DE2833378A1 - Neue 4-phenyl-thieno-eckige klammer auf 2,3-c eckige klammer zu -piperidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen - Google Patents

Neue 4-phenyl-thieno-eckige klammer auf 2,3-c eckige klammer zu -piperidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen

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DE2833378A1 DE19782833378 DE2833378A DE2833378A1 DE 2833378 A1 DE2833378 A1 DE 2833378A1 DE 19782833378 DE19782833378 DE 19782833378 DE 2833378 A DE2833378 A DE 2833378A DE 2833378 A1 DE2833378 A1 DE 2833378A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description

  • Neue 4-Phenyl-thieno-t2,3-c]-piperidine,
  • Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen Die Erfindung betrifft neue 4-Phenyl-thieno-[2,3-c]-piperidine der allgemeinen Formel in der R1 ein Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen, R2 im Fall R1 eine Alkylgruppe mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, ein Chlor- oder Bromatom, oder falls R3 für den Rest Hydroxy und/oder R4 für Wasserstoff oder den Phenyläthylrest steht, ein Wasserstoffatom, oder R1 und R2 zusammen eine drei- oder viergliedrige Alkylenkette, R3 Wasserstoff, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Alkylgruppe mit 1 - 2 Kohlenstoffatomen, die Hydroxy-oder Trifluormethylgruppe und R4 Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylalkylrest bedeuten, ihre Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe in Arzneimitteln.
  • Die neuen Verbindungen können erhalten werden durch Cyclisierung der ringoffenen Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel worin die Reste R1 bis R4 die oben angegebene Bedeutung haben.
  • Die Cyclisierung kann direkt mittels saurer Cyclisierungsmittel, wie Phosphor- oder Polyphosphorsäure, konzentrierter Schwefelsäure cder Trifluoressigsäure ohne Lösur.gsmittel oder unter Zusatz eines oder mehrerer geeigneten inerten Lösungsmittels, wie Methylenchlorid, Chloroform, Dioxan, Äthylendichlorid, Benzol, Toluol, Xylol oder chlorierter Benzole bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und der Rückglußtemperatur des jeweils verwendeten Lösungsmittels bzw. Lösungsmittelgemisches erfolgen.
  • Man kann Jedoch auch eine Verbindung der allgemeinen Formel II zunächst mit einem geeigneten Chlorierungs- bzw.
  • Veresterungsmittel behandeln und anschließend mit geeigneten Ringschlußmitteln, wie Phosphorpentoxid oder Polyphosphorsäure oder auch mit FriedelCrafts-Katalysatoren, wie Aluminiumchlorid oder Zinnchlorid, cyclisieren.
  • Als Chlorierungs- bzw. Veresterungsmittel korken hierfür vorzugsweise Phosphortrichlorid, Thionylchlorid cder p-Toluolsulfochlorid in Betracht.
  • Solche Endprodukte der allgemeinen Formel I, in denen R1 Chlor oder Brom bedeutet, können erhalten werden durch übliche Chlorierung beziehungsweise Bromierung von in 2-Stellung unsubstituierten Thieno-[2,3-c]-piperidinen.
  • Zu diesem Zweck wird ein Produkt mit R1 = Wasserstoff, vorzugsweise in Form eines Säureadditionssalzes, in einer organischen Säure, beispielsweise Essigsäure, oder in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem chlorierten Kohlenwasserstoff wie Tetrachlorkohlenstoff, Methylenchlorid oder Chloroform und in der Kälte oder bei Raumtemperatur mit elementarem Brom versetzt; die Einführung von Chlor erfolgt zweckmäßigerweise mittels Sulfurylchlorid im Überschuß unter schwachem Erwärmen.
  • In 3-Stellung unsubstituierte Verbindungen gemäß Formel I, in denen R1 für einen Alkylrest mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen steht, werden ebenfalls in der vorstehend beschriebenen Weise chloriert oder bromiert; Endprodukte mit R4 = Wasserstoff lassen sich in bekannter Weise, zum Beispiel durch Umsetzung mit einem Dialkylsulfat oder einem Alkylhalogenid, alkylieren.
  • Nach dem oben beschriebenen Verfahren können beispielsweise die folgenden Endprodukte, gegebenenfalls in Form ihrer Säureadditionssalze, erhalten werden: 2-Chlor-4-(p-bromphenyl)-[2,3-c]-thieno-piperidin, 2-Chlor-4- (m-hydroxyphenyl )-[ 2, 3-c]-thieno-piperidin, 2-Methyl-4-(p-bromphenyl)-[2,3-c]-thieno-piperidin, 2-Methyl-4- (p-bromphenyl )-6-phenyläthyl-[ 2, 3-c ]-thienopiperidin, 2,6-Dimethyl-3-chlor-4-(p-bsonphenyl) [2,3-c]-thienopiperidin, 2,6-Dimethyl-3-brom-4-(p-bromphenyl)-[2,3-c]-thienopiperidin, 4-(p-Bromphenyl)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo-[2,3-c-] thieno-piperidin, 4-(p-Bromphenyl)-6-n-propyl-5,6,7 9 8-tetrahydrobenzo-[2, 3-c]-thieno-piperidin.
  • Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II können erhalten werden gemäß folgendem Reaktionsschema, entweder über die mit einem 2-Phenyl-2-hydroxyäthylamin gebildete Schiff'sche Base-oder über das 2-Thienylmethylamin , das entweder mit einem Bromacetophenon oder einem Styroloxyd zur Ausgangsverbindung II umgesetzt wird: Es ist möglich, aber nicht unbedingt erforderlich, die so hergestellten Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II zu isolieren; sie können auch direkt für die Cyclisierung zu den gewünschten Endprodukten eingesetzt werden.
  • Die Endprodukte der allgemeinen Formel 1 können gewünschtenfalls nach üblichen Methoden in ihre physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze überführt werden.
  • Als Säuren eignen sich hierfür sowohl anorganische Säuren wie Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Aminosulfonsäure, als auch organische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Glykolsäure, blukonsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure, p-Toluolsulfonsäure oder Oxyäthansulfonsäure.
  • Die neuen Stoffe der allgemeinen Formel I und ihre Säureadditionssalze stellen wertvolle Pharmazeutika mit antidepressiven Eigenschaften dar, die insbesondere eine thymoleptische und zentralanregende Wirkung ausüben.
  • Es ist bekannt, daß es bei verschiedenen Depressionsformen in bestimmten Gehirnarealen zu einer Verarmung an biogenen Aminen, vor allem an Noradrenalin und Serotonin, kommt; die biogenen Amine können dadurch vermehrt werden, daß der Uptake in die Neuronen verhindert wird. Eine geeignete Versuchsanordnung zeigt, daß die neuen Verbindungen vor allem die Wiederaufnahme von Serotonin, aber auch die von Noradrenalin, in die Neuronen hemmen. Sie sind dadurch bekannten Handelsprodukten, zum Beispiel dem Nomifensin, das lediglich den Uptake vonNoradrenalin hemmt, deutlich überlegen.
  • Beispiel 1 2-chlor-4-(m-hydroxyphenyl)-[2,3-c]-thieno-piperidin 14,6 g (0,1 Mol) 2-Chlor-5-thiophenaldehyd, 18,9 g (0,1 Mol) l-(m-Hydroxyphenyl)-2-aminoäthanol-hydrochlorid und 14 g Kaliumcarbonat werden in 200 ml Benzol mit 0,2 ml Trifluoressigsäure am Wasserabscheider 4 Stunden zum Sieden erhitzt.
  • Zu der auf 50C abgekühlten Reaktionsmischung gibt man langsam 4,2 g Natriumborhydrid gelöst in 100 ml Methanol. Es wird noch 30 Minuten bei O 50C nachgerührt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum weitgehend entfernt und der Rückstand zur Zersetzung von überschüssigem Natriumborhydrid mit Salzsäure angesäuert.
  • Anschließend wird mit Ammoniak neutralisiert, mit Methylenchlorid extrahiert und eingeengt. Als Rückstand bleiben 29,6 g eines Öls, das in 150 ml Methylenchlorid gelöst wird. Dazu werden bei 0 0°C 120 ml konzentrierte Schwefelsäure zugetropft.
  • Die Mischung wird 30 Minuten bei OOC geruhrt, anschließend auf Eis gegeben, mit Ammoniak neutralisiert und mit Essigester extrahiert. Man erhält nach Entfernen des Lösungsmittels 8,4 g = 32 % d.Th. der Titelverbindung vom Fp. 188 - 1890C (aus Essigester). l Beispiel 2 2, 6-Dimethyl-3-brom-4 (p-bromphenyl )- [2, 3-c ]-thieno-piperidin 3 g (0,008 Mol) 2,6-Dimethyl-4-(p-bromphenyl)-[2,3-c]-thienopiperidin-hydrochlorid und 8 g Aluminiumbromid werden in 100 ml Eisessig gelöst. Zu der auf 150C gekühlten Lösung werden 1,4 g Brom langsam zugetropft und bei Raumtemperatur mehrere Stunden bis zur vollständigen Reaktion gerührt.
  • Anschließend wird das Gemisch mit Eiswasser zersetzt, mit Ammoniak alkalisch gestellt, mit Essigester extrahiert und eingeengt. Der Rückstand wird über Kieselgel mit einem Gemisch aus Methylenchlorid/Methanol (95:5) chromatographiert. Durch Zugabe von ätherischer Salzsäure erhält man 2,25 g = 61 % d.Th.
  • des Hydrochlorids der Titelverbindung vom Fp. 261 - 262°C.
  • Nach der vorstehend beschriebenen Methode werden folgende Verbindungen der allgemeinen Formel I erhalten:
    Besipiel R¹ R² R³ R4 Fp.°C
    Nr. HCl-Salz
    3 Cl H p-Br H 283 - 286
    4 CH3 H p-Br H 282 - 283
    5 . CH3 H p-Br -CH2-CH2-C6H5 144 - 146
    6 CH3 Cl p-Br CH3 254 - 255

Claims (11)

  1. Patentansprüche 1. 4-Phenyl-thieno-t2,5-c]-piperidine der allgemeinen Formel in der R1 ein Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen, R2 im Fall R1 eine Alkylgruppe mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, ein Chlor- oder Bromatom, oder falls R3 für den Rest Hydroxy und/oder R4 für Wasserstoff oder den Phenyläthylrest steht, ein Wasserstoffatom, oder R1 und R2 zusammen eine drei- oder viergliedrige Alkylenkette, R3 Wasserstoff, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Alkylgruppe mit 1 - 2 Kohlenstoffatomen, die Hydroxy-oder Trifluormethylgruppe und R4 Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylalkylrest bedeuten, sowie deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze.
  2. 2. 2-Methyl-4-(p bromphenyl)-C2,3-c]-thienopiperidin und dessen Säureadditionssalze.
  3. 3. 2-Chlor-4- (m-hydroxyphenyl)-[2, 3-c]-thieno-piperidin und dessen Säureadditionssalze.
  4. 4. 2-Methyl-4-(p-bromphenyl)-6-phenyläthyl-[2,3-c]-thienopiperidin und dessen Säureadditionssalze.
  5. 5. 2,6-Dimethyl-3-brom-4-(p-bromphenyl)-[2,3-c]-thienopiperidin und dessen Säureadditionssalze.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung neuer 4-Phenyl-thieno-t2,3-c]-piperidine gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel in der die Reste R1 bis R4 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls nach vorheriger Behandlung mit einem geeigneten Chlorierungs- beziehungsweise Veresterungsmittel, cyclisiert.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, worin R4 für Wasserstoff steht, in an sich bekannter Weise alkyliert wird.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß eine in 1-Stellung unsubstituierte Verbindung gemäß Anspruch 1 in an sich bekannter Weise chloriert beziehungsweise bromiert wird.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß eine in 3-Stellung unsubstituierte Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R1 einen Alkylrest mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, in an sich bekannter Weise chloriert oder bromiert wird.
  10. 10. Pharmazeutische Zusammensetzungen, enthaltend als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel I in Kombination mit üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen.
  11. 11. Methode zur Behandlung depressiver Zustände verschiedenster Genese mittels pharmazeutischer Zusammensetzungen gemäß Anspruch 10.
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