溶解し、１０ｇ（０．２２モル）
のジメチルアミンを添加した。１５分攪拌後、反応物を
濾過し固体をアセトンと攪拌し、生成物をジメチルアミ
ンヒドロクロライドから分離した。アセトンを蒸発さ
せ、融点８８〜９０℃の、Ｎ，Ｎ−ジメチルブロモメタ
ンスルホンアミド、１５ｇを得た。 （ｄ）３−第３−ブチル−５−チオ−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾールをＮ，Ｎ−ジメチルブロモメタンスルホ
ンアミドと、実質的に実施例２５（ａ）の手順に従って
反応させ、３−第３−ブチル−５−（ジメチルスルホン
アミドメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
を得た。 （ｅ）３−第３−ブチル−５−（ジメチルスルホンアミ
ドメチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを、
実質的に実施例２５（ｂ）の手順に従って、ジメチルカ
ルバモイルクロライドと反応させて、融点８３〜８５℃
の、１−ジメチルカルバモイル−３−第３−ブチル−５
−（ジメチルスルホンアミドメチルチオ）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾールを製造した。

【００５５】実質的に上記したような、そして、実施例
２，４，６，７，１０，２０，２４，２５，３０，３
２，３４，３５および４０で例示されたような、本発明
の化合物の製造のための手順によって、式（Ｉ）の化合
物を製造した。驚くべきことに、本発明の化合物の多く
は、近隣の公知物質より、さらにすぐれた選択的あぶら
むし類殺虫剤活性を示す。用途について柔軟性のある
（即ち葉または土壌）これらの化合物は選択力があり、
有益な昆虫やダニに対して実質的な悪い結果なしに植物
を保護するので、これらの化合物は調整された害虫処理
に有用に利用できる。即ち、本発明の化合物はこの技術
分野での真の進歩といえる。生物学上の評価データから
明らかなように、本発明の１−ジメチルカルバモイル−
３−置換−５−置換−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
の特定のものは、例えばモモアカアブラムシ（green pe
ach aphids）に対しては０．５ppm 〜１０ppm の濃度で
駆除活性を示す。このように本発明の化合物は、初期あ
ぶらむし駆除活性が強力であり、また残留あぶらむし駆
除活性もすぐれているので、これらの害虫を駆除するの
には少ない投与量で使用することができる。

【００５６】農業、園芸および林業における昆虫および
あぶらむしの駆除に際して、本発明の化合物は、通常１
ヘクタール当たり活性物質を１０ｇ〜５０００ｇに相当
する投与量で使用することができ、１ヘクタール別５０
ｇ〜２５００ｇの活性物質を使用するのが好ましい。一
定の状態に対する正確な投与量は慣例的に決定され、例
えば、使用される物質昆虫またはあぶらむしの種類、使
用される配合物、昆虫またはあぶらむしでどの程度作物
が荒らされているかおよび一般的な天候条件といった種
々の要件によるものである。本明細書およびクレームに
おいて使用される「殺虫性」という用語は標的とする虫
の存在または成育に悪影響を与えるすべての手段を意味
するものである。本明細書およびクレームで使用される
「ダニ駆除性」という用語は標的とするダニの存在また
は成育に悪影響を与えるすべての手段を意味するもので
ある。「昆虫駆除性」および「ダニ駆除性」という用語
に相当する意味は、完全な殺生作用、撲滅、成育を止め
ること、阻止すること、数を低減させることまたはこれ
らの組合せであって、害虫に悪影響を与え、このような
害虫の攻撃から、植物、農地またはその他の場所を保護
することをすべて意味するものである。本発明での「害
虫駆除」という用語は、殺虫、ダニ駆除および／または
軟体動物駆除を意味する。本発明での「抑制」という用
語は殺虫を意味する。「殺虫有効量」とは、昆虫または
ダニの駆除に有効な活性物質の投与量を意味する。

【００５７】本発明の化合物は、実際に使用する際には
組成物または配合物の形態で使用される。組成物または
配合物の製造の具体例は、アメリカン ケミカル ソサ
エティー出版の「Pesticidal Formulation Research 」
１９６９年発行、Wade Van Valkenburg によって書かれ
た Advances in Chemistry Series No. 86; および the
Marcel Dekker Inc. 発行、Wade Van Valkenburg 編集
の“Pesticide Formulation"（１９７３年）に記載され
ている。これらの組成物および配合剤においては、活性
物質を、慣用組成物または配合物において使用すること
のできるタイプの、固形担体物質または液状担体物質の
ような不活性（即ち、植物と適合性のあるおよび／また
は殺虫不活性の）希釈剤または増量剤と混合する。耕種
学上使用できる担体とは活性成分の効力を損なうことな
く組成物中における活性物質を溶解、分散または拡散す
るために使用することができ、それ自体によって土壌、
装置、目的植物または耕種学上の環境に著しい有害な効
果を持たないすべての物質を意味する。必要に応じて界
面活性剤、安定剤、発泡防止剤および流出防止剤も添加
することができる。

【００５８】本発明による組成物および配合物の例とし
ては、水性溶液、水性分散液、油性溶液、油性分散液、
ペースト、散布剤、湿潤性粉末、乳化性コンセントレー
ト、流動体(flowable)、粒体、毒餌、逆エマルジョン、
エアゾール組成物およびくん蒸キャンドルがある。湿潤
性粉末、ペースト、流動体および乳濁性コンセントレー
トは、濃縮された配合物で、これを使用前または使用時
に水で希釈する。毒餌は、通常食品または標的とする害
虫にとって好物の他のものからなり、少なくとも１種の
致死または非致死毒物を含有しているものから製造され
る。致死毒物は摂取するとその害虫を殺すものであり、
非致死毒物は、駆除を目的とし、その害虫の行動および
心理を変化させるものである。逆エマルジョンは、主に
エアー用途用に使用され、この場合比較的少量の配合物
で多い範囲を処理するためのものである。この逆エマル
ジョンは、活性物質の油性溶液または油性分散液中に水
を乳化させることによって、スプレー操作の前または操
作の間に製造される。

【００５９】公知方法で組成物または配合物を製造する
のであって、例えば活性物質を慣用の分散性液状希釈用
担体および／または分散性固体担体と、必要に応じて担
体ビヒクル助剤、例えば、乳化剤および／または分散剤
を含む慣用の界面活性剤を使用して、増量し、例えば水
を希釈剤として使用する場合、有機溶媒を補助溶剤とし
て添加することもできる。このような目的のために慣用
担体ビヒクルとして使用することのできるものとしては
下記のものがある。常温常圧でガス状のエアゾール推進
剤で、例えばブタン、プロパン、窒素および炭酸ガスさ
らには、ジクロロジフルオロメタンおよびトリフルオロ
クロロメタンのようなハロゲン化炭化水素のようなも
の；不活性分散性液体希釈剤担体であって、芳香族炭化
水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、アルキ
ルナフタレン等）ハロゲン化、特に塩素化芳香族炭化水
素（例えば、クロロベンゼン等）、シクロアルカン（例
えば、シクロヘキサン等）、パラフィン（例えば、石
油、または鉱油留分）塩素化脂肪族炭化水素（例えば、
メチレンクロライド、クロロエチレン等）、植物油（例
えば、大豆油、綿実油、コーン油等）、アルコール（例
えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノ
ール、グリコール等）、さらにはこれらのエーテルおよ
びエステル（例えば、グリコールモノメチルエーテル
等）、アミン（例えば、エタノールアミン等）、アミド
（例えば、ジメチルホルムアミド等）、アセトニトリ
ル、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロ
ン等）および／または水のようなもの；固体担体であっ
て、カオリン、クレー、タルク、白亜、石英、アタパル
ジャイト、モンモリロナイト、またはケイソウ土といっ
た粉砕天然鉱物、高分散性ケイ酸、アルミレおよびケイ
酸塩のようなもの；顆粒用の固体担体であって、方解
石、大理石、軽石、セピオライト、およびドロマイトの
ような粉砕および破片天然岩石およびおがくず、ココナ
ッツの殻、とうもろこしの穂軸、タバコの茎のような有
機物質の粒子のようなものである。下記のものは、主に
慣用の担体ビヒクル助剤として使用されるものである。
カチオン系および／または非−イオン系および／または
アニオン系乳化剤（例えば、脂肪酸のポリエチレンオキ
シドエステル、脂肪族アルコールのポリエチレンオキシ
ドエーテル、硫酸アルキルスルホン酸アルキル、スルホ
ン酸アリール、アルブミン水解物等で特にアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、ステアリン酸マグネシウ
ム、オレイン酸ナトリウム等）；および／または分散剤
（例えば、リグニン、スルフィット廃液メチルセルロー
ス等）である。

【００６０】カルボキシメチルセルロースのような接着
剤、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢
酸ビニルのような、粉末、粒子またはラテックスの形態
の天然および合成ポリマを配合物中に使用することがで
きる。本発明の化合物を含有する組成物または配合物中
には必要に応じて、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプ
ルシアンブルーといった無機顔料、および例えばアリザ
リン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料とい
った有機染料および、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ
ルト、モリブデンおよび亜鉛の塩といった微量要素を使
用することもできる。本発明の活性化合物は、単独で
も、２種以上の混合物の形態でも使用でき、および／ま
たは固体および／または液体分散性担体ビヒクルおよび
／または他の公知の適合性のある活性剤、特に植物保護
剤、例えば他種のダニ駆除剤、殺虫剤、節足動物駆除
剤、線虫駆除剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺鼠剤、除
草剤、肥料、成長調節剤および共力剤等との混合物のか
たちでも使用できる。必要に応じて、すぐ使用できるよ
うに溶液、エマルジョン、分散剤、粉末、ペーストまた
は粒子といった特定用途用の特定投与配合剤のかたちに
しておいてもよい。商品として市場に出す場合、活性化
合物を、実質的に混合物の０．１〜９９重量％、さらに
好ましくは１〜７５重量％の量で存在させた担体組成混
合物とする。野外用として直接使用するのに適した担体
組成混合物は、その中に活性成分が混合物の０．０００
１〜５重量％、好ましくは、０．００１〜３重量％の量
で存在するようにしたものがよい。

【００６１】このように、本発明は（１）分散性の不活
性微粉担体、固体および／または（２）不活性溶媒およ
び／または水のような分散性担体液、のような慣用の分
散性担体、そして好ましくは、界面活性化有効量の担体
ビヒクル助剤（例えば、乳化剤および／または分散剤の
ような界面活性剤）および目的に応じた有効量であって
通常組成物の０．０００１〜９９重量％、好ましくは
０．００１％〜９０重量％、更に好ましくは０．０１〜
７５重量％の量の本発明の活性化合物の混合物からなる
すべての組成物を本発明の対象としている。活性化合物
は、慣用法によるスプレーとして使用することができ、
例えば、高ガロン液圧スプレー、低ガロンスプレー、超
低容量スプレー、空気ブラストスプレー、エアースプレ
ー、およびダストといったものである。低容量用途用と
しては通常、化合物の溶液が使用される。超低容量用途
においては、活性化合物を含有している液体組成物は通
常飛行機による作物スプレー法によって、噴霧装置によ
って微細粒子の形態（５０〜１００μまたはそれ以下の
平均粒子径のもの）にして散布される。通常１ヘクター
ル当たりほんの少量でよく、ほとんどの場合１ヘクター
ル当たり１５〜１０００ｇ、好ましくは１ヘクタール当
たり４０〜６００ｇ程度でよい。超低容量用として使用
する場合は、活性化合物を２０〜９５重量％含有してい
る液体担体ビヒクルを用いた高濃度液体組成物を使用す
ることもできる。

【００６２】さらに本発明では、昆虫またはダニを、本
発明の活性化合物の１種以上の単独または上記した担体
ビヒクルと一緒にしたもの（組成物または配合物）の相
対的撃退または毒性量（即ち、殺虫有効量またはダニ駆
除有効量）と接触させることからなる、昆虫およびダニ
の殺生、撃退または調節する方法を提供するものであ
る。本発明における「接触」という用語は、（ａ）この
ような害虫およびダニおよび（ｂ）それらの対応する生
息地（即ち、例えば成育作物またはその作物を成育させ
る場所というような保護されるべき場）の少なくとも一
方に、本発明の活性化合物をそのまま、または、組成物
または配合物の一成分としてこれを含むものを施すこと
を意味する。このような配合物または組成物は、例え
ば、スプレー法、噴霧法、気化法、散乱法、ダスティン
グ法、撒水法、噴水法、スプリンクラー法、注ぎかけ
法、燻蒸法、ドライドレッシング法、ウェットドレッシ
ング法、スラリードレッシング法、外皮形成法のような
慣用の方法によって施すことができる。無論、担体ビヒ
クルと混合して使用する特定活性化合物の濃度は、どの
ような装置を使用するか駆除すべき害虫の種類および荒
らされている程度によって決定することができる。従っ
て、特定の場合において上記または下記する濃度範囲に
することができる。

【００６３】粒子は、例えば溶媒の中に活性物質を溶解
し、得られた溶液（その場合、接着剤を入れておいても
よい）を、多孔質粒子（例えば軽石およびアタクレイ
（attaclay））又はきざんだたばこの茎といった粒状担
体物質に含浸させて製造する。粒子（多くの場合、ペレ
ットと呼ばれる）は、他にも、活性物質を、湿潤剤およ
び接着剤の存在下に粉末化鉱物と共に圧縮し、複合体を
目的とする粒径まで分解し、変形させることによっても
製造することができる。ダストは、活性物質を、１〜５
０重量％の濃度で、不活性固体担体と共に均一に混合す
ることによって得ることができる。適当な固形担体の例
としては、タルク、カオリン、パイプクレー、ケイソウ
土、ドロマイト、石こう、白亜、ベントナイト、アタパ
ルジャイト、およびコロイド状シリカまたはこれらと同
類の物質との混合物がある。他にも砕いたくるみの殻と
いった有機担体物質も使用することができる。湿潤性粉
末または流動体は、例えば上記したような担体物質のよ
うな固形不活性担体の１０〜９９重量部と、活性物質の
１〜８０重量部と、分散剤用として知られているリグノ
スルホネートまたはアルキルナフタレンスルホネートの
ような分散剤の１〜５重量部を、好ましくは脂肪族アル
コールサルフェートまたは脂肪酸縮合生成物のアルキル
アリールスルホネートのような、湿潤剤の０．５〜５重
量％をも含めて混合することによって製造できる。

【００６４】乳濁性コンセントレートを製造するには、
活性物質を適当な溶媒であって、好ましくは水に混和性
のとぼしい溶媒中に溶解するか、細かく分散させ、得ら
れた溶液に乳化剤を添加することによって製造する。溶
媒として適するものは、キシレン・トルエン、溶媒ナフ
サ、蒸留タール油のような高沸点芳香族石油蒸留物およ
びこれらの混合物である。適当な乳化剤としては、アル
キルフェノキシポリグリコールエーテル、脂肪酸のポリ
オキシエチレンソルビタンエステルまたは脂肪酸のポリ
オキシエチレンソルビトールエステルがある。これらの
乳化性濃縮物中における活性化合物の濃度は、狭い範囲
に限定されるものではなく、２〜５０重量％の範囲で変
えることができる。乳濁性コンセントレート以外の、適
当な液状高濃度第一組成物は、例えばアセトンのよう
な、水と容易に混和する液体中に活性物質を溶かした溶
液であり、この溶液に分散剤および必要に応じて分散剤
を添加する。このような第一組成物をスプレー操作の直
前または間に水で希釈すると、活性物質の水性分散液が
得られる。本発明においてエアーゾルを製造するには、
活性物質またはこれを適当な溶媒に溶かした溶液を、例
えばメタンおよびエタンの塩素化およびフッ素化誘導体
の混合物のような、推進薬として使用するのに適した揮
発性液体中に混入するという、慣用の方法で製造するこ
とができる。

【００６５】燻蒸キャンドルまたは燻蒸粉末、即ち、燃
やすことによって殺虫煙を放出することのできるもの
は、例えば、好ましくは粒状の、砂糖または、木材と、
例えば硝酸アンモニウムまたは塩素酸カリのような燃焼
を維持するための物質および例えば、カオリン・ベント
ナイトおよび／またはコロイド状ケイ酸のような燃焼を
遅らせる物質からなる燃焼性混合物中に、活性化合物を
混入することによって製造することができる。毒餌は、
害虫にとって魅力のある食物または他の物質担体および
毒物から製造され、必要に応じてこの種の毒餌を製造す
るのに慣用されている他の物質、例えばバクテリアや菌
の成育を阻止するための防腐剤、湿った条件下で分解を
防止するための防水剤および上記したような塗料または
着色剤を含有させてもよい。本発明による製造法におい
ては、上記成分の他にも、この種の製造に慣用的に使用
されている他の物質をも含有させることもできる。例え
ば湿潤性粉末または粒状化される混合物に、ステアリン
酸カルシウムまたはステアリン酸マグネシウムのような
潤滑剤を添加してもよい。さらに保護されるべき表面へ
の殺虫剤の接着性を改良するためにポリビニルアルコー
ルセルロース誘導体または、カゼインのような他のコロ
イド性物質を添加剤として添加してもよい。

【００６６】実施例Ａ〜Ｉにおいて、本発明の化合物を
含有する組成物または配合物の代表的な製造を示した
が、これらは説明のためのものであり、本発明を何ら限
定するものではない。組成物および配合物を、植物成育
調整剤として使用するために製造する場合、「毒物」と
は、本発明の活性物質に相当するものである。

【００６７】

【実施例】実施例Ａ ；粒子 成分 重量％ 毒物および毒物不純物 ０．２５ Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−３０５（バインダー） ０．２５ （オクチルフェニル−３０−エチレンオキシド エタノール） Ａｇｓｏｒｂ（登録商標）２４／４８（希釈剤） ９９．５０ （モントモリロナイト クレー） 製造：メチレンクロライド中に毒物およびＴｒｉｔｏｎ
（登録商標）Ｘ−３０５を溶解し、混合物にＡｇｓｏｒ
ｂ（登録商標）２４／４８を加えさらに混合した。メチ
レンクロライドを蒸発させた。実施例Ｂ ；ダスト 成分 重量％ 毒物および毒物不純物 １．０ タルク ９９．０ 製造：毒物を、過剰のアセトンに溶解し、この溶液をタ
ルクの中に含浸させた。アセトンを蒸発させた。

【００６８】実施例Ｃ ；湿潤性粉末 成分 重量％ 毒物および毒物不純物 ３１．０ Ｄｕｐｏｎａｌ（登録商標）ＷＡドライ（湿潤剤） ２．０ （ラウリル硫酸ナトリウム） Ｒｅａｘ（登録商標）４５Ａ（分散剤） ５．０ （リグニルスルホン酸ナトリウム） Ｂａｒｄｅｎクレー（希釈剤） ３１．７ ＨｉＳｉｌ（登録商標）２３３（希釈剤） ３０．０ （ケイ酸ナトリウム） 製法：必要に応じて揮発性溶融に溶解させた毒物をＢａ
ｒｄｅｎクレーおよびＨｉＳｉｌ（登録商標）２３３担
体に吸収させた。次にＤｕｐｏｎａｌ（登録商標）ＷＡ
ドライとＲｅａｘ（登録商標）４５Ａを加え、全乾燥混
合物を均一になるまで混合した。この混合物を細かい粒
子径になるまで微粉化した。

【００６９】実施例Ｄ ；乳濁性コンセントレート 成分 重量％ 毒物および毒物不純物 １５．０ Ｓｐｏｎｔｏ（登録商標）２３２Ｔ（乳化剤） ６．０ （ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムと エトキシレート化したアルキルフェノール とからなるアニオン系および非イオン系の ブレンド） Ｓｐｏｎｔｏ（登録商標）２３４Ｔ（乳化剤） ４．０ （ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムと エトキシレート化したアルキルフェノール とからなるアニオン系および非イオン系の ブレンド） シクロヘキサノン（溶媒） ２２．５ Ｔｅｎｎｅｃｏ（登録商標）５００−１００（溶媒） ５２．５ （主にキシレン、キユメン、エチルベンゼン からなる芳香族溶媒混合物、沸点２９０〜 ３４５℃のもの） 製造：すべての成分を、均一で透明な溶液が得られるま
で連続攪拌し、混合した。

【００７０】実施例Ｅ ；エアゾール 成分 重量％ 毒物および毒物不純物 ０．５ Ｆｒｅｏｎ １２ ９９．５ 製法：上記成分を混合し、離型スプレーバルブ付きの適
当な容器の中に加圧充填した。実施例Ｆ ；薫蒸キャンドルまたは薫蒸粉末 成分 重量％ 毒物および毒物不純物 １．０ 木材ダスト ９６．０ でんぷん ３．０ 製造：毒物、木材ダストおよびでんぷんを互いにブレン
ドしでんぷんを活性化するため少量の水を使い、キャン
ドルの中で成形した。

【００７１】実施例Ｇ ；毒餌 〔製法Ａ〕 成分 重量％ 毒物および毒物不純物 １．００ 小麦ぬか（担体および誘引剤） ８９．９５ コーンシロップ（誘引剤） ７．００ コーン油（誘引剤） ２．００ Ｋａｔｈｏｎ（登録商標）４２００（防腐剤） ０．０５ （２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリル −３−オン） 製造：コーン油とコーンシロップを小麦ぬかに適当に混
ぜながら添加した。毒物およびＫａｔｈｏｎ（登録商
標）をまず過剰のアセトンと混合しておき、この溶液を
上記の小麦ぬかベースに連続的に混ぜながら添加した。
次にアセトンを蒸発させた。 〔製法Ｂ〕 成分 重量％ 毒物および毒物不純物 ０．０６ グラニュー糖（担体および誘引剤） ９９．９４実施例Ｈ ；ペレット 実施例Ｇの〔製法Ａ〕と同様のものを添加した毒餌組成
物を、適当なダイとプレス装置を使用して、 ¹/₄インチ
の直径で ³/₈インチの長さのペレットに成形した。

【００７２】実施例Ｉ ；流動体 成分 重量％ 毒物および毒物不純物 ３１．３ Ｄｕｐｏｎａｌ（登録商標）ＷＡドライ（湿潤剤） ２．０ （ラウリル硫酸ナトリウム） Ｒｅａｘ（登録商標）４５Ａ（分散剤） ５．０ （リグニンスルホン酸ナトリウム） ＨｉＳｉｌ（登録商標）２３３（希釈剤） ３０．０ （ケイ酸ナトリウム） Ｋｅｌｚａｎ（登録商標）（増粘剤） ０．５ 水 ３１．２ 製造：毒物をＨｉＳｉｌ（登録商標）担体上に吸着させ
る。次に、Ｄｕｐｏｎａｌ（登録商標）ＷＡドライとＲ
ｅａｘ（登録商標）４５Ａを加え、乾燥した全混合物を
均一になるまでブレンドした。この組成物を微細粒子径
になるまで細粉化した。得られた粉末を水中に分散さ
せ、Ｋｅｌｚａｎ（登録商標）を加えた。

【００７３】本発明による組成物と配合物には、公知の
殺虫化合物をも含有させることができる。このようにす
ると製品の活性の範囲が拡大され、共働を起こすことが
できる。本発明において併用するのに適した公知殺虫
剤、殺菌剤、およびダニ駆除剤としては、下記のような
ものがある。

【００７４】殺虫剤としては下記のものがある。 塩素化炭化水素；例えば、２，２−ビス（ｐ−クロロフ
ェニル）−１，１，１−トリクロロエタンとか、ヘキサ
クロロエポキシオクタヒドロジメタノナフタレン、 カルバメート；例えばＮ−メチル−１−ナフチルカルバ
メート、 ジニトロフェノール；例えば２−メチル−４，６−ジニ
トロフェノールおよび（２−（２−ブチル）−４，６−
ジニトロフェノール−３，３−ジメチルアクリレート、 有機リン化合物；例えばジメチル−２−メトキシカルボ
ニル−１−メチルビニルホスファイト、Ｏ，Ｏ−ジエチ
ル−Ｏ−ｐ−ニトロフェニルホスホラスチオエート、
Ｏ，Ｏ−ジメチルジチオホスホリル酢酸のＮ−モノメチ
ルアミド、 ジフェニルスルフィド；例えばｐ−クロロベンジルスル
フィド、ｐ−クロロフェニルスルフィド、および２，
４，４′，５−テトラクロリジフェニルスルフィド、 ジフェニルスルホネート；例えばｐ−クロロフェニルベ
ンゼンスルホネート、 メチルカルビノール；例えば４，４−ジクロロ−１−ト
リクロロメチルベンズヒドロール、 キノキザリン化合物；例えばメチルキノキザリンジチオ
カルバメート、 アミド；例えばＮ′−（４−クロロ−Ｏ−トルイル）
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミアミジン、 ピレトリン類似化合物；例えばアレトリン、 生化学的薬剤；例えば Bacillus thuringiensis 、 有機スズ化合物；例えばトリクロロヘキシルスズヒドロ
キシド、 相乗作用剤；例えばピペロニルブトキシド

【００７５】殺菌剤としては下記のものがある。 有機水銀化合物；例えば、フェニル水銀アセテート、お
よびメチル水銀シアノグアニド、 有機スズ化合物；例えばトリフェニルスズヒドロキシ
ド、およびトリフェニルスズアセテート、 アルキレンビスジチオカルバメート；例えば、エチレン
ビスチオカルバミン酸亜鉛、マンガノエチレンビスチオ
カルバメート、さらには２，４−ジニトロ−６−（２−
オクチル−フェニルクロネート）、１−ビス（ジメチル
アミノ）ホルホリル−３−フェニル−５−アミノ−１，
２，４−トリアゾール、６−メチルキノキザリン−２，
３−ジチオカルバメート、１，４−ジチオアントラキノ
ン−２，３−ジカルボニトリル、Ｎ−トリクロロメチル
チオフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒ
ドロフタルイミド、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロ
ロエチルチオ）−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−ジク
ロロフルオロメチルチオ−Ｎ−フェニル−Ｎ′−ジメチ
ルスルホニルジアミンおよびテトラクロロイソフタロニ
トリル

【００７６】生物学的活性 生物学的評価を行うことによって、本発明の化合物が、
殺虫、ダニ駆除、植物成育調整および軟体動物駆除活性
を有するものであることがわかり、特に同翅類のような
昆虫、そしてさらに特にあぶらむし類の昆虫に対して殺
虫活性を有するものであることがわかった。本発明の技
術分野の技術者にとっては、一定の害虫に対する一定の
化合物の活性、一般的なまたは特定殺虫効果を得るのに
必要とされる投与量をどのようにして決定するかは周知
のことである。本発明の化合物、特に実施例２の化合物
は、植物中において、上方および下方への移動性の両方
を示した。この移動性は、１−（Ｎ，Ｎ−ジアルキルカ
ルバモイル）−３（５）−置換−５（３）−置換−１，
２，４−トリアゾールの一般分類の化合物中では特異的
である。

【００７７】本発明の化合物の葉の殺虫活性を評価する
ため下記のようなテスト手順を採用した。６００ppm を
含有するテスト溶液を、溶媒（アセトン：メタノール＝
１：１）中にテスト化合物を溶解し、アセトン：メタノ
ール：水＝５：５：９０となるように水を加え、さらに
界面活性剤を加えて製造した。テスト溶液の１００ガロ
ン当たり１オンスの割合でアルキルポリエーテルアルコ
ールと変性フタール酸グリセロールアルキル樹脂の１：
１混合物（商標名 Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−１５
５として市販されているもの）を界面活性剤として添加
した。同様の溶液を、６００ppm テスト溶液を水と界面
活性剤で希釈して、１５０、３８、１０、２．５、０．
６、０．１５および０．０３８ppm の濃度にしてつくっ
た。初期評価は、下記の害虫のすべてに対して行った。

【００７８】

【表４】コード名 一般名称 ラテン名称 ＳＡＷ 南方あわよとう Spodoptera eridania (Southern Armyworm) ＭＢＢ メキシコ豆かぶと虫 Epilachna verivestis (Mexican Bean Beetle) ＧＰＡ モモアカアブラムシ Myzus persicae (Green Peach Aphid) ＴＳＭ ２点ぐも小虫 Tetranychus urticae (Two-Spotted Spider Mite)

【００７９】豆かぶとむし及びあわよとうテストのた
め、各々の豆(Rhaseolus limensis var. Woods' Prolif
ic) の葉を、ペトリ皿の中の湿らせた濾紙の上にのせ
た。これらの葉に、回転ターンテーブルを使用してテス
ト溶液をスプレーし、乾燥させた。この葉を、１０匹の
南方あわよとう又はメキシコ豆かぶとむしの第３令の幼
虫(third instar larvae) にはびこらせた。そしてこれ
らの皿を覆った。各々のテストピースおよび濃度につい
ての致死パーセントを、処置後４８時間に決定した。得
られた致死率を、対数確率表（マサチュセッツ州、ノー
スウッドにある Codex Book Co. Inc.の No.３２２８）
にプロットした。プロットされた致死率データによりベ
スト アイ−フィッテッド ライン（最適近似直線）か
ら、５０％の致死率に達する濃度を決定した。処理後９
６時間目の第２回目の観察は、テスト化合物の効果が完
全でないか、死にかけている昆虫が回復するきざしがい
く分あるかに見えるような場合に行った。ＬＣ₅₀は上記
と同様にして決定した。チーズ虫(mite)及びあぶらむし
についてテストするため、湿らせた木綿のパッドをペト
リ皿の片方の上にのせた。このパッドの一箇所に豆(Pha
seolus limensis)の葉の片（ほぼ０．７５×０．７５イ
ンチ）をのせた。この葉の片の上に５０匹の成虫の雌の
チーズ虫をのせた。木綿パッドの他の箇所に２０匹のあ
ぶらむしの成虫と幼虫のたかったブロッコリー(Brassic
a oleraceailalica var. DiCicco) の葉をのせた。２種
類の虫が入ったこのペトリ皿に回転ターンテーブルを使
用して、テスト溶液をスプレーした。開放皿を２４時間
放置し、その時点で致死パーセントを、各々の種類およ
びスプレー濃度について調べた。ＬＣ₅₀値の決定方法は
南方あわよとう及びメキシコ豆かぶとむしについて記述
した通りである。

【００８０】回転ターンテーブルは、固定された連続的
に働くスプレーノズルからなり、その下に標的を一定の
速度および距離で回転させておくものである。標的がペ
トリ皿（豆かぶとむし、あわよとう、チーズ虫またはあ
ぶらむしの場合のように）である場合、ノズルからの距
離は１５インチである。ノズルを回転シャフトから８イ
ンチのところに設置する。各々のプラットホーム上の標
的がシャフトの回りを２０秒に一回転の速さで回転する
が、スプレーパス上にあるのはこの２０秒のごく一時期
である。標的は一度だけノズルの下を通過するだけで、
次に乾燥フードに取り出される。使用したノズルは No.
２８５０の液キャップと No.９０のエアーキャップ付き
の ¹/₄ＪＣＯスプレイングシステム（ワイートン、イリ
ノイズ）空気噴霧ノズルである。１０psigの空気圧で、
液体サイホン供給０．５ GPH（ギャロン／時間）で、２
１°のスプレー角で、丸いスプレーパターン円に送られ
る。標的に対して小滴が合体してテスト有機体をおぼれ
させるには不充分な程度の均一な薄膜を形成する時点ま
でスプレー小滴を噴霧する。

【００８１】本発明の化合物の系統的活性を、下記の手
順に従って、評価した。テスト溶液は、葉の殺虫効果の
評価の際に上記したのと同様にして製造した。１５０pp
m のテスト溶液の１０ml分を２００ｇの標準的な温室用
土壌混合物と均一に混合し、土壌中のテスト化合物の濃
度が７．５ppm になるようにした。約４週間たったブロ
ッコリー (Brassica oleracea italica var. DiCicco)
またはタバコ(Nicotiana tabacum. var. Greider) の苗
木を、苗木当たり５０匹のあぶらむしを付け、処理ずみ
の土壌を入れた３インチの植木鉢の中に植えかえて、育
てた。同様に、５ppm のテスト溶液の１０mlを２００ｇ
の土壌と均一に混合し、土壌中のテスト化合物の濃度が
０．２５ppm になるようにした。また２０ppm のテスト
溶液の１０mlを２００ｇの土壌と均一に混合し、土壌中
のテスト化合物の濃度が１ppm となるようにした。また
６０ppm のテスト溶液の１０mlを２００ｇの土壌と均一
に混合し、土壌中のテスト化合物の濃度が３ppm となる
ようにした。また８０ppm のテスト溶液の１０mlを２０
０ｇの土壌と均一に混合し、土壌中のテスト化合物の濃
度が４ppm となるようにした。また１８０ppm のテスト
溶液の１０mlを２００ｇの土壌と均一に混合し、土壌中
のテスト化合物の濃度が９ppmとなるようにした。致死
率は０〜１００の範囲とし、０は活性がないことを、１
００は全部死亡したことを示すものとした。

【００８２】すべての処置は、温室条件下に存在するよ
うに保たれた。葉の殺虫効果の結果を第２表に示す。あ
ぶらむしに対する本発明の５位の酸およびエステル化合
物の選択性は、第２表の結果から明らかである。第３表
には本発明の範囲外の公知の１，２，４−トリアゾール
と、本発明の実施例２の化合物とを比較した葉の殺虫効
果についての結果を示す。第４表には、本発明の範囲外
の公知の１，２，４−トリアゾールと本発明の実施例７
の化合物を比較した葉の殺虫効果についての結果を示
す。本発明の化合物の系統的殺虫効果についての結果
は、比較するための、本発明の範囲外の種々の公知の
１，２，４−トリアゾールについての結果とともに、第
５表および第６表に示す。

【００８３】

【表５】

【００８４】

【表６】

【００８５】

【表７】 第３表 葉の殺虫効果の比較評価 化合物または実施例番号 活性成分の割合 24時間後の致死％ (ppm) GPA 実施例２の化合物 ２．５ ５０ １０ １００ ３８ １００ １−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル ２．５ ０ −３−エトキシカルボニルメチルメ １０ ０ ルカプト−５−メチル−１，２，４ ３８ ０ −トリアゾール （米国特許第 3,308,131号）

【００８６】

【表８】 第４表 葉の殺虫効果の比較評価 化合物または実施例番号 活性成分の割合 24時間後の致死％ (ppm) GPA 実施例７の化合物 ６００ １００ ６８ １００ ２．５ １００ １−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル− ６００ １００ ３−第３ブチル−５−メトキシエチル ３８ １００ チオ−１，２，４−トリアゾール ２．５ １３ （ヨーロッパ特許出願第 0029407号）

【００８７】

【表９】 第５表 系統的殺虫効果のデータ ブロッコリー上のモモアカアブラムシ （本発明の化合物と従来技術による化合物の比較） 実施例番号または 土壌中の活性成分の割合 ９週間後の駆除％５−位置換基 （ppm) ブロッコリー 実施例２の化合物 ０．２５ ４７ １ １００ ４ １００ ７．５ １００ 従来技術の化合物 ５−位の置換基 -SCH₃ ⁽¹⁾ １ ０ ４ ２２ ７．５ ５０ -SCH₂CH=CH₂ ⁽²⁾ ７．５ ０ -SCH₂SCH₃ ⁽³⁾ ７．５ ０ -SCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ ⁽⁴⁾ ７．５ ２５ -SCH₂CH₂C₆H₅ ⁽⁴⁾ ７．５ ４４ 注）（１） 米国特許第４，０５４，６６４号 （２） 米国特許第４，１６０，８３９号 （３） 米国特許第４，２９１，０４３号 （４） 米国特許第３，３０８，１３１号

【００８８】

【表１０】

【００８９】

【表１１】

【００９０】第２表、第３表、第４表、第５表および第
６表の結果は本発明の化合物が、あぶらむし駆除活性に
関し、公知のトリアゾール誘導体より顕著にすぐれてい
ることを示している。本発明の化合物の一部は、かなり
の植物成育調整効果を示した。観察された効果は、植物
の丈の発育を止め、葉の色合いを濃くする、葉の数、大
きさ、厚さを増大させる、開花および吸枝が早くなるこ
とである。吸枝（分枝）は、第一葉の下で、葉の茎が主
幹に付着した点で生ずる。この分枝組織が開花し、果実
となる。大豆では根結節の増加も観察された。観察され
た植物成育調整効果は収穫の増加をもたらす。本発明の
特定化合物の植物成育調整効果を葉における場合と（植
物）全体における場合について調べた。葉の殺虫活性を
調べる場合に述べたと同様な方法で１２００ppm 、６０
０ppmおよび３００ppm を含むテスト溶液を上記のよう
にして製造した。１ガロン当たり４ポンドの活性成分を
含有している乳濁性コンセントレート配合物を下記のよ
うに製造し、これについてもその効果を調べた。すべて
のパーセントは特に別記しない限り重量基準によるもの
である。

【００９１】 毒物（９０％の活性成分） ５３．３ Ｓｐｏｎｔｏ（登録商標）２３２Ｔ（乳化剤） ５．０ Ｓｐｏｎｔｏ（登録商標）２３４Ｔ（乳化剤） ５．０ Ｔｅｎｎｅｃｏ（登録商標）Ｔ５００〜１００（溶媒） ３６．７ １００．０

【００９２】すべての成分を連続的に攪拌しながら、均
一溶液が得られるまで混合した。配合物質に水を加え
て、上記したテスト溶液の濃度と等しい毒物濃度となる
ようにした。６インチの植木鉢に入れたごもん豆(Phase
olus limensis var. Woods' Prolific）および大豆 (Gl
ycine max. var. Williams) の苗木（約２週間経過した
もの）に、Devilbiss 噴霧器を２０psigで使用して、テ
スト溶液でびしょぬれにするようにスプレーさせた。乾
燥した時点で、各々の鉢を、温室条件下に置いた。植物
には必要に応じて水を与えた。植物全体的についての評
価を得るため、葉についての成育調整評価用に使用され
たのと同じ植物の種類を使用した。６インチの植木鉢中
に２週間経過した苗木を植え込んで、その土壌を、テス
ト溶液、または同等の６００ppm 活性成分濃度の配合物
でびしょぬれにした。土壌に添加された物質は土壌中で
の濃度が３０ppm （容量による重量 (weight by volum
e) ）濃度になるような量にした。各々の処理は、上記
したように温室条件下に保たれ、必要に応じて水を与え
た。葉の効果については、与えてから３日目、７日目、
１４日目および２１日目に観察を行い、収穫まで（約１
０週間）観察した。植物成育調整効果は約１週間目で始
めて認められた。全体的な効果については、与えてから
７日目、１４日目および２１日目に観察を行った。植物
成育調整効果は、約３週間目に始めて認められた。葉に
かけた場合の植物の成長調整についての評価結果は第７
表に示された。これらの結果は２１日の観察によるもの
であり「＋」は植物育成調整活性が認められたもの、
「−」は活性が認められなかったものである。

【００９３】

【表１２】 第７表 実施例番号 植物
成育調整活性 １
＋ ２
＋ ３
− ４
− ５
− ６
− ７
− ８
＋ ９
− １０
＋ １１
− １２
＋ １３
− １４
− １５
− １６
− １７
− １８
−

【００９４】植物成長調整剤として使用する場合、本発
明の化合物は、植物に望ましくない、植物毒性を起こさ
ない限り、好ましい植物反応を与えるのに充分な量であ
ればどのような量でも使用することができる。通常、１
ヘクタール当たり１kg〜９kgの活性物質に相当する量で
使用できるが１ヘクタール当たり３kg〜６kgの量で使用
するのが好ましい。一定の状態に対する正確な投与量
は、常法により決定でき例えば、使用される化合物、植
物の種類、使用される配合物、作物の状態および気候条
件といった種々の要件によるものである。本発明の化合
物を植物成育調整剤として使用する場合は葉にかけるの
が好ましい。本発明の化合物は個別的にまたは混合物と
して植物成育調整剤として使用することができる。例え
ば、これらは、例えば、オーキシンのようなギベレリ
ン、エテフオンのようなエチレン−解放剤、ピリドン、
ピリダジノン、シトキニン、マレイン酸ヒドラジド、コ
ハク酸２，２−ジメチルヒドラジド、（２−クロロエチ
ル）トリメチルアンモニウムクロライド、トリヨード安
息香酸、トリブチル−２，４−ジクロロベンジルホスホ
ニウムクロライド、ポリマー状Ｎ−ビニル−２−オキサ
リジノン、トリ（ジメチルアミノエチル）ホスファイト
およびその塩、さらにはＮ−ジメチルアミノ−１，２，
３，６−テトラヒドロフタラミン酸およびその塩等のよ
うな他の植物成育調整剤と組み合わせて使用してよい。

【００９５】本発明の化合物は、単独または、通常行わ
れているように、農耕学上使用できる担体をも含む成育
調整剤組成物または配合物の一成分として、処理すべき
成育媒体または植物に施すことができる。本発明の「農
耕学上使用できる担体」とは、本発明の化合物の効力を
そこなうことなく、そしてそれ自身は土壌、装置、作物
または農耕学上の環境に顕著な悪影響を与えることなし
に、組成物中に、本発明の化合物を溶解、分散または拡
散させるに使用することのできるあらゆる物質を意味す
るものである。本発明の化合物の混合物も、この種のあ
らゆる配合物中に使用することができる。本発明の組成
物は、固体または液体配合物であるか、溶液である。こ
のような組成物および配合物については、上述した通り
である。

【００９６】本発明の化合物のうちの特定のものは、軟
体動物駆除活性を示す。軟体動物駆除活性を調べるため
に、下記のテスト手順を採用した。成熟した茶色庭園な
めくじ(Helix aspersa）を５cmの湿り気のある人工土壌
を入れた矩形のプラスチックの箱（長さ３２cm×幅２５
cm×高さ１５cmのもの）の中に入れた。１０匹のなめく
じを、各々の箱の中に入れた。ゴムバンドでおさえられ
たガラスファイバーのスクリーニングを容器カバーにし
てなめくじを閉じ込めた。テスト化合物を活性成分が１
％の量になるように小麦ぬかベースの餌の中に配合し
た。１５ｇのやわらかい毒餌を、４つの箱の各々の角
に、もう１つはその中心にくるように５つの等しい杭に
さし込み、土壌表面に置いた。なめくじに、このテスト
毒餌を５日間与え、その時点での致死率を記録した。な
めくじ駆除効果の結果は、第８表に示す通りであった。

【００９７】

【表１３】 第８表 軟体動物駆除効果の評価 実施例番号 毒餌の濃度 ５日後の致死率 ２ １．０％ １００％ ４ １．０％ ４０％ １０ １．０％ ０％ １７ １．０％ １００％ １８ １．０％ １００％ ２０ １．０％ ７０％ ２５ １．０％ ６０％ ３４ １．０％ ３０％ ３５ １．０％ ５０％

【００９８】一般的に、農業および園芸における軟体動
物の駆除のために、本発明の化合物は、１ヘクタール当
たり、２kg〜９kgの活性物質に相当する投与量で使用
し、好ましくは１ヘクタール当たり３kg〜６kgの量で使
用される。一定の状況下における正確な投与量は、常法
により決定することができ、これらは、例えば使用され
る物質、軟体動物の種類、使用される組成物、荒らされ
た作物の状態や気候条件というような、種々の要件によ
り決定される。本発明における「軟体動物駆除」という
用語は、標的とする軟体動物の生存および成育に悪影響
を与えるあらゆる手段を意味するものである。具体的に
は、完全な殺生作用、撲滅、成育の阻止、抑制、数の低
下またはこれらの組合せからなるものである。「軟体動
物駆除有効量」とは、軟体動物の駆除に効きめのある充
分な活性物質の投与量を意味する。本発明の化合物を実
際に軟体動物駆除剤として使用する場合、上記したよう
な殺虫組成物または配合物の形態で使用することができ
る。好ましくは軟体動物の駆除用として本発明の化合物
を使用する場合は、毒餌をつくるのがよい。

【００９９】本発明の詳細な説明および実施例は説明の
ためのものであって、本発明を何ら制限するものではな
く、添付の特許請求の範囲に限定したように、本発明の
精神および範囲を逸脱しない限り、種々の工夫および変
更が可能であることは言うまでもない。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジヨン ロジヤー ラムセイ アメリカ合衆国18951 ペンシルヴアニ ア州 クツカータウン ボツクス 168 アール．デイー． ４ (72)発明者 ハロルド アーネスト アレー アメリカ合衆国19401 ペンシルヴアニ ア州 ノーリスタウン アロウヘツド レイン 3036 (72)発明者 マスベルウ サラグナナム アメリカ合衆国19047 ペンシルヴアニ ア州 ラングホーン トラツペ レイン 24 (56)参考文献 特開 昭56−157852（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−75642（ＪＰ，Ａ) 実開 昭54−67742（ＪＰ，Ｕ) 実開 昭54−145192（ＪＰ，Ｕ)

Claims (7)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 農耕学上許容できる担体および式 【化１】 〔式中、 Ｒ¹ は、−ＣＨ₂ −；Ｘは、−ＣＯ₂ −；Ｒ² は、水素
   または（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）直鎖アルキル；Ｗは、第３−ブチ
   ル；である。〕を持つ化合物および／またはその農耕学
   上許容できる塩の植物生育調整有効量からなる植物生育
   調整組成物。
2. 【請求項２】 植物と、式 【化２】 〔式中、 Ｒ¹ は、−ＣＨ₂ −；Ｘは、−ＣＯ₂ −；Ｒ² は、水素
   または（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）直鎖アルキル；Ｗは、第３−ブチ
   ル；である。〕を持つ化合物および／またはその農耕学
   上許容できる塩の植物生育調整有効量と接触させること
   からなる、植物生育調整方法。
3. 【請求項３】 Ｒ² がエチルである、請求項２記載の方
   法。
4. 【請求項４】 前記化合物および／またはその塩を、１
   ヘクタール当たり１〜９kgの量で使用する、請求項２記
   載の方法。
5. 【請求項５】 前記化合物および／またはその塩を、１
   ヘクタール当たり１〜９kgの量で使用する、請求項３記
   載の方法。
6. 【請求項６】 前記化合物および／またはその塩を、１
   ヘクタール当たり３〜６kgの量で使用する、請求項４記
   載の方法。
7. 【請求項７】 前記化合物および／またはその塩を、１
   ヘクタール当たり３〜６kgの量で使用する、請求項５記
   載の方法。