KR890016023A - 1-디메틸카바모일-3-치환된-5-치환된-1h-1,2,4-트리아졸, 이를 함유한 조성물 및 그 사용방법 - Google Patents

1-디메틸카바모일-3-치환된-5-치환된-1h-1,2,4-트리아졸, 이를 함유한 조성물 및 그 사용방법 Download PDF

Info

Publication number
KR890016023A
KR890016023A KR1019890004484A KR890004484A KR890016023A KR 890016023 A KR890016023 A KR 890016023A KR 1019890004484 A KR1019890004484 A KR 1019890004484A KR 890004484 A KR890004484 A KR 890004484A KR 890016023 A KR890016023 A KR 890016023A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
substituted
alkyl
halo
cyano
nitro
Prior art date
Application number
KR1019890004484A
Other languages
English (en)
Other versions
KR0122081B1 (ko
Inventor
마틴 제이콥슨 리챠드
튜 뉴엥 루옹
Original Assignee
원본미기재
톰 앤드 하스 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 원본미기재, 톰 앤드 하스 캄파니 filed Critical 원본미기재
Publication of KR890016023A publication Critical patent/KR890016023A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0122081B1 publication Critical patent/KR0122081B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

1-디메틸가바모일-3-치환된-5-치환된-1H-1,2,4-트리아졸,이를 함유한 조성물 및 그 사용방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (27)

  1. W가, 시클로프로필, 1-메틸티오-1-메틸에틸 혹은 1-메틸- 시클로 prop-1-y1 ; X가; R1은 할로, 시아노, 니트로, -OR, -CO₂R,, -OCOR, -COR, (C₂-C6)알케닐, (C₂-C6)알키닐, (C₁-C6)알킬, (C₁-C6)할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1-4의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 -(CH₂)n- ; 혹은 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, -CO₂R, -COR, -OCOR, (C₁-C4)알킬, (C₁-C4)알콕시, (C₁-C4)할로알킬 혹은 (C₂-C6)알케날로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기를 같는 치환되지 않았거나 치환된 페닐 ; 각 R2는 독립적으로 수소 ; 할로, 시아노, 아미노, 니트로, -CO₂R, -COR, -OR, 혹은 OCOR로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 혹은 치환된 (C₁-C8)알킬 ; 할로, 시아노, 니트로, -OR, -CO₂R, -COR 혹은 -OCOR로부터 독립적으로 서태된 1-3의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 (C₁-C8)알콕시 ; 할로, 시아노, 니트로, -OR, -CO₂R, -COR로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기로써 알킬이 치환된, 치환되지 않았거나 치환된 (C1-C12)모노-혹은 디알킬아미노 ; 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, -CO₂R, -COR, -OCOR, (C₁-C4)알킬, (C₁-C4)알콕시, (C₁-C4)할로알킬 혹은 (C₂-C6)알케닐로 부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기로써 아릴이 치환된, 치환되지 않았거나 치환된 (C6-C14)아릴아미노 ; 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, -CO₂R, -COR, -OCOR, (C₁-C4)알킬, (C₁-C4)알콕시 (C₁-C4)할로알킬 혹은 (C₂-C6)알케닐로 부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기를 가진 치환되지 않았거나 치환된 페닐 ; R3는 수소 ; 할로, 시아노, 니트로, -OR, -CO₂R, -OCOR, -COR, (C₂-C6)알케닐, (C₂-C6)알키닐, (C₁-C6)알킬, (C₁-C6)할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1-4의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 (C₁-C6)알킬 ; 혹은 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, -CO₂R, -COR, -OCOR, (C₁-C4)알킬, (C₁-C4)알콕시, (C₁-C4)할로알킬 혹은 (C₂-C6)알케닐로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 페닐 ; 인
    화합물 및 이의 농경적으로 수용가능한 염.
    단, 각각의 R은 독립적으로 수소 ; (C₁-C6)알킬 ; 혹은 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리프루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, (C₁-C4)알킬, (C₁-C4)알콕시 (C₁-C4)할로알킬, (C₂-C6)알케닐, 카복시, (C₁-C4)알콕시카보닐 ; 로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환로써 임의로 치환된 페닐이며, n은 1-10이다.
  2. 1 항에 있어서, W는부틸 ; X는 -NHCOR², -OCOR² 혹은 -NHCSR² ; R¹은 -(CH₂)n- ; R²는 치환되지 않았거나 치환된 (C₁-C8)알킬 ; 치환되지 않았거나 치환된 (C₁-C8)알콕시 ; 치환되지 않았거나 치환된 모노(C₁-C8)아미노 알킬 ; 치환되지 않았거나 치환된 디(C₁-C4)아미노알킬 ; 치환되지 않았거나 치환된 아미노페닐 ; 이며 치환기는 할로, (C₁-C4)할로알킬, (C₁-C4)알콕시 및 (C₁-C4)티오알콕시이며 ;R3는 수소이며 n은 2 또는 3인것을 특징으로 하는 화합물 및 이의 농경적으로 수용가능한 염.
  3. 2 항에 있어서, R2는 (C1-C8)알킬 ;(C1-C8)할로알킬 ; (C1-C8)알콕시 ; (C1-C8)모노알킬아미노 ;(C1-C8)디알킬아미노 ; 페닐 ; 페닐아미노 ; 할로페닐아미노 ; 및 할로알킬 치환된 페닐아미노로 구성되는 그룹에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  4. 3 항에 있어서, X는 NHCOR₂임을 특징으로 하는 화합물.
  5. 4 항에 있어서, R2는 (C1-C8)모노알킬아미노, (C1-C8)디알킬아미노, 페닐아미노 및 할로치환된 알킬페닐 아미노인 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 4 항에 있어서, R2는 (C1-C8)알킬, (C1-C8)할로알킬 및 (C1-C8)알콕시로 구성되는 그룹에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  7. 3 항에 있어서, X는 -OCOR₂임을 특징으로 하는 화합물.
  8. 7 항에 있어서, R2는 (C1-C8)알킬, 페닐아미노, 할로페닐 및 할로치환된 알킬페닐아미노로 구성되는 그룹에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  9. 3 항에 있어서, X는 -NHCSR₂임을 특징으로 하는 화합물.
  10. 9 항에 있어서, R2는 알킬아미노, 페닐아미노, 할로페닐아미노 및 할로치환된 알킬페닐아미노로 구성되는 그룹에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  11. 3항에 있어서, R1은 -(CH₂)₂-이며 ; X는 -NHCO₂CH₃, -CON(CH₃)₂, -OCONHC6H₄CF₃(4), -NHCONHC6H₄CF₃(4), -OCOCH₃, -NHCOCH₂C1, -NHCONHCH₃, -NHCOCHCICH₂CH₃, -NHCOC6H5, -NHCOCH₃, -NHCOCH₂NH₂C1, -NHCOCHCICH₃, -NHCONHC6H5C1(4), NHCSNHC6H4C1(4) 및 NHCSNHCH3로 구성되는 그룹에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  12. 3 항에 있어서, R1은 -(CH₂)₃-이고 X는 NHCON(CH₃)₂임을 특징으로 하는 화합물.
  13. 3 항에 있어서, R1은 -(CH₂)₂-이며 X는 NHCON(CH₃)₂임을 특징으로 하는 화합물.
  14. 3 항에 있어서, R1은 -(CH₂)₂-이며 X는 NHCO₂CH₃임을 특징으로 하는 화합물.
  15. 3 항에 있어서, R1은 -(CH₂)₂-이며 X는 NHCOCH₃임을 특징으로 하는 화합물.
  16. 농경적으로 수용가능한 증량제(carrier) ; 및 W가 ; R1은 할로, 시아노, 니트로, -OR, -CO₂R, -OCOR, -COR, (C₂-C6)알케닐, (C₂-C6)알키닐, (C₁-C6)알킬, (C₁-C6)할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1-4의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 -(CH₂)n- ; 혹은 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, -CO₂R, -COR, -OCOR, (C₁-C4)알킬, (C₁-C4)알콕시, (C₁-C4)할로알킬 혹은 (C₂-C6)알케날로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 페닐 ; 각 R2는 독립적으로 수소 ; 할로, 시아노, 아미노, 니트로, -OR, -CO2R, -COR, , 혹은 OCOR로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 혹은 치환된 (C₁-C8)알킬 ; 할로, 시아노, 니트로, -OR, -CO₂R, -COR 혹은 -OCOR로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 (C1-C8)알콕시 ; 할로, 시아노, 니트로, -OR, -CO₂R, -COR로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기로써 알킬이 치환된, 치환되지 않았거나 치환된 (C₁-C12)모노-혹은 디알킬아미노 ; 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, -CO₂R, -COR, -OCOR, (C₁-C4)알킬, (C₁-C4)알콕시 (C₁-C4)할로알킬 혹은 (C₂-C6)알케닐로 부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기로써 아릴이 치환된, 치환되지 않았거나 치환된 (C6-C14)아릴아미노 ; 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, -COR, -COR, -OCOR, (C₁-C4)알킬 (C₁-C4)알콕시, (C₁-C4)할로알킬 혹은 (C2-C6)알케닐로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기를 가진 치환되지 않았거나 치환된 페닐 ; R3는 수소 ; 할로, 시아노, 니트로, -OR, -CO₂R, -OCOR, -COR, (C₂-C6)알케닐, (C₂-C6)알키닐, (C₂-C6)알킬, (C₂-C6)할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1-4의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 (C₂-C6)알킬 ; 혹은 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, -CO₂R, -COR, -OCOR, (C₁-C4)알킬, (C₁-C4)알콕시, (C₁-C4)할로알킬 혹은 (C₂-C6)알케닐로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 페닐 ; 인 살충적으로 효과적인 량의
    화합물을 포함하는 살충조성물 및 이의 농경적으로 수용가능한 염.
    단, 각각의 R은 독립적으로 수소 ; (C₁-C6)알킬 ; 혹은 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, (C₁-C₄)알킬, (C₁-C₄)알콕시, (C₁-C₄)할로알킬, (C₂-C6)알케닐, 카복시, (C₁-C4)알콕시카보닐로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기로써 임의로 치환된 페닐이며, n은 1-10이다.
  17. 16항에 있어서, 상기 화합물을 조성물의 중량기중으로 약 0.0001-99%존재함을 특징으로 하는 조성물.
  18. 17항에 있어서, 상기 화합물은 조성물의 중량기중으로 약 0.001-90%존재함을 특징으로 하는 조성물.
  19. 18항에 있어서, 상기 화합물은 조성물의 중량기중으로 약 0.01-75존재함을 특징으로 하는 조성물.
  20. 16항에 있어서, 농경적으로 수용가능한 중량제(carrier)가 고체임을 특징으로 하는 조성물.
  21. 16항에 있어서, 농경적으로 수용가능한 증량제가 액체임을 특징으로 하는 조성물.
  22. W가, 시클로프로필, 1-메틸티오-1-메틸에틸 혹은 1-메틸- 시클로 prop-1-y1 ; X가; R1은 할로, 시아노, 니트로, -OR, -CO₂R, -OCOR, -COR, (C₂-C6)알케닐, (C₂-C6)알키닐, (C₁-C6)알킬, (C₁-C6)할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1-4의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 -(CH₂)n- ; 혹은 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, -CO₂R, -COR, -OCOR, (C₁-C4)알콕시, (C₁-C4)할로알킬 혹은 (C₂-C6)알케닐로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 페닐 ; 각 R2는 독립적으로 수소 ; 할로, 시아노, 아미노, 니트로, -OR, -CO₂R, -COR, 혹은 OCOR로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 혹은 치환된 (C₁-C8)알킬 ; 할로, 시아노, 니트로, -OR, -CO₂R, -COR 혹은 -OCOR로부터 독립적으로 서태된 1-3의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 (C₁-C8)알콕시 ; 할로, 시아노, 니트로, -OR, -CO₂R, -COR로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기로써 알킬이 치환된 치환되지 않았거나 치환된 (C₁-C12)모노-혹은 디알킬아미노 ; 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라프루오로에톡시, 트리프루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, -CO₂R, -COR, -OCOR, (C₁-C4)알킬, (C₁-C4)알콕시, (C₁-C4)할로알킬 혹은 (C₂-C6)알케닐로 부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기로써 아릴이 치환된, 치환되지 않았거나 치환된 (C6-C14)아릴 아미노 ; 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, -CO₂R, -COR, -OCOR, (C₁-C4)알킬, (C₁-C4)알콕시 (C₁-C4)할로알킬 혹은 (C₂-C6)알케닐로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기를 가진 치환되지 않았거나 치환된 페닐 ; R3는 수소 ; 할로, 시아노, 니트로, -OR, -CO₂R, -OCOR, -COR, (C₂-C6)알케닐, (C₂-C6)알키닐, (C₁-C6)알킬, (C₂-C6)할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1-4의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 (C₂-C6)알킬 ; 혹은 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, -CO₂R, -COR, -OCOR, (C₁-C4)알킬, (C₁-C4)알콕시 (C₁-C4)할로알킬 혹은 (C₂-C6)알케닐로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기를 가진 치환되지 않았거나 치환된 페닐 ; 인
    화합물 혹은 이의 농경적으로 수용가능한 염을 살충적으로 효과량을 해충과 접촉시킴을 포함하는 해충제어 방법.
    단, 각각의 R은 독립적으로 수소 ; (C₁-C6)알킬 ; 혹은 할로, 시아노, 히드록시, 니트로,히드록시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, (C₁-C4)알킬, (C₁-C4)알콕시, (C₁-C4)할로알킬, (C₂-C6)알케닐, 카복시, (C₁-C4)알콕시카보닐 ; 로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환로서 임의로 치환된 페닐이며, n은 1-10이다.
  23. W가, 시클로프로필, 1-메틸티오-1-메틸에틸 혹은 1-메틸- 시클로 prop-1-y1 ; X가; R1은 할로, 시아노, 니트로, -OR, -CO₂R, -OCOR, -COR, (C₂-C6)알케닐, (C₂-C6)알키닐, (C₁-C6)알킬, (C₁-C6)할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1-4의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 -(CH₂)n- ; 혹은 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, -CO₂R, -COR, -OCOR, (C₁-C4)알킬, (C₁-C4)알콕시, (C₁-C4)할로알킬 혹은 (C₂-C6)알케날로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 페닐 ; 각 R2는 독립적으로 수소 ; 할로, 시아노, 아미노, 니트로, -OR, -CO₂R, -COR, 혹은 OCOR로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 혹은 치호나된 (C₁-C8)알킬 ; 할로, 시아노, 니트로, -OR, -CO₂R, -COR, 혹은 -OCOR로부터 독립적으로 서태된 1-3의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 (C1-C8)알콕시 ; 할로, 시아노, 니트로, -OR, -CO₂R, -COR로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기로써 알킬이 치환된, 치환되지 않았거나 치환된 (C1-C12)모노-혹은 디알킬아미노 ; 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오 테트라플루오로에틸티오, -CO₂R, -COR, -OCOR, (C₁-C4)알킬, (C₁-C4)알콕시, (C₁-C4)할로알킬 혹은 (C₂-C6)알케닐로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기로써 아릴이 치환된, 치환되지 않았거나 치환된 (C6-C14)아릴아미노 ; 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, -CO₂R, -COR, -OCOR, (C₁-C4)알킬, (C₁-C4)알콕시, (C₁-C4)할로알킬 혹은 (C₂-C6)알케닐로 부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기를 가진 치환되지 않았거나 치환된 페닐 ; R3는 수소 ; 할로, 시아노, 니트로, -OR, -CO₂R, -OCOR, -COR, (C₂-C6)알케닐, (C₂-C6)알키닐, (C₁-C6)알킬, (C₁-C6)할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1-4의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 (C₁-C8)알킬 ; 혹은 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, -CO₂R, -COR, -OCOR, (C₁-C4)알킬, (C₁-C4)알콕시, (C₁-C4)할로알킬 혹은 (C₂-C6)알케닐로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 페닐 ; 인
    화합물 혹은 이의 농경적으로 수용가능한 염을 살충적으로 효과적인 량으로 진디(aphids)와 접촉시킴을 포함하는 진디(aphids)제어방법.
    단, 각각의 R은 독립적으로 수소 ; (C1-C6)알킬 ; 혹은 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬, (C2-C6)알케닐, 카복시, (C1-C4)알콕시카보닐 ; 로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기로서 임의로 치환된 페닐이며, n은 1-10이다.
  24. 21항에 있어서, 상기 화합물은 헥타르당 10g-5000g 적용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  25. 24항에 있어서 상기 화합물은 헥타르당 50g-2500g 적용됨을 특징으로 하는 방법.
  26. 22항에 있어서, 상기 화합물은 헥타르당 10g-5000g 적용됨을 특징으로 하는 방법.
  27. 26항에 있어서, 상기 화합물은 헥타르당 50g-2500g 적용됨을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890004484A 1988-04-04 1989-04-04 1-디메틸카바모일-3-치환된-5-치환된-1h-1,2,4-트리아졸 및 이를 포함하는 조성물 KR0122081B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US176919 1988-04-04
US176,919 1988-04-04
US07/176,919 US5015652A (en) 1988-04-04 1988-04-04 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1H-1,2,4-triazoles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR890016023A true KR890016023A (ko) 1989-11-28
KR0122081B1 KR0122081B1 (ko) 1997-11-13

Family

ID=22646438

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019890004484A KR0122081B1 (ko) 1988-04-04 1989-04-04 1-디메틸카바모일-3-치환된-5-치환된-1h-1,2,4-트리아졸 및 이를 포함하는 조성물

Country Status (20)

Country Link
US (1) US5015652A (ko)
EP (1) EP0338685B1 (ko)
JP (1) JP2779947B2 (ko)
KR (1) KR0122081B1 (ko)
CN (1) CN1029383C (ko)
AT (1) ATE107924T1 (ko)
AU (1) AU622653B2 (ko)
BR (1) BR8901560A (ko)
CA (1) CA1335292C (ko)
DE (1) DE68916468T2 (ko)
DK (1) DK171866B1 (ko)
EG (1) EG20515A (ko)
ES (1) ES2055788T3 (ko)
HU (1) HU204172B (ko)
IE (1) IE64366B1 (ko)
IL (1) IL89825A0 (ko)
NZ (1) NZ228566A (ko)
PT (1) PT90194B (ko)
TR (1) TR23715A (ko)
ZA (1) ZA892395B (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1293505C (en) * 1985-07-25 1991-12-24 Richard Martin Jacobson 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1h-1, 2,4-triazoles
US4970224A (en) * 1988-04-15 1990-11-13 Rohm And Haas Company 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1H-1,2,4-triazzoles
TW411726B (en) * 1998-06-18 2000-11-11 Siemens Ag Manufacture of structurized electrodes

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3308131A (en) * 1962-12-06 1967-03-07 Du Pont Tertiary carbamyl triazoles
CH573203A5 (ko) * 1973-03-19 1976-03-15 Ciba Geigy Ag
US3973028A (en) * 1973-10-18 1976-08-03 Gulf Oil Corporation 1-Dimethylcarbamyl-3-branched alkyl-1,2,4-triazol-5-yl-(N-substituted) sulfonamides and use as insecticides
GB1510636A (en) * 1974-07-08 1978-05-10 Boots Co Ltd Substituted 1,2,4-triazoles and insecticidal compositions and uses of them
US4038387A (en) * 1974-10-10 1977-07-26 Gulf Oil Corporation 1-dimethylcarbamyl-3-branched alkyl-1,2,4-triazol-5-yl-(n-substituted) sulfonamides and their use as insecticides
US4066774A (en) * 1976-03-01 1978-01-03 Gulf Oil Corporation Method of killing insects employing a certain triazole
US4160839A (en) * 1976-03-01 1979-07-10 Gulf Oil Corporation Carbamyltriazole insecticides
US4220790A (en) * 1977-10-17 1980-09-02 Gulf Oil Corporation 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-5-methylthio-1,2,4-triazole
US4291043A (en) * 1978-09-06 1981-09-22 Ciba-Geigy Corporation 1-N,N-dimethylcarbamoyl-3(5)-alkyl-5(3)-alkylthioalkylthio-1,2,4-triazoles, a process for their manufacture, compositions which contain them and their use in pest control
DE3021232A1 (de) * 1979-06-07 1980-12-11 Ciba Geigy Ag 1,2,4-triazole mit pestizider wirkung
DE3031191A1 (de) * 1979-08-21 1981-03-12 CIBA-GEIGY AG, CH 4002 Basel 1,2,4-triazole mit pestizider wirkung
EP0029407A3 (de) * 1979-08-21 1981-08-26 Ciba-Geigy Ag 1-N,N-Dimethylcarbamoyl-3(5)-alkyl-5(3)-alkoxyalkylthio-1,2,4-triazole, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen sowie ihre Ausgangsprodukte und deren Herstellung
US4255435A (en) * 1980-01-04 1981-03-10 The Boots Company Limited Triazole compounds
ATE67493T1 (de) * 1985-02-04 1991-10-15 Bayer Agrochem Kk Heterocyclische verbindungen.
US4742072A (en) * 1985-07-25 1988-05-03 Rohm And Haas Company 1-dimethylcarbamoyl-3-t-butyl-5-substituted-1H-1,2,4-triazoles
CA1293505C (en) * 1985-07-25 1991-12-24 Richard Martin Jacobson 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1h-1, 2,4-triazoles

Also Published As

Publication number Publication date
CN1029383C (zh) 1995-08-02
DK171866B1 (da) 1997-07-21
IE890992L (en) 1989-10-04
IE64366B1 (en) 1995-07-26
AU3242589A (en) 1989-10-05
EP0338685A1 (en) 1989-10-25
ES2055788T3 (es) 1994-09-01
BR8901560A (pt) 1989-11-21
CA1335292C (en) 1995-04-18
IL89825A0 (en) 1989-12-15
AU622653B2 (en) 1992-04-16
EG20515A (en) 1999-06-30
HU204172B (en) 1991-12-30
JPH01308266A (ja) 1989-12-12
JP2779947B2 (ja) 1998-07-23
TR23715A (tr) 1990-07-16
DK159589D0 (da) 1989-04-03
PT90194A (pt) 1989-11-10
US5015652A (en) 1991-05-14
DE68916468D1 (de) 1994-08-04
HUT49987A (en) 1989-12-28
ZA892395B (en) 1989-12-27
NZ228566A (en) 1993-02-25
PT90194B (pt) 1995-03-01
CN1037897A (zh) 1989-12-13
DK159589A (da) 1989-10-05
ATE107924T1 (de) 1994-07-15
KR0122081B1 (ko) 1997-11-13
EP0338685B1 (en) 1994-06-29
DE68916468T2 (de) 1994-10-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
MY118654A (en) Trifluoromethylpyrrolcarboxamides.
DE69301205D1 (de) Pyridin-Amide und ihre Salze, Verfahren zur ihrer Herstellung und pestizide Zusammensetzungen davon
UA66768C2 (uk) Гербіцидний засіб на основі арилсульфоніламінокарбонілтриазолінону
IL106849A0 (en) Carboxanilides,their preparation and their use as fungicides
CA2424864A1 (en) Pesticidal composition comprising a pyridic compound
NO179675C (no) Pyrimidin-nukleosidderivater og farmasöytisk preparat inneholdende disse
ES2132172T3 (es) Piridinas 2,6-sustituidas herbicidas.
HRP20021038B1 (en) Compounds with a sulfonamide group and pharmaceutical compositions that contain these compounds
EP0269363A3 (en) Amino-alkylated hydroxy compounds and their use as fungicides
FI940914A (fi) Herbisidiset koostumukset
KR890016023A (ko) 1-디메틸카바모일-3-치환된-5-치환된-1h-1,2,4-트리아졸, 이를 함유한 조성물 및 그 사용방법
RU93050289A (ru) Амидные соединения и их соли, способ их получения, содержащие их пестицидные композиции, способ борьбы с вредителями
ES2078651T3 (es) Compuesto de piridinsulfonamida sustituida o una sal del mismo, procedimiento para su preparacion y herbicida que lo contiene.
GR851568B (ko)
KR910015540A (ko) 3-치환된 피리딘메탄올 및 이를 함유하는 살균제
PT84367B (pt) Processo para a preparacao de uma composicao fungicida contendo uma naftimidazolona
KR900016160A (ko) 1-디메틸카바모일-3-치환된-5-치환된-1h-1,2,4-트리아졸, 이를 함유한 조성물 및 그 사용방법
ES8507107A1 (es) Un procedimiento para preparar compuestos de benzoilurea
EP0143440A3 (en) Insecticidal composition
KR900003153A (ko) 신규 치환 2-아릴옥시 및 2-아릴티오트리아진 유도체, 그의 제조방법 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서 그의 용도
TH36860A (th) สารประกอบเฮเทอโรไซคลิค
ES8307833A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de fosforamido (di,o,tri) tioato.
GB1527173A (en) (thio)phosphoric acid esters and their use as herbicides
BR8306022A (pt) Composto de ureia, processo para a preparacao de um composto de ureia, composicao herbicida e/ou fungicida e processo para combater fungos e/ou crescimento indesejado da planta
KR890002032A (ko) 1-메틸-1h-이미다졸-5-카르복실산 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20010712

Year of fee payment: 5

LAPS Lapse due to unpaid annual fee