DE1695855C3 - 4-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5chloranilid) und dessen Salze mit physiologisch verträglichen Basen - Google Patents

4-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5chloranilid) und dessen Salze mit physiologisch verträglichen Basen

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DE1695855C3 DE1695855A DESC041770A DE1695855C3 DE 1695855 C3 DE1695855 C3 DE 1695855C3 DE 1695855 A DE1695855 A DE 1695855A DE SC041770 A DESC041770 A DE SC041770A DE 1695855 C3 DE1695855 C3 DE 1695855C3
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    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim

Description

CH,
CH,-CH
CH,
umsetzt, in der L ein Chloratom, eine Tri- π alkylammoniumgruppe. eine Nilroamino-, Cyanamino- oder niedere Alkylsulfonylgruppe bedeuten, oder
d) 4 - (5 - Isobutyl - 2 - pyrimidinyl) - sulfonamidophenylessigsäurcehlorid oder ein äquivalent reaktionsfähiges Derivat der entsprechenden Säure mit 2-Methoxy-5-chloranilin umsetzt und die so erhaltene Verbindung gegebenenfalls in die Salze überführt.
4. Arzneimittel, bestehend aus einer Verbindung gemalt Anspruch I und pharmazeutisch üblichen lilfs- und Träuerstoffcn.
(iei'ensland der !'!rfindung ist 4-(5-lsoh'.:iyl-2-py riinidmvl)-siilfonamidophenv!essigsaure-12 - inethow-Vchloranilid) sowie dessen Salze mit physiologisch verträglichen Basen.
Die Herstellung der neuen Substanzen erfolgt in der Weise, daß man
a) 4-(( hianidinosiiIfoily I)-phen ν !essigsäure-!2-inet h-(luö-dilnr-aiiilkll mil kohiilylniiiloiiiiklehul. in dem tue Aldehydgruppen auch funktionell abgewandelt sein können, ringschlicßcnd kondensiert, oiler
hl 4 - C'hlorsulfony!phenylessigsäure - (2 - methow-5-chloranilidl mit 2- \mino-5-isobuly l-p\rimidin iiniselzl. oder
c) 4-Aminosulfonylphenylessigsäure-(2- methoxy-5-chloranilid) als solches oder als Natriumsalz mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
CHj
Nx /
L—< >— CH1-CH
N=/ ' \
CH3
IO
20 umsetzt, in der L ein Chloratom, eine Trialkylammoniumgruppe, eine Nitroamino-, Cyanamino- oder niedere Alkylsulfonylgruppe bedeuten, oder
d) 4 - (5 - Isobutyl - 2 ~ pyrimidinyl) - su'fonamidophenylessigsäurechlorid oder ein äquivalent reaktionsfähiges Derivat der entsprechenden Säure mit l-Methoxy-S-chloranilin umsetzt und die so erhaltene Verbindung gegebenenfalls in die Salze überfuhrt.
Der für die Reaktion gemäß a) verwendete Isobutylmaionaldehyd läßt sich z. B. dadurch gewinnen, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
CH, CH
CH3
CH2
CH,
Ο—Λ
CH
C)-A
worin A einen niederen oder mittleren Alkylrcst bedeutet, nach der Methode von Vilsmeicr formylicrl. Die so erhaltenen Produkte lassen sich ohne Isolierung mit dem entsprechenden (iuanidindcrival kondensieren.
Die crfindungsgcmäßc Verbindung und ihre Salze mit physiologisch verträglichen Basen zeichnen sieh gegenüber dem strukturell ähnlichen und bekannten 2 - Benzolsulfonamido - 5 - mcthoxy - äthoxypyrimidin durch eine um ein Vielfaches gesteigerte blutzuckcrscnkendc Wirkung bei oraler Applikation aus bei etwa gleicher Toxizität. Die Tabelle I zeigt die starke Wirksamkeit des Natriumsalzcs des 4-(5-lsobntyl-2-pyrimidinyl (-sulfonamidophen ν lessig.iiiure-f 2-methoxy-5-chloranilid). Die Vergleichssubstanz (2-Bcnzolsiilfoi.amido-5-methoxy-äthoxypyrimiilin) ist bei cirjer angewandten Dosis von 2 mg/kg unwirksam. Die erf'indungsgcmäUc Verbindung zeigt noch gute Wirksamkeil bei einer Dosis von nur 0.5 mg/kg. (iegenüber neueren, hoeliwirksamcn oralen Anlidiabetica. z. B. dem (ilihenclamid (Ar/.neimillelforschiing. IUI. Id. 1966. S. 1640) und dem aus der BIi-CS 6 64 I7X hekannten Bcnzolsulfonamido-pyrimideiiien zeichnen sich die criindimgsgeinäUe Verbinilimg und ihre Salze mil physiologisch vcrlrfiplichcn linsen durch eine insbesondere bei der Behandlung des leichten I )iabelcs erwünschte schnell einsetzende und nicht lange aiihaltende Wirkung aus.
Die erfiiuliingsgemäfkn Verbiiulmigen zeigen auch beim Mensehen eine ausgezeichnete hlulzuckersenkeiide Wirkung nach oraler .Applikation, wie die
Tabelle 2 an Hand des Nutriumsalzes des 4-(5-JsobutyI-2-pyrimidinyl)-sulfonamidophcnylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid) zeigt.
Die erfindungsgemäßen Substanzen sollen vorzugsweise in Dosen von etwa 0,01—I mg/kg verabfolgt weiden.
Zum therapeutischen Gebrauch können die erfindungsgemäßen Substanzen verabreicht werden als freies 4 - (5 - Isobutyl - 2 - pyrimidinyl) - sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloraniIid), als Salze mit physiologisch vertretbaren anorganischen und/ oder organischen Basen wie z. B. Natrium-, Lithium-,
Tabelle 1
Calcium-, Ammoniumhydroxyd, Aminen wie Methylglukamin, Morpholin, Äthunolamin u. a., oder auch in Form von Mischungen des freien 4-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl)-sulfonamidophenylessigsäure-{2-meth-
5 oxy-5-chloranilid) mit einem geeigneten Alkalihydrogencarbonat bzw. Carbonat. Die Konfektionierung der Substanzen kann ohne oder mit den in der galenischen Pharmazie üblichen Zusätzen, Trägersubstanzen, Geschmackskorrigenzien u.a. erfolgen, und
ίο zwar beispielsweise in Pulverform, als Tabletten, Dragees, Kapseln, Pillen, in Form von Suspensionen oder Lösungen.
Substanz
Dosis Blutzucker L; % der Initialkonzentration am Kaninchen nach peroraler Verabreichung im Anschluß an 24stiindiges Hungern
(mg/kg) lStd. 2 Std. 16 Std. 18 Std. 20 Std.
4-{5-Isobutylpyriinidinyl-2-)-sulfonamidophenyIessigsäare-{2-methoxy-5-chloranilid) (Natriumsalz)
70,8
67,6
57,8
60,4
63,3
Tabelle 2
Substanz
Dosis Testpers. Blutzucker in % der Initialkonzentration nach
(mg/kg) V2 Std. 1 Std. 2 Std. 3 Std. 4 Std. ύ Std. g Std.
ypy
phcnylcssigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid) (Nalriumsalz)
0,1 4 90 63 70 79 85 79 81
0,05 4 93 70 80 84 87 86 88
Beispiel I
35 g 4-(5-lsobiitylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylcssigsäurc werden in 250 ml Chloroform mit 50 ml Thionylchlorid 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann werden überschüssiges Thionylchlorid und Chloroform abdcstillierl. Das zurück bleibende 4 - (5 - Isobutylpyrimicliiiyl - 2) - siilfonamidophciiyl· essigsüurcchlorid wird mit einer Lösung von 34 g 2-Mc(hoxy-5-chlor-anilin in 250 ml Chloroform 3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Das Chloroform wird abdcslillicrl und der Rückstand mil 3(M) ml Wasser verrührt. Der erhaltene Niederschlag wird aus Alkohol umkrislallisicrt. Man erhält 30 g 4-(5-lsobiitylpyrimidinyl - 2) - sulfonamidophcnylcssigsaiirc-2-methoxy-5-chloranilid mit dem Schmelzpunkt l')7 C.
Beispiel 2
30 ji 4-(5-lsobulylp>riinidinyl-2)-sulfoiiamidopheu)lcssiusäurc-(2-mc(hoxy-5-chloranilid) werden zusam men mit 2,5 g Natriumhydroxid in 100 ml Methylglykol gelöst. Die klar filtrierte Lösung wird sodann mit 5(X) ml Isopropanol verdünnt und das ausgefallene Salz abgesaugt, mit Isopropanol gewaschen und bei 100 C getrocknet.
Man erhält 30 g 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-si!lfonamidophcnylcssigsäurc - (2 - methoxy - 5 - chloranilid)-Natrium mit dem Schmelzpunkt 238"C.
Bc
sp
icl 3
5g 4-(5-lsobiilylpyrimiclinyl-2)-sulfonamidophcnylessigsäurc-(2-mcthoxy-5-chloranilid) werden in etwa KX) ml Wasser durch Zugabe von Ammoniaklösung heiß gelöst. Dann wird eine Lösung von 4(X) mg Calciumhydroxid in KM) ml H2O zugegeben. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen bei KX) C schmilzt das so erhaltene 4-(5-lsobutylpyrimidinyl-2lsulfonamidophcnylcssigsäure - (2 - methoxy - 5 - chloranilidt-Calcium bei 2K0 C.
Ausheule: 4.1 u.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. 4-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chlorani!id) und dessen Salze mit physiologisch verträglichen Basen.
2. 4-(5-lsobutyIpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid), Natriumsalz.
3. Verfahren zur Herstellung von 4-(5-lsobuty I - 2 - pyrimidinyl)- sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid) sowie dessen Salzen mit physiologisch verträglichen Basen, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) 4 - (Guanidinosulfonyl) - phenylessigsäure (2-methoxy-5-chlor-aniiid) mit Isobutylmalonaldehyd, in dem die Aldehydgruppen auch funktionell abgewandelt sein können, ringschließend kondensiert, oder
b| 4 - Chlorsulfonylphenylessigsäure - (2 - meihoxy-5-chloranilid) mit 2-Amino-5-isobutylpyrimidin umsetzt, oder
c) 4-/\minosulfonylphenylessigsäure-(2- methoxy-5-chlor-inilid) als solches oder als Natriumsalz mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
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