DE2746443A1 - Neue 4-phenyl-thieno- eckige klammer auf 2,3-c eckige klammer zu -piperidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen - Google Patents

Neue 4-phenyl-thieno- eckige klammer auf 2,3-c eckige klammer zu -piperidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen

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DE2746443A1 DE19772746443 DE2746443A DE2746443A1 DE 2746443 A1 DE2746443 A1 DE 2746443A1 DE 19772746443 DE19772746443 DE 19772746443 DE 2746443 A DE2746443 A DE 2746443A DE 2746443 A1 DE2746443 A1 DE 2746443A1
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Description

  • Neue 4-Phenyl-thieno-[2,3-c]-piperidine,
  • Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen Die Erfindung betrifft neue 4-Phenyl-thieno-[2,3-c]-piperidine der allgemeinen Formel in der R1 Wasserstoff, ein Chlor- oder Bromatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder die Methoxy-, Nitro-, Amino- oder Trifluormethylgruppe und R4 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Benzyl bedeuten, ihre Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe in Arzneimitteln.
  • Die neuen Verbindungen können erhalten werden durch Cyclisierung der ringoffenen Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel worin die Reste R1 bis R4 die oben angegebene Bedeutung haben.
  • Die Crclisierung kann direkt mittels saurer Cyclisierungsmittel, wie Phosphor- oder Polyphosphorsäure, konzentrierter Schwefelsäure oder Trifluoressigsäure ohne Lösungsmittel oder unter Zusatz eines oder mehrerer geeigneten inerten Lösungsmittels, wie Methylenchlorid, Chloroform, Dioxan, Äthylendichlorid, Benzol, Toluol, Xylol oder chlorierter Benzole bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und der Rückflußtemperatur des jeweils verwendeten Lösungsmittels bzw. Lösungsmittelgemisches erfolgen.
  • Man kann jedoch auch eine Verbindung der allgemeinen Formel II zunächst mit einem geeigneten Chlorierungs- bzw.
  • Veresterungsmittel behandeln und anschließend mit geeigneten Ringschlußmitteln, wie Phosphorpentoxid oder Polyphosphorsäure oder auch mit Friedel-crafts-Katalysatoren, wie Aluminiumchlorid oder Zinnchlorid, cyclisieren.
  • Als Chlorierungs- bzw. Veresterungsmittel kommen hierfür vorzugsweise Phosphortrichlorid, Thionylchlorid oder p-Toluolsulfochlorid in Betracht.
  • In den auf diese Weise erhaltenen Endprodukten der allgemeinen Formel I, worin R1 für Wasserstoff steht, kann gewünschtenfalls in Ublicher Weise ein Chlor- oder Bromatom eingeführt werden. Zu diesem Zweck wird ein Endprodukt mit R1 = Wasserstoff in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Tetrachlorkohlenstoff, gelöst und in der Kälte mit elementarem Brom versetzt; die Einführung von Chlor erfolgt zweckmäßigerweise mittels Sulfurylchlorid im Überschuß unter schwachem Erwärmen.
  • Nach dem oben beschriebenen Verfahren können beispielsweise die folgenden Endprodukte, gegebenenfalls in Form ihrer Säureadditionssalze, erhalten werden: 4-(p-Bromphenyl)-6-methyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, 4-(p-Bromphenyl)-6-äthyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, 4-(p-Bromphenyl)-6-isopropyl-t2,3-c]-thieno-piperidin, 4-(p-Fluorphenyl)-6-methyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, 4-Phenyl-6-methyl-[2,1-c]-thieno-piperidin, 4-(p-Methylphenyl)-6-methyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, 4-(p-Nitrophenyl)-6-methyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, 4-(p-Chlorphenyl)-6-n-butyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, 4-(p-Chlorphenyl)-6-methyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, 2-Chlor-6-methyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, 2-Chlor-4-(p-bromphenyl)-6-methyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, 2-Chlor-4-(p-methylphenyl)-6-methyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, 2-Chlor-4-(p-chlorphenyl)-6-methyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, 2-Brom-4-(p-methylphenyl)-6-methyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, 2-Brom-6-methyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, 2-Brom-4-(p-bromphenyl)-6-äthyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, 2-6-Dimethyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, 2-Methyl-4-(p-bromphenyl)-6-methyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, 4-(o,p-Dichlorphenyl)-6-methyl-[2,3-c]-thieno-piperidin, Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II können erhalten werden gemäß folgendem Reaktionsschema, ausgehend von einem entsprechend substituierten Thiophen-2-aldehyd Uber das 2-Thienylmethylamin und das 2-Thienylmethylaminoacetophenon, oder aber durch Umsetzung des 2-Thienylmethylamins (4) mit Styroloxyd: Es ist möglich, aber nicht unbedingt erforderlich, die so hergestellten Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II zu isolieren; sie können auch direkt fUr die Cyclisierung zu den gewünschten Endprodukten eingesetzt werden.
  • Die Endprodukte der allgemeinen Formel I können gewünschtenfalls nach üblichen Methoden in ihre physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze überführt werden.
  • Als Säuren eignen sich hierfür sowohl anorganische Säuren wie Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Aminosulfonsäure. Als organische Säuren seien beispielsweise genannt Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Glykolsäure, Glukonsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure, p-Toluolsulfonsäure oder Oxyäthansulfonsäure.
  • Die neuen Stoffe der allgemeinen Formel I und ihre Säureadditionssalze stellen wertvolle Pharmazeutika mit antidepressiven Eigenschaften dar, die insbesondere eine thymoleptische und zentralanregende Wirkung ausUben.
  • Es ist bekannt, daß es bei verschiedenen Depressionsformen in bestimmten Gehirnarealen zu einer Verarmung an biogenen Aminen, vor allem an Noradrenalin und Serotonin, kommt; die biogenen Amine können dadurch vermehrt werden, daß der Reuptake in die Neuronen verhindert wird. Eine geeignete Versuchsanordnung zeigt, daß die neuen Verbindungen vor allem die Wiederaufnahme von Serotonin, aber auch die von Noradrenalin, in die Neuronen hemmen. Sie sind dadurch bekannten Handelsprodukten, z.B. dem Nomifensin, das lediglich den Reuptake von Noradrenalin hemmt, überlegen.
  • Beispiel 1 4-(p-Bromphenyl)-6-methyl-[2,3-c]-thieno-piperidin Eine Lösung von 8 g (0,063 Mol) 2-Thienylmethylamin und 17,5 g p-Bromphenacylbromid in 100 ml Äthanol wird mit einer äquivalenten Menge Kaliumcarbonat unter Rühren zwei Stunden auf 60 0C erhitzt. Zu der auf 50C abgekühlten Lösung fUgt man portionsweise 2,4 g Natriumborhydrid und rührt eine Stunde. Das Lösungsmittel wird im Vakuum weitgehend entfernt und der Rückstand zur Zersetzung von Uberschüssigem Natriumborhydrid mit Salzsäure angesäuert. Anschließend wird mit Natronlauge neutralisiert, mit Methylenchlorid extrahiert und eingeengt. Der Rückstand wird über Kieselgel-Methylenchlorid chromatographiert und ergibt 16 g = 81,1 96 d.Th. N-2-Thienylmethyl-l-pbromphenyl-2-amino-äthanol, das in das Hydrochlorid überfUhrt werden kann.
  • Fp. 132-1340C.
  • 12 g (0,039 Mol) dieses Aminoäthanols werden mit 80 g Polyphosphorsäure 3 Stunden gerührt. Anschließend wird mit Wasser zersetzt, mit Natronlauge alkalisch gestellt und mit Methylenchlorid extrahiert. Nach der Reinigung über Kieselgel-Methylenchlorid und Behandlung mit ätherischer Salzsäurelösung erhält man 11,5 g = 87,1 % d.Th. des Hydrochlorids der Titelverbindung.
  • Fp. 260-2620C (Äthanol).
  • Beispiel 2 2-Chlor-4-phenyl-6-methyl-[2,3-c]-thieno-piperidin 11 g (0,068 Mol) 2-Chlor-5-thienylmethylamin werden in 50 ml Methanol mit 8,2 g (0,068 Mol) Styroloxyd zwei Stunden am Rückfluß zum Sieden erhitzt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt und der Rückstand mit Kieselgel-Methylenchlorid gereinigt. Man erhält 12,1 g eines Öls, das in 100 ccm Dioxan gelöst mit 6,5 g Phosphoroxychlorid und anschließend mit 5,9 g Phosphorpentoxyd erhitzt wird.
  • Überschüssiges Phosphoroxychlorid und das Lösungsmittel werden im Vakuum entfernt, der Rückstand mit Wasser zersetzt, alkalisch gemacht, mit Methylenchlorid extrahiert und mit Kieselgel-Methylenchlorid gereinigt. Durch Behandeln mit ätherischer Salzsäure erhält man 17,9 g = 83 % d.Th. Hydrochlorid der Titelverbindung.
  • Fp. 223-2250C (Äthanol).
  • Nach der vorstehend beschriebenen Methode werden folgende Verbindungen der allgemeinen Formel erhalten:
    Beispiel R¹ R² R³ R4 Schmp.
    Nr. °C. HCl-Salz
    3 H P-N02 H CH3 180-181
    4 H p-CH3 H CH3 222-223
    5 C1 p-Br H CH3 257-259
    6 Br p-CH3 H CH3 263-265
    7 C1 p-CH3 H CH3 259-261
    8 H o-Cl p-Cl CH3 250-251
    9 H p-F H CH3 142-144
    10 H H H CH3 225-226
    11 Br H H CH3 210-212
    12 CH3 H H CH3 226-228
    13 H p-Cl H CH3 240-242
    14 Cl p-Cl H CH3 226-228
    15 CH3 p-Br H CH3 > 260
    16 Br p-Br H CH3 122-123

Claims (10)

  1. Patentansprüche 1. 4-Phenyl-thieno-[2,3-c]-piperidine der allgemeinen Formel in der R1 Wasserstoff, ein Chlor- oder Bromatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, ein Fluor-, Chlor- Otlor Bromatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder die Methoxy-, Nitro-, Amino- oder rrifluormethylgruppe und R einen geradkettigen oder verzweigien Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Benzyl bedeuten, sowie deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze.
  2. 2. 4-(p-Bromphenyl)-6-methyl-[2,3-c]-thia,io-piperidin sowie dessen Säureadditionssalze.
  3. 3. 2-Chlor-4-(p-bromphenyl)-6-methyl-[2,3-c]-thieno-piperidin und dessen Säureadditionssalze.
  4. 4. 4-(p-Chlorphenyl)-6-methyl-[2,3-c]-thieno-piperidin und dessen Säureadditionssalze.
  5. 5. 2-Chlor-4-(p-chlorphenyl)-6-methyl-[2, 3-c]-thienopiperidin und dessen Säureadditionssalze.
  6. 6. 2-Methyl-4-(p-bromphenyl)-6-methyl-[2,3-c]-thienopiperidin und dessen Säureadditionssalze.
  7. 7. Verfahren zur Herstellung neuer 4-Phenyl-thieno-[2,3-c]-piperidine gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel in der die Reste R1 bis R4 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls nach vorheriger Behandlung mit einem geeigneten Chlorierungs- bzw. Veresterungsinittel, cyclisiert.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, worin R1 fur Wasserstoff steht, in an sich bekannter Weise chloriert bzw. bromiert wird.
  9. 9. Pharmazeutische Zusammensetzungen, enthaltend als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel I in Kombination mit Ublichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen.
  10. 10. Methode zur Behandlung depressiver Zustände verschiedenster Genese mittels pharmazeutischer Zusammensetzungen gemäß Anspruch 9.
DE19772746443 1977-10-15 1977-10-15 4-Phenyl-thieno-[2,3-c]-piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen Expired DE2746443C2 (de)

Priority Applications (32)

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DE19772746443 DE2746443C2 (de) 1977-10-15 1977-10-15 4-Phenyl-thieno-[2,3-c]-piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
AT0710978A AT368504B (de) 1977-10-15 1978-10-03 Verfahren zur herstellung neuer 4-phenyl-thieno- (2,3-c)-piperidine
GR57383A GR65251B (en) 1977-10-15 1978-10-05 Method for the preparation of new 4-phenylo-thyeno(2,3-c)pyperidinum
SU782673554A SU718011A3 (ru) 1977-10-15 1978-10-10 Способ получени производных 4-фенилтиено-(2,3-с)пиперидина или их солей
RO7895375A RO75532A (ro) 1977-10-15 1978-10-10 Procedeu de preparare a unor 4-feniltieno (2,3-0)piperidine
CH1056578A CH644126A5 (de) 1977-10-15 1978-10-11 4-phenyl-thieno-(2,3-c)-piperidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen.
YU02401/78A YU240178A (en) 1977-10-15 1978-10-12 Process for preparing new 4-phenyl-thieno(2,3-c)-piperidine
DD78208420A DD139581A5 (de) 1977-10-15 1978-10-12 Verfahren zur herstellung neuer 4-phenyl-thieno-eckige klammer auf 2,3-c eckige klammer zu-piperidine
LU80366A LU80366A1 (de) 1977-10-15 1978-10-13 Neue 4-phenyl-thieno-(2,3-c)piperidine,verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen
NL7810307A NL7810307A (nl) 1977-10-15 1978-10-13 4-fenyl-thieno-/2,3-c/-piperidinen, werkwijze voor het bereiden daarvan alsmede daaruit bereide farmaceutische samenstellingen.
FR7829335A FR2405948A1 (fr) 1977-10-15 1978-10-13 Nouvelles 4-phenyl-thieno-(2,3-c)- piperidines, procedes pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les renfermant
DK458078A DK150158C (da) 1977-10-15 1978-10-13 Analogifremgangsmaade til fremstilling af 4-phenylthieno-(2,3-c)piperidiner eller fysiologisk acceptable syreadditionssalte deraf
FI783125A FI63942C (fi) 1977-10-15 1978-10-13 Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla 4-fenyl-tieno-(2,3-c)-piperidiner och deras syraadditionssalter
IE2050/78A IE47455B1 (en) 1977-10-15 1978-10-13 4-phenyl-thieno-(2,3-c)piperidine derivatives
IL55727A IL55727A (en) 1977-10-15 1978-10-13 4-phenyl-2-substituted-4,5,6,7-tetrahydrothieno(2,3-c)pyridines,their production and pharmaceutical compositions containing them
CS786668A CS204036B2 (en) 1977-10-15 1978-10-13 Method of producing novel 4-phenyl-thieno/2,3-c/piperid
CA313,339A CA1113095A (en) 1977-10-15 1978-10-13 4-phenyl-thieno-[2,3-c]- piperidine derivatives
BE191108A BE871247A (fr) 1977-10-15 1978-10-13 Nouvelles 4-phenyl-thieno-(2,3-c)-piperidines, procedes pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les renfermant
ZA785769A ZA785769B (en) 1977-10-15 1978-10-13 Piperidine compounds,processes for their preparation,and pharmaceutical compositions comprising these compounds
GB7840431A GB2007219B (en) 1977-10-15 1978-10-13 4-phenyl-thieno piperidine derivatives
SE7810728A SE442510B (sv) 1977-10-15 1978-10-13 4-fenyl-tieno/2,3-c/-piperidiner, forfarande for deras framstellning samt anvendning av foreningarna i farmaceutiska beredningar
NZ188645A NZ188645A (en) 1977-10-15 1978-10-13 4-phenyl-2-substituted-4,5,6,7-tetrahydrothieno(2,3-c)-pyridines
AU40698/78A AU522759B2 (en) 1977-10-15 1978-10-13 4-phenyl-thieno-[2, 3-c]-piperidine derivatives
HU78BO1740A HU176486B (en) 1977-10-15 1978-10-13 Process for producing new 4-phenyl-thieno-square bracket-2,3-c-square bnacket closed -piperidine derivatives
IT51501/78A IT1109215B (it) 1977-10-15 1978-10-13 Piperidine sostituite procedimento per la loro produzione e composizioni farmaceutiche che le contengono
BG041084A BG28715A3 (en) 1977-10-15 1978-10-13 Method of obtaining of 4- phenyl- thieno- (2,3-c)piperidines
PL1978210271A PL126597B1 (en) 1977-10-15 1978-10-13 Method for producing new 4-phenyltien (2,3-c)-piperidines
JP12605578A JPS5470296A (en) 1977-10-15 1978-10-13 Thienoo*2*33c**piperidine compound
NO783481A NO151324C (no) 1977-10-15 1978-10-13 Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 4-fenyl-tieno(2,3-c)-piperidin-forbindelser
PT68656A PT68656A (de) 1977-10-15 1978-10-13 Neue 4-phenyl-thieno-/2,3-c/-piperidine verfahren zu ihrerherstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen
ES474218A ES474218A1 (es) 1977-10-15 1978-10-14 Procedimiento para la preparacion de nuevas 4-fenil-tieno-( 2,3-c )-piperidinas
US06/134,441 US4322423A (en) 1977-10-15 1980-03-27 4-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno(2,3-C)pyridines and salts thereof

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0088250A2 (de) * 1982-03-05 1983-09-14 Boehringer Ingelheim Kg Neue basisch substituierte 4-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno-(2,3-c)pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4282227A (en) * 1980-05-22 1981-08-04 Smithkline Corporation Renal vasodilating 3,4-dihydroxyphenyltetrahydrothienopyridines

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3433794A (en) * 1967-03-23 1969-03-18 Sandoz Ag Certain 7 - (2 - aminophenyl) - 4,5 - dihydro thieno(2,3-c)pyridines and derivatives thereof

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3433794A (en) * 1967-03-23 1969-03-18 Sandoz Ag Certain 7 - (2 - aminophenyl) - 4,5 - dihydro thieno(2,3-c)pyridines and derivatives thereof

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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Zusätzlich zur Einsicht für jedermann bereitzuhalten ist der Teil "Pharmakologie" eingereicht am 13.11.85 S. 1-5

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0088250A2 (de) * 1982-03-05 1983-09-14 Boehringer Ingelheim Kg Neue basisch substituierte 4-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno-(2,3-c)pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
EP0088250A3 (en) * 1982-03-05 1984-04-25 Boehringer Ingelheim Kg Basic substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno(2,3-c) pyridines, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

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BE871247A (fr) 1979-04-13
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