JPS598265B2 - オメガ − アミノアルコキシビフエニルルイ マタハ ソノサンフカエンノセイゾウホウ - Google Patents
オメガ − アミノアルコキシビフエニルルイ マタハ ソノサンフカエンノセイゾウホウInfo
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- JPS598265B2 JPS598265B2 JP50074741A JP7474175A JPS598265B2 JP S598265 B2 JPS598265 B2 JP S598265B2 JP 50074741 A JP50074741 A JP 50074741A JP 7474175 A JP7474175 A JP 7474175A JP S598265 B2 JPS598265 B2 JP S598265B2
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- formula
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- aminoalkoxybiphenyl
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ω−アミノアルコキシビフェニル類またはそ
の酸付加塩の製造法に関する。
の酸付加塩の製造法に関する。
さらに詳しくは、本発明は強い抗レセルピン作用を有し
、抗うつ剤としての用途が期待されるω−アミノアルコ
キシビフェニル類またはその酸付加塩の製造法に関する
。
、抗うつ剤としての用途が期待されるω−アミノアルコ
キシビフェニル類またはその酸付加塩の製造法に関する
。
本発明の目的はこのように有用なω−アミノアルコキシ
ビフェニル類またはその酸付加塩の製造法を提供するこ
とにあり、この目的は下記一般式（Ｉ）（上記一般式（
１）中で、ｎは４または５である整数を表わし、Ｘはハ
ロゲン原子を表わす。
ビフェニル類またはその酸付加塩の製造法を提供するこ
とにあり、この目的は下記一般式（Ｉ）（上記一般式（
１）中で、ｎは４または５である整数を表わし、Ｘはハ
ロゲン原子を表わす。
）で表わされるω−ハロゲンアルコキシビフエニルと下
記一般式（１）（上記一般式（１）中で、Ｒは＝般式（
１）−（式中でＲ１およびＲ２は水素原子、低級アルキ
ル基または低級ヒドロキシアルキル基を表わす。
記一般式（１）（上記一般式（１）中で、Ｒは＝般式（
１）−（式中でＲ１およびＲ２は水素原子、低級アルキ
ル基または低級ヒドロキシアルキル基を表わす。
）′−＼または一般式（２）−ＮＺ（式中でＺは炭素数
２〜（ノ１０のポリメチレン基またはそのメチレン基が
オキシ基で置換されたポリメチレン基を表わす。
２〜（ノ１０のポリメチレン基またはそのメチレン基が
オキシ基で置換されたポリメチレン基を表わす。
））で表わされるアミン類とを反応させて、下記一般式
叫（上記一般式（社）中でｎは一般式（１）におけると
同じ意義を有し、Ｒは＝般式（ｎ）におけると同じ意義
を有する。
叫（上記一般式（社）中でｎは一般式（１）におけると
同じ意義を有し、Ｒは＝般式（ｎ）におけると同じ意義
を有する。
）で表わされるω−アミノアルコキシピフエニル類また
はその酸付加塩を得ることによつて達成される。本発明
を詳細に説明するに、本発明で原料として用いられるω
−ハロゲノアルコキシビフエニルは上記一般式（）で表
わされる。
はその酸付加塩を得ることによつて達成される。本発明
を詳細に説明するに、本発明で原料として用いられるω
−ハロゲノアルコキシビフエニルは上記一般式（）で表
わされる。
上記一般式（１）におけるω−ハロゲノアルコキシ基の
位置は通常オルソ位またはパラ位である。ω−２ゝロゲ
ノアルコキシビフエニルはビフェニルオールと炭化水素
のジハロゲン誘導体をアルカリの存在下反応させて得ら
れる。
位置は通常オルソ位またはパラ位である。ω−２ゝロゲ
ノアルコキシビフエニルはビフェニルオールと炭化水素
のジハロゲン誘導体をアルカリの存在下反応させて得ら
れる。
本発明でもう一つの原料として使用されるアミン類は、
上記一般式（１）で表わされる。
上記一般式（１）で表わされる。
一般式（１１）中でＲは一般式（１）−Ｎ（竺１ （式
中でＲ１およびＲ２は水素原子、通常炭素数５以下、好
ましくは３以下の低級アルキル基、または通常炭素数５
以下、好ましくは３以下の低級ヒドロキシ＾アルキル基
を表わす。
中でＲ１およびＲ２は水素原子、通常炭素数５以下、好
ましくは３以下の低級アルキル基、または通常炭素数５
以下、好ましくは３以下の低級ヒドロキシ＾アルキル基
を表わす。
）または一般式（２）−ＮＺ＼−ノ（式中でＺは通常炭
素数２〜１０、好ましくは３〜６のポリメチレン基また
はそのメチレン基がオキシ基で置換されたポリメチレン
基を表わす。
素数２〜１０、好ましくは３〜６のポリメチレン基また
はそのメチレン基がオキシ基で置換されたポリメチレン
基を表わす。
）を表わす。さらに具体的には、アミン類としてはアン
モニア；メチルアミン、エチルアミン、イソプロピルア
ミン等の第一級アミン；ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミン等の第二
級アミン；ピロリジン、モルホリン等を挙げることがで
きる。
モニア；メチルアミン、エチルアミン、イソプロピルア
ミン等の第一級アミン；ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミン等の第二
級アミン；ピロリジン、モルホリン等を挙げることがで
きる。
上記反応で消費されるアミン類は、ω−ハロゲノアルコ
キシビフエニル１モルに対し１モルである。
キシビフエニル１モルに対し１モルである。
過剰のアミン類を使用すればさらに反応速度を高めるこ
とができる。通常、アミン類はω−ハロゲノアルコキシ
ビフエニル１モルに対し１〜１００モル使用される。反
応は無溶媒中でも十分進行するが、反応を均一系で行う
ために不活性溶媒を用いてもよい。
とができる。通常、アミン類はω−ハロゲノアルコキシ
ビフエニル１モルに対し１〜１００モル使用される。反
応は無溶媒中でも十分進行するが、反応を均一系で行う
ために不活性溶媒を用いてもよい。
溶媒としては水、ジオキサン、テトラヒドロフランジメ
チルフラン、ジメチルスルホキシド、低級アルコールま
たはこれら２種以上の溶媒の混合物が用いられる。反応
温度は特に限定されないが、通常室温から１５０℃であ
る。
チルフラン、ジメチルスルホキシド、低級アルコールま
たはこれら２種以上の溶媒の混合物が用いられる。反応
温度は特に限定されないが、通常室温から１５０℃であ
る。
反応時間は、反応温度および原料の反応性により異なる
が通常４０時間以下である。
が通常４０時間以下である。
また、反応により生ずるハロゲン化水素を補集して反応
を促進させるために塩基類を添加してもよい。
を促進させるために塩基類を添加してもよい。
塩基類としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基類、ピリジ
ン、トリエチルアミン等の第三級アミン類が使用される
。塩基類の使用量はω−ハロゲノアルコキシビフエニル
１モルに対し通常１〜５モルである。上記した塩基類を
添加しない場合には、ω−アミノアルコキシビフエニル
類は、反応で生成するハロゲン化水素とさらに反応して
その酸付加塩に変化する。
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基類、ピリジ
ン、トリエチルアミン等の第三級アミン類が使用される
。塩基類の使用量はω−ハロゲノアルコキシビフエニル
１モルに対し通常１〜５モルである。上記した塩基類を
添加しない場合には、ω−アミノアルコキシビフエニル
類は、反応で生成するハロゲン化水素とさらに反応して
その酸付加塩に変化する。
望ましい酸付加塩を得るためには過剰のアミン類および
溶媒を留去し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
強塩基水溶液を加えてω−アミノアルコキシビフエニル
類の酸付加塩を遊離のω−アミノアルコキシビフエニル
類とし、エーテル、クロロホルム、ベンゼン等の溶媒で
これを抽出する。さらに望ましい酸を加えて中和すると
、目的とするω−アミノアノレコキシビフエニノレ類の
酸付加塩を得ることができる。酸付加塩を得るために使
用される酸としてはハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸等
の無機酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の
有機スルホン酸、安息香酸、コ・・ク酸、酢酸等のカル
ボン酸等を挙げることができる。
溶媒を留去し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
強塩基水溶液を加えてω−アミノアルコキシビフエニル
類の酸付加塩を遊離のω−アミノアルコキシビフエニル
類とし、エーテル、クロロホルム、ベンゼン等の溶媒で
これを抽出する。さらに望ましい酸を加えて中和すると
、目的とするω−アミノアノレコキシビフエニノレ類の
酸付加塩を得ることができる。酸付加塩を得るために使
用される酸としてはハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸等
の無機酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の
有機スルホン酸、安息香酸、コ・・ク酸、酢酸等のカル
ボン酸等を挙げることができる。
本発明方法によつて得られるω−アミノアルコキシビフ
エニル類またはその酸付加塩はアルコール−エーテル等
の適当な溶媒を用いて再結晶することにより精製される
。
エニル類またはその酸付加塩はアルコール−エーテル等
の適当な溶媒を用いて再結晶することにより精製される
。
次に本発明方法により得られるω−アミノアルコキシビ
フエニル類またはその酸付加塩の薬理効果について説明
する。
フエニル類またはその酸付加塩の薬理効果について説明
する。
ω−アミノアルコキシビフエニル類またはその酸付加塩
は中枢神経系において抗うつ剤に特有な１抗レセルピン
作用、抗けいれん作用等の興昧ある活性を有する。
は中枢神経系において抗うつ剤に特有な１抗レセルピン
作用、抗けいれん作用等の興昧ある活性を有する。
下記の各種作用に関しＤｄＹ系雄性マウスを使用して通
常の薬理試験を行つた。
常の薬理試験を行つた。
結果を表−１および表−２に示す。
比較のために、アミトリプチリンの薬理効果も併せて記
載する。シ 上記表−１より抗レセルピン作用に関しては、２−（４
−メチルアミノブトキシ）ビフエニル・塩酸塩はアミト
リブチリンと同等の効果を示すがその毒性はアミトリブ
チリンより低いことがわかる。
載する。シ 上記表−１より抗レセルピン作用に関しては、２−（４
−メチルアミノブトキシ）ビフエニル・塩酸塩はアミト
リブチリンと同等の効果を示すがその毒性はアミトリブ
チリンより低いことがわかる。
上記表−２より２−（４−アミノブトキシ）ビフエニル
・塩酸塩および２−（４−メチルアミノブトキシ）ビフ
エニル・塩酸塩の抗けいれん作用は、アミトリプチリン
のそれと同等あるいは優り、その筋弛緩作用あるいは中
枢性抗コリン作用を示す抗トレモリン作用はアミトリブ
チリンのそれに比べかなり弱く、安全性、副作用の面で
上記ω一アミノアルコキシビフエニル類はアミトリプチ
リンに優るものと考えられる。
・塩酸塩および２−（４−メチルアミノブトキシ）ビフ
エニル・塩酸塩の抗けいれん作用は、アミトリプチリン
のそれと同等あるいは優り、その筋弛緩作用あるいは中
枢性抗コリン作用を示す抗トレモリン作用はアミトリブ
チリンのそれに比べかなり弱く、安全性、副作用の面で
上記ω一アミノアルコキシビフエニル類はアミトリプチ
リンに優るものと考えられる。
次に実施例にて本発明を具体的に説明するが本発明はそ
の要旨を超えない限り、これら実施例に限定されるもの
ではない。
の要旨を超えない限り、これら実施例に限定されるもの
ではない。
実施例 １
２−（４−プロモブトキシ）ピフエニル５．０ｔ（０．
０１６ｍ０１）をエタノール１００ｄおよび４０％ジメ
チルアミン水溶液２０ｄに溶解する。
０１６ｍ０１）をエタノール１００ｄおよび４０％ジメ
チルアミン水溶液２０ｄに溶解する。
室温にて８時間放置後、溶媒および過剰のジメチルアミ
ンを減圧留去する。得られた油状物質に２Ｎ一水酸化ナ
トリウム水溶液を加え、エーテルで抽出する。エーテル
を留去して得られる粘稠油状物質に２Ｎ一塩酸を加え、
減圧留去すると２一（４−Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノブト
キシ）ビフエニル・塩酸塩が得られる。これをエタノー
ル−エーテルより再結晶して精製する。
ンを減圧留去する。得られた油状物質に２Ｎ一水酸化ナ
トリウム水溶液を加え、エーテルで抽出する。エーテル
を留去して得られる粘稠油状物質に２Ｎ一塩酸を加え、
減圧留去すると２一（４−Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノブト
キシ）ビフエニル・塩酸塩が得られる。これをエタノー
ル−エーテルより再結晶して精製する。
収率 ８３％ 融点１１５〜１１８℃
元素分析 Ｃｌ８Ｈ２３ＯＮ−ＨＣｌとして実施例 ２
２−（４−プロモブトキシ）ビフエニル５．０７をイソ
プロピルアミン１０７に溶解し、室温で５時間反応させ
る。
２−（４−プロモブトキシ）ビフエニル５．０７をイソ
プロピルアミン１０７に溶解し、室温で５時間反応させ
る。
イソプロピルアミンを留去して得られる油状物質に２Ｎ
一水酸化ナトリウム水溶液を加え、エーデルで抽出する
。エーテルを留去して得られる粘稠油状物質に２Ｎ一塩
酸を加え、減圧留去すると、２−（４−イソプロピルア
ミノブトキシ）ビフエニル・塩酸塩が得られる。
一水酸化ナトリウム水溶液を加え、エーデルで抽出する
。エーテルを留去して得られる粘稠油状物質に２Ｎ一塩
酸を加え、減圧留去すると、２−（４−イソプロピルア
ミノブトキシ）ビフエニル・塩酸塩が得られる。
これをエタノール−エーテルより再結晶して精製する。
収率 ８８％ 融点１７２〜１７７℃ 元素分析 Ｃｌ９Ｈ２５ＯＮ−ＨＣｌとして実施例 ３
２−（４−プロモブトキシ）ビフエニル５．０７をエタ
ノール１００ｄおよびＮ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチ
ルアミン３．０７に溶解し、還流下、４時間反応させる
。
収率 ８８％ 融点１７２〜１７７℃ 元素分析 Ｃｌ９Ｈ２５ＯＮ−ＨＣｌとして実施例 ３
２−（４−プロモブトキシ）ビフエニル５．０７をエタ
ノール１００ｄおよびＮ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチ
ルアミン３．０７に溶解し、還流下、４時間反応させる
。
溶媒を減圧留去後、２Ｎ一水酸化ナトリウム水溶液を加
え、エーテルで抽出する。エーテル層に塩化水素を吹き
込み析出する沈澱物を濾取し、エタノール−エーテルで
再結晶すると、２−（４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキ
シエチルアミノ）ブトキシ）ビフエニル・塩酸塩が得ら
れる。収率 ９０％ 融点１４０〜１４３℃ 元素分析 Ｃｌ９Ｈ２５Ｏ２Ｎ−ＨＣｌとしてその他各
種ω−アミノアルコキシビフエニル類またはその酸付加
塩を上記実施例に従つて合成した。
え、エーテルで抽出する。エーテル層に塩化水素を吹き
込み析出する沈澱物を濾取し、エタノール−エーテルで
再結晶すると、２−（４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキ
シエチルアミノ）ブトキシ）ビフエニル・塩酸塩が得ら
れる。収率 ９０％ 融点１４０〜１４３℃ 元素分析 Ｃｌ９Ｈ２５Ｏ２Ｎ−ＨＣｌとしてその他各
種ω−アミノアルコキシビフエニル類またはその酸付加
塩を上記実施例に従つて合成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（上記一般
式（ I ）中で、ｎは４または５である整数を表わし、
Ｘはハロゲン原子を表わす。 ）で表わされるω−ハロゲノアルコキシビフェニルと下
記一般式（II）▲数式、化学式、表等があります▼（I
I）（上記一般式（II）中でＲは一般式（１）▲数式、
化学式、表等があります▼（式中でＲ＿１およびＲ＿２
は水素原子、低級アルキル基または低級ヒドロキシアル
キル基を表わす。 ）または一般式（２）−ＮＺ（式中でＺは炭素数２〜１
０のポリメチレン基またはそのメチレン基がオキシ基で
置換されたポリメチレン基を表わす。））で表わされる
アミン類とを反応させることを特徴とする、下記一般式
（III）▲数式、化学式、表等があります▼（III）（上
記一般式（III）中でｎは一般式（ I ）におけると同じ
意義を有し、Ｒは一般式（II）におけると同じ意義を有
する。 ）で表わされるω−アミノアルコキシビフェニル類また
はその酸付加塩の製造法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50074741A JPS598265B2 (ja) | 1975-06-19 | 1975-06-19 | オメガ − アミノアルコキシビフエニルルイ マタハ ソノサンフカエンノセイゾウホウ |
| US05/676,871 US4071559A (en) | 1975-06-19 | 1976-04-14 | Pharmaceutically active 2-omega-aminoalkoxydiphenyls |
| DE19762627227 DE2627227A1 (de) | 1975-06-19 | 1976-06-18 | Orthosubstituierte phenoxyalkylamino-derivate |
| GB2544276A GB1512880A (en) | 1975-06-19 | 1976-06-18 | 2-substituted-1-(omega-aminoalkoxy) benzenes |
| NL7606668A NL188944C (nl) | 1975-06-19 | 1976-06-18 | Werkwijze voor het bereiden van omega-aminoalkoxybenzeenderivaten alsmede werkwijze voor het bereiden van farmaceutische preparaten met toepassing daarvan, als werkzame verbinding. |
| CH783376A CH623301A5 (en) | 1975-06-19 | 1976-06-18 | Process for the preparation of ortho-substituted phenoxyalkylamino compounds |
| FR7618642A FR2315913A1 (fr) | 1975-06-19 | 1976-06-18 | 1-(omega-aminoalcoxy)-benzenes substitues en position 2 pharmaceutiquement actifs |
| SE7607013A SE430156B (sv) | 1975-06-19 | 1976-06-18 | Sett att framstella 2-subst-1-(omega-aminoalkoxi)-bensener |
| DK276276A DK154070C (da) | 1975-06-19 | 1976-06-18 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2-substituerede 1-(omega-aminoalkoxy)benzenderivater |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50074741A JPS598265B2 (ja) | 1975-06-19 | 1975-06-19 | オメガ − アミノアルコキシビフエニルルイ マタハ ソノサンフカエンノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52248A JPS52248A (en) | 1977-01-05 |
| JPS598265B2 true JPS598265B2 (ja) | 1984-02-23 |
Family
ID=13555957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50074741A Expired JPS598265B2 (ja) | 1975-06-19 | 1975-06-19 | オメガ − アミノアルコキシビフエニルルイ マタハ ソノサンフカエンノセイゾウホウ |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4071559A (ja) |
| JP (1) | JPS598265B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4220603A (en) * | 1977-10-07 | 1980-09-02 | Mitsubishi Chemical Industries, Limited | Pharmaceutically active (omega-aminoalkoxy)bibenzyls |
| JPS6045632B2 (ja) * | 1978-03-09 | 1985-10-11 | 三菱化学株式会社 | ω−アミノアルコキシスチルベン類及びその酸付加塩 |
| US4792570A (en) * | 1984-04-06 | 1988-12-20 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 3- and 4-biphenyloxyaminoalkanes and related compounds as anti-inflammatory and analgetic agents |
| EP0157652A1 (en) * | 1984-04-06 | 1985-10-09 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 2-, 3- And 4-biphenyloxyaminoalkanes and related compounds, their preparation and uses, and pharmaceutical compositions containing them |
| CA2153605A1 (en) * | 1994-07-12 | 1996-01-13 | Akihiro Tobe | Treatment of hyperkinetic disorders |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2217660A (en) * | 1938-07-27 | 1940-10-15 | Dow Chemical Co | Secondary xenoxy-alkyl amines |
| US2187723A (en) * | 1938-07-27 | 1940-01-23 | Dow Chemical Co | Primary xenoxy-alkyl amines |
| US3213140A (en) * | 1960-09-06 | 1965-10-19 | Lilly Co Eli | 2-phenyl-4, 6-dichlorophenoxyethylamine and salts thereof |
| US3532712A (en) * | 1967-09-29 | 1970-10-06 | Aldrich Chem Co Inc | N'-cyclopropyl ethylenediamine derivatives |
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1975
- 1975-06-19 JP JP50074741A patent/JPS598265B2/ja not_active Expired
-
1976
- 1976-04-14 US US05/676,871 patent/US4071559A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4071559A (en) | 1978-01-31 |
| JPS52248A (en) | 1977-01-05 |
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