SU503526A3 - Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8тетрагидро-6н-тиазоло (5,4- ) азепина - Google Patents

Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8тетрагидро-6н-тиазоло (5,4- ) азепина

Info

Publication number
SU503526A3
SU503526A3 SU1896326A SU1896326A SU503526A3 SU 503526 A3 SU503526 A3 SU 503526A3 SU 1896326 A SU1896326 A SU 1896326A SU 1896326 A SU1896326 A SU 1896326A SU 503526 A3 SU503526 A3 SU 503526A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
tetrahydro
thiazolo
azepine
amino
hydrochloride
Prior art date
Application number
SU1896326A
Other languages
English (en)
Inventor
Грисс Герхарт
Клеманн Манфред
Грель Вольфганг
Бальхаузе Гельмут
Original Assignee
Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма) filed Critical Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU503526A3 publication Critical patent/SU503526A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

3,4 г (10 ммоль) гидрохлорида 2-ацетамидо6-бензил - 4,5,7,8 - тетрагидротиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 252-254°С), полученного из гидробромида 1-бензил-5-бромгексагидро-4Назепинона- (4Х,и N-ацетилтиомочевины в 50 мл 10%-ной сол ной кислоты кип т т в течение 4-8 ч, продукт выкристаллизовываетс  в виде днгидрохлорида. Выход 3,0 г (90% от теоретического ), т. пл. 233°С (с разложением).
Аналогично получены приведенные ниже соединени .
Днгидрохлорид 2-амино-6- (4-фторбензил) -4, 5,7,8-тетрагидро-6Н - триазоло (5,4-d) азепин из гидрохлорида 2-бензамидо-6-(4-фторбензил ) - 4,5,7,8-тетрагидро-6Н -тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 236°С с разложением).
Дигидрохлорид 2-амино - 6-(4-хлорбензил)4 ,5,7,8 - тетрагидро - бН-тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2-пропиламидо-б-(4хлорбензил ) - 4,5,7,8-тетрагидро - бН-тиазоло (5,4-и) азепина (т. пл. 243°С).
Дигидрохлорид 2-амино - б(З-хлорбензил)4 ,5,7,8 - тетрагидро - бН-тиазоло (5,4-d} азепина из гидрохлорида 2-ацетамидо-6-(3-хлорбензил ) - 4,5,7,8 - тетрагидро - 6Н - тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 244°С).
Дигидрохлорид 2 - амино-6-(3,4-дихлорбензил )-4,5,7,8-тетрагидро - бН-тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2 - ацетамидо-6-(3,4дихлорбензил ) - 4,5,7,8 - тетрагндро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 246°С (с разложением ).
Дигидрохлорнд 2-амино - 6-(2,6-дихлорбензил ) - 4,5,7,8-тетрагидро - бН-тиазоло (5,4-а) азепина из гидрохлорида 2-ацетамидо-6-(2,6дихлорбензил ) 1 4,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 230°С (с разложением ) .
Дигидрохлорид 2 - амино-6-(2,4-дихлорбензил ) - 4,5,7,8 - тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2-ацетамидо-6-(2,4дихлорбензил ) 4,5,7,8-тетрагидро- бН-тиазоло (5,4-cf) азепина (т. пл. 230°С (с разложением ).
Дигидрохлорид 2 - амино-6-(4-бромбензил)4 ,5,7,8 - тетрагидро - бН-тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2-ацетамидо-6-(4-бромбензил ) - 4,5,7,8 - тетрагидро - 6Н - тиазоло (5,4-d) азепина (т. нл. 25ГС (с разложением ) .
Дигидрохлорид 2 - амино-6-(2-бромбензил)4 ,5,7,8 - тетрагидро - бН-тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2-бутаноиламино-6-(2бромбензил ) - 4,5,7,8 - тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 233°С (с разложением ).
Дигидрохлорид 2 - амино-б-(З-бромбензил)4 ,5,7,8 - тетрагидро - бН-тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2-ацетамидо-6-(3-бромбензил ) - 4,5,7,8 - тетрагидро - бН - тиазоло (5,4-и) азепина (т. пл. 255°С).
Дигидрохлорид 2-амино-б-(4-метилбензил) 4 ,5,7,8 - тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2 - ацетамидо-б-(-ir-метилбензил ) -4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 239°С (с разложением).
Дигидрохлорид 2-амино-6- (2-метилбензил) 4 ,5,7,8 - тетрагидро-бИ - тиазоло (5,4-d) азеиина из гидрохлорида 2-ацетамидо - б-(2-метилбензил ) - 4,5,7,8 - тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. (с разложением ) .
Дигидрохлорид 2-амино-б- (3-метилбензил) 4 ,5,7,8 - тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2-ацетамидо-6-(3-метилбензил ) - 4,5,7,8 - тетрагидро - бН - тиазоло (5,4 - d) азепина (т. пл. 233°С (с разложением ) .
Дигидрохлорид 2-ами11о-б- (4-трифторметилбензил ) -4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2-ацетамидо-б-(4трифторметилбензил ) - 4,5,7,8-тетрагидро-бНтиазоло (5,4-й() азепина (т. пл. 237-238°С).
Дигидрохлорид 2-амино-б- (3-трифторметилбензил )-4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азеиина из гидрохлорида 2-ацетамидо-б-(3-трифторметилбензил ) - 4,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 24б°С (с разложением ) .
Дигидрохлорид 2 - амино-б-(4-метоксибензил ) - 4,5,7,8-тетрагидро-бН -тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2-ацетамидо-6-(4-метоксибензил ) - 4,5,7,8 - тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 230°С (с разложением ) .
Дигидрохлорид 2-амино-б-(3,4 - диметоксибензил ) - 4,5,7,8 - тетрагидро - бН - тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2-ацетамидо - б-(3,4-диметоксибензил) - 4,5,7,8-тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 238°С (с разложением).
Дигидрохлорид 2-амино-б-(3,5 - дим,етоксибензил ) -4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2-ацетамидо-б-(3,5диметоксибензил ) - 4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 215С (с разложением ).
Дигидрохлорид 2 - амино-б-(2,3 - диметоксибензил ) -4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2-ацетамидо-б-(2,3диметоксибензил ) - 4,5,7,8-тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 22б°С (с разложением ).
Дигидрохлорид 2-амино-б- (3,4,5-триметоксибеизил ) -4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2-ацетамидо-6-(3,4,5триметоксибензил ) - 4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 230°С (с разложением ).
Дигидрохлорид 2-амино-б-фенил-4,5,7,8-тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2-ацетамидо-б-фенил-4,5,7,8 - тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 202°С (с разложением).
Дигидрохлорид 2 - амино - б-(2-фенилэтил)4 ,5,7,8 - тетрагидро - бН-тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2 - ацетамидо-б-(2-фенилэтил ) - 4,5,7,8 - тетрагидро - бН - тиазоло
(5,4-d) азепина (т. пл. 226°С (с разложением ).
Дигидрохлорид 2 - амино - 6-(1-фенилэтил)4 ,5,7,8 - тетрагидро - бН-тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2 - ацетамидо - 6-(1-фенилэтил ) - 4,5,7,8 - тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d) азепина (т. лл. 204°С (с разложением ).
Дигидрохлорид 2 - амино - 4,5,7,8-тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2 - ацетамидо-4,5,7,8 - тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d азепина (т. пл. 254°С (с разложением ).
Дигидрохлорид 2- амино-6-метил-4,5,7,8-тетрагидро - 6Н - тиазоло (5,4-rf) азепина из гидрохлорида 2- ацетамидо-6-метил-4,5,7,8-тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d азепина (т. пл. 257°С (с разложением).
Дигидрохлорид 2-амино - 6-этил-4,5,7,8-тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d азепина из гидрохлорида 2-ацетамидо - 6-этил-4,5,7,8-тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-с) азепина (т. пл. 228°С (с разложением).
2 - Амино-6-пропил-4,5,7,8 - тетрагидро-бНтиазоло (5,4-d азепин из 2-ацетамидо-б-пропил-4 ,5,7,8 - тетрагидро-бН-тиазоло (5,4 - rf) азепина (т. пл. 145°С).
Дигидрохлорид 2-амино -6-изоиропил-4,5,7,8тетрагидро - бН-тиазоло (5,4-d) азепина из
гидрохлорида 2-ацетамидо - 6-изопропил-4,5,7,
8-тетрагидро - 6Н - тиазоло (5,4-d} азепина
(т. пл. 225°С (с разложением).
Дигидрохлорид 2 - амино-6-н-бутил-4,5,7,8тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d азенина из тидрохлорида 2-ацетамидо - 6-н-бутил-4,5,7,8тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d) азенина (т. пл. 254-256°С (с разложением).
Дигидрохлорид 2-амино - 6-изобутил-4,5,7,8тетрагидро - бН-тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2 - ацетамидо-6-изобутил-4,5,7,8тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 238°С (с разложением).
Дигидрохлорид DL-2-амино-б - бутил-(2)-4, 5,7,8 - тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d) азепина из DL-2-ацетамидо - 6-бутил-(2)-4,5,7,8тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 236°С (с разложением).
Дигидрохлорид 2-амино-6-грет-бутил - 4,5,7, 8-тетрагидро - 6Н - тиазоло (5,4-d) азенина из гидрохлорида 2 - ацетамидо-б-т оег-бутил4 ,5,7,8 - тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d азенина (т. пл. 224°С (с разложением).
Дигидрохлорид 2-амино-б-аллил-4,5,7,8 -тетрагидро - бН - тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2-ацетамидо-б - аллил - 4,5,7,8тетрагидро - бН-тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 245°С (с разложением).
Дигидрохлорид 2-амино-б-гексагидробензил4 ,5,7,8 - тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d азепина из гидрохлорида 2-ацетамидо-6-гексагидробензил - 4,5,7,8 - тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 240°С (с разложением ) .
Дигидрохлорид 2-метпламино-б-этил-4,5,7,8тетрагидро - бН-тиазоло (5,4-d азепина из
гидрохлорнда 2 - (Ы-ацетпл-М-метиламино)-бэтил-4 ,5,7,8 - тетрагидро-бН-тиазоло (5,4--d) азепина (т. пл. 206°С (с разложением).
Дигидрохлорид 2-этиламино .- б-этил-4,5,7,8тетрагидро - бН-тназоло (5,4-d) азепина из
гидрохлорида 2-(М-ацетил- Н .. этиламино)-бзтил - 4,5,7,8-тетрагидро - бН-тиазоло (5,4-d)
азепина (т. пл. 231°С (с разложением).
Дигидрохлорид 2-пропиламино - б-этил-4,5,
7,8 - тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d) азепина
из гидрохлорида 2-(Ы-ацетил-;1Х1-пропиламино)б-этил - 4,5,7,8-тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d)
азепина (т. пл. 228°С (с разложением).
Дигидрохлорид 2-изопропиламипо - б-этил4 ,5,7,8 - тетрагидро - бН-тиазоло (5,4-d) азепина из гидрохлорида 2-(Ы-ацетил-М-изопропиламино ) - 6-этил-4,5,7,8 - тетрагидро-бН-тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 244°С (с разложением
2-Этнламино - б-аллил-4,5,7,8 - тетрагидробН-тиазоло (5,4-d азенин из 2-(К -ацетил-Кэтиламино ) - б-аллил - 4,5,7,8-тетрагидро-бНтиазоло (5,4-of) азепина (т. пл. 60°С).
2-н-Амиламино-б - аллил - 4,5,7,8-тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d) азепин из 2-(М-ацетил-;М-н-амиламино ) - б-аллил - 4,5,7,8-тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 20°С).
2-Аллиламино - б-аллил-4,5,7,8 - тетрагидробН - тиазоло (5,4-d азепин из 2- (N-ацетилN-аллиламино ) - б-аллил-4,5,7,8 - тетрагидробН-тназоло (5,) азепина (т. пл. ;20°С).
2-Циклогексиламино - б-аллил - 4,5,7,8-тетрагидро - бН-тиазоло (5,4-d азепин из 2-(Nацетил-Ы-циклогексиламино ) - б-аллил - 4,5,7,
8-тетрагидро - бН - тиазоло (5,4-d) азепина
(т. пл. 20°С).
Дигидрохлорид 2 - фениламино-б-аллил-4,5,
7,8-тетрагидро - бН-тиазоло (5,4-d) азепина
из гидрохлорида 2-(М-ацетил-М-фениламино)б-аллил-4 ,5,7,8-тетрагндро-бН-тиазоло (5,4-d)
азепина (т. пл. 195°С).
2-Метиламино - б-бензил - 4,5,7,8-тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d) азепина нз 2-(М-ацетил-;Н-метиламино ) - б-бензил-4,5,7,8 - тетра гидро-бН - тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл 117°С). 2-Этиламино - б-бензил - 4,5,7,8-тетрагндробН-тиазоло (5,4-d) азепин из 2-(N-этил-Nацетиламино )-б - бензил-4,5,7,8 - тетрагидробН-тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 8б°С).
2-Прониламино - б-бензил-4,5,7,8 - тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d) азепин из 2-(Ы-ацетил-М-пропиламино ) - б-бензил - 4,5,7,8-тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 80°С).
2-Изопропиламино - б-бензил - 4,5,7,8-тетрагидро-бН - тиазоло (5,4-d) азепин из 2-(Nацетил-М-нзопроппламино ) - б-бензил - 4,5,7,8тетрагидро - бН-тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 9б°С).
Дигидрохлорид 2-амипо-б-(2 - оксиэтил)-4,5, 7,8-тетрап1дро - бН-тиазоло (5,4-о) азепина

Claims (2)

  1. из гидрохлорида 2 - бензамидо-б-(2-гндроксиэтил ) - 4,5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4-d) азепина (т. пл. 192°С (с разложением). Дигидрохлорид 2-амино-6- (2-оксипропил) -4, 5,7,8-тетрагидро-6Н-тиазоло (5,4 - d) азепина из гидрохлорида 2-бензамидо - 6-(2-гидроксипропил ) - 4,5,7,8 - тетрагидро - 6Н - тиазоло (5,4-d) азенина (т. пл. 221°С (с разложением ). Формула изобретени  Способ получени  производных 2-амино-4,5, 7,8-тетрагидро-6Н - тиазоло (5,4-d) азепина общей формулы I ги Vwi-H, 1 ,J где Ri - водород, неразветвленный или разветвленный алкил с 1-4 атомами углерода, оксиалкил, аллил, циклоалкил, гексагидробензил , фенил, фенилэтил, незамещенный или замещенный в кольце одним или двум  атомами галогена, одной-трем  метокси-, трифторметильной или алкильной с 1-3 атомами углерода группами бензил; R2 - водород, неразветвленный или разветвленный алкил с 1-5 атомами углерода, аллил , циклоалкил, фенил, фенилэтил, бензил, или их солей, отличающийс  тем, что производные 2-ациламидо-4,5,7,8 - тетрагидро-бНтиазоло (5,4-d) азепина общей формулы II .АС где RI и Ra имеют указанные выще значени . Ас - ацильна  группа, подвергают гидролизу с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или переведением в соль известными приемами .
  2. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что гидролиз провод т в среде растворител .
SU1896326A 1970-08-14 1973-03-20 Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8тетрагидро-6н-тиазоло (5,4- ) азепина SU503526A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2040510A DE2040510C3 (de) 1970-08-14 1970-08-14 Oxazole- und Thiazole eckige Klammer auf 5,4-d] azepin- Derivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU503526A3 true SU503526A3 (ru) 1976-02-15

Family

ID=5779804

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1896325A SU461507A3 (ru) 1970-08-14 1971-08-05 Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6н-тиазоло(5,4- )азепина
SU1691527A SU442601A3 (ru) 1970-08-14 1971-08-05 Способ получения производных азепина
SU1896328A SU474151A3 (ru) 1970-08-14 1971-08-05 Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6н-тиазоло(5,4- )азепина
SU1896327A SU461508A3 (ru) 1970-08-14 1971-08-05 Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6нтиазоло(5,4- )азепина
SU1896326A SU503526A3 (ru) 1970-08-14 1973-03-20 Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8тетрагидро-6н-тиазоло (5,4- ) азепина

Family Applications Before (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1896325A SU461507A3 (ru) 1970-08-14 1971-08-05 Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6н-тиазоло(5,4- )азепина
SU1691527A SU442601A3 (ru) 1970-08-14 1971-08-05 Способ получения производных азепина
SU1896328A SU474151A3 (ru) 1970-08-14 1971-08-05 Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6н-тиазоло(5,4- )азепина
SU1896327A SU461508A3 (ru) 1970-08-14 1971-08-05 Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6нтиазоло(5,4- )азепина

Country Status (8)

Country Link
AT (5) AT310181B (ru)
CH (4) CH562829A5 (ru)
DE (1) DE2040510C3 (ru)
ES (2) ES396452A1 (ru)
PL (5) PL92458B1 (ru)
RO (1) RO59322A (ru)
SU (5) SU461507A3 (ru)
ZA (1) ZA715393B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795257A (fr) * 1972-02-10 1973-08-09 Thomae Gmbh Dr K Nouveaux oxazols
GB2173187B (en) * 1985-03-23 1988-05-18 Erba Farmitalia Condensed 2-substituted thiazole derivatives
US4826686A (en) * 1985-12-14 1989-05-02 Boehringer Ingelheim Kg Therapeutic system
DE3610388A1 (de) * 1986-03-27 1987-10-01 Bernhard Dr Wessling Stabile elektroden auf basis makromolekularer werkstoffe und verfahren zu ihrer verwendung
US7091181B2 (en) 1994-12-12 2006-08-15 Omeros Corporation Method of inhibition of pain and inflammation during surgery comprising administration of soluble TNF receptors
US20030087962A1 (en) 1998-10-20 2003-05-08 Omeros Corporation Arthroscopic irrigation solution and method for peripheral vasoconstriction and inhibition of pain and inflammation
ES2239466T3 (es) * 1998-10-20 2005-09-16 Omeros Corporation Solucion de irrigacion y metodo de inhibicion del dolor y de la inflamacion.
US7973068B2 (en) 1998-10-20 2011-07-05 Omeros Corporation Arthroscopic irrigation solution and method for peripheral vasoconstriction and inhibition of pain and inflammation
WO2014094357A1 (en) * 2012-12-21 2014-06-26 Abbvie Inc. Heterocyclic nuclear hormone receptor modulators

Also Published As

Publication number Publication date
PL92461B1 (ru) 1977-04-30
DE2040510B2 (de) 1979-07-05
ZA715393B (en) 1972-05-31
SU461508A3 (ru) 1975-02-25
RO59322A (ru) 1976-02-15
AT310180B (de) 1973-09-25
SU461507A3 (ru) 1975-02-25
AT310764B (de) 1973-10-10
PL92463B1 (ru) 1977-04-30
SU442601A3 (ru) 1974-09-05
AT310179B (de) 1973-09-25
AT310182B (de) 1973-09-25
CH562829A5 (ru) 1975-06-13
AT310181B (de) 1973-09-25
ES396451A1 (es) 1974-05-16
CH562830A5 (ru) 1975-06-13
CH561730A5 (ru) 1975-05-15
CH571009A5 (ru) 1975-12-31
PL92462B1 (ru) 1977-04-30
DE2040510C3 (de) 1980-03-06
PL92460B1 (ru) 1977-04-30
SU474151A3 (ru) 1975-06-14
ES396452A1 (es) 1974-05-16
DE2040510A1 (de) 1972-02-17
PL92458B1 (ru) 1977-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU503526A3 (ru) Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8тетрагидро-6н-тиазоло (5,4- ) азепина
Graboyes et al. Metabolite analogs. VIII. Syntheses of some imidazopyridines and pyridotriazoles
SU416946A3 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-БЕНЗОТИЕНО-[2,3-йг]-ПИРИМИДИНОВ
US2407204A (en) Triazolo (d) pyrimidines and methods of preparing the same
US3389137A (en) Heterocyclic phosphine imide compounds and preparation
Taylor et al. A simple, one-step synthesis of fused pyrimidinethiones
EP0138137B1 (de) 4-Thioxo-benzopyrano(2,3-d)pyrimidin-derivate sowie Verfahren zu deren Herstellung
US2637731A (en) Imidazopyridines
US3398155A (en) 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation
JPS6026389B2 (ja) ピリジンアルデヒドおよびその誘導体の製造方法
US3997547A (en) Phenylimino-2H-quinolizines
US2778833A (en) nrirs
US3382245A (en) Diazaindole compounds and process for their production
MAKI et al. Photochemical Synthesis of Condensed Triazole N-Oxide
US3294799A (en) 2-aryl-7-oxopteridinecarboxamides and 2-aryl-7-oxo-pteridinethiocarboxamides
US2855395A (en) Phthalides
SU133880A1 (ru) Способ получени ариловых эфиров диалкил- или алкил-алкоксидитиофосфиновых кислот
SU626694A3 (ru) Способ получени производных бензимидазола или их солей
SU389092A1 (ru) Способ получения производных 5-алкоксииндолхинонов-4,7
SU362016A1 (ru) Способ получения производных 2-амино- или 2-ациламинотиено-
SU520914A3 (ru) Способ получени производных бензоциклогептатиофенонов или их солей
SU430547A1 (ru) Способ получепия бензол сульфонил семи карбазидов
CARR et al. 8-Selenapurines1, 2
US2918469A (en) Pyridazines
SU417942A3 (ru) Способ получения производных изохинолина