DE1695855B2 - 4-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-Chloranilid) und dessen Salze mit physiologisch verträglichen Basen - Google Patents

4-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-Chloranilid) und dessen Salze mit physiologisch verträglichen Basen

Info

Publication number
DE1695855B2
DE1695855B2 DE1695855A DESC041770A DE1695855B2 DE 1695855 B2 DE1695855 B2 DE 1695855B2 DE 1695855 A DE1695855 A DE 1695855A DE SC041770 A DESC041770 A DE SC041770A DE 1695855 B2 DE1695855 B2 DE 1695855B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methoxy
acid
chloroanilide
sulfonamidophenylacetic
pyrimidinyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1695855A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1695855A1 (de
DE1695855C3 (de
Inventor
Klaus Dr. Gutsche
Eberhard Dr. Schroeder
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE1695855A priority Critical patent/DE1695855C3/de
Priority to YU2089/68A priority patent/YU35359B/xx
Priority to CH1863870A priority patent/CH534166A/de
Priority to CH1863970A priority patent/CH562218A5/xx
Priority to FI682581A priority patent/FI51182C/fi
Priority to AT907368A priority patent/AT281835B/de
Priority to AT07001/69A priority patent/AT281846B/de
Priority to AT07000/69A priority patent/AT281845B/de
Priority to AT07003/69A priority patent/AT281848B/de
Priority to DK468468AA priority patent/DK119663B/da
Priority to BG012210A priority patent/BG15214A3/bg
Priority to IL31024A priority patent/IL31024A/xx
Priority to IE1397/68A priority patent/IE32495B1/xx
Priority to CS222*[A priority patent/CS151493B2/cs
Priority to CS221*[A priority patent/CS151492B2/cs
Priority to CS223*[A priority patent/CS151494B2/cs
Priority to CS220*[A priority patent/CS151491B2/cs
Priority to CS8551A priority patent/CS151490B2/cs
Priority to US786548A priority patent/US3621026A/en
Priority to GB60767/68A priority patent/GB1254720A/en
Priority to NO5146/68A priority patent/NO123388B/no
Priority to SE18013/68A priority patent/SE358391B/xx
Priority to NL6818838.A priority patent/NL159581B/xx
Priority to BR205262/68A priority patent/BR6805262D0/pt
Priority to BE726253D priority patent/BE726253A/xx
Priority to FR1599571D priority patent/FR1599571A/fr
Priority to FR183308A priority patent/FR8288M/fr
Publication of DE1695855A1 publication Critical patent/DE1695855A1/de
Priority to YU35873A priority patent/YU32588B/xx
Priority to YU36173A priority patent/YU32591B/xx
Priority to YU35973A priority patent/YU32589B/xx
Priority to YU36073A priority patent/YU32590B/xx
Publication of DE1695855B2 publication Critical patent/DE1695855B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1695855C3 publication Critical patent/DE1695855C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/69—Benzenesulfonamido-pyrimidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim

Description

a) 4 - (Guanidinosulfonyl) - phenylessigsäure-(2-methoxy-5-chlor-anilid) mit Isobutylmalonaldehyd, in dem die Aldehydgruppen auch funktionell abgewandelt sein können, ringschließend kondensiert, oder
b) 4 - Chlorsulfonylphenylessigsäure - (2 - methoxy-5-chloranilid) mit 2-Amino-5-isobutylpyrimidin umsetzt, oder
c) 4 - Aminosulfonylphenylessigsäure - (2 - meth oxy-5-chloranilid) als solches oder als Natriumsalz mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
CH3
30
CH,
umsetzt, in der L ein Chloratom, eine Trialkylammoniumgruppe, eine Nitroamino-, Cyanamino- oder niedere Alkylsulfonylgruppe bedeuten, oder
d) 4 -(5 - Isobutyl - 2 - pyrimidinyl) - sulfonamidophenylessigsäurechlorid oder ein äquivalent reaktionsfähiges Derivat der entsprechenden Säure mit 2-Methoxy-5-chloranilin umsetzt und die so erhaltene Verbindung gegebenenfalls in die Salze überführt.
4. Arzneimittel, bestehend aus einer Verbindung gemäß Anspruch 1 und pharmazeutisch üblichen Hilfs- und Trägerstoffen.
50
Gegenstand der Frfindung ist 4-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl) - sulfonamidophenylessigsäure - (2 - methoxy-5-chloraniIid) sowie dessen Salze mit physiologisch verträglichen Basen.
Die Herstellung der neuen Substanzen erfolgt in der Weise, daß man
a) 4-(Guanidinosulfonyl)-phenylessigsäure-(2-methoxy-5-chlor-anilid) mit Isobutylmalonaldehyd, in dem die Aldehydgruppen auch funktionell abgewandelt sein können, ringschließend kondensiert, oder
b) 4 - Chlorsulfonylphenylessigsäure - (2 - methoxy-5-chIoranilid) mit 2-Amino-5-isobutyl-pyrimidin umsetzt, oder
55
bO
c) 4 - Aminosulfonylphenylessigsäure - (2 - melhoxy-5-chioranilid) als solches oder als Natriumsalz mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
CH,
CH3
10
15
20
25 umsetzt, in der L ein Chloratom, eine Trialkylammoniumgruppe, eine Nitroamino-, Cyanamino- oder niedere Alkylsulfonylgruppe bedeuten, oder
d) 4 - (5 - Isobutyl - 2 - pyrimidinyl) - sulfonamidophenylessigsäurechlorid oder ein äquivalent reaktionsfähiges Derivat der entsprechenden Säure mit 2-Methoxy-5-chloranilin umsetzt und die so erhaltene Verbindung gegebenenfalls in die Salze überführt.
Der für die Reaktion gemäß a) verwendete Isobutylmalonaldehyd läßt sich z. B. dadurch gewinnen, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
CH3
CH1-CH
CH2
CH3
Ο—Α
/
CH
Ο—Α
worin A einen niederen oder mittleren Alkylrest bedeutet, nach der Methode von V i I s m e i e r formyliert. Die so erhaltenen Produkte lassen sich ohne Isolierung mit dem entsprechenden Guanidinderivat kondensieren.
Die erfindungsgemäße Verbindung und ihre Salze mit physiologisch verträglichen Basen zeichnen sich gegenüber dem strukturell ähnlichen und bekannten 2 - Benzolsulfonamido - 5 - methoxy - äthoxypyrimidin durch eine um ein Vielfaches gesteigerte blutzuckersenkende Wirkung bei oraler Applikation aus bei etwa gleicher Toxizität. Die Tabelle 1 zeigt die starke Wirksamkeit des Natriumsalzes des 4-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid). Die Vergleichssubstanz (2-Benzolsulfonamido-5-methoxy-äthoxypyrimidin) ist bei einer angewandten Dosis von 2 mg/kg unwirksam. Die erfindungsgemäße Verbindung zeigt noch gute Wirksamkeit bei einer Dosis von nur 0,5 mg/kg. Gegenüber neueren, hochwirksamen oralen Antidiabetica, z. B. dem Glibenclamid (Arzneimitlelforschung, Bd. 16, 1966, S. 1640) und dem aus der BE-PS 6 64 178 bekannten Benzolsulfonamido-pyrimidenicn zeichnen sich die erfindungsgemäße Verbindung und ihre Salze mit physiologisch verträglichen Basen durch eine insbesondere bei der Behandlung des leichten Diabetes erwünschte schnell einsetzende und nicht lange anhaltende Wirkung aus.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen auch beim Menschen eine ausgezeichnete blulzuckersenkende Wirkung nach oraler Applikation, wie die
Tabelle 2 an Hand des Natriumsalzes des4-(5-IsobutyI-2-pyrimidinyl)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid; zeigt.
Die erfindungsgemäßen Substanzen sollen vorzugsweise in Dosen von etwa 0,01 — 1 mg/kg verabfolgt werden.
Zum therapeutischen Gebrauch können die erfindungsgemäßen Substanzen verabreicht werden als freies 4 -(5 - Isobulyl - 2 - pyrimidinyl) - sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid), als Salze mit physiologisch vertretbaren anorganischen und/ oder organischen Basen wie z. B. Natrium-, Lithium-,
Tabelle 1
10
Calcium-, Ammoniumhydroxyd, Aminen wie Methylglukamin, Morpholin, Äthanolamin u. a., oder auch in Form von Mischungen des freien 4-(5-lsubutyl-2-pyrimidinyl)-sulfonamidopheny!essigsäure-(2-methoxy-5-chIoranilid) mit einem geeigneten Alkalihydrogencarbonat bzw. Carbonat. Die Konfektionierung der Substanzen kann ohne oder mit den in der galenischen Pharmazie üblichen Zusätzen, Trägersubstanzen, Geschmackskorrigenzien u. ä. erfolgen, und zwar beispielsweise in Pulverform, als Tabletten, Dragees, Kapseln, Pillen, in Form von Suspensionen oder Lösungen.
Substanz
Dosis Blutzucker in % der Initialkonzentration am Kaninchen nach peroraler Verabreichung im Anschluß an 24stütidiges Hungern
(mg/kg) 1 Std. 2St(L 16Std 18 Std 20Std.
4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2-)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloraniIid) (Natriumsalz)
70,8
67,6
57,8
60,4
63,3
Tabelle 2
Substanz
Dosis Testpers. Blutzucker in % der Initialkonzentration nach
(mg/kg) Vj Std. 1 Std. 2 Std. 3 Std. 4 Std. 6 Std. 8 Std.
4-(5-Isobutylpyrimidyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid) (Natriumsalz)
0,1 4 90 63 70 79 85 79
0,05 4 93 70 80 84 87 86
81
Beispiel 1
35 g 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2) sulfoiiamidophenylessigsäure werden in 250 ml Chloroform mit 50 ml Thionylchlorid 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann werden überschüssiges Thionylchlorid und Chloroform abdestilliert. Das zurückbleibende 4 - (5 - Isobutylpyrimidinyl - 2) - sulfonamidophenylessigsäurechlorid wird mit einer Lösung von 34 g 2-Mcthoxy-5-chlor-anilin in 250 ml Chloroform 3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Das Chloroform wird abdestilliert und der Rückstand mit 301) ml Wasser verrührt. Der erhaltene Niederschlag wird aus Alkohol umkribtallisiert. Man erhält 30 g 4-(5-Isobutylpyrimidinyl - 2) - sulfonamidophenylessigsäure-2-methoxy-5-chloranilid mit dem Schmelzpunkt 197" C.
Beispiel 2
30 g 4-(5-lsobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophcnylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid) werden zusammen mit 2,5 g Natriumhydroxid in 100 ml Methylglykol gelöst. Die klar filtrierte Lösung wird sodann mit 500 ml Isopropanol verdünnt und das ausgefallene Salz abgesaugt, mit Isopropanol gewaschen und bei 100" C getrocknet.
Man erhält 30 g 4-(5-lsobulylpyrimtdinyl-2)-sulfonamidophenyiessigsäure - (2 - methoxy - 5 - chloranilid)-Natrium mit dem Schmelzpunkt 238 C.
Beispiel 3
5 g 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid) werden in etwa 100 ml Wasser durch Zugabe von Ammoniaklösung
M heiß gelöst. Dann wird eine Lösung von 400 mg Calciumhydroxid in 100 ml H2O zugegeben. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen bei 100"C schmilzt das so erhaltene 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure - (2 - methoxy - 5 - chloranilidJ-Calcium bei 280°C.
Ausbeute: 4,1 g.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. 4-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-m?thoxy-5-chloranilid) und dessen Salze mit physiologisch verträglichen Basen.
2. 4-(5-lsobutyIpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenyIessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid), Natriumsalz.
3. Verfahren zur Herstellung von 4-(5-Isobutyl -2- pyrimidinyl)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chIoranilid) sowie dessen Salzen mit physiologisch verträglichen Basen, dadurch gekennzeichnet, daß man
DE1695855A 1967-12-30 1967-12-30 4-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5chloranilid) und dessen Salze mit physiologisch verträglichen Basen Expired DE1695855C3 (de)

Priority Applications (31)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1695855A DE1695855C3 (de) 1967-12-30 1967-12-30 4-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5chloranilid) und dessen Salze mit physiologisch verträglichen Basen
YU2089/68A YU35359B (en) 1967-12-30 1968-09-08 Process for obtaining novel sulfonamides
CH1863970A CH562218A5 (de) 1967-12-30 1968-09-10
CH1863870A CH534166A (de) 1967-12-30 1968-09-10 Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide
FI682581A FI51182C (fi) 1967-12-30 1968-09-13 Menetelmä uusien verensokeria alentavien 2-bentseenisulfonamidopyrimid iinijohdannaisten valmistamiseksi.
AT907368A AT281835B (de) 1967-12-30 1968-09-17 Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden sowie von deren Salzen
AT07001/69A AT281846B (de) 1967-12-30 1968-09-17 Verfahren zur herstellung von neuen sulfonamiden sowie von deren salzen
AT07000/69A AT281845B (de) 1967-12-30 1968-09-17 Verfahren zur herstellung von neuen sulfonamiden sowie von deren salzen
AT07003/69A AT281848B (de) 1967-12-30 1968-09-17 Verfahren zur herstellung von neuen sulfonamiden sowie von deren salzen
DK468468AA DK119663B (da) 1967-12-30 1968-09-27 Analogifremgangsmåde til fremstilling af 2-benzolsulfonamidopyrimidinforbindelser.
BG012210A BG15214A3 (bg) 1967-12-30 1968-10-16 Метод за получаване на нови сулфонамиди,понижаващи кръвната захар
IL31024A IL31024A (en) 1967-12-30 1968-11-06 Benzenesulphonamido pyrimidines and a process for their manufacture
IE1397/68A IE32495B1 (en) 1967-12-30 1968-11-19 New sulphonamides and process for their manufacture
CS220*[A CS151491B2 (de) 1967-12-30 1968-12-17
CS221*[A CS151492B2 (de) 1967-12-30 1968-12-17
CS223*[A CS151494B2 (de) 1967-12-30 1968-12-17
CS222*[A CS151493B2 (de) 1967-12-30 1968-12-17
CS8551A CS151490B2 (de) 1967-12-30 1968-12-17
US786548A US3621026A (en) 1967-12-30 1968-12-19 Blood-sugar-lowering sulfonylamino pyrimidines
GB60767/68A GB1254720A (en) 1967-12-30 1968-12-20 New sulphonamides and process for their manufacture
NO5146/68A NO123388B (de) 1967-12-30 1968-12-23
NL6818838.A NL159581B (nl) 1967-12-30 1968-12-30 Werkwijze voor het bereiden van sulfonamiden met bloedsui- kerspiegel verlagende eigenschappen, werkwijze voor het be- reiden van geneesmiddelen daaruit, alsmede zo gevormde geneesmiddelen.
BR205262/68A BR6805262D0 (pt) 1967-12-30 1968-12-30 Processo para a preparacao de novas sulfonamidas e seus sais
SE18013/68A SE358391B (de) 1967-12-30 1968-12-30
BE726253D BE726253A (de) 1967-12-30 1968-12-30
FR1599571D FR1599571A (de) 1967-12-30 1968-12-30
FR183308A FR8288M (de) 1967-12-30 1969-03-28
YU35873A YU32588B (en) 1967-12-30 1973-02-12 Postupak za dobijanje novih sulfonamida
YU36173A YU32591B (en) 1967-12-30 1973-02-12 Postupak za dobijanje novih sulfonamida
YU35973A YU32589B (en) 1967-12-30 1973-02-12 Postupak za dobijanje novih sulfonamida
YU36073A YU32590B (en) 1967-12-30 1973-02-12 Postupak za dobijanje novih sulfonamida

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1695855A DE1695855C3 (de) 1967-12-30 1967-12-30 4-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5chloranilid) und dessen Salze mit physiologisch verträglichen Basen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1695855A1 DE1695855A1 (de) 1971-05-13
DE1695855B2 true DE1695855B2 (de) 1978-11-16
DE1695855C3 DE1695855C3 (de) 1979-07-12

Family

ID=7436399

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1695855A Expired DE1695855C3 (de) 1967-12-30 1967-12-30 4-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5chloranilid) und dessen Salze mit physiologisch verträglichen Basen

Country Status (18)

Country Link
US (1) US3621026A (de)
AT (4) AT281846B (de)
BE (1) BE726253A (de)
BG (1) BG15214A3 (de)
BR (1) BR6805262D0 (de)
CH (1) CH562218A5 (de)
CS (5) CS151490B2 (de)
DE (1) DE1695855C3 (de)
DK (1) DK119663B (de)
FI (1) FI51182C (de)
FR (2) FR1599571A (de)
GB (1) GB1254720A (de)
IE (1) IE32495B1 (de)
IL (1) IL31024A (de)
NL (1) NL159581B (de)
NO (1) NO123388B (de)
SE (1) SE358391B (de)
YU (1) YU35359B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2355262A1 (de) * 1972-11-10 1974-05-22 Pfizer Sulfamyl-harnstoff-derivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2150279C2 (de) * 1971-10-05 1983-08-25 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Blutzuckersenkende Sulfamoylpyrimidine mit asymmetrischem Kohlenstoffatom
DE2021962C3 (de) * 1970-04-28 1981-12-24 Schering Ag Berlin Und Bergkamen, 1000 Berlin Blutzuckersenkende Sulfamoylpyrimidine mit asymmetrischem Kohlenstoffatom
US3878212A (en) * 1970-04-28 1975-04-15 Clemens Rufer Blood sugar lowering sulfamoyl pyrimidines and asymmetrical carbon atom
US3878213A (en) * 1971-03-31 1975-04-15 Hanns Ahrens Certain 4-(n-pyrimidin-2-ylsulfamoyl)-phenylacetamides
DE2401879A1 (de) * 1974-01-16 1975-07-24 Hoechst Ag Benzolsulfonamidopyrimidine und verfahren zu ihrer herstellung

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL129627C (de) * 1964-05-20

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2355262A1 (de) * 1972-11-10 1974-05-22 Pfizer Sulfamyl-harnstoff-derivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate

Also Published As

Publication number Publication date
IL31024A0 (en) 1969-01-29
DE1695855A1 (de) 1971-05-13
IL31024A (en) 1972-10-29
YU35359B (en) 1980-12-31
BR6805262D0 (pt) 1973-02-13
CS151490B2 (de) 1973-10-19
CS151492B2 (de) 1973-10-19
FR1599571A (de) 1970-07-15
NO123388B (de) 1971-11-08
SE358391B (de) 1973-07-30
DK119663B (da) 1971-02-08
AT281848B (de) 1970-06-10
CS151491B2 (de) 1973-10-19
AT281835B (de) 1970-06-10
CS151493B2 (de) 1973-10-19
GB1254720A (en) 1971-11-24
US3621026A (en) 1971-11-16
DE1695855C3 (de) 1979-07-12
NL159581B (nl) 1979-03-15
AT281846B (de) 1970-06-10
IE32495B1 (en) 1973-08-22
FR8288M (de) 1970-11-09
FI51182B (de) 1976-08-02
BG15214A3 (bg) 1975-09-05
CH562218A5 (de) 1975-05-30
CS151494B2 (de) 1973-10-19
AT281845B (de) 1970-06-10
IE32495L (en) 1969-06-30
FI51182C (fi) 1976-11-10
YU208968A (en) 1980-06-30
NL6818838A (de) 1969-07-02
BE726253A (de) 1969-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2630060A1 (de) 2-brom-6-fluor-n-2-imidazolidinyliden- benzamin, dessen saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zu dessen herstellung
DE1911464B2 (de) 3,4-Dihydroisochinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel
DE1695855B2 (de) 4-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-Chloranilid) und dessen Salze mit physiologisch verträglichen Basen
DE1940566A1 (de) 1-(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-aethylaminopropan und dessen Salze
DE1963317A1 (de) Chemische Verfahren und Produkte
DE2717001A1 (de) Arzneimittel mit antithrombotischer wirkung
DE2244737C3 (de) H-o-Chlorphenyl)-2-tert-butylaminoäthanol, Verfahren zu dessen Herstellung und Arzneimittel auf dessen Basis
DE2624918A1 (de) Arzneimittel mit antiarrhythmischer wirkung
DE2360475C3 (de) arzneimittel zur Behandlung von Herzrhytmusstörungen
DE2213028B2 (de) Dl-3-formylaminothiacyclopentan-2- on-, verfahren zu dessen herstellung und dl-3-formylamino-thiacyclopentan-2-on und andere acylderivate enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen
CH630895A5 (de) Verfahren zur herstellung neuer oximaetherverbindungen.
DE3116250C2 (de)
DE2257397C3 (de) Decahydrochinolinolderivate, deren Salze, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
DE2166869C3 (de) 4-a-Naphthoxy-3-hydroxy-butyramidoxim, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltende pharmazeutische Mittel
EP0000727A1 (de) 3-(4-(1,3-Diazacycloalken-2-yl)-phenyl)-1,2-benzisothiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel.
DE2022790C3 (de) 10-Methyl-5-[ (4-Methylpiperazino)-acetyl J-5,10dihydro-llH-dibenzo [b,e ] [1,4 ] diazepin-11-on, ein Verfahren zu dessen Herstellung sowie dieses enthaltende Arzneimittel
DE2833073A1 (de) Thioharnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung, verwendung derselben und diese enthaltende arzneimittel
DE1518444C (de) erythro alpha Phenyl beta amino propanole, Verfahren zu ihrer Herstellung und solche Verbindungen enthaltende Arz neimittel
DE2204989C3 (de) 2-Phenyl-3-(beta-dlmethylaminopropionyl)benzoturan und dessen pharmakologisch verträgliche Säureadditionssalze sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE2159679C3 (de) Isonipecotinsäurederivate
AT282593B (de) Verfahren zur herstellung von neuem racemischem oder optisch aktivem (1-2'-nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan und dessen salzen
DE2325358C3 (de) Lithiumsalz des 6-alpha-Methylprednisolon-21-m-sulfobenzoats, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
DE1910560A1 (de) Neue Adamantanderivate
DE2049058C3 (de) Mit niedrigen Alkylgruppen N-substituierte N'-[ß-{23-Diphenyl-1 -pyrrolyl)-äthyl]- homopiperazine sowie Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel
DE2221281A1 (de) Pyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8330 Complete renunciation