SU416946A3 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-БЕНЗОТИЕНО-[2,3-йг]-ПИРИМИДИНОВ - Google Patents

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-БЕНЗОТИЕНО-[2,3-йг]-ПИРИМИДИНОВ

Info

Publication number
SU416946A3
SU416946A3 SU1485634A SU1485634A SU416946A3 SU 416946 A3 SU416946 A3 SU 416946A3 SU 1485634 A SU1485634 A SU 1485634A SU 1485634 A SU1485634 A SU 1485634A SU 416946 A3 SU416946 A3 SU 416946A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
residues
tetrahydro
benzothieno
pyrimidine
residue
Prior art date
Application number
SU1485634A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Иностранцы Эрнст Швейцер
ФРГ Пауль Шмидт , Курт Айхенбергер
Иностранна фирма
Циба Гейги А. Г.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1052268A external-priority patent/CH508649A/de
Application filed by Иностранцы Эрнст Швейцер, ФРГ Пауль Шмидт , Курт Айхенбергер, Иностранна фирма, Циба Гейги А. Г. filed Critical Иностранцы Эрнст Швейцер
Application granted granted Critical
Publication of SU416946A3 publication Critical patent/SU416946A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/673—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/676—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton by elimination of carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых соединений, которые могут найти применение в медицине в качестве фармацевтических препаратов. Предложенный способ получени  основан на известной в органической химии реакции взаимодействи  реакционноспособного сложного эфира с амином. Описываетс  способ получени  1-бензотиено- 2 ,3-й(-пиримидинов общей формулы I которые содержат в карбоциклическом кольце по меньшей мере один ароматический карбоциклический остаток и где г/i - аминонизшийалкиламииогруппа , или их 5,6,7,8-тетрагидропроизводных , или солей этих соединений, заключающийс  в том, что 4-г/- 1 -бензотнепо 2 ,3-й -пиримидин, содержащий в карбон..иклическом кольце по меньшей мере один ароматический карбоциклический остаток, где у - реакционноспособна  этерифицированна  в сложный эфир оксинизшийалкиламиногруппа , или его 5,6,7,8-тетрагидропроизводное подвергают реакции обмена с аммиаком или амином , имеющим у атома азота по меньшей мере один атом водорода, с последующим, в случае необходимости, замещением аминогрупп в анинонизшемалкиламиноостатке и выделением целевого продукта известными приемами в виде смеси изомеров, рацематов, оптических антиподов, а в свободном виде или в виде его соли. Концева  аминогруппа аминоалкиламиногруппы в положении 4 быть незамещена или замещена. Замещенной аминогруппой предпочтительпо  вл етс  алифатическа  аминогруппа, т. е. моно- или дизамещенна  остатками алифатического характера аминогрупиа . Остатками алифатического характера  вл ютс  алифатические углеводородные остатки . В качестве концевой вторичной или третичной аминогруппы следует назвать: низшие углеводородные оС1атки алифатического характера, которые могут быть прерваны в углеродной цепи гетероатомами (атомами кислорода, серы или азота) и/или замещены гидроксильными груннами. Низшими углеводородными остатками алифатического характера г качестве заместителей концевой аминогруппы  вл ютс  прежде всего имеющие по крайней мере 8 атомов углерода алкил-, алкенил- или алкилен-остатки. Прерванными гетероатомами остатками этого типа  вл ютс  прежде всего оксаалкилен-, азаалкилеп- или тиаалкилеп-остатки. В качестве заместителей концевой аминогруппы следует в особенности назвать: остатки метилена, этилена, аллила, пропила, изопропила, металлила, пр мые или разветвленные соединенные на любом месте остатки бутила, пентила, гексила или геитила, 2-гидроксиэтила, 3-гидроксипропила, бутилена- (1,4), пентилена-(1,5), гексилена-(1,5), гексилена- (1,6), гексилена-(2,5), гептр1лена-(1,7), гептилена-(2,7), гептилена-(2,6), З-оксапентилена- (1,5), 3-тиапентилена-(1,5), 2,4-диметил3-тиапентилена- (1,5), 3-низшийалкил-З-азаиентилеиа- (1,5), такие как остатки 3-метил-З-азапентилена- (1,5), 3- (гидрокси-низшийалкил) -3азапентилен- (1,5), а также как остатки 3-(гидроксиэтил ) -3-азапентилен- (1,5), 3-оксагексилен- (1,6) -3-азагексилена- (1,6).
В аминонизшийалкиламиногруппе в положении 4 соедин ющий оба атома азота низший алкилен-остаток представл ет собой пр мой или разветвленный алкилен-остаток предпочтительно с 6 атомами углерода, раздел ющий оба атома азота 2-5 (в особенности 2-3, прежде всего 2) атомами углерода, такой как остаток этилена-(1,2), пропилена-(1,3), бутилен- (1,4), пентилен-(1,5), пентилен-(2,5), бутилен- (2,4), пропилен-(1,2), пропилен-(2,3) или бутилен- (3,4).
В приведенной аминоалкиламииогруппе одип заместитель аминогруппы может быть св зан со св зывающим оба атома азота алкилен-остатком .
Наход щийс  на кольне ниримидина атом азота аминонизшийалкиламиногруппы предпочтительно незамещен, но он может быть замещен , нанри.мер, низшим алкил-остатком, нанример одним из названных.
Аминонизшийалкиламиногруппой в положении 4  вл етс  в основном мононизшийалкиламинонизшийалкиламиногруппа или прежде всего динизшийалкиламинонизшийалкиламиногруппа , С-алкилированна  в соответствующем случае в кольце, и/или в кольце рненасыщенна  пирролидино- или нинеридинонизшийалкил аминогруппа, С-алкилированна  в соответствующем случае в кольце пиперазиНО- , N-низшийалкилпиперазино- или М-(гидроксинизшийалкил ) -пиперазино-, тиоморфолино- или морфолинонизшийалкиламиногруппа или М-низшийалкилпирролидинил-2- или 3низшийалкиламиногруппа , причем наход щийс  на  дре пиримидина атом азота может быть дальше замещен низшим алкил-остатком ч таким образом стать третичным атомом.
Наход щийс  на карбоциклическом кольце  дра бензотионопиримидина ароматнческий карбоциклический остаток представл ет собой главным образом фенил-остаток, который может быть замещенным или незамещенным. Он предпочтительно стоит в одном из положений
6 н 8 или в положении 7. В качестве заместителей ароматических карбоциклических остатков следует прелюде всего назвать: низшие алкил-остатки, напри.мер низшие алкокси-остатки - метокси, этокси-, пропоксн- или бутоксн-остатки , метилендиоксигруппы, атомы галогена - фтор-, хлор- или броматомы, трифтор .метилгруппы, гндроксильные группы, нитрогруппы , аминогруппы или ацилоксигруппы или ациламиногруппы, где ацил-остатки, в особенности остатки от насыщенных карбоновых кислот, имеющие нредиочтительно 8 атомов углерода, в особенности низших алкаповых кислот, таких как уксусна , пропионова  или
масл на , или как бензойна  или фенилуксусна  кислоты, которые .могут быть замещены названными заместител ми дл  ароматических карбоциклических остатков.
Новые соединени  в ноложении 5, 6, 7 и/или
8 могут иметь один или (в соответствующел-г случае) два заместител . В качестве других заместителей следует назвать, например, замещенные в соответствующем случае углеводородные остатки, например низшие алкилостатки , прежде всего имеющие 1-6 ато.мов углерода, такие как остатки метила, этила, нропила, изопропила, разветвленные или пр мые соединенные в любо.м месте остатки бутила , пентила или гексила или названные ароматические карбониклические остатки, или аралкил-остатки, в особенности остатки беизила , фенилэтила или фенилпропила, причем ароматические части могут быть замещены указанными заместител ми дл  ароматических карбоциклических остатков. Названные другие за.местители представл ют собой ароматические карбоциклические остатки.
Предпочитаемой групной новых соединений  вл ютс  соединени , имеющие в положении
6 и/или 8 два ароматических карбоциклических остатка, в особенности замещенные в соответствующем случае фенил-остатки. Каждый из названных остатков находитс  предпочтительно в ноложении 6 и 8. Следует, кроме того , обратить внимаиие на 5,6,7,8-тетрагидро 1 -бензотиено- 2,3-d -пиримидины, несущие в положении 7 два ароматических карбоциклических заместител .
Новые соединени  могут, кроме того, быть
замеще}1ы и в положеиии 2 прежде всего замещенными в соответствующем случае углеводородными остатками, например низшими алкил- или аралкил-остатками, или низшими алкенил-остатками, например аллил- или металлил-остатками , низшими циклоалкил- или циклоалкил-остатками, как циклопропилом, остатками циклобутила, циклонентила или циклогексила , или остатками ци«лопропила, циклобутнла , циклопентила, циклогексила, циклогептил-метила , -этила или -пропила.
Нример 1. 12 г (|3-гидpoкcиэтил)-мeтилaминo -6 ,8-быc-(/г-xлopфeнил) - 5,6,7,8-тетрагидро- 1 -бензотиено - 2,3- -пиримидина нагревают в 50 мл тионилхлорида до прекраН1 ,ени  выделени  хлористого водорода. Затем избыточный тионилхлорид отгон ют и нагревают остаток со 100 мл этанольного диметиламина в течение 4 час. Выпаренный остаток обрабатывают водой, фильтруют на нутче и перекристаллизовывают из полиэтиленгликол /воды . (р-диметиламиноэтил)-метиламино -6 ,8-уис-(п-хлорфенил) - 5,6,7,8-тетрагидро- I -беизотиено- 2,3-d -пиримидин формулы N- CHa-CHa-NiCHj), плавитс  при 150-153°С. Примененный в качестве исходного вещества (р-гидроксиэтил)-метиламино -6,8бис- (/г-хлорфенил) - 5,6,7,8 - тетрагидро- 1 Jбе 1зотиено- 2 ,3-с -пиримидин получают следующим образом: 114 г 4,4-дихлоралканона и 75 г ацетоуксусного эфира конденсируют в 350 мл этанола с 9,9 г натри  путем 8-часового кипени  и получают 1,5-б«с-(п-хлорфенил)-4карбэтокси-циклогексен- (3)-он, т. .пл. 117- 118°С. 70 г этого соединени  кип т т с 250 мл 2 н. сол ной кислоты в течение 4 час при 160°С, причем идет омыление и декарбоксилирование , в результате чего получают 1,5-бмс-(пхлорфенил )-ииклогексеп-(3)-он, т. пл. 109- 11 ГС (после перекристаллизации из этано.ла ). 47 г этого циклогексенона раствор ют в 500 мл диоксана и гидрируют 5 г Pd-углем (10%). После дистилл ции растворител  хроматографируют остаток на окиси алюмини . Элюирование метилеихлоридом дает 3,5-бис (/г-хлорфеиил)-циклогексанон, т. пл. 103- 105°С. 20 г этого соединени  суспендируют вместе с 7,1 г уксусного эфира циана и 2 г серы в 50 мл этанола. 6 мл морфолина добавл ют по капл м и перемещивают 6 час при 40- 50°С, причем все раствор етс . При охлаждепии 2-амино-3-карбэтокси-5,7-бис- (п-хлорфелил )-4,5,б,7-тетрагидробензо - Ь - тиофен выкристаллизовываетс . Его фильтруют на нутче и перекристаллизовывают из этанола, i. пл. 155-156°С. 8 г этого соединени  нагревают в aт ocфepe азота в течение 6 час с фор.мамидом при 180°С. При этом сперва настунает растворение , некоторое вре.м  спуст  раствор осветл ют и до конца реакции выпадает 4-гидрокси6 ,8-бмс-(/г-хлорфенил)-5,6,7,8 - тетрагидро- 1 бензотиено- 2 ,3-(7 -ниримидин, т. нл. 260- 263°(:. 6,5 г 4-гидрокси-6,8-быс-(/г-хлорфенил)-5,6,7, -тетрагидро- 1 -бензотиено- 2,3-б; - пиримиин суспендируют в 30 мл хлорокиси фосфоа , прибавл ют 1 г триэтиламина при KOAIатной температуре н нагревают 1 час с обатным холодильником. Избыточную хлоркись фосфора дистиллируют (остаток поглоаетс  в метиленхлориде), раствор ввод т ри перемешивании в ам.миачную лед ную оду. Органическую фазу отдел ют, сущач а ыпаривают. Остаток перекристаллизовывают из этанола, получают 4-хлор-6,8-оис-(л-хлорфенил )-5,6,7,8-тетрагидро - 1 - бензотиено 2 ,3- -ниримидин, т. пл. 170-172С. В результате взаимодействи  4-хлор-6, ( -хлорфенил)-5,6,7,8-тетрагидро- 1 - бензотиено- 2 ,3-й(-пиримидина с Ы-(|3-гидроксиэтил )-метиламином получают (|3-гидроксиэтил )-метиламино -6,8-бис-(/г - хлорфенил)5 ,6,7,8-тетрагидро- 1 -бензотиено - 2,3-d -пиримидин . Пример 2. Аналогично способу, описанному в примере 1, получают следующие соединени : 4-((3-диэтиламиноэтн.-1амнно)-6,8 - дифенил5 ,6,7,8-тетрагидро-| 1 -бензо1иено- 2,3-й - ниримидин , т. пл. 154-155°С; 4-(7-ди.метилам1И йприпиламнно)-6,8 - дифенил-5 ,6,7,8-тетрагидро- 1 -бензотиено - 2,3-d пиримидин-дигидрохлорид , т. пл. 256°С; 4-(4-диэтиламино-1-метил-бутиламино) - 6,8дифенил-5 ,6,7,8-тетрагидро - 1 - бензотиено 2 ,3- -пиримидин-дигидрохлорид, т. пл. 225- 230°С; 4-(р-диэтиламиноэтиламино)-6,8 - бис - (пхлорфенил )-5,6,7,8-тетрагидро- 1 - бензотпено- 2 ,3-й -пиримидин, т. пл. 172-174С; 4-((3-диметиламиноэтиламино)-6,8-(Зис - (пхлорфенил )-5,6,7,8-тетрагидро- 1 - бензотиено- 2 ,3-й -нирпмндин, т. пл. 199-200°С, т. пл. гидрохлорида 236-238°С; 4-(|3-морфолиноэтиламино) - 6,8 - дифенил5 ,6,7,8-тетрагидро- 1 -бензотиено- 2,3-й - пиримидин , т. пл. 182-184°С; 4-(v-димeтилa инoпpoпилaминo) - 6,8 - бис (л-хлорфенил)-5,6,7,8-тетрагидро- 1 - бензоTHeHO- 2 ,3-fif -пиримидин, т. пл. 175-176°С; 4-(р-диметиламиноэтиламино)-6,8 - бис-(пхлорфенил )- 1 -бензотие ю - 2,3-(i - пиримидин , т. пл. 202-203°С; 4-((3-диэтиламиноэ1Иламино)-6,8 - бис - (пхлорфенил )- 1 -бензотиено - 2,3-d - пиримидин , т. пл. 162-163 С; 4-(7-Диметиламинонропиламино) - 6,8 - фенил- (л-хлорфеннл)-5,6,7,8 - тетрагидро - 1 бензотиено- 2 ,3-й -пиримидин, т. пл. 159- 16ГС: 4-(р-ди.етнламиноэтиламино) -6,8 - фенил (п.-хлорфеннл)-5,6,7,8-тстрагидро- 1 - бензотиено- 2 ,3- -пиримидин-дигидро.члорид, т. пл. 175-178Т; 4-(-Диметиламинопропиламино)-7,7 - дифеиил-5 ,6,7,8-тетрагидро- 1 -беизотиено - 2,3-i:/ ппрпмиднн , т. пл. 192-ШЗ С;
4-(р-диметилал1нно)-7,7 - дифсипл - 5,6,7,8ге1рагидро- 1 -бензотиено - 2,3-а - пиримидин , т. пл. 151
4- (.р-диэтиламниоэтиламкио) -7,7 - дифенил5 ,и,7,8-тетрагидро- 1 -бензотиено- 2,3-i/ - пиримидии-днгидрохлорид , т. пл. 267-269°С;
4-(3-Д11мет 1ламииоэтилами11о)-7,7 - быс - (пхлорфенил )-5,6,7,8-тетрагидро- 1 - бензотиеno- 2 ,3-f/ -пиримидин, т. пл. 189-190 С;
4-(|3-диэтиламиноэтиламино)-7,7 - бис - (пхлорфеиил )-5,6,7,8-тетрагидро- 1 - бензотие110- 2 ,3-d -пиримидин, т. пл. 217-218°С;
2-метил-4-(|3-диметиламиноэтиламино) - 6,8быс- (л-хлорфенил) - 5,6,7,8 - тетрагидро- 1 бензотиено- 2 ,3-й -пиримидин, т. пл. 202- 203°С;
4-(р-метиламиноэт11ламино) -6,8 - бис - (пхлорфенил )-5,6,7,8-тетрагидро- 1 - бензотиеHO- 2 ,3-d -пиримидин, т. пл. 178-182 0;
4-(р-бензолметиламино)-этиламино - 6,8быс- (/г-хлорфенил)-5,6,7,8 - тетрагидро - 1 6eii3OTHeHo- 2 ,3-(i -пиримидин, т. пл. 171 - 172°С.
Предмет изобретени 
1. Способ получени  1-бензотиено- 2,3-й пиримидинов общей формулы I
содержащих в карбониклическом кольце по меньщей мере один ароматический карбоинклический остаток и где у - аминонизщийалK .;iiiMHHorpynna, ИЛ1 их 5,6,7,8-тетрап1.1ронрои: водиых , или солей УТИХ соединений, отлич а 10 iii, и и с   чем, ч1о 4-у- 1 j -бензотиено 2 ,3-(;/ -т1ирнмиднн, содержащий в карбоцнклическом кольце по меньщей мере один аролчатический карбоцнклический остаток, где
/у - реакционноспособна  этерифицированна  Li сложный эфир оксинизщийалкиламиногруппа , или его 5,6,7,8-тетрагидропроизводное, подвергают реакцни обмена с аммиако.м или амином , имеющим у атома азота по меньщей мере один атом водорода, с последующим, в случае необходимости, замещением а.миногрупп в аминонизщемалкиламиноостатке и выделением целевого продукта в виде смеси изомеров , рацематов, оптических антиподов, а также в свободно-м виде или в виде его соли известными приемами. 2. Способ ПО п. 1,
отличающийс  тем, что реакцию обмена провод т в присутствии основани .
Конвенционный приоритет от 15 июл  1968 г., за вка № 10522/68, Швейцари  установлен дл  способа получени  5,6,7,8-тетрагидронроизводных- 1 -бензотиено - 2,3-d -miримидинов .
Конвенционный приоритет от 5 июн  1969г., за вка № 8651/69, Швейцари  установлен дл  снособа получени  ароматических- 1 -бензотиено- 2 ,3-й -пиримидинов общей формулы I.
SU1485634A 1968-07-15 1969-07-14 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-БЕНЗОТИЕНО-[2,3-йг]-ПИРИМИДИНОВ SU416946A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1052268A CH508649A (de) 1968-07-15 1968-07-15 Verfahren zur Herstellung von 5,6,7,8-Tetrahydro(1)benzothieno(2,3-d)pyrimidinen
CH865169A CH530412A (de) 1968-07-15 1969-06-05 Verfahren zur Herstellung von (1)Benzothieno-(2,3-d)pyrimidinen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU416946A3 true SU416946A3 (ru) 1974-02-25

Family

ID=25703582

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1485634A SU416946A3 (ru) 1968-07-15 1969-07-14 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-БЕНЗОТИЕНО-[2,3-йг]-ПИРИМИДИНОВ

Country Status (15)

Country Link
US (1) US3634427A (ru)
AR (1) AR194562A1 (ru)
AT (4) AT292688B (ru)
BE (1) BE736045A (ru)
BR (1) BR6910708D0 (ru)
CA (1) CA933523A (ru)
CH (1) CH530412A (ru)
DE (1) DE1934172A1 (ru)
ES (1) ES369479A1 (ru)
FR (1) FR2012951A1 (ru)
GB (1) GB1277743A (ru)
IE (1) IE33226B1 (ru)
NL (1) NL6910807A (ru)
OA (1) OA03378A (ru)
SU (1) SU416946A3 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3875162A (en) * 1973-07-26 1975-04-01 Squibb & Sons Inc Certain 6H-pyrimido{8 1,2-c{9 {8 1,3,5{9 benzothiadiaza compounds
US3966733A (en) * 1973-07-26 1976-06-29 E. R. Squibb & Sons, Inc. Intermediates for certain benzothiadiazepine and benzothiadiazocine compounds
US4054656A (en) * 1975-09-10 1977-10-18 Mead Johnson & Company Thieno[2,3-d]pyrimidine antiallergic agents
GB1570494A (en) * 1975-11-28 1980-07-02 Ici Ltd Thienopyrimidine derivatives and their use as pesticides
NO150804C (no) * 1982-04-13 1984-12-27 Thune Eureka As Innretning for varmebehandling av en loepende vire eller filt
US5679683A (en) * 1994-01-25 1997-10-21 Warner-Lambert Company Tricyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family
IL112249A (en) 1994-01-25 2001-11-25 Warner Lambert Co Pharmaceutical compositions containing di and tricyclic pyrimidine derivatives for inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family and some new such compounds
IL112248A0 (en) 1994-01-25 1995-03-30 Warner Lambert Co Tricyclic heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions containing them
CN105061460B (zh) * 2015-08-18 2017-06-30 沈阳药科大学 含有硫醚结构的四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3‑d]嘧啶类化合物及其应用
CN105061461B (zh) * 2015-08-18 2017-06-30 沈阳药科大学 含有苄胺结构的四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3‑d]嘧啶类化合物及其应用
WO2017109637A1 (en) * 2015-12-25 2017-06-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Compound, light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
JP2019006763A (ja) 2017-06-22 2019-01-17 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置

Also Published As

Publication number Publication date
ES369479A1 (es) 1971-06-16
BE736045A (ru) 1970-01-14
GB1277743A (en) 1972-06-14
NL6910807A (ru) 1970-01-19
IE33226B1 (en) 1974-04-17
DE1934172A1 (de) 1970-01-22
IE33226L (en) 1970-01-15
US3634427A (en) 1972-01-11
CA933523A (en) 1973-09-11
AT292690B (de) 1971-09-10
BR6910708D0 (pt) 1973-02-15
OA03378A (fr) 1970-12-15
AT292688B (de) 1971-09-10
FR2012951A1 (ru) 1970-03-27
CH530412A (de) 1972-11-15
AR194562A1 (es) 1973-07-31
AT292689B (de) 1971-09-10
AT289784B (de) 1971-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0591528B1 (en) PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE DERIVATIVE AND ANTI-INFLAMMATORY CONTAINING THE SAME
EP0322133B1 (en) Quinazoline derivatives
Chauhan et al. Ketene-S, S-acetals-V: the reactions of α-keto and α-cyanoketene-S, S-acetals with guanidine and thiourea: a new general synthesis of alkoxy-pyrimidines
DE69426078T2 (de) Kondensierte cycloalkylimidazopyridine
SU416946A3 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-БЕНЗОТИЕНО-[2,3-йг]-ПИРИМИДИНОВ
US20030229090A1 (en) 1,6 Naphthyridines useful as inhibitors of SYK kinase
US5506235A (en) Quinoline derivatives as immunostimulants
NZ207156A (en) (2 quinazolinyl)-oxalkylamide derivatives and pharmaceutical compositions
US3266990A (en) Derivatives of quinazoline
NO134212B (ru)
EP0202763B1 (en) 5,6-difluoronaphthyridines and 5,6,8-trifluoro-quinolines as antibacterial agents
JPS587626B2 (ja) ナフチリジン オヨビ キノリンユウドウタイノセイホウ
US3162635A (en) 1, 2, 3, 4-tetrahydro-2, 4-pteridinediones and intermediates
Komkov et al. Synthesis of new pyrido [2, 3-d] pyrimidin-5-one, pyrido [2, 3-d] pyrimidin-7-one, and pyrimidino [4, 5-d][1, 3] oxazine derivatives from 5-acetyl-4-aminopyrimidines
US4996213A (en) Derivatives of 4-amino 3-carboxy naphthyridines and their pharmaceutical compositions
EP0126970A2 (en) Anxiolytic and anti-depressant thienopyridine derivatives
Hurlbert et al. Condensed pyrimidine systems. XXIII. Synthesis of 2, 4-diaminopyrido [2, 3-d] pyrimidines from. beta.-oxo esters
Selič et al. Methyl and Phenylmethyl 2‐Acetyl‐3‐{[2‐(dimethylamino)‐1‐(methoxycarbonyl) ethenyl] amino} prop‐2‐enoate in the Synthesis of heterocyclic systems: Preparation of 3‐amino‐4H‐pyrido‐[1, 2‐a] pyrimidin‐4‐ones
US3176017A (en) Aroylalkyl derivatives of diazabicyclo-nonanes and-decanes
EP0306185A1 (en) Tricyclic fused pyrimidine derivatives their production and use
SU591149A3 (ru) Способ получени производных триазолоизохинолина
US3780047A (en) Derivatives of pyrazolo(3',4'-2,3)pyrido(4,5-e)b-benzo-1,5-diazepines
Abdel-rahman et al. Synthesis and antibacterial activities of some new thieno-[2, 3-b] quinolines
US2389147A (en) 4' methoxy 5 halogeno diphenylamino 2' carboxyl compound and process for producing the same
GB1597717A (en) Pyrimido (6,1-a) isoquinolin-4-one derivatives