KR900016160A - 1-디메틸카바모일-3-치환된-5-치환된-1h-1,2,4-트리아졸, 이를 함유한 조성물 및 그 사용방법 - Google Patents

1-디메틸카바모일-3-치환된-5-치환된-1h-1,2,4-트리아졸, 이를 함유한 조성물 및 그 사용방법 Download PDF

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KR900016160A KR1019890004939A KR890004939A KR900016160A KR 900016160 A KR900016160 A KR 900016160A KR 1019890004939 A KR1019890004939 A KR 1019890004939A KR 890004939 A KR890004939 A KR 890004939A KR 900016160 A KR900016160 A KR 900016160A
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Abstract

내용 없음.

Description

1-디메틸카바모일-3-치환된-5-치환된-1H-1,2,4-트리아졸, 이를 함유한 조성물 및 그 사용방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. W가 t-부틸, s-부틸, i-프로필, 시클로프로필, 1-메틸티오-1-메틸에틸 혹은 1-메틸-시클로 prop-1-y1; R′은 시아노, 니트로, 할로, -OR, -CO2R, -OCOR, -COR, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1-4의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 -(CH2)n-, 및 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸 티오, -CO2R, -COR, -OCOR, (C1-C4) 알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬 및 (C2-C6)알케닐 로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 페닐이며; X는 각 알킬기내에 독립적으로 정해진수의 탄소원자를 갖는 치환되지 않는 (C1-C4)디알콕시알킬; 각 알킬기내에 독립적으로 정해진수의 탄소원자 및 1-3 치환기를 갖는 치환된 (C1-C4) 디알콕시알킬; 치환되지 않는 5-14 맴버 헤테로 사이클; 혹은 1-3 치환기를 갖는 치환된 5-14멤버 헤테로 사이클; 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1-3의 같거나 다른 헤테로원자를 갖는 헤테로 사이클; 단, 디알콕시알킬 혹은 헤테로사이클상의 치환기는 독립적으로 할로, 시아노, 니트로, 아미노, -NRCOR2. -COOR. -CONRR2-COR, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)폴리할로알킬 및 (C1-C4)폴리 할로알콕시로부터 선택된다.
    화합물 및 이의 농경적으로 수용가능한 염.
    단, R 및 R2는 같거나 다르며, 수소; 1-3 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 (C1-C6)알킬, 혹은 1-3치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 페닐; 이며 치환기를 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, 트리풀루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬, (C2-C6)알케닐, 카복시, (C1-C4)알콕시카보닐; 이며, n은 1-6의 정수이다.
  2. 1항에 있어서, W가 t-부틸; R1은 치환기가 1-4의 같거나 다른 할로, 니트로, 시아노, (C1-C6)알킬 및(C1-C6) 할로알킬로부터 톡립적으로 선택되는 치환되지 않았거나 치환된 -(CH2)n-이며, X는 1-3치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 (C1-C8)디알콕시알킬; 트리아졸릴, 피리딜, 디옥사닐, 디옥소랄닐, 테트라하이드로피라닐, 옥사졸릴디노일, 이소크사졸릴(isoxazolyl), 퓨릴, 피라지닐, 프탈아미도릴 및 퀴노릴로부터 선택된 치환되지 않았거나 치환된 헤테로사이클; 1-3치환기를 갖는 헤테로사이클이며, 치환기는 (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로부터 독립적으로 선택되며, n은 1-6정수인 화합물 및 이의 농경적으로 수용가능한 염.
  3. 2항에 있어서, R1은 -CH2- 혹은 -CH(CH3)-인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 3항에 있어서, R1은 -CH2-이며 X는 트리아졸릴, 디옥솔라닐(dioxolanyl), 디옥사닐, 혹은 퓨릴(furyl)임을 특징으로 하는 화합물.
  5. 3항에 있어서, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(1,2,4-트리아졸-1-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(pyrid 3-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(1,3-디옥솔란-2-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(pyrid-2-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(pyrid--y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(테트라하이드로피란-2-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(2-옥사졸리디논-5-yl-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸가바모임-3-t-부틸-5-(2,2-디메톡시-에틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸. 1-디메틸가바모일-3-t-부틸-5-5-(2,2-디메톡시-에틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(3,5-디메틸-이소크사졸-4-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(2,2-디메톡시-프로필티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(1,3-디옥솔란-2-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(fur-2-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(4,4-디메틸-1,3-디옥솔란-2y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(프탈이미도-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(퀴놀-2-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸. 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(퀴놀-2-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸로 부터 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  6. 농경적으로 수용가능한 증량제(carrier); 및 W가 t-부틸, s-부틸, i-프로필, 시클로프로필, 1-메틸티오-1-메틸에틸 혹은 1-메틸-시클로 prop-1-y1; R′은 시아노, 니트로, 할로, -OR, -CO2R, -OCOR, -COR, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1-4의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 -(CH2)n-, 및 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸 티오, -CO2R, -COR, -OCOR, (C1-C4) 알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬 및 (C2-C6)알케닐 로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 페닐이며; X는 각 알킬기내에 독립적으로 정해진수의 탄소원자를 갖는 치환되지 않는 (C1-C4)디알콕시알킬; 각 알킬기내에 독립적으로 정해″수의 탄소원자 및 1-3 치환기를 갖는 치환된 (C1-C4) 디알콕시알킬; 치환되지 않는 5-14 맴버 헤테로 사이클; 혹은 1-3 치환기를 갖는 치환된 5-14멤버 헤테로 사이클; 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1-3의 같거나 다른 헤테로원자를 갖는 헤테로 사이클; 단, 디알콕시알킬 혹은 헤테로사이클상의 치환기는 독립적으로 할로, 시아노, 니트로, 아미노, -NRCOR2, -COOR, -CONRR2, -COR, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)폴리할로알킬 및 (C1-C4)폴리 할로알콕시로부터 선택된다.
    화합물을 포함하는 살충조성물 및 이의 농경적으로 수용가능한 염.
    단, R 및 R2는 같거나 다르며, 수소; 1-3 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 (C1-C6)알킬, 혹은 1-3치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 페닐; 이며 치환기를 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, 트리풀루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4) 할로알킬, (C2-C6)알케닐, 카복시, (C1-C4)알콕시카보닐; 이며, n은 1-6의 정수이다.
  7. 6항에 있어서, W가 t-부틸; R1은 치환기가 1-4의 같거나 다른 할로, 니트로, 시아노, (C1-C6)알킬 및 (C1-C6) 할로알킬로부터 톡립적으로 선택되는 치환되지 않았거나 치환된 -(CH2)n-이며, X는 1-3치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 (C1-C8)디알콕시알킬; 트리아졸릴, 피리딜, 디옥사닐, 디옥소랄닐, 테트라하이드로피라닐, 옥사졸릴디노일, 이소크사졸릴(isoxazolyl), 퓨릴, 피라지닐, 프탈아미도릴 및 퀴노릴로부터 선택된 치환되지 않았거나 치환된 헤테로사이클; 1-3치환기를 갖는 헤테로사이클이며, 치환기는 (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로부터 독립적으로 선택된다, n은 1-6정수인 조성물 및 이의 농경적으로 수용가능한 염.
  8. 7항에 있어서, R1은 -CH2- 혹은 -CH(CH3)-인 조성물.
  9. 8항에 있어서, R1은 -CH2-이며 X는 트리아졸릴, 디옥솔라닐, 디옥사닐 혹은 퓨릴인 조성물.
  10. 8항에 있어서,상기 화합물은 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(1,2,4-트리아졸-1-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(pyrid 3-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(1,3-디옥솔란-2-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(pyrid-2-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(pyrid-4-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(테트라하이드로피란-2-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(2-옥사졸리디논-5-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(2,2-디메톡시-에틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸. 1-디메틸가바모일-3-t-부틸-5-)2.2-디메톡시-에틸티오")-1H-1.2.4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(3,5-디메틸-이소크사졸-4-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(2,2-디메톡시-프로필티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(1,3-디옥솔란-2-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(fur-2-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(4,4-디메틸-1,3-디옥솔란-2y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(피라진-2-y1-메틸티오)1H-1.2.4-트리아졸.1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(프탈이미도-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(퀴놀-2-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸로부터 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  11. 제6항에 있어서, 상기 화합물은 조성물 중량의 약 0.0001-99%존재함을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 상기 화합물은 조성물 중량의 약 0.001-99%존재함을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 상기 화합물은 조성물중량의 약 0.01-75%존재함을 특징으로 하는 조성물.
  14. W가 t-부틸, s-부틸, i-프로필, 시클로프로필, 1-메틸티오-1-메틸에틸 혹은 1-메틸-시클로 prop-1-y1; R′은 시아노, 니트로, 할로, -OR, -CO2R, -OCOR, -COR, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1-4의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 -(CH2)n-, 및 할로, 시아노, 니트로, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸 티오, -CO2R, -COR, -OCOR, (C1-C4) 알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬 및 (C2-C6)알케닐 로부터 독립적으로 선택된 1-3의 같거나 다른 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 페닐이며; X는 각 알킬기내에 독립적으로 정해진수의 탄소원자를 갖는 치환되지 않는 (C1-C4)디알콕시알킬; 각 알킬기내에 독립적으로 정해″수의 탄소원자 및 1-3 치환기를 갖는 치환된 (C1-C4) 디알콕시알킬; 치환되지 않는 5-14 맴버 헤테로 사이클; 혹은 1-3 치환기를 갖는 치환된 5-14멤버 헤테로 사이클; 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1-3의 같거나 다른 헤테로원자를 갖는 헤테로 사이클; 단, 디알콕시알킬 혹은 헤테로사이클상의 치환기는 독립적으로 할로, 시아노, 니트로, 아미노, -NRCOR2, -COOR, -CONRR2, -COR, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)폴리할로알킬 및 (C1-C4)폴리 할로알콕시로부터 선택된다.
    화합물 및 이의 농경적으로 수용가능한 염을 살충적으로 효과적인량으로 해충과 접촉시킴을 포함하는 해충제어방법. 단, R 및 R2는 같거나 다르며, 수소; 1-3 치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 (C1-C6)알킬, 혹은 1-3치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 페닐; 이며 치환기를 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, 트리풀루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로메틸티오, 테트라플루오로에틸티오, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4) 할로알킬, (C2-C6)알케닐, 카복시, (C1-C4)알콕시카보닐; 이며, n은 1-6의 정수이다.
  15. 6항에 있어서, W가 t-부틸; R1은 치환기가 1-4의 같거나 다른 할로, 니트로, 시아노, (C1-C6)알킬 및 (C1-C6) 할로알킬로부터 독립적으로 선택되는 치환되지 않았거나 치환된 -(CH2)n-이며, X는 1-3치환기를 갖는 치환되지 않았거나 치환된 (C1-C8)디알콕시알킬; 트리아졸릴, 피리딜, 디옥사닐, 디옥소랄닐, 테트라하이드로피라닐, 옥사졸릴디노일, 이소크사졸릴(isoxazolyl), 퓨릴, 피라지닐, 프탈아미노릴 및 퀴노릴로부터 선택된 치환되지 않았거나 치환된 헤테로사이클; 1-3치환기를 갖는 헤테로사이클이며, 치환기는 (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로부터 독립적으로 선택된다, n은 1-6정수인 염.
  16. 15항에 있어서, R1은 -CH2- 혹은 -CH(CH3)-인 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 16항에 있어서, R1은 -CH2-이며 X는 트리아졸릴, 디옥솔라닐, 디옥사닐 혹은 퓨릴임을 특징으로 하는방법.
  18. 17항에 있어서, 화합물은 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(1,2,4-트리아졸-1-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(pyrid 3-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(1,3-디옥솔란-2-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(pyrid-2-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(pyrid-4-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(테트라하이드로피란-2-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-)2-옥사졸리디논-5-y1-메틸티오)-1H1.2.4-트리아졸. 1-디메틸카바모일-2-t-부틸-5-(2,2-디메톡시-에틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(2,2-디메톡시-에틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(3,5-디메틸-이소크사졸-4-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(2,2-디메톡시-프로필티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(1,3-디옥솔란-2-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(fur-2-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(4,4-디메틸-1.3-디옥솔란-2y1-메틸티오)-1H1.2.4-트리아졸. 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(피라진란-2-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(프탈이미도-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸, 1-디메틸카바모일-3-t-부틸-5-(퀴놀-2-y1-메틸티오)-1H-1,2,4-트리아졸로부터 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  19. 14항에 있어서, 해충은 동시목(同翅目)임을 특징으로 하는 방법.
  20. 19항에 있어서, 해충은 진디(aphids,Sternorrhyncha)임을 특징으로 하는 방법.
  21. 19항에 있어서, 해충은 뛰는 벌레(hopper,Auchenorrhyncha)임을 특징으로 하는 방법.
  22. 19항에 있어서, 상기화합물은 헥타르당 약 10g-5000g 적용됨을 특징으로 하는 방법.
  23. 19항에 있어서, 상기화합물은 헥타르당 50-2500g 적용됨을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1293505C (en) * 1985-07-25 1991-12-24 Richard Martin Jacobson 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1h-1, 2,4-triazoles
EP0471092B1 (en) * 1990-03-06 1995-09-27 S.D.S. Biotech K.K. Triazole compound and insecticide
PL1602647T3 (pl) 2003-03-07 2014-05-30 Santen Pharmaceutical Co Ltd Nowy związek zawierający jako podstawnik grupę 4-pirydyloalkilotio

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3308131A (en) * 1962-12-06 1967-03-07 Du Pont Tertiary carbamyl triazoles
CH573203A5 (ko) * 1973-03-19 1976-03-15 Ciba Geigy Ag
US3973028A (en) * 1973-10-18 1976-08-03 Gulf Oil Corporation 1-Dimethylcarbamyl-3-branched alkyl-1,2,4-triazol-5-yl-(N-substituted) sulfonamides and use as insecticides
GB1510636A (en) * 1974-07-08 1978-05-10 Boots Co Ltd Substituted 1,2,4-triazoles and insecticidal compositions and uses of them
US4038387A (en) * 1974-10-10 1977-07-26 Gulf Oil Corporation 1-dimethylcarbamyl-3-branched alkyl-1,2,4-triazol-5-yl-(n-substituted) sulfonamides and their use as insecticides
IN145063B (ko) * 1975-12-01 1978-08-19 Union Carbide Corp
US4066774A (en) * 1976-03-01 1978-01-03 Gulf Oil Corporation Method of killing insects employing a certain triazole
US4160839A (en) * 1976-03-01 1979-07-10 Gulf Oil Corporation Carbamyltriazole insecticides
US4220790A (en) * 1977-10-17 1980-09-02 Gulf Oil Corporation 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-5-methylthio-1,2,4-triazole
US4291043A (en) * 1978-09-06 1981-09-22 Ciba-Geigy Corporation 1-N,N-dimethylcarbamoyl-3(5)-alkyl-5(3)-alkylthioalkylthio-1,2,4-triazoles, a process for their manufacture, compositions which contain them and their use in pest control
DE3021232A1 (de) * 1979-06-07 1980-12-11 Ciba Geigy Ag 1,2,4-triazole mit pestizider wirkung
EP0029407A3 (de) * 1979-08-21 1981-08-26 Ciba-Geigy Ag 1-N,N-Dimethylcarbamoyl-3(5)-alkyl-5(3)-alkoxyalkylthio-1,2,4-triazole, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen sowie ihre Ausgangsprodukte und deren Herstellung
DE3031191A1 (de) * 1979-08-21 1981-03-12 CIBA-GEIGY AG, CH 4002 Basel 1,2,4-triazole mit pestizider wirkung
US4255435A (en) * 1980-01-04 1981-03-10 The Boots Company Limited Triazole compounds
FR2514760A1 (fr) * 1981-10-16 1983-04-22 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique comportant un groupement alcoylthio carbonyle, leur preparation, leur application a la lutte contre les parasites des vegetaux, des animaux et des locaux, et les compositions les renfermant
EP0140194B1 (en) * 1983-10-18 1989-02-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Carbamoyltriazoles, and their production and use
US4742072A (en) * 1985-07-25 1988-05-03 Rohm And Haas Company 1-dimethylcarbamoyl-3-t-butyl-5-substituted-1H-1,2,4-triazoles
CA1293505C (en) * 1985-07-25 1991-12-24 Richard Martin Jacobson 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1h-1, 2,4-triazoles
US5015652A (en) * 1988-04-04 1991-05-14 Rohm And Haas Company 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1H-1,2,4-triazoles

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Publication number Publication date
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