SU143810A1 - Способ получени n-алкоксипроизводных n'-бис-(бета-хлорэтил)-аминометилазобензола - Google Patents
Способ получени n-алкоксипроизводных n'-бис-(бета-хлорэтил)-аминометилазобензолаInfo
- Publication number
- SU143810A1 SU143810A1 SU725589A SU725589A SU143810A1 SU 143810 A1 SU143810 A1 SU 143810A1 SU 725589 A SU725589 A SU 725589A SU 725589 A SU725589 A SU 725589A SU 143810 A1 SU143810 A1 SU 143810A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bis
- chloroethyl
- aminomethyl
- isobenzene
- hydroxyethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
обрабатывают нитритом натри и сол ной кислотой и получают «-бис (р-оксиэтил)-амином етилфенилдиазонийхлорид
.-... /
который действием фенола перевод т в л-окси-л-бис-(р-оксиэтил)-аминометилазобензол
CHjN
CHi, - СИ- - (н
№ 143810 2
ОСНг-СИ,-ОН
-., л т-:
при взаимодействии которого с диметилсульфатом или галоидным ал:одейс килом йыЙй кЬт п-алкокси-л-бис-(р-оксизтил)-аминометилазобензол
-N .,Х
СН2-СНг-ОН
И последующей обработкой хлористым тионилом получают целевой продукт -алкокси-п-бис-(р-хлорэтил)-аминометилазобензол в форме сол нокислой соли:
R - везде алкил.
Эти хлористоводородные соли очищают или путем перекристаллизации , или перевод т в основание с последующим обратным переходом к хлористоводородной соли.
Пример. Синтез л-метокси-и-бис- (р-хлорэтил) -аминометилазобензола и его хлоргидрата.
а)л-окси-л-бис-(р-оксиэтил)-аминометилазобензол 3,15 г л-аминобензил-бис- (р-оксиэтил)-амина раствор ют в 13,6 жл 15,5% сол ной кислоты и при 0° и хорощем перемешивании прибавл ют раствор 1,06 г нитрита натри в 26 мл воды. Полученный раствор хлористого п-бис (р-оксиэтил)-аминометилфенилдиазони при перемешивании прибавл ют при -5° к смеси 1,4 г фенола, 6 г бикарбоната натри , 21 мл метилового спирта и 21 мл воды, перемешивают еще 1 час и выделившийс продукт реакции азосочетани отфильтровывают и промывают водой- Получают 4,0 г (84,8% от теоретического) вещества с темп, плавлени 139,5-141,5°. После перекристаллизации продукта реакции из 25% водного раствора спирта, получают 3,7 г (выход 79%) чистого /г-окси-п-бис-(р-оксиэтил)-аминометилазобензола с темп, плавлени 140,5-142°.
б)п-метокси-п-бис-(р-хлорэтил)-аминометилазобензол и его хлоргидрат .
К смеси 8 г п-окси-/г-бис-(р-оксиэтил)-аминометилазобензола, 60 мл метилового спирта и 26, 6 мл нормального раствора едкого натра прибавл ют при перемешивании на холоду 3,2 г диметилсульфата, перемешивают 3 час, нагревают 35 мин при 70°, вновь охлаждают, прибавл ют 16 мл 20%-ного водного раствора аммиака и нагревают при 70° 25 мин. Отфильтровывают реакционную смесь, фильтрат упаривают в вакууме при 50°. К остатку прибавл ют эфирный раствор хлористого водорода до кислой реакции на конго, отгон ют эфир в вакууме, после чего ввод т 60 мл сухого хлороформа и 36 мл хлористого тионила . Реакционную смесь нагревают 3 час при 65°, затем при 50° отгон ют в вакууме хлороформ и избыток хлористого тиснила и дл полноты отгонки последнего несколько раз добавл ют и отгон ют сухой хлороформ . Остаток перенос т на фильтр, промывают эфиром и сущат в вакуум-эксикаторе. Полученный в количестве 11,8 г твердый продукт -сн,: сн. - снз - он
СНо-СНг-ОН
СН,Г.Нг-С1
обрабатывают 50%-ным водным раствором поташа, извлекают основание л-метокси-л-бис-(р-хлорэтил)-аминометилазобензола бензолом, сушат экстракт поташом, упаривают его в вакууме, заш,ищ.а трубкой с натронной известью.
Получают 2,4 г (выход 25,8%) масла, которое при сто нии постепенно кристаллизуетс . Масло обрабатывают охлажденным эфиром, растирают и образовавшийс при растирании масла желтоватый порошок отфильтровывают.
Основание п-метокси-п-бис- (р-хлорэтил) -аминометил-азобензола нерастворимо в воде, умеренно растворимо в эфире, растворимо в бензоле , хлороформе и т желом бензине.
Данные элементарного анализа подтверждают правильность формулы Ci8H2iON3Cl2.
Основание п-метокси-«-бис- (р-хлорэтил) -аминометилазобензола обрабатывают эфирным раствором хлористого водорода, отфильтровывают , осадок на фильтре промывают эфиром и сушат в вакуум-эксикаторе над п тиокисью фосфора, парафином и едким натром.
Хлоргидрат «-метокси-л-бис- (р-хлорэтил) -аминометилазобензола получаетс с выходом, близким к количественному, темп, плавлени 158-160°. Вешество трудно растворимо в эфире, бензоле, бензине, хлороформе , растворимо в метиловом и этиловом спиртах, этилацетате и концентрированной сол ной кислоте.
Результаты определени азота по Дюма и Кьельдалю и хлора подтверждают , что полученное вещество отвечает формуле CisHaiONaCb.HCl.
Пример 2. Синтез а) п-н- бутокси-п-бис- (р-оксиэтил) -аминометилазобензила . К смеси 0,0159 мол л-окси- -бис(|3-оксиэтил)-аминометилазобензола (полученного по примеру 1), 48 мл безводного спирта и 0,0161 мол едкого кали прибавл ют 0,0164 мол н. бутилбромидарастворенного в 16 мл безводного спирта. Смесь нагревают 5 час до 85°, охлаждают, отфильтровывают от бромистого кали и прибавл ют к фильтрату 30 мл воды. Выделившийс кристаллический осадок сушат , раствор ют в ацетоне и прибавл ют п тикратный объем воды. Продукт отфильтровывают и сушат в вакуум-эксикаторе- Элементарный анализ подтверждает соответствие состава препарата формуле
CjiHsgOsN.
б) п-н. бутокси-л-бис-(р-хлорэтил)-аминометилазобензол и его хлоргидрат получают из п-н- бутокси-/г-бис-(р-оксиэтил)-аминометилазобензола и хлористого тионила аналогично с описанным в примере 1, раздел б.
Продукт реакции, перекристаллизованный из безводного спирта, с выходом 74% от теоретического, имеет темп, плавлени 188-190°.
Элементарный анализ подтверждает формулу C2iH27ON3Cl2HCl.
Основание п-н- бутокси-п-бис-(р-хлорэтил)-аминометилазобензола получают в пор дке, указанном в разделе б примера 1. Т. пл. препарата 82-84°- Выход 40,5% от теоретического.
Пример 3. N-H. амилокси-п-био-(р-хлорэтил)-аминометилазобензол и его хлоргидрат получают, как это описано в примерах 1 и 2.
N-H. амилокси-п-бис-(р-хлорэтил)-аминометилазобензол имеет темп, плавлени 81-83° (выход 40,2%), а его хлоргидрат плавитс при 170-172°.
Предмет изобретени
Способ получени «-алкоксипроизводных п-бис-(р-хлорэтил)-аминометилазобензола , отличающийс тем, что п-аминобензил-бис- 3 -№ 143810
№ 143810- 4 (р-оксиэтил)-амин обработкой нитритом натри и сол ной кислотой превращают в /г-бис-(р-оксиэтил)-аминометилфенилдиазоний хлорид, который действием фенола перевод т в п-окси-п-бис-(р-оксиэтил)-аминометилазобензол , 1Ц}И взаимодействии которого с диметилсульфатом ИЛИ галоидным алкилом , выдел ют /г-алкокси-и-бис-(р-оксиэтил)-аминометилазобензол с последующей обработкой хлористым тионилом.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU725589A SU143810A1 (ru) | 1961-04-07 | 1961-04-07 | Способ получени n-алкоксипроизводных n'-бис-(бета-хлорэтил)-аминометилазобензола |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU725589A SU143810A1 (ru) | 1961-04-07 | 1961-04-07 | Способ получени n-алкоксипроизводных n'-бис-(бета-хлорэтил)-аминометилазобензола |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU143810A1 true SU143810A1 (ru) | 1961-11-30 |
Family
ID=48299544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU725589A SU143810A1 (ru) | 1961-04-07 | 1961-04-07 | Способ получени n-алкоксипроизводных n'-бис-(бета-хлорэтил)-аминометилазобензола |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU143810A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015007026A (ja) * | 2013-05-28 | 2015-01-15 | 株式会社デンソー | アゾベンゼン化合物及びこれを用いたヒートポンプシステム |
-
1961
- 1961-04-07 SU SU725589A patent/SU143810A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015007026A (ja) * | 2013-05-28 | 2015-01-15 | 株式会社デンソー | アゾベンゼン化合物及びこれを用いたヒートポンプシステム |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
| SK14672001A3 (sk) | Spôsob syntézy a kryštalizácie zlúčenín obsahujúcich piperazínový kruh | |
| US2569801A (en) | Preparation of azlactones of phenylacetamino acrylic acids | |
| SU546280A3 (ru) | Способ получени 2-(3-) 4-дифенилметил-1-пиперазинил (-пропил)- -триазоло (1,5- ) пиридина или его дигидрохлорида | |
| SU686616A3 (ru) | Способ получени производных 3-фтор-6-пиперазинил-морфантридина или их солей | |
| US4333933A (en) | Benzoguanamine derivatives, their production and pharmaceutical compositions containing the same | |
| SU143810A1 (ru) | Способ получени n-алкоксипроизводных n'-бис-(бета-хлорэтил)-аминометилазобензола | |
| SU474151A3 (ru) | Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6н-тиазоло(5,4- )азепина | |
| US2786059A (en) | Derivatives of 2-nu-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-gamma-carbolines | |
| SU486508A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидинофенилмочевины | |
| US2827457A (en) | department of commerce | |
| SU584782A3 (ru) | Способ получени производных аминоимидазоизохинолина или их солей | |
| US4146713A (en) | Method of preparing 3-morpholino-2-cyanoacrylamide | |
| US2532547A (en) | Z-aminoalkyl-glyoxaline derivatives | |
| US3378592A (en) | Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide | |
| SU999974A3 (ru) | Способ получени конденсированных производных пиримидина или их солей | |
| Laliberte et al. | IMPROVED SYNTHESIS OF N-ALKYL-ASPARTIC ACIDS | |
| US4302463A (en) | 1-Azaxanthone-3-carboxylic acids and their production | |
| JPS6019314B2 (ja) | ２，３，６，７↓−テトラヒドロ↓−３↓−オキソ↓−５Ｈ↓−ピリダジノ〔３，４↓−ｂ〕〔１，４〕オキサジン誘導体 | |
| AT237618B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Sulfanilamids | |
| US2807616A (en) | Oxazolopyrimidines and method of preparing same | |
| US3697527A (en) | Doethyl phenyl sulfonylureas | |
| US2030373A (en) | Derivatives of thiazole and process of preparing the same | |
| US4129654A (en) | Isoxazolo[3,4-d]pyrimidines useful as antiinflammatory-analgesic agents | |
| US4202975A (en) | Isoxazolo[3,4-d]pyrimidines |