SU1391499A3 - Способ получени производного 1,4-дигидропиридина - Google Patents

Способ получени производного 1,4-дигидропиридина Download PDF

Info

Publication number
SU1391499A3
SU1391499A3 SU843739756A SU3739756A SU1391499A3 SU 1391499 A3 SU1391499 A3 SU 1391499A3 SU 843739756 A SU843739756 A SU 843739756A SU 3739756 A SU3739756 A SU 3739756A SU 1391499 A3 SU1391499 A3 SU 1391499A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
sub
sup
optionally substituted
heterocyclic group
dihydropyridine
Prior art date
Application number
SU843739756A
Other languages
English (en)
Inventor
Фразер Кемпбелл Симон
Эдвард Кросс Питер
Кендрик Стаббс Джон
Эдманд Арроусмит Джон
Original Assignee
Пфайзер Корпорейшн (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пфайзер Корпорейшн (Фирма) filed Critical Пфайзер Корпорейшн (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1391499A3 publication Critical patent/SU1391499A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/55—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems

Abstract

Изобретение касаетс  замещенных гетероциклических веществ, в частности производного 1,4-дигидропириди- на (ГП), обладающего антигипертензив- ной активностью. Цель - создание активных и малотоксичных веществ указанного класса. Синтез ГП, т.е. 2-Г2- (З-амино-1Н-1,2,4-триазол-5-иламино) этоксиметил -4-(2,3-дихлорфенил)-3- этоксикарбонш1-5-метоксикарбонил-6- метил-I,4-дигидропиридина1/4 этил- « ацетата, ведут из гидрата гидразина и соответствующей изотиомочевины в среде этанола при нагревании. Т.пл. ГП 195-196° С, брутто ф-ла С ,iH jCljN Oj-1/4 , ингибирую- ща  активна  концентраци  IDjp6,02 10 М, причем ГП имеет большой срок полувьгоедени  из организма собак

Description

Од
со
4ib СО
СО
СП
Изобретение относитс  к способу получени  новых производных 1,4-ди- гидропиридина общей формулы:
С1 С1
СООСНз -,N
CHj-cHcHji - H-t л
{)
N МН, Н
обладающего антигипертензивной активностью .
Цель изобретени  - разработка на основе известного метода способа получени  новых производных 1,4-дигид- ропиридина, обладающих ценными фармакологическими свойствами при низкой токсичности.
Пример 1. Получение 2-Г2-(3- амино-1Н-1,2,4-триазол-5-ил-амино) этоксиметил -4-(2,3-дихлорфенил)-3- этоксикарбонил-5-метоксикарбонил-6- метил-,4-дигидропиридина.
(A)N-(2-(4-(2,3-дихлорфенил )- З-этоксикарбонил-5-метоксикарбонил- 6-метил-1,4-дигидропирид-2-ил)меток- )-К -циано-5-метшт-изотиомо- чевина.
2-(2-аминоэтоксиметил)-4-(2,3- дихлорфенил)-З-этоксикарбонил-5-ме- токсикарбонил-6-метил-I,4-дигидро- пиридин в количестве 1,4 г и диме- тил N-цианоимид-о- дитиркарбонат в количестве 0,5 г в изопропаноле выдерживают при комнатной температуре в течение 2,5 ч. Далее добавл ют простой эфир в количестве 1 5 мл и полученную таким образом смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 2,5 ч. Образовавшийс  в результате кристаллический осадок отфильтровывают , промьшают простым эфиром и сушат с получением в результате соединени , указанного в заголовке примера . Выход 1,5 г. Т.пл. 215-217 с.
Вычислено,%: С 5 ,0; Н 4,85, 10,35.
С jHnCliN OyS.
Найдено,%: С 50,7i Н 5,05,- N 10,1
(B)(3-амино-1Н-I,2,4-триа- зол-5-иламино )этоксиметил -4-(2,3- дихлорфенил )-3-этоксикарбонил-5-ме- токсикарбонил-6-метил-1,4-дигидро- пиридин-1/4 этилацетат.
N-(2- (4-(2,3-дихлорфенил)-3- этоксикарбонил-5-метоксикарбонил- 6-метил-1,4-дигидропирид-2-ил)меток
0
5
0
5
0
5
0
5
0
5
)-Ы -циано-5-метил-изотиомоче- вина р количестве 1,1 г и гидрат гид- р азина в количестве 0,2 мл подвер7 гают нагреванию в этаноле в количестве I5 мл при температуре дефлег- мировани  в течение 0,5 ч. Далее производ т добавление дополнительной порции гидразина в количестве 0,1 мл и нагревают еще в течение 3 ч. Далее добавл ют толуол в количестве 10 мл и реакционную смесь вьшаривают до получени  сухого продукта. Полученный остаток ввод т в этилацетат в количестве 20 мл и фильтруют через солкафлок. Продукт высаживают в осадок из фильтрата. Осадок отфильт- ровьшают, промьшаю г этилацетатом и простым эфиром и сушат с получением в результате продукта, указанного в заголовке примера; выход составл ет 0,4 г, Т.пл. 195-196°С.
Вычислено,%: С 50,45-, Н 5,15, N 15,35.
С -ziH eCljNj.Oj- 1/4 ,.
Найдено.%: С 50,2; Н 5,35, N 15,6.
Токсичность полученного соединени  испытьшают на анестезированных собаках. При внутривенном введении оно имеет минимальную эффективную, дозу , равную 10 мкг/кг. Его ввод т внутривенно собакам также в дозе, в 450 раз превьшающей указанную, т.е. в дозе 4500 мкг/кг, и при этом не наблюдают каких-либо признаков токсичности .
Тестова  процедура состоит в том, что спирально срезанные полоски аорты крысы фиксируют с одного конца, а другой конец присоедин ют к датчику усилител . Ткань погружают в ванну с физиологическим.раствором, содержащим 45 мМ К и не содержащим кальци . Добавл ют хлористый кальций до концентрации 2 мМ. Отмечают изменение в нат жении, которое вызвано сокращением ткани. Ванну сливают и замен ют свежим солевым раствором и спуст  45 мин тест повтор ют с соединением (I) .
Концентраци , необходима  дл  снижени  ответа на 50% (1C go) дл  соединени  (I) составл ет 6,02-10 М.
По сравнению с аналогом нифедипи- ном, соедин ение по примеру 1 имеет больший срок полувьюедени  из организма собак (7 ч и 5-10 мин соответственно ) .
Способ получени  производного 1,4-дигидропиридина формулы
lCH H-NHJyl, м
N-N
/
Н
С НзООС Л СООСНзN-CN
НзС у СН2-0-(СНг)г-К- с- SCH J Н
додвергают взаимодействию с гидразин- гидратом.

Claims (1)

  1. Формула изобретения отличающийся тем, что соединение формулы
    Способ получения производного
    J,4-дигидропиридина формулы
    С2Н5ООС нэс н
    COOCHj igΗ
    С2Н5ООС
    Н3С
    С1
    С1 соосн3
    CH2-a-(CH2)2-N- С- зон J
    N-CN I νη2’ подвергают взаимодействию с гидразингидратом.
SU843739756A 1982-12-21 1984-05-08 Способ получени производного 1,4-дигидропиридина SU1391499A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8236347 1982-12-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1391499A3 true SU1391499A3 (ru) 1988-04-23

Family

ID=10535140

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833682597A SU1296006A3 (ru) 1982-12-21 1983-12-20 Способ получени дигидропиридинов
SU843739756A SU1391499A3 (ru) 1982-12-21 1984-05-08 Способ получени производного 1,4-дигидропиридина

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833682597A SU1296006A3 (ru) 1982-12-21 1983-12-20 Способ получени дигидропиридинов

Country Status (24)

Country Link
US (3) US4572908A (ru)
EP (1) EP0116769B1 (ru)
JP (1) JPS59118782A (ru)
KR (1) KR860001921B1 (ru)
AT (1) ATE26114T1 (ru)
AU (1) AU546057B2 (ru)
CA (1) CA1215050A (ru)
CS (1) CS249516B2 (ru)
DD (1) DD213920A5 (ru)
DE (1) DE3370481D1 (ru)
DK (1) DK586583A (ru)
ES (2) ES528157A0 (ru)
FI (1) FI79104C (ru)
GR (1) GR81351B (ru)
HU (1) HU193275B (ru)
IL (1) IL70477A (ru)
NO (1) NO159272C (ru)
NZ (1) NZ206614A (ru)
PH (1) PH20114A (ru)
PL (2) PL140069B1 (ru)
PT (1) PT77842B (ru)
SU (2) SU1296006A3 (ru)
YU (2) YU246883A (ru)
ZA (1) ZA839381B (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0125803A3 (en) * 1983-04-27 1987-01-21 FISONS plc Pharmaceutically active dihydropyridines
GB8331120D0 (en) * 1983-11-22 1983-12-29 Pfizer Ltd Benzaldehyde derivatives
EP0164247B1 (en) * 1984-06-07 1989-01-11 Pfizer Limited Dihydropyridines
GR851819B (ru) * 1984-08-17 1985-11-26 Wyeth John & Brother Ltd
GB8601382D0 (en) * 1986-01-21 1986-02-26 Pfizer Ltd Dihydropyridine antiischaemic & antihypertensive agents
US5202330A (en) * 1985-06-03 1993-04-13 E. R. Squibb & Sons, Inc. 2-thio or oxo-4-aryl or heterocyclo-1,5(2H)-pyrimidinedicarboxylic acid diesters and 3-acyl-5-pyrimidinecarboxylic acids and esters
IT1204421B (it) * 1986-06-27 1989-03-01 Boehringer Biochemia Srl 2-(aminoalchiltio)metil-1,4-diidropiridine,un metodo per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche che le contengono
DE3531498A1 (de) * 1985-09-04 1987-03-05 Bayer Ag Dihydropyridin-2-hydroxyamine, verfahren zur herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
US4820842A (en) * 1986-11-19 1989-04-11 Warner-Lambert Company 2-substituted-1,4-dihydropyridines
IT1204948B (it) * 1987-03-13 1989-03-10 Boheringer Biochemia Robin S P 2-tiometil-sostituite-piridine, metodo per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche che le contengono.
US4753946A (en) * 1987-04-08 1988-06-28 E. R. Squibb & Sons, Inc. Pyrimidinecarboxylic acid derivatives
GB9319341D0 (en) * 1993-09-17 1993-11-03 Wellcome Found Novel process
GB9611046D0 (en) * 1996-05-25 1996-07-31 Wivenhoe Techn Ltd Pharmacological compounds
ES2151850B1 (es) 1998-10-26 2001-08-16 Esteve Quimica Sa Intermedio para la sintesis de amlodipino para su obtencion y utilizacion correspondiente.
EP1345901A2 (en) 2000-12-29 2003-09-24 Bioorganics B.V. Process for making amlodipine, derivatives thereof, and precursors therefor
BR0116554A (pt) * 2000-12-29 2004-02-03 Pfizer Ltd Composto, composição farmacêutica para o tratamento da angina ou hipertensão, processo, processo para o tratamento ou prevenção da angina ou hipertensão, composição do ingrediente farmaceuticamente ativo e composição farmacêutica para o tratamento ou prevenção da angina ou hipertensão
US6653481B2 (en) * 2000-12-29 2003-11-25 Synthon Bv Process for making amlodipine
RU2005110062A (ru) 2002-10-07 2006-01-10 Артезиан Терапьютикс, Инк. (US) Дигидропиридиновые соединения, обладающие одновременной способностью к блокированию кальциевых каналов l-типа и к ингибированию активности фосфодиэстеразы типа 3
EP1975167A1 (en) * 2007-03-30 2008-10-01 Esteve Quimica, S.A. Acetone solvate of phthaloyl amlodipine
JP2010100562A (ja) * 2008-10-23 2010-05-06 Daito Kk アムロジピン製造中間体の精製方法
CN102464608B (zh) * 2010-11-15 2016-05-11 江苏先声药物研究有限公司 化合物及其作为l-型钙通道阻滞剂或/和乙酰胆碱酯酶抑制剂的应用

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4284634A (en) * 1975-07-02 1981-08-18 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. 1,4-Dihydropyridine derivatives, and pharmaceutical method of the same
DE2658183A1 (de) * 1976-12-22 1978-07-06 Bayer Ag In 2-position substituierte 1,4- dihydropyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
US4177278A (en) * 1977-04-05 1979-12-04 Bayer Aktiengesellschaft 2-Alkyleneaminodihydropyridines compounds, their production and their medicinal use
DE2740080A1 (de) * 1977-09-06 1979-03-15 Bayer Ag 2-alkylenaminodihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
US4144343A (en) * 1978-01-04 1979-03-13 Merck & Co., Inc. Heterocycle substituted (3-loweralkylamino-2-R1 O-propoxy)pyridines
JPS5547656A (en) * 1978-09-29 1980-04-04 Dainippon Pharmaceut Co Ltd 2-(2-substituted aminoethyl)-1,4-dihydropyridine derivative and its derivative
DE2844595A1 (de) * 1978-10-13 1980-04-30 Bayer Ag Acylaminodihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
SE7910521L (sv) * 1979-12-20 1981-06-21 Haessle Ab Nya 2-metyl-6-substituerade-4-(2,3-disubstituerad fenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-diestrar med hypotesiva egenskaper, samt forfarande for deras framstellning, och farmaceutiska beredningar innehallande desamma
DE3022030A1 (de) * 1980-06-12 1981-12-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 4-thiazol- bzw. 4-imidazol-substituierte, 1,4-dihydropyridine, verfahren zu deren herstellung sowie diese enthaltende arzneimittel
CS228917B2 (en) * 1981-03-14 1984-05-14 Pfizer Method of preparing substituted derivatives of 1,4-dihydropyridine
DK161312C (da) * 1982-03-11 1991-12-09 Pfizer Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2-aminoalkoxymethyl-4-phenyl-6-methyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylsyreestere eller syreadditionssalte deraf samt phthalimidoderivater til anvendelse som udgangsmateriale ved fremgangsmaaden
ATE20064T1 (de) * 1982-07-22 1986-06-15 Pfizer Anti-ischaemische und antihypertensive dihydropyridin-derivate.
EP0107293A3 (en) * 1982-09-04 1984-06-06 Pfizer Limited Dihydropyridines
US4515799A (en) * 1983-02-02 1985-05-07 Pfizer Inc. Dihydropyridine anti-ischaemic and antihypertensive agents

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Мс Alister S.Properties of 1 ,4-dih Ldropyridines. J.Cardiovas- .cular farraacology, 1980, p.340. *

Also Published As

Publication number Publication date
US4661485A (en) 1987-04-28
CA1215050A (en) 1986-12-09
ES8506633A1 (es) 1985-08-01
YU246883A (en) 1986-06-30
JPH0225913B2 (ru) 1990-06-06
DK586583D0 (da) 1983-12-20
EP0116769A1 (en) 1984-08-29
ZA839381B (en) 1985-08-28
IL70477A (en) 1987-08-31
YU175585A (en) 1986-06-30
KR860001921B1 (ko) 1986-10-25
DK586583A (da) 1984-07-27
DE3370481D1 (en) 1987-04-30
ES8505997A1 (es) 1985-06-16
SU1296006A3 (ru) 1987-03-07
US4670449A (en) 1987-06-02
GR81351B (ru) 1984-12-11
AU546057B2 (en) 1985-08-15
ES528157A0 (es) 1985-08-01
FI834692A (fi) 1984-06-22
NZ206614A (en) 1986-05-09
ES534723A0 (es) 1985-06-16
PL245158A1 (en) 1985-05-07
PL140573B1 (en) 1987-05-30
CS249516B2 (en) 1987-03-12
FI79104C (fi) 1989-11-10
HU193275B (en) 1987-09-28
NO834689L (no) 1984-06-22
IL70477A0 (en) 1984-03-30
FI79104B (fi) 1989-07-31
PH20114A (en) 1986-09-29
NO159272C (no) 1988-12-14
PL140069B1 (en) 1987-03-31
US4572908A (en) 1986-02-25
PT77842A (en) 1984-01-01
JPS59118782A (ja) 1984-07-09
FI834692A0 (fi) 1983-12-20
PT77842B (en) 1986-05-05
KR840006968A (ko) 1984-12-04
PL250215A1 (en) 1985-07-16
AU2255983A (en) 1984-06-28
NO159272B (no) 1988-09-05
EP0116769B1 (en) 1987-03-25
ATE26114T1 (de) 1987-04-15
DD213920A5 (de) 1984-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1391499A3 (ru) Способ получени производного 1,4-дигидропиридина
IE57715B1 (en) Asymmetrical diesters of 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid
SE457083B (sv) 1-substituerad teobromin, saett att framstaella denna och en farmaceutisk komposition
EP0529702A1 (en) Dihydropyridine derivatives, their preparation and their use
JPS6185362A (ja) 新規ジアリール化合物
AU642992B2 (en) Use of N-alkylated 1, 4-dihydropyridinedicarboxylic acid esters as medicaments, new compounds and processes for their preparation
FR2475548A1 (fr) Nouveaux derives de quinazoline, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
EP0124476A1 (de) Carboxamide, Verfahren zur Herstellung und pharmazeutische Präparate, die diese enthalten
FI60862B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara aminoalkylidenamino-1,4-dihydropyridiner
SU1431679A3 (ru) Способ получени производных 1,3-оксазолидин-2-она или их кислотно-аддитивных солей
JPS6025423B2 (ja) １，４−ジヒドロピリジンの製法
JPS59227860A (ja) １，４−ジヒドロピリジン類
US4297357A (en) N-Phenethylacetamide compounds and process for preparation thereof
EP0116628B1 (en) 1-acyl-3-pyridylmethylguanidines and their use as antihypertensive agents
JPH0515704B2 (ru)
CS268828B2 (en) Method of 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxyl acid's asymmetric heterocyclic ester's derivative preparation
DK146762B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2,6-dimethyl-3-methoxycarbonyl-4-(2'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-5-carboxylsyreisobutylester
JP2640245B2 (ja) １，４−ジヒドロピリジン誘導体
JPS6289662A (ja) １，４−ジヒドロピリジン誘導体
SE443784B (sv) Nya foreningar med farmakologisk verkan
JPS5834473B2 (ja) １，２，４↓−オキサジアゾ−ル誘導体
JPH02169572A (ja) ジヒドロピリジンアミド及びその生理学的に許容し得る塩
EP0220917B1 (en) 1,4-dihydropyridine pharmaceutical derivatives and their salts, and the preparation thereof
US3251855A (en) Derivatives of phthalimide
JP2931064B2 (ja) 置換ピリジンスルホニルカーバメート系化合物及びその製造方法並びに置換ピリジンスルホンアミド系化合物の製造方法