JPH0665269A - ホスホン酸ジエステル誘導体 - Google Patents
ホスホン酸ジエステル誘導体Info
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- JPH0665269A JPH0665269A JP24646492A JP24646492A JPH0665269A JP H0665269 A JPH0665269 A JP H0665269A JP 24646492 A JP24646492 A JP 24646492A JP 24646492 A JP24646492 A JP 24646492A JP H0665269 A JPH0665269 A JP H0665269A
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- Japan
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- group
- compound
- lower alkyl
- phosphonic acid
- acid diester
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式
〔Ｒ１は水素原子、アミノ基、フェニルアミノ基、低級
アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシル基又は低
級アルコキシ基を、Ｒ２は低級アルキル基、フェニル
基、ヒドロキシアミノ基又は低級アルコキシアミノ基
を、Ｒ３及びＲ４は同一又は異なって水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を、Ｒ５
は低級アルキル基をそれぞれ示す。〕のホスホン酸ジエ
ステル誘導体。 【効果】 本ホスホン酸ジエステル誘導体は、高脂質血
症治療剤や白内障治療剤として有用である。
アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシル基又は低
級アルコキシ基を、Ｒ２は低級アルキル基、フェニル
基、ヒドロキシアミノ基又は低級アルコキシアミノ基
を、Ｒ３及びＲ４は同一又は異なって水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を、Ｒ５
は低級アルキル基をそれぞれ示す。〕のホスホン酸ジエ
ステル誘導体。 【効果】 本ホスホン酸ジエステル誘導体は、高脂質血
症治療剤や白内障治療剤として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なホスホン酸ジエス
テル誘導体に関する。
テル誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明のホスホン酸ジエステル誘導体は
文献未載の新規化合物である。
文献未載の新規化合物である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は後記するよう
に医薬品として有用な化合物の提供を目的とする。
に医薬品として有用な化合物の提供を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば下記一般
式（１）で表わされるホスホン酸ジエステル誘導体が提
供される。
式（１）で表わされるホスホン酸ジエステル誘導体が提
供される。
【０００５】
【化２】
【０００６】〔式中、Ｒ1 は水素原子、アミノ基、フェ
ニルアミノ基、低級アルコキシカルボニルアミノ基、ヒ
ドロキシル基又は低級アルコキシ基を、Ｒ2 は低級アル
キル基、フェニル基、ヒドロキシアミノ基又は低級アル
コキシアミノ基を、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なって水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲ
ン原子を、Ｒ5 は低級アルキル基をそれぞれ示す。〕 上記一般式（１）の各基としては、具体的にはそれぞれ
次の各基を例示できる。
ニルアミノ基、低級アルコキシカルボニルアミノ基、ヒ
ドロキシル基又は低級アルコキシ基を、Ｒ2 は低級アル
キル基、フェニル基、ヒドロキシアミノ基又は低級アル
コキシアミノ基を、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なって水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲ
ン原子を、Ｒ5 は低級アルキル基をそれぞれ示す。〕 上記一般式（１）の各基としては、具体的にはそれぞれ
次の各基を例示できる。
【０００７】即ち、低級アルキル基としては、例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の直鎖
又は分枝鎖状低級アルキル基を例示できる。
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の直鎖
又は分枝鎖状低級アルキル基を例示できる。
【０００８】低級アルコキシカルボニルアミノ基として
は、例えばメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボ
ニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカ
ルボニルアミノ、ペンチルオキシカルボニルアミノ、ヘ
キシルオキシカルボニルアミノ基等を例示できる。
は、例えばメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボ
ニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカ
ルボニルアミノ、ペンチルオキシカルボニルアミノ、ヘ
キシルオキシカルボニルアミノ基等を例示できる。
【０００９】低級アルコキシ基としては、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ基等を例示できる。
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ基等を例示できる。
【００１０】低級アルコキシアミノ基としては、例えば
メトキシアミノ、エトキシアミノ、プロポキシアミノ、
ブトキシアミノ、ペンチルオキシアミノ、ヘキシルオキ
シアミノ基等を例示できる。
メトキシアミノ、エトキシアミノ、プロポキシアミノ、
ブトキシアミノ、ペンチルオキシアミノ、ヘキシルオキ
シアミノ基等を例示できる。
【００１１】ハロゲン原子には、弗素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子が包含される。
臭素原子、ヨウ素原子が包含される。
【００１２】上記一般式（１）で表わされる本発明のホ
スホン酸ジエステル誘導体は、優れた脂質低下作用並び
に白内障予防及び治療作用を有しており、高脂質血症治
療剤や白内障治療剤として、高コレステロール血症、高
トリグリセリド血症、高リン脂質血症、高遊離脂肪酸血
症等の各種疾患（高脂質血症）の治療及び予防に、また
白内障の治療及び予防に有用である。
スホン酸ジエステル誘導体は、優れた脂質低下作用並び
に白内障予防及び治療作用を有しており、高脂質血症治
療剤や白内障治療剤として、高コレステロール血症、高
トリグリセリド血症、高リン脂質血症、高遊離脂肪酸血
症等の各種疾患（高脂質血症）の治療及び予防に、また
白内障の治療及び予防に有用である。
【００１３】以下、本発明の上記一般式（１）で表され
るホスホン酸ジエステル誘導体の製造方法につき、下記
に反応工程式を挙げて詳述する。
るホスホン酸ジエステル誘導体の製造方法につき、下記
に反応工程式を挙げて詳述する。
【００１４】
【化３】
【００１５】〔式中、Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は前記
に同じ。Ｒ2aは低級アルキル基又はフェニル基を示
す。〕 上記反応工程式−１に示すように、化合物（２）と化合
物（３）とを反応させることにより、本発明化合物（１
ａ）を収得できる。該反応は、ベンゼン、キシレン、ト
ルエン等の不活性溶媒中、酢酸、プロピオン酸等の有機
酸の存在下、化合物（２）に対して１．２〜１．５倍モ
ル量の化合物（３）を用いて行なわれる。反応は溶媒の
沸点程度の温度条件下で１〜１０時間を要して実施され
る。
に同じ。Ｒ2aは低級アルキル基又はフェニル基を示
す。〕 上記反応工程式−１に示すように、化合物（２）と化合
物（３）とを反応させることにより、本発明化合物（１
ａ）を収得できる。該反応は、ベンゼン、キシレン、ト
ルエン等の不活性溶媒中、酢酸、プロピオン酸等の有機
酸の存在下、化合物（２）に対して１．２〜１．５倍モ
ル量の化合物（３）を用いて行なわれる。反応は溶媒の
沸点程度の温度条件下で１〜１０時間を要して実施され
る。
【００１６】
【化４】
【００１７】〔式中、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は前記に同
じ。Ｒ2bはヒドロキシアミノ基又は低級アルコキシアミ
ノ基を示す。〕 上記反応工程式−２に示すように、化合物（４）と化合
物（５）とを反応させることにより、本発明化合物（１
ｂ）を製造できる。該反応は、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の
低級アルコール中、ピリジン、２，６−ルチジン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン等の塩基の存在下、化合物（４）
に対して１．２〜１．５倍モル量の化合物（５）を用い
て行なわれる。反応は溶媒の沸点程度の温度条件で１〜
１０時間を要して実施される。
じ。Ｒ2bはヒドロキシアミノ基又は低級アルコキシアミ
ノ基を示す。〕 上記反応工程式−２に示すように、化合物（４）と化合
物（５）とを反応させることにより、本発明化合物（１
ｂ）を製造できる。該反応は、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の
低級アルコール中、ピリジン、２，６−ルチジン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン等の塩基の存在下、化合物（４）
に対して１．２〜１．５倍モル量の化合物（５）を用い
て行なわれる。反応は溶媒の沸点程度の温度条件で１〜
１０時間を要して実施される。
【００１８】尚、上記反応工程式−１〜−２で原料とし
て用いられる化合物（２）及び化合物（４）は、例えば
特開昭６１−１５１１９９号公報に記載の方法により製
造することができる。
て用いられる化合物（２）及び化合物（４）は、例えば
特開昭６１−１５１１９９号公報に記載の方法により製
造することができる。
【００１９】上記それぞれの工程における目的化合物
は、通常の分離手段により容易に単離精製できる。かか
る手段としては例えば吸着クロマトグラフィー、プレパ
ラティブ薄層クロマトグラフィー、再結晶、溶媒抽出等
を例示できる。
は、通常の分離手段により容易に単離精製できる。かか
る手段としては例えば吸着クロマトグラフィー、プレパ
ラティブ薄層クロマトグラフィー、再結晶、溶媒抽出等
を例示できる。
【００２０】また、一般式（１）で表される本発明のホ
スホン酸ジエステル誘導体は、当然にシン体及びアンチ
体の異性体を含むものである。これらの異性体は慣用の
分離法により分離することができる。
スホン酸ジエステル誘導体は、当然にシン体及びアンチ
体の異性体を含むものである。これらの異性体は慣用の
分離法により分離することができる。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を更に詳しく説明するために、
本発明化合物の製造例を実施例として挙げる。
本発明化合物の製造例を実施例として挙げる。
【００２２】
【実施例１】 ジエチル ４−｛〔２−（１−ヒドラゾ
ノエチル）フェニル〕カルバモイル｝ベンジルホスホナ
ートの製造 ジエチル ４−〔（２−アセチルフェニル）カルバモイ
ル〕ベンジルホスホナート６．５ｇとヒドラジン一水和
物１．０ｇをベンゼン１００ｍｌに懸濁させ、これに酢
酸１ｍｌを加えて５時間加熱還流した。反応混合物中に
水７０ｍｌを加え、クロロホルムで抽出し、芒硝上で乾
燥した。溶媒を減圧留去したのち、残渣をクロロホルム
−ジエチルエーテル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、目
的化合物の無色結晶３．０ｇを得た。得られた化合物の
構造及び物性を第１表に記載する。
ノエチル）フェニル〕カルバモイル｝ベンジルホスホナ
ートの製造 ジエチル ４−〔（２−アセチルフェニル）カルバモイ
ル〕ベンジルホスホナート６．５ｇとヒドラジン一水和
物１．０ｇをベンゼン１００ｍｌに懸濁させ、これに酢
酸１ｍｌを加えて５時間加熱還流した。反応混合物中に
水７０ｍｌを加え、クロロホルムで抽出し、芒硝上で乾
燥した。溶媒を減圧留去したのち、残渣をクロロホルム
−ジエチルエーテル−ｎ−ヘキサンより再結晶して、目
的化合物の無色結晶３．０ｇを得た。得られた化合物の
構造及び物性を第１表に記載する。
【００２３】
【実施例２〜１５】実施例１と同様にして、第１表に示
す各化合物を合成した。得られた化合物の構造及び物性
を第１表に併記する。
す各化合物を合成した。得られた化合物の構造及び物性
を第１表に併記する。
【００２４】
【実施例１６】 ジエチル ４−｛〔４−ブロモ−２−
（Ｎ1 −メトキシカルバミミドイル）フェニル〕カルバ
モイル｝ベンジルホスホナートの製造 ジエチル ４−〔（４−ブロモ−２−シアノフェニル）
カルバモイル〕ベンジルホスホナート４．５ｇと、塩酸
Ｏ−メチルヒドロキシルアミン１．３ｇをエタノール６
５ｍｌに溶解させ、これにピリジン１０ｍｌを加えて３
時間加熱還流した。反応混合物中に水１００ｍｌを加
え、クロロホルムで抽出し、芒硝上で乾燥した。溶媒を
減圧留去したのち、残渣をクロロホルム−ジエチルエー
テルより再結晶して、目的化合物の無色結晶３．１ｇを
得た。得られた化合物の構造及び物性を第１表に併記す
る。
（Ｎ1 −メトキシカルバミミドイル）フェニル〕カルバ
モイル｝ベンジルホスホナートの製造 ジエチル ４−〔（４−ブロモ−２−シアノフェニル）
カルバモイル〕ベンジルホスホナート４．５ｇと、塩酸
Ｏ−メチルヒドロキシルアミン１．３ｇをエタノール６
５ｍｌに溶解させ、これにピリジン１０ｍｌを加えて３
時間加熱還流した。反応混合物中に水１００ｍｌを加
え、クロロホルムで抽出し、芒硝上で乾燥した。溶媒を
減圧留去したのち、残渣をクロロホルム−ジエチルエー
テルより再結晶して、目的化合物の無色結晶３．１ｇを
得た。得られた化合物の構造及び物性を第１表に併記す
る。
【００２５】
【実施例１７】実施例１６と同様にして、第１表に示す
化合物を合成した。得られた化合物の構造及び物性を第
１表に併記する。
化合物を合成した。得られた化合物の構造及び物性を第
１表に併記する。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、アミノ基、フェニルアミノ
基、低級アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシル
基又は低級アルコキシ基を、Ｒ2 は低級アルキル基、フ
ェニル基、ヒドロキシアミノ基又は低級アルコキシアミ
ノ基を、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なって水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を、
Ｒ5 は低級アルキル基をそれぞれ示す。〕で表わされる
ホスホン酸ジエステル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24646492A JP2709677B2 (ja) | 1992-06-19 | 1992-09-16 | ホスホン酸ジエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-160984 | 1992-06-19 | ||
| JP16098492 | 1992-06-19 | ||
| JP24646492A JP2709677B2 (ja) | 1992-06-19 | 1992-09-16 | ホスホン酸ジエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665269A true JPH0665269A (ja) | 1994-03-08 |
| JP2709677B2 JP2709677B2 (ja) | 1998-02-04 |
Family
ID=26487282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24646492A Expired - Fee Related JP2709677B2 (ja) | 1992-06-19 | 1992-09-16 | ホスホン酸ジエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2709677B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008540548A (ja) * | 2005-05-10 | 2008-11-20 | インサイト・コーポレイション | インドールアミン２，３−ジオキシゲナーゼのモジュレーターおよびそれを用いる方法 |
| US8377976B2 (en) | 2006-09-19 | 2013-02-19 | Incyte Corporation | N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| US8450351B2 (en) | 2005-12-20 | 2013-05-28 | Incyte Corporation | N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| US8507541B2 (en) | 2006-09-19 | 2013-08-13 | Incyte Corporation | N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| JP2013533283A (ja) * | 2010-07-23 | 2013-08-22 | コネクシオス ライフ サイエンシズ プライベート リミテッド | Ｇｐｒ４０のアゴニスト |
| US8796319B2 (en) | 2008-07-08 | 2014-08-05 | Incyte Corporation | 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| US9321755B2 (en) | 2013-11-08 | 2016-04-26 | Incyte Corporation | Process for the synthesis of an indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor |
-
1992
- 1992-09-16 JP JP24646492A patent/JP2709677B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2012140450A (ja) * | 2005-05-10 | 2012-07-26 | Incyte Corp | インドールアミン２，３−ジオキシゲナーゼのモジュレーターおよびそれを用いる方法 |
| US8372870B2 (en) | 2005-05-10 | 2013-02-12 | Incyte Corporation | Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of using the same for treating cancer |
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| US10208002B2 (en) | 2005-05-10 | 2019-02-19 | Incyte Corporation | Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of using the same |
| US8450351B2 (en) | 2005-12-20 | 2013-05-28 | Incyte Corporation | N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| US8951536B2 (en) | 2005-12-20 | 2015-02-10 | Incyte Corporation | N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| US8507541B2 (en) | 2006-09-19 | 2013-08-13 | Incyte Corporation | N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| US8377976B2 (en) | 2006-09-19 | 2013-02-19 | Incyte Corporation | N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| US10653677B2 (en) | 2008-07-08 | 2020-05-19 | Incyte Holdings Corporation | 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| US8796319B2 (en) | 2008-07-08 | 2014-08-05 | Incyte Corporation | 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| US8993605B2 (en) | 2008-07-08 | 2015-03-31 | Incyte Corporation | 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| US9320732B2 (en) | 2008-07-08 | 2016-04-26 | Incyte Corporation | 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| US11207302B2 (en) | 2008-07-08 | 2021-12-28 | Incyte Corporation | 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| US9789094B2 (en) | 2008-07-08 | 2017-10-17 | Incyte Holdings Corporation | 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| US8822511B2 (en) | 2008-07-08 | 2014-09-02 | Incyte Corporation | 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| US10034864B2 (en) | 2008-07-08 | 2018-07-31 | Incyte Holdings Corporation | 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| US10369137B2 (en) | 2008-07-08 | 2019-08-06 | Incyte Corporation | 1,2,5-Oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase |
| JP2013533283A (ja) * | 2010-07-23 | 2013-08-22 | コネクシオス ライフ サイエンシズ プライベート リミテッド | Ｇｐｒ４０のアゴニスト |
| US9873688B2 (en) | 2013-11-08 | 2018-01-23 | Incyte Holdings Corporation | Process for the synthesis of an indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor |
| US10280157B2 (en) | 2013-11-08 | 2019-05-07 | Incyte Corporation | Process for the synthesis of an indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor |
| US9321755B2 (en) | 2013-11-08 | 2016-04-26 | Incyte Corporation | Process for the synthesis of an indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2709677B2 (ja) | 1998-02-04 |
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