JPH04234370A - テトラヒドロピリミジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は或種のテトラヒドロピリ
ミジン誘導体、それらの製造方法、このような化合物を
含有する組成物およびそれらを殺菌剤として使用するこ
とに関し、そして上記誘導体のうちのあるものは新規で
ある。

【０００２】

【従来の技術】オランダ特許第７７１１３９０号は下記
の式で表される化合物を開示しており、

【化３】 式中、ｎは０または１であり；Ｒ１　およびＲ２　は互
に同じかまたは異なっていて、水素、Ｃ４−１２アルキ
ル、Ｃ４−１２シクロアルキル、Ｃ４−１２アルコキシ
、Ｃ４−１２アルキルチオ、随意にハロゲンまたはＣ１
−４　アルキルによって置換されているフェニルチオ、
Ｃ７−１１フェニルアルキル、ジ（Ｃ２−６　アルキル
）アミノまたはＣ４−１２アルコキシカルボニルを表す
か、あるいはＲ１　およびＲ２　は一緒になってトリメ
チレン、テトラメチレンまたはブタジエニレンを表すこ
とができるが、但しＲ１　およびＲ２　は両者とも水素
でなく；Ｒ３　，Ｒ４　，Ｒ７　およびＲ８　は互に同
じかまたは異なっていて、水素またはＣ１−４　アルキ
ルを表し；そしてＲ５　およびＲ６　は互に同じかまた
は異なっていて、水素、Ｃ１−４　アルキルまたはＣ２
−５　アルカノイルを表す。これらの化合物のうちのあ
るものは或種の植物病原菌類に対して活性を示すことが
明らかにされている。

【０００３】西ドイツ特許（ＤＥ）第２９４１６５８号
は、上記の式（Ａ）中、ｎが０または１であり；Ｒ１　
が随意にハロゲン化されているＣ３−１２アルキル基、
Ｃ３−１２アルケニル基、Ｃ３−１２アルコキシ基、Ｃ
３−１２アルケニルオキシ基、Ｃ３−１２アルキルチオ
基、Ｃ３−１２アルケニルチオ基、Ｃ３−１２アルコキ
シアルキル基またはＣ３−１２アルキルチオアルキル基
、Ｃ３−１２モノー、ビーまたはトリシクロアルキル基
、フェニル基がハロゲンまたは随意にハロゲン化されて
いるＣ１−６　アルキル、Ｃ１−６　アルコキシまたは
Ｃ１−６　アルキルチオによて随意に置換されているフ
ェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、Ｃ６−１０
フェニルアルキル基、Ｃ６−１０フェニルアルコキシ基
、Ｃ６−１０フェニルアルケニル基、Ｃ６−１０フェニ
ルチオアルキル基またはＣ６−１０フェニルアルキルチ
オ基、またはＣ５−８　フリルアルキル基またはＣ５−
８　チエニルアルキル基であり；Ｒ２　が水素またはハ
ロゲンであるか；あるいはＲ１　およびＲ２　が一緒に
なってトリーまたはテトラメチレン基を表し；Ｒ３　お
よびＲ４　が共に水素であり；Ｒ５　およびＲ６　が水
素、Ｃ１−４　アルキルまたはＣ１−４　アルカノイル
であり；Ｒ７　が水素またはＣ１−４　アルキルであり
、そしてＲ８　が水素である、前記式（Ａ）で表される
化合物を開示している。これらの化合物のうちの或種の
ものは植物生長調整剤としての活性を示すことが明らか
にされており、そのうちの幾種かはオランダ特許第７７
１１３９０号にも開示されている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】或種のテトラヒドロピリ
ミジン誘導体が或種の植物病原菌類、特に穀物の病害お
よび、殊に、うどんこ病に対して非常に優れた活性を示
すことが、ここに発見された。それ故本発明によれば、
担体および、活性成分として、下記の一般式で表される
化合物あるいはそれの酸付加塩または金属塩錯体を含む
殺菌剤組成物が提供され、

【化４】 式中、ｎは０，１，２または３であり；Ｒは随意に置換
されているアルキル基、アリール基またはアラルキル基
を表し；Ｒ１　は水素原子または随意に置換されている
アルキル基またはアラルキル基を表し；Ｒ２　は随意に
置換されているアリール基を表し；ｐは０または１であ
り；Ｘは基−ＮＲ３　−または−ＮＲ３　−ＮＲ３　−
を表し、ここでそれぞれのＲ３　は独立して水素原子ま
たは随意に置換されているアルキル基、アリール基また
はアラルキル基を表すか、あるいはＲ１　および（Ｘ）
ｐ　−Ａ−Ｒ２　は一緒になって基−（ＣＲ４　Ｒ５）
ｑ　−Ｎ（Ａ−Ｒ２）−を表し、ここでｑは２または３
であり、そしてＲ４　およびＲ５　の各々は水素原子お
よび随意に置換されているアルキル基からなる群から独
立して選ばれ；そしてＡは基−（ＣＲ６　Ｒ７）ｍ　−
を表し、ここでｍは０，１，２，３または４であり、そ
してＲ６　およびＲ７　の各々は水素原子および随意に
置換されているアルキル基からなる群から独立して選ば
れるが；但し

【０００５】（ｉ）ｐが１であり、ＸがＮＨであり、ｍ
が０であり、Ｒ１がＨであり、そしてｎが０である場合
には、Ｒ２　はナフチル基、４位がシクロヘキシル基、
Ｃ４−１２アルキル基、Ｃ６−１２アルコキシ基、Ｃ４
−８　アルキルチオ基、（Ｃ６−８　アルコキシ）カル
ボニル基、４−メチルフェニルチオ基、４−クロルフェ
ニルチオ基、ベンジル基、フェニルエチル基またはジブ
チルアミノ基によって置換されているフェニル基、３位
がヘキシルチオ基によって置換されているフェニル基ま
たは３位および４位が−（ＣＨ２）４　−基によって置
換されているフェニル基でなく；

【０００６】（ｉｉ）ｐが１であり、ＸがＮＨであり、
ｍが０であり、Ｒ１　がＣＨ３　であり、そしてｎが０
である場合には、Ｒ２　は４位がシクロヘキシル基また
はＣ４−６　アルキル基によって置換されているフェニ
ル基でなく；そして （ｉｉｉ）　ｐが１であり、ＸがＮＨであり、ｍが０で
あり、Ｒ１　がＨであり、ｎが２であり、そしてＲが５
，５−ジメチルである場合には、Ｒ２　は４位がシクロ
ヘキシル基によって置換されているフェニル基でない。

【０００７】本発明の組成物中の化合物がアルキル置換
基を含有するとき、これは直鎖状または分岐鎖状でよく
、そして１２個まで、好ましくは６個まで、そして特に
４個までの炭素原子を含むことができる。アリール基は
いずれの芳香族炭化水素基でもよく、特にフェニル基で
あり得る。アラルキル基はアリール基によって置換され
ているいずれのアルキル基でもよく、特にベンジル基で
あり得る。

【０００８】前述の置換基のいずれかが、随意に置換さ
れているものを意味するとき、随意に存在する置換基は
殺虫剤化合物の開発および／またはそれらの構造／活性
、持続性、浸透性またはその他の特性に影響を与えるた
めの、このような化合物の変性において通常用いられる
置換基のうちのいずれか１種または２種以上であってよ
い。このような置換基の具体的な例は、例えば、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、シクロ
アルキル基、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ
基、ハロアルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、
ジアルキルアミノ基、ホルミル基、アルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基、アルカノイル基、アルキルチオ
基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、
カルバモイル基およびアルキルアミド基を包含している
。前述の置換基のいずれかがアルキル置換基を表すか、
または含有しているとき、これは直鎖状または分岐鎖状
でよく、そして１２個まで、好ましくは６個まで、そし
て特に４個までの炭素原子を含むことができる。

【０００９】ｐが１であり、ＸがＮＨであり、ｍが０で
あり、Ｒ１　がＨであり、そしてｎが０である場合には
、Ｒ２　が３位および／または４位で置換されているフ
ェニル基でないのが好ましい。より好ましくは、ｐが１
であり、ＸがＮＨであり、ｍが０であり、Ｒ１　がＨで
あり、そしてｎが０である場合には、Ｒ２　は置換され
ていないフェニル基である。ｐが１であり、ＸがＮＨで
あり、ｍが０であり、Ｒ１　がＣＨ３　であってｎが０
であるか、あるいはＲ１　がＨであり、ｎが２であって
Ｒが５，５−ジメチルであるいずれかの場合には、Ｒ２
　は４位で置換されているフェニル基でないのが好まし
く、そしてこの場合最も好ましくはＲ２　は置換されて
いないフェニル基である。

【００１０】ＲがＣ１　〜Ｃ６　アルキル基、フェニル
基またはベンジル基を表して、そしてそれぞれの基がハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルキル
基、Ｃ１　〜Ｃ４　ハロアルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　ア
ルコキシ基、Ｃ１　〜Ｃ４　ハロアルコキシ基、アミノ
基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１　〜Ｃ
４　アルキルアミノ基、ホルミル基、Ｃ１　〜Ｃ４　ア
ルコキシカルボニル基およびカルボキシル基から選ばれ
る１個または２個以上の置換基によって随意に置換され
ているのが好ましい。より好ましくは、Ｒはフェニル基
またはベンジル基を表して、それぞれの基はハロゲン原
子およびＣ１　〜Ｃ４　アルキル基、またはＣ１　〜Ｃ
４　アルキル基、特にメチル基から選ばれる１個または
２個以上の置換基によって随意に置換されている。

【００１１】Ｒ１　が水素原子またはＣ１　〜Ｃ６　ア
ルキル基またはベンジル基を表して、それぞれの基がハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ
１　〜Ｃ４　アルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　ハロアルキル
基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルコキシ基、Ｃ１　〜Ｃ４　ハロ
アルコキシ基、アミノ基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルキルアミ
ノ基、ジ−Ｃ１　〜Ｃ４　アルキルアミノ基、ホルミル
基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルコキシカルボニル基およびカル
ボニル基から選ばれる１個または２個以上の置換基によ
って随意に置換されているのが好ましい。より好ましく
は、Ｒ１　はＣ１　〜Ｃ４　アルキル基または、特に水
素原子を表す。Ｒ２　がハロゲン原子、ヒドロキシル基
、Ｃ１　〜Ｃ４　アルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　ハロアル
キル基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルコキシ基、Ｃ１　〜Ｃ４　
ハロアルコキシ基、アミノ基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルキル
アミノ基、ジ−Ｃ１　〜Ｃ４　アルキルアミノ基、ホル
ミル基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルコキシカルボニル基および
カルボキシル基から選ばれる１個または２個以上の置換
基によって随意に置換されているフェニル基を表すのが
好ましい。

【００１２】より好ましくは、Ｒ２　はハロゲン原子、
特に塩素原子またはＣ１　〜Ｃ４　アルキル基、特にブ
チル基によって随意に置換されているフェニル基を表す
。好ましくは、Ｘは基−ＮＲ３　−または−ＮＲ３　−
ＮＲ３　−を表し、ここでそれぞれのＲ３　は独立して
水素原子、あるいはハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ
１　〜Ｃ４　アルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　ハロアルキル
基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４　ハロア
ルコキシ基、アミノ基、Ｃ１　〜Ｃ４アルキルアミノ基
、ジ−Ｃ１　〜Ｃ４　アルキルアミノ基、ホルミル基、
Ｃ１　〜Ｃ４　アルコキシカルボニル基およびカルボキ
シル基から選ばれる１個または２個以上の置換基によっ
て随意に置換されているＣ１　〜Ｃ６　アルキル基を表
す。より好ましくは、それぞれのＲ３　は独立して水素
原子またはＣ１　〜Ｃ４　アルキル基、特にメチル基を
表す。Ｒ１　および（Ｘ）ｐ　−Ａ−Ｒ２　が一緒にな
って基−（ＣＲ４　Ｒ５）ｑ　−Ｎ（Ａ−Ｒ２）−を表
し、ここでＲ２，ｑおよびＡが前に定義された通りであ
るとき、Ｒ４　およびＲ５　の各々が水素原子、および
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、
Ｃ１　〜Ｃ４　アルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　ハロアルキ
ル基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルコキシ基、Ｃ１　〜Ｃ４　ハ
ロアルコキシ基、アミノ基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルキルア
ミノ基、ジ−Ｃ１　〜Ｃ４　アルキルアミノ基、ホルミ
ル基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルコキシカルボニル基およびカ
ルボキシル基から選ばれる１個または２個以上の置換基
によって随意に置換されているＣ１　〜Ｃ６　アルキル
基からなる群から独立して選ばれるのが好ましい。より
好ましくは、Ｒ４　およびＲ５　の各々は水素原子を表
す。

【００１３】好ましくは、Ａは基−（ＣＲ６　Ｒ７）ｍ
　−を表し、ここでｍは０，１，２，３または４であり
、そしてＲ６　およびＲ７　の各々は水素原子、および
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルキ
ル基、Ｃ１　〜Ｃ４　ハロアルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　
アルコキシ基、Ｃ１　〜Ｃ４　ハロアルコキシ基、アミ
ノ基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１　〜
Ｃ４　アルキルアミノ基、ホルミル基、Ｃ１　〜Ｃ４　
アルコキシカルボニル基およびカルボキシル基から選ば
れる１個または２個以上の置換基によって随意に置換さ
れているＣ１　〜Ｃ６　アルキル基からなる群から独立
して選ばれる。より好ましくは、Ｒ６　およびＲ７　の
各々は水素原子およびＣ１　〜Ｃ４　アルキル基、特に
メチル基およびエチル基からなる群から独立して選ばれ
る。

【００１４】式Ｉで表される化合物の特に好ましいサブ
グループはｎが０，１または２であり；Ｒがメチル基、
フェニル基、ベンジル基またはブチルベンジル基を表し
；Ｒ１　が水素原子を表し；Ｒ２　がフェニル基、クロ
ルフェニル基、メチルフェニル基、プロピルフェニル基
またはブチルフェニル基を表し；ｐが０または１であり
；Ｘが基−ＮＲ３　−または−ＮＲ３　−ＮＲ３　−を
表し、ここでそれぞれのＲ３が水素原子を表し；そして
Ａが基−（ＣＲ６　Ｒ７）ｍ　−を表し、ここでｍは０
，１，２，３または４であり、そしてＲ６　およびＲ７
　の各々が水素原子およびメチル基およびエチル基から
なる群から独立して選ばれるサブグループである。式Ｉ
で表される化合物のうちの或種のものは新規であり、し
たがって本発明はさらに

【００１５】（ｉ）ｐが１であり、ＸがＮＨであり、ｍ
が０であり、Ｒ１がＨであり、そしてｎが０である場合
には、Ｒ２　が、４位がＣ３　アルキル基、フェノキシ
基、クロルフェノキシ基、メチルフェノキシ基、ジメチ
ルフェノキシ基、（Ｃ４−６　アルキルチオ）メチル基
、フェニルチオメチル基、ベンジルチオ基、２−クロル
アリルチオ基、ベンジルオキシ基、クロルベンジルオキ
シ基、メチルフェニル−エチル基、プロピルフェニル−
エチル基、Ｃ２−４　アルコキシフェニル−エチル基、
クロルフェニル−エチル基、フリルエチル基、スチルベ
ニル基またはアダマンチル基によって置換されているフ
ェニル基、あるいは３位が塩素原子により、そして４位
がＣ３　アルキルチオ基またはフェノキシ基によって置
換されているフェニル基でなく；そして

【００１６】（ｉｉ）ｐが１であり、ＸがＮＨであり、
ｍが０であり、Ｒ１　がＨであり、ｎが１であり、そし
てＲがメチルである場合には、Ｒ２　がオクチル基でな
いことを条件として、特許請求の範囲第１項に定義され
たような一般式Ｉで表される化合物を提供する。

【００１７】式Ｉで表される化合物は種々の幾何異性体
、例えば互変異性体および光学異性体として存在できる
ことも理解しなければならない。したがって本発明は個
々の異性体およびこのような異性体の混合物の両者を包
含している。

【００１８】本発明はまた、先の節で定義された式Ｉの
化合物あるいはそれの酸付加塩または金属塩錯体の製造
方法において、下記の一般式で表される化合物

【化５】 〔式中Ｒ８　およびＲ１０はそれぞれ独立して基Ｒまた
は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ９　は基Ｒま
たは水素原子を表し、そしてＲ，Ｒ２　，ｐ，Ｘおよび
Ａは前に定義された通りである〕を水素添加し；所望な
らば、このようにして得られた式Ｉの化合物を式Ｒ１　
′Ｌで表される化合物〔ここでＲ１　′は随意に置換さ
れているアルキル基またはアラルキル基を表し、そして
Ｌは離脱基を表す〕と、塩基の存在下で反応させ；また
、所望ならば、このようにして得られた式Ｉの化合物を
酸または金属塩と反応させて、それの酸付加塩または金
属塩錯体を形成させることを特徴とする前記製造方法を
提供する。

【００１９】本発明方法は、好都合には溶剤の存在下で
遂行される。好適な溶剤は極性溶剤、例えば水、アルコ
ール、特にエタノール、およびそれらの混合物、酢酸エ
チルおよびエーテル、例えばテトラヒドロフランを包含
している。水素添加段階は塩酸のような酸触媒の存在下
で遂行することができる。好適な離脱基はハロゲン原子
、特に塩素原子、臭素原子および沃素原子およびメシレ
ート基およびトシレート基を包含している。

【００２０】好適な塩基はアルカリ金属炭酸塩、特に炭
酸カリウム、アルカリ金属水酸化物、特に水酸化ナトリ
ウム、および第三アミン、例えばトリエチルアミンのよ
うな有機塩基を包含している。反応は好適には０℃ない
し１００℃の温度において遂行され、好ましい反応温度
は１５℃ないし７０℃である。好都合には、Ｒ８　およ
びＲ１０のうちの一方または両方がハロゲン原子を表す
式ＩＩの化合物は、下記の一般式で表される化合物

【化
６】 〔式中Ｒ８　′およびＲ１０′のうちの一方または両方
はヒドロキシル基を表し、そしてその他方は基Ｒまたは
水素原子を表し、Ｒ９　′は基Ｒまたは水素原子を表し
、そしてＲ，Ｒ２　，ｐ，ＸおよびＡは前に定義された
通りである〕を適当なハロゲン化剤、例えばオキシ塩化
燐と反応させることによって製造される。

【００２１】ｐが０である式ＩＩＩ　の化合物は下記の
一般式で表される化合物またはそれの酸付加塩

【化７】 〔式中、ｐは０であり、そしてＲ２　，ＸおよびＡは前
に定義された通りである〕を、ナトリウムエトキシドの
ような強塩基の存在下に下記の一般式で表される化合物
と反応させることによって、好都合に製造することがで
きる。

【００２２】

【化８】 〔式中、Ｒ１１は基Ｒまたは−ＯＲ１３を表し、Ｒ１２
は基Ｒまたは水素原子を表し、Ｒ１３はアルキル基、好
ましくはＣ１−６　アルキル基を表し、そしてＲは前に
定義された通りである〕式ＩＶで表される化合物はディ
ー・ジェイ・ブラウン（Ｄ．Ｊ．Ｂｒｏｗｎ）、ビー・
ジェイ・クロニン（Ｂ．Ｊ．Ｃｒｏｎｉｎ）、エス・ビ
ー・ラン（Ｓ．−Ｂ．Ｌａｎ）およびジー・ナルド（Ｇ
．Ｎａｒｄｏ）がオーストラリアン　　ジャーナル　　
オブ　　ケミストリー（Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．），
（１９８５），３８，８２５で述べた方法によって製造
することができ、そして式Ｖのうちの或種の化合物はジ
ャーナル　　オブ　　オーガニック　　ケミストリー（
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．），（１９８９），５４，３２
５８に記載されているシー・アール・ホルムキスト（Ｃ
．Ｒ．Ｈｏｌｍｑｕｉｓｔ）およびイー・ジェイ・ロス
カンプ（Ｅ．Ｊ．Ｒｏｓｋａｍｐ）の方法によって製造
できる。式Ｖのうちのその他の化合物は公知の化合物で
あるか、または公知方法に類似した方法によって製造す
ることができる。

【００２３】別法としてＲ８　′およびＲ９　′、Ｒ９
　′およびＲ１０′またはＲ８　′、Ｒ９′およびＲ１
０′のうちの１つが前に定義された基を独立して表し、
そしてｐが１または２である式ＩＩＩ　の化合物は、下
記の一般式で表される化合物

【化９】 〔式中Ｒ８　″およびＲ９　″、Ｒ９　″およびＲ１０
″またはＲ８　″、Ｒ９　″およびＲ１０″のうちの１
つは前に定義された基Ｒを独立して表し、そしてこれら
のうちのその他の基はヒドロキシル基または水素原子を
表し、そしてＲ１４はアルキル基、好ましくはＣ１　〜
Ｃ６　アルキル基、特にメチル基を表す〕を下記の一般
式で表される化合物と反応させることによって、好都合
に製造することができる。

【００２４】

【化１０】 〔式中、ｐは１または２でありそしてＲ２　，Ｘおよび
Ａは前に定義された通りである〕

【００２５】式ＶＩで表される化合物は下記の一般式で
表される化合物

【化１１】 〔式中Ｒ８　″およびＲ９　″、Ｒ９　″およびＲ１０
″またはＲ８　″、Ｒ９　″およびＲ１０″のうちの１
つは前に定義された基Ｒを独立して表し、そしてその他
の基はヒドロキシル基または水素原子を表す〕を、トリ
エチルアミンのような塩基の存在下に、下記の一般式で
表される化合物と反応させることによって、好都合に製
造できる。

【００２６】Ｒ１４−Ｌ１　　　　　（ＩＸ）〔式中、
Ｒ１４は前に定義された通りであり、そしてＬ１　は離
脱基を表す〕好ましくは、この離脱基はハロゲン原子、
特に沃素原子である。式ＶＩＩＩで表される化合物は前
に定義された式Ｖの化合物を、エタノール中に溶かした
ナトリウムのような強い塩基の存在下に、チオ尿素と反
応させることによって、好都合に製造できる。ｐが１で
あり、Ｘが基−ＮＲ３　−を表して、Ｒ３　が水素原子
を表し、そしてＡが基−（ＣＲ６　Ｒ７）ｍ　′−を表
して、ｍ′が２，３または４を表す式ＶＩＩ　の化合物
は、下記の一般式で表される化合物

【００２７】

【化１２】 〔式中、Ｒ２　，Ｒ６　およびＲ７　は前に定義された
通りであり、ｔは０，１または２であり、そしてＲ１５
およびＲ１６は水素原子および随意に置換されているア
ルキル基からなる群からそれぞれ独立して選ばれる〕を
、水素化アルミニウムリチウムのような適当な還元剤と
反応させることによって、好都合に製造することができ
る。式ＩＩで表されるその他の化合物は公知の化合物で
あるか、または公知方法に類似した方法によって製造で
きる。

【００２８】ｔが０である式Ｘの化合物は欧州特許出願
公開明細書第０，０４０，０００号に開示されているエ
ム・ジェイ・フェリス（Ｍ．Ｊ．Ｆｅｒｒｉｓ）の方法
によって製造できる。ｔが１または２である式Ｘの化合
物はジャーナル　　オブ　　オーガニックケミストリー
（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．），（１９７５），４０，２
１３８に記載されているジェイ・メルトン（Ｊ．Ｍｅｌ
ｔｏｎ）およびジェイ・イー・マックマレー（Ｊ．Ｅ．
ＭｃＭｕｒｒａｙ）の方法によって製造できる。別法と
して、Ｒ８　およびＲ１０または、Ｒ８　，Ｒ９　およ
びＲ１０が前に定義された基Ｒをそれぞれ独立して表す
か、あるいはＲ８　，Ｒ９　およびＲ１０がそれぞれ水
素原子を表し、そしてｐが１または２である式ＩＩの化
合物は、下記の一般式で表される化合物

【００２９】

【化１３】 〔式中、Ｒ８　，Ｒ９　およびＲ１０は前に定義された
通りであり、そしてＬ２　は離脱基を表す〕を、前に定
義された式ＶＩＩ　の化合物と反応させることによって
、好都合に製造できる。好ましくは、この離脱基はハロ
ゲン原子またはアルキルスルホニル基−ＳＯ２　Ｒ１４
であり、ここでＲ１４は前に定義された通りである。Ｌ
２　がハロゲン原子を表す式ＸＩの化合物はベリヒテ（
Ｂｅｒｉｃｈｔｅ），（１９０１），３４，３９５６に
記載されているエス・アンゲルシタイン（Ｓ．Ａｎｇｅ
ｒｓｔｅｉｎ）の方法またはそれに類似した方法によっ
て製造することができる。

【００３０】Ｌ２　がアルキルスルホニル基−ＳＯ２　
Ｒ１４を表す式ＸＩの化合物は、下記の一般式で表され
る化合物

【化１４】 〔式中、Ｒ８　，Ｒ９　，Ｒ１０およびＲ１４は前に定
義された通りである〕を過酸化水素またはペルオキシ酸
、例えばｍ−クロルペルオキシ安息香酸のような適当な
酸化剤と反応させることによって、好都合に製造できる
。

【００３１】式ＸＩＩ　で表される化合物は下記の一般
式で表される化合物

【化１５】 〔式中、Ｒ８　，Ｒ９　およびＲ１０は前に定義された
通りである〕を、トリエチルアミン、炭酸カリウムまた
はアルカリ金属水酸化物のような塩基の存在下に、前に
定義された式ＩＸの化合物と反応させることによって、
好都合に製造できる。式ＩＸおよび式ＸＩＩＩの化合物
は公知の化合物であるが、または公知方法に類似した方
法によって製造することができる。

【００３２】式Ｉの化合物はまた、下記の式で表される
化合物

【化１６】 〔式中、ｎ，ＲおよびＲ１　は前に定義された通りであ
る〕を、塩基の存在下に、前に定義された式ＶＩＩ　の
化合物と反応させることによって製造できる。この塩基
は炭酸カリウムのような無機塩基または、より好ましく
は、式ＶＩＩ　で表される化合物の過剰量であり得る。 好都合には、反応は１００℃〜１６０℃の温度で起こる
。類似の方法は欧州特許出願公開明細書第０３８９７６
５号に、より詳しく記載されている。

【００３３】式ＸＩＶ　の化合物は下記の式で表される
化合物

【化１７】 〔式中、ｎ，ＲおよびＲ１　は前に定義された通りであ
る〕を硫酸メチル、臭化メチルまたは、最も好ましくは
沃化メチルのような適当なメチル化剤と反応させること
によって製造できる。好都合には、この反応は炭酸カリ
ウムまたはトリエチルアミンのような塩基の存在下、０
℃〜３０℃の温度において遂行することができる。類似
の方法のさらに詳しい説明は欧州特許出願公開明細書第
０３８９７６５号に記載されている。

【００３４】式ＸＶで表される化合物は、アン（Ａｎｎ
．），（１９５７），６０７，６７に記載されているエ
イチ・ベリンガー（Ｈ．Ｂｅｒｉｎｇｅｒ）およびエイ
チ・マイヤー（Ｈ．Ｍｅｉｅｒ）の方法にしたがい、下
記の式で表される化合物

【化１８】 〔式中、ｎ，ＲおよびＲ１　は前に定義された通りであ
る〕を五硫化燐のような適当なチア化剤（ｔｈｉａｔｉ
ｎｇ　ａｇｅｎｔ）と反応させることによって製造でき
る。好都合には、この反応はキシレンまたは１，４−ジ
オキサンのような高沸点溶剤中、９０℃〜１５０℃の温
度において遂行することができる。

【００３５】式ＸＶＩ　の化合物はジャーナル　　オブ
　　オーガニック　　ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．），（１９７２），３７，１８２９に記載されて
いるアール・オー・フチニス（Ｒ．Ｏ．Ｈｕｔｃｈｉｎ
ｉｓ）およびビー・イー・マリアノフ（Ｂ．Ｅ．Ｍａｒ
ｙａｎｏｆｆ）の方法によって製造できる。一般式Ｉの
化合物は殺菌活性を有することが発見された。したがっ
て、本発明は担体および、活性成分として、前に定義さ
れた式Ｉの化合物あるいはそれの酸付加塩または金属塩
錯体を含む殺菌剤組成物を提供する。前に定義された式
Ｉの化合物あるいはそれの酸付加塩または金属塩錯体を
少なくとも１種の担体と混ぜ合わせることからなる、こ
のような組成物の製造方法も提供される。このような組
成物は本発明のただ１種の化合物または数種の化合物の
混合物を含有することができる。種々の異性体または異
性体の混合物は異なる活性レベルまたは異なる活性スペ
クトルを有することができ、それで組成物が個々の異性
体または異性体の混合物を含んでいてもよいことも意図
されている。

【００３６】本発明の組成物は好ましくは０．５ないし
９５重量％の活性成分を含んでいる。本発明組成物中の
担体は、例えば植物、種子または土であり得る、処理し
ようとする場所への適用を容易にするか、あるいは貯蔵
、輸送または取扱を容易にするために活性成分と共に処
方されるあるゆる材料である。担体は固体または液体で
あって、通常は気体であるが、圧縮されると液体を形成
する材料を包含することができ、そして殺菌剤組成物を
処方する場合に通常用いられる担体のいずれも使用でき
る。

【００３７】好適な固体の担体は天然および合成の粘土
および珪酸塩、例えば、珪藻土のような天然シリカ；珪
酸マグネシウム、例えばタルク；珪酸アルミニウムマグ
ネシウム、例えばアタパルガイトおよびバーミキュライ
ト；珪酸アルミニウム、例えばカオリナイト、モンモリ
ロナイトおよび雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム
；硫酸アンモニウム；水和した合成の珪素酸化物および
合成の珪酸カルシウムまたは珪酸アルミニウム；元素、
例えば炭素および硫黄；天然樹脂および合成樹脂、例え
ばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、およびスチレンの重
合体および共重合体；固体のポリクロルフェノール；ビ
チューメン；ワックス、例えば蜜ろう、パラフィンワッ
クス、および塩化した鉱物性ワックス；および固体の肥
料、例えば過燐酸塩を包含している。

【００３８】好適な液体の担体は水；アルコール、例え
ばイソプロパノールおよびグリコール；ケトン、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンおよびシクロヘキサノン；エーテル；芳香族または脂
肪族炭化水素、例えばベンゼン、トルエンおよびキシレ
ン；石油留分、例えば、灯油および軽質の鉱油；塩素化
炭化水素、例えば四塩化炭素、ペルクロルエチレンおよ
びトリクロルエタンを包含している。種々の液体の混合
物が屡々適している。殺菌剤組成物は屡々濃厚な形に処
方されて輸送され、そしてこれはその後適用の前に、使
用者によって希釈される。界面活性剤である担体が少量
存在すると、この希釈プロセスが容易になる。したがっ
て本発明の組成物中の少なくとも１種の担体は界面活性
剤である。例えば本組成物は少なくとも１種が界面活性
剤である担体を少なくとも２種含有している。

【００３９】界面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤
であり得；それは非イオン系またはイオン系であり得る
。好適な界面活性剤の例は、ポリアクリル酸およびリグ
ニンスルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩；分
子中に少なくとも１２個の炭素原子を含む脂肪酸または
脂肪族アミンまたはアミドとエチレンオキシドおよび／
またはプロピレンオキシドとの縮合生成物；グリセロー
ル、ソルビトール、サッカロースまたはペンタエリスリ
トールの脂肪酸エステル；これらのエステルとエチレン
オキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合物
；脂肪アルコールまたはアルキルフェノール、例えばｐ
−パラオクチルフェノールまたはｐ−オクチルクレゾー
ルとエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシ
ドとの縮合生成物；これらの縮合生成物のサルフエート
またはスルホネート；分子中に少なくとも１０個の炭素
原子を含む硫酸エステルまたはスルホン酸エステルのア
ルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばラウリ
ル硫酸ナトリウム、第二アルキル硫酸ナトリウム、スル
ホン化したひまし油のナトリウム塩、およびドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウムのようなアルキルアリール
スルホン酸ナトリウム；およびエチレンオキシドの重合
体およびエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの共
重合体を包含している。

【００４０】本発明の組成物は、例えば湿潤性粉末、粉
剤、粒剤、溶液、乳化可能な濃厚物、乳剤、懸濁濃厚物
およびエアゾールに処方できる。湿潤性粉末は通常２５
．５０または７５重量％の活性成分を含有し、そして通
常、固体の不活性担体の他に、３〜１０重量％の分散剤
および、必要な場合には、０〜１０重量％の安定剤およ
び／またはその他の添加剤、例えば浸透剤または展着剤
を含有している。粉剤は通常湿潤性粉末の組成に類似し
た組成を有するが分散剤を含まない粉剤濃厚物の形に処
方され、そして現場でさらに固体の担体で希釈されて、
普通０．５〜１０重量％の活性成分を含有する組成物を
生成する。粒剤は通常１０ないし１００ＢＳメッシュ（
１．６７６〜０．１５２ｍｍ）の寸法を有するように調
製され、そして凝集法または含浸法によって製造するこ
とができる。一般に粒剤は０．５〜７５重量％の活性成
分および０〜１０重量％の添加剤、例えば安定剤、界面
活性剤、遅延放出変性剤（ｓｌｏｗ　ｒｅｌｅａｓｅ　
ｍｏｄｉｆｉｅｒ）および結合剤を含有している。いわ
ゆる“乾燥流動性粉末（ｄｒｙ　ｆｌｏｗａｂｌｅ　ｐ
ｏｗｄｅｒ）”は比較的濃度の高い活性成分を有する比
較的小さな顆粒からなる。乳化可能な濃厚物は通常、溶
剤および、必要な場合の共溶剤の他に、１〜５０ｗ／ｖ
％の活性成分、２〜２０ｗ／ｖ％の乳化剤および０〜２
０ｗ／ｖ％のその他の添加剤、例えば安定剤、浸透剤お
よび腐蝕防止剤を含有している。懸濁濃厚物は通常、安
定で、非沈降性の流動性生成物を得るように調合され、
そして通常１０〜７５重量％の活性成分、０．５〜１５
重量％の分散剤、０．１〜１０重量％の懸濁剤、例えば
保護コロイドおよびチキソトロープ剤、０〜１０重量％
のその他の添加剤、例えば脱泡剤、腐蝕防止剤、安定剤
、浸透剤および展着剤、並びに水または活性成分を実質
的に溶解しない有機液体を含有し；或種の有機の固体ま
たは無機塩が、沈澱防止を助けるため、または水に対す
る凍結防止剤として処方物中に溶解して存在することが
できる。

【００４１】水性の分散体および乳剤、例えば本発明の
湿潤性粉末または濃厚物を水で希釈することによって得
られる組成物もまた、本発明の範囲内にある。前記の乳
剤は油中水型でも、あるいは水中油型でもよく、そして
‘マヨネーズ’状の稠度を持つことができる。本発明の
組成物はまた、その他の成分、例えば除草性、殺昆虫性
または殺菌性を有するその他の化合物を含むことができ
る。本発明化合物の保護活性の持続を強化する上で、保
護しようとする植物の環境中に殺菌剤化合物を徐々に放
出させる担体を使用することが特に興味をひく。このよ
うな遅延放出性の処方物は、例えば、ブドウの苗の根の
近くの土に差し込むことができるか、あるいはブドウの
苗の幹にこの処方物を直接適用できるようにする接着剤
成分を含有することができるであろう。

【００４２】本発明はなおさらに、前に定義された一般
式Ｉの化合物あるいはそれの酸付加塩または金属塩錯体
あるいは前に定義された組成物を殺菌剤として使用する
方法、および例えば菌の攻撃を受けているか、または受
けた植物、このような植物の種子、またはこのような植
物が成長しているか、またはこのような植物を生育させ
ようとする媒体であり得る或場所を、このような化合物
または組成物で処理することからなる、その場所におけ
る菌の駆除方法を提供する。本発明は菌の攻撃に対する
作物植物の保護において広い適用性を有する。保護する
ことができる典型的な作物はブドウおよび小麦および大
麦のような穀物作物を包含している。保護作用の持続性
は通常、選択された個々の化合物ばかりでなく、気候の
ような様々な外的要因によっても左右され、そしてこの
気候の影響は普通適当な処方物を使用することによって
軽減される。本発明を以下の実施例によってさらに説明
する。

【００４３】

【実施例】実施例１ ２−（１−メチル−２−〔４−ｔ−ブチルフェニル〕エ
チル）−アミノ−４，６−シスジメチル−３，４，５，
６−テトラヒドロピリミジン塩酸塩の製造（ｎ＝２；Ｒ
＝４−メチル、６−メチル；Ｒ１　＝水素；Ｒ２　＝４
−ｔ−ブチルフェニル；ｐ＝１；Ｘ＝−ＮＨ−；Ａ＝Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）ＣＨ２　−） （ｉ）２−アミノ−１−（４−ｔ−ブチルフェニル）プ
ロパンの製造 １−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−ニトロプロプ−
１−エン（２．１９ｇ，１０ミリモル）のテトラヒドロ
フラン（５０ｍｌ）溶液を、２０分の時間にわたって、
水素化アルミニウムリチウム（１．１４ｇ，３０ミリモ
ル）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に加えた。 ついで反応混合物を還流下に２０時間加熱し、冷却し、
そして硫酸ナトリウム飽和水溶液で仕上げた。混合物を
ハイフロー（Ｈｉｆｌｏ）（商標；珪藻土）を通して濾
過し、そして酢酸エチルで十分にパッド洗浄した。真空
蒸発を施し、ついで溶離剤として８５：１０：５の酢酸
エチル：メタノール：トリエチルアミンを使用するシリ
カゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーによっ
て分離すると、１．４２ｇの２−アミノ−１−（４−ｔ
−ブチルフェニル）プロパンが透明な無色の油の状態で
得られた。低分解能の質量分光分析によると、出発分子
イオン、すなわちＭ＋　の質量／電荷比は１９１である
ことが明らかにされ、それによって生成物の分子量は１
９１であることが確認された。 分析値　　計算値：　　Ｃ：８１．６；　　Ｈ：１１．
１；　　Ｎ：７．３％　　　　　　　　測定値：　　Ｃ
：８１．１；　　Ｈ：１１．３；　　Ｎ：７．２％

【０
０４４】（ｉｉ）２−メチルスルホニル−４，６−ジメ
チル−ピリミジンの製造 アセトン（２００ｍｌ）に４，６−ジメチル−２−メル
カプトピリミジン（１４ｇ，０．１モル）および沃化メ
チル（１８．７ｍｌ，０．３モル）を溶かした溶液に炭
酸カリウム（２７．６ｇ，０．２モル）を懸濁させた懸
濁液を還流下に３時間加熱する。反応混合物を濾過する
前に冷却させ、真空中で蒸発させる。混合物物を０．０
１ｍｍＨｇの圧力において蒸留すると、１２．７ｇの２
−メチルチオ−４，６−ジメチルピリミジンを白色の固
体の状態で生成する。この固体の一部（４．４２ｇ）を
ジクロルメタン（２００ｍｌ）中に溶解させ、そしてｍ
−クロルペルオキシ安息香酸（５０％，２２．８ｇ，６
６．０ミリモル）を少しづつ加えた。生成した混合物を
５日間の間撹拌し、その終期においてそれをまず濾過し
、ついで真空中で蒸発させた。溶離剤としてジエチルエ
ーテルを用いるシリカゲル上のフラッシュカラムクロマ
トグラフィーによって精製すると、８１℃の融点を有す
る２−メチルスルホニル−４，６−ジメチルピリミジン
３．３５ｇが白色の固体の形で生成した。

【００４５】（ｉｉｉ）　２−（１−メチル−２−〔４
−ｔ−ブチルフェニル〕−エチル）アミノ−４，６−ジ
メチルピリミジンの製造 （ｉ）において得られた２−アミノ−１−（４−ｔ−ブ
チル−フェニル）プロパン（２．５７ｇ，１３．４ミリ
モル）と（ｉｉ）で得られた２−メチルスルホニル−４
，６ジメチルピリミジン（２．５ｇ，１３．４ミリモル
）との混合物を撹拌しながら１３５℃に５時間加熱した
。 反応混合物が冷却した後、それを酢酸エチル（５０ｍｌ
）に溶かしてから重炭酸ナトリウムの飽和水溶液（１０
ｍｌ）で洗浄した。ついで混合物を硫酸ナトリウム上で
乾燥してから真空中で蒸発させた。溶離剤として３：１
のジエチルエーテル：ヘキサンを用いるシリカゲル上の
フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製する
と、１．６１ｇの２−（１−メチル−２−〔４−ｔ−ブ
チルフェニル〕エチル）アミノ−４，６−ジメチルピリ
ミジンが淡黄色の油の形で与えられた。Ｍ＋　測定値：
２９７ 分析値　　計算値：　　Ｃ：７６．７；　　Ｈ：９．１
；　　Ｎ：１４．１％　　　　　　　　測定値：　　Ｃ
：７７．４；　　Ｈ：９．４；　　Ｎ：１４．２％

【０
０４６】（ｉｖ）２−（１−メチル−２−〔４−ｔ−ブ
チルフェニル〕−エチル）アミノ−４，６−ジメチル−
３，４，５，６−テトラヒドロピリミジンの製造（ｉｉ
ｉ）　で得られた２−（１−メチル−２−〔４−ｔ−ブ
チルフェニル〕エチル）アミノ−４，６−ジメチルピリ
ミジン（１．２４ｇ，４．１８ミリモル）を０．５Ｍの
塩化水素エタノール液（１００ｍｌ）に溶かした溶液を
、木炭上に１０％のパラジウムを担持させた触媒（３２
０ｍｇ）の存在下、約３気圧において、水素の吸収が止
むまで水素添加した。ついで溶液を濾過して触媒を除き
、そして濾液を蒸発させた。ジクロルメタン（２０ｍｌ
）を加えてから蒸発させると、４０〜４５℃の融点を有
する１．０８ｇの２−（１−メチル−２−〔４−ｔ−ブ
チルフェニル〕エチル）アミノ−４，６−ジメチル−３
，４，５，６−テトラヒドロピリミジン塩酸塩（０．５
水塩の形）が灰色がかった白色発泡体として与えられた
。Ｍ＋　（−ＨＣｌ）測定値：３０１分析値（０．５水
塩について） 　　　　　　　　計算値：　　Ｃ：６５．８；　　Ｈ：
９．２；　　Ｎ：１１．８％　　　　　　　　測定値：
　　Ｃ：６５．８；　　Ｈ：９．６；　　Ｎ：１２．１
％

【００４７】実施例２ ２，４−ジ（フェニルメチル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロピリミジン塩酸塩の製造 （ｎ＝１；Ｒ＝４−ベンジル、；Ｒ１　＝水素；Ｒ２　
＝フェニル；ｐ＝０；Ａ＝−ＣＨ２　−） （ｉ）２，４−ジ（フェニルメチル）−６−ヒドロキシ
ピリミジンの製造 ナトリウム（１．８４ｇ，８０ミリモル）のエタノール
（２００ｍｌ）溶液をにフェニルアセトアミジン（ｐｈ
ｅｎｙｌａｃｅｔａｍｉｄｉｎｅ　）塩酸塩（１６．２
ｇ，９５．０ミリモル）および４−フェニルアセト酢酸
エチル（１５ｇ，７２．９ミリモル）を加えた。混合物
を撹拌しながら還流下に５時間加熱してから冷却させ、
そして真空中で蒸発させた。残渣に水（１５０ｍｌ）を
加えて固体を沈澱させてから、これを濾別し、そして水
およびジエチルエーテルで徹底的に洗浄した。この固体
をクロロホルム／ヘキサン混合物から再結晶させると、
融点１５８〜１６０℃の２，４−ジ（フェニルメチル）
−６−ヒドロキシピリミジン６．９ｇが白色固体の形で
与えられた。Ｍ＋　測定値：２７６ 分析値　　計算値：　　Ｃ：７８．２；　　Ｈ：５．８
；　　Ｎ：１０．１％　　　　　　　　測定値：　　Ｃ
：７７．８；　　Ｈ：５．９；　　Ｎ：１０．２％

【０
０４８】（ｉｉ）２，４−ジ（フェニルメチル）−６−
クロルピリミジンの製造 オキシ塩化燐（１２５ｍｌ）と（ｉ）で得られた２，４
−ジ（フェニルメチル）−６−ヒドロキシピリミジン（
６．３７ｇ，２２．９ミリモル）との混合物を還流下に
５時間加熱した。過剰のオキシ塩化燐を留去させて残渣
を後に残させた。すべての反応が終わるまで、冷却され
た残渣に、砕いた氷を注意しながら加えた。ついで水（
１００ｍｌ）を加えてから、混合物をクロロホルムで抽
出した（３×５０ｍｌ）。混ぜ合わせた有機相を重炭酸
ナトリウムの飽和水溶液（１０ｍｌ）で洗浄し、そして
硫酸ナトリウム上で乾燥した。真空中で蒸発させてから
、溶離剤としてクロロホルムを用いるシリカゲル上のフ
ラッシュカラムクロマトグラフィーによって２．５６ｇ
の２，４−ジ（フェニルメチル）−６−クロルピリミジ
ンが淡黄色の油の形で与えられた。Ｍ＋　測定値：２９
４／２９６ 分析値　　計算値：　　Ｃ：７３．３；　　Ｈ：５．１
；　　Ｎ：９．５％　　　　　　　　測定値：　　Ｃ：
７２．８；　　Ｈ：５．０；　　Ｎ：９．４％

【００４
９】（ｉｉｉ）　２，４−ジ（フェニルメチル）−３，
４，５，６−テトラヒドロピリミジン塩酸塩の製造エタ
ノール（５０ｍｌ）および水（５ｍｌ）中に、（ｉｉ）
で得られた２，４−ジ（フェニルメチル）−６−クロル
ピリミジン（２．３ｇ，７．８１ミリモル）を溶かした
溶液を、水素の吸収が止むまで、木炭上に１０％のパラ
ジウムを担持させた触媒の存在下に、約３気圧で水素添
加した。ハイフロー（Ｈｙｆｌｏ）（商標；珪藻土）を
通して濾過して触媒を除去した後、溶液を真空中で蒸発
させた。エタノール（５０ｍｌ）を加えて蒸発させ、つ
いでトルエン（５０ｍｌ）を加えて蒸発させると白色の
発泡体が生成し、これを４５℃、２０ｍｍＨｇの圧力に
おいて４８時間乾燥させると、５０〜５７℃の融点を有
する（潮解性）２，４−ジ（フェニルメチル）−３，４
，５，６−テトラヒドロピリミジン塩酸塩２．３ｇが与
えられた。Ｍ＋　（−ＨＣｌ）測定値：２６４分析値　
　計算値：　　Ｃ：７１．９；　　Ｈ：７．０；　　Ｎ
：９．３％　　　　　　　　測定値：　　Ｃ：７２．９
；　　Ｈ：７．０；　　Ｎ：８．６％

【００５０】実施
例３ ２−フェニルアミノ−４−フェニルメチル−３，４，５
，６−テトラヒドロピリミジン塩酸塩の製造（ｎ＝１；
Ｒ＝４−ベンジル、；Ｒ１　＝水素；Ｒ２　＝フェニル
；ｐ＝１；Ｘ＝−ＮＨ−；ｍ＝０）（ｉ）４−ヒドロキ
シ−６−フェニルメチル−２−メルカプトピリミジンの
製造 機械的に撹拌しながら、エタノール（７００ｍｌ）およ
び添加された４−フェニルアセト酢酸エチルにナトリウ
ム（１１．５ｇ，０．５モル）を溶解させた。さらにエ
タノール（３５０ｍｌ）およびチオ尿素（２２．８ｇ，
０．３モル）を加えてから、反応混合物を還流下に２４
時間加熱した。ついで反応混合物を冷却し、水（２ｌ）
中に注ぎそして濃塩酸で酸性化してｐＨを約５にした。 その結果生じた沈澱を濾別し、水（３×５００ｍｌ）お
よびジエチルエーテル（２×３００ｍｌ）で洗浄し、そ
して真空乾燥すると、２１５〜２２０℃の融点で分解す
る４−ヒドロキシ−６−フェニルメチル−２−メルカプ
トピリミジン４１．５ｇがベージュ色の固体の形で与え
られた。Ｍ＋　測定値：２１８ 分析値　　計算値：　　Ｃ：６０．５；　　Ｈ：４．６
；　　Ｎ：１２．８％　　　　　　　　測定値：　　Ｃ
：６１．１；　　Ｈ：５．２；　　Ｎ：１１．９％

【０
０５１】（ｉｉ）４−ヒドロキシ−６−フェニルメチル
−２−メチルチオピリミジンの製造 （ｉ）で得られた４−ヒドロキシ−６−フェニルメチル
−２−メルカプトピリミジン（４０ｇ，０．１８３モル
）およびヨードメタン（１３．７ｍｌ，０．２２モル）
をジメチルスルホキシド（２５０ｍｌ）に溶かした溶液
を撹拌しながら、これにトリエチルアミン（２８．１ｍ
ｌ，０．２０２モル）を、３０分間にわたって、滴下状
に加えた。４時間後に、反応混合物を水（１．５ｌ）お
よび添加された２Ｎ塩酸（２０ｍｌ）の中に注いだ。沈
澱を濾別し、水（２×４００ｍｌ）およびジエチルエー
テル（２×３００ｍｌ）で洗浄し、そして最後に真空下
に乾燥させて、融点１７５〜１７６℃を有する４−ヒド
ロキシ−６−フェニルメチル−２−メチルチオ−ピリミ
ジン３４．８ｇをベージュ色の固体の形で生成させた。 Ｍ＋　測定値：２３２ 分析値　　計算値：　　Ｃ：６２．５；　　Ｈ：５．２
；　　Ｎ：１２．１％　　　　　　　　測定値：　　Ｃ
：６１．２；　　Ｈ：５．２；　　Ｎ：１２．０％

【０
０５２】（ｉｉｉ）　４−ヒドロキシ−６−フェニルメ
チル−２−フェニルアミノピリミジンの製造（ｉｉ）で
得られた４−ヒドロキシ−６−フェニルメチル−２−メ
チルチオピリミジン（１０ｇ，４３．１ミリモル）とア
ニリン（９．８ｍｌ，１０８ミリモル）との混合物を１
４０℃において５時間加熱した。ついで反応混合物を冷
却し、そして１時間還流させる前にエタノール（７５ｍ
ｌ）を加えた。冷却後、固体を濾別し、エタノールで洗
浄し（３×５０ｍｌ）、そして最後に真空下に乾燥して
、１９５〜１９７℃の融点を有する４−ヒドロキシ−６
−フェニルメチル−２−フェニルアミノピリミジン１０
．７ｇをベージュ色の固体の形で生成させた。 Ｍ＋　測定値：２７７ 分析値　　計算値：　　Ｃ：７３．６；　　Ｈ：５．５
；　　Ｎ：１５．２％　　　　　　　　測定値：　　Ｃ
：７３．１；　　Ｈ：５．５；　　Ｎ：１５．１％

【０
０５３】（ｉｖ）　４−クロル−６−フェニルメチル−
２−フェニルアミノピリミジンの製造 （ｉｉｉ）で得られた４−ヒドロキシ−６−フェニルメ
チル−２−フェニルアミノピリミジン（３．０ｇ，１０
．８ミリモル）、オキシ塩化燐（５０ｍｌ，５４．２ミ
リモル）およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（２．３ｍｌ
，１８．４ミリモル）の混合物を撹拌しながら一緒に３
時間の間還流させた。過剰のオキシ塩化燐を留去させて
から、冷却した残渣に、砕いた氷を注意しながら加えた
。 ついで水（３０ｍｌ）を加えてから、反応混合物をクロ
ロホルムで抽出した（３×５０ｍｌ）。一緒にした有機
抽出物を塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、ついで硫酸ナトリ
ウム上で乾燥させた。真空中で蒸発させてから３：１の
石油エーテル：ジエチルエーテルを溶離剤として用いる
シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーに
よって精製すると、０．７７ｇの４−クロル−６−フェ
ニルメチル−２−フェニルアミノピリミジンが淡緑色の
油の形で生成した。Ｍ＋　測定値：２９５／２９７分析
値　　計算値：　　Ｃ：６９．０；　　Ｈ：４．８；　
　Ｎ：１４．２％　　　　　　　　測定値：　　Ｃ：６
８．０；　　Ｈ：４．７；　　Ｎ：１３．５％

【００５
４】（ｖ）２−フェニルアミノ−４−フェニルメチル−
３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン塩酸塩の製造 （ｉｖ）で得られた４−クロル−６−フェニルメチル−
２−フェニルアミノピリミジン（０．５７ｇ，１．９３
ミリモル）と、木炭上に１０％のパラジウムを担持させ
たもの（１００ｍｇ）との混合物を水（１ｍｌ）および
エタノール（５０ｍｌ）中に含有させたものを、水素の
吸収が止むまで、３気圧において水素添加（Ｐａａｒ　
ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｅｄ）した。ついでハイフロー（
Ｈｙｆｌｏ）（商標；珪藻土）を通して反応混合物を濾
過し、ついで真空中で蒸発させた。残渣にジクロルメタ
ン（５０ｍｌ）を加えてから蒸発させると、０．５７ｇ
の２−フェニルアミノ−４−フェニルメチル−３，４，
５，６−テトラヒドロピリミジン塩酸塩が白色発泡体の
形で生成した。Ｍ＋　（−ＨＣｌ）測定値：２６５ 分析値　　計算値：　　Ｃ：６３．８；　　Ｈ：６．９
；　　Ｎ：１３．１％　　　　　　　　測定値：　　Ｃ
：６４．０；　　Ｈ：７．３；　　Ｎ：１２．７％

【０
０５５】実施例４ないし３１ 上記の実施例１ないし３で述べた方法と同様な方法によ
って、下記の第Ｉ表に詳しく示されている本発明の化合
物をさらに製造した。この表の中で、各化合物は式Ｉを
参照することによって同定されている。実施例４ないし
３１の化合物に関する低分解能質量分光分析およびＣ，
Ｈ，Ｎの分析データは下記の第ＩＡ表に示されている。

【００５６】

【表１】

【００５７】

【表２】

【００５８】

【表３】

【００５９】

【表４】

【００６０】

【表５】

【００６１】

【表６】

【００６２】

【表７】

【００６３】

【表８】

【００６４】

【表９】

【００６５】

【表１０】

【００６６】実施例８ 本発明の化合物の殺菌活性を次の試験によって調べた。 （ａ）ブドウべと病に対する抗胞子形成物質活性（Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　；ＰＶＡ）この
試験は葉の吹付を用いる直接抗胞子形成物質試験である
。試験化合物で処理する２日前に、２．５×１０４　個
の遊走子嚢／ｍｌを含有する水性懸濁液を吹き付けるこ
とによって、ブドウ苗木（ｃｖ　Ｃａｂｅｒｎｅｔ　Ｓ
ａｕｖｉｇｎｏｎ）全体の葉の下側表面に接種する。接
種された苗木を湿度の高い区画室に２４時間、ついで温
室雰囲気の温度および湿度に２４時間保持する。感染し
た葉に、その下側表面上で、０．０４％の“トウィーン
（ＴＷＥＥＮ）２０”（商標；ポリオキシエチレンソル
ビタンエステル界面活性剤）を含有する１：１の水／ア
セトン中に活性物質を溶かした溶液を吹き付ける。噴霧
ノズルを備えた自動スプレーラインを用いて苗を処理す
る。化合物の濃度は１０００ｐｐｍであり、そして吹付
容量あ７００ｌ／ｈａである。吹付後、苗木を通常の温
室状態に９６時間戻し、ついで査定の前に湿度の高い区
画室に２４時間移して、胞子の形成を誘導する。査定は
胞子形成によって被われた葉の面積を対照の葉の上のそ
れと比較した百分率に基づいている。

【００６７】（ｂ）ブドウべと病に対する直接予防保護
剤活性（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　；
ＰＶＰ）この試験は葉の吹付を用いる直接予防保護剤試
験である。（ａ）で述べた自動スプレーラインを用いて
ブドウ苗木（ｃｖ　Ｃａｂｅｒｎｅｔ　Ｓａｕｖｉｇｎ
ｏｎ）全体の葉の下側表面に１０００ｐｐｍの施用量で
試験化合物を吹き付け、ついで通常の温室状態に２４時
間の間保持した後、２．５×１０４　個の遊走子嚢／ｍ
ｌを含有する水溶液を吹き付けることによって、葉の下
側表面に接種する。接種された苗を湿度の高い区画室に
２４時間、通常の温室条件下に５日間保持し、ついで高
湿度へさらに２４時間戻す。査定は胞子形成によって被
われた葉のを面積を対照の葉の上のそれと比較した百分
率に基づいている。

【００６８】（ｃ）ブドウ灰色かび病に対する直接予防
保護剤活性（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ；ＢＣ
Ｐ）この試験は葉の吹付を用いる直接予防保護剤試験で
ある。可動トラックスプレヤ（ｍｏｖｉｎｇ　ｔｒａｃ
ｋ　ｓｐｒａｙｅｒ）を用いて１ｋｇ／ｈａの施用量で
試験化合物を、分離したブドウの葉（ｃｖ　Ｃａｂｅｒ
ｎｅｔ　Ｓａｕｖｉｇｎｏｎ）の下側表面に吹き付ける
。吹き付けてから２４時間後に、１０５　個の分生胞子
／ｍｌを含有する水性懸濁液の小滴を葉に接種する。さ
らに５日間高い湿度に保持した後、病害によって被われ
た葉の面積の百分率を査定する。

【００６９】（ｄ）ソラマメ灰色かび病に対する直接予
防保護剤活性（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ；Ｂ
ＣＢ）この試験は葉の吹付を用いる直接予防保護剤試験
である。（ａ）で述べた自動スプレーラインを用いてソ
ラマメの苗（ｃｖ　Ｔｈｅ　Ｓｕｔｔｏｎ）の葉の上側
表面に１０００ｐｐｍの施用量で試験化合物を吹き付け
る。吹き付けてから２４時間後に、１０５　個の分生胞
子／ｍｌを含有する水性懸濁液を葉に接種する。接種し
てから４日間苗に湿気区画室中、２１℃において湿気を
保持させる。接種してから４日後に、病斑によって被わ
れた葉の表面積の百分率に基づいて病害を査定する。

【００７０】（ｅ）コムギ斑点病（リーフスポット）に
対する活性（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒ
ｕｍ　；ＬＮ）この試験は葉の吹付を用いる直接内科療
法試験（ｄｉｒｅｃｔ　ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ　ｔｅ
ｓｔ）である。１×１０６　個の胞子／ｍｌを含有する
水性懸濁液を吹き付けることによって、単葉段階のコム
ギ苗（ｃｖ　Ｎｏｒｍａｎ）の葉に接種する。接種され
た苗を、処理の前に、高湿度の区画室内に２４時間保持
する。（ａ）で述べた自動スプレーラインを用いて、１
０００ｐｐｍの施用量で試験化合物の溶液を苗に吹き付
ける。乾燥後、苗を２２℃および中程度の湿度において
６〜８日間保持してから査定する。査定は対照苗の葉の
上の病斑と比較した１枚の葉当りの病斑の密度に基づい
ている。

【００７１】（ｆ）オオムギうどんこ病に対する活性（
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．　ｓｐ．　
ｈｏｒｄｅｉ　；ＥＧ）この試験は葉の吹付を用いる直
接内科療法試験である。 試験化合物で処理する１日前にうどんこ病原菌の分生胞
子を振りかけることによって、オオムギの苗（ｃｖ．　
Ｇｏｌｄｅｎ　ｐｒｏｍｉｓｅ）　の苗に接種する。接
種された苗を、処理の前に、温室雰囲気の温度および湿
度に一晩保持する。 （ａ）で述べた自動スプレーラインを用いて、１０００
ｐｐｍの施用量で試験化合物を苗に吹き付ける。乾燥後
、苗を２０〜２５℃および中程度の湿度に７日間まで戻
してから査定する。査定は胞子形成によって被われた葉
の面積を対照苗の葉の上のそれと比較した百分率に基づ
いている。

【００７２】（ｇ）コムギ赤さび病に対する活性（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ；ＰＲ）この試験は
葉の吹付を用いる直接予防保護剤試験である。コムギの
苗（ｃｖ　Ａｖａｌｏｎ）を１〜１　１／２葉段階まで
成長させる。ついで（ａ）で述べた自動スプレーライン
を用いて、１０００ｐｐｍの施用量で試験化合物を苗に
吹き付ける。試験化合物は界面活性剤（“トウィーン（
ＴＷＥＥＮ）２０”−商標）を０．０４％含有するアセ
トンと水との混合物（５０：５０ｖ／ｖ）中に溶解また
は懸濁させた形で適用する。処理してから１８〜２４時
間後に、約１０５　個の胞子／ｍｌを含有する胞子の水
性懸濁液を表の葉のすべての側から苗に吹き付けること
によって、苗に接種する。接種してから１８時間の間、
２０〜２２℃の温度において苗を高い湿度状態に保つ。 その後、苗を温室雰囲気状態に、すなわち中程度の相対
湿度および２０℃の温度に保つ。接種してから１０日後
に、胞子の膿疱を形成することによって被われたな苗の
対照苗上のそれと比較した百分率に基づいて病害を査定
する。

【００７３】（ｈ）コメいもち病に対する活性（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ；ＰＯ） この試験は葉の吹付を用いる直接内科療法試験である。 試験化合物による処理の２０〜２４時間前に、１０５　
個の胞子／ｍｌを含有する水性懸濁液をコメの苗（ｃｖ
　Ａｉｃｈｉａｉｓｈｉ　−鉢１個に付き約３０本の苗
）の葉に吹き付ける。接種された苗を高い湿度に一晩保
持し、ついで（ａ）で述べた自動スプレーラインを用い
て、１０００ｐｐｍの施用量で試験化合物を吹き付ける
前に乾燥させる。処理の後、２５〜３０℃および高湿度
において苗をコメの区画室内に保持する。処理してから
４〜５日後に査定を実施し、これは対照苗と比較した１
枚の葉当りの壊死病斑の密度に基づいている。

【００７４】（ｉ）トマト輪紋病に対する活性（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ　；ＡＳ） この試験は葉の吹付の形で適用される試験化合物の接触
発症予防活性を測定するものである。第二の真葉が展開
する段階までトマトの苗（ｃｖ　Ｏｕｔｄｏｏｒ　Ｇｉ
ｒｌ）を成長させる。（ａ）で述べた自動スプレーライ
ンを用いて苗を処理する。０．０４％の界面活性剤（“
トウィーン（ＴＷＥＥＮ）２０”−商標）を含有するア
セトンと水との混合物（５０：５０ｖ／ｖ）中に溶かし
た溶液または懸濁させた懸濁液の形で試験化合物を適用
する。処理してから１日後に、１０４　個の胞子／ｍｌ
を含有するＡ．ｓｏｌａｎｉの分生胞子の懸濁液を葉の
上側表面に吹き付けることによって苗に接種する。接種
後４日間の間に２１℃の湿気区画室内で苗を湿らせてお
く。接種してから４日後に、病斑によって被われた葉の
表面積の百分率に基づいて病害を査定する。

【００７５】（ｊ）生体外のコムギ角斑病（アイスポッ
ト）に対する活性（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ
ｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　；ＰＨＩ） この試験はコムギ角斑病をひき起こす菌に対する化合物
の生体外活性を測定するものである。試験化合物をアセ
トンに溶解または懸濁させ、そして溶融させた１／２　
濃度のジャガイモ　　デキストロース寒天（ｍｏｌｔｅ
ｎ　ｈａｌｆｓｔｒｅｎｇｔｈ　Ｐｏｔａｔｏ　Ｄｅｘ
ｔｒｏｓｅ　Ａｇａｒ）に加えて、化合物１００ｐｐｍ
およびアセトン３．５％の最終濃度を形成させる。 寒天が固化した後、Ｐ．　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄ
ｅｓの１４日齢の培地から取り出した寒天／菌糸の直径
６ｍｍのプラグを寒天プレートに接種する。プレートを
２０℃において１２日間保温して、接種プラグから伸び
た半径方向の生長を測定する。

【００７６】（ｈ）生体外のフザリウムに対する活性（
Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ　；ＦＳＩ）この
試験は幹腐病および根腐病を引き起こすフザリウム（Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ）の種に対する化合物の生体外活性を測
定するものである。試験化合物をアセトンに溶解または
懸濁させ、そして溶融させた１／２　濃度のジャガイモ
デキストロース寒天に加えて、化合物１００ｐｐｍおよ
びアセトン３．５％の最終濃度を形成させる。寒天が固
化した後、Ｆｕｓａｒｉｕｍ種の７日齢培地から取り出
した寒天および菌糸の直径６ｍｍのプラグを寒天プレー
トに接種する。 プレートを２０℃において５日間保温して、プラグから
伸びた半径方向の生長を測定する。上記のすべての試験
における病害の抑制の程度を、下記の基準にしたがい、
未処理の対照植物または希釈液を吹き付けた対照植物の
いずれかと比較した等級の形で表す。 ０＝病害の５０％未満の抑制 １＝病害の約５０〜８０％の抑制 ２＝病害の８０％を超える抑制 これらの試験の結果を下記の第ＩＩ表に示す。

【００７７】

【表１１】

【００７８】

【表１２】

【００７９】

【表１３】

【００８０】

【表１４】

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　担体および、活性成分として、下記の
   一般式で表される化合物あるいはそれの酸付加塩または
   金属塩錯体を含む殺菌剤組成物、 【化１】 式中、ｎは０，１，２または３であり；Ｒは随意に置換
   されているアルキル基、アリール基またはアラルキル基
   を表し；Ｒ１　は水素原子または随意に置換されている
   アルキル基またはアラルキル基を表し；Ｒ２　は随意に
   置換されているアリール基を表し；ｐは０または１であ
   り；Ｘは基−ＮＲ３　−または−ＮＲ３　−ＮＲ３　−
   を表し、ここでそれぞれのＲ３　は独立して水素原子ま
   たは随意に置換されているアルキル基、アリール基また
   はアラルキル基を表すか、あるいはＲ１　および（Ｘ）
   ｐ　−Ａ−Ｒ２　は一緒になって基−（ＣＲ４　Ｒ５）
   ｑ　−Ｎ（Ａ−Ｒ２）−を表し、ここでｑは２または３
   であり、そしてＲ４　およびＲ５　の各々は水素原子お
   よび随意に置換されているアルキル基からなる群から独
   立して選ばれ；そしてＡは基−（ＣＲ６　Ｒ７）ｍ　−
   を表し、ここでｍは０，１，２，３または４であり、そ
   してＲ６　およびＲ７　の各々は水素原子および随意に
   置換されているアルキル基からなる群から独立して選ば
   れるが；但し （ｉ）ｐが１であり、ＸがＮＨであり、ｍが０であり、
   Ｒ１　がＨであり、そしてｎが０である場合には、Ｒ２
   　はナフチル基、４位がシクロヘキシル基、Ｃ４−１２
   アルキル基、Ｃ６−１２アルコキシ基、Ｃ４−８　アル
   キルチオ基、（Ｃ６−８　アルコキシ）カルボニル基、
   ４−メチルフェニルチオ基、４−クロルフェニルチオ基
   、ベンジル基、フェニルエチル基またはジブチルアミノ
   基によって置換されているフェニル基、３位がヘキシル
   チオ基によって置換されているフェニル基または３位お
   よび４位が−（ＣＨ２）４　−基によって置換されてい
   るフェニル基でなく；（ｉｉ）ｐが１であり、ＸがＮＨ
   であり、ｍが０であり、Ｒ１　がＣＨ３　であり、そし
   てｎが０である場合には、Ｒ２　は４位がシクロヘキシ
   ル基またはＣ４−６　アルキル基によって置換されてい
   るフェニル基でなく；そして（ｉｉｉ）　ｐが１であり
   、ＸがＮＨであり、ｍが０であり、Ｒ１　がＨであり、
   ｎが２であり、そしてＲが５，５−ジメチルである場合
   には、Ｒ２　は４位がシクロヘキシル基によって置換さ
   れているフェニル基でない。
2. 【請求項２】　　ＲがＣ１　〜Ｃ６　アルキル基、フェ
   ニル基またはベンジル基を表し、そしてそれぞれの基が
   ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルキ
   ル基、Ｃ１　〜Ｃ４　ハロアルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　
   アルコキシ基、Ｃ１　〜Ｃ４　ハロアルコキシ基、アミ
   ノ基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１　〜
   Ｃ４　アルキルアミノ基、ホルミル基、Ｃ１　〜Ｃ４　
   アルコキシカルボニル基およびカルボキシル基から選ば
   れる１個または２個以上の置換基によって随意に置換さ
   れている請求項１の組成物。
3. 【請求項３】　　Ｒ１　が水素原子、またはハロゲン原
   子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１　〜Ｃ
   ４　アルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　ハロアルキル基、Ｃ１
   　〜Ｃ４　アルコキシ基、Ｃ１　〜Ｃ４　ハロアルコキ
   シ基、アミノ基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルキルアミノ基、ジ
   −Ｃ１　〜Ｃ４　アルキルアミノ基、ホルミル基、Ｃ１
   　〜Ｃ４　アルコキシカルボニル基およびカルボキシル
   基から選ばれる１個または２個以上の置換基によって随
   意に置換されているＣ１　〜Ｃ６　アルキル基を表す請
   求項１または２の組成物。
4. 【請求項４】　　Ｒ２　がハロゲン原子、ヒドロキシル
   基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　ハロア
   ルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルコキシ基、Ｃ１　〜Ｃ４
   　ハロアルコキシ基、アミノ基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルキ
   ルアミノ基、ジ−Ｃ１　〜Ｃ４　アルキルアミノ基、ホ
   ルミル基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルコキシカルボニル基およ
   びカルボキシル基から選ばれる１個または２個以上の置
   換基によって随意に置換されているフェニル基を表す請
   求項１ないし３のいずれか１つの組成物。
5. 【請求項５】　　Ｘが基−ＮＲ３　−または−ＮＲ３　
   −ＮＲ３　−を表し、ここでそれぞれのＲ３　が水素原
   子、またはハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１　〜Ｃ
   ４　アルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　ハロアルキル基、Ｃ１
   　〜Ｃ４　アルコキシ基、Ｃ１　〜Ｃ４　ハロアルコキ
   シ基、アミノ基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルキルアミノ基、ジ
   −Ｃ１　〜Ｃ４　アルキルアミノ基、ホルミル基、Ｃ１
   　〜Ｃ４アルコキシカルボニル基およびカルボキシル基
   から選ばれる１個または２個以上の置換基によって随意
   に置換されているＣ１　〜Ｃ６　アルキル基を独立して
   表す請求項１または４のいずれか１つの組成物。
6. 【請求項６】　　Ｒ１　および（Ｘ）ｐ　−Ａ−Ｒ２　
   が一緒になって基−（ＣＲ４　Ｒ５）ｑ　−Ｎ（Ａ−Ｒ
   ２）−を表し、ここでＲ２　，ｑおよびＡは請求項１で
   定義された通りであり、そしてＲ４　およびＲ５　の各
   々が水素原子、およびハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
   基、ヒドロキシル基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルキル基、Ｃ１
   　〜Ｃ４　ハロアルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルコキシ
   基、Ｃ１　〜Ｃ４　ハロアルコキシ基、アミノ基、Ｃ１
   　〜Ｃ４　アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１　〜Ｃ４　アル
   キルアミノ基、ホルミル基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルコキシ
   カルボニル基およびカルボキシル基から選ばれる１個ま
   たは２個以上の置換基によって随意に置換されているＣ
   １　〜Ｃ６　アルキル基からなる群から独立して選ばれ
   る請求項１の組成物。
7. 【請求項７】　　Ａが基−（ＣＲ６　Ｒ７）ｍ　−を表
   し、ここでｍは０，１，２，３または４であり、そして
   Ｒ６　およびＲ７　の各々は水素原子、およびハロゲン
   原子、ヒドロキシル基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルキル基、Ｃ
   １　〜Ｃ４　ハロアルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルコキ
   シ基、Ｃ１　〜Ｃ４　ハロアルコキシ基、アミノ基、Ｃ
   １　〜Ｃ４　アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１　〜Ｃ４　ア
   ルキルアミノ基、ホルミル基、Ｃ１　〜Ｃ４　アルコキ
   シカルボニル基およびカルボキシル基から選ばれる１個
   または２個以上の置換基によって随意に置換されている
   Ｃ１　〜Ｃ６　アルキル基からなる群から独立して選ば
   れる請求項１ないし６のいずれか１つの組成物。
8. 【請求項８】　　ｎが０，１または２であり；Ｒがメチ
   ル基、フェニル基、ベンジル基またはブチルベンジル基
   を表し；Ｒ１　が水素原子を表し；Ｒ２　がフェニル基
   、クロルフェニル基、メチルフェニル基、プロピルフェ
   ニル基またはブチルフェニル基を表し；ｐが０または１
   であり；Ｘが基−ＮＲ３　−または−ＮＲ３　−ＮＲ３
   　−を表し、ここでそれぞれのＲ３　は水素原子または
   メチル基を表し；そしてＡが基−（ＣＲ６　Ｒ７）ｍ　
   −を表し、ここでｍは０，１，２，３または４であり、
   そしてＲ６　およびＲ７　の各々は水素原子およびメチ
   ル基およびエチル基からなる群から独立して選ばれる請
   求項１ないし７のいずれか１つの組成物。
9. 【請求項９】　　（ｉ）ｐが１であり、ＸがＮＨであり
   、ｍが０であり、Ｒ１　がＨであり、そしてｎが０であ
   る場合には、Ｒ２　が、４位がＣ３　アルキル基、フェ
   ノキシ基、クロルフェノキシ基、メチルフェノキシ基、
   ジメチルフェノキシ基、（Ｃ４−６　アルキルチオ）メ
   チル基、フェニルチオメチル基、ベンジルチオ基、２−
   クロルアリルチオ基、ベンジルオキシ基、クロルベンジ
   ルオキシ基、メチルフェニル−エチル基、プロピルフェ
   ニル−エチル基、Ｃ２−４　アルコキシフェニル−エチ
   ル基、クロルフェニル−エチル基、フリルエチル基、ス
   チルベニル基またはアダマンチル基によって置換されて
   いるフェニル基、または３位が塩素原子により、そして
   ４位がＣ３　アルキルチオ基またはフェノキシ基によっ
   て置換されているフェニル基でなく；そして （ｉｉ）ｐが１であり、ＸがＮＨであり、ｍが０であり
   、Ｒ１　がＨであり、ｎが１であり、そしてＲがメチル
   である場合には、Ｒ２　がオクチル基でないことをさら
   に条件とする、請求項１に定義された一般式Ｉで表され
   る化合物。
10. 【請求項１０】　　請求項９で定義された式Ｉの化合物
    あるいはそれの酸付加塩または金属塩錯体の製造方法に
    おいて、下記の一般式で表される化合物 【化２】 〔式中Ｒ８　およびＲ１０はそれぞれ独立して基Ｒまた
    は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ９　は基Ｒま
    たは水素原子を表し、そしてＲ，Ｒ２　，ｐ，Ｘおよび
    Ａは請求項９において定義された通りである〕 を水素添加し；所望ならば、このようにして得られた式
    Ｉの化合物を式Ｒ１　′Ｌで表される化合物〔ここでＲ
    １　′は随意に置換されているアルキル基またはアラル
    キル基を表し、そしてＬは離脱基を表す〕と、塩基の存
    在下で反応させ；また、所望ならば、このようにして得
    られた式Ｉの化合物を酸または金属塩と反応させて、そ
    れの酸付加塩または金属塩錯体を形成させることを特徴
    とする前記製造方法。
11. 【請求項１１】　　請求項９で定義された式Ｉの化合物
    またはそれの酸付加塩もしくは金属塩錯体、あるいは請
    求項１ないし８のいずれか１つに定義された組成物で或
    場所を処理することを特徴とする、その場所で菌を駆除
    する方法。
12. 【請求項１２】　　請求項９で定義された式Ｉの化合物
    またはそれの酸付加塩もしくは金属塩錯体、あるいは請
    求項１ないし８のいずれか１つに定義された組成物を殺
    菌剤として使用する方法。