SU1091852A3 - Способ получени производных 2-аминометил-4,6-дигалоидфенола или их солей - Google Patents

Способ получени производных 2-аминометил-4,6-дигалоидфенола или их солей Download PDF

Info

Publication number
SU1091852A3
SU1091852A3 SU741993871D SU1993871D SU1091852A3 SU 1091852 A3 SU1091852 A3 SU 1091852A3 SU 741993871 D SU741993871 D SU 741993871D SU 1993871 D SU1993871 D SU 1993871D SU 1091852 A3 SU1091852 A3 SU 1091852A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alkyl
general formula
arylalkyl
hydrogen
atom
Prior art date
Application number
SU741993871D
Other languages
English (en)
Inventor
Х.Шлагер Лудвиг
Original Assignee
Герот Фармацойтика Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from AT173A external-priority patent/AT319915B/de
Application filed by Герот Фармацойтика Гмбх (Фирма) filed Critical Герот Фармацойтика Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1091852A3 publication Critical patent/SU1091852A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C217/58—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms with amino groups and the six-membered aromatic ring, or the condensed ring system containing that ring, bound to the same carbon atom of the carbon chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/26—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C219/28—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/18—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides
    • C07C235/20—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Способ получени  производных 2-аминометил-4,6-дигалоид-фенола общей (Ьормулы -Ri CHj-lf. К. OR, где X - одинаковые атомы галоида; R - водород или низший алкилЕл- , циклоалкил, арил, арилалкил или R и R, сое- . диненные вместе с атомом азота , образуют насьпденное гетероциклическое кольцо, в котором также могут находитьс  атомы кислорода, азота или серы; RJ - водород, алкил, алкоксиалкил, карбоксиалкил, карбамилалкил, арилалкил, ацил, сульфонил, атом щелочного металла, цианалкил , гидроксиалкил, карбалкоксиалкил , Н,Ы-диалкилкарбамил , N-алкилкарбамилалкил или Н,Ы-диалкилкарбамилалкил , или их солей с кислотами или основани ми , отличающийс  тем, что 2,4-дигалоидофенол общей формулы -О-, он X где X имеет указанное значение., подвергают реакции взаимодействи  с формальдегидом и амином общей формулы i 1 1 нкг ч где R и R имеют указанные значени , В среде инертного растворител  и полученное соединение либо подвергают взаимодействию с соединением общей формулы YRj, где Rj имеет указанные со значени , У - атом галоида, либо выдел ют известным способом в виде осСХ ) новани  или соли. Приоритет по признакам: СП ю 02.01.73 при RJ - водород, алкил, алкоксиалкил , карбоксиалкил, карбамилалкил , арилалкил, ацил, сульфонил, атом щелочного металла; 24108.73 при-Rj- цианалкил, гидроксилалкил , карбалкоксиалкил, N,Nдиалкилкарбамилз N - алкилкарбамилалкил или Т,Ы-диалкилкарбамш1алкил.

Description

11 Изобретение относитс  к способу получени  новых соединений - производных 2-аминометил-4,6-дигалоидофе нола, которые могут найти применени в фармацевтике. В органическом синтезе хорошо из вестна реакци  оксиметилировани  фе нола с формальдегидом, с последующи взаимодействием продукта реакции с аминами fl . Однако в литературе отсутствуют какие-либо сведени  о получении сое динений,  вл ющихс  производными 2-аминометил-4 ,6-дигалоидофенола, ко торые обладают ценными свойствами. Большинство хлоргидратов этих соеди нений очень легко раствор етс  в во де, а также в хлороформе, т.е. эти соединени  имеют гидрофобные и гидрофильные свойства. Согласно изобретению описываетс  способ получени  производных 2-аминометил-4 ,6-, Дигалоидофенола общей ф мулы (I) где X - одинаковые атомы галоида; R. - водород или низший алкил; R - алкил, .циклоалкил, арил, арилалкил или R,соединенные вместе с атомом азота, образуют насыщенное гетероциклическое кольцо, в котором также могут находитьс  атомь кислорода, азота или серы, RI - водород, алкил, алкоксиалкил , карбоксиалкил, карбамилалкил , арилалкил, ацил, сульфонил, атом щелочного металла, цианалкил, гидроксилалкил , карбалкоксиалкил, Н,М-диалкилкарбамил5 Ы-ал килкарбамилалкил или Н,М-ди апкилкарбамилалкил, или их солей с кислотами или основани ми , заключающийс  в том,что 2,4-дигалоидофенол общей формулы (II) где X имеет указанное значение, подвергают реакции взаимодействи  с формапьдегидом и амином общей формулы (III) где R -1 и Rj имеют указанные значени  в среде инертного растворител  и полученное соединение общей формулы (IV) СН -If либо перевод т в соли, либо подвергаFOT реакции взаимодействи  с соединением общей формулы (V) YRg, где R, имеет указанные значени , У - атом галоида , с последующим выделением целевых продуктов известным способом. Процесс протекает в среде инертного растворител , например в триамиде гексаметилфосфорной кислоты, в м гких услови х. Пример 1. К охлажденной до 10 смеси 300 мл 35%-ного раствора формальдегида и 2 л диоксана при перемещивании прибавл ют по капл м 453 г N-метилциклогексиламина. Затем прибавл ют 1008 г 2,4-дибромфенола, смесь нагревают при кип чении с обратным холодильником 3 ч, после чего упаривают в вакууме до сиропообразной консистенции реакционной массы. Разбавл ют коричневый сироп метанолом и после внесени  затравки в охлаждаемый раствор получают кристаллический N-(2-oкcи-3,5-дибромбензил)-Ы-метилциклогексиламин , который промывают на фильтре метанолом, температура застывани  (т.заст.) 65-67с , Из маточника действием спиртового раствора ИС вьщел ют также гидрохлорид этого соединени . Гидрохлорид после перекристаллизации из этанола плавитс  в интервале 182-186 . Пример 2. 100 г основани , полученного согласно примеру 1, раствор ют в 150 мл диметилформамида и при перемешивании по част м прибавл ют к 6,08 г амида лити , при этом темг ература смеси повышаетс  до 40 С. Из прозрачного раствора скоро высаждаетс  бесцветный порошок, представл ющий собой фенол т лити  фенол N-(2-окси-З,5-дибромбензил)-Н-метш1циклогексиламин с т.застыв. 130 С. Пример 3. К раствору 200 г основани , приготовленного согласно примеру 1, в 600 мл ацетона при перемешивании по капл м прибавл ют 150 мл 29%-ного раствора метилата натри . Затем раствор выпаривают под разрежением и остаток перемешивают с эфиром, при этом выкристалли

Claims (2)

  1. Способ получения производных
  2. 2-аминометил-4,6-дигалоид-фенола общей формулы где X - одинаковые атомы галоида;.
    - водород или низший алкил; Rj - алкил, циклоалкил, арил, арилалкил или R1 и R?, сое- . диненные вместе с атомом азота, образуют насыщенное гетероциклическое кольцо, в котором также могут находиться атомы кислорода, азота или серы;
    Rj - водород, алкил, алкоксиалкил, карбоксиалкил, карбамилалкил, арилалкил, ацил, сульфонил, атом щелочного металла, цианалкил, гидроксиалкил, карбалкоксиалкил, Ν,Ν-диалкилкарбамил, N-алкилкарбамилалкил или Ν,Ν-диалкилкарбамилалкил, или их солей с кислотами или основа ниями, отличающийся тем, что 2,4-дигалоидофенол общей формулы где X имеет указанное 'значение., подвергают реакции взаимодействия с формальдегидом и амином общей формулы g ~п где и имеют’указанные значения, .в среде инертного растворителя и полученное соединение либо подвергают взаимодействию с соединением общей формулы YRj, где Rg имеет указанные значения, У - атом галоида, либо выделяют известным способом в виде основания или соли.
    Приоритет по признакам:
    02.01.73 при Rj - водород, алкил, алкоксиалкил, карбоксиалкил, карбамилалкил, арилалкил, ацил, сульфонил, атом щелочного металла;
    24108.73 при-Rj - цианалкил, гидроксилалкил, карбалкоксиалкил, Ν,Νдиалкилкарбамил^ N - алкилкарбамилалкил или Ν,Ν-диалкилкарбамилалкил.
SU741993871D 1973-01-02 1974-01-02 Способ получени производных 2-аминометил-4,6-дигалоидфенола или их солей SU1091852A3 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT173A AT319915B (de) 1973-01-02 1973-01-02 Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Aminomethyl-4,6-dihalogenphenolderivaten sowie deren Salzen mit physiologisch verträglichen Säuren oder Basen
AT738773A AT332863B (de) 1973-01-02 1973-08-24 Verfahren zur herstellung von neuen 2-aminomethyl-4,6-dihalogenphenolderivaten sowie deren additionssalzen mit sauren
BE152177A BE824138R (fr) 1973-01-02 1975-01-06 Procede de preparation de nouveaux derives d'aminomethyl-2 dihalo-4,6-phenol
BE824138 1975-01-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1091852A3 true SU1091852A3 (ru) 1984-05-07

Family

ID=27421065

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU741993871D SU1091852A3 (ru) 1973-01-02 1974-01-02 Способ получени производных 2-аминометил-4,6-дигалоидфенола или их солей

Country Status (16)

Country Link
US (1) US3996278A (ru)
JP (1) JPS5335065B2 (ru)
AT (1) AT332863B (ru)
BE (1) BE824138R (ru)
BG (1) BG24226A3 (ru)
CA (1) CA1090340A (ru)
CH (1) CH610292A5 (ru)
CS (1) CS183634B2 (ru)
DD (1) DD113526A5 (ru)
DE (1) DE2364191C2 (ru)
DK (1) DK309774A (ru)
FR (1) FR2212145B1 (ru)
GB (1) GB1460761A (ru)
NL (1) NL167414C (ru)
SE (1) SE420716B (ru)
SU (1) SU1091852A3 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2287219A2 (fr) * 1974-10-11 1976-05-07 Gerot Pharmazeutika Nouveaux derives 2-aminomethyl-4,6-dinalophenoliques et leur procede de preparation
DE2934508A1 (de) * 1978-09-06 1980-03-20 Sandoz Ag Alpha -alkyl-o-oxybenzylamin- derivate, ihre herstellung und sie enthaltende heilmittel
US4578390A (en) * 1981-12-14 1986-03-25 Merck & Co., Inc. Hydroxybenzylamino derivatives as anti-inflammatory agents
CA1219587A (en) * 1981-12-14 1987-03-24 Norman P. Jensen Hydroxybenzylaminobenzenes as anti-inflammatory agents
FR2661176B1 (fr) * 1990-04-20 1992-06-12 Adir Nouveau procede de preparation de la 1-(2,3,4-trimethoxybenzyl) piperazine en amination reductive.
ZA923283B (en) * 1991-05-29 1993-01-27 Akzo Nv Phenoxyphenyl derivatives
US20050101644A1 (en) * 2003-11-10 2005-05-12 Schering Aktiengesellschaft Benzylether amine compounds useful as CCR-5 antagonists
CN103833588B (zh) * 2012-11-16 2015-09-23 上海医药工业研究院 酰胺类化合物的两种晶型、制备方法及其应用
CN113214097B (zh) * 2020-01-21 2022-08-30 厦门大学 治疗阿尔茨海默病的化合物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2806063A (en) * 1956-04-23 1957-09-10 Dow Chemical Co Amine salts of chlorophenols
BE562425A (ru) 1956-11-16
US3227756A (en) * 1962-07-10 1966-01-04 Velsicol Chemical Corp N,n-mono- and di-substituted-aralkyl amines
US3809721A (en) * 1970-12-23 1974-05-07 Merck & Co Inc Substituted 2-aminomethyl-4,6-disubstituted phenols
US3864401A (en) 1970-12-23 1975-02-04 Merck & Co Inc Substituted 2-aminomethyl-4,6-dihalophenols
NL180978C (nl) * 1972-10-23 1987-06-01 Thomae Gmbh Dr K Werkwijze voor het vervaardigen van een farmaceutisch preparaat met secretorische en/of hoeststillende werking, en werkwijze voor het bereiden van een verbinding geschikt voor toepassing bij voornoemde werkwijze.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Общий практикум по органической химии. М., 1965, с. 315. *

Also Published As

Publication number Publication date
AT332863B (de) 1976-10-25
ATA738773A (de) 1976-02-15
NL167414B (nl) 1981-07-16
DD113526A5 (ru) 1975-06-12
CA1090340A (en) 1980-11-25
DK309774A (ru) 1975-04-28
JPS49100043A (ru) 1974-09-20
CH610292A5 (ru) 1979-04-12
GB1460761A (en) 1977-01-06
SE420716B (sv) 1981-10-26
NL7317753A (ru) 1974-07-04
CS183634B2 (en) 1978-07-31
US3996278A (en) 1976-12-07
FR2212145B1 (ru) 1977-01-28
DE2364191A1 (de) 1974-07-11
JPS5335065B2 (ru) 1978-09-25
NL167414C (nl) 1981-12-16
DE2364191C2 (de) 1986-06-12
BE824138R (fr) 1975-07-07
AU7087774A (en) 1976-01-08
BG24226A3 (en) 1978-01-10
FR2212145A1 (ru) 1974-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1091852A3 (ru) Способ получени производных 2-аминометил-4,6-дигалоидфенола или их солей
US2748122A (en) 2-anilino-4, 6-dimethylpyrimidines
US4563469A (en) Derivatives of N-[2-(tetrahydro-3,5-dioxo-1H-pyrrolizin-7a(5H)-yl)ethyl]amine as cognition activators
US3963735A (en) Acylated 2-aminothiazole derivatives
US3090810A (en) Benzyl thioureas
KR840002310B1 (ko) 구아니딘 화합물의 제조방법
US2624729A (en) Heterocyclic compounds containing sulfur and nitrogen in the ring
US3775401A (en) Alpha-aryl-succinimide-sulphonamide derivatives
DK141287B (da) Analogifremgangsmåde til fremstilling af 5-nitro-imidazolcarbamater eller syreadditionssalte deraf.
US3965112A (en) Imidazoline derivatives
US3398155A (en) 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation
US3951963A (en) 0-(Substituted-aminoalkyl)-5-nitroimidazole-(2)-aldoximes
US4226799A (en) α-Aminomethylene-β-formylaminopropionitrile and its manufacture
US3985898A (en) Thiourea derivatives
PL95737B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych/tiazolilo-2/alkanokarbonamidow
US3971782A (en) Fluorene derivatives
SU571187A3 (ru) Способ получени производных 2аминометил-4,6-дигелоидофенола
US3931244A (en) Thioureas
US3821231A (en) Method for preparation of n-substituted 4-aniline piperidines
US4278685A (en) Amide derivatives
US4086352A (en) Certain 6-aryloxy-2-oxo-1-aza-4-thia-spiro[4,5]decanes
US3973025A (en) 1,4-Dihydro-3,5-pyridine dicarbonitrile derivatives
US3268533A (en) 4-aminophenylcyclopropyl ketones
US3925360A (en) 2-Benzyl aziridines
US3996207A (en) Derivatives of tetrahydro-1H-1,3-diazepine and hexahydro-1,3-diazocine