SU461507A3 - Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6н-тиазоло(5,4- )азепина - Google Patents

Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6н-тиазоло(5,4- )азепина

Info

Publication number
SU461507A3
SU461507A3 SU1896325A SU1896325A SU461507A3 SU 461507 A3 SU461507 A3 SU 461507A3 SU 1896325 A SU1896325 A SU 1896325A SU 1896325 A SU1896325 A SU 1896325A SU 461507 A3 SU461507 A3 SU 461507A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dihydrochloride
tetrahydro
amino
azepine
thiazolo
Prior art date
Application number
SU1896325A
Other languages
English (en)
Inventor
Грисс Герхарт
Клеманн Манфред
Грель Вольфганг
Бальхаузе Гельмут
Original Assignee
Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма) filed Critical Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU461507A3 publication Critical patent/SU461507A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АМИНО4 ,5,7,8-ТЕТРАГИДРО-6Н-ТИАЗОЛО 5,4- АЗЕПИНА
Целевой продукт выдел ют в виде оснований или их солей.
Производные 2-амнно-4,5,7,8-тетрагидро-6Нтиазоло 5 ,4-й(азвпина обычными методами могут быть переведены в соли таких кислот, как сол на , бромистоводородна , серна , фосфорна , винна ,  нтарна , лимонна , адипинова , эмбоиова , фумарова , малеинова .
.Пример 1. Дигидрохлорид 2-амино-6-бензил-4 ,5,7,8-тет.рагидро-6Н- 5,4-с( азепина.
К раствору из 22,0 г (70 ммоль) дигидробромида формамидиндисульфида в 100 мл лед ной уксусной кислоты при 70-80°С добавл ют по капл м 14,2 г (70 ммоль) 1-бензил-гексагидро-4Н-азвпинона- (4) в 50 мл лед ной уксусной кислоты. По ОКончании прибавлени  еще в течение 2 час нагревают лри . Затем отгон ют лед ную уксусную кислоту , остаток раствор ют в воде, подщелачивают раствором едкого натра и экстрагируют хлороформом. Экстракт сушат, уоаривают и, не охлажда , основание раствор ют в этаноле , смещивают с раствором хлористого водорода в изопроииловом спирте и этилацетатом. При охлаждении выкристаллизовываютс  2,3 г (10% от теоретического) дигидрохлорида с т. пл. 232°С (разложение).
Аналогичным образом получают следующие соединени :
Дигидрохлорид 2 - амино-6-(4-фторбензил)4 ,5,7,8 - тетрагидро - 6Н-тиазоло 5,4-й азепина- из гидрохлорида 1-(4 - фторбензил)-гексагидро-4Н-азепинона- (4), т. пл. 208°С, и дигидрохлорида формамидиндисульфида, т. пл. (разложение);
Дигидрохлорид 2-амино-6 - (4-хлорбензил)4 ,5,7,8-тетрагидро - 6П - тиазоло 5,4-6 азепина- из гидрохлорида 1-(4-хлорбензил) - гексагидро-4П-азепинона- (4), т. пл. 210°С, и дигидрохлорида формамидиндисульфида, т. пл. 243°С;
Дигидрохлорид 2-амико - б-(З-хлорбензил)4 ,5,7,8 - тетрагидро - 6П-тиазоло 5,4-й азепина- из гидрохлорида 1-(3-хлорбензил)-гексагидро-4П-азепинона- (4), т. пл. 212°С, и дигидрохлорида формамидиндисульфида, т. пл. 244°С;
Дигидрохлорид 2-амино - 6-(3,4-дихлорбензил ) -4,5,7,8 - тетрагидро-бН - тиазоло 5,4-й( азепина - из гидрохлорида 1-(3,4-дихлорбензил )-гексагидро-4Н-азепинона-(4) и дигидрохлорида формамидиндисульфида, т. пл. 246°С (разложение);
Дигидрохлорид 2-амино-6-(2,6 - дихлорбензил ) -4,5,7,8 - тетрагидро-бН - тиазоло 5,4- азепин - из1 - (2,6 - дихлорбензил) - гексагидро-4П-азепинона- (4) и дигидрохлорида формамидиндисульфида , т. пл. 240°С (разложение );
Дигидрохлорид 2-амино - 6-(2,4-дихлорбен ил )-4,5,7,8 - тетрагидро - 6П - тиазоло 5,4- азепина - из гидрохлорида 1-(2,4-дихлорбензил )-гексагидро - 4П-азепинона-(4) и дигидрохлорида формамидиндисульфида, т. пл. 230°С (разложение);
Дигидрохлорид 2-амино - 6-(4-бромбензил)4 ,5,7,8 - тетрагидро - 6П-тиазоло 5,4-й азепина - из гидрохлорида 1-(4-бромбензил) - гексагидро - 4Н-азепинона - (4) и дигидрохлорида формамидиндисульфида, т. пл. 251°С (разложение ) ;
Дигидрохлорид 2-амино - 6-(2-бромбензил)4 ,5,7,8 - тетрагидро - бП-тиазоло 5,4-ufj азепина - из гидрохлорида 1-(2-бромбензил)-гексагидро-4П-азепипона - (4) и дигидрохлорида формамидиндисульфида, т. пл. 233°С (разложение ) ;
5 Дигидрохлорид 2-амино - б-(З-бромбензил)4 ,5,7,8 - тетрагидро - бП-тназоло 5,4-u(j азепина - из гидрохлорида 1-(3-бромбензил)-гексагидро-4П-азепинона - (4) и дигидрохлорида формамидиндисульфида, т. пл. 255°С ( разложение);
Дигидрохлорид 2-амино-6- (4-метилбензил)4 ,5,7,8 - тетрагидро - бН-тиазоло 5,4-rf азепина - из гидробромида 1-(4-метилбензил)-5бромгексагидро-4Н-азепинона - (4) и дигидро5 хлорида формамидиндисульфида, т. пл. 239С; Дигидрохлорид 2-амино-6- (2 - метилбензил) 4 ,5,7,8 - тетрагидро - бП-тиазоло 5,4-й( азепина - из гидрохлорида 1-(2-метилбензил)-гексагидро-4Н-азепинона - (4) и дигидрохлорида 0 формамидиндисульфида, т. пл. 24ГС (разложение ) ;
Дигидрохлорид 2-амино-6- (3 - метилбензил) 4 ,5,7,8 - тетрагидро - 6Н-тиазоло 5,4-й азепина - из гидрохлорида 1-(3-метилбензил)-гек5 сагидро-4П-азепинона - (4) и дигидрохлорида формамидиндисульфида, т. пл. 233°С (разложение ) ;
Дигидрохлорид 2-амино-6- (4-трифторметилбензил )-4,5,7,8-тетрагидро-6Н - тиазоло 5,4-й
0 азепина - из 1-(4-трифторметилбензил)-гексагидро-4Н-азепинона - (4) и дигидрохлорида
формамидиндисульфида, т. пл. 237-238 0;
Дигидрохлорид 2-амино-6- (3-трифторметилбензил )-4,5,7,8-тетрагидро-6Н - тиазоло 5,4-й 45 азепина - из гидрохлорида 1-(3-трифторметилбензил )-гексагидро - 4Н - азепинона-(4) и дигидрохлорида формамидиндисульфида, т. пл. 246°С (разложение);
Дигидрохлорид 2-амино-б - (4 - метоксибен50 зил)-4,5,7,8-тетрагидро - 6Н - тиазоло 5,4-й азепина - из гидрохлорида 1-(4-метоксибензил )-гексагидро-4П-азепинона-(4) и дигидрохлорида формамидиндисульфида, т. пл. 230°С (разложение); 55
Дигидрохлорид 2-амино-б- (3,4 - диметоксибензил )-4,5,7,8-тетрагидро - бП-.тиазоло 5,4-й азепипа - из гидрохлорида - (3,4 - диметоксибензил )-гексагидро-4Н-азепинона-(4) и диги60 дрохлорида формамидиндисульфида, т. пл. 238°С (разложение);
Дигидрохлорид 2-амино - б-(3,5 - диметоксибензил )-4,5,7,8-тетрагидро - 6Н-тиазоло 5,4-й
азепина - из гидрохлорида 1-(3,5-диметокси65 бензил)-гексагидро-4П-азепинона-(4) и диги
SU1896325A 1970-08-14 1971-08-05 Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6н-тиазоло(5,4- )азепина SU461507A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2040510A DE2040510C3 (de) 1970-08-14 1970-08-14 Oxazole- und Thiazole eckige Klammer auf 5,4-d] azepin- Derivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU461507A3 true SU461507A3 (ru) 1975-02-25

Family

ID=5779804

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1896328A SU474151A3 (ru) 1970-08-14 1971-08-05 Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6н-тиазоло(5,4- )азепина
SU1896327A SU461508A3 (ru) 1970-08-14 1971-08-05 Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6нтиазоло(5,4- )азепина
SU1896325A SU461507A3 (ru) 1970-08-14 1971-08-05 Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6н-тиазоло(5,4- )азепина
SU1896326A SU503526A3 (ru) 1970-08-14 1973-03-20 Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8тетрагидро-6н-тиазоло (5,4- ) азепина

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1896328A SU474151A3 (ru) 1970-08-14 1971-08-05 Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6н-тиазоло(5,4- )азепина
SU1896327A SU461508A3 (ru) 1970-08-14 1971-08-05 Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6нтиазоло(5,4- )азепина

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1896326A SU503526A3 (ru) 1970-08-14 1973-03-20 Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8тетрагидро-6н-тиазоло (5,4- ) азепина

Country Status (8)

Country Link
AT (5) AT310180B (ru)
CH (4) CH571009A5 (ru)
DE (1) DE2040510C3 (ru)
ES (2) ES396451A1 (ru)
PL (5) PL92458B1 (ru)
RO (1) RO59322A (ru)
SU (4) SU474151A3 (ru)
ZA (1) ZA715393B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795257A (fr) * 1972-02-10 1973-08-09 Thomae Gmbh Dr K Nouveaux oxazols
GB2173187B (en) * 1985-03-23 1988-05-18 Erba Farmitalia Condensed 2-substituted thiazole derivatives
US4826686A (en) * 1985-12-14 1989-05-02 Boehringer Ingelheim Kg Therapeutic system
DE3610388A1 (de) * 1986-03-27 1987-10-01 Bernhard Dr Wessling Stabile elektroden auf basis makromolekularer werkstoffe und verfahren zu ihrer verwendung
US7091181B2 (en) 1994-12-12 2006-08-15 Omeros Corporation Method of inhibition of pain and inflammation during surgery comprising administration of soluble TNF receptors
US20030087962A1 (en) 1998-10-20 2003-05-08 Omeros Corporation Arthroscopic irrigation solution and method for peripheral vasoconstriction and inhibition of pain and inflammation
DE69924536T2 (de) * 1998-10-20 2006-02-16 Omeros Corp., Seattle Spülende lösung und methoden zur hemmung von schmerzen und entzündungen
US7973068B2 (en) 1998-10-20 2011-07-05 Omeros Corporation Arthroscopic irrigation solution and method for peripheral vasoconstriction and inhibition of pain and inflammation
WO2014094357A1 (en) * 2012-12-21 2014-06-26 Abbvie Inc. Heterocyclic nuclear hormone receptor modulators

Also Published As

Publication number Publication date
CH562830A5 (ru) 1975-06-13
SU442601A3 (ru) 1974-09-05
AT310181B (de) 1973-09-25
SU461508A3 (ru) 1975-02-25
CH562829A5 (ru) 1975-06-13
DE2040510A1 (de) 1972-02-17
ZA715393B (en) 1972-05-31
DE2040510B2 (de) 1979-07-05
AT310179B (de) 1973-09-25
AT310182B (de) 1973-09-25
DE2040510C3 (de) 1980-03-06
CH561730A5 (ru) 1975-05-15
SU474151A3 (ru) 1975-06-14
PL92462B1 (ru) 1977-04-30
RO59322A (ru) 1976-02-15
ES396452A1 (es) 1974-05-16
AT310764B (de) 1973-10-10
PL92463B1 (ru) 1977-04-30
CH571009A5 (ru) 1975-12-31
AT310180B (de) 1973-09-25
SU503526A3 (ru) 1976-02-15
ES396451A1 (es) 1974-05-16
PL92461B1 (ru) 1977-04-30
PL92460B1 (ru) 1977-04-30
PL92458B1 (ru) 1977-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Jones Studies on imidazole compounds. I. A synthesis of imidazoles with functional groups in the 2-position
BALSIGER et al. Synthesis of Potential Anticancer Agents. XXV. Preparation of 6-Alkoxy-2-aminopurines2
US4299832A (en) Substituted theophylline compounds
SU461507A3 (ru) Способ получени производных 2-амино-4,5,7,8-тетрагидро-6н-тиазоло(5,4- )азепина
DE1795769B2 (de) 6,7A9-Tetrahydro-2H-pyrido [1,2-a] pyrimidinderivate, deren Salze mit Säuren und quaternär? Methosalze, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE1620262A1 (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Spiro[4,5]decanderivaten
SE416810B (sv) Forfarande for framstellning av xantinderivat med antiallergisk aktivitet
US2689853A (en) Certain i
IL24007A (en) Substituted benzimidazoles
Newbold et al. 595. Aspergillic acid. Part III. The synthesis of racemic deoxyaspergillic acid
GB1567958A (en) Piperazine and piperazine homologue derivatives and preparation and use thereof
Mann et al. 196. The synthesis and properties of 1: 7-dialkyl xanthines
US3394141A (en) Z-benzyaminobenzimidazoles
Heymann et al. Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a
Hunter et al. The A New Sympatholytic Agent
US3341549A (en) 2-sulfonyl-and 2-cyano-5-nitroimidazoles
US3369022A (en) 3-piperazinoalkyl-2-benzoxazolinones
Loncrini et al. The Synthesis of 2-Amino-3-trifluoromethylbutyric Acid1
US3629279A (en) 4-aryl-2-imidazolone compounds
US3652555A (en) 1 2-disubstituted-5-nitroimidazoles
US3997547A (en) Phenylimino-2H-quinolizines
US3644392A (en) 1-substituted-5-nitroimidazole-2-carboximidates
Keilin et al. Deamination of 5-Amino-8-nitroisoquinoline1
DE2340217A1 (de) 3-benzoylthiophene, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE2065854C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,3,5,6-Tetrahydroimidazo- eckige Klammer auf 2,1-b] -thiazol