DE2746443C2 - 4-Phenyl-thieno-[2,3-c]-piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen - Google Patents

4-Phenyl-thieno-[2,3-c]-piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen

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DE2746443C2 DE19772746443 DE2746443A DE2746443C2 DE 2746443 C2 DE2746443 C2 DE 2746443C2 DE 19772746443 DE19772746443 DE 19772746443 DE 2746443 A DE2746443 A DE 2746443A DE 2746443 C2 DE2746443 C2 DE 2746443C2
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Description

R1 ein Chlor- oder Bromatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffato-
R2 Wasserstoff, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder die
Nitrogruppe,-
R3 Wasserstoff oder Chlor und
R4 einen geradkettigen oder verzweigten Alkyirest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
ihre Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe in Arzneimitteln.
Aus der US-PS 34 33 794 sind phenylsubstituierte Thienopiperidine bekannt, die Zwischenprodukte für die Herstellung von Thienopyridobenzqdiazepinen darstellen. Eine pharmakologische Wirkung ist für diese Verbindungen nicht angegeben. Da auch strukturell erhebliche Unterschiede bestehen, werden die Verbindungen der Formel I als Arzneistoffe durch die Verbindungen der US-Patentschrift nicht nahegelegt.
Gegenüber den näher verwandten Verbindungen der nachveröffentlichten US-PS 41 04 390 zeigen die Verbindungen der Formel I eine überraschende deutliche Überlegenheit, wie in einem Versuchsbericht dargestellt
wurde.
Die neuen Verbindungen könner erhalten werden durch Cyclisierung der ringoffenen Ausgangsstoffe der
allgemeinen Formel
35 40 45
worin die Reste R( bis R4 die oben angegebene Bedeutung haben.
Die Cyclisierung kann direkt mittels saurer Cyclisierungsmittel, wie Phosphor- oder Polyphosphorsäure, konzentrierter Schwefelsäure oder Trifluoressigsäure ohne Lösungsmittel oder unter Zusatz eines oder mehrerer geeigneter inerter Lösungsmittel, wie Methylenchlorid, Chloroform, Dioxan, Äthylendichlorid, Benzol, Toluol, Xylol oder chlorierte Benzole, bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und der Rückflußtemperatur des jeweils verwendeten Lösungsmittels bzw. Lösungsmittelgemisciies erfolgen.
Man kann jedoch auch eine Verbindung der allgemeinen Formel II zunächst mit einem geeigneten Chlorierungs- bzw. Veresterungsmittel behandeln und anschließend mit geeigneten Ringschlußmitteln, wie Phosphorpentoxid oder Polyphosphorsäure oder auch mit Friedel-Crafts-Katalysatoren, wie Aluminiumchlorid oder Zinnchlorid, cyclisieren.
Als Chlorierungs- bzw. Veresterungsmittel kommen hierfür vorzugsweise Phosphortrichlorid, Thionylchlorid oder p-Toluolsulfochlorid in Betracht.
In den auf diese Weise erhaltenen Endprodukten der allgemeinen Formel I, worin R1 für Wasserstoff steht, kann gewünschtepfails in üblicher Weise ein Chlor- oder Bromatom eingeführt werden. Zu diesem Zweck wird ieiniEndpr^ukijmitiR^
'chiofkohleristoffj geiösrundMaxier 'Kälte mireierhentarefn Brom versetztpdie Einführung von Chlor erfolgt zweckmäßigerweise mittels Sulfurylchlorid im Überschuß unter schwachem Erwärmen.
65
Nach dem oben beschriebenen Verfahren können beispielsweise die folgenden Endprodukte, gegebenenfalls in Form ihrer Säureadditionssalze, erhalten werden:
2-Chlor-6-methyl-[2r3-c]-thieno-piperidin, 2-Chlor-4-(p-bromphenyl)-6-methyl-[2r3-c]-thieno-piperidin, 2-Chlor-4-(p-methylphenyl)-6-methyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, 2-CMor-4-(p-chlorphcnyI)-6-methyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, 2-Brom-4-(p-methyIphenyl)-6-methyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, 2-Brom-6-methyl-[2r3-c]-thieno-piperidin, 2-BroR.-4-{p-bromphenyl)-6-äthyl-[2r3-e]-thieno-piperidin, 2,6-Dimethyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, 2-Methy!-4-(p-bromphenyl)-6-methyl-[23-c]-thieno-piperidin.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II können erhalten werden gemäß folgendem Reaktionsschema, ausgehend von einem entsprechend substituierten Thiophen-2-aldehyd über das 2-Thienylmethylamin und das 2-Thienylmethylaminoacetophenon, oder aber durch Umsetzimg des 2-ThienyImethyIamins (4) mit Styroloxyd:
JTl
R1
H2NR4 NaBH4
CHO
CH2—NHR4
HC
Br— CH2- C —f
CH2
NaBH4
N-R4
Es ist möglich, aber nicht unbedingt erforderlich, die so hergestellten Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel 11 zu isolieren; sie können auch direkt für die Cyclisierung zu den gewünschten Endprodukten eingesetzt werden.
Die Endprodukte der allgemeinen Formel I können gewünschtenfalls nach üblichen Methoden in ihre physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze überführt wenden.
Als Säuren eignen sich hierfür sowohl anorganische Säuren wie Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Aminosulfonsäure. Als organische Säuren seien beispielsweise genannt Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Glykolsäure, Glukonsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure, p-Toluolsulfonsäure oder Oxyäthansulfonsäure.
Die neuen Stoffe der allgemeinen Formel I und ihre Säureadditionssalze stellen wertvolle Pharmazeutika mit antidepressiven Eigenschaften dar, die insbesondere eine Ihymoleptische und zentralanregende Wirkung ausüben.
Es ist bekannt, daß es bei verschiedenen Depressionsformen in bestimmten Gehirnarealen zu einjr" Verarmung an biögenen Aminen, vor allem an Noradrenalin und Serotonin, kommt; die biogenen Amine können dadurch vermehrt werden, daß deren Aufnahme in die Neuronen verhindert wird. Eine geeignete Versuchsanordnung zeigt, daß die neuen Verbindungen vor allem die Wiederaufnahme von Serotonin, aber auch, die von Noradrenalin, in die Neuronen hemmen. Sie sind dadurch bekannten Handelsprodukten, z. B. dem Norriifensin, das lediglich die Aufnahme von Noradrenalin hemmt, überlegen.
Beispiel 1
2-Ch!or-4-phenyl-6-rnethyl-[2,3-c]-thieno-piperidin
g (0,068 Mol) 2-Chlor-5-thienylmethylamin werden in 50 ml Methanol mit 8,2 g (0,068 Mol) Styroloxyd zwei
Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt und der Rückstand mit
Kieselgel-Methylenchlorid gereinigt. Man erhält 12,1g eines Öls, das in 100 ecm Dioxan gelöst mit 6,5 g
Phosphoroxychlorid und anschließend mit 5,9 g Phosphorpentoxyd erhitz; wird.
Überschüssiges Phosphoroxychlorid und das Lösungsmittel werden im Vakuum entfernt, der Rückstand mit
Wasser zersetzt, alkalisch gemacht, mit Methylenchlorid extrahiert und mit Kieselgel-Methylenchlorid gereinigt.
Durch Behandeln mit ätherischer Salzsäure erhält man 17,9 g (83% d. Th.) Hydrochlorid der Titelverbindung. Fp.
223-225° G (Äthanol).
Nach der vorstehend beschriebenen Methode werden folgende Verbindungen der allgemeinen Formel erhalten:
Beispiel R1 R2 R3 R< Schmp.°C,
Nr. HCl-SaIz
2 Cl p-Br H CH3 257—259
3 Br P-CH3 H CH3 263-265
4 Cl P-CH3 H CH3 259-261
5 Br H H CH3 210-212
6 CH3 H H CH3 226-228
7 Cl p-Cl H CH3 226-228
8 CH3 p-Br H CH3 >260
9 Br p-Br H CH3 122-123

Claims (7)

  1. Patentansprüche:
    1.4-Phenyl-thieno[2,3-c}-piperidine der allgemeinen Formel
    R! ein Chlor- oder Bromatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
    R2 Wasserstoff, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder die Nitrogruppe,
    R3 Wasserstoff oder Chlor und
    R4 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
    sowie deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze.
  2. 2.2-Chlor-4-(p-bromphenyl)-6-methyI-[2,3-c]-thieno-piperidin und dessen Säureadditionssalze.
  3. 3.2-Chlor-4-(p-ch!orphenyl)-6-methyl-[23-c]-thieno-piperidin und dessen Säureadditionssalze.
  4. 4.2-Methyl-4-(p-bromphenyl)-6-methyl-[23-c]-thieno-piperidin und dessen Säureadditionssalze.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung der 4-Phenyl-thieno-[2,3-c]-piperidine gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da3 man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
    (H)
    N—R4
    in der die Reste R1 bis R4 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls nach vorheriger Behandlung mit einem geeigneten Chlorierungs- bzw. Veresterungsmittel, cyclisiert.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung der4-Phenyl-thieno-[2,3-c]-piperidine gemäß Anspruch 1, worin R1 ein Chlor oder Bromatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    worin R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise chloriert bzw. bromiert.
  7. 7. Pharmazeutische Zusammensetzungen, enthaltend als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel 1 in Kombination mit üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen.
DE19772746443 1977-10-15 1977-10-15 4-Phenyl-thieno-[2,3-c]-piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen Expired DE2746443C2 (de)

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