SU474151A3 - Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6н-тиазоло(5,4- )азепина - Google Patents
Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6н-тиазоло(5,4- )азепинаInfo
- Publication number
- SU474151A3 SU474151A3 SU1896328A SU1896328A SU474151A3 SU 474151 A3 SU474151 A3 SU 474151A3 SU 1896328 A SU1896328 A SU 1896328A SU 1896328 A SU1896328 A SU 1896328A SU 474151 A3 SU474151 A3 SU 474151A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetrahydro
- thiazolo
- azepine
- amino
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Description
лы III провод т комплексными гидридами металлов , предпочтительно алюмогидридом лити , или водородом в присутствии катализаторов гидрогенизации, например, па катализаторе медь-окись хрома. Восстановление комплексными гидридами металлов обычно провод т в безводном растворителе, например эфире, тетрагидрофуране, диоксане. Реакцию провод т при температуре от ОС до температуры кипени примен емого растворител . Целевой продукт выдел ют в виде основани или его солей.
Производные 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепииа обычными методами могут быть переведены в соли таких кислот, как сол на , бромистоводородна , фосфорна , винна , нтарна , лимонна , адипинова , эмбонова , фумарова , малеинова . Пример 1. Дигидрохлорид 2-амино-6-бензил-4 ,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло {5,4-d) азепина
К 3,78 г (100 ммолей) алюмогидрида лит в 100 мл абсолют1ного тетрагидрофураиа при комнатной температуре порци ми добавл ют 27,3 г (100 ммолей) 2-амино-6-бензоил-4 ,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азепина . После п тичасового кип чени избыток алюмогидрида лити разлагают водой и фильтрат осадка гидроокисей упаривают в вакууме . Осадок раствор ют в этаноле, подкисл ют раствором хлористого водорода в изопропиловом спирте и смешивают с этилацетатом , фильтрацией отдел ют кристаллы с т. пл. 232°С. Выход 70% теоретического.
Пример 2. Дигидрохлорид 2-амино-6-этил-4 ,5,7,8-тетрагидро- бН -тиазоло (5,4-d) азепина
Получают из 2-амино-б-ацетил-4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. гидрохлорида 210°С) и алюмогидрида лити аналогично примеру 1. Выход 45% от теории , т. пл. 228°С.
Вычислено, %: С 39,95; Н 6,35; N 15,54. CsHisNsS 2HCI (270,22). Пайдено, %: С 40,00; Н 6,45; N 15,32. Пример 3- Дигидрохлорид 2-амино-б-(4-фторбензил ) -4,5,7,8-тетрагидро- бН -тиазоло (5,4-d) азепина.
Получают из 2-амино-6- (4-фтор-бензоил)-4 ,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло- (5,4-d) азепина по способу примера 1, т. пл. 236°С (разлагаетс ) .
Пример 4. 2-Этиламино-6-бензил-4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепин
9,0 г (30 ммолей) 2-ацетамидо-6-бензил-4 ,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло- (5,4-d) эзепина порци ми добавл ют к 10,6 г (280 ммол .м) алюмогидрида лити в абсолютном тетрагидрофуране при комнатной температуре. Затем в течение 8 ч кип т т с обратным холодильником . После охлаждени разлагают избыток алюмогидрида (лити с этилацетатом , гидроокиси осаждают водой, отфильтровы .Вают и остаток при упаривании церекристаллизовывают из небольшого количества этапола. Выход 2 г (23% теории), т. пл. 85-86°С.
Вычислено, %: С 66,90; Н 7,36; N 14,61. CisHaiNsS (287,42). Найдено, %: С 66,76; Н 7,18; N 14,42.
Аналогично получены приведенные ниже соединени .
Дигидрохлорид 2-амино-6- (4-хлорбензил)-4 ,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азепина получают из 2-амипо-6- (4-хлорбензил)-4 ,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азепина , т. пл. 243°С.
Дигидрохлорид 2-амино-6- (3-хлорбензил)-4 ,5,7,8-тетр-агидро-6П-тиазоло (5,4-d) азепина получают из 2-амино-6- (3-хлорбензоил)-4 ,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азепина , т. пл. 244°С.
Дигидрохлорид 2-амино-6- (3,4-дихлорбеизил ) - 4,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азепина получают из 2-амино-6- (3,4-дихлорбензоил ) -4,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d ) азепина, т. пл. 246°С (разл.).
Дигидрохлорид 2-амино-6- (2,6-дихлорбензил ) - 4,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азепииа получают из 2-амино-6- (2,6-дихлорбензоил ) -4,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d )азепина, т. пл. 240°С (разл.).
Дигидрохлорид 2-амино-6- (2,4-дихлорбензил ) - 4,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азепина получают из 2-амино-6- (2,4-дкхлорбензоил ) - 4,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d ) азепина, т. пл. 230°С (разл.).
Дигидрохлорид 2-амино- 6 - (4-бромбепзил )-4,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азецина получают из 2-амино-6- (4-бромбеизоил ) -4,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азеци«а , т. цл. 25ГС (разл.).
Дигидрохлорид 2-амино-6- (2-бромбензил) -4 ,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азепина получают из 2-амиио-6 - (2-бромбензоил)-4 ,5,7,8-тетрагидро- бН-тиазоло (5,4-d) азепина , т. ил. 233°С (разл.).
Дигидрохлорид 2-амино- 6 - (3-бромбензил ) -4,5,7,8 - тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепи,иа получают из 2-аМиио-6- (3-бромбеизоил ) -4,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азепииа, т. пл. 255°С.
Дигидрохлорид 2-амино-6- (4-метилбензил ) -4,5,7,8-тетрагидро- 6Н -тиазоло (5,4-d) азепина получают из 2-амино-6- (4-метилбензоил ) -4,5,7,8-тетрагидро- бН -тиазоло (5,4-d) азепина, т. пл. 239°С.
Дигидрохлорид 2-амино-6 - (2-.метилбензил ) -4,5,7,8-тетрагидро- бН -тиазоло (5,4-d) азепина получают из 2-амино-б- (2-метил,бензоил ) -4,5,7,8-тетрагидро- 6Н -тиазоло (5,4-d) азепина, т. пл. 24ГС (разл.).
Дигидрохлорид 2-амино-6 - (3-метилбеизил ) -4,5,7,8-тетрагмдро- 6Н -тиазоло (5,4-d) азепина получают из 2-амино-б- (3-метилбензоил ) -4,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d ) азепина, т. ,пл. 233°С (разл.).
Дигидрохлорид 2-ИМИ1НО-6- (трифторметилбензил ) -4,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d)
азепииа получают из 2-амиио-6- (4-трифторметилбензоил ) - 4,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азепина, т. пл. 237-238°С.
Дигидрохлорид 2-амино-6-метил-4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина получают из 2-амино-6-формил-4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d)) азепина, т. пл. 257°С (разл.).
2-Амино- б -пропил-4,5,7,8-тетрагидро- 6Н -тиазоло (5,4-d) азепина получают из 2-амнно-6-прОпионил-4 ,5,7,8-тетрагидро -6Н- тиазоло (5,4-d) азепина, т. пл. 145°С.
Дигидрохлорид 2-амино-6-н-бутил-4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина получают из 2-амиио-6-н-бутирил-4,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азепина, т. пл. 254- 256°С (разл.).
Дигидрохлорид DL-2-амино-б-бутил- (2)-4 ,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азепина получают из 2-амино-6- (а-метилпропионил)-4 ,5,7,8-тетрагидро- 6Н -тиазоло (5,4-d) азепина , т. пл. 236°С (разл.).
Дигидрохлорид 2-амино-6-гексагидробензил-4 ,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азепина получают из 2-амино-6-гексагидробензоил-4 ,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азепина , т. пл. 240°С (разл.).
Дигидрохлорид 2-метиламино-6-этил-4,5,7, 8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азепина получают из 2-метиламино-6-ацетил-4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина, т. пл. 20б°С (разл.).
Дигидрохлорид 2-этиламино-б-этил-4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина получают из 2-ацетамидо-б-этил-4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина, т. пл. 23ГС (разл.).
Дигидрохлорид 2-пропиламино-б-этил-4,5, 7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азепина получают из 2-пропиониламино-б-этил-4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина, т. пл. 228°С (разл.).
Дигидрохлорид 2-изопропиламино-б-этил-4 ,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина получают из 2-изопропиламино-б-ацетамидо-4 ,5,7,8-тетрагидро- бН -тиазоло (5,4-d) азепина , т. пл. 244°С (разл.).
2 - Этиламино- б -аллил-4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепин получают из 2-ацетамидо-б-аллил- 4,5,7,8 -тетрагидро-бН- тиазоло (5,4-d) азепина, т. пл. 60°С.
2-н-Амиламино - б - аллил-4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепин получают из 2пентаноиламино - б - аллил-4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина, т. пл. ниже 20°С.
2-Метиламино - б - бензил-4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепин получают из 2метиламино- б -бензоил-4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина, т. пл. 117°С.
2-Этиламино- б -бензил-4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепин получают пз 2-апетамидо- 6 -бензил-4,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азепина, т. пл. 8б°С.
2-Г1ропиламипо- б -бепзил-4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепин получают из 2-пропиониламиио - 6 - ,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина, т. пл. 80°С.
2-Изопропиламино- 6 -бензпл-4,5,7,8-тетрагпдро-бН-тиазоло (5,4-d) азепин получают из 2-изопропиламипо-6-бензоил- 4,5,7,8- тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азеппна, т. пл. 9б°С.
Предмет изобретени
Claims (5)
1. Способ получени производных 2-амино-4 ,5,7,8-тетрагидро- бН -тиазоло (5,4-d) азеninia общей формулы I
)- чн:-Е.
где RI - водород, неразветвленный или разветвленный алкил с одним-четырьм атомами углерода, аллил, циклоалкнл, гексагидробензил , фенил, фенилэтил, незамещенный или замещенный одним или двум атомами галогена, одной-трем метокси-, трифторметильной , алкильной с одним-трем атомами углерода группами бензил;
R2 - водород, неразветвленный или разветвленный алкил с одним-п тью атомами углерода, аллил, циклоалкил, фенил, фенилэтил , бензил,
или их солей, отличающийс тем, что б-ацил-4 ,5,7,8-тетрагидро- бН -тиазоло (5,4-d) азепин общей формулы II
y-liH-Ko
S
где RZ имеет указанные значени ,
Rl - ацил с одним - четырьм атомами углерода, гексагидробензоил, фенилацетил. незамещенный или за.мещенный в кольце одним или двум атомами галогена, одной-трем метокси-, трифторметильной, алкильной с одним - трем атомами углерода группами бензоил,
или 2-ациламидо-4,5,7,8-тетрагидро-6Н-т11азоло (5,4-d) азепин общей формулы III
-Я
iгде RI - имеет указанные значени и Ra - ацил с одним-п тью атомами углерода, бейзоил , фенилацетил,
подвергают восстановлению с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или переведением в соль известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что восстановлеппе провод т в среде растворител .
3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем. 7 что восстановление провод т при температуре от 0°С до температуры кипени примен емого растворител .
4. Способ по пп. 1-3, отличающийс тем, 8 что восстановление провод т комплексными гидридами металло1В.
5. Способ по н. 4, отличающийс тем, что восстановление провод т алюмогидридом ли
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2040510A DE2040510C3 (de) | 1970-08-14 | 1970-08-14 | Oxazole- und Thiazole eckige Klammer auf 5,4-d] azepin- Derivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU474151A3 true SU474151A3 (ru) | 1975-06-14 |
Family
ID=5779804
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1896325A SU461507A3 (ru) | 1970-08-14 | 1971-08-05 | Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6н-тиазоло(5,4- )азепина |
| SU1896328A SU474151A3 (ru) | 1970-08-14 | 1971-08-05 | Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6н-тиазоло(5,4- )азепина |
| SU1896327A SU461508A3 (ru) | 1970-08-14 | 1971-08-05 | Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6нтиазоло(5,4- )азепина |
| SU1896326A SU503526A3 (ru) | 1970-08-14 | 1973-03-20 | Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8тетрагидро-6н-тиазоло (5,4- ) азепина |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1896325A SU461507A3 (ru) | 1970-08-14 | 1971-08-05 | Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6н-тиазоло(5,4- )азепина |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1896327A SU461508A3 (ru) | 1970-08-14 | 1971-08-05 | Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6нтиазоло(5,4- )азепина |
| SU1896326A SU503526A3 (ru) | 1970-08-14 | 1973-03-20 | Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8тетрагидро-6н-тиазоло (5,4- ) азепина |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (5) | AT310180B (ru) |
| CH (4) | CH562830A5 (ru) |
| DE (1) | DE2040510C3 (ru) |
| ES (2) | ES396451A1 (ru) |
| PL (5) | PL92460B1 (ru) |
| RO (1) | RO59322A (ru) |
| SU (4) | SU461507A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA715393B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE795257A (fr) * | 1972-02-10 | 1973-08-09 | Thomae Gmbh Dr K | Nouveaux oxazols |
| GB2173187B (en) * | 1985-03-23 | 1988-05-18 | Erba Farmitalia | Condensed 2-substituted thiazole derivatives |
| US4826686A (en) * | 1985-12-14 | 1989-05-02 | Boehringer Ingelheim Kg | Therapeutic system |
| DE3610388A1 (de) * | 1986-03-27 | 1987-10-01 | Bernhard Dr Wessling | Stabile elektroden auf basis makromolekularer werkstoffe und verfahren zu ihrer verwendung |
| WO2000023066A2 (en) * | 1998-10-20 | 2000-04-27 | Omeros Medical Systems, Inc. | Irrigation solution and method for inhibition of pain and inflammation |
| US7091181B2 (en) | 1994-12-12 | 2006-08-15 | Omeros Corporation | Method of inhibition of pain and inflammation during surgery comprising administration of soluble TNF receptors |
| US20030087962A1 (en) | 1998-10-20 | 2003-05-08 | Omeros Corporation | Arthroscopic irrigation solution and method for peripheral vasoconstriction and inhibition of pain and inflammation |
| US7973068B2 (en) | 1998-10-20 | 2011-07-05 | Omeros Corporation | Arthroscopic irrigation solution and method for peripheral vasoconstriction and inhibition of pain and inflammation |
| WO2014094357A1 (en) * | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Abbvie Inc. | Heterocyclic nuclear hormone receptor modulators |
-
1970
- 1970-08-14 DE DE2040510A patent/DE2040510C3/de not_active Expired
-
1971
- 1971-08-04 RO RO70459A patent/RO59322A/ro unknown
- 1971-08-05 SU SU1896325A patent/SU461507A3/ru active
- 1971-08-05 SU SU1896328A patent/SU474151A3/ru active
- 1971-08-05 SU SU1896327A patent/SU461508A3/ru active
- 1971-08-11 CH CH160275A patent/CH562830A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-08-11 CH CH160175A patent/CH571009A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-08-11 CH CH160075A patent/CH562829A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-08-11 CH CH159975A patent/CH561730A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-08-12 ZA ZA715393A patent/ZA715393B/xx unknown
- 1971-08-13 PL PL1971181164A patent/PL92460B1/pl unknown
- 1971-08-13 AT AT899172A patent/AT310180B/de active
- 1971-08-13 PL PL1971181166A patent/PL92462B1/pl unknown
- 1971-08-13 PL PL1971181167A patent/PL92463B1/pl unknown
- 1971-08-13 PL PL1971181165A patent/PL92461B1/pl unknown
- 1971-08-13 AT AT899272A patent/AT310181B/de active
- 1971-08-13 PL PL1971181163A patent/PL92458B1/pl unknown
- 1971-08-13 AT AT899472A patent/AT310182B/de active
- 1971-08-13 AT AT899072A patent/AT310179B/de active
- 1971-08-13 AT AT899372A patent/AT310764B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-28 ES ES396451A patent/ES396451A1/es not_active Expired
- 1971-10-28 ES ES396452A patent/ES396452A1/es not_active Expired
-
1973
- 1973-03-20 SU SU1896326A patent/SU503526A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL92461B1 (ru) | 1977-04-30 |
| SU503526A3 (ru) | 1976-02-15 |
| SU461508A3 (ru) | 1975-02-25 |
| PL92462B1 (ru) | 1977-04-30 |
| AT310181B (de) | 1973-09-25 |
| DE2040510B2 (de) | 1979-07-05 |
| SU461507A3 (ru) | 1975-02-25 |
| CH562830A5 (ru) | 1975-06-13 |
| AT310179B (de) | 1973-09-25 |
| ES396452A1 (es) | 1974-05-16 |
| AT310764B (de) | 1973-10-10 |
| DE2040510A1 (de) | 1972-02-17 |
| PL92458B1 (ru) | 1977-04-30 |
| DE2040510C3 (de) | 1980-03-06 |
| PL92463B1 (ru) | 1977-04-30 |
| SU442601A3 (ru) | 1974-09-05 |
| CH571009A5 (ru) | 1975-12-31 |
| AT310182B (de) | 1973-09-25 |
| AT310180B (de) | 1973-09-25 |
| ES396451A1 (es) | 1974-05-16 |
| ZA715393B (en) | 1972-05-31 |
| CH562829A5 (ru) | 1975-06-13 |
| CH561730A5 (ru) | 1975-05-15 |
| RO59322A (ru) | 1976-02-15 |
| PL92460B1 (ru) | 1977-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU474151A3 (ru) | Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6н-тиазоло(5,4- )азепина | |
| US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
| US2921961A (en) | Unsaturated ethers of 2-acyl-4-aminophenols | |
| SU546280A3 (ru) | Способ получени 2-(3-) 4-дифенилметил-1-пиперазинил (-пропил)- -триазоло (1,5- ) пиридина или его дигидрохлорида | |
| SU490290A3 (ru) | Способ получени производных пиримидин-6- ил -ацетоксиаминовой кислоты | |
| GB1586655A (en) | Pyrido-indole transquilising agents | |
| SU628811A3 (ru) | Способ получени производных дифениламина | |
| JPH0116837B2 (ru) | ||
| SU584782A3 (ru) | Способ получени производных аминоимидазоизохинолина или их солей | |
| US3138595A (en) | Nu-(cycloalkyl)-pteridinecarboxamides | |
| US3398155A (en) | 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation | |
| US2554186A (en) | Para-amino hydroxybenzamides | |
| US2827457A (en) | department of commerce | |
| US3036081A (en) | 4, 5-benzo tryptamine and process of producing same | |
| US2389147A (en) | 4' methoxy 5 halogeno diphenylamino 2' carboxyl compound and process for producing the same | |
| US2290281A (en) | Substituted amine derivatives | |
| SU143810A1 (ru) | Способ получени n-алкоксипроизводных n'-бис-(бета-хлорэтил)-аминометилазобензола | |
| CA1057758A (en) | Method for producing pyrazolo(3,4-b) pyridine ketones | |
| SU687070A1 (ru) | Способ получени 2-амино-4(5н)кетопирролов | |
| SU532338A3 (ru) | Способ получени производных бензиламина | |
| US2807616A (en) | Oxazolopyrimidines and method of preparing same | |
| CA1051901A (en) | Derivatives of furo(2,3-d) pyrazolo(3,4-b) pyridines | |
| US3105076A (en) | Pyrrolylpteridine derivatives | |
| US3252989A (en) | Pyrazole-1-carboxamidines | |
| SU407903A1 (ru) | Способ получения производных имидазо |