JPS6281301A - イミダゾリニル−ピリジンに基づく殺菌・殺カビ剤 - Google Patents

イミダゾリニル−ピリジンに基づく殺菌・殺カビ剤

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JPS6281301A
JPS6281301A JP61230198A JP23019886A JPS6281301A JP S6281301 A JPS6281301 A JP S6281301A JP 61230198 A JP61230198 A JP 61230198A JP 23019886 A JP23019886 A JP 23019886A JP S6281301 A JPS6281301 A JP S6281301A
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alkyl
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ビルフリート・ドラバー
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    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺菌・殺カビ剤(fungi  cide)と
しての公知のイミダゾリニル−ピリジンの使用に関する
ものである。
あるイミダゾリニル−ピリジン及びその除草剤としての
使用は既知である(例えばヨーロツ・9特許第41,6
23号参照)。
更に有機イオウ化合物例えばエチレン−1,2−ビス−
(ジチオカルバミン酸)亜鉛が殺菌・殺カビ特性を有す
ることは公知である〔例えばK。
H,ビュッヘル(Buech@l)r植物保譲及び有害
生物の防除(Plant  proteetlon  
andcombating  peats)J  13
7頁;G、チーメOペルラグ・シュツットガルト(Th
irlleverlag  Stuttgart)  
1977参照〕。
しかしながら、これらの既知のイオウ化合物の活性はす
べての使用分野において、特に低い量で施用し、そして
低濃度の場合に常に完全に満足できるとは限らない。
殺菌・殺カビ剤としての一般式(I) 式中 R1はヒドロキシルまたはアルコキシ?!−表わ
すか、または基−OeM a■を表わし、ここに Ma■は1等価の金PA陽イオンを表わし、R1は水素
またはアルキルを表わすか、または1等価の金輌陽イオ
ンを表わし、そしてR6及びR4h相互に独立して各々
アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキ
ルを表わすか、または R1及びR4H−緒になって2価のアルカンジイル基金
表わす、 のイミダゾリニル−ピリジンの使用が適していることが
見い出された。
篤くべきことに、本発明により使用し得る一般式(I)
のイミダゾリニル−ピリジンはその作用の観点から近い
関係にある化合物である従来公知の有機イオウ化合物例
えばエチレン−1,2−ビス−(ジチオカルバミン酸)
亜鉛よりかなシ強力な殺菌 ・殺カビ活性を示す。
式(I)は本発明によシ使用し得るイミダゾリニル−ピ
リジンの一般的定義を与える。
好適な式(りの化合物FiR1がヒドロキシルまたは炭
素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシを表わすか、または基−OeM s et−表わ
し、ここK M e■が1等価のアルカリ金属またりア
ルカリ土金属陽イオン全表わし R2が水素または炭素
原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル全表わすか、または1等価のアルカリ金属またはアル
カリ土金属陽イオン金表わし、そしてRs及びR’が相
互に独立して各々炭素原子1〜6個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルを表わすか、炭素原子3〜7個
を有するシクロアルキル全表わすか、またけシクロアル
キル部分に炭素原子3〜7個及びアルキル部分に炭素原
子1〜4個を有し、且りアルキル部分において直鎖状も
しくは分枝鎖状であるシクロアルキルアルキルを表わす
か、或いはR3及びR4が一緒になって炭素原子4〜6
個勿有する2価のアルカンジイル基を表わすものである
殊に好適な式(I)のイミダゾリニル−ピリジンはR1
がヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、
−一プロボキシまたはn−ブトキシ全表わすか、または
基−OeM e■を表わし、ここにMe+が1等価のナ
トリウム、カリウムまたはカルシウムイオンを表わし、
R2が水素、メチル、エチル、n−プロピルまたは1−
グロピル全表わすか、またはナトリウムまたはカリウム
イオンを表わし、そしてR1及びR6が相互に独立して
各々メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n
−ブチル、1−ブチル、B−ブチル、t−ブチル、シク
ログロビル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘキシルメチル、シクロペンチルメ チルまたはシクロ
ヘキシルメチルを表わすか、またはR3及びR4が一緒
になって1.4−ブタンジイル、1゜5−ペンタンジイ
ルまたハ1.6−ヘキサンジイルを表わすものである。
製造実施例に記載する化合物を特に挙げ得る。
本発明により使用し得るイミダゾリニル−ピリジンは公
知であシ(例えばヨーロッパ特許第41゜625号参照
)、そして公知の方法によシ製造し得る。
これらのものは例えば式(■) 式中、R1及びR4は上記の意味勿有する、のイミダゾ
−ピロロ−ピリジンを適当ならば塩基性触媒例えば水素
化ナトリウムまたはジアザビシクロウンデカン(DBU
)の存在下にて20乃至150℃間のの度で式(III
) R’−H(Ill) 式中 R1は上記の意味を有する、 のアルコールと反応はせ(ヨーロッパ特許第41゜62
5号参照)、そして適当ならば次に生成物を適当ならば
希釈剤例えばアセトニトリルまたはメタノールの存在下
、及び適当ならば塩基性触媒例えばす) IJウムメテ
ラートの存在下にて20乃至100℃間の温度で式(I
V) R”−X    (IV) 式中、R”flアルキルを表わし、そしてXは脱離基例
えばハロゲン(殊に臭素またはヨウ素)または随時置換
されていてもよいアルコキシスルホニルオキシもしくハ
アリールスルホニルオキシ(殊にメトキシスルホニルオ
キシまたUp−トルエンスルホニルオキシ)を表わす、 のアルキル化剤を用いて通常の方法でアルキル化するか
、または通常の方法により例えばアルカリ金属またはア
ルカリ土金属水酸化物音用いて、適当ならば希釈剤例え
ばメタノールの存在下にて0乃至80℃間の温度で塩を
生成させる。
R2が水素を表わす式(Im)のイミダゾリニル−ピリ
ジンは式(Ib)の対応する4−オキソ化合物と互変異
性平衡にある: 式(I)の両方の互変異性構造体を本発明によシ使用し
得る。
式(II)の出発物質は公知である(例えばヨーロツ・
ダ特許第41.623号参照)。式(In)及び(IV
)の出発物質は一般的に公知の有機化学の化合物である
本発明における活性化合物は強い殺微生物作用(mlc
roblcldal  action)f示し、実際に
望ましくない微生物を防除するために殊に殺菌・殺カビ
剤として用いることができる。本活性化合物は植物保護
剤としての用途に適している。
植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテ
ス(Plaamodlophoromycetes)、
卵菌類(Oomycatea)、チトリジオミセテス(
Chytridlomyeetes)、接合菌類(Zy
go−myC@t@BK嚢子菌類(Ascomycet
ea)S担子菌類(Bastdomyeetes)、及
び不完全菌類(Deutaromycetea)’i防
除する際に用いられる。
殺バクテリア剤(Bactertcldal  age
、nt)は植物保護においてノンイドモナス族(P s
 e u −domonadacaae八根生菌族(R
hizoへiaceae) %腸内菌族(Entero
bacteriac+5ae)、コリネバクテリア族(
Corynebacteriaceaa)及びストレプ
トミセス族(Streptomyeetaceae)を
防除する際に用いられる。
上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビ及びバクテリア
の病気のある病原体7例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない:キ
サントモナス(Xantho−monas)  種例え
ばキサントモナス・カムペストリス・ピー・ブイ・オリ
ザエ(Xanthomon轟Scampeatrla 
 pv、  oryzaeン:  グツイドモナス(P
saudomonaa)握例えばグツイドモナス・シリ
ンガニ・ピー・ブイ・ラクリマンス(Pseudotn
onas  syr%ngae  pv、1.A−ch
rymans): エルウィニア(Erwlnia)種
例えばエルウィニア・アミノボラ(Erwlnlaam
ylovora):ピチウム(Pythium)種例え
ば苗立枯病(Pythium ultlmum):フイ
トフトラ(Phytophthora)at例えば疫病
(phy−tophthora  1nfeatans
):グソイドペロノスボラ(Pseudoperono
spora)種例えばべと病(Pseudoperon
ospora  humuliまた1iPseudop
eronospora  eubsnae)ニゲラスモ
ノ5う(Plasmopara)種例えばべと病(Pl
asmopara  vLlaola):ペロノスポラ
(Peronoapora)種例えばべと病(paro
no−mpora  pisiまたi;lP、hraa
sicae):エリシフエ(Erystphe)種例え
ばうどんこ病(Eryslphe  graminig
):スファエロセカ(Sphaerotheca)[例
えばうどんと病(Sphaerotheca  ful
iglnea):ボドスフエラ(Podosphaer
a)i例えばうどんと病(Podosphaara  
1eucotricha) :ベンテユリア(Vent
urla)種例えば黒星病(Ven−turia  I
naequallg):ピレノホラ(Pyre−nop
hora)種例えば網斑病(Pyrenophorat
@rsg またはp、graminea)(分生胞子春
型: Drechslsra%同義: Helmint
hoa−porium):コクリオボルス(Cochl
iobolus)植例えば斑点病(Cochliobo
lus  5ativua)(分生胞子春型: Dre
chalara、同義:Helmlnthoaporl
um):ウロミセス(Uro−mycea)@例えばさ
び病(Uromyces  appen−dicula
tus):プシニア(Puccinia)種例えば赤さ
び病(PucclniA reconditaン;ふナ
ベ菌!!4(T目1stia)種例光ば網なまぐさ黒穂
病(Ttllatta cartes) :黒穂病(U
atllago)種例えば裸黒穂病(Ust目agQ 
 nudaまた〜Ustllago  avenaa)
:ペリキュラリア(Pe111aulariA)J’1
例えば紋枯病(Pelll−eularia  5as
akil)?ピリキュラリア(Pyricularla
)fil例えばいもち病(Pyrl−aularla 
 oryzae):フーザリウム(Fu−♂arium
)種例えばフーザリウム・クルモルム(Fusariu
m  culmorum)?灰色かび属(Botryt
ls)種例えば灰色かび病(Botrytiscine
rea):セグトリア(Septorla)種例えばふ
枯病(Septorta  nodorum);レプト
ス7エリア(Lap to8phae r ia) l
li例えばレグトスフエリア・ノドルム(Leptos
phaertanodorum):セルコスポラ(Ce
rcogpora)種例えばセルコスポラ・カネセンス
(CerGos−pOr&  can@5csns):
アルテルナリア(Alternaria) f!j例え
ば黒斑病(Alter−narla  braasic
ae)及びプソイドセルコスボレラ(Psaudoce
rcosporella)種例えばプソイドセルコスボ
レラ・ヘルボトリコイデス(Psaudocsrcos
porella  herpotri−chotdes
)。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
本発明に使用し得る活性化合物はいねの病気、例えばい
もち病病原微生物(Pyricularlaoryz^
6)k防除する際に殊に良好に使用し得る。
従ってまた本発明によシ使用し得る活性化合物は顕著な
保護特性に加えて極めて良好な全身的活性を示す。
更にまた本発明によシ使用し得る物質は殺バクテリア活
性金示す。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化
合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質
中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、燃焼
装置に用いる組成物、例えばくん族カートリッジ、くん
族カン及びくん族コイル等、並ひにULV冷ミスミスト
mミスト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、Rpち液体溶媒、加圧下で液化した気体及
び/または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及
び/または分散剤及び/または発泡剤と混合して製造さ
れる。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶
媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒とし
て、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンも
しくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしく
は脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコー
ル例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエー
テル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキ
サノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシド兼ひに水が適している;
液化した気体の伸展剤またに担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並ひにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である;固体の担体として、粉
砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト
、またはケイソウ土盤ひに粉砕した合成鉱物例えば高度
に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適してい
る。粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別し
た天然岩、例えば方解石、大埋石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきわシ合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適している;乳化剤及び/まブL:は発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル例えはアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン
加水分解生成物が適している。分散剤として、例えばリ
グニンスルファイト廃液及びメチルセルロースがaして
イル。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレクチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の
添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物α1乃至95重菫チ間、好ま
しくは(L5乃至90重1tチ間會含有する。
本発明による活性化合物は配合物として存在し得るか、
または他の公知の活性化合物例えば殺菌曇殺カビ剤、殺
虫剤(Insecticides)、殺バクテリア剤(
bacterlcldes) 、殺ダニ剤(Acari
cides))殺線虫剤(nematieides)、
除草剤、小鳥忌避剤、生長調節剤、植物栄養剤及び土用
改良剤との混合物として存在することができる。
本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
Vi該配合物から更に希釈して1.il製した施用形態
、例えば調製済液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び
粒剤の形態で用いることができる。この形態のものは普
通の方法で、例えば液剤散布(watering)、浸
漬、スプレー、アトマイジング(atomlsing)
、ミスト施用(miatlng)、気化施用(Vルpo
rlslng)、注入、スラリ・フォーミング(for
ming  a  5lurry)、はけ塗り、粉剤散
布、粒剤散布、乾式塗抹、半湿式塗抹、湿式塗抹、スラ
リ塗抹、またはインクラスティング(encrusti
ng)によって用いることができる。
殺菌・殺カビ剤として植物の部分を処理する場合、施用
形態における活性化合物濃度は実質的な範囲内で変える
ことができる。一般に濃度Vil乃至0.0001重量
%、好ましくはα5乃至α001重量−間である。
種子を処理する際には、一般に種子1麺当りα001〜
50f1好ましくhα01〜10Fの活性化合物を必要
とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所にα00001
〜[11重量%、好ましくはα0001〜α02重ii
tチの活性化合物濃度を必要とする。
実施例 1 2−(4−イノプロピル−4−メチル−5−オキソ−イ
ミダシリン−2−イル)−ピリジン−3−カルボン酸メ
チル27.59 (α1モル’)−(+−メタノール3
0Od中のナトリウムメチラート6f(I11モル)の
溶液に加え、混合物奮佛点に加熱し、次にメタノール7
57!中vp−)ルエンスルホン酸メチル19t(01
モル)を滴下しながら加えた。添加が終了した際に、混
合物?沸点で更に15時間加熱し、次に溶媒′ia−真
空中で除去し、残渣全エーテル中に取り出し、混合物を
水で洗浄し、Wc酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃
縮し、そして残渣tシリカゲル上でクロマトグラフにか
けた(シクロヘキサン/酢酸エチル/メタノール5:5
:1)。
第2フラクシヨンとして2−(4−イソプロピル−1,
4−ジメチル−5−オキソ−イミダシリン−2−イル)
−ピリジン−3−カルボン酸メチル1a11F(理論値
の63%)k油として得た。
’H−NMR(CDC1,/TMS)δ=AOppm(
I、3)(、1−CH,) 対応する方法及び一般的製造法によシ次の弐0)のイミ
ダゾリニル−ピリジンを得た: 使用例 次の使用例における比較物質として下に示す化合物を用
いた: エチレy−1,2−ビス−(ジチオカルバミン酸)亜鉛
(K、 H,ビュツヘル「植物保睦及び有害生物の防除
」137頁、チーメ・ペルラグ・シュツットガルト19
77から公知) 実施例A いもち病(Pyrlcularta)試験(イネン/保
睡溶 媒: アセトン 12.5重量部 乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル 
α3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重賞部金上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の9度にした。
保膿活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴朽した。噴
霧コーティングが乾燥した佐1植物にいもち病(Pyr
icularla  oryzae)の水性胞子懸濁液
を接種した。次に植物を相対湿度100%及び25℃の
温床に置いた。
病気感染の評価を接種の4日後に行った。
この試、験において、当該分野において公知の化合物と
比較して、例えば製造実施例乙による化合物は明らかに
すぐれた活性を示した。その結果を第A表に示す。
第A表 いもち病試M(イネ)/保険 (公知ン 実施例 B いもち病試験(イネ)/全身的 浴 媒: アセトン 12.5重量部 乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル 
α3重を部 活性化合物の適当なfA製物を製造するために、活性化
合物1重量部を上記量の溶媒と混合し、このl厚物を水
及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
全身的特性を試験するために、若いイネ植物が生育して
いる標準土壌を活性化合物の調製物4〇−で液剤散布し
た。処理して7日後、植物にいもち病(Pyrlcul
arla  oryzaa)の水性胞子懸濁液を接種し
に0その後、植物を、評価するまで、り度25℃及び相
対湿度100%で温床中に保持した。
病気感染の評価を接種の4日後に行った。
この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例3.5及び6による化合物は
明らかにすぐれた活性を示した。
その結果を第B表に示す。
第B表 いもち病試験(イネ)/全身的 100傭2 I  I+ S (公知)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、殺菌・殺カビ剤としての式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、R^1はヒドロキシルまたはアルコキシを表わす
    か、または基−O^■Me^■を表わし、ここに Me^■は1等価の金属陽イオンを表わし、R^2は水
    素またはアルキルを表わすか、または1等価の金属陽イ
    オンを表わし、そして R^3及びR^4は相互に独立して各々アルキル、シク
    ロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか、
    または R^3及びR^4は一緒になつて2価のアルカンジイル
    基を表わす、 のイミダゾリニル−ピリジンの使用。 2、式( I )においてR^1がヒドロキシルまたは炭
    素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
    コキシを表わすか、または基−O^■Me^■を表わし
    、ここにMe^■が1等価のアルカリ金属またはアルカ
    リ土金属陽イオンを表わし、R^2が水素または炭素原
    子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
    を表わすか、または1等価のアルカリ金属またはアルカ
    リ土金属陽イオンを表わし、そしてR^3及びR^4が
    相互に独立して各々炭素原子1〜6個を有する直鎖状も
    しくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、炭素原子3〜7
    個を有するシクロアルキルを表わすか、またはシクロア
    ルキル部分に炭素原子3〜7個及びアルキル部分に炭素
    原子1〜4個を有し、且つアルキル部分において直鎖状
    もしくは分枝鎖状であるシクロアルキルアルキルを表わ
    すか、或いはR^3及びR^4が一緒になつて炭素原子
    4〜6個を有する2価のアルカンジイル基を表わす、特
    許請求の範囲第1項記載の式( I )の化合物の殺菌・
    殺カビ剤としての使用。 3、式( I )においてR^1がヒドロキシル、メトキ
    シ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシまたは
    n−ブトキシを表わすか、または基−O^■Me^■を
    表わし、ここにMe^+が1等価のナトリウム、カリウ
    ムまたはカルシウムイオンを表わし、R^2が水素、メ
    チル、エチル、n−プロピルまたはi−プロピルを表わ
    すか、またはナトリウムまたはカリウムイオンを表わし
    、そしてR^3及びR^4が相互に独立して各々メチル
    、エチル、n−プロピル、1−プロピル、n−ブチル、
    i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロプロピル
    、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメ
    チル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチ
    ルを表わすか、またはR^3及びR^4が一緒になつて
    1,4−ブタンジイル、1,5−ペンタンジイルまたは
    1,6−ヘキサンジイルを表わす、特許請求の範囲第1
    項記載の式( I )の化合物の殺菌・殺カビ剤としての
    使用。 4、式( I )のイミダゾリニル−ピリジンを菌・カビ
    及び/またはその環境に作用させることを特徴とする、
    菌・カビの防除方法。
JP61230198A 1985-10-05 1986-09-30 イミダゾリニル−ピリジンに基づく殺菌・殺カビ剤 Pending JPS6281301A (ja)

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