HU178690B - Process for producing 2-bracket-phenyl-imino-bracket closed-hexahydropyrimidine and -imidasolidine derivatives,and salts and complexes thereof,and fungicide compositions containing them as active agents - Google Patents
Process for producing 2-bracket-phenyl-imino-bracket closed-hexahydropyrimidine and -imidasolidine derivatives,and salts and complexes thereof,and fungicide compositions containing them as active agents Download PDFInfo
- Publication number
- HU178690B HU178690B HU78PI643A HUPI000643A HU178690B HU 178690 B HU178690 B HU 178690B HU 78PI643 A HU78PI643 A HU 78PI643A HU PI000643 A HUPI000643 A HU PI000643A HU 178690 B HU178690 B HU 178690B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- hexahydropyrimidine
- alkyl
- formula
- compound
- phenylimino
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 28
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 65
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 3
- -1 benzyloxy, benzylthio, phenoxy Chemical group 0.000 claims abstract description 123
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 83
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 38
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 10
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 5
- DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinane Chemical compound C1CNCNC1 DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 35
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 13
- OKOVDKPGUFVBLG-UHFFFAOYSA-N n-(4-cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical group C1CCCCC1C1=CC=C(N=C2NCCCN2)C=C1 OKOVDKPGUFVBLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 10
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 9
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002461 imidazolidines Chemical class 0.000 claims description 6
- OHEHGTLRLSDQMB-UHFFFAOYSA-N n-(4-octylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1N=C1NCCCN1 OHEHGTLRLSDQMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 6
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 4
- FNSOYACTNQMLCT-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1CCNC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 FNSOYACTNQMLCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 7
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims 3
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 14
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 abstract description 2
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 101100072620 Streptomyces griseus ind2 gene Proteins 0.000 abstract 3
- 101100072621 Streptomyces griseus ind7 gene Proteins 0.000 abstract 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 abstract 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 29
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 10
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 9
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 9
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 9
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 8
- CIYMQQLOODPCEE-UHFFFAOYSA-N n-(4-butylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N=C1NCCCN1 CIYMQQLOODPCEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AJMJOGPECULEGW-UHFFFAOYSA-N n-(4-heptylphenyl)-4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCCCCC)=CC=C1N=C1NCCN1 AJMJOGPECULEGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 6
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(II) acetate Substances [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- SZCMRYDYKFREBT-UHFFFAOYSA-N 1-[3-acetyl-2-(4-cyclohexylphenyl)imino-1,3-diazinan-1-yl]ethanone Chemical compound CC(=O)N1CCCN(C(C)=O)C1=NC1=CC=C(C2CCCCC2)C=C1 SZCMRYDYKFREBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 4
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 4
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 4
- 229940076286 cupric acetate Drugs 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYRHOHJTYPOGDJ-UHFFFAOYSA-N n-(4-cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1CCCCC1C(C=C1)=CC=C1NC1=NCCCN1 WYRHOHJTYPOGDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNWWODFFEFZASF-UHFFFAOYSA-N n-(4-cyclohexylphenyl)-4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine Chemical compound N1CCN=C1NC1=CC=C(C2CCCCC2)C=C1 DNWWODFFEFZASF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RAPKGLIUATVNTP-UHFFFAOYSA-N n-(4-hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCCCC)=CC=C1N=C1NCCCN1 RAPKGLIUATVNTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZMFXRHRRVSMGU-UHFFFAOYSA-N n-(4-nonylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1N=C1NCCCN1 DZMFXRHRRVSMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PQHDNVPBHAPWBC-UHFFFAOYSA-N n-(4-octylphenyl)-4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1N=C1NCCN1 PQHDNVPBHAPWBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FEVPZZQXKFUYSM-UHFFFAOYSA-N n-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(CC(C)C)=CC=C1N=C1NCCCN1 FEVPZZQXKFUYSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBWWFMWPJCKVEN-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-chlorophenyl)sulfanylphenyl]-4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1SC(C=C1)=CC=C1NC1=NCCN1 XBWWFMWPJCKVEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- UUYDILMZFBWMSW-UHFFFAOYSA-L zinc;n-(4-cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2].C1CCCCC1C1=CC=C(N=C2NCCCN2)C=C1 UUYDILMZFBWMSW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 3
- WWEZRXTZSXHCES-UHFFFAOYSA-N n-(4-benzylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C=1C=C(N=C2NCCCN2)C=CC=1CC1=CC=CC=C1 WWEZRXTZSXHCES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YNHIOTZWGRBHQO-UHFFFAOYSA-N n-(4-cyclohexylphenyl)-1,3-diazinan-2-amine Chemical compound C1CCCCC1C(C=C1)=CC=C1NC1NCCCN1 YNHIOTZWGRBHQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VBJWJILWMFAJTE-UHFFFAOYSA-N n-(4-cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine;4-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound C1CCCCC1C(C=C1)=CC=C1NC1=NCCCN1.CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 VBJWJILWMFAJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GPEPVMRKJSAMED-UHFFFAOYSA-N n-(4-heptylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCCCCC)=CC=C1N=C1NCCCN1 GPEPVMRKJSAMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CAQIVVTYOJXBEF-UHFFFAOYSA-N n-(4-hexylphenyl)-4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCCCC)=CC=C1N=C1NCCN1 CAQIVVTYOJXBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- URFOFYCQWHHMQD-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(N=C2NCCN2)C=C1 URFOFYCQWHHMQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- RECCURWJDVZHIH-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 RECCURWJDVZHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003070 2-(2-chlorophenyl)ethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 2
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPTJCHKPNRVTMD-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)O.N1CNCCC1 Chemical compound C(C)(=O)O.N1CNCCC1 NPTJCHKPNRVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N Nitrous Oxide Chemical compound [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- ZSUONMMKYXFXSN-UHFFFAOYSA-N acetic acid;n-(4-cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound CC(O)=O.C1CCCCC1C(C=C1)=CC=C1NC1=NCCCN1 ZSUONMMKYXFXSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCISVCMSKPTRRD-UHFFFAOYSA-N acetic acid;n-(4-octylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound CC(O)=O.C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1N=C1NCCCN1 BCISVCMSKPTRRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 2
- 229940075614 colloidal silicon dioxide Drugs 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- RIOWBFGDHODYGH-UHFFFAOYSA-N n-(3-hexylsulfanylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound CCCCCCSC1=CC=CC(NC=2NCCCN=2)=C1 RIOWBFGDHODYGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KACZYOPXKYEBLB-UHFFFAOYSA-N n-(4-butylphenyl)-4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N=C1NCCN1 KACZYOPXKYEBLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMYMGRWFKLYOMC-UHFFFAOYSA-N n-(4-butylphenyl)-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N=C1NC(C)CCN1 XMYMGRWFKLYOMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRUAAHONFDXVMV-UHFFFAOYSA-N n-(4-butylsulfanylphenyl)-4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine Chemical compound C1=CC(SCCCC)=CC=C1NC1=NCCN1 QRUAAHONFDXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCWSNBHJCSTMBW-UHFFFAOYSA-N n-(4-cyclohexylphenyl)-5,5-dimethyl-4,6-dihydro-1h-pyrimidin-2-amine Chemical compound N1CC(C)(C)CNC1=NC1=CC=C(C2CCCCC2)C=C1 LCWSNBHJCSTMBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSJGOWGGJADDET-UHFFFAOYSA-N n-(4-cyclohexylphenyl)-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound N1C(C)CCNC1=NC1=CC=C(C2CCCCC2)C=C1 JSJGOWGGJADDET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JZDAEYLVFRDTPC-UHFFFAOYSA-N n-(4-decylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCCC)=CC=C1N=C1NCCCN1 JZDAEYLVFRDTPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOPAPDHIUJTUCR-UHFFFAOYSA-N n-(4-dodecoxyphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1N=C1NCCCN1 QOPAPDHIUJTUCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSUOLNJCAAZCAZ-UHFFFAOYSA-N n-(4-hexoxyphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC=C1N=C1NCCCN1 HSUOLNJCAAZCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSOADMLULKZANW-UHFFFAOYSA-N n-(4-hexylphenyl)-1-methyl-5,6-dihydro-4h-pyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCCCC)=CC=C1N=C1N(C)CCCN1 VSOADMLULKZANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMVGFXUGFWAPFK-UHFFFAOYSA-N n-(4-octylsulfanylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(SCCCCCCCC)=CC=C1NC1=NCCCN1 IMVGFXUGFWAPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RHABDRLFMYJSAY-UHFFFAOYSA-N n-(4-pentylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCCC)=CC=C1N=C1NCCCN1 RHABDRLFMYJSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYBIEUOZIJWQEM-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(N=C2NCCCN2)C=C1 KYBIEUOZIJWQEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCOPITWIWLFFPC-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine Chemical class N1CCN=C1NC1=CC=CC=C1 JCOPITWIWLFFPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KUZOQGQWYABXMI-UHFFFAOYSA-N octyl 4-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylamino)benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCCCCCCCC)=CC=C1N=C1NCCCN1 KUZOQGQWYABXMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- WENAFSAOQCDBEA-UHFFFAOYSA-L zinc;n-(4-cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.C1CCCCC1C(C=C1)=CC=C1NC1=NCCCN1 WENAFSAOQCDBEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BVMLJZMFMNGETB-UHFFFAOYSA-N 1-(3-aminopropyl)-3-(4-cyclohexylphenyl)thiourea Chemical compound C1=CC(NC(=S)NCCCN)=CC=C1C1CCCCC1 BVMLJZMFMNGETB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWZXCKKMXLQTFF-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfanylimidazolidine;hydrobromide Chemical compound Br.CCCCSC1NCCN1 VWZXCKKMXLQTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 3α,4,7,7α-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione Chemical compound C1C=CCC2C(=O)NC(=O)C21 CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 1
- FRQGDZPERKMXNA-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical class N1CCN=C1NC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 FRQGDZPERKMXNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEAZQTDDLLYJSL-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-n-(4-octylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1N=C1NC(C)CCN1 HEAZQTDDLLYJSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC1(C(*)C(C)=C)C(C)(C(*)N(*)C(C)=Nc2ccc(*)c(*)c2)C1*C* Chemical compound CC1(C(*)C(C)=C)C(C)(C(*)N(*)C(C)=Nc2ccc(*)c(*)c2)C1*C* 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZHLKXBJTJHRTTE-UHFFFAOYSA-N Chlorobenside Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC1=CC=C(Cl)C=C1 ZHLKXBJTJHRTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPJOZZSIXXJYBT-UHFFFAOYSA-N Fenson Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SPJOZZSIXXJYBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- OSJFNMNACWORGQ-UHFFFAOYSA-N N-(4-butylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine 4-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N=C1NCCCN1.CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 OSJFNMNACWORGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPTHOEKISABNFX-UHFFFAOYSA-N OC(=S)S=N Chemical compound OC(=S)S=N SPTHOEKISABNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- UWTBTCRRHLCGEP-UHFFFAOYSA-N butyl dihydrogen phosphite;n-(4-cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound CCCCOP(O)O.C1CCCCC1C1=CC=C(N=C2NCCCN2)C=C1 UWTBTCRRHLCGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N captan Chemical compound C1C=CCC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071162 caseinate Drugs 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YGNOYUCUPMACDT-UHFFFAOYSA-N dimethylsulfamic acid Chemical compound CN(C)S(O)(=O)=O YGNOYUCUPMACDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical class C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- NTMVYRSHQAHNMW-UHFFFAOYSA-N hexyl 4-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylamino)benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCCCCCC)=CC=C1N=C1NCCCN1 NTMVYRSHQAHNMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229960002523 mercuric chloride Drugs 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N methyl (e)-3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- RXTIIBXIJULJES-UHFFFAOYSA-N n-(4-butylphenyl)-1-methyl-5,6-dihydro-4h-pyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N=C1N(C)CCCN1 RXTIIBXIJULJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVMCFZSYAQYVPN-UHFFFAOYSA-N n-(4-cyclohexylphenyl)-1,1-bis(ethylsulfanyl)methanimine Chemical compound C1=CC(N=C(SCC)SCC)=CC=C1C1CCCCC1 LVMCFZSYAQYVPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRATWBOFLAROMD-UHFFFAOYSA-N n-(4-dodecylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCCCCC)=CC=C1N=C1NCCCN1 ZRATWBOFLAROMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOZCIVWIAGILRP-UHFFFAOYSA-N n-(4-hexylsulfanylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(SCCCCCC)=CC=C1NC1=NCCCN1 KOZCIVWIAGILRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGGNBBCOLQCFGE-UHFFFAOYSA-N n-(4-hexylsulfanylphenyl)-4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine Chemical compound C1=CC(SCCCCCC)=CC=C1NC1=NCCN1 DGGNBBCOLQCFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDRUYRJUAJTUQG-UHFFFAOYSA-N n-(4-octylsulfanylphenyl)-4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine Chemical compound C1=CC(SCCCCCCCC)=CC=C1NC1=NCCN1 JDRUYRJUAJTUQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POQXKDPIYZRMKW-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-chlorophenyl)sulfanylphenyl]-5-methyl-4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine Chemical compound N1C(C)CNC1=NC(C=C1)=CC=C1SC1=CC=C(Cl)C=C1 POQXKDPIYZRMKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOOOJAKSSOOAFK-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]phenyl]-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1CCC1=CC=C(N=C2NCCCN2)C=C1 NOOOJAKSSOOAFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTWPXXJGNZNFTC-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-(4-methylphenyl)ethyl]phenyl]-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CCC1=CC=C(N=C2NCCCN2)C=C1 FTWPXXJGNZNFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYRILCHSDODQV-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-(4-propan-2-ylphenyl)ethyl]phenyl]-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1CCC1=CC=C(N=C2NCCCN2)C=C1 QAYRILCHSDODQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGGVDBNVVOKHJN-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-(furan-2-yl)ethyl]phenyl]-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound C=1C=COC=1CCC(C=C1)=CC=C1N=C1NCCCN1 PGGVDBNVVOKHJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVCAJRPKGAOIKM-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-2-yl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine Chemical compound N1CCCNC1=NC1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 BVCAJRPKGAOIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001272 nitrous oxide Substances 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 229940083254 peripheral vasodilators imidazoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- LMHNVTCPELKRSC-UHFFFAOYSA-L zinc pyrimidine dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2].C1=CN=CN=C1 LMHNVTCPELKRSC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QEZJJSOQDCDWPT-UHFFFAOYSA-L zinc;n-(4-octylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2].C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1N=C1NCCCN1 QEZJJSOQDCDWPT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/12—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D239/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to said nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D233/50—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with carbocyclic radicals directly attached to said nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/003—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table without C-Metal linkages
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
A találmány új 2-(fenil-inuno)-hexahidropirimidin és -imidazolidin származékok, azok sói és komplexei előállítására, valamint ilyen származékokat hatóanyagként tartalmazó fungicid készítményekre vonatkozik. 5
Ezek a fungicid készítmények a mezőgazdaságban és a kertészetben kerülnek alkalmazásra gombák által okozott fertőzések megelőzésére.
Fungicid hatású imidazolin származékok ismertek a 889.706 számú angol szabadalmi leírásból, jo Egy itt leírt vegyület az (Aj) képletű 2-(p-anilino-fenil-amino)-inúdazolin. Ez a vegyület tautomer a megfelelő (A2) képletű imidazolidin vegyülettel.
A találmány szerinti eljárással előállítható 2-fenil-imino-hexahidropirimidin és-imidazolidin szárma- 15 zékok az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben n értéke 0 vagy 1, Rí és R2 egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és hidrogénatomot, 4-12 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkii-tio-csoportot, 3-7 szénatomos 20 cikloalkilcsoportot, fenil-tio-csoportot jelent, melynél a fenilgyűrű szubsztituensként egy vagy több halogénatomot vagy valamely 1—4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazhat, továbbá 7—11 szénatomos fenil-alkil-csoportot képvisel, ahol a fenilgyűrű 25 adott esetben egy vagy több halogénatommal, benzilcsoporttal vagy alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal van szubsztituálva, amely alkil-, alkoxivagy alkil-tio-csoportok 1-6 szénatomosak, R, és R2 ezenkívül furil-alkil-csoportot jelent, amelyben 30 az alkilrész 1—4 szénatomos, továbbá olyan dialkil-amino-csoportot képvisel, amelynek az alkilcsoportja 2-6 szénatomos, vagy 4-12 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot jelent, vagy Rj és R2 együtt egy tetrametiléncsoportot alkot, azzal a megszorítással, hogy R, és R2 mindegyike nem lehet hidrogénatom,
R3, R«, R7 és R8 egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet, és hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, és Rs és R6 egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet, és hidrogénatomot, 1 —4 szénatomos alkilcsoportot vagy 2-5 szénatomos alkanoil-csoportot jelent.
A találmány kiterjed az (I) általános képletű vegyületek új sóinak és komplexeinek az előállítására is.
A sók egy- vagy több-bázisú ásványi vagy szerves savakból, így kénsavból, salétromsavból, foszforsavból, karbonsavakból, foszfonsavakból vagy szulfonsavakból származtathatók le.
A komplexek fémsókkal, így cink-, réz-, nikkelvagy kobaltsókkal képezhetők.
A találmány szerinti készítmény hatóanyagaként alkalmazott új 2-(fenil-imino)-imidazolidin származékok, azaz azok az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek, ahol n = 0, erős fungicid hatást mutatnak, és az ezeket tartalmazó készítmények nagyon hatásosnak bizonyultak babrozsda (Uromyces phaseoli) ellen.
Táblázat folytatása
Ezek közül az imidazolidin származékok közül: azok a legértékesebb vegyületek, ahol Rt valamely 4—12 szénatomos alkil- vagy alkil-tio-csoport, ciklohexilcsoport, adott esetben halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal he- 5 lyettesített fenil-tio-csopört, olyan 7-11 szénatomos fenil-alkil-csoport, ahol a fenilrész adott esetben halogénatommal, 1—6 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1—6 szénatomos alkoxicsoporttal van helyettesítve, olyan furil-alkil-csoport, amelyben az alkil-10 rész 1-4 szénatomos, vagy valamely 4—12 szénatomos alkoxí-karboml-csoport, és Rj, Rs és R$ hidrogénatom.
A következő, találmány szerinti eljárással előállítható 2-(fenil-imino)-imidazolidin származékok15 sikeresen használhatók fungicid szerek hatóanyagaként:
(1) 2-(4-n-oktil-fenil-imino)-imidazolidin, (2) 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-imidazolidin, 20 (3) 2-(4-n-hexil-tio-fenil-imino)-imidazoljdin, (4) 2-(4-n-butil-tio-fenil-imino)-imidazolidin, (5) 2-[4-(4-metil-fenü-tio)-fenil-imino]-imidazolidin, (6) 2-[4-(4-klór-fenil-tio)-fenil-imino]-iniidazolidin, (7) 2-(4-n-butil-fenil-imino)-imidazolidin, 25 (8) 2-(4-n-hexil-fenil-imino)-imidazolidin, (9) 2-(4-n-heptil-fenil-imino)-imidazolidin, (10) 2-(4-n-oktil-tio-fenil-imino)-imidazolidin, (11) 2-(4-szek-oktil-oxi-karbonil-fenil-imino)-
-imidazolidin, 30 (12) 2-[4-(4-klór-fenil-tio)-fenil-imino]-4-metil-imidazolidin.
A fent említett vegyületek sokkal hatásosabbnak bizonyultak fungicid szerek hatóanyagaiként, mint 35 az említett 2-(p-anilino-fenil-amino)-imidazolinok, amely a következő példából látható. E példában kapott eredményeket a babrozsda elleni megelőző hatás meghatározása alapján adjuk meg. A meghatározást a következő módon végeztük. 40
Közelítőleg 10 cm magas törpe zöldbabnövényeket a vizsgálandó vegyületeket tartalmazó készítmények különböző koncentrációjú vizes szuszpenzióivál permeteztük meg. Az így kezelt növényeket az Uromyces phaseoli gombával fér- 45 tőztük meg oly módon, hogy a növényeket mi-ként 300 000 Uromyces phaseoli spórát tartalmazó vizes szuszpenzióval permeteztük be. A gombákat 10 napig 18°C-on 100% viszonylagos légnedvességű térben iúkubáltuk, majd meghatároztuk 50 azt, hogy milyen mértékben fejlődött a penész, ha egyáltalán kialakult.
Az alábbi példában az alkalmazott vegyület koncentrációját (ppm-ben) és az Uromyces phaseoli elleni hatást (%-ban) adjuk meg. A 100% a teljes 55 védelmet, 0% pedig a teljes hatástalanságot jelenti.
Készítmény Koncentráció (ppm) %-os hatóanyaga védelem
Készítmény Koncentráció (ppm) %-os hatóanyaga védelem
| 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)- | 10 | 100 |
| -imidazolidin | 30 | 100 |
| 2-(4-n-hexil-tio-fenil-imino)- | 10 | 97 |
| •imidazolidin | 30 | 100 |
| 100 | 100 |
A fenti táblázat azt mutatja, hogy a találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket tartalmazó készítmények teljes védelmet biztosítanák Uromyces phaseoli ellen már 10 és 30 ppm koncentrációnál, míg az ismert anyagok 300 ppm koncentráció esetén sem adnak teljes védelmet.
Bár a font leírt 2-(fenil-imino)-imidazolidm származékok hatásos fungicid szerek hatóanyagai lehetnek, fungicid hatásukat általában felülmúlják az ugyancsak új (la) általános képletű 2-(fenfl-imino)-hexahidropirimidm-származékok, ahol Rí és Ra egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet, és hidrogénatomot, 4—12 szénatomos alkil-, alkil-oxi- vagy alkil-tio-csoportot,
3—7 szénatomos cikloalkilcsoportot, adott esetben halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített benzil-oxi-, benzil -tio-, fenoxivagy fenil-tio-csoportot, olyan 7—11 szénatomos fenil-alkil-csoportot jelent, amelyben a fenilcsoport adott esetben halogénatommal, dialkfl-amino-csoporttal vagy alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal van helyettesítve, amely alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoportok 1—6 szénatomosak és adott esetben halogénezve vannak, az Rj és Rj ezenkívül furil-al· kil- vagy tienű-alkil-csoportot is jelenthet, ahol az alkilcsoportok 1-4 szénatomosak, továbbá olyan dialkB-amino-csoportokat képviselhet, amelyekben az alkilcsoportok mindegyike 2—6 szénatomos, valamint 4—12 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot jelenthet, vagy
Rí és Rj együtt trimetilén-, tetrametilén- vagy butadieniléncsoportot alkot, azzal a megszorítással, hogy Rj és R2 mindegyike nem lehet hidrogénatom,
R3, R», R, és R8 egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és hidrogénatomot vagy
1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és
Rs és Re egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy 2—5 szénatomos alkanoilcsoportot képvisel.
A fent leírt vegyületek sói és komplexei szintén nagyon hatásosak a fungicid készítmények hatóanyagaként, és ezek a vegyületek savakból, így kénsavból, salétromsavból, foszforsavból, foszforossavból, foszfonsavból, karbonsavakból vagy szulfoflsavakból származtathatók le vagy fémek sóival, így cink· vagy rézsókkal képezhetők.
Ezek közül a hexahidropirimidinek közül azok * legértékesebb vegyületek, ahol
Rí valamely 4-12 szénatomos alkil- vagy alkfl-tio-csoportot, ciklohexilcsoportot, adott esetben halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenil-tiocsoportot, olyan 7—11
2-(p-anilino-fenil-ainmo> 1060
-imidazolin (ismert) 3088
10088
300 9765 atomos fenil-alkil-csoportot jelent, ahol a fenilcsoport adott esetben halogénatommal, 1—6 szénatomos alkil- vagy 1—6 szénatomos alkoxicsoporttal van helyettesítve, Rt ezenkívül olyan furil-alkil-csoportot képvisel, ahol az alldlrész 1—4 szénatomos, 5 vagy 4—12 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot jelent, és
Ra, R3, R4, Rs és R$ hidrogénatom.
Ugyancsak nagyon értékesek ezekből a vegyületekből leszármaztatható sók és komplexek is. 10 A találmány szerinti hexahidropirimidineket tartalmazó készítmények nagyon hatásosak nem csupán a babrozsda, hanem a barna búzarozsda (Puccinia recondita) ellen is, amely olyan penészfajta, amely ellen alig vagy egyáltalán nem lehetett védel-15 met nyújtani. Az imidazolidinokat tartalmazó készítmények és a találmány szerinti hexahidropirimidineket tartalmazó készítmények közötti tényleges hatáskülönbséget a következő példán mutatjuk be. A megadott eredményeket úgy kap- 20 tűk, hogy meghatároztuk a barna búzarozsda elleni hatás mértékét, a meghatározást a következő módon végeztük:
Közelítőleg 10 cm magas fiatal búzanövényeket a vizsgálandó vegyületet tartalmazó készítmény 25 különböző töménységű vizes szuszpenzióival permeteztünk be. Az így kezelt növényeket ezután a Puccinia recondita rozsdagombával megfertőztük oly módon, hogy a növényeket 300 000 Puccinia recondita-spóra/ml tartalmú vizes szuszpenzióval 30 permeteztük meg. Ezután a gombákat .9 napon keresztül 18°C hőmérsékleten és közelítőleg 80% viszonylagos légnedvesség mellett folyamatos megvilágítás mellett inkubáltuk, majd megvizsgáltuk akár kifejlődött a penész, akár nem, és megállapí- 35 tottuk a terjedés nagyságát.
Az alábbi példában azt az alkalmazott legkisebb vegyületkoncentrációt adjuk meg (ppm-ben), amelynél a kérdéses gabonaféle, ez esetben a búza, még védve van Puccinia recondita ellen. 40
| Készítmény hatóanyaga | Legkisebb koncentráció ppm-ben |
| 2-(4-cikIohexil-fenil-imino)- | 45 |
| -imidazolidin | 300 |
| 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin | 100-300 |
Ezen túlmenően a találmány szerinti ké- 50 szítmények kedvező hatást mutatnak gabonaféléken tenyésző lisztharmat (Erysiphe graminis) ellen is. Az Erysiphe graminis elleni megelőző hatást a következő módon határoztuk meg:
Közelítőleg 10 cm magas fiatal árpanövényeket a 55 vizsgálandó vegyületet tartalmazó készítmény különböző töménységű vizes szuszpenzióival permeteztünk meg. A folyadék rászáradása után az árpanövényeket az Erysiphe gramini* spóráival fertőztük A gombát 10 napon át 18 °C 60 hőmérsékleten és közelítőleg 80% viszonylagos légnedvességű térben inkubáltuk, majd megállapítottuk, hogy milyen mértékben terjedt ld a penész, ha egyáltalán kifejlődött.
A találmány szerinti fungicid készítmények a 65 fent leírt patogén gombák elleni hatáson kívül jó védelmet biztosítanak a Puccinia striiformis (búzán), Podosphaera leucotricha (almán), Sphaerotheca fuligjnea (uborkán), Venturia inaequalis (almán), Septoria spl. (napraforgón), Phytophthora infestans (paradicsomon) és Plasmopara viticola (szőlőn) ellen is.
A találmány szerinti készítmények különleges hatása többek között abban van, hogy egyszerre hatnak többféle olyan fitopatogén gombák ellen, amelyek az egyes növényeken tenyésznek, és ugyanazon kezeléssel irthatók. Ez a kezelés elvégezhető például búzán tenyésző Erysiphe graminis, Puccinia recondita és Puccinia striiformis, valamint almán élősködő Podosphaera leucotricha és Venturia inaequalis gombakártevők egyidejű irtására. Különösen azok a fitopatogén gombák érzékenyek a találmány szerinti eljárással előállítható hatóanyagokat tartalmazó szerekre, amelyek a „lisztharmat” és „rozsda” néven ismert növénybetegségeket okozzák. Szabadföldi kísérletek például azt mutatták, hogy a hatóanyagok hektáronként 0,2—1,0 kg mennyiségben hatásosak. A készítményben ilyen mennyiségben történő alkalmazás esetén különösen a 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin és a 2-(4-n-hexil-fenil-imino)-hexahidropiriinidin hatóanyagokat, valamint e vegyületek sóit és komplexeit tartalmazó készítmények különösen jó védelmet biztosítanak az árpát megtámadó Erysiphe graminis, valamint a búzát károsító Erysiphe graminis, Puccinia recondita és Puccinia striiformis ellen.
A találmány szerinti szerek kuratív (gyógyító) hatása is bebizonyosodott. így például az Erysiphe graminis, Puccinia recondita és Puccinia striiformis által már fertőzött gabonaféléken teljesen megszüntethető a fertőzés 0,4-0,8 kg/ha hatóanyagnak megfelelő mennyiségű szenei való kezeléssel.
Fungicid szerek hatóanyagaként sikeresen alkalmazhatók a következő, a találmány szerinti eljárással előállított 2-(fenil-imino)-hexahidropiriinidinek:
(13) 2-(4-n-butil-fenil-imino)-hexahidro-pirimidin, (14) 2-(4-izobutil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (15) 2-(4-hexilfenil-imino)—hexahidropirimidin, (16) 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (17) 2-(4-n-oktil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (18) 2<4-n-decil-fenfl-imino)-hexahidropirimidin, (19) 2-(4-n-dodecil-oxi-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (20) 2-(n-butfl-tio-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (21) 2-(3-n-hexil-tio-fenü-imino)-hexahidropirimidin, (22) 2-(4-n-hexil-tio-feníl-imino)-hexahidropirimidin, (23) 2-[4-(4-metil-fenil-tio)-fenil-imino]-hexahidropirimidin, (24) 2-{4-(4-klór-fenil-tio)-fenil-imino]-hexahidropirimidin, (2 5) 2-(4-n-hexil-oxi-karbonil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (26) 2-(4-n-oktil-oxi-karbonil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (27) 1 -metil-2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (28) 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-5,5-dimetil-hexahidropirimidin, (29) 1,3-diacetil-2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (30) 2-(3,4-tetrametflén-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (31) 2-(4-n-pentil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (32) 2-(4-szek-pentil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (33) 2-(4-n-heptil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (34) 2-(4-n-nonil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (35) 2-(4-n-dodecil-fenil-iimno)-hexahidropirimidin, (36) 2-(4-benzil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (37) 2-(4-(2-feniÍ-etil)-fenil-imino]-hexahidropirimidin, (38) 2-(4-n-oktil-tio-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (39) 2-(4-n-hexil-oxi-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (40) 2-(4-n-oktil-oxi-fenil-immo)-hexahidropírimidin, (41) 2-(4-N,N-dibutil-amino-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (42) 2-(3-naftil-imino)-hexahidropirimidin, (43) 1 -metil-2-(4-n-butil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (44) 1 -metil-2-(4-n-hexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (45) 2-/4-(2-(4-metil-feml)-etil]-fenil-
-imino/ -hexahidropirimidin, (46) 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-4-metil-hexahidropirimidin, (47) 2-(4-n-butil-fenil-imino)-4-metil-hexahidropirimidin, (48) 2-(4-n-oktil-fenil-imino)-4-metil-hexahidropirimidin, (49) 2-/4-(2-(2-metil-fenil)-etil]-fenil-imino/-hex-ahidropirimidin, (50) 2-/4-[2-(4-izopropil-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin, (51) 2-/4-[2-(4-etoxi-fenil)-etfl]-fenil-imino/-hexahidropirimidin, (52) 2-/4-( 2-(4-izopropoxi-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin, (53) 2-/4-(2-(4-klór-fenil)-etil j-fenil-imino/-hexahidropirimidin, (54) 2-/4-(2-(2-ldór-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin, (55) 2-/4-(2-(3,4-diklór-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin, (56) 2-[4-(2-furil-etil)-fenil-imino]-hexahidropirimidin, (57) 2-(4-izopentü-tio-fenil-irnino)-hexahidropirimidin, (5 8) 2-/4-( 2-(4-n-butoxi-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin, és (59) 2-/4-[2-(4-benzil-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin.
Az (I) általános képletű fungicid hatású vegyületek sói és komplexei például a következők:
(60) 2-(4-cikldhexil-fenil-imino)-hexahidro· pirimidin-szulfát, (61) 2 -(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-cinnamát, (62) 2-(4-ciklohexil-fenil -imino)-hexahidropirimidin-0-ldór-etán-foszfonát, (63) 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-p-dodecil-benzolszulfonát, (64) 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-acetát, (65) 2-(4-n-oktil-fenil-imino)-hexahidro- pirinüdin-acetát, (66) 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-foszforossav-etil-észter, (67) 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-foszforossav-n-butil-észter,
2’5 (68) 2-(4-n-butil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-p-dodecil-benzolszulfonát, (69) 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-cink-klorid-komplex, (70) 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidro30 pirimidin-cink-acetát-komplex, (71) 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-kupri-acetát-komplex, (72) 2-(4-n-oktil-fenil-imino>hexahidropirimidin-cink-klorid-komplex, és (73) 2-(4-n-butil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-kupri-acetát-komplex.
Gyakorlati alkalmazásra a találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket készítményekké ala40 tótjuk. Ilyen készítményekben a hatóanyagokat valamely szilárd vivőanyaggal keveijük vagy valamely folyékony vivőanyagban oldjuk vagy diszpergáljuk. Kívánt esetben különböző segédanyagokat, így emulgeáló szereket, nedvesítő szereket, diszpergáló 45 szereket és stabilizáló szereket is adhatunk a készítményekhez.
A találmány szerinti készítményeket például vizes oldatok és diszperziók, olajos oldatok és olajos diszperziók, szerves oldószerekkel készített oldatok, 50 paszták, szórható porok, diszpergálható porok, elegyíthető olajok, granulátumok, pelletek, invert emulziók, aeroszol kompozíciók és füstgyertyák formájában állíthatjuk elő.
A diszpergálható porok, paszták, és az elegyít55 hető olajok olyan készítmények, amelyek koncentrált formában készülnek, és a felhasználás előtt közvetlenül hígíthatók, vagy a használat folyamán állíthatók be a kívánt koncentrációk.
A szerves oldószerekkel készült invert emulziók és oldatok főként levegőből történő alkalmazásra alkalmasak, mégpedig akkor, ha viszonylag kis mennyiségű készítménnyel nagy felületet kell kezelni. Az invert emulziót röviddel az alkalmazás előtt vagy éppen a permetezés során a permetező készülékben állíthatjuk elő oly módon, hogy rizet emulgeálunk a hatóanyag olajos oldatát vagy olajos diszperzióját tartalmazó készítményekben. A hatóanyagok szerves oldószerekkel készített oldataihoz valamely fitotoxicrtást csökkentő anyagot, így gyapjúzsírt, gyapjúzsírsavat vagy gyapjúzsíralkoholt 5 adunk.
A következőkben példaképpen néhány készítményformát részletesen leírunk,
Granulált készítményeket például úgy állítunk elő, hogy a hatóanyagot és adalékanyagokat hígító 10 oldószerben diszpergáljuk és a keletkező szuszpenzióval, kívánt esetben valamely kötőanyag jelenlétében, szemcsés vivőanyagot impregnálunk. Ilyen szemcsés vivőanyagok a porózus granulátumok (homok vagy márga), szervés granulátumok (például 15 szárított kávéőrlemény, felaprított dohányszár és kukoricacsutka).
A szemcsézett készítményeket vagy granulált készítményeket úgy is előállíthatjuk, hogy a hatóanyagot porított ásványi anyagokkal sajtoljuk 20 össze csúsztatóanyagok, kötőanyagok és szétesést elősegítő anyagok jelenlétében, és az összesajtolt terméket a kívánt szemcseméret kiválasztására szitáljuk.
Granulátumok egy másik lehetséges előállítása 25 úgynevezett gjomulációs módszerrel történhet.
Szórható porokat úgy kaphatunk, hogy a hatóanyagot tartalmazó készítményt alaposan összekeverjük valamely közömbös szilárd vivőanyaggal, például talkummal. 30
Diszpergálható porokat úgy készítürfk, hogy 10—80 súlyrész szilárd közömbös vivőanyagot, például kaolint, dolomitot, gipszet, mészkövet, bentonitot, attapulgitot, krétát, kolloid szilíciumdioxidot vagy ezekhez hasonló anyagokból készült elegyeket 35 összekeverünk 10—80 súlyrész hatóanyaggal, 1-5 súlyrész diszpergálószerrel, például e célra ismert ligninszulfonátokkal vagy alkil-naftalinszulfonátokkal, és szükség szerint 0,5—5 súly rész nedvesítőszenei, például zsíralkohol-szulfátokkal, alkil-arilszulfonátok- 40 kai, zsírsavkondenzációs termékekkel vagy polioxietilén-vegyületekkel.
Elegyíthető olajok előállítására a hatóanyagot valamely alkalmas oldószerben oldjuk, amely előnyösen vízzel alig elegyíthető, és egy vagy több 45 emulgeálószert adunk ehhez az oldathoz. Megfelelő oldószerek például a xilol, toluol, olyan ásványolajpárlatok, amelyek aromásokban gazdagok, például szolventnafta, desztillált kátrányolaj és ezeknek a folyadékoknak az elegye. Emulgeálószerekként 50 például a polioxietilén-vegyületek és/vagy az alkil-arilszulfonátok használhatók- A hatóanyagkoncentráció nem korlátozódik az elegyíthető olajokban szűk határokra, és például 2súly% és 50súly% között változhat. Az elegyíthető olajok mellett a 55 hatóanyag vízzel könnyen elegyíthető folyadékkal, például glikollal vagy glikoléterrel, készített oldatai is megemlíthetők, mint folyékony és nagy töménységű primer készítmények, amelyekhez diszpergáló szert és adott esetben nedvesítő szert is 60 adhatunk. Ezeket a készítményeket röviddel a felhasználás előtt vagy a permetezés folyamán vízzel hígíthatjuk és így a hatóanyag vizes diszperzióját kapjuk.
Aeroszol készítményeket a szokásos módon 65 állíthatunk elő, így a hatóanyagot, lehetőleg egy oldószerben levő hatóanyagot, egy vivőgázként alkalmazható illékony folyadékban így például metán és etán klór-fluor-származékainak az elegyében, rövidszénláncú szénhidrogén-elegyekben, dimetíl•éterben, vagy olyan gázokban, mint a széndioxid, nitrogén vagy dinitrogénoxid, diszpergálunk.
Füstfejlesztő gyertyákat vagy füstfejlesztő porokat, így például olyan kompozíciókat, amelyek pesztícid hatású füstöt fejlesztenek égés közben, úgy kapunk, hogy a hatóanyagot olyan éghető anyagkeverékbe ágyazzuk be, amely éghető anyagot, például cukrot vagy fát, előnyösen őrölt formában, továbbá égéstfenntartó anyagot, például ammónium-nitrátot vagy kálium-klorátot, valamint olyan anyagot tartalmaz, amely késlelteti az égést. Ilyen anyag például a kaolin, bentonit és/vagy a kolloid kovasav.
A fent említett anyagokon kívül a találmány szerinti készítmények más — e területen alkalmazott — egyéb szokásos alkotókat is tartalmazhatnak.
Ilyen anyagok például a csúsztatóanyagok, így a kalcium-sztearát vagy a magnétium-sztearát, amelyeket valamely diszpergálható porhoz vagy granulálandó elegyhez keverünk. Ezenkívül „kötőanyagokat”, így poli(vinil-alkohol)-cellulóz-szánnazékokat vagy más kolloid anyagokat, így kazeint, is adhatunk a készítményekhez avégett, hogy elősegítsük a kártevőirtó szernek a növényeken való tapadását.
Az- alábbiakban példaképpen egy diszpergálható por lehetséges összetételét adjuk meg:
2-(4-butil-fenil-imino)—hexahidropirimidin kaolin kolloidális szilíciumdioxid Na-ligninszulfonát dodecil-benzol-szulfonát súlyrész súlyrész súly rész súlyrész súlyrész
A találmány szerinti készítményekbe ismert pesztícid hatású anyagokat is beágyazhatunk. Ennek eredményeképpen a készítmény hatás-spektruma megnövekszik és szinergjzmus állhat elő.
Ilyen kombinációs készítményekhez a következő ismert inszekticid, fungicid és akaricid hatású vegyületek jöhetnek számításba:
Inszekticidek
1. Klórozott szénhidrogének, például a 2,2-bisz(p-klór-fenil)-l ,1,1-triklór-etán,
2. Karbamátok, például az N-metil-l-naftü-karbamát,
3. Dinitro-fenolok, például a 2-metil-4,6-dinitro-fenol és a 2-(2-butil)-4)6-dinitro-fenil-3,3-dimetil-akrilát,
4. Szerves foszforvegyületek, például a dimetil-2metoxikarbonil-l-metil-vinil-foszfát, az ; O,O-dietilO-(p-nitro-fenil)-foszfortioát, az O,O-dimetil-ditíofoezforil-ecetsav-N-monometil-amid,
5. Benzoü-karbamid-származékok, például az N-(2,6-difluor-benzoil)-N’'(4-klór-fenil)-karbamid.
Akaricidek
1. Difenil-szulfidok, például a p-klór-benzil-p-klór-fenil-szulfid,
2. Difenilszulfonátok, például a p-klór-feni-ben- 5 zolszulfonát,
3. Metil-karbinolok, például a 4,4-diklór-a-tri· klórmetil-benzhidrol,
4. Kinolinvegyületek, így a metil-kinolin-ditio· karbonát. 10
Fungicidek
1. Szerves ónvegyületek, például trifenil-ón-hidr- oxid és trifenil-ón-acetát, 15
2. Alküén-biszditiokarbamátok, például cink-etilén-bisz-ditiokarbamát és mangán-etüén-biszditiokarbamát,
3. 1-acil- vagy 1-karbamoil-N-benzimidazol (-2)karbamátok és 1,2-bisz(3-alkoxi-karbonil)- 2-tio- 20 ureido-benzol, és ezenkívül a
2,4-dinitro-6-(2-oktil-fenil-krotonát), 14bisz(dimetil-amino)-foszforil]-3-feml-5-
-amino-1,2,4-triazol, N-(triklórmetfl-tio>ftálimid, 25
N-(triklórmetil-tio>tetrahidroftálinud, N-(l ,1,2,2-tetraklór-etil-tio)-tetrahidroftálimid, N-(diklórfluormetil-tio)-N-fenil-N,N-dimetil-szulfamid, 30 tetraklór-izoftalonitril,
2-(4’-tiazolil)-benzimidazol,
5-butü-2-(etÜ-amino)-6-metil-pirimidin-4-il-
-dimetil-szulfamát, l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(l,2,4· 35
-triazol-1 -il)-2-butanon, a-(2-klór-fenil)-a-(Á-klór-fenil)-5-pirimidin-metanol,
-(izopropil-karbamoil >3<3,5-diklór-fenil)-hidantoin, 40
N-(l, 1,2,2-tetraklór-etil-tio)-4-ciklohexén-1,2-karboximid,
N-(triklórmetil-tio)-4-ciklohexén-1,2-dikarboximid és az
N-tridecil-2,6-dimetil-morfolin. 45
A találmány szerinti készítmények felhasználásra kerülő mennyisége többek között magától a hatóanyagtól, a készítmény formájától, a gombakártevők ellen védendő növény típusától, magától az 50 irtandó gomba fajtájától, a növény helyétől és az időjárási körülményektől függ.
Általában azt találtuk, hogy kedvező eredményeket érünk el akkor, ha 200-1000 g hatóanyagnak megfelelő találmány szerinti szert használunk 55 hektáronként.
Az (I) általános képletű vegyületek újak és a következő eljárásváltozatokkal állíthatók elő.
Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk dd, hogy valamely (II) általános képletű ¢0 vegyűletről, ahol n, R1( R2, R3, Rf, R7 és Rs jelentése a fenti, Rf és R, 0 pedig egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, gyűrűzárás közben H2S vegyületet hasí tunk le, így (Ib) általános képletnek megfelelő vegyületet lápunk, amelyet kívánt esetben, ha R9 és R10 hidrogénatomot képvisel, valamely karbonsav-halogeniddel vagy karbonsav-anhidriddel reagáltatunk és így (Ic) általános képletű vegyületet kapunk, ahol Ri 1 és Rj 2 2—5 szénatomos alkanoilcsoport.
A gyűrűzárási reakciót valamely katalizátor, előnyösen nehézfém-vegyület, így higany-vegyület, jelenlétében játszatjuk le. Ennél a reakciónál poláros szerves oldószerek, így acetonitril, metanol, etanol, metoxi-etanol és dimetoxi-etán, használata különösen előnyös. A reakciót 0 °C és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. A reakciót kényelmesen végezhetjük szobahőmérsékleten vagy kissé emelt hőmérsékleten. A reakció során nehézfém-szulfid és sav keletkezik, amelyet valamely bázissal megköthetünk. Bázisként valamely szervetlen bázist, például nátrium-hidroxidot, használhatunk, de alkalmazhatunk szerves bázist is, például amint, így trietil-amint. Kívánt esetben a végterméket átkristályosítással tisztíthatjuk, a tisztítást más módon úgy végezhetjük, hogy a végterméket valamdy szervetlen savval sóvá alakítjuk és a sót vízben oldjuk. A nem-bázikus szennyeződéseket ezután vízzel nem elegyedő szerves oldószerekkel, például dietil-éterrel, kimossuk és ezután a végterméket valamely szervetlen bázissal ismét elkülönítjük.
Egy más változat szerint az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet, ahol n, Rt, R2, R3, Rf, R7, Rg, R« és R10 jelentése a fentiekkel egyezik, valamely alkilezőszerrel reagáltatunk, ily módon (ΙΠ) általános képletű vegyületet kapunk, ahol Ri3 valamely 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, amdyről gyűrűzárás közben egy R13SH vegyületet lehasítunk, így (Ib) általános képletű vegyülethez jutunk, amdyet kívánt esetben, ha Rf és R10 hidrogénatom, a fenti leírt módon (Ic) általános képletű termékké alakítunk, ahol Rn és Rj 2 valamdy 2-5 szénatomos alkanoilcsoport.
Az alkilezés-reakciót és a gyűrűzárást szokásosan egyetlen reakciólépésben vitelezzük ki anélkül, hogy a közbenső terméket elkülönítenénk. A reakciót poláros szerves oldószerben, például alkoholban, dimetil-formamidban, dialkoxi-etánban vagy alkoxi-etanolban játszatjuk le, előnyösen emelt hőmérsékleten, például az alkalmazott oldószer forráspontján. Alkilezőszerként valamely alkil-halogenidet vagy dialkil-szulfátot használunk. A végterméknek a sótól való megszabadítása érdekében, a reakció során vagy dőnyösen a reakció után valamely bázist alkalmazhatunk.
Egy további eljárásváltozat (I) általános képletű vegyületek előállítására abban áll, hogy (IV) általános képletű vegyületet, ahol Rj és R2 jelentése az előzőekben megadott, Y és Z mindkettő lehet halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-tio-csoport, vagy ha Y aminocsoport, akkor Z egy
1—4 szénatomos alkil-tk>-csoportot képvisel, egy (V) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol n, R3, R<, R„ Rg, Rf és Rio jelentése a fenti, és közben HY és HZ vegyületet hasítunk le, úy módon (Ib) általános képletű vegyületet kapunk, amelyet kívánt esetben, ha R, és R10 hidrogénatomot képvisel, a fent leírt módon (Ic) általános képletű vegyületté alakítunk, ahol Rtl és Rl2 jelentése 2—5 szénatomos alkanoilcsoport.
Ezenkívül a diaminhoz kiindulási anyagként előnyösen S-alkil-izotiokarbamid-származékot vagy S-alkü-izotiokarbamidszármazék-sót, égy diklór-metánt vagy egy imino-ditiokarbonátot használunk. A reakciót ugyanolyan reakciókörülmények között végezzük, ahogy fent vagy az előállításnál leírtuk.
Az (Ó általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy valamely (VI) általános képletű vegyületet, ahol Rj és R2 a fent megadott jelentésű, olyan (VII) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol n, R3, R4, R7 és Re jelentése a fenti, R9 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent és Rí 4 valamely 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, és közben egy R]4SH képletű vegyületet hasítunk le, így (ld) általános képletű vegyületet kapunk, amelyet kívánt esetben, ha Ry hidrogénatom, akkor (Ic) általános képletű vegyületté alakíthatunk a fent leírt módon, ahol Rlt és Ru jelentése 2—5 szénatomos alkanoilcsoport.
Ezt a reakciót is a második eljárásváltozatnál megadott reakciókörülmények között hajtjuk végre.
Az (I) általános képletű vegyületek új sóit és komplexeit úgy állítjuk elő, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet, ahol a helyettesítők jelentése az előzőekben megadott, és amelyet az előzőekben leírt eljárásváltozatok bármelyike szerint állítottunk elő, valamely savval vagy komplexképző sóval reagáltatunk.
Alkalmas savak a szervetlen savak, így a kénsav, foszforsav vagy foszforossav, vagy a salétromsav, vagy a szerves savak, így a karbonsavak, foszfonsavak vagy szulfonsavak. Megfelelő sók a fémek sói, a cink-, réz-, nikkel- vagy kobaltsók.
A sóvá alakítást szobahőmérsékleten vízben vagy valamely poláros szerves oldószerben, így metilén-kloridban vagy acetonitrilben végezzük. A komplexképzést poláros szerves oldószerben, így acetonitrilben, szintén szobahőmérsékleten vagy kissé emelt hőmérsékleten hajtjuk végre.
A találmány szerinti eljárást és a fungicid készítményeket a következőkben kiviteli példákon is bemutatjuk.
1. példa
2-(4-n-butil-fenil-imino)-hexahidropirimidm előállítása
144 g 4-n-butü-fenil-ízotiociaiiát 800 ml acetonitrillel készített oldatához keverés közben szobahőmérsékleten 30 perc leforgása alatt caeppenként hozzáadjuk 95 ml 1,3-diamino-propán 450 ml acetonitrillel készített oldatát. Az elegyet keverjük és 1 óra elteltével hozzáadunk 260 ml trietil-amint, majd ezt követően 212 g merkuri-klorid 560 ml acetonitrillel készített oldatát adjuk az elegyhez keverés közben 1 óra alatt. Ezután a reakcióelegyet 24 óra hosszat keverjük, majd melegen szűrjük. Az oldószert kidesztilláljuk a szűrietből és a maradékot metüén-kloridban felvesszük. Az oldatot híg alkalikus oldattal és vízzel mossuk, majd szárítjuk é^í a l metilén-kloridot ledesztilláljuk. Ily módon
165 g nyers 2-(4-n-butil-fenil-immo)4xexahidropirimidint kapunk. A terméket széntetraklorid és pet5 roléter elegyéből való átkristályosítással tisztítjuk.
így olyan terméket kapunk, amelynek az olvadáspontja 116—119 °C. A terméket úgy is tisztíthatjuk, hogy körülbelül 20%-os sósavoldatban oldjuk, a vizes fázist éterrel mossuk és ismét meglúgosit10 juk. Az így tisztított 2-(4-n-butil-fenil-imino)-hexahidropirimidint úgy különíthetjük el, hogy éterben felvesszük, szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk Az ily módon tisztított tennék olvadáspontja szintén 116—119 °C.
Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyűleteket is:
2-(4-ciklohexil-feiúl-iniino)-hexahidropirimidin, op. 172-174 °C,
2-(4-n- hexil-tio-fenil-imino)-hexahidropirimidin, op. 86 °C,
2-(4-izobutil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, op. 99 °C,
2-(3,4-tetrametflén-fenil-imino)-hexahidropirimidin, op. 155 °C,
2-(4-n-pentil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, op. 110-110,5 °C,
2-(4-szek-pentil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, op. 124C,
2-(4-n-hexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, op, 104 °C,
2-(4-n-heptil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, op. 100-101 °C,
2-(4-n-oktil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, op. 101-103 °C,
2-(4-n-nonil-fenil-imino)-hexahi<iropirimidin, op. 104,5-105 °C,
2-(4-n-decil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, op. 97 °C,
2-(4-n-dodecil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, op. 104-105 °C,
2-(4-benzü-fenil-imino)-hexahidropirimidin, op. 154 °C,
2-[4-(2-fenil-etilXenil-imino]-hexahidropirimidin, op. 146 C,
2-(4-n-butil-tio-fenil-imino)-hexahidropinmidin, op. 92 °C,
2-(3-n-hexil-tio-fenil-imino)-hexahidropirimidin, folyadék — 30 1 CQQ no - 1,588,
2-(4-n-oktil-tio-fenil-imino)-hexahidropirimidin, op. 92,5-94,5 °C,
2-{4-(4-metil-fenil-tio)-fenil-imino}-hexahidropirimidin, op. 126—128,5 °C,
2-{4-(4-klór-fenil-tio)-fenil4mino]-hexahidropirimidiiL op. 148 dC,
2-(4-n-hexil-oxi-fenil-imino)-hexahidropirimidin, op. 117 °C,
2-(4-n-oktil-oxi-fenil-imino)-hexahidropiriniidin, op. 113’C,
2-(4-n-dodecil-oxi-fenil-imino)-hexahidropirimidin, op. 111-112,5 °C,
2-(4-n-hexil-oxi-karbonil-fenil-imino)-hexahidiopirimidin, op. 108-110’C,
2-(4-n-oktil-oxi-karbonil-fenil-imino>-hexahidropirimidin op. 100—101,5 °C,
2-(4-N^Í-dibutil-amino-fenil-imino)-hexahidropirimidinj viszkózus folyadék,
2-(0-naftü-imino)-hexahidropirimidin, op. 150 °C,
1- metil-2-(4-n-butü-feiiil4minoÉhexahidropirirnidin, folyadék d0 = 1.567,
-metil-2-(4-n-hexil-fenil-imino)-hexahidr opirimidin, folyadék
4° = 1,554,
-metil-2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, folyadék
2- (4-ciklohexil-fenil-imino)-5,5-dimetil-hexahidropirimidin, op. 160 °C (bomlás),
2-(4-n-butil-fenil-imino)-imidazolidin, op. 85 ’C,
2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-iniidazolidin, op. 163-165 ’C (bomlás),
2-(4-n-hexil-fenil4mino)-imidazolidin, op. 98 °C,
2-(4-n-heptü-fenil-imino)-imidazolidin, op. 88-90 ’C,
2-(4-n-oktil-fenil-imino)-imidazolidin, op. 80-82 ’C,
2-(4-n-butil-tio-fenil-imino)-imidazolidin, op. 96 ’C,
2-(4-n-hexil-tio-fenil-imino)-imidazolidin, op. 57 ’C, 2^4-n-oktü-tio-fenil-imino)-imidazolidin, op. 69-71 ’C,
2-[4-(4-metfl-fenil-tio)-fenil-imino]-iniidazolidin, op. 113’C,
2-[4-(4-klór-fenil-tio)-fenil-imino]-imidazolidin, op. 152’C,
2-(4-szek-oktil-oxi-karbonil-fenil-imino)-imidazolidin, op. 78-83 °C,
2-{4-(4-klór-fenil-tio)-fenil-imino]-imidazolidin, op. 125’C,
2-/4-[2-(4-metil-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin, op. 161 ’C,
2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-4-metil-hexahidropírimidin, op. 146 C,
2-(4-n-butil-fenil-imino)-4-metil-hexahidropirimidin, olaj,
2-(4-n-oktil-ferúl-imino)-4-metil-hexahidropiriinidin, op. 78 ’C,
2-/4-( 2-(2-metil-fenil)-etil]-fenil-iniino/4iexahidropirimidin, olaj
2-/4-(2-(4-izopropil-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin, op. 154 °C, pirimidin, oo. 153 pirimidin, oo. 135
2-/4-[2-(4-etoxi-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin, op. 142 °C,
2-/4-[2-(4-izopropoxi-fenil)-etil]-fenil-imino/5 -hexahidropiriinidin, op. 158’C, 2-/4-(2-(4-klór-fenil)-etil]-fenil-imino/•hexahidiopirimidin, op. 149 ’C,
2-/4-(2-(2-klór-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidroC,
2-/4-( 2-(3,4-diklór-fenil)-etil]-fenil-imino/4iexa· hidropirimidin, op. 124 °C, 2-{4-(2-furil-etil)-fenil-imino]-hexahidro-
C,
2-(4-izopentil-tio-fenfl-imino)-hexahidro20 -pirimidin,
2-/4-{2-(4-n-butoxi-fenil)-etil]-feml-iinino/-hexahidropirimidin,
2-/44 2-(4-benzü-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin.
2. példa
2-(4-ciklohexil-fenil-imino)4iexahidropirimidin előállítása
2,9 g N-(3-amino-propil)-N’-(4-ciklohexil-fenil)-tiokarbamid és 0,65 ml metil-jodid 20 ml amil-alkohollal készített oldatát lassú ütemben forráspontig melegítjük és utána 1 óra hosszat visszafolyatás 35 közben forraljuk. Ezután az oldószert ledesztilláljuk, a maradékot metilén-kloridban felvesszük és híg alkalikus oldattal, majd vízzel mossuk. A metilén-kloridot ledesztilláljuk és a kapott nyers 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidint ace40 tonitrüből átkristályosítjuk. A tisztított termék olvadáspontja 179-181 ’C.
3. példa
2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin előállítása
3.6 g N-(4-ciklohexil-fenil)-S-metil-izotiokarb· amid-hidrojodid és Imi 1,3-diamino-propán 15 ml ami-alkohollal készített oldatát 2 1/2 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. Az oldószer ledesztillálása után a maradékot' metilén-kloridban felvesszük, híg lúgos oldattal és vízzel mossuk. A metilén-kloridot ledesztilláljuk és a nyers végtermé55 két acetonitrilből átkristályosítjuk. A keletkező 2-(4-ciklohexil-fenil-iinino)-hexahidropirimidin olvadáspontja 179-181 ’C.
4. példa
2-(4-ciklohexil-fenil-Íniino)4iexahidropirimidin előállítása
2.6 g N-(diklór-metilén)-4-<ákiohexil-anilin 40 ml 65 acetonitrillel készített oldatát 15 perc alatt szoba·
2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin0-klór-etán-foszfonát, amelynek az
Olvadáspontja közelítőleg 190 °C,
2-(4-ciklohexfl-fenil-imino)-hexahidr opirimidin -p-dodecil-benzolszulfonát, hőmérsékleten hozzáadjuk 1 ml 1,3-diamino-propán 20 ml acetonitrillel készített oldatához. Ezután 1 ml trietil-amint adunk az oldathoz és az elegyet 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd melegen szűrjük. Az oldószert ledesztilláljuk és a 5 maradékot éterben felvesszük, majd az oldatot egymást követően 2 n nátriumhidroxid-oldattal és vízzel mossuk. Az éteres réteget szárítjuk és bepároljuk és a maradékot acetonitrilből átkristályosítjuk. A keletkező 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexa- 10 hidropirimidin 180—182 °C-on olvad.
A 2-(4-n-hexil-fenil-imino)-hexahidropirimidint hasonló módon állítjuk élő.
2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidro-pirimidin-acetát, op. körülbelül 170 °C, 2-(4-n-oktil-fenil-imino)-hexahidropirinudin-acetát, op. körülbelül 75 °C, 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidinfoszforossav-etü-észter, op. 140 °C, 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-foszforossav-n-butil-észter, op. 73 X.
5. példa
2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropüimidin előállítása
5,9 g N-[bisz(etil-tio)-metilidén]-p-ciklohexil-anilin és 2,1 ml 1,3-diamino-propán 30 ml amil-alkohollal készített oldatát 2 1/2 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. Ezután az oldószert lepároljuk és a maradékot metilén-kloridban felvesszük. Az oldatot egymást követően híg nátrium-hidroxidoldattal és vízzel mossuk. A metilén-kloridot ledesztilláljuk és a nyers végterméket acetonitrilből átkristályosítjuk. A keletkező 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin olvadáspontja 178-180 °C.
6. példa
2-(4-ciklohexil-fenil-imino> -imidazolidin előállítása
9,1 g ρ-ciklohexil-anilin és ll,9g 2-n-butil-tio-ímidazolidin-hidrobromid 60 ml amil-alkohollal készített elegyét 6 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Ezután az oldószert vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot metilén-kloridban felvesszük. Az oldatot egymást követően híg nátrium-hidroxidoldattal és vízzel mossuk. A metilén-kloridot ledesztilláljuk és a nyers végterméket acetonitrilből átkristályosítjuk. A keletkező 2-(4-ciklohexil •fenil4mino)-imidazolidin 163 °C-on bomlik.
7. példa
2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-szulfát előállítása g 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropiriniidint feloldunk 140 ml 1 n kénsavban. Ezután az oldatot bepároljuk vákuumban és így 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-szulfátot kapunk. Op. 260 °C.
Hasonló módon állítjuk elő a következő sókat a megfelelő szerves savakból kiindulva valamely szerves oldószerben, így metflénkloridban és acetonitrilben.
2-(4-dkIohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-cinnamát op. 170-171 °C.
8. példa
2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-cink-klorid-komplex előállítása
10,3 g 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidint feloldunk 150 ml meleg acetonitrilben. Az oldathoz hozzáadunk 2,7 g cink-kloridot acetonos oldat alakjában. Az oldószert ezután lepároljuk és 25 így 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidro-pirimidin-cink-klorid-komplexet kapunk, op.: 137 °C.
Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket is:
2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-cink-acetát-komplex, op.: 120 °C, 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-kupri-acetát-kompiex, op.: 114 °C, 2-(4-n-oktil-fenil-imino)-hexahidropirimidin35 -cink-klorid-komplex, op.: 100 °C,
2-(4-n-butil-fenfl-imino)-hexahidropirimidin-kupri-acetát-komplex, op.: 70 °C.
9. példa
1,3-diacetfl-2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin előállítása
2,8 g 2-(4-ciklohexil-fenil-imino>hexahidropirimidint és 50 ml ecetsav-anhidridet 2 óra hosszat viszszafolyatás közben melegítünk. Ezután az illékony alkotókat csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradékot acetonitrilből átkristályosítjuk. A keletkező 1,3-diacetil-2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin 154,5—155,5 °C-on olvad.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket készítményekké alakíthatjuk oly módon, hogy a vegyületeket vízben szuszpendáljuk valamely diszpergáló szer, így lignin-szulfonát, és/vagy nedvesítő szer, így naftalin-szulfonát, egy alkil-szulfát, egy alkil-benzolszulfonát, egy kvatemer ammónium-klorid vegyület, egy alkfl-polfloxi-etilén) vagy egy alkil-aril-poli(oxi-etilén) jelenlétében. Egyes esetekben a vegyületek oldhatók vízben, kívánt esetben valamely vízzel elegyíthető szerves oldószer segítségével, szükség esetén valamely emulgáló szer, például poli(oxi-etilénycsoportokkal módosított ricinusolaj vagy valamely aDdl-aril-poli(oxi-etilén) jelenlétében.
10. példa
A babrozsda (Uromyces phaseoli) ellen védendő növényeket az alábbi készítményekkel kezeltük.
a) 2-[4-(2-fenil-etil>fenil-imino]-hexahidropi- s rimidin oldatához emulgeálószerként módosított ricinusolajat adtunk, a -koncentrátum 25 súly% hatóanyagot és 4súly% emulgeálószert tartalmazott. Hasonló módon olyan koncentrátumot is előállítottunk, amely 50súly% fenti hatóanyagot és 10 5 súly% fenti emulgeálószert tartalmazott.
A fenti koncentrátumokból vízzel különböző koncentrációjú szuszpenziókat állítottunk elő és a vetést ezekkel kezeltük.
b) 20 g 2-(4-ciklohexil-fenil-iinino)-hexahidropiri- 15 midint 65 g kaolinnal, 5 g lignin-szulfonáttal, 3 g naftalin-szulfonáttal és 8 g kazeináttal alaposan összekevertünk. Az így nyert diszpergálható porból vízzel különböző koncentrációjú diszperziókat állítottunk elő és a vetést ezekkel kezeltük. 20
c) 5 és 10súly% 2-(4-ciklohexil-feiul-imino)-hexahidropirimidm-szulfátot vízben oldottunk. Az oldatokat vízzel különböző koncentrációjú oldatokká felhígítottuk és a vetést ezekkel kezeltük.
A kezelés eredményeit a következő táblázatban 25 foglaljuk össze., A táblázatban megadjuk a készítményben használt vegyületnek azt a legkisebb koncentrációját (ppm-ben), amelynél a vizsgált és kezelt növény, jelen esetben a törpe zöldbab védelmet kap az Uromyces phaseoli ellen. 30
| Készítmény hatóanyaga k | Legkisebb koncentráció | |
| ppm-ben | 35 | |
| 2-(4-butil-fenil-imino)-hexahidro- | ||
| pirimidin | 10 | |
| 2-(4-n-hexil-fenil-imino)-hexahidro· | 40 | |
| pirimidin 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidro- | < 10 | |
| pirimidin 2-(4-n-oktil-fenil-imino)-hexahidro- | < 10 | |
| pirimidin 2-(4-n-butil-tk>-fenil-imino)-hexahidro- | < 10 | 45 |
| pirimidin 2-(3-n-hexil-tio-fenil-imino)-hexahidro- | < 10 | |
| pirimidin | 10-30 | |
| 2-(4-n-hexil-tio-fenil-imino)-hexahidro- | 50 | |
| pirimidin 2-[4-(4-metil-fenil-tio)-fenil-imino]- | 10 | |
| -hexahidropirimidin 2-[4-(4-klór-fenil-tio)-fenil-imino]- | < 10 | |
| -hexahidropirimidin 2-(4-n-hexiloxi-karbonil-fenil-imino)- | < 10 | 55 |
| -hexahidropirimidin 2-(4-n-oktil-oxi-karbonil-fenil-imino)- | < 10 | |
| hexahidropirimidin | < 10 | |
| 2-(4-n-oktil-fenfl-iniino)-imidazolidin | < 10 | 60 |
| 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-imidazolidin | < 10 | |
| 2-(4-n-hexil-tio-fenil-imino)-imidazolidin | 10 | |
| 2-(4-n-butil-tio-fenil-imino)-imidazolidin 2-[4-(4-metil-fenil-tio)-fenil-imino]- | 10 | |
| -imidazolidin | 10 | 65 |
Táblázat folytatása
Legkisebb
Készítmény hatóanyaga koncentráció ppm-ben
2-[4-(4-klór-fenil-tio)-fenil-imino]-imidazolidin< 10
1,3-diacetil-2-(4-ciklohexil-fenil-
-imino)-hexahidropirimidin<10
2-(4-n-pentil-fenil-imino)-hexahidro·
-pirimidin< 10
2-(4-n-heptil-fenil-imino)-hexahidro-pirimidin10
2-(4-benzil-fenil-imino)-hexahidro-pirimidin10-30
2-[4-(2-fenil-etil)-fenil-imino]-hexahidropirimidin10—30
2-(4-n-hexil-fenil-imino)-l -metil-hexahidropirimidin10-30
2-(4-n-butil-fenil-imino)-imidazolidin10-30
2-(4-n-hexil-feml-imino)-imidazolidin<10
2-(4-n-heptH-fenil-imino)-imidazolidin10-30
2-(4-n-oktil-tio-fenil-imino)-imidazolidin10
2-(4-szek-oktil-oxi-karbonil-fenil-imino)-imidazolidin10-30
2-[4-(4-klór-fenil-tio)-fenil-imino]-4-metil-imidazolidin10—30
2-(4-ciklohexil-fenil-irniiio)-hexahidro-pirimidin-szulfát< 10
2-(4-dldohexil-fenil-imino>hexahidro-pirimidin-cinnamát10
2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidro-pirimidin-0-klór-etán-foszfonát< 10
2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-p-dodecil-benzolszulfonát10
2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-acetát< 10
2-(4-szek-pentil-fenil-imino)-hexahidropirimidin< 30
2-/4-( 2-(2-klór-fenil)-etil]-fenil-imino/Tiexahidropírimidin< 30
2-/4-(2-(3,4-diklór-fenil)-etil-fenil-imino/-hexahidropi rimidin< 30
2-(4-ciklohexil-feml-irnino)-hexahidropirimidin foszforsavas etil-észter< 30
2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin foszforsavas n-butil-észter ** 30
2-(4-ciklohexil-fenil-iinino)-hexahidro-pirimidin réz-acetát-kompiex< 30
11. példa
A növényeket a búza barna rozsda-gombája (Puccinia recondita) elleni védelem céljából az alábbi készítménnyel kezeltük. 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin oldatához emulgeálószerként módosított ricinusolajat adtunk, a koncentrátum 15súly% hatóanyagot és 7,5súty% emulgeálószert tartalmazott. Ebből a koncentrátumból vízzel különböző koncentrációjú szuszpenziókat állítunk elő. A szuszpendálás folyamán nedvesítőszerként 0,4súly% alkil-fenil-pou10 mázott vegyületnek azt a legkisebb koncentrációját, amelynél a szer a kezelt növénynek, jelen esetben az árpának, védelmet nyújt az Erysiphe graminis ellen.
(oxi-etilén) vegyületet adtunk hozzá. A vetést ezekkel a szuszpenziókkal kezeltük.
Az eredményeket, amelyeket a kezelés után kaptunk, az alábbi táblázatban foglaljuk össze. A táblázatban megadjuk az alkalmazott vegyületnek azt a legkisebb koncentrációját, amely a kezelt növénynek, jelen esetben a búzának, védelmet biztosít a Puccinia recondíta ellen.
Legkisebb Készítmény hatóanyaga koncentráció ppm-ben
Készítmény hatóanyaga
Legkisebb koncentráció ppm-ben
300 >300
100-300
2-(4-butfl-fenil-imino)-hexahidropirimidin 2-(4-hexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin 2-(4-ciklohexil-fenil-iniino)-hexahidropirimidin
2-(4-n-oktíl-fenil-ímíno)-hexahidro-pirímidin 100—300 2-(4-n-decÜ-fenil-imino)-liexahidropirimidin 2-(4-n-hexil-tio-fenil4mino)-hexahidro-pirimidin 2-(4-n-hexil-oxi-karbonil-fenil-imino)-hexahidropirimidin 2-(4-ciklohexil-fenil-iniino)-5,5-dimetil-hexahidropirimidin 2-(4-n-heptil-fenil-imino)-hexahidropirimidin 2-(4-n-nonil-fenil-imino)-hexahidro-pirimidin 2-[4-(2-fenil-etiiyfenil-imino]-hexahidropirimidin 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidro-pirimidin-szulfát 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-cinnamát 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropiriniidin-0-klór-etán-foszfonát 2-(4<iklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-p-dodecil-benzolszulfonnát 2-(4-ciklohexil-fenil-ímino)-hexahidropirimidin-acetát 2-/4-[2-(4-metil-fenil)-etil]-fenil-iniino/-hexahidropirimidin 2-(4-ciklohexil-fenil4mino}4-metil-hexahidroptrimidin 2-(4-n-butil-fenil-imino)-4-metil-hexahidropirimidin 2-(4-n-oktil-fenil-imino)-4-metii-hexahidropirimidin 2-/4-[2-(4-klór-fenil)-etil}-fenil-imino/-hexahidropirimidin >300
300
300
300
300
300
100-300
100-300
2-(4-n-butil-fenil-imino)-hexahidro-pirimidin
2-(4-izobutil-fenil-imino)-hexahidro-pirimidin
2-(4-n-hexil-femldmino>hexahidropirimidin
2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexa-hidropirimidin
2-(4-n-butil-tio-fehil-imino)-hexa-hidropiriniidin
2-(4-n-hexil-tk>-fenil-imino)-hexahidro-pirimidin
-metil-2-(4-ciklohexil-fenil-imino}-hexahidropirimidin 2-(4-ciklohexil-fenil-inúno)-5,5-dimetil•hexahídroptrimidin
2-(0-naftfl-imino)4iexahidropirimidin
2^3,4-tetrametilén-fenil-imino)-hexahidropirimidin 2-{4-n-heptil-fenil-imino)-hexahidropirimidin
2-(4-n-nonil-fenil-imino)-hexahidropirimidin
2<(4-n-dodecil-fenil-imino)-hexahidropirimidin
2-(4-izopentil-tio-fenil-imino)-hexahidropirimidin
2-/4-[2-(4-metil-fenil)-etil]-fenildmino/diexahidropirimidin 2-/4-{2-(4-klór-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin
100
100
100-300
100
100
300
100
100
100
300
300
100
300
100-300
100
100-300
100
| 100—300 | 2-/4-( 2-(4-izopropoxi-fenil)-etil]-fenil-imino/-hexahidropirimidin | 100 |
| 100-300 | 2-/4-[2-(2-metil-fenil)-etil]-fenil- | |
| 45 | -imino/-hexahidropirimidin | 100 |
| 100 | 2-(4-(2-furil-etil)-fenil-imino}-hexahidropirimidin | 100 |
| 100-300 | 2-/4-(2-(4- izopropii-fenil)-etil}-ferul- | |
| 4mino/-hexahidropirimidin | 100 | |
| 100-300 50 | 2-/4-(2-(4-etoxi-fenil)-etil]-fenil- | |
| -imino/-hexahidropirimidin | 100 | |
| 300 | 2-/4-(2-(4-n-butoxi-feniiyetil]-fenil- | |
| -imino/-hexahidropiriniidin | 300 | |
| 300 | 2-(4-benzü-feníl-íinino)-hexahidro- | |
| 55 | •ptrimidin | 300 |
100
300
12. példa
Gabonalisztharmat (Erysiphe graminis) elleni védelem cfljából a növényeket a 11. pádéban leírt készítménnyel kezdtük.
A kezdés eredményeit az alábbi táblázatban foglaljuk össze. A táblázatban megadjuk az sikál- 65
100-300
100-300
2-{4-(2-fenil-etil)-fenil-imino}-hexahidropirimidin 2-(4-n-butfl-fenil-iniÍDo}-l -metil-hexahidropirimidin
2-(4-N,N-dibutil-amino-fenfl-iniino)-hexahidro|íiimidin
2-(4-cikk>hexfl-fenil-imino}4-metil•^xahidropirimidin
2-(4-cildohexil-fenil-iminoyhexdiidropiri midin- szulfát
100-300
100-300
Táblázat folytatása
Legkisebb
Készítmény hatóanyaga koncentráció ppm-ben 5
2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-cinnamát
2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-0-klór-etán-foszfonát 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-p-dodecil-benzolszulfonát 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-acetát
2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-cink-klorid-kompiex
2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidro-pirimidin-cink-acetát-kompiex 2-(4-n-oktil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-acetát 2-(4-n-oktil-fenil-imino)-hexahidro· pirimidin-cink-klorid-komplex
100-300
100-300 10
100-300
100-300
IS
100-300
100-300
300 20
300
13. példa 25
A növényeket almalisztharmat (Podosphaera leucotricha) elleni védelem céljából a 10. példa (a) változataként ismertetett kompozícióval kezeltük. A kezelést úgy hajtjuk végre, hogy fiatal almafa- 30 csemetéket, amelyek közelítőleg 15 cm magasak, a vizsgálandó hatóanyag különböző töménységű oldatával vagy vizes szuszpenziójával permetezünk be. A folyadék rászáradása után a csemetéket a Podosphaera leucotricha spóráival fertőzzük meg, 35 majd 14 napon keresztül 18°C-on közelítőleg 80% viszonylagos légnedvességű térben inkubáljuk a gombaspórákat. Ezután megvizsgáljuk a penész kiterjedését, ha egyáltalán kifejlődött. Az eredményeket az alábbi táblázatban foglaljuk össze. A 40 táblázatban megadjuk az alkalmazott vegyületnek azt a legkisebb mennyiségét, illetve koncentrációját, amelynél a szer a kezelt növénynek, jelen esetben almafacsemetéknek, védelmet nyújt a Podosphaera leucotricha ellen. 45
Készítmény hatóanyaga
Legkisebb koncentráció ppm-ben
S0
2-(4-n-oktil-fenil-imino)-hexahidro-pirimidin
2-(4-benzil-fenil-imino)-hexahidro-pirimidin
2-[4-(2-fenil-etilXenil-imino]-hexahidropirimidin
2-(4-n-oktil-tio-fenil-imino)-hexahidro-pirirnidin
100-300
100 55
100
100-300
Claims (12)
- Szabadalmi igénypontok:1. Eljárás (I) általános képletű 2-(fenil-imino)-hexahidropirimidin és -imidazolidin származékok, ahol 65 a képletben n értéke 0 vagy 1,Rí és Ra egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és hidrogénatomot, 4—12 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoportot, 3-7 szénatomos cikloalkil-csoportot, fenil-tio-csoportot jelent, melynél a fenilgyűrű szubsztituensként egy vagy több halogénatomot vagy valamely 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazhat, 7-11 szénatomos fenil-alkű-csoportot képvisel, melynél a fenilgyűrű szubsztituensként egy vagy több halogénatomot, benzil-, alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoportot tartalmazhat, mely alkil-, alkoxi- és alkil-tio-csoportok 1—6 szénatomosak, Rt és Ra ezenkívül furil-alkil-csoportot, melyben az alkilrész 1-4 szénatomos, dialkil-amino-csoportot, melynél az alkilrész 2—6 szénatomos, vagy 4—12 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot képvisel, vagy Rt és Ra együtt egy tetrametilén-csoportot alkot, azzal a megszorítással, hogy Rt és Ra mindegyike nem lehet hidrogénatom,R3, R*, R7 és R8 egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és hidrogénatomot vagy1- 4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, mígRs és Re egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy 2—5 szénatomos alkanoilcsoportot jelent, valamint azok sóinak és komplexeinek, előnyösen kénsawal, salétromsavval, foszforsavval, foszforossawal, foszfonsavakkal, karbonsavakkal vagy szulfonsavakkal képzett sóinak, illetve cink- vagy rézsókkal képzett komplexeinek előállítására, azzal jellemezve, hogya) valamely (II) általnos képletű vegyületről - a képletben n, Ra,‘Ra, R3, R4, R7 és Rg jelentése a fenti, R9 és RI0 pedig egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel gyűrűzárás közben HaS vegyületet hasítunk le, a kapott (lb) általános képletű vegyületet kívánt esetben — ha R9 és - R10 hidrogénatomot képvisel — valamely (Ic) általános képletű vegyület előállítása érdekében — ahol R21 és Ria valamely
- 2— 5 szénatomos alkanoilcsoport — karbonsav-halogeniddel vagy karbonsavanhidriddel reagáltatjuk, vagyb) valamely (II) általános képletű vegyületet a képletben, n, Rj, Ra, R3, R4, R7, Rs> ReRio jelentése a fentiekkel egyezik - valamely alkilező szenei reagáltatunk, a kapott (III) általános képletű vegyületről - a képletben R13 valamely 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel gyűrűzárás közben egy RI3SH vegyületet hasítunk le, és a keletkező (lb) általános képletű vegyületet kívánt esetben - ha R9 és RJ0 hidrogénatom az a) eljárásváltozatban leírt módon olyan (Ic) általános képletű vegyületté alakítjuk, amelynek a képletében R>i és Ria valamely 2—5 szénatomos alkanoü-csoportot jelent, vagyc) valamely (IV) általános képletű vegyületet, — ahol a képletben Rj és R2 jelentése a fenti, Y és Z mindegyike halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-tio-csoport, vagy abban az esetben, ha Y aminocsoport, akkor Z 1—4 szénatomos alkil-tio-csoportot képvisel, — valamely (V) általános tnwo képletű vegyülettel reagáltatunk - a képletben n, Ra, R4, R7, Rg, R9 és Rio jelentése a fenti - és közben HY és HZ vegyületeket hasítunk le és a kapott (lb) általános képletű vegyületet, kívánt esetben — ha R9 és Rlo hidrogénatom - az a) 5 eljárásváltozatban leírt módon olyan (Ic) általános képletű vegyületté alakítjuk, amelynek a képletében Rí 1 és Rj j valamely 2—5 szénatomos alkanoilcsoport, Vagyd) valamely (VI) általános képletű vegyületet 10 - a képletben R, és R2 jelentése a fenti - egy (VH) általános képletű vegyülettel reagáltatunk a képletben n, R3, Rf R7 és Rg jelentése a fenti, R^ hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel és Rt4 valamely 1—4 szénato- is mos alkilcsoportot jelent, — miközben egy R]4SH képletű vegyületet hasítunk le, majd a kapott (ld) általános képletű vegyületet, kívánt esetben — ha Rf hidrogénatom — az a) eljárásváltozatban leírt módon olyan (Ic) általnos képletű vegyületté ala- 20 tótjuk, amelynek a képletében Rtl és R12 valamely 2-5 szénatomos alkanoilcsoportot képvisel, rrugd kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületek sóit és komplexeit képezzük.2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, az (I) általános képletű vegyületek sóinak az előállítására, ahol n, Rj, R2, R3, Rf, Rs, R«,R7 és Rs jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy az (I) általános kép- 30 letű vegyületet salétromsavval, foszforsavval, foszforossawal, foszfonsavakkal, karbonsavakkal, vagy szulfonsavakkal reagáltatjuk.
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az (I) általános képletű vegyületek komp- 35 lexeinek az előállítására, ahol n, Rj, R2, R3, Rf, R5, Rf, R7 és Rg jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű vegyületet valamely cink- vagy rézsóval komplex-származékká alakítjuk. 40
- 4. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-80súly% (I) általános képletű 2-fenil-imino-hexahidropirimidin vagy -imidazolidin származékot, a képletben n értéke Q vagy 1,Rj és Rj egyással megegyező vagy egymástól különböző lehet és hidrogénatomot, 4—12 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoportot, 3—7 szénatomos cikloalkil-csoportot, fenil-tio-csöportot 50 jelent, melynél a fenilgyűrű szubsztituensként egy vagy több halogénatomot vagy valamely 1—4 szénatomoe alkilcsoportot tartalmazhat, 7—11 szénatomos fenil-alkil-csoportot képvisel, melynél a fenilgyűrű szubsztituensként egy vagy több haló- 55 génatomot, benzil-, alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoportot tartalmazhat, mely alkil-, alkoxi- és altól-tio-csoportok 1—6 szénatomosak, Rj és R2 ezenkívül furil-alkil-ceoportot, melyben az alkflrész 1—4 szénatomoe, dialkfl-amino-csoportot, melynél az al- 60 kflrész 2-6 szénatomoe, vagy 4-12 szénatomos alkoxi-karbonfl-csoportot képvisel, vagy Rí ésR2 együtt egy tetrametilén-csoportot alkot, azzal a megszorítással, hogy Rj és R2 mindegyike nem lehet hidrogénatom, 65R3, Rf, R7 és Rfl egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és hidrogénatomot vagy1-4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, ésR5 és Rf egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet és hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy 2—5 szénatomos alkanoilcsoportot jelent vagy az (I) általános képletű vegyületnek salétromsavval, foszforsawal, foszforossawal, foszfonsavakkal, karbonsavakkal vagy szulfonsavakkal képzett sóját vagy valamely cink- vagy rézsóval képzett komplex származékát valamint a következő hordozó- és/vagy adalékanyagok közül legalább egyet tartalmaz, diszpergálószereket, előnyösen lignin-szulfonátot, alkfl-benzol-szulfonátot, emulgeáló- vagy nedvesítőszereket, előnyösen naftalinszulfonátot, valamely poli(oxi-etilén) vegyületet, valamely zsírsav észtert, oldószereket, előnyösen vizet, valamely alifás éter-alkoholt, és szilárd hordozóanyagokat, előnyösen kaolinitet.
- 5. A 4. igénypont szerinti fungicid készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (le) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol n értéke 0 vagy 1, és RIS valamely 4—12 szénatomos alkil- vagy alkil-tio-csoportot, ciklohexilcsoportot, adott esetben halogénatommal vagy1— 4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenfl-tio-csoportot, továbbá olyan 7-11 szénatomos fenil-alkil-csoportot jelent, ahol a fenilcsoport adott esetben halogénatommal, 1-6 szénatomoe alkilvagy 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal van helyettesítve, Rj 5 ezenkívül olyan furil-alkil-csoportot képvisel, ahol az alkflrész 1—4 szénatomos, vagy 4-12 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot jelent, vagy e vegyületek sóit és komplexeit foglalja magában,
- 6. A 4. igénypont szerinti fungicid készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (If) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol Rj 5 jelentése az 5. igénypontban megadott, vagy e vegyületek sóit és komplexeit foglalja magában.
- 7. A 4. igénypont szerinti fungicid készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidint tartalmaz.
- 8. A 4. igénypont szerinti fungicid készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként2- (4-n-oktil-fenil-imino)-hexahidropirimidint tartal- maz.
- 9. A 4. igénypont szerinti fungicid készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(4-n-butfl-fenfl-inuno)-hexahidropirimidint tartalmaz.
- 10. A 4. igénypont szerinti fungicid készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(4-nhexfl-fenfl-imino)-hexahidropirimidint tartalmaz.
- 11. A 4. igénypont szerinti fungicid készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(4-n-butfl-tjo-fenfl-imino)-hexahidropirimidint tartalmaz.
- 12. A 4. igénypont szerinti fungicid készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(4-n-hexil-tk>-fenfl-iniino)-hexahidropirimidint tartalmaz.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7711390A NL7711390A (nl) | 1977-10-18 | 1977-10-18 | Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU178690B true HU178690B (en) | 1982-06-28 |
Family
ID=19829358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU78PI643A HU178690B (en) | 1977-10-18 | 1978-10-13 | Process for producing 2-bracket-phenyl-imino-bracket closed-hexahydropyrimidine and -imidasolidine derivatives,and salts and complexes thereof,and fungicide compositions containing them as active agents |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4374143A (hu) |
| EP (1) | EP0001663B1 (hu) |
| JP (1) | JPS5463080A (hu) |
| AR (1) | AR225601A1 (hu) |
| AU (1) | AU521181B2 (hu) |
| CA (1) | CA1106845A (hu) |
| CS (2) | CS208757B2 (hu) |
| DD (2) | DD147846A5 (hu) |
| DE (1) | DE2861822D1 (hu) |
| DK (1) | DK458178A (hu) |
| EG (1) | EG13497A (hu) |
| ES (2) | ES474227A1 (hu) |
| HU (1) | HU178690B (hu) |
| IL (1) | IL55728A (hu) |
| IT (1) | IT1099744B (hu) |
| NL (1) | NL7711390A (hu) |
| NZ (1) | NZ188660A (hu) |
| PL (2) | PL216996A1 (hu) |
| SU (2) | SU895289A3 (hu) |
| TR (1) | TR20567A (hu) |
| ZA (1) | ZA785278B (hu) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7711390A (nl) * | 1977-10-18 | 1979-04-20 | Philips Nv | Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen. |
| US4321838A (en) * | 1979-08-13 | 1982-03-30 | Feldman Robert I | Power coupling for a chain saw |
| DE2933930A1 (de) * | 1979-08-22 | 1981-03-12 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | 2-(2-chlor-4-cyclopropyl-phenylimino)-imidazolidin, dessen saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben. |
| US4647557A (en) * | 1982-12-28 | 1987-03-03 | Gerard Moinet | Novel heterocyclic derivatives bearing an amino radical, processes for their production and the pharmaceutical compositions containing them |
| GB8922750D0 (en) * | 1989-10-10 | 1989-11-22 | Dow Chemical Co | Fungicidal compounds,their production and use |
| US5292743A (en) * | 1989-10-10 | 1994-03-08 | Dowelanco | Fungicidal compositions, fungicidal compounds, their production and use |
| GB9016800D0 (en) * | 1990-07-31 | 1990-09-12 | Shell Int Research | Tetrahydropyrimidine derivatives |
| US5866579A (en) * | 1997-04-11 | 1999-02-02 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Imidazole and imidazoline derivatives and uses thereof |
| NZ331480A (en) | 1997-09-04 | 2000-02-28 | F | 2-(Arylphenyl)amino-imidazoline derivatives and pharmaceutical compositions |
| US6184242B1 (en) | 1997-09-04 | 2001-02-06 | Syntex Usa (Llc) | 2-(substituted-phenyl)amino-imidazoline derivatives |
| US6417186B1 (en) | 2000-11-14 | 2002-07-09 | Syntex (U.S.A.) Llc | Substituted-phenyl ketone derivatives as IP antagonists |
| KR100777876B1 (ko) * | 2003-05-01 | 2007-11-28 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 프로스타글란딘 ｉ2(ｉｐ) 길항제로서 이미다졸린-2-일아미노페닐 아마이드 |
| RU2006103655A (ru) * | 2003-07-09 | 2007-08-20 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch) | Тиофениламиноимидазолины |
| JP2007308392A (ja) * | 2006-05-16 | 2007-11-29 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ベンズアミジン類 |
| WO2016043260A1 (ja) * | 2014-09-19 | 2016-03-24 | 塩野義製薬株式会社 | 環状グアニジンまたはアミジン化合物 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2899434A (en) * | 1959-08-11 | Z-phenylamino-l | ||
| US2899426A (en) * | 1959-08-11 | Synthesis of l | ||
| FR1211341A (fr) * | 1955-12-19 | 1960-03-15 | A Wander Dr | Procédé pour la préparation de 2-amino-imidazolines |
| US3202660A (en) * | 1961-10-09 | 1965-08-24 | Boehringer Sohn Ingelheim | Process for the preparation of 3-arylamino-1, 3-diazacycloalkenes |
| US3236857A (en) * | 1961-10-09 | 1966-02-22 | Boehringer Sohn Ingelheim | 2-(phenyl-amino)-1, 3-diazacyclopentene-(2) substitution products |
| BE632578A (hu) * | 1963-05-22 | |||
| DE1670274A1 (de) * | 1966-10-31 | 1970-07-16 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neues Verfahren zur Herstellung von 2-Arylamino-1,3-diazacycloalkenen-(2) |
| US3882229A (en) * | 1972-07-21 | 1975-05-06 | Nordmark Werke Gmbh | Composition and method for shrinking mucous membranes |
| DE2316377C3 (de) * | 1973-04-02 | 1978-11-02 | Lentia Gmbh, Chem. U. Pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 Muenchen | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-amino-2-imidazolin-Derivaten und von deren Salzen |
| AT330769B (de) * | 1974-04-05 | 1976-07-26 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur herstellung von 2-arylamino- 2-imidazolin-derivaten und ihren salzen |
| DE2542702C2 (de) * | 1975-09-25 | 1983-11-10 | Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München | Verfahren zur Herstellung von 1-Benzoyl-2-(2,6-dichlorphenylamino)-2-imidazolin |
| NL7711390A (nl) * | 1977-10-18 | 1979-04-20 | Philips Nv | Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen. |
| US4262005A (en) * | 1978-05-31 | 1981-04-14 | The Boots Company Limited | Compounds, compositions and methods for controlling pests |
| DE2933930A1 (de) * | 1979-08-22 | 1981-03-12 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | 2-(2-chlor-4-cyclopropyl-phenylimino)-imidazolidin, dessen saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben. |
-
1977
- 1977-10-18 NL NL7711390A patent/NL7711390A/xx not_active Application Discontinuation
-
1978
- 1978-09-18 ZA ZA785278A patent/ZA785278B/xx unknown
- 1978-09-27 AR AR273866A patent/AR225601A1/es active
- 1978-10-13 HU HU78PI643A patent/HU178690B/hu unknown
- 1978-10-13 IT IT28761/78A patent/IT1099744B/it active
- 1978-10-13 CA CA313,362A patent/CA1106845A/en not_active Expired
- 1978-10-13 IL IL55728A patent/IL55728A/xx unknown
- 1978-10-13 DK DK458178A patent/DK458178A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-10-16 CS CS786730A patent/CS208757B2/cs unknown
- 1978-10-16 PL PL21699678A patent/PL216996A1/xx unknown
- 1978-10-16 JP JP12724678A patent/JPS5463080A/ja active Granted
- 1978-10-16 DE DE7878200241T patent/DE2861822D1/de not_active Expired
- 1978-10-16 CS CS786730A patent/CS208758B2/cs unknown
- 1978-10-16 ES ES474227A patent/ES474227A1/es not_active Expired
- 1978-10-16 NZ NZ188660A patent/NZ188660A/xx unknown
- 1978-10-16 DD DD78217704A patent/DD147846A5/de unknown
- 1978-10-16 PL PL1978210324A patent/PL120588B1/pl unknown
- 1978-10-16 AU AU40754/78A patent/AU521181B2/en not_active Expired
- 1978-10-16 EP EP78200241A patent/EP0001663B1/en not_active Expired
- 1978-10-16 DD DD78208481A patent/DD139989A5/de unknown
- 1978-10-16 TR TR20567A patent/TR20567A/xx unknown
- 1978-10-17 EG EG606/78A patent/EG13497A/xx active
-
1979
- 1979-03-21 SU SU792739504A patent/SU895289A3/ru active
- 1979-05-02 ES ES480166A patent/ES480166A1/es not_active Expired
-
1980
- 1980-02-28 SU SU802891001A patent/SU969160A3/ru active
-
1981
- 1981-05-18 US US06/264,460 patent/US4374143A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-05-18 US US06/264,461 patent/US4396617A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU895289A3 (ru) | 1981-12-30 |
| PL210324A1 (hu) | 1980-03-10 |
| DD147846A5 (de) | 1981-04-22 |
| IL55728A0 (en) | 1978-12-17 |
| US4396617A (en) | 1983-08-02 |
| IL55728A (en) | 1982-05-31 |
| CS208758B2 (en) | 1981-09-15 |
| AU521181B2 (en) | 1982-03-18 |
| SU969160A3 (ru) | 1982-10-23 |
| CS208757B2 (en) | 1981-09-15 |
| IT7828761A0 (it) | 1978-10-13 |
| JPS5463080A (en) | 1979-05-21 |
| PL216996A1 (hu) | 1980-07-14 |
| EP0001663A1 (en) | 1979-05-02 |
| TR20567A (tr) | 1982-01-01 |
| US4374143A (en) | 1983-02-15 |
| EG13497A (en) | 1982-06-30 |
| NL7711390A (nl) | 1979-04-20 |
| JPS6141353B2 (hu) | 1986-09-13 |
| DD139989A5 (de) | 1980-02-06 |
| CA1106845A (en) | 1981-08-11 |
| AU4075478A (en) | 1980-04-24 |
| IT1099744B (it) | 1985-09-28 |
| DE2861822D1 (en) | 1982-07-01 |
| DK458178A (da) | 1979-04-19 |
| NZ188660A (en) | 1980-03-05 |
| ZA785278B (en) | 1980-05-28 |
| ES480166A1 (es) | 1979-12-16 |
| AR225601A1 (es) | 1982-04-15 |
| ES474227A1 (es) | 1979-10-16 |
| EP0001663B1 (en) | 1982-05-12 |
| PL120588B1 (en) | 1982-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU178690B (en) | Process for producing 2-bracket-phenyl-imino-bracket closed-hexahydropyrimidine and -imidasolidine derivatives,and salts and complexes thereof,and fungicide compositions containing them as active agents | |
| JPS6051177A (ja) | Ｎ−（２−ニトロフエニル）−２−アミノビリミジン誘導体、その製法及び該化合物を含有する有害生物防除剤 | |
| FI119732B (fi) | Fungisidiset 2-imidatsolin-5-oni- ja 2-imidatsoliini-5-tionijohdannaiset ja menetelmä niiden valmistamiseksi | |
| CZ405288A3 (cs) | N-fenylpyrazolové deriváty, způsob jejich výroby, insekticidní prostředky, které je obsahují a jejich použití k potírání hmyzu | |
| EP0527378B1 (de) | Salicyl(thio)etherderivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung | |
| JPH04234370A (ja) | テトラヒドロピリミジン誘導体 | |
| CZ405388A3 (en) | Arthropodicidal, nematocidal anthelmintic and antiprotozoal agent and process for preparing active compounds | |
| IL28893A (en) | N-carbamoyloxy-iminocyanoacetic acid derivatives,their manufacture and pesticidal compositions containing them | |
| JP2963495B2 (ja) | Ｎ―フェニルピラゾール誘導体 | |
| US4496559A (en) | 2-Selenopyridine-N-oxide derivatives and their use as fungicides and bactericides | |
| US4199583A (en) | Antifungal method, formulations and compounds | |
| EP0219798A1 (de) | 1,2,5-substituierte Imidazolverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Wachstumsregulatoren | |
| CS258139B2 (en) | Fungicide and method of its efficient substance production | |
| CS270213B2 (en) | Fungicide and method of its active substance production | |
| FR2834288A1 (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives n-substitues de 5-amino-phenylpyrazole, nouveaux derives n-substitues de 5-amino-phenylpyrazole et leur utilisation comme agents parasiticides et/ou insecticides | |
| EP0253447B1 (en) | Imidazole derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| JP2007518675A (ja) | 抗真菌性フェノキシフェニルヒドラジン誘導体 | |
| CA1292680C (en) | Fungicidal compositions containing imidazol and morpholine derivatives | |
| IE49894B1 (en) | Novel pesticides,preparation and use | |
| JPS6333368A (ja) | イミダゾ−ル誘導体 | |
| JPS59225167A (ja) | 殺菌活性を有する不飽和１，４−ジケトン | |
| GB2187733A (en) | Imidazole compounds useful as fungicides | |
| EP0152131A2 (en) | Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| HU195906B (en) | Fungicidal compositions comprising nicotinamide derivatives as active ingredient and process for producing the nicotinamide derivatives | |
| JP3368093B2 (ja) | トリフェニルボラン誘導体及び工業用防腐防黴剤 |