SU718011A3 - Способ получени производных 4-фенилтиено-(2,3-с)пиперидина или их солей - Google Patents
Способ получени производных 4-фенилтиено-(2,3-с)пиперидина или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU718011A3 SU718011A3 SU782673554A SU2673554A SU718011A3 SU 718011 A3 SU718011 A3 SU 718011A3 SU 782673554 A SU782673554 A SU 782673554A SU 2673554 A SU2673554 A SU 2673554A SU 718011 A3 SU718011 A3 SU 718011A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- salts
- hydrogen
- alkyl
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
37
соли или, если в соединении общей формулы i R4 означает водород, подвергают действию алкилирующего агента, или, если RI означает водород, подвергают хлорированию или бромированиго , или, если Rj означает -водород и RI алкильный радикал с 1-3 атомами углерода, подвергают хлорированию или бромированию
и полученные целевые продукты выдел ют.
1 . .
I - у
Циклизащ1ю провод т с помощью таких
кислот, как фосфорна или полифосфорна , концентрированна серна или трифторуксусна кислота, в отсутствие растворители НИИ с добавление одного или нескольких инертных растворителей, таких как метйленхлорид, хлореформ , диоксан, этилендихлорид, бензол, толуол , ксилол или хлорированные бензолы, при температурах от комнатой до температуры кавщ KI 5 сно нн -снг-сн-он Кз кавщ и н при Кл Н ---;---3 S CH N-CHg-CH-OHR S
14
пени растворител или
смеси растворителей .
Целевые продукты выдел ют в свободном виде или в виде солей с кислотами, такими как галогенводородные, серна , фосфорна кислота , амйносульфокислота, муравьина , уксусна , пропионова , молочна , гликолева , глюконова , Малеинова , нтарна , винна , бензойна , салицилова , лимонйа , аскорбинова , п-толуолсульфонова или оксиэтансульфонова кислоты.
Исходные вещества общей формулы (tl)пoлyчают согласно -следующей схеме реакции или через образованные с 2-фенш1-2-гидроксиэгиламином шиффовы освани , или через 2-тие- Г нилметиламин, который подвергают взаимодействий или с бромацетофеноном или с окисью стирола. CH2-NHRjt Бг-СНг-С 2 1ТаВЩ .||
Пример 1. 2,6-Диметил-4-(и-бромфенил)- 2,3-с -тиенопиперидин.
Раствор 50 г (0,355 моль) 2-метил-5-(метиламинометил )-гаофена, 98,7 г и-бром-ш-бромацетофенона в 500 мл зтанола при комнатной температуре перемешивают в течение 2 ч с эквивалентным количеством карбоната кали . К охлажденному до 5°С раствору порциймги доВавл ют 1б,9 г борана натри и перемешивают в течение 3 ч. Дл удалени избыточного борана натри civiecb выливают на лед, зкстрагируют Мётйлёнхлоридом и растворитель отгон ют. Остаток подвергают хроматографии на силикагеле, злюёнт - метйленхлорид. Получают 96 г (79,4%) i-мeтил-N- 2-метилтиенил-(5)-метил -2-(п-бромфенил )-2-гидроксизтиламина, т. пл. 145-147°С.
30 г (0,088 моль) полученного зтиламина при 30С перемешивают в течение 10 мин с
450 г полифосфорной кислоты, кратковременно нагревают до 90° С и медленно охлаждают. Затем смесь разлагают водой, нейтрализуют аммиаком и экстрагирзтот этиловым эфиром уксусной кислоты. Этот раствор очищают активированным углем и фильтруют. Затем растворитель отгон ют и остаток раствор ют в 800 мл изопропанОла; с помощью раствора гидрохлорида в эфире выдел ют гидрохлорид указанного соединени , выход 20,5 г (65%), т. пл. 258-260°С (из изопропанола).
Пример 2. 2,6-Диметил-4- (и-бромфенил) {2 ,3-с1-тиенопиперйдйн.
Смешивают 3,45 г (0,01 моль) гидрохлорида 2-метил-4-(п-бромфенил),3-с -тиенопиперидю1а , т. пл. 282-283°С, 50 мл простого эфира , 2,8 г (0,02 моль) карбоната кали и 1,5 г (0,01 моль) метилйодида и нагревают в тече57 ние 2 ч на вод ной бане. Неорганические соли отфильтровьгеают, растворитель отгон ют и из остатка с помощью раствора гидрохлорида в эфире, вьщел ют гидрохлорид, который пере кристаллизовывают из изопропанола. Выход 3,25 г (91%), т. пл. 258-260°С. Пример 3. 2-Хлор-4-(A(-гидpoкcифeннл)-{2 ,3-с)-тиенопиперидин. 14,6 г (0,1 моль) 2-хлор-5-тиофенальдеги- ; да, 18,9 г (0,1 моль) гвдрохлорида 1-(л -гидроксифенш1 )-2-аминоэтанола и 14 г карбоната кали в 200 мл бензола с 0,2 мл трйфторуксу ной кислоты нагревают при кипении в течение 4 ч с одновременной отгонкой воды. К охлажденной до 5° С реакционной смеси медленно прибавл ют 4,2 г борана натри , растворенного в 100 МП метанола. Реакционную массу еще перемешивают в течение 30 мин при . Растворитель отгон ют в вакууме, остаHTJK дл разложени избыточного борана Натри подкисл ют сол ной кислотой, затем ней1рализуют аммиаком, экстрагируют меттшенхло ридом и растворитель отгон ют. Полученные 29,6 г масла раствор ют в 150 мл метиленхло {вща и капл ми прибавл ют при 0°С 120 мл концентрированной серной кислоты. Смесь пе| мешивают в течение 30 мин при 0°С, затем выливают на лед, нейтрализуют аммиаком, экстрагируют этилацетатом и растворитель отгоа ют . Выход 8,4 г (32%), т. пл. 188-189е |нз этилацетата).| Пример 4. 2,6-Диметш1«3 бром-4- ( -бром нил ),3-с -тиенопипервдин. 3 г (0,008 моль) гидрохлорида 2,6 диметил-4- (л-бромфенил) - {2,3-с -тиенопнперидина и 6 8 г бромида алюмини раствор ют в 100 мл лед ной уксусной кислоты. К охлажденному до 15° С раствору по капл м медленно прибавл ют 1,4 г брома и при комнатной температуре в течение нескольких jiacoB перемешивают до окончани реакции. Затем смесь разлагают лед ной водой и нейтрализуют. Остаток очищают хроматографически на силикагеле, элюснт метиленхлорид/метанол (95:5). После добавлени раствора гидрохлорида в эфире получают 2,25 г (61%) гидрохлорвда указанного соединени , т. пл. 261-262° С. . Прим ер 5. 2-Хлор-4-фенил-6-метш1- 2,3 с -тиенопиперидин . И г (0,068 моль) 2-хлор-5-(метиламинометил )тиофена в 50 мл метанола с 8,2 г (0,068 моль) окиси стирола в течение 2 ч нагревают до кипени с обратным холодильником . Растворитель удал ют в вакууме и остаток очищают хроматографически на силикагеле, элюент - метиленхлорид. Получают 12,1 г масла , которое нагревают в 100 мл диоксана с 6,5 г морокиси фосфораи затем с5,9 г п ти- . окиси фосфора. Избьггочную хлорок сь фосфора и растворитель удал ют в вакууме, остаток разлагают водой , нейтрализуют, экстрагируют метиленхлоридом и очищают с помощью хроматографии. Путем обработки остатка раствором гидрохлорида в эфире получают 17,9 г (83%) гидрохлорида указанного сое динени , т. пл. 223-225С (из этанола). Аналогично могут быть получены соединени общей формулы 1, приведенныев таблице.
Продолжение таблицы
Claims (1)
- 29.07.78 при В2 - атом хлора или брома, если Βι означает алкильную группу с 1-3 ато45 мамй углерода; 8ι и Яг вместе означают трехили четырехчленную алкиленовую цепь; В3 гидроксигруппа; В4 - водород или низший фенилалкильный радикал.50 Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Патент Франции № 1486647, кл. С 07 0495/02' опублик. 1977.ЦНИИПИ Заказ 9870/71 Тираж 495 ПодписноеФилиал ППП "Патент”, г. Ужгород ул. Проектная, 4
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772746443 DE2746443C2 (de) | 1977-10-15 | 1977-10-15 | 4-Phenyl-thieno-[2,3-c]-piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
| DE19782833378 DE2833378A1 (de) | 1978-07-29 | 1978-07-29 | Neue 4-phenyl-thieno-eckige klammer auf 2,3-c eckige klammer zu -piperidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU718011A3 true SU718011A3 (ru) | 1980-02-25 |
Family
ID=25772905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782673554A SU718011A3 (ru) | 1977-10-15 | 1978-10-10 | Способ получени производных 4-фенилтиено-(2,3-с)пиперидина или их солей |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4322423A (ru) |
| JP (1) | JPS5470296A (ru) |
| AT (1) | AT368504B (ru) |
| AU (1) | AU522759B2 (ru) |
| BG (1) | BG28715A3 (ru) |
| CA (1) | CA1113095A (ru) |
| CH (1) | CH644126A5 (ru) |
| CS (1) | CS204036B2 (ru) |
| DD (1) | DD139581A5 (ru) |
| DK (1) | DK150158C (ru) |
| ES (1) | ES474218A1 (ru) |
| FI (1) | FI63942C (ru) |
| FR (1) | FR2405948A1 (ru) |
| GB (1) | GB2007219B (ru) |
| GR (1) | GR65251B (ru) |
| HU (1) | HU176486B (ru) |
| IE (1) | IE47455B1 (ru) |
| IL (1) | IL55727A (ru) |
| IT (1) | IT1109215B (ru) |
| LU (1) | LU80366A1 (ru) |
| NL (1) | NL7810307A (ru) |
| NO (1) | NO151324C (ru) |
| NZ (1) | NZ188645A (ru) |
| PL (1) | PL126597B1 (ru) |
| PT (1) | PT68656A (ru) |
| RO (1) | RO75532A (ru) |
| SE (1) | SE442510B (ru) |
| SU (1) | SU718011A3 (ru) |
| YU (1) | YU240178A (ru) |
| ZA (1) | ZA785769B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2927294A1 (de) * | 1979-07-06 | 1981-01-08 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo eckige klammer auf 2,3-c eckige klammer zu pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen |
| US4282227A (en) * | 1980-05-22 | 1981-08-04 | Smithkline Corporation | Renal vasodilating 3,4-dihydroxyphenyltetrahydrothienopyridines |
| DD210278A5 (de) * | 1982-03-05 | 1984-06-06 | Boehringer Ingelheim Kg | Verfahren zur herstellung neuer basisch substituierter 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno-(2,3-c)pyridine |
| IL71661A0 (en) * | 1983-04-27 | 1984-07-31 | Boehringer Ingelheim Kg | 4-phenyl-tetrahydro-furano-pyridines,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US4572911A (en) * | 1984-08-02 | 1986-02-25 | Mcneilab, Inc. | Hexahydroindolinzine compounds, pharmaceutical compositions and methods and intermediates |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3651068A (en) * | 1969-11-13 | 1972-03-21 | Colgate Palmolive Co | Derivatives of 1 2 3 4-tetrahydrobenzothieno(2 3-c)pyridines |
| FR2315274A1 (fr) * | 1975-06-27 | 1977-01-21 | Parcor | Nouveaux derives de la thieno (2,3-c) pyridine, leur preparation et leurs applications |
| FR2358150A1 (fr) * | 1976-07-13 | 1978-02-10 | Parcor | Nouvelles thieno (2,3-c) et (3,2-c) pyridines, leur procede de preparation et leur application |
| GB1576511A (en) * | 1977-03-29 | 1980-10-08 | Parcor | Thieno(2,3 - c) and (3,2 - c) pyridines process for their preparation and therapeutic applications thereof |
-
1978
- 1978-10-03 AT AT0710978A patent/AT368504B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-10-05 GR GR57383A patent/GR65251B/el unknown
- 1978-10-10 RO RO7895375A patent/RO75532A/ro unknown
- 1978-10-10 SU SU782673554A patent/SU718011A3/ru active
- 1978-10-11 CH CH1056578A patent/CH644126A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-10-12 DD DD78208420A patent/DD139581A5/de unknown
- 1978-10-12 YU YU02401/78A patent/YU240178A/xx unknown
- 1978-10-13 IT IT51501/78A patent/IT1109215B/it active
- 1978-10-13 NL NL7810307A patent/NL7810307A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-10-13 AU AU40698/78A patent/AU522759B2/en not_active Expired
- 1978-10-13 FI FI783125A patent/FI63942C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-10-13 IL IL55727A patent/IL55727A/xx unknown
- 1978-10-13 LU LU80366A patent/LU80366A1/de unknown
- 1978-10-13 SE SE7810728A patent/SE442510B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-10-13 JP JP12605578A patent/JPS5470296A/ja active Pending
- 1978-10-13 FR FR7829335A patent/FR2405948A1/fr active Granted
- 1978-10-13 HU HU78BO1740A patent/HU176486B/hu unknown
- 1978-10-13 IE IE2050/78A patent/IE47455B1/en unknown
- 1978-10-13 NO NO783481A patent/NO151324C/no unknown
- 1978-10-13 BG BG041084A patent/BG28715A3/xx unknown
- 1978-10-13 PT PT68656A patent/PT68656A/pt unknown
- 1978-10-13 DK DK458078A patent/DK150158C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-10-13 NZ NZ188645A patent/NZ188645A/xx unknown
- 1978-10-13 CS CS786668A patent/CS204036B2/cs unknown
- 1978-10-13 PL PL1978210271A patent/PL126597B1/pl unknown
- 1978-10-13 GB GB7840431A patent/GB2007219B/en not_active Expired
- 1978-10-13 CA CA313,339A patent/CA1113095A/en not_active Expired
- 1978-10-13 ZA ZA785769A patent/ZA785769B/xx unknown
- 1978-10-14 ES ES474218A patent/ES474218A1/es not_active Expired
-
1980
- 1980-03-27 US US06/134,441 patent/US4322423A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4337263A (en) | 1-Aryl-4-γ-arylsulphonyl-3-aminopropoxy-1H-pyrazoles and their use as hypolipemiant and hypocholesterolemiant agents | |
| JP2556722B2 (ja) | 新規なスルホンアミド化合物 | |
| SU659081A3 (ru) | Способ получени фенилэтиламинов или их солей | |
| EP0040860B1 (en) | Dibenzoxazepine derivative, process for preparing the same and pharmaceutical composition comprising the same | |
| SU718011A3 (ru) | Способ получени производных 4-фенилтиено-(2,3-с)пиперидина или их солей | |
| US4102886A (en) | Process for the preparation of benzo(a)quinolizidine derivatives | |
| JPH026354B2 (ru) | ||
| JPS6036436B2 (ja) | １０‐〔ω‐（ベンゾイルピペリジニル）アルキル〕フエノチアジアジンおよびその酸付加塩ならびにそれらの製造法 | |
| US4046778A (en) | Processes for the preparation of 4-hydroxy-2H-1-benzothiopyran-3-carboxamide 1,1-dioxides | |
| HU181742B (en) | Process for producing new azetidinone derivatives | |
| KR880001320B1 (ko) | 2-시클릭아미노-2-(1, 2-벤지속사졸-3-일)아세트산 에스테르 유도체들의 제조방법 | |
| US4419355A (en) | Condensed as-triazine derivatives and method of using the same | |
| JPS58164577A (ja) | ４―ベンジル―１―（２ｈ）イソキノロン誘導体 | |
| JPS63145286A (ja) | 二環性イミダゾ−ル誘導体 | |
| NO130329B (ru) | ||
| GB1594450A (en) | 1,3-oxathiolane sulphoxides and their use in the preparation of 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin derivatives | |
| EP0090275B1 (en) | Isoxazole (5,4-b) pyridines | |
| US3723466A (en) | Tricyclic compounds | |
| CA1221966A (en) | Hydroxyimino and alkoxyimino derivatives of 1,4- dihydropyridine, process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions therefrom | |
| US3947578A (en) | Omega-[4-(3"-indolyl)-piperidino]-alkyl-arylketones as nevroleptics | |
| US4091095A (en) | Phosphinyl compounds | |
| US3691176A (en) | 1-(4-fluorophenoxypropyl)-4-anilino-piperidines | |
| CZ357190A3 (en) | Dihydropyrimidothiazine derivatives, process of their preparation and pharmaceutical compositions containing thereof | |
| JPH0522712B2 (ru) | ||
| US4451655A (en) | Process for preparing carboline derivatives and compounds used in their preparation |