JPS6281301A - イミダゾリニル−ピリジンに基づく殺菌・殺カビ剤 - Google Patents
イミダゾリニル−ピリジンに基づく殺菌・殺カビ剤Info
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- JPS6281301A JPS6281301A JP61230198A JP23019886A JPS6281301A JP S6281301 A JPS6281301 A JP S6281301A JP 61230198 A JP61230198 A JP 61230198A JP 23019886 A JP23019886 A JP 23019886A JP S6281301 A JPS6281301 A JP S6281301A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
- A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉ ｃｉｄｅ）と
しての公知のイミダゾリニル−ピリジンの使用に関する
ものである。
しての公知のイミダゾリニル−ピリジンの使用に関する
ものである。
あるイミダゾリニル−ピリジン及びその除草剤としての
使用は既知である（例えばヨーロツ・９特許第４１，６
２３号参照）。
使用は既知である（例えばヨーロツ・９特許第４１，６
２３号参照）。
更に有機イオウ化合物例えばエチレン−１，２−ビス−
（ジチオカルバミン酸）亜鉛が殺菌・殺カビ特性を有す
ることは公知である〔例えばＫ。
（ジチオカルバミン酸）亜鉛が殺菌・殺カビ特性を有す
ることは公知である〔例えばＫ。
Ｈ，ビュッヘル（Ｂｕｅｃｈ＠ｌ）ｒ植物保譲及び有害
生物の防除（Ｐｌａｎｔ ｐｒｏｔｅｅｔｌｏｎ
ａｎｄｃｏｍｂａｔｉｎｇ ｐｅａｔｓ）Ｊ １３
７頁；Ｇ、チーメＯペルラグ・シュツットガルト（Ｔｈ
ｉｒｌｌｅｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）
１９７７参照〕。
生物の防除（Ｐｌａｎｔ ｐｒｏｔｅｅｔｌｏｎ
ａｎｄｃｏｍｂａｔｉｎｇ ｐｅａｔｓ）Ｊ １３
７頁；Ｇ、チーメＯペルラグ・シュツットガルト（Ｔｈ
ｉｒｌｌｅｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）
１９７７参照〕。
しかしながら、これらの既知のイオウ化合物の活性はす
べての使用分野において、特に低い量で施用し、そして
低濃度の場合に常に完全に満足できるとは限らない。
べての使用分野において、特に低い量で施用し、そして
低濃度の場合に常に完全に満足できるとは限らない。
殺菌・殺カビ剤としての一般式（Ｉ）
式中 Ｒ１はヒドロキシルまたはアルコキシ？！−表わ
すか、または基−ＯｅＭ ａ■を表わし、ここに Ｍａ■は１等価の金ＰＡ陽イオンを表わし、Ｒ１は水素
またはアルキルを表わすか、または１等価の金輌陽イオ
ンを表わし、そしてＲ６及びＲ４ｈ相互に独立して各々
アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキ
ルを表わすか、または Ｒ１及びＲ４Ｈ−緒になって２価のアルカンジイル基金
表わす、 のイミダゾリニル−ピリジンの使用が適していることが
見い出された。
すか、または基−ＯｅＭ ａ■を表わし、ここに Ｍａ■は１等価の金ＰＡ陽イオンを表わし、Ｒ１は水素
またはアルキルを表わすか、または１等価の金輌陽イオ
ンを表わし、そしてＲ６及びＲ４ｈ相互に独立して各々
アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキ
ルを表わすか、または Ｒ１及びＲ４Ｈ−緒になって２価のアルカンジイル基金
表わす、 のイミダゾリニル−ピリジンの使用が適していることが
見い出された。
篤くべきことに、本発明により使用し得る一般式（Ｉ）
のイミダゾリニル−ピリジンはその作用の観点から近い
関係にある化合物である従来公知の有機イオウ化合物例
えばエチレン−１，２−ビス−（ジチオカルバミン酸）
亜鉛よりかなシ強力な殺菌 ・殺カビ活性を示す。
のイミダゾリニル−ピリジンはその作用の観点から近い
関係にある化合物である従来公知の有機イオウ化合物例
えばエチレン−１，２−ビス−（ジチオカルバミン酸）
亜鉛よりかなシ強力な殺菌 ・殺カビ活性を示す。
式（Ｉ）は本発明によシ使用し得るイミダゾリニル−ピ
リジンの一般的定義を与える。
リジンの一般的定義を与える。
好適な式（りの化合物ＦｉＲ１がヒドロキシルまたは炭
素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシを表わすか、または基−ＯｅＭ ｓ ｅｔ−表わ
し、ここＫ Ｍ ｅ■が１等価のアルカリ金属またりア
ルカリ土金属陽イオン全表わし Ｒ２が水素または炭素
原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル全表わすか、または１等価のアルカリ金属またはアル
カリ土金属陽イオン金表わし、そしてＲｓ及びＲ’が相
互に独立して各々炭素原子１〜６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルを表わすか、炭素原子３〜７個
を有するシクロアルキル全表わすか、またけシクロアル
キル部分に炭素原子３〜７個及びアルキル部分に炭素原
子１〜４個を有し、且りアルキル部分において直鎖状も
しくは分枝鎖状であるシクロアルキルアルキルを表わす
か、或いはＲ３及びＲ４が一緒になって炭素原子４〜６
個勿有する２価のアルカンジイル基を表わすものである
。
素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシを表わすか、または基−ＯｅＭ ｓ ｅｔ−表わ
し、ここＫ Ｍ ｅ■が１等価のアルカリ金属またりア
ルカリ土金属陽イオン全表わし Ｒ２が水素または炭素
原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル全表わすか、または１等価のアルカリ金属またはアル
カリ土金属陽イオン金表わし、そしてＲｓ及びＲ’が相
互に独立して各々炭素原子１〜６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルを表わすか、炭素原子３〜７個
を有するシクロアルキル全表わすか、またけシクロアル
キル部分に炭素原子３〜７個及びアルキル部分に炭素原
子１〜４個を有し、且りアルキル部分において直鎖状も
しくは分枝鎖状であるシクロアルキルアルキルを表わす
か、或いはＲ３及びＲ４が一緒になって炭素原子４〜６
個勿有する２価のアルカンジイル基を表わすものである
。
殊に好適な式（Ｉ）のイミダゾリニル−ピリジンはＲ１
がヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、
−一プロボキシまたはｎ−ブトキシ全表わすか、または
基−ＯｅＭ ｅ■を表わし、ここにＭｅ＋が１等価のナ
トリウム、カリウムまたはカルシウムイオンを表わし、
Ｒ２が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−
グロピル全表わすか、またはナトリウムまたはカリウム
イオンを表わし、そしてＲ１及びＲ６が相互に独立して
各々メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、１−ブチル、Ｂ−ブチル、ｔ−ブチル、シク
ログロビル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘキシルメチル、シクロペンチルメ チルまたはシクロ
ヘキシルメチルを表わすか、またはＲ３及びＲ４が一緒
になって１．４−ブタンジイル、１゜５−ペンタンジイ
ルまたハ１．６−ヘキサンジイルを表わすものである。
がヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、
−一プロボキシまたはｎ−ブトキシ全表わすか、または
基−ＯｅＭ ｅ■を表わし、ここにＭｅ＋が１等価のナ
トリウム、カリウムまたはカルシウムイオンを表わし、
Ｒ２が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−
グロピル全表わすか、またはナトリウムまたはカリウム
イオンを表わし、そしてＲ１及びＲ６が相互に独立して
各々メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、１−ブチル、Ｂ−ブチル、ｔ−ブチル、シク
ログロビル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘキシルメチル、シクロペンチルメ チルまたはシクロ
ヘキシルメチルを表わすか、またはＲ３及びＲ４が一緒
になって１．４−ブタンジイル、１゜５−ペンタンジイ
ルまたハ１．６−ヘキサンジイルを表わすものである。
製造実施例に記載する化合物を特に挙げ得る。
本発明により使用し得るイミダゾリニル−ピリジンは公
知であシ（例えばヨーロッパ特許第４１゜６２５号参照
）、そして公知の方法によシ製造し得る。
知であシ（例えばヨーロッパ特許第４１゜６２５号参照
）、そして公知の方法によシ製造し得る。
これらのものは例えば式（■）
式中、Ｒ１及びＲ４は上記の意味勿有する、のイミダゾ
−ピロロ−ピリジンを適当ならば塩基性触媒例えば水素
化ナトリウムまたはジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ
）の存在下にて２０乃至１５０℃間のの度で式（ＩＩＩ
） Ｒ’−Ｈ（Ｉｌｌ） 式中 Ｒ１は上記の意味を有する、 のアルコールと反応はせ（ヨーロッパ特許第４１゜６２
５号参照）、そして適当ならば次に生成物を適当ならば
希釈剤例えばアセトニトリルまたはメタノールの存在下
、及び適当ならば塩基性触媒例えばす） ＩＪウムメテ
ラートの存在下にて２０乃至１００℃間の温度で式（Ｉ
Ｖ） Ｒ”−Ｘ （ＩＶ） 式中、Ｒ”ｆｌアルキルを表わし、そしてＸは脱離基例
えばハロゲン（殊に臭素またはヨウ素）または随時置換
されていてもよいアルコキシスルホニルオキシもしくハ
アリールスルホニルオキシ（殊にメトキシスルホニルオ
キシまたＵｐ−トルエンスルホニルオキシ）を表わす、 のアルキル化剤を用いて通常の方法でアルキル化するか
、または通常の方法により例えばアルカリ金属またはア
ルカリ土金属水酸化物音用いて、適当ならば希釈剤例え
ばメタノールの存在下にて０乃至８０℃間の温度で塩を
生成させる。
−ピロロ−ピリジンを適当ならば塩基性触媒例えば水素
化ナトリウムまたはジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ
）の存在下にて２０乃至１５０℃間のの度で式（ＩＩＩ
） Ｒ’−Ｈ（Ｉｌｌ） 式中 Ｒ１は上記の意味を有する、 のアルコールと反応はせ（ヨーロッパ特許第４１゜６２
５号参照）、そして適当ならば次に生成物を適当ならば
希釈剤例えばアセトニトリルまたはメタノールの存在下
、及び適当ならば塩基性触媒例えばす） ＩＪウムメテ
ラートの存在下にて２０乃至１００℃間の温度で式（Ｉ
Ｖ） Ｒ”−Ｘ （ＩＶ） 式中、Ｒ”ｆｌアルキルを表わし、そしてＸは脱離基例
えばハロゲン（殊に臭素またはヨウ素）または随時置換
されていてもよいアルコキシスルホニルオキシもしくハ
アリールスルホニルオキシ（殊にメトキシスルホニルオ
キシまたＵｐ−トルエンスルホニルオキシ）を表わす、 のアルキル化剤を用いて通常の方法でアルキル化するか
、または通常の方法により例えばアルカリ金属またはア
ルカリ土金属水酸化物音用いて、適当ならば希釈剤例え
ばメタノールの存在下にて０乃至８０℃間の温度で塩を
生成させる。
Ｒ２が水素を表わす式（Ｉｍ）のイミダゾリニル−ピリ
ジンは式（Ｉｂ）の対応する４−オキソ化合物と互変異
性平衡にある： 式（Ｉ）の両方の互変異性構造体を本発明によシ使用し
得る。
ジンは式（Ｉｂ）の対応する４−オキソ化合物と互変異
性平衡にある： 式（Ｉ）の両方の互変異性構造体を本発明によシ使用し
得る。
式（ＩＩ）の出発物質は公知である（例えばヨーロツ・
ダ特許第４１．６２３号参照）。式（Ｉｎ）及び（ＩＶ
）の出発物質は一般的に公知の有機化学の化合物である
。
ダ特許第４１．６２３号参照）。式（Ｉｎ）及び（ＩＶ
）の出発物質は一般的に公知の有機化学の化合物である
。
本発明における活性化合物は強い殺微生物作用（ｍｌｃ
ｒｏｂｌｃｌｄａｌ ａｃｔｉｏｎ）ｆ示し、実際に
望ましくない微生物を防除するために殊に殺菌・殺カビ
剤として用いることができる。本活性化合物は植物保護
剤としての用途に適している。
ｒｏｂｌｃｌｄａｌ ａｃｔｉｏｎ）ｆ示し、実際に
望ましくない微生物を防除するために殊に殺菌・殺カビ
剤として用いることができる。本活性化合物は植物保護
剤としての用途に適している。
植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Ｐｌａａｍｏｄｌｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
卵菌類（Ｏｏｍｙｃａｔｅａ）、チトリジオミセテス（
Ｃｈｙｔｒｉｄｌｏｍｙｅｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙ
ｇｏ−ｍｙＣ＠ｔ＠ＢＫ嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔ
ｅａ）Ｓ担子菌類（Ｂａｓｔｄｏｍｙｅｅｔｅｓ）、及
び不完全菌類（Ｄｅｕｔａｒｏｍｙｃｅｔｅａ）’ｉ防
除する際に用いられる。
ス（Ｐｌａａｍｏｄｌｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
卵菌類（Ｏｏｍｙｃａｔｅａ）、チトリジオミセテス（
Ｃｈｙｔｒｉｄｌｏｍｙｅｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙ
ｇｏ−ｍｙＣ＠ｔ＠ＢＫ嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔ
ｅａ）Ｓ担子菌類（Ｂａｓｔｄｏｍｙｅｅｔｅｓ）、及
び不完全菌類（Ｄｅｕｔａｒｏｍｙｃｅｔｅａ）’ｉ防
除する際に用いられる。
殺バクテリア剤（Ｂａｃｔｅｒｔｃｌｄａｌ ａｇｅ
、ｎｔ）は植物保護においてノンイドモナス族（Ｐ ｓ
ｅ ｕ −ｄｏｍｏｎａｄａｃａａｅ八根生菌族（Ｒ
ｈｉｚｏへｉａｃｅａｅ） ％腸内菌族（Ｅｎｔｅｒｏ
ｂａｃｔｅｒｉａｃ＋５ａｅ）、コリネバクテリア族（
Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａａ）及びストレプ
トミセス族（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｅｅｔａｃｅａｅ）を
防除する際に用いられる。
、ｎｔ）は植物保護においてノンイドモナス族（Ｐ ｓ
ｅ ｕ −ｄｏｍｏｎａｄａｃａａｅ八根生菌族（Ｒ
ｈｉｚｏへｉａｃｅａｅ） ％腸内菌族（Ｅｎｔｅｒｏ
ｂａｃｔｅｒｉａｃ＋５ａｅ）、コリネバクテリア族（
Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａａ）及びストレプ
トミセス族（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｅｅｔａｃｅａｅ）を
防除する際に用いられる。
上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビ及びバクテリア
の病気のある病原体７例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない：キ
サントモナス（Ｘａｎｔｈｏ−ｍｏｎａｓ） 種例え
ばキサントモナス・カムペストリス・ピー・ブイ・オリ
ザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎ轟Ｓｃａｍｐｅａｔｒｌａ
ｐｖ、 ｏｒｙｚａｅン： グツイドモナス（Ｐ
ｓａｕｄｏｍｏｎａａ）握例えばグツイドモナス・シリ
ンガニ・ピー・ブイ・ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｔｎ
ｏｎａｓ ｓｙｒ％ｎｇａｅ ｐｖ、１．Ａ−ｃｈ
ｒｙｍａｎｓ）： エルウィニア（Ｅｒｗｌｎｉａ）種
例えばエルウィニア・アミノボラ（Ｅｒｗｌｎｌａａｍ
ｙｌｏｖｏｒａ）：ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種例え
ば苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｌｍｕｍ）：フイ
トフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）ａｔ例えば疫病
（ｐｈｙ−ｔｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎｆｅａｔａｎｓ
）：グソイドペロノスボラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉまた１ｉＰｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｅｕｂｓｎａｅ）ニゲラスモ
ノ５う（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種例えばべと病（Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａ ｖＬｌａｏｌａ）：ペロノスポラ
（Ｐｅｒｏｎｏａｐｏｒａ）種例えばべと病（ｐａｒｏ
ｎｏ−ｍｐｏｒａ ｐｉｓｉまたｉ；ｌＰ、ｈｒａａ
ｓｉｃａｅ）：エリシフエ（Ｅｒｙｓｔｐｈｅ）種例え
ばうどんこ病（Ｅｒｙｓｌｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｇ
）：スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）［例
えばうどんと病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ
ｉｇｌｎｅａ）：ボドスフエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ）ｉ例えばうどんと病（Ｐｏｄｏｓｐｈａａｒａ
１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ） ：ベンテユリア（Ｖｅｎｔ
ｕｒｌａ）種例えば黒星病（Ｖｅｎ−ｔｕｒｉａ Ｉ
ｎａｅｑｕａｌｌｇ）：ピレノホラ（Ｐｙｒｅ−ｎｏｐ
ｈｏｒａ）種例えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔ
＠ｒｓｇ またはｐ、ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子春
型： Ｄｒｅｃｈｓｌｓｒａ％同義： Ｈｅｌｍｉｎｔ
ｈｏａ−ｐｏｒｉｕｍ）：コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌ
ｉｏｂｏｌｕｓ）植例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓ ５ａｔｉｖｕａ）（分生胞子春型： Ｄｒｅ
ｃｈａｌａｒａ、同義：Ｈｅｌｍｌｎｔｈｏａｐｏｒｌ
ｕｍ）：ウロミセス（Ｕｒｏ−ｍｙｃｅａ）＠例えばさ
び病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎ−ｄｉｃｕｌａ
ｔｕｓ）：プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種例えば赤さ
び病（ＰｕｃｃｌｎｉＡ ｒｅｃｏｎｄｉｔａン；ふナ
ベ菌！！４（Ｔ目１ｓｔｉａ）種例光ば網なまぐさ黒穂
病（Ｔｔｌｌａｔｔａ ｃａｒｔｅｓ） ：黒穂病（Ｕ
ａｔｌｌａｇｏ）種例えば裸黒穂病（Ｕｓｔ目ａｇＱ
ｎｕｄａまた〜Ｕｓｔｌｌａｇｏ ａｖｅｎａａ）
：ペリキュラリア（Ｐｅ１１１ａｕｌａｒｉＡ）Ｊ’１
例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｌ−ｅｕｌａｒｉａ ５ａｓ
ａｋｉｌ）？ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｌａ
）ｆｉｌ例えばいもち病（Ｐｙｒｌ−ａｕｌａｒｌａ
ｏｒｙｚａｅ）：フーザリウム（Ｆｕ−♂ａｒｉｕｍ
）種例えばフーザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）？灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔ
ｌｓ）種例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅ
ｒｅａ）：セグトリア（Ｓｅｐｔｏｒｌａ）種例えばふ
枯病（Ｓｅｐｔｏｒｔａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプト
ス７エリア（Ｌａｐ ｔｏ８ｐｈａｅ ｒ ｉａ） ｌ
ｌｉ例えばレグトスフエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓ
ｐｈａｅｒｔａｎｏｄｏｒｕｍ）：セルコスポラ（Ｃｅ
ｒｃｏｇｐｏｒａ）種例えばセルコスポラ・カネセンス
（ＣｅｒＧｏｓ−ｐＯｒ＆ ｃａｎ＠５ｃｓｎｓ）：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ） ｆ！ｊ例え
ば黒斑病（Ａｌｔｅｒ−ｎａｒｌａ ｂｒａａｓｉｃ
ａｅ）及びプソイドセルコスボレラ（Ｐｓａｕｄｏｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種例えばプソイドセルコスボ
レラ・ヘルボトリコイデス（Ｐｓａｕｄｏｃｓｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉ−ｃｈｏｔｄｅｓ
）。
の病気のある病原体７例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない：キ
サントモナス（Ｘａｎｔｈｏ−ｍｏｎａｓ） 種例え
ばキサントモナス・カムペストリス・ピー・ブイ・オリ
ザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎ轟Ｓｃａｍｐｅａｔｒｌａ
ｐｖ、 ｏｒｙｚａｅン： グツイドモナス（Ｐ
ｓａｕｄｏｍｏｎａａ）握例えばグツイドモナス・シリ
ンガニ・ピー・ブイ・ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｔｎ
ｏｎａｓ ｓｙｒ％ｎｇａｅ ｐｖ、１．Ａ−ｃｈ
ｒｙｍａｎｓ）： エルウィニア（Ｅｒｗｌｎｉａ）種
例えばエルウィニア・アミノボラ（Ｅｒｗｌｎｌａａｍ
ｙｌｏｖｏｒａ）：ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種例え
ば苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｌｍｕｍ）：フイ
トフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）ａｔ例えば疫病
（ｐｈｙ−ｔｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎｆｅａｔａｎｓ
）：グソイドペロノスボラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉまた１ｉＰｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｅｕｂｓｎａｅ）ニゲラスモ
ノ５う（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種例えばべと病（Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａ ｖＬｌａｏｌａ）：ペロノスポラ
（Ｐｅｒｏｎｏａｐｏｒａ）種例えばべと病（ｐａｒｏ
ｎｏ−ｍｐｏｒａ ｐｉｓｉまたｉ；ｌＰ、ｈｒａａ
ｓｉｃａｅ）：エリシフエ（Ｅｒｙｓｔｐｈｅ）種例え
ばうどんこ病（Ｅｒｙｓｌｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｇ
）：スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）［例
えばうどんと病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ
ｉｇｌｎｅａ）：ボドスフエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ）ｉ例えばうどんと病（Ｐｏｄｏｓｐｈａａｒａ
１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ） ：ベンテユリア（Ｖｅｎｔ
ｕｒｌａ）種例えば黒星病（Ｖｅｎ−ｔｕｒｉａ Ｉ
ｎａｅｑｕａｌｌｇ）：ピレノホラ（Ｐｙｒｅ−ｎｏｐ
ｈｏｒａ）種例えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔ
＠ｒｓｇ またはｐ、ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子春
型： Ｄｒｅｃｈｓｌｓｒａ％同義： Ｈｅｌｍｉｎｔ
ｈｏａ−ｐｏｒｉｕｍ）：コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌ
ｉｏｂｏｌｕｓ）植例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓ ５ａｔｉｖｕａ）（分生胞子春型： Ｄｒｅ
ｃｈａｌａｒａ、同義：Ｈｅｌｍｌｎｔｈｏａｐｏｒｌ
ｕｍ）：ウロミセス（Ｕｒｏ−ｍｙｃｅａ）＠例えばさ
び病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎ−ｄｉｃｕｌａ
ｔｕｓ）：プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種例えば赤さ
び病（ＰｕｃｃｌｎｉＡ ｒｅｃｏｎｄｉｔａン；ふナ
ベ菌！！４（Ｔ目１ｓｔｉａ）種例光ば網なまぐさ黒穂
病（Ｔｔｌｌａｔｔａ ｃａｒｔｅｓ） ：黒穂病（Ｕ
ａｔｌｌａｇｏ）種例えば裸黒穂病（Ｕｓｔ目ａｇＱ
ｎｕｄａまた〜Ｕｓｔｌｌａｇｏ ａｖｅｎａａ）
：ペリキュラリア（Ｐｅ１１１ａｕｌａｒｉＡ）Ｊ’１
例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｌ−ｅｕｌａｒｉａ ５ａｓ
ａｋｉｌ）？ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｌａ
）ｆｉｌ例えばいもち病（Ｐｙｒｌ−ａｕｌａｒｌａ
ｏｒｙｚａｅ）：フーザリウム（Ｆｕ−♂ａｒｉｕｍ
）種例えばフーザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）？灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔ
ｌｓ）種例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅ
ｒｅａ）：セグトリア（Ｓｅｐｔｏｒｌａ）種例えばふ
枯病（Ｓｅｐｔｏｒｔａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプト
ス７エリア（Ｌａｐ ｔｏ８ｐｈａｅ ｒ ｉａ） ｌ
ｌｉ例えばレグトスフエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓ
ｐｈａｅｒｔａｎｏｄｏｒｕｍ）：セルコスポラ（Ｃｅ
ｒｃｏｇｐｏｒａ）種例えばセルコスポラ・カネセンス
（ＣｅｒＧｏｓ−ｐＯｒ＆ ｃａｎ＠５ｃｓｎｓ）：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ） ｆ！ｊ例え
ば黒斑病（Ａｌｔｅｒ−ｎａｒｌａ ｂｒａａｓｉｃ
ａｅ）及びプソイドセルコスボレラ（Ｐｓａｕｄｏｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種例えばプソイドセルコスボ
レラ・ヘルボトリコイデス（Ｐｓａｕｄｏｃｓｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉ−ｃｈｏｔｄｅｓ
）。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
本発明に使用し得る活性化合物はいねの病気、例えばい
もち病病原微生物（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｌａｏｒｙｚ＾
６）ｋ防除する際に殊に良好に使用し得る。
もち病病原微生物（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｌａｏｒｙｚ＾
６）ｋ防除する際に殊に良好に使用し得る。
従ってまた本発明によシ使用し得る活性化合物は顕著な
保護特性に加えて極めて良好な全身的活性を示す。
保護特性に加えて極めて良好な全身的活性を示す。
更にまた本発明によシ使用し得る物質は殺バクテリア活
性金示す。
性金示す。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化
合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質
中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、燃焼
装置に用いる組成物、例えばくん族カートリッジ、くん
族カン及びくん族コイル等、並ひにＵＬＶ冷ミスミスト
ｍミスト組成物に変えることができる。
剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化
合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質
中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、燃焼
装置に用いる組成物、例えばくん族カートリッジ、くん
族カン及びくん族コイル等、並ひにＵＬＶ冷ミスミスト
ｍミスト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、Ｒｐち液体溶媒、加圧下で液化した気体及
び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及
び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造さ
れる。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶
媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒とし
て、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンも
しくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしく
は脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコー
ル例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエー
テル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキ
サノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシド兼ひに水が適している；
液化した気体の伸展剤またに担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並ひにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉
砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト
、またはケイソウ土盤ひに粉砕した合成鉱物例えば高度
に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適してい
る。粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別し
た天然岩、例えば方解石、大埋石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきわシ合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／まブＬ：は発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル例えはアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン
加水分解生成物が適している。分散剤として、例えばリ
グニンスルファイト廃液及びメチルセルロースがａして
イル。
物を伸展剤、Ｒｐち液体溶媒、加圧下で液化した気体及
び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及
び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造さ
れる。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶
媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒とし
て、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンも
しくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしく
は脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコー
ル例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエー
テル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキ
サノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシド兼ひに水が適している；
液化した気体の伸展剤またに担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並ひにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉
砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト
、またはケイソウ土盤ひに粉砕した合成鉱物例えば高度
に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適してい
る。粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別し
た天然岩、例えば方解石、大埋石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきわシ合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／まブＬ：は発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル例えはアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン
加水分解生成物が適している。分散剤として、例えばリ
グニンスルファイト廃液及びメチルセルロースがａして
イル。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレクチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の
添加物は鉱油及び植物油であることができる。
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレクチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の
添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物α１乃至９５重菫チ間、好ま
しくは（Ｌ５乃至９０重１ｔチ間會含有する。
しくは（Ｌ５乃至９０重１ｔチ間會含有する。
本発明による活性化合物は配合物として存在し得るか、
または他の公知の活性化合物例えば殺菌曇殺カビ剤、殺
虫剤（Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺バクテリア剤（
ｂａｃｔｅｒｌｃｌｄｅｓ） 、殺ダニ剤（Ａｃａｒｉ
ｃｉｄｅｓ））殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｅｉｄｅｓ）、
除草剤、小鳥忌避剤、生長調節剤、植物栄養剤及び土用
改良剤との混合物として存在することができる。
または他の公知の活性化合物例えば殺菌曇殺カビ剤、殺
虫剤（Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺バクテリア剤（
ｂａｃｔｅｒｌｃｌｄｅｓ） 、殺ダニ剤（Ａｃａｒｉ
ｃｉｄｅｓ））殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｅｉｄｅｓ）、
除草剤、小鳥忌避剤、生長調節剤、植物栄養剤及び土用
改良剤との混合物として存在することができる。
本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
Ｖｉ該配合物から更に希釈して１．ｉｌ製した施用形態
、例えば調製済液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び
粒剤の形態で用いることができる。この形態のものは普
通の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸
漬、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｌｓｉｎｇ）
、ミスト施用（ｍｉａｔｌｎｇ）、気化施用（Ｖルｐｏ
ｒｌｓｌｎｇ）、注入、スラリ・フォーミング（ｆｏｒ
ｍｉｎｇ ａ ５ｌｕｒｒｙ）、はけ塗り、粉剤散
布、粒剤散布、乾式塗抹、半湿式塗抹、湿式塗抹、スラ
リ塗抹、またはインクラスティング（ｅｎｃｒｕｓｔｉ
ｎｇ）によって用いることができる。
Ｖｉ該配合物から更に希釈して１．ｉｌ製した施用形態
、例えば調製済液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び
粒剤の形態で用いることができる。この形態のものは普
通の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸
漬、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｌｓｉｎｇ）
、ミスト施用（ｍｉａｔｌｎｇ）、気化施用（Ｖルｐｏ
ｒｌｓｌｎｇ）、注入、スラリ・フォーミング（ｆｏｒ
ｍｉｎｇ ａ ５ｌｕｒｒｙ）、はけ塗り、粉剤散
布、粒剤散布、乾式塗抹、半湿式塗抹、湿式塗抹、スラ
リ塗抹、またはインクラスティング（ｅｎｃｒｕｓｔｉ
ｎｇ）によって用いることができる。
殺菌・殺カビ剤として植物の部分を処理する場合、施用
形態における活性化合物濃度は実質的な範囲内で変える
ことができる。一般に濃度Ｖｉｌ乃至０．０００１重量
％、好ましくはα５乃至α００１重量−間である。
形態における活性化合物濃度は実質的な範囲内で変える
ことができる。一般に濃度Ｖｉｌ乃至０．０００１重量
％、好ましくはα５乃至α００１重量−間である。
種子を処理する際には、一般に種子１麺当りα００１〜
５０ｆ１好ましくｈα０１〜１０Ｆの活性化合物を必要
とする。
５０ｆ１好ましくｈα０１〜１０Ｆの活性化合物を必要
とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所にα００００１
〜［１１重量％、好ましくはα０００１〜α０２重ｉｉ
ｔチの活性化合物濃度を必要とする。
〜［１１重量％、好ましくはα０００１〜α０２重ｉｉ
ｔチの活性化合物濃度を必要とする。
実施例 １
２−（４−イノプロピル−４−メチル−５−オキソ−イ
ミダシリン−２−イル）−ピリジン−３−カルボン酸メ
チル２７．５９ （α１モル’）−（＋−メタノール３
０Ｏｄ中のナトリウムメチラート６ｆ（Ｉ１１モル）の
溶液に加え、混合物奮佛点に加熱し、次にメタノール７
５７！中ｖｐ−）ルエンスルホン酸メチル１９ｔ（０１
モル）を滴下しながら加えた。添加が終了した際に、混
合物？沸点で更に１５時間加熱し、次に溶媒′ｉａ−真
空中で除去し、残渣全エーテル中に取り出し、混合物を
水で洗浄し、Ｗｃ酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃
縮し、そして残渣ｔシリカゲル上でクロマトグラフにか
けた（シクロヘキサン／酢酸エチル／メタノール５：５
：１）。
ミダシリン−２−イル）−ピリジン−３−カルボン酸メ
チル２７．５９ （α１モル’）−（＋−メタノール３
０Ｏｄ中のナトリウムメチラート６ｆ（Ｉ１１モル）の
溶液に加え、混合物奮佛点に加熱し、次にメタノール７
５７！中ｖｐ−）ルエンスルホン酸メチル１９ｔ（０１
モル）を滴下しながら加えた。添加が終了した際に、混
合物？沸点で更に１５時間加熱し、次に溶媒′ｉａ−真
空中で除去し、残渣全エーテル中に取り出し、混合物を
水で洗浄し、Ｗｃ酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃
縮し、そして残渣ｔシリカゲル上でクロマトグラフにか
けた（シクロヘキサン／酢酸エチル／メタノール５：５
：１）。
第２フラクシヨンとして２−（４−イソプロピル−１，
４−ジメチル−５−オキソ−イミダシリン−２−イル）
−ピリジン−３−カルボン酸メチル１ａ１１Ｆ（理論値
の６３％）ｋ油として得た。
４−ジメチル−５−オキソ−イミダシリン−２−イル）
−ピリジン−３−カルボン酸メチル１ａ１１Ｆ（理論値
の６３％）ｋ油として得た。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，／ＴＭＳ）δ＝ＡＯｐｐｍ（
Ｉ、３）（、１−ＣＨ，） 対応する方法及び一般的製造法によシ次の弐０）のイミ
ダゾリニル−ピリジンを得た： 使用例 次の使用例における比較物質として下に示す化合物を用
いた： エチレｙ−１，２−ビス−（ジチオカルバミン酸）亜鉛
（Ｋ、 Ｈ，ビュツヘル「植物保睦及び有害生物の防除
」１３７頁、チーメ・ペルラグ・シュツットガルト１９
７７から公知） 実施例Ａ いもち病（Ｐｙｒｌｃｕｌａｒｔａ）試験（イネン／保
睡溶 媒： アセトン １２．５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
α３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重賞部金上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の９度にした。
Ｉ、３）（、１−ＣＨ，） 対応する方法及び一般的製造法によシ次の弐０）のイミ
ダゾリニル−ピリジンを得た： 使用例 次の使用例における比較物質として下に示す化合物を用
いた： エチレｙ−１，２−ビス−（ジチオカルバミン酸）亜鉛
（Ｋ、 Ｈ，ビュツヘル「植物保睦及び有害生物の防除
」１３７頁、チーメ・ペルラグ・シュツットガルト１９
７７から公知） 実施例Ａ いもち病（Ｐｙｒｌｃｕｌａｒｔａ）試験（イネン／保
睡溶 媒： アセトン １２．５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
α３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重賞部金上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の９度にした。
保膿活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴朽した。噴
霧コーティングが乾燥した佐１植物にいもち病（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｌａ ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液
を接種した。次に植物を相対湿度１００％及び２５℃の
温床に置いた。
の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴朽した。噴
霧コーティングが乾燥した佐１植物にいもち病（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｌａ ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液
を接種した。次に植物を相対湿度１００％及び２５℃の
温床に置いた。
病気感染の評価を接種の４日後に行った。
この試、験において、当該分野において公知の化合物と
比較して、例えば製造実施例乙による化合物は明らかに
すぐれた活性を示した。その結果を第Ａ表に示す。
比較して、例えば製造実施例乙による化合物は明らかに
すぐれた活性を示した。その結果を第Ａ表に示す。
第Ａ表
いもち病試Ｍ（イネ）／保険
（公知ン
実施例 Ｂ
いもち病試験（イネ）／全身的
浴 媒： アセトン １２．５重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
α３重を部 活性化合物の適当なｆＡ製物を製造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、このｌ厚物を水
及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
α３重を部 活性化合物の適当なｆＡ製物を製造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、このｌ厚物を水
及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
全身的特性を試験するために、若いイネ植物が生育して
いる標準土壌を活性化合物の調製物４〇−で液剤散布し
た。処理して７日後、植物にいもち病（Ｐｙｒｌｃｕｌ
ａｒｌａ ｏｒｙｚａａ）の水性胞子懸濁液を接種し
に０その後、植物を、評価するまで、り度２５℃及び相
対湿度１００％で温床中に保持した。
いる標準土壌を活性化合物の調製物４〇−で液剤散布し
た。処理して７日後、植物にいもち病（Ｐｙｒｌｃｕｌ
ａｒｌａ ｏｒｙｚａａ）の水性胞子懸濁液を接種し
に０その後、植物を、評価するまで、り度２５℃及び相
対湿度１００％で温床中に保持した。
病気感染の評価を接種の４日後に行った。
この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例３．５及び６による化合物は
明らかにすぐれた活性を示した。
較して、例えば製造実施例３．５及び６による化合物は
明らかにすぐれた活性を示した。
その結果を第Ｂ表に示す。
第Ｂ表
いもち病試験（イネ）／全身的
１００傭２
Ｉ Ｉ＋
Ｓ
（公知）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、殺菌・殺カビ剤としての式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１はヒドロキシルまたはアルコキシを表わす
か、または基−Ｏ＾■Ｍｅ＾■を表わし、ここに Ｍｅ＾■は１等価の金属陽イオンを表わし、Ｒ＾２は水
素またはアルキルを表わすか、または１等価の金属陽イ
オンを表わし、そして Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に独立して各々アルキル、シク
ロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか、
または Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になつて２価のアルカンジイル
基を表わす、 のイミダゾリニル−ピリジンの使用。 ２、式（ I ）においてＲ＾１がヒドロキシルまたは炭
素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシを表わすか、または基−Ｏ＾■Ｍｅ＾■を表わし
、ここにＭｅ＾■が１等価のアルカリ金属またはアルカ
リ土金属陽イオンを表わし、Ｒ＾２が水素または炭素原
子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
を表わすか、または１等価のアルカリ金属またはアルカ
リ土金属陽イオンを表わし、そしてＲ＾３及びＲ＾４が
相互に独立して各々炭素原子１〜６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、炭素原子３〜７
個を有するシクロアルキルを表わすか、またはシクロア
ルキル部分に炭素原子３〜７個及びアルキル部分に炭素
原子１〜４個を有し、且つアルキル部分において直鎖状
もしくは分枝鎖状であるシクロアルキルアルキルを表わ
すか、或いはＲ＾３及びＲ＾４が一緒になつて炭素原子
４〜６個を有する２価のアルカンジイル基を表わす、特
許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の化合物の殺菌・
殺カビ剤としての使用。 ３、式（ I ）においてＲ＾１がヒドロキシル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシまたは
ｎ−ブトキシを表わすか、または基−Ｏ＾■Ｍｅ＾■を
表わし、ここにＭｅ＾＋が１等価のナトリウム、カリウ
ムまたはカルシウムイオンを表わし、Ｒ＾２が水素、メ
チル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピルを表わ
すか、またはナトリウムまたはカリウムイオンを表わし
、そしてＲ＾３及びＲ＾４が相互に独立して各々メチル
、エチル、ｎ−プロピル、１−プロピル、ｎ−ブチル、
ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメ
チル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチ
ルを表わすか、またはＲ＾３及びＲ＾４が一緒になつて
１，４−ブタンジイル、１，５−ペンタンジイルまたは
１，６−ヘキサンジイルを表わす、特許請求の範囲第１
項記載の式（ I ）の化合物の殺菌・殺カビ剤としての
使用。 ４、式（ I ）のイミダゾリニル−ピリジンを菌・カビ
及び／またはその環境に作用させることを特徴とする、
菌・カビの防除方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853535664 DE3535664A1 (de) | 1985-10-05 | 1985-10-05 | Fungizide mittel auf imidazolinylpyridin-derivat-basis |
| DE3535664.2 | 1985-10-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6281301A true JPS6281301A (ja) | 1987-04-14 |
Family
ID=6282897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61230198A Pending JPS6281301A (ja) | 1985-10-05 | 1986-09-30 | イミダゾリニル−ピリジンに基づく殺菌・殺カビ剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6281301A (ja) |
| KR (1) | KR880005117A (ja) |
| BR (1) | BR8604830A (ja) |
| DE (1) | DE3535664A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007512277A (ja) * | 2003-11-27 | 2007-05-17 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | イネ病原体を防除するための殺菌混合物 |
| DE102021212588A1 (de) | 2021-11-09 | 2023-05-11 | Dürkopp Adler GmbH | Verfahren zum Erstellen eines Näh-Datensatzes als Grundlage eines Nähprogramms zum Nähen eines Nahtverlaufes auf einem Nähgutstrukturen aufweisenden Nähgut |
-
1985
- 1985-10-05 DE DE19853535664 patent/DE3535664A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-09-30 JP JP61230198A patent/JPS6281301A/ja active Pending
- 1986-10-03 BR BR8604830A patent/BR8604830A/pt unknown
- 1986-10-05 KR KR1019860008327A patent/KR880005117A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR880005117A (ko) | 1988-06-28 |
| DE3535664A1 (de) | 1987-04-09 |
| BR8604830A (pt) | 1987-07-07 |
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