SU686616A3 - Способ получени производных 3-фтор-6-пиперазинил-морфантридина или их солей - Google Patents

Способ получени производных 3-фтор-6-пиперазинил-морфантридина или их солей

Info

Publication number
SU686616A3
SU686616A3 SU2539049A SU2539049A SU686616A3 SU 686616 A3 SU686616 A3 SU 686616A3 SU 2539049 A SU2539049 A SU 2539049A SU 2539049 A SU2539049 A SU 2539049A SU 686616 A3 SU686616 A3 SU 686616A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
morphanthridine
piperazyl
fluro
salts
producing derivatives
Prior art date
Application number
SU2539049A
Other languages
English (en)
Other versions
SU686616A1 (en
Inventor
Хунцикер Фритц
Фишер Рудольф
Original Assignee
Сандос Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сандос Аг (Фирма) filed Critical Сандос Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU686616A3 publication Critical patent/SU686616A3/ru
Publication of SU686616A1 publication Critical patent/SU686616A1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D223/18—Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
    • C07D223/20—Dibenz [b, e] azepines; Hydrogenated dibenz [b, e] azepines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к области получени  новЕЛх соединений, а именно производных З-фтор-6-пипераэинил морфантридина, которые могут найти применение в медицине. В литературе широко описана реак ци  алкилировани  аминов 1. Целью изобретени   вл етс  разра ботка на основе известного метода способа получени  новых-соединений, обладающих ценными фармакологически ми свойствами. Поставленна  цель достигаетс  описыва мым ниже способом получени  производных З-фтор-6-пиперазинил-мо фантридина общей формулы :%х ии где R - водород, С -С4-алкил, Сд-Сд оксиалкил, заключающимс  в , что соединение общей фосмулы CL и ULcH,JlJ. подвергают взаимодействию с производным пиперазина общей формулы :HiQ-Rш, где R имеет указанные значени . Целевой продукт выдел ют в свободном виде или перевод т в соль. Подход щими кислотами дл  этой цели  вл ютс  хлористоводородна  или фумарова ,. Полученные соединени  обладают высокой фармакологической активностью и представл пот собой дополнение средств к уже имеющимс  препаратам , используемым в медицине. Пример I, 3-Фтор 6- (4-метШ1-1-пиперазинил )-морфантридин, Смесь 5 г 3-фтор-5,6-дигидро-мррфантридин-6-она , 80 мл хлорокиси фосфора и 2 мл. N, N-диметиланилина греют в течение 4 ч с обратным холодильником . Затем избыток хлорокиси фосфора отгон ют в вакууме, остаток распредел ют между лед ной водой и ксилолом и ксилольную фазу прогфгвают разбавленной хлористоводородной кислотой и водой. Высушенную над сульфатом натри  ксилольную фазу, содержащую имидхлорид лактама, упаривают в вакуумеi
ДО  римерно 50 мл и греют в течение 4 ч в присутствии 6 мл М-метилпипераэина с обратным холодильником. Реакционную смесь разбавл ют водой, под .щелачивают концентрированньгм раствором гидроокиси натри  и экстрагируют эфирсм. Эфирную фазу прс нывают водой и эксрагируют разбавленной хлористоводородной кислотой. Кислые выт жки подщелачивают и встр хивают в делительМой воронке с эфиром. Эфирную фаэу высуишвают над сульфатом натри , .СИЛЬНО упаривают и разбавл ют потролейныМ эфиром. При этом выпадают кристаллы получаемого соединени , плав щиес  при 118-119°С,
При м,е р 2, Аналогично примеру 1 с использованием соответствующих исходных соединений получают следующие соединени  формулы 1: при т.пл. Ив-ХЗОС; при К- :Н2СНзОН
т. пл. leo-iei c.

Claims (1)

1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии, 1968, с. 413.
SU772539049A 1976-11-10 1977-11-09 Method of producing derivatives of 3-fluro-6-piperazyl-morphanthridine or their salts SU686616A1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1415776A CH624682A5 (ru) 1976-11-10 1976-11-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SU686616A3 true SU686616A3 (ru) 1979-09-15
SU686616A1 SU686616A1 (en) 1979-09-15

Family

ID=4398460

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772539049A SU686616A1 (en) 1976-11-10 1977-11-09 Method of producing derivatives of 3-fluro-6-piperazyl-morphanthridine or their salts

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4308207A (ru)
JP (1) JPS5929076B2 (ru)
AT (1) AT366682B (ru)
AU (1) AU517829B2 (ru)
BE (1) BE860613A (ru)
CA (1) CA1086315A (ru)
CH (1) CH624682A5 (ru)
CY (1) CY1269A (ru)
DE (1) DE2748920C2 (ru)
DK (1) DK140724B (ru)
ES (1) ES463971A1 (ru)
FI (1) FI64143C (ru)
FR (1) FR2370745A1 (ru)
GB (2) GB1592330A (ru)
HK (1) HK32282A (ru)
IE (1) IE46262B1 (ru)
IL (1) IL53332A (ru)
KE (1) KE3472A (ru)
MY (1) MY8400056A (ru)
NL (1) NL175297C (ru)
NZ (2) NZ191043A (ru)
PH (1) PH13515A (ru)
PT (1) PT67247B (ru)
SE (1) SE435510B (ru)
SG (1) SG66584G (ru)
SU (1) SU686616A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3402060A1 (de) * 1984-01-21 1985-08-01 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Substituierte 5,11-dihydro-6h-dibenz(b,e)azepin-6-one, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
GB8607684D0 (en) * 1986-03-27 1986-04-30 Ici America Inc Thiazepine compounds
CA2093646A1 (en) * 1990-10-10 1992-04-11 Jesse K. Wong Bis-benzo cyclohepta piperidylidene, piperidine and piperazine compounds, compositions and methods of use
AU2003272362A1 (en) * 2002-09-18 2004-04-08 Bayer Cropscience Ag Insecticidal tricyclic derivatives
US20050250767A1 (en) * 2003-01-23 2005-11-10 Weiner David M Use of N-desmethylclozapine to treat human neuropsychiatric disease
US20050085463A1 (en) * 2003-01-23 2005-04-21 Weiner David M. Use of N-desmethylclozapine to treat human neuropsychiatric disease
NZ541014A (en) * 2003-01-23 2008-05-30 Acadia Pharm Inc Use of N-desmethylclozapine to treat schizophrenia while increasing the level of activity of a muscarinic receptor
DE602004020263D1 (de) * 2003-12-22 2009-05-07 Acadia Pharm Inc Amino-substituierte diaryläa,dücyclohepten- analoga als muscarinische agonisten und verfahren zur behandlung von neuropsychiatrischen erkrankungen
MXPA06011320A (es) * 2004-04-01 2007-03-21 Acadia Pharm Inc Metodo de sintesis y aislamiento de n-desmetilclozapina solida y sus formas cristalinas.
WO2007053618A1 (en) * 2005-10-31 2007-05-10 Acadia Pharmaceuticals Inc. Prodrugs of muscarinic agonists and methods of treatment of neuropsychiatric disorders

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL140242B (nl) * 1963-03-01 1973-11-15 Wander Ag Dr A Werkwijze voor het bereiden van op de 11-plaats door een basische groep gesubstitueerde dibenz (b.f.)(1.4) oxazepinen.
US3389139A (en) * 1963-06-14 1968-06-18 Wander Ag Dr A 6-homopiperazino and piperazinomorphanthridines
GB1006156A (en) * 1963-06-14 1965-09-29 Wander Ag Dr A 6-basic substituted morphanthridines
US3539573A (en) * 1967-03-22 1970-11-10 Jean Schmutz 11-basic substituted dibenzodiazepines and dibenzothiazepines
US3962248A (en) * 1972-04-04 1976-06-08 Sandoz, Inc. Process for making 11-piperazino-diazepines, oxazepines, thiazepines and azepines
CH601287A5 (ru) * 1975-08-06 1978-07-14 Sandoz Ag

Also Published As

Publication number Publication date
SE435510B (sv) 1984-10-01
DK140724C (ru) 1980-03-31
ATA799177A (de) 1981-09-15
DK140724B (da) 1979-11-05
NZ191043A (en) 1980-09-12
AU517829B2 (en) 1981-08-27
NL7712171A (nl) 1978-05-12
PH13515A (en) 1980-06-03
FI64143B (fi) 1983-06-30
DK485677A (ru) 1978-05-11
HK32282A (en) 1982-07-23
NZ185642A (en) 1980-09-12
SU686616A1 (en) 1979-09-15
IE46262L (en) 1978-05-10
BE860613A (fr) 1978-05-08
FR2370745A1 (fr) 1978-06-09
IL53332A (en) 1981-11-30
CH624682A5 (ru) 1981-08-14
IL53332A0 (en) 1978-01-31
GB1592329A (en) 1981-07-08
GB1592330A (en) 1981-07-08
JPS5359686A (en) 1978-05-29
NL175297B (nl) 1984-05-16
IE46262B1 (en) 1983-04-20
CA1086315A (en) 1980-09-23
PT67247A (en) 1977-12-01
FI773273A (fi) 1978-05-11
SG66584G (en) 1985-03-15
FI64143C (fi) 1983-10-10
US4308207A (en) 1981-12-29
ES463971A1 (es) 1978-12-01
PT67247B (en) 1979-11-12
NL175297C (nl) 1984-10-16
DE2748920A1 (de) 1978-05-11
KE3472A (en) 1984-11-09
MY8400056A (en) 1984-12-31
CY1269A (en) 1984-11-23
JPS5929076B2 (ja) 1984-07-18
SE7712387L (sv) 1978-05-11
AU3046777A (en) 1979-05-17
DE2748920C2 (de) 1982-12-02
FR2370745B1 (ru) 1980-08-22
AT366682B (de) 1982-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Buchman et al. Cyclobutane Derivatives. I. 1 The Degradation of cis-and trans-1, 2-Cyclobutane-dicarboxylic Acids to the Corresponding Diamines
SU686616A3 (ru) Способ получени производных 3-фтор-6-пиперазинил-морфантридина или их солей
RU1796625C (ru) 3-Амино-7-нитро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изохинолон, обладающий аналептическим действием
US3931216A (en) Process for the manufacture of 2-arylamino-2-imidazoline derivatives and their salts
US3551419A (en) Amino acid amides and process for their production
US2502451A (en) Amino-alkyl esters of diphenylamine 2-monocarboxylic acids
SU453830A3 (ru) Способ получения соответственно замещенного фенацетилгуанидина
US3179665A (en) 9-(n-ethyl and n-propyl piperidyl-3'-methyl)-thioxanthenes
Jacobson et al. Studies in tetrazole chemistry. I. Side chain acid derivatives
US2532547A (en) Z-aminoalkyl-glyoxaline derivatives
US2671798A (en) 2, 2-diphenyl-3-methyl-4-chlorobutyronitrile and processes for preparing the same
US3515745A (en) Synthesis of arylamino methylenemalonates
US3109022A (en) Nu-aryl anthranilic acids
RU1799378C (ru) Способ получени производных алкансульфониланилида или их фармацевтически пригодных солей
US2389147A (en) 4' methoxy 5 halogeno diphenylamino 2' carboxyl compound and process for producing the same
Laliberte et al. IMPROVED SYNTHESIS OF N-ALKYL-ASPARTIC ACIDS
SU501668A3 (ru) Способ получени производных 2-аминобензиламина
Lieber et al. Thiophosgenation of Dimethylammonium Chloride
US4225611A (en) Novel n-substituted benzenesulfonamide, process for its preparation and medicaments containing it
US3663711A (en) Methods for producing gastrointestinal antisecretory action
WILSON III et al. REARRANGEMENT OF 1-AMINO-1-(3-PHTHALIDYL) ALKANES. A NEW SYNTHESIS OF SUBSTITUTED ISOQUINOLONES
US4137411A (en) Preparation of 2,4-diamino-5-(4-amino-3,5-substituted-benzyl)-pyrimidines
SU143810A1 (ru) Способ получени n-алкоксипроизводных n'-бис-(бета-хлорэтил)-аминометилазобензола
US2602086A (en) Derivatives of 4-imidazolone
Rothstein 419. Experiments in the synthesis of derivatives of α-aminoacrylic acid from serine and N-substituted serines